DE3032794C2 - 2-Benzylidenglutardialdehyde, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Aldehyde enthaltende Desinfektionsmittel - Google Patents

2-Benzylidenglutardialdehyde, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Aldehyde enthaltende Desinfektionsmittel

Info

Publication number
DE3032794C2
DE3032794C2 DE3032794A DE3032794A DE3032794C2 DE 3032794 C2 DE3032794 C2 DE 3032794C2 DE 3032794 A DE3032794 A DE 3032794A DE 3032794 A DE3032794 A DE 3032794A DE 3032794 C2 DE3032794 C2 DE 3032794C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
glutaraldehyde
aldehydes
benzylidene
disinfectants
benzylideneglutaraldehyde
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE3032794A
Other languages
English (en)
Other versions
DE3032794A1 (de
Inventor
Wolfgang Dipl.-Chem. Dr. Beilfuß
Lothar Dipl.-Chem. Dr. . 2000 Hamburg Bücklers
Heinz Dipl.-Chem. Dr. Eggensperger
Helmut Ehlers
Hans-Peter Dipl.-Chem. Dr. 2000 Hamuburg Harke
Wolfgang Dipl.-Chem. Dr. 2086 Ellerau Münzenmaier
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Schuelke & Mayr 2000 Norderstedt De GmbH
Original Assignee
Schuelke & Mayr 2000 Norderstedt De GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Schuelke & Mayr 2000 Norderstedt De GmbH filed Critical Schuelke & Mayr 2000 Norderstedt De GmbH
Priority to DE3032794A priority Critical patent/DE3032794C2/de
Priority to US06/294,890 priority patent/US4371547A/en
Priority to CA000396549A priority patent/CA1178969A/en
Publication of DE3032794A1 publication Critical patent/DE3032794A1/de
Priority to US06/385,522 priority patent/US4405795A/en
Application granted granted Critical
Publication of DE3032794C2 publication Critical patent/DE3032794C2/de
Priority to CA000451141A priority patent/CA1186324A/en
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/10—Oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aliphatically bound aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof; Derivatives thereof, e.g. acetals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing within the same carbon skeleton a carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a carbon atom having only two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. keto-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/44—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by —CHO groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/56—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds
    • C07C45/57—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom
    • C07C45/60—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom in six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C47/228—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings, e.g. phenylacetaldehyde
    • C07C47/232—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms containing six-membered aromatic rings, e.g. phenylacetaldehyde having unsaturation outside the aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C47/24—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C47/26—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms containing hydroxy groups
    • C07C47/27—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms containing hydroxy groups containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/20—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C47/277—Unsaturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/30—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing —CHO groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

in der R1, R2 und R3 gleich oder verschieden sind und Wassertstoff, Halogenatome oder die Gruppe —OR bedeuten, in der R eine Alkylgruppe ist
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch' 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise
a) ein Benzaldehydacetal der allgemeinen Formel
R5O
R1
CH
R5O
in Gegenwart einer Lewis-Säure an ein 2-Alkoxy- 2,3-dihydro-4H-pyran der Formel
R4O
anlagen, wobei R1 R2 und R3 die angegebene Bedeutung haben und R4 und R5 Ci-C1 Alkylreste sind, und
b) das erhaltene 2,6Dialkoxy-3-(l-alkoxybenzyl)-tetrahydropyran der allgemeinen Formel
R4O
OR5
(Π)
OR5
in Gegenwart einer Säure hydrolysiert.
3. Desinfektionsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß es eine oder mehrere Verbindungen nach Anspruch 1 in reiner Form oder in Vorstufen dieser Verbindungen enthaltender ungereinigter Form enthält.
Gegenstand der Erfindung sind Benzyliden-glutardialdehyde der in Anspruch I definierten Art, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und Desinfektionsmittel, die diese Benzyliden-glutardialdehyde sowie gegebenenfalls deren Vorstufen als Wirkstoffe enthalten.
Es ist bekannt, daß Aldehyde wie Formaldehyd, Glyoxal und Glutardialdehyd desinfizierende Wirkung haben und deshalb in Desinfektionsmitteln eingesetzt werden. Diese Aldehyde zeigen bei ihrer Anwendung jedoch verschiedene Nachteile. So ist Glykol zwar geruchlos und ein gutes Flächendesinfektionsmittel, im
ίο Suspensionsversuch aber nicht genügend wirksam. Andere Aldehyde, wie Formaldehyd oder Glutardialdehyd sind gut wirksam, jedoch aufgrund ihres stechenden und unangenehmen Geruches in ihrer Einsatzmcglichkeit und Einsatzkonzentration beschränkt Hinzu kommt daß durch die Flüchtigkeit dieser Aldehyde toxikologische Bedenken bestehen.
Die Ausbildung resistenter Stämme und die natürliche Selektion erfordern die Bereitstellung immer wieder neuer Mittel, welche die bekannten Produkte in ihrer Wirkung ergänzen oder bezüglich ihrer Wirkung gegenüber resistenten Stämmen übertreffen. Ihre Bereitstellung ermöglicht den Austausch vorhandener Desinfektionsmittel und vermindert dadurch die Ausbildung resistenter Stämme.
Es wurde nun gefunden, daß Benzylidenglutardialdehyde, die im Benzolring substituiert sein können, hervorragende antimikrobielle Wirksamkeit besitzen. Die mikrobiologischen Untersuchungen zeigten sehr gute Wirksamkeit im Suspensionsversuch (Tabelle 1), auch bei 20%iger Serumbelastung (Tabelle 2). Besonders hervorzuheben ist die hervorragende Wirkung bei Pilzen, die deutlich über der von Glutardialdehyd liegt (Tabelle 3).
Wesentlich ist, wie schon erwähnt, die gegenüber den bisher verwendeten Aldehyden nahezu vollkommene Geruchlosigkeit der neuen Aldehyde auch in reiner Form. Mit diesen Aldehyden lassen sich daher Desinfektionsmittel herstellen, die höhere Wirkstoffkonzentrationen enthalten können als bisher. Diese
•»0 Desinfektionsmittel besitzen im Konzentrat einen angenehmen Geruch und sind in den Gebrauchslösungen nahezu geruchlos, so daß sie sich im breitesten Maßstab einsetzen lassen.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Aldehyde erfolgt in an sich bekannter Weise durch Anlagerung von Benzaldehydacetalen bzw. substituierten Benzaldehydacetalen an 2-Alkoxy-2,3-dihydro-4H-pyran in Gegenwart von Lewis-Säuren, wie ZnCl2 oder BF3. Dabei entstehen intermediär 2,6-Dialkoxy-3-(1-alkoxy-benzyl)-tetrahydropyrane, die ebenfalls neu sind. Die Anlagerungsreaktion verläuft mit überraschend hoher Ausbeute, so daß in vielen Fällen auf Reinigungsschritte verzichtet werden kann. Da praktisch keine Nebenprodukte entstehen, kann das Rohprodukt ohne aufwendige Destillation für die anschließende Hydrolyse verwendet Werden, was für die wirtschaftliche Herstellung der Aldehyde wesentlich ist.
Die Hydrolyse des 2,6-Dialkoxy-3-(l-alkoxy-benzyl)-tetrahydropyrans kann in wäßriger Dioxanlösung mit Säuren durchgeführt werden, doch eignen sich hierfür auch wäßrige Lösungen, die saure Emulgatoren enthalten, oder saure Lösungen mit Emulgatoren. Diese Lösungen können nach der Einstellung des gewünschten pH-Wertes direkt für die Formulierung der
b5 Desinfektionsmittel verwendet werden. In derartigen Lösungen lassen sich auch partielle Hydrolyseprodukte des 2,6-Dialkoxy-3-(l -alkoxy-benzyl)-tetrahydropyrans mit den allgemeinen Formeln
OCH-CH2-CH2-CH—CHO
R4O
CH
OR5
αν)
feststellen. Die antimikrobielle Wirkung von Produkten, die einerseits Benzylidenglutardialdehyd und andererseits ein die partiellen Hydrolyseprodukte III und IV enthaltendes Gemisch in entsprechender Konzentration enthalten, ist im Rahmen der normalen Fehlergrenze etwa gleich (Tabellen 5 und 6). Eine Destillation des Aldehyds, mit dadurch bedingten Ausbeuteeinbußen und verminderter Wirtschaftlichkeit des Verfahrens ist für den Einsatz in Desinfektionsmitteln somit nicht erforderlich.
Die reinen Aldehyde stellen farblose bis gelbliche Flüssigkeiten dar, die z. T. nach einiger Zeit auskristallisieren, sie sind in Wasser unlöslich, können jedoch in den üblichen organischen Lösungsmitteln gelöst werden. Hierzu gehören z. B. niedere Alkohole, wie Äthanol, Isopropanol, n-Propanol oder auch Glykole, wie Äthylenglykol und Triäthylenglykol sowie Glykolderivate, wie z. B. Methylglykol. Bei längerem Stehen der reinen Aldehyde kann eine Polymerisation auftreten, durch Zugabe von Säure erhält man jedoch wieder den monomeren Aldehyd.
Die 2,6-Dialkoxy-3-(l -alkoxy-benzyl)-tetrahydropyrane stellen ebenfalls meist dickflüssige, farblose bis gelbliche öle dar, die in den herkömmlichen organischen Lösungsmitteln, nicht dagegen in Wasser, löslich sind.
In den erfindungsgemäßen Desinfektionsmitteln können die Benzylidenglutardialdehyde sowohl in saurem wie in alkalischem Milieu vorliegen, was z. B. entweder durch den Einsatz von Mineralsäuren, wie Salzsäure, Schwefelsäure oder organischen Säuren, wie Zitronensäure, Weinsäure, oder von sauren Emulgatoren, wie Alkylsulfonsäuren oder durch alkalisierende Mittel, wie z. B. Natriumhydroxid, Alkalicarbonate oder organische Amine, wie Triäthanolamin erreicht wird.
Als Mischungskomponenten für die Formulierung von Desinfektionsmitteln eigenen sich:
1. primäre, sekundäre oder tertiäre ein- und mehrwertige aliphatische Alkohole, wie Methanol, Äthanol, Isopropanol, n-Propanol, Äthylenglykol und Glycerin.
2. weitere Aldehyde, nämlich Mono- und Dialdehyde, wie Formaldehyd, Glyoxal und Glutardialdehyd.
3. oberflächenaktive Verbindungen aus der Gruppe
der anionischen, nichtionischen, kationischen und ampholytischen Detergentien.
4. antimikrobiell wirksame organische Säuren, wie z. B. Milchsäure, Zitronensäure, die auch zur pH-Einstellung eingesetzt werden können.
5. spezielle trisubstituierte Phenole, wie z. B. 2,6-Dimethyl-4-bromphenol.
Die erfindungsgemäßen Desinfektionsmittel zeichnen sich durch hervorragende Beständigkeit aus. Selbst nach längeren Lagerzeiten ist in den Formulierungen weder eine Änderung der physikalischen Konstanten noch eine Abnahme der Wirksamkeit festzustellen.
Zur näheren Erläuterung der Erfindung dienen die nachfolgenden Beispiele. Die bakteriologischen Versuche wurden gemäß den Richtlinien für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie (3. Auflage, 1972) durchgeführt
Beispiel 1
a)2,6-Dimethoxy-3-(l-methoxy-benzyl)-tetrahydropyran
152 g (1,0 Mol) Benzaldehyddimethylacetal werden mit 3 g Zinkchlorid versetzt Unter Rühren und Kühlen auf 25°C werden IHg(I Mol) 2-Methoxy-2,3-dihydro-4H-pyran zugegeben. Nach 1 stündigem Rühren wird der Katalysator durch Zugabe von 15 g Kaliumcarbonat in 30 ml Wasser neutralisiert. Dann wird mit Äther ausgeschüttelt. Die vereinigten Ätherphasen werden mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Abziehen des Lösungsmittels kann das Produkt destilliert oder direkt weiterverarbeitet werden.
Kpoi,: 120-1280C;
Ausbeute: 243 g (=91 % der Theorie) 2,6-Dimethoxy-3-(1 -methoxybenzyl)-tetrahydropyran.
In analoger Weise wurden die folgenden 2,6-Dialkoxy-3-(l-alkoxy-benzyl)-tetrahydropyrane hergestellt:
45 R4O^ R2 T R1
/
-R2 		/ OR5 = H
R1=o-Cl CH-OR5 = R3=
50 Ausbeute: 1400C
90% d.Th.
55
R«= R5=C,HS
R'=p-OCH3 R2= R3=H R4= R5= C2H5
Kpo,ol: 156-159°C
Ausbeute: 81% d.Th.
b) 2-Benzylidenglutardialdehyd
Eine Mischung aus 100 g 2,6-Dimethoxy-3-(l-methoxy-benzyl)-ietrahydropyran, 300 g Dioxan, 200 ml
Wasser und 40 g konzentrierter Salzsäure wird 2 Stunden bei 60—70° C gerührt Die Lösung wird nach einiger Zeit homogen und färbt sich braun. Man läßt abkühlen, neutralisiert mit Na-hydrogencarbonat und trennt die organische Phase ab. Dann wird noch 2mal mit Äther ausgeschüttelt und die vereinigten organischen Phasen werden neutral gewaschen. Das Lösungsmittel wird abgezogen und der Rückstand im Vakuum destilliert.
Kpi: 132"C(BeJm Destillieren kann eine teilweise
Zersetzung auftreten.)
Ausbeute: 51 g (=73% der Theorie) 2-Benzylidenglu-
tardialdehyd.
Ebenso erhielt man die folgenden 2-Benzylidenglutardialdehyde:
OCH—CH,-CH2- C-CHO
Il
CH
(D
20
R>=o-Cl RJ = R'=
Tabelle 1
Bakterizide Wirksamkeit
25
Kp0-8: 155°C
Ausbeute: 57% (LTh.
Kp1: 175°C
Ausbeute: 61% d.Th.
Beispiel 2
Herstellung einer 10%igen Lösung von
2- Benzylidenglutardialdehyd ohne Isolierung des Zwischenprodukts
2,6-Dimethoxy-3-(l-methoxy-benzyl)-t2trahydropyran wird nach Beispiel 1 hergestellt und ohne Destillation weilerverarbeitet Zu 100 g des Rohproduktes gibt man 30 g Alkylbenzolsulfonsäure, 50 g Triäthylenglykol und 250 g Wasser. Dann erhitzt man 30 Min. auf 95°C, neutralisiert und fügt noch 136 g Na-Alkylarylsu Ifon at zu. Durch Zugabe von !5Og H2O erhält man eine ca. 10%ige Lösung des 2-Benzylidenglutardialdehyds sowie der Hydrolysevorstufen HI und IV.
Die mikrobiologische Untersuchung der einzelnen Verbindungen wurde in einer wäßrigen Lösung durchgeführt, die neben 10% der jeweiligen Benzylidenglutardialdehyds 5% Isopropanol, 5% Triäthylenglykol und 18% eines Alkansulfonats enthielt.
Konz.
(Wirkstoff) Slaph.
aureus
Klebs.
Ps.
aerug.
Prot. vulg.
2-Benzylidenglutardialdehyd
2-(2'-Chlorbenzyliden)-glutardialdehyd
Glutardialdehyd
Glyoxal
0,1 2,5 2,5 2,5 2,5
0,05 2,5 2,5 2,5 2,5
0,025 2,5 2,5 >30 2,5
0,01 15 30 30
0,25 2,5 2,5 2,5 2,5
0,1 2,5 2,5 15 5
0,05 2,5 2,5 >30 5
0,025 2,5 15 5
0,01 2,5 >30 >30
0,005 2,5
0,0025 5
0,2 2,5 5· 5 15
0,1 5 15 15 30
0,05 15 15 30 30
0,025 >30 >30 >30 >30
0,5 >30
>30
>30
Tabelle 2
Bakterizide Wirksamkeit bei 20% Serumbelastung
Konz.
(Wirkstoff) Staph.
aureus
Klebs.
Ps.
aerug.
Prot. vulg.
2-Benzylidenglutardialdehyd
0,25 2,5 2,5 2,5 ., 2,5
0,1 2,5 2,5 >30 2,5
0,05 15 30 2,5
0.025 15 >30 30
Fortsetzung
Kim/.
(Wirkstoff)
Klchs.
aureus
IN.
acrug.
Proi.
MlIg.
Glutardialdehyd
Tabelle 3
Fungizide Wirksamkeit
2,5 5 >30
2,5 5 30
5 >30
2,5 30 30
Konz. (WirkstoB)
Trich. mentag.
Cand. alb.
Asperg, niger
2-Benzylidenglutardialdehyd
2-(2'-Chlorbenzyiiden)-glutardialdehyd
Glutardialdehyd
Tabelle 4
Wirksamkeit auf der Fläche
0,05 2,5 2,5 2,5
0,025 2,5 2,5 5
0,01 2,5 2,5 15
0,005 2,5 15 >30
0,0025 15 >30
0,001 >30
0,05 2,5 2,5 30
0,025 2,5 2,5 >30
0,01 2,5 2,5
0,005 2,5 >30
0,0025 5
0,001 15
0,2 2,5 30 30
0,1 2,5 30
0,05 5 30
0,03 15
0,01 30
Konz. (Wirkstofl)
Staph. aureus PVC
Holz-Lack
E. coli PVC
Holz-Lack
2-Benzylidenglutardialdehyd
Glutardialdehyd
GlyöXäi
0,5 1 1 1 1
0,2 1 1 1 1
0,1 6 6 1 1
0,05 >6 >6 >6 >6
0,2 1 1 1 1
0,1 >6 >6 4 4
0,05 6 6
η ι 1 1 1 1
0,05 2 2 2 1
0,01 >6 >6 >6 >6
Tabelle 5
Bakterizide Wirksamkeit der Lösung von 2-Benzylidenglutardialdehyd gemäß Beispiel 2
Konz. Staph. Ktebs. Ps. Prot
(Wirkstoff) aureus aerug. vulg.
0,25 2,5 2,5 24 24
0,1 24 24 15 24
0,05 24 24 >30 24
0,025 5 15 24
0,01 15 >30 15
230243/584
9 .. 10
Tabelle 6 Fungizide Wirksamkeit der Lösung von 2-Benzylidenglutardialdehyd gemäß Beispiel 2
Konz. Trich. Cand. Asperg.
(Wirkstoff mentag. alb. niger
0,1 2,5 2,5 5
0,05 2,5 2,5 15
0,025 2,5 2,5 30
0,01 2,5 2,5 >30
0,005 2,5 2,5
0,001 5 >30

Claims (1)

Patentansprüche:
1. 2-Benzylidenglutardialdehyde der allgemeinen Formel
OCH-CH2-CH2-C-CHO
Il
CH
DE3032794A 1980-08-30 1980-08-30 2-Benzylidenglutardialdehyde, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Aldehyde enthaltende Desinfektionsmittel Expired DE3032794C2 (de)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3032794A DE3032794C2 (de) 1980-08-30 1980-08-30 2-Benzylidenglutardialdehyde, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Aldehyde enthaltende Desinfektionsmittel
US06/294,890 US4371547A (en) 1980-08-30 1981-08-21 2-Benzylideneglutaraldehydes useful as disinfectants
CA000396549A CA1178969A (en) 1980-08-30 1982-02-18 2-benzylideneglutaraldehydes
US06/385,522 US4405795A (en) 1980-08-30 1982-06-07 2,6-Dialkoxy-3-(α-alkoxybenzyl)tetrahydropyrans used as intermediates to make 2-benzylideneglutaraldehydes
CA000451141A CA1186324A (en) 1980-08-30 1984-04-02 2,6-DIALKOXY-3-(.alpha.-ALKOXYBENZYL)TETRAHYDROPYRANS

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3032794A DE3032794C2 (de) 1980-08-30 1980-08-30 2-Benzylidenglutardialdehyde, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Aldehyde enthaltende Desinfektionsmittel

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE3032794A1 DE3032794A1 (de) 1982-03-25
DE3032794C2 true DE3032794C2 (de) 1982-10-28

Family

ID=6110798

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE3032794A Expired DE3032794C2 (de) 1980-08-30 1980-08-30 2-Benzylidenglutardialdehyde, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Aldehyde enthaltende Desinfektionsmittel

Country Status (3)

Country Link
US (2) US4371547A (de)
CA (1) CA1178969A (de)
DE (1) DE3032794C2 (de)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE202004003708U1 (de) * 2004-03-10 2005-07-28 Ramsauer, Dieter Verstelleinrichtung für Dreh- und Klappriegel

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2718244A1 (de) * 1976-04-26 1977-12-08 Fellows Adrian Desinfektions- und sterilisierpraeparate

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
NICHTS-ERMITTELT

Also Published As

Publication number Publication date
US4405795A (en) 1983-09-20
CA1178969A (en) 1984-12-04
DE3032794A1 (de) 1982-03-25
US4371547A (en) 1983-02-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2034128C2 (de) Cyclopentenolonester, Cyclopentenone und die Verwendung der Cyclopentenolonester als Insektizide
DE2510525C3 (de) Quartäre 2-Alkylimidazoliumsalze
DE3943562C2 (de) Desinfektions- und Konservierungsmittel
EP0243834A2 (de) Substituierte Oximether, ihre Verwendung als Bioregulatoren zur Senkung des endogenen Ethylenspiegels in Pflanzen
DE3032795C2 (de) Desinfektionsmittel auf der Basis in 2-Stellung substituierter Glutardialdehyde
DE3032794C2 (de) 2-Benzylidenglutardialdehyde, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Aldehyde enthaltende Desinfektionsmittel
EP0144815B1 (de) Alpha-tertiäre Dimethylacetale, ihre Herstellung und Verwendung als Riechstoffe
DE1543457B1 (de) Cyclopropancarbonsaeureester
DE2433836A1 (de) Desinfektionsmittel mit sporicider wirkung
EP0043507A2 (de) 2,4-Dioxa-7,10-methano-spiro(5,5)undecane, deren Herstellung sowie diese enthaltende Riechstoffkompositionen
DE707426C (de) Herstellung von ungesaettigten Aldehyden
DE3304899A1 (de) Substituierte 1-(3-iod-2-propinyloxy-)-2bzw.3-propanole, ihre herstellung und ihre verwendung als antimikrobielle substanzen
DE3927908C2 (de) Verwendung von Glykolethern
DE527714C (de) Verfahren zur Darstellung von loeslichen Verbindungen der Oxydiphenylaether bzw. Oxydiphenylsulfide und deren Derivaten
DE2247369C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Diaminen und deren Verwendung als Mikrobicid
DE924754C (de) Verfahren zur Herstellung heterocyclischer Verbindungen
DE2516922C3 (de) Desinfektionsmittel
DE2030464C3 (de) bis-Formamidverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung phytopathogener Pilze
DE1002334C2 (de) Verfahren zur Herstellung von spasmolytisch wirksamen Oxy- und Polyoxyaethern des Cyclooktandiols-(1,2)
DE105498C (de)
DE1493745A1 (de) Verfahren zur Herstellung von N-Pentachlorphenylaminammoniumsalzen
DE1130439B (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Arylindandionen
DE823736C (de) Verfahren zur Herstellung von Nitroaldehyden
DE2129991C3 (de) Verfahren zur Herstellung von 2-(4,5-Dihydro-5-propyl-2(3H)-furyliden) -1,3-cyclopentandion
DE741630C (de) Verfahren zur Herstellung von quartaeren, hochmolekularen Benzylammoniumsalzen

Legal Events

Date Code Title Description
OP8 Request for examination as to paragraph 44 patent law
D2 Grant after examination
8339 Ceased/non-payment of the annual fee