DE2433836A1 - Desinfektionsmittel mit sporicider wirkung - Google Patents

Desinfektionsmittel mit sporicider wirkung

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Description

Desinfektionsmittel mit sporicider Wirkung
Zur Desinfektion und Sterilisation von Gegenständen, z.B. ärztlichen Instrumenten, eignen sich sowohl chemische als auch physikalische Verfahren. Die physikalischen Verfahren, wie Hitze- oder Dampfsterilisation, Anwendung ionisierender Strahlung oder Ultraschall, haben sich in der Praxis an sich bewährt, doch ist ihre allgemeine Anwendbarkeit durch verschiedene Faktoren (teure Geräte, Fachpersonal, Gefährdung bei unsachgemäßer Handhabung) eingeschränkt.
Die chemischen Sterilisationsverfahren haben den großen Vorteil, daß sie universeller eingesetzt werden können, außerdem können sie billiger sein als die physikalischen Verfahren. Ein wesentlicher Nachteil der bekannten chemischen Verfahren ist die Toxizität vieler Verbindungen. Zu erwähnen sind z.B. · die Toxizität von Äthylenoxid und die karzinogene Wirkung von ß-Propiolacton. Von den weniger toxischen chemischen Substanzklassen eignen sich zwar viele aufgrund ihrer guten baktericiden Eigenschaften als Desinfektionsmittel, doch sind nur wenige
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umweltfreundliche Desinfektionsmittel mit gleichzeitiger
sporicider Wirkung bekannt.
Von einigen Aldehyden ist bekannt, daß sie sowohl baktericid als auch sporicid wirken; zu diesen gehören insbesondere
Formaldehyd, Glyoxal, Glutardialdehyd und andere gesättigte Dialdehyde (s. DT-OS 1 492 326). Die Anwendung dieser Aldehyde zu Sterilisationszwecken ist jedoch mit verschiedenen Nachteilen verbunden: Formaldehyd besitzt in der erforderlichen Konzentration einen unangenehm stechenden Geruch; Glyoxal zeigt keine ausreichende baktericide Wirkung; Glutardialdehyd und andere gesättigte Dialdehyde riechen unangenehm stechend,
außerdem entfalten sie ihre sporicide Wirksamkeit erst im
schwach alkalischen Milieu, in dem sie über längere Zeiträume nicht beständig sind.
Es wurde nun gefunden, daß bestimmte substituierte Di- bzw. Tetrahydrofurane überraschend gute baktericide, fungicide und sporicide Wirksamkeit besitzen.
Gegenstand der Erfindung sind demgemäß Desinfektionsmittel mit sporicider Wirkung mit einem Gehalt an 2,5-Di- oder Tetrahydrofuranderivaten der allgemeinen Formel
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1 2
in der R und R gleich oder verschieden sein können und jeweils einen gerad- oder verzweigtkettigen Alkylrest mit 1 bis 12 C-Atomen, Cycloalkylrest mit 5 bis 12 C-Atomen, davon 5 oder 6 C-Atomen im Ring, Aralkylrest mit 7 oder 8 C-Atomen, davon 6 C-Atomen im Ring, Alkenylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder Alkinylrest mit 1 bis 4 C-Atomen bedeuten, wobei die Kohlenstoffkette durch 1 oder 2 Sauerstoffatome unterbrochen und/oder ein oder mehrere Wasserstoffatome in den Resten durch Halogenatome, Nitrogruppen oder Hydroxygruppen substituiert sein können.
Besonders bevorzugte Vertreter der Di- bzw. Tetrahydrofurane sind 2,5-Di-methoxy-dihydrofuran (abgekürzt 2,5 - DMO - DHF) und 2,5-Dimethoxy-tetrahydrofuran (abgekürzt 2,5 - DMO - THF).
Die erfindungsgemäß als baktericide und sporicide Wirkstoffe eingesetzten Di- bzw. Tetrahydrofuranderivate sind zum Teil
1 2
bekannte Verbindungen, nämlich diejenigen, in denen R = R ist und einen Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, i-Propyl- oder n-Butylrest bedeutet.
Die Dihydrofuranderivate können dargestellt werden durch Umsetzung von Furan mit Brom in Gegenwart einer überschüssigen Menge der entsprechenden Alkoholkomponente (J.Amer.Chem.Soc. 72, 869 (1952)). Die Tetrahydrofuranderivate können erhalten werden
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durch katalytische Hydrierung der entsprechenden Dihydrofuranderivate (J.Amer.Chem.Soc. 72, 869 (1952)) oder durch Ozonolyse von Cyclododecatrien (1,5,9) in Gegenwart der entsprechenden Alkoholkomponente und anschließende katalytische Hydrierung des entstandenen Ozonids (JA-PS 71/19930).
Gegenstand der Erfindung sind ferner neue, baktericid und sporicid wirkende Furanderivate der allgemeinen Formel
12
in der R und R gleich oder verschieden sein können und jeweils einen gerad- oder verzweigtkettigen Alkylrest mit 4 bis 12 C-Atomen (ausgenommen n-Butyl), Cycloalkylrest mit 5 bis 12 C-Atomen, davon 5 oder 6 C-Atomen im Ring, Aralkylrest mit 7 oder 8 C-Atomen, davon 6 C-Atomen im Ring, Alkenylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder Alkinylrest mit 1 bis 4 C-Atomen bedeuten, wobei die Kohlenstoffkette durch 1 oder 2 Sauerstoffatome unterbrochen und/oder ein oder mehrere Wasserstoffatome in den Resten durch Halogenatome, Nitrogruppen oder Hydroxygruppen substituiert sein können.
Beispiele für bevorzugte Derivate sind 2,5-disubstituierte Di- und Tetrahydrofurane der vorstehenden Formel, in der R
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und R gleich sind und einen sek.-Butyl-, tert.-Butyl-, n-Pentyl-, n-Hexyl-, n-Heptyl-, n-Octyl-, n-Decyl-, n-Dodecyl-, Neopentyl-, 2-Äthyl-hexyl-, Benzyl-, 2-Phenäthyl-, Cyclohexyl-, Trimethylcyclohexyl-, Cyclopentyl-, Glycidyl-, 2-Phenoxyäthyl-, 2-Chloräthyl-, 2-Bromäthyl-, 1,3-Dichlorpropyl-2-, 2,3-Dihydroxypropyl-, 2,3-Dichlorpropyl-, 2,3-Dibrompropyl-, 2,2,2-Trichloräthyl-, 2-Methoxyäthyl-, 2-Äthoxyäthyl-, 2-Propyloxy-äthyl-, 2-(ß-Äthoxyäthyloxy) äthyl-, 2-Hydroxyäthyl-, 2-Brom-3-hydroxy-2-nitropropyl-, 3,5-Dichlorbenzyl-, Allyl- oder Propargylrest bedeuten.
Eine große Zahl von Di- bzw. Tetrahydrofuranderivaten läßt sich nach den bekannten Methoden nicht oder nur in unbefriedigender Weise darstellen. Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung der 2,5-disubstituierten Di- und Tetrahydrofuranderivate, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein 2,5-Di- oder Tetrahydrofuranderivat der allgemeinen Formel
RO-
OR
in der R ein Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, vorzugsweise ein Methylrest, ist, mit 1 Mol (zur Herstellung ungleich substituierter Derivate) oder 2 Mol (zur Herstellung gleich substituierter Derivate) eines Alkohols der Formeln
R1OH oder R2OH
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1 2
in denen R und R die obige Bedeutung haben, in Gegenwart
eines sauren Katalysators bei einer Temperatur von 60 bis 200°C umsetzt. Die Reaktion verläuft gemäß folgendem Schema:
RO '
^ OR
1 Mol R1OH H+
RO
OR1 + ROH
2 MQl R
R1O
OR1 + 2 ROH
Die Reaktion läuft vollständig ab, wenn man den entstehenden Alkohol aus dem Reaktionsgemisch entfernt.
Die Reaktion kann mit oder ohne Lösungsmittel durchgeführt werden. Als Lösungsmittel eignen sich polare oder unpolare aprotische Lösungsmittel, deren Siedepunkt oberhalb des aus dem Gleichgewicht zu entfernenden Alkohols (meistens Methanol) liegt. In Frage kommen z.B. Benzol, Toluol, Dioxan, Acetonitril oder Dimethylformamid.
Als saure Katalysatoren kommen z.B. p-Toluol-Sulfonsäure, Eisessig oder starksaure Ionenaustauscher in der H -Form in Frage.
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Die Reaktionsdauer richtet sich nach der Reaktivität der eingesetzten Alkoholkomponente und beträgt bei 80 bis 110°C ca. 30 Minuten bis 6 Stunden, vorzugsweise 1 bis 2 Stunden.
Die Reaktionstemperatur kann in weiten Bereichen variieren, z.B. von +600C bis 200°C, vorzugsweise 80 bis 120°C. Die Reaktionsprodukte können durch Kristallisation oder Destillation isoliert werden.
Ein bevorzugtes Anwendungsgebiet für die erfindungsgeinäßen Mittel liegt auf dem Sektor der Desinfektion und Sterilisation (sogenannte Kaltsterilisation) von Instrumenten und Geräten sowie thermolabilen Kunststoffen, vor allem im Krankenhaus und in der ärztlichen Praxis. Für Sterilisationsmittel auf diesem Gebiet ist ein angenehmer Geruch und eine gute Wasserlöslichkeit der Wirkstoffe wichtig. Die in der Praxis derzeit bevorzugten Mittel sind Zwei-Komponenten-Systeme auf der Basis von Glutardialdehyd und Alkali, die in der Handhabung und im Geruch nachteilig sind. Die in den erfindungsgemäßen Mischungen enthaltenen Di- bzw. Tetrahydrofuranderivate besitzen sowohl einen angenehmen Geruch als auch eine recht gute bis sehr gute Wasserlöslichkeit. Die Wasserlöslichkeit ist besonders gut bei Derivaten mit niederen aliphatischen und/oder sauerstoffhaltigen Gruppen als Substituenten. Gegebenenfalls können aliphatische Alkohole als Lösungsvermittler dienen. Beide hervorgehobenen
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Eigenschaften sind naturgemäß durch die Reste R und R beeinflußbar. Der Geruch ist in Abhängigkeit von den Resten
T 2
R bzw. R schwach und angenehm bis angenehm fruchtartigätherisch. Insbesondere in der Anwendungskonzentration von —2 Gew.% ist der Geruch, wenn überhaupt wahrnehmbar, angenehm.
Wesentlich ist auch die Beständigkeit der erfindungsgemäßen Mittel. Selbst nach längeren Lagerzeiten beobachtet man weder eine Änderung der physikalischen Eigenschaften noch eine Abnahme der Wirksamkeit.
Die erfindungsgemäßen Di- bzw. Tetrahydrofurane lassen sich mit einer Reihe anderer Stoffe mischen und ergeben dann hochwirksame Desinfektionsmittel mit stark sporicider Wirkung. Als Mischungskomponenten kommen z.B. in Frage:
1. primäre, sekundäre oder tertiäre ein- oder mehrwertige aliphatische Alkohole, wobei die Alkoholkomponente ganz oder teilweise durch Wasser ersetzt sein kann. Beispiele sind Methanol, Äthanol, n-Propanol, Isopropanol, Äthylenglykol und Glycerin.
2. Mono- und Dialdehyde, wie Formaldehyd, Glyoxal und Glutardialdehyd
3. Oberflächenaktive Verbindungen aus der Gruppe der nichtionischen, anionischen, kationischen und ampholytischen Detergentien
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4... antimikrobiell wirksame organische Säuren, wie Milchsäure, Zitronensäure und Ameisensäure
5:. spezielle substituierte Phenole, wie 2,6-Dimethyl~4-bromphenol
6... Rhodanide wie Natrium-, Kalium- oder Ammoniumrhodanid
7. Korrosionsschutzmittel wie Phosphate, Borate, Silikate und Benzoate, ferner 1,2,3-Benzotriazol, 2-Mercaptobenzoxazol.
Die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Mischungen bleibt bis zu großen Verdünnungsstufen erhalten, vorzugsweise werden aber Konzentrationen an Di- bzw. Tetrahydrofuranderivaten verwendet, die in der Größenordnung 0,1 bis 1 Gew.% für die baktericide und fungicide Wirkung und 0,1 bis 4 Gew.% (vorzugsweise 2 Gew.%) für die sporicide Wirkung liegen.
Zur näheren Erläuterung der Erfindung sollen die nachfolgenden Beispiele und Vergleichsversuche dienen.
Beispiel 1
Darstellung von 2,5-Dibenzyloxy-Tetrahydrofuran
0,3 Mol 2,5-DMO-THF und 0,6 Mol Benzylalkohol wurden unter Zugabe von 10 mg p-Toluolsulfonsäure 1 Stunde lang auf 80 bis
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90 C erhitzt und freiwerdendes Methanol wurde abdestilliert. Der Rückstand wurde mit Wasser gewaschen, in Chloroform aufgenommen und über Na3SO4 getrocknet. Anschließende fraktionierte Destillation ergab 2,5-Dibenzyloxy-THF als leicht gelbliches, etwas viskoses Öl von angenehmem Geruch; Kp1 6O0C, Ausbeute 71 %.
Beispiel 2
Darstellung von 2,5-Di-^allyloxy-tetrahydrofuran
0,2 Mol 2,5-DMO-THF und 0,4 Mol Allylalkohol wurden unter Zusatz von 3 ml Eisessig 90 Minuten lang auf 95 C erhitzt, wobei gleichzeitig Methanol abdestilliert wurde. Anschließend wurde fraktioniert destilliert. 2,5-Di-allyloxy-tetrahydrofuran geht bei 700C und 3 Torr als klares, farbloses Öl über. Ausbeute 60 %.
Beispiel 3
Die Bestimmung der baktericiden und fungiciden Wirkung der Mischungen erfolgte im Suspensionsversuch nach den Richtlinien für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie (3. Auflage, 1972). Die Bestimmung der sporiciden Wirkung erfolgte im Keimträgerversuch ebenfalls nach den Richtlinien der DGHM.
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Tabelle 1
Sporen
Zusammensetzung der Mittel
Abtötungszeit in Stunden
Bac. Bac. Bac. megaterium mesentericus subtilis
DMO-THF 3 %
Isopropanol 0,5 %
EmulgatorX 0,1 %
Phosphorsäure-
methylester 0,05 -<
Wasser ad 100
II DMO-THF 2 %
Glutardialdehyd 1 % Emulgator* 0,1 %
Phosphorsäuremethylester 0,02 S
Wasser ad 100
Ha Glutardialdehyd 1 % Emulgator 0,1 %
Phosphorsäuremethylester 0,02 %
Wasser ad 100 >6
III DMO-THF 1,5%
Formalin 1,5 %
Isopropanol 1,5 %
Emulgatorx 0,1 %
Phosphorsäure-
methylester 0,05 %
Wasser ad 100
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Zusammensetzung
der Mittel		 1,6 %
DMO-TMF 1,6 %
Formalin 0,1 %
EmulgatorX 0,05
Phosphorsäure-
methylester		 ad 100
Wasser 3 %
DMO-THF ad 100
Wasser
Äbtötungszeit in Stunden
Bac. Bac. Bac. megaterium mesentericus subtilis
Va Glutardialdehyd 3 %
Wasser ad 100
Emulgator = 1 Teil Oxoalkoholäthoxylat
1 Teil Dinatriumlaurylalkoholpolyglykoläthersulfosutccinat
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Tabelle Bakterien und Pilze
Abtötungszeiten in Minuten
Staph. E. Ps. Trich. Microsp. Cand. Mischung aureus coli aerug. Prot. mentag. gyps. alb.
Γ 1" % DMO-THF 2 1/2 15 2 1/2 5 2 1/2 2 1/2 +3; % Betain add 100 Wasser
II 0,5 % DMO-THF 5 15 5 5 21/2 21/2 4- 1 ,5 % Betain add 100 Wasser
III 0,25 % DMO-THF 15 30 15 15 15 5 +0,75 % Betain add 100 Wasser
IV 0,5 % DMO-DHF 5 15 15 15 2 1/2 '5 add 100 Wasser
V 1 % 2,5-Diäthoxy-
THF 5 15 15
add 100 Wasser
VI 1 % DMO-THF 2 1/221/221/2 21/2 + 1 % KSCN add 100 Wasser
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Claims (1)

  1. Ansprüche
    Desinfektionsmittel mit sporicider Wirkung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2,5-Di- oder Tetrahydrofuranderivaten der allgemeinen Formel
    1 2
    in der R und R gleich oder verschieden sein können und jeweils einen gerad- oder verzweigtkettigen Alkylrest mit 1 bis 12 C-Atomen, Cycloalkylrest mit 5 bis 12 C-Atomen, davon 5 oder 6 C-Atomen im Ring, Aralkylrest mit 7 oder 8 C-Atomen, davon 6 C-Atomen im Ring, Alkenylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder Alkinylrest mit 1 bis 4 C-Atomen bedeuten, wobei die Kohlenstoffkette durch 1 oder 2 Sauerstoffatome unterbrochen und/oder ein oder mehrere Wasserstoffatome in den Resten durch Halogenatome, Nitrogruppen oder Hydroxygruppen "substituiert sein können.
    2. Desinfektionsmittel nach Anspruch !,gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2,5-Dimethoxy-dihydrofuran oder -tetrahydrofuran .
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    3'. Destinfektionsmittel nach Anspruch 1 oder 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt von 0,1 bis 4,0 Gew.% an Di- oder Tetrahydrofuranderivat.
    4.. Desinfektionsmittel nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich primäre, sekundäre oder tertiäre ein- und mehrwertige aliphatische Alkohole sowie gegebenenfalls Wasser enthält.
    5. Desinfektionsmittel nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich Mono- oder Dialdehyde enthält.
    6. Desinfektionsmittel nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich nichtionische, anionische, kationische und/oder ampholytische Detergentien enthält.
    7. Desinfektionsmittel nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich ein Korrosionsschutzmittel enthält.
    8. Desinfektionsmittel nach Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich antimikrobiell wirksame organische Säuren enthält.
    509885/1076
    9.. Desinfektionsmittel nach Anspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich substituierte Phenole und/oder Rhodanide enthält.
    TO. 2,5-disubstituierte Di- und Tetrahydrofuränderivate der allgemeinen Formel
    R1O' \ / OR2
    12
    in der R und R gleich oder verschieden sein können und jeweils einen gerad- oder verzweigtkettigen Alkylrest mit 4 bis 12 C-Atomen (ausgenommen n-Butyl), Cycloalkylrest mit 5 bis 12 C-Atomen, davon 5 oder 6 C-Atomen im Ring, Aralkylrest mit 7 oder 8 C-Atomen, davon 6 C-Atomen im Ring, Alkenylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder Alkinylrest mit 1 bis 4 C-Atomen bedeuten, wobei die Kohlenstoffkette durch 1 oder 2 Sauerstoffatome unterbrochen und/oder ein oder mehrere Wasserstoffatome in den Resten durch Halogenatome, Nitrogruppen oder Hydroxygruppen substituiert sein können.
    11. Verfahren zur Herstellung, der 2,5-disubstituierten Di- und Tetrahydrofuranderivate des Anspruchs 10, dadurch gekennzeichnet, daß man ein 2,5-Di- oder Tetrahydrofuranderivat der allgemeinen Formel
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    in der R ein Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, vorzugsweise ein Methylrest, ist, mit 1 Mol (zur Herstellung ungleich substituxerter Derivate) oder 2 Mol (zur Herstellung gleich substituxerter Derivate) eines Alkohols der Formeln
    R1OH oder R2OH
    1 2
    in denen R und R die obige Bedeutung haben, in Gegenwart eines sauren Katalysators bei einer Temperatur von 60 bis 2000C umsetzt.
    12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in einem aprotischen Lösungsmittel durchführt, dessen Siedepunkt höher liegt, als der des abgespaltenen Alkohols ROH, welcher aus dem Reaktionsgemisch abdestilliert wird.
    ugs:kö
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