DE2338516A1

DE2338516A1 - Verwendung substituierter oxazolidine als antibakterielle wirkstoffe

Info

Publication number: DE2338516A1
Application number: DE19732338516
Authority: DE
Inventors: Guenter Dr Koppensteiner; Ferdi Dipl Chem Dr Saygin; Heinz-Ulrich Dipl Chem Stracke
Original assignee: Henkel AG and Co KGaA
Current assignee: Henkel AG and Co KGaA
Priority date: 1973-07-30
Filing date: 1973-07-30
Publication date: 1975-02-20

Description

Patentanmeldung

"Verwendung substituierter Oxazolidine als antibakterielle

Wirkstoffe"

Die Erfindung betrifft die Verwendung von in 5 - oder 5 - Stellung langkettige Alkylreste aufweisende substituierten 1,3 - Oxazolidinen als antibakterielle
Substanzen.·

Es wurde gefunden, daß substituierte Oxazolidine der allgemeinen Formel

R₃-CH O

N -

in der R, Wasserstoff einen gegebenenfalls durch Halogenatome substituierten Alkylrest oder einen gegebenenfalls durch Halogen eine Hydroxyl- oder Methoxygruppe substituierten Phenylrest, Rp Wasserstoff, einen Alkylrest, der gegehenenfalls durch eine Hydroxyl- oder Afliino-Gruppe substituiert bzw. eine Iminogruppe unterbrochen sein kann, R-, Wasserstoff oder einen Alkylrest darstellen, wobei einer der Reste R₂ oder R^ eine Alkylkette mit 8 - l8 Kohlenstoffatomen aufweisen muß, ausgezeichnete bakteriostatische und bakterizide Mittel darstellen.

Die erfindungsgemäß zu verwendenden substituierten
1,3 - Oxazolidine lassen sich in allgemein bekannter Weise durch Umsetzung von 1 Mol eines entsprechenden

509808/0933

Henkel fit Cie GmbH s«it· 2 _IBr Pat.ntonm.idun» d ^"725

Aldehyds mit 1 Mol eines Aminoalkohole herstellen, wie dies- von Murray Senkus im Journal of the American Chemical Society 67 (19^5) auf den Seiten I515 bis I519 beschrieben ist.

Als erfindungsgemäß zu verwendende substituierte Oxazolidine sind demnach zum Beispiel 3 - Methyl - 5 - decyl -, 2 - (2 - hydroxy - phenyl) - 3 - methyl - 5 - decyl -, 2-(4 - methoxy - phenyl) - 3 - methyl - 5 - decyl -,

2 - Isopropyl - 3 - methyl - 5 - decyl -, 2 - Phenyl -

3 - dodecyl -, 2 -(2 - hydroxy - phenyl) - 3 - dodecyl -,

2 -(4 - methoxy - phenyl) - 3 - dodecyl -, 2 - Undecyl -

3 - dodecyl -, 3 - Dodecyl -, 3 - w - Aminohexyl - 5 decyl -, 2 -(2 - Hydroxy - 3,5 - dibrom - phenyl) 3 - w - aminohexyl - 5 - decyl -, 3 - (2'- Aminoäthyl) 5 - decyl -, 2 -(V - Chlor - 3'- riitro-phenyl) - 3 (2^;-aminoathyl) - 5 - decyl -, 3 - (2¹- Hydroxyaryl) 5 - decyl -, 2 - (3iV- Dichlor - phenyl) - 3 (2¹-hydroxyäthyl) - 5 - decyl -, 2 - Trichlormethyl-3 - octyl -, 2 - (2^;- Hydroxyphenyl) - 3 - octadecyl -, 2 - (4^J- Methoxy - phenyl) - 5 - dodecyl -, 3 - Methyl 5 - octadecyl - 1,3 - oxazolidin zu nennen.

Zur Verwendung in antibakteriellen Mitteln können die Substanzen in flüssige,pastöse oder feste Zubereitungen eingearbeitet werden, wie z.B. wässrige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Lösungen in organischen Lösungsmitteln. Derartige antibakterielle Mittel können auf den verschiedensten Gebieten zum Einsatz gelangen, wie z.B. als. Reinigungs-, Desinfektions- und Konservierungsmittel für Textilien, Fußböden, Krankenhauseinrichtungen und - instrumente, gewerbliche Betriebe, wie Molkereien, Brauereien

- 3 -509808/0933 .

Henkel & CIe GmbH s.u. 5 ι» ftu*nionm.id»n₉ d

und Wäschereien sowie zur Konservierung von technischen Produkten, die bakteriellem Befall und bakterieller Zerstörung unterliegen. Aufgrund ihrer gleichzeitig guten physiologischen Verträglichkeit lassen sich die erfindungsgemäßen Substanzen mit Vorteil in Präparaten zur Körperpflege einsetzen, wie Seifen, Shampoos und anderen Körperreinigungsmitteln, Deodorantien, sonstigen kosmetischen Präparaten zur Haut- und Körperpflege, die von · Bakterien befallen werden, wie Hautcremes, Lotionen, Schminken, Puder. In den antibakteriellen Mitteln sowie gegen Bakterien zu konservierenden Präparaten werden die erfindungsgemäß zu verwendenden Substanzen in Mengen von 0,1 - 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,5.- 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte Produkt, eingesetzt.

In Präparationen, in denen ein Zusatz von Komplexbildnern angebracht ist, können die erfindungsgemäß zu verwendenden substituierten Oxazolidine auch mit Komplexbildnern, die im Hampshire-Test ein größeres Calciumcarbonat-Bindevermögen als 2^0 mg je g Komplexbildner aufweisen, kombiniert werden.

Hierdurch ist gegebenenfalls eine weitere Wirkungssteigerung möglich.

Es ist aus der deutschen Patentschrift 1 148 706 bereits bekannt', das Umsetzungsprodukt äquimolarer Mengen Formaldehyd und Oxyäthylarain als Deslnfektions- und Konservierungsmittel für Bohrölemulsionen zu benutzen. Bei dem dort genannten Reaktionsprodukt, das durch Umsetzung von Formaldehyd und Oxyäthylamin bei 60° C erhalten wird, handelt es sich um ein s-Triazinderivat, nämlich um das 1,5,5,-· Tris-( -hydroxy-äthyl)- hexahydro-s-triazln und nicht um

509808/0933

Henkel & CIe GmbH s.it. k zur roi.manm.tdun· d 4725

ein substituiertes Oxazolidin. Dieses Produkt weist neben seinen guten desinfizierenden und konservierenden Eigenschaften so große Mangel auf, daß es für den praktischen Einsatz nur in Sonderfällen geeignet ist. Seine wäßrigen Lösungen sind thermisch instabil und ergeben beim Erwärmen starke FärbVeränderungen. Diese Instabilität wird in Lösungen mit pH-Werten von 7-10 noch erheblich gesteigert, so daß hierbei bereits bei Raumtemperatur starke Verfärbungen auftreten, die einen Einsatz in den meisten Reinigungsmitteln ausschließen. Demgegenüber sind die erfindungsgemäß zu verwendenden in 3- oder 5- Stellung langkettige Alkylreste aufweisenden substituierten Oxazolidine sowohl bei längerer Erwärmung als auch bei pH-Werten zwischen 7-10 völlig stabil und geben die Möglichkeit eines universellen Einsatzes.

Weiterhin zeichnen sich die erfindungsgemäßen Substanzen durch eine ausgezeichnete bakteriostatische und insbesondere bakterizide Wirksamkeit aus, die ihren Einsatz besonders auf den Gebieten gestattet, bei denen es nicht nur auf eine Hemmung des Bakterienwachstums, sondern auf eine Abtötung der Bakterien in technisch annehmbaren !Zeiträumen unter Verwendung niedriger Konzentrationen ankommt. Diese mikrobizide Wirkung ist bei de.n 1,3 - substituierten Oxazolidinen nur dann vorhanden, wenn sie in 3 - oder 5 - Stellung einen langkettigen Alkylrest von 8-18 Kohlenstoffatomen aufweisen. Fehlt dieser Rest, geht die bakteriostatische Wirkung erheblich zurück und die bakterizide Wirkung verschwindet völlig.

Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.

509808/0933 _₅.

Henket & CIe GmbH Seite 5 zur Patentanmeldung D 4725

Beispiele

In die Untersuchungen auf bakteriostatische und bakterizide Wirksamkeit wurden die in nachstehender Tabelle aufgeführten Substanzen eiribezogen. Die Herstellung erfolgte gemäß den Angaben im "Journal of the American Chemical Society" 67 (1945) Seite 1515 - 1519, durch Erhitzen von Mischungen aus 1 Mol entsprechender Aldehyde mit 1 Mol des entsprechenden Aminoalkohole in benzolischer Lösung am Wasserabscheider unter Rückfluß bis sich die berechnete Menge Wasser abgeschieden hatte. Danach wurde das Lösungsmittel abdestilliert und der verbliebene Rückstand durch Destillation, Umkristallisation oder Säulenchromatographie gereinigt. Die nächstehende Tabelle 1 enthält die hergestellten Substanzen nebst ihren Siedepunkten oder Schmelzpunkten beziehungsweise Brechungsexponenten sowie die Ausbeuten in #> der Theorie.

509808/0933

Henkel A CIe GmbH Seite ° zur Patentanmeldung D

4725

Tabelle 1

Substanz

Aufbau

Ausbeute	Siedepunkt	)	Brechungsexponent
in$>	/ O Torr	2O
d.Th. ·	(Schmelzpkt.	η

C H IO 21

R=H

N -CH

53.2

R=O-OH-C H 6 4

O H - C H

R R=H

12 25

67.6 75.O

87,0

195/Ο.Ο5

122/Ο.Ο5 175/Ο.1

136/Ο.Ο5

509808/0933

1.53ΟΟ

1.45Ο2 1.5ΟΟ2

1.4561

E	^R=C6^HS	75,3	149/Ο.Ο1	- 1,4869
F	R=O -OH-C H 6 4	64,8	195/Ο.Ο5	1,4975
G	R = P-CH₃O-C₆H₄	64,4	159/Ο.Ο1	1,4897
H		51,1	177/Ο.Ο5	—
I	ψ 10 21 I I O N- (CH ) NH \s 2 6 2 Y R	3Ο.7	(63)
	R=H
	R=O-OH-C H 6 4
K	Rsp-CHO-CH 3 6 4	53.4	(81)
L	^C1O^H21 * Π V¹¹^¹V "^NH2 1 2 R R=H	54,9	(74)
M	R=O-OH-C H 6 4	58.2
N	88,4	(87)

-7 -

Henkel & Cie GmbH Se»· ι zur Patentanmeldung D

Substanz Aufbau Ausbeute Siedepunkt Brechungsexponent

/ O Torr

d.Th. · (Schmelzpkt.) η

O R=P-CH₃O-C₆H₄ _ _9M · ₍₆₂₎

83,3 (74)

O N-(CH ) OH 55,2 (29)

R R=H

R R = O-OH-CH 58,9 2Ο1/Ο.Ο1 1.5Ο98

6 4

S R=p-CHO-CH 93,4 , (44)

195/Ο.Ο1 1,4665

° Π

O N-

(CHJ

7O.O

-NH-C H 5Ο.9 182/Ο.Ο5 1,4795

	R =	R	-OH-	^C6^H4
	R	H	-CH₃O	"°6^H4
V	R	= O
W	= P

42,5 182/Ο.Ο5 1,4955

51,4 19Ο/Ο.Ο5 1.5Ο48

4Ο.6 188/Ο.Ο5 1,4738

509808/0933

Henke! & CIe GmbH Seite 8 zur Patentanmeldung D ^725

Zur Ermittlung der antimikrobiellen Wirksamkeit der vorstehend aufgeführten substituierten 1,3 - Oxazolidine wurde die Hemmwirkung gegenüber folgenden Testkeimen bestimmt.

1) Staphylococcus aureus 5 x 10 Keime pro ml

2) Eseherichia coli 4 χ 10 Keime pro ml

J5.) Pseudomonas aeruginosa Ί χ 10' Keime pro ml

Die Hemmkonzentrationen der zu untersuchenden Produkte wurden mit Hilfe des Verdünnungstestes gemäß den Richtlinien für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel, herausgegeben von der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie (1959)> ermittelt. Die gewünschten Prüfkonzentrationen wurden durch Mischen von abgemessenen Mengen der Substanzlösungen geeigneter Konzentrationen mit Bouillon in sterilen Röhrchen hergestellt, wobei das Gesamtvolumen Jeweils 10 ml betrug. Anschließend wurden die Röhrchen mit 0,1 ml Testkeimsuspension der' genannten Keimkonzentrationen beimpft. Die beimpften Röhrchen wurden 3 Tage bei yj° C im Brutschrank bebrütet. Anschließend wurde festgestellt, welche dem Nährmedium zugefügte Substanzkonzentration das Wachstum der Keime gerade noch völlig unterbinden konnte. Dieser so ermittelte Wert wurde als Hemmkonzentration bezeichnet. Die Untersuchungen wurden in folgenden Konzentrations-Intervallen durchgeführt:·

5 000 ppm, 2 500 ppm, 1 000 ppm, 750 ppm, 500 ppm, 250 ppm, 100 ppm, 50 ppm, 25 ppm, 10 ppm, 5 ppm und 1 ppm.

Bei diesem Verdünnungstest wurden die in der nachstehenden Tabelle 2 aufgeführten Hemmkonzentrationen für die einzelnen Produkte bei den vorgenannten Keimen ermittelt.

_ 9 509808/09 3 3

Henkel & Cie GmbH

Seite 9 zur Patentanmeldung D ^725

Tabelle 2 Hemmiconzentrationen der Substanzen A - X In ppm

Substanz Benutzter Testkeim

Staphylococcus Escherichia aureus coil

Pseudomonas aeruginosa

A	50
B	50
C	50
D	10
E	50
P	50
G	10
H	10
I	50
K	50
L	50
M	50
N	50
0	50
P	50
Q	50
R	50
S	50
T	50
ü	10
V	10
W	10
X	10

50 50 50 10 10 10 10 10 50 50 50 50 50 50 50 50 50

500 500

2500 500 500 500 500

1000 250 100 100

250 500 250 250 500 500 500

1000

50 50 50 50

Der vorstehenden Tabelle ist die sehr gute Hemmwirkung der erfindungsgemäß zu verwendenden substituierten 1,5 - Oxazolidine auf Bakterien zu entnehmen.

509808/0933

-10-

Henkel & CIe GmbH Seite 10 zur Patentanmeldung D ^725

Die mikrobizide Wirkung einiger in Tabelle 1 genannter Substanzen wurde mit Hilfe des Suspensionstestes ermittelt. Die Methodik dieses Prüfverfahrens ist den Richtlinien für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel, herausgegeben von der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie (1959) entnommen. Entsprechend diesen Richtlinien wurden 0,1 ml Keimsuspension der nachstehend· aufgeführten Bakterien bei einer Temperatur von 18 - 21°C in Reagenzgläser pipe-ttiert.

■7

1) Staphylococcus aureus 5 x 10 Keime pro ml

■7

.2) Escherichia coil 4 χ 10' Keime pro ml

•7

3) Pseudomonas aeruginosa t x 10' Keime pro ml

Hierzu wurden jeweils 10 ml der verschiedenen Verdünnungsmengen der zu prüfenden erfindungsgemäßen Substanzen in Leitungswasser (16 Deutsche Härtegrade) gegeben. Die Konzentrationen der erfindungsgemäßen Produkte betrugen jeweils 100 ppm, 250 ppm, 500ppm und 1000 ppm. Nach Einwirkungszeiten von 1, 2 1/2, 5, 10, 20, JO und 6θ Minuten wurde den Reagenzgläsern je eine öse Material entnommen und in 10 ml Nährlösung, die 3 % Tween 80 und 0,3 % Lecithin als Enthemmer enthielt, überimpft. Die mit Bakterien beimpften Nährlösungen wurden bei 37 C, bebrütet. Nach 6 Tagen wurden die Kulturen makroskopisch auf Wachstum beurteilt und auf diesem Wege die Abtötuna;szeiten ermittelt, die in der nachstehenden Tabelle·3 zusammengestellt sind.

- 11 509808/0933

Henkel & Cie GmbH

Salt«

4725

Tabelle 3

Abtötungszeiten der erfindungsgemäßen Substanzen gegenüber den genannten Keimen in Minuten.

Substanz	Keim	Konzentrationen der	■	--	Leitungswasser	>	1	Produkte	in	2,	ppm	5	•
			—	ppm J 250 ppm	.5			2,		5
		100· ]	--		10	500 ppm	1000	2,	5
			—	Abtötungszeiten	10	in Minuten	2,	5
A	1	> 6o		—	40	2,5	2,	5
	2	> 6o		--	10	2,5	2,	5
	3	> 6o	5	__	>60 >	10,0	2,	5
B	1	10	40	—	P^ 60	2,5	5
	2	30	--	60	5 ■	:> 60
	3 .	6o	__	-- ■	30	--
E	1	10	--	--	2,5	--
	2	30	--	--	10	--
	3	> 6o	5 2,5	60	—
P	1	1	5		--
	2	10	20	—	—
	3	20		- --	—
I	1	__	20	—
	2	--	2,5	--
	3	--	10	_._
K	1	■60	—
	2	60	--
	3	60	--
L	1	60	—
	2	60
	3	40
U	1	--
	2 .	--
	3

509808/0933

- 12 -

Henke! & CIe GmbH

s«u*

12

zur Pat«ntonm«!dunj D

4725

Substanz

Keim

Konzentrationen der Produkte in Leitungswasser

100 ppm I 250 ppm 500 ppm 1000 ppm Abtötungszeiten in Minuten

1	5	5
2	5	1
3	2,5	2,5
1	1	1
2	10	10
3	40	20
1	2,5	--
2	5	—
3	5	--

+) "-": es wurden keine Prüfungen vorgenommen

Die vorstehende Tabelle gibt deutlich die sehr gute abtötende Wirkung der erfindungsgemäßen Substanzen auf Bakterien wieder.

Nachstehend werden Zusammensetzungen für einige antibakterielle Mittel angegeben.

Desinfizierende Handwaschpaste

Natriumläury!sulfat Kokosfettsäuremonoäthanolamid Bimsstein fein gemahlen Nitrilotriessigsäure, Na-sälz Substanz U

Deodorant-Stift

Steary!alkohol
2-Octyldodecanol
Kokosfettsäuremonoäthanolamid S tearinsäuremonoäthanolamid Carnaubawachs ■

50,0	Gew.-TIe.
3,0	Il
40,0	fl
2,0	Il
4,0	Il
10,0	Gew.-TIe.
10,0	ti
10,0	π
15,0	H
2,0	Il

S09808/0933

Henkel & CIe GmbH s.u." 13 »r Pot.ntanm.idu.it ο 4725 Deodorant-Stift Fortsetzung

Paraffin 72° G	10,0	Gew.-TIe	für Wäschereien	Gew.-TIe
Parfumöl	2,0	11	22,0	Il
1,2-Propylenglykol	38,0	η	32,0	η
Substanz D	3,0	ti'	9,0	"η
Deodorant-Spray			13,0	Il
2-Octyldodecanol	12,0	Gew.-TIe	5,0	Il
Substanz G	2,0	ti	1,0	It
Parfüm	1,0	It	7,0	η
Äthanol	85,0	tt	11,0
Treibgas	100,0	It
Antiseptisches Reinigungsmittel
Natrium-kokosfettalkoho!sulfat
Natriumtripolyphosphat
Natriumcarbonat
Natriumsulfat
Wasserglas
Natriumcarboxymethylcellulose
Substanz W
Wasser
Antiseptisches Shampoo

Natriumlauryläthersulfat . 4θ,Ο Gew.-Tie, (27 - 28# Waschaktivsubstanz)

Kokosfettsaurediathanolamid 6,0 "

Substanz Q 4,0 "

Wasser 50,0 "

50 9 808/0933

- 14 -

70,0	Gew.-Tie
5,0	Il
2,0	η
22,0	η

Henkel Ä CIO GmbH S.lt. l4 zur rot.ntonm.ld.mg 0 4725

Schaumbad

Natriumlaurylathersulfat (27 - 28 # WAS)

Kokosfettsäurediäthanolamid Substanz A

Wasser

Antibakteriell Seife

Bei der Herstellung einer Toiletteseife aus einem Gemisch von 60 % Kokosfettsäure und 40 % Talgfettsäure -arbeitet man in der Schneckenpresse zusammen mit dem Farbstoff und dem Parfüm solche Mengen der Substanz ein, daß die fertige Seife J Gew.-# davon enthält. Die Wirkung der antimikrobiellen Substanz wird noch gesteigert, wenn man außerdem soviel eines Komplexbildners wie NTA, EDTA oder EHDP einarbeitet, daß deren Anteil in der Seife 8 Gew.-56 ausmacht.

Antibakterielles Feinwaschmittel

Dodecylbenzolsulfonat Toluolsjilfonat

Natriumkokosfe t talkoholsulfat Natriumsulfat

Natriumcarboxymethy!cellulose Substanz V

Wasser '

Neben dem Einsatz in Reinigungsmitteln zur Erzielung einer antibakteriellen Wirksamkeit des Produktes können die erfindungsgemäßen Substanzen zur Konservierung von Kosmetika, Stärkekleistern, Leimen, Dispersionsfarben, Schneid- und Bohröleη und dgl. verwendet werden, wie z,B. in nachstehenden Produkten. Für diesen Verwendungszweck ist im allgemeinen ein Zusatz von 0,1-2 Gew.-^,

509808/0933 -15-

30,0	Gew.-Tie
2,0	ti
8,0	tt
30,0	t!
1,0	Il
4,0	Il
25,0	Il

Henkel & CIe GmbH S.lt. 15 zur Fo<«i>lonra»Msn» D t-725

bezogen auf das zu konservierende Produkt ausreichend.

Tagescreme und Lotion

ölsäuredecylester Pflanzenöl Glycerin 28° Be

Kolloiddisperses Gemisch aus 90 Teilen C.g_,o-Alkohol und 10 Teilen Natrium-

laurylsulfat Substanz R Wasser

Emulsionsshampoo

Natriumlaurylsulfat (90 % WAS) Kokosfettsaurediäthanolamid Äthylenglykolstearat Natriumchlorid Substanz K Wasser

Shampoo mit Eigelb

C^g^g-Fettalkoholsulfatgemiseh (¹K) % WAS)

Eigelb flüssig technisch Natriumchlorid Substanz M Wasser

Weitere Verwendung können die erfindungsgemäßen substituierten Oxazolidine als antibakterielle Substanz in Chemischreinigungsflotten auf Basis von organischen .Lösungsmitteln mit einem geringen Wassergehalt finden. Dabei werden die Substanzen A-X den Reinigungsflotten

- 16 509808/0933

10,0	Gew.-TIe.
10,0	η
5,0	H
15,0	η
1,0	η
59,0	η
10,0	Gew.-Tie.
3,0	Il
2,0	I!
1,0	Il
0,5	Il
83,5	M
45,0	Gew.-Tie.
2,0.	η
0,3	η
1,5	M
51,2	η

Henkel & Cie GmbH s«h* Ιο mrPotentaumeidune d ^725

in einer Konzentration von 1-10 g/l zugesetzt. Die Reinigungsverstärker auf Basis anionaktiver und nichtionogener grenzflächenaktiver Verbindungen werden den Reinigungsflotten üblicherweise in Form von Konzentraten zugesetzt, die neben der grenzflächenaktiven Verbindung Lösungsmittel, wie chlorierte Kohlenwasserstoffe oder Mineralöl, sowie gegebenenfalls Lösungsvermittler, wie z.B. Isopropanol und. Wasser enthalten. Die substituierten Oxazolidine können in diese Konzentrate eingearbeitet und gemeinsam mit dem Reinigungsverstärker dosiert werden. Bei der Chemischreinigung wird den Reinigungsflotten soviel Wasser zugesetzt, daß während des Reinigungsvorganges die relative Feuchtigkeit im Dampfraum über der Flotte mindestens 70 % beträgt.

- 17 5 09808/0933

Claims

Henkel & CIe GmbH s.u. 17 »ir p_oun»anm.td<m_e d 4725

Patentansprüche

Verwendung von substituierten'Oxazolidinen der allgemeinen Formel

R, - CH - CH₂

CH

in der R, Wasserstoff, einen gegebenenfalls durch Halogenatome substituierten Alkylrest oder einen gegebenenfalls durch Halogen, eine Hydroxyl- oder Methoxygruppe substituierten Phenylrest, R₂ Wasserstoff, einen Alkylrest der gegebenenfalls durch eine Hydroxyl- oder Aminogruppe substituiert bzw. eine Iminogruppe unterbrochen sein kann, R^ Wasserstoff oder einen Alkylrest darstellen, wobei einer der Reste R₂ oder R, eine Alkylkette mit 8 - 18 Kohlenstoffatomen aufweisen muß, als bakteriostatische und bakterizide Mittel.
2) Verwendung von substituierten Oxazolidinen nach Anspruch 1 zur Herstellung antibakterieller Mittel in einer Menge von 0,1 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte antibakterielle Mittel.
3) Verwendung von substituierten Oxazolidinen nach Anspruch 1 zur Konservierung in einer Menge von 0,1 bis 2 Gewichtsprozent, bezogen auf das gesamte zu konservierende Produkt.

509808/0933