DE2237053A1 - Verwendung von 5-nitro-furfuralacetalen als antimikrobielle substanzen sowie diese enthaltende mittel - Google Patents

Verwendung von 5-nitro-furfuralacetalen als antimikrobielle substanzen sowie diese enthaltende mittel

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DE2237053A1 DE19722237053 DE2237053A DE2237053A1 DE 2237053 A1 DE2237053 A1 DE 2237053A1 DE 19722237053 DE19722237053 DE 19722237053 DE 2237053 A DE2237053 A DE 2237053A DE 2237053 A1 DE2237053 A1 DE 2237053A1
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Description

  • "Verwendung von 5-Nitro-furfuralacetalen als antimikrobielle Substanzen sowie diese enthaltende Mittel" Die Erfindung betrifft die Verwendung von 5-Nitro-furfuralacetalen als antimikrobielle Substanzen mit guter antibakterieller und fungizider Wirksamkeit sowie diese enthaltende Mittel.
  • Es wurde gefunden, daß 5-Nitro-furfuralacetale der allgemeinen Formel in der R1 und R4 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder einen Kohlenwasserstoffrest mit 1 - 12 Kohlenstoffatomen, R2 und R Wasserstoff, einen Kohlenwasserstoffrest ;nit 1 - 4 Kohlenstoffatomen, die Nitrogruppe, Chlor oder Brom und n die Zahlen o oder 1 darstellen können, sehr gut als antimikrobielle Substanzen geeignet sind.
  • Die flerstellung der 5-Nitro-furfuralacetale erfolgt in an sich bekannter Weise durch Reaktion äquimolarer Mengen von 5-Nitrofurfural und entsprechender Alkandiole -1,2 bzw. Alkandiole -1,3 in Gegenwart eines sauren Katalysators wie p-Toluolsulfonsäure oder Polyphosphorsäure (P205-Gehalt 76 - 84 %).
  • Als geeignete Alkandiole sind zum Beispiel Athylenglykol, Propandiol-1,2, Butandiol-2,3, Hexandiol-1,2, Octandiol-1,2, Dekandiol-1,2, Dodecandiol-i,2, Propandiol-1,3 Butandiol-l,), l-Isopropyl-2,2-di-methyl-propandiol-1,3 2-Chlor-2-nitropropandiol-1,3, 2-Brom-2-nitro-propandiol-1,3, 2,2-Di-äthylpropandiol-1,3, 2-Athyl-2-n-butyl-propandiol und andere zu nennen.
  • Die erfindungsgemaß einzusetzenden 5-Nitro-furfuralacetale weisen neben ihrer guten antibakteriellen und fungiziden Wirksamkeit insbesondere eine außergewöhnlich gute physiologische Verträglichkeit auf, die sie für eine Verwendung auf den verschiedensten Gebieten, insbesondere auf dem hygienischen und kosmetischen Sektor, geeignet macht. Als Anwendungsgebiete seien z.B. genannt: Antimikrobielle Produkte auf dem Gebiet der Hygiene und Kosmetik insbesondere zur Reinigung des menschlichen Körpers wie Badepräparate, Seifen, Deodorantien etc.
  • Antimikrobielle Reinigungsmittel in Badeanstalten, Nahrungsmittelbetrieben, Molkereien, Brauereien Konservierungsmittel für Kosmetik, Leime, Kleister, Emulsionsfarben und Metallbearbeitungsöle.
  • Als erfindungsgemäß zu verwendende Produkte sind die nach dem vorbeschriebenen Verfahren hergestellten Umsetzungsprodukte von 5-Nitro-furfural mit den vorstehend genannten 1,2- bzw.
  • 1,3-Alkandiolen zu nennen.
  • Zur Verwendung als antimikrobielle Substanzen können die erfindungsgemäß einzusetzenden 5-Nitro-furfuralacetale in flüssige, pastöse oder feste Zubereitungen eingearbeitet werden. Bei diesem Einsatz werden die Substanzen in Mengen von 0,05 bis 5 , vorzugsweise o,l bis 2 , bezogen auf den gesamten Ansatz, verwendet. Sofern es sich bei der Verwendung lediglich um eine Konservierung der damit versetzten Zubereitungen handelt, sind im allgemeinen -niedrige Mengen von 0,05 bis o,2 /a, bezogen auf das zu-konservierende Produkt, ausreichend.
  • Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.
  • Beispiele 1.) Für die Untersuchung auf antimikrobielle Wirksamkeit wurde zunächst eine Reihe der erfindungsgemäß zu verwendenden Substanzen in nachstehend beschriebener Weise hergestellt.
  • Herstellung von 2(5'-nitrofuryl-2')-1,3-dioxolan. Substanz A Das Gemisch von 14,1 g (0,1 No)) 5-Nitro-furfural, 6,6 g (0,1 Mol Äthylenglykol) und 5,0 g Polyphosphorsäure (76 % P2O5) wurde 6 Stunden lang auf 800 C erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde mit Benzol versetzt und mehrmals mit Wasser ausgeschüttelt. Anschließend wurde die benzolische Phase eingeengt und der Rückstand aus Methanol umkristallisiert. Es wurden 24,9 g (das sind 13,2 , der theoretischen Ausbeute) 2(5'-nitrofuryl-2')-1,3-dioxolan vom Schmelzpunkt 420 C erhalten.
  • Die Analysenwerte der Verbindung waren folgende: berechnet: C 45,41 H 3,81 N 7,57 0 4),21 gefunden: C 46>o8 H ),82 N 7,55 0 41,97 In entsprechender Weise wurden die anderen 5-Nitro-furfuralacetale hergestellt, wobei die Umkristallisation in einigen Fällen mit Äthanol vorgenommen wurde. Bei Vorliegen eines flüssigen Rückstandes beim Einengen der benzolischen Phase wurde dieser im Ölpumpenvakuum fraktioniert. Die Zusammensetzung der weiterhin gewonnenen 5-Nitro-furfuralacetale und ihre analytischen Daten sind nachstehender Tabelle zu entnehmen. Tabelle 1 5-Nitro-furfuralacetate der nachstehenden Formel, gewonnen durch Umsetzung von 5-Nitrofurfural mit 1,2 - bzw. 1,3-Alkandiolen.
    Sub- n R1 R2 R3 R4 Ausb. Kp(Smp) n20D ber. C H N O
    stanz gef.
    B 0 H - - CH3 26,4 114-15/0,05 1,5297 48,2 4,55 7,03 40,17
    48,18 4,41 7,05 39,72
    C 0 CH3 - - CH3 43,2 129(0,05 1,5183 50,70 5,20 6,57 37,52
    51,06 5,52 6,50 37,11
    D 0 H - - n-C4H9 47,7 144-46/0,05 1,5123 54,76 6,27 5,81 33,16
    54,76 6,22 5,73 33,42
    E 0 H - - n-C6H9 54,7 150/0,05 1,5045 57,98 7,11 5,20 29,71
    58,32 7,18 5,05 29,92
    F 0 H - - n-C8H17 39,2 156/0,01 1,5005 60,59 7,77 4,71 26,90
    60,98 7,79 4,35 26,97
    G 0 H - - n-C10H21 60,7 29-30(Smp) - 62,75 8,34 4,30 24,58
    62,26 8,22 4,29 24,63
    H 1 H Br NC2 H 62,6 153-54(Smp) - 29,86 2,02 8,55 34,42
    Fortsetzung zu Tabelle 1
    Sub-n R1 R2 R3 R4 Ausb. Kp(Smp) nD20 ber. C H N O
    stanz gef.
    J 1 H Cl NO2H 20,8 134(Smp) - 34,49 2,53 10,05 40,20
    34,62 2,10 10,32 39,44
    K 1 H CH3 CH3 i-C3H7 77,0 110-12/0,05 1,5124 57,98 7,11 5,20 29,71
    58,64 6,72 4,79 29,84
    L 1 H H H CH3 62,6 109-10(Smp) - 50,70 5,20 6,57 37,52
    50,32 5,13 6,34 37,66
    M 1 H H H H 61,8 112-13(Smp) - 48,24 4,55 7,03 40,17
    48,17 4,36 7,20 40,32
    2.) Zur Ermittlung der antimilcrobiellen Wirksamkeit der vorstehend aufgeführten 5-Nitro-furfuralacetale wurde die Hemmwirkung gegenüber folgenden Testkeimen bestimmt.
  • 1) Staphylococcus aureus 2) Escherichia coli )) Pseudomonas aeruginosa 4) Candida albicans 5) -Aspergillus niger 6) Penicillium cameruneuse 7) Mucor plumbeus Die Hemmkonzentrationen der zu untersuchenden Produkte wurden mit Hille des Verdünnungstestes gemäß den Richtlinien für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel, herausgegeben von der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie (1959), ermittelt. Die gewünschten Prüfkonzentrationen wurden durch Nischen von abgemessenen Mengen der Substanzlösungen geeigneter Konzentrationen mit Bouillon bzw. Bierwürze in sterilen Röhrchen hergestellt, wobei das Gesamtvolumen jeweils lo ml betrug.
  • Anschließend wurden die Röhrchen mit o,1 ml'Testkeimsuspension der-genannten Keimkonzentrationen beirnpft. Die beimpften Röhrchen wurden bei Bakterien 3 Tage bei 570 C und bei Pilzen 6.
  • Tage bei no° C im Brutschranic bebrütet. Anschließend wurde festgestellt, welche dem Nährmedium zugefügte Substanzkonzentration das Wachstum der Keime gerade noch völlig unterbinden konnte.
  • Dieser so ermittelte Wert wurde als Kemmkonzentration bezeichnet.
  • Die Untersuchungen wurden in folgenden Konzentrationsintervallen durchgeführt: 5 ooo pprn, 2 500 ppm, 1 ooo ppm, 75o ppm, 500 ppm, 250 ppin, loo ppn, 50 ppm, 25 ppm, lo ppm, 5 ppm und 1 ppm.
  • Bei diesem Verdünnungstest wurden die in der nachstehenden Tabelle aufgeführten Hemmkonzentrationen für die einzelnen .
  • Produkte bei den vorgenannten Keimen ermittelt.
  • Tabelle 2 Hemmkonzentrationen der Produkte A - M in ppm.
    Sub- Benutzter Testkeim
    stanz 1 2 3 4 5 6 7
    A 250 loo 1 ooo loo loo 500 -
    B 500 250 1 °°° loo loo - loo
    C 500 250 2 500 250 500 500 -
    D loo loo 2 500 2 500 2 500 - 2 500
    E 250 loo 2 500 2 500 2 500 - 2 500
    F 5oo 2 500 2 500 2 500 2 500 2 500 -
    G 1 ooo 2 500 2 500 2 500 2 500 - 2 500
    H 500 5oo 500 50 loo loo -
    J loo 250 2 500 2 500 2 500 2 500 -
    K 100 500 2 500 250 2 500 2 500 -
    L 1 °°° 250 2 500 2 500 2 500 2 500 -
    M 500 250 2 500 250 250 250 -
    "-": es wurden keine Prüfungen vorgenommen.
  • Der Tabelle ist die gute Hemmwirkung der erfindungsgemäß zu verwendenden Produkte auf Bakterien und Pilze zu entnehmen.
  • Nachstehend werden einige Beispiele für die Verwendung der erfindungsgemäß als antimikrobielle Mittel einzusetzenden 5-Nitro-furfuralacetale angegeben.
  • Desinfizierende Handwaschpaste Natriumlaurylsulfat ca. 35 % Waschaktivsubstanz 52 Gew.-Tle.
  • Kokosfettsäuremonoäthanolamid 3 Bimsstein fein gemahlen 42 Verbindung H 3 Deodorant-Spray 2-Octyldodecanol lo Gew.-Tle.
  • Verbindung A 2 Parfum 1 Äthanol 87 Treibgas loo Deodorant-Stift Stearylalkohol lo Gew.-Tle.
  • 2-Octyldodecanol 1o Kokosfettsäuremonoäthanolamid 10 Stearinsäuremonoäthanolamid 15 Carnaubawachs 2 Paraffin 720 C . 11 Parfumöl 2 1,2-Propylenglykol 38 Gew.-Tle.
  • Verbindung H 2 Schaumbad Natriumlauryläthersulfat (27 - 28 % WAS) 70 Gew. -Tle.
  • Kokosfettsäurediäthanolamid 5 1 Verbindung B 0,5 " Wasser 24,5 Shampoo mit Eigelb C12 - C18-Fettalkoholsulfatgemisch (40 % WAS) 45,0 Gew.-Tle.
  • Eigelb flüssig technisch 2,0 Natriumchlorid o,3 Verbindung C 0,5 " Wasser 52,7 " Shampoo klar Natriumlauryläthersulfat (27 - 28 ß WAS) 40,0 Gew.-Tle.
  • Kokosfettsäurediäthanolamid 6,0 " Verbindung M 0,2 " Wasser 54,0 " Shampoo klar, antiseptisch Natriumlauryläthersulfat (27 - 28 % WAS) 40,0 Gew.-Tle.
  • Kokosfettsäurediäthanolamid 6,0 " Verbindung A 3,o " Wasser 51,0 " Antimikrobielle Seife Bei der üblichen Herstellung einer Toiletteseife aus einem Gemisch von 60 ß Kokosfettsäure und 40 % Talgfettsäure arbeitet man in der Schneckenpresse zusammen mit dem Farbstoff und dem Parfum solche Mengen der Verbindung H ein, daß die fertige Seife 1 Gew.-% davon enthält. Die Wirkung der antirnikrobiellen Substanz wird noch gesteigert, wenn man außerdem soviel eines Komplexbildners wie NTA, EDTA oder EHDP einarbeitet, daß deren Anteil in der Seife 8 Gew.-% ausmacht.
  • Tages creme und Lotion Ölsäuredecylester 10 Gew.-Tle.
  • Pflanzenöl 10 " Glycerin 280 Be 5 " Kolloiddisperses Gemisch aus 9o Teilen C16 - C18-Alkohol und lo Teilen Natriumläurylsulfat 15 " Verbindung D 0,5 " Wasser 60,o Antimikrobielles Feinwaschmittel Dodecylbenzolsulfonat 30 Gew.-Tle.
  • Toluolsulfonat 2 " Natriumkokosfettalkoholsulfat 8 " Natriumsulfat 30 " Natriurncarboxymetnylcellulose 1 Verbindung A 3 " Wasser 26 " Antimikrobielles Reinigungsmittel für Wäschereien Fettalkoholsulfat 24 Gew.-Tle.
  • Na5P3O10 35 " Na2CO3 6 Na2S°4 15 Na2O . 3,3 SiO2 5 " Carboxymethylcellulose i " Pentanatriumaminotrimethylenphosphat 10 " Verbindung H 4 " Antimikrobielles Scheuermittel Dodecylbenzolsulfonat (30 % WAS) 20 Gew.-Tle.
  • Natriumsulfat 2 Dinatriumsalz der Nitrilotriessigsäure lo Bimsstein fein gemahlen 5 Quarzmehl fein gemahlen 59 Verbindung J 3 Parfum 1 Weitere Verwendung können die 5-Nitro-furfuralacetale als antimikrobielle Substanzen in Chemischreinigungsflotten auf Basis von organischen Lösungsmitteln mit einem geringen Wassergehalt finden. Dabei werden die 5-Nitro-furfuralacetale den Reinigungsflotten in einer Konzentration von 95 - 5 g/l zugesetzt. Die Reinigungsverstärker auf Basis aminoaktiver und nichtionogener grenzflächenaktiver Verbindungen werden den Reinigungsflotten üblicherweise in orm von Konzentraten zugesetzt, die neben der grenzflächenaktiven Verbindung Lösungsmittel wie chlorierte Kohlenwasserstoffe oder Mineralöl sowie gegebenenfalls LösunLsverj;ittier wie z.B. Isopropanol und Wasser enthalten. Die 5-Nitro-furfuralacetale können in diese Konzentrate eingearbeitet und gemeinsam mit dem Reinigungsverstärker dosiert werden. Bei der Chemischreinigung wird den Reinigungsflotten soviel Wasser zugesetzt, daß während des Reinigungsvorganges die relative Feuchtigkeit im Dampfraum über der Flotte mindestens 70 >0 beträgt.

Claims (4)

  1. Patentansprüche
    Öl) ' Verwendung von 5-Nitro-furfuralacetalen der allgemeinen.
    Formel in der R1 und R4 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder einen Kohlenwasserstoffrest mit 1 - 12 Kohllenstoffatomen, R2 und R3 Wasserstoff, einen Konlenwasserstoffrest mit 1 - 4 Kohlenstoffatomen, die Nitrogruppe, Chlor oder Brom und n die Zahlen o oder 1 darstellen können, als antimikrobielle Substanzen.
  2. 2.) Verwendung von 5-Nitro-furfuralacetalen nach Anspruch 1 in einer Menge von 0,05 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 - 2 Gew.-%, bezogen auf das die Substanzen enthaltende Mittel.
  3. 3.) Antimikrobielle Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 5-Nitro-furfuralacetalen gemäß Anspruch 1 und 2.
  4. 4.) Kosmetische Präparationen, dadurch gekennzeichnet, daß sie zur Konservierung 5-Nitro-furfuralacetale gemäß Anspruch 1 in einer Menge von 0,05 bis 2 Gew-%, vorzugsweise 0,05 bis 0,2 Gew.-%, enthalten.
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