DE2060764A1 - Synergistische,antimikrobielle Wirkstoffkombinationen sowie deren Verwendung in antimikrobiellen Mitteln - Google Patents
Synergistische,antimikrobielle Wirkstoffkombinationen sowie deren Verwendung in antimikrobiellen MittelnInfo
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Description
"Synergistische, antimikrobiell Wirkstoffkombinationen
sowie deren Verwendung in antimikrobiellen Mitteln"
Gegenstand der Erfindung sind synergistische, antimikrobielle Kombinationen aus Octanohydroxamsäure und Decanohydroxamsäure
sowie deren Verwendung in antimikrobiellen Mitteln,
Es ist bereits aus einer Veröffentlichung von H. Kittagawa im "Journal of the pharmaceutical Society of Japan", Jahrgang
1965 (Ö5), Seite B69 ff. bekannt, daß längerkettige Hydroxamsäuren
eine antlmikrobielle Wirksamkeit besitzen. Für eine Verwendung in antimikrobiellen Mitteln, die mit dem menschlichen
Körper in Berührung kommen - wie Reinigungsmittel und Kosmetika -, sind sie aufgrund ihrer guten physiologischen Verträglichkeit
von besonderem Interesse. Leider ist ihre antimikrobielle Wirksamkeit häufig erst in höherer Konzentration befriedigend, und
insbesondere weisen sie gegenüber Pseudomonas aeruginosa eine beachtliche Schwäche auf, so daß sie aus diesem Grunde als
antimikrobieller Wirkstoff oft nicht eingesetzt werden können. Das Bemühen ging daher dahin, eine Steigerung der antimikrobiellen
Wirksamkeit dieser Produkte zu erreichen, ohne dabei ihrer anderweitigen, günstigen Eigenschaften, insbesondere
ihrer guten physiologischen Verträglichkeit, verlustig zu gehen.
Es wurde "nun gefunden, daß eine beträchtliche Verbesserung der
antimLkrobiellen Wirksamkeit, insbesondere auch gegenüber Pseudomonas aerugLnosa erzielt werden kann., wenn man eine
2098?e/101.3
synergisbische Kombination von Octanohydroxamsäure und
Decanohydroxamsäure in den Gev/ichtsverhältnissen 1 : Io
bis Io : 1, vorzugsweise 1 : 5 bis 5 ' 1 verwendet. Diese
synergistische Wirkungssteigerung ist sowohl gegenüber Bakterien als auch gegenüber Pilzen zu beobachten, und es
wird vor allem eine wesentliche Verbesserung des Wirkungsspektrums erreicht.
Diese synergistische Wirkungssteigerung der erfindungsgemäß
zu kombinierenden Substanzen war umso überraschender, als bislang bei Kombinationen von anderen Hydroxamsäuren,
wie z.B. Laurinhydroxamsäure, Myristinhydroxamsäure, keine gegenseitigen Wirkungsbeeinflussungen festgestellt werden
konnten.
Zur Verwendung in antimikroblellen Mitteln kann die erfindungsgemäße
Wirkstoffkombination in flüssige, pastöse oder feste Zubereitungen eingearbeitet wercen, wie z.B. wässrige
Suspensionen, Ertiulsionen, Lösungen in organischen Lösungsmitteln
oder Ölen, Salben, Cremes, Stifte, Puder, Seifen, Zahnpasten, Mundwasser, Desodorantien, die als Reinigungsmittel,
allgemeine und spezielle Hautpflegemittel und sonstige
kosmetische Präparate eingesetzt werden können. Aber auch in antimikrobiellen Wasch-, Spül-, Reinlgungs-, Desinfektionsund
Konservierungsmitteln für Textilien, Fußböden, Krankenhauseinrichtungen und -instrumente, gewerbliche Betriebe
wie Molkereien, Brauereien und Wäschereien kann die erfindungsgemäße Wirkstoffkombination mit Vorteil verwendet werden.
Der Gehalt der antimikrobiellen Mittel an der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombtnation beträgt o,l bis Io Gewichtsprozent,
vorzugsweise o,5 bis 5 Gewichtsprozent.
Aufgrund ihrer guten antimikrobiellen Wirksamkeit, ihres verbesserten Wirkungsspektrums und ihrer guten physiologischen
Verträglichkeit eignet sich die erfindungsgemäße Kombination auch in besonderem Maße zur Konservierung von
Textil-, Leder-, Papierhilfsmitteln, Klebstoffen, Anstrichmitteln, Bohrölen und allen Arten von kosmetischen Präparationen.
Für diesen Verwendungszweck empfiehlt sich ein Einsatz von o,o5 bis 1 Gewichtsprozent, vorzugsweise o,l bis
o,5 Gewichtsprozent.
In Präparationen, bei deren Verwendung mit der Einwirkung
von Erdalkali- bzw. SchwermetalIkonen zu rechnen ist, wie
z.B. Wasch-, Spül- und Reinigungsmittel, ist ein Zusatz von Komplexbildnern wie Xthylendiamintetraessigsäure,
Nitrilotriessigsäure, gegebenenfalls in Form ihrer Natriumsalze, angezeigt, um keine Einbuße an antlmikrobieiler
Wirksamkeit zu erleiden. In manchen Fällen ist durch einen Zusatz derartiger Komplexbildner, die im Hampshire-Test
ein größeres Calciumcarbonat-Bindevermögen als 23o mg Je g
Komplexbildner aufweisen, sogar eine weitere Wirkungssteigerung möglich.
Die erfindungsgeraäß zu kombinierenden Substanzen lassen sich
in literaturbekannter Weise durch Umsetzung der Äthylester entsprechender Carbonsäuren mit Hydroxylaminhydrochlorid
in Gegenwart von Natriumäthylat im äquivalenten Mengenverhältnis
bei Raumtemperatur herstellen. Nähere Einzelheiten über die Herstellung finden sich in einer Veröffentlichung
von Yosiyuki Inoue und Hanzaburo Yukawa im "Journal of the
Agricultural Chemical Society", Japan 16 (19Ho), Seite 5o4 5o9
(referiert in Chemical Abstracts 192*. Spalte 73o ) . Gemäß
den Angaben dieser Literaturstelle wurde die Octanohydroxamsäure aus dein Äthylester der Caprylsäure und die Deoanohydroxam-
■209876/1013 "4 "
IU. 04ti KII
BAD ORIGINAL
säure aus dem Äthylester der Caprinsäure hergestellt.
Durch die nachfolgenden Beispiele wird der Gegenstand der Erfindung näher erläutert.
209826/1013
Die Hemmkonzentrationen der zu kombinierenden Oetanohydroxamsäure
und Decanohydroxamsäure sowie der synergistischen
Kombinationen dieser Produkte wurden mit Hilfe des sogenannten Plattentestes ermittelt. Dieser Test stellt eine abgewandelte
Ausführungsform des in den Richtlinien für die Prüfung chemischer
Desinfektionsmittel der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie unter den Methoden zur Vorprüfung
solcher Mittel beschriebenen Verdünnungstestes zur Bestimmung der mlkrobiostatischen Wirkung dar und läßt sich mit Vorteil
bei verschiedenen Prüfungen anstelle der dort angegebenen Verwendung flüssiger Nährböden einsetzen. Der Vorteil fester
Nährböden liegt insbesondere bei Prüfungen der Wirksamkeit von Substanzen gegenüber Pilzen klar auf der Hand.
Die gewünschten Prüfkonzentrationen wurden durch Mischen von
abgemessenen Mengen der Substanzlösungen geeigneter Konzentrationen mit abgemessenen Mengen verflüssigten Bouillon- bzw.
Bier-Würze-Agars in sterilen Petrischalen hergestellt. Die
einpippetierten Mengen der Substanzlösungen betrugen o,l bis maximal 1 ml, das Gesamtvolumen in den Petrischalen nach dem
Mischen mit dem Nährboden Io ml. Nach dem Erstarren des Nährbodens
wurde die Oberfläche mit der Testkeimsuspension in
Bouillon bzw. Würze beimpft, welche pro ml ca. Io Keime enthielt.
Die Bebrütung erfolgte bei 37° C bzw. ?ο° C im Brutschrank
und dauerte 8 Tage. Anschließend wurde festgestellt, welche in den Nährboden eingearbeitete Substanzkonzentration
das Wachstum der Keime gerade noch völlig unterbinden konnte. Dieser so ermittelte Wert wurde als Hemmkonzentration bezeichnet.
Die Untersuchungen wurden in folgenden Konzentrations-Intervallen
durchgeführt:
5 ooo, 4 ooo, 3 ooo, 2 5oo, 2 ooo, 1 5oo, 1 ooo, 75o, 5oo,
4oo, 2oo, 25o, 2oo, 150, loo, 75. 5o, 4o, j5o, 25, 2o, 15, Io ppm.
203826/1013 - 6 -
Bei diesem Plattentest wurden die in nachstehender Tabelle
aufgeführten Hemmkonzentrationen für die einzelnen Wirkstoffe sowie deren Kombinationen ermittelt.
Substanz A: Octanohydroxamsäure
Substanz B: Decanohydroxamsäure
209826/1013 " 7 "
κ» ο co α»
Hemmkonzentra-
tion Subst. A in ppm |
Hemrakonzentra-
tion Subst. B In ppm |
Hemrakonzentra-
tion A + B In ppm |
Verhältnis
A : B |
2,5 1 1 |
Testkeim |
5oo | 750 | loo + 250 2oo + loo 250 + 25 |
1 :
2 : Io : |
6 1 |
Staphylococcus aureus |
250 | 500 |
25 + 150
50 + 5o |
1 :
1 : |
Io 1.5 : 1 |
Escherichia coil |
3 000 | 2 500 | loo + 1 000 500 + 75ο 1 000 + 500 |
1 :
1 ; 2 |
1 : 1 : 1 |
Pseudomonas aeruginosa |
750 | 250 | 250 + 50 150 + 75 loo + loo |
5 2 1 |
: 1 : 2 : 1 |
Aspergillus nigei |
loo | loo |
So + -25
25 + 5ο 4o + 4o |
2 1 1 |
Penicillium spec. |
■fr Γύ
Ul
206076A
1 | 5 | Gew.-Tie. |
4 | 5 | Il |
ad loo | ο | ti |
ο-, | M | |
3, | 11 | |
15, | It | |
26 | ti | |
55 | ti | |
Nachstehend werden Zusammensetzungen für einige antimikrobielle Mittel angegeben.
Antimikrobielle Salben
Octanohydroxamsäure Decanohydroxamsäure Vaseline alba
Octanohydroxamsäure Decanohydroxamsäure ölsäuredecylester
Kolloid disperses Gemisch aus 9o TIn. 0./--C1U-AIkOhOl und Io TIn. Natrium
Cl6"Cl6"alkoholsulfat
Wasser
Mineralöl
Walrat
Cetylalkohol Lanolin
Wasser
Parfüm
Octanohydroxamsäure Decanohydroxamsäure
OctanohyaroxamsUure Decanohydroxamsäure
Talcum venet.
- 9 -209826/1013
45,65 | ti |
5,ο | ti |
6,ο | Il |
IfO | ti |
l,o | ti |
4o,o | ti |
o,l | ti |
IfO- | It |
It |
1, | 5 | Il | |
1, | 5 | It | |
ad | loo, | O | It |
Henkel A CIe GmbH s·«· 9 ««roi·»*»···!*»· d 4257
Ausgefälltes Calciumcarbonat Gepulverte Seife
Äthylendiamintetraesslgsäure,Na-salz Octanohydroxamsäure
Decanohydroxamsäure
Natriumlaurylsulfat Kokosfettsäuremonoäthanolamld
Bimsstein, fein gemahlen Nitrilotriessigsäure, Na-salz Octanohydroxamsäure Decanohydroxamsäure
Dodecylbenzolsulfonat (3° % WaBchaktivsubstanz)
Natriumsulfat Bimsstein, fein gemahlen Quarzmehl, fein gemahlen Nitrilotriessigsäure, Na-salz
Octanohydroxamsäure Dec anohy dr.oxaras äur e
Antimikrobielles Waschmittel
DodecylbenzQisulfonat 24,ο
Natriumtripolyphosphat 4o,o
Natriumsulfat 14,ο
92, | 5 | Gew.-Tie |
5, | O | It |
2, | O | Il |
ο. | Il | |
ο, | 2 | Il |
4ο | It |
It | |
4b | π |
2 | It |
4 | It |
τ | It |
2o,o | It |
2,o | ti |
7,ο | H |
64,ο | tt |
2,o | ti |
2,5 | It |
2,5 | If |
209826/1013 - Io -
Wasserglas 6,0 Gew.-Tie.
Äthylendiamintetraessigsäure, Na-salz 3,0 "
Octanohydroxamsäure 2, ο "
Decanohydroxamsäure l,o "
Wasser lo,o "
Natriumlauryläthersulfat (27 - 2Ö % Waschakt
ivsubstanz) 41,ο "
Kokosfettsäurediäthanolamid 5jO "
Äthylendiamintetraessigsäure l,o "
Octanohydroxamsäure 1,ο "
Decanohydroxamsäure 1, ο η
Duftstoffe o,l "
Wasser 5o,9 "
Bei den nachfolgenden Rezepturen dient die zugesetzte erfindungsgemäße
Wtrkstoffkombination der Konservierung der Produkte gegen Bakterien- und Pilzbefall.
Octanohydroxamsäure
Decanohydroxamaäure
ölsäuredeoyletter
Pflanzenöl
Glycerin 28° Be
Decanohydroxamaäure
ölsäuredeoyletter
Pflanzenöl
Glycerin 28° Be
Kolloid disperses Gemisch aus 9o TIn. Cu-C1 «-Alkohol und Io TIn. Natriumliüry!Sulfat
Wasser
0, | o2 | Gew.-TIe. |
0, | 1 | It |
lo, | 0 | η |
lo, | 0 | H |
4, | 0 | K |
15, | 0 | Il |
60, | 8b | H |
209826/1013
- Ii -
fait· 11 Kf rol«ata«iii*MiMf O 4257
Shampoo
Octanohydroxamsäure Decanohydroxamsäure
Natriumlauryläthersulfat (27 - 2b1
Waschaktivsubstanz)
Kokosfettsäurediäthanolamid Äthylendiamintetraessigsäure
Wasser
o, | o25 | Gew.-TIe. |
o, | o75 | Il |
O | Il | |
6, | O | ti |
2, | O | Il |
51. | 9 | It |
Octanohydroxalsäure | o,l | 11 |
Decanohydroxamsäure | o,2 | ti |
Natriumlaury!sulfat (9o % Wasohaktiv- | ||
substanz) | lo,o | It |
Kokosfettsäurediäthanolamid | >#o | H |
Äthylenglykolstearat | 2,0 | It |
Äthylendiamintetraessigsäure | IfO | η |
Natriumchlorid | i,o | 11 |
Wasser | 02,7 | ti |
Shampoo mit Eigelb |
Wasser
0,05 | η |
0,1 | π |
ti | |
2,0 | M |
1*0 | η |
0,3 | Il |
52,55 | η |
209826/1013
- 12 -
o,l | Gew.-Tie |
o,2 | !I |
69, ο | Il |
5,ο | Il |
2,o | If |
23,7 | It |
Schaumbad
Octanohydroxamsäure Decanohydroxamsäure
Natriumlauryläthersulfat (27 - 28 % WAS) Kokosfettsäurediäthanolamid Äthylendiamlntetraessigsäure
Wasser
P Der mit der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination erzielbare
Vorteil besteht darin, daß sie aufgrund der starken Wirksamkeit und des breiten Wirkungsspektrums bereits in
geringen Konzentrationen den damit zubereiteten Mitteln einen sicheren Schutz sowohl gegen grampositive als auch
gramnegative Bakterien und gegen Pilzbefall verleiht. Von besonderem Vorteil ist dabei die gute physiologische Verträglichkeit
der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination, durch die schädliche oder unangenehme Nebenwirkungen ausgeschaltet
werden können, wie sie bei Körperwaschmitteln und sonstigen kosmetischen Zubereitungen leicht auftreten
können.
209826/1013
Claims (3)
1.) Synergistische, antimikrobielle Wirkstoffkombinationen aus Octanohydroxamsäure und Decanohydroxamsäure in den
Gewichtsverhältnissen 1 : Io bis Io : 1, vorzugsweise
1 : 5 bis 5:1.
2.) Verwendung der synergistischen, antimikrobiellen Wirkstoffkombinationen
gemäß Anspruch 1 in antimikrobiellen Mitteln in Konzentrationen von o,1 bis Io Gewichtsprozent,
vorzugsweise o,5 bis 5 Gewichtsprozent
3.) Verwendung der synergistischen, antimikrobiellen Wirkst
off kombinationen gemäß Anspruch 1 als Konservierungsmittel
in Konzentrationen von 0,05 bis 1 Gewichtsprozent, vorzugsweise o,l bis 0,5 Gewichtsprozent.
209826/1013
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