DE1642056A1 - Antimikrobielle Mittel - Google Patents

Antimikrobielle Mittel

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DE1642056A1
DE1642056A1 DE19671642056 DE1642056A DE1642056A1 DE 1642056 A1 DE1642056 A1 DE 1642056A1 DE 19671642056 DE19671642056 DE 19671642056 DE 1642056 A DE1642056 A DE 1642056A DE 1642056 A1 DE1642056 A1 DE 1642056A1
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DE
Germany
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antimicrobial
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methyl
ethan
substance
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DE19671642056
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English (en)
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Horst Dr Bellinger
Dr Noesler Heinz Guenter
Kurt Rehnelt
Harald Dipl-Che Schnegelberger
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Henkel AG and Co KGaA
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Henkel AG and Co KGaA
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/48—Medical, disinfecting agents, disinfecting, antibacterial, germicidal or antimicrobial compositions

Description

Gegenstand der Erfindung sind antimikrobielle Mittel mit . potenzierter Wirkung, die als wesentliche Bestandteile eine synergistische Kombination eines substituierten Phenyläthers mit einem Komplexbildner enthalten.
Es ist bereits bekannt, dass substituierte Phenyläther antimikrobielle Verbindungen mit relativ guter Wirksamkeit darstellen. Oftmals ist es ^Jedoch, wie bei der Verwendung aller antimikrobiellen Substanzen, wünschenswert, unter Einsatz möglichst geringer Konzentrationen gute antimikrobielle Wirkungen zu erzielen.
Der vorliegenden Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, antimikrobielle Mittel auf Basis substituierter Phenyläther aufzufinden, deren antimikrobieller Effekt erheblich über denjenigen der ihnen zugrunde liegenden substituierten
-2-
.109819/2103
ORIGINAL INSPECTED
Fhenylather hinausgeht. Diese Aufgabe wird dadurch gelöste dass man ein antimikrobielles Mittel verwendet, welches als wesentliche wirksame Bestandteile eine synergistisch wirkende Kombination eines substituierten Phenyläthers der allgemeinen Formel
in der R, für einen niederen aliphatischen Rest mit 1-4 Kohlenstoffatomen, der durch Chlor oder Hydroxylgruppen substituiert oder durch ein Sauerstoffatom unterbrochen sein kann und Rp, R^, R^, R^ und Rg für Wasserstoff, Chlor, . Brom, Jod, einen niederen aliphatischen Rest mit 1-4 Kohlenstoffatomen, einen Phenyl- oder Nitrorest stehen können, mit einem Komplexbildner, der im Hampshire-Te st nach der Calciumcarbonatmethode ein grösseres Caleiumcarbonat-Bindevermögen als 230 mg pro 1 g Komplexbildner besitzt» enthält.
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Als den erfindungsgemässen antimikrobiellen Mitteln zugrundeliegende bakterizide bzw. fungizide Substanzen sind grundsätzlich alle vorstehend genannten substituierten Phenylather geeignet. Eine bevorzugte Stellung kommt dabei den durch Halogenatome oder Nitrogruppen substituierten Phenyläthern zu. Ganz besonders günstige Ergebnisse lassen sich in vielen Fällen mit am Phenylkern halogen- \
substituierten Phenyläthern, deren aliphatische Ätherkomponente durch eine Hydroxylgruppe substituiert oder durch ein Sauerstoffatom unterbrochen ist, erzielen, da sich mit ihrer Hilfe antimikrobielle Kompositionen mit besonders hoher Wirksamkeit, d.h. mit gegebenenfalls besonders niedrigen Bakterizid- bzw. Fungizidkonzentrationen bei be-' friedigender Wirksamkeit herstellen lassen. Als bevorzugte Substanzen haben sich dabei mit Chlor- oder Bromatomen am Phenylkern substituierte Phenylather, deren aliphatische fitherkomponente durch eine Hydroxylgruppe substituiert ist, wie 2-(2-Chlor-phenoxy)-äthan-1-öl, 2-(4'-Chlorphenoxy)-äthan-1-ol, 2-(2',4'-Dichlor-phenoxy)-äthan-1-öl, 2-(31-Methyl-4f-ehlor-phenoxy)-äthan-1-öl, 2-(3'-Methyl-4'-brom-phenoxy)-äthan-1-öl, 2-(2',4',6f-Trichlor-phenoxy)-äthan-1-ol, l-Methyl-2-(2'-isopropyl-4'-brom-5'-methylphenoxy)-äthan-1-öl, 1-Methyl-2-(2'-methyl-4'-brom-phenoxy)-äthan-1-ol, l-Äthyl-2-(2'-methyl-4'-brom-phenoxy)-äthan-1-ol oder 1-Methyl-2-(2f-chlor-phenoxy)-äthan-1-ol erwiesen.
.1 € 9 8 1 9 / 2 1 0 3 ~h~
1 b 4 2 O 5 6
• Substituierte Phenylather, die als bakterizide bzw. fungizide Mittel in Frage kommen, sind z.B. 3-Methyl-4-Chlor-phenylmethyläther, 3*5-Dimethyl-4-chlor-phenylmethyläther, 2,4,6-Trichlor-phenyl-äthyläther, 3-(3'*5r-Dimethyl-4'-chlor-phenoxy)-propen-1, 3-(2\ 4',6'-Trichlor- ^ phenoxy)-propen-1, 2-Phenoxy-äthan-l-ol, 2-(3!-Methylphenoxy)-äthan-1-ol, 2-(2'-Methyl-phenoxy)-äthan-1-öl, 2-(4 ' -tert.ßutyiphenoxy)-äthan-1-öl, 2-(2',5'-Dimethylphenoxy)-äthan-1-öl, 2-(3',5'-Dimethyl-phenoxy)-äthan-1-öl, 2-(2'-Isopropyl-5'-methyl-phenoxy)-äthan-1-ol, 2-(2'-Phenylphenoxy)-äthan-1-ol, 2-(2'-Chlor-phenoxy)-äthan-1-ol, 2-(4'-Chlor-phenoxy)-äthan-1-ol, 2-(2',4'-Dichlor-phenoxy)-äthan-1-ol, 2-(2',4',6'-Trichlor-phenoxy)-äthan-1-öl, ' 2-(4'-Jod-phenoxy)-äthan-l-ol, 2-(3'-Methyl-4'-chlorphenoxy)-äthan-1-öl, 2-(5!,5'-Dimethyl-4'-chlor-phenoxy)-äthan-1-ol, 2-(3'-Methyl-4'-brom-phenoxy)-äthan-1-ol, 2-(4'-Nitro-phenoxy)-äthan-l-ol, 1-Methy1-2-{phenoxy)-äthan-1-ol, l-Äthyl-2-(phenoxy)-äthan-1-öl, 1-Methy1-2-
'(3',5-dimethyl-phenoxy)-äthan-1-öl, l-Methyl-2-(2'-isopropyl-5 ' -methyl^phenoxy) -äthan-1-ol, .".-fithyl-2-(3f, 5' dimethyl-phenoxy-äthan-1-öl, 1-Äthyl-2-(2'-isopropyl-5fmethyl-phenoxy)-äthan-1-öl, 1-Methyl-2-(2'-chlor-phenoxy)-
.äthan-1-ol, 1-Methyl-2-(4'-brom-phenoxy)-äthan-1-öl,
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l-Ä'thyl-2-(2'-c'hlor-phenoxy)-äthan-1-ol, l-Äthyl-2-(4fbrom-phenoxy)-äthan-1-ol, l-Methyl-2-(4'-jod-phenoxy)-äthan-1-ol, l-Äthyl-2-(4'-jod-phenoxy)-äthan-1-ol,
l-Methyl-2-(2'-methyl-4'-brom-phenoxy)-äthan-1-ol, 1-Äthyl-2-(2'-methyl-4'-brom-phenoxy)-äthan-1-ol, l-Methyl-2-(4'-brom-j5' ,5'-dimethyl-phenoxy)-äthan-1-ol, l-Äthyl-2-(4'-brom-51,5'-dimethyl-phenoxy)-äthan-1-ol, 1-Methy1-2-(4'-brom-5'-methyl-2'-isopropyl-phenoxy)-äthan-1-öl,
l-Äthyl-2-(4'-brom-5'-methyl-2'-isopropyl-phenoxy)-äthan-1-ol, l-Äthyl-2-(2'-nitro-phenoxy)-äthan-l-ol, 1-Chlor-2-phenoxy-äthan, l-Chlor-2-(2'-methyl-phenoxy)-äthan,
1-Chlor-2-(5'-methyl-phenoxy)-äthan, 1-Chlor-2-(2'-phenylphenoxy)-äthan, l-Chlor-2-(2'-chlor-phenoxy)-äthan, 1-Chlor-2-(3'-methyl-4'-chlor-phenoxy)-äthan, (3-Methyl-phenoxy)-methyl-äthyl-äther, (4-Chlor-phenoxy)-methy1-äthyl-äther.
Als synergistisch wirkende Komponente des antimikrobiellen Mittels können alle Komplexbildner, die im Hampshire-Test nach der Calciumcarbonatmethode ein grösseres Calciumcarbonat-Bindevermögen als 2^0 mg pro 1 g Komplexbildner besitzen, verwendet werden. Eine genaue Beschreibung der
Analysenmethode zur Bestimmung des CaIciumcarbonat-Binde-Vermögens findet sich in der Firmenschrift der Hampshire-Chemical Corporation vom Juni i960 "Hampshire NTA Technical Bulletin"* Appendix S. A 2. Danach werden genau 2 g
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lb42ÜS6
pulverförmigen Komplexbildners in 50 ml destillierten Wassers gelöst, neutralisiert, mit 10 ml einer 2#igen Natriumcarbonatlösung versetzt, der pH-Wert auf 11-12 eingestellt und die Lösung auf 100 ml verdünnt. Darauf wird mit einer Calciumacetatlösung, die 44,1 g Calciumacetatmonohydrat pro Liter enthält, bis zum Auftreten einer deutlichen und dauernden Trübung titriert. Das Calciumcarbonat-Bindevermögen des Komplexbildners errechnet sich nach dem Schema
mg Calciumcarbonafc gebunden Einwaage an Komplexbildner pro g Komplexbildner.
Komplexbildner, die diesen Anforderungen entsprechen, können den verschiedensten Verbindungsklassen angehören. In erster Linie als geeignet erwiesen haben sich Komplexbildner aus den Gruppen der Polycarbonsäuren, Hydroxycarbonsäuren, Aminocarbonsäuren, Phosphonsäuren oder Polyphosphonsäuren .
Nachstehend sind einige Komplexbildner aufgeführt, deren Calciumcarbonat-Bindevermögen pro g Komplexbildner den Wert von 2j5O mg nicht erreicht haben und die in Kombination mit substituierten Phenyläthern keine oder nur eine äusserst geringe Steigerung der antimikrobiellen Wirkung bewirken, die sich in Höhe der Fehlergrenze bewegt.
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1042056
Komplexbildner - Calciumcarbonat-Bindevermögen
in mg/g Komplexbildner
Hydroxymethylphosphonsäure 1
Mesoxalsäure-monohydrat 6
l-Cysteinhydrochlorid-monohydrat 14
G-lykolsäure 45
Tetranatriumpyrophosphat 125
n-Hexylamindimethylenphosphonsäure . l60
Natrium-Tripolyphosphat 214
Hexamethylendiamintetramethylen-
phosphonsäure 220
Dagegen verbesserten Komplexbildner, die im Hampshire-Test nach der Calciumcarbonatmethode oberhalb des Wertes von 2^0 mg Calciumcarbonat je g Komplexbildner lagen, die antimikrobielle Wirksamkeit der substituierten Phenyläther bis um das 20-fache. Komplexbildner, deren Calciumcarbonatbindevermögen die erforderlichen Werte besitzen und die be-· trächtliche Wirkungssteigerungen bei substituierten Phenylathern herbeiführen, sind zum Beispiel
Komplexbildner CaIciumcarbonat-Bindevermögen.
je 1 g Komplexbildner in mg
l-Hydroxyhexan-l,l-diphosphonsäure (Kl) . ei -Aminoäthan-Ί ,dl -diphosphonsäure (K2) ot-Aminobenzyl-o6 ,X -diphosphonsäureCK^) 1460
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.10 9 819/2103
Kompl exb i 1 drier
Caleiumcarbonat-Bindevermögen je 1 g Komplexbildner in mg
Aminotrimethylenphosphonsäure (Handelsname Bequest 2000)
Äthylendiamintetramethylenphosphonsäure
Aminodimethylenphosphonsäure-N~essigsäure
Iminodiessigsäure-N~methylen- ■ phosphonsäure ■ '
Hydroxyäthandiphosphonsäure Phosphonessigsäure'
ν *
Citronensäure ' ..." Diäthylentriaminpentaessig~ säure (DTPA)
lJ2^CyGlohexandiamin-tetraessigsäure (CDTA) .(K5)
Ä'thylendiamintetraessigsäure (EDTA) ·
Nitrilotriessigsäure (NTA) ■ .(K7).
COOH
COOH
-CH-NH-C^-CHg-NH-CH-
OH -
• (R)
Chel DP
820 860 85Ö
540 810 270 328
275 285
402 578
(K 8) 250
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1098.1.9/2
1b42Ü56
Aufgrund der erhöhten Mikroorganismen abtötenden Wirkung der erfindungsgemässen Kombination können niedrigere Einsatzkonzentrationen an substituierten Phenyläthern verwendet werden, als dies sonst bei alleiniger Verwendung der den Kombinationen zugrunde liegenden antimikrobiellen Substanzen möglich ist. Das Verhältnis von antimikrobieller Substanz zu Komplexbildner in dem antimikrobiellen Mittel kann sich in der Grössenordnung von 1 : 1000 bis 50 J 1 bewegen.
Die Herstellung der in den erfindungsgemässen Kombinationen als antimikrobielle Substanzen verwendeten substituierten Phenyläther kann nach allgemein bekannten Verfahren er-' folgen. So lassen sich substituierte Phenyläther, deren aliphatische Ätherkomponente einen unsubstituierten Kohlenwasserstoffrest darstellt, durch Umsetzung äquivalenter Mengen des entsprechend substituierten Phenols mit dem entsprechenden Halogenkohlenwasserstoff in Aceton in Gegenwart von Kaliumcarbonat herstellen und durch fraktionierte Destil lation aufarbeiten. Die Herstellung der Phenyläther, bei denen die aliphatische Ä'therkomponente einen durch eine Hydroxylgruppe substituierten Kohlenwasserstoffrest darstellt, erfolgte durch Anlagerung von 1 Mol Äthylenoxid,
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" I0 " 1042056
Propylenoxid bzw. Butylenoxid an 1 Mol des entsprechend substituierten Phenols. Hierfür wurden 1 Mol Phenol und \% ;50#iges Natriummethylat im Autoklav vorgelegt, dann wurde bei 80 - 1200C mit Stickstoff gespült, bei 80 - 120°C 15 Minuten.Vakuum angelegt und dann ab 100 - 15O0C 1 bis 1,1 Mol des entsprechenden Alkylenoxids angelagert. Die Aufarbeitung erfolgte durch fraktionierte Destillation. Die Herstellung der substituierten Phenyläther, deren aliphatische Ätherkomponente durch Halogen substituiert ist, erfolgte aus den 2-Phenoxy-äthan-l-ölen durch Umsetzung mit Thionylchlorid und Aufarbeitung durch fraktionierte Destillation. Für die Herstellung der Phenyläther, deren aliphatische Ätherkomponente durch Sauerstoff unterbrochen ist, wurde das entsprechend substituierte Phenolat in äquivalenter Menge mit Chlormethyl-äthyl-äther in Benzol bei 200C umgesetzt, 8 Stunden bei 6O0C nachgerührt und dann durch fraktionierte Destillation aufgearbeitet.
Die erfindungsgemässen antimikrobieller Kombinationen aus substituierten Phenyläthern und Komplexbildnern mit einem CaIciumcarbonat-Bindevermögen von mehr als 2j5O mg je g
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1ÖA2Ü56
Komplexbildner nach,dem Hampshire-Test können im allgemeinen für alle diejenigen Zwecke eingesetzt werden, für die auch die substituierten Phenyläther allein Verwendung finden, wie z.B. antimikrobielle Reinigungsmittel für Hände, Textilien, Fussböden, Krankenhauseinrichtungen und -instrumente, antimikrobielle Haar- und Körperwaschmittel, Reinigungs-, De sinfekt ions'- und Konservierungs- . mittel für gewerbliche Betriebe, wie Molkereien, Brauereien und Wäschereien,
Durch die nachfolgenden Beispiele wird der Gegenstand vorliegender Anmeldung näher erläutert.
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Die Hemnikonzentrationen der zu untersuchenden substituierten Phenylaetiier , sowie der Kombination dieser Produkte mit den verschiedenen Komplexbildnern wurden mit Hilfe des üogenannten Plattentestes ermittelt. Dieser Test stellt eine abgewandelte Ausführungsform des in den Richtlinien für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie unter den Methoden zur Vorprüfung solcher Mittel beschriebenen "Verdünnungstestes zur Bestimmung, der .mikrobiostatischen Wirkung dar und lässt sich mit Vorteil bei verschiedenen Prüfungen anstelle der dort angegebenen Verwendung flüssiger Nährböden einsetzen. Der Vorteil fester Nährböden liegt insbesondere bei Prüfungen der Wirksamkeit von Substanzen gegenüber Pilzen ' klar auf der Hand.
Die gewünschten Prüfkonzentrationen wurden durch Mischen von abgemessenen Mengen der Substanzlösungen geeigneter Konzentrationen mit abgemessenen Mengen verflüssigten Bouillon- bzw« Bier-Würze-Agars in sterilen Petrischalen hergestellt. Die
4 '
einpipettierten Mengen der Substanzlösungen betrugen 0,1 bis maximal 1 ml* das Gesamtvolumen in den Petrischalen nach dem Mischen mit dem Nährboden 10 ml. Nach dem Erstarren des Nährbodens wurde die Oberfläche mit der Testkeimsuspension in Bouillon .bzw. Würze beimpft, welche pro ml ca. 10 Keime enthielt. Die Bebrütung erfolgte bei Jf0C bzw. 30°C im
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-Ij5-
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Brutsehrank und dauerte im Falle der Verwendung von Bakterien bzw. Candida albicans 8 Tage, im Falle der Verwendung von Epidermophyton Kaufmann-V/oIf 21 Tage. Die Bebrütungsdauer von 21 Tagen bei Epidermophyton Kaufmann-V/oIf wurde in Anlehnung an die vorstehend erwähnten Richtlinien gewählt, weil bei der Bewertung von Desinfektionsmitteln gegen Hautpilze ein Mittel dann als geeignet angesehen wird, ä wenn das Wachstum der Pilze nach bestimmter Einwirkungsdauer des Mittels um mindestens 21 Tage verzögert wird.Anschliessend wurde festgestellt, welche in den Nährboden eingearbeitete Substanzkonzentration das Wachstum der Testkeime gerade noch völlig unterbinden konnte. Dieser so ermittelte Wert wurde als Hemmkonzentration bezeichnet. Die Untersuchungen wurden in folgenden Konzentrationsintervallen durchgeführt: 20 000 ,
ίο ooo, 5 ooo, 2 500, ι ooo, 750, 500, 250, 100, 50, 25, 10, 5, 2,5, 1, 0,5, 0,25 und 0,1 ppm.
Die verwendeten Komplexbildner zeigten in den eingesetzten Konzentrationen allein keinen hemmenden Einfluss auf das Wachstum der Mikroorganismen.
Als antimikrobielle Komponenten der erfindungsgemässen Kombinationen wurden folgende substituierte Phenyläther untersucht;
■■"■.'■■■ ' '.'_.'. '-!*-" '. ' 109819/2103
A 3-Methyl-4-chlor-phenyl-methyläther (Kp1^= 97-990C) B 3,5-Dimethyl-4^-chlor-phenyl-methylather (Kp1^= 1O5-1O6°C) C 3-(3t,51-Dimethyl-4'-chlor-phenoxy)-propen-l (KpOjO5=72-73
D 3-(2',4'-,6'-TrIehlor-phenoxy)-propen-l (Fp = 45°C aus Äthanol) E 2-Phenoxy-äthan-l-ol (Κρι2| = 121-122°C) P 2-(5'-Methyl-phenoxy)-äthan-l-ol l2f G 2-(4'-tert.But3a.«phenoxy)-äthan-l-ol (ΚρΛ ,= 102-105°C)
ο , ι
H 2-(2'-Phenyl-phenoxy)-äthan-l-ol (ΚρΛ nt-= 11Q-121OC) I 2-(4'-Chlor-phenoxy)-äthan-l-ol (Kp1^= l6l-l62°C) K 2-(2',4l-Dichlor-phenoxy)-äthan-l-ol (Kp1^= l68-17O°C) L 2-(2',4',6l-Trichlor-phenoxy)-äthan-l-ol (Fp= ©-67°C aus .
Benzin) M 2-(4'-Jod-phenoxy)-äthan-l-ol (Kp1= l46°C) N 2-(5f-Methyl-4!-chlor-phenoxy)-äthan-l-ol (Kp0 1=104-i05°C) O 2-(3',5'-Dimethyl-4'-chlor-phenoxy)-äthan-1-öl (KpQ x=
121-123°C) P 2-(3'-Methyl-4t-brom-phenoxy)-äthan-l-ol (Κρχ2|= l69-170°C)
Q 2-(4t-Nitro-phenoxy)-äthan-l-ol (Fp = 91-92°C aus Chloroform) R l-MetTiyl-2-(2'-isopropyl-5l-methyl-phenoxy)-äthan-l-ol
o,6
S l-Äthyl-2-(2'-isopropyl-5l-methyl-phenoxy)-äthan-l-ol
(Kp3= 126-1320c)
T l-Methyl-2-(2'-chlor-phenoxy)-äthan-l-ol (Kp2 ^= U l-Methyl-2-(4'-jod-phenoxy)-äthan-l-ol (Kp1= l4l-l42°C) V 1-Methyl-2-(2'-methyl-4'-brom-phenoxy)-äthan-1-ol
150°Cj
W l-Äthyl-2-(2'-methyl-4'-brom-phenoxy)-äthan-1-ol (Kp2 5«
15Γ* '
. -15-
•109819/2103
X 1-Methyl-2-(4'-brom-5'-methyl-2 *-isopropyl-phenoxy)-äthan-1-oi (Kp^ *=■ l65-l66°C)
Y l-Chlor-2-(3l-metiiyl-4I-chlor-phenoxy)-äthan
Z O-Methyl-phenoxy) -methyl -äthyl-äther XL (4-Chlor-phenoxy)-methyl-äthyl-äther (Kp ^= 126-128°C)
Bei den den nachstehenden Tabellen zugrunde liegenden Versuchen wurde zunächst die Hemmkonzentration der antimikro-' biellen Substanz allein ermittelt. Die zu untersuchenden erfindungsgemässen Kombinationen enthielten jeweils 1000 ppm Komplexbildner und wechselnde Mengen an antimikrobieller Substanz, so dass sich die ermittelten Hemmkonzentrationen stets auf ein Gemisch mit einem Gehalt an 1000 ppm Komplexbildner beziehen.
Als Testkeim diente für die in Tabelle I aufgeführten Versuche zur Ermittlung der Hemmkonzentration Staphylococcus aureus.
-ιο
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Tabelle I K 4 Hemmkonzentration
der antimikrobi-
ellen Substanz bei
gleichzeitigem Ein
satz von 1000 ppm
Komplexbildner		 Steige
rungs
faktor
Antimikro«
bielles
Mittel		 Hemmkonzen- Komplex
tration in bildner
ppm Einsatz-
konzen-
tration
stets
1000 ppm		 K 7 2500 4
A 10000 K 8 1000 10
B 10000 K 4 1000 20
C 20000 K 3 1000 20
C 20000 K 4 1000 10
D 10000 K 7 500 5
E 2500 K 2 500 Ui
F 25OO K 5 500 Ul
F 25OO K 2 500 5
G 25OO K 5 1000 2,5
H 25OO K 4 100 Ul
I 5OO K 3 50 Ui
K 25O K 4 ■ 25 ' 10
L 25O K 5 50 Ul
M 25O K 4 25 4
N 100 K 7 25 4
O 100 K 6 25 4
P 100 K 6 100 5
Q 500 K 8 50 5
R- 500 K 8 50 10
S 500 K 5 100 5
T 500 K 6 100 5
U 500 K 4 50 Ul
V 250 K 4 100 Ui
W 500 K 6 5 5
X 25 K 6 500 5
Y 2500 K 8 1000 Ul
Z 5000 250 4
JX. 1000
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1042056
"Für die in Tabelle II aufgeführten Versuche zur Ermittlung der Hemmkonzentration diente als Testkeim Eseherichia coli.
Tabelle II
Antimlkro- Hemmkonzen- Komplex- Heramkonzentration Stelgebielles tration in blldner- der antimikroblel- rungsr Mittel ppm einsatz- len Substanz bei faktor
konzen- gleichzeitigem Eintrat ion satz von IGGO ppm stets Komplexbildner IQOO ppm
C > 20000 K 1 5000 > 4
P 5000 K 1 1000 5
L 5000 K 4 1000 5
M 1000 K 6 250 4
K 500 K 4 50 10
10000 Tabelle III 2500
D 10000 K 6 2500
Z 2500 K 5 250
XL K 4
Testkeim für die in Tabelle III aufgeführten Versuche zur Ermittlung der Hemmkonzentration war Pseudomonas aeruginosa.
Als Testkeim diente für die In Tabelle IV aufgeführten. Versuche zur Ermittlung der Kemmkonzentration Candida albicans.
5000 Tabelle IV 1000
B 500 K 6 100
η 5000 K 8 750
Z K 4
-13-
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18 - 1&42Ü56
Für die in Tabelle V aufgeführten Versuche zur Ermittlung der Hemmkonzentration wurde als Testkeim Epidermophyton
Kaufmann-Wolf verwendet.
Tabelle V
Antimikro- Hernmkonzen- Komplex- Hemmkonzentration Steigebielles tration in bildner- der antimikrobiel- rungs-Mittel ppm einsatz- len Substanz bei faktor
konzen- gleichzeitigem Eintration satz von 1000 ppm
stets Komplexbildner
1000 ppm
C VJl K 7 0,5 10
D 25 K 5 VJl 5
P 500 K 4 100 5
L· 50 K 4 5 10
'S 25 K 8 5 5
V 5 K 6 1 VJl
W 10 K 4 2,5 ■ 4
Z 1000 K 8 250
Nachstehend werden Zusammensetzungen für einige antimikrobielle Mittel angegeben. Vielfach ist es dabei zweckmässig,
die als Potenzierungsmittel wirkenden Komplexbildnersäuren durchr deren Aikalisalze zu ersetzen.
Desinfizierende Handwaschpaste
Natriumlaurylsulfat
Kokosfettsäuremonoäthanolamid Bimsstein fein gemahlen 2-(2',4'-Dichlor-phenoxy)-äthan-
Nitrilotriessigsäure als Dinatriumsalz
-19-
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44 Gew. T.
It
40 It
J It
10 It
ib42056
20 Gew. T
2 Il
10 Il
3 Il
5 It
60 Il
Antimikrobielles Scheuermittel
Dodecylbenzolsulfonat" (WAS 30 %) Natriumsulfat
Dinatriumsalz der Nitrilotriessigsäure
2-(2',4',6'-Trichlor-phenoxy)-äthan-1-ol
Bimsstein fein gemahlen
Quarzmehl fein gemahlen . ·
Duftstoffe
Antimikrobielles Feinwaschmittel
Dodecylbenzolsulfonat 20 " Toluolsulfonat 1,5 "
Natriumkokosfettalkoholsulfat 5 "
Natriumsulfat 25 " Natriumcarboxymethylcellulose 1 "
l-Methyl-2-(4'-brom-5'-methyl-2'-isopropylphenoxy)-äthan-1-ol 5 "
Dinatriumsalz der Nitrilotriessigsäure 30 " Wasser 12,5"
Desinfektionsmittel für Einrichtungen and Instrumente öl -Aminoäthan-oL, cL-diphosphonsäure 95 "
2-(3'-Methyl-4!-chlor-phenoxy)-äthan-1-ol 5 "
-20-
10 9 819/2103
- 20 -. 1b42ü56
Antiseptischer Shampoo, klar
Natriumlauryläthersulfat (27-28 % WAS) 40 Gew.T.
Kokosfettsäurediäthanolamid 6 "
2-(y-Methyl-4'-chlor-phenoxy)~äthan-l-ol 2 "
Äthylendiamintetraessigsäure als Natriumsalz 2 "
Wasser 50 "
Schaumbad mit antimikrobieller Wirksamkeit
Natriumlauryläthersulfat (27-28 % WAS) 65 "
Kokosfettsäurediäthanolamid 5 "
2-Ot-Methyl-4'-chlor-phenoxy)-äthan-l-ol 3 "
fithylendlamintetraessigsäure als Natriumsalz 2 "
Wasser 25 " ι
Der mit der erfindungsgemässen Kombination erzielbare Vorteil besteht darin, dass es möglich ist, die Konzentration an desinfizierender Substanz im antimikrobiellen Mittel weitgehend zu senken, ohne dass dessen keimtötende Wirkung verringert wird. Dies ist in all den Fällen von besonderer Bedeutung, wenn durch höhere Konzentrationen der desinfizierenden Substanz schädliche oder unangenehme Nebenwirkungen ausgelöst werden, wie dies z.B. bei Körperwaschmitteln geschehen kann.
-21-
9819/7103

Claims (16)

1b42ü56 Patentansprüche
1. Antimikrobielies Mittel, enthaltend als wesentliche wirksame Bestandteile eine synergistisch wirkende Kombination eines substituierten Phenyläthers der allgemeinen Formel
in der R, für einen niederen aliphatischen Rest mit 1-4 Kohlenstoffatomen, der durch Chlor oder Hydroxy lsgruppen substituiert oder durch ein Sauerstoffatom unterbrochen sein kann und Rp, R-,, Ru, R,- und Rg für Wasserstoff, Chlor, Brom, Jod, einen,niederen aliphatischen Rest mit 1-4 Kohlenstoffatomen, einen Phenyl- oder Nitrorest stehen können, mit einem Komplexbildner, der im Hampshire-Test nach der CaIciumcarbonat-Methode ein grösseres CaIciumcarbonatbindevermögen als 230 mg pro g Komplexbildner besitzt.
109819/2103
1ü42Ü56
2. Antimikrobielles Mittel nach Anspruch 1, welches als antimikrobielle Substanz einen durch Halogenatome oder Nitrogruppen substituierten Phenyläther enthält.
3· Antimikrobielles Mittel nach Anspruch 1 und 2, welches als antimikrobielle Substanz einen am Phenylkern halogensubstituierten Phenyläther enthält, dessen aliphatische Ätherkomponente durch eine Hydroxylgruppe substituiert oder durch ein Sauerstoffatom unterbrochen ist.
4. Antimikrobielles Mittel nach Anspruch 1 -.3* welches als antimikrobielle Substanz einen am Phenylkern durch Chlor oder Brom substituierten Phenyläther enthält, dessen aliphatische Ätherkomponente durch eine Hydroxylgruppe substituiert ist.
5. Antimikrobielles Mittel nach Anspruch 1-4, welches als antimikrobielle Substanz 2-(2'-Chlor-phenoxy-)-äthan-1-ol enthält.
6. Antimikrobielles Mittel nach Anspruch 1-4, welches als antimikrobielle Substanz 2-(4'-Chlor-phenoxy)-äthan-1-ol enthält.
-23-109819/2103
1642U56
7. Antimikrobielles Mittel nach Anspruch 1-4, welches als antimikrobielle Substanz2-(2r,4'-Dichlor-phenoxy)· äthan-1-ol enthält.
8. Antimikrobielles Mittel nach Anspruch 1-4, welches als antimikrobielle Substanz 2-(2',4',6'-Trichlorphenoxy)-äthan-1-öl enthält.
9. Antimikrobielles Mittel nach Anspruch 1-4, welches als antimikrobielle Substanz 2-(3'-Methyl-4'-chlorphenoxy)-äthan-1-ol enthält.
10. Antimikrobielles Mittel nach Anspruch 1-4, welches als antimikrobielle Substanz 2-(3'-Methyl-4'-bromphenoxy)-äthan-1-ol enthält.
11. Antimikrobielles Mittel nach Anspruch 1-4, welches als antimikrobielle Substanz l-Methyl-2-(2'-isopropyl-4'-brom-5'-methyI-phenoxy)-äthan-1-ol enthält.
12. Antimikrobielles Mittel nach Anspruch 1-4, welches als antimikrobielle Substanz l-Methyl-2-(2'-methyl-4'-brom-phenoxy)-äthan-1-ol enthält.
-24-
1 Π 9 8 1 9/ 2103
13. Antimikrobielles Mittel nach Anspruch 1-4, welches als antimikrobielle Substanz l-Ä"thyl-2-(2'-methyl-4'-brom-phenoxy)-äthan-l-ol enthält.
lA. Antimikrobielles Mittel nach Anspruch 1 - k, welches als antimikrobielle Substanz l-Methyl-2-(2'-chlorphenoxy)-äthan-l-öl enthält. ·
15. Antimikrobielles Mittel nach Anspruch i - 14, welches als Komplexbildner eine Verbindung aus der Klasse der Polycarbonsäuren, Hydroxycarbonsäuren, Aminocarbonsäuren Phosphonsäuren oder Polyphosphonsäuren enthält.
16. Antimikrobielles Mittel nach Anspruch 1 - 15, bei dem sich das Verhältnis von antimikrobieller Substanz zu Komplexbildner in der Grössenordnung von 1 : 1000 bis 50 : 1 bewegt
Henkel & Cie. GmbH, ppa. J i.V.
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109819/2103
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