DE1284039B - Antimikrobielle Mittel - Google Patents
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Description
Gegenstand der Erfindung sind antimikrobielle
Mittel mit potenzierter Wirkung, die als wesentliche Bestandteile eine synergistische Kombination eines
aliphatischen Nitroalkohols mit einem Komplexbildner enthalten.
Es ist bereits bekannt, daß substituierte aliphatische Nitroalkohole antimikrobielle Verbindungen mit relativ
guter Wirksamkeit darstellen. Oftmals ist es jedoch, wie bei der Verwendung aller antimikrobiellen Substanzen,
wünschenswert, unter Einsatz möglichst geringer Konzentrationen gute antimikrobielle Wirkungen
zu erzielen.
Der vorliegenden Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, antimikrobielle Mittel auf Basis aliphatischer
Nitroalkohole aufzufinden, deren antimikrobieller Effekt erheblich über denjenigen der ihnen zugrunde
liegenden substituierten oder unsubstituierten aliphatischen Nitroalkohole hinausgeht.
Diese Aufgabe wird dadurch gelöst, daß man ein antimikrobielles Mittel verwendet, welches als wesentliche
wirksame Bestandteile eine synergistisch wirkende Kombination eines durch wenigstens eine Nitrogruppe
substituierten ein- oder mehrwertigen aliphatischen Alkohols mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen in
gerader Kette, mit einem Komplexbildner, der im Hampshire-Test nach der Calciumcarbonatmethode
ein größeres Calciumcarbonat-Bindevermögen als 230 mg pro 1 g Komplexbildner besitzt, enthält.
Als den erfindungsgemäßen antimikrobiellen Mitteln zugrunde liegende bakterizide bzw. fungizide Substanzen
sind grundsätzlich alle vorstehend genannten aliphatischen Nitroalkohole geeignet. Eine bevorzugte
Stellung kommt dabei den durch Halogenatome, kurze aliphatische, gegebenenfalls Hydroxylgruppen tragende
Reste oder Phenylreste substituierten Nitroalkoholen zu. Ganz besonders günstige Ergebnisse
lassen sich in vielen Fällen mit chlor- und/oder bromsubstituierten Nitroalkoholen der genannten Kettenlänge
erzielen, da sich mit ihrer Hilfe antimikrobielle Kompositionen mit besonders hoher Wirksamkeit,
d. h. mit gegebenenfalls besonders niedrigen Bakterizid- bzw. Fungizidkonzentrationen bei befriedigender
Wirksamkeit herstellen lassen. Als bevorzugte Substanz hat sich dabei l-Brom-l-nitro-S^S-trichlorpropanol-(2)
erwiesen.
Aliphatische Nitroalkohole, die als bakterizide bzw. fungizide Mittel in Frage kommen, sind z. B. 2-Nitroäthanol-(l),
2-Brom-2-nitro-äthanol-(l), 2-Nitro-
propandiol-(l,3), 2-Äthyl-2-nitro-propandiol-(l,3), 2-Hydroxymethyl-2-nitro-propandiol-(l,3), 2-Brom-2
- nitro - propanol - (1), 1 - Nitro - 3,3,3 - trichlorpropanol-(2),
■ 2-Brom-2-nitro-propandiol-(l,3), 2- Chlor-2-nitro -propandiol- (1,3), 1 - Brom-1 -nitro-3,3,3-trichlor-propanol-(2),
2-Brom-2-nitro-l-phenylpropandiol-(l,3), 2-Brom-2-nitro-l-(p-nitrophenyl)-propandiol
- (1,3), 2 - Brom - 2 - nitro - (ο - chlorphenyl)-propandiol-(i,3),
2-Brom-2-nitro-butanol-(l), 3-Brom-3-nitro-butanol-(2), 3-Nitro-l,l,l-trichlor-pentanol-(2).
Als synergistisch wirkende Komponente des antimikrobiellen Mittels können alle Komplexbildner, die
im Hampshire-Test nach der Calciumcarbonatmethode ein größeres Calciumcarbonat-Bindevermögen als
230 mg pro 1 g Komplexbildner besitzen, verwendet werden. Eine genaue Beschreibung der Analysenmethode
zur Bestimmung des Calciumcarbonat-Bindevermögens findet sich in der Firmenschrift der
Hampshire Chemical Corporation vom Juni 1960 »Hampshire NTA Technical Bulletin«, Appendix
S. A2. Danach werden genau 2 g pulverförmigen Komplexbildners in 50 ml destillierten Wassers gelöst,
neutralisiert, mit 10 ml einer 2 °/<>igen Natriumcarbonatlösung
versetzt, der pH-Wert auf 11 bis 12 eingestellt und die Lösung auf 100 ml verdünnt. Darauf wird mit
einer Calciumacetatlösung, die 44,1 g Calciumacetatmonohydrat pro Liter enthält, bis zum Auftreten einer
deutlichen und dauernden Trübung titriert. Das Calciumcarbonat-Bindevermögen des Komplexbildners
errechnet sich nach dem Schema
Milliliter Calciumacetatlösung · 25
Einwaage an Komplexbildner
Einwaage an Komplexbildner
= Milligramm Calciumcarbonat gebunden pro Gramm Komplexbildner.
Komplexbildner, die diesen Anforderungen ent- 45 Komplexbildner den Wert von 230 mg nicht erreicht
sprechen, können den verschiedensten Verbindungs- und die in Kombination mit aliphatischen Nitroklassen
angehören, wie z. B. Polycarbonsäuren, Hy- alkoholen keine oder nur eine äußerst gedroxycarbonsätiren,
Aminocarbonsäuren, Phosphon- ringe Steigerung der antimikrobiellen Wirsäuren oder Polyphosphonsäuren. kung bewirken, die sich in Höhe der Fehlergrenze
Nachstehend sind einige Komplexbildner aufgeführt, 50 bewegt,
deren Calciumcarbonat-Bindevermögen pro Gramm
Komplexbildner Calciumcarbonat-Bindevermögen
in mg/g
Komplexbildner
Komplexbildner
Hydroxymethylphosphonsäure..
Mesoxalsäure-monohydrat
1 - Cysteinhydrochlorid - mono-
hydrat
Clykolsäure
Tetranatriumpyrophosphat
η - Hexylamindimethylenphos-
phonsäure
Natriumtripolyphosphat
Hexamethylendiamintetra-
methylenphosphonsäure
1
6
6
14
45
125
160
214
214
220
Dagegen verbesserten Komplexbildner, die im Hampshire-Test nach der Calciumcarbonatmethode
oberhalb des Wertes von 230 mg Calciumcarbonat je Gramm Komplexbildner lagen, die antimikrobielle
Wirksamkeit der aliphatischen Nitroalkohole bis um
das lOfache. Komplexbildner, deren Calciumcarbonat-Bindevermögen die erforderlichen Werte besitzt und
die beträchtliche Wirkungssteigerungen bei aliphatischen Nitroalkoholen herbeiführen, sind
5 z.B.
Komplexbildner Calciumcarbonat-Bindevermögen je 1 g Komplexbildner in mg
l-Hydroxyhexan-l^-diphosphonsäure (Kl)
«-Aminoäthan-ft^a-diphosphonsäure (K2)
ft-Aminobenzyl-«,a-diphosphonsäure (K 3)
Aminotrimethylenphosphonsäure
Äthylendiamintetramethylenphosphonsäure
Aminodimethylenphosphonsäure-N-essigsäure
Iminodiessigsäure-N-methylenphosphonsäure
Hydroxyäthandiphosphonsäure
Phosphonessigsäure
Citronensäure
Diäthylentriaminpentaessigsäure (K4)
l^-Cyclohexandiamintetraessigsäure (K5)
Äthylendiamintetraessigsäure (K 6)
Nitrilotriessigsäure (K 7)
COOH COOH
- CH — NH — CH9 — CH9- NH — CH — <f
280 930 1460 820 860 850 540 810 270 328 275 285 402 578
OH
OH (K8) 250
Auf Grund der erhöhten keim- und pilztötenden 35 Wirkung der erfindungsgemäßen Kombination können
niedrigere Einsatzkonzentrationen an aliphatischen Nitroalkoholen verwendet werden, als dies sonst bei
alleiniger Verwendung der den Kombinationen zugrunde liegenden antimikrobiellen Substanzen möglich 40
ist. Das Verhältnis von antimikrobieller Substanz zu Komplexbildner in dem antimikrobiellen Mittel kann
sich in der Größenordnung von 1:1000 bis 50:1 bewegen.
Die Herstellung der in den erfindungsgemäßen 45
Cl3C-CH(OH)2 + H3C-NO2
Kombinationen als antimikrobielle Substanzen verwendeten aliphatischen Nitroalkohole kann nach allgemein
bekannten Verfahren erfolgen. So wurde beispielsweise die Herstellung des 1-Brom-l-nitro-3,3,3-trichlor-propanols-(2)
in an sich bekannter Weise durch Bromierung von 1 - Nitro - 3,3,3 - trichlorpropanol-(2)
durchgeführt, dessen Herstellung nach den Angaben in Journal Chem. Soc. (1935), S. 1178,
durch Kondensation von Chloralhydrat mit Nitromethan erfolgte. Die Umsetzung nimmt dabei nachstehenden
Verlauf:
-H8O Cl3C — CH — CH2 — NO2
OH
Cl3C-CH-CH2-NO? + CH3ONa
OH
— CH,0H
CLC-CH-CH = NO,
OH
Na+ + Br2
-NaBr Cl3C — CH — CH = NO2
OH
-> Ci3C-ch—ch:
OH
Na+
NO2
Br
208 g (1 Mol) l-Nitro-3,3,3-trichlor-propanol-(2) ausgefallene Natriumsalz wurde abgetrennt und im
wurden in 250 ml Äthanol aufgenommen und unter 65 Vakuum getrocknet (Ausbeute 98,5 % der Theorie).
Rühren mit einer Natrium-Alkohol-Lösung, herge- 210 g „(0,91 Mol) des Natriumsalzes wurden in
Rühren mit einer Natrium-Alkohol-Lösung, herge- 210 g „(0,91 Mol) des Natriumsalzes wurden in
stellt aus 23,0 g Natrium und 500 ml Äthanol, versetzt, 500 ml Äther suspendiert und unter Rühren mit
wobei die Temperatur unter 50C gehalten wurde. Das 145,5 g (0,91 Mol, 49,5 ml) Brom versetzt. Das Reak-
tionsprodukt wurde vom ausgefallenen Natriumbromid
abfiltriert. Nach dem Abtrennen des Äthers verblieben 247,6 g Rohprodukt, welches durch Destillation
im Vakuum 227,5 g 1 - Brom -1 - nitro-3,3,3-trichlor-propanol-(2) vom Kp.12136 bis 137° C in
einer Ausbeute von 79 °/0 der Theorie ergab.
Die erfindungsgemäßen antimikrobiellen Kombinationen aus aliphatischen Nitroalkoholen und Komplexbildnern
mit einem Calciumcarbonat-Bindeverrnögen von mehr als 230 mg je Gramm Komplexbildner
nach dem Hampshire-Test können im allgemeinen für alle diejenigen Zwecke eingesetzt werden, für die auch
die aliphatischen Nitroalkohole allein Verwendung finden, wie z. B. antimikrobielle Reinigungsmittel für
Hände, Textilien, Fußböden, Krankenhauseinrichtungen und -instrumente, antimikrobielle Haar- und
Körperwaschmittel, Reinigungs-, Desinfektions- und Konservierungsmittel für gewerbliche Betriebe, wie
Molkereien, Brauereien und Wäschereien.
Durch die nachfolgenden Beispiele wird der Gegenstand vorliegender Erfindung näher erläutert.
Die Hemmkonzentrationen der zu untersuchenden aliphatischen Nitroalkohole sowie der Kombinationen
dieser Produkte mit den verschiedenen Komplexbildnern wurden mit Hilfe des sogenannten Plattentestes
ermittelt. Dieser Test stellt eine abgewandelte Ausführungsform des in den Richtlinien für die Prüfung
chemischer Desinfektionsmittel der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie unter den
Methoden zur Vorprüfung solcher Mittel beschriebenen Verdünnungstestes zur Bestimmung der mikrobiostatischen
Wirkung dar und läßt sich mit Vorteil bei verschiedenen Prüfungen an Stelle der dort angegebenen
Verwendung flüssiger Nährböden einsetzen. Der Vorteil fester Nährböden liegt insbesondere bei Prüfungen
der Wirksamkeit von Substanzen gegenüber Pilzen klar auf der Hand.
Die gewünschten Prüfkonzentrationen wurden durch Mischen von abgemessenen Mengen der Substanzlösungen
geeigneter Konzentrationen mit abgemessenen Mengen verflüssigten Bouillon- bzw. Bier-Würze-Agars
in sterilen Petrischalen hergestellt. Die einpipettierten Mengen der Substanzlösungen betrugen
0,1 bis maximal 1 ml, das Gesamtvolumen in den Petrischalen nach dem Mischen mit dem Nährboden
10 ml. Nach dem Erstarren des Nährbodens wurde die Oberfläche mit der Testkeimsuspension in Bouillon
bzw. Würze beimpft, weiche pro Milliliter etwa 108 Keime enthielt. Die Bebrütung erfolgte bei 37 bzw.
3O0C im Brutschrank und dauerte im Falle der VerWendung
von Bakterien bzw. Candida albicans 8 Tage, im Falle der Verwendung von Epidermophyton Kaufmann-Wolf
21 Tage. Die Bebrütungsdauer von 21 Tagen bei Epidermophyton Kaufmann-Wolf wurde in
Anlehnung an die vorstehend erwähnten Richtlinien gewählt, weil bei der Bewertung von Desinfektionsmitteln
gegen Hautpilze ein Mittel dann als geeignet angesehen wird, wenn das Wachstum der Pilze nach
bestimmter Einwirkungsdauer des Mittels um mindestens 21 Tage verzögert wird. Anschließend wurde
festgestellt, welche in den Nährböden eingearbeitete Substanzkonzentration das Wachstum der Testkeime
gerade noch völlig unterbinden konnte. Dieser so ermittelte Wert wurde als Hemmkonzentration bezeichnet.
Die Untersuchungen wurden in folgenden Konzentrationsintervallen durchgeführt: 10 000, 5000,
2500, 1000, 750, 500, 250, 100, 50, 25, 10, 5, 2,5, 1, 0,5, 0,25 und 0,1 ppm.
Die verwendeten Komplexbildner zeigten in den eingesetzten Konzentrationen allein keinen hemmenden Einfluß auf das Wachstum der Mikroorganismen.
Die verwendeten Komplexbildner zeigten in den eingesetzten Konzentrationen allein keinen hemmenden Einfluß auf das Wachstum der Mikroorganismen.
Als antimikrobielle Komponenten der erfindungsgemäßen Kombinationen wurden folgende aliphatische
Nitroalkohole untersucht:
A 2-Äthyl-2-nitro-propandiol-(l,3),
B 2-Hydroxymethyl-2-nitro-propandiol-(l,3),
C 2-Brom-2-nitro-propanol-(l),
D 2-Brom-2-nitro-propandiol-(l,3),
E l-Brom-l-nitro-3,3,3-trichlor-propanol-(2),
F 2-Brom-2-nitro-l-phenyl-propandiol-(l,3),
G 2-Brom-2-nitro-l-(p-nitrophenyl)-propandiol-(l,3),
H 2-Brom-2-nitro-l-(o-chlorphenyl)-
propandiol-(l,3),
I 2-Brom-2-nitro-butanol-(l),
K 3-Brom-3-nitro-butanol-(2).
Bei den den nachstehenden Tabellen zugrunde liegenden
Versuchen wurde zunächst die Hemmkonzentration der antimikrobiellen Substanz allein ermittelt.
Die zu untersuchenden erfindungsgemäßen Kombinationen enthielten jeweils 1000 ppm Komplexbildner
und wechselnde Mengen an antimikrobieller Substanz, so daß sich die ermittelten Hemmkonzentrationen der
Kombinationen stets auf ein Gemisch mit einem Gehalt an 1000 ppm Komplexbildner beziehen.
Als Testkeim diente für die in Tabelle I aufgeführten
Versuche zur Ermittlung der Hemmkonzentration Staphylococcus aureus S G 511.
| Antimikrobielles Mittel | Hemmkonzentration in ppm |
Komplexbildner- einsatzkonzentration stets 1000 ppm |
Hemmkonzentration der antimikrobiellen Substanz bei gleichzeitigem Einsatz von 1000 ppm Komplexbildner |
Steigerungs faktor |
| A | 2500 | K4 | 1000 | 2,5 |
| B | 100 | K5 | 25 | 4 |
| C | 100 | K6 | 25 | 4 |
| D | 100 | K3 | 10 | 10 |
| D | 100 | K4 | 50 | 2 |
| E | 10 | K2 | 2,5 | 4 |
| E | 10 | K7 | 1 | 10 |
| F | 100 | K2 | 25 | 4 |
| G | 100 | K8 | 25 | 4 |
| H | 100 | K7 | 25 | 4 |
| J | 10 | K3 | 1 | 10 |
| K | 100 | K3 | 25 | 4 |
Für die in Tabelle II aufgeführten Versuche zur Ermittlung der Hemmkonzentration diente als Testkeim
Escherichia coli.
| Antimikrobielles Mittel | Hemmkonzentration in ppm |
Komplexbildner einsatzkonzentration stets 1000 ppm |
Hemmkonzentration der antimikrobiellen Substanz bei gleichzeitigem Einsatz von 1000 ppm Komplexbildner |
Steigerungs faktor |
| D E E F J |
50 10 10 100 10 |
K4 Kl K8 K7 Kl |
25 1 2,5 25 2,5 |
2 10 4 4 4 |
Testkeim für die in Tabelle III aufgeführten Versuche zur Ermittlung der Hemmkonzentration war Pseudomonas
aeruginosa.
| Antimikrobielles Mittel | Hemmkonzentration in ppm |
Komplexbildner einsatzkonzentration stets 1000 ppm |
Hemmkonzentration der antimikrobiellen Substanz bei gleichzeitigem Einsatz von 1000 ppm Komplexbildner |
Steigerungs faktor |
| D E H J J |
100 50 100 100 100 |
K4 K4 K6 K5 K8 |
10 10 25 25 25 |
10 5 4 4 4 |
Als Testkeim diente für die in Tabelle IV aufgeführten Versuche zur Ermittlung der Hemmkonzentration
Candida albicans.
| Antimikrobielles Mittel | Hemmkonzentration in ppm |
Komplexbildner einsatzkonzentration stets 1000 ppm |
Hemmkonzentration der antimikrobiellen Substanz bei gleichzeitigem Einsatz von 1000 ppm Komplexbildner |
Steigerungs faktor |
| E F K |
25 100 10 |
K4 K4 K8 |
5 25 1 |
5 4 10 |
Für die in Tabelle V aufgeführten Versuche zur Ermittlung der Hemmkonzentration wurde als Testkeim
Epidermophyton Kaufmann-Wolf verwendet.
| Antimikrobielles Mittel | Hemmkonzentration in ppm |
Komplexbildner- einsatzkonzentration stets 1000 ppm |
Hemmkonzentration der antimikrobiellen Substanz bei gleichzeitigem Einsatz von 1000 ppm Komplexbildner |
Steigerungs faktor |
| C E F K |
10 5 10 10 |
K7 K3 K3 K6 |
2,5 1 2,5 2,5 |
4 5 4 4 |
Nachstehend werden Zusammensetzungen für einige antimikrobielle Mittel angegeben. Vielfach ist es dabei
zweckmäßig, die als Potenzierungsmittel wirkenden Komplexbildnersäuren durch deren Alkalisalze zu ersetzen.
Desinfizierende Handwaschpaste
Gewichtsteile
Natriumlaurylsulfat 45
Kokosfettsäuremonoäthanolamid 3
Bimsstein, fein gemahlen 38
l-Brom-l-nitro-3,3,3-trichlor-propanol-(2) .. 2
Nitrilotriessigsäure als Dinatriumsalz 10
Antimikrobielles Feinwaschmittel
Gewichtsteile
Dodecylbenzolsulfonat 20
Toluolsulfonat 1,5
Natriumkokosfettalkoholsulfat 5
Natriumsulfat 25
Natriumcarboxymethylcellulose 1
2-Brom-2-nitro-butanol-(l) 2,5
Dinatriumsalz der Nitrilotriessigsäure 30
Wasser 15
809639/1875
Desinfektionsmittel für Einrichtungen und Instromente
Gewichtsteile
«-Aminoäthan-«,a-<iiphosphonsäure 95
l-Brom-l-nitro-3,3,3-trichlor-propanol-(2) .. 5
Antiseptischer Shampoo, klar
Gewichtsteile
Natriumlauryläthersulfat(27bis28% WAS) 40
Kokosfettsäurediäthanolamid 6
2-Brom-2-nitro-propandiol-(l,3) 2
Äthylendiamintetraessigsäure als Natriumsalz 2
Wasser ..... 50
Schaumbad mit antimikrobieller Wirksamkeit
Gewichtsteile
Natriumlauryläthersulfat (27 bis 28 % WAS) 65 so
Kokosfettsäurediäthanolamid 5
2-Brom-2-nitro-l-phenyl-propandiol-(l,3)... 1 Äthylendiamintetraessigsäure als Natriumsalz
2
Wasser 27 as
Antimikrobielles Scheuermittel
Gewichtsteile
Dodecylbenzolsulfonat (WAS 30%)-;'. 20
Natriumsulfat 2
Dinatriumsalz der Nitrilotriessigsäure 10
3-Brom-3-nitro-butanol-(2) 3
Bimsstein, fein gemahlen 5
Quarzmehl, fein gemahlen 60
Duftstoffe —
Der mit der erfindungsgemäßen Kombination erzielbare Vorteil besteht darin, daß es möglich ist, die Konzentration
an desinfizierender Substanz im antimikrobiellen Mittel weitgehend zu senken, ohne daß dessen
keimtötende Wirkung verringert wird. Dies ist in all den Fällen von besonderer Bedeutung, wenn durch
höhere Konzentrationen der desinfizierenden Substanz schädliche oder unangenehme Nebenwirkungen
ausgelöst werden, wie dies z. B. bei Körperwaschmitteln geschehen kann.
Claims (6)
1. Antimikrobielles Mittel, enthaltend als wesentliche wirksame Bestandteile eine synergistisch
wirkende Kombination eines durch wenigstens eine Nitrogruppe substituierten ein- oder mehrwertigen
aliphatischen Alkohols mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen in gerader Kette, mit einem Komplexbildner,
der im Hampshire-Test nach der Calciumcarbonatmethode ein größeres Calciumcarbonat-Bindevermögen
als 230 mg pro Gramm Komplexbildner besitzt.
2. Antimikrobielles Mittel nach Anspruch 1, welches als antimikrobielle Substanz einen chlor-
und/oder bromsubstituierten Nitroalkohol enthält.
3. Antimikrobielles Mittel nach Anspruch 1, welches als antimikrobielle Substanz einen durch
kurze aliphatische, gegebenenfalls Hydroxylgruppen
tragende Reste substituierten Nitroalkohol enthält.
4. Antimikrobielles Mittel nach Anspruch 1 und 2, welches als antimikrobielle Substanz einen, durch
einen gegebenenfalls Halogenatome oder Nitrogruppen tragenden Phenylrest substituierten Nitroalkohol enthält.
5. Antimikrobielles Mittel nach Anspruch 1 und 2, welches als antimikrobielle Substanz 1 - Broml-nitro-3,3,3-trichlor-propanol-(2)
enthält.
6. Antimikrobielles Mittel nach Anspruch 1 bis 5, bei dem sich das Verhältnis von antimikrobieller
Substanz zu Komplexbildner in der Größenordnung von 1:1000 bis 50:1 bewegt.
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