DE1297813B - Antimikrobielle Mittel - Google Patents
Antimikrobielle MittelInfo
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
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Description
Gegenstand der Erfindung sind antimikrobielle Mittel mit potenzierter Wirkung, die als wesentliche
Bestandteile eine synergistische Kombination niederer aliphatischer Aldehyde mit Nitroalkoholen enthalten.
Niedere aliphatische Aldehyde, unter ihnen besonders Formaldehyd, finden auf Grund ihrer guten
Desinfektionskraft vielseitige Anwendung in antimjkrobiellen Zubereitungen der verschiedensten Art
zur Konservierung bzw. antiseptischen Reinigung. Neben vielen vorteilhaften Eigenschaften weisen sie
jedoch auch Nachteile, wie unangenehmen Geruch, starke Reizwirkung, eventuelle Veränderungen des zu
konservierenden bzw. desinfizierenden Gutes auf, die einen Einsatz in der zur Entfaltung der vollen antimikrobiellen
Wirkung erforderlichen Menge nicht immer angezeigt sein lassen. So ergibt sich oftmals
der Wunsch bzw. die Notwendigkeit, die Konzentration an Aldehyd zu verringern, wobei jedoch die
Wirksamkeit des antimikrobiellen Mittels nicht leiden soll. Vielfach geht auch durch die Einwirkung der
anderen Komponenten einer antimikrobiellen Zubereitung die Wirksamkeit des aldehydischen Desinfektionsmittels
zurück,' so daß zur Erreichung einer befriedigenden Wirkung größere Mengen an Aldehyd
erforderlich würden. Diese Konzentrationssteigerung läßt sich aber nicht immer ohne anderweitige Nachteile
durchführen.
Der vorliegenden Erfindung liegt nun die Aufgabe zugrunde, Produkte aufzufinden, welche die Wirksamkeit
antimikrobieller Mittel auf Basis niederer aliphatischer
Aldehyde derart zu steigern vermögen, daß ein Bruchteil der bisherigen Einsatzmenge dieser
Verbindungen für eine befriedigende Wirkung ausreicht bzw. daß die Einsatzmenge bei ungünstiger
Beeinflussung der Wirksamkeit durch die anderen Komponenten des Mittels nicht erhöht zu werden
braucht. Eine weitere Aufgabe besteht darin, antimikrobielle Mittel auf Basis niederer aliphatischer
Aldehyde aufzufinden, deren antimikrobieller Effekt erheblich über denjenigen der ihnen zugrunde liegenden
Aldehyde hinausgeht.
Diese Aufgabe wird dadurch gelöst, daß man antimikrobielle Mittel verwendet, welche als wesentliche
wirksame Bestandteile eine synergistisch wirkende Kombination aus nachstehenden Bestandteilen enthalten:
a) niederen aliphatischen ein- oder mehrwertigen Aldehyden mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und
b) wenigstens durch eine Nitrogruppe substituierten ein- oder mehrwertigen aliphatischen Alkoholen
mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen in gerader Kette.
Als den erfindungsgemäßen antimikrobiellen Mitteln zugrunde liegende bakterizide Aldehyde sind ein-
oder mehrwertige aliphatische Aldehyde mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Molekül geeignet. Als sehr
gut brauchbar haben sich dabei Formaldehyd, Acetaldehyd, Glyoxal und Glutardialdehyd erwiesen. Auf
Grund seiner stärkeren Abtötungswirkung kommt unter diesen wiederum dem Formaldehyd besondere
Bedeutung zu.
Die als Potenzierungsmittel verwendeten Nitroalkohole stellen selbst wirksame Desinfektionsmittel
dar, vermögen darüber hinaus aber bereits in geringen Konzentrationen die antimikrobielle Aktivität der
Aldehyde sehr wesentlich zu steigern.
Als synergistisch wirkende Kombinationspartner für aldehydische Desinfektionsmittel sind grundsätzlich
alle substituierten oder unsubstituierten, wenigstens eine Nitrogruppe enthaltenden ein- oder mehrwertigen
aliphatischen Alkohole mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen in gerader Kette geeignet. Bevorzugt
lassen sich jedoch chlor- und/oder bromsubstituierte Nitroalkohole genannter Art einsetzen. Unter diesen
zeigt widerum 1 - Brom -1 - nitro - 3,3,3 - trichlorpropanol-(2) die beste Eignung, da sich mit seiner Hilfe
antimikrobielle Kompositionen mit besonders hoher Wirksamkeit, d. h. mit gegebenenfalls besonders
niedrigen Bakterizidkonzentrationen bei befriedigender Wirksamkeit herstellen lassen.
Nitroalkohole, die als Potenzierungsmittel in Frage kommen, sind z. B. 2-Nitro-äthanol, 2-Brom-2-nitroäthanol,
2-Nitro-propandiol-(l,3), 2-Äthyl-2-nitropropandiol-( 1,3), 2-Hydroxymethyl-2-nitro-propandiol-(l,3),
2-Brom-2-nitro-propanol-(l), 1-Nitro-3,3,3-trichlorpropanol-(2), 2-Brom-2-nitro-propandiol-(l,3),
2-Chlor-2-nitro-propandiol-(l,3), 1-Brom-1 -nitro-3,3,3-trichlorpropanol-(2), 2-Brom-2-nitro-1
- phenyl - propandiol - (1,3), 2 - Brom - 2 - nitro-1 -(p-nitrophenyl)-propandiol-(l,3), 2-Brom-2-nitro-(o
- chlorphenyl) - propandiol - (1,3), 2 - Brom - 2 - nitrobutanol-(l),
3-Brom-3-nitro-butanol-(2), 3-Nitro-1,1,1 -trichlorpentanol-(2).
Die Herstellung der als synergistisch wirkende Kombinationspartner für aldehydische Desinfektionsund
Konservierungsmittel verwendeten Nitroalkohole kann nach allgemein bekannten Verfahren erfolgen.
So wurde beispielsweise die Herstellung des 1-Broml-nitro-3,3,3-trichIorpropanols-(2)
in an sich bekannter Weise durch Bromierung von l-Nitro^^^-trichlorpropanol-(2)
durchgeführt, dessen Herstellung nach den Angaben in Journal Chem. Soc. (1935), S. 1178,
durch Kondensation von Chloral mit Nitromethan erfolgte. Die Umsetzung nimmt dabei nachstehenden
Verlauf:
Cl3C — CH(OH)2 + H3C — NO2 0^ Cl3C — CH — CH2 — NO2
Cl3C — CH — CH2 — NO2 + CH3ONa
OH
Cl3C — CH — CH = NO2
OH
Cl3C — CH — CH = NO2
OH
"Na"1
Na++ Br2
-NaBr 'NO2
> CkC- CH- HC
OH
_•
Br
208 g (1 Mol) l-Nitro-3,3,3-trichlorpropanol-(2) wurden in 250 ml Äthanol aufgenommen und unter
Rühren mit einer Natriumalkoholatlösung, hergestellt aus 23 g Natrium und 500 ml Äthanol, versetzt, wobei
die Temperatur unter 50C gehalten wurde. Das ausgefallene
Natriumsalz wurde abgetrennt und im Vakuum getrocknet (Ausbeute 98,5% der Theorie).
210 g (0,91 Mol) des Natriumsalzes wurden in 500 ml Äther suspendiert und unter Rühren mit
145,5 g (0,91 Mol, 49,5 ml) Brom versetzt. Das Reaktionsprodukt wurde vom ausgefallenen Natriumbromid
abfiltriert. Nach dem Abtrennen des Äthers verblieben 247,6 g Rohprodukt, welches durch Destillation
im Vakuum 227,5 g l-Brom-l-nitroO^^-trichlorpropanol-(2)
vom Kp.12 136 bis 137° C in einer
Ausbeute von 79% der Theorie ergab.
Das Mengenverhältnis von Nitroalkohol zu aldehydischem
Desinfektionsmittel hängt vom Verwendungszweck der antimikrobiellen Komposition ab.
Man wird also in all den Fällen, in denen die nachteiligen Eigenschaften der aldehydischen Desinfektionsmittel
besonders störend wirken, versuchen, mit möglichst kleinen Mengen an diesen Produkten auszukommen,
soweit wie eine Reduktion durch Vermehrung des Potenzierungsmittels durchführbar ist.
In vielen Fällen wird man sich mit Rücksicht auf die Preisgestaltung mit einer geringeren Wirkungssteigerung
zufriedengeben müssen und noch größere Mengen an Aldehyden in der antimikrobiellen Komposition
einsetzen. Das Gewichtsverhältnis von Aldehyd zu Nitroalkohol wird sich vorzugsweise in den Grenzen
50:1 bis 1:4 bewegen.
Die erfindungsgemäßen antimikrobiellen Kombinationen aus aldehydischen Desinfektionsmitteln und
Nitroalkoholen können im allgemeinen für alle diejenigen Konservierungs- und Desinfektionszwecke
eingesetzt werden, für die auch die Aldehyde allein Verwendung finden, wie z. B. Konservierung der
verschiedensten Materialien, antiseptische Reinigungsmittel für Textilien, Fußböden, Krankenhauseinrichtungen
und -instrumente, Reinigungs- und Desinfektionsmittel für gewerbliche Betriebe, wie Molkereien,
Brauereien und Wäschereien.
In den nachfolgenden Beispielen wird der Gegenstand vorliegender Erfindung näher erläutert.
Die Hemmkonzentrationen der zu untersuchenden Aldehyde, Nitroalkohole sowiS-der Kombinationen
dieser Produkte wurden mit Hilfe des sogenannten Plattentestes ermittelt. Dieser Test stellt eine abgewandelte
Ausführungsform des in den Richtlinien für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel der
Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie unter den Methoden zur Vorprüfung solcher
Mittel beschriebenen Verdünnungstestes zur Bestimmung der mikrobiostatischen Wirkung dar und läßt
sich mit Vorteil bei verschiedenen Prüfungen an Stelle der dort angegebenen Verwendung flüssiger Nährboden
einsetzen.
Die gewünschten Prüfkonzentrationen wurden durch Mischen von abgemessenen Mengen der Substanzlösungen
geeigneter Konzentrationen mit abgemessenen Mengen verflüssigten Bouillon-Agars in
ίο sterilen Petrischalen hergestellt. Die einpipettierten
Mengen der Substanzlösungen betrugen 0,1 bis maximal 1 ml, das Gesamtvolumen in den Petrischalen
nach dem Mischen mit dem Nährboden 10 ml. Nach dem Erstarren des Nährbodens wurde die Oberfläche
mit der Testkeimsuspension in Bouillon beimpft, welche pro Milliliter etwa 108 Keime enthielt. Die
Bebrütung erfolgte bei 37° C im Brutschrank und dauerte 8 Tage. Anschließend wurde festgestellt, welche
in den Nährboden eingearbeitete Substanzkonzentration das Wachstum der Testkeime gerade noch völlig
unterbinden konnte. Dieser so ermittelte Wert wurde als Hemmkonzentration bezeichnet. Die Untersuchungen
wurden in folgenden Konzentrationsintervallen durchgeführt: 1000, 750, 500, 250, 100, 50, 25,
10, 5, 2,5 und 1 ppm.
Bei diesen Plattentesten wurden die in den nachstehenden Tabellen aufgeführten Hemmkonzentrationen
ermittelt.
Als aldehydische Desinfektionsmittel wurden untersucht:
Als aldehydische Desinfektionsmittel wurden untersucht:
A Formalin (35%ige Formaldehydlösung),
B Acetaldehyd,
C Glutaraldehyd,
D Glyoxal.
B Acetaldehyd,
C Glutaraldehyd,
D Glyoxal.
Als Potenzierungsmittel wurden folgende Nitroalkohole verwendet:
E 2-Äthyl-2-nitro-propandiol-(l,3),
F 2-Hydroxymethyl-2-nitro-propandiol-(l ,3),
G 2-Brom-2-nitro-propanol-(l),
H 2-Brom-2-nitro-propandiol-(l,3),
G 2-Brom-2-nitro-propanol-(l),
H 2-Brom-2-nitro-propandiol-(l,3),
I l-Brom-l-nitro-3,3,3-trichlorpropanol-(2),
K 2-Brom-2-nitro-l-phenyl-propandiol-(l,3),
K 2-Brom-2-nitro-l-phenyl-propandiol-(l,3),
L 2-Brom-2-nitro-l-(p-nitrophenyl)-propandil(l
M 2-Brom-2-nitro-l-(o-chlorphenyl)-propan-
diol-(l,3),
N 2-Brom-2-nitro-butanol-(l)·
N 2-Brom-2-nitro-butanol-(l)·
Als Testkeim diente für die in Tabelle I aufgeführten Versuche zur Ermittlung der Hemmkonzentration
Staphylococcus aureus.
Aldehyd |
Hemmkonzentration
in ppm |
Nitroalkohol |
Hemmkonzentration
in ppm |
Hemmkonzentration
der Kombination Aldehyd + Nitroalkohol in ppm |
Verhältnis
Aldehyd zu Nitroalkohol |
A | 750 | E | 1000 | 250 + 250 | 1:1 |
F | 250 | 250+ 50 | 5:1 | ||
G | 100 | 100+ 50 | 2:1 | ||
H | 100 | 250+ 10 | 25:1 | ||
I | 25 | 100+ 5 | 20:1 | ||
K | 100 | 250+ 5 | 50:1 |
Fortsetzung
Hemmkonzentration | Nitroalkohol | Hemmkonzentration | Hemmkonzentration | Verhältnis | |
Aldehvd | m ppm | Λ * Av^ 4^1ΛM^b VU\Sm- | in ppm | der Kombination | Aldehyd zu Nitroalkohol |
Aldehyd + Nitroalkohol | |||||
L | 100 | in ppm | 4:1 | ||
M | 100 | 100+ 25 | 10:1 | ||
N | 100 | 100+ 10 | 4:1 | ||
500 | I | 25 | 100+ 25 | 50:1 | |
B | 1000 · | G | 100 | 250+ 5 | 10:1 |
C | 250 | H | 100 | 500+ 50 | 4:1 |
D | 100+ 25 | ||||
Für die in Tabelle II aufgeführten Versuche zur Ermittlung der Hemmkonzentration diente als Testkeim
Escherichia coli.
Aldehyd | Hemmkonzentration | Nitroalkohol | Hemmkonzentration | Hemmkonzentration der Kombination |
Verhältnis |
to ppm | in ppm | Aldehyd + Nitroalkohol | Aldehyd zu Nitroalkohol | ||
■ | "in ppm | ||||
A | 500 | F | 100 | 100 + 50 | 2:1 |
G | 50 | 100 + 25 | 4:1 | ||
H | 50 | 250 +10 | 25:1 | ||
H | 50 | 50 + 50 | 1:1 | ||
I | 25 | 100+ 5 | 20: | ||
I | 25 | 250+ 2,5 | 100: | ||
K | 100 | 250 + 10 | 25: | ||
N | 50 | 50 + 50 | 1: | ||
B | 500 | I | 25 | 250+ 5 | 50: |
I | 25 | 100 + 10 | 10: | ||
D | 250 | H | 50 | 100 + 10 | 10:1 |
Testkeim für die in Tabelle IH aufgeführten Versuche zur Ermittlung der Hemmkonzentration war Pseudomonas
aeruginosa.
Aldehyd | Hemmkonzentration in ppm |
Nitroalkohol | Hemmkonzentration in ppm |
Hemmkonzentration der Kombination Aldehyd + Nitroalkohol in ppm |
Verhältnis Aldehyd zu Nitroalkohol |
A B D |
500 500 500 |
K ι ■ I H |
100 50 50 100 |
250+10 100+10 100 + 25 100 + 25 |
25:1 10:1 4:1 4:1 |
Für die in Tabelle IV aufgeführten Versuche diente Candida albicans als Testpilz zur Ermittlung der Hemmkonzentration.
Aldehyd | Heramkonzentration in ppm |
Nitroalkohol | Hemmkonzentration in ppm |
Hemmkonzentration der Kombination Aldehyd + Nitroalkohol in ppm |
Verhältnis Aldehyd zu Nitroalkohol |
B C |
500
100 |
K N |
250 50 |
100 + 50 25+ 5 |
2:1 5:1 |
Testpilz für die in Tabelle V aufgeführten Versuche zur Ermittlung der Hemmkonzentration war Penicillium
camerunense.
Aldehyd |
Hemmkonzentration
in ppm |
Nitroatkohol |
Hemmkonzentration
in ppm |
Hemmkonzentration
der Kombination Aldehyd + Nitroalkohol in ppm |
Verhältnis
Aldehyd zu Nitroalkohol |
B C |
250 100 |
K H I |
50 1000 25 |
100+ 25 25 + 100 25+ 10 |
4:1 1:4 2,5:1 |
Als Testpilz für die in Tabelle VI aufgeführten Versuche zur Ermittlung der Hemmkonzentration diente
Aspergillus niger.
Hemmkonzentration
in ppm |
Nitroalkohol | Tabelle VI |
Hemmkonzentration
der Kombination Aldehyd + Nitroalkohol in ppm |
Verhältnis
Aldehyd zu Nitroalkohol |
|
Aldehyd | 500 500 |
G I |
Hemmkonzentration
in ppm |
50 + 50 100+5 |
1:1 20:1 |
A D |
100 25 |
||||
Die Bedeutung der Erfindung für die praktischen Fälle, wo es weniger auf die Vermeidung von Belästigungen
durch Geruch und andere Nebenwirkungen der Aldehyde als auf eine kurze Abtötungszeit ankommt,
wird deutlich, wenn man die Aldehyde und Nitroalkohole sowie deren synergistische Kombinationen
im Suspensionstest oder im Keimträgertest prüft. Die Methodik dieser beiden Prüfverfahren ist
den Richtlinien für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel der Deutschen Gesellschaft für Hygiene
und Mikrobiologie (1959) entnommen. Danach wurde der Suspensionstest zur Bestimmung der bakteriziden
Wirkung folgendermaßen durchgeführt:
0,1 ml der Keimsuspension (Staphylococcus aureus, Keimgehalt etwa 109/ml) wurden bei Zimmertemperatur
von 18 bis 210C in kleine Petrischalen pipettiert.
Hierzu wurden 10 ml der verschiedenen Verdünnungen des zu prüfenden Produktes gegeben. Nach den
vorgesehenen Einwirkungszeiten wurde den Desinfektionsmittel - Keimgemischen jeweils eine öse
Material entnommen und in Röhrchen mit 10 ml Merck-Standard-I-Bouillon überimpft. Die Entnahmen
erfolgten in folgenden Zeitintervallen: 1, 2,5, 5, 10, 20, 30, 60,90 und 120 Minuten. Zur Ausschaltung
einer bakteriziden Nachwirkung enthielt die Bouillon 1% Polyoxyäthylensorbitanmonooleat (Handelsbezeichnung
Tween 80) und 0,5% Histidin. Anschließend wurde festgestellt, mit welchen Konzentrationen in
welchen Zeiten eine vollständige Abtötung der Keime erreicht werden konnte. Hierzu wurden die Röhrchen
8 Tage bei 370C bebrütet und dann makroskopisch auf Wachstum untersucht. Die Ergebnisse wurden
durch Ausstriche auf feste Nährböden gesichert. Die klar gebliebenen Röhrchen wurden mit dem Testkeim
Staphylococcus aureus beimpft, um eine eventuelle wachstumshemmende Wirkung auszuschließen. Das
Ergebnis der Versuche ist in nachstehender Tabelle VII wiedergegeben.
Desinfektions | Einsatzmenge | Abtötungszeit |
mittel | in ppm | in Minuten |
A | 3600 | >120 |
I | 240 | >120 |
A + I | 3600 + 240 | 60 |
A + I | 1800 + 180 | 90 |
Für die Bestimmung der bakteriziden Wirkung im Keimträgertest wurden 1 cm2 große sterile Läppchen
aus engmaschigem Batist gemäß der oben angeführten Richtlinien mit Staphylococcus aureus infiziert, in
kleine Petrischalen ausgelegt und mit 10 ml verschiedener Verdünnungen der zu prüfenden Produkte
Übergossen. Nach den vorgesehenen Einwirkungszeiten von 2,5, 5,10,15, 20, 30,45, 60, 90 und 120 Minuten
wurden die Läppchen entnommen und zur Ausschaltung der bakteriziden Nachwirkung zweimal
in sterilem Wasser mit Zusatz von 1% Polyoxyäthylensorbitanmonooleat (Handelsbezeichnung Tween 80)
und 0,1% Natriumsulfit gespült. Anschließend wurden die Läppchen in Röhrchen mit Merck-Standard-I-Bouillon
gegeben, die 1% Polyoxyäthylensorbitanmonooleat (Tween 80) und 0,5% Histidin enthielt.
Die Röhrchen wurden 8 Tage bei 37° C bebrütet und dann makroskopisch auf Wachstum untersucht. Die
Ergebnisse wurden durch Ausstriche auf feste Nährböden gesichert. Die klar gebliebenen Röhrchen
909 525/444
wurden mit dem Testkeim Staphylococcus aureus beimpft, um eine eventuelle wachstumshemmende
Wirkung auszuschließen. Dabei wurden die in nachstehender Tabelle VIII aufgeführten Ergebnisse erhalten.
IO
Desinfektions | Einsatzmenge | Abtötungszeit |
mittel | in ppm | in Minuten |
A | 15000 | >120 |
A | 10000 | , >120 |
H | 1000 | ' >120 |
H | 500 | >120 |
I | 1000 | 60 |
I | 500 | 90 |
A + H | 15000 + 1000 | 30 |
A + H | 15000+ 500 | 45 |
A + H | 10000 + 1000· | 90 |
A + H | 10000+ 500 | 120 |
A + I | 15000 + 1000 | 5 |
A + I | 15000+ 500 | 10 |
A + I | 10000 + 1000 | 20 |
A + I | 10000+ 500 | 45 |
20
Nachstehend werden Zusammensetzungen für einige antimikrobielle Mittel angegeben.
Desinfektionsmittel für Einrichtungen und Instrumente:
Gewichts- :
teile
Formalin (35%ige Formaldehydlösung) 30 l-Brom-l-nitro-3,3,3-trichlorpropanol-(2) 3
Wasser 67
Die vorstehenden Rezepturen lassen sich durch Austausch des Formaldehyds gegen andere Aldehyde
sowie den Einsatz anderer Nitroalkohole in geänderten Mengenverhältnissen leicht abwandeln.
Der mit der erfindungsgemäßen Kombination erzielbare
Vorteil besteht darin, daß es möglich ist, die Konzentration an desinfizierender Substanz im antimikrobiellen
Mittel weitgehend zu senken, ohne daß dessen keimtötende Wirkung verringert wird. Dies
ist in all den Fällen von besonderer Bedeutung, wenn durch höhere Konzentrationen der desinfizierenden
Substanz schädliche oder unangenehme Nebenwirkungen ausgelöst werden. Ein weiterer, sehr wesentlicher
Vorteil besteht darin, daß die zu einer Desinfektion mit Aldehyden üblicherweise erforderlichen
sehr langen Abtötungszeiten durch geringe Zusätze von Nitroalkoholen ganz wesentlich abgekürzt werden.
Claims (7)
1. Antimikrobielle Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie als wesentliche wirksame
Bestandteile eine synergistisch wirkende Kombination aus nachstehenden Bestandteilen
enthalten:
a) niederen aliphatischen, ein- oder mehrwertigen Aldehyden mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und
b) wenigstens durch eine Nitrogruppe substituierten ein- oder mehrwertigen aliphatischen
Alkoholen mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen in gerader Kette.
Desinfizierendes Reinigungsmittel:
Gewichtsteile
Formalin (35%ige Formaldehydlösung) 40 l-Brom-l-nitro-3,3,3-trichlorpropanol-(2) 2
Kokosfettalkohol + 10ÄO 5
Alkyl-C^-benzolsulfonat 5
Wasser 48
Desinfizierendes Scheuermittel:
Gewichts-
Dodecylbenzolsulfonat teile
(30%ige Waschaktivsubstanz) 20
Natriumsulfat , 2
Bimsstein fein gemahlen 12
Quarzmehl fein gemahlen 60
Formalin (35%ige Formaldehydlösung) 5 2-Brom-2-nitro-propandiol-(l,3) 1
40
45
55
2. Antimikrobielle Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Aldehyd Formaldehyd
enthalten.
3. Antimikrobielle Mittel nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie solche Nitroalkohole
enthalten, die weiterhin durch Chlor und/ oder Brom substituiert sind.
4. Antimikrobielle Mittel nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie solche Nitroalkohole
enthalten, die weiterhin durch kurze aliphatische, gegebenenfalls Hydroxylgruppen tragende
Reste substituiert sind.
5. Antimikrobielle Mittel nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie solche Nitroalkohole
enthalten, die weiterhin durch einen gegebenenfalls Halogenatome oder Nitrogruppen
tragenden Phenylrest substituiert sind.
6. Antimikrobielle Mittel nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Nitroalkohol
1 - Brom -1 - nitro - 3,3,3 - trichlorpropanol - (2) enthalten.
7. Antimikrobielle Mittel nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsververhältnis
von Aldehyd zu Nitroalkohol in den Grenzen von 50:1 bis 1:4 liegt.
Priority Applications (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEH63652A DE1297813B (de) | 1967-08-19 | 1967-08-19 | Antimikrobielle Mittel |
US709835A US3629464A (en) | 1967-08-19 | 1968-03-01 | Synergistic antimicrobial compositions comprising certain aliphatic mono or dialdehydes and an aliphatic nitro-alcohol |
GB01082/68A GB1214523A (en) | 1967-08-19 | 1968-03-07 | Improvements in anti-microbic agents |
NL6803251A NL6803251A (de) | 1967-08-19 | 1968-03-07 | |
FR1580193D FR1580193A (de) | 1967-08-19 | 1968-03-29 | |
CH1227368A CH474268A (de) | 1967-08-19 | 1968-08-15 | Antimikrobielles Mittel |
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Applications Claiming Priority (1)
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Family Applications (1)
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---|---|---|---|
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CH (1) | CH474268A (de) |
DE (1) | DE1297813B (de) |
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GB (1) | GB1214523A (de) |
NL (1) | NL6803251A (de) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4008332A (en) * | 1967-08-04 | 1977-02-15 | Richard Dean Thomas | Microcide |
DE2042400A1 (de) * | 1970-08-27 | 1972-03-09 | Henkel & Cie. GmbH, 4000 Düsseldorf | Frischhaltemittel für Schnittblumen |
CH532397A (de) * | 1972-08-22 | 1973-01-15 | Telephon Hygiene Service Desin | Verfahren zur Oberflächen-Assanierung von Gebrauchsgegenständen sowie dafür bestimmtes Mittel |
US4040977A (en) * | 1973-10-16 | 1977-08-09 | Sterling Drug Inc. | Preservative and disinfectant |
US4199602A (en) * | 1978-02-23 | 1980-04-22 | Economics Laboratory, Inc. | Control of mastitis and compositions therefor |
DE3032795C2 (de) * | 1980-08-30 | 1986-10-09 | Schülke & Mayr GmbH, 2000 Norderstedt | Desinfektionsmittel auf der Basis in 2-Stellung substituierter Glutardialdehyde |
ES2067416B1 (es) * | 1993-07-09 | 1995-11-01 | Martinez Alberto Perez | Un desinfectante para dispositivos de acceso a tejidos vivos y procedimiento de desinfeccion de tales dispositivos. |
-
1967
- 1967-08-19 DE DEH63652A patent/DE1297813B/de active Pending
-
1968
- 1968-03-01 US US709835A patent/US3629464A/en not_active Expired - Lifetime
- 1968-03-07 NL NL6803251A patent/NL6803251A/xx unknown
- 1968-03-07 GB GB01082/68A patent/GB1214523A/en not_active Expired
- 1968-03-29 FR FR1580193D patent/FR1580193A/fr not_active Expired
- 1968-08-15 CH CH1227368A patent/CH474268A/de not_active IP Right Cessation
- 1968-08-19 BE BE719658D patent/BE719658A/xx unknown
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
None * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1214523A (en) | 1970-12-02 |
US3629464A (en) | 1971-12-21 |
FR1580193A (de) | 1969-09-05 |
NL6803251A (de) | 1969-02-21 |
BE719658A (de) | 1969-02-19 |
CH474268A (de) | 1969-06-30 |
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