DE1617135B2 - Saure Reinigungsmittel mit antimikrobieller Wirksamkeit - Google Patents

Saure Reinigungsmittel mit antimikrobieller Wirksamkeit

Info

Publication number
DE1617135B2
DE1617135B2 DE19671617135 DE1617135A DE1617135B2 DE 1617135 B2 DE1617135 B2 DE 1617135B2 DE 19671617135 DE19671617135 DE 19671617135 DE 1617135 A DE1617135 A DE 1617135A DE 1617135 B2 DE1617135 B2 DE 1617135B2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
nitro
antimicrobial
bromo
acidic
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19671617135
Other languages
English (en)
Other versions
DE1617135A1 (de
Inventor
Heinz Guenter Dr. 4019 Monheim Noesler
Richard Dipl.-Chem. Dr. 4010 Hilden Wessendorf
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Henkel AG and Co KGaA
Original Assignee
Henkel AG and Co KGaA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Henkel AG and Co KGaA filed Critical Henkel AG and Co KGaA
Publication of DE1617135A1 publication Critical patent/DE1617135A1/de
Publication of DE1617135B2 publication Critical patent/DE1617135B2/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/48—Medical, disinfecting agents, disinfecting, antibacterial, germicidal or antimicrobial compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/13—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups
    • C07C205/26—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by hydroxy groups and being further substituted by halogen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Description

Gegenstand der Erfindung sind saure Reinigungsmittel mit verbesserter antimikrobieller Wirksamkeit.
Viele Reinigungsprozesse in Molkerei- und Brauereibetrieben sowie in der gesamten Getränkeindustrie beruhen auf der reinigenden Wirkung starker anorganischer Säuren. Wenn bei diesen Reinigungsprozessen auch die Mehrzahl der Keime allein durch die Azidität abgetötet wird, so gibt es doch solche, die ein stark saures Milieu unbeschadet überstehen. Gegen diese Keime muß neben der als Reinigungsmittel verwendeten Säure ein antimikrobielles Mittel zum Einsatz gelangen.
Diese Forderung nach einem im stark sauren Bereich wirksamen antimikrobiellen Mittel ist aber nicht ohne weiteres zu erfüllen, da die Mehrzahl der Desinfektionsmittel bzw. Konservierungsmittel bei abnehmendem pH-Wert schnell ihre antimikrobielle Wirksamkeit verliert. Eine Gruppe bekannter Desinfektionsmittel, die im sauren Bereich gute keimtötende Eigenschaften aufweisen, stellen die Jodophore dar. Allerdings liegt ihr Wirkungsoptimum bei einem pH-Wert von 3 bis 4, so daß sie für desinfizierende Reinigungsmittel, deren Reinigungswirksamkeit auf einer Säure beruht, kaum in Frage kommen. Darüber hinaus wirkt sich ihre starke Neigung zum Sublimieren sehr störend aus. Ein weiterer Nachteil von Jodophoren ist der sehr hohe Eiweißfehler bei organischen Schmutzbelastungen.
Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, antimikrobielle saure Reinigungsmittel aufzufinden, deren antimikrobielle Zusatzstoffe die vorgenannten Fehler nicht besitzen und auch im stark sauren Bereich ihre volle Wirksamkeit behalten.
Diese Aufgabe wird dadurch gelöst, daß man saure Reinigungsmittel mit antimikrobieller Wirksamkeit verwendet, die als antimikrobielle Substanz einen durch wenigstens eine Nitrogruppe substituierten ein- oder mehrwertigen aliphatischen Alkohol mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen in gerader Kette enthalten.
Als den erfindungsgemäßen sauren Reinigungsmitteln mit antimikrobieller Wirksamkeit zugrunde liegende bakterizide bzw. fungizide Substanzen sind grundsätzlich alle vorstehend genannten aliphatischen Nitroalkohole geeignet. Eine bevorzugte Stellung kommt dabei den durch Halogenatome, kurze aliphatische, gegebenenfalls hydroxylgruppentragende Reste oder Phenylreste substituierten Nitroalkoholen zu. Ganz besonders günstige Ergebnisse lassen sich in vielen Fällen mit chlor- und/oder bromsubstituierten Nitroalkoholen der genannten Kettenlänge erzielen, da sich mit ihrer Hilfe antimikrobielle saure Reinigungsmittel mit besonders hoher Wirksamkeit, d.h. mit gegebenenfalls besonders niedrigen Bakterizidbzw. Fungizidkonzentrationen bei befriedigender Wirksamkeit herstellen lassen. Als bevorzugte Substanz hat sich dabei l-Brom-l-nitro-3,3,3-trichlorpropanol-(2) erwiesen.
Aliphatische Nitroalkohole, die als bakterizide bzw. fungizide Substanzen für die sauren Reinigungsmittel in Frage kommen, sind z. B.
2-Nitro-äthanol-{l),
2-Brom-2-nitro-ät hanol-( 1),
2-Nitro-propandiol-( 1,3),
2-Äthyl-2-nitro-propandiol-( 1,3),
2-Hydroxymethyl-2-nitro-propandiol-(l,3),
2-Brom-2-nitro-propanol-(l),
l-Nitro-3,3,3-trichlorpropanol-(2),
2-Brom-2-nitro-propandiol-( 1,3),
2-Chlor-2-nitro-propandiol-(l,3),
l-Brom-l-nitro-3,3,3-trichlor-propanol-(2),
2-Brom-2-nitro-l-phenyl-propandiol-(l,3),
2-Brom-2-nitro-1 -(p-nitrophenyl)-
propandiol-(l,3),
2-Brom-2-nitro-l-(o-chlorphenyl)-
propandiol-(l,3),
2-Brom-2-nitro-butanol-( 1),
3-Brom-3-nitro-butanol-(2),
3-Nitro-1,1,1 -trichlor-pentanol-(2).
Die Herstellung der in den erfindungsgemäßen sauren Reinigungsmitteln als antimikrobielle Substanzen verwendeten aliphatischen Nitroalkohole kann nach allgemein bekannten Verfahren erfolgen. So wurde beispielsweise die Herstellung des 1-Broml-nitro-3,3,3-trichlor-propanols-(2) in an sich bekannter Weise durch Bromierung von l-Nitro-3,3,3-trichlor-propanol-(2) durchgeführt, dessen Herstellung nach den Angaben in Journal Chem. Soc. (1935), S. 1178, durch Kondensation von Chloralhydrat mit Nitromethan erfolgte. Die Umsetzung nimmt dabei folgenden Verlauf:
Cl3C-CH(OH)2 + H3C-NO2
-H2O
■+ Cl3C-CH-CH2-NO2
OH
Cl3C-CH-CH2-NO2 + CH3ONa
OH
-CH3OH
Cl3C-CH-CH=NO2
OH
Na +
Cl3C-CH-CH=NO2
OH
-NaBr
Na+ Br,
NO2
► Cl3C-CH-CH
OH Br
208 g (1 Mol) l-Nitro-3,3,3-trichlor-propanol-(2) wurden in 250 ml Äthanol aufgenommen und unter Rühren mit einer Natrium-Alkoholatlösung, hergestellt aus 23,0 g Natrium und 500 ml Äthanol, versetzt, wobei die Temperatur unter 5° C gehalten wurde. Das ausgefallene Natriumsalz wurde abgetrennt und im Vakuum getrocknet (Ausbeute 98,5% der Theorie).
210 g (0,91 Mol) des Natriumsalzes wurden in 500 ml Äther suspendiert und unter Rühren mit 145,5 g (0,91 Mol, 49,5 ml) Brom versetzt. Das Reaktionsprodukt wurde vom ausgefallenen Natriumbromid abfiltriert. Nach dem Abtrennen des Äthers verblieben 247,6 g Rohprodukt, welches durch Destillation im Vakuum 227,5 g l-Brom-l-nitro-3,3,3-trichlor-propanoI-(2) vom Kp.12 136 bis 137° C in einer Ausbeute von 79% der Theorie ergab.
Die in den sauren Reinigungsmitteln antimikrobiell wirksamen Nitroalkohole brauchen diesen nicht als solche zugegeben werden, sondern sie können sich auch in dem stark sauren Medium intermediär aus entsprechenden Estern oder Carbamaten bilden.
Als den sauren Reinigungsmitteln zugrunde liegende Säuren sind in erster Linie die starken anorganischen Säuren Phosphorsäure, Salpetersäure, Salzsäure und Schwefelsäure zu nennen. Besondere praktische Bedeutung kommt dabei in erster Linie der Phosphorsäure zu. Um mit derartigen sauren Reinigungsmitteln einen auf der Wirkung der Säure beruhenden Reinigungseffekt zu erzielen, ist die Einstellung eines pH-Wertes im Produkt von — 1 bis 3 erforderlich. In der gebräuchlichen Anwendungskonzentration besitzen diese Mittel pH-Werte von 0,5 bis 3, bei denen die antimikrobielle Wirksamkeit optimale Werte erreicht. Als weitere Komponenten werden den sauren Reinigungsmitteln noch nichtionogene Netzmittel und gegebenenfalls Komplexbildner zugefügt.
Der Gehalt der sauren Reinigungsmittel an desinfizierender Substanz bewegt sich in den Grenzen von 0,05 bis 5%, vorzugsweise 0,5 bis 3%.
Die erfindungsgemäßen sauren Reinigungsmittel mit antimikrobieller Wirkung können im allgemeinen für alle diejenigen Zwecke eingesetzt werden, für die bislang saure Reinigungsmittel Verwendung fanden, wie Behälter-, Leitungs- und Gerätereinigung in Molkereien, Brauereien und in der Getränkeindustrie, in der Nahrungsmittel- und Futtermittelindustrie, in der Erdöl-, Papier- und chemischen Industrie. Neben dieser Verwendung in ausgesprochenen Reinigungsmitteln können die Nitroalkohole auch sauren Beiz- und Entrostungsbädern zugesetzt werden, sofern mit der Entrostung der Rohre, Behälter u. dgl. gleichzeitig eine Keimfreimachung erzielt werden soll.
Durch die nachfolgenden Beispiele wird der Gegenstand vorliegender Anmeldung näher erläutert.
Die Ermittlung der antimikrobiellen Wirksamkeit der Nitroalkohole sowie der als Vergleichssubstanzen getesteten anderen antimikrobiellen Verbindungen im sauren Medium wurde bei 20°C im sogenannten Suspensionstest durchgeführt. Die Methodik dieses Prüfverfahrens ist den Richtlinien für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel der Deutschen Gesell-" schaft für Hygiene und Mikrobiologie (1959) entnommen. Danach wurde der Suspensionstest zur Bestimmung der antimikrobiellen Wirkung folgendermaßen vorgenommen:
0,1 ml der Keimsuspension wurden mit 10 ml temperierter Prüfsubstanz gemischt und im Thermostaten auf einer Temperatur von 20° C gehalten. Um die Abhängigkeit der antimikrobiellen Wirksamkeit vom pH-Wert zu verfolgen, wurden die Prüfsubstanzen im Thermostaten auf folgende pH-Werte eingestellt:
pH-Wert 6,7 (mittels Citrat-Phosphat-Puffer),
pH-Wert 3,1 (mittels Citrat-Phosphat-Puffer),
pH-Wert <2 (mittels Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure und Salpetersäure).
Nach den vorgesehenen Einwirkungszeiten wurde den sauren Prüfsubstanz-Keimgemischen jeweils eine Impföse (Durchmesser 4 mm) Material steril entnommen und in Röhrchen mit 10 ml Würze überimpft. Die Entnahmen erfolgten in folgenden Zeitintervallen: 2,5', 5', 10', 20', 40', 60', 90' und 120'. Zur Ausschaltung einer antimikrobiellen Nachwirkung wurde dem Nährmedium stets 3% Polyoxyäthylensorbitanmonooleat (Handelsbezeichnung Tween 80) und im Fall des Phenylquecksilberacetats zusätzlich 0,1% Cystein und in den Versuchen mit Formaldehyd zusätzlich 0,5% Histidin zugesetzt. Anschließend wurde festgestellt, bei welchen pH-Werten und welchen Substanzen in bestimmten Konzentrationen in welchen Zeiten eine vollständige Abtötung der Keime erreicht werden konnte. Hierzu wurden die Röhrchen 8 Tage bei 30° C bebrütet und dann makroskopisch auf Wachstum untersucht. Die Ergebnisse wurden durch Ausstriche auf feste Nährböden gesichert.
Da im stark sauren Bereich Bakterien allein durch die Acidität abgetötet werden, wurde als Testkeim Oospora lactis verwendet. Diesem Pilz schadet eine] Acidität von pH 0,5 noch nicht.
Als antimikrobielle Komponenten für die erfindungsgemäßen sauren Reinigungsmittel wurden folgende aliphatisch^ Nitroalkohole untersucht:
A l-Brom-l-nitro-3,3,3-trichlor-propanol-(2),
B 2-Brom-2-nitro-butanol-(l), ;
C 2-Brom-2-nitro-propanol-(l),
D 2-Brom-2-nitro-propandiol-( 1,3),
E 2-Brom-2-nitro-l-phenyl-propandiol-(l,3),
F 2-Brom-2-nitro-l-(p-nitrophenyl)-propandiol-(l,3), '
G 3-Bröm-3:nitro-butanol-(2),
H 3-Nitro-l,'l,l-trichlor-pentanol-(2).
Als Vergieichssubstanzen wurden nachstehend genannte antimikrobielle Verbindungen in die Prüfung einbezogen: Phenol, Phenylquecksilberacetat, 4-Brom-4 - nitro - capronsäuremethylester, Formaldehyd (35%ig), Chloramin (25% Aktivchlor), Dichlorbenzyldimethyl-alkyl-ammoniumchlorid (Benzalkon B).
Die Ergebnisse der Suspensionstests sind den Tabellen 1 und 2 zu entnehmen.
Tabelle 1
Wirksubstanzen
ppm
2,5 I 5 I 10 I 20 I 40 I 60 I 90 | pH-Wert 6,7
Einwirkungszeiten in Minuten
2,5 I 5 I 10 I 20 I 40 I 60 | 90 |l20 pH-Wert 3,1
2,51 5 I 10 I 20 I 40 I 60 I 90 I 120 pH-Wert 1,6 bis 1,7
Phenol
Phenyl-
quecksilber-
acetat
4-Brom-4-nitro-
capronsäure-
methylester
Formaldehyd
(35%ig)
Chloramin
(25% Aktivchlor)
Benzalkon B
50000
25000
10000
5000
2 500
1000
500
250
100
10000
5 000
2 500
1000
500
10000
5 000
2 500
1000
500
2 500
1000
750
500
250
2 500
1000
500
250
100
500
250
100
5 000
2 500
1000
500
250
5000
2 500
1000
500
250
5000
2 500
1000
500
250
5 000
2 500
1000
500
250
4- +■
■■+ '
Wirksubslan/cn
ppm
2.5 5 K) 20
40 60
pH-Wert 6.7
Fortsetzung
Einwirkungszeiten in Minulen
2.5 I 5 I IO I 20 I 40 I 60 I 90 | 120
pH-Wert 3.1
y + - ■
5 000 2 500
1 000 500 250
5 000
2 500 1000
500 250
5 000 2 500 I 000
500
250
Suspensionstest
Testtemperatur 20'· C
Testkeim Oospora Iactis.
Die pH-Werte wurden eingestellt mit:
Citrat-Phosphat-Puffer (pH-Werte 6,7 und 3,1)
Phosphorsäure (pH-Wert 1,6 bis 1,7).
— kein Wachstum, + Wachstum.
Tabelle 2
2.5 I 5 I 10 I 20 I 40 I 60 | 90 | 120 pH-Wert 1.6 bis 1.7
A ppm Einwirkungszeiten in Minuten 2.51 5 10 20 40 60 I 90 120 pH-Wert 6.7 + + + + + 2,5 5 10 20 40 I 60 90 1120 pH-Wert 3,1 + + + + + + 2,5 5 10 I 20 I 40 60 90 120 pH-Wert 1,4 bis 1,5 + + : -
Wi rk-
substanzen
500
250 '
100
50
25		 111 +
111 +
II+ +
I I .+ +
II+ +
II+ +
I + + +·
+ + + +- 		+ + + +
+ + + I
+ +Il
+ +Il
+ +Il
+ +Il
+ 111
+ 111		 Il +: tχ 11
B 5000
2500
1000
500
250
5000
C : 1000 ,
500
, 250		 I + +
I + +
I + +
I + +
I + +
I + +
+ + +
+ + + 		+ + +
+ + +
+ + I
+ + I
+ + I
+ + I
+ + I
+ + I		 t+++++++
5000
2500
1000'
500
250
G X X X +■+" X X + + t X X + + X X t+tttit+
+ Ί
+ + +
Suspensionstest
Testtemperatur 20 C
Testkeim Oospora Iactis
Die pH-Werte wurden eingestellt mit:
Citrat-Phosphat-Puffer (pH-Werte 6.7 und 3.1)
Schwefelsäure (pH-Wert 1.4 bis 1.5)
— kein Wachstum. + Wachstum.
409 541/327
Wie den Tabellen 1 und 2 zu entnehmen ist, zeigen sämtliche geprüften Nitroalkohole bei steigender Azidität keine Abnahme ihrer fungiziden Wirksamkeit, während alle zum Vergleich geprüften antimikrobiellen Substanzen andersartiger Struktur einen beträchtlichen bis nahezu totalen Wirkungsverlust erleiden.
In zwei weiteren Versuchsreihen wurden die vorstehend genannten Nitroalkohole bei pH-Werten von 0,6 bis 1,2 nach dem Suspensionstest geprüft, wobei jedoch die pH-Werte nicht mittels Schwefelsäure bzw. Phosphorsäure, sondern jeweils mittels Salzsäure bzw. Salpetersäure eingestellt wurden. Eswurden völlig analoge Ergebnisse erhalten, d. h., daß auch in salzsaurem bzw. salpetersaurem Medium die verwendeten Nitroalkohole ihre volle fungizide Wirksamkeit behielten.
Um festzustellen, in welchem Ausmaß die antimikrobielle Wirksamkeit der Nitroalkohole durch organische Verschmutzungen beeinflußt wird, wurde die Prüfung der Verbindung A, 1-Brom-1-nitro-3,3,3-trichlorpropanol-(2), im Suspensionstest wiederholt, wobei der Prüfsubstanz im Teströhrchen jeweils 10 bzw. 20% Würze, bezogen auf die Gesamtsubstanz, zugegeben wurden. Wie der nachstehenden Tabelle 3 zu entnehmen ist, zeigte der Versuch, daß der geprüfte Nitroalkohol nur einen äußerst geringen Wirkungsverlust durch die organische Belastung erfährt' S. h., der sogenannte Eiweißfehler der Nitroalkohole und insbesondere der Substanz A ist nur äußerst gering.
35
45
ppm Tabelle 3 2,5 5 10 20 40 60 90 120
Wirk
substanz 500 _ _ _ _ _ _ _
250
+ + — — — — —
A 100 Einwirkungszeit in Minuten + + + + + + — —
ohne 50 + + + + + + + +
Würze 25
belastung 500 -f- _ _ _ — _ _ _
250
1 f\f\ + +
A 100 + + + + + + + —
mit 10% 50 + + + + + + + +
Würze 25
belastung 500 + _ _ _ _ _
250
1 ΛΛ + + +
A 100 + + + + + + + +
mit 20% 50 + -τ- + + + + + +
Würze 25
belastung
Suspensionstest
Testtemperatur 200C
Testkeim Oospora lactis
pH-Wert 1,6 bis 1,7
(eingestellt durch Phosphorsäure).
— kein Wachstum, + Wachstum.
Nachstehend werden Zusammensetzungen für einige saure Reinigungsmittel mit antimikrobieller Wirksamkeit angegeben.
Antimikrobielles saures Reinigungsmittel Tür Molkereibetriebe
Phosphorsäure (80%ig) 65 Teile
Nonylphenol + 9 AO 4 Teile
l-Brom-l-nitro-3,3,3-trichlor-
propanol-(2) 2 Teile
Wasser 29 Teile
Antimikrobielles saures Reinigungsmittel für Brauereien
Schwefelsäure (70%ig) 82 Teile
Nonylphenol + 9 ÄO 2 Teile
a-Aminoäthan-«,«-diphosphonsäure 3 Teile l-Brom-l-nitro-3,3,3-trichlor-
propanol-(2) 2 Teile
Wasser 11 Teile
Antimikrobielles saures Reinigungsmittel für die Erdölindustrie
Schwefelsäure (70%ig) 40 Teile
Salzsäure (techn. konz.) 40 Teile
Nonylphenol + 9 ÄO 4 Teile
l-Brom-l-nitro-S^^-trichlor-
propanol-(2) 2 Teile
Wasser 14 Teile
Antimikrobielles saures Reinigungsmittel für die Getränkeindustrie
Phosphorsäure (80%ig) 50 Teile
Nonylphenol + 9 AO 4 Teile
l-Hydroxyhexan-l.l-diphosphon-
säure 5 Teile
1-Brom-l-nitro-S^^-trichlor-
propanol-(2) 1 Teil
Wasser ;...... 40 Teile
Der mit den erfindungsgemäßeri sauren Reinigungsmitteln erzielbare Vorteil besteht darin, daß man auch in den Fällen, wo die Azidität des Mittels allein nicht zur Beseitigung der Keime ausreicht, eine sichere antimikrobielle Wirkung erzielt. Da die in den erfindungsgemäßen Reinigungsmitteln verwendeten Nitroalkohole überdies nur einen äußerst geringen Eiweißfehler aufweisen, kommt den erfindungsgemäßen Reinigungsmitteln in all den Fällen besondere Bedeutung zu, wo starke organische Verschmutzungen auftreten, wie z. B. in Molkerei-, Brauerei- und sonstigen Betrieben der Nahrungsmittelindustrie.

Claims (5)

Patentansprüche:
1. Saure Reinigungsmittel mit antimikrobieller Wirksamkeit, dadurch gekennzeichnet, daß sie als antimikrobiell Substanz einen durch wenigstens eine Nitrogruppe substituierten ein- oder mehrwertigen aliphatischen Alkohol mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen in gerader Kette enthalten.
2. Saure Reinigungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen chlor- und/oder bromsubstituierten Nitroalkohol enthalten.
3. Saure Reinigungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen durch kurze aliphatische, gegebenenfalls Hydroxylgruppen tragende Reste substituierten Nitroalkohol enthalten.
4. Saure Reinigungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen durch einen gegebenenfalls Halogenatome oder Nitrogruppen tragenden Phenylrest substituierten Nitroalkohol enthalten.
5. Saure Reinigungsmittel nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen pH-Wert von — 1 bis 3 aufweisen.
DE19671617135 1967-12-01 1967-12-01 Saure Reinigungsmittel mit antimikrobieller Wirksamkeit Pending DE1617135B2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEH0064620 1967-12-01

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE1617135A1 DE1617135A1 (de) 1971-03-11
DE1617135B2 true DE1617135B2 (de) 1974-10-10

Family

ID=7162791

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19671617135 Pending DE1617135B2 (de) 1967-12-01 1967-12-01 Saure Reinigungsmittel mit antimikrobieller Wirksamkeit

Country Status (7)

Country Link
BE (1) BE724683A (de)
CH (1) CH503107A (de)
DE (1) DE1617135B2 (de)
FR (1) FR1565736A (de)
GB (1) GB1214903A (de)
IT (1) IT1043781B (de)
NL (1) NL6803252A (de)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2417987A1 (fr) * 1978-02-24 1979-09-21 Azote & Prod Chim Procede de traitement bactericide et bacteriostatique d'un milieu pollue
AT381835B (de) * 1985-01-24 1986-12-10 Unipack Beratung Abpack Und Ab Desinfektionsmittel zur aeusserlichen anwendung
JP3787898B2 (ja) * 1996-06-17 2006-06-21 臼井国際産業株式会社 高圧燃料噴射管の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
NL6803252A (de) 1969-06-03
FR1565736A (de) 1969-05-02
CH503107A (de) 1971-02-15
GB1214903A (en) 1970-12-09
DE1617135A1 (de) 1971-03-11
BE724683A (de) 1969-05-29
IT1043781B (it) 1980-02-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE19961621C2 (de) Bakterizide und fungizide flüssige Zubereitungen für technische Produkte
DE69713066T2 (de) Stabile flüssige antimikrobielle suspensionen von quaternären 3,5,7-triaza-1-azoniaadamantan-derivaten
DE19717329A1 (de) Flüssige Enzymzubereitung und ihre Verwendung
DE2629081A1 (de) Germizides mittel
DE2606519B2 (de) Desinfizierende Zusammensetzung
DE2331661A1 (de) Fluessige allzweckreinigungsmittel
DE1617135B2 (de) Saure Reinigungsmittel mit antimikrobieller Wirksamkeit
DE2312280A1 (de) Verwendung von beta-hydroxycarbonsaeuren als antimikrobielle substanzen
CH512430A (de) Verfahren zur Herstellung von quaternären Ammoniumhalogeniden und deren Verwendung
DE1297813B (de) Antimikrobielle Mittel
EP0659340B1 (de) Konservierung von Säulenmaterialien in wässrigen Lösungen
DE1287259B (de) Verwendung von Nitroalkoholen als Potenzierungsmittel in antimikrobiellen Mitteln
DE1953435A1 (de) Fungicide und bakterizide Mittel
CH506295A (de) Jodhaltiges Desinfektionsmittel
DE2034540C3 (de) Mikrobizide Mittel
DE1642066C3 (de) Antimikrobielle Mittel
AT213832B (de) Verfahren zum Schützen von organischen Materialien aller Art vor Befall und Schädigung durch Mikroorganismen
DE2916304B1 (de) Desinfektionsreinigungs- und -pflegemittel
CH660461A5 (fr) Dispositif pour la protection des surfaces d&#39;emballages metalliques par projection de poudre.
DE2723118B2 (de) Flüssige mikrobizide Mittel
DE874064C (de) Desinfektions- und Konservierungsmittel
DE19713850A1 (de) Desinfektionsverfahren (II)
DE1668195C3 (de) Brom-nitroalkyl-N-phenylcarbamate und diese enthaltende antimikrobiellen Mittel
DE2262333C3 (de) Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von Tripopylentetraminderivaten und deren Verwendung als Mikrobicid
EP0226758A1 (de) Propandiolformiate enthaltendes Futtermittel oder Tränkwasser für Tiere