DE1617135B2 - Saure Reinigungsmittel mit antimikrobieller Wirksamkeit - Google Patents
Saure Reinigungsmittel mit antimikrobieller WirksamkeitInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung sind saure Reinigungsmittel mit verbesserter antimikrobieller Wirksamkeit.
Viele Reinigungsprozesse in Molkerei- und Brauereibetrieben sowie in der gesamten Getränkeindustrie
beruhen auf der reinigenden Wirkung starker anorganischer Säuren. Wenn bei diesen Reinigungsprozessen
auch die Mehrzahl der Keime allein durch die Azidität abgetötet wird, so gibt es doch solche, die ein stark
saures Milieu unbeschadet überstehen. Gegen diese Keime muß neben der als Reinigungsmittel verwendeten
Säure ein antimikrobielles Mittel zum Einsatz gelangen.
Diese Forderung nach einem im stark sauren Bereich wirksamen antimikrobiellen Mittel ist aber
nicht ohne weiteres zu erfüllen, da die Mehrzahl der Desinfektionsmittel bzw. Konservierungsmittel bei
abnehmendem pH-Wert schnell ihre antimikrobielle Wirksamkeit verliert. Eine Gruppe bekannter Desinfektionsmittel,
die im sauren Bereich gute keimtötende Eigenschaften aufweisen, stellen die Jodophore
dar. Allerdings liegt ihr Wirkungsoptimum bei einem pH-Wert von 3 bis 4, so daß sie für desinfizierende
Reinigungsmittel, deren Reinigungswirksamkeit auf einer Säure beruht, kaum in Frage kommen. Darüber
hinaus wirkt sich ihre starke Neigung zum Sublimieren sehr störend aus. Ein weiterer Nachteil von Jodophoren
ist der sehr hohe Eiweißfehler bei organischen Schmutzbelastungen.
Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, antimikrobielle saure Reinigungsmittel aufzufinden,
deren antimikrobielle Zusatzstoffe die vorgenannten Fehler nicht besitzen und auch im stark
sauren Bereich ihre volle Wirksamkeit behalten.
Diese Aufgabe wird dadurch gelöst, daß man saure Reinigungsmittel mit antimikrobieller Wirksamkeit
verwendet, die als antimikrobielle Substanz einen durch wenigstens eine Nitrogruppe substituierten ein-
oder mehrwertigen aliphatischen Alkohol mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen in gerader Kette enthalten.
Als den erfindungsgemäßen sauren Reinigungsmitteln mit antimikrobieller Wirksamkeit zugrunde
liegende bakterizide bzw. fungizide Substanzen sind grundsätzlich alle vorstehend genannten aliphatischen
Nitroalkohole geeignet. Eine bevorzugte Stellung kommt dabei den durch Halogenatome, kurze aliphatische,
gegebenenfalls hydroxylgruppentragende Reste oder Phenylreste substituierten Nitroalkoholen zu.
Ganz besonders günstige Ergebnisse lassen sich in vielen Fällen mit chlor- und/oder bromsubstituierten
Nitroalkoholen der genannten Kettenlänge erzielen, da sich mit ihrer Hilfe antimikrobielle saure Reinigungsmittel
mit besonders hoher Wirksamkeit, d.h. mit gegebenenfalls besonders niedrigen Bakterizidbzw.
Fungizidkonzentrationen bei befriedigender Wirksamkeit herstellen lassen. Als bevorzugte Substanz
hat sich dabei l-Brom-l-nitro-3,3,3-trichlorpropanol-(2) erwiesen.
Aliphatische Nitroalkohole, die als bakterizide bzw. fungizide Substanzen für die sauren Reinigungsmittel
in Frage kommen, sind z. B.
2-Nitro-äthanol-{l),
2-Brom-2-nitro-ät hanol-( 1),
2-Nitro-propandiol-( 1,3),
2-Äthyl-2-nitro-propandiol-( 1,3),
2-Hydroxymethyl-2-nitro-propandiol-(l,3),
2-Brom-2-nitro-propanol-(l),
l-Nitro-3,3,3-trichlorpropanol-(2),
2-Brom-2-nitro-propandiol-( 1,3),
2-Chlor-2-nitro-propandiol-(l,3),
l-Brom-l-nitro-3,3,3-trichlor-propanol-(2),
2-Brom-2-nitro-l-phenyl-propandiol-(l,3),
2-Brom-2-nitro-1 -(p-nitrophenyl)-
2-Brom-2-nitro-ät hanol-( 1),
2-Nitro-propandiol-( 1,3),
2-Äthyl-2-nitro-propandiol-( 1,3),
2-Hydroxymethyl-2-nitro-propandiol-(l,3),
2-Brom-2-nitro-propanol-(l),
l-Nitro-3,3,3-trichlorpropanol-(2),
2-Brom-2-nitro-propandiol-( 1,3),
2-Chlor-2-nitro-propandiol-(l,3),
l-Brom-l-nitro-3,3,3-trichlor-propanol-(2),
2-Brom-2-nitro-l-phenyl-propandiol-(l,3),
2-Brom-2-nitro-1 -(p-nitrophenyl)-
propandiol-(l,3),
2-Brom-2-nitro-l-(o-chlorphenyl)-
2-Brom-2-nitro-l-(o-chlorphenyl)-
propandiol-(l,3),
2-Brom-2-nitro-butanol-( 1),
3-Brom-3-nitro-butanol-(2),
3-Nitro-1,1,1 -trichlor-pentanol-(2).
2-Brom-2-nitro-butanol-( 1),
3-Brom-3-nitro-butanol-(2),
3-Nitro-1,1,1 -trichlor-pentanol-(2).
Die Herstellung der in den erfindungsgemäßen sauren Reinigungsmitteln als antimikrobielle Substanzen
verwendeten aliphatischen Nitroalkohole kann nach allgemein bekannten Verfahren erfolgen. So
wurde beispielsweise die Herstellung des 1-Broml-nitro-3,3,3-trichlor-propanols-(2)
in an sich bekannter Weise durch Bromierung von l-Nitro-3,3,3-trichlor-propanol-(2)
durchgeführt, dessen Herstellung nach den Angaben in Journal Chem. Soc. (1935),
S. 1178, durch Kondensation von Chloralhydrat mit Nitromethan erfolgte. Die Umsetzung nimmt dabei
folgenden Verlauf:
Cl3C-CH(OH)2 + H3C-NO2
-H2O
-H2O
■+ Cl3C-CH-CH2-NO2
OH
OH
Cl3C-CH-CH2-NO2 + CH3ONa
OH
OH
-CH3OH
Cl3C-CH-CH=NO2
OH
OH
Na +
Cl3C-CH-CH=NO2
OH
OH
-NaBr
Na+ Br,
NO2
► Cl3C-CH-CH
OH Br
208 g (1 Mol) l-Nitro-3,3,3-trichlor-propanol-(2) wurden in 250 ml Äthanol aufgenommen und unter
Rühren mit einer Natrium-Alkoholatlösung, hergestellt aus 23,0 g Natrium und 500 ml Äthanol, versetzt,
wobei die Temperatur unter 5° C gehalten wurde. Das ausgefallene Natriumsalz wurde abgetrennt und
im Vakuum getrocknet (Ausbeute 98,5% der Theorie).
210 g (0,91 Mol) des Natriumsalzes wurden in 500 ml Äther suspendiert und unter Rühren mit
145,5 g (0,91 Mol, 49,5 ml) Brom versetzt. Das Reaktionsprodukt
wurde vom ausgefallenen Natriumbromid abfiltriert. Nach dem Abtrennen des Äthers
verblieben 247,6 g Rohprodukt, welches durch Destillation im Vakuum 227,5 g l-Brom-l-nitro-3,3,3-trichlor-propanoI-(2)
vom Kp.12 136 bis 137° C in einer Ausbeute von 79% der Theorie ergab.
Die in den sauren Reinigungsmitteln antimikrobiell wirksamen Nitroalkohole brauchen diesen nicht als
solche zugegeben werden, sondern sie können sich auch in dem stark sauren Medium intermediär aus
entsprechenden Estern oder Carbamaten bilden.
Als den sauren Reinigungsmitteln zugrunde liegende Säuren sind in erster Linie die starken anorganischen
Säuren Phosphorsäure, Salpetersäure, Salzsäure und Schwefelsäure zu nennen. Besondere praktische
Bedeutung kommt dabei in erster Linie der Phosphorsäure zu. Um mit derartigen sauren Reinigungsmitteln
einen auf der Wirkung der Säure beruhenden Reinigungseffekt zu erzielen, ist die Einstellung
eines pH-Wertes im Produkt von — 1 bis 3 erforderlich. In der gebräuchlichen Anwendungskonzentration
besitzen diese Mittel pH-Werte von 0,5 bis 3, bei denen die antimikrobielle Wirksamkeit optimale Werte erreicht.
Als weitere Komponenten werden den sauren Reinigungsmitteln noch nichtionogene Netzmittel und
gegebenenfalls Komplexbildner zugefügt.
Der Gehalt der sauren Reinigungsmittel an desinfizierender Substanz bewegt sich in den Grenzen
von 0,05 bis 5%, vorzugsweise 0,5 bis 3%.
Die erfindungsgemäßen sauren Reinigungsmittel mit antimikrobieller Wirkung können im allgemeinen
für alle diejenigen Zwecke eingesetzt werden, für die bislang saure Reinigungsmittel Verwendung fanden,
wie Behälter-, Leitungs- und Gerätereinigung in Molkereien, Brauereien und in der Getränkeindustrie,
in der Nahrungsmittel- und Futtermittelindustrie, in der Erdöl-, Papier- und chemischen Industrie. Neben
dieser Verwendung in ausgesprochenen Reinigungsmitteln können die Nitroalkohole auch sauren Beiz-
und Entrostungsbädern zugesetzt werden, sofern mit der Entrostung der Rohre, Behälter u. dgl. gleichzeitig
eine Keimfreimachung erzielt werden soll.
Durch die nachfolgenden Beispiele wird der Gegenstand vorliegender Anmeldung näher erläutert.
Die Ermittlung der antimikrobiellen Wirksamkeit der Nitroalkohole sowie der als Vergleichssubstanzen
getesteten anderen antimikrobiellen Verbindungen im sauren Medium wurde bei 20°C im sogenannten
Suspensionstest durchgeführt. Die Methodik dieses Prüfverfahrens ist den Richtlinien für die Prüfung
chemischer Desinfektionsmittel der Deutschen Gesell-" schaft für Hygiene und Mikrobiologie (1959) entnommen.
Danach wurde der Suspensionstest zur Bestimmung der antimikrobiellen Wirkung folgendermaßen
vorgenommen:
0,1 ml der Keimsuspension wurden mit 10 ml temperierter Prüfsubstanz gemischt und im Thermostaten
auf einer Temperatur von 20° C gehalten. Um die Abhängigkeit der antimikrobiellen Wirksamkeit vom
pH-Wert zu verfolgen, wurden die Prüfsubstanzen im Thermostaten auf folgende pH-Werte eingestellt:
pH-Wert 6,7 (mittels Citrat-Phosphat-Puffer),
pH-Wert 3,1 (mittels Citrat-Phosphat-Puffer),
pH-Wert <2 (mittels Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure und Salpetersäure).
pH-Wert 3,1 (mittels Citrat-Phosphat-Puffer),
pH-Wert <2 (mittels Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure und Salpetersäure).
Nach den vorgesehenen Einwirkungszeiten wurde den sauren Prüfsubstanz-Keimgemischen jeweils eine
Impföse (Durchmesser 4 mm) Material steril entnommen und in Röhrchen mit 10 ml Würze überimpft.
Die Entnahmen erfolgten in folgenden Zeitintervallen: 2,5', 5', 10', 20', 40', 60', 90' und 120'. Zur
Ausschaltung einer antimikrobiellen Nachwirkung wurde dem Nährmedium stets 3% Polyoxyäthylensorbitanmonooleat
(Handelsbezeichnung Tween 80) und im Fall des Phenylquecksilberacetats zusätzlich
0,1% Cystein und in den Versuchen mit Formaldehyd zusätzlich 0,5% Histidin zugesetzt. Anschließend
wurde festgestellt, bei welchen pH-Werten und welchen Substanzen in bestimmten Konzentrationen in welchen
Zeiten eine vollständige Abtötung der Keime erreicht werden konnte. Hierzu wurden die Röhrchen
8 Tage bei 30° C bebrütet und dann makroskopisch auf Wachstum untersucht. Die Ergebnisse wurden
durch Ausstriche auf feste Nährböden gesichert.
Da im stark sauren Bereich Bakterien allein durch die Acidität abgetötet werden, wurde als Testkeim
Oospora lactis verwendet. Diesem Pilz schadet eine] Acidität von pH 0,5 noch nicht.
Als antimikrobielle Komponenten für die erfindungsgemäßen sauren Reinigungsmittel wurden folgende
aliphatisch^ Nitroalkohole untersucht:
A l-Brom-l-nitro-3,3,3-trichlor-propanol-(2),
B 2-Brom-2-nitro-butanol-(l), ;
B 2-Brom-2-nitro-butanol-(l), ;
C 2-Brom-2-nitro-propanol-(l),
D 2-Brom-2-nitro-propandiol-( 1,3),
E 2-Brom-2-nitro-l-phenyl-propandiol-(l,3),
F 2-Brom-2-nitro-l-(p-nitrophenyl)-propandiol-(l,3), '
D 2-Brom-2-nitro-propandiol-( 1,3),
E 2-Brom-2-nitro-l-phenyl-propandiol-(l,3),
F 2-Brom-2-nitro-l-(p-nitrophenyl)-propandiol-(l,3), '
G 3-Bröm-3:nitro-butanol-(2),
H 3-Nitro-l,'l,l-trichlor-pentanol-(2).
H 3-Nitro-l,'l,l-trichlor-pentanol-(2).
Als Vergieichssubstanzen wurden nachstehend genannte antimikrobielle Verbindungen in die Prüfung
einbezogen: Phenol, Phenylquecksilberacetat, 4-Brom-4 - nitro - capronsäuremethylester, Formaldehyd
(35%ig), Chloramin (25% Aktivchlor), Dichlorbenzyldimethyl-alkyl-ammoniumchlorid
(Benzalkon B).
Die Ergebnisse der Suspensionstests sind den Tabellen 1 und 2 zu entnehmen.
Wirksubstanzen
ppm
2,5 I 5 I 10 I 20 I 40 I 60 I 90 |
pH-Wert 6,7
Einwirkungszeiten in Minuten
2,5 I 5 I 10 I 20 I 40 I 60 | 90 |l20
pH-Wert 3,1
2,51 5 I 10 I 20 I 40 I 60 I 90 I 120
pH-Wert 1,6 bis 1,7
Phenol
Phenyl-
quecksilber-
acetat
4-Brom-4-nitro-
capronsäure-
methylester
Formaldehyd
(35%ig)
(35%ig)
Chloramin
(25% Aktivchlor)
(25% Aktivchlor)
Benzalkon B
50000
25000
10000
5000
2 500
1000
500
250
100
10000
5 000
2 500
1000
500
10000
5 000
2 500
1000
500
2 500
1000
750
500
250
2 500
1000
500
250
100
500
250
100
5 000
2 500
1000
500
250
5000
2 500
1000
500
250
5000
2 500
1000
500
250
5 000
2 500
1000
500
250
4-
+■
■■+ '
Wirksubslan/cn
ppm
2.5 5 K) 20
40 60
pH-Wert 6.7
Fortsetzung
Einwirkungszeiten in Minulen
2.5 I 5 I IO I 20 I 40 I 60 I 90 | 120
pH-Wert 3.1
y + - ■
5 000 2 500
1 000 500 250
5 000
2 500 1000
500 250
5 000 2 500 I 000
500
250
Suspensionstest
Testtemperatur 20'· C
Testkeim Oospora Iactis.
Die pH-Werte wurden eingestellt mit:
Citrat-Phosphat-Puffer (pH-Werte 6,7 und 3,1)
Phosphorsäure (pH-Wert 1,6 bis 1,7).
— kein Wachstum, + Wachstum.
2.5 I 5 I 10 I 20 I 40 I 60 | 90 | 120
pH-Wert 1.6 bis 1.7
A | ppm | Einwirkungszeiten in Minuten | 2.51 5 | 10 | 20 | 40 | 60 I 90 | 120 | pH-Wert 6.7 | + | + | + + | + | 2,5 | 5 | 10 | 20 | 40 I 60 | 90 1120 | pH-Wert 3,1 | + | + | + + | + + | 2,5 | 5 | 10 I 20 I 40 | 60 | 90 | 120 | pH-Wert 1,4 bis 1,5 | + | + | : - | |
Wi rk- substanzen |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||
500 250 ' 100 50 25 |
111 + 111 + II+ + I I .+ + II+ + II+ + I + + +· + + + +- |
+ + + + + + + I + +Il + +Il + +Il + +Il + 111 + 111 |
Il +: tχ 11 | ||||||||||||||||||||||||||||||||
B | 5000 2500 1000 500 250 |
||||||||||||||||||||||||||||||||||
5000 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
C : | 1000 , 500 , 250 |
I + +
I + + I + + I + + I + + I + + + + + + + + |
+ + + + + + + + I + + I + + I + + I + + I + + I |
t+++++++ | |||||||||||||||||||||||||||||||
5000 2500 1000' 500 250 |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||
G | X X X +■+" X X + | + t X X + + X X | t+tttit+ | ||||||||||||||||||||||||||||||||
+ | Ί | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
+ + + |
Suspensionstest
Testtemperatur 20 C
Testkeim Oospora Iactis
Die pH-Werte wurden eingestellt mit:
Citrat-Phosphat-Puffer (pH-Werte 6.7 und 3.1)
Schwefelsäure (pH-Wert 1.4 bis 1.5)
— kein Wachstum. + Wachstum.
409 541/327
Wie den Tabellen 1 und 2 zu entnehmen ist, zeigen sämtliche geprüften Nitroalkohole bei steigender
Azidität keine Abnahme ihrer fungiziden Wirksamkeit, während alle zum Vergleich geprüften antimikrobiellen
Substanzen andersartiger Struktur einen beträchtlichen bis nahezu totalen Wirkungsverlust erleiden.
In zwei weiteren Versuchsreihen wurden die vorstehend
genannten Nitroalkohole bei pH-Werten von 0,6 bis 1,2 nach dem Suspensionstest geprüft,
wobei jedoch die pH-Werte nicht mittels Schwefelsäure bzw. Phosphorsäure, sondern jeweils mittels
Salzsäure bzw. Salpetersäure eingestellt wurden. Eswurden völlig analoge Ergebnisse erhalten, d. h., daß
auch in salzsaurem bzw. salpetersaurem Medium die verwendeten Nitroalkohole ihre volle fungizide Wirksamkeit
behielten.
Um festzustellen, in welchem Ausmaß die antimikrobielle
Wirksamkeit der Nitroalkohole durch organische Verschmutzungen beeinflußt wird, wurde
die Prüfung der Verbindung A, 1-Brom-1-nitro-3,3,3-trichlorpropanol-(2),
im Suspensionstest wiederholt, wobei der Prüfsubstanz im Teströhrchen jeweils 10 bzw. 20% Würze, bezogen auf die Gesamtsubstanz,
zugegeben wurden. Wie der nachstehenden Tabelle 3 zu entnehmen ist, zeigte der Versuch, daß der
geprüfte Nitroalkohol nur einen äußerst geringen Wirkungsverlust durch die organische Belastung erfährt'
S. h., der sogenannte Eiweißfehler der Nitroalkohole und insbesondere der Substanz A ist nur
äußerst gering.
35
45
ppm | Tabelle | 3 | 2,5 | 5 | 10 | 20 | 40 | 60 | 90 | 120 | |
Wirk | |||||||||||
substanz | 500 | _ | _ | _ | _ | _ | _ | _ | |||
250 | |||||||||||
+ | + | — | — | — | — | — | |||||
A | 100 | Einwirkungszeit in Minuten | + | + | + | + | + | + | — | — | |
ohne | 50 | + | + | + | + | + | + | + | + | ||
Würze | 25 | ||||||||||
belastung | 500 | -f- | _ | _ | _ | — | _ | _ | _ | ||
250 | |||||||||||
1 f\f\ | + | + | |||||||||
A | 100 | + | + | + | + | + | + | + | — | ||
mit 10% | 50 | + | + | + | + | + | + | + | + | ||
Würze | 25 | ||||||||||
belastung | 500 | + | _ | _ | _ | _ | _ | ||||
250 | |||||||||||
1 ΛΛ | + | + | + | ||||||||
A | 100 | + | + | + | + | + | + | + | + | ||
mit 20% | 50 | + | -τ- | + | + | + | + | + | + | ||
Würze | 25 | ||||||||||
belastung | |||||||||||
Suspensionstest
Testtemperatur 200C
Testkeim Oospora lactis
pH-Wert 1,6 bis 1,7
(eingestellt durch Phosphorsäure).
— kein Wachstum, + Wachstum.
Nachstehend werden Zusammensetzungen für einige saure Reinigungsmittel mit antimikrobieller Wirksamkeit
angegeben.
Antimikrobielles saures Reinigungsmittel Tür Molkereibetriebe
Phosphorsäure (80%ig) 65 Teile
Nonylphenol + 9 AO 4 Teile
l-Brom-l-nitro-3,3,3-trichlor-
propanol-(2) 2 Teile
Wasser 29 Teile
Antimikrobielles saures Reinigungsmittel für Brauereien
Schwefelsäure (70%ig) 82 Teile
Nonylphenol + 9 ÄO 2 Teile
a-Aminoäthan-«,«-diphosphonsäure 3 Teile
l-Brom-l-nitro-3,3,3-trichlor-
propanol-(2) 2 Teile
Wasser 11 Teile
Antimikrobielles saures Reinigungsmittel für die Erdölindustrie
Schwefelsäure (70%ig) 40 Teile
Salzsäure (techn. konz.) 40 Teile
Nonylphenol + 9 ÄO 4 Teile
l-Brom-l-nitro-S^^-trichlor-
propanol-(2) 2 Teile
Wasser 14 Teile
Antimikrobielles saures Reinigungsmittel für die Getränkeindustrie
Phosphorsäure (80%ig) 50 Teile
Nonylphenol + 9 AO 4 Teile
l-Hydroxyhexan-l.l-diphosphon-
säure 5 Teile
1-Brom-l-nitro-S^^-trichlor-
propanol-(2) 1 Teil
Wasser ;...... 40 Teile
Der mit den erfindungsgemäßeri sauren Reinigungsmitteln
erzielbare Vorteil besteht darin, daß man auch in den Fällen, wo die Azidität des Mittels allein
nicht zur Beseitigung der Keime ausreicht, eine sichere antimikrobielle Wirkung erzielt. Da die in den
erfindungsgemäßen Reinigungsmitteln verwendeten Nitroalkohole überdies nur einen äußerst geringen
Eiweißfehler aufweisen, kommt den erfindungsgemäßen Reinigungsmitteln in all den Fällen besondere
Bedeutung zu, wo starke organische Verschmutzungen auftreten, wie z. B. in Molkerei-, Brauerei- und sonstigen
Betrieben der Nahrungsmittelindustrie.
Claims (5)
1. Saure Reinigungsmittel mit antimikrobieller Wirksamkeit, dadurch gekennzeichnet,
daß sie als antimikrobiell Substanz einen durch wenigstens eine Nitrogruppe substituierten ein-
oder mehrwertigen aliphatischen Alkohol mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen in gerader Kette enthalten.
2. Saure Reinigungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen chlor-
und/oder bromsubstituierten Nitroalkohol enthalten.
3. Saure Reinigungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen durch kurze
aliphatische, gegebenenfalls Hydroxylgruppen tragende Reste substituierten Nitroalkohol enthalten.
4. Saure Reinigungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen durch einen
gegebenenfalls Halogenatome oder Nitrogruppen tragenden Phenylrest substituierten Nitroalkohol
enthalten.
5. Saure Reinigungsmittel nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen pH-Wert
von — 1 bis 3 aufweisen.
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