DE1642066C3 - Antimikrobielle Mittel - Google Patents
Antimikrobielle MittelInfo
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Description
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20
Gegenstand des Patents 16 42 062JS sind antimikrobielle Mittel mit einem Gehalt an 2-Brom-nitrobutyI-N-phenyl-carbamat
und 2-Brom-2-nitrobutyI-N-(3,4-di- jo chlorphenylj-carbamat in den Gewichtsverhältnissen
1 :4 bis 4 :1, insbesondere 1:1.
Diese synergistische Kombination stellt ein besonders wirksames Mittel sowohl gegen grampositive und
gramnegative Bakterien als auch gegen Hefen und Pilze «
dar, mit einem wesentlich verbesserten Wirkungsspektrum gegenüber den einzelnen Nitroalkyl-N-phenylcarbamaten.
Wenn auch die abtötende Wirkung dieser synergistischen Kombination bereits in sehr niedrigen
Konzentrationen gewährleistet ist, so erfordert sie doch -to in einigen Fällen längere Zeiträume, die bei manchen
Anwendungsarten nicht vorhanden sind.
Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, die Abtötungswirksamkeit dieser antimikrobiellen Mittel so
zu verbessern, daß auch innerhalb kürzester Zeiten eine « sichere Abtötung von Mikroorganismen gewährleistet
ist
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß man antimikrobielle Mittel auf Basis einer
synergistischen Kombination von 2-Brom-2-nitrobutyl- μ
N-phenyl-carbamat und 2-Brom-2-nitrobutyl-N-(3,4-dichlorphenyl)-carbamat
in den Gewichtsverhältnissen 1 :4 bis 4:1, insbesondere 1 :1 mit einem Gehalt an
Dimethyisulfoxid und Äthanol oder Isopropanol verwendet. ')'>
Die Herstellung der dem erfindungsgemäßen antimikrobiellen Mittel zugrundeliegenden substituierten
Nitroalkal-N-phenylcarbamate kann in an sich bekannter
Weise durch Anlagerung von 2-Brom-2-nitrobutanoI-(3) an Phenylisocyanat bzw. 3,4-Dichlorphenyliso- ω
cyanat erfolgen. Zu diesem Zweck werden 0,1 Mol des Niiroalkohols mit 0,12 Mol des Isocyanats in wasserfreiem
Benzol 4—5 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach Abdestilliefen der Häuptmenge des Benzöls kann das
substituierte Nitroalkyl'N-phenylcarbamat isoliert und
aus einem Lösungsmittelgemisch Benzol/Benzin 1 :1 umkristallisiert werden.
Durch die gleichzeitige Anwesenheit von Äthanol oder Isopropanol und Dimethyisulfoxid neben der
synergistischen Kombination von 2-Brom-2-nitrobutyI-N-phenylcarbamat
und 2-Brom-2-nitrobutyl-N-(3,4-dichlorphenyi)-carbamat
in den erfindungsgemäßen antimikrobiellen Mitteln wird deren Abtötungswirksamkeit
überraschenderweise ganz wesentlich verbessert Es werden mit den erfindungsgemäßen Mitteln
Abtötungszeiten erreicht, die den Einsatz der synergistischen Kombination der substituierten Nitroalkyl-N-phenylcarbamate
auch in antimikrobiellen Mitteln mit nur kurzen Anwendungszeiten angezeigt erscheinen
lassen, in denen sie allein nicht ausreichend wirksam wäre.
Der Gehalt der antimikrobiellen Mittel an der Wirkstoffkombination aus 2-Brom-2-nitrobutyI-N-phenylcarbamat
und 2-Brom-2-nitrobutyI-N-(3,4-dichlorphenyl)-carbamat in den Gewichtsverhältnissen 1 :4 bis
4:1, insbesondere 1 :1 beträgt 0,05—5 C-ew.-Vb,
vorzugsweise 0,1 — 1 Gew.-%.
Der Gehalt der antimikrobiellen Mittel an Äthanol oder Isopropanol beträgt 5—30 Gew.-%, vorzugsweise
i0—20 Gew.-% und Dimethyisuifoxid soil in ihnen in
einer Menge von 10—50 Gew.-%, vorzugsweise 20—40
Gew.-% enthalten sein.
In Präparationen, in denen ein Zusatz von Komplexbildnern angebracht ist, können die erfindungsgemäßen
antimikrobiellen Mehrstoffkombinationen auch mit Komplexbildnern, die im Hampshire-Test ein größeres
Calciumcarbonat-Bindevermögen als 230 mg je g Komplexbildner aufweisen, kombiniert werden. Hierdurch
ist eine weitere Wirkungssteigerung möglich.
Die antimikrobiellen Mittel aus einer synergistischen Kombination von 2-Brom-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamat
und 2-Brom-2-nitrobutyI-N-(3,4-dichlorphenyl)-carbamat in den Gewichtsverhältnissen 1:4 bis
4:1. insbesondere 1:1. Dimethyisulfoxid und Äthanol oder Isopropanol können als Reinigung^- und Desinfektionsmittel
für Hände und Instrumente sowie als antimikrobielle Tinkturen und Sprays zur Bekämpfung
von Hauptpilzen und dergleichen Verwendung finden.
Durch die nachstehenden Beispiele wird der Gegenstand der Erfindung näher erläutert
Die Abtötungskonzentrationen und -ziiten der Einzelsubstanzen sowie der Kombinationen wurden mit
Hilfe des halbquantitativen Suspensionstestes ermittelt Dieser Test stellt eine abgewandelte Ausführungsform
des in den Richtlinien für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel der Deutschen Gesellschaft für
Hygiene und Mikrobiologie (1959) angegebenen Suspensionsversuches zur Feststellung der bakteriziden,
fungiziden und sporiziden Wirkung dar.
0,1 m1 derKeimsuspension wurden bei Zimmertemperatur
von 18-2ΓΓ in kleine Petrischalen pipettiert
Hierzu wurden 10 ml der verschiedenen Verdünnungen der zu prüfenden Produkte gegeben. Nach den
vorgesehenen Einwirkungszeiten wurde den Desinfektionsmittel-Keimgemischen
jeweils 0,1 ml Material mit einer sterilen Pipette entnommen und im Fall von Bakterien auf der Oberfläche von Bouillon-Agar-Platten,
im Fall von Hefen oder Pilzen auf der Oberfläche von Würze-Agar-Platten durch vorsichtiges Schwenken
gleichmäßig verteilt Die Entnahmen erfolgten in folgenden Zeitintervallen: 30 Sekunden, 1, 3, 5 und 10
Miriuten. Zur Ausschaltung einer bakteriziden Nachwirkung
enthielten die Bouillon sowie die Würze einen Zusatz Von 3% Polyoxyäthylensorbitanmonooleat
(Tween 80) und 0,3% Lecithin, Dieses Verfahren hat neben den günstigeren Bedingungen für Pilze den
3 4
Vorteil, daß man nicht nur wie bei der Ausimpfung in Mittels um mindestens 21 Tage verzögert wird.
flüssige Nährböden Wachstum oder Sterilität feststellen War in dem zu prüfenden Produkt kein Alkohol
kann (Endpunktmethode), sondern halbquantitativ die vorhanden, so wurde die zu testende Kombination von
Anzahl der überlebenden Organismen durch Auszählen 2-Brom-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamat und 2-Brom-2-
der gewachsenen Kolonien ermitteln kann Anschlie- 5 nitrobutyl-N-(3,4-dichlorphenyI)-carbamat aus einer
ßend an die Überimpfung auf die Nährbodenplatten acetonhaltigen Lösung eingebracht
wurde festgestellt, mit welchen Konzentrationen in Als Testkeime wurden verwendet: Staphylococcus
welchen Zeiten eine Abtötung der Keime erreicht aureus, EschericUa coli, Pseudomonas aeruginosa,
werden konnte. Hierzu wurden die Platten bei 37° C im Candida albicans, Epidermophyton Kaufmann-WoL",
Falle der Bakterien und bei 30° C im Falle der Hefen und ι ο Aspergillus niger, Penicillium camerunense.
Pilze bebrütet und dann makroskopisch auf Wachstum Bei diesen Plattentesten wurden die in den nachste-
untersucht Die Bebrütungsdauer betrug im Falle der henden Tabellen aufgeführten Abtötungskonzentratio-
Verwendung von Epidermophyton Kaufmann-Wolf 21 nen und Abtötungszeiten für die einzelnen Substanzen
Tage, bei den übrigen Testorganismen 8 Tage. Die sowie deren Kombinationen ermittelt.
Bebrütungsdauer von 21 Tagen bei Epidermophyton 15
Kaufmann-Wolf wurde in Anlehnung an die vorstehend A 2-Brom-2-nitrobutyI-N-phenyIcarbamat
genannten Richtlinien gewählt, weil bei der Bewertung B 2-Brom-2-nitrobutyl-N-(3,4-dichlorphenyI)-
von Desinfektionsmitteln gegen Hautpilze ein Mittel carbamat Isopropanol
dann als geeignet angesehen wird, wenn das Wachstum (DMSO) Dimethylsulfoxid.
der Pilze nach bestimmter Einwirkungsdauer des 20
Substanzkombinationen Wirksubstanzen A B 1:1
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Wirkstoffgemisch A+ B 0,1 > > > > > >
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Isopropanol 20 Ί
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Wirkstoffgemisch 0,5 J
Angäbe der Abtölürigszeifen in Minuten
> =keine Abtötürig innerhalb von 10 Minuten; Testtemperatur: 2O0Gi
Substanzkombinationen
A + B 1 :1 A + B
4:1
A + B 1 .4
si
c/3 ca
bi
Isopropano'. | 20 |
Dimethylsulfoxyd (DMSO) | 10 20 30 |
Wirksubstanz | 0,5 |
Isopropanol DMSO |
20 10 |
Isopropanol DMSO |
20 20 |
Isopropanol DmSO |
20 30 |
Isopropanol Wirksubstanz |
20 0,5 |
DMSO Wirksubstanz |
10 0,5 |
DMSO Wirksubstanz |
20 0,5 |
DMSO Wirksubstanz |
30 0,5 |
Isopropanol DMSO Wirksubstanz |
20 10 0,5 |
Isopropano! DMSO Wirksubstanz |
20 20 0,5 |
Isopropanol DMSO Wirksubstanz |
20 30 0,5 |
10 10
10
0,5 0,5
Angabe der Abtötungszeiten in Minuten > = keine Abtötung innerhalb von 10 Minuten. Testtemperatur: 200C.
0,5
0,5 0,5
Substanzkombinationen
Substanz A + B (%) 2 :1
A + B 1 :4
A + B 1 :1
Äthanol
Dimethylsulfoxyd (DMSO) Wirkstoff
Äthanol DMSO
Äthanol DMSO Äthanol Wirkstoff Äthanol Wirkstoff
DMSO Wirkstoff
10 20
40
0,5
10 40
20 40
10 0,5.
20 \ 0,5/
:J
0,5f
10
10
10 Substanzkombinationen
50
65 Äthanol
DMSO
Wirkstoff
Äthanol
DMSO
Wirkstoff
Substanz A + B (%) 2 :1
A + B 1 :4
A + B 1 :1
10
40
0,5.
40
0,5.
20
40
0,5
40
0,5
0,5
0,5
Angabe der Abtötungszeiten in Minuten > = keine Abtötung innerhalb von 10 Minuten.
Testkeim: Staphylococcus aureus SG 511. Testtemperatur: 200C.
Wie den vorstehenden Tabellen zu entnehmen ist.
läßt sich weder durch die alkoholische Komponente noch durch Dimethylsulfoxid (DMSO) noch durch die
Kombination von 2-Brom'2-nitrobuty^N-phenylcarbamat
und 2-Brom-2-nitrobutyl-N-(3,4-dichlorphenyl)-carbamat in den verschiedenen Gewichtsverhältnissen
bei alleiniger Verwendung eine Ahtfitnnc rfp.r
Testkeime in kurzer Zeit erreichen. Auch die Kombination zweier Komponenten bringt keine nennenswerte
Änderung der Testergebnisse. Erst bei dem erfindungsgemäßert
Einsatz aller drei Komponenten, wobei die Kombination von 2^Brom-nitrobutyl-N-phenyIcarb- >
amat und 2-Brom-2-nitrobutyI-N-(3,4-dicnlorphenyl)-carbamat
in den verschiedenen Gewichtsverhältnissen als eine Komponente zu betrachten ist, werden die
Abtötungszeiten überraschenderweise äußerst stark reduziert. in
Nachstehend werden Zusammensetzungen für einige antimikrobielle Mittel angegeben.
Antimikrobiell Lösung
^-Brom^-nitrobutyl-N^phenyl-
carbamat 0,25 Gew.-Tle.
0,25 Uew.-'Tie. 20,0 Gew.-Tle.
30,0 Gew.-Tle. 50,0 Gew.-Tle.
0,25 Gew.-Tle.
0,25 Gew.-Tle. 20,0 Gew.-Tle. 30,0 Gew.-Tle.
7,5 Gew.-Tle. j"o
0,5 Gew.-Tle.
2,0 Gew.-Tle. 40,0 Gew.-Tle.
cniorpnenyij-carbämäi
[sopropanol
Dimethylsulfoxid
Wasser
[sopropanol
Dimethylsulfoxid
Wasser
Händedesinfektionsmittel
2-Brom-2-nitrobutyI-N-phenyl-
2-Brom-2-nitrobutyI-N-phenyl-
carbamat
2-Brom-2-nitrobutyl-N-(3,4-di-
2-Brom-2-nitrobutyl-N-(3,4-di-
chlorphenyl)-carbarnat
Äthanol
Äthanol
Dimethylsulfoxid
Natriumlaurylsulfat
Kokosfettsäuremonoäthanolamid
Nitrilotriessigsäure
Wasser
Natriumlaurylsulfat
Kokosfettsäuremonoäthanolamid
Nitrilotriessigsäure
Wasser
Desinfektionsmittel für Instrumente 2-Brom-2-nitrobutyI-N-phenylcarbamat
2-Brom-2-nitrobutyl-N'(3,4-di-
chlorphenyl)-carbamat 0,25 Gew.-Tle.
Isopropanöl 20,0 Gew.-Tle.
Dimethylsulfoxid 30,0 Gew.-Tle. «-Aminoäthan-a.Ä-'diphosphon-
säurc lO.OGew.'Tle.
Wasser 40,0 Gew.-Tle.
Antimikfobielle Tinktur
(vornehmlich gegen bakteriell überlagerte Mykosen)
2-Brom-2-nitrobutyl-N-phenyl-
carbamat
2-Brom-2-riitrobutyl-N-(3,4-di-
2-Brom-2-riitrobutyl-N-(3,4-di-
chlorphenyl)-carbamai
Äthanol
Äthanol
.·ι.. .1 it :j
Hydrocortison
Wasser
Wasser
Antimikrobieller Spray
2-Brom-2-nitrobutyl-N-phenyl-
carbamat
2-Brom-2-nitrobutyl-N-(3,4-di-
2-Brom-2-nitrobutyl-N-(3,4-di-
chlorphenyl)-carbamat
Isopropanol
Dimethylsulfoxid
Wasser
Treibgas
Isopropanol
Dimethylsulfoxid
Wasser
Treibgas
0,25 Gew.-Tle.
0,25 Gew.-Tle. 20,0 Gew.-Tle
f l/,l/ UCII.* I IC.
0,5 Gew.-Tle. 40,0 Gew.-Tle.
0,25 Gew.-Tle.
0,25 Gew.-Tle.
25,0 Gew.-Tle.
20,0 Gew.-Tle.
55,0 Gew.-Tle.
100,0 Gew.-Tle.
0,25 Gew.-Tle Der mit den erfindungsgemäßen Mitteln erzielbare
Vorteil besteht darin, daß man mit ihnen innerhalb j5 kürzester Zeiten eine Abtötung von grampositiven und
gramnegativen Bakterien, sowie von Hefen und Pilzen erreicht.
•03 624/11
Claims (4)
1. Antimikrobielle Mittel nach Patent 16 42 062.5
auf Basis einer synergistischen Kombination von 2-Brom-2-nitrobutyl-N-phenylcarbamat und 2-Brom-2-nitrobutyl-N-(3,4-dichlorphenyl)-carbamat
in den Gewichtsverhältnissen 1 :4 bis 4 :1, insbesondere
1:1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Dimethyisulfoxid und Äthanol oder IsopropanoL
2. Antimikrobielle Mittel nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß sie die Kombination von 2-Brom-2-nitrobutyI-N-phenyIcarbamat und
2-Brom-2-nitrobutyl-N-(3,4-dichlorphenyl)-carbamat
in einer Menge von 0,05—5 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 —1,0 Gew.-% enthalten.
3. Antimikrobielle Mittel nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie Äthanol oder
Isopropanol in einer Menge von 5—30 Gew.-%, vorzugsweise 10—20Gew.-% enthalten.
4. Antimikrobielle Mittel nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie Diineihylsulfoxid in
einer Menge von 10—50 Gew.-%, vorzugsweise 20—40 Gew.-% enthalten.
10
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GB1227167D GB1227167A (de) | 1967-07-25 | 1968-07-24 | |
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1967H0064376 DE1642062B2 (de) | 1967-07-25 | 1967-11-07 | Antimikrobielle mittel |
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Family
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
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Country Status (2)
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FR2958539B1 (fr) * | 2010-04-13 | 2012-07-06 | Oreal | Composition cosmetique comprenant des particules de pierre ponce |
-
1967
- 1967-12-07 DE DE1642066A patent/DE1642066C3/de not_active Expired
-
1968
- 1968-07-25 US US747452A patent/US3592929A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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OGA | New person/name/address of the applicant | ||
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
8327 | Change in the person/name/address of the patent owner |
Owner name: WESSENDORF, RICHARD, DIPL.-CHEM. DR., 4300 ESSEN, |