DE1288747B - Verwendung von 2-Hydroxyd-diphenylaethern als Potenzierungsmittel in antimikrobiellen Mitteln - Google Patents

Verwendung von 2-Hydroxyd-diphenylaethern als Potenzierungsmittel in antimikrobiellen Mitteln

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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00Carboxylic acid nitriles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/08Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
    • A01N31/16Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system with two or more oxygen or sulfur atoms directly attached to the same aromatic ring system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A01N37/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system

Description

  • Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von 2-Hydroxy-diphenyläthern zur Steigerung der antimikrobiellen Wirksamkeit phenolischer Desinfektionsmittel und quartärer Ammoniumverbindungen sowie solche bakterizide Verbindungen enthaltender Kompositionen.
  • Phenolische Verbindungen und quartäre Ammoniumverbindungen finden auf Grund ihrer guten Desinfektionskraft vielseitige Anwendung in antimikrobiellen Zubereitungen der verschiedensten Art.
  • Neben vielen vorteilhaften Eigenschaften weisen sie für manche Verwendungszwecke jedoch auch Nachteile, wie unangenehmen Geruch, Verfärbung der damit zubereiteten Mittel, ungenügende Hautverträglichkeit u. a., auf, die einen Einsatz in der erforderlichen Menge zur Entfaltung der vollen antimikrobiellen Wirkung nicht immer angezeigt sein lassen.
  • So ergibt sich oftmals die Notwendigkeit, die Konzentration des Bakterizids zu verringern, wobei jedoch die Wirksamkeit des antimikrobiellen Mittels nicht leiden soll. Vielfach geht auch durch die Einwirkung der anderen Komponenten einer antimikrobiellen Zubereitung die Wirksamkeit des Bakterizids zurück, so daß zur Erreichung einer befriedigenden Wirkung größere Mengen der phenolischen Verbindung oder quartärenAmmoniumverbindung erforderlich würden.
  • Diese Konzentrationssteigerung an den genannten Bakteriziden läßt sich aber nicht immer ohne anderweitige Nachteile durchführen.
  • Der vorliegenden Erfindung liegt nun die Aufgabe zugrunde, Produkte aufzufinden, welche die Wirksamkeit antimikrobieller Mittel auf Basis phenolischer Desinfektionsmittel und quartärer Ammoniumverbindungen derart zu steigern vermögen, daß ein Bruchteil der bisherigen Einsatzmenge dieser Verbindungen für eine befriedigende Wirkung ausreicht bzw. daß die Einsatzmenge bei ungünstiger Beeinflussung der Wirksamkeit durch die anderen Komponenten des Mittels nicht erhöht zu werden braucht.
  • Diese Aufgabe wird dadurch gelöst, daß man 2-Hydroxy-diphenyläther der allgemeinen Formel in der R1 bis R8 Wasserstoff, Chlor oder Brom und außerdem R1 auch eine Hydroxylgruppe, R2 und R6 eine Cyangruppe, R3 und R6 eine Carbomethoxy-oder Carboxylgruppe und R8 ein tertiärer Butylrest sein können, als Potenzierungsmittel in solchen antimikrobiellen Mitteln, die eine bakterizide phenolische Verbindung oder quartäre Ammoniumverbindung enthalten, verwendet.
  • Die verwendeten 2-Hydroxy-diphenyläther stellen selbst wirksame Desinfektionsmittel dar, vermögen darüber hinaus aber bereits in geringen Konzentrationen die antimikrobielle Aktivität phenolischer Desinfektionsmittel oder quartärer Ammoniumverbindungen sehr wesentlich zu steigern. Weiterhin verleihen sie den damit zubereiteten antimikrobiellen Kompositionen gegebenenfalls eine bessere Substantivität, als Bakterizide auf alleiniger Basis phenolischer Desinfektionsmittel oder quartärer Ammoniumverbindungen aufweisen.
  • Als Potenzierungsmittel für phenolische Desinfektionsmittel und quartäre Ammoniumverbindungen sind grundsätzlich alle 2-Hydroxy-diphenyläther geeignet, die der genannten allgemeinen Formel entsprechen. Bevorzugt lassen sich jedoch chlor-, bromundZoder cyansubstituierte 2-Hydroxy-3-tert.-butyldiphenyläther einsetzen. Unter diesen zeigen wiederum die chlor- und/oder bromsubstituierten 2-Hydroxy-3-tert.-butyl-5-cyan-diphenyläther die beste Eignung, da sich mit ihrer Hilfe antimikrobielle Kompositionen mit besonders hoher Wirksamkeit, d. h. mit gegebenenfalls besonders niedrigen Bakterizidkonzentrationen bei befriedigender Wirksamkeit herstellen lassen.
  • 2-Hydroxy-diphenyläther der genannten allgemeinen Formel, die als Potenzierungsmittel in Frage kommen, sind z. B. 2-Hydroxy-diphenyläther, 2-Hydroxy-4,4' -dichlor- diphenyläther, 2 2-Hydroxy-2',4,4' - trichlor - diphenyläther, 2 - Hydroxy -4,4' - dibrom-diphenyläther, 2,2'- Dihydroxy-diphenyläther, 2,2' - dihydroxy - dichlor - diphenyläther, 2,2' - Dihydroxy-5,5'-dibrom-diphenyläther, 2,2'-Dihydroxy-3,3',5,5' - tetrabrom - diphenyläther, ?-Hydroxy-3 - tert. - butyl - 5 - carbomethoxy - 2',4',6' 4', 6'-trichlor-diphenyläther, 2- Hydroxy-3-tert.-butyl-5-carbomethoxy - 2',4',5' - trichlor - diphenyläther, 2-Hydroxy-3-tert.-butyl-5-carbomethoxy-2',3',4',5',6'-pentachlordiphenyläther, 2-Hydroxy-3-tert.-butyl-5,4'-dicarbomethoxy - 2',6' - dibrom - diphenyläther, ?-Hydroxy-3-tert,-butyl-5-carboxy-2',4',6'-trichlor-diphenyläther sowie dessen Natriumsalz, 2-Hydroxy-3-tert.-butyl-5 - carboxy - 2',4',5' - trichlor - diphenyläther sowie dessen Natriumsalz, 3-Hydroxy-3-tert. -butyl-5-carboxy- ?', 2',3',4',5',6' - pentachlor - diphenyläther, 7-Hydroxy-3-tert.-butyl-5,4"-dicarboxy-3 diphenyläther, 7- Hydroxy-3-tert.-butyI-5-cyan-2',4',5'-trichler-diphenyläther, 2-Hydroxy-3-tert.-butyl-5-cyan-2',4',6'-trichlor-diphenyläther, 2-Hydroxy-3-tert.-butyl-5-cyan-2',3',4',5',6'-pentachlordiphenyläther, 3-Hydroxy-3-tert. -butgrl-5-cyan-2',4',6'- - tribrom - diphenyläther, 2- Hydroxy - 3 - tert.-butyl-5-cyan-2,'4',6'-trichlor-3',5'-dibrom-diphenyläther, 2-Hydroxy-3-tert.-butyl-5, 4'-dicyan-2', 6'-dibrom-diphenyläther.
  • Die erfindungsgemäßen Potenzierungsmittel können in Verbindung mit allen antimikiobiell wirksamen phenolischen Verbindungen und quartären Ammoniumverbindungen eingesetzt werden, um die Aktivität dieser oder der mit diesen zubereiteten Kompositionen zu steigern.
  • Als brauchbare Bakterizide vom phenolischen Typ sind zu nennen: Phenol, Kresol, Xylenol, p-Chlorphenol, o-Chlorphenol, p-Bromphenol, p-Chlorm-kresol, 3,5- Dimethyl-p-chlorphenol, o-Benzylp - chlorphenol, 2 46- Trichlorphenol, Pentachlorphenol, Natriumpentachlorphenolat, Natriumo-phenylphenolat, Resorcin, Methylresorcin, Phenylresorcin, Benzylresorcin, p-Chlorbenzylresorcin, 4-n-Octylpyrogallol, Benzylpyrogallol, 2,2' - Methylen-bis-(4-chlorphenol), 2,2'- Methylen-bis-(3'4,6-trichlorphenol), 2,2'-Methylen-bi.(4-chlor-3,5-xylenol), o - Hydroxybenzcesäure, m - Hydroxybenzoesäure, Propyl-p-hydroxybenzoat, Dibrom-, Dichlor-, Trichlor-, Tribromsalicylanilid, Trifiuormethylhalogensalicylanilid, m-Nitrophenol, p-Nitrophenol o-Nitrophenol, 2.5 - Dinitrophenol, 26 - Trinitrophenl.
  • 3 - Nitro - 4 - hydroxybenzoesäure, p - Aminophenol 2,4-Diaminophenol, Bis-(p-hydroxyphenyl)-methylen, 2,2' - Dihdroxy - 3,5,6,3',5',6' - hexachlordiphenylmethan, a-Naphthol, IS-Naphthol, Tetrabromnaphthol, 8 - Oxychinolin, Phenyl- Quecksilber-8- Oxychinolin.
  • Geeignete quartäre Ammoniumverbindungen sind kationische oberflächenaktive Verbindungen, bei denen ein Substituent am quartären Stickstoffatom hydrophob ist, d. h. eine Kettenlänge von C8 bis C, 8 aufweist, wie beispielsweise Dimethyl-dodecyl-benzylammoniumchlorid, Diäthyl - dodecyl - benzyl - ammoniumchlorid, Dichlorbenzyl-dimethyl-alkyl-ammoniumchlorid, dimethyl-octadecylammoniumchlorid, Dimethyl-didecyl -ammoniumchlorid, Dimethyl - didodecyl - ammoniumchlorid; Trimethyl- tetradecyl- ammoniumchlorid, Methyldiäthyl - decyloxyäthyl - ammoniumbromid, N-Trimethyl-N-chlor- N' -benzyl- N' -dodecyl- glycinamid, Cetylpyridiniumchlorid, 2-Tridecylpyridiniumsulfat, I-Hexadecylpyridiniumchlorid, 2-Dodecylisochinoliniumbromid, 2-0ctyl-I-(7- hydroxyäthyl)-imidazoliniumchlorid, 6 - Dodecyloxybenzylchinoliniumchlorid, Benzyldecylpiperidiniumchlorid.
  • Die Herstellung der als Potenzierungsmittel verwendeten 2-Hydroxy-diphenyläther kann nach allgemein bekannten Verfahren erfolgen. So kann man beispielsweise in 2',4,4'-Stellung durch Chlor oder Brom substituierte 2-Hydroxy-diphenyiäther erhalten, wenn man entsprechend substituierte o-Amino-diphenyläther in ein Diazoniumsalz überführt und dieses mit Wasser oder verdünnter Schwefelsäure verkocht.
  • Durch Chlor oder Brom substituierte 2,2'-Dihydroxydipllenyläther lassen sich durch Chlorierung oder Bromierung des unsubstituierten 9'-Dihydroxy-diphenyläthers nach allgemein bekannten Verfahren herstellen. Durch Chlor und/oder Brom substituierte 2-Hydroxy-3-tert,-butyl-5-cyan-diphenyläther lassen sich nach bekannten Verfahren durch Umsetzung von 4-Cyan-2,6-di-tert.-butyl-phenoxyl mit sterisch wenig gehinderten Polyhalogenphenoxylen in guten Ausbeuten erhalten. Man kann z. B. eine verdünnte Lösung von 2,4,6-Trichlorphenol in Tetrachlorkohlenstoff so rasch wie möglich durch eine Säule von Bleidioxyd direkt auf 4-Cyan-2,6-di-tert.-butylphenol tropfen lassen, wobei sich 2-Hydroxy-3-tert.-butyl-5-cyan-2',4',6'-trichlor-diphenyläther bildet.
  • Das Mengenverhältnis von Potenzierungsmittel zu phenolischer Verbindung bzw. quartärer Ammoniumverbindung hängt vom Verwendungszweck der antimikrobiellen Komposition ab. Man wird also in all den Fällen, in denen die nachteiligen Eigenschaften der phenolischen Bakterizide oder quartären Ammoniumverbindungen besonders störend wirken, versuchen, mit möglichst kleinen Mengen an diesen Produkten auszukommen, soweit wie eine Reduktion durch Vermehrung des Potenzierungsmittels durchführbar ist. In vielen Fällen wird man sich mit Rücksichl auf die Preisgestaltung mit einer geringeren Wirkungssteigerung zufriedengeben müssen und noch größere Mengen an phenolischer Verbindung oder quartärer Ammoniumverbindung in der antimikrobiellen Komposition einsetzen. Das Gewichtsverhältnis von Potenzierungsmittel zu phenolischer Verbindung oder quartärer Ammoniumverbindung wird sich vorzugsweise in den Grenzen 1:250 bis 25:1 bewegen.
  • Die erfindungsgemäßen antimikrobiellen Kombinationen aus Potenzierungsmittel und phenolischer Verbindung oder quartärer Ammoniumverbindung können im allgemeinen für alle diejenigen Desinfektionszwecke eingesetzt werden, für die auch die phenolischen Verbindungen und quartären Ammoniumverbindungen allein Verwendung finden, wie z. B. antiseptische Reinigungsmittel für Hände, Textilien, Fußböden, Krankenhauseinrichtungen und -instrumente, antiseptische Haarwaschmittel, antimikrobielle Salben, Linimente, Puder, Reinigungs- und Desinfektionsmittel für gewerbliche Betriebe, wie Molkereien, Brauereien und Wäschereien.
  • Durch die nachfolgenden Beispiele wird der Gegenstand vorliegender Erfindung näher erläutert.
  • Die Hemmkonzentrationen der zu untersuchenden phenolischen Verbindungen, quartären Ammoniumverbindungen sowie der Kombinationen dieser Produkte mit den verschiedenen Potenzierungsmitteln wurden mit Hilfe des sogenannten Plattentestes ermittelt. Dieser Test stellt eine abgewandelte Ausführungsform des in den Richtlinien für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie unter den Methoden zur Vorprüfung solcher Mittel beschriebenen Verdünnungstestes zur Bestimmung der mikrobiostatischen Wirkung dar und läßt sich mit Vorteil bei verschiedenen Prüfungen an Stelle der dort angegebenen Verwendung flüssiger Nährböden einsetzen.
  • Die gewünschten Prüfkonzentrationen wurden durch Mischen von abgemessenen Mengen der Substanzlösungen geeigneter Konzentrationen mit abgemessenen Mengen verflüssigten Bouillon-Agars in sterilen Petrischalen hergestellt. Die einpipettierten Mengen der Substanzlösungen betrugen 0,1 bis maximal 1 ml, das Gesamtvolumen in den Petrischalen nach dem Mischen mit dem Nährboden 10 ml. Nach dem Erstarren des Nährbodens wurde die Oberfläche mit der Testkeimsuspension in Bouillon beimpft, welche pro Milliliter etwa 108 Keime enthielt. Die Bebrütung erfolgte bei 37 C im Brutschrank und dauerte 8 Tage. Anschließend wurde festgestellt, welche in den Nährboden eingearbeitete Substanzkonzentrat ion das Wachstum der Testkeime gerade noch völlig unterbinden konnte. Dieser so ermittelte Wert wurde als Hemmkonzentration bezeichnet. Die Untersuchungen wurden in folgenden Konzentrationsintervallen durchgeführt: 10000, 5000, 2500, 1000, 750, 500, 250, 100, 50, 25, 10, 5, 2,5, 1, 0,5, 0,25, 0,1 ppm.
  • Bei diesen Plattentesten wurden die in den nachstehenden Tabellen aufgeführten Hemmkonzentrationen ermittelt.
  • Als zu prüfende phenolische Verbindungen wurden untersucht: A Xylenol, B Natriumpentachlorphenolat, C Phenyl-QSuecksilber-8-Oxychinolin.
  • D 2,2'-Methylen-bis-trichlorphenol.
  • Die untersuchten quartären Ammoniumverbindungen waren: E Cetylpyridiniumchlorid, F Dichlorbenzyl-dimethyl-alkylammoniumchlorid.
  • Als Potenzierungsmittel wurden folgende Substanzen verwendet: G 2,2'-Dihydroxy-diphenyläther, H 2'2'-Dihydroxy-dichlor-diphenyläther, I 2,2'-dihydroxy-5,5'-dibrom-diphenyläther, K 2,2'-Dihydroxy-3,3',5,5'-tetrabrom-diphenyläther, L 2-Hydroxy-3-tert.-butyl-5-carboxy-2',4',5'-trichlor-diphenyläther, M 2-Hydroxy-3-tert.-butyl-5-carboxy-2',3',4',5',6'-pentachlor-diphenyläther als Natriumsalz, N 2-Hydroxy-3-tert.-butyl-5-cyan-2',4',5'-trichlordiphenyläther.
  • Als Testkeim diente für die in Tabelle I aufgeführten Versuche zur Ermittlung der Hemmkonzentration Staphylococcus aureus.
  • Tabelle I
    Hemmkonzentration
    Hemm- Hemm- Verhältnis
    der Kombination
    Desinfektionsmittel zu
    Desinfektions- konzentration Potenzierungs- konzentration Desifektionsmittel
    mittel in ppm mittel in ppm + Potenzierungsmittd in ppm
    A 500 G 500 50A + 50 G 1: 1
    L 50 50A + 10 L 5 : 1
    M 500 100A + 100 M 1 : 1
    B 10 I 1000 1B + 250I 1:250
    N 10 1B + 2, 5N 1 : Z5
    C 2,5 H 500 0, 5 C +100H 1:200
    D 1 L 50 0,25D+ 25L 1 : 100
    N 10 0,25 D + 2,5 N 1 : 10
    E 5 N 10 0,5 E + 2,5 N 1: 5
    F 5 L 50 0,SF + 10 L 1: 20
    Für die in Tabelle II aufgeführten Versuche zur Ermittleung der Hemmkonzentration diente als Testkeim Escherichia coli.
  • Tabelle II
    Hemmkonzentration
    Hemm- Hemm- Verhältnis
    der Kombination
    Desinfektionsmittel zu
    Desinfektions- konzentration Pote@@@@@@@- konzentration Desinfektionsmitel
    Potoezierungtetittel
    mittel Ia pp@@ mittel in ppm
    + Potenzierungs@ittel in pp@
    A 500 G 25 50A + 10 G 5:1
    I 250 100 A + 100 I 1:1
    K K 500 100A + 100K 1:1
    B 500 G 25 100B + 100 10:1
    H 500 100 B + 100H 1:1
    C 25 G 25 10C + 10G 1:1
    D 100 G 25 25 D + 5 G 5:1
    I 250 25 D + + 50 I 1:2
    E 1000 G 25 250 E + 10 G 25:1
    F 500 G 25 250F + 10 G 25:1
    Nachstehend werden Zusammensetzungen für einige antimikrobielle Mittel angegeben.
  • Antimikrobieller Puder Gewichtsteile 2,2'-Methylen-bis-trichlorphenol 0, 5 . 0,5 2-Hydroxy-3-tert,-butyl-5-carboxy-2',4',5'-trichlor-phenyläther ........ 0,5 Talcum venet, ad 100 Antimikrobielle Salben Gewichtsteile 2,2'-Methylen-bis-trichlorphenol. 0, 5 . 0,5 2-Hydroxy-3-tert.-butyl-5-cyan-2',4',5'-trichlor-phenyläther 0, 1 . ..... 0,1 Vaseline alba ad 100 Gewichtsteile Tribromsalicylanilid ................... 0,4 2-Hydroxy-3-tert.-butyl-5-carboxy-2', 4', 5'-trichlor-diphenyläther 0, 5 . ... 0,5 Polyäthylenglykol 300 + Polyäthylenglykol 1500, 1 : 1 ....... ad 100 Gewichtsteile 8-Oxychinolin ........................... 0,5 2-Hydroxy-3-tert,-butyl-5-carbomethoxy-2',4',5'-trichlor-diphenyläther ........... ..... ... 0,5 Ölsäuredecylester . . . 15 Gemisch aus 90 Teilen Gewichtsteile Cl6-Cl8-Alkohol und 10 Teilen Natrium-C16-C18-alkoholsufat .... 24 Wasser . . ...... 60 Desodorant-Spray Gewichtsteile 2-Octyldodecanol ......................... 10 2,2'-Methylen-bis-trichlorphenol... . 0,5 2,2'-Dihydroxy-diphenyläther . 1,5 Pafüm ..... ............................... 1 Äthanol ... .......... . 87 Treibgas . ........... . 100 Desodorant-Stift Gewichtsteile Stearylalkohol ..... ..... ....... 10 2-Octyldodecanol ................. 10 Kokosfettsäuremonoäthanolamid . . . 10 Stearinsäuremonoäthanolamid . ... 15 Carnaubawachs . ..... ..... 2 Paraffin, 72°C .... ..... 10 Parfümöl 2 1,2-Propylenglykol 38 38 2,2'-Methylen-bis-trichlorphenol.. 1,5 2-Hydroxy-3-tert.-butyl-5-cyan-2',4',5'-trichlor-diphenyläther . 1,5 Desinfizierende Handwaschpaste Gewichtsteile Natriumlaurylsulfat ............... 52 Kokosfettsäuremonoäthanolamid .. . 3 Bimsstein fein gemahlen. 41 2,2'-Methylen-bis-trichlorphenol.. . 2 2-Hydroxy-3-tert.-butyl-5-cyan-2',4',5'-trichlor-diphenyläther . 2 Antiseptisches Reinigungsmittel für Wäschereien Gewichtsteile Natriumkokosfettalkoholsulfat .. 25 Natriumtripolyphosphat . 40 Natriumcarbonat. ..... 10 Natriumsulfat... ....... .... 15 Wasserglas ......................... 5 Natriumcarboxymethylcellulose .. 1 2,2'-Methylen-bis-trichlorphenol. 2 .. 2 2-Hydroxy-3-tert.-butyl-5-carboxy-2',4',5'-trichlor-diphenyläther als Natriumsalz . 2 Antiseptisches Shampoo, klar Natriumlauryläthersulfat Gewichtsteile (27 bis 28/0 WAS) .............. 40 Kokoslettsäure-diäthanolamid ... . 6 2,2'-Methylen-bis-trichlorphenol. . 2 Gewichtsteile 2-Hydroxy-3-tert.-butyl-5-carboxy-2',4',5'-trichlor-diphenyläther 2 Wasser ... ... ... 50 Der mit der erfindungsgemäßen Kombination erzielbare Vorteil besteht darin, daß es möglich ist, die Konzentration an desinfizierender Substanz im antimikrobiellen Mittel weitgehend zu senken, ohne daß dessen keimtötende Wirkung verringert wird. Dies ist in all den Fällen von besonderer Bedeutung, wenn durch höhere Konzentrationen der desinfizierenden Substanz schädliche oder unangenehme Nebenwirkungen ausgelöst werden. Ein weiterer Vorteil besteht darin, daß durch die Kombination mit dem Potenzierungsmittel die schwache Aktivität von quartären Ammoniumverbindungen und teilweise auch von Bisphenolen gegenüber gramnegativen Bakterien in vielen Fällen beseitigt wird.

Claims (4)

  1. Patentansprüche: 1. Verwendung von 2-Hydroxy-diphenyläthern der allgemeinen Formel in der R1 bis R8 Wasserstoff, Chlor oder Brom und außerdem R1 auch eine Hydroxylgruppe, R2 und R6 cine cyangruppe, R3 und R6 eine Carbomethoxy- oder Carboxylgruppe und R8 ein tertiäre Butylrest sein können, als Potenzierungsmittel in einem antimikrobiellen Mittel, das eine bakterizide phenolische Verbindung oder quartäre Ammoniumverbindung enthält.
  2. 2. Verwendung von chlor-, brom- und/oder cyansubstituierten 2-Hydroxy-3-tert-butyl-diphenyläthern gemäß Anspruch 1.
  3. 3. Verwendung von chlor- und/oder bromsubstituierten 2-Hydroxy-3-tert. -bntyl-S-cyandiphenyläthern gemäß Anspruch 1 und 2.
  4. 4. Verwendung von 2-Hydroxy-diphenyläthern in Kombination mit phenolischen Verbindungen oder quartären Ammoniumverbindungen gemäß Anspruch 1 bis 3, wobei das Gewichtsverhältnis von Potenzierungsmittel zum Desinfektionsmittel in den Grenzen 1:250 bis 25:1 liegt.
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