WO2003002080A1 - Compositions contenant un derive d'hydroxydiphenyl ether inhibant le developpement des odeurs corporelles - Google Patents

Compositions contenant un derive d'hydroxydiphenyl ether inhibant le developpement des odeurs corporelles Download PDF

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WO2003002080A1
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diphenyl ether
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radical
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Serge Forestier
Christophe Courbiere
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L'oreal
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Definitions

  • the subject of the present invention is a cosmetic dermopharmaceutical composition
  • a cosmetic dermopharmaceutical composition comprising at least one hydroxydiphenyl ether derivative and also at least one particular conditioning agent.
  • the present invention also relates to a process for treating human body odors and in particular axillary odors with these compositions.
  • Antiperspirants have the effect of limiting sweat flow. They generally consist of aluminum salts which, on the one hand, are irritating to the skin and which, on the other hand, reduce the sweat flow by modifying the cutaneous physiology, which is not satisfactory.
  • Bactericidal substances inhibit the development of the skin flora responsible for axillary odors.
  • Triclosan (2,4,4'-trichloro-2'-hydroxydiphenylether).
  • compositions associating derivatives of hydroxydiphenyl ethers with particular conditioning agents have the property of preventing the development of odors of body sweat, without the disadvantages of the active substances previously used in deodorant compositions.
  • the present invention thus has for first object, a cosmetic or dermopharmaceutical composition containing: a) at least one hydroxydiphenyl ethers derivative of formula (1):
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 identical or different, denote Z, OZ, COZ, COOZ, CONZZ ', C ⁇ -Cso aryl or aralkyl.
  • C7-C40 or C7-C40 alkylaryl optionally substituted by one or more groups chosen from OH, NH 2 , halogen, carboxy, or C1-C30 carbonyl alkoxy;
  • Z and Z ' identical or different, denote H, a linear or branched C 1 -C30 hydrocarbon radical, cyclic or acyclic, saturated or unsaturated, interrupted or not by one or more heteroatoms or carbonyl groups, substituted or not by one or more groups chosen from OH, NH 2 , halogen, carboxy or alkoxy CrC 3 ocarbonyl; b) at least one conditioning agent chosen from: - cationic or amphoteric conditioning polymers
  • a second object of the present invention is also a process consisting in using such a composition to prevent or attenuate the development of body sweat odors.
  • the concentration of compound (s) of formula (1) preferably varies from 0.001 to 20% by weight, more preferably from 0.01 to 15% by weight and even more preferably from 0.1 to 10% by weight. weight relative to the total weight of the composition.
  • conditioning agents of cationic polymer type which can be used in accordance with the present invention can be chosen from all those already known per se as improving the cosmetic properties of hair treated with detergent compositions, namely in particular those described in patent application EP-A- 0 337 354 and in French patent applications FR-A-2270846, 2 383 660, 2598 611, 2470596 and 2519 863.
  • cationic polymer designates any polymer containing cationic groups and / or groups which can be ionized into cationic groups.
  • the preferred cationic polymers are chosen from those which contain units comprising primary, secondary, tertiary and / or quaternary amine groups which can either be part of the main polymer chain, or be carried by a lateral substituent directly connected thereto.
  • the cationic polymers used generally have a number average molecular weight ranging from 500 to 5 ⁇ 10 6 approximately, and preferably ranging from 10 3 to 3 ⁇ 10 6 approximately.
  • cationic polymers mention may more particularly be made of polymers of the polyamine, polyaminoamide and quaternary polyammonium type. These are known products.
  • polymers of the polyamine, polyamidoamide, quaternary polyammonium type which can be used in accordance with the present invention, which may be mentioned in particular, are those described in French patents No. 2,505,348 or 2,542,997. Among these polymers, mention may be made of:
  • R 3 identical or different, denote a hydrogen atom or a CH3 radical
  • A identical or different, represent an alkyl group, linear or branched, from 1 to 6 carbon atoms, preferably 2 or 3 carbon atoms or a hydroxyalkyl group from 1 to 4 carbon atoms
  • R 4 , R 5 , R 6 identical or different, represent an alkyl group having from 1 to 18 carbon atoms or a benzyl radical and preferably an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms
  • R 1 and R 2 identical or different, represent hydrogen or an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms and preferably methyl or ethyl;
  • X denotes an anion derived from a mineral or organic acid such as a methosulfate anion or a halide such as chloride or bromide.
  • the copolymers of family (I) can also contain one or more units deriving from comonomers which can be chosen from the family of acrylamides, methacrylamides, diacetones, acrylamides, acrylamides and methacrylamides substituted on nitrogen by lower alkyls (CrC), acrylic or methacrylic acids or their esters, vinyllactams such as vinylpyrrolidone or vinylcaprolactam, vinyl esters.
  • comonomers which can be chosen from the family of acrylamides, methacrylamides, diacetones, acrylamides, acrylamides and methacrylamides substituted on nitrogen by lower alkyls (CrC), acrylic or methacrylic acids or their esters, vinyllactams such as vinylpyrrolidone or vinylcaprolactam, vinyl esters.
  • Cationic cellulose derivatives such as cellulose copolymers or cellulose derivatives grafted with a water-soluble quaternary ammonium monomer, and described in particular in US Pat. No. 4,131,576, such as hydroxyalkyl celluloses, such as hydroxymethyl- , hydroxyethyl- or hydroxypropyl celluloses grafted in particular with a salt of methacryloylethyl trimethylammonium, of methacrylmidopropyl trimethylammonium, of dimethyl-diallylammonium.
  • Such products are marketed in particular under the trade names of JAGUAR C13 S, JAGUAR C 15, JAGUAR C 17 or JAGUAR C162 by the company MEYHALL.
  • (V) polymers consisting of piperazinyl units and divalent alkylene or hydroxyalkylene radicals with straight or branched chains, optionally interrupted by oxygen, sulfur, nitrogen atoms or by aromatic or heterocyclic rings, as well as the products of oxidation and / or quaternization of these polymers.
  • Such polymers are described in particular in French patents 2,162,025 and 2,280,361;
  • adipic acid / dimethylaminohydroxypropyl / diethylene triamine polymers sold under the name "Cartaretine F, F4 or F8" by the company Sandoz.
  • (VIII) polymers obtained by reaction of a polyalkylene polyamine comprising two primary amine groups and at least one secondary amine group with a dicarboxylic acid chosen from diglycolic acid and saturated aliphatic dicarboxylic acids having from 3 to 8 carbon atoms.
  • the molar ratio between the polyalkylene polylamine and the dicarboxylic acid being between 0.8: 1 and 1.4: 1; the resulting polyaminoamide being reacted with epichlorohydrin in a molar ratio of epichlorohydrin relative to the secondary amino group of the polyaminoamide of between 0.5: 1 and 1.8: i.
  • Such polymers are described in particular in US patents 3,227,615 and 2,961,347.
  • Polymers of this type are in particular sold under the name "Hercosett 57” by the company Hercules Inc. or else under the name of "PD 170” or “Delsette 101” by the company Hercules in the case of the adipic acid copolymer / epoxypropyl / diethylenetriamine.
  • R 12 denotes a hydrogen atom or a methyl radical;
  • R and R independently of one another denote an alkyl group having from 1 to 22 carbon atoms, a hydroxyalkyl group in which the alkyl group preferably has 1 to 5 carbon atoms, a lower amidoalkyl group (CrC) or R 10 and R ⁇ may denote, jointly with the nitrogen atom to which they are attached, heterocyclic groups, such as piperidinyl or morpholinyl;
  • Y " is an anion such as bromide, chloride, acetate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, bisulfite, sulfate, phosphate.
  • R 10 and R independently of one another, preferably denote an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms.
  • R 13 , R 14 , R 15 and R 16 identical or different, represent aliphatic, alicyclic, or arylaliphatic radicals containing from 1 to 20 carbon atoms or lower hydroxyalkylaliphatic radicals, or else R 1g , R 14 , R 15 and R 16 , together or separately, constitute with the nitrogen atoms to which they are attached heterocycles possibly containing a second heteroatom other than nitrogen or else R 13 , R 14 , R 15 and R 16 represent an alkyl radical in
  • a T and Bi represent polymethylenic groups containing from 2 to 20 carbon atoms which may be linear or branched, saturated or unsaturated, and which may contain, linked to or intercalated in the main chain, one or more aromatic rings, or one or more atoms oxygen, sulfur or sulfoxide, sulfone, disulfide, amino, alkylamino, hydroxyl, quaternary ammonium, ureido, amide or ester groups, and X " denotes an anion derived from a mineral or organic acid;
  • a ⁇ R 13 and R 15 can form with the two nitrogen atoms to which they are attached a piperazine ring; in addition if A ⁇ denotes a linear or branched, saturated or unsaturated alkylene or hydroxyalkylene radical, B 1 can also denote a group (CH 2 ) n-CO-D-OC- (CH 2 ) n- in which D denotes: a ) a glycol residue of formula: -0-Z r O-, where Zi denotes a linear or branched hydrocarbon radical or a group corresponding to one of the following formulas: "(CH2 _ CH 2 -0) X -CH 2 -CH2- - [CH 2 -CH (CH 3 ) -0] y -CH 2 -CH (CH 3 ) - where x and y denote an integer from 1 to 4, representing a defined and unique degree of polymerization or any number from 1 to 4 representing an average degree of polymerization; b) a bis
  • X " is an anion such as chloride or bromide.
  • These polymers have a number average molecular weight generally between 1000 and 100,000.
  • R 5 , R 6 , R 7 and R 8 j which are identical or different, denote an alkyl or hydroxyalkyl radical having from 1 to 4 carbon atoms approximately, n and p are whole numbers varying from 2 to 20 approximately and, X "is an anion derived from a mineral or organic acid.
  • X designates an anion such as a halide
  • A denotes a radical of a dihalide or preferably represents
  • ammonium such as the polymers obtained by homopolymerization of dimethylaminoethylmethacrylate quaternized with methyl chloride, or by copolymerization of acrylamide with dimethylaminoethylmethacrylate quaternized with methyl chloride, homo or copolymerization being followed by crosslinking with a olefinically unsaturated compound, in particular methylene bis acrylamide.
  • This dispersion is marketed under the name of “SALCARE® SC 92” by the company ALLIED COLLOIDS. It is also possible to use a crosslinked homopolymer of methacryloyloxyethyl trimethylammonium chloride containing approximately 50% by weight of the homopolymer in mineral oil or in a liquid ester. These dispersions are marketed under the names of “SALCARE® SC 95” and “SALCARE® SC 96” by the company ALLIED COLLOIDS.
  • cationic polymers which can be used in the context of the invention are cationic proteins or cationic protein hydrolysates, polyalkyleneimines, in particular polyethyleneimines, polymers containing vinyipyridine or vinylpyridinium units, polyamine and epichlorohydrin condensates, quaternary polyureylenes and chitin derivatives.
  • quaternary cellulose ether derivatives such as the products sold under the name “JR 400” by the company UNION CARBIDE CORPORATION, cationic cyclopolymers, in particular homopolymers or copolymers of chloride dimethyldiallylammonium, sold under the names "MERQUAT 100", “MERQUAT 550” and “MERQUAT S” by the company CALGON, the quaternary polymers of vinylpyrrolidone and of vinylimidazole and their mixtures.
  • amphoteric polymers which can be used in accordance with the present invention can be chosen from polymers comprising K and M units distributed statistically in the polymer chain, where K denotes a unit derived from a monomer comprising at least one basic nitrogen atom and M denotes a unit deriving from an acid monomer comprising one or more carboxylic or sulphonic groups, or else K and M may denote groups deriving from zwitterionic monomers of carboxybetaines or of sulphobetaines; K and M can also denote a cationic polymer chain comprising primary, secondary, tertiary or quaternary amine groups, in which at least one of the amine groups carries a carboxylic or sulphonic group linked via a hydrocarbon radical, or although K and M are part of a chain of a polymer containing an ethylene ⁇ , ⁇ -dicarboxylic unit, one of the carboxyl groups of which has been caused to react with a polyamine comprising one or more primary
  • amphoteric film-forming polymers corresponding to the definition given above which are more particularly preferred are chosen from the following polymers:
  • the vinyl compound can also be a dialkyldiallylammonium salt such as diethyldiallylammonium chloride.
  • Copolymers of acrylic acid and of the latter monomer are offered under the names MERQUAT 280, MERQUAT 295 and MERQUAT PLUS 3330 by the company CALGON.
  • (B) Polymers comprising units derived from: a) at least one monomer chosen from acrylamides or methacrylamides substituted on nitrogen by an alkyl radical, b) from at least one acidic comonomer containing one or more carboxylic groups reactants, tc) of at least one basic comonomer such as esters with primary, secondary, tertiary and quaternary amine substituents of acrylic and methacrylic acids and the quaternization product of dimethylaminoethyl methacrylate with dimethyl or diethyl sulfate.
  • a) at least one monomer chosen from acrylamides or methacrylamides substituted on nitrogen by an alkyl radical b) from at least one acidic comonomer containing one or more carboxylic groups reactants, tc) of at least one basic comonomer such as esters with primary, secondary, tertiary and quaternary amine substituents of acrylic and methacrylic acids
  • the N-substituted acrylamides or methacrylamides more particularly preferred according to the invention are the groups in which the alkyl radicals contain from 2 to 12 carbon atoms and more particularly N-ethylacrylamide, N-tertiobutyl-acrylamide, N-tertiooctyl-acrylamide , N-octylacrylamide, N-decylacrylamide, N-dodecylacrylamide and the corresponding methacrylamides.
  • the acid comonomers are chosen more particularly from acrylic, methacrylic, crotonic, itaconic, maleic, fumaric acids as well as alkyl monoesters having 1 to 4 carbon atoms of maleic or fumaric acids or anhydrides.
  • the preferred basic comonomers are aminoethyl, butyl aminoethyl, N, N'-dimethylaminoethyl, N-tert-butylaminoethyl methacrylates.
  • Copolymers are particularly used whose name CTFA (4th Ed., 1991) is Octylacrylamide / acrylates / butylaminoethylmethacrylate copolymer such as the products sold under the name AMPHOMER or LOVOCRYL 47 by the company NATIONAL STARCH.
  • R 19 represents a divalent radical derived from a saturated dicarboxylic acid, from a mono or dicarboxylic acid with ethylene double bond, from an ester of a lower alkanol having 1 to 6 carbon atoms of these acids or from d 'a radical deriving from the addition of any one of said acids with a primary bis or secondary bis amino
  • Z 2 denotes a radical of a bis-primary, mono or bis-secondary polyalkylene polyamine and preferably represents: a) in the proportions of 60 to 100 mol%, the radical
  • the saturated carboxylic acids are preferably chosen from acids having 6 to 10 carbon atoms such as adipic, trimethyl-2,2,4-adipic acid and trimethyl-2,4,4-adipic, terephthalic acid, ethylenic double bond such as for example acrylic, methacrylic, itaconic acids.
  • the alkane sultones used in the alkylation are preferably propane or butane sultone, the salts of the alkylating agents are preferably the sodium or potassium salts.
  • R 20 denotes a polymerizable unsaturated group such as an acrylate, methacrylate, acrylamide or methacrylamide group
  • y and z represent an integer from 1 to 3
  • R 21 and R 22 represent a hydrogen atom, methyl, ethyl or propyl
  • R 23 and R 24 represent a hydrogen atom or an alkyl radical in such a way that the sum of the carbon atoms in R 23 and R 24 does not exceed 10.
  • the polymers comprising such units may also contain units derived from non-zwitterionic monomers such as dimethyl or diethylaminoethyl acrylate or methacrylate or alkyl acrylates or methacrylates, acrylamides or methacrylamides or vinyl acetate.
  • R 25 represents a radical of formula:
  • R 26 , R 27 and R 28 identical or different, each represent a hydrogen atom, a methyl, hydroxyl, acetoxy or amino residue, a monoalkoylamine residue or a dialkoylamine residue optionally interrupted by one or several nitrogen atoms and / or optionally substituted by one or more amino, hydroxyl, carboxyl, alkylthio or sulfonic groups, an alkylthio residue in which the alkyl group carries an amino residue, at least one of the radicals R 26 , R 27 and
  • R 29 represents a hydrogen atom, a CH 3 0 radical, CH 3 CH 2 0, phenyl
  • R 30 denotes hydrogen or a C 1 -C 6 alkyl radical such as methyl, ethyl
  • R 31 denotes hydrogen or a C ⁇ -C 6 alkyl radical such as methyl, ethyl
  • R 32 denotes a C 6 alkyl radical such as methyl, ethyl or a radical corresponding to the formula: -R 33 -N (R 31 ) 2, R 33 representing a group -CH 2 -CH 2 -, -CH 2 -CH 2 -CH 2 -, -CH 2 -CH (CH 3 ) -, R 31 having the meanings mentioned above, as well as the higher homologs of these radicals and containing up to 6 carbon atoms.
  • E or E', E or E ' which are identical or different, denote a bivalent radical which is a straight or branched chain alkylene radical containing up to 7 carbon atoms in the unsubstituted main chain or substituted by hydroxyl groups and which may also contain oxygen, nitrogen, sulfur atoms, 1 to 3 aromatic and / or heterocyclic rings; the oxygen, nitrogen and sulfur atoms being present in the form of ether, thioether, sulfoxide, sulfone, sulfonium, alkylamine, alkenylamine groups, hydroxyl groups, benzylamine, amine oxide, quaternary ammonium, amide, imide, alcohol, ester and / or urethane;
  • E having the meaning indicated above and E 'is a bivalent radical which is a straight or branched chain alkylene radical having up to 7 carbon atoms in the main chain, whether or not substituted by one or more hydroxyl radicals and comprising one or more nitrogen atoms, the nitrogen atom being substituted by an alkyl chain optionally interrupted by an oxygen atom and necessarily having one or more carboxyl functions or one or more hydroxyl and betaine functions by reaction with chloracetic acid or sodium chloroacetate.
  • amphoteric polymers which are particularly preferred according to the invention are those of the family (A).
  • the ceramide type compounds are in particular ceramides and / or glycoceramides and / or pseudoceramides and / or neoceramides, natural or synthetic.
  • Ceramide-type compounds are for example described in patent applications DE4424530, DE4424533, DE4402929, DE4420736, WO95 / 23807, WO94 / 07844, EP-A-0646572, W095 / 16665, FR-2 673 179, EP-A- 0227994 and WO 94/07844, WO94 / 24097, WO94 / 10131, the teachings of which are included here for reference.
  • Ceramide type compounds which are particularly preferred according to the invention are for example:
  • esters of carboxylic acids can be esters of mono, di, tri or tetracarboxylic acids.
  • the acid esters according to the invention are in particular the esters of saturated or unsaturated, linear or branched aliphatic acids in CC 26 and of saturated or unsaturated, linear or branched C1 or C 9 aliphatic mono or polyalcohols.
  • octyl octanoate octyl isononanoate; 2-ethylhexyl isononate; octyl palmitate; octyl pelargonate; octyl stearate; oleyl erucate; ethyl and isopropyl palmitates, ethyl-2-hexyl palmitate, 2-octyldecyl palmitate, alkyl myristates such as isopropyl, butyl myristate, hexyl stearate, butyl stearate, isobutyl stearate; dioctyl malate, hexyl laurate ,.
  • esters of di or tricarboxylic acids there may be mentioned in particular: diethyl sebacate; diisopropyl sebacate; diisopropyl adipate; di n-propyl adipate; dioctyl adipate; dioctyl maleate; glyceryl undecylenate, propylene glycol dicaprylate or dicaprate; triisopropyl citrate, glyceryl trilactate; glyceryl trioctanoate.
  • esters mentioned above it is preferred to use ethyl and isopropyl palmitates, ethyl-2-hexyl palmitate, alkyl myristates such as isopropyl, butyl and cetyl myristate. , 2-octyldodecyl, hexyl stearate, butyl stearate, isobutyl stearate; dioctyl malate, hexyl laurate.
  • the volatile cyclic silicones are more particularly chosen from those having a boiling point of between 60 ° C. and 260 ° C., and more particularly still from cyclic silicones comprising from 3 to 7 silicon atoms and preferably 4 to 5. It this is, for example, octamethylcyclotetrasiloxane marketed in particular under the name of "VOLATILE SILICONE 7207" by UNION CARBIDE or "SILBIONE 70045 V 2" by RHONE POULENC, decamethylcyclopentasiloxane marketed under the name of "VOLATILE SILICONE 7158" by UNION CARBIDE, "SILBIONE 70045 V 5" by RHONE POULENC, as well as their mixtures.
  • Synthetic oils are in particular polyolefins, in particular poly- ⁇ -olefins and more particularly of the polybutene type, hydrogenated or not, and preferably polyisobutene, hydrogenated or not.
  • Ispbutylene oligomers of molecular weight less than 1000 and their mixtures with polyisobutylenes of molecular weight greater than 1000 and preferably between 1000 and 15000 are preferably used.
  • poly- ⁇ -olefins which can be used in the context of the present invention
  • Such products are sold, for example, under the names ETHYLFLO by the company ETHYL CORP., And by ARLAMOL PAO by the company ICI.
  • Vegetable waxes are natural substances that are solid at room temperature (20 ° -25 ° C). They can possibly be hydrogenated. They are insoluble in water, soluble in oils and are capable of forming a water-repellent film. On the definition of waxes, we can quote for example PD Dorgan, Drug and Cosmetic Industry, December 1983, pp. 30-33.
  • the wax or vegetable waxes are chosen in particular, from Carnauba wax, Candelila wax, olive wax, rice wax, hydrogenated jojoba wax or absolute flower waxes such as essential flower wax blackcurrant.
  • the conditioning compound (s) may represent from 0.01% to 10% by weight, preferably from 0.05% to 5% by weight, and even more preferably from 0.1% to 3% by weight relative to the total weight of the composition.
  • compositions of the invention can additionally contain one or more deodorant active agents and / or antiperspirant active agents.
  • deodorant active agents for example, zinc pyrrolidone carboxylate (more commonly called zinc pidolate), zinc sulfate, zinc chloride, zinc lactate, zinc gluconate and zinc phenolsulfonate, 2,4,4'-trichloro-2'-hydroxydiphenylether (Triclosan), 2,4-dichloro-2'- hydroxydiphenylether, 3 ', 4', 5'-trichlorosalicylanilide, 1- (3 ', 4' -dichlorophenyl) -3- (4'-chlorophenyl) urea (triclocarban) or 3,7,11-trimethyldodeca-2,5,10-trienol (Famesol).
  • zinc pyrrolidone carboxylate more commonly called zinc pidolate
  • zinc sulfate zinc chloride
  • zinc lactate zinc gluconate
  • zinc gluconate zinc gluconate
  • zinc phenolsulfonate 2,4,4'
  • antiperspirant active agents there may be mentioned, for example, aluminum hydrochloride, aluminum chlorohydrex, aluminum chlorohydrex PEG, aluminum chlorohydrex PG, aluminum dichlorohydrate, aluminum dichlorohydrex PEG, aluminum dichlorohydrex PG, l aluminum sesquichlorohydrate, aluminum sesquichlorohydrex PEG, aluminum sesquichlorohydrex PG, aluminum sulfate, aluminum zirconium octachlorohydrate, aluminum zirconium pentachlorohydrate, aluminum zirconium tetrachlorohydrate, aluminum zirconium trichlorohydrate, metal complexes (such as aluminum or zirconium) with an amino acid and as described in US Pat. No.
  • Such complexes are generally known by the name ZAG.
  • the complexes ZAGs usually have an Al / Zr quotient ranging from about 1.67 to 12.5 and a Metal / Cl quotient ranging from about 0.73 to 1.93.
  • the preferred amino acid for preparing such ZAG complexes is glycine.
  • glycine aluminum zirconium octachlorohydrex GLY, aluminum zirconium pentachlorohydrex GLY, aluminum zirconium tetrachlorohydrate GLY and aluminum zirconium trichlorohydrate-GLY.
  • deodorant or antiperspirant active agents are present in the composition according to the invention in an amount of about 0 to 20% by weight relative to the total weight of the composition and preferably in an amount of about 0.1 to 10% by weight.
  • composition according to the invention is conventionally formulated according to the form of presentation for which it is intended.
  • a cosmetically acceptable vehicle which may in particular be essentially aqueous, or contain organic solvents and in particular C 1 -C 4 monoalcohols, preferably ethanol to accelerate the evaporation of the product, or of the propylene glycol, dipropylene glycol or their ethers.
  • composition according to the invention can also be formulated as a water-in-oil, oil-in-water emulsion, or as a triple water-in-oil-in-water emulsion (such emulsions are known and described for example by C FOX in "Cosmetics and Toiletries” - November 1986 - Vol 101 - pages 101-112).
  • composition according to the invention can also comprise cosmetic adjuvants chosen from fatty substances other than those of the invention, gelling agents, emollients, antioxidants, opacifiers, stabilizers, hydrating agents, vitamins, perfumes , preservatives, surfactants, fillers, sequestrants, polymers other than those of the invention, propellants, basifying or acidifying agents, perfumes, dyes, pigments, polymeric or non-polymeric thickening agents, or any other ingredient usually used in cosmetics for this type of application.
  • cosmetic adjuvants chosen from fatty substances other than those of the invention, gelling agents, emollients, antioxidants, opacifiers, stabilizers, hydrating agents, vitamins, perfumes , preservatives, surfactants, fillers, sequestrants, polymers other than those of the invention, propellants, basifying or acidifying agents, perfumes, dyes, pigments, polymeric or non-polymeric thickening agents, or any other ingredient usually used in
  • the surfactants are preferably chosen from anionic, amphoteric or nonionic surfactants.
  • the additional fatty substances may consist of a vegetable or animal oil or a synthetic or animal wax, petrolatum, paraffin, lanolin, hydrogenated lanolin, acetylated lanolin; they also include fatty acids, fatty alcohols such as lauric, cetyl, myristic, stearic, palmitic, oleic alcohol as well as 2-octyldodecanol, esters of fatty acids and fatty alcohols such as benzoates fatty alcohols in C-
  • the oils are chosen from animal, vegetable, mineral or synthetic oils and in particular hydrogenated palm oil , hydrogenated castor oil, petrolatum oil, paraffin oil, Purcel ⁇ n oil (stearyl octanoate), silicone oils and isoparaffins. Additional waxes can be chosen from waxes bees,
  • the non-polymeric thickeners can be chosen from silicas such as, for example, Bentone Gel MiO sold by the company NL INDUSTRIES or Veegum Ultra, sold by the company POLYPLASTIC.
  • composition according to the invention can comprise emollients, which contribute to a soft, dry feeling, non-sticky when the composition is applied to the skin.
  • emollients can be chosen from non-volatile silicones and other non-volatile emollients.
  • Non-volatile silicones are defined in a known manner as compounds with low vapor pressure at room temperature.
  • polyalkylsiloxanes in particular linear polyalkylsiloxanes such as, for example, linear polydimethylsiloxanes, or dimethicones, sold by the company Dow Corning under the name of "Dow Corning 200 Fluid”
  • polyalkylarylsiloxanes such as, for example, polymethylphenylsiloxanes, sold by the company Dow Corning under the name "Dow Corning 556 Fluid”
  • polyether and siloxane copolymers such as, for example, dimethicone copolyols.
  • non-volatile emollients which can be used in the present invention, there may be mentioned for example: hydrocarbon derivatives, mineral oils, fatty alcohols.
  • composition according to the invention can thus be in the form of a lotion, cream or fluid gel distributed in aerosol spray, in pump bottle or in roll-on, in the form of thick cream distributed in tube and in the form of stick or powder, and contain in this regard the ingredients and propellants generally used in this type of product and well known to those skilled in the art.
  • Cetylstearyl alcohol (NAFOL 1618F from CONDEA) 2.5 g Cetylstearyl alcohol with 33 moles of EO (EMULDAC AS 25 from CONDEA) 1.25 g Sorbitan monostearate (TWEEN 60 from HERE) 2.2 g
  • Sorbitan monostearate TWEEN 60 from ICI
  • Stearyl alcohol ACILOL 18 from AEGIS CHEMICAL
  • Cetylstearyl alcohol (NAFOL 1618F from CONDEA) 2.5 g Cetylstearyl alcohol with 33 moles of EO (EMULDAC AS 25 from CONDEA) 1.25g Sorbitan monostearate (TWEEN 60 from HERE) 2.2 g
  • MA stands for active ingredients.

Abstract

La présente invention a pour objet une composition cosmétique ou dermopharmaceutique comprenant au moins un dérivé d'hydroxydiphényl éther et en outre au moins un agent conditionneur particulier. La présente invention a aussi pour objet un procédé pour traiter les odeurs corporelles humaines et notamment axillaires avec ces compositions.

Description

COMPOSITIONS CONTENANT UN DERIVE D'HYDROXYDIPHENYL ETHER INHIBANT LE DEVELOPPEMENT DES ODEURS CORPORELLES
La présente invention a pour objet une composition cosmétique dermopharmaceutique comprenant au moins un dérivé d'hydroxydiphényl éther et en outre au moins un agent conditionneur particulier.
La présente invention a aussi pour objet un procédé pour traiter les odeurs corporelles humaines et notamment axillaires avec ces compositions.
Dans le domaine cosmétique, il est bien connu d'utiliser, en application topique, des produits déodorants contenant des substances actives, de type antitranspirant ou de type bactéricide, pour diminuer, voire supprimer, les odeurs axillaires généralement désagréables.
Les substances antitranspirantes ont pour effet de limiter le flux sudoral. Elles sont généralement constituées de sels d'aluminium qui, d'une part, sont irritants pour la peau et qui, d'autre part, diminuent le flux sudoral en modifiant la physiologie cutanée, ce qui n'est pas satisfaisant.
Les substances bactéricides inhibent le développement de la flore cutanée responsable des odeurs axillaires.
Parmi les produits bactéricides, le plus couramment employé est le Triclosan (2,4,4'-trichloro-2'-hydroxydiphényléther).
Dans le but d'obtenir une efficacité à long terme, on recherche de nouveaux produits exerçant une action déodorante, c'est-à-dire des produits qui soient capables de modifier, de réduire et/ou d'ôter ou de prévenir le développement des odeurs corporelles (cette définition est donnée dans l'ouvrage " Cosmetic Science and Technology Séries " - 1988 / Volume 7 chap.10 - lllc). Dans la demande de brevet EP1053989, on a cité l'utilisation en cosmétique de dérivés d'hydroxydiphényl éthers comme actifs antimicrobiens en particulier pour désodoriser la peau, les muqueuses, les cheveux, les matériaux divers comme le papier, la peinture. Cependant l'efficacité de ces produits est limitée et insuffisante pour assurer une inhibition durable du développement des odeurs corporelles.
Après de nombreuses recherches menées sur la question, la Demanderesse a maintenant découvert, de façon inattendue et surprenante, que des compositions associant des dérivés d'hydroxydiphényl éthers avec des agents conditionneurs particuliers présentent la propriété de prévenir le développement des odeurs de sueur corporelle, sans les inconvénients des substances actives antérieurement employées dans les compositions déodorantes.
Cette découverte est à la base de la présente invention.
La présente invention a ainsi pour premier objet, une composition cosmétique ou dermopharmaceutique contenant : a) au moins un dérivé d'hydroxydiphényl éthers de formule (1) :
Figure imgf000003_0001
dans laquelle R1, R2, R3 et R4, identiques ou différentes, désignent Z, OZ, COZ, COOZ, CONZZ', aryle en Cβ-Cso ou aralkyle. en C7-C40 ou alkyaryle en C7-C40 éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisis parmi OH, NH2, halogène, carboxy, ou alcoxy C1-C30 carbonyle ;
Z et Z', identiques ou différentes, désignent H, un radical hydrocarboné C1-C30 linéaire ou ramifié, cyclique ou acyclique, saturé ou insaturé, interrompu ou non par un plusieurs hétéroatomes ou groupements carbonyles, substitué ou non par un ou plusieurs groupements choisis parmi OH, NH2, halogène, carboxy ou alcoxy CrC3ocarbonyle ; b) au moins un agent conditionneur choisi parmi : - les polymères conditionneurs cationique ou amphotères
- les céramides
- les esters d'acides gras et d'alcools à chaîne courte
- les silicones volatiles cycliques - les huiles de synthèse
- les cires végétales.
La présente invention a aussi pour second objet un procédé consistant à utiliser une telle composition pour prévenir ou atténuer le développement des odeurs de sueur corporelle.
Parmi les composés de formule (1) utilisables selon la présente invention on préfère :
Le 2,4'-dihydroxy diphényl éther
Le 2-hydroxy 2'-éthyl diphényl éther
Le 2-hydroxy 2'-isopropyl diphényl éther
Le 2-hydroxy 2'-méthyl diphényl éther
Le 2-hydroxy 2'-sec.butyl diphényl éther
Le 2-hydroxy 2'-tert.butyl diphényl éther
Le 2-hydroxy 3-butanoyl diphényl éther
Le 2-hydroxy 3-propanoyl diphényl éther
Le 2-hydroxy 4-formyl diphényl éther
Le 2-hydroxy 4'-méthyl 5-formyl diphényl éther
Le 2-hydroxy 5-butanoyl diphényl éther
Le 2-hydroxy 5-formyl diphényl éther
Le 2-hydroxy diphényl éther
Le 3-hydroxy 2'-méthyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 2'-sec.butyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 2'-méthyl 4-n-propyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 3'-méthyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 3'-méthyl 4-n-propyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-(1 -hydroxy 2-méthylpropyl) diphényl éther Le 3-hydroxy 4-butanoyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-butyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-diméthylpropyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-diméthylpropyl 3'-méthyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-hexyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-hexanoyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-dodécyl diphényl éther .
Le 3-hydroxy 4-isobutanoyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-isobutyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-isopentanoyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-isopropyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4'-isopropyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-n-butyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-n-butyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-n-pentyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-n-propyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-pentanoyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-pentyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-phenyléthyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 2'-méthyl 4-phenyléthyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 3'-méthyl 4-phenyléthyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-propanoyl diphényl éther
Le 3-hydroxy diphényl éther
Le 3,4'-dihydroxy diphényl éther
Le 4,4'-dihydroxy diphényl éther
Le 4-hydroxy 2'- méthyl 5'-isopropyl diphényl éther '
Le 4-hydroxy 2'- tert.butyl 5'-méthyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 2',5'-diméthyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 2'-cyclohexyl 5'-méthyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 2'-isopropyl 4'-éthyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 2'-isopropyl 4'-propyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 2'-isopropyl 5'-méthyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 2'-isopropyl diphényl éther Le 4-hydroxy 2'-isopropyl 4'-phényléthyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 3-(3-méthylbutyl) 4'-(3-méthylbutyl) diphényl éther
Le 4-hydroxy 4'-diméthylpropyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 4'-éthyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 4'-nonyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 4'-phényléthyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 4'-propyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 4'-trifluorométhyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 4'-propanoyl diphényl éther
Le 4-hydroxy diphényl éther
Encore plus preferentiellement on utilisera le 4,4'-dihydroxydiphényl éther.
Dans les compositions de l'invention, la concentration en composé(s) de formule (1) varie de préférence de 0.001 à 20% en poids, plus preferentiellement de 0.01 à 15% en poids et encore plus preferentiellement de 0.1 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
Les agents conditionneurs de type polymères cationiques utilisables conformément à la présente invention peuvent être choisis parmi tous ceux déjà connus en soi comme améliorant les propriétés cosmétiques des cheveux traités par des compositions détergentes, à savoir notamment ceux décrits dans la demande de brevet EP-A- 0 337 354 et dans les demandes de brevets français FR-A- 2270846, 2 383 660, 2598 611 , 2470596 et 2519 863.
De manière encore plus générale, au sens de la présente invention, l'expression "polymère cationique" désigne tout polymère contenant des groupements cationiques et/ou des groupements ionisables en groupements cationiques.
Les polymères cationiques préférés sont choisis parmi ceux qui contiennent des motifs comportant des groupements aminé primaires, secondaires, tertiaires et/ou quaternaires pouvant soit faire partie de la chaîne principale polymère, soit être portés par un substituant latéral directement relié à celle-ci. Les polymères cationiques utilisés ont généralement une masse moléculaire moyenne en nombre comprise allant de 500 à 5.106 environ, et de préférence comprise de 103 à 3.106 environ.
Parmi les polymères cationiques, on peut citer plus particulièrement les polymères du type polyamine, polyaminoamide et polyammonium quaternaire. Ce sont des produits connus.
Les polymères du type polyamine, polyamidoamide, polyammonium quaternaire, utilisables conformément à la présente invention, pouvant être notamment mentionnés, sont ceux décrits dans les brevets français n° 2 505 348 ou 2 542 997. Parmi ces polymères, on peut citer :
(I) les homopolymères ou copolymères dérivés d'esters ou d'amides acryliques ou méthacryliques et comportant au moins un des motifs de formules suivantes:
Figure imgf000007_0001
Figure imgf000007_0002
dans lesquelles:
R3 , identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène ou un radical CH3; A, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, de 1 à 6 atomes de carbone, de préférence 2 pu 3 atomes de carbone ou un groupe hydroxyalkyle de 1 à 4 atomes de carbone ; R4, R5, R6, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle ayant de 1 à 18 atomes de carbone ou un radical benzyle et de préférence un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomesi de carbone; R1 et R2 , identiques ou différents, représentent hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone et de préférence méthyle ou éthyle;
X" désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique tel que un anion méthosulfate ou un halogénure tel que chlorure ou bromure.
Les copolymères de la famille (I) peuvent contenir en outre un ou plusieurs motifs dérivant de comonomères pouvant être choisis dans la famille des acrylamides, méthacrylamides, diacétones acrylamides, acrylamides et méthacrylamides substitués sur l'azote par des alkyles inférieurs (CrC ), des acides acryliques ou méthacryliques ou leurs esters, des vinyllactames tels que la vinylpyrrolidone ou le vinylcaprolactame, des esters vinyliques.
Ainsi, parmi ces copolymères de la famille (I), on peut citer :
- les copolymères d'acrylamide et de diméthylaminoéthyl méthacrylate quatemisé au sulfate de diméthyle ou avec un hologénure de diméthyle tels que celui vendu sous la dénomination HERCOFLOC par la société HERCULES,
- les copolymères d'acrylamide et de chlorure de méthacryloyloxyéthyltriméthyl- ammonium décrit par exemple dans la demande de brevet EP-A-080976 et vendus sous la dénomination BINA QUAT P 100 par la société CIBA GEIGY,
- le copolymère d'acrylamide et de. méthosulfate de méthacryloyloxyéthyltriméthyl- ammonium vendu sous la dénomination RETEN par la société HERCULES,
- les copolymères vinylpyrrolidone / acrylate ou méthacrylate de dialkylaminoalkyle quaternisés ou non, tels que les produits vendus sous la dénomination "GAFQUAT" par la société ISP comme par exemple "GAFQUAT 734" ou "GAFQUAT 755" ou bien les produits dénommés "COPOLYMER 845, 958 et 937". Ces polymères sont décrits en détail dans les brevets français 2.077.143 et 2.393.573,
- les terpolymères méthacrylate de diméthyl amino éthyle/ vinylcaprolactame/ vinylpyrrolidone tel que le produit vendu sous la dénomination GAFFIX VC 713 par la société ISP,
- les copolymère vinylpyrrolidone / méthacrylamidopropyl dimethylamine commercialisés notamment sous la dénomination STYLEZE CC 10 par ISP.
- et lés copolymères vinylpyrrolidone / méthacrylamide de diméthylaminopropyle quatemisé tel que le produit vendu sous la dénomination "GAFQUAT HS 100" par la société ISP.
(Il) Les dérivés d'éthers de cellulose comportant des groupements ammonium quaternaires décrits dans le brevet français 1 492 597, et en particulier les polymères commercialisés sous les dénominations "JR" (JR 400, JR 125, JR 30M) ou "LR" (LR 400, LR 30M) par la Société Union Carbide Corporation. Ces polymères sont également définis dans le dictionnaire CTFA comme des ammonium quaternaires d'hydroxyéthylcellulose ayant réagi avec un époxyde substitué par un groupement triméthylammonium.
(III) Les dérivés de cellulose cationiques tels que les copolymères de cellulose ou les dérivés de cellulose greffés avec un monomère hydrosoluble d'ammonium quaternaire, et Récrits notamment dans le brevet US 4 131 576, tels que les hydroxyalkyl celluloses, comme les hydroxyméthyl-, hydroxyéthyl- ou hydroxypropyl celluloses greffées notamment avec un sel de méthacryloyléthyl triméthylammonium, de méthacrylmidopropyl triméthylammonium, de diméthyl- diallylammonium.
Les produits commercialisés répondant à cette définition sont plus particulièrement les produits vendus sous la dénomination "Celquat L 200" et "Celquat H 100" par la Société National Starch.
(IV) Les polysaccharides cationiques décrits plus particulièrement dans les brevets US 3 589 578 et 4 031 307 tel que les gommes de guar contenant des groupements cationiques trialkylammonium. On utilise par exemple des gommes de guar modifiées par un sel (par ex. chlorure) de 2,3-époxypropyl triméthylammonium.
De tels produits sont commercialisés notamment sous les dénominations commerciales de JAGUAR C13 S, JAGUAR C 15, JAGUAR C 17 ou JAGUAR C162 par la société MEYHALL.
(V) les polymères constitués de motifs pipérazinyle et de radicaux divalents alkylène ou hydroxyalkylène à chaînes droites ou ramifiées, éventuellement interrompues par des atomes d'oxygène, de soufre, d'azote ou par des cycles aromatiques ou hétérocycliques, ainsi que les produits d'oxydation et/ou de quatemisation de ces polymères. De tels polymères sont notamment décrits dans les brevets français 2.162.025 et 2.280.361 ;
(VI) les polyaminoamides solubles dans l'eau préparés en particulier par polycondensation d'un composé acide avec une polyamine ; ces polyaminoamides peuvent être réticulés par une épihalohydrine, un diépoxyde, un dianhydride, un dianhydride non saturé, un dérivé bis-insaturé, une bis-halohydrine, un bis- azétidinium, une bis-haloacyldiamine, un bis-halogénure d'alkyle ou encore par un oligomère résultant de la réaction d'un composé bifonctionnel réactif vis-à-vis d'une bis-halohydrine, d'un bis-azétidinium, d'une bis-haloacyldiamine, d'un bis- halogénure d'alkyle, d'une épilhalohydrine, d'un diépoxyde ou d'un dérivé bis- insaturé ; l'agent réticulant étant utilisé dans des proportions allant de 0,025 à 0,35 mole par groupement aminé du polymaoamide ; ces polyaminoamides peuvent être alcoylés ou s'ils comportent une ou plusieurs fonctions aminés tertiaires, quatemisées. De tels polymères sont notamment décrits dans les brevets français 2.252.840 et 2.368.508 ;
(VII) les dérivés de polyaminoamides résultant de la condensation de polyalcoylènes polyamines avec des acides polycarboxyliques suivie d'une alcoylation par des agents bifonctionnels. On peut citer par exemple les polymères acide adipique-diacoylaminohydroxyalcoyldialoylène triamine dans lesquels le radical alcoyle comporte de 1 à 4 atomes de carbone et désigne de préférence méthyle, éthyle, propyle. De tels polymères sont notamment décrits dans le brevet français 1.583.363.
Parmi ces dérivés, on peut citer plus particulièrement les polymères acide adipique/diméthylaminohydroxypropyl/diéthylène triamine vendus sous la dénomination "Cartaretine F, F4 ou F8" par la société Sandoz.
(VIII) les polymères obtenus par réaction d'une polyalkylènè polyamine comportant deux groupements aminé primaire et au moins un groupement aminé secondaire avec un acide dicarboxylique choisi parmi l'acide diglycolique et les acides dicarboxyliques aliphatiques saturés ayant de 3 à 8 atomes de carbone. Le rapport molaire entre le polyalkylènè polylamine et l'acide dicarboxylique étant compris entre 0,8 : 1 et 1 ,4 : 1 ; le polyaminoamide en résultant étant amené à réagir avec l'épichlorhydrine dans un rapport molaire d'épichlorhydrine par rapport au groupement aminé secondaire du polyaminoamide compris entre 0,5 : 1 et 1 ,8 : i. De tels polymères sont notamment décrits dans les brevets américains 3.227.615 et 2.961.347.
Des polymères de ce type sont en particulier commercialisés sous la dénomination "Hercosett 57" par la société Hercules Inc. ou bien sous la dénomination de "PD 170" ou "Delsette 101 " par la société Hercules dans le cas du copolymère d'acide adipique/époxypropyl/diéthylène-triamine.
(IX) les cyclopolymères d'alkyl diallyl aminé ou de dialkyl diallyl ammonium tels que les homopolymeres ou copolyrηères comportant comme constituant principal de la chaîne des motifs répondant aux formules (2) ou (3) :
(CH2)k (CH2)k
/ \ / \
-(CH2)t- - CR '12 Ç(R12)-CH2- -(CH2)t- • CR..„ C(R12)-CH2-,
H2C CH2 H2C CH,
/ \ /
(2) N+ (3) N Y- I
R. / R. formules dans lesquelles k et t sont égaux à 0 ou 1 , la somme k + 1 étant égale à 1 ; R12 désigne un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ; R et R indépendamment l'un de l'autre, désignent un groupement alkyle ayant de 1 à 22 atomes de carbone, un groupement hydroxyalkyle dans lequel le groupement alkyle a de préférence 1 à 5 atomes de carbone, un groupement amidoalkyle inférieur (CrC ) ou R10 et R^ peuvent désigner conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, des groupement hétérocycliques, tels que pipéridinyle ou morpholinyle ; Y" est un anion tel que bromure, chlorure, acétate, borate, citrate, tartrate, bisulfate, bisulfite, sulfate, phosphate. Ces polymères sont notamment décrits dans le brevet français 2.080.759 et dans son certificat d'addition 2.190.406.
R10 et R , indépendamment l'un de l'autre, désignent de préférence un groupement alkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone.
Parmi les polymères définis ci-dessus, on peut citer plus particulièrement l'homopolymère de chlorure de diméthyldiallylammonium vendu sous la dénomination "Merquat 100" par la société Calgon (et ses homologues de faibles masses moléculaires moyenne en poids) et les copolymères de chlorure de diallyidiméthylammonium et d'acrylamide commercialisés sous la dénomination "MERQUAT 550".
(X) le polymère de diammonium quaternaire contenant des motifs récurants répondant à la formule :
R I ι 13q R j 15
Figure imgf000013_0001
formule (4) dans laquelle : R13, R14, R15 et R16, identiques ou différents, représentent des radicaux aliphatiques, alicycliques, ou arylaliphatiques contenant de 1 à 20 atomes de carbone ou des radicaux hydroxyalkylaliphatiques inférieurs, ou bien R1g, R14, R15 et R16, ensemble ou séparément, constituent avec les atomes d'azote auxquels ils sont rattachés des hétérocycles contenant éventuellement un second hétéroatome autre que l'azote ou bien R13, R14, R15 et R16 représentent un radical alkyle en
C Cβ linéaire ou ramifié substitué par un groupement nitrile, ester, acyle, amide ou -C0-0-R17-Q ou -CO-NH-R17-Q où R17 est un alkylène et Q un groupement ammonium quaternaire ;
AT et B-i représentent des groupements polyméthyléniques contenant de 2 à 20 atomes de carbone pouvant être linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et pouvant contenir, liés à ou intercalés dans la chaîne principale, un ou plusieurs cycles aromatiques, ou un ou plusieurs atomes d'oxygène, de soufre ou des groupements sulfoxyde, sulfone, disulfure, amino, alkylamino, hydroxyle, ammonium quaternaire, uréido, amide ou ester, et X" désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique ;
A^ R13 et R15 peuvent former avec les deux atomes d'azote auxquels ils sont rattachés un cycle pipérazinique ; en outre si A^ désigne un radical alkylène ou hydroxyalkylène linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, B1 peut également désigner un groupement (CH2)n-CO-D-OC-(CH2)n- dans lequel D désigne : a) un reste de glycol de formule : -0-ZrO-, où Zi désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié ou un groupement répondant à l'une des formules suivantes : "(CH2_CH2-0)X-CH2-CH2- -[CH2-CH(CH3)-0]y-CH2-CH(CH3)- où x et y désignent un nombre entier .de 1 à 4, représentant un degré de polymérisation défini et unique ou un nombre quelconque de 1 à 4 représentant un degré de polymérisation moyen ; b) un reste de diamine bis-secondaire tel qu'un dérivé de pipérazine ; c) un reste de diamine bis-primaire de formule : -NH-Y NH-, où Y désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié, ou bien le radical bivalent
-CH -CH2-S-S-CH2-CH2- ', d) un groupement uréylène de formule : -NH-CO-NH- ;
De préférence, X" est un anion tel que le chlorure ou le bromure.
Ces polymères ont une masse moléculaire moyenne en nombre généralement comprise entre 1000 et 100000.
Des polymères de ce type sont notamment décrits dans les brevets français 2.320.330, 2.270.846, 2.316.271 , 2.336.434 et 2.413.907 et les brevets US 2.273.780, 2.375.853, 2.388.614, 2.454.547, 3.206.462, 2.261.002, 2.271.378, 3.874.870, 4.001.432, 3.929.990, 3.966.904, 4.005.193, 4.025.617, 4.025.627, 4.025.653, 4.026.945 et 4.027.020.
On peut utiliser plus particulièrement les polymères qui sont constitués de motifs récurrents répondant à la formule : R6 R7
-N U(CH2)n- N l- + (CH2)p — (5) R5 x" R8
dans laquelle R5, R6, R7 et R8 j identiques ou différents, désignent un radical alkyle ou hydroxyalkyle ayant de 1 à 4 atomes de carbone environ, n et p sont des nombres entiers variant de 2 à 20 environ et, X" est un anion dérivé d'un acide minéral ou organique. Un composé de formule (5) particulièrement préféré est celui pour lequel R5, R6, R7 et R8, représentent un radical méthyle et n = 3, p = 6 et X = Cl, dénommé Hexadimethrine chloride selon la nomenclature INCI (CTFA).
(XI) les polymères de polyammonium quaternaires constitués de motifs de formule (6):
R18 R20
— N+- (CH2) - N — CO-(CH2) -CO-N-(CH2)s- N+- A — X- I 2 r H 2 q H s I
R19 (6) χ_ R 21 ! formule dans laquelle : R18, R19, R20 et R21, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, éthyle, propyle, β-hydroxyéthyle, β-hydroxypropyle ou -CH2CH2(OCH2CH2)pOH où p est égal à 0 ou à un nombre entier compris entre 1 et 6, sous réserve que R18> R19, R20 et R21 ne représentent pas simultanément un atome d'hydrogène, r et s, identiques ou différents, sont des nombres entiers compris entre 1 et 6, q est égal à 0 ou à un nombre entier compris entre 1 et 34,
X" désigne un anion tel qu'un halogènure,
A désigne un radical d'un dihalogénure ou représente de préférence
Figure imgf000015_0001
De tels composés sont notamment décrits dans la demande de brevet EP-A-122 324.
On peut par exemple citer parmi ceux-ci, les produits "Mirapol® A 15", "Mirapol® AD1", "Mirapol® AZ1" et "Mirapol® 175" vendus par la société Miranol.
(XII) Les polymères quaternaires de vinylpyrrolidone et de vinylimidazole tels que par exemple les produits commercialisés sous les dénominations Luviquat® FC 905, FC 550 et FC 370 par la société B.A.S.F. (XIII) Les polyamines comme le Polyquart® H vendu par HENKEL, référencé sous le nom de « POLYETHYLENEGLYCOL (15) TALLOW POLYAMINE » dans le dictionnaire CTFA.
(XIV) Les polymères réticulés de sels de méthacryloyloxyalkyl(C-ι-C4) trialkyl(Cι-
C4)ammonium tels que les polymères obtenus par homopolymérisation du diméthylaminoéthylméthacrylate quatemisé par le chlorure de méthyle, ou par copolymérisation de l'acrylamide avec le diméthylaminoéthylméthacrylate quatemisé par le chlorure de méthyle, l'homo ou la copolymérisation étant suivie d'une réticulation par un composé à insaturation olefinique, en particulier le méthylène bis acrylamide. On peut plus particulièrement utiliser un copolymère réticulé acrylamide/chlorure de méthacryloyloxyéthyl triméthylammonium (20/80 en poids) sous forme de dispersion contenant 50 % en poids dudit copolymère dans de l'huile minérale. Cette dispersion est commercialisée sous le nom de « SALCARE® SC 92 » par la Société ALLIED COLLOIDS. On peut également utiliser un homopolymère réticulé du chlorure de méthacryloyloxyéthyl triméthylammonium contenant environ 50 % en poids de l'homopolymère dans de l'huile minérale ou dans un ester liquide. Ces dispersions sont commercialisées sous les noms de « SALCARE® SC 95 » et « SALCARE® SC 96 » par la Société ALLIED COLLOIDS.
D'autres polymères cationiques utilisables dans le cadre de l'invention sont des protéines cationiques ou des hydrolysats de protéines cationiques, des polyalkylèneimines, en particulier des polyéthylèneimines, des polymères contenant des motifs vinyipyridine ou vinylpyridinium, des condensats de polyamines et d'épichlorhydrine, des polyuréylènes quaternaires et les dérivés de la chitine.
Parmi tous les polymères cationiques susceptibles d'être utilisés dans le cadre de la présente invention, on préfère mettre en oeuvre les dérivés d'éther de cellulose quaternaires tels que les produits vendus sous la dénomination « JR 400 » par la Société UNION CARBIDE CORPORATION, les cyclopolymères cationiques, en particulier les homopolymeres ou copolymères de chlorure de diméthyldiallylammonium, vendus sous les dénominations « MERQUAT 100 », « MERQUAT 550 » et « MERQUAT S » par la société CALGON, les polymères quaternaires de vinylpyrrolidone et de vinylimidazole et leurs mélanges.
Les polymères amphotères utilisables conformément à la présente invention peuvent être choisis parmi les polymères comportant des motifs K et M répartis statistiquement dans la chaîne polymère, où K désigne un motif dérivant d'un monomère comportant au moins un atome d'azote basique et M désigne un motif dérivant d'un monomère acide comportant un ou plusieurs groupements carboxyliques ou sulfoniques, ou bien K et M peuvent désigner des groupements dérivant de monomères zwittérioniques de carboxybétaïnes ou de sulfobétaïnes; K et M peuvent également désigner une chaîne polymère cationique comportant des groupements aminé primaire, secondaire, tertiaire ou quaternaire, dans laquelle au moins l'un des groupements aminé porte un groupement carboxylique ou sulfonique relié par l'intermédiaire d'un radical hydrocarboné, ou bien K et M font 'partie d'une chaîne d'un polymère à motif éthylène α,β-dicarboxylique dont l'un des groupements carboxyliques a été amené à réagir avec .une polyamine comportant un ou plusieurs groupements aminé primaire ou secondaire.
Les polymères filmogènes amphotères répondant à la définition donnée ci-dessus plus particulièrement préférés sont choisis parmi les polymères suivants :
(A) Les polymères résultant de la copolymérisation d'un monomère dérivé d'un composé vinylique portant un groupement carboxylique tel que plus particulièrement l'acide acrylique, l'acide méthacrylique, l'acide maléique, l'acide alpha-chloracrylique, et d'un monomère basique dérivé d'un composé vinylique substitué contenant au moins un atome basique tel que plus particulièrement les dialkylaminoalkylméthacrylate et acrylate, les dialkylaminoalkylméthacrylamide et acrylamide. De tels composés sont décrits dans le brevet américain n° 3 836 537. On peut également citer le copolymère acrylate de sodium / chlorure d'acrylamidopropyl trimethyl ammonium vendu sous la dénomination POLYQUART KE 3033 par la Société HENKEL.
Le composé vinylique peut être également un sel de dialkyldiallylammonium tel que le chlorure de diéthyldiallylammonium. Les copolymères d'acide acrylique et de ce dernier monomère sont proposés sous les appelations MERQUAT 280, MERQUAT 295 et MERQUAT PLUS 3330 par la société CALGON.
(B) Les polymères comportant des motifs dérivant : a) d'au moins un monomère choisi parmi les acrylamides ou les méthacrylamides substitués sur l'azote par un radical alkyle, b) d'au moins un comonomère acide contenant un ou plusieurs groupements carboxyliques réactifs, t c) d'au moins un comonomère basique tel que des esters à substituants aminé primaire, secondaire, tertiaire et quaternaire des acides acrylique et methacrylique et le produit de quaternisation du méthacrylate de dimethylaminoethyle avec le sulfate de diméthyle ou diéthyle.
Les acrylamides ou méthacrylamides N-substitués plus particulièrement préférés selon l'invention sont les groupements dont les radicaux alkyle contiennent de 2 à 12 atomes de carbone et plus particulièrement le N-éthylacrylamide, le N- tertiobutyl-acrylamide, le N-tertiooctyl-acrylamide, le N-octylacrylamide, le N- décylacrylamide, le N-dodécylacrylamide ainsi que les méthacrylamides correspondants.
Les comonomères acides sont choisis plus particulièrement parmi les acides acrylique, methacrylique, crotonique, itaconique, maléique, fumarique ainsi que les monoesters d'alkyle ayant 1 à 4 atomes de carbone des acides ou des anhydrides maléique ou fumarique.
Les comonomères basiques préférés sont des méthacrylates d'aminoéthyle, de butyl aminoéthyle, de N,N'-diméthylaminoéthyle, de N-tertio-butylaminoéthyle. On utilise particulièrement les copolymères dont la dénomination CTFA (4ème Ed., 1991) est Octylacrylamide/acrylates/butylaminoethylmethacrylate copolymer tels que les produits vendus sous la dénomination AMPHOMER ou LOVOCRYL 47 par la société NATIONAL STARCH.
(C) Les polyaminoamides réticulés et alcoylés partiellement ou totalement dérivant de polyaminoamides de formule générale :
Figure imgf000019_0001
dans laquelle R19 représente un radical divalent dérivé d'un acide dicarboxylique saturé, d'un acide aliphatique mono ou dicarboxylique à double liaison éthylénique, d'un ester d'un alcanol inférieur ayant 1 à 6 atomes de carbone de ces acides ou d'un radical dérivant de l'addition de l'un quelconque desdits acides avec une aminé bis primaire ou bis secondaire, et Z2 désigne un radical d'une polyalkylène-polyamine bis-primaire, mono ou bis-secondaire et de préférence représente : a) dans les proportions de 60 à 100 moles %, le radical
-N- -f (CH2)x- • N- H H (8)
où x=2 et p=2 ou 3, ou bien x=3 et p=2 ce radical dérivant de la diéthylène triamine, de la triéthylène tétraamine ou de la dipropylène triamine; b) dans les proportions de 0 à 40 moles % le radical (8) ci-dessus, dans lequel x=2 et p=1 et qui dérive de l'éthylènediamine, ou le radical dérivant de la pipérazine :
/ \ N N
\ / c) dans les proportions de 0 à 20 moles % le radical -NH-(CH2)6-NH- dérivant de l'hexaméthylènediamine, ces polyaminoamines étant réticulées par addition d'un agent réticulant bifonctionnel choisi parmi les épihalohydrines, les diépoxydes, les dianhydrides, les dérivés bis insaturés, au moyen de 0,025 à 0,35 mole d'agent réticulant par groupement a iné du polyaminoamide et alcoylés par action d'acide acrylique, d'acide chloracétique ou d'une alcane sultone ou de leurs sels.
Les acides carboxyliques saturés sont choisis de préférence parmi les acides ayant 6 à 10 atomes de carbone tels que l'acide adipique, triméthyl-2,2,4-adipique et triméthyl-2,4,4-adipique, téréphtalique, les acides à double liaison éthylénique comme par exemple les acides acrylique, methacrylique, itaconique. Les alcanes sultones utilisées dans l'alcoylation sont de préférence la propane ou la butane sultone, les sels des agents d'alcoylation sont de préférence ies sels de sodium ou de potassium.
(D) Les polymères comportant des motifs zwittérioniques de formule :
Figure imgf000020_0001
dans laquelle R20 désigne un groupement insaturé polymérisable tel qu'un groupement acrylate, méthacrylate, acrylamide ou methacrylamide, y et z représentent un nombre entier de 1 à 3, R21 et R22 représentent un atome d'hydrogène, méthyle, éthyle ou propyle, R23 et R24 représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle de telle façon que la somme des atomes de carbone dans R23 et R24 ne dépasse pas 10.
Les polymères comprenant de telles unités peuvent également comporter des motifs dérivés de monomères non zwittérioniques tels que l'acrylate ou le méthacrylate de dimethyl ou diethylaminoethyle ou des alkyle acrylates ou méthacrylates, des acrylamides ou méthacrylamides ou l'acétate de vinyle.
A titre d'exemple, on peut le produit vendu sous la dénomination DIAFORMER Z301 par la société SANDOZ.
(E) les polymères dérivés du chitosane comportant des motifs monomères répondant aux formules (10), (11 ), (12) suivantes :
o-
Figure imgf000020_0002
R^-COOH
(10) (11) (12) le motif (10) étant présent dans des proportions comprises entre 0 et 30%, le motif (11) dans des proportions comprises entre 5 et 50% et le motif F dans des proportions comprises entre 30 et 90%, étant entendu que dans ce motif (12), R25 représente un radical de formule :
Figure imgf000021_0001
dans laquelle : q=0 et R26, R27 et R28, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène, un reste méthyle, hydroxyle, acétoxy ou amino, un reste monoalcoylamine ou un reste dialcoylamine éventuellement interrompus par un ou plusieurs atomes d'azote et/ou éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes aminé, hydroxyle, carboxyle, alcoylthio, sulfonique, un reste alcoylthio dont le groupe alcoyle porte un reste amino, l'un au moins des radicaux R26, R27 et
R28 étant dans ce cas un atome d'hydrogène ; ou bien q=1 et R26, R27 et R28 représentent chacun un atome d'hydrogène, ainsi que les sels formés par ces composés avec des bases ou des acides.
(F) Les polymères dérivés de la N-carboxyalkylation du chitosane comme le N- carboxyméthyl chitosane ou le N-carboxybutyl chitosane vendu sous la dénomination "EVALSAN" par la société JAN DEKKER.
(G) Les polymères répondant à la formule générale (13) tels que ceux décrits par exemple dans le brevet français 1 400 366 :
Figure imgf000022_0001
dans laquelle R29 représente un atome d'hydrogène, un radical CH30, CH3CH20, phényle, R30 désigne l'hydrogène ou un radical alkyle en CrC6 tel que méthyle, éthyle, R31désigne l'hydrogène ou un radical alkyle en Cι-C6 tel que méthyle, éthyle, R32 désigne un radical alkyle en CrC6 tel que méthyle, éthyle ou un radical répondant à la formule : -R33-N(R31)2, R33 représentant un groupement -CH2-CH2- , -CH2-CH2-CH2- , -CH2-CH(CH3)- , R31 ayant les significations mentionnées ci- dessus, ainsi que les homologues supérieurs de ces radicaux et contenant jusqu'à 6 atomes de carbone.
(H) Des polymères amphotères du type -A'-B'-A'-B'- choisis parmi: a) les polymères obtenus par action de l'acide chloracétique ou le chloracétate de sodium sur les composés comportant au moins un motif de formule :
-A'-B'-A'-B' (14) où A' désigne un radical
/ \
-N N-
\ / et B' désigne le symbole E ou E', E ou E' identiques ou différents désignent un radical bivalent qui est un radical alkylène à chaîne droite ou ramifiée comportant jusqu'à 7 atomes de carbone dans la chaîne principale non substituée ou substituée par des groupements hydroxyle et pouvant comporter en outre des atomes d'oxygène, d'azote, de soufre, 1 à 3 cycles aromatiques et/ou hétérocycliques; les atomes d'oxygène, d'azote et dé soufre étant présents sous forme de groupements éther, thioéther, sulfoxyde, sulfone, sulfonium, alkylamine, alkénylamine, des groupements hydroxyle, benzylamine, oxyde d'aminé, ammonium quaternaire, amide, imide, alcool, ester et/ou uréthanne ;
b) les polymères de formule :
-A"-B"-A"-B"- (15) où A" désigne un radical
/ \ N N
\ / et B" désigne le symbole E ou E' et au moins une fois E'; E ayant la signification indiquée ci-dessus et E' est un radical bivalent qui est un radical alkylène à chaîne droite ou ramifiée ayant jusqu'à 7 atomes de carbone dans la chaîne principale, substitué ou non par un ou plusieurs radicaux hydroxyle et comportant un ou plusieurs atomes d'azote, l'atome d'azote étant substitué par une chaîne alkyle interrompue éventuellement par un atome d'oxygène et comportant obligatoirement une ou plusieurs fonctions carboxyle ou une ou plusieurs fonctions hydroxyle et bétaïnisées par réaction avec l'acide chloracétique ou du chloracétate de soude.
(J) Les copolymères alkyl(C-| -C5)vinyléther / anhydride maléique modifié partiellement par semiamidification avec une N,N-dialkylaminoalkylamine telle que la N,N-diméthylaminopropylamine ou par semiestérification avec une N,N- dialcanolamine. Ces copolymères peuvent également comporter d'autres comonomères vinyliques tels que le vinylcaprolactame.
Les polymères amphotères particulièrement préférés selon l'invention sont ceux de la famille (A). Selon la présente invention, les composés de type céramide sont notamment les céramides et/ou les glycocéramides et/ou les pseudoceramides et/ou les néocéramides, naturelles ou synthétiques.
Des composés de type céramide sont par exemple décrits dans les demandes de brevet DE4424530, DE4424533, DE4402929, DE4420736, WO95/23807, WO94/07844, EP-A-0646572, W095/16665, FR-2 673 179, EP-A-0227994 et WO 94/07844, WO94/24097, WO94/10131 dont les enseignements sont ici inclus à titre de référence.
Des composés de type céramides particulièrement préférés selon l'invention sont par exemple :
- le 2-N-linoléoylamino-octadécane-1 ,3-diol,
- le 2-N-oléoylamino-octadécane-1 ,3-diol, - le 2-N-palmitoylamino-octadécane-1 ,3-diol,
- le 2-N-stéaroylamino-octadécane-1 ,3-diol,
- le 2-N-béhénoylamino-octadécane-1 ,3-diol,
- le 2-N-[2-hydroxy-palmitoyl]-amino-octadécane-1 ,3-diol,
- le 2-N-stéaroyl amino-octadécane-1 ,3,4 triol et en particulier la N-stéaroyl phytosphingosine,
- le 2-N-palmitoylamino-hexadécane-1 ,3-diol - le (bis-(N-hydroxyéthyl N-cétyl) malonamide), le N-(2-hydroxyéthyl)-N-(3-cétyloxy-2-hydroxypropyl)amide d'acide cétylique . - le N-docosanoyl N-méthyl-D-glucamine ou les mélanges de ces composés.
Les esters d'acides carboxyliques peuvent être des esters d'acides mono, di, tri ou tétracarboxyliques.
Les esters d'acides selon l'invention sont notamment les esters d'acides aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés en C C26 et de mono ou polyalcools aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés en C1-C9 . Parmi les esters de monoacides , on peut citer l'octanoate d'octyle ; l'isononanoate d'octyle ; l'isononate de 2-éthylhexyle ; le palmitate d'octyle ; le pélargonate d'octyle ; le stéarate d'octyle ; l'érucate d'oléyle ; les palmitates d'éthyle et d'isopropyle, le palmitate d'éthyl-2-héxyle, le palmitate de 2-octyldécyle, les myristates d'alkyles tels que le myristate d'isopropyle, de butyle, le stéarate d'hexyle, le stéarate de butyle, le stéarate d'isobutyle ; le malate de dioctyle, le i laurate d'hexyle,.
Parmi les esters d'acides di ou tricarboxyliques, on peut notamment citer : le sébacate de diéthyle ; le sébacate de diisopropyle ; l'adipate de diisopropyle ; l'adipate de di n-propyle ; l'adipate de dioctyle ; le maléate de dioctyle ; l'undecylénate de glycéryle , le dicaprylate ou le dicaprate de propylène glycol; le citrate de triisopropyle, le trilactate de glycéryle ; trioctanoate de glycéryle .
Parmi les 'esters cités ci-dessus, on préfère utiliser les palmitates d'éthyle et d'isopropyle, le palmitate d'éthyl-2-héxyle, les myristates d'alkyles tels que le myristate d'isopropyle, de butyle, de cétyle, de 2-octyldodécyle, le stéarate d'hexyle, le stéarate de butyle, le stéarate d'isobutyle ; le malate de dioctyle, le laurate d'hexyle.
Les silicones cycliques volatiles sont plus particulièrement choisies parmi celles possédant un point d'ébullition compris entre 60° C et 260° C, et plus particulièrement encore parmi les silicones cycliques comportant de 3 à 7 atomes de silicium et de préférence 4 à 5. Il s'agit, par exemple, de l'octaméthylcyclotétrasiloxane commercialisé notamment sous le nom de "VOLATILE SILICONE 7207" par UNION CARBIDE ou "SILBIONE 70045 V 2" par RHONE POULENC, le décaméthylcyclopentasiloxane commercialisé sous le nom de "VOLATILE SILICONE 7158" par UNION CARBIDE, "SILBIONE 70045 V 5" par RHONE POULENC, ainsi que leurs mélanges.
On peut également citer les cyclocopolymères du type diméthylsiloxanes/ méthylakylsiloxane, tel que la "SILICONE VOLATILE FZ 3109" commercialisée par la société UNION CARBIDE, de structure chimique : avec G : O —
Figure imgf000026_0001
17
On peut également citer les mélanges de silicones cycliques avec des composés organiques dérivés du silicium, tels que le mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et de tétratriméthylsilylpentaérythritol (50/50) et le mélange d'octaméthylcyclotétrasiloxane et d'oxy-1 ,1'(hexa-2,2,2l,2',3,3'-triméthylsilyloxy) bis-néopentane ;
Les huiles de synthèse sont notamment les polyoléfines en particulier les poly-α- oléfines et plus particulièrement de type polybutene, hydrogéné ou non, et de préférence polyisobutène, hydrogéné ou non.
On utilise de préférence les oligomères d'ispbutylène de poids moléculaire inférieur à 1000 et leurs mélange avec des polyisobutylènes de poids moléculaire supérieur à 1000 et de préférence compris entre 1000 et 15000.
A titre d'exemples de poly-α-oléfines utilisables dans le cadre de la présente invention, on peut plus particulièrement mentionner les polyisobutènes vendus sous le nom de PERMETHYL 99 A, 101 A , 102 A , 104 A (n=16) et 106 A (n=38) par la Société PRESPERSE Inc, ou bien encore les produits vendus sous le nom de ARLAMOL HD (n=3) par la Société ICI (n désignant le degré de polymérisation), de type polydécène, hydrogéné ou non.
De tels produits sont vendus par exemple sous les dénominations ETHYLFLO par la société ETHYL CORP., et d'ARLAMOL PAO par la société ICI.
Les cires végétales sont des substances naturelles solides à température ambiante (20°-25°C). Elles peuvent être éventuellement hydrogénées. Elles sont insolubles dans l'eau, solubles dans les huiles et sont capables de former un film hydrofuge. Sur la définition des cires, on peut citer par exemple P.D. Dorgan, Drug and Cosmetic Industry, Décembre 1983, pp. 30-33.
La cire ou les cires végétales sont choisies notamment, parmi la cire de Carnauba, la cire de Candelila, la cire d'olivier, la cire de riz, la cire de jojoba hydrogénée ou les cires absolues de fleurs telles que la cire essentielle de fleur de cassis.
Selon l'invention, le ou les composés conditionneurs peuvent représenter de 0,01 % à 10 % en poids, de préférence de 0,05 % à 5 % en poids, et encore plus preferentiellement de 0,1 % à 3 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Avantageusement les compositions de l'invention peuvent contenir en plus un ou plusieurs actifs déodorants et/ou actifs antitranspirants.
Parmi les actifs déodorants on peut citer par exemple, le pyrrolidone carboxylate de zinc (plus communément appelé pidolate de zinc), le sulfate de zinc, le chlorure de zinc, le lactate de zinc, le gluconate de zinc et le phénolsulfonate de zinc, le 2,4,4'-trichloro-2'-hydroxydiphényléther (Triclosan), le 2,4-dichloro-2'- hydroxydiphényléther, le 3',4',5'-trichlorosalicylanilide, la 1-(3',4'-dichlorophenyl)-3- (4'-chlorophenyl)urée (triclocarban) ou le 3,7,11-triméthyldodéca-2,5,10-triénol (Famesol).
Parmi les actifs antitranspirants on peut citer par exemple le chlorhydrate d'aluminium, l'aluminium chlorohydrex, l'aluminium chlorohydrex PEG, l'aluminium chlorohydrex PG, l'aluminium dichlorohydrate, l'aluminium dichlorohydrex PEG, l'aluminium dichlorohydrex PG, l'aluminium sesquichlorohydrate, l'aluminium sesquichlorohydrex PEG, l'aluminium sesquichlorohydrex PG, l'aluminium sulfate, l'aluminium zirconium octachlorohydrate, l'aluminium zirconium pentachlorohydrate, l'aluminium zirconium tetrachlorohydrate, l'aluminium zirconium trichlorohydrate, les complexes de métaux (comme l'aluminium ou le zirconium) avec un acide aminé et tels que décrits dans le brevet US-3792068. De tels complexes sont généralement connus sous l'appellation ZAG. Les complexes ZAG présentent d'ordinaire un quotient Al/Zr allant d'environ 1,67 à 12,5 et un quotient Métal/Cl allant d'environ 0,73 à 1 ,93.
L'amino-acide préféré pour préparer de tels complexes ZAG est la glycine. Parmi ces produits on peut citer l'aluminium zirconium octachlorohydrex GLY, l'aluminium zirconium pentachlorohydrex GLY, l'aluminium zirconium tetrachlorohydrate GLY et l'aluminium zirconium trichlorohydrate-GLY.
Ces actifs déodorants ou antitranspirants sont présents dans la composition selon l'invention à raison d'environ 0 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition et de préférence à raison d'environ 0,1 à 10% en poids.
La composition selon l'invention est formulée classiquement selon la forme de présentation à laquelie elle est destinée.
Elle est plus particulièrement formulée dans un véhicule cosmétiquement acceptable qui peut être notamment essentiellement aqueux, ou contenir des solvants organiques et notamment des monoalcools en C-1-C4, de préférence de l'éthanol pour accélérer l'évaporation du produit, ou du propylène glycol, du dipropylène glycol ou leurs éthers.
La composition selon l'invention peut également être formulée en émulsion eau- dans-huile, huile-dans-eau, ou en émulsion triple eau-dans-huile-dans-eau, (de telles émulsions sont connues et décrites par exemple par C. FOX dans " Cosmetics and Toiletries " - november 1986 - Vol 101 - pages 101-112).
La composition selon l'invention peut comprendre en outre des adjuvants cosmétiques choisis parmi les corps gras autres que ceux de l'invention, les gélifiants, les émollients, les antioxydants, les opacifiants, les stabilisants, les agents hydratants, les vitamines, les parfums, les conservateurs, les tensioactifs, les charges, les séquestrants, les polymères autres que ceux de l'invention, les propulseurs, les agents alcalinisants ou acidifiants, les parfums, les colorants, les pigments, les agents épaississants polymériques ou non polymériques, ou tout autre ingrédient habituellement utilisé en cosmétique pour ce type d'application. Bien entendu, l'homme de métier veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition cosmétique conforme à l'invention ne soient pas, ou sustantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.
Les tensio-actifs sont choisis de préférence parmi les tensio-actifs anioniques, amphotères ou non-ioniques.
Les corps gras additionnels peuvent être constitués par une huile végétale ou animale ou une cire synthétique ou animale, la vaseline, la paraffine, la lanoline, la lanoline hydrogénée, la lanoline acétylée ; ils comprennent également les acides gras, les alcools gras tels que l'alcool laurique, cétylique, myristique, stéarique, palmitique, oléique ainsi que le 2-octyldodécanol, les esters d'acides gras et d'alcools gras tels que les benzoates d'alcools gras en C-| 2-C15 (Finsolv TN de FINETEX), l'alcool myristique polyoxypropyléné à 3 moles d'oxyde de propylène (WITCONOL APM de WITCOLes huiles sont choisies parmi les huiles animales, végétales, minérales ou de synthèse et notamment l'huile de palme hydrogénée, l'huile de ricin hydrogénée, l'huile de vaseline, l'huile de paraffine, l'huile de Purcelϋn (octanoate de stéaryle), les huiles de silicone et les isoparaffines. Les cires additionnelles peuvent être choisies parmi les cires d'abeille, les ozokérites, les cires microcristallines, les paraffines, les cires et résines de silicone.
Les épaississants non polymériques peuvent être choisis parmi les silices comme par exemple la Bentone Gel MiO vendue par la société NL INDUSTRIES ou la Veegum Ultra, vendue par la société POLYPLASTIC.
La composition selon l'invention peut comprendre des émollients, qui contribuent à une sensation douce, sèche, non-collante à l'application de la composition sur la peau. Ces émollients peuvent être choisis parmi les silicones non-volatiles et d'autres émollients non-volatils. Les silicones non-volatiles sont définies de façon connue comme des composés de pression de vapeur faible à température ambiante. Parmi ces composés sont inclus : les polyalkylsiloxanes, en particulier les polyalkylsiloxanes linéaires comme par exemple les polydiméthylsiloxanes, ou diméthicones, linéaires, commercialisés par la société Dow Corning sous le nom de " Dow Corning 200 Fluid " ; les polyalkylarylsiloxanes comme par exemple les polyméthylphénylsiloxanes, commercialisés par la société Dow Corning sous le nom de " Dow Corning 556 Fluid " ; les copolymères polyéther et siloxane, comme par exemple les diméthicone copolyols.
Parmi les émollients non-volatils utilisables dans la présente invention, on peut citer par exemple : les dérivés hydrocarbonés, les huiles minérales, les alcools gras.
Les quantités de ces différents constituants pouvant être présents dans la composition cosmétique selon l'invention sont celles classiquement utilisées pour les formes de présentation considérées.
La composition selon l'invention peut ainsi se présenter sous forme de lotion, de crème ou de gel fluide distribué en spray aérosol, en flacon pompe ou en roll-on, sous forme de crème épaisse distribuée en tube et sous forme de stick ou de poudre, et contenir à cet égard les ingrédients et propulseurs généralement utilisés dans ce type de produits et bien connus de l'homme de l'art.
Des exemples concrets, mais nullement limitatifs, illustrant l'invention vont maintenant être donnés. Exemple 1
Alcool cetylstéarylique (NAFOL 1618F de CONDEA) 2,5 g Alcool cetylstéarylique à 33 moles d'OE(EMULDAC AS 25 de CONDEA) 1 ,25 g Monostéarate de sorbitan(TWEEN 60 de ICI) 2,2 g
Alcool stéarylique (ACILOL 18 de AEGIS CHEMICAL) 0,3 g
Isohexadécane 6,0 g
Propylène glycol 3,0 g
4,4'-dihydroxy diphényl éther 2,0 g Homopolymère chlorure de diméthyldiallylammonium(MERQUAT 100 de CALGON) 0,5 g MA
Conservateurs qs
Eau déminéralisée qsp 100,0 g
Exemple 2
Alcool cetylstéarylique (NAFOL 1618F de CONDEA) 2,5 g
Alcool cetylstéarylique à 33 moles d'OE(EMULDAC AS 25 de CONDEA) 1 ,25 g
Monostéarate de sorbitan(TWEEN 60 de ICI) 2,2 g Alcool stéarylique (ACILOL 18 de AEGIS CHEMICAL) 0,3 g
Propylène glycol 3,0 g
4,4'-dihydroxy diphényl éther 2,0 g
Myristate d'isopropyle 5,0 g
Conservateurs qs Eau déminéralisée qsp 100,0 g Exemple 3
Alcool cetylstéarylique (NAFOL 1618F de CONDEA) 2,5 g Alcool cetylstéarylique à 33 moles d'OE(EMULDAC AS 25 de CONDEA) 1 ,25g Monostéarate de sorbitan(TWEEN 60 de ICI) 2,2 g
Alcool stéarylique (ACILOL 18 de AEGIS CHEMICAL) 0,3 g
Isohexadécane 6,0 g
Propylène glycol 3,0 g
4,4'-dihydroxy diphényl éther 2,0 g Octaméthylcyclotétrasiloxane
(VOLATILE SILICONE7207 d' UNION CARBIDE) 5,0 g
Conservateurs qs
Eau déminéralisée qsp 100,0 g
MA signifiant matières actives.

Claims

REVENDICATIONS
1. Composition cosmétique ou dermopharmaceutique, caractérisée par le fait qu'elle contient : a) au moins un dérivé d'hydroxydiphényl éther de formule (1) :
Figure imgf000033_0001
dans laquelle R1, R2, R3 et R4, identiques ou différentes, désignent Z, OZ, COZ, COOZ, CONZZ', aryle en C6-C30 ou aralkyle en C7-C40 ou alkyaryle en C7-C40 éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisis parmi OH, NH2, halogène, carboxy, ou alcoxy C1-C30 carbonyle ;
Z et Z', identiques ou différentes, désignent H, un radical hydrocarboné CrC30 linéaire ou ramifié, cyclique ou acyclique, saturé ou insaturé, interrompu ou non par un plusieurs heteroatomes ou groupements carbonyles, substitué ou non par un ou plusieurs groupements choisis parmi OH, NH2, halogène, carboxy ou alcoxy C1-C30 carbonyle ; b) au moins un agent conditionneur choisi parmi :
- les polymères conditionneurs cationiques ou amphotères
- les céramides
- les esters d'acides gras et d'alcools à chaîne courte - les silicones volatiles cycliques
- les huiles de synthèse
- les cires végétales
2. Composition selon la revendication 1 , caractérisée par le fait que le composé de formule (1 ) est choisi parmi les composés suivants :
Le 2,4'-dihydroxy diphényl éther Le 2-hydroxy 2'-éthyl diphényl éther Le 2-hydroxy 2'-isopropyl diphényl éther Le 2-hydroxy 2'-méthyl diphényl éther Le 2-hydroxy 2'-sec.butyl diphényl éther Le 2-hydroxy 2'-tert.butyl diphényl éther Le 2-hydroxy 3-butanoyl diphényl éther
Le 2-hydroxy 3-propanoyl diphényl éther
Le 2-hydroxy 4-formyl diphényl éther
Le 2-hydroxy 4'-méthyl 5-formyl diphényl éther
Le 2-hydroxy 5-butanoyl diphényl éther
Le 2-hydroxy 5-formyl diphényl éther
Le 2-hydroxy diphényl éther
Le 3-hydroxy 2'-méthyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 2'-sec.butyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 2'-méthyl 4-n-propyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 3'-méthyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 3'-méthyl 4-n-propyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-(1 -hydroxy 2-méthylpropyl) diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-butanoyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-butyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-diméthylpropyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-diméthylpropyl 3l-méthyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-hexyl. diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-hexanoyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-dodécyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-isobutanoyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-isobutyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-isopentanoyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-isopropyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4'-isopropyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-n-butyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-n-butyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-n-pentyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-n-propyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-pentanoyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-pentyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-phenyléthyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 2'-méthyl 4-phenyléthyl diphényl éther Le 3-hydroxy 3'-méthyl 4-phenyléthyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-propanoyl diphényl éther
Le 3-hydroxy diphényl éther
Le 3,4'-dihydroxy diphényl éther
Le 4,4'-dihydroxy diphényl éther
Le 4-hydroxy 2'- méthyl 5'-isopropyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 2'- tert.butyl 5' -méthyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 2',5'-diméthyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 2'-cyclohexyl 5'-méthyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 2'-isopropyl 4'-éthyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 2'-isopropyl 4'-propyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 2'-isopropyl 5'-méthyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 2'-isopropyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 2'-isopropyl 4'-phényléthyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 3-(3-méthylbutyl) 4'-(3-méthylbutyl) diphényl éther
Le 4-hydroxy 4'-diméthylpropyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 4'-éthyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 4'-nonyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 4'-phényléthyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 4'-propyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 4'-trifluorométhyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 4'-propanoyl diphényl éther
Le 4-hydroxy diphényl éther
3. Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée par le fait que la concentration en composé(s) de formule (1) varie de 0.001 à 20% en poids, de préférence de 0.01 à 15% en poids et encore preferentiellement deθ.1 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
4. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait que les polymères cationiques sont choisis parmi ceux qui contiennent des motifs comportant des groupements aminé primaires, secondaires, tertiaires et/ou quaternaires pouvant soit faire partie de la chaîne principale polymère, soit être portés par un substituant latéral directement relié à celle-ci.
5. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée par le fait que les polymères cationiques utilisés ont une masse moléculaire moyenne en nombre allant de 500 à 5.106 environ, et de préférence allant de 103 à 3.106 environ.
6. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisée par le fait que les polymères cationiques sont du type polyamine, polyaminoamide et polyammonium quaternaire.
7. Composition selon la revendication 6, caractérisée par le fait que les polymères cationiques sont choisis parmi:
(I) les homopolymeres ou copolymères dérivés d'esters ou d'amides acryliques ou méthacryliques et comportant au moins un des motifs de formules suivantes:
Figure imgf000036_0001
dans lesquelles: R3 , identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène ou un radical CH3 ;
A, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle, linéaire ou ramifié, de 1 à 6 atomes de carbone ou un groupe hydroxyalkyle de 1 à 4 atomes de carbone ; R4, R5, Re, identiques ou différents, représentent un groupe alkyle ayant de 1 à 18 atomes de carbone ou un radical benzyle ;
R1 et R2, identiques ou différents, représentent hydrogène ou un groupe alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone ;
X désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique ou un halogénure.
(II) les dérivés d'éthers de cellulose comportant des groupements ammonium s d'hydroxyéthylcellulose ayant réagi avec un époxyde substitué par un groupement triméthylammonium.
(III) les dérivés de cellulose cationiques
(IV) les gommes de guar contenant des groupements cationiques trialkylammonium.
(V) les polymères constitués de motifs pipérazinyle et de radicaux divalents alkylène ou hydroxyalkylène à chaînes droites ou ramifiées, éventuellement interrompues par des atomes d'oxygène, de soufre, d'azote ou par des cycles aromatiques ou hétérocycliques, ainsi que les produits d'oxydation et/ou de quaternisation de ces polymères.
(VI) les polyaminoamides solubles dans l'eau préparés en particulier par polycondensation d'un composé acide avec une polyamine ;
(VII) les dérivés de polyaminoamides résultant de la condensation de olyalcoylènes polyamines avec des acides polycarboxyliques suivie d'une alcoylation par des agents bifonctionnels.
(VIII) les polymères obtenus par réaction d'une polyalkylènè polyamine comportant deux groupements aminé primaire et au moins un groupement aminé secondaire avec uh acide dicarboxylique; le polyaminoamide en résultant étant amené à réagir avec l'épichlorhydrine
(IX) les cyclopolymères d'alkyl diallyl aminé ou de dialkyl diallyl ammonium
(X) les polymère de diammonium quaternaire contenant des motifs récurents répondant à la formule :
Figure imgf000038_0001
formule (VII) dans laquelle : R13, R14, R15 et R16, identiques ou différents, représentent des radicaux aliphatiques, alicycliques, ou arylaliphatiques contenant de 1 à 20 atomes de carbone ou des radicaux hydroxyalkylaliphatiques inférieurs, ou bien R13, R14, R15 et R16, ensemble ou séparément, constituent avec les atomes d'azote auxquels ils sont rattachés des hétérocycles contenant éventuellement un second hétéroatome autre que l'azote ou bien R13, R14, R15 et R16 représentent un radical alkyle en Ci- Ce linéaire ou ramifié substitué par un groupement nitrile, ester, acyle, amide ou - CO-O-R17-Q ou -CO-NH-R17-Q où R17 est un alkylène et Q un groupement ammonium quaternaire ;
Ai et B<ι représentent des groupements polyméthyléniques contenant de 2 à 20 atomes de carbone pouvant être linéaires ou ramifiés, saturés ou insaturés, et pouvant contenir, liés à ou intercalés dans la chaîne principale, un ou plusieurs cycles aromatiques, ou un ou plusieurs atomes d'oxygène, de soufre ou des groupements sulfoxyde, sulfone, disulfure, amino, alkylamirio, hydroxyle, ammonium quaternaire, uréido, amide ou ester, et X" désigne un anion dérivé d'un acide minéral ou organique;
AL R13 et R15 peuvent former avec les deux atomes d'azote auxquels ils sont rattachés un cycle pipérazinique ; en outre si Ai désigne un radical alkylène ou hydroxyalkylène linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, B^ peut également désigner un groupement (CH2)n-CO-D-OC-(CH2)n- dans lequel D désigne : a) un reste de glycol de formule : -0-Z O-, où
Figure imgf000039_0001
désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié ou un groupement répondant à l'une des formules suivantes :
-(CH2-CH2-0)x-CH2-CH - -[CH2-CH(CH3)-0]y-CH2-CH(CH3)- où x et y désignent un nombre entier de 1 à 4, représentant un degré de polymérisation défini et unique ou un nombre quelconque de 1 à 4 représentant un degré de polymérisation moyen ; b) un reste de diamine bis-secondaire tel qu'un dérivé de pipérazine ; c) un reste de diamine bis-primaire de formule : -NH-Y NH-, où Yi désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié, ou bien le radical bivalent -CH -CH2-S-S-CH2-CH2- ; d) un groupement uréylène de formule : -NH-CQ-NH- ;
R18 R 20
-N+-(CH2)r-N-CO-(CH2)q-CO-N-(CH2)s-N+-A — R19 (6) χ_ R 21 formule dans laquelle :
R18, R19, R20 et R21, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, éthyle, propyle, β-hydroxyéthyle, β-hydroxypropyle ou
-CH2CH2(OCH2CH2)pOH où p est égal à 0 ou à un nombre entier compris entré 1 et 6, sous réserve que R18, R19, R20 et R21 ne représentent pas simultanément un atome d'hydrogène, r et s, identiques ou différents, sont des nombres entiers compris entre 1 et 6, q est égal à 0 ou à un nombre entier compris entre 1 et 34,
X- désigne un anion tel qu'un halogènure, A désigne un radical d'un dihalogenure ou représente de préférence -CH2-CH2-O-CH2-CH2-.
(XII) les polymères quaternaires de vinylpyrrolidone et de vinylimidazole ; (XIII) les polyamines
(XIV) les polymères réticulés de sels de méthacryloyloxyalkyl(C-j-C4) trialkyl(C-| -
C4)ammonium
8. Composition selon l'une quelconque des revendicationsi à 5, caractérisée par le fait que les polymères cationiques sont choisis parmi les protéines ou hydrolysats de protéines cationiques
9. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait que les polymères amphotères sont choisis parmi:
(A) Les polymères résultant de la copolymérisation d'un monomère dérivé d'un composé vinylique portant un groupement carboxylique et d'un monomère basique dérivé d'un composé vinylique substitué contenant au moins un atome basique ;
(B) Les polymères comportant des motifs dérivant :
a) d'au moins un monomère choisi parmi les acrylamides ou les méthacrylamides substitués sur l'azote par un radical alkyle,
b) d'au moins un comonomère acide contenant un ou plusieurs groupements carboxyliques réactifs, et
c) d'au moins un comonomère basique tel que des esters à substituants aminé primaire, secondaire, tertiaire et quaternaire des acides acrylique et methacrylique et le produit de quaternisation du méthacrylate de dimethylaminoethyle avec le sulfate de diméthyle ou diéthyle ;
(C) Les polyaminoamides réticulés et alcoylés partiellement ou totalement dérivant de polyaminoamides de formule générale :
Figure imgf000040_0001
dans laquelle R19 représente un radical divalent dérivé d'un acide dicarboxylique saturé, d'un acide aliphatique mono ou dicarboxylique à double liaison éthylénique, d'un ester d'un alcanol inférieur ayant 1 à 6 atomes de carbone de ces acides ou d'un radical dérivant de l'addition de l'un quelconque desdits acides avec une aminé bis primaire ou bis secondaire, et Z2 désigne un radical d'une polyalkylène-polyamine bis-primaire, mono ou bis-secondaire
(D) les polymères comportant des motifs zwittérioniques de formule
Figure imgf000041_0001
dans laquelle R20 désigne un groupement insaturé polymérisable tel qu'un groupement acrylate, méthacrylate, acrylamide ou methacrylamide, y et z représentent un nombre entier de 1 à 3, R21 et R22 représentent un atome d'hydrogène, méthyle, éthyle ou propyle, R23 et R24 représentent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle de telle façon que la somme des atomes de carbone dans R23 et R24 ne dépasse pas 10.
(E) les polymères dérivés du chitosane comportant des motifs monomères répondant aux formules (10), (11), (12) suivantes :
Figure imgf000041_0002
R^-COOH
(10) (11 ) (12) le motif (10) étant présent dans des proportions comprises entre 0 et 30%, le motif (11) dans des proportions comprises entre 5 et 50% et le motif F dans des proportions comprises entre 30 et 90%, étant entendu que dans ce motif (12), R25 représente un radical de formule :
R l27 R '28
R '26 -Ç — (O) - Ç- dans laquelle : q=0 et R26, R27 et R28, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène, un reste méthyle, hydroxyle, acétoxy ou amino, un reste monoalcoylamine ou un reste dialcoylamine éventuellement interrompus par un ou plusieurs atomes d'azote et/ou éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes aminé, hydroxyle, carboxyle, alcoylthio, sulfonique, un reste alcoylthio dont le groupe alcoyle porte un reste amino, l'un au moins des radicaux R26, R27 et
R28 étant dans ce cas un atome d'hydrogène ; ou bien q=1 et R26, R27 et R28 représentent chacun un atome d'hydrogène, ainsi que les sels formés par ces composés avec des bases ou des acides ;
(F) les polymères dérivés de la N-carboxyalkylation du chitosane
(G) les polymères répondant à la formule générale (13) :
Figure imgf000042_0001
dans laquelle R "92Q9 représente un atome d'hydrogène, un radical CH.,0, CH^CH^O, phényle, R30 désigne l'hydrogène ou un radical alkyle en C C6 , R31désigne l'hydrogène ou un radical alkyle en Cι-C6, R32 désigne un radical alkyle en d-C6 ou un radical répondant à la formule : -R33-N(R31)2, R33 représentant un groupement -CH2-CH2- , -CH2-CH2-CH2- , -CH2-CH(CH3)- , R31 ayant les significations mentionnées ci-dessus,ainsi que les homologues supérieurs de ces radicaux et contenant jusqu'à 6 atomes de carbone ; (H) les polymères amphotères du type -A'-B'-A'-B'- choisis parmi: a) les polymères obtenus par action de l'acide chloracétique ou le chloracétate de sodium sur les composés comportant au moins un motif de formule :
-A'-B'-A'-B'- (14) où A' désigne un radical
/ \
-N N-
\ et B' désigne le symbole E ou E', E ou E' identiques ou différents désignent un radical bivalent qui est un radical alkylène à chaîne droite ou ramifiée comportant jusqu'à 7 atomes de carbone dans la chaîne principale non substituée ou substituée par des groupements hydroxyle et pouvant comporter en outre des atomes d'oxygène, d'azote, de soufre, 1 à 3 cycles aromatiques et/ou hétérocycliques; les atomes d'oxygène, d'azote et de soufre étant présents sous forme de groupements éther, thioéther, sulfoxyde, sulfone, sulfonium, alkylamine, alkénylamine, des groupements hydroxyle, benzylamine, oxyde d'aminé, ammonium quaternaire, amide, imide, alcool, ester et/ou uréthanne ;
b) les polymères de formule :
-A"-B"-A"-B"- (15) où A" désigne un radical
N N
\_ et B" désigne le symbole E ou E' et au moins une fois E'; E ayant la signification indiquée ci-dessus et E' est un radical bivalent qui est un radical alkylène à chaîne droite ou ramifiée ayant jusqu'à 7 atomes de carbone dans la chaîne principale, substitué ou non par un ou plusieurs radicaux hydroxyle et comportant un ou plusieurs atomes d'azote, l'atome d'azote étant substitué par une chaîne alkyle interrompue éventuellement par un atome d'oxygène et comportant obligatoirement une ou plusieurs fonctions carboxyle ou une ou plusieurs fonctions hydroxyle et bétaïnisées par réaction avec l'acide chloracétique ou du chloracétate de soude ; (J) les copolymères alky C^C^vinyléther / anhydride maléique modifié partiellement par semiamidification avec une N,N-dialkylaminoalkylamine ou par semiestérification avec une N,N-dialcanolamine.
10. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait que les composés de type céramide sont notamment les céramides et/ou les glycocéramides et ou les pseudoceramides et/ou les néocéramides, naturelles ou synthétiques.
11. Composition selon la revendication 10, caractérisée par le fait que les composés de type céramide sont choisis parmi :
- le 2-N-linoléoylamino-octadécane-1 ,3-diol,
- le 2-N-oléoylamino-octadécane-1 ,3-diol,
- le 2-N-palmitoylamino-octadécane-1 ,3-diol, - le 2-N-stéaroylamino-octadécane-1 ,3-diol,
- le 2-N-béhénoylamino-octadécane-1 ,3-diol,
- le 2-N-[2-hydroxy-palmitoyl]-amino-octadécane-1 ,3-diol,
- le 2-N-stéaroyl amino-octadécane-1 ,3,4 triol et en particulier la N-stéaroyl phytosphingosine, - lé 2-N-palmitoylamino-hexadécane-1 ,3-diol
- le (bis-(N-hydroxyéthyl N-cétyl) malonamide), le N-(2-hydroxyéthyl)-N-(3-cétyloxy-2-hydroxypropyl)amide d'acide cétylique .
- le N-docosanoyl N-méthyl-D-glucamine ou les mélanges de ces composés.
12. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait que les esters d'acides carboxyliques sont des esters d'acides mono, di, tri ou tétracarboxyliques.
13. Composition selon la revendication 12, caractérisée par le fait que les esters d'acides carboxyliques sont choisis parmi les esters d'acides aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés en Cι-C26 et de mono ou polyalcools aliphatiques saturés ou insaturés, linéaires ou ramifiés en C-ι-C9 .
14. Composition selon la revendication 13, caractérisée par le fait que les esters d'acides carboxyliques sont choisis parmi les palmitates d'éthyle et d'isopropyle, le palmitate d'éthyl-2-héxyle, les myristates d'alkyles tels que le myristate d'isopropyle, de butyle, de cétyle, de 2-octyldodécyle, le stéarate d'hexyle, le stéarate de butyle, le stéarate d'isobutyle ; le malate de dioctyle, le laurate d'hexyle.
15. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait que les silicones cycliques volatiles sont choisies parmi celles possédant un point d'ébullition compris entre 60° C et 260° C.
16. Composition selon la revendication 15, caractérisée par le fait que les silicones cycliques volatiles sont choisies parmi les silicones cycliques comportant de 3 à 7 atomes de silicium et de préférence 4 à 5.
17. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait que les huiles de synthèse sont choisies parmi les poly-α-oléfines
18. Composition selon la revendication 17, caractérisée par le fait que les poly-α- oléfines sont choisies parmi: les polyisobutènes, hydrogénés ou non. les polydécènes, hydrogénés ou non.
19. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait que les cires végétales sont choisies parmi la cire de Carnauba, la cire de
Candelila, la cire d'olivier, la cire de riz, la cire de jojoba hydrogénée ou les cires absolues de fleurs telles que la cire essentielle de fleur de cassis.
20. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 19, caractérisée par le fait que le ou les agents conditionneurs représentent de 0,01 % à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition.
21. Composition selon la revendication 20, caractérisée par le fait que le ou les agents conditionneurs représentent de 0,05 % à 5 % en poids par rapport au poids total de la composition.
22. Composition selon la revendication 21 , caractérisée par le fait que le ou les agents conditionneurs représentent de 0,1 % à 3 % en poids par rapport au poids total de la composition.
23. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 22, caractérisée par le fait qu'elle conteient en plus au moins un actif déodorant et/ou au moins un actif antitranspirant.
24. Composition selon la revendication 23, caractérisée par le fait que l'actif déodorant est choisi parmi le pyrrolidone carboxylate de zinc ,1e sulfate de zinc, le chlorure de zinc, le lactate de zinc, le gluconate de zinc et le phénolsulfonate de zinc, le 2,4,4'-trichloro-2'-hydroxydiphényléther (Triclosan), le 2,4-dichloro-2'- hydroxydiphényléther, le 3',4',5'-trichlorosalicylanilide, la 1-(3',4'-dichlorophenyl)-3- (4'-chlorophenyl)urée (triclocarban) ou le 3,7,11-triméthyldodéca-2,5,10-triénol (Famesol).
25. Composition selon la revendication 24, caractérisée par le fait que l'actif antitranspirant est choisi parmi le chlorhydrate d'aluminium, l'aluminium chlorohydrex, l'aluminium chlorohydrex PEG, l'aluminium chlorohydrex PG, l'aluminium dichlorohydrate, l'aluminium dichlorohydrex PEG, l'aluminium dichlorohydrex PG, l'aluminium sesquichlorohydrate, l'aluminium sesquichlorohydrex PEG, l'aluminium sesquichlorohydrex PG, l'aluminium sulfate, l'aluminium zirconium octachlorohydrate, l'aluminium zirconium pentachlorohydrate, l'aluminium zirconium tetrachlorohydrate, l'aluminium zirconium trichlorohydrate, les complexes de métaux (comme l'aluminium ou le zirconium) avec un acide aminé
26. Composition selon la revendication 25, caractérisée par le fait que l'acide aminé utilisé avec les complexes de métaux est la glycine.
27. Composition selon la revendication 26, caractérisée par le fait que les complexes sont choisis parmi l'aluminium zirconium octachlorohydrex GLY, l'aluminium zirconium pentachlorohydrex GLY, l'aluminium zirconium tetrachlorohydrate GLY et l'aluminium zirconium trichlorohydrate-GLY.
28. Composition selon l'une quelconque des revendications 24 à 27 , caractérisée par le fait que les actifs déodorants ou antitranspirants sont présents dans la composition selon l'invention à raison d'environ 0,001 à 20% en poids par rapport à la composition totale.
29. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 28, caractérisée par le fait qu'elle formulée dans un véhicule cosmétiquement acceptable qui contient de l'eau et/ou un ou plusieurs solvants organiques.
30. Composition selon la revendication 29, caractérisée par le fait que le solvant organique est choisi parmi les monoalcools en C C4,le propylène glycol, le dipropylène glycol ou leurs éthers.
31. Composition selon la revendication 30 , caractérisée par le fait que le solvant organique est Péthanol. '
32. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 31 , caractérisée par le fait qu'elle est formulée sous forme d' émulsion eau-dans-huile, huile-dans- eau, ou d' émulsion triple eau-dans-huile-dans-eau
33. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 32, caractérisée par le fait qu'elle contient un ou plusieurs adjuvants cosmétiques choisis parmi les corps gras autres que ceux de l'invention, les émollients, les antioxydants, les opacifiants, les stabilisants, les agents hydratants, les vitamines, les parfums, les conservateurs, les tensioactifs, les charges, les séquestrants, les polymères autres que ceux de l'invention, les propulseurs, les agents alcalinisants ou acidifiants, les parfums, les colorants, les pigments, les agents épaississants polymériques ou non polymériques, ou tout autre ingrédient habituellement utilisé en cosmétique.
34. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 33, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de lotion, de crème ou de gel fluide distribué en spray aérosol, en flacon pompe ou en roll-on, sous forme de crème épaisse distribuée en tube et sous forme de stick ou de poudre.
35. Procédé pour prévenir ou atténuer le développement des odeurs de sueur corporelle, caractérisé par le fait qu'il consiste à utiliser une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 34.
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