WO2003002078A1 - Compositions contenant un derive d'hydroxydiphenyl ether inhibant le developpement des odeurs corporelles - Google Patents

Compositions contenant un derive d'hydroxydiphenyl ether inhibant le developpement des odeurs corporelles Download PDF

Info

Publication number
WO2003002078A1
WO2003002078A1 PCT/FR2002/001786 FR0201786W WO03002078A1 WO 2003002078 A1 WO2003002078 A1 WO 2003002078A1 FR 0201786 W FR0201786 W FR 0201786W WO 03002078 A1 WO03002078 A1 WO 03002078A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
hydroxy
diphenyl ether
composition according
aluminum
chosen
Prior art date
Application number
PCT/FR2002/001786
Other languages
English (en)
Inventor
Serge Forestier
Christophe Courbiere
Original Assignee
L'oreal
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by L'oreal filed Critical L'oreal
Publication of WO2003002078A1 publication Critical patent/WO2003002078A1/fr

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q15/00—Anti-perspirants or body deodorants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/046—Aerosols; Foams
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/34—Alcohols
    • A61K8/347—Phenols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/20—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of the composition as a whole
    • A61K2800/30—Characterized by the absence of a particular group of ingredients
    • A61K2800/31—Anhydrous

Definitions

  • the subject of the present invention is an anhydrous cosmetic or dermopharmaceutical composition
  • a lipophilic phase at least one hydroxydiphenyl ether derivative
  • the present invention also relates to a process for treating human body odors and in particular axillary odors with these compositions.
  • Antiperspirants have the effect of limiting sweat flow. They generally consist of aluminum salts which, on the one hand, are irritating to the skin and which, on the other hand, reduce the sweat flow by modifying the cutaneous physiology, which is not satisfactory.
  • Bactericidal substances inhibit the development of the skin flora responsible for axillary odors.
  • Triclosan (2,4,4'-trichloro-2'-hydroxydiphenylether).
  • anhydrous cosmetic compositions comprising in a lipophilic phase at least one derivative of hydroxydiphenyl ether have the property of preventing the development of sweat odors body, without the drawbacks of the active substances previously used in deodorant compositions.
  • the present invention thus has for first object, anhydrous cosmetic or dermatopharmaceutical composition
  • anhydrous cosmetic or dermatopharmaceutical composition comprising in a lipophilic phase at least one hydroxydiphenyl ether derivative of formula (1):
  • Z and Z ' identical or different, denote H, a linear or branched C ⁇ -C 30 hydrocarbon radical, cyclic or acyclic, saturated or unsaturated, interrupted or not by one or more heteroatoms or carbonyl groups, substituted or not by one or more groups chosen from OH, NH 2 , halogen, carboxy or alkoxy C1-C30 carbonyl.
  • a second object of the present invention is also a process consisting in using such a composition to prevent or attenuate the development of body sweat odors.
  • the concentration of compound (s) of formula (1) preferably varies from 0.001 to 20% by weight, preferably from 0.01 to 15% by weight and more preferably from 0.1 to 10% by weight relative to the total weight of the composition.
  • anhydrous is meant within the meaning of the invention, a composition whose free or added water content is less than 3% and preferably whose added water content is less than 1% by weight relative to the total weight of composition.
  • the lipophilic phase in accordance with the invention comprises at least one compound chosen from oils or waxes, petrolatum, paraffin, lanolin, hydrogenated lanolin, acetylated lanolin; fatty acids, fatty alcohols such as lauric, cetyl, myristic, stearic, palmitic, oleic alcohol as well as by 2-octyldodecanol, esters of Cs-C ⁇ alcohols with C 3 -C ⁇ 8 acids such as isopropyl myristate, isopropyl adipate, isopropyl palmitate, octyl palmitate, benzoates of C12-C-J8 fatty alcohols (Finsolv TN from FINETEX), triglycerides of Cg-C-ig fatty acids such as caprylic / capric acid triglycerides, or mixtures thereof.
  • oils or waxes petrolatum, paraffin, lanolin, hydrogenated lanolin,
  • oils are chosen from animal, vegetable, mineral or synthetic oils and in particular hydrogenated palm oil, hydrogenated castor oil, petrolatum oil, paraffin oil, Purcellin oil (stearyl octanoate), silicone oils and isoparaffins.
  • the waxes are chosen from animal, fossil, vegetable, mineral or synthetic waxes. Mention may in particular bees beeswaxes, Camauba, Candelila, sugarcane, Japanese waxes, ozokerites, Montan wax, microcrystalline waxes, paraffins, waxes and silicone resins.
  • the silicones can be volatile or non-volatile.
  • Volatile silicones are defined in a known manner as volatile compounds at room temperature. Among these compounds, mention may be made of cyclic and linear volatile silicones of the dimethylsiloxane type, the chains of which comprise from 3 to 9 silicone residues. Preferably, cyclomethicones D4 or D5 are chosen.
  • Non-volatile silicones are defined in a known manner as compounds with low vapor pressure at room temperature.
  • polyalkylsiloxanes in particular linear polyalkylsiloxanes such as, for example, linear polydimethylsiloxanes, or dimethicones, sold by the company Dow Corning under the name of "Dow Corning 200 Fluid”
  • polyalkylarylsiloxanes such as, for example, polymethylphenylsiloxanes, sold by the company Dow Corning under the name of "Dow Corning 556 Fluid”
  • polyether and siloxane copolymers such as, for example, dimethicone copolyols.
  • the lipophilic phase can also contain compounds conventionally used in the field of the manufacture of anhydrous cosmetic compositions such as emulsifiers, gelling agents.
  • PEG polyethylene glycol
  • esters of fatty acids and of glycerol glyceryl stearate
  • esters of fatty acids and of sugar sorbitan stearate
  • anionic surfactants K or Na alkylphosphate
  • polyalkoxylated fatty alcohols are used, such as oxypropylenated butyl alcohols, oxyethylenated caprylic alcohols, oxyethylenated cetyl alcohols.
  • An emulsifier which is particularly suitable for the compositions according to the invention is oxypropylenated butyl alcohol 14 OP (oxypropylene) sold under the trade name "Ucon Fluid AP” by Amerchol.
  • gelling agents mention may be made of modified clays (bentones), metallic salts of fatty acids (aluminum stearate), ethylene / acrylate copolymers, polymers of fatty chain acrylamidopropanesulfonic acid, silicas, polyethylenes, calcium silicates or ethylcellulose.
  • the lipophilic phase preferably contains one or more volatile silicones.
  • the lipophilic phase can represent approximately 30 to 98% by weight, and preferably 35 to 65% by weight of the total composition.
  • compositions of the invention may additionally contain one or more deodorant active agents and / or antiperspirant active agents.
  • deodorant active agents for example, zinc pyrrolidone carboxylate (more commonly known as zinc pidolate), zinc sulfate, zinc chloride, zinc lactate, zinc gluconate and zinc phenolsulfonate, 2,4,4'-trichloro-2 l -hydroxydiphényléther (Triclosan), 2,4-dichloro-2'-hydroxydiphenyl ether, 3 ', 4', 5'-trichlorosalicylanilide, 1 - (3 ', 4' dichlorophenyl) -3- (4'-chlorophenyl) urea (triclocarban) or 3,7,11 -trimethyldodeca-2,5,10-trienol (Farnesol).
  • zinc pyrrolidone carboxylate more commonly known as zinc pidolate
  • zinc sulfate zinc chloride
  • zinc lactate zinc gluconate
  • zinc gluconate zinc gluconate
  • antiperspirant active agents there may be mentioned for example aluminum hydrochloride, aluminum chlorohydrex, aluminum chlorohydrex PEG, aluminum chlorohydrex PG, aluminum dichlorohydrate, aluminum dichlorohydrex PEG, aluminum dichlorohydrex PG, l aluminum sesquichiorohydrate, aluminum sesquichlorohydrex PEG, aluminum sesquichlorohydrex PG, aluminum sulfate, " aluminum zirconium octachlorohydrate, aluminum zirconium pentachlorohydrate, aluminum zirconium tetrachlorohydrate, aluminum zirconium trichlorohydrate, metal complexes (such as aluminum or zirconium) with an amino acid and as described in US Pat. No. 3,792,068, such complexes are generally known by the name ZAG.
  • ZAGs usually have an Al / Zr quotient ranging from about 1.67 to 12.5. and a Metal / Cl quotient ranging from approximately 0.73 to 1.93.
  • the preferred amino acid for preparing such ZAG complexes is glycine.
  • glycine aluminum zirconium octachlorohydrex GLY, aluminum zirconium pentachlorohydrex GLY, aluminum zirconium tetrachlorohydrate GLY and aluminum zirconium trichlorohydrate-GLY.
  • deodorant or antiperspirant active agents are present in the composition according to the invention in an amount of approximately 0 to 20% by weight relative to the total weight of the composition and preferably in an amount of approximately 0 to 10% by weight.
  • the anhydrous composition according to the invention can also contain organic solvents.
  • linear or branched aliphatic alcohols having from 2 to 4 carbon atoms such as ethanol or isopropanol.
  • Polyols such as glycerine, propylene glycol or dipropylene glycol or polyol ethers can also be used. Ethanol is preferred.
  • the organic solvent (s) are present in the anhydrous composition of the invention in the proportion of 0 to 20% by weight relative to the total weight of the composition.
  • the anhydrous composition according to the invention may also contain other adjuvants such as for example emollients, humectants, soothing agents such as Paloe vera, allantoin, vitamins, D-panthenol, pigments, mineral fillers or organic, polymers, and dyes and preservatives.
  • adjuvants such as for example emollients, humectants, soothing agents such as Paloe vera, allantoin, vitamins, D-panthenol, pigments, mineral fillers or organic, polymers, and dyes and preservatives.
  • the anhydrous composition according to the invention can be in the form of a lotion, cream or fluid gel distributed in aerosol spray, in a pump bottle or in roll-on, in the form of thick cream distributed in a tube and in the form of a stick or powder.
  • the anhydrous composition of the invention is in the form of a cream.
  • the viscosity of this cream is greater than 2500mPa.s at 25 ° c measured by means of a BROOKFIELD viscometer (mobile E, needle 95 10rpm). Even more preferably, this viscosity is greater than 3000 mPa.s and less than 120,000 mPa.s.

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

La présente invention a pour objet une composition cosmétique ou dermopharmaceutique anhydre comprenant dans une phase lipophile au moins un dérivé d'hydroxydiphényl éther. La présente invention a aussi pour objet un procédé pour traiter les odeurs corporelles humaines et notamment axillaires avec ces compositions.

Description

COMPOSITIONS CONTENANT UN DERIVE D'HYDROXYDIPHENYL ETHER INHIBANT LE DEVELOPPEMENT DES ODEURS CORPORELLES
La présente invention a pour objet une composition cosmétique ou dermopharmaceutique anhydre comprenant dans une phase lipophile au moins un dérivé d'hydroxydiphényl éther
La présente invention a aussi pour objet un procédé pour traiter les odeurs corporelles humaines et notamment axillaires avec ces compositions.
Dans le domaine cosmétique, il est bien connu d'utiliser, en application topique, des produits déodorants contenant des substances actives, de type antitranspirant ou de type bactéricide, pour diminuer, voire supprimer, les odeurs axillaires généralement désagréables.
Les substances antitranspirantes ont pour effet de limiter le flux sudoral. Elles sont généralement constituées de sels d'aluminium qui, d'une part, sont irritants pour la peau et qui, d'autre part, diminuent le flux sudoral en modifiant la physiologie cutanée, ce qui n'est pas satisfaisant.
Les substances bactéricides inhibent le développement de la flore cutanée responsable des odeurs axillaires.
Parmi les produits bactéricides, le plus couramment employé est le Triclosan (2,4,4'-trichloro-2'-hydroxydiphényléther).
Dans le but d'obtenir une efficacité à long terme, on recherche de nouveaux produits exerçant une action déodorante, c'est-à-dire des produits qui soient capables de modifier, de réduire et ou d'ôter ou de prévenir le développement des odeurs corporelles (cette définition est donnée dans l'ouvrage " Cosmetic Science and Technology Séries " - 1988 /Volume 7 chap.10 - lllc). Dans la demande de brevet EP1053989, on a cité l'utilisation en cosmétique de dérivés d'hydroxydiphényl éthers comme actifs antimicrobiens en particulier pour désodoriser la peau, les muqueuses, les cheveux, les matériaux divers comme le papier, la peinture. Cependant l'efficacité de ces produits est limitée et insuffisante pour assurer une inhibition durable du développement des odeurs corporelles.
Après de nombreuses recherches menées sur la question, la Demanderesse a maintenant découvert, de façon inattendue et surprenante, que des compositions cosmétiques anhydres comprenant dans une phase lipophile au moins un dérivé d'hydroxydiphényl éther présentent la propriété de prévenir le développement des odeurs de sueur corporelle, sans les inconvénients des substances actives antérieurement employées dans les compositions déodorantes.
Cette découverte est à la base de la présente invention.
La présente invention a ainsi pour premier objet, composition cosmétique ou dermatopharmaceutique anhydre comprenant dans une phase lipophile au moins un dérivé d'hydroxydiphényl éther de formule (1) :
Figure imgf000003_0001
dans laquelle R1 , R2, R3 et R4, identiques ou différentes, désignent Z, OZ, COZ, COOZ, CONZZ', aryle en C6-C3o ou aralkyle en C7-C4o ou alkyaryle en C7-C40 éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisis parmi OH, NH2, halogène, carboxy, ou alcoxy C C3o carbonyie ;
Z et Z', identiques ou différentes, désignent H, un radical hydrocarboné Cι-C30 linéaire ou ramifié, cyclique ou acyclique, saturé ou insaturé, interrompu ou non par un plusieurs hétéroatomes ou groupements carbonyles, substitué ou non par un ou plusieurs groupements choisis parmi OH, NH2, halogène, carboxy ou alcoxy C1-C30 carbonyie. La présente invention a aussi pour second objet un procédé consistant à utiliser une telle composition pour prévenir ou atténuer le développement des odeurs de sueur corporelle.
Parmi les composés de formule (1) utilisables selon la présente invention on préfère :
Le 2,4'-dihydroxy diphényl éther
Le 2-hydroxy 2'-éthyl diphényl éther
Le 2-hydroxy 2'-isopropyl diphényl éther
Le 2-hydroxy 2'-méthyl diphényl éther
Le 2-hydroxy 2'-sec.butyl diphényl éther
Le 2-hydroxy 2'-tert.butyl diphényl éther
Le 2-hydroxy 3-butanoyl diphényl éther
Le 2-hydroxy 3-propanoyl diphényl éther
Le 2-hydroxy 4-formyl diphényl éther
Le 2-hydroxy 4'-méthyl 5-formyl diphényl éther
Le 2-hydroxy 5-butanoyl diphényl éther
Le 2-hydroxy 5-formyl diphényl éther
Le 2-hydroxy diphényl éther
Le 3-hydroxy 2'-méthyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 2'-sec.butyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 2'-méthyl 4-n-propyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 3'-méthyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 3'-méthyl 4-n-propyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-(1 -hydroxy 2-méthylpropyl) diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-butanoyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-butyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-diméthylpropyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-diméthylpropyl 3'-méthyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-hexyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-hexanoyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-dodécyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-isobutanoyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-isobutyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-isopentanoyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-isopropyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4'-isopropyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-n-butyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-n-butyl diphényl éther ' Le 3-hydroxy 4-n-pentyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-n-propyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-pentanoyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-pentyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-phenyléthyl diphényl éther Le 3-hydroxy 2'-méthyl 4-phenyléthyl diphényl éther Le 3-hydroxy 3'-méthyl 4-phenyléthyl diphényl éther Le 3-hydroxy 4-propanoyl diphényl éther Le 3-hydroxy diphényl éther Le 3,4'-dihydroxy diphényl éther Le 4,4'-dihydroxy diphényl éther Le 4-hydroxy 2'- méthyl 5'-isopropyl diphényl éther Le 4-hydroxy 2'- tert.butyl 5'-méthyl diphényl éther Le 4-hydroxy 2',5'-diméthyl diphényl éther Le 4-hydroxy 2'-cyclohexyl 5'-méthyl diphényl éther Le 4-hydroxy 2'-isopropyl 4'-éthyl diphényl éther Le 4-hydroxy 2'-isopropyl 4'-propyl diphényl éther Le 4-hydroxy 2'-isopropyl 5'-méthyl diphényl éther Le 4-hydroxy 2'-isopropyl diphényl éther Le 4-hydroxy 2'-isopropyl 4'-phényléthyl diphényl éther Le 4-hydroxy 3-(3-méthylbutyl) 4'-(3-méthylbutyl) diphényl éther Le 4-hydroxy 4'-diméthylpropyl diphényl éther Le 4-hydroxy 4'-éthyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 4'-nonyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 4'-phényléthyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 4'-propyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 4'-trifluorométhyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 4'-propanoyl diphényl éther
Le 4-hydroxy diphényl éther
Encore plus préférentiellement on utilisera le 4,4'-dihydroxydiphényl éther.
Dans les compositions de l'invention, la concentration en composé(s) de formule (1) varie de préférence de 0.001 à 20% en poids, de préférence de 0.01 à 15% en poids et encore préférentiellement de 0.1 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
Par "anhydre", on entend au sens de l'invention, une composition dont la teneur en eau libre ou ajoutée est inférieure à 3% et de préférence dont la teneur en eau ajoutée est inférieure à 1% en poids par rapport au poids total de la composition.
La phase lipophile conforme à l'invention comprend au moins un composé choisi parmi les huiles ou les cires, la vaseline, la paraffine, la lanoline, la lanoline hydrogénée, la lanoline acétylée ; les acides gras, les alcools gras tels que l'alcool laurique, cétylique, myristique, stéarique, palmitique, oléique ainsi que par le 2- octyldôdécanol, les esters d'alcools en Cs-C^ avec des acides en C3-Cι8tels que le myristate d'isopropyle, l'adipate d'isopropyle, le palmitate d'isopropyle, le palmitate d'octyle, les benzoates d'alcools gras en C12-C-J8 (Finsolv TN de FINETEX), les triglycérides d'acides gras en Cg-C-ig tels que les triglycérides d'acide caprylique/caprique, ou leurs mélanges.
Les huiles sont choisies parmi les huiles animales, végétales, minérales ou de synthèse et notamment l'huile de palme hydrogénée, l'huile de ricin hydrogénée, l'huile de vaseline, l'huile de paraffine, l'huile de Purcellin (octanoate de stéaryle), les huiles de silicone et les isoparaffines.
Les cires sont choisies parmi les cires animales, fossiles, végétales, minérales ou de synthèse. On peut citer notamment les cires d'abeille, les cires de Camauba, de Candelila, de canne à sucre, du Japon, les ozokérites, la cire de Montan, les cires microcristallines, les paraffines, les cires et résines de silicone.
Les silicones peuvent être volatiles ou non volatiles.
Les silicones volatiles sont définies de façon connue comme des composés volatils à température ambiante. On peut citer parmi ces composés les silicones volatiles cycliques et linéaires du type diméthylsiloxane dont les chaînes comprennent de 3 à 9 résidus silicones. De préférence on choisit les cyclométhicones D4 ou D5.
Les silicones non-volatiles sont définies de façon connue comme des composés de pression de vapeur faible à température ambiante. Parmi ces composés sont inclus : les polyalkylsiloxanes, en particulier les polyalkylsiloxanes linéaires comme par exemple les polydiméthylsiloxanes, ou diméthicones, linéaires, commercialisés par la société Dow Corning sous le nom de « Dow Corning 200 Fluid » ; les polyalkylarylsiloxanes comme par exemple les polyméthylphénylsiloxanes, commercialisés par la société Dow Corning sous le nom de « Dow Corning 556 Fluid » ; les copolymères polyéther et siloxane, comme par exemple les diméthicone copolyols.
Dans les compositions selon l'invention, la phase lipophile peut aussi contenir des composés classiquement utilisés dans le domaine de la fabrication des compositions cosmétiques anhydres tels que des émulsionnants, des gélifiants.
Comme émulsionnant, on peut utiliser les esters d'acides gras et de polyéthylène glycol (PEG), les esters d'acides gras et de glycérol (stéarate de glycéryle) ou les esters d'acides gras et de sucre (stéarate de sorbitane), ainsi que leurs dérivés polyoxyéthylénés ou polyoxypropylénés, les cyclométhicones et diméthicones copolyols, les tensioactifs anioniques (alkylphosphate de K ou de Na), les alcools gras polyalcoxylés.
De préférence, on utilise les alcools gras polyalcoxylés tels que les alcools butyliques oxypropylénés, les alcools capryliques oxyéthylénés, les alcools cétyliques oxyéthylénés.
Un émulsionnant convenant particulièrement bien pour les compositions selon l'invention est l'alcool butylique oxypropyléné 14 OP (oxypropylène) vendu sous la dénomination commerciale « Ucon Fluid AP » par Amerchol.
Comme gélifiants, on peut citer les argiles modifiées (bentones), les sels métalliques d'acides gras (stéarate d'aluminium), les copolymères éthylène/acrylate, les polymères d'acide acrylamidopropanesulfonique à chaîne grasse, les silices, les polyéthylènes, les silicates de calcium ou encore l'éthylcellulose.
Selon l'invention, la phase liphophile contient de préférence une ou plusieurs silicones volatiles.
Dans les compositions selon l'invention, la phase lipophile peut représenter environ 30 à 98% en poids, et de préférence 35 à 65% en poids de la composition totale.
Les compositions de l'invention peuvent contenir en plus un ou plusieurs actifs déodorants et ou actifs antitranspirants.
Parmi les actifs déodorants on peut citer par exemple, le pyrrolidone carboxylate de zinc (plus communément appelé pidolate de zinc), le sulfate de zinc, le chlorure de zinc, le lactate de zinc, le gluconate de zinc et le phenolsulfonate de zinc, le 2,4,4'-trichloro-2l-hydroxydiphényléther (Triclosan), le 2,4-dichloro-2'- hydroxydiphényléther, le 3',4',5'-trichlorosalicylanilide, la 1 -(3',4'-dichlorophenyl)-3- (4'-chlorophenyl)urée (triclocarban) ou le 3,7,11 -triméthyldodéca-2,5,10-triénol (Farnesol).
Parmi les actifs antitranspirants on peut citer par exemple le chlorhydrate d'aluminium, l'aluminium chlorohydrex, l'aluminium chlorohydrex PEG, l'aluminium chlorohydrex PG, l'aluminium dichlorohydrate, l'aluminium dichlorohydrex PEG, l'aluminium dichlorohydrex PG, l'aluminium sesquichiorohydrate, l'aluminium sesquichlorohydrex PEG, l'aluminium sesquichlorohydrex PG, l'aluminium sulfate, " l'aluminium zirconium octachlorohydrate, l'aluminium zirconium pentachlorohydrate, l'aluminium zirconium tetrachlorohydrate, l'aluminium zirconium trichlorohydrate, les complexes de métaux (comme l'aluminium ou le zirconium) avec un acide aminé et tels que décrits dans le brevet US-3792068. De tels complexes sont généralement connus sous l'appellation ZAG. Les complexes
ZAG présentent d'ordinaire un quotient Al/Zr allant d'environ 1 ,67 à 12,5. et un quotient Métal/Cl allant d'environ 0,73 à 1 ,93.
L'amino-acide préféré pour préparer de tels complexes ZAG est la glycine. Parmi ces produits on peut citer l'aluminium zirconium octachlorohydrex GLY, l'aluminium zirconium pentachlorohydrex GLY, l'aluminium zirconium tetrachlorohydrate GLY et l'aluminium zirconium trichlorohydrate-GLY.
Ces actifs déodorants ou antitranspirants sont présents dans la composition selon l'invention à raison d'environ Oà 20% en poids par rapport au poids total de la composition et de préférence à raison d'environ 0 à 10% en poids.
La composition anhydre selon l'invention peut contenir également des solvants organiques .
Parmi ceux-ci on peut utiliser des alcools aliphatiques linéaires ou ramifiés comportant de 2 à 4 atomes de carbone tels que l'éthanol ou l'isopropanol. On peut aussi utiliser des polyols comme le glycérine , le propylèneglycol ou le dipropylèneglycol ou des éthers de polyols. L'éthanol est préféré. Le ou les solvants organiques sont présents dans la composition anhydre de l'invention dans la proportion de 0 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition.
La composition anhydre selon l'invention peut encore contenir d'autres adjuvants tels que par exemple des émollients, des humectants, des agents apaisants tels que Paloe vera, l'allantoine, les vitamines, le D-panthenol, des pigments, des charges minérales ou organiques, des polymères, et colorants et des conservateurs.
La composition anhydre selon l'invention peut se présenter sous forme de lotion, de crème ou de gel fluide distribué en spray aérosol, en flacon pompe ou en roll- on, sous forme de crème épaisse distribuée en tube et sous forme de stick ou de poudre. De préférence la composition anhydre de l'invention se présente sous forme d'une crème.
De préférence la viscosité de cette crème est supérieure à 2500mPa.s à 25°c mesurée par l'intermédiaire d'un viscosimètre BROOKFIELD (mobile E, aiguille 95 10rpm). Encore plus préférentiellement cette viscosité est supérieure à 3000mPa.s et inférieure à 120000 mPa.s.
Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir le ou les éventuels composés complémentaires mentionnés ci-avant, de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.
Un exemple concret illustrant l'invention est indiqués ci-après, sans pour autant présenter un caractère limitatif.
EXEMPLE DE COMPOSITION
HOSTACERIN AMPS de la société CLARIANT 15,0 g
Silicone cyclique D5 75,0g
4,4'-dihydroxydiphényléther 10,0 g

Claims

REVENDICATIONS
1. Composition cosmétique ou dermatopharmaceutique anhydre comprenant dans une phase lipophile au moins un dérivé d'hydroxydiphényl éther de formule
Figure imgf000011_0001
dans laquelle R1 , R2, R3 et R4, identiques ou différentes, désignent Z, OZ, COZ, COOZ, CONZZ', aryle en C6-C3o ou aralkyle en C7-C 0 ou alkyaryle en C -C o éventuellement substitués par un ou plusieurs groupements choisis parmi OH,
NH2, halogène, carboxy, ou alcoxy C1-C30 carbonyie ;
Z et Z, identiques ou différentes, désignent H, un radical hydrocarboné C1-C30 linéaire ou ramifié, cyclique ou acyclique, saturé ou insaturé, interrompu ou non par un plusieurs hétéroatomes ou groupements carbonyles, substitué ou non par un ou plusieurs groupements choisis parmi OH, NH2, halogène, carboxy ou alcoxy
C1-C30 carbonyie.
2. Composition selon la revendication 1 , caractérisée par le fait que le composé de formule (1) est choisi parmi les composés suivants :
Le 2,4'-dihydroxy diphényl éther Le 2-hydroxy 2'-éthyl diphényl éther Le 2-hydroxy 2'-isopropyl diphényl éther Le 2-hydroxy 2'-méthyl diphényl éther Le 2-hydroxy 2'-sec.butyl diphényl éther Le 2-hydroxy 2'-tert.butyl diphényl éther Le 2-hydroxy 3-butanoyl diphényl éther Le 2-hydroxy 3-propanoyl diphényl éther Le 2-hydroxy 4-formyl diphényl éther Le 2-hydroxy 4'-méthyl 5-formyl diphényl éther Le 2-hydroxy 5-butanoyl diphényl éther Le 2-hydroxy 5-formyl diphényl éther
Le 2-hydroxy diphényl éther
Le 3-hydroxy 2'-méthyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 2'-sec.butyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 2'-méthyl 4-n-propyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 3'-méthyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 3'-méthyl 4-n-propyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-(1-hydroxy 2-méthylpropyl) diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-butanoyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-butyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-diméthylpropyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-diméthylpropyl 3'-méthyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-hexyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-hexanoyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-dodécyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-isobutanoyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-isobutyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-isopentanoyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-isopropyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4'-isopropyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-n-butyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-n-butyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-n-pentyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-n-propyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-pentanoyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-pentyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-phenyléthyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 2'-méthyl 4-phenyléthyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 3'-méthyl 4-phenyléthyl diphényl éther
Le 3-hydroxy 4-propanoyl diphényl éther
Le 3-hydroxy diphényl éther
Le 3,4'-dihydroxy diphényl éther
Le 4,4'-dihydroxy diphényl éther Le 4-hydroxy 2'- méthyl 5'-isopropyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 2'- tert.butyl 5'-méthyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 2',5'-diméthyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 2'-cyclohexyl 5'-méthyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 2'-isopropyl 4'-éthyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 2'-isopropyl 4'-propyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 2'-isopropyl 5'-méthyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 2'-isopropyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 2'-isopropyl 4'-phényléthyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 3-(3-méthylbutyl) 4'-(3-méthylbutyl) diphényl éther
Le 4-hydroxy 4'-diméthylpropyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 4'-éthyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 4'-nonyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 4'-phényléthyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 4'-propyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 4'-trifluorométhyl diphényl éther
Le 4-hydroxy 4'-propanoyl diphényl éther
Le 4-hydroxy diphényl éther
3. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 et 2, caractérisée par le fait que la concentration en composé(s) de formule (1 ) varie de 0.001 à 20% en poids, de préférence de 0.01 à 15% en poids et encore plus préférentiellement de 0.1 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
4. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait que la phase lipophile comprend un ou plusieurs composés choisis parmi les huiles , les cires, la vaseline, la paraffine, la lanoline, la lanoline hydrogénée, la lanoline acétylée ; les acides gras, les alcools gras ,les esters d'alcools en C3-Cι8 avec des acides en C3-Cι8 ou leurs mélanges.
5. Composition selon la revendication 4, caractérisée par le fait que les huiles sont choisies parmi les huiles animales, végétales, minérales ou de synthèse.
6. Composition selon la revendication 5, caractérisée par le fait que les huiles sont choisies parmi l'huile de palme hydrogénée, l'huile de ricin hydrogénée, l'huile de vaseline, l'huile de paraffine, l'huile de Purcellin (octanoate de stéaryle), les huiles de silicone et les isoparaffines.
7. Composition selon la revendication 6, caractérisée par le fait que les huiles sont choisies parmi les huiles de silicones volatiles.
8. Composition selon la revendication 4, caractérisée par le fait que les cires sont choisies parmi les cires animales, fossiles, végétales, minérales ou de synthèse.
9. Composition selon la revendication 8, caractérisée par le fait que les cires sont choisies parmi les cires d'abeille, les cires de Camauba, de Candelila, de canne à sucre, du Japon, les ozokérites, la cire de Montan, les cires microcristallines, les paraffines, les cires et résines de silicone.
10. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, caractérisée par le fait que la phase lipophile contient un ou plusieurs émulsionnants.
11. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisée par le fait que la phase lipophile contient un ou plusieurs gélifiants.
12. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 11 , caractérisée par le fait que la phase représente 30 à 98% en poids, et de préférence 35 à 65% en poids de la composition totale.
13. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 12, caractérisée par le fait qu'elle contient en plus au moins un actif déodorant et/ou un actif antitranspirant.
14. Composition selon la revendication 13, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un actif déodorant choisi parmi le pyrrolidone carboxylate de zinc (plus communément appelé pidolate de zinc), le sulfate de zinc, le chlorure de zinc, le lactate de zinc, le gluconate de zinc et le phenolsulfonate de zinc, le 2,4,4'- trichloro-2'-hydroxydiphényléther (Triclosan), le 2,4-dichloro-2'- hydroxydiphényléther, le 3',4',5'-trichlorosalicylanilide, la 1-(3',4'-dichiorophenyl)-3- (4'-chlorophenyl)urée (triclocarban) ou le 3,7,11-triméthyldodéca-2,5,10-triénol (Fa nesol).
15. Composition selon la revendication 13, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un actif antitranspirant choisi parmi le chlorhydrate d'aluminium, l'aluminium chlorohydrex, l'aluminium chlorohydrex PEG, l'aluminium chlorohydrex PG, l'aluminium dichlorohydrate, l'aluminium dichlorohydrex PEG, l'aluminium dichlorohydrex PG, l'aluminium sesquichlorohydrate, l'aluminium sesquichlorohydrex PEG, l'aluminium sesquichlorohydrex PG, l'aluminium sulfate, l'aluminium zirconium octachlorohydrate, l'aluminium zirconium pentachlorohydrate, l'aluminium zirconium tetrachlorohydrate, l'aluminium zirconium trichlorohydrate, les complexes de métaux (comme l'aluminium ou le zirconium) avec un acide aminé
16. Composition selon la revendication 15, caractérisée par le fait que l'acide aminé utilisé avec les complexes de métaux est la glycine.
17. Composition selon la revendication 16, caractérisée par le fait que les complexes sont choisis parmi l'aluminium zirconium octachlorohydrex GLY, l'aluminium zirconium pentachlorohydrex GLY, l'aluminium zirconium tetrachlorohydrate GLY et l'aluminium zirconium trichlorohydrate-GLY.
18. Composition selon l'une quelconque des revendications 13 à 17, caractérisée par le fait que les actifs déodorants ou antitranspirants sont présents dans la composition selon l'invention à raison d'environ 0,001 à 20% en poids par rapport à la composition totale.
19. Composition selon la revendication 18, caractérisée par le fait que les actifs déodorants ou antitranspirants sont présents à raison d'environ 0,1 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
20. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 19, caractérisée par le fait qu'elle contient un ou plusieurs solvants organiques.
21. Composition selon la revendication 20, caractérisée par le fait que le solvant organique est choisi parmi les monoalcools en CrC4,le propylène glycol, le dipropylène glycol ou les éthers de polyols.
22. Composition selon la revendication 21 , caractérisée par le fait que le solvant organique est l'éthanol.
23. Composition selon l'une quelconque des revendications 22, caractérisée par le fait qu'elle contient un ou plusieurs adjuvants cosmétiques choisis parmi les émollients, les humectants, des agents apaisants tels que l'aloe vera, l'allantoine, les vitamines, le D-panthenol, les pigments, les charges minérales ou organiques, les polymères, les colorants et les conservateurs.
24. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 23, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de lotion, de crème ou de gel fluide distribué en spray aérosol, en flacon pompe ou en roll-on, sous forme de crème épaisse distribuée en tube et sous forme de stick ou de poudre.
25. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 24, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de crème.
26. Composition selon la revendication 25, caractérisée par le fait que la viscosité de cette crème est supérieure à 2500 mPa.s à 25°C.
27. Composition selon la revendication 26, caractérisée par le fait que la viscosité de cette crème est supérieure à 3000mPa.s et inférieure à 120 000 mPa.s à 25°C.
28. Procédé pour prévenir ou atténuer le développement des odeurs de sueur corporelle, caractérisé par le fait qu'il consiste à utiliser une composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 27.
PCT/FR2002/001786 2001-06-29 2002-05-28 Compositions contenant un derive d'hydroxydiphenyl ether inhibant le developpement des odeurs corporelles WO2003002078A1 (fr)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0108659A FR2826571B1 (fr) 2001-06-29 2001-06-29 Compositions contenant un derive d'hydroxydiphenyl ether inhibant le developpement des odeurs corporelles
FR01/08659 2001-06-29

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2003002078A1 true WO2003002078A1 (fr) 2003-01-09

Family

ID=8864954

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/FR2002/001786 WO2003002078A1 (fr) 2001-06-29 2002-05-28 Compositions contenant un derive d'hydroxydiphenyl ether inhibant le developpement des odeurs corporelles

Country Status (2)

Country Link
FR (1) FR2826571B1 (fr)
WO (1) WO2003002078A1 (fr)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7321065B2 (en) 2003-04-18 2008-01-22 The Regents Of The University Of California Thyronamine derivatives and analogs and methods of use thereof
US7339079B2 (en) 2003-04-18 2008-03-04 The Regents Of The University Of California Thyronamine derivatives and analogs and methods of use thereof

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1288747B (de) * 1967-04-19 1969-02-06 Henkel & Cie Gmbh Verwendung von 2-Hydroxyd-diphenylaethern als Potenzierungsmittel in antimikrobiellen Mitteln
US4363815A (en) * 1975-07-23 1982-12-14 Yu Ruey J Alpha hydroxyacids, alpha ketoacids and their use in treating skin conditions
JPH02245087A (ja) * 1989-03-18 1990-09-28 Taiyo Fishery Co Ltd フロロタンニン類を有効成分とする抗酸化剤
WO1997046218A2 (fr) * 1996-06-04 1997-12-11 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Formulations liquides concentrees comprenant un principe actif microbicide
EP1053989A2 (fr) * 1999-05-20 2000-11-22 Ciba SC Holding AG Composés hydroxyles d'éther diphénylique
WO2001084937A1 (fr) * 2000-05-08 2001-11-15 Novozymes A/S Activite antimicrobienne induite par oxydoreductase

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1288747B (de) * 1967-04-19 1969-02-06 Henkel & Cie Gmbh Verwendung von 2-Hydroxyd-diphenylaethern als Potenzierungsmittel in antimikrobiellen Mitteln
US4363815A (en) * 1975-07-23 1982-12-14 Yu Ruey J Alpha hydroxyacids, alpha ketoacids and their use in treating skin conditions
JPH02245087A (ja) * 1989-03-18 1990-09-28 Taiyo Fishery Co Ltd フロロタンニン類を有効成分とする抗酸化剤
WO1997046218A2 (fr) * 1996-06-04 1997-12-11 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Formulations liquides concentrees comprenant un principe actif microbicide
EP1053989A2 (fr) * 1999-05-20 2000-11-22 Ciba SC Holding AG Composés hydroxyles d'éther diphénylique
WO2001084937A1 (fr) * 2000-05-08 2001-11-15 Novozymes A/S Activite antimicrobienne induite par oxydoreductase

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DATABASE CA [online] CHEMICAL ABSTRACTS SERVICE, COLUMBUS, OHIO, US; MARUYAMA, KAZUTERU ET AL: "Antioxidant from seaweed for food and cosmetic preparation", XP002193577, retrieved from STN Database accession no. 114:162793 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7321065B2 (en) 2003-04-18 2008-01-22 The Regents Of The University Of California Thyronamine derivatives and analogs and methods of use thereof
US7339079B2 (en) 2003-04-18 2008-03-04 The Regents Of The University Of California Thyronamine derivatives and analogs and methods of use thereof
US7355079B2 (en) 2003-04-18 2008-04-08 The Regents Of The University Of California Thyronamine derivatives and analogs and methods of use thereof

Also Published As

Publication number Publication date
FR2826571A1 (fr) 2003-01-03
FR2826571B1 (fr) 2005-10-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FR2973229A1 (fr) Procede cosmetique de traitement des odeurs corporelles humaines utilisant un compose 4-(3-ethoxy-4-hydroxyphenyl)alkylcetone ou 2-ethoxy 4-hydroxyalkyl phenol
EP1550435B1 (fr) Composition déodorante du type émulsion huile-dans-eau contenant un mélange d'alkylpolyglycoside et d'alcool gras et un polyéther polyuréthane non-ionique associatif
FR2781149A1 (fr) Composition deodorante contenant un sel d'alun
FR3006178A1 (fr) Utilisation cosmetique comme actif deodorant d'un materiau silicie obtenu par hydrolyse et condensation d'un tetraalcoxysilane et d'un c7-c20-alkyl trialcoxysilane
EP1586304B2 (fr) Composition cosmétique déodorante du type émulsion eau-dans-huile contenant un dérivé polyoléfine comportant au moins une partie polaire comme emulsionnant
FR2884417A1 (fr) Composition cosmetique deodorante comprenant 'association d'un derive lipophile de l'acide salicylique et d'un sel d'aluminium anti-transpirant
EP1584330B1 (fr) Composition anti-transpirante du type émulsion huile dans eau contenant des microparticules de cire
EP1902754B1 (fr) Composition déodorante hydroalcoolique comprenant un sel hydrosoluble de zinc et l'acide salicylique
EP1563829A1 (fr) Composition de gluconate de zinc comprenant des particules sous forme aciculaire
EP1486199B1 (fr) Composition déodorante aérosol alcoolique contenant le salicylate de zinc
FR2990850A1 (fr) Composition cosmetique comprenant l'association d'un derive lipophile de l'acide salicylique, d'un sel ou complexe d'aluminium anti-transpirant et d'un sel d'acide amine n,n-diacide acetique
FR2863488A1 (fr) Composition cosmetique deodorante comprenant l'association du gluconate de zinc et d'un seul sel d'aluminium anti-transpirant
FR3012960A1 (fr) Utilisation comme agent deodorant d'un derive salifie d'acide salicylique, seul ou en melange
EP1541122B1 (fr) Composition cosmétique déodorante comprenant l'association du pidolate de zinc et d'un sel d'aluminium anti-transpirant
FR2826574A1 (fr) Compositions contenant un derive d'hydroxydiphenyl ether inhibant le developpement des odeurs corporelles
JP2002531474A (ja) デオドラント化粧品組成物
FR2884414A1 (fr) Composition cosmetique deodorante comprenant l'association du salicylate de zinc ou l'un de ses derives et d'un sel d'aluminium anti-transpirant
FR3006177A1 (fr) Utilisation cosmetique comme actif deodorant d'un materiau silicie obtenu par hydrolyse et condensation d'un tetraalcoxysilane et d'un aminoalkyl trialcoxysilane
WO2003002078A1 (fr) Compositions contenant un derive d'hydroxydiphenyl ether inhibant le developpement des odeurs corporelles
EP1792601A1 (fr) Utilisation comme agent anti-transpirant d'une dispersion de particules colloïdales cationiques de silice; compositions anti-transpirantes; procédé cosmétique de traitement de la transpiration
FR3053591A1 (fr) Composition anhydre anti-transpirante sous forme d’aerosol comprenant une huile volatile, un copolymere d’ester vinylique particulier et un actif antitranspirant
WO2003002072A1 (fr) Compositions contenant un derive d'hyroxydiphenyl ether inhibant le developpemment des odeurs corporelles
FR3005856A1 (fr) Utilisation cosmetique comme actif deodorant de particules de silice hydrophobe
FR2815856A1 (fr) Utilisation de derives 1,3-diphenylpropane comme actifs inhibant le developpement des odeurs corporelles dans les compositions cosmetiques
EP0998909A1 (fr) Composition déodorante

Legal Events

Date Code Title Description
AK Designated states

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): AE AG AL AM AT AU AZ BA BB BG BR BY BZ CA CH CN CO CR CU CZ DE DK DM DZ EC EE ES FI GB GD GE GH GM HR HU ID IL IN IS JP KE KG KP KR KZ LC LK LR LS LT LU LV MA MD MG MK MN MW MX MZ NO NZ OM PH PL PT RO RU SD SE SG SI SK SL TJ TM TN TR TT TZ UA UG US UZ VN YU ZA ZM ZW

AL Designated countries for regional patents

Kind code of ref document: A1

Designated state(s): GH GM KE LS MW MZ SD SL SZ TZ UG ZM ZW AM AZ BY KG KZ MD RU TJ TM AT BE CH CY DE DK ES FI FR GB GR IE IT LU MC NL PT SE TR BF BJ CF CG CI CM GA GN GQ GW ML MR NE SN TD TG

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application
ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2004109223

Country of ref document: RU

Kind code of ref document: A

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2004110235

Country of ref document: RU

Kind code of ref document: A

REG Reference to national code

Ref country code: DE

Ref legal event code: 8642

122 Ep: pct application non-entry in european phase
NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: JP

WWW Wipo information: withdrawn in national office

Country of ref document: JP