JPH02245087A - フロロタンニン類を有効成分とする抗酸化剤 - Google Patents
フロロタンニン類を有効成分とする抗酸化剤Info
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- JPH02245087A JPH02245087A JP6494189A JP6494189A JPH02245087A JP H02245087 A JPH02245087 A JP H02245087A JP 6494189 A JP6494189 A JP 6494189A JP 6494189 A JP6494189 A JP 6494189A JP H02245087 A JPH02245087 A JP H02245087A
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Landscapes
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、褐藻類の抽出物あるいは該抽出物中に含まれ
るフロロタンニン類を有効成分とする抗酸化剤に関する
。
るフロロタンニン類を有効成分とする抗酸化剤に関する
。
油脂類、あるいはこれら油脂類を含む食品、化粧品等の
製品が酸化され、着色、変色、異臭、毒物生成あるいは
栄養価の低下層を引き起こし、品質が劣化することはよ
く知られている。
製品が酸化され、着色、変色、異臭、毒物生成あるいは
栄養価の低下層を引き起こし、品質が劣化することはよ
く知られている。
従来、このような酸化による製品品質の劣化を防止する
ためにBHA、BIT等の合成抗酸化剤が使用されてい
たが、近年、この種の合成抗酸化剤は、発ガン性の問題
により使用量が激減しており、その代替として有効な天
然抗酸化剤が望まれている。
ためにBHA、BIT等の合成抗酸化剤が使用されてい
たが、近年、この種の合成抗酸化剤は、発ガン性の問題
により使用量が激減しており、その代替として有効な天
然抗酸化剤が望まれている。
このような状況において、種々の動植物あるいは微生物
から有効な天然の抗酸化剤を探索する試みがなされてい
るが、褐藻類については、褐藻類のザルガザム(Sar
gassum)属からフロロタンニンの存在を確認した
例(K、W、GIombitza、 M、Forste
rand G、E(、khardt rPhytoch
emistry、 IL 579−580(197B)
J )はあるものの、その作用について調べられてお
らず、褐藻類に含まれる成分を抗酸化剤として使用した
例は見当らない。
から有効な天然の抗酸化剤を探索する試みがなされてい
るが、褐藻類については、褐藻類のザルガザム(Sar
gassum)属からフロロタンニンの存在を確認した
例(K、W、GIombitza、 M、Forste
rand G、E(、khardt rPhytoch
emistry、 IL 579−580(197B)
J )はあるものの、その作用について調べられてお
らず、褐藻類に含まれる成分を抗酸化剤として使用した
例は見当らない。
(発明が解決しようとする課題〕
本発明の課題は、油脂類、あるいはこれら油脂類を含む
食品、化粧品等の製品に使用できる、褐藻類由来の安全
かつずくれた抗酸化性を有する天然の抗酸化剤を提供し
ようとするものである。
食品、化粧品等の製品に使用できる、褐藻類由来の安全
かつずくれた抗酸化性を有する天然の抗酸化剤を提供し
ようとするものである。
本発明は、褐藻類の抽出物あるいは該抽出物中に含まれ
るフロロタンニン類を有効成分とする抗酸化剤に関する
ものであって、本発明におりる褐藻類には、例えばウミ
トラノオ、アラ7、フクI:ノノリ、アカモク、タマハ
ハキモク等のザルガザム(Sargassum)属に属
する藻類が挙げられるが、特にウミトラノオ、アラメが
好適である。
るフロロタンニン類を有効成分とする抗酸化剤に関する
ものであって、本発明におりる褐藻類には、例えばウミ
トラノオ、アラ7、フクI:ノノリ、アカモク、タマハ
ハキモク等のザルガザム(Sargassum)属に属
する藻類が挙げられるが、特にウミトラノオ、アラメが
好適である。
また、本発明の褐藻類の抽出物は、褐藻類を例えばクロ
ロボルム/メタノール/水からなる混合溶媒系で抽出し
たとき、含水メタノール区分を採取することにより得ら
れるが、この区分を更にクロロホルム、酢酸エチル、ア
セトン、メタノール及び水で抽出した各分画区分も抗酸
化剤として使用できる。
ロボルム/メタノール/水からなる混合溶媒系で抽出し
たとき、含水メタノール区分を採取することにより得ら
れるが、この区分を更にクロロホルム、酢酸エチル、ア
セトン、メタノール及び水で抽出した各分画区分も抗酸
化剤として使用できる。
更に本発明においては、該抽出物中の抗酸化性物質を解
明すべく研究を進めた結果、該抗酸化性物質が、例えば
下記式Iで表わされるフロロタンニン類であることを見
い出した。
明すべく研究を進めた結果、該抗酸化性物質が、例えば
下記式Iで表わされるフロロタンニン類であることを見
い出した。
式T
したがって、このフロロタンニン類も抗酸化剤として使
用し得ることはいうまでもない。
用し得ることはいうまでもない。
本発明の抗酸化剤の適用範囲については、特に限定され
るものではないが、例えばサフラワー油、大豆油等の植
物油のほか、畜肉脂及び魚油等の油脂類、あるいはこれ
らを含有する食品、化粧品等の製品において使用するこ
とができる。
るものではないが、例えばサフラワー油、大豆油等の植
物油のほか、畜肉脂及び魚油等の油脂類、あるいはこれ
らを含有する食品、化粧品等の製品において使用するこ
とができる。
本発明の抗酸化剤は、食用油脂等の油脂類、あるいはこ
れを含む食品、化粧品等の製品に対し、優れた抗酸化効
果を有し、また、この抗酸化効果は長時間安定に接続す
るものである。しかも、本発明の抗酸化剤は安全上問題
がなく、更に色が薄く、臭いも弱いので本発明により、
上記製品等に配合するのに極めて有用な天然の抗酸化剤
を提供することができた。
れを含む食品、化粧品等の製品に対し、優れた抗酸化効
果を有し、また、この抗酸化効果は長時間安定に接続す
るものである。しかも、本発明の抗酸化剤は安全上問題
がなく、更に色が薄く、臭いも弱いので本発明により、
上記製品等に配合するのに極めて有用な天然の抗酸化剤
を提供することができた。
以下に本発明の実施例を示すが、本発明はこれに限定さ
れるものではない。
れるものではない。
(実施例1)
(1)抽出物の調製
ウミトラノオの生温150gにクロロホルム/メタノー
ル(2:1ν/v) 125mRと水25m1を加え、
ホモジネートした。さらにクロロボルム (50mN)
を加え、−晩装置した後、クロロホルム層を含水メタノ
ール層に分配した。含水メタノール区分は凍結乾燥して
粉末化したところ、0.248gが得られた。
ル(2:1ν/v) 125mRと水25m1を加え、
ホモジネートした。さらにクロロボルム (50mN)
を加え、−晩装置した後、クロロホルム層を含水メタノ
ール層に分配した。含水メタノール区分は凍結乾燥して
粉末化したところ、0.248gが得られた。
アラメ、アカモク、タマハハキモク、フクロノリについ
ても同様に抽出、粉末化処理を行い、それぞれアラメ0
.251g、アカモク0.305g、タマハハキモク0
.231g、フクロノリ0.1.92gの各抽出物が得
られた。
ても同様に抽出、粉末化処理を行い、それぞれアラメ0
.251g、アカモク0.305g、タマハハキモク0
.231g、フクロノリ0.1.92gの各抽出物が得
られた。
(2)各抽出物の抗酸化性の判定
溶存酸素計を用いて溶存酸素量の変化から油脂の自動酸
化の程度を測定し、前記(1)の各抽出物の抗酸化性を
判定した。
化の程度を測定し、前記(1)の各抽出物の抗酸化性を
判定した。
)エマルジョン溶液の調製
ザフラワー油をナトリウムメチラートでエステル交換し
、尿素付加処理を3回繰り返し非付加区分を減圧・蒸留
してリノール酸メチルを得て、これを基質油とした。
、尿素付加処理を3回繰り返し非付加区分を減圧・蒸留
してリノール酸メチルを得て、これを基質油とした。
蒸留水とTween40を9 : 0.1(v八)で混
ぜ、これに基質油であるリノール酸メチルをI : 9
(v/v)の比率になるように混合し、3分間超音波
処理を行い、エマルジョン溶液とした。
ぜ、これに基質油であるリノール酸メチルをI : 9
(v/v)の比率になるように混合し、3分間超音波
処理を行い、エマルジョン溶液とした。
ii)抗酸化性の判定
牛血端ヘモグロビン(和光純薬)1.7mgを100m
1の蒸留水に溶解し、触媒とした。
1の蒸留水に溶解し、触媒とした。
恒温槽内(28°C)の反応容器に1)で調製したエマ
ルジョン溶液3 rnlと、あらかじめ海藻抽出物をi
)の蒸留水とTween40を9 : 0.1(v/v
)で混ぜた溶液に入れておき、(])の各海藻抽出物が
基質油の0.2%となるように加え、アナライザーの電
極をつけて溶存酸素と予じめ100%にセットして置き
、スターシーで攪拌して温度を一定にした。2分後、ヘ
モグロビン溶液50μ尼をシリンジで注入すると、その
接触作用で油脂は象、速に溶存酸素を消費するが、それ
をレコーダーで記録した。そして、当初の溶存酸素の5
0%を消費するまでの時間を測定し、これをI’、1.
(Protect Index) とし”6表1に示し
た。なお、溶存酸素計には YSI MODEL 5300 BIOLOGO
C八1.0XYGへN MONITOR (Yellow Springs Instrumen
t)を用いた。
ルジョン溶液3 rnlと、あらかじめ海藻抽出物をi
)の蒸留水とTween40を9 : 0.1(v/v
)で混ぜた溶液に入れておき、(])の各海藻抽出物が
基質油の0.2%となるように加え、アナライザーの電
極をつけて溶存酸素と予じめ100%にセットして置き
、スターシーで攪拌して温度を一定にした。2分後、ヘ
モグロビン溶液50μ尼をシリンジで注入すると、その
接触作用で油脂は象、速に溶存酸素を消費するが、それ
をレコーダーで記録した。そして、当初の溶存酸素の5
0%を消費するまでの時間を測定し、これをI’、1.
(Protect Index) とし”6表1に示し
た。なお、溶存酸素計には YSI MODEL 5300 BIOLOGO
C八1.0XYGへN MONITOR (Yellow Springs Instrumen
t)を用いた。
第1表
* controlは海藻抽出物を未添加でテス]・第
1表より、ウミトラノオとアランがP、1.50%にな
るまでの時間が著しく長いので、基質油に対して強い抗
酸化性を示していることがわかる。
1表より、ウミトラノオとアランがP、1.50%にな
るまでの時間が著しく長いので、基質油に対して強い抗
酸化性を示していることがわかる。
(実施例2)
反応容器を22°Cの恒温槽内に収容したほかは実施例
1と同様な方法で、基質油に対する実施例1(1)の各
海藻抽出物の濃度を0.05%に下げて抗酸化評価を行
なったところ第2表の通りになった。
1と同様な方法で、基質油に対する実施例1(1)の各
海藻抽出物の濃度を0.05%に下げて抗酸化評価を行
なったところ第2表の通りになった。
第2表
* controlは海藻抽出物を未添加でテスト第2
表より、0.05%の濃度においてもウミトラノオとア
ランがP、1.50%になるまでの時間が著しく長いの
で、基質油に対して強い抗酸化性を示していることがわ
かる。
表より、0.05%の濃度においてもウミトラノオとア
ランがP、1.50%になるまでの時間が著しく長いの
で、基質油に対して強い抗酸化性を示していることがわ
かる。
(実施例3)
実施例1及び2により最も高い抗酸化効果を存するウミ
トラノオの含水メタノール抽出区分における抗酸化性物
質の検索及びその構造の解明を以下の様に行った。
トラノオの含水メタノール抽出区分における抗酸化性物
質の検索及びその構造の解明を以下の様に行った。
(1)含水メタノール抽出区分の各溶媒による分画、該
各分画区分の抗酸化性及び収率 含水メタノール区分を凍結乾燥した粉末1.44gを1
5m!容共栓遠心管に入れ、最初にクロロホルムを加え
て超音波攪拌した後、3000r、p、m、、]00m
1n遠し、上澄液をピペットで分取した。以下、酢酸エ
チル、アセトン、メタノール、水で順次、同様の操作を
2度ずつ繰り返し抽出して行った。それぞれの両分につ
いて、実施例2の条件で抗酸化評価を行なったところ表
3のようになった。
各分画区分の抗酸化性及び収率 含水メタノール区分を凍結乾燥した粉末1.44gを1
5m!容共栓遠心管に入れ、最初にクロロホルムを加え
て超音波攪拌した後、3000r、p、m、、]00m
1n遠し、上澄液をピペットで分取した。以下、酢酸エ
チル、アセトン、メタノール、水で順次、同様の操作を
2度ずつ繰り返し抽出して行った。それぞれの両分につ
いて、実施例2の条件で抗酸化評価を行なったところ表
3のようになった。
また、各溶媒の抽出区分の収率は、分画前の抽出物重量
に対する各溶媒の抽出物重量の割合%で表わした。
に対する各溶媒の抽出物重量の割合%で表わした。
第3表(22°C)
エチル、アセトン、メタノール、水などによる分画前の
もの 本2 control は海藻抽出物未添加でテスト第
3表より、各抽出区分単独では、50χP、 I。
もの 本2 control は海藻抽出物未添加でテスト第
3表より、各抽出区分単独では、50χP、 I。
(min)値が、分画前の含水メタノール区分に比べて
小さくなっているので含水メタノール区分の抗酸化活性
は複数成分の相乗効果によって生じていることがわかる
。
小さくなっているので含水メタノール区分の抗酸化活性
は複数成分の相乗効果によって生じていることがわかる
。
(2)フェノールの定性試験
ウミトラノオの含水メタノール区分に含まれる抗酸化性
物質の定性を確認するため、フェノール類の定性試験を
行なった。
物質の定性を確認するため、フェノール類の定性試験を
行なった。
Folin−ciocalteu’s試薬(ナカライテ
スク製)を蒸留水で1/8に希釈した溶液を噴霧し、続
いて20%炭酸ナトリウム溶液を噴霧し、スボッ]・の
青変によりフェノール類の存在を確かめた。
スク製)を蒸留水で1/8に希釈した溶液を噴霧し、続
いて20%炭酸ナトリウム溶液を噴霧し、スボッ]・の
青変によりフェノール類の存在を確かめた。
(3) フェノールの定量試験、
フェノールの還元作用により生成するリンタングステン
酸の還元物量を比色定型するフォーリング法に基づいて
行った。
酸の還元物量を比色定型するフォーリング法に基づいて
行った。
(1)で抽出したクロロホルム区分、酢酸エチル区分、
アセトン区分、メタノール区分、水区分を濃縮乾固した
後、各画分に再び0.5 mRのメタノールを加え、さ
らに蒸留水を加え、全体を7 mlとした。
アセトン区分、メタノール区分、水区分を濃縮乾固した
後、各画分に再び0.5 mRのメタノールを加え、さ
らに蒸留水を加え、全体を7 mlとした。
これに、0.5 mRのPo1in−ciocalte
u’s試薬(ナカライテスク製)を加え、正確に3分後
、飽和炭酸ナトリウム溶液1 mlを添加し、蒸留水で
10m1とした。そして、1時間後、分光光度計で72
5nmにおける吸光度を測定した。
u’s試薬(ナカライテスク製)を加え、正確に3分後
、飽和炭酸ナトリウム溶液1 mlを添加し、蒸留水で
10m1とした。そして、1時間後、分光光度計で72
5nmにおける吸光度を測定した。
また、ブランク溶液は蒸留水8.5 mL Foli
nciocalteu’s試薬0.5 m、飽和ナトリ
ウム水溶液I mflを混ぜた溶液を用い、標準曲線は
、このブランク溶液にクロログルシンを添加して作製し
た。
nciocalteu’s試薬0.5 m、飽和ナトリ
ウム水溶液I mflを混ぜた溶液を用い、標準曲線は
、このブランク溶液にクロログルシンを添加して作製し
た。
そして各分画の吸光度について、この標準曲線に基づき
フェノール含量を算出し、第4表の結果を得た。
フェノール含量を算出し、第4表の結果を得た。
第4表
ネ含量は、各区分の全抽出物の50mg当たりのフェノ
ールの■で表わした。
ールの■で表わした。
第4表より、フェノール含量の高いメタノール区分と水
区分が第3表の抗酸化活性も高いため、フェノール性化
合物が抗酸化性物質であると考えられる。
区分が第3表の抗酸化活性も高いため、フェノール性化
合物が抗酸化性物質であると考えられる。
(4)抗酸化性物質の構造の解明
(1)で抽出したウミトラノオのクロロホルム区分の抗
酸化性物質の構造を明らかにするため、011基をアセ
チル化した後、’II−NMR,IR,PAB−MS、
UVλmaxを調べたところ第5表のような結果を得
た。
酸化性物質の構造を明らかにするため、011基をアセ
チル化した後、’II−NMR,IR,PAB−MS、
UVλmaxを調べたところ第5表のような結果を得
た。
第5表
’II−NMRδppm
IR(cm刊)
FAB−MS (m/z)
2.06(611s”) 2.23(611s)
2.27(311s) 6.56−6.97(5Hm
”)1770 1600 1.4B5 1455 1.
435 1365461(M+1)’ →419 →
377 →334→292 →250 * Multiplfcity;s=singlet
m=multiplet** in aceton
itrileこの第5表の結果からのると、’)I−N
MRから、δ2 ppm付近にアセチル基に由来するシ
グナルと66ppm付近に芳香環のプロトン由来のシグ
ナルが観察され、また、FAB−MSから、 ■+1)
“−461のイオンピークが得られたため、分子量46
0の物質であることが確認でき、クロログルシンの2量
体であることがわかる。なお、 以上により、ウミノトラノオのクロロホルム区分の抗酸
化性物質のアセチル化した化合物の構造は下記式Hのも
のであることが確かめられ、式■ 抗酸化性物質の本来の構造は、下記式Iに示されるもの
である。
2.27(311s) 6.56−6.97(5Hm
”)1770 1600 1.4B5 1455 1.
435 1365461(M+1)’ →419 →
377 →334→292 →250 * Multiplfcity;s=singlet
m=multiplet** in aceton
itrileこの第5表の結果からのると、’)I−N
MRから、δ2 ppm付近にアセチル基に由来するシ
グナルと66ppm付近に芳香環のプロトン由来のシグ
ナルが観察され、また、FAB−MSから、 ■+1)
“−461のイオンピークが得られたため、分子量46
0の物質であることが確認でき、クロログルシンの2量
体であることがわかる。なお、 以上により、ウミノトラノオのクロロホルム区分の抗酸
化性物質のアセチル化した化合物の構造は下記式Hのも
のであることが確かめられ、式■ 抗酸化性物質の本来の構造は、下記式Iに示されるもの
である。
式I
であり、両者の合計は460である。
また、離脱を示すフラグメントピークが5本観測される
ことから遊離の011基が5個含まれることがわかる。
ことから遊離の011基が5個含まれることがわかる。
IRから、1190cm−’の吸収はエーテル結合を示
すことがわかる。
すことがわかる。
式Iの化合物の抗酸化性
実施例2と同様な方法で、式Iの化合物をサフラワー油
に対して0.05%添加して抗酸化評価を行なった。こ
の結果を第6表に示す。
に対して0.05%添加して抗酸化評価を行なった。こ
の結果を第6表に示す。
第6表
* controlは式I化合物を未添加でテストした
ものである。
ものである。
第6表、第7表より式I化合物を添加した区分は未添加
区分に比べてP、T、50%になるまでの時間が長いの
で、それぞれの油に対して強い抗酸化性を示すことがわ
かる。
区分に比べてP、T、50%になるまでの時間が長いの
で、それぞれの油に対して強い抗酸化性を示すことがわ
かる。
以上において、クロロボルム抽出画分の抗酸化性物質の
構造を解明したが、極性の強い溶媒である酢酸エチル、
アセトン、メタノール及び水で抽出される化合物は重合
度の高いフロロタンニン類である。
構造を解明したが、極性の強い溶媒である酢酸エチル、
アセトン、メタノール及び水で抽出される化合物は重合
度の高いフロロタンニン類である。
実施例2と同様な方法で、式Iの化合物を魚油に対して
0.05%添加して抗酸化評価を行なった。この結果を
第7表に示す。
0.05%添加して抗酸化評価を行なった。この結果を
第7表に示す。
第7表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、褐藻類の溶媒抽出物を有効成分とする抗酸化剤。 2、褐藻類がサルガサム(Sargassum)属に属
する藻類である請求項1記載の抗酸化剤。 3、サルガサム(Sargassum)属に属する藻類
がウミトラノオあるいはアラメである請求項2記載の抗
酸化剤。 4、溶媒抽出物が褐藻類をクロロホルム、メタノール及
び水からなる混合溶媒で抽出したとき、含水メタノール
区分から得られたものである請求項1記載の抗酸化剤。 5、請求項3記載の含水メタノール区分をさらにクロロ
ホルム、酢酸エチル、アセトン、メタノール、水から選
ばれたいずれか1種の溶媒を用いて抽出した溶媒画分を
有効成分とする抗酸化剤。 6、フロロタンニン類を有効成分とする抗酸化剤。 7、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる化合物を有効成分とする請求項6記載の抗
酸化剤。 8、フロロタンニン類がサルガサム(Sargassu
m)属に属する褐藻類由来のものである請求項6記載の
抗酸化剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6494189A JP2803000B2 (ja) | 1989-03-18 | 1989-03-18 | フロロタンニン類を有効成分とする抗酸化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6494189A JP2803000B2 (ja) | 1989-03-18 | 1989-03-18 | フロロタンニン類を有効成分とする抗酸化剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02245087A true JPH02245087A (ja) | 1990-09-28 |
JP2803000B2 JP2803000B2 (ja) | 1998-09-24 |
Family
ID=13272562
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6494189A Expired - Fee Related JP2803000B2 (ja) | 1989-03-18 | 1989-03-18 | フロロタンニン類を有効成分とする抗酸化剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2803000B2 (ja) |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001122765A (ja) * | 2000-09-28 | 2001-05-08 | Naris Cosmetics Co Ltd | 活性酸素消去剤および化粧料 |
ES2168222A1 (es) * | 2000-10-19 | 2002-06-01 | Consejo Superior Investigacion | Fibra dietetica antioxidante y concentrado de antioxidantes naturales de alga fucus y sus procedimientos de obtencion. |
US6475990B1 (en) | 1997-11-11 | 2002-11-05 | Takara Shuzo Co., Ltd. | Drugs, foods or drinks with the use of algae-derived physiologically active substances |
FR2826571A1 (fr) * | 2001-06-29 | 2003-01-03 | Oreal | Compositions contenant un derive d'hydroxydiphenyl ether inhibant le developpement des odeurs corporelles |
JP2006045188A (ja) * | 2004-02-23 | 2006-02-16 | Nagase & Co Ltd | β−グルクロニダーゼ阻害剤 |
JP2008056643A (ja) * | 2006-09-04 | 2008-03-13 | Mie Univ | 抗酸化・細胞活性賦活剤及びこれを配合した化粧料 |
CZ302894B6 (cs) * | 2010-02-26 | 2012-01-11 | Bp Medical S.R.O. | Zpusob výroby potravinárského nebo kosmetického oleje obohaceného o extrakt z autotrofních a/nebo heterotrofních mikroorganismu, zarízení k provádení tohoto zpusobu a potravinárský nebo kosmetický olej vyrobený tímto zpusobem |
JP2012136445A (ja) * | 2010-12-24 | 2012-07-19 | Ishikawa Prefectural Public Univ Corp | ヤツマタモク由来新規化合物及び該化合物の糖分解酵素阻害剤としての用途 |
JP2016522171A (ja) * | 2013-04-12 | 2016-07-28 | ウニベルシダーデ デ サンティアゴ デ コンポステラUniversidad De Santiago De Compostela | 大型褐藻類からの抗酸化物質抽出物およびそれを得るための方法 |
US11110117B2 (en) | 2019-07-17 | 2021-09-07 | J2Kbio Co., Ltd. | Skin preparation composition for external use containing complex hyaluronic acid |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108719850A (zh) * | 2018-05-16 | 2018-11-02 | 大连工业大学 | 基于uva诱导海带多酚氧化增强凝胶特性的方法 |
-
1989
- 1989-03-18 JP JP6494189A patent/JP2803000B2/ja not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7417031B2 (en) | 1997-11-11 | 2008-08-26 | Takara Bio Inc. | Use of algae-derived physiologically active substances for treating a carcinomatous disease |
US6475990B1 (en) | 1997-11-11 | 2002-11-05 | Takara Shuzo Co., Ltd. | Drugs, foods or drinks with the use of algae-derived physiologically active substances |
US6911432B2 (en) | 1997-11-11 | 2005-06-28 | Takara Bio Inc | Drugs, foods or drinks with the use of algae-derived physiologically active substances |
JP2001122765A (ja) * | 2000-09-28 | 2001-05-08 | Naris Cosmetics Co Ltd | 活性酸素消去剤および化粧料 |
ES2168222A1 (es) * | 2000-10-19 | 2002-06-01 | Consejo Superior Investigacion | Fibra dietetica antioxidante y concentrado de antioxidantes naturales de alga fucus y sus procedimientos de obtencion. |
FR2826571A1 (fr) * | 2001-06-29 | 2003-01-03 | Oreal | Compositions contenant un derive d'hydroxydiphenyl ether inhibant le developpement des odeurs corporelles |
WO2003002078A1 (fr) * | 2001-06-29 | 2003-01-09 | L'oreal | Compositions contenant un derive d'hydroxydiphenyl ether inhibant le developpement des odeurs corporelles |
JP2006045188A (ja) * | 2004-02-23 | 2006-02-16 | Nagase & Co Ltd | β−グルクロニダーゼ阻害剤 |
JP2008056643A (ja) * | 2006-09-04 | 2008-03-13 | Mie Univ | 抗酸化・細胞活性賦活剤及びこれを配合した化粧料 |
CZ302894B6 (cs) * | 2010-02-26 | 2012-01-11 | Bp Medical S.R.O. | Zpusob výroby potravinárského nebo kosmetického oleje obohaceného o extrakt z autotrofních a/nebo heterotrofních mikroorganismu, zarízení k provádení tohoto zpusobu a potravinárský nebo kosmetický olej vyrobený tímto zpusobem |
JP2012136445A (ja) * | 2010-12-24 | 2012-07-19 | Ishikawa Prefectural Public Univ Corp | ヤツマタモク由来新規化合物及び該化合物の糖分解酵素阻害剤としての用途 |
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