JPH02204495A - 甘草疎水性フラボノイドの抽出法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、食品、化粧品、医薬品、畜産業、水産業等の
分野において酸化防止剤、抗菌剤、酵素阻害剤、着色料
、抗腫瘍剤、抗アレルギー剤、抗ウィルス剤等として有
用な疎水性フラボノイドを甘草より抽出する方法に関す
るものである。

〔従来の技術〕

甘草は古来より生薬として広く利用されており、また現
在では、グリチルリチンなどその水溶性画分の利用が、
甘味料、化粧品、医薬品等の分野で拡大している。

さらに、近年、甘草抽出物に関する研究が進むにつれて
、各種フラボノイドを含有する疎水性画分に、酸化防止
作用、抗菌作用、酵素阻害作用、抗腫瘍作用、抗アレル
ギー作用、抗ウィルス作用などの有用な作用が見いださ
れ、これらの作用を利用した各種製剤が実用に供される
に至った。

甘草疎水性フラボノイドは、甘草まＩ；はその水抽出残
渣をある種の有機溶媒で抽出処理することにより得られ
る（特開昭５８−２１７５８３．特開昭５９−４６２１
０、特開昭６０−１７２９８．特開昭６０−１８８３９
５、特開昭６０−１９０７８４．特開昭６２−２９５２
８等）。従来提案されている代表的な抽出溶媒は、低級
脂肪族アルコール類、親水性ケトン類、疎水性ケトン類
、酢酸エステル類、エーテル類、塩素化炭化水素類、お
よび芳香族炭化水素類である。しかしながら、このうち
低級脂肪族アルコール類および親水性ケトン類は、有効
成分以外の甘草成分を多量に抽出してしまうので、抽出
物は不純物が多く、そのまま使用することはできないか
ら、繁雑な操作と長時間を要して精製処理を行わなけれ
ばならない。また、疎水性ケトン類、酢酸エステル類お
よびエーテル類は、引火性、爆発性が強く、大量の取り
扱いや保管には厳重な注意が必要である。塩素化炭化水
素類および芳香族炭化水素類は、そのまま利用できる高
純度の抽出物を与える利点はあるが、環境に及ぼす悪影
響が懸念されるため、安全・環境対策−ご普通以上の配
慮が必要である。

大豆等から食用油脂を抽出するのに多量に使用されてい
るヘキサンなど脂肪族炭化水素類は、安価で取扱いも比
較的容易であるが、甘草から疎水性フラボノイドを抽出
する能力がない（特開昭６２−２９５２８　。

日本食品工業学会誌、第２５巻、第２５号、１９７８）
。

〔発明が解決しようとする課題〕

本発明の目的は、上述のような現状に鑑み、従来よりも
使い易い溶媒により高純度の甘草疎水性フラボノイドを
安価に抽出する方法を提供することにある。

（課題を解決するだめの手段〕 本発明者らは、上記目的を達成するため多くの溶媒につ
き甘草の疎水性画分、特にフラボノイドの抽出能力を調
べた結果、単独ではまったくフラボノイド抽出能がない
ヘキサンにエチルアルコールまたはアセトンを少量加え
ると、極めて優れた抽出性能を示す溶媒が得られること
を知った。

本発明は上記知見に基づくものであって、甘草またはそ
の水抽出残渣を、ヘキサン１ｏ部（容量部；以下同じ）
に対しアセトン１〜４部またはエチルアルコール０．５
〜１．５部を混合した混合溶媒で抽出処理することを特
徴とする甘草疎水性フラボノイドの抽出法を提供するも
のである。

本発明の抽出法で用いるヘキサンは、食品添加物として
認められ食用油脂製造に通常使用されている品質のヘキ
サンでよく、高純度のｎ−ヘキサンである必要はない。

同様に、アセトンやエチルアルコールも、食品添加物と
して通常使用されている品質のものでよい。

ヘキサンとアセトンおよびエチルアルコールは、容易に
均一な混合溶媒を形成するので、混合する際、特別の手
段を講じる必要はない。

抽出用混合溶媒におけるアセトンおよびエチルアルコー
ルの配合比率は重要であって、これらの成分が上記範囲
内にあると疎水性フラボノイドが特異的に抽出されるが
、ヘキサン１０部に対してアセトンが１部未満またはエ
チルアルコールが０．５部未満のときは、疎水性フラボ
ノイドの抽出率は著しく低くなってしまう。一方、アセ
トンまたはエチルアルコールが上記範囲よりも過剰にな
ると、疎水性フラボノイドの抽出率には差を生じないが
、疎水性フラボノイド以外の成分が多量に抽出されるよ
うになり、抽出物の着色が強くなるばかりか、有効成分
含有率が低下する。

通常入手することのできる甘草は数種類あるが、本発明
の方法で抽出処理できる甘草は特に限定されない。

また、抽出部位も限定されないが、好ましいのは、根部
である。甘草から水溶性成分たとえばグリチルリチンを
抽出した残渣も同様に使用することができる。

抽出処理は、被処理原料を約３〜５倍量の混合溶媒に浸
漬して還流下に加熱するか、約５〜１０倍量の混合溶媒
に常温で浸漬することにより行う。得られた抽出液から
溶媒を留去して得られる抽出物は、特有の臭気を呈する
黄色ないし褐色の固体あるいはペースト状物質で、疎水
性フラボノイドを主成分とし、油脂様物質および不明成
分を若干量含有している。この抽出物は、不純分が非常
に少ないので、多くの場合、そのままで利用することが
できるが、必要ならば、脱臭、脱色等の精製処理を施し
、さらに任意の方法によって製剤化してから用いてもよ
い。

上述のようにして得られる抽出物は、レトロカルコン、
７ラバノン、フラボン、７ラボノール、インフラボン、
インフラバノン、ブチロカルパン、クメスタン、３−ア
リルクマリン、クマロン、イソ７ラベン、イソフラバン
など、４０種以上の７ラポノイドを含み、これらはほと
んどが甘草に特異的に含有されているだけですく、レト
ロカルコン、インフラベン、インフラパン等は、天然界
にも希なものである（Ｊ、Ｉｆｆｄｉａｍ　Ｃｂｅｍ。

Ｓｏｅ、４ｅ１．ＬＶ、Ｎｏｖ、＋９７８）。

〔実施例〕

以下、実施例を示して本発明を説明する。

実施例１ 甘草の根部粉砕物２　ｋｇを１（ｌの溶媒と共に２時間
還流下に加熱して溶媒可溶成分を抽出した。抽出液を分
離した抽出残渣について同様の操作を繰り返し、合計３
０１の抽出液を得た。この抽出液の溶媒を留去し、さら
に減圧乾燥した。３種類の甘草について上記抽出処理を
行なって得られた抽出物の性状および代表的フラボノイ
ドの含有率を、表１〜３に示す。

表１　甘草：　ＧｌｙｃｙｒｒＴｈｉｚａ　ａｒｉｌｅ
ｎｓｉｓ表２　甘草：　Ｇｌｙｃｙｒｒｈｉｘｘ　（Ｉ
ｘｂｒａ表３　甘草：　Ｇｌｙｃｙｒｒｂｉｔｘ　１ｎ
ｆｌａｔ＊実施例２ 実施例１のＮｏ、３．６，７．８で得られた抽出物をそ
れぞれ少量のエチルアルコールに溶解した後、精製ラー
ドに０．０１％（抽出物としての重量％）混合した。そ
の後、ラードについてＡＯＭ試験を行い、Ｐ。

Ｖ（過酸化物価）が１００になるまでの時間Ｔを測定し
た。その結果は次のとおりであった。

抽出物　　　　−刀一０１μ秒− 無添加（対照例）　　　４ Ｎｏ、３　　　　　　　　９ Ｎｏ、６　　　　　　　１Ｏ Ｎｏ、７　（対照例）　　　４ Ｎｏ、８　（対照例）　　　５ 実施例３ 実施例１で得られた抽出物の一部を少量のエチルアルコ
ールに溶解したのち標準寒天培地２０＋ａｌを加え、試
験用培地とした。これに、スタフィロコッカス・アウレ
ウスおよびバチルス・ズブチリスをＢＨＩブイヨン１０
１１で１８時間培養して菌液とし、この菌液を１白金耳
ずつ試験用培地に塗抹し、３７°Ｃで４８時間培養して
菌の成育を調べた。試験用培地に添加する抽出物の濃度
を変化させ、各細菌に対する最小成育阻止濃度Ｍ　Ｉ　
Ｃ（Ｊｉｇ／ｍｌ）を測定した結果は次のとおりであっ
た。

Ｎｏ、２ Ｎｏ、７（対照例） Ｎｏ、ｌ３ Ｎｏ、１５ Ｎｏ、Ｉ７（対照例） Ｎｏ、ｌ９ Ｎｏ、２１ Ｎｏ、２５（対照例） ６．２５ ５００以上 ６．２５ １２．５ ０４．０ ６．２５ ５００以上　　　　５ ６．２５ ５００以上 ６．２５ １２．５ ４．０ ６．２５ ００以上 実施例４ 実施例１でえられた抽出物の一部について、下記の方法
で酸化酵素の阻害活性を調べた。

試薬 Ａ：チロシナーゼ溶液（１／１５Ｎ−リン酸カリウム緩
衝液にてｐＨを調整）３０ｕ、１０／ｍｌ；１＋ａｌＢ
：チロシン溶液（１／ｌ　Ｓトリン酸カリウム緩衝液に
てｐＨを調整）　０．３　ｍｇ／ａ＋ｌ　；　１　ｍｌ
Ｃ：　ｌ／１５Ｍ−リン酸緩衝液（Ｉｌ）（６，８）；
　１！ＩＩ試料溶液 各抽出物０．５Ｂを０．５ｍｌのエチルアルコールに溶
解し、ｌ／１５Ｍ−リン酸カリウム緩衝液で希釈して１
００ｍ１の試料溶液とし、１回１ｍｌを使用。

遺作− ■　試料溶液にＡ液を加え、２５℃で１０分間ブレイン
キュベートしてからＢ液を加え、１５分間インキュベー
トした後、４７５縄の吸光度Ａｔを測定する。

■　試料溶液の代わりにＣ液を加え、■と同様に操作し
て、４７５　ａｍの吸光度Ａ、を測定する。

■　Ｂ液の代わりにＣ液を加え、■と同様ｊこ操作して
、４７５■の吸光度Ａ。を測定する。

計算 測定結果から、次式によりチロシナーゼ阻害率を求める
。

結果は次表のとおりであった。

抽出物　　　　　　阻害率（％） Ｎｏ、１０　　　　　　　１００ Ｎｏ、１２　　　　　　　　　　　　　　　９５Ｎｏ、
１３　　　　　　　　　　　　　　　９８Ｎ６．１５　
　　　　　　　　　　　　　　９ＯＮｏ、１６（対照例
）　　　　　０ Ｎ１１．１７（対照例）３５ 実施例５ 強力粉５００ｇに水１２５ｍ１、粉末がんすい２ｇ。

食塩２ｇおよび実施例１で得られた抽出物０．０７ｇ（
エチルアルコール１ｍｌに溶解）を加え、５分間混合し
た後、製めんした。これを１００℃で３分間蒸し、水洗
後さらに３分間蒸して、蒸し中華めんを製造した。

得られた中華めんについて色調を調べｔ；結果は次のと
おりであった。

抽出物　　　」口」−中華めんとしての評価Ｎｏ、１９
　　　　黄色　　　　　　適Ｎｏ、２１　　　　　黄色
　　　　　　適Ｎｏ、２２　　　　黄色　　　　　　適
Ｎｏ、２４　　　　黄色　　　　　　適Ｎｏ、ｆｆ１５
（対照例）灰色　　　　　　不適Ｎｏ、２６（対照例）
黄褐色　　　　　不適Ｎｏ、２７（対照例）黄褐色　　
　　　不適〔発明の効果〕 実施例の結果から明らかなように、本発明によれば不純
物の少ない甘草疎水性フラボノイドを効率よく抽出する
ことができ、しかも、使用する溶媒が食品製造に古くか
ら使用され取り扱い技術も確立されてし）るものばかり
であるから、本発明により甘草疎水性フラボノイドを従
来よりも安価に且つ大量に供給することが可能となる。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）甘草またはその水抽出残渣を、ヘキサン１０容量
   部に対しアセトン１〜４容量部を混合した混合溶媒で抽
   出することを特徴とする甘草疎水性フラボノイドの抽出
   法。
2. （２）甘草またはその水抽出残渣を、ヘキサン１０容量
   部に対しエチルアルコール０．５〜１．５容量部を混合
   した混合溶媒で抽出することを特徴とする甘草疎水性フ
   ラボノイドの抽出法。