JP2803000B2 - フロロタンニン類を有効成分とする抗酸化剤 - Google Patents
フロロタンニン類を有効成分とする抗酸化剤Info
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- JP2803000B2 JP2803000B2 JP6494189A JP6494189A JP2803000B2 JP 2803000 B2 JP2803000 B2 JP 2803000B2 JP 6494189 A JP6494189 A JP 6494189A JP 6494189 A JP6494189 A JP 6494189A JP 2803000 B2 JP2803000 B2 JP 2803000B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、フロロタンニン類を有効成分とする抗酸化
剤に関する。
剤に関する。
油脂類、あるいはこれら油脂類を含む食品、化粧品等
の製品が酸化され、着色、変色、異臭、毒物生成あるい
は栄養価の低下等を引き起こし、品質が劣化することは
よく知られている。
の製品が酸化され、着色、変色、異臭、毒物生成あるい
は栄養価の低下等を引き起こし、品質が劣化することは
よく知られている。
従来、このような酸化による製品品質の劣化を防止す
るためにBHA、BHT等の合成抗酸化剤が使用されていた
が、近年、この種の合成抗酸化剤は、発ガン性の問題に
より使用量が激減しており、その代替として有効な天然
抗酸化剤が望まれている。
るためにBHA、BHT等の合成抗酸化剤が使用されていた
が、近年、この種の合成抗酸化剤は、発ガン性の問題に
より使用量が激減しており、その代替として有効な天然
抗酸化剤が望まれている。
このような状況において、種々の動植物あるいは微生
物から有効な天然の抗酸化剤を探索する試みがなされて
いるが、褐藻類については、褐藻類のサルガサム（Sarg
assum）属からフロロタンニンの存在を確認した例（K.
W.Glombitza,M.Forster and G.Eckhardt「Phytochemist
ry,17,579−580（1978）」）はあるものの、その作用に
ついて調べられておらず、褐藻類に含まれる成分を抗酸
化剤として使用した例は見当らない。
物から有効な天然の抗酸化剤を探索する試みがなされて
いるが、褐藻類については、褐藻類のサルガサム（Sarg
assum）属からフロロタンニンの存在を確認した例（K.
W.Glombitza,M.Forster and G.Eckhardt「Phytochemist
ry,17,579−580（1978）」）はあるものの、その作用に
ついて調べられておらず、褐藻類に含まれる成分を抗酸
化剤として使用した例は見当らない。
本発明の課題は、油脂類、あるいはこれら油脂類を含
む食品、化粧品等の製品に使用できる、褐藻類由来の安
全かつすぐれた抗酸化性を有する天然の抗酸化剤を提供
しようとするものである。
む食品、化粧品等の製品に使用できる、褐藻類由来の安
全かつすぐれた抗酸化性を有する天然の抗酸化剤を提供
しようとするものである。
本発明は、フロロタンニン類を有効成分とする抗酸化
剤に関する。
剤に関する。
本発明はまた下記式I: で表される化合物を有効成分とする抗酸化剤である。本
発明の抗酸化剤の有効成分は、藻類、例えばウミトラノ
オ、アラメ、フクロノリ、アカモク、タマハハキモク等
のサルガサム（Sargassum）属に属する藻類から抽出さ
れるが、特にウミトラノオ、アラメが好適である。本発
明の抗酸化剤の有効成分は、上記褐藻類を例えばクロロ
ホルム／メタノール／水からなる混合溶媒系で抽出した
とき、含水メタノール区分を採取することにより得られ
るが、この区分を更にクロロホルム、酢酸エチル、アセ
トン、メタノール及び水で抽出した各分画区分よりも得
られる。
発明の抗酸化剤の有効成分は、藻類、例えばウミトラノ
オ、アラメ、フクロノリ、アカモク、タマハハキモク等
のサルガサム（Sargassum）属に属する藻類から抽出さ
れるが、特にウミトラノオ、アラメが好適である。本発
明の抗酸化剤の有効成分は、上記褐藻類を例えばクロロ
ホルム／メタノール／水からなる混合溶媒系で抽出した
とき、含水メタノール区分を採取することにより得られ
るが、この区分を更にクロロホルム、酢酸エチル、アセ
トン、メタノール及び水で抽出した各分画区分よりも得
られる。
本発明の抗酸化剤の適用範囲については、特に限定さ
れるものではないが、例えばサフラワー油、大豆油等の
植物油のほか、畜肉脂及び魚油等の油脂類、あるいはこ
れらを含有する食品、化粧品等の製品において使用する
ことができる。
れるものではないが、例えばサフラワー油、大豆油等の
植物油のほか、畜肉脂及び魚油等の油脂類、あるいはこ
れらを含有する食品、化粧品等の製品において使用する
ことができる。
本発明の抗酸化剤は、食用油脂等の油脂類、あるいは
これを含む食品、化粧品等の製品に対し、優れた抗酸化
効果を有し、また、この抗酸化効果は長時間安定に接続
するものである。しかも、本発明の抗酸化剤は安全上問
題がなく、更に色が薄く、臭いも弱いので本発明によ
り、上記製品等に配合するのに極めて有用な天然の抗酸
化剤を提供することができた。
これを含む食品、化粧品等の製品に対し、優れた抗酸化
効果を有し、また、この抗酸化効果は長時間安定に接続
するものである。しかも、本発明の抗酸化剤は安全上問
題がなく、更に色が薄く、臭いも弱いので本発明によ
り、上記製品等に配合するのに極めて有用な天然の抗酸
化剤を提供することができた。
以下に本発明の実施例を示すが、本発明はこれに限定
されるものではない。
されるものではない。
（実施例１） （１） 抽出物の調製 ウミトラノオの生海藻50gにクロロホルム／メタノー
ル（2:1v/v）125mlと水25mlを加え、ホモジネートし
た。さらにクロロホルム（50ml）を加え、一晩放置した
後、クロロホルム層を含水メタノール層に分配した。含
水メタノール区分は凍結乾燥して粉末化したところ、0.
248gが得られた。
ル（2:1v/v）125mlと水25mlを加え、ホモジネートし
た。さらにクロロホルム（50ml）を加え、一晩放置した
後、クロロホルム層を含水メタノール層に分配した。含
水メタノール区分は凍結乾燥して粉末化したところ、0.
248gが得られた。
アラメ、アカモク、タマハハキモク、フクロノリにつ
いても同様に抽出、粉末化処理を行い、それぞれアラメ
0.251g、アカモク0.305g、タマハハキモク0.231g、フク
ロノリ0.192gの各抽出物が得られた。
いても同様に抽出、粉末化処理を行い、それぞれアラメ
0.251g、アカモク0.305g、タマハハキモク0.231g、フク
ロノリ0.192gの各抽出物が得られた。
（２） 各抽出物の抗酸化性の判定 溶存酸素計を用いて溶存酸素量の変化から油脂の自動
酸化の程度を測定し、前記（１）の各抽出物の抗酸化性
を判定した。
酸化の程度を測定し、前記（１）の各抽出物の抗酸化性
を判定した。
ｉ） エマルジョン溶液の調製 サフラワー油をナトリウムメチラートでエステル交換
し、尿素付加処理を３回繰り返し非付加区分を減圧・蒸
留してリノール酸メチルを得て、これを基質油とした。
し、尿素付加処理を３回繰り返し非付加区分を減圧・蒸
留してリノール酸メチルを得て、これを基質油とした。
蒸留水とTween40を9:0.1（v/w）で混ぜ、これに基質
油であるリノール酸メチルを1:9（v/v）の比率になるよ
うに混合し、３分間超音波処理を行い、エマルジョン溶
液とした。
油であるリノール酸メチルを1:9（v/v）の比率になるよ
うに混合し、３分間超音波処理を行い、エマルジョン溶
液とした。
ii） 抗酸化性の判定 牛血清ヘモグロビン（和光純薬）1.7mgを100mlの蒸留
水に溶解し、触媒とした。
水に溶解し、触媒とした。
恒温槽内（28℃）の反応容器にｉ）で調製したエマル
ジョン溶液3mlと、あらかじめ海藻抽出物をｉ）の蒸留
水とTween40を9:0.1（v/v）で混ぜた溶液に入れてお
き、（１）の各海藻抽出物が基質油の0.2％となるよう
に加え、アナライザーの電極をつけて溶存酸素と予じめ
100％にセットして置き、スターラーで撹拌して温度を
一定にした。２分後、ヘモグロビン溶液50μをシリン
ジで注入すると、その接触作用で油脂は急速に溶存酸素
を消費するが、それをレコーダーで記録した。そして、
当初の溶存酸素の50％を消費するまでの時間を測定し、
これをP.I.（Protect Index）として表１に示した。な
お、溶存酸素計には YSI MODEL 5300 BIOLOGOCAL OXYGEN MONITOR （Yellow Springs Instrument）を用いた。
ジョン溶液3mlと、あらかじめ海藻抽出物をｉ）の蒸留
水とTween40を9:0.1（v/v）で混ぜた溶液に入れてお
き、（１）の各海藻抽出物が基質油の0.2％となるよう
に加え、アナライザーの電極をつけて溶存酸素と予じめ
100％にセットして置き、スターラーで撹拌して温度を
一定にした。２分後、ヘモグロビン溶液50μをシリン
ジで注入すると、その接触作用で油脂は急速に溶存酸素
を消費するが、それをレコーダーで記録した。そして、
当初の溶存酸素の50％を消費するまでの時間を測定し、
これをP.I.（Protect Index）として表１に示した。な
お、溶存酸素計には YSI MODEL 5300 BIOLOGOCAL OXYGEN MONITOR （Yellow Springs Instrument）を用いた。
第１表より、ウミトラノオとアラメがP.I.50％になる
までの時間が著しく長いので、基質油に対して強い抗酸
化性を示していることがわかる。
までの時間が著しく長いので、基質油に対して強い抗酸
化性を示していることがわかる。
（実施例２） 反応容器を22℃の恒温槽内に収容したほかは実施例１
と同様な方法で、基質油に対する実施例１（１）の各海
藻抽出物の濃度を0.05％に下げて抗酸化評価を行なった
ところ第２表の通りになった。
と同様な方法で、基質油に対する実施例１（１）の各海
藻抽出物の濃度を0.05％に下げて抗酸化評価を行なった
ところ第２表の通りになった。
第２表より、0.05％の濃度においてもウミトラノオと
アラメがP.I.50％になるまでの時間が著しく長いので、
基質油に対して強い抗酸化性を示していることがわか
る。
アラメがP.I.50％になるまでの時間が著しく長いので、
基質油に対して強い抗酸化性を示していることがわか
る。
（実施例３） 実施例１及び２により最も高い抗酸化効果を有するウ
ミトラノオの含水メタノール抽出区分における抗酸化性
物質の検索及びその構造の解明を以下の様に行った。
ミトラノオの含水メタノール抽出区分における抗酸化性
物質の検索及びその構造の解明を以下の様に行った。
（１） 含水メタノール抽出区分の各溶媒による分画、
該各分画区分の抗酸化性及び収率 含水メタノール区分を凍結乾燥した粉末1.44gを15ml
容共栓遠心管に入れ、最初にクロロホルムを加えて超音
波撹拌した後、3000r.p.m.、10min遠心し、上澄液をピ
ペットで分取した。以下、酢酸エチル、アセトン、メタ
ノール、水で順次、同様の操作を２度ずつ繰り返し抽出
して行った。それぞれの画分について、実施例２の条件
で抗酸化評価を行なったところ表３のようになった。
該各分画区分の抗酸化性及び収率 含水メタノール区分を凍結乾燥した粉末1.44gを15ml
容共栓遠心管に入れ、最初にクロロホルムを加えて超音
波撹拌した後、3000r.p.m.、10min遠心し、上澄液をピ
ペットで分取した。以下、酢酸エチル、アセトン、メタ
ノール、水で順次、同様の操作を２度ずつ繰り返し抽出
して行った。それぞれの画分について、実施例２の条件
で抗酸化評価を行なったところ表３のようになった。
また、各溶媒の抽出区分の収率は、分画前の抽出物重
量に対する各溶媒の抽出物重量の割合％で表わした。
量に対する各溶媒の抽出物重量の割合％で表わした。
第３表より、各抽出区分独立では、50％P.I.（min）
値が、分画前の含水メタノール区分に比べて小さくなっ
ているので含水メタノール区分の抗酸化活性は複数成分
の相乗効果によって生じていることがわかる。
値が、分画前の含水メタノール区分に比べて小さくなっ
ているので含水メタノール区分の抗酸化活性は複数成分
の相乗効果によって生じていることがわかる。
（２） フェノールの定性試験 ウミトラノオの含水メタノール区分に含まれる抗酸化
性物質の定性を確認するため、フェノール類の定性試験
を行なった。
性物質の定性を確認するため、フェノール類の定性試験
を行なった。
Folin−ciocalteu's試薬（ナカライテスク製）を蒸留
水で1/8に希釈した溶液を噴霧し、続いて20％炭酸ナト
リウム溶液を噴霧し、スポットの青変によりフェノール
類の存在を確かめた。
水で1/8に希釈した溶液を噴霧し、続いて20％炭酸ナト
リウム溶液を噴霧し、スポットの青変によりフェノール
類の存在を確かめた。
（３） フェノールの定量試験、 フェノールの還元作用により生成するリンタングステ
ン酸の還元物量を比色定量するフォーリング法に基づい
て行った。
ン酸の還元物量を比色定量するフォーリング法に基づい
て行った。
（１）で抽出したクロロホルム区分、酢酸エチル区
分、アセトン区分、メタノール区分、水区分を濃縮乾固
した後、各画分に再び0.5mlのメタノールを加え、さら
に蒸留水を加え、全体を7mlとした。
分、アセトン区分、メタノール区分、水区分を濃縮乾固
した後、各画分に再び0.5mlのメタノールを加え、さら
に蒸留水を加え、全体を7mlとした。
これに、0.5mlのFolin−ciocalteu's試薬（ナカライ
テスク製）を加え、正確に３分後、飽和炭酸ナトリウム
溶液1mlを添加し、蒸留水で10mlとした。そして、１時
間後、分光光度計で725nmにおける吸光度を測定した。
テスク製）を加え、正確に３分後、飽和炭酸ナトリウム
溶液1mlを添加し、蒸留水で10mlとした。そして、１時
間後、分光光度計で725nmにおける吸光度を測定した。
また、ブランク溶液は蒸留水8.5ml、Folin−ciocalte
u's試薬0.5ml、飽和ナトリウム水溶液1mlを混ぜた溶液
を用い、標準曲線は、このブランク溶液にクロログルシ
ンを添加して作製した。そして各分画の吸光度につい
て、この標準曲線に基づきフェノール含量を算出し、第
４表の結果を得た。
u's試薬0.5ml、飽和ナトリウム水溶液1mlを混ぜた溶液
を用い、標準曲線は、このブランク溶液にクロログルシ
ンを添加して作製した。そして各分画の吸光度につい
て、この標準曲線に基づきフェノール含量を算出し、第
４表の結果を得た。
第４表より、フェノール含量の高いメタノール区分と
水区分が第３表の抗酸化活性も高いため、フェノール性
化合物が抗酸化性物質であると考えられる。
水区分が第３表の抗酸化活性も高いため、フェノール性
化合物が抗酸化性物質であると考えられる。
（４） 抗酸化性物質の構造の解明 （１）で抽出したウミトラノオのクロロホルム区分の
抗酸化性物質の構造を明らかにするため、OH基をアセチ
ル化した後、1H−NMR,IR,FAB−MS,UVλmaxを調べたとこ
ろ第５表のような結果を得た。
抗酸化性物質の構造を明らかにするため、OH基をアセチ
ル化した後、1H−NMR,IR,FAB−MS,UVλmaxを調べたとこ
ろ第５表のような結果を得た。
この第５表の結果からみると、1H−NMRから、δ2ppm
付近にアセチル基に由来するシグナルとδ6ppm付近に芳
香環のプロトン由来のシグナルが観察され、また、FAB
−MSから、（Ｍ＋１）＋＝461のイオンピークが得られ
たため、分子量460の物質であることが確認でき、クロ
ログルシンの２量体であることがわかる。なお、 であり、両者の合計は460である。
付近にアセチル基に由来するシグナルとδ6ppm付近に芳
香環のプロトン由来のシグナルが観察され、また、FAB
−MSから、（Ｍ＋１）＋＝461のイオンピークが得られ
たため、分子量460の物質であることが確認でき、クロ
ログルシンの２量体であることがわかる。なお、 であり、両者の合計は460である。
また、離脱を示すフラグメントピークが５本観測され
ることから遊離のOH基が５個含まれることがわかる。
ることから遊離のOH基が５個含まれることがわかる。
IRから、1190cm-1の吸収はエーテル結合を示すことが
わかる。
わかる。
以上により、ウミノトラノオのクロロホルム区分の抗
酸化性物質のアセチル化した化合物の構造は下記式IIの
ものであることが確かめられ、 式II 抗酸化性物質の本来の構造は、下記式Ｉに示されるも
のである。
酸化性物質のアセチル化した化合物の構造は下記式IIの
ものであることが確かめられ、 式II 抗酸化性物質の本来の構造は、下記式Ｉに示されるも
のである。
式Ｉ 式Ｉの化合物の抗酸化性 実施例２と同様な方法で、式Ｉの化合物をサフラワー
油に対して0.05％添加して抗酸化評価を行なった。この
結果を第６表に示す。
油に対して0.05％添加して抗酸化評価を行なった。この
結果を第６表に示す。
実施例２と同様な方法で、式Ｉの化合物を魚油に対し
て0.05％添加して抗酸化評価を行なった。この結果を第
７表に示す。
て0.05％添加して抗酸化評価を行なった。この結果を第
７表に示す。
第６表、第７表より式Ｉ化合物を添加した区分は未添
加区分に比べてP.I.50％になるまでの時間が長いので、
それぞれの油に対して強い抗酸化性を示すことがわか
る。
加区分に比べてP.I.50％になるまでの時間が長いので、
それぞれの油に対して強い抗酸化性を示すことがわか
る。
以上において、クロロホルム抽出画分の抗酸化性物質
の構造を解明したが、極性の強い溶媒である酢酸エチ
ル、アセトン、メタノール及び水で抽出される化合物は
重合度の高いフロロタンニン類である。
の構造を解明したが、極性の強い溶媒である酢酸エチ
ル、アセトン、メタノール及び水で抽出される化合物は
重合度の高いフロロタンニン類である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 日本水産学会誌 46巻９号 （1980) 藤本、金田 Ｐ．1125〜1130 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09K 15/00 - 15/34 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】フロロタンニン類を有効成分とする抗酸化
剤。 - 【請求項２】式 で表される化合物を有効成分とする、請求項１に記載の
抗酸化剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6494189A JP2803000B2 (ja) | 1989-03-18 | 1989-03-18 | フロロタンニン類を有効成分とする抗酸化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6494189A JP2803000B2 (ja) | 1989-03-18 | 1989-03-18 | フロロタンニン類を有効成分とする抗酸化剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02245087A JPH02245087A (ja) | 1990-09-28 |
| JP2803000B2 true JP2803000B2 (ja) | 1998-09-24 |
Family
ID=13272562
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6494189A Expired - Fee Related JP2803000B2 (ja) | 1989-03-18 | 1989-03-18 | フロロタンニン類を有効成分とする抗酸化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2803000B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108719850A (zh) * | 2018-05-16 | 2018-11-02 | 大连工业大学 | 基于uva诱导海带多酚氧化增强凝胶特性的方法 |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1160364C (zh) | 1997-11-11 | 2004-08-04 | 宝酒造株式会社 | 利用来源于藻类的生理活性物质的药物、食品或饮料 |
| JP3911991B2 (ja) * | 2000-09-28 | 2007-05-09 | 株式会社ナリス化粧品 | 活性酸素消去剤および化粧料 |
| ES2168222B1 (es) * | 2000-10-19 | 2003-11-01 | Consejo Superior Investigacion | Fibra dietetica antioxidante y concentrado de antioxidantes naturales de alga fucus y sus procedimientos de obtencion. |
| FR2826571B1 (fr) * | 2001-06-29 | 2005-10-07 | Oreal | Compositions contenant un derive d'hydroxydiphenyl ether inhibant le developpement des odeurs corporelles |
| JP4538338B2 (ja) * | 2004-02-23 | 2010-09-08 | 長瀬産業株式会社 | β−グルクロニダーゼ阻害剤 |
| JP2008056643A (ja) * | 2006-09-04 | 2008-03-13 | Mie Univ | 抗酸化・細胞活性賦活剤及びこれを配合した化粧料 |
| CZ2010140A3 (cs) * | 2010-02-26 | 2012-01-11 | Bp Medical S.R.O. | Zpusob výroby potravinárského nebo kosmetického oleje obohaceného o extrakt z autotrofních a/nebo heterotrofních mikroorganismu, zarízení k provádení tohoto zpusobu a potravinárský nebo kosmetický olej vyrobený tímto zpusobem |
| JP2012136445A (ja) * | 2010-12-24 | 2012-07-19 | Ishikawa Prefectural Public Univ Corp | ヤツマタモク由来新規化合物及び該化合物の糖分解酵素阻害剤としての用途 |
| ES2441469B2 (es) * | 2013-04-12 | 2014-07-04 | Universidade De Santiago De Compostela | Extracto antioxidante a partir de macroalgas pardas y procedimiento de obtención |
| KR102289551B1 (ko) | 2019-07-17 | 2021-08-13 | 주식회사 제이투케이바이오 | 복합 히아루론산을 함유하는 화장료용 조성물 |
-
1989
- 1989-03-18 JP JP6494189A patent/JP2803000B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Title |
|---|
| 日本水産学会誌 ４６巻９号 （１９８０） 藤本、金田 Ｐ．１１２５〜１１３０ |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108719850A (zh) * | 2018-05-16 | 2018-11-02 | 大连工业大学 | 基于uva诱导海带多酚氧化增强凝胶特性的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02245087A (ja) | 1990-09-28 |
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