FR3012960A1 - Utilisation comme agent deodorant d'un derive salifie d'acide salicylique, seul ou en melange - Google Patents

Abstract

L'invention concerne l'utilisation comme agent déodorant d'un composé ou un mélange de composés de formule (II) : où R désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié comprenant de 12 à 20 atomes de carbone, saturé ou insaturé, ledit radical R pouvant comprendre une ou plusieurs insaturations éthyléniques et Cat+ représente un cation ou un mélange de cations, organiques ou inorganiques, pouvant être + ou 2+, indépendamment de la charge cationique et permettant d'atteindre l'électroneutralité de la formule (II) ainsi que des compositions les contenant dans un milieu physiologiquement acceptable en association avec au moins un agent déodorant additionnel et/ou un agent anti-transpirant. L'invention concerne également des nouveaux composés et des compositions les contenant dans un milieu physiologiquement acceptable. L'invention concerne également une méthode de traitement des odeurs corporelles.

Description

Utilisation comme agent déodorant d'un dérivé salifié d'acide salicylique, seul ou en mélange La présente invention concerne l'utilisation d'un dérivé salifié d'acide salicylique, ou d'un mélange de dérivés salifiés d'acide salicylique de formule (II) que l'on définira plus en détail ci-après, pour traiter les odeurs corporelles, en particulier les odeurs axillaires notamment dans une composition comprenant un milieu physologiquement acceptable La présente invention concerne également des nouveaux dérivés salifiés d'acide salicylique de formule (IV) et (V) que l'on définira plus en détail ci-après ainsi que les compositions les contenant dans un milieu physiologiquement acceptable. L'invention concerne aussi une méthode de traitement des odeurs corporelles. Dans le domaine cosmétique, il est bien connu d'utiliser en application topique, des produits déodorants contenant des substances actives de type anti-transpirant ou de type déodorant pour diminuer voire supprimer les odeurs axillaires généralement désagréables. La sueur eccrine ou apocrine est peu odorante lorsqu'elle est sécrétée. C'est sa dégradation par les bactéries via des réactions enzymatiques qui produit des composés malodorants. Les actifs déodorants ont pour fonction de diminuer ou d'empêcher la formation des mauvaises odeurs. Les substances déodorantes détruisent en général la flore bactérienne résidente. Parmi ces substances, les plus employées sont le Triclosan (2,4,4'-trichloro-2'- hydroxydiphényléther) et le farnésol qui présentent l'inconvénient de modifier de façon importante l'écologie de la flore cutanée. Il existe les substances qui diminuent la croissance des bactéries. Parmi ces substances, on peut citer les chélatants de métaux de transition comme le I'EDTA ou le DPTA. Ces matériaux privent le milieu des métaux nécessaires à la croissance des bactéries. Il subsiste cependant le besoin de trouver de nouveaux ingrédients pouvant être intégrés à une formulation cosmétique permettant de traiter les mauvaises odeurs corporelles liées à la transpiration humaine, notamment les odeurs axillaires. Il subsiste le besoin de trouver de nouveaux ingrédients actifs qui présentent une activité déodorante tout en étant faciles à formuler dans des compositions pour diminuer la transpiration et/ou les odeurs, en particulier chez l'être humain, et plus particulièrement pour lutter contre les odeurs corporelles, et plus spécifiquement les odeurs axillaires.35 Certains dérivés de l'acide salicylique tels que ceux décrits dans le brevet FR 2 581 542, les demandes W097/15278 et WO 04/073745, en particulier l'acide noctanoyl-5-salicylique (ou acide capryloyl salicylique) fabriqué sous le nom commercial MEXORYL SAB® par la société CHIMEX, ont été proposés dans les demandes W02007/031117 et W02007/111298 comme agent déodorant. Cependant, l'activité déodorante de ces composés reste encore très insuffisante. On connaît dans l'article Pharmaceutical Biology 2002, 40, 231-234) le mélange d'acide anacardique non salifié pour son activité antimicrobienne notamment vis-à-vis de C. Xerosis. L'activité déodorante d'un tel mélange est cependant faible.

Certains sels de l'acide 6-alkyl- ou 6-akylen-salicylique et notamment des sels métalliques de l'acide anacardique sont connus dans le document J. Am. Mosquito Control Association 2009, 25, 386-389, notamment le mélange de sels de l'acide anacardique suivant OH O Na+ 0 H3 OH O 0 Na, 08 03 CH3 1 CH3 OH O H2 pour ses propriétés insecticides. On connaît également dans le document Nature 1958, 182, 1299-1300 (mesure de CMC et caractéristiques des activités de surface, aucune mention d'application sur la peau) et dans le document Phytotherapy Res. 1987, 1, 127-134 (inhibiteur de la synthèse de PGE2), le sel de sodium d'acide 6-pentadécylsalicylique suivant :20 OH O CH3 Aucune indication n'est donnée quant à la possibilité d'utiliser ces composés comme agent déodorant notamment dans une composition comprenant un milieu physilogiquement acceptable.

Certains sels de l'acide 6-alkyl- ou 6-akylen-salicylique et notamment des sels métalliques ou des sels d'acide aminé de l'acide anacardique ont déjà été utilisés dans des compositions cosmétiques ou dermatologiques tels que des produits détergents comme les shampooings, des produits photo-protecteurs, des produits de soin pour la peau. Ces composés sont notamment utilisés pour leurs propriétés anti-bactériennes, leurs effets photoprotecteurs, leurs effets antioxydants, leurs propriétés anti- inflammatoires, pour le traitement de l'acné. C'est le cas par exemple dans les demandes de brevet JP10001692, JP2010059070, JP10036887 (nettoyage de la peau), JP10036884, JP10036883, JP10036244, JP10029918, JP09241675, JP07285826, JP06329536, JP06329526, JP06329516, JP06092837, JP03240721, JP03240718, JP04036238. Aucune indication n'est donnée quant à la possibilité d'utiliser ces composés comme agent déodorant notamment dans une composition comprenant un milieu physiologiquement acceptable. Les inventeurs ont découvert d'une manière surprenante que des dérivés salifiés d'acide salicylique de formule (II) détaillée ci-dessous, seuls ou en mélange, présentaient une bonne efficacité déodorante et pouvaient être facilement formulés dans un produit destiné à diminuer les odeurs corporelles, seuls ou éventuellement en association avec des anti-transpirants ou des actifs déodorants classiques, sans les inconvénients évoqués précédemment.

Ainsi l'invention concerne l'utilisation d'au moins un composé de formule (II), que l'on donnera plus loin en détail, seul ou en mélange, comme agent déodorant notamment dans une composition comprenant un milieu physiologiquement acceptable. La présente invention a pour objet également de nouveaux composés de formule (IV) ou (V) que l'on donnera plus loin en détail.

La présente invention a pour objet également une composition comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable au moins un composé ou mélange de composés de formule (IV) ou (V) que l'on donnera plus loin en détail.

La présente invention a pour objet également une composition comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable au moins un composé de formule (Il) ou un mélange de composés de formule (Il) en association avec au moins un actif antitranspirant et/ou au moins un actif déodorant additionnel.

La présente invention a pour objet également une méthode cosmétique de traitement des odeurs corporelles en particulier axillaires, consistant à appliquer sur la surface d'une matière kératinique humaine une composition telle que définie précédemment. D'autres objets de l'invention sont indiqués ci-dessous. L'invention est décrite ci- dessous plus en détails. Au sens de la présente invention, on entend désigner par « milieu physiologiquement acceptable », un milieu convenant à l'administration d'une composition par voie topique. Un milieu physiologiquement acceptable est préférentiellement un milieu cosmétiquement ou dermatologiquement acceptable, c'est-à-dire sans odeur, ou aspect désagréable, et qui est parfaitement compatible avec la voie d'administration topique. Dans le cas présent où la composition est destinée à être administrée par voie topique, c'est à dire par application en surface de la matière kératinique considérée, un tel milieu est en particulier considéré comme physiologiquement acceptable lorsqu'il ne génère pas de picotement, tiraillement ou rougeur inacceptable pour l'utilisateur.

Par « actif déodorant », on entend dans le cadre de la présente invention tout actif qui, à lui seul, a pour effet de masquer, absorber, améliorer et/ou diminuer l'odeur désagréable résultant de la décomposition de la sueur humaine. Un actif et un agent déodorant ont un sens équivalent selon la présente invention. Par « actif anti-transpirant » on entend toute substance qui, à elle seule, a pour effet de diminuer le flux sudoral, de diminuer la sensation sur la peau d'humidité liée à la sueur humaine, de masquer la sueur humaine. Un actif et un agent anti-transpirant ont un sens équivalent selon la présente invention. Par « matière kératinique humaine », on entend dans la présente invention, la peau (corps, visage, contour des yeux), les phanères notamment les cheveux, les cils, les sourcils, et les ongles, et plus particulièrement la peau.

DERIVES SALIFIES D'ACIDE SALICYLIQUE a) Définitions Les dérivés salifiés de l'acide salicylique conformes à l'invention, utilisés seuls ou en mélange, sont choisis parmi ceux répondant à la formule (Il) suivante, ainsi que leurs formes tautomères, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques et leurs solvates tels que les hydrates : OH O Cat+ où R désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié comprenant de 12 à 20 atomes de carbone, saturé ou insaturé où ledit radical R peut comprendre une ou plusieurs insaturations éthyléniques (de type double liaison) et Cat+ représente un cation ou un mélange de cations, organiques ou inorganiques, pouvant être + ou 2+, indépendamment de la charge cationique et permettant d'atteindre l'électroneutralité du composé ou mélange de composés de formule (Il).

De façon préférentielle, R désigne un radical hydrocarboné, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié comprenant de 12 à 18 atomes de carbone (C12-018) et renfermant éventuellement une ou plusieurs insaturations éthyléniques. De façon particulièrement préférée, R désigne un radical hydrocarboné linéaire en C14-016, saturé ou insaturé, ledit radical renfermant éventuellement 1, 2 ou 3 insaturations éthyléniques. Avantageusement, le cation Cat+ est choisi de telle sorte que le composé de formule (Il) est physiologiquement acceptable. Au sens de la présente invention, on entend désigner par « composé de formule (Il) physiologiquement acceptable », tout composé de formule (Il) convenant à l'administration d'une composition le contenant par voie topique. Parmi les cations Cat+ inorganiques, on peut citer les métaux alcalins comme le sodium (Na+), le potassium (K±) ; les métaux alcalino-terreux comme le calcium (Ca2+), le strontium (Sr2±) et le magnésium (Mg2±) ; les métaux de transition comme le cuivre (Cu2+), le fer (Fe2±) et le manganèse (Mn2±). Parmi les cations Cat+ organiques, on peut citer la forme cationique des amines ou des ammoniums quaternaires, et plus particulièrement la forme cationique de la triéthanolamine, la mono-éthanolamine, la di-éthanolamine, l'hexadécylamine, la N,N,N',N'-tétrakis-(hydroxy-propyl-2) éthylène di-amine et la tris-hydroxyméthyl aminométhane. Selon une forme particulière de l'invention, le cation Cat+ est la forme cationique d'un amino-acide de forme L ou D, comme par exemple la forme cationique de la lysine, de l'arginine, de l'alanine, du tryptophane ou bien un ammonium quaternaire N±R, R2R3-L- CO2H, où R1, R2, R3, identiques ou différents, désignent un radical alkyle saturé linéaire comprenant de 1 à 12 atomes de carbone et L désigne un radical hydrocarboné linéaire saturé divalent comprenant de 2 à 6 atomes de carbone. Avantageusement dans un mode de réalisation, le cation Cat+ inorganique désigne Mg2+, Zn2+ ou Cu2±. Avantageusement dans un mode de réalisation, le cation Cat+ désigne Na+. Avantageusement dans un mode de réalisation, le cation Cat+ organique désigne la forme cationique de la triéthanolamine, de la mono-éthanolamine ou de la diéthanolamine, Avantageusement dans un mode de réalisation, le cation Cat+ organique désigne la forme cationique d'un amino-acide choisi parmi lysine, arginine, alanine ou tryptophane. Avantageusement, selon un autre mode de réalisation, le cation Cat+ désigne la forme cationique de la lysine. Selon une forme particulièrement préférée de l'invention, on utilise un mélange d'au moins 4 composés de formule (Il), désignés composés (IIA), (IIB) (IIC), (IID), dans lesquels : les radicaux R de chacun des composés (IIA), (IIB), (IIC), (IID) désignent un radical hydrocarboné linéaire comprenant de 12 à 18 atomes de carbone, et de préférence ayant le même nombre d'atomes de carbone pour chacun des composés (IIA), (IIB), (IIC), (IID) : le composé (IIA), ayant un radical R saturé ; et - le composé (IIB), ayant un radical R mono-insaturé ; et - le composé (IIC), ayant un radical R di-insaturé ; et - le composé (IID), ayant un radical R tri-insaturé ; et - Cat+ ayant la même signification pour chacun des composés (IIA), (IIB) (IIC), (IID).

Plus préférentiellement, on utilise un mélange de composés (IIA), (IIB) (IIC), (IID) tel que défini précédemment dans lequel : - la proportion de composé (IIA), varie de 0,001 à 5%, - la proportion de composé (IIB) varie de 20 à 45%, - la proportion de composé (IIC) varie de 5 à 35%, la proportion de composé (IID) varie de 25 et 50%, les pourcentages étant en masse par rapport à la masse totale du mélange des composés (IIA), (IIB) (IIC) et (IID).

De préférence, on utilise un mélange de composés de formule (Il) dans lequel : la proportion de composé (IIA), varient de 0.5 à 1%, - la proportion de composé (IIB) varie de 30 à 35%, la proportion de composé (IIC) varie de 15 à 25%, la proportion de composé (IID) varie de 35 à 40%, les pourcentages étant en masse par rapport à la masse totale du mélange des composés (IIA), (IIB) (IIC) et (IID) Selon un mode de réalisation tout particulièrement préféré, on utilise un mélange de composés (IIA), (IIB) (IIC), (IID) pour lequel R désigne un radical hydrocarboné ayant 15 atomes de carbone.

Selon une forme particulièrement préférée de l'invention, on utilise les composés (A), (B), (C) et (D) suivants, seuls ou en mélange : 1 OH O 0 Cat+ / OH O (A) CH3 //0- Cat+ 1 08 09 CH3 (B) OH O /0- Cat+ 1 OH O / (C) CH3 H2 (D) Cat+ ayant la signification précédente. De façon tout particulièrement préférée, on utilise un mélange particulier de composés (A), (B), (C) et (D) dans lequel : - la proportion du composé (A) varie de 0,001 à 5%, - la proportion du composé (B) varie de 20 à 45%, - la proportion du composé (C) varie de 5 à 35%, - la proportion du composé (D) varie de 25 à 50%, les pourcentages étant en masse par rapport à la masse totale du mélange des composés(A), (B), (C) et (D). De préférence, - la proportion de composé (A) varie de 0.5 à 1%, - la proportion de composé (B) varie entre 30 à 35%, - la proportion de composé (C) varie de 15 à 25%, - la proportion de composé (D) varie de 35 à 40%.

Selon un mode tout particulièrement préféré de l'invention, on utilisera parmi les composés de formule (Il), les composés 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 suivants, seuls ou en mélange : OH O Na+ 0 CH3 OH O 08 09 CH3 2 0 Na+ OH O CH3 3 OH O H2 4 OH O NH2 .(:)- NH3+ CO2H OH O NH2 ./c)- NH3+CO2H / OH O NH2 7 CH3 NH2 NH3+WCO2H 8 H2 Avantageusement, on utilisera parmi les composés de formule (Il), un mélange des composés 1, 2, 3 et 4, notamment dans les proportions données précédemment pour respectivement les composés (A), (B), (C) et (D), et encore plus particulièrement un mélange comprenant 5% en masse de composé 1, 35% de composé 2, 23% en masse de composé 3 et 37% en masse de composé 4. Selon un autre mode de réalisation, on utilisera parmi les composés de formule (Il), un mélange des composés 5, 6, 7 et 8, notamment dans les proportions décrites précédemment pour respectivement les composés (A), (B), (C) et (D), et encore plus particulièrement un mélange comprenant 5% en masse de composé 5, 35% de composé 6, 23% en masse de composé 7 et 37% en masse de composé 8. Le ou les composés de formule (Il) sont de préférence présents dans des quantités allant de 0.01 à 10% en masse et plus préférentiellement de 0.02 à 5% en masse par rapport à la masse totale de la composition. 1 1 5 CH3 6 CH3 OH O b) Nouveaux composés Certains composés de formule (11) sont nouveaux et constituent un objet spécifique de l'invention.

Ainsi, les composés de formule (IV) et (V) suivantes sont nouveaux ainsi que leurs formes tautomères, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques et leurs solvates : OH O Orga+ OH O Inorga+ R (V) où R désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié ayant 12 à 20 atomes de carbone (C12-C20), saturé ou insaturé (une ou plusieurs insaturations éthyléniques), et Orga+ représente un cation organique choisi parmi la forme cationique de la mono-éthanolamine, de la di-éthanolamine, de l'hexadécylamine, de la N,N,N',N'-tétrakis-(hydroxy-propyl-2)éthylène di-amine ou de la tris- hydroxyméthyl aminométhane, de l'alanine ou de tryptophane, un ammonium quaternaire N±R,R2R3-L-CO2H, où R1, R2, R3, identiques ou différents, désignent un radical alkyle saturé linéaire comprenant de 1 à 12 atomes de carbone et L désigne un radical hydrocarboné linéaire saturé divalent comprenant de 2 à 6 atomes de carbone. - Inorga+ représente un cation inorganique choisi parmi le zinc (Zn2+), le cuivre (Cu2+), le fer (Fe2+), le strontium (Sr2+), le magnésium (Mg2+), ou le manganèse (Mn2±).

Lorsque Orga+ désigne un sel d'ammonium quaternaire, R1, R2, R3 sont de préférence identiques et désignent un radical alkyle saturé linéaire en Cl- 04, L désigne un diradical hydrocarboné linéaire saturé en C2-04, et de façon particulièrement préférée, R1, R2, et R3, désignent un radical méthyle et L désigne un diradical -CH2-.

Le radical R des structures (IV) et (V) peut renfermer une ou plusieurs insaturations éthyléniques. De façon préférentielle, R désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié ayant de 12 à 18 atomes de carbone (C12-018), et renfermant éventuellement une ou plusieurs insaturations éthyléniques.

De façon particulièrement préférée, R désigne un radical hydrocarboné linéaire en C12-018, ledit radical renfermant éventuellement 1, 2 ou 3 insaturations éthyléniques, Parmi les composés nouveaux de formule (IV) ou (V), on peut citer, les composés (A'), (B'), (C'), (D'), (A''), (B''), (C") (D") suivants ainsi que leurs mélanges : OH O Orga+ ...../-* '-----",0- 1 OH O (A) CH3 CH3 (B') Or OH O (C') CH3 OH O Orga+ .....,----- ..'.-.:,.'-----,-0- 1 H2 (D') CH3 (A") H3 (B") Or CH3 (C") OH 0 H2 (D") lnorga+ 0 où Orga + et lnorga+ ont la même signification indiquée ci-dessus. c) Préparation des composés de formule (Il) Les composés de formule (II) de l'invention peuvent être obtenus par réaction de salification des composés acides correspondants de formule (I). OH O Les composés de formule (I) peuvent être préparés par des méthodes connues de l'homme de l'art. Plus particulièrement, on peut utiliser les méthodes décrites ci-dessous qui sont données à titre d'exemple.

Les composés de formule (I) peuvent être obtenus en 2 ou 3 étapes à partir des composés A2 et B1 en référence au schéma ci-dessous. Le composé A2 (x = 1-9) peut être obtenu par synthèse en 8 étapes comme décrit dans Chem. Pharm. Bull. 2001, 49, 18-22 à partir du composé A1. Le composé B1 peut être obtenu en quatre étapes à partir du 3-butynol comme décrit dans Chem. Pharm. Bull. 2001, 49, 18-22.

Le composé B2 peut être obtenu par couplage de Wittig entre les composés A2 et B1 en présence de butyl lithium dans un solvant apolaire de type hexane par exemple, à température ambiante, sous atmosphère inerte. Le compose C peut être obtenu à partir du composé B2 par réaction avec BBr3 dans du dichlorométhane par exemple puis traitement à la soude dans un solvant protique tel que l'éthanol. OMe O M OMe O IPh3P= B1 BuLi A2 B2 Al = Br OH 1) BBr3, CH2Cl2 x 2) 10% NaOH, EtOH OH O C où M désigne un radical hydrocarboné en C6-014 saturé, tel que par exemple C6H13, ou mono-insaturé C,112,_1 avec n variant de 6 à 14 tel que -CH2-CH=CH-05H11, ou - CH2-CH=CH-C3H7, ou un radical hydrocarboné comportant deux insaturations éthyléniques (di-insaturé) Cm1-12,_3 avec m variant de 6 à 14, tel que -CH2-CH=CH-CH2- CH=CH2. Selon la nature du radical M, le composé C obtenu comprend une chaine hydrocarbonée contenant 1, 2 ou 3 insaturations (C correspond aux composés de formule (I) mono, di ou tri-insaturés). Pour obtenir les composés de formule (I) saturés correspondants, on utilise préférentiellement un radical M saturé et on réduit la double liaison introduite lors de la réaction de Wittig par hydrogénation catalytique, par exemple avec Pd/C dans un solvant protique, cette hydrogénation pouvant être réalisée soit sur le composé B2 soit après la réaction avec BBr3/NaOH, sur le composé C. Les composés de formule (Il) sont obtenus par salification des composés de formule (I) ainsi obtenus, selon le protocole décrit ci-après dans le cas particulier du mélange d'acides anacardiques. Dans une variante préférée, on peut également obtenir les composés de formule (Il) en mélange à partir d'une matière première d'origine naturelle. Ainsi le mélange de composés de formule (Il) pour lequel R désigne une chaine hydrocarbonée linéaire en C15 peut être obtenu en 2 étapes à partir du mélange d'acide anacardique.

Dans une variante préférée, on peut également obtenir les composés de formule (Il) en mélange à partir de matière première d'origine naturelle. Ainsi le mélange de composés de formule (Il) pour lequel R désigne une chaine hydrocarbonée linéaire en C15 peut être obtenu en 2 étapes à partir d'acide anacardique. L'acide anacardique est un mélange de quatre composés acides 6- alkylsalicylique : l'acide 6-pentadecylsalicylique (A), l'acide 618(Z)- pentadecenyl]salicylique (B), l'acide 618(Z),-11(Z)-pentadecadienyl]salicylique (C), et l'acide 6-[8(Z),11(Z),-14-pentadecatrienyl]salicylique (D) (RN : 11034-77-8 pour mélange (A), (B), (C), (D) ; RN : 1 661 1-84-0 pour l'acide 6-pentadecylsalicylique (A)). Dans une première étape, le mélange d'acide anacardique RN : 11034-77-8 peut être obtenu à partir de matière première brute (« raw ») ou naturelle (« natural ») dénommée CNSL (pour "Cashew Nut Shell Liquid"), extraite de la coque de noix de cajou (Anacardium occidentale), contenant en général 60 à 80% d'acide anacardique. Ce mélange comprend les composés suivants : OH O C15:0 C15:1 015:2 015:325 Il s'agit d'un « mélange C15 » d'origine naturelle. L'isolement du « mélange C15 » à partir du CNSL naturel peut être réalisé selon la méthode décrite dans J. Agric. Food Chem. 2001, 49, 2548-2551 : OH O 1) Ca(OH)2 Me0H 5% aq 2) HCI 1.3 M Ac0 Et CNSL OH O OH O OH O Salification : La préparation du sel de sodium du « mélange C15 » (acide anacardique, RN : 11034-77-8) est décrite dans J. Am. Mosquito Control Association 2009, 25, 386-389 et dans Proceedings of the Institution of Chemists 1961, 81-85.

Les sels de formule (II) peuvent être obtenus en ajoutant 1 équivalent du composé salifiant au composé (I), ou au mélange de composés (I). De façon particulière, Les sels de formule (II) peuvent être obtenus en ajoutant 1 équivalent du composé salifiant sous forme de solution aqueuse à une solution dans un alcool tel que l'isopropanol du composé (I), ou du mélange de composés (I). Les sels de formule (II) sont isolés par évaporation du solvant. Les sels de sodium ou de lysine peuvent être obtenus par exemple par ajout de solutions aqueuses, respectivement de soude ou de lysine (un équivalent), au composé acide seul ou mélange dissous dans un solvant comme le méthanol puis évaporation du solvant. L'invention concerne encore des compositions, comprenant un milieu physiologiquement acceptable au moins un composé ou un mélange de composés de formule (IV) ou (V) ou l'une de ses formes tautomères, l'un de ses isomères optiques, l'un de ses isomères géométriques ou l'un de ses solvates tels que des hydrates. L'invention concerne notamment une composition, notamment composition cosmétique, comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable : i) au moins un composé de formule (II) ou un mélange de composés de formule (II) ou l'une de ses formes tautomères, l'un de ses isomères optiques, l'un de ses isomères géométriques ou l'un de ses solvates tels que des hydrates et ii) au moins un actif antitranspirant et/ou au moins un autre actif déodorant (déodorant additionnel) dans un milieu physiologiquement acceptable.

Composition cosmétiques La composition selon l'invention peut contenir un ou plusieurs actifs déodorants additionnels autres que ceux de formule (II), et plus particulièrement autres que ceux de formule (IV) ou (V). Actifs déodorants additionnels Parmi les actifs déodorants additionnels autres que les composés selon l'invention, on peut citer par exemple : - Des agents bactériostatiques ou d'autres agents bactéricides tels que 2,4,4'- trichloro-2'-hydroxydiphényléther (Triclosan), le 2,4-dichloro-2'-hydroxydiphényléther, le 3',4',5'-trichlorosalicylanilide, la 1-(-3',4'-dichlorophenyI)-3-(4'chlorophenyl)urée (Triclocarban) ou le 3,7,11-triméthyldodéca-2,5,10-triénol (Farnesol) ; les sels d'ammonium quaternaires comme les sels de cétyltrimethylammonium, les sels de cétylpyridinium ; la chlorhexidine et les sels ; le monocaprate de diglycérol, le monolaurate de diglycérol, monolaurate de glycérol ; les sels de polyhexaméthylène biguanide ; - des sels de zinc comme le salicylate de zinc, le phénolsulfonate de zinc, le pyrrolidone carboxylate de zinc (plus communément appelé pidolate de zinc), le sulfate de zinc, le chlorure de zinc, le lactate de zinc, le gluconate de zinc, ricinoléate de zinc, glycinate de zinc, carbonate de zinc, citrate de zinc, chlorure de zinc, le laurate de zinc, l'oléate de zinc, l'orthophosphate de zinc, le stéréate de zinc, le tartrate de zinc, l'acétate de zinc ou leurs mélanges ; - des absorbeurs d'odeurs comme les zéolites, les cyclodextrines, les silicates d'oxyde métallique telles que celles décrite dans la demande US2005/063928 ; des particules d'oxyde métallique modifiées par un métal de transition telles que décrites dans les demandes US2005084464 et US2005084474, des aluminosilicates comme ceux décrits dans la demande EP1658863, des particules de dérivés de chitosan comme celles décrites dans le brevet US6916465 ; - des substances bloquant les réactions enzymatiques responsables de la formation de composés odorants comme les inhibeurs d'arylsulfatase, de 5- Lipoxygenase, d'aminocyclase, de [3-glucoronidase ; et leurs mélanges. Les actifs déodorants additionnels peuvent être présents dans la composition selon l'invention à raison de 0,01 à 20 % en masse par rapport à la masse totale de la composition, et de préférence à raison de 0,1 à 10 % en masse. Les compositions de l'invention peuvent contenir un ou plusieurs actifs anti- transpirants autres que ceux de formule (II), et plus particulièrement autres que ceux de formule (IV) ou (V). Actifs anti-transpirants Les actifs anti-transpirants sont choisis de préférence parmi les sels d'aluminium et/ou de zirconium ; les complexes d'hydroxychlorure de zirconium et d'hydroxychlorure d'aluminium avec un acide aminé tels que ceux décrits dans le brevet US-3792068. De tels complexes sont généralement connus sous l'appellation ZAG (lorsque l'acide aminé est la Glycine). Les complexes ZAG présentent d'ordinaire un quotient Al/Zr allant d'environ 1,67 à 12,5 et un quotient Métal/CI allant d'environ 0,73 à 1,93. Parmi ces produits on peut citer l'aluminium zirconium octachlorohydrex GLY, l'aluminium zirconium pentachlorohydrex GLY, l'aluminium zirconium tetrachlorohydrate GLY et l'aluminium zirconium trichlorohydrate-GLY. Parmi les sels d'aluminium, on peut citer le chlorhydrate d'aluminium, l'aluminium chlorohydrex, l'aluminium chlorohydrex PEG, l'aluminium chlorohydrex PG, l'aluminium dichlorohydrate, l'aluminium dichlorohydrex PEG, l'aluminium dichlorohydrex PG, l'aluminium sesquichlorohydrate, l'aluminium sesquichlorohydrex PEG, l'aluminium sesquichlorohydrex PG, les sels d'alun, l'aluminium sulfate, l'aluminium zirconium octachlorohydrate, l'aluminium zirconium pentachlorohydrate, l'aluminium zirconium tetrachlorohydrate, l'aluminium zirconium trichlorohydrate et plus particulièrement l'hydroxychlorure d'aluminium commercialisé par la société REHEIS sous la dénomination REACH 301® ou par la société GUILINI CHEMIE sous la dénomination ALOXICOLL PF 400. Des sels d'aluminium et de zirconium sont par exemple celui commercialisé par la société REHEIS sous la dénomination REACH AZP-908-SUF®. On utilisera plus particulièrement le chlorohydrate d'aluminium sous forme activée ou non activée.

Les actifs anti-transpirants peuvent être présents dans la composition selon l'invention à raison de 0,001 à 30 % en masse par rapport à la masse totale de la composition et de préférence à raison de 0,5 à 25 % en masse. Formes galéniques La composition selon l'invention peut se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées pour une application topique et notamment sous forme de gels aqueux, de solutions aqueuses ou hydroalcooliques. Elles peut aussi, par ajout d'une phase grasse ou huileuse, se présenter sous forme de dispersions du type lotion, d'émulsions de consistance liquide ou semi-liquide du type lait, obtenues par dispersion d'une phase grasse dans une phase aqueuse (H/E) ou inversement (E/H), ou de suspensions ou émulsions de consistance molle, semi-solide ou solide du type crème ou gel, ou encore d'émulsions multiples (E/H/E ou H/E/H), de microémulsions, de dispersions vésiculaires de type ionique et/ou non ionique, ou des dispersions cire/phase aqueuse.

Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles. Les compositions peuvent être notamment conditionnées sous forme pressurisée dans un dispositif aérosol ou dans un flacon pompe ; conditionnée dans un dispositif muni d'une paroi ajourée notamment une grille ; conditionnées dans un dispositif muni d'un applicateur à billes ("roll-on) ; conditionnées sous forme de bâtonnets (sticks), sous forme de poudre libre ou compactée. Elles contiennent à cet égard les ingrédients généralement utilisés dans ce type de produits et bien connus de l'homme de l'art. Selon une autre forme particulière de l'invention, les compositions selon l'invention peuvent être anhydres. On entend par composition anhydre une composition contenant moins de 2% en masse d'eau, voire moins de 0,5% d'eau, et notamment exempte d'eau, l'eau n'étant pas ajoutée lors de la préparation de la composition mais correspondant à l'eau résiduelle apportée par les ingrédients mélangés. Selon une autre forme particulière de l'invention, les compositions selon l'invention peuvent être solides en particulier sous forme de bâtonnet ou stick.

Par «composition solide», on entend que la mesure de la force maximale mesurée en texturométrie lors de l'enfoncement d'une sonde dans l'échantillon de formule doit être au moins égale à 0,25 Newton, en particulier au moins égal à 0,30 Newton, notamment au moins égale 0,35 Newton, appréciée dans des conditions de mesure précises comme suit. Les formules sont coulées à chaud dans des pots de 4 cm de diamètre et 3 cm de fond. Le refroidissement est fait à température ambiante. La dureté des formules réalisées est mesurée après 24 heures d'attente. Les pots contenant les échantillons sont caractérisés en texturométrie à l'aide d'un texturomètre tel que celui commercialisé par la société Rhéo TA-XT2, selon le protocole suivant : une sonde de type bille en inox de diamètre 5 mm est amenée au contact de l'échantillon à une vitesse de 1 mm/s. Le système de mesure détecte l'interface avec l'échantillon avec un seuil de détection égal à 0,005 newtons. La sonde s'enfonce de 0,3 mm dans l'échantillon, à une vitesse de 0,1 mm/s. L'appareil de mesure enregistre l'évolution de la force mesurée en compression au cours du temps, pendant la phase de pénétration. La dureté de l'échantillon correspond à la moyenne des valeurs maximales de la force détectée pendant la pénétration, sur au moins 3 mesures. Phase aqueuse Les compositions selon l'invention destinées à l'usage cosmétique peuvent comporter au moins une phase aqueuse. Elles sont notamment formulées en lotions aqueuses ou en émulsion eau-dans-huile, huile-dans-eau, ou en émulsion multiple (émulsion triple huile-dans-eau-dans-huile ou eau-dans-huile-dans-eau (de telles émulsions sont connues et décrites par exemple par C. FOX dans « Cosmetics and Toiletries » - november 1986 - Vol 101 - pages 101-112).

La phase aqueuse des dites compositions contient de l'eau et en général d'autres solvants solubles ou miscibles dans l'eau. Les solvants solubles ou miscibles dans l'eau comprennent les mono alcools à chaîne courte par exemple en C1-04 comme l'éthanol, l'isopropanol ; les diols ou les polyols comme l'éthylèneglycol, le 1,2-propylèneglycol, le 1,3-butylène glycol, l'hexylèneglycol, le diéthylèneglycol, le dipropylene glycol, le 2- éthoxyéthanol, le diéthylène glycol monométhyléther, le triéthylène glycol monométhyléther et le sorbitol. On utilisera plus particulièrement le propylèneglycol et la glycérine, le propane 1,3 diol. La composition selon l'invention a de préférence un pH allant de 3 à 9 selon le support choisi.

Lorsque la composition se présente sous forme d'émulsion, elle contient en général selon la nature de l'émulsion un ou plusieurs agents tensioactifs émulsionnants.

La quantité totale en émulsionnants sera de préférence dans la composition selon l'invention à des teneurs en matière active allant de 1 à 8% en masse et plus particulièrement de 2 à 6% en masse par rapport à la masse totale de la composition.

Phase grasse Les compositions selon l'invention peuvent contenir au moins une phase liquide organique non-miscible dans l'eau appelée phase grasse. Celle-ci comprend en général un ou plusieurs composés hydrophobes qui rendent ladite phase non-miscible dans l'eau.

Ladite phase est liquide (en l'absence d'agent structurant) à température ambiante (20- 25°C). De manière préférentielle, la phase liquide organique non-miscible dans l'eau conforme à l'invention comprend généralement au moins une huile volatile et/ou une huile non volatile et éventuellement au moins un agent structurant. Par « huile », on entend un corps gras liquide à température ambiante (25 °C) et pression atmosphérique (760mm de Hg soit 1.05x105 Pa) L'huile peut être volatile ou non volatile. Par « huile volatile », on entend au sens de l'invention une huile susceptible de s'évaporer au contact de la peau ou de la fibre kératinique en moins d'une heure, à température ambiante et pression atmosphérique. Les huiles volatiles de l'invention sont des huiles cosmétiques volatiles, liquides à température ambiante, ayant une pression de vapeur non nulle, à température ambiante et pression atmosphérique, allant en particulier de 0,13 Pa à 40 000 Pa (10-3 à 300 mm de Hg), en particulier allant de 1,3 Pa à 13 000 Pa (0,01 à 100 mm de Hg), et plus particulièrement allant de 1,3 Pa à 1300 Pa (0,01 à 10 mm de Hg).

Par « huile non volatile », on entend une huile restant sur la peau ou la fibre kératinique à température ambiante et pression atmosphérique au moins plusieurs heures et ayant notamment une pression de vapeur inférieure à 10-3 mm de Hg (0,13 Pa). L'huile peut être choisie parmi toutes les huiles physiologiquement acceptables et en particulier cosmétiquement acceptables, notamment les huiles minérales, animales, végétales, synthétiques ; en particulier les huiles hydrocarbonées et/ou siliconées et/ou fluorées volatiles ou non volatiles et leurs mélanges. Plus précisément, par « huile hydrocarbonée », on entend une huile comportant principalement des atomes de carbone et d'hydrogène et éventuellement une ou plusieurs fonctions choisies parmi les fonctions hydroxyle, ester, éther, carboxylique.

Généralement, l'huile présente une viscosité de 0,5 à 100 000 mPa.s, de préférence de 50 à 50 000 mPa.s et de préférence encore de 100 à 300 000 mPa.s.

A titre d'exemple d'huile volatile utilisable dans l'invention, on peut citer les huiles hydrocarbonées volatiles choisies parmi les huiles hydrocarbonées ayant de 8 à 16 atomes de carbones, et notamment les isoalcanes en C8-016 d'origine pétrolière (appelées aussi isoparaffines) comme l'isododécane (encore appelé 2,2,4,4,6-pentaméthylheptane), l'isodécane, l'isohexadécane, et par exemple les huiles vendues sous les noms commerciaux d'Isopars ou de Permetyls, les esters ramifiés en C8-016, le néopentanoate d'iso-hexyle, et leurs mélanges. - les silicones volatiles, comme par exemple les huiles de silicones linéaires ou cycliques volatiles, notamment celles ayant une viscosité 8 centistokes (8 10-6 m2/s), et ayant notamment de 2 à 7 atomes de silicium, ces silicones comportant éventuellement des groupes alkyle ou alkoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone, et leurs mélanges. Comme huile de silicone volatile utilisable dans l'invention, on peut citer notamment l'octaméthyl cyclotétrasiloxane, le décaméthyl cyclopentasiloxane, le dodécaméthyl cyclohexasiloxane, l'heptaméthyl hexyltrisiloxane, l'heptaméthyloctyl trisiloxane, l'hexaméthyl disiloxane, l'octaméthyl trisiloxane, le décaméthyl tétrasiloxane, le dodécaméthyl pentasiloxane et leurs mélanges. - les huiles hydrocarbonées végétales telles que les triglycérides liquides d'acides gras de 4 à 24 atomes de carbone comme les triglycérides des acides heptanoïque ou octanoïque ou encore les huiles de germe de blé, d'olive, l'huile d'amande douce, de palme, de colza, de coton, de luzerne, de pavot, de potimarron, de courge, de cassis, d'onagre, de millet, d'orge, de quinoa, de seigle, de carthame, de bancoulier, de passiflore, de rosier muscat, de tournesol, de maïs, de soja, de courge, de pépins de raisin, de sésame, de noisette, d'abricot, de macadamia, de ricin, d'avocat, les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stearineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations Miglyol 810, 812 et 818 par la société Dynamit Nobel, l'huile de jojoba ; - les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique tels que les huiles de paraffine et leurs dérivés, la vaseline, les polydécènes, les polybutènes, le polyisobutène hydrogéné tel que le Parleam, le squalane ; les éthers de synthèse ayant de 10 à 40 atomes de carbone comme le dilethyléther ; - les esters de synthèse notamment d'acides gras comme les huiles de formule R1COOR2 dans laquelle R1 représente le reste d'un acide gras supérieur linéaire ou ramifié comportant de 1 à 40 atomes de carbone et R2 représente une chaîne hydrocarbonée notamment ramifiée contenant de 1 à 40 atomes de carbone avec R1 + R2 10 comme l'isononanoate d'isononyle, le myristate d'isopropyle, le palmitate d'isopropyle, le benzoate d'alcool en 012 à 015, - des alcools gras liquides à température ambiante à chaîne carbonée ramifiée et/ou insaturée ayant de 12 à 26 atomes de carbone comme l'octyl dodécanol ; - les huiles siliconées comme les polydiméthylsiloxanes (PDMS) non volatiles, linéaires (dimethicones) ou cycliques (cyclomethicones); les polydiméthylsiloxanes comportant des groupements alkyle, alcoxy ou phényle, pendant ou en bout de chaîne siliconée, groupements ayant de 2 à 24 atomes de carbone ; les silicones phénylées comme les phényl triméthicones, les phényl diméthicones, les phényl triméthylsiloxy diphényl siloxanes, les diphényl diméthicones, les diphényl méthyldiphényl trisiloxanes, les 2-phényl éthyl triméthyl-siloxysilicates, et leurs mélanges. Additifs Les compositions cosmétiques selon l'invention peuvent comprendre en outre des adjuvants cosmétiques choisis parmi les adoucissants, les antioxydants, les opacifiants, les stabilisants, les agents hydratants, les vitamines, des bactéricides, les conservateurs, les polymères, les parfums, un agent structurant de phase grasse en particulier choisi parmi les cires, les composés pâteux, les gélifiants; les charges organiques ou inorganiques ; les agents épaississants ou de mise en suspension, des agents propulseurs ou tout autre ingrédient habituellement utilisé en cosmétique pour ce type d'application. Bien entendu, l'homme de métier veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition cosmétique conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées. Aérosols Les compositions selon l'invention peuvent être pressurisées et conditionnées dans un dispositif aérosol constitué par : (A) au moins un récipient comprenant une composition selon l'invention, (B) au moins un agent propulseur et au moins un moyen de distribution de ladite composition sous forme aérosol.

Les propulseurs généralement utilisés dans ce type de produits et bien connus de l'homme de l'art, sont comme par exemple le diméthyléther (DME) ; les hydrocarbures volatils tels que le n-butane, le propane, l'isobutane, et leurs mélanges, éventuellement avec au moins un hydrocarbure chloré et/ou fluoré; parmi ces derniers on peut citer les composés vendus par la société Dupont de Nemours sous les dénominations Fréon® et Dymel®, et en particulier le monofluorotrichlorométhane, le difluorodichlorométhane, le tétrafluorodichloroéthane et le 1,1-difluoroéthane vendu notamment sous la dénomination commerciale DYMEL 152 A® par la société DUPONT. On peut également utiliser en tant qu'agent propulseur le gaz carbonique, le protoxyde d'azote, l'azote ou l'air comprimé.

Les compositions contenant les particules de perlite telles que définies précédemment et le ou les agents propulseurs peuvent se trouver dans le même compartiment ou dans des compartiments différents dans le récipient aérosol. Selon l'invention, la concentration en agent propulseur varie généralement de 5 à 95% en masse pressurisée et plus préférentiellement de 50 à 85% en masse par rapport à la masse totale de la composition pressurisée. Le moyen de distribution, qui forme une partie du dispositif aérosol, est généralement constitué par une valve de distribution commandée par une tête de distribution, elle-même comprenant une buse par laquelle la composition aérosol est vaporisée. Le récipient contenant la composition pressurisée peut être opaque ou transparent. Il peut être en verre, en matériau polymérique ou en métal, recouvert éventuellement d'une couche de vernis protecteur. Les expressions « compris entre ... et ... » et « allant de ... à ... » doivent se comprendre bornes incluses, sauf si le contraire est spécifié. Les exemples qui suivent illustrent la présente invention sans en limiter la portée.

Dans les exemples, la température est celle ambiante (20-25°C), la pression est celle atmosphérique (101 325 Pa), sauf indications contraires. La masse des ingrédients est exprimée en pourcentage par rapport à la masse de la composition totale considérée.

Exemples Exemple 1 : Synthèse Exemple 1.1 : Préparation du mélange M1 de sels de lysine On a préparé le mélange M1 constitué des composés salifiés 5, 6, 7 et 8 suivants : CH3 CH3 5% en poids NH2 CO2H OH O 5 6 OH O 35% en poids NH2 CO2H NH3+ CH3 7 23% en poids H2 8 37% en poids 32.82 g (1 equivalent) de L-lysine (référence Aldrich L5501) dans 150 mL d'eau sont ajoutés lentement à 80 g de mélange MO de composés suivant : (masse molaire moyenne = 356 g/mol) solubilisés dans 500 mL de Me0H à température 10/15°C. A la fin de l'ajout, pH=7. La solution est évaporée à sec pour conduire à une poudre beige. Analyses : RMN, analyse élémentaire confirment l'obtention du composé attendu.10 Exemple 1.2 : Préparation du mélange M2 de sels de sodium : On a préparé le mélange M2 constitué des composés salifiés 1, 2, 3 et 4 suivants : OH 0 Na+ CH3 5% en poids 08 09 CH3 35% en poids OH O OH O Na+ 2 3 CH3 OH O 23% en poids H2 4 37% en poids 8.98 g (1 equivalent) de soude (NaOH) dans 100 mL d'eau sont ajoutés lentement à 80 g de mélange MO de composés suivant : (masse molaire moyenne = 356 g/mol) solubilisés dans 500 mL de Me0H à température 10/15°C. A la fin de l'ajout, pH=7.4. La solution est évaporée à sec sous pression réduite pour conduire à une poudre beige. Les analyses ont confirmé l'obtention du mélange M2 attendu. Exemple 2 : Effet sur Corynebacterium xerosis : Principe de l'essai : mise en contact de concentrations décroissantes de composés à évaluer avec un inoculum identique de germes dans un milieu de culture propice à la croissance de C. xerosis. Après incubation de la microplaque 24 à 48h selon les souches, la Densité Optique (620 nm) est mesurée et les résultats sont exprimés en pourcentage de croissance calculé par rapport à un témoin de croissance sans composé à évaluer. Définition de la CMI (concentration minimale inhibitrice) : est considérée comme inhibitrice la plus faible concentration en composé à évaluer limitant la croissance de manière significative par rapport au témoin.

Les dilutions des composés à évaluer sont faites dans de l'agar à 1 /1000, ce qui permet, pour les composés à évaluer dispersibles, de s'affranchir de l'utilisation d'un solvant qui pourrait introduire un biais dans l'évaluation des composés. La gamme de concentrations choisie était : 1%, 0.3%, 0.03% et 0.003%. Chaque concentration a été testée en triplicat. Afin de s'assurer que l'activité inhibitrice potentielle n'était pas liée à un effet pH, le pH du milieu de culture a été vérifié en fin d'incubation.

Les mélanges de composés MO et M2 ont été évalués selon ce protocole, ainsi que l'acide n-octanoyl-5-salicylique (comparatif). Le mélange MO est le mélange d'acides anacardiques (comparatif) (« mélange C15 ») décrit précédemment. Le mélange M2 est le « mélange C15 sels sodiques » (invention) selon l'exemple 1.2 On a observé que les mélanges MO et M2 et le composé acide n-octanoy1-5- salicylique inhibent la croissance de C. xerosis mais le mélange M2 de formule (II) est beaucoup plus efficace sur la croissance de C xerosis que le mélange MO de formule (I) comme l'atteste le tableau 1. Tableau 1 Mélange de composés CMI pH final du milieu de culture C. xerosis Mélange MO 0,03% 7 Mélange M2 < 0,003% 7 Acide n-octanoy1-5- salicylique (MEXORYL SAB®- CH IMEX) < 0,003% 7 Exemple 3 : Effet anti-odeur (sur la sueur incubée): L'activité déodorante a été évaluée dans le test d'évaluation olfactive ex- vivo, sur sueur incubée.

Chaque composé à évaluer a été introduit à 0,3 mg dans 1 mL de sueur. Les composés à évaluer ont été pesés dans des piluliers de 25 ou 30m1 puis 1 ml d'un pool de sueur fraiche a été ajouté. Les piluliers ont été fermés hermétiquement puis placés dans une étuve à 35°C pendant 24h. Après sortie de l'étu/e, les piluliers ont été ouverts puis on les a laissé refroidir jusqu'à température ambiante. Un panel de seize personnes a fait une analyse olfactive de chaque pilulier. L'efficacité de chaque composé évalué a été déterminée par comparaison à un témoin négatif (la sueur incubée seule).

Tableau 2 Mélange testé % Variation intensité sueur incubée Mélange MO -45 Mélange M2 -90 Acide n-octanoyl- -57 5-salicylique (MEXORYL SABO- CH1MEX) Sueur incubée 0 seule (témoin) On a observé que les mélanges MO et M2 et le composé acide n-octanoy1-5- salicylique diminuent la mauvaise odeur de la sueur incubée et que le composé M2 permet de réduire l'odeur de la sueur de façon beaucoup plus importante que le mélange MO ou le composé acide n-octanoyl-5-salicylique.

Exemple 4 : Formulations Exemple 4.1 : Formulation déodorante Carbopol ® 0,3 Conservateurs 1 Mélange M2 0.1% Eau 100 QSP (`)/0 massique par rapport à la masse de la composition totale). La composition produit un effet déodorant. Exemple 4.2 : Formulation déodorante Carbopol ® 0,3 Conservateurs 1 Mélange M2 0.3% Eau 100 QSP (`)/0 massique par rapport à la masse de la composition totale) La composition produit un effet déodorant. Exemple 4.3 : Formulation déodorante et anti-transpirante Carbopol ® 0,3 Conservateurs 1 Aluminium chlorhydroxyde 50% 18% Aluminium chloride hexahydrate 50% 6% Mélange M2 0.1% Eau QSP 100 (`)/0 massique par rapport à la masse de la composition totale) La composition produit un effet déodorant et anti-transpirant.

Exemple 4.4 : Formulation déodorante et anti-transpirante Carbopol 0 0,3 Conservateurs 1 Aluminium chlorhydroxyde 50% 15% Aluminium chloride hexahydrate 50% 8% Composé M2 0.3% Eau 100 QSP (`)/0 massique par rapport à la masse de la composition totale) La composition produit un effet déodorant et anti-transpirant.

Claims (18)

1. REVENDICATIONS1.- Utilisation comme agent déodorant d'au moins un composé ou mélange de composés de formule (II) ou a pour traiter les odeurs corporelles, en particulier les odeurs axillaires : OH O Cat+ où R désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié comprenant de 12 à 20 atomes de carbone, saturé ou insaturé, ledit radical R pouvant comprendre une ou plusieurs insaturations éthyléniques (de type double liaison) et Cat+ représente un cation ou un mélange de cations, organiques ou inorganiques, permettant d'atteindre l'électroneutralité du composé ou mélange de composés de formule (II).
2. 2.- Utilisation, selon la revendication 1, caractérisée en ce que R désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié comprenant de 12 à 18 atomes de carbone (C,2- C18), et renfermant éventuellement une ou plusieurs insaturations éthyléniques, et plus préférentiellement R désigne un radical hydrocarboné linéaire en C14-C18, renfermant éventuellement 1, 2 ou 3 insaturations éthyléniques
3. 3.- Utilisation, selon la revendication 1 ou 2, caractérisée en ce que - le cation Cat+ inorganique est choisi parmi les métaux alcalins, les métaux alcalino- terreux, les métaux de transition ; - le cation Cat+ organique est choisi parmi la forme cationique d'une amine ou un ammonium quaternaire.
4. 4.- Utilisation, selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que le Cat+ organique la forme cationique d'un amino-acide de forme L ou D ou bien un ammonium quaternaire N±R,R2R3-L-CO2H, où R1, R2, R3, identiques ou différents, désignent un radical alkyle saturé linéaire comprenant de 1 à 12 atomes de carbone et Ldésigne un radical hydrocarboné linéaire saturé divalent comprenant de 2 à 6 atomes de carbone.
5. 5.- Utilisation, selon la revendication 3, caractérisée en ce que Cat+ représente le Na+.
6. 6.- Utilisation, selon la revendication 3, caractérisée en ce que le Cat+ est la forme cationique de la lysine.
7. 7.- Utilisation, selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisée en ce qu'on utilise un mélange d'au moins 4 composés de formule (Il), désignés composés (IIA), (IIB) (IIC), (IID), dans lesquels : les radicaux R de chacun des composés (IIA), (IIB), (IIC), (IID) désignent un radical hydrocarboné linéaire comprenant de 12 à 18 atomes de carbone, et de préférence ayant le même nombre d'atomes de carbone pour chacun des composés (IIA), (IIB), (IIC) ,(IID) : - le composé (IIA), ayant un radical R saturé ; et - le composé (IIB), ayant un radical R mono-insaturé ; et - le composé (IIC), ayant un radical R di-insaturé ; et - le composé (IID), ayant un radical R tri-insaturé ; et Cat+ ayant la même signification pour chacun des composés (IIA), (IIB) (IIC), (IID)
8. 8.- Utilisation, selon la revendication 7, caractérisée en ce qu'on utilise un mélange des composés (IIA), (IIB), (IIC), (IID), dans lequel : - la proportion de composé (IIA), varie de 0,001 à 5%, - la proportion de composé (IIB) varie de 20 à 45%, - la proportion de composé (IIC) varie de 5 à 35%, la proportion de composé (IID) varie de 25 et 50%, les pourcentages étant en masse par rapport à la masse totale du mélange des composés (IIA), (IIB) (IIC) et (IID).
9. 9.- Utilisation selon la revendication 7 ou 8, caractérisée en ce qu'on utilise un mélange des composés (IIA), (IIB), (IIC), (IID) pour lequel R désigne un radical hydrocarboné ayant 15 atomes de carbone.
10. 10.- Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisée en ce le composé de formule (Il) est choisi parmi les composés (A), (B), (C) et (D) suivants, seuls ou en mélange : 1 OH O 0 Cat+ / OH O (A) CH3 //0- Cat+ 1 08 09 CH3 (B) OH O /0- Cat+ 1 OH O / (C) CH3 (D) H2 et plus préférentiellement est sous forme de mélange de composés (A), (B), (C) et (D) et plus particulièrement un mélange dans lequel : la proportion du composé (A) varie de 0,001 à 5%, la proportion du composé (B) varie de 20 à 45%, la proportion du composé (C) varie de 5 à 35%, la proportion du composé (D) varie de 25 à 50%, les pourcentages étant en masse par rapport à la masse totale du mélange des composés(A), (B), (C) et (D).
11. 11.- Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisée en ce que le composé de formule (Il) est choisi parmi les composés 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 suivants, seuls ou en mélange :OH O Na+ OH O 36 CH3 CH3 2 OH O CH3 3 OH O H2 4 1 OH O NH2 .(:)- NH3+ CO2H OH O NH2 ./c)- NH3+ CO2H / OH O NH2 1 CH3 6 CH3 7 CH3 H2 8et plus préférentiellement le composé (II) est un mélange des composés 1, 2, 3 et 4 ou un mélange des composés 5, 6, 7 et 8, et encore plus préférentiellement un mélange dans lequel les composés 1, 2, 3, 4 ou les composés 5, 6, 7 et 8 sont dans les mêmes proportions que respectivement les composés (A), (B), (C) et (D) de la revendication 8.
12. 12.- Utilisation selon la revendication 11, caractérisée en ce que le composé de formule (II) est choisi parmi les mélanges suivants : (i) un mélange comprenant 5% en masse de composé 1, 35% de composé 2, 23% en masse de composé 3 et 37% de composé 4 ; (ii) un mélange comprenant 5% en masse de composé 5, 35% de composé 6, 23% en masse de composé 7 et 37% de composé 8.
13. 13.- Composé répondant à l'une des formules (IV) et (V) suivantes ainsi que ses formes tautomères, ses isomères optiques, ses isomères géométriques et ses solvates: OH O Orga+ Inorga+ R (V) où R désigne un radical hydrocarboné linéaire ou ramifié ayant 12 à 20 atomes de carbone (C12-C20), saturé ou insaturé et Orga+ représente un cation organique choisi parmi la forme cationique de la mono-éthanolamine, de la di-éthanolamine, de l'hexadécylamine, de la N,N,N',N'-tétrakis-(hydroxy-propyl-2)éthylène di-amine, de la tris- hydroxyméthyl aminométhane, de l'alanine ou du tryptophane ; un ammonium quaternaire 1\1±R,R2R3-L-CO2H, où R1, R2, R3, identiques ou différents, désignent un radical alkyle saturé linéaire comprenant de 1 à 12 atomes de38 carbone et L désigne un radical hydrocarboné linéaire saturé divalent comprenant de 2 à 6 atomes de carbone ; - lnorga+ représente un cation inorganique choisi parmi le zinc (Zn2+), le cuivre (Cu2+), le fer (Fe2+), le strontium (Sr2+), le magnésium (Mg2+), ou le manganèse (Mn2±).
14. 14.- Composé selon la revendication 13 choisi parmi les composés (A'), (B'), (C'), (D'), (A"), (B"), (C") (D") suivants ainsi que leurs mélanges OH O Orga+ /--... 0- 1 OH O (A) CH3 CH3 (B') 10 Or OH O CH3 (C') OH O Orga+ ,..,..."-:-........ 0- 1 H2 (D') CH3 (A") H3 (B") Or CH3 (C") OH 0 H2 (D") lnorga+ 0 où Orga + et lnorga+ ont la même signification que celle indiquée dans la revendication 13.
15. 15.- Composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, au moins un composé ou un mélange de composés de formule (IV) ou (V) ou l'une de leurs formes tautomères, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques ou leurs solvates, tels que définis dans la revendication 13 ou 14.
16. 16.- Composition comprenant dans un milieu physiologiquement acceptable : i) au moins un composé ou un mélange de composés de formule (II) ou l'une de leurs formes tautomères, leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques ou leurs solvates, tel que défini selon l'une quelconque des revendications 1 à 14, ii) au moins un actif anti-transpirant et/ou au moins un autre actif déodorant.
17. 17.- Dispositif aérosol constitué par : (A) au moins un récipient comprenant une composition telle que définie selon la revendication 15 ou 16. (B) au moins un agent propulseur et au moins un moyen de distribution de ladite composition sous forme aérosol.
18. 18- Méthode cosmétique de traitement des odeurs corporelles, en particulier axillaires, consistant à appliquer sur la surface d'une matière kératinique humaine une composition selon l'une quelconque des revendications 15 à 17.