FR3029106A1 - Emulsion comprenant un tensioactif gemine ayant deux groupements amide gras et un derive c-glycoside ou un derive d'acide tetrahydrojasmonique - Google Patents

Emulsion comprenant un tensioactif gemine ayant deux groupements amide gras et un derive c-glycoside ou un derive d'acide tetrahydrojasmonique Download PDF

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Abstract

La présente invention a pour objet une composition sous la forme d'une émulsion comprenant au moins un tensioactif géminé ayant une structure chimique spécifique avec deux groupements amide gras et au moins un actif choisi parmi les C-glycoside de formule (I), en particulier le C-béta-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, et l'acide tétrahydrojasmonique de formule (II), tels que l'acide 3-hydroxy-2-pentylcyclopentyl)acétique , et leurs sels. L'invention a également pour objet un procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques consistant à appliquer sur les matières kératiniques une composition telle que définie plus haut, ainsi que l'utilisation de cette composition dans le domaine cosmétique ou dermatologique, et en particulier pour le soin, la protection et / ou le maquillage de la peau du corps ou du visage, ou pour le soin des cheveux. La composition conforme à l'invention permet d'obtenir des émulsions qui sont stables dans le temps et avec la température, qui présentent de bonnes propriétés sensorielles, par exemple qui sont non collantes et non grasses sur la peau, ainsi qu'une bonne efficacité cosmétique.

Description

La présente demande se rapporte à une composition sous la forme d'une émulsion comprenant au moins un tensioactif géminé ayant deux groupements amide gras et au moins un actif convenablement sélectionné, et à l'utilisation de la dite composition dans les domaines cosmétique et dermatologique, notamment pour le soin, le traitement des matières kératiniques, et en particulier pour le soin, la protection et/ou le maquillage de la peau du corps ou du visage, ou pour le soin des cheveux. Les molécules actives biologiquement sont couramment employées dans les produits cosmétiques : leur fonction est d'avoir une action biologique sur la peau. Cependant, ces molécules peuvent avoir des impacts négatifs sur les compositions cosmétiques, surtout quand les taux de ces actifs sont élevés dans les formulations, tels que : - un impact sur la sensorialité des produits : on peut observer par exemple des effets collants ou poisseux. Il est alors connu de l'homme de l'art de compenser ces défauts par ajout de matières premières comme des charges, plutôt à forts taux. Cependant, cela rend la composition moins glissante lors de son application sur la peau. - un impact sur la stabilité des compositions : on peut observer une instabilité pouvant aller par exemple jusqu'à la coalescence ou la fluidification des formulations. En effet, ces molécules actives sont souvent sous forme de sels, et dans les compositions, et en particulier les émulsions directes, il est difficile d'arriver à obtenir des compositions stables dans le temps, d'autant plus si les taux d'actifs sont élevés. Le sel a tendance à déstabiliser l'interface et l'émulsion se dégrade jusqu'au déphasage. Des solutions connues de l'homme de l'art pour réduire ces phénomènes peuvent être appliquées : - gélifier le milieu aqueux notamment pour arriver à ralentir le phénomène d'instabilité.
Mais cela implique des compositions épaisses et donc peu cosmétiques (épaisse, collante). - renforcer l'interface de l'émulsion avec des tensioactifs et/ou co-tensioactifs pour limiter l'instabilité, mais cela impacte le confort (voire la tolérance des produits) et le toucher : plus collant ou plus rêche notamment.
Il subsiste donc le besoin de réaliser des compositions homogènes et stables comprenant un actif biologique particulier choisi parmi les C-glycosides, en particulier le C-béta-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, et les acides tétrahydrojasmonique, tels que l'acide 3-hydroxy-2-pentylcyclopentyl)acétique et leurs sels, et présentant de bonnes propriétés cosmétiques sensorielles pendant et après application sur la peau. De manière surprenante, la demanderesse a découvert que l'utilisation d'un tensioactif géminé tel que décrit ci-après avec ces actifs particuliers permet d'obtenir des émulsions qui sont homogènes et stables dans le temps et avec la température (45 °C) . De plus, ces émulsions présentent de bonnes propriétés cosmétiques sensorielles, par exemple elles sont fraiches et glissantes à l'application, non collantes et non grasses sur la peau après application.
On entend par « stable » au sens de la présente invention stable à 45 °C et à pression atmosphérique pendant au moins 15 jours, de préférence au moins 1 mois. Ainsi, la présente invention a pour objet une composition sous la forme d'une émulsion comprenant au moins un tensioactif géminé de formule chimique suivante, ainsi que leurs stéréoisomères : (CH 2)11 I CO N H -CH (àF12)ki 0 NH CH -Y' (CH 2), C CH- CO NH ::HH22)):2 2 dans laquelle : Y' représente indépendamment un groupe acide carboxylique ou un sel alcalin d'un groupe acide carboxylique tel qu'un sel de sodium d'un groupe acide carboxylique ; j1, k1, j2 et k2 représentent un entier tel que (j1, k1, j2, k2) = (2, 0, 2, 0), (2, 0, 0, 2), (0, 2, 2, 0) ou (0, 2, 0, 2) ; et I représente un entier de 6 à 16, de préférence de 8 à 14, et de manière davantage préférée de 10 à 12 ; et au moins un actif choisi parmi les C-glycosides tels que décrits ci-après, en particulier le C-béta-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, et l'acide tétrahydrojasmonique tel que décrit ci-dessous, en particulier que l'acide 3-hydroxy-2-pentylcyclopentyl)acétique, et leurs sels. La composition de l'invention étant destinée à une application topique sur la peau ou les phanères, elle comprend un milieu physiologiquement acceptable, c'est-à-dire un milieu compatible avec toutes les matières kératiniques telles que la peau, les ongles, les muqueuses et les fibres kératiniques (telles que les cheveux, les cils). L'invention a aussi pour objet un procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques consistant à appliquer sur les matières kératiniques une composition telle que définie plus haut. L'invention a également pour objet l'utilisation de la dite composition dans le domaine cosmétique ou dermatologique, et en particulier pour le soin, la protection et/ou le maquillage de la peau du corps ou du visage, ou pour le soin des cheveux, de préférence la peau. Dans ce qui va suivre, l'expression « au moins un(e)» est équivalente à « un(e) ou plusieurs » et, à moins d'une autre indication, les bornes d'un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine.
Tensioactifs géminés comportant deux groupements amide gras La composition conforme à l'invention comprend au moins un tensioactif géminé de formule chimique suivante, ainsi que leurs stéréoisomères : C CH)11 CH3(C CO N H -ICH (éF12)ki 0 NH C1-1 -Y' (CH2)4 NH (éE12)1(2 CONH (C H2) (A) dans laquelle : Y' représente indépendamment un groupe acide carboxylique ou un sel alcalin d'un groupe acide carboxylique tel qu'un sel de sodium d'un groupe acide carboxylique ; j1, k1, j2 et k2 représentent un entier tel que (j1, k1, j2, k2) = (2, 0, 2, 0), (2, 0, 0, 2), (0, 2, 2, 0) ou (0, 2, 0, 2) ; et I représente un nombre entier allant de 6 à 16, de préférence de 8 à 14, et de manière avantageuse de 10 à 12. Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, dans la formule (A), I représente un nombre entier allant de 8 à 12, j1 =j2 = 0, et k1 = k2 = 2.
De préférence, dans la formule (A), Y' représente -COONa, j1 = j2 = 0, k1 = k2 = 2; et I = 10. A titre d'exemples de tensioactifs géminés de formule (A), on peut mentionner le dilauramidoglutamide lysine de sodium, le dimyristoylglutamide lysine de sodium et le distéaroylglutamide lysine de sodium. Le dilauramidoglutamide lysine de sodium est particulièrement préférable. Le dilauramidoglutamide lysine de sodium est commercialisé par la société Asahi Kasei Chemicals sous les dénominations PELLICER L-30 et PELLICER LB-10. Le ou les tensioactifs géminés de formule (A) est (sont) notamment décrit(s) dans la demande VVO 2004/020394. Le ou les tensioactifs géminés comportant deux groupements amide gras peuvent être présents dans la composition en une quantité de matière active allant de 0,01 à 1 % en poids, de préférence de 0,01 à 0,5 % en poids par rapport au poids total de la composition. Dérivés C-glycoside Le ou les C-glycosides pouvant être présents dans la composition conforme à l'invention sont choisis parmi les composés de formule générale (I) suivante : X-R (I) dans laquelle : - R désigne un radical alkyle linéaire non substitué en Cl-04, notamment en Cl-02, en particulier le méthyle ; - S représente un monosaccharide choisi parmi le D-glucose, le D-xylose, la Nacétyl-D-glucosamine ou le L-fucose, et en particulier le D-xylose ; - X représente un groupement choisi parmi -CO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, et préférentiellement un groupement -CH(OH)- ; ainsi que leurs sels cosmétiquement acceptables, leurs solvates tels que les hydrates et leurs isomères optiques. A titre illustratif et non limitatif des C-glycoside de formule (I) convenant plus particulièrement à l'invention, on peut notamment citer les composés suivants : le C-béta-D-xylopyranoside-n-propane-2-one ; - le C-alpha-D-xylopyranoside-n-propane-2-one ; le C-béta-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane ; le C-alpha- D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane ; 1-(C-béta-D-glucopyranosyl)-2-hydroxy-propane ; 1-(C-alpha-D-glucopyranosyl)-2-hydroxy-propane ; 1-(C-béta-D-glucopyranosyl)-2-amino-propane ; 1-(C-alpha-D-glucopyranosyl)-2-amino-propane ; 3'-(acétamido-C-béta-D-glucopyranosyl)-propane-2'-one ; 3'-(acétamido-C-alpha-D-glucopyranosyl)-propane-2'-one ; 1-( acétamido-C-béta-D-glucopyranosyl)-2-hydroxyl-propane ; 1-( acétamido-C-béta-D-glucopyranosyl)-2-amino-propane ; - ainsi que leurs sels cosmétiquement acceptables, leurs solvates tels que les hydrates et leurs isomères optiques. Selon un mode de réalisation particulier, on utilise le C-béta-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane ou le C-alpha-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, et mieux le C-béta-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane.
Selon un mode particulier de réalisation, un C-glycoside de formule (I) convenant à l'invention peut être avantageusement le C-béta-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, notamment commercialisé sous la dénomination MEXORYL SBB® par CHIMEX. Les sels des C-glycosides de formule (I) convenant à l'invention peuvent comprendre des sels physiologiquement acceptables conventionnels de ces composés tels que ceux formés à partir d'acides organiques ou inorganiques. A titre d'exemple, on peut citer les sels d'acides minéraux, tels que l'acide sulfurique, l'acide chlorhydrique, l'acide bromhydrique, l'acide iodhydrique, l'acide phosphorique et l'acide borique. On peut également citer les sels d'acides organiques, qui peuvent comporter un ou plusieurs groupes acide carboxylique, sulfonique, ou phosphonique. Il peut s'agir d'acides aliphatiques linéaires, ramifiés ou cycliques ou encore d'acides aromatiques. Ces acides peuvent comporter, en outre, un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi 0 et N, par exemple sous la forme de groupes hydroxyle. On peut notamment citer l'acide propionique, l'acide acétique, l'acide téréphtalique, l'acide citrique et l'acide tartrique. Les solvates acceptables pour les composés décrits ci-dessus comprennent des solvates conventionnels tels que ceux formés lors de la dernière étape de préparation desdits composés du fait de la présence de solvants. A titre d'exemple, on peut citer les solvates dus à la présence d'eau ou d'alcools linéaires ou ramifiés comme l'éthanol ou l'isopropanol. Les C-glycosides (I) sont connus du document VVO 02/051828.
Selon un mode de réalisation, la composition selon l'invention comprend un C-glycoside en quantité comprise entre 0,03 % et 30 % en poids de matière active (C-glycoside) par rapport au poids total de la composition, en particulier entre 0,03 % et 20 % en poids de matière active par rapport au poids total de la composition, plus particulièrement entre 0,05 % et 10 % en poids de matière active par rapport au poids total de la composition. Dérivés d'acide tétrahydrojasmonique L'acide tétrahydrojasmoniquepouvant être présent dans la composition conforme à l'invention sont des composés choisis parmi ceux répondant à la formule (II) suivante : OH (R2 (II) Ri dans laquelle : R1 représente un radical 000R3, R3 désignant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en Cl -04 , éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyle ; R2 représente un radical hydrocarboné, saturé ou insaturé, linéaire ayant de 1 à 18 atomes de carbones, ou ramifié ou cyclique ayant de 3 à 18 atomes de carbone ; ainsi que leurs sels cosmétiquement acceptables, leurs solvates tels que les hydrates et leurs isomères optiques.
De préférence, R1 désigne un radical choisi parmi -COOH, -COOMe, -000-CH2-CH3, - 000-C1-12-CH(01-1)-C1-1201-1, -0000H2-CH2-CH2OH, -0000H2-CH(OH)-CH3. Préférentiellement, R1 désigne un radical -COOH. Préférentiellement, R2 désigne un radical hydrocarboné, linéaire, saturé ou insaturé, et de préférence ayant de 2 à 7 atomes de carbone, de préférence de 4 à 7 atomes de carbone. En particulier, R2 peut être un radical pentyl, pentenyl, hexyle, ou heptyle. Selon un mode de réalisation, le composé de formule (II) est choisi parmi l'acide 3-hydroxy-2-[(2Z)-2-penteny1]-cyclopentane acétique ou l'acide 3-hydroxy-2-pentyl-cyclopentane acétique, ainsi que leurs sels cosmétiquement acceptables, leurs solvates tels que les hydrates et leurs isomères optiques. De préférence, le composé de formule (II) est choisi parmi l'acide 3-hydroxy-2-pentyl-cyclopentane acétique, ainsi que ses sels cosmétiquement acceptables, ses solvates tels que les hydrates et ses isomères optiques. Le composé (Il) peut être notamment sous la forme de sel alcalin tel que sel de sodium. A titre d'exemple, on peut citer le sel de sodium de 3-hydroxy-2-pentyl-cyclopentane acétique notamment commercialisé sous la dénomination MEXORYL SBO 0 par la société CHIMEX.
Les sels des composés utilisables selon l'invention sont en particulier choisis parmi les sels de métal alcalin, par exemple sodium, potassium ; les sels de métal alcalino-terreux, par exemple calcium, magnésium, strontium, les sels métalliques, par exemple zinc, aluminium, manganèse, cuivre ; les sels d'ammonium de formule NH4; les sels d'ammonium quaternaires ; les sels d'amines organiques, comme par exemple les sels de méthylamine, de diméthylamine, de triméthylamine, de triéthylamine, d'éthylamine, de 2-hydroxyéthylamine, de bis-(2-hydroxyéthyl)amine, de la tri-(2-hydroxyéthyl)amine ; les sels de lysine, d'arginine. On utilise de préférence les sels choisis parmi les sels de sodium, potassium, magnésium, strontium, cuivre, manganèse, zinc. Préférentiellement, on utilise les sels alcalins, et notamment le sel de sodium. Les solvates acceptables pour les composés décrits ci-dessus comprennent des solvates conventionnels tels que ceux formés lors de la dernière étape de préparation desdits composés du fait de la présence de solvants. A titre d'exemple, on peut citer les solvates dus à la présence d'eau ou d'alcools linéaires ou ramifiés comme l'éthanol ou l'isopropanol. L'acide tétrahydrojasmonique tels que définis précédemment peuvent être présents dans la composition selon l'invention en une teneur en matière active allant de 0,01 à 3,9 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence de 0,01 % à 3,5 % en poids, plus particulièrement de 0,01 à 3% en poids, et mieux de 0,05 à 2 % en poids.
La composition selon l'invention se présente sous la forme d'une émulsion et peut être préparée selon les méthodes usuelles. Selon un mode de réalisation particulier, la composition selon l'invention se présente sous forme d'émulsion huile-dans-eau (émulsion directe) comprenant une phase aqueuse continue et une phase huileuse dispersée dans ladite phase aqueuse. Selon un autre mode de réalisation particulier, la composition selon l'invention se présente sous forme d'émulsion eau-dans-huile (émulsion inverse) comprenant une phase huileuse continue et une phase aqueuse dispersée dans ladite phase huileuse, et de préférence en présence de tensioactif(s) additionnel(s) différent(s) du tensioactif géminé avec deux groupements amide gras selon l'invention. De préférence, la composition selon l'invention se présente sous forme d'émulsion huiledans-eau. Selon un mode de réalisation particulier, la composition conforme à la présente invention présente une viscosité pouvant aller de 20 mPas (formule ultra-fluide) à 10 Pas (formule crémeuse), les mesures étant réalisées à 25°C avec un Rhéomat 180 au mobile 1,2,3 ou 4 (selon la gamme de viscosité) à 200 s-1.
Phase grasse La composition selon l'invention comprend au moins une phase grasse. La proportion de la phase grasse peut aller par exemple de 1 à 80 % en poids, de préférence de 5 à 40 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Au sens de l'invention, la phase grasse inclut tout corps gras liquide à température ambiante et pression atmosphérique, généralement des huiles, ou solide à température ambiante et pression atmosphérique, à l'image des corps gras pâteux ou des cires. Par "corps gras pâteux" au sens de la présente invention, on entend un composé gras lipophile à changement d'état solide/liquide réversible, présentant à l'état solide une organisation cristalline anisotrope, et comportant à la température de 23 °C une fraction liquide et une fraction solide. En d'autres termes, la température de fusion commençante du corps gras pâteux peut être inférieure à 23 °C. La fraction liquide du corps gras pâteux mesurée à 23 °C peut représenter 9 à 97 % en poids du corps gras pâteux. Cette fraction liquide à 23 °C représente de préférence entre 15 et 85 %, de préférence encore entre 40 et 85 % en poids. Au sens de l'invention, la température de fusion correspond à la température du pic le plus endothermique observé en analyse thermique (DSC) telle que décrite dans la norme ISO 11357-3; 1999. Le point de fusion d'un corps gras pâteux peut être mesuré à l'aide d'un calorimètre à balayage différentiel (DSC), par exemple le calorimètre vendu sous la dénomination « MDSC 2920 » par la société TA Instruments. A titre de corps gras solides, on peut citer les corps gras synthétiques et les corps gras d'origine végétale. Ces derniers peuvent être obtenus par synthèse à partir de produits de départ d'origine végétale.
Le corps gras solide est avantageusement choisi parmi : - la lanoline, - les éthers de polyol choisi parmi les éthers de pentaérythritol et de polyalkylène glycol, les éthers d'alcool gras en C8-C30 et de sucre, l'éther pentaérythritol et de polyéthylène glycol comportant 5 motifs oxyéthylénés (5 0E) (nom CTFA : PEG-5 Pentaerythrityl Ether), l'éther de pentaérythritol et de polypropylène glycol comportant 5 motifs oxypropylénés (5 OP) (nom CTFA : PPG-5 Pentaerythrityl Ether), et leurs mélanges et plus spécialement le mélange PEG-5 Pentaerythrityl Ether, PPG-5 Pentaerythrityl Ether et huile de soja, notamment commercialisé sous la dénomination « Lanolide » par la société VEVY, mélange où les constituants se trouvent dans un rapport en poids 46/46/8 : 46 % de PEG-5 Pentaerythrityl Ether, 46 % de PPG-5 Pentaerythrityl Ether et 8 % d'huile de soja, et leurs mélanges. - les composés silicones polymères ou non, - les composés fluorés polymères ou non, - les polymères vinyliques, notamment : les homopolymères et les copolymères d'oléfines, les homopolymères et copolymères de diènes hydrogénés, les oligomères linéaires ou ramifiés, homo ou copolymères de (méth)acrylates d'alkyles ayant de préférence un groupement alkyle en 08-030, les oligomères homo et copolymères d'esters vinyliques ayant des groupements alkyles en 08-030, les oligomères homo et copolymères de vinyléthers ayant des groupements alkyles en 08-030, - les polyéthers liposolubles résultant de la polyéthérification entre un ou plusieurs diols en 02-0100, de préférence en 02-050, - les esters, - et/ou leurs mélanges.
Le corps gras solide peut être un polymère, notamment hydrocarboné. Parmi les polyéthers liposolubles, on préfère en particulier les copolymères d'éthylène-oxyde et/ou de propylène-oxyde avec des alkylènes-oxydes à longue chaîne en 06-030, de préférence encore tels que le rapport pondéral de l'éthylène-oxyde et/ou de propylène-oxyde avec alkylènes-oxydes dans le copolymère est de 5:95 à 70:30. Dans cette famille, on citera notamment les copolymères tels que les alkylènes-oxydes à longue chaîne disposés en blocs ayant un poids moléculaire moyen de 1.000 à 10.000, par exemple un copolymère bloc de polyoxyethylène/polydodécyle glycol tel que les éthers de dodécanediol (22 mol) et de polyéthylène glycol (45 0E) commercialisés sous la marque ELFACOS ST9 par AKZO NOBEL.
Parmi les esters, on préfère notamment : - les esters d'un glycérol oligomère, notamment les esters de diglycérol, en particulier les condensats d'acide adipique et de glycérol, pour lesquels une partie des groupes hydroxyles des glycérols ont réagi avec un mélange d'acides gras tels que l'acide stéarique, l'acide caprique, l'acide stéarique, l'acide isostéarique et l'acide 12- hydroxystéarique, à l'image notamment de ceux commercialisé sous la marque Softisan 649 par la société SASOL, - le propionate d'arachidyle commercialisé sous la marque VVaxenol 801 par ALZO, - les esters de phytostérol, - les triglycérides d'acides gras et leurs dérivés, - les esters de pentaérythritol, - les esters de dimère diol et dimère diacide, le cas échéant, estérifiés sur leur(s) fonction(s) alcool(s) ou acide(s) libre(s) par des radicaux acides ou alcools, notamment les esters dimer dilinoleate; de tels esters peuvent être notamment choisis parmi les esters de nomenclature INCI suivante : le bis-béhényl/isostéaryl/phytostéryl dimerdilinoléyle dimerdilinoléate (notamment Plandool G commercialisé par Nippon Fine Chemical), le phytostéryl isostéaryl dimerdilinoléate (notamment Lusplan PI-DA, Lusplan PHY/IS-DA commercialisés par Nippon Fine Chemical), le phytostéryl/isostéryl/cétyl/stéaryl/béhényl dimerdilinoléate (tel que Plandool H ou Plandool S commercialisés par Nippon Fine Chemical) et leurs mélanges, - l'huile de soja hydrogénée, l'huile de coprah hydrogénée, l'huile de colza hydrogénée, les mélanges d'huiles végétales hydrogénées tels que le mélange d'huile végétale hydrogénée de soja, coprah, palme et colza, par exemple le mélange commercialisé sous la référence Akogel® par la société AARHUSKARLSHAMN (nom INCI Hydrogenated Vegetable Oil), - le beurre de karité, en particulier celui dont le nom INCI est Butyrospermum Parkii Butter, tel que celui commercialisé sous la référence Sheasoft® par la société 15 AARHUSKARLSHAMN, - et leurs mélanges. Les cires susceptibles d'être utilisées dans une composition selon l'invention sont choisies parmi les cires, solides à température ambiante, d'origine animale, végétale, minérale ou de synthèse et leurs mélanges. Elles peuvent être hydrocarbonées, fluorées 20 et/ou siliconées. A tire d'exemples, on peut notamment citer les cires hydrocarbonées, comme la cire d'abeille naturelle (ou cire d'abeille blanchie), la cire d'abeille synthétique, la cire de Carnauba, la cire de son de riz telle que celle commercialisée sous la référence NC 1720 par la société CERA RICA NODA, la cire de Candellila telle que celle commercialisée 25 sous la référence SP 75 G par la société STRAHL & PITSCH, les cires microcristallines comme par exemple les cires microcristallines dont le point de fusion est supérieur à 85 °C telles que les produits HI-MICO 1070, 1080, 1090 et 3080 commercialisés par la société NIPPON SEIRO, les cérésines ou les ozokérites comme par exemple les isoparaffines dont le point de fusion est inférieur à 40 °C telles que le produit EMVV-0003 30 commercialisé par la société NIPPON SEIRO, les oligomères d'a-oléfine tels que les polymères PERFORMA V® 825, 103 et 260 commercialisés par la société NEW PHASE TECHNOLOGIES ; les copolymères éthylène-propylène tels que le PERFORMALENE® EP 700, les cires de polyéthylène (de préférence de poids moléculaire compris entre 400 et 600). 35 Les autres corps gras solides pouvant être présents dans la phase grasse sont par exemple les acides gras comportant de 8 à 30 atomes de carbone, comme l'acide stéarique, l'acide laurique, l'acide palmitique ; les alcools gras comportant de 8 à 30 atomes de carbone, comme l'alcool stéarylique, l'alcool cétylique et leurs mélanges (alcool cétéarylique). La composition selon l'invention peut comprendre une teneur en corps gras solide allant de 0,1 à 10% en poids, de préférence de 1 à 5% en poids par rapport au poids total de la composition. Selon un mode de réalisation particulier, la composition ne comprend pas de corps gras solide. La phase grasse de la composition conforme à l'invention peut également comprendre au moins une huile. La ou les huiles présentes dans la composition peuvent être volatiles ou non volatiles. On entend par huile, tout corps gras sous forme liquide à température ambiante (25 °C) et à pression atmosphérique. Les huiles volatiles ou non volatiles peuvent être des huiles hydrocarbonées notamment d'origine animale ou végétale, des huiles synthétiques, des huiles siliconées, des huiles fluorées, ou leurs mélanges. Au sens de la présente invention, on entend par « huile siliconée », une huile comprenant au moins un atome de silicium, et notamment au moins un groupe Si-O. On entend par « huile hydrocarbonée », une huile contenant principalement des atomes d'hydrogène et de carbone et éventuellement des atomes d'oxygène, d'azote, de soufre et/ou de phosphore. Huiles non volatiles Au sens de la présente invention, on entend par « huile non-volatile », une huile ayant une pression de vapeur inférieure à 0,13 Pa (0,01 mm de Hg). Les huiles non volatiles peuvent notamment être choisies parmi les huiles hydrocarbonées le cas échéant fluorées et/ou les huiles siliconées non volatiles. Comme huile hydrocarbonée non volatile convenant à la mise en oeuvre de l'invention, on peut notamment citer : - les huiles hydrocarbonées d'origine animale, - les huiles hydrocarbonées d'origine végétale telles que les esters de phytostéaryle, tels que l'oléate de phytostéaryle, l'isostéarate de physostéaryle et le glutanate de lauroyl/octyldodécyle/phytostéaryle, par exemple vendu sous la dénomination ELDEVV PS203 par AJINOMOTO, les triglycérides constitués d'esters d'acides gras et de glycérol dont les acides gras peuvent avoir des longueurs de chaînes variées de C4 à C24, ces dernières pouvant être linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées ; ces huiles sont notamment des triglycérides héptanoïques ou octanoïques, les huiles de germe de blé, de tournesol, de pépins de raisin, de sésame, de maïs, d'abricot, de ricin, de karité, d'avocat, d'olive, de soja, d'amande douce, de palme, de colza, de coton, de noisette, de macadamia, de jojoba, de luzerne, de pavot, de potimarron, de courge, de cassis, d'onagre, de millet, d'orge, de quinoa, de seigle, de carthame, de bancoulier, de passiflore, de rosier muscat ; le beurre de karité ; ou encore les triglycérides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société STEARINERIES DUBOIS ou ceux vendus sous les dénominations MIGLYOL 810®, 812® et 818® par la société DYNAMIT NOBEL, la perhydrosqualène végétale raffinée telle que celle commercialisée sous la dénomination fitoderm par la société Cognis ; - les huiles hydrocarbonées d'origine minérale ou synthétique comme par exemple : - les éthers de synthèse ayant de 10 à 40 atomes de carbone ; - les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique tels que la vaseline, les polydécènes, le polyisobutène hydrogéné tel que le parléam, le squalane et leurs mélanges, et en particulier le polyisobutène hydrogéné, - les esters de synthèse comme les huiles de formule R1000R2 dans laquelle R1 représente le reste d'un acide gras linéaire ou ramifié comportant de 1 à 40 atomes de carbone et R2 représente une chaîne hydrocarbonée notamment ramifiée contenant de 1 à 40 atomes de carbone à condition que R1+ R2 soit 10. Les esters peuvent être notamment choisis parmi les esters, notamment d'acide gras 20 comme par exemple : l'octanoate de cétostéaryle, les esters de l'alcool isopropylique, tels que le myristate d'isopropyle, le palmitate d'isopropyle, le palmitate d'éthyle, le palmitate de 2- éthyl-hexyle, le stéarate ou l'isostéarate d'isopropyle, l'isostéarate d'isostéaryle, le stéarate d'octyle, les esters hydroxyles comme le lactacte d'isostéaryle, l'hydroxystéarate 25 d'octyle, l'adipate de diisopropyle, les heptanoates, et notamment l'heptanoate d'isostéaryle, octanoates, décanoates ou ricinoléates d'alcools ou de polyalcools comme le dioctanoate de propylène glycol, l'octanoate de cétyle, l'octanoate de tridécyle, le 4- diheptanoate et le palmitate d'éthyle 2-hexyle, le benzoate d'alkyle, le diheptanoate de polyéthylène glycol, le diétyl 2-d'hexanoate de propylèneglycol et leurs mélanges, les 30 benzoates d'alcools en 012 à 015, le laurate d'hexyle, les esters de l'acide néopentanoïque comme le néopentanoate d'isodécyle, le néopentanoate d'isotridécyle, le néopentanoate d'isostéaryle, le néopentanoate d'octyldocécyle, les esters de l'acide isononanoïque comme l'isononanoate d'isononyle, l'isononanoate d'isotridécyle, l'isononanoate d'octyle, les esters hydroxyles comme le lactate d'isostéaryle, le malate 35 de di-isostéaryle ; les esters de polyols, et les esters de pentaétrythritol, comme le tétrahydroxystéarate/tétraisostéarate de dipentaérythritol, les esters de dimères diols et dimères diacides tels que les Lusplan DD- DA5® et Lusplan DD-DA7®, commercialisés par la société NIPPON FINE CHEMICAL et décrits dans la demande FR 03 02809, - les alcools gras liquides à température ambiante à chaîne carbonée ramifiée et/ou insaturée ayant de 12 à 26 atomes de carbone comme le 2- octyldodécanol, l'alcool isostéarylique, l'alcool oléique, le 2-hexyldécanol, le 2- butyloctanol, et le 2-undécylpentadécanol, - les acides gras supérieurs tels que l'acide oléique, l'acide linoléique, l'acide linolénique et leurs mélanges, et - les carbonates de di-alkyle, les 2 chaînes alkyles pouvant être identiques ou différentes, tel que le dicaprylyl carbonate notamment celui commercialisé sous la dénomination Cetiol CC®, par Cognis, - les huiles de silicone non volatiles, comme par exemple les polydiméthylsiloxanes (PDMS) non volatiles, les polydiméthylsiloxanes comportant des groupements alkyle ou alcoxy pendants et/ou en bouts de chaîne siliconée, groupements ayant chacun de 2 à 24 atomes de carbone, les silicones phénylées comme les phényl triméthicones, les phényl diméthicones, les phényl triméthylsiloxy diphénylsiloxanes, les diphényl diméthicones, les diphényl méthyldiphényl trisiloxanes, et les 2-phényléthyl triméthylsiloxysilicates, les diméthicones ou phényltriméthicone de viscosité inférieure ou égale à 100 Cst, et leurs mélanges, - et leurs mélanges.
Huiles volatiles Au sens de la présente invention, on entend par « huile volatile », une huile (ou milieu non aqueux) susceptible de s'évaporer au contact de la peau en moins d'une heure, à température ambiante et à pression atmosphérique. L'huile volatile est une huile cosmétique volatile, liquide à température ambiante, ayant notamment une pression de vapeur non nulle, à température ambiante et pression atmosphérique, en particulier ayant une pression de vapeur allant de 0,13 Pa à 40 000 Pa (10-3 à 300 mm Hg), en particulier allant de 1,3 Pa à 13 000 Pa (0,01 à 100 mm Hg), et plus particulièrement allant de 1,3 Pa à 1300 Pa (0,01 à 10 mm Hg). Les huiles hydrocarbonées volatiles peuvent être choisies parmi les huiles hydrocarbonées ayant de 8 à 16 atomes de carbone, et notamment les alcanes ramifiés en 08-016 (appelées aussi isoparaffines) comme l'isododécane (encore appelé 2,2,4,4,6- pentaméthylheptane), l'isodécane, l'isohexadécane, et par exemple les huiles vendues sous les noms commerciaux dlsopars® ou de Permethyls®. Comme huiles volatiles, on peut aussi utiliser les silicones volatiles, comme par exemple les huiles de silicones linéaires ou cycliques volatiles, notamment celles ayant une viscosité 8 centistokes (8 x 10-6 m2/s), et ayant notamment de 2 à 10 atomes de silicium, et en particulier de 2 à 7 atomes de silicium, ces silicones comportant éventuellement des groupes alkyle ou alkoxy ayant de 1 à 10 atomes de carbone. Comme huile de silicone volatile utilisable dans l'invention, on peut citer notamment les diméthicones de viscosité 5 et 6 cSt, l'octaméthyl cyclotétrasiloxane, le décaméthyl cyclopentasiloxane, le dodécaméthyl cyclohexasiloxane, l'heptaméthyl hexyltrisiloxane, l'heptaméthyloctyl trisiloxane, l'hexaméthyl disiloxane, l'octaméthyl trisiloxane, le décaméthyl tétrasiloxane, le dodécaméthyl pentasiloxane, et leurs mélanges. On peut également utiliser des huiles volatiles fluorées telles que le nonafluorométhoxybutane ou le perfluorométhylcyclopentane, et leurs mélanges.
II est également possible d'utiliser un mélange des huiles précédemment citées. Les différents corps gras tels que définis précédemment peuvent être choisis de manière variée par l'homme du métier de manière à préparer une composition ayant les propriétés, par exemple de consistance ou de texture, souhaitées.
Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, la phase grasse de la composition comprend au moins une huile. De préférence, la composition conforme à l'invention comprend au moins une huile choisi parmi les esters de synthèse et les huiles siliconnées, de préférence parmi les esters d'acide gras tels que l'isononanoate d'isononyle et le néopentanoate d'isostéaryle. La composition selon l'invention peut comprendre au moins une huile en une teneur allant de 1 à 80% en poids, de préférence de 5 à 40 % en poids, par rapport au poids total de la composition.
Phase aqueuse La composition conforme à l'invention comprend au moins une phase aqueuse. La phase aqueuse comprend au moins de l'eau. Selon la forme galénique de la composition, la quantité de phase aqueuse peut aller de 0,1 à 99 % en poids, de préférence de 0,5 à 98 % en poids, mieux de 30 à 95 % en poids, et encore mieux de 40 à 95 % en poids par rapport au poids total de la composition. La quantité d'eau peut représenter tout ou une partie de la phase aqueuse, et elle est généralement d'au moins 30 % en poids par rapport au poids total de la composition, de préférence au moins 50 % en poids, mieux au moins 60 % en poids. La phase aqueuse peut comprendre au moins un solvant organique miscible à l'eau à température ambiante (25 °C) comme par exemple les mono-alcools inférieurs substantiellement linéaires ou ramifiés ayant de 2 à 6 atomes de carbone, comme l'éthanol, le propanol, le butanol, l'isopropanol, l'isobutanol ; les polyols ayant notamment de 2 à 20 atomes de carbone, de préférence de 2 à 6 atomes de carbone, tels que la glycérine, le propylène glycol, l'isoprène glycol, le butylène glycol, le pentylène glycol, l'hexylène glycol, le propylène glycol, le glycérol, le sorbitol, les polyéthylènes gycols, les polypropylènes glycols , et leurs mélanges. De façon connue, toutes les compositions de l'invention peuvent contenir un ou plusieurs des adjuvants habituels dans les domaines cosmétique et dermatologique, des tensioactifs additionnels (différents des tensioactifs géminés tels que décrits précédemment), des agents gélifiants et / ou épaississants hydrophiles ou lipophiles ; des agents hydratants ; des émollients ; des actifs hydrophiles ou lipophiles ; des agents anti-radicaux libres ; des séquestrants ; des antioxydants ; des conservateurs ; des agents alcanisants ou acidifiants ; des parfums ; des agents filmogènes ; des charges ; et leurs mélanges. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans les domaines considérés. En particulier, les quantités d'actifs varient selon le but recherché et sont celles classiquement utilisées dans les domaines considérés, et par exemple de 0,1 à 20 %, et de préférence de 0,5 à 10 % en poids du poids total de la composition. Lorsque la composition comprend des tensioactifs additionnels, ceux-ci sont de préférence présents dans la composition, en une proportion en matière active allant de 0,1 à 30 % en poids, et de préférence de 0,2 à 20 % en poids par rapport au poids total de la composition.
Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir le ou les éventuels adjuvants ajoutés à la composition selon l'invention de manière telle que les propriétés avantageuses attachées 35 intrinsèquement à la composition conforme à l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'addition envisagée.
Les compositions conformes à l'invention peuvent par exemple se présenter sous forme d'une crème ou d'un lait. Les compositions selon l'invention peuvent notamment se présenter sous forme d'émulsion vaporisable appliquée sur la peau ou les cheveux sous forme de fines particules au moyen de dispositifs de pressurisation. Les dispositifs conformes à l'invention sont bien connus de l'homme de l'art et comprennent les pompes non-aérosols ou « atomiseurs », les récipients aérosols comprenant un propulseur, ainsi que les pompes aérosols utilisant l'air comprimé comme propulseur. Ces derniers sont en particulier décrits dans les brevets US 4 077 441 et US 4 850 517. Les compositions conformes à l'invention conditionnées en aérosol contiennent en général des agents propulseurs conventionnels tels que par exemple les composés hydrofluorés, le dichlorodifluorométhane, le difluoroéthane, le diméthyléther, l'isobutane, le n-butane, le propane, le trichlorofluorométhane. Ceux-ci sont de préférence présents dans des quantités allant de 15 % à 50 % en poids par rapport au poids total de la composition. Les compositions peuvent aussi être imprégnées sur des supports type lingettes, ou être conditionnées comme des lotions en flacon avec un réducteur.
Les exemples qui suivent permettront de mieux comprendre l'invention, sans toutefois présenter un caractère limitatif. Les quantités indiquées sont en % en poids de matière première, sauf mention contraire. Les noms des composés sont indiqués en noms INCI. EXEMPLES Les compositions décrites ci-dessous ont été préparées selon le mode opératoire suivant : 1- Préparer les phases C + D en les mélangeant à froid puis ajouter la phase B. 2- Introduire la phase A, préalablement préparée dans un autre récipient par simple mélange à froid, sur les phases C+D+B et émulsionner avec un homogénéiseur de type rotor stator à grande vitesse pendant 15 minutes. 3- Introduire les actifs E ou F selon les cas. Les aspects microscopique et macroscopique, la viscosité (mesurée au Rhéomat 180 - à 25 °C, 200 s-1), le pH (à 25 °C), les stabilités dans le temps (2 mois) et en température (45 °C), et l'expertise sensorielle sont contrôlés et notifiés. Exemples 1 à 3 3 compositions de soin sur la peau (émulsions huile-dans-eau) ont été préparées : 2 compositions selon l'invention comportant un actif (le C-beta-D-xylopyranoside-2- hydroxy-propane (compositions 2 et 3) et une composition hors invention ne comportant pas d'actif (composition 1). Phase Nom INCI et référence commerciale Composition 1 (comparatif) Composition 2 (invention) Composition 3 (invention) A DIMETHICONE 3 3 3 (XIAMETER PMX-200 SILICONE FLUID 5 CST de DOW CORNING) A DIMETHICONE (and) DIMETHICONOL 3 3 3 (XIAMETER PMX-1503 FLUID de DOW CORNING) A DIMETHICONE 4 4 4 (BELSIL DM100 de WACKER) B SODIUM DILAURAMIDOGLUTAMIDE LYSINE en solution à 27,3% dans un 0,2 0,2 0,2 mélange eau/butylene glycol (92/8) (0.055% MA) (0.055% MA) (0.055% MA) (PELLICER L-30 de ASAHI KASEI CHEMICALS) C eau qsp 100 qsp 100 qsp 100 C XANTHAN GUM 0,2 0,2 0,2 (KELTROL CG-T de CP KELCO) C SODIUM POLYACRYLATE (COSMEDIA SP de COGNIS) 0,6 0,6 0,6 D glycérine 8 8 8 D Conservateur(s) 1,2 1,2 1,2 D éthanol 3 3 3 D Séquestrant(s) 0,1 0,1 0,1 E C-BETA-D-XYLOPYRANOSIDE-2- HYDROXY-PROPANE en solution à - 28,57 14,6 35% en poids dans un mélange (10 % MA) (5 % MA) eau/1,2-propanediol (60/40) (MEXORYL SBB de CHIMEX) Pour chaque composition, on a observé l'aspect macroscopique (observation à l'oail nu), l'aspect microscopique après 24h à température ambiante (25 °C) et 1 mois à 45 °C, ainsi que l'aspect sensoriel pendant et après l'application sur la peau. Les résultats obtenus sont résumés dans le tableau ci-dessous. Composition 1 (comparatif) 2 (invention) 3 (invention) Aspect macroscopique T = 24 heures, 25 °C Fluide, lisse et bien Fluide, opalescente lisse, Fluide, opalescente lisse, blanche Aspect microscopique Emulsion très fine Emulsion très fine Emulsion très fine T = 24 heures, 25 °C Aspect macroscopique T = 1 mois, 45 °C stable stable stable Aspect microscopique T = 1 mois, 45 °C Emulsion très fine Stable Emulsion très fine Stable Emulsion très fine Stable Aspect sensoriel Sérum frais, glissant, Sérum frais, glissant, Sérum frais, glissant, non collant non collant non collant Ces essais comparatifs montrent qu'en utilisant le tensioactif Pellicer L-30 , on peut obtenir des émulsions homogènes, fraiches, glissantes et non collantes avec une concentration en C-béta-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane élevée (respectivement de 10% et 5% en poids en matière active). De plus, ces compositions sont stables dans le temps (1 mois) et en température (45 °C). Exemples 1 et 4 Une composition de soin pour la peau (émulsions huile-dans-eau) selon invention (composition 4) comportant un actif (le sel de sodium de l'acide 3-hydroxy-2- pentylcyclopentyl)acétique) a été préparée. Phase Nom INCI et référence commerciale Composition 1 Composition 4 (comparatif) (invention) A DIMETHICONE 3 3 (XIAMETER PMX-200 SILICONE FLUID 5 CST de DOW CORNING) A DIMETHICONE (and) DIMETHICONOL 3 3 (XIAMETER PMX-1503 FLUID de DOW CORNING) A DIMETHICONE 4 4 (BELSIL DM100 de WACKER) B SODIUM DILAURAMIDOGLUTAMIDE LYSINE 0,2 0,2 en solution à 27,3% dans un mélange (0.055% MA) (0.055% MA) eau/butylene glycol (92/8) (PELLICER L-30 de ASAHI KASEI CHEMICALS) C eau qsp 100 qsp 100 C XANTHAN GUM 0,2 0,2 (KELTROL CG-T de CP KELCO) C SODIUM POLYACRYLATE (COSMEDIA SP de COGNIS) 0,6 0,6 D glycérine 8 8 D Conservateur(s) 1,2 1,2 D éthanol 3 3 D Séquestrant(s) 0,1 0,1 F Sel de sodium de l'acide 3-hydroxy-2- - 6,25 pentylcyclopentyl)acétique à 32 % en poids dans un mélange eau/dipropylène glycol (70/30) (2 % MA) (MEXORYL SBO de CHIMEX) Pour chaque composition, on a observé l'aspect macroscopique (observation à l'oail nu), l'aspect microscopique après 24h à température ambiante (25 °C) et 1 mois à 45 °C, ainsi que l'aspect sensoriel pendant et après l'application sur la peau. Les résultats obtenus sont résumés dans le tableau ci-dessous. Composition 1 (comparatif) 5 (invention) Aspect macroscopique T = 24 heures, 25 °C Fluide, lisse et bien blanche Fluide, lisse, opalescente Aspect microscopique T = 24 heures, 25 °C Emulsion très fine Emulsion moyenne Aspect macroscopique T = 1 mois, 45 °C stable stable Aspect microscopique T = 1 mois, 45 °C Emulsion très fine Stable Emulsion moyenne Stable Aspect sensoriel Sérum frais, glissant, non collant Sérum frais, glissant, non collant Ces essais comparatifs montrent qu'en utilisant le tensioactif Pellicer L-30 , on obtient une émulsion stable après 1 mois à 45 °C, homogène, fraiche, glissante et non collante avec une concentration en sel de sodium de l'acide 3-hydroxy-2- pentylcyclopentyl)acétique de 2% en poids en matière active). Exemples 2 et 6 Une composition hors invention (composition 6) comportant l'actif C-beta-Dxylopyranoside-2-hydroxypropane en solution à 35% en poids dans un mélange eau/1,2- propanedio (60/40) mais pas de tensioactif géminé selon l'invention a été préparée. Phase Nom INCI et référence commerciale Composition 2 Composition 6 (invention) (comparatif) A DIMETHICONE 3 3 (XIAMETER PMX-200 SILICONE FLUID 5 CST de DOW CORNING) A DIMETHICONE (and) DIMETHICONOL 3 3 (XIAMETER PMX-1503 FLUID de DOW CORNING) A DIMETHICONE 4 4 (BELSIL DM100 de WACKER) B SODIUM DILAURAMIDOGLUTAMIDE 0,2 - LYSINE en solution à 27,3% dans un (0,055 MA) mélange eau/butylene glycol (92/8) (PELLICER L-30 de ASAHI KASEI CHEMICALS) B GLYCERYL STEARATE (and) PEG-100 STEARATE - 0,055 (ARLACEL 165-FL-(CQ) de CRODA) C eau qsp 100 qsp 100 C XANTHAN GUM 0,2 0,2 (KELTROL CG-T de CF KELCO) C SODIUM POLYACRYLATE (COSMEDIA SP de COGNIS) 0,6 0,6 D glycérine 8 8 D Conservateur(s) 1,2 1,2 D éthanol. 3 3 D Séquestrant(s) 0,1 0,1 E C-BETA-D-XYLOPYRANOSIDE-2- HYDROXY-PROPANE en solution à 35% 28,57 28,57 en poids dans un mélange eau/1,2- (10 % MA) (10 % MA) propanediol (60/40) (MEXORYL SBB de CHIMEX) Pour chaque composition, on a observé l'aspect macroscopique (observation à l'oail nu), l'aspect microscopique après 24h à température ambiante (25 °C) et 1 mois à 45 °C, ainsi que l'aspect sensoriel pendant et après l'application sur la peau. Les résultats obtenus sont résumés dans le tableau ci-dessous. Composition 2 (invention) 6 (comparatif) Aspect macroscopique T = 24 heures Fluide, lisse, opalescente Gel transparent, surface présentant des relargages Aspect microscopique T = 24 heures Emulsion très fine Emulsion grossière Aspect macroscopique T = 1 mois, 45 °C stable Emulsion cassée Aspect microscopique T = 1 mois, 45 °C Emulsion très fine Stable Emulsion cassée Aspect sensoriel Sérum frais, glissant, non collant - Ces essais comparatifs montrent que la composition conforme à l'invention comprenant l'association du C-béta-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane), avec un tensioactif géminé (Pellicer L-30), présente une plus grande homogénéité et une plus grande stabilité que la composition comparative comprenant l'association de ce même actif avec le tensioactif ARLACEL 165-FL-(CQ) de CRODA. En effet, la composition 6 hors invention n'est ni homogène, ni stable.
Exemples 5 et 7 Une composition hors invention (composition 7) comportant un actif mais pas de tensioactif géminé selon l'invention a été préparée. Phase Nom INCI et référence commerciale Composition 5 (invention) Composition 7 (comparatif) A DIMETHICONE 3 3 (XIAMETER PMX-200 SILICONE FLUID 5 CST de DOW CORNING) A DIMETHICONE (and) DIMETHICONOL (XIAMETER PMX-1503 FLUID de DOW CORNING) 3 3 A DIMETHICONE 4 4 (BELSIL DM100 de WACKER) B SODIUM DILAURAMIDOGLUTAMIDE 0,2 - LYSINE en solution à 27,3% dans un (0,055 MA) mélange eau/butylene glycol (92/8) (PELLICER L-30 de ASAHI KASEI CHEMICALS) B GLYCERYL STEARATE (and) PEG-100 STEARATE - 0,055 MA (ARLACEL 165-FL-(CQ) de CRODA) C eau qsp 100 qsp 100 C XANTHAN GUM 0,2 0,2 (KELTROL CG-T de CP KELCO) C SODIUM POLYACRYLATE (COSMEDIA SP de COGNIS) 0,6 0,6 D glycérine 8 8 D Conservateur(s) 1,2 1,2 D éthanol 3 3 D Séquestrant(s) 0,1 0,1 F sel de sodium de l'acide 3-hydroxy-2- 6,25 6,25 pentylcyclopentyl)acétique à 32 % en poids dans un mélange eau/dipropylène glycol (70/30)(MEXORYL SBO de CHIMEX) (2 % MA) (2 % MA) Pour chaque composition, on a observé l'aspect macroscopique (observation à l'oail nu), l'aspect microscopique après 24h à température ambiante (25 °C) et 1 mois à 45 °C, ainsi que l'aspect sensoriel pendant et après l'application sur la peau. Les résultats obtenus sont résumés dans le tableau ci-dessous. Composition 5 (invention) 7 (comparatif) Aspect macroscopique Fluide, lisse, opalescente Gel transparent, surface T = 24 heures présentant des relargages Aspect microscopique T = 24 heures Emulsion très fine Emulsion grossière Aspect macroscopique T = 1 mois, 45 °C stable Emulsion cassée Aspect microscopique T = 1 mois, 45 °C Emulsion moyenne Stable Emulsion cassée Aspect sensoriel Sérum frais, glissant, non collant - Ces essais comparatifs montrent que la composition conforme à l'invention comprenant l'association d'acide 3-hydroxy-2-pentylcyclopentyl)acétique avec le tensioactif géminé Pellicer L-30 présente une plus grande homogénéité et une plus grande stabilité que la composition comparative comprenant l'association de ce même actif avec le tensioactif ARLACEL 165-FL-(CQ) de CRODA.10

Claims (16)

  1. REVENDICATIONS1. Composition sous la forme d'une émulsion comprenant au moins un tensioactif géminé de formule chimique suivante, ainsi que leurs stéréoisomères : (clin11 2 CH -CON H -CH (àF12)ki NH CH -Y' (CH2)4 NH -=0 (CH2)1(2 CE-13(CH2)1 -CONHF12)12 (A) dans laquelle : Y' représente indépendamment un groupe acide carboxylique ou un sel alcalin d'un groupe acide carboxylique tel qu'un sel de sodium d'un groupe acide carboxylique ; j1, k1, j2 et k2 représentent un entier tel que 01, k1, j2, k2) = (2, 0, 2, 0), (2, 0, 0,
  2. 2), (0, 2, 2, 0) ou (0, 2, 0, 2) ; et 1 représente un entier de 6 à 16, de préférence de 8 à 14, et de manière davantage préférée de 10 à 12 ; et au moins un actif choisi parmi : - les C-glycosides choisis parmi les composés de formule (1) suivante S X-R dans laquelle : R désigne un radical alkyle linéaire non substitué en C1-C4, notamment en C1-C2, en particulier le méthyle ; S représente un monosaccharide choisi parmi le D-glucose, le D-xylose, la N-acétyl- D-glucosamine ou le L-fucose, et en particulier le D-xylose ; X représente un groupement choisi parmi -CO-, -CH(OH)-, -CH(NH2)-, et préférentiellement un groupement -CH(OH)-, les acides tétrahydrojasmonique choisis parmi les composés de formule (Il) suivantedans laquelle : R1 représente un radical 000R3, R3 désignant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en Cl-04, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyle ; R2 représente un radical hydrocarboné, saturé ou insaturé, linéaire ayant de 1 à 18 atomes de carbones, ou ramifié ou cyclique ayant de 3 à 18 atomes de carbone et leurs sels cosmétiquement acceptables, leurs solvates et leurs isomères optiques. 2. Composition selon la revendication 1 dans laquelle, dans la formule (A), I représente un nombre entier allant de 8 à 12, j1 =j2 = 0, et k1 = k2 =2.
  3. 3. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 et 2 dans laquelle, dans la formule (A), Y' représente -COONa, j1 = j2 = 0, k1 = k2 = 2 ; et I = 10.
  4. 4. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3 dans laquelle le ou les tensioactifs géminés de formule (A) sont choisis parmi le dilauramidoglutamide lysine de sodium, le dimyristoylglutamide lysine de sodium et le distéaroylglutamide lysine de sodium, de préférence le dilauramidoglutamide lysine de sodium.
  5. 5. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4 dans laquelle le ou les tensioactifs géminés comportant deux groupements amide gras sont présents en une quantité de matière active allant de 0,01 à 1 % en poids, de préférence de 0,01 à 0,5 % en poids par rapport au poids total de la composition.
  6. 6. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 dans laquelle le C- glycoside de formule (I) est choisi parmi le C-béta-D-xylopyranoside-n-propane-2-one, le C-alpha-D-xylopyranoside-n-propane-2-one, le C-béta-D-xylopyranoside-2-hydroxypropane, le C-alpha- D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, le 1-(C-béta-Dglucopyranosyl)-2-hydroxy-propane, le 1-(C-alpha-D-glucopyranosyl)-2-hydroxy-propane, le 1-(C-béta-D-glucopyranosyl)-2-amino-propane, le 1-(C-alpha-D-glucopyranosyl)-2- amino-propane, le 3'-(acétamido-C-béta-D-glucopyranosyl)-propane-2'-one, le 3'- (acétamido-C-alpha-D-glucopyranosyl)-propane-2'-one, le 1-( acétamido-C-béta-D-glucopyranosyl)-2-hydroxyl-propane, le 1-( acétamido-C-béta-D-glucopyranosyl)-2-aminopropane, et leurs sels cosmétiquement acceptables, leurs solvates et leurs isomères optiques.
  7. 7. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 6 dans laquelle le C- glycoside de formule (I) est le C-béta-D-xylopyranoside-2-hydroxy-propane ou le C-alphaD-xylopyranoside-2-hydroxy-propane, et de préférence le C-béta-D-xylopyranoside-2- hydroxy-propane.
  8. 8. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 7 dans laquelle le ou les C-glycosides de formule (I) sont présents en quantité en matière active comprise entre 0,03 % et 30 % en poids par rapport au poids total de la composition, en particulier entre 0,03 % et 20 % en poids, plus particulièrement entre 0,05 % et 10 % en poids.
  9. 9. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 dans laquelle le ou les acides tétrahydrojasmoniques de formule (II) sont tels que R1 désigne un radical choisi parmi -COOH, -COOMe, -COO-CH2-CH3, -COO-CH2-CH(OH)-CH2OH, -COOCH2- CH2-CH2OH, -COOCH2-CH(OH)-CH3 ; et R2 désigne un radical hydrocarboné, linéaire, saturé ou insaturé, ayant de 2 à 6 atomes de carbone.
  10. 10. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5 ou la revendication 9 dans laquelle le ou les acides tétrahydrojasmoniques de formule (II) sont tels que R1 désigne un radical COOH.
  11. 11. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, 9 ou 10 dans laquelle le ou les acides tétrahydrojasmonique de formule (II) sont tels que R2 désigne un radical hydrocarboné linéaire, saturé ou insaturé, et ayant de 2 à 7 atomes de carbone, et de préférence de 4 à 7 atomes de carbone.
  12. 12. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, et 9 à 11 dans laquelle le ou les acides tétrahydrojasmonique de formule (II) sont tels que R2 désigne un radical pentyl, pentenyl, hexyle, ou heptyle
  13. 13. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, et 9 à 12 dans laquelle l'acide tétrahydrojasmonique de formule (II) est l'acide 3-hydroxy 2-pentyl cyclopentane acétique ou un de ses sels.
  14. 14. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, et 9 à 13 dans laquelle le ou les acides tétrahydrojasmoniques de formule (Il) sont présents en une teneur en matière active allant de 0,01 à 3,9% en poids, par rapport au poids total de la composition, de préférence de 0,01 % à 3,5 % en poids, plus particulièrement de 0,01 à 3% en poids, et mieux de 0,05 à 2 % en poids.
  15. 15. Procédé de traitement cosmétique d'une matière kératinique dans lequel on applique sur la matière kératinique une composition cosmétique telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 14.
  16. 16. Utilisation d'une composition cosmétique telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 14 dans le domaine cosmétique ou dermatologique, et en particulier pour le soin, la protection et / ou le maquillage de la peau du corps ou du visage, ou pour le soin des cheveux.
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