FR3104970A1 - Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition comprenant un sel de carnitine ou de dérivé de carnitine comprenant un anion organique aromatique - Google Patents
Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition comprenant un sel de carnitine ou de dérivé de carnitine comprenant un anion organique aromatique Download PDFInfo
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Abstract
La présente invention concerne un procédé de traitement des fibres kératiniques comprenant l’application d’une composition comprenant au moins un sel de carnitine ou de dérivé de carnitine comprenant un anion organique aromatique pour le soin et/ou la réparation des fibres kératiniques.
Description
Domaine technique de l’invention
La présente invention concerne un procédé de traitement des fibres kératiniques comprenant l’application d’une composition comprenant au moins un sel de carnitine ou de dérivé de carnitine comprenant un anion organique aromatique pour le soin et/ou la réparation des fibres kératiniques.
Contexte de l’invention
Les agents atmosphériques extérieurs tels que la pollution et les intempéries, ainsi que les traitements mécaniques ou chimiques, ou certaines routines, tels que le brossage, le peignage, les teintures, les décolorations, les permanentes, les défrisages, les lavages répétés, peuvent abîmer et fragiliser les cheveux. Les cheveux peuvent se retrouver endommagés et à la longue devenir secs, rêches, cassants, ternes, fourchus et/ou mous.
Afin de remédier à cela, il est usuel d’avoir recours à des compositions capillaires destinées à conditionner les cheveux en leur apportant des propriétés cosmétiques satisfaisantes, notamment du lissage, de la brillance, de la douceur au toucher, de la souplesse, de la légèreté, de bonnes propriétés de démêlage induisant une facilité au peignage, une bonne discipline des cheveux qui sont ainsi plus faciles à coiffer et gardent leur mise en forme. Toutefois, l’effet conditionneur obtenu par ces soins capillaires s’estompe rapidement avec le temps, et ne présente pas une rémanence aux shampooings satisfaisante.
Il est connu que la carnitine ou l’un de ses sels tel que le tartrate de carnitine ou le lactate de carnitine peuvent être utilisés dans des compositions capillaires (voir notamment DE 195 39859, EP 1800654 et EP 2111852). De même, il est connu que certains acides organiques peuvent être utilisés dans des compositions capillaires (voir notamment EP 0978272). Cependant, ces composés ne donnent pas toujours entière satisfaction en ce qui concerne notamment la prévention de la casse des cheveux, par exemple lors du peignage.
Il existe donc toujours un réel besoin de mettre au point un procédé de traitement des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux permettant de conserver voire d’améliorer la qualité de la fibre, notamment en améliorant la densité de liaisons entre protéines présentes dans le cortex de la fibre, afin de la réparer ou d’en réduire la casse, par exemple lors du peignage ou du démêlage et ce de manière durable, c’est-à-dire qui présente une rémanence aux shampooings satisfaisante.
La demanderesse a découvert de manière surprenante que ces problèmes peuvent être résolus par le procédé selon la présente invention impliquant l’application sur les fibres kératiniques, notamment les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, d’une composition comprenant des sels de carnitine ou de dérivé de carnitine ayant un ou plusieurs anions organiques aromatiques.
Selon un premier aspect, la présente invention a pour objet un procédé de traitement des fibres kératiniques comprenant:
i) une étape d’application sur les fibres kératiniques d’une composition(A)comprenant au moins un composé de formule(I):
;
dans laquelle:
▪R 1 ,R 2 etR 3 , identiques ou différents, représentent un groupe (hydroxy)(C1-C4)alkyle;
▪R 4 représente un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C4)alkyle ou un groupe –C(O)R, dans lequelRest un groupe (C1-C3)alkyle;
▪R 5 représente un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C4)alkyle, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux ;
▪An - représente un anion organique aromatique choisi parmi les composés de formules(II),(III)ou(IV)suivants:
dans lesquelles:
- R 6 représente un atome d’hydrogène ou un groupe choisi parmi hydroxy, (hydroxy)(C1-C4)alkyle ou (hydroxy)(C1-C4)alcoxyle;
i) une étape d’application sur les fibres kératiniques d’une composition(A)comprenant au moins un composé de formule(I):
;
dans laquelle:
▪R 1 ,R 2 etR 3 , identiques ou différents, représentent un groupe (hydroxy)(C1-C4)alkyle;
▪R 4 représente un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C4)alkyle ou un groupe –C(O)R, dans lequelRest un groupe (C1-C3)alkyle;
▪R 5 représente un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C4)alkyle, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux ;
▪An - représente un anion organique aromatique choisi parmi les composés de formules(II),(III)ou(IV)suivants:
dans lesquelles:
- R 6 représente un atome d’hydrogène ou un groupe choisi parmi hydroxy, (hydroxy)(C1-C4)alkyle ou (hydroxy)(C1-C4)alcoxyle;
- R 7 représente indépendamment un groupe choisi parmi (hydroxy)(C1-C18)alkyle éventuellement interrompu par un groupe CO; (hydroxy)(C1-C18)alcoxyle éventuellement interrompu par un groupe CO;R’–C(O) – dans lequelR’est un groupe (hydroxy)(C1-C18)alkyle;
- R 8 représente un atome d’hydrogène, une charge négative, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux, de préférence une charge négative;
- ndésigne un nombre entier allant de 1 à 4;
-Étant entendu qu’au moins un des groupesR 7 représente un groupe choisi parmi (hydroxy)(C5-C18)alkyle éventuellement interrompu par un groupe CO; (hydroxy)(C5-C18)alcoxyle éventuellement interrompu par un groupe CO;R’–C(O)– dans lequelR’est un groupe (hydroxy)(C5-C18)alkyle;
▪xest un coefficient stoechiométrique choisi de manière à garantir l’électroneutralité du composé de formule(I).
- R 8 représente un atome d’hydrogène, une charge négative, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux, de préférence une charge négative;
- ndésigne un nombre entier allant de 1 à 4;
-Étant entendu qu’au moins un des groupesR 7 représente un groupe choisi parmi (hydroxy)(C5-C18)alkyle éventuellement interrompu par un groupe CO; (hydroxy)(C5-C18)alcoxyle éventuellement interrompu par un groupe CO;R’–C(O)– dans lequelR’est un groupe (hydroxy)(C5-C18)alkyle;
▪xest un coefficient stoechiométrique choisi de manière à garantir l’électroneutralité du composé de formule(I).
Selon un deuxième aspect, la présente invention a pour objet une composition(A)telle que définie ci-avant.
Selon un troisième aspect, la présente invention a pour objet les composés de formules(I a )ou(I b )suivants et leurs mélanges:
dans lesquelles:
-ydésigne un nombre entier allant de 10 à 16, de préférenceyest un nombre entier égal à 11, 13 ou 15, plus préférentiellementy=13;
-zdésigne un nombre entier allant de 0 à 6, de préférence allant de 0 à 4, plus préférentiellement allant de 0 à 3, encore plus préférentiellement allant de 0 à 2, notammentz=1.
dans lesquelles:
-ydésigne un nombre entier allant de 10 à 16, de préférenceyest un nombre entier égal à 11, 13 ou 15, plus préférentiellementy=13;
-zdésigne un nombre entier allant de 0 à 6, de préférence allant de 0 à 4, plus préférentiellement allant de 0 à 3, encore plus préférentiellement allant de 0 à 2, notammentz=1.
Selon un quatrième aspect, la présente invention a pour objet l’utilisation cosmétique d’au moins un composé de formule(I), tel que défini ci-avant pour le soin et/ou la réparation des fibres kératiniques.
Selon un dernier aspect, la présente invention a pour objet l’utilisation cosmétique d’au moins une composition(A)telle que définie ci-avant pour le soin et/ou la réparation des fibres kératiniques.
Description détaillée de l’invention
Par "fibres kératiniques" on entend les fibres d'origine humaine ou animale telles que les cheveux, les poils, les cils, les sourcils, la laine, l'angora, le cachemire ou la fourrure. Selon la présente invention, les fibres kératiniques sont de préférence les fibres kératiniques humaines, plus préférentiellement les cheveux.
Par "groupe alkyle", on entend un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé.
Par "groupe (Cx-Cy)alkyle" on entend un groupe alkyle comprenant de x à y atomes de carbone, de préférence méthyle, éthyle,n-propyle, iso-propyle , butyle, heptyle, pentadécyle, tridécyle, heptadécyle.
Par "groupe (hydroxy)(Cx-Cy)alkyle" on entend un groupe (Cx-Cy)alkyle dont l'un au moins des atomes d'hydrogène est éventuellement remplacé par un groupe hydroxy (-OH). Un "groupe (hydroxy)(Cx-Cy)alkyle" désigne ainsi un groupe (Cx-Cy)alkyle ou un groupe hydroxy(Cx-Cy)alkyle, c’est-à-dire un groupe (Cx-Cy)alkyle dont l’un au moins des atomes d’hydrogène est remplacé par un groupe hydroxy (-OH).
Par "groupe alcoxyle" on entend un groupe alkyle lié à un atome d’oxygène.
Par "groupe (Cx-Cy)alcoxyle" on entend un groupe alcoxyle comprenant de x à y atomes de carbone.
Par "groupe (hydroxy)(Cx-Cy)alcoxyle" on entend un groupe (Cx-Cy)alcoxyle dont l'un au moins des atomes d'hydrogène est éventuellement remplacé par un groupe hydroxy (-OH). Un "groupe (hydroxy)(Cx-Cy)alcoxyle" désigne ainsi un groupe (Cx-Cy)alcoxyle ou un groupe hydroxy(Cx-Cy)alcoxyle, c’est-à-dire un groupe (Cx-Cy)alcoxyle dont l’un au moins des atomes d’hydrogène est remplacé par un groupe hydroxy (-OH).
Sauf indication contraire, lorsque des composés sont mentionnés dans la présente demande, on entend également leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, leurs sels ou leurs solvates, seuls ou en mélange.
Les expressions "au moins un(e)" et "un(e) ou plusieurs" sont synonymes et peuvent être utilisées de manière interchangeable.
L’expression "prévenir la casse des fibres kératiniques" est synonyme de l’expression "augmenter la résistance mécanique des fibres kératiniques".
Procédé de traitement
Selon un premier aspect, la présente invention a pour objet un procédé de traitement des fibres kératiniques tel que décrit ci-avant. De préférence, le procédé de traitement est un procédé de soin et/ou de réparation des fibres kératiniques.
La demanderesse a découvert de manière surprenante que l’utilisation de la carnitine ou de l’un de ses dérivés en combinaison avec certains anions organiques aromatiques ayant un groupe carboxylate, sulfonate ou phosphonate dans le procédé selon l’invention permettait d’améliorer la résistance mécanique des fibres kératiniques, notamment en améliorant la densité de liaisons entre protéines présentes dans le cortex des fibres et ainsi d’en réduire la casse, notamment lors du coiffage ou le démêlage, tel que le peignage. Par ailleurs, la demanderesse a également remarqué qu’il était possible d’obtenir un effet durable dans le temps avec notamment une rémanence aux shampooings satisfaisante.
Composition (A)
Selon un deuxième aspect, la présente invention a également pour objet une composition(A)telle que décrite ci-avant.
La composition(A)comprend au moins un composé de formule(I)tel que défini ci-avant. Le composé de formule(I)est un sel de carnitine ou de l’un de ses dérivés. La partie cationique du composé de formule(I)est la carnitine ou l’un de ses dérivés et la partie anioniqueAn - du composé de formule(I)est un anion organique aromatique.
Partie anionique
An - représente un anion organique aromatique choisi parmi les composés de formules(II),(III)ou(IV)suivants:
dans lesquelles:
- R 6 représente un atome d’hydrogène ou un groupe choisi parmi hydroxy, (hydroxy)(C1-C4)alkyle ou (hydroxy)(C1-C4)alcoxyle;
- R 7 représente indépendamment un groupe choisi parmi (hydroxy)(C1-C18)alkyle éventuellement interrompu par un groupe CO; (hydroxy)(C1-C18)alcoxyle éventuellement interrompu par un groupe CO;R’–C(O) – dans lequelR’est un groupe (hydroxy)(C1-C18)alkyle;
- R 8 représente un atome d’hydrogène, une charge négative, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux, de préférence une charge négative;
-ndésigne un nombre entier allant de 1 à 4;
- Étant entendu qu’au moins un des groupesR 7 représente un groupe choisi parmi (hydroxy)(C5-C18)alkyle éventuellement interrompu par un groupe CO; (hydroxy)(C5-C18)alcoxyle éventuellement interrompu par un groupe CO;R’–C(O)– dans lequelR’est un groupe (hydroxy)(C5-C18)alkyle.
dans lesquelles:
- R 6 représente un atome d’hydrogène ou un groupe choisi parmi hydroxy, (hydroxy)(C1-C4)alkyle ou (hydroxy)(C1-C4)alcoxyle;
- R 7 représente indépendamment un groupe choisi parmi (hydroxy)(C1-C18)alkyle éventuellement interrompu par un groupe CO; (hydroxy)(C1-C18)alcoxyle éventuellement interrompu par un groupe CO;R’–C(O) – dans lequelR’est un groupe (hydroxy)(C1-C18)alkyle;
- R 8 représente un atome d’hydrogène, une charge négative, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux, de préférence une charge négative;
-ndésigne un nombre entier allant de 1 à 4;
- Étant entendu qu’au moins un des groupesR 7 représente un groupe choisi parmi (hydroxy)(C5-C18)alkyle éventuellement interrompu par un groupe CO; (hydroxy)(C5-C18)alcoxyle éventuellement interrompu par un groupe CO;R’–C(O)– dans lequelR’est un groupe (hydroxy)(C5-C18)alkyle.
Ainsi, dans le cas où n=1,R 7 représente un groupe choisi parmi (hydroxy)(C5-C18)alkyle éventuellement interrompu par un groupe CO; (hydroxy)(C5-C18)alcoxyle éventuellement interrompu par un groupe CO;R’–C(O)– dans lequelR’est un groupe (hydroxy)(C5-C18)alkyle.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, dans le cas où n désigne un nombre entier allant de 2 à 4:
- un seul des groupesR 7 est choisi parmi: (hydroxy)(C5-C18)alkyle éventuellement interrompu par un groupe CO; (hydroxy)(C5-C18)alcoxyle éventuellement interrompu par un groupe CO;R–C(O)– dans lequelRest un groupe (hydroxy)(C5-C18)alkyle; et
- le ou les autres groupesR 7 étant choisi(s) parmi: (hydroxy)(C1-C4)alkyle; (hydroxy)(C1-C4)alcoxyle;R–C(O)– dans lequelRest un groupe (hydroxy)(C1-C4)alkyle, de préférence parmi: (C1-C4)alkyle; (C1-C4)alcoxyle;R–C(O)– dans lequelRest un groupe (C1-C4)alkyle.
- le ou les autres groupesR 7 étant choisi(s) parmi: (hydroxy)(C1-C4)alkyle; (hydroxy)(C1-C4)alcoxyle;R–C(O)– dans lequelRest un groupe (hydroxy)(C1-C4)alkyle, de préférence parmi: (C1-C4)alkyle; (C1-C4)alcoxyle;R–C(O)– dans lequelRest un groupe (C1-C4)alkyle.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, dans le cas où n désigne un nombre entier allant de 2 à 4:
- un seul des groupesR 7 est choisi parmi: (C5-C18)alkyle; (C5-C18)alcoxyle;R–C(O)– dans lequelRest un groupe (C5-C18)alkyle, de préférence parmi: pentadécyle,R–C(O)– dans lequelRest un groupe heptyle; et
- le ou les autres groupesR 7 étant choisi(s) parmi: (C1-C4)alkyle ; (C1-C4)alcoxyle;R–C(O)– dans lequelRest un groupe (C1-C4)alkyle.
- un seul des groupesR 7 est choisi parmi: (C5-C18)alkyle; (C5-C18)alcoxyle;R–C(O)– dans lequelRest un groupe (C5-C18)alkyle, de préférence parmi: pentadécyle,R–C(O)– dans lequelRest un groupe heptyle; et
- le ou les autres groupesR 7 étant choisi(s) parmi: (C1-C4)alkyle ; (C1-C4)alcoxyle;R–C(O)– dans lequelRest un groupe (C1-C4)alkyle.
De préférence, R8 représente une charge négative.
La composition(A)peut comprendre un mélange de composés de formule(I)comprenant des anions organiques aromatiquesAn - différents choisis parmi les composés de formules(II),(III)ou(IV)tels que définis ci-avant.
Selon un mode de réalisation préféré de l’invention,An - est choisi parmi les composés de formules(II a ),(III a ),(IV a ), (II b ),(III b )ou(IV b )suivants:
dans lesquelles:
- R 6 représente un atome d’hydrogène ou un groupe choisi parmi hydroxy, (hydroxy)(C1-C4)alkyle ou (hydroxy)(C1-C4)alcoxyle;
- R 7 représente un groupe choisi parmi (hydroxy)(C5-C18)alkyle éventuellement interrompu par un groupe CO; (hydroxy)(C5-C18)alcoxyle éventuellement interrompu par un groupe CO;R’–C(O)– dans lequelR’est un groupe (hydroxy)(C5-C18)alkyle;
- R 8 représente un atome d’hydrogène, une charge négative, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux, de préférence une charge négative.
dans lesquelles:
- R 6 représente un atome d’hydrogène ou un groupe choisi parmi hydroxy, (hydroxy)(C1-C4)alkyle ou (hydroxy)(C1-C4)alcoxyle;
- R 7 représente un groupe choisi parmi (hydroxy)(C5-C18)alkyle éventuellement interrompu par un groupe CO; (hydroxy)(C5-C18)alcoxyle éventuellement interrompu par un groupe CO;R’–C(O)– dans lequelR’est un groupe (hydroxy)(C5-C18)alkyle;
- R 8 représente un atome d’hydrogène, une charge négative, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux, de préférence une charge négative.
De préférence,R 7 représente un groupe choisi parmi (C5-C18)alkyle éventuellement interrompu par un groupe CO; (C5-C18)alcoxyle éventuellement interrompu par un groupe CO;R’–C(O)– dans lequelR’est un groupe (hydroxy)(C5-C18)alkyle. Plus préférentiellement,R 7 représente un groupe choisi parmi (C5-C18)alkyle ouR’–C(O)– dans lequelR’est un groupe (hydroxy)(C5-C18)alkyle.
La composition(A)peut comprendre un mélange de composés de formule(I)comprenant des anions organiques aromatiquesAn - différents choisis parmi les composés de formules(II a ),(III a ),(IV a ), (II b ),(III b )ou(IV b )tels que définis ci-avant.
De manière avantageuse,An - peut être choisi parmi les composés de formule(II a ), dans laquelleR 7 représente un groupe (C5-C18)alkyle, de préférence un groupe (C12-C18)alkyle.
Alternativement,An - peut être choisi parmi les composés de formule (II’ b ) suivants:
dans laquelle:
- R’représente un groupe (C5-C18)alkyle, de préférence un groupe (C5-C10)alkyle; et
- R 6 est tel que défini ci-avant.
dans laquelle:
- R’représente un groupe (C5-C18)alkyle, de préférence un groupe (C5-C10)alkyle; et
- R 6 est tel que défini ci-avant.
De préférence, R6 représente un groupe hydroxy.
À titre d’exemple,An - peut être choisi parmi les composés de formule(II a ), dans laquelle:
- R 7 représentent un groupe (C5-C18)alkyle, de préférence un groupe (C12-C18)alkyle;
- R 6 représente un groupe hydroxy.
- R 7 représentent un groupe (C5-C18)alkyle, de préférence un groupe (C12-C18)alkyle;
- R 6 représente un groupe hydroxy.
À titre d’exemple,An - peut être choisi parmi les composés de formule (II’ b ) suivants:
dans laquelle:
- R’représente un groupe (C5-C18)alkyle, de préférence un groupe (C5-C10)alkyle;
- R 6 représente un groupe hydroxy.
dans laquelle:
- R’représente un groupe (C5-C18)alkyle, de préférence un groupe (C5-C10)alkyle;
- R 6 représente un groupe hydroxy.
De préférence,An - est choisi parmi les composés de formule(II)tels que définis ci-avant ou parmi les composés de formule(II a )tels que définis ci-avant ou parmi les composés de formule(II b )tels que définis ci-avant ou parmi les composés de formule(II’ b )tels que définis ci-avant, de préférence parmi les composés de formule(II a )tels que définis ci-avant ou parmi les composés de formule(II b )tels que définis ci-avant ou parmi les composés de formule(II’ b )tels que définis ci-avant.
Partie cationique
Dans le cas oùR 5 représente un métal alcalin, il pourra s’agir du sodium.
De préférence, le composé de formule(I)est un sel de carnitine. Ainsi, de préférence,R 1 ,R 2 etR 3 représentent un groupe méthyle etR 4 etR 5 représentent un atome d’hydrogène.
De préférence, la partie cationique du composé de formule(I)est sous la forme d’un isomère optique de configuration L (lévogyre) ou D (dextrogyre), plus préférentiellement de configuration L.
Le composé de formule(I)peut être obtenu par mélange d’une première composition comprenant la partie cationique du composé de formule(I)éventuellement sous la forme d’un sel et d’une deuxième composition comprenant la partie anionique du composé de formule(I)éventuellement sous la forme d’un sel. Le mélange peut être extemporané.
Le composé de formule(I)peut être choisi parmi les composés de formules(I a )ou(I b )suivants et leurs mélanges:
dans lesquelles:
-ydésigne un nombre entier allant de 10 à 16, de préférenceyest un nombre entier égal à 11, 13 ou 15, plus préférentiellementy=13;
-zdésigne un nombre entier allant de 0 à 6, de préférence allant de 0 à 4, plus préférentiellement allant de 0 à 3, encore plus préférentiellement allant de 0 à 2, notammentz=1.
dans lesquelles:
-ydésigne un nombre entier allant de 10 à 16, de préférenceyest un nombre entier égal à 11, 13 ou 15, plus préférentiellementy=13;
-zdésigne un nombre entier allant de 0 à 6, de préférence allant de 0 à 4, plus préférentiellement allant de 0 à 3, encore plus préférentiellement allant de 0 à 2, notammentz=1.
Selon un mode de réalisation particulier, le composé de formule(I)peut être choisi parmi les composés de formules(I a )ou(I b )suivants et leurs mélanges:
dans lesquelles:
-y=13;
z=1.
dans lesquelles:
-y=13;
z=1.
La composition(A)peut comprendre un mélange de composés de formule(I a )ayant des valeurs deydifférentes.
La composition(A)peut comprendre un mélange de composés de formule(I b )ayant des valeurs dezdifférentes.
La composition(A)peut comprendre une teneur totale en composé(s) de formule(I)allant de 0,1% à 100%, de préférence de 0,5% à 50%, plus préférentiellement de 0,5% à 20%, encore plus préférentiellement de 1% à 10% en poids par rapport au poids total de la composition(A).
Autres éléments/ingrédients
La composition(A)mise en œuvre dans le procédé selon la présente invention est une composition cosmétique, i.e. qui comprend un milieu cosmétiquement acceptable, c’est-à-dire un milieu compatible avec les fibres kératiniques humaines.
La composition(A)peut comprendre un solvant choisi parmi l’eau, l’éthanol, l’isopropanol, la glycérine, le propylène glycol, le butylène glycol, le pentylène glycol, l’hexylène glycol, le dipropylène glycol, le diéthylène glycol, le 2-butoxyéthanol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther de diéthylèneglycol, le monométhyléther de diéthylèneglycol et leurs mélanges.
La composition(A)peut comprendre un solvant choisi parmi l’eau, les alcools en C2-C4, les polyols, les ethers de polyols et leurs mélanges.
De préférence, la composition(A)peut comprendre un solvant choisi parmi l’eau, l’éthanol, l’isopropanol, le propylène glycol et leurs mélanges.
Plus préférentiellement, la composition(A)peut comprendre un solvant choisi parmi l’eau, l’éthanol, le propylène glycol et leurs mélanges.
La composition(A)peut avantageusement comprendre un mélange eau/éthanol, de préférence un mélange eau/éthanol comprenant au moins 10%, plus préférentiellement au moins 20%, encore plus préférentiellement au moins 30% en poids d’éthanol. Selon ce dernier mode de réalisation, la composition(A)peut notamment être formulée sous la forme d’une lotion appliquée sur les fibres kératiniques sèches, l’utilisation d’éthanol permettant de faciliter le mouillage des fibres kératiniques sèches, le séchage des fibres kératiniques ainsi traitées ainsi que la diffusion des actifs au sein des fibres kératiniques.
La composition(A)peut comprendre en outre au moins un ingrédient cosmétique choisi parmi les agents tensio-actifs non-ioniques, anioniques, cationiques et amphotères, les vitamines et pro-vitamines dont le panthénol, les charges, les matières colorantes, les agents nacrants, les agents opacifiants, les agents séquestrants, les polymères filmogènes, les polymères cationiques, anioniques ou neutres, les polymères associatifs, les agents plastifiants, les silicones, les agents épaississants, les huiles, les agents antimousse, les agents hydratants, les agents émollients, les agents de pénétration, les parfums, les agents conservateurs et leurs mélanges.
Ces ingrédients cosmétiques usuels peuvent être présents dans la composition(A)en des quantités usuelles, aisément déterminables par l'homme du métier, et qui peuvent aller, pour chaque ingrédient, de 0,01% à 20% en poids par rapport au poids total de la composition(A). L'homme du métier veillera à choisir les ingrédients entrant dans la composition(A), ainsi que leurs quantités, de manière à ce qu'ils ne nuisent pas aux propriétés de la composition.
La composition(A)peut se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées pour une application capillaire. De manière non limitative, la composition(A)peut se présenter sous la forme d’une lotion, d’une crème, d’une mousse, d’un gel, d’un spray ou d’une laque.
La composition(A)peut être utilisée en application rincée ou non.
La composition(A)peut se présenter sous la forme d’un shampooing, d’un masque, d’une composition conditionnante ou d’un pré-shampooing. La composition(A)peut également se présenter sous la forme d’une composition à ajouter ou mélanger avant application à un shampooing, un masque ou une composition conditionnante.
La composition(A)peut être conditionnée dans un flacon pompe ou dans un récipient aérosol, afin d'assurer une application de la composition(A)sous forme vaporisée (laque) ou sous forme de mousse. Dans ces cas, la composition(A)comprend de préférence au moins un agent propulseur.
pH de la composition (A)
La composition(A)peut avoir un pH allant de 3 à 10, de préférence de 4 à 7. Le pH peut être ajusté à l’aide d’un acide organique ou minéral ou d’une base organique ou minérale habituellement utilisés en cosmétique.
Caractéristiques additionnelles concernant le procédé
La composition(A)peut être appliquée sur les fibres kératiniques sèches ou mouillées, de préférence sur les fibres kératiniques sèches.
Le rapport de bain de la composition(A)appliquée sur les fibres kératiniques peut aller de 0,1 à 10. Par rapport de bain, on entend le rapport entre le poids total de la composition(A)appliquée et le poids total de fibres kératiniques à traiter.
Le procédé selon la présente invention peut comprendre au moins une étape additionnelle successive à l’étape i) choisie parmi les étapes ii) à iv) suivantes:
ii) une étape de pose de la composition(A)sur les fibres kératiniques, de préférence d’une durée d’au moins 10 secondes, ladite étape de poseétant éventuellement réalisée sous un film hermétique type papillote ou film plastique;
iii) une étape de rinçage et/ou de lavage des fibres kératiniques;
iv) une étape de séchage des fibres kératiniques à l’air ambiant ou à l’aide d’un dispositif de chauffage.
ii) une étape de pose de la composition(A)sur les fibres kératiniques, de préférence d’une durée d’au moins 10 secondes, ladite étape de poseétant éventuellement réalisée sous un film hermétique type papillote ou film plastique;
iii) une étape de rinçage et/ou de lavage des fibres kératiniques;
iv) une étape de séchage des fibres kératiniques à l’air ambiant ou à l’aide d’un dispositif de chauffage.
De préférence, le procédé peut comprendre les étapes additionnelles ii) et iv) telles que décrites ci-avant et effectuées dans cet ordre. Plus préférentiellement, le procédé peut comprendre l’ensemble des étapes additionnelles ii), iii) et iv) telles que décrites ci-avant et effectuées dans cet ordre.
L’étape de pose peut avoir une durée allant de 10 secondes à 60 minutes, de préférence de 30 secondes à 30 minutes.
L’étape de lavage peut par exemple être effectuée à l’aide d’un shampoing.
La température du dispositif de chauffage peut aller de 45°C à 230°C, de préférence de 45°C à 100°C, plus préférentiellement de 50°C à 80°C. On peut par exemple utiliser en tant que dispositif de chauffage un sèche-cheveux, un casque chauffant, un fer ou une brosse chauffante.
L’étape iv) de séchage peut également être une combinaison d’un séchage à l’air ou avec un dispositif de chauffage à une température allant de 50°C à 80°C tel qu’un sèche-cheveux ou un casque chauffant, suivi d’une étape de passage au fer.
Dans le cas où le procédé ne comprend pas d’étape iii) de rinçage et/ou de lavage des fibres kératiniques, la composition(A)peut par exemple comprendre un mélange eau/éthanol qui comprend au moins 10%, de préférence au moins 20%, plus préférentiellement au moins 30% en poids d’éthanol. L’utilisation d’un tel mélange permet notamment de faciliter l’évaporation de la composition.
Composés
Selon un troisième aspect, la présente invention a pour objet les composés de formules(I a )ou(I b )suivants et leurs mélanges:
dans lesquelles:
-ydésigne un nombre entier allant de 10 à 16, de préférenceyest un nombre entier égal à 11, 13 ou 15, plus préférentiellementy=13;
-zdésigne un nombre entier allant de 0 à 6, de préférence allant de 0 à 4, plus préférentiellement allant de 0 à 3, encore plus préférentiellement allant de 0 à 2, notammentz=1.
dans lesquelles:
-ydésigne un nombre entier allant de 10 à 16, de préférenceyest un nombre entier égal à 11, 13 ou 15, plus préférentiellementy=13;
-zdésigne un nombre entier allant de 0 à 6, de préférence allant de 0 à 4, plus préférentiellement allant de 0 à 3, encore plus préférentiellement allant de 0 à 2, notammentz=1.
De préférence, le composé de formule(I)peut être choisi parmi les composés de formules(I a )ou(I b )suivants et leurs mélanges:
dans lesquelles:
-y=13;
-z=1.
dans lesquelles:
-y=13;
-z=1.
Utilisations
Selon un quatrième aspect, la présente invention a pour objet l’utilisation cosmétique d’au moins un composé(I)tel que décrit ci-avant pour le soin et/ou la réparation des fibres kératiniques, de préférence pour prévenir la casse des fibres kératiniques. N’importe lequel des composés(I)décrit ci-avant peut être utilisé dans ce but.
Selon un dernier aspect, la présente invention a pour objet l’utilisation cosmétique d’une composition(A)telle que décrite ci-avant pour le soin et/ou la réparation des fibres kératiniques, de préférence pour prévenir la casse des fibres kératiniques.
Les exemples qui suivent servent à illustrer l’invention sans toutefois présenter un caractère limitatif.
Exemples
Dans le texte qui suit, on entend par "solubilité alcaline (SA)", la perte de masse d’un échantillon de 100 mg de fibres kératiniques sous l’action d’une solution de soude décinormale pendant 30 min à 65°C.
Préparation des sels de carnitine utilisés dans les exemples:
2-hydroxy-6-pentadecylbenzoate de L-carnitine (Composé (I
a
))
Le 2-hydroxy-6-pentadecylbenzoate de L-carnitine a été préparé selon le mode opératoire ci-après:
Tableau des réactifs et des solvants:
| Ingrédients | n (mmol) | m (g) | Volume (mL) |
| L-carnitine (M=161,19 g/mol; CAS: 541-15-1) |
8,6 | 1,39 | |
| Acide 2-hydroxy-6-pentadecylbenzoïque (M= 348,5 g/mol; CAS: 16611-84-0) |
8,6 | 3 | |
| Éthanol | 3.5 | ||
| Eau | 1.5 |
Mode opératoire:
Dans un ballon tricol de 25mL, sous agitation magnétique, la L-carnitine et l’acide 2-hydroxy-6-pentadecylbenzoïque sont solubilisés dans un mélange eau/éthanol. Le milieu réactionnel est chauffé à environ 35°C à l’aide d’un bain-Marie pendant 15min. Les solvants sont évaporés au rotavapor puis le produit est séché au dessiccateur. Le composé souhaité est obtenu avec un rendement de 88% et une masse de 3.9g. Les analyses RMN confirment la structure attendue. Le point de fusion du composé obtenu est de 63°C.
n-octanoyl-5-salicylate de L-carnitine (Composé (I
b
))
Le n-octanoyl-5-salicylate de L-carnitine a été préparé selon le mode opératoire ci-après:
Tableau des réactifs et des solvants:
| Ingrédients | n (mmol) | m (g) | Volume (mL) |
| L-carnitine (M=161,19 g/mol; CAS: 541-15-1) |
10 | 1.61 | |
| Acide n-octanoyl-5-salicylique (M= 264,32 g/mol; CAS No. 78418-01-6) |
10 | 2.64 | |
| Éthanol | 20 |
Mode opératoire:
Dans un ballon tricol de 25mL, sous agitation magnétique, l’acide n-octanoyl-5-salicylique est solubilisé dans 20ml d’éthanol. La L-carnitine est ensuite ajoutée au milieu réactionnel et le mélange réactionnel est agité jusqu’à dissolution. Le solvant est évaporé sous vide avec un rotavapor. Le composé souhaité est obtenu sous forme d’une cire. Les analyses RMN confirment la structure attendue. Le point de fusion du composé obtenu est de 103°C.
Étude de calorimétrie différentielle à balayage et étude de casse du cheveu par le test de Flexabrasion
Compositions testées:
Les compositions suivantes ont été préparées puis testées selon le mode opératoire décrit ci-après:
| Ingrédients |
Composition 1
(Invention) |
Composition 2
(Invention) |
Composition 3
(Comparatif) |
| Composé(I a ) | 52.1 mg | - | - |
| Composé(I b ) | - | 51,1 mg | - |
| Propylène Glycol | 6,5 mL | 6,5 mL | 6,5 mL |
| Éthanol | 3,5 mL | 3,5 mL | 3,5 mL |
Mode opératoire:
Trois mèches de cheveux endommagés (2,7g / 27cm; solubilité alcaline de 20) sont lavées au shampooing DOP selon le protocole de lavage suivant:
Protocole de lavage
Mouiller les mèches à l’eau du robinet à 38°C pendant 10 secondes. Appliquer le shampooing (0,4g/g cheveux) Masser pendant 15 secondes et rincer soigneusement à l’eau pendant 20 secondes. Essorer les mèches entre deux doigts en passant les doigts des racines aux pointes deux fois pour éliminer l’excès d’eau. Peigner. Sécher au casque (60°C, 10min/g cheveu).
Les trois mèches sont ensuite placées sur une plaque chauffante maintenue à une température de 33°C et recouverte d’un film alimentaire. La composition1,2ou3à tester est ensuite appliquée sur une des trois mèches avec un rapport de bain de 0,4 (0,4 g de composition par g de cheveux). Les mèches sont ensuite malaxées avec les doigts en faisant des mouvements circulaires tout au long de la mèche (5 fois) puis les mèches sont recouvertes d’un film alimentaire pendant 5 min. Le film est retiré, les mèches sont rincées à l’eau du robinet pendant 30 secondes puis séchées au casque (Magister Professional) à 60°C pendant 10 min/g de cheveux. Ces différentes étapes sont répétées pour avoir 5 applications au total sur chacune des mèches.
La température de dénaturation des protéines des trois mèches sur lesquelles sont appliquées les compositions1,2ou3ainsi que d’une mèche témoin (mèche de cheveux endommagés identique, mais non traitée) sont mesurées par calorimétrie différentielle à balayage. Le temps de chute médian avant casse est également mesuré par le test de Flexabrasion pour les mèches traitées avec les compositions1ou3et la mèche témoin.
Étude de calorimétrie différentielle à balayage
La technique de calorimétrie différentielle à balayage est connue de l’homme de l’art comme une méthode qui permet de quantifier le renforcement des protéines dans le cortex des fibres kératiniques. Le principe du test est de mesurer la température de dénaturation des protéines. Plus la température de dénaturation des protéines est élevée, meilleure est l’intégrité des protéines du cortex, ce qui traduit une plus grande résistance des fibres à la casse (F.-J. Wortmann and H. Deutz, J. Appl. Polym Sci., 48, 137 (1993).
La température de dénaturation est directement liée à la densité de liaison des protéines de kératines présentes dans le cortex. Ainsi, plus la température de dénaturation est faible, plus la densité de liaisons des protéines entre elles est faible, les ponts disulfures se brisent, le cortex est endommagé. Une différence de 2°C est reconnue par l’homme de l’art comme une différence significative. L’appareil utilisé pour effectuer les mesures est un appareil de référence Mettler Toledo DSC 3+ Star system (Fourchette de température: 30°C - 250°C; rampe de chauffage de 10°C/min). La mesure est effectuée sur 6 fibres de la mèche.
Étude de casse du cheveu par le test de Flexabrasion
La technique de flexabrasion est connue de l’homme de l’art pour la casse des fibres kératiniques (références: Flexabrasion: A Method for Evaluating Hair Strength, Cosmetics & Toiletries Journal, June 26, 2009 et Hair Breakage in Normal and Weathered Hair: Focus on the Black Patient, Journal of Investigative Dermatology Symposium Proceedings, Volume 12, Issue 2, December 2007, Pages 6-9). Le principe du test est de mesurer le temps de casse des fibres capillaires soumises à une sollicitation mécanique (flexion et abrasion). On utilise un appareil Flexabrasion (modèle Fibrestress de la société Textechno). Un cheveu est fixé à une masse de 20 g à une extrémité et l’autre extrémité est fixée à une barre immobile. Le cheveu effectue un mouvement de va et vient sur un fil en acier inoxydable de 300 μm. Le mouvement présente une amplitude de 10 mm et une fréquence de 0,5Hz. La détection de la casse est effectuée par un capteur optique qui enregistre la durée de vie (temps de chute avant casse) en secondes, c’est-à-dire le temps que met le cheveu pour casser. Une série de mesure comporte 75 cheveux. Une différence de 100 s de temps de chute est reconnue par l’homme de l’art comme une différence significative.
Résultats:
Étude de calorimétrie différentielle à balayage:
| Exemples | Description de la mèche | Température de dénaturation moyenne (°C) |
|
1
(Invention) |
Mèche traitée avec composition 1 | 144 |
|
2
(Invention) |
Mèche traitée avec composition 2 | 149 |
|
3
(Comparatif) |
Mèche traitée avec composition 3 (placebo) | 138 |
|
4
(Comparatif) |
Mèche non traitée (témoin) |
137 |
On observe une température de dénaturation des protéines plus élevée pour les mèches traitées à l’aide d’un procédé selon l’invention (Exemples 1 et 2) que pour la mèche placebo (Exemple 3) et la mèche témoin (Exemple 4). Cela signifie qu’il y a eu renforcement du réseau protéinique du cortex et que la densité de liaisons des protéines est plus élevée. La qualité de la fibre capillaire des mèches traitées à l’aide du procédé selon l’invention est donc améliorée.
Étude de casse du cheveu par le test de Flexabrasion:
| Exemples | Description de la mèche | Temps de chute avant casse médian (s) |
|
1
(Invention) |
Mèche traitée avec composition 1 | 646 |
|
3
(Comparatif) |
Mèche traitée avec composition 3 (placebo) | 420 |
|
4
(Comparatif) |
Mèche non traitée (témoin) |
434 |
On observe une meilleure performance en terme d’anti-casse pour la mèche traitée à l’aide d’un procédé selon l’invention (Exemple 1) que pour la mèche placebo (Exemple 3) et la mèche témoin (Exemple 4).
Claims (20)
- Procédé de traitement des fibres kératiniques comprenant:
i) une étape d’application sur les fibres kératiniques d’une composition(A)comprenant au moins un composé de formule(I):
;
dans laquelle:
▪R 1 ,R 2 etR 3 , identiques ou différents, représentent un groupe (hydroxy)(C1-C4)alkyle;
▪R 4 représente un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C4)alkyle ou un groupe –C(O)R, dans lequelRest un groupe (C1-C3)alkyle;
▪R 5 représente un atome d’hydrogène, un groupe (C1-C4)alkyle, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux ;
▪An - représente un anion organique aromatique choisi parmi les composés de formules(II),(III)ou(IV)suivants:
dans lesquelles:
- R 6 représente un atome d’hydrogène ou un groupe choisi parmi hydroxy, (hydroxy)(C1-C4)alkyle ou (hydroxy)(C1-C4)alcoxyle;
- R 7 représente indépendamment un groupe choisi parmi (hydroxy)(C1-C18)alkyle éventuellement interrompu par un groupe CO; (hydroxy)(C1-C18)alcoxyle éventuellement interrompu par un groupe CO;R’–C(O)– dans lequelR’est un groupe (hydroxy)(C1-C18)alkyle;
- R 8 représente un atome d’hydrogène, une charge négative, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux, de préférence une charge négative;
- ndésigne un nombre entier allant de 1 à 4;
-Étant entendu qu’au moins un des groupesR 7 représente un groupe choisi parmi (hydroxy)(C5-C18)alkyle éventuellement interrompu par un groupe CO; (hydroxy)(C5-C18)alcoxyle éventuellement interrompu par un groupe CO;R’–C(O)– dans lequelR’est un groupe (hydroxy)(C5-C18)alkyle;
▪xest un coefficient stoechiométrique choisi de manière à garantir l’électroneutralité du composé de formule(I). - Procédé selon la revendication précédente, dans lequel:
▪R 1 ,R 2 etR 3 représentent un groupe méthyle;
▪R 4 etR 5 représentent un atome d’hydrogène. - Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel:
- n=1; et
- R 7 représente un groupe choisi parmi (hydroxy)(C5-C18)alkyle éventuellement interrompu par un groupe CO; (hydroxy)(C5-C18)alcoxyle éventuellement interrompu par un groupe CO;R’–C(O)– dans lequelR’est un groupe (hydroxy)(C5-C18)alkyle. - Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequelAn - est choisi parmi les composés de formules(II a ),(III a ),(IV a ), (II b ),(III b )ou(IV b )suivants:
dans lesquelles:
- R 6 représente un atome d’hydrogène ou un groupe choisi parmi hydroxy, (hydroxy)(C1-C4)alkyle ou (hydroxy)(C1-C4)alcoxyle;
- R 7 représente un groupe choisi parmi (hydroxy)(C5-C18)alkyle éventuellement interrompu par un groupe CO; (hydroxy)(C5-C18)alcoxyle éventuellement interrompu par un groupe CO;
R’–C(O)– dans lequelR’est un groupe (hydroxy)(C5-C18)alkyle;
- R 8 représente un atome d’hydrogène, une charge négative, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux, de préférence une charge négative. - Procédé selon la revendication précédente, dans lequelR 7 représente un groupe choisi parmi (C5-C18)alkyle éventuellement interrompu par un groupe CO; (C5-C18)alcoxyle éventuellement interrompu par un groupe CO;R’–C(O)– dans lequelR’est un groupe (hydroxy)(C5-C18)alkyle; de préférence un groupe choisi parmi (C5-C18)alkyle ouR’–C(O)– dans lequelR’est un groupe (hydroxy)(C5-C18)alkyle.
- Procédé selon l’une quelconque des revendications 4 ou 5, dans lequelAn - est choisi parmi les composés de formule(II a )dans laquelleR 7 représente un groupe (C5-C18)alkyle, de préférence un groupe (C12-C18)alkyle.
- Procédé selon l’une quelconque des revendications 4 ou 5, dans lequelAn - est choisi parmi les composés de formule (II’ b ) suivants:
dans laquelle:
- R’représente un groupe (C5-C18)alkyle, de préférence un groupe (C5-C10)alkyle;
- R 6 est tel que défini à la revendication 4. - Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes dans lequelAn - est choisi parmi les composés de formule(II)tels que définis dans la revendication 1 ou 3 ou parmi les composés de formule(II a )tels que définis dans l’une quelconque des revendications 4, 5 ou 6 ou parmi les composés de formule(II b )tels que définis dans la revendication 4 ou 5 ou parmi les composés de formule(II’ b )tels que définis dans la revendication 7, de préférence parmi les composés de formule(II a )tels que définis dans l’une quelconque des revendications 4, 5 ou 6 ou parmi les composés de formule(II b )tels que définis dans la revendication 4 ou 5 ou parmi les composés de formule(II’ b ), tels que définis à la revendication 7.
- Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequelR 6 représente un groupe hydroxy.
- Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes dans lequel le composé de formule(I)est choisi parmi les composés de formules(I a )ou(I b )suivants et leurs mélanges:
dans lesquelles:
-ydésigne un nombre entier allant de 10 à 16, de préférenceyest un nombre entier égal à 11, 13 ou 15, plus préférentiellementy=13;
-zdésigne un nombre entier allant de 0 à 6, de préférence allant de 0 à 4, plus préférentiellement allant de 0 à 3, encore plus préférentiellement allant de 0 à 2, notammentz=1. - Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes dans lequel la partie cationique du composé de formule(I)est sous la forme d’un isomère optique de configuration L ou D, de préférence de configuration L.
- Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes dans lequel la composition(A)comprend une teneur totale en composé(s) de formule(I)allant de 0,1% à 100%, de préférence de 0,5% à 50%, plus préférentiellement de 0,5% à 20%, encore plus préférentiellement de 1% à 10% en poids par rapport au poids total de la composition(A).
- Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes dans lequel la composition(A)comprend un solvant choisi parmi l’eau, les alcools en C2-C4, les polyols, les ethers de polyols et leurs mélanges, de préférence parmi l’eau, l’éthanol, l’isopropanol, le propylène glycol et leurs mélanges, plus préférentiellement parmi l’eau, l’éthanol, le propylène glycol et leurs mélanges.
- Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes dans lequel la composition(A)comprend un mélange eau/éthanol, de préférence un mélange eau/éthanol comprenant au moins 10%, plus préférentiellement au moins 20%, encore plus préférentiellement au moins 30% en poids d’éthanol.
- Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes dans lequel la composition(A)est appliquée sur les fibres kératiniques sèches ou mouillées, de préférence sur les fibres kératiniques sèches.
- Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes comprenant au moins une étape additionnelle successive à l’étape i) choisie parmi les étapes ii) à iv) suivantes:
ii) une étape de pose de la composition(A)sur les fibres kératiniques, de préférence d’une durée d’au moins 10 secondes;
iii) une étape de rinçage et/ou de lavage des fibres kératiniques;
iv) une étape de séchage des fibres kératiniques à l’air ambiant ou à l’aide d’un dispositif de chauffage. - Composition(A)telle que définie dans l’une quelconque des revendications 1 à 14.
- Composés de formules(I a )ou(I b )suivants et leurs mélanges:
dans lesquelles:
-ydésigne un nombre entier allant de 10 à 16, de préférenceyest un nombre entier égal à 11, 13 ou 15, plus préférentiellementy=13;
-zdésigne un nombre entier allant de 0 à 6, de préférence allant de 0 à 4, plus préférentiellement allant de 0 à 3, encore plus préférentiellement allant de 0 à 2, notammentz=1. - Utilisation cosmétique d’au moins un composé de formule(I)tel que défini dans l’une quelconque des revendications 1 à 11 pour le soin et/ou la réparation des fibres kératiniques, de préférence pour prévenir la casse des fibres kératiniques.
- Utilisation cosmétique d’au moins une composition(A)telle que définie dans l’une quelconque des revendications 1 à 14 pour le soin et/ou la réparation des fibres kératiniques, de préférence pour prévenir la casse des fibres kératiniques.
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Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0688555A2 (fr) * | 1994-06-20 | 1995-12-27 | Tanabe Seiyaku Co., Ltd. | Agent pour la croissance des cheveux |
| DE19539859A1 (de) | 1995-10-26 | 1997-04-30 | Eugen Konrad | Haar und Hautbehandlungsmittel |
| EP0978272A1 (fr) | 1998-08-07 | 2000-02-09 | Kao Corporation | Préparation pour les soins de la medulla |
| FR2846237A1 (fr) * | 2002-10-29 | 2004-04-30 | Oreal | Composition sous forme d'emulsion huile-dans-eau et ses utilisations notamment cosmetiques |
| EP1685876A1 (fr) * | 2005-01-31 | 2006-08-02 | L'oreal | Composition cosmétique nettoyante sous forme solide |
| EP1800654A2 (fr) | 2005-12-23 | 2007-06-27 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Réduction des signes de vieillesse des cheveux |
| EP2111852A2 (fr) | 2008-04-21 | 2009-10-28 | Henkel AG & Co. KGaA | Procédé de traitement pour le soin des cheveux |
| FR3012960A1 (fr) * | 2013-11-13 | 2015-05-15 | Oreal | Utilisation comme agent deodorant d'un derive salifie d'acide salicylique, seul ou en melange |
-
2019
- 2019-12-20 FR FR1915237A patent/FR3104970B1/fr active Active
-
2020
- 2020-12-17 WO PCT/EP2020/086613 patent/WO2021122874A1/fr active Application Filing
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0688555A2 (fr) * | 1994-06-20 | 1995-12-27 | Tanabe Seiyaku Co., Ltd. | Agent pour la croissance des cheveux |
| DE19539859A1 (de) | 1995-10-26 | 1997-04-30 | Eugen Konrad | Haar und Hautbehandlungsmittel |
| EP0978272A1 (fr) | 1998-08-07 | 2000-02-09 | Kao Corporation | Préparation pour les soins de la medulla |
| FR2846237A1 (fr) * | 2002-10-29 | 2004-04-30 | Oreal | Composition sous forme d'emulsion huile-dans-eau et ses utilisations notamment cosmetiques |
| EP1685876A1 (fr) * | 2005-01-31 | 2006-08-02 | L'oreal | Composition cosmétique nettoyante sous forme solide |
| EP1800654A2 (fr) | 2005-12-23 | 2007-06-27 | Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien | Réduction des signes de vieillesse des cheveux |
| EP2111852A2 (fr) | 2008-04-21 | 2009-10-28 | Henkel AG & Co. KGaA | Procédé de traitement pour le soin des cheveux |
| FR3012960A1 (fr) * | 2013-11-13 | 2015-05-15 | Oreal | Utilisation comme agent deodorant d'un derive salifie d'acide salicylique, seul ou en melange |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| "Flexabrasion: A Method for Evaluating Hair Strength", COSMETICS & TOILETRIES JOURNAL, 26 June 2009 (2009-06-26) |
| "Hair Breakage in Normal and Weathered Hair: Focus on the Black Patient", JOURNAL OF INVESTIGATIVE DERMATOLOGY SYMPOSIUM PROCEEDINGS, vol. 12, no. 2, December 2007 (2007-12-01), pages 6 - 9 |
| F.-J. WORTMANNH. DEUTZ, J. APPL. POLYM SCI., vol. 48, 1993, pages 137 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2021122874A1 (fr) | 2021-06-24 |
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