FR3090347A1 - Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition comprenant un sel de carnitine ou de dérivé de carnitine comprenant un anion d’acide dicarboxylique aliphatique - Google Patents

Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition comprenant un sel de carnitine ou de dérivé de carnitine comprenant un anion d’acide dicarboxylique aliphatique Download PDF

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Abstract

La présente invention concerne un procédé de traitement des fibres kératiniques comprenant l’application d’une composition comprenant au moins un sel de carnitine ou de dérivé de carnitine comprenant un anion d’acide dicarboxylique aliphatique pour le soin et/ou la réparation des fibres kératiniques.

Description

Description
Titre de l'invention : Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition comprenant un sel de carnitine ou de dérivé de carnitine comprenant un anion d’acide dicarboxylique aliphatique
Domaine technique
[0001] La présente invention concerne un procédé de traitement des fibres kératiniques comprenant l’application d’une composition comprenant au moins un sel de carnitine ou de dérivé de carnitine comprenant un anion d’acide dicarboxylique aliphatique pour le soin et/ou la réparation des fibres kératiniques.
Contexte
[0002] Les agents atmosphériques extérieurs tels que la pollution et les intempéries, ainsi que les traitements mécaniques ou chimiques tels que le brossage, le peignage, les teintures, les décolorations, les permanentes, les défrisages, les lavages répétés, peuvent abîmer et fragiliser les cheveux. Les cheveux peuvent se retrouver endommagés et à la longue devenir cassants.
[0003] Ainsi, de rémédier à cela, il est usuel d’avoir recours à des compositions capillaires destinées à conditionner les cheveux. Toutefois, l’effet conditionneur obtenu par ces soins capillaires s’estompe rapidement avec le temps, et ne présente pas une rémanence aux shampooings satisfaisante.
[0004] Il est connu que la carnitine ou l’un de ses sels tel que le tartrate de camitine ou le lactate de camitine peuvent être utilisés dans des compositions capillaires (voir notamment DE 195 39 859, EP 1 800 654 et EP 2 111 852). Cependant, ces composés ne donnent pas toujours entière satisfaction en ce qui concerne la prévention de la casse des cheveux, notamment lors du peignage.
[0005] Il existe donc toujours un réel besoin de mettre au point un procédé de traitement des cheveux permettant de conserver voire d’améliorer la qualité de la fibre afin d’en réduire la casse, notamment lors du peignage et ce de manière durable, c’est-à-dire qui présente une rémanence aux shampooings satisfaisante.
[0006] La demanderesse a découvert de manière surprenante que l’ensemble de ces problèmes peuvent être résolus par le procédé selon la présente invention impliquant l’application sur les cheveux d’une composition comprenant des sels de camitine ou de dérivé de camitine ayant un ou plusieurs anions d’acides dicarboxyliques aliphatiques. Résumé
[0007] Selon un premier aspect, la présente invention a pour objet un procédé de traitement des fibres kératiniques comprenant :
i) une étape d’application sur les fibres kératiniques d’une composition (A) comprenant au moins un composé de formule (I):
ΐ4
R OR O .3 U|
R---N_ 1k
I XZ X OR xArr
R (D et ses solvates tels que les hydrates ;
Formule (I) dans laquelle :
R1,R 2 et R 3 , identiques ou différents, représentent un groupe (Ci-C4)alkyle ou un groupe (Ci-C4)hydroxyalkyle ;
R 4 représente un atome d’hydrogène, un groupe (Ci-C4)alkyle ou un groupe -C(O)R , dans lequel R est un groupe (Ci-C3)alkyle ;
R 5 représente un atome d’hydrogène ou un groupe (Ci-C4)alkyle, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux ;
An représente un anion d’acide dicarboxylique aliphatique sélectionné parmi les composés de formule (II) suivants :
O
Figure FR3090347A1_D0001
[0008]
[0009]
[0010] u (II) dans laquelle :
- n est un entier allant de 2 à 8 ;
- M représente un atome d’hydrogène, une charge négative, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux;
x est un coefficient stoechiométrique choisi de manière à garantir l’électroneutralité du composé de formule (I).
Selon un deuxième aspect, la présente invention a pour objet une composition (A) telle que définie ci-avant.
Selon un troisième aspect, la présente invention a pour objet l’utilisation cosmétique d’au moins un composé de formule (I), tel que défini ci-avant pour le soin des fibres kératiniques.
Selon un dernier aspect, la présente invention a pour objet l’utilisation cosmétique d’au moins une composition (A) telle que définie ci-avant pour le soin des fibres kéra3 tiniques.
Description détaillée
[0011] Par fibres kératiniques on entend les fibres d'origine humaine ou animale telles que les cheveux, les poils, les cils, les sourcils, la laine, l'angora, le cachemire ou la fourrure. Selon la présente invention, les fibres kératiniques sont de préférence les fibres kératiniques humaines, plus préférentiellement les cheveux.
[0012] Par groupe alkyle on entend un radical linéaire ou ramifié contenant de 1 à 12 atomes de carbone.
[0013] Par groupe (Ci-C4)alkyle on entend un groupe alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, de préférence méthyle, éthyle, n-propyle, iso-propyle ou butyle, plus préférentiellement méthyle ou n-propyle, encore plus préférentiellement méthyle.
[0014] Par groupe (Ci-C3)alkyle on entend un groupe alkyle comprenant de 1 à 3 atomes de carbone, de préférence méthyle, éthyle, n-propyle ou iso-propyle, plus préférentiellement méthyle ou n-propyle, encore plus préférentiellement méthyle.
[0015] Par groupe (Ci-C4)hydroxyalkyle on entend un groupe (Cl-C4)alkyle dont l'un au moins des atomes d'hydrogène est remplacé par un groupe hydroxy (-OH).
[0016] L’expression au moins un(e) est synonyme de l’expression un(e) ou plusieurs.
[0017] L’expression prévenir la casse des fibres kératiniques est synonyme de l’expression augmenter la résistance mécanique des fibres kératiniques.
Procédé de traitement
[0018] Selon un premier aspect, la présente invention a pour objet un procédé de traitement des fibres kératiniques tel que décrit ci-avant. De préférence, le procédé de traitement peut être un procédé de soin et/ou de réparation des fibres kératiniques.
[0019] La demanderesse a découvert de manière surprenante que l’utilisation de la carnitine ou de l’un de ses dérivés en combinaison avec un certain type d’anions d’acides dicarboxyliques aliphatiques dans le procédé selon l’invention permettait d’améliorer la résistance mécanique des fibres kératiniques et ainsi d’en réduire la casse, notamment lors du peignage. Par ailleurs, la demanderesse a également remarqué qu’il était possible d’obtenir un effet durable dans le temps avec notamment une rémanence aux shampooings satisfaisante.
Composition (A)
[0020] Selon un deuxième aspect, la présente invention a également pour objet une composition (A) telle que décrite ci-avant.
[0021] La composition (A) comprend au moins un composé de formule (I) tel que défini ciavant. Le composé de formule (I) est un sel de carnitine ou de l’un de ses dérivés. La partie cationique du composé de formule (I) est la carnitine ou l’un de ses dérivés et la partie anionique An du composé de formule (I) est un anion d’acide dicarboxylique aliphatique.
Partie anionique
[0022] An représente un anion d’acide dicarboxylique aliphatique sélectionné parmi les composés de formule (II) suivants :
O
Figure FR3090347A1_D0002
dans laquelle :
- n est un entier allant de 2 à 8 ;
- M représente un atome d’hydrogène, une charge négative, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux.
[0023] De préférence, M représente une charge négative ou un atome d’hydrogène.
[0024] De préférence, n est un entier allant de 2 à 5.
[0025] Dans le cas où M représente un métal alcalin, il pourra s’agir du sodium.
[0026] La composition (A) peut comprendre un mélange de composés de formule (I) comprenant des anions d’acides dicarboxyliques aliphatiques An différents sélectionnés parmi les composés de formules (II) tels que définis ci-avant.
[0027] An peut de préférence être sélectionné parmi les composés de formule (Ha), (Hb), (Hc) ou (Hd) suivants :
Figure FR3090347A1_D0003
Figure FR3090347A1_D0004
[0028] La composition (A) peut comprendre un mélange de composés de formule (I) comprenant des anions d’acides dicarboxyliques aliphatiques An différents sélectionnés parmi les composés de formules (Ha), (Hb), (Ile) ou (Hd) tels que définis ci-avant.
[0029] De préférence, An peut être sélectionné parmi les composés de formule (Ha) ou (Hb) tels que définis ci-avant.
Partie cationique
[0030] Dans le cas où R 5 représente un métal alcalin, il pourra s’agir du sodium.
[0031] Le composé de formule (I) peut de préférence être un sel de carnitine. Ainsi, R 1, R 2 et R 3 peuvent de préférence représenter un groupe méthyle et R 4 et R 5 peuvent de préférence représenter un atome d’hydrogène.
[0032] La partie cationique du composé de formule (I) peut de préférence être sous la forme d’un isomère optique de configuration L (lévogyre) ou D (dextrogyre), plus préférentiellement de configuration L.
[0033] Le composé de formule (I) peut être sélectionné parmi les composés de formules (la) , (Ib), (le) ou (Id) suivants, et leurs mélanges :
Figure FR3090347A1_D0005
(la)
Figure FR3090347A1_D0006
Figure FR3090347A1_D0007
O
Figure FR3090347A1_D0008
O
W
[0034] La composition (A) peut comprendre une teneur totale en composé(s) de formule (I) allant de 0,1% à 100%, de préférence de 0,5% à 50%, plus préférentiellement de 0,5% à 20%, encore plus préférentiellement de 1% à 10% en poids par rapport au poids total de la composition (A).
Autres éléments/ingrédients
[0035] La composition (A) mise en œuvre dans le procédé selon la présente invention est une composition cosmétique, i.e. qui comprend un milieu cosmétiquement acceptable, c’est-à-dire un milieu compatible avec les fibres kératiniques humaines.
[0036] La composition (A) peut comprendre un solvant sélectionné dans le groupe constitué par l’eau, les alcools en C2-C4, les polyols, les ethers de polyols et leurs mélanges. Dans ce cas, le composé de formule (I) peut notamment se trouver sous forme dissociée dans la composition (A).
[0037] La composition (A) peut comprendre un solvant sélectionné dans le groupe constitué par l’eau, l’éthanol, l’isopropanol, la glycérine, le propylène glycol, le butylène glycol, le pentylène glycol, l’hexylène glycol, le dipropylène glycol, le diéthylène glycol, le 2-butoxyéthanol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther de diéthylèneglycol, le monométhyléther de diéthylèneglycol et leurs mélanges.
[0038] De préférence, la composition (A) peut comprendre un solvant sélectionné dans le groupe constitué par l’eau, l’éthanol, l’isopropanol et leurs mélanges.
[0039] Plus préférentiellement, la composition (A) peut comprendre un solvant sélectionné dans le groupe constitué par l’eau, l’éthanol et leurs mélanges.
[0040] La composition (A) peut avantageusement comprendre un mélange eau/éthanol comprenant au moins 10%, de préférence au moins 20%, plus préférentiellement au moins 30% en poids d’éthanol. Selon ce dernier mode de réalisation, la composition (A) peut notamment être formulée sous la forme d’une lotion appliquée sur les fibres kératiniques sèches, l’utilisation d’éthanol permettant de faciliter le mouillage des fibres kératiniques sèches, le séchage des fibres kératiniques ainsi traitées ainsi que la diffusion des actifs dans les fibres kératiniques.
[0041] La composition (A) peut comprendre en outre au moins un ingrédient cosmétique sélectionné dans le groupe constitué par les agents tensio-actifs non-ioniques, anioniques, cationiques et amphotères, les vitamines et pro-vitamines dont le panthénol, les charges, les matières colorantes, les agents nacrants, les agents opacifiants, les agents séquestrants, les polymères filmogènes, les polymères cationiques, anioniques ou neutres, les polymères associatifs, les agents plastifiants, les silicones, les agents épaississants, les huiles, les agents antimousse, les agents hydratants, les agents émollients, les agents de pénétration, les parfums, les agents conservateurs et leurs mélanges.
[0042] Ces ingrédients cosmétiques usuels peuvent être présents dans la composition (A) en des quantités usuelles, aisément déterminables par l'homme du métier, et qui peuvent aller, pour chaque ingrédient, de 0,01% à 20% en poids par rapport au poids total de la composition (A). L'homme du métier veillera à choisir les ingrédients entrant dans la composition (A), ainsi que leurs quantités, de manière à ce qu'ils ne nuisent pas aux propriétés de la composition.
[0043] La composition (A) peut se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées pour une application capillaire. De manière non limitative, la composition (A) peut se présenter sous la forme d’une lotion, d’une crème, d’une mousse, d’un gel, d’un spray ou d’une laque.
[0044] La composition (A) peut être utilisée en application rincée ou non.
[0045] La composition (A) peut se présenter sous la forme d’un shampooing, d’un masque, d’une composition conditionnante ou d’un pré-shampooing. La composition (A) peut également se présenter sous la forme d’une composition à ajouter ou mélanger avant application à un shampooing, un masque ou une composition conditionnante.
[0046] La composition (A) peut être conditionnée dans un flacon pompe ou dans un récipient aérosol, afin d'assurer une application de la composition (A) sous forme vaporisée (laque) ou sous forme de mousse. Dans ces cas, la composition (A) comprend de préférence au moins un agent propulseur.
[0047] pH de la composition (A)
La composition (A) peut avoir un pH allant de 3 à 10, de préférence de 4 à 7. Le pH peut être ajusté à l’aide d’un acide organique ou minéral ou d’une base organique ou minérale habituellement utilisés en cosmétique.
[0048] Caractéristiques additionnelles concernant le procédé
[0049] La composition (A) peut être appliquée sur les fibres kératiniques sèches ou mouillées, de préférence sur les fibres kératiniques sèches.
[0050] Le rapport de bain de la composition (A) appliquée sur les fibres kératiniques peut aller de 0,1 à 10. Par rapport de bain, on entend le rapport entre le poids total de la composition (A) appliquée et le poids total de fibres kératiniques à traiter.
[0051] Le procédé selon la présente invention peut comprendre au moins une étape additionnelle successive à l’étape i) sélectionnée parmi les étapes ii) à iv) suivantes :
ii) une étape de pose de la composition (A) sur les fibres kératiniques, de préférence d’une durée au moins 10 secondes ;
iii) une étape de rinçage et/ou de lavage des fibres kératiniques ;
iv) une étape de séchage des fibres kératiniques à l’air ambiant ou à l’aide d’un dispositif de chauffage.
[0052] De préférence, le procédé peut comprendre les étapes additionnelles ii) et iv) telles que décrites ci-avant et effectuées dans cet ordre. Plus préférentiellement, le procédé peut comprendre l’ensemble des étapes additionnelles ii), iii) et iv) telles que décrites ci-avant et effectuées dans cet ordre.
[0053] L’étape de pose peut avoir une durée allant de 10 secondes à 60 minutes, de préférence de 30 secondes à 30 minutes.
[0054] L’étape de lavage peut par exemple être effectuée à l’aide d’un shampoing.
[0055] La température du moyen de chauffage peut aller de 45°C à 230°C, de préférence de
45°C à 100°C, plus préférentiellement de 50°C à 80°C. On peut par exemple utiliser en tant que moyen de chauffage un sèche-cheveux, un casque chauffant, un fer ou une brosse chauffante.
[0056] Dans le cas où le procédé ne comprend pas d’étape iii) de rinçage et/ou de lavage des fibres kératiniques, la composition (A) peut par exemple comprendre un mélange eau/ éthanol qui comprend au moins 10%, de préférence au moins 20%, plus préférentiellement au moins 30% en poids d’éthanol. L’utilisation d’un tel mélange permet notamment de faciliter l’évaporation de la composition.
Utilisations
[0057] Selon un troisième aspect, la présente invention a pour objet l’utilisation cosmétique d’au moins un composé (I) tel que décrit ci-avant pour le soin et/ou la réparation des fibres kératiniques, de préférence pour prévenir la casse des fibres kératiniques. N’importe lequel des composés (I) décrit ci-avant peuvent être utlisés dans ce but.
[0058] Selon un dernier aspect, la présente invention a pour objet l’utilisation cosmétique d’une composition (A) telle que décrite ci-avant pour le soin et/ou la réparation des fibres kératiniques, de préférence pour prévenir la casse des fibres kératiniques.
[0059] Les exemples qui suivent servent à illustrer l’invention sans toutefois présenter un caractère limitatif.
Exemples
[0060] Dans le texte qui suit, on entend par solubilité alcaline (SA), la perte de masse d’un échantillon de 100 mg de fibres kératiniques sous l’action d’une solution de soude décinormale pendant 30 min à 65°C.
Composés utilisés dans les exemples
[0061] Les composés suivants ont été utilisés dans les exemples :
[Tableaux 1]
Composé Nom Origine
Cl Adipate de L-carnitine (Invention) Synthétisé
C2 Glutarate de L-carnitine (Invention) Synthétisé
C3 Lactate de L-carnitine (Comparatif) Synthétisé
C4 Tartrate de L-carnitine (Comparatif) Synthétisé
C5 Acide adipique Fournisseur: Aldrich Référence : A26357
C6 Acide glutarique Fournisseur: Aldrich Référence: G3407
C7 DL-Acide lactique Fournisseur : Aldrich Référence : 69785
C8 DL-Acide tartrique Fournisseur : Aldrich Référence : T400
[0062] Synthèse des composés Cl à C4 :
Les composés Cl à C4 ont été synthétisés selon le mode opératoire décrit ci-après.
Mode opératoire :
Dans un monocol, peser 50g de L-camitine (M=161,19 g/mol ; CAS : 541-15-1) soit 310 mmol puis ajouter 310 mmol d’acide organique. Ajouter 25 ml d’éthanol. Mettre sous agitation à l’aide d’un agitateur magnétique. Chauffer le mélange réactionnel au bain-marie (température du bain de 40°C) pendant 30min. Laisser refroidir sous agitation. Evaporer le solvent sous vide. Des analyses sont effectuées afin de vérifier que les structures obtenues sont celles attendues.
[0063] Essais comparatifs N°1 : Étude de l’effet anti-casse par le peignage répété [0064] Test du peignage répété
Le test consiste à suspendre verticalement une mèche de cheveux puis à peigner la mèche à une vitesse constante. Les cheveux perdus lors du peignage sont ramassés et pesés. Plus la masse de cheveux perdue est importante plus il y a de casse de cheveux. [0065] Formules testées :
Les formules suivantes ont été préparées puis testées selon le mode opératoire décrit ci-après :
[Tableaux!]
Ingrédients
Formule No. Cl C2 C3 C4 C5 C6 C7 C8 pH* Eau/éthanol - 70/30 (v/v)
1 4g 6 Qsp 100g
2 4g 6 Qsp 100g
3 4g 6 Qsp 100g
4 4g 6 Qsp 100g
5 50g 6 Qsp 100g
6 50g 6 Qsp 100g
7 50g 6 Qsp 100g
8 50g 6 Qsp 100g
9 50g 6 Qsp 100g
10 50g 6 Qsp 100g
11 10g 4 Qsp 100g
12 10g 4 Qsp 100g
13 10g 6 Qsp 100g
14 6 Qsp 100g
* pH ajusté avec NaOH/HCl
[0066] Mode opératoire :
Appliquer les formules sur des mèches de cheveux endommagés (2,7g / 27cm) comme indiqué dans le tableau ci-dessous. Enrober immédiatement les mèches dans un film alimentaire, puis placer les mèches sur une plaque chauffante à la temperature indiquée dans le tableau ci-après. Laisser reposer pendant le temps indiqué dans le tableau ci-après. Retirer le film alimentaire. Répéter l’application si cela est indiqué dans le tableau ci-après. Laver les mèches au shampooing DOP selon le protocole de lavage décrit ci-après si cela est indiqué dans le tableau ci-après. Sécher au casque (60°C, 10min/g cheveu). Peigner ensuite les mèches 30 fois avec un peigne à une vitesse de 10 cm/s. Peser la masse de cheveux perdue lors du peignage.
[0067] Protocole de lavage :
Mouiller les mèches à à l’eau du robinet à 38°C pendant 10 secondes, application du shampooing (0,4g/g cheveux), massage 15 secondes et rinçage à l’eau pendant 20 secondes.
[Tableaux3]
Exemple Formule No. g/g cheveu Nombre d’ applications Température (°C) Temps application (min) Sham-poo ing
1 1 0,5 3 27 5 Non
2 2 0,5 3 27 5 Non
3 3 0,5 3 27 5 Non
4 4 0,5 3 27 5 Non
5 1 10 1 45 40 Oui
6 2 10 1 45 40 Oui
7 3 10 1 45 40 Oui
8 5 10 1 45 40 Oui
9 6 10 1 45 40 Oui
10 7 10 1 45 40 Oui
11 8 10 1 45 40 Oui
12 9 10 1 45 40 Oui
13 10 10 1 45 40 Oui
14 11 2 3 27 5 Non
15 12 2 3 27 5 Non
16 13 0,5 5 27 5 Non
17 14 5 1 27 10 Non
18 14 10 1 45 40 Oui
[0068] Résultats :
[Tableaux4]
Exemple Invention/ Comparatif Perte de cheveux (g)
1 Comparatif 0,354
2 Comparatif 0,389
3 Invention 0,172
4 Invention 0.132
5 Comparatif 0,384
6 Comparatif 0,359
7 Invention 0,249
8 Comparatif 0,268
9 Comparatif 0,229
10 Invention 0,141
11 Comparatif 0,227
12 Comparatif 0,182
13 Comparatif 0,232
14 Invention 0.093
15 Comparatif 0.296
16 Comparatif 0,317
17 Comparatif 0,383
18 Comparatif 0,246
[0069] Conclusions exemples 1 à 4 :
Les résultats obtenus pour les exemples 1 à 4 montrent qu’il y a moins de casse de cheveux lorsque les mèches sont traitées à l’aide d’une composition comprenant de l’adipate de L-camitine (invention) ou du glutarate de L-camitine (invention) que lorsque les mèches sont traitées à l’aide d’une composition comprenant du lactate de L-camitine ou du tartrate de L-carnitine.
[0070] Conclusions exemples 5 à 7 :
Les résultats obtenus pour les exemples 5 à 7 montrent qu’il y a moins de casse de cheveux lorsque les mèches sont traitées à l’aide d’une composition comprenant de l’adipate de L-camitine (invention) que lorsque les mèches sont traitées à l’aide d’une composition comprenant du lactate de L-carnitine ou du tartrate de L-camitine dans des conditions d’application différentes des exemples 1 à 4.
[0071 ] Conclusions exemples 8 à 13 :
[0072]
[0073]
[0074]
Les résultats obtenus pour les exemples 8 à 13 montrent qu’il y a moins de casse lorsque les mèches sont traitées à l’aide d’une composition comprenant une forte concentration (50% en poids) en adipate de L-camitine (invention) que lorsque les mèches sont traitées à l’aide d’une composition comprenant une forte concentration (50% en poids) en lactate de L-carnitine ou en tartrate de L-carnitine ou en acide adipique ou en acide lactique ou en acide tartrique.
Conclusions exemples 14 et 15 :
Les résultats obtenus pour les exemples 14 et 15 montrent qu’il y a moins de casse lorsque les mèches sont traitées à l’aide d’une composition à pH 4 comprenant du glutarate de L-camitine que lorsque les mèches sont traitées à l’aide d’une composition à pH 4 comprenant de l’acide glutarique.
Essais comparatifs N°2 : Étude de la rémanence au shampooing de l’effet anticasse par le test de Flexabrasion
Formules testées :
Les formules suivantes ont été préparées puis testées selon le mode opératoire décrit ci-après : [Tableaux5]
Ingrédients
Formule No. Glutarate de L-carnitine Eau/éthanol - 70/30 (v/v)
15 3g Qsp 100g
16 10g Qsp 100g
17 - Qsp 100g
[Tableauxô]
Exemple Formule No.
19 15
20 16
21 16
22 17
Mode opératoire (Exemples 19. 20 et 22) :
Appliquer 0,4 g de formule (formules 15 à 17) à tester/g cheveux sur des mèches de cheveux endommagés (2,7g / 27cm ; solubilité alcaline de 40). Enrober immédiatement les mèches dans un film alimentaire, puis placer les mèches sur une plaque chauffante maintenue à une température de 33°C. Laisser reposer pendant 5 minutes. Retirer le film alimentaire. Laver les mèches au shampooing DOP selon le protocole de
[0075] lavage décrit ci-après. Sécher au casque (60°C, 10min/g cheveu). Répéter le cycle d’application de la formule, de lavage et de séchage quatre fois pour avoir 5 applications au total de la formule à tester.
[0076] Mode opératoire (Exemple 21) :
Appliquer 0,4 g de formule 16 à tester/g cheveux sur des mèches de cheveux endommagés (2,7g / 27cm ; solubilité alcaline de 40). Enrober immédiatement les mèches dans un film alimentaire, puis placer les mèches sur une plaque chauffante maintenue à une température de 33°C. Laisser reposer pendant 5 minutes. Retirer le film alimentaire. Répéter l’application quatre fois pour avoir 5 applications au total de la formule à tester. Laver les mèches au shampooing DOP selon le protocole de lavage décrit ci-après. Sécher au casque (60°C, 10min/g cheveu). Répéter le cycle de shampooing et séchage quatre fois pour avoir 5 cycles de shampooing et séchage au total.
[0077] Protocole de lavage :
Mouiller les mèches à à l’eau du robinet à 38°C pendant 10 secondes, application du shampooing (0,4g/g cheveux), massage 15 secondes et rinçage soigneux à l’eau pendant 20 secondes.
[0078] Les mèches des exemples 19 à 22 ont été testées selon le test de flexabrasion décrit ci-après.
[0079] Test de flexabrasion
La technique de flexabrasion est connu de l’homme de l’art pour la casse des fibres kératiniques (références : Elexabrasion: A Method for Evaluating Hair Strength, Cosmetics & Toiletries Journal, June 26, 2009 et Hair Breakage in Normal and Weathered Hair: Locus on the Black Patient, Journal of Investigative Dermatology Symposium Proceedings, Volume 12, Issue 2, December 2007, Pages 6-9). Le principe du test est de mesurer le temps de casse des fibres capillaires soumises à une sollicitation mécanique (flexion et abrasion). On utilise un appareil Elexabrasion (modèle Eibrestress de la société Textechno). Un cheveu est fixé à une masse de 20g à une extrémité et l’autre extrémité est fixée à une barre immobile. Le cheveu effectue un mouvement de va et vient sur un fil en acier inoxydable de 300 μιη. Le mouvement présente une amplitude de 10mm et une fréquence de 0,5Hz. La détection de la casse est effectuée par un capteur optique qui le temps de casse (en secondes). Une série de mesure comporte 75 cheveux.
[0080] Résultats :
[Tableaux?]
Exemple Temps de chute médian (s)
19 1114
20 1296
21 1240
22 662
[0081] Les résultats montrent que, même après 5 shampooings, il y a toujours une meilleure performance en terme d’anti-casse de cheveux comparé au placebo (Exemple 22). Ainsi le procédé de traitement selon la présente invention est particulièrement résistant aux shampooings.

Claims (1)

  1. Revendications [Revendication 1]
    Procédé de traitement des fibres kératiniques comprenant :
    i) une étape d’application sur les fibres kératiniques d’une composition (A) comprenant au moins un composé de formule (I):
    R1 OR4 O i .
    | xAnH (I) et ses solvates tels que les hydrates ;
    Formule (I) dans laquelle :
    R1,R 2 et R 3 , identiques ou différents, représentent un groupe (Ci-C4 )alkyle ou un groupe (Ci-C4)hydroxyalkyle ;
    R 4 représente un atome d’hydrogène, un groupe (Ci-C4)alkyle ou un groupe -C(O)R, dans lequel R est un groupe (Ci-C3)alkyle ;
    R 5 représente un atome d’hydrogène, un groupe (Ci-C4)alkyle, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux ;
    An représente un anion d’acide dicarboxylique aliphatique sélectionné parmi les composés de formule (II) suivants :
    O
    Figure FR3090347A1_C0001
    [Revendication 2] [Revendication 3] dans laquelle :
    - n est un entier allant de 2 à 8 ;
    - M représente un atome d’hydrogène, une charge négative, un métal alcalin ou un métal alcalino-terreux, de préférence une charge négative ou un atome d’hydrogène ;
    x est un coefficient stoechiométrique choisi de manière à garantir l’électroneutralité du composé de formule (I).
    Procédé selon la revendication précédente dans lequel n est un entier allant de 2 à 5.
    Procédé selon l’une quelconque des revendications précédente, dans lequel :
    R1,R2 et R 3 représentent un groupe méthyle ;
    R 4 et R 5 représentent un atome d’hydrogène.
    [Revendication 4] Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes dans lequel An est sélectionné parmi les composés de formule (Ha), (Ilb), (Ile) ou (Ild) suivants :
    Figure FR3090347A1_C0002
    [Revendication 5] Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes dans lequel le composé de formule (I) est sélectionné parmi les composés de formules (la), (Ib), (le) ou (Id) suivants et leurs mélanges :
    Figure FR3090347A1_C0003
    [Revendication 6] Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes dans lequel la partie cationique du composé de formule (I) est sous la forme d’un isomère optique de configuration L ou D, de préférence de configuration L. [Revendication 7] Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes dans lequel la composition (A) comprend une teneur totale en composé(s) de formule (I) allant de 0,1% à 100%, de préférence de 0,5% à 50%, plus préférentiellement de 0,5% à 20%, encore plus préférentiellement de 1% à 10% en poids par rapport au poids total de la composition (A). [Revendication 8] Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes dans lequel la composition (A) comprend un solvant sélectionné dans le groupe constitué par l’eau, les alcools en C2-C4, les polyols, les ethers de polyols et leurs mélanges, de préférence dans le groupe constitué par l’eau, l’éthanol, l’isopropanol et leurs mélanges, plus préférentiellement dans le groupe constitué par l’eau, l’éthanol et leurs mélanges. [Revendication 9] Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes dans lequel la composition (A) comprend un mélange eau/éthanol comprenant au moins 10%, de préférence au moins 20%, plus préférentiellement au moins 30% en poids d’éthanol. [Revendication 10] Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes dans lequel la composition (A) est appliquée sur les fibres kératiniques sèches ou mouillées, de préférence sur les fibres kératiniques sèches. [Revendication 11] Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes comprenant au moins une étape additionelle successive à l’étape i) sélectionnée parmi les étapes ii) à iv) suivantes : ii) une étape de pose de la composition (A) sur les fibres kératiniques, de préférence d’une durée d’au moins 10 secondes ; iii) une étape de rinçage et/ou de lavage des fibres kératiniques ; iv) une étape de séchage des fibres kératiniques à l’air ambiant ou à l’aide d’un dispositif de chauffage. [Revendication 12] Composition (A) telle que définie dans l’une quelconque des revendications 1 à 9. [Revendication 13] Utilisation cosmétique d’au moins un composé de formule (I) tel que défini dans l’une quelconque des revendications 1 à 6 pour le soin et/ou la réparation des fibres kératiniques, de préférence pour prévenir la casse des fibres kératiniques. [Revendication 14] Utilisation cosmétique d’au moins une composition (A) telle que définie
    dans l’une quelconque des revendications 1 à 9 pour le soin et/ou la réparation des fibres kératiniques, de préférence pour prévenir la casse des fibres kératiniques.
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JP2021530964A JP7227371B2 (ja) 2018-12-20 2019-12-19 脂肪族ジカルボン酸アニオンを含むカルニチン塩又はカルニチン誘導体塩を含む組成物を使用してケラチン繊維を処理するための方法
ES19828738T ES2942008T3 (es) 2018-12-20 2019-12-19 Procedimiento para tratar fibras queratínicas usando una composición que comprende una sal de carnitina o una sal derivada de carnitina que comprende un anión de ácido dicarboxílico alifático
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CN201980082950.4A CN113194919B (zh) 2018-12-20 2019-12-19 使用包含含有脂肪族二羧酸阴离子的肉碱盐或肉碱衍生物盐的组合物处理角蛋白纤维的方法
US17/415,602 US20220062131A1 (en) 2018-12-20 2019-12-19 Process for treating keratin fibers using a composition comprising a carnitine salt or carnitine derivative salt comprising an aliphatic dicarboxylic acid anion

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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR3143343A1 (fr) * 2022-12-16 2024-06-21 L'oreal Utilisation d’un sel d’un diacide carboxylique et d’un dérivé aminé cationique particulier ou d’une composition le comprenant pour protéger les fibres kératiniques de l’humidité et procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre un tel sel ou une telle composition

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19539859A1 (de) 1995-10-26 1997-04-30 Eugen Konrad Haar und Hautbehandlungsmittel
EP1175898A2 (fr) * 2000-07-28 2002-01-30 Beiersdorf Aktiengesellschaft Utilisation cosmétique ou dermatologique des compositions contenant des carnitines
WO2002074265A1 (fr) * 2001-03-19 2002-09-26 Hans Schwarzkopf Gmbh & Co. Kg Agent de soin capillaire comprenant des betaines
WO2006097205A2 (fr) * 2005-03-14 2006-09-21 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Procede pour l'analyse extracorporelle de cellules du follicule pileux
WO2007003307A1 (fr) * 2005-07-05 2007-01-11 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Agents contenant de la l-carnitine, des derives de l-carnitine et au moins une autre substance
EP1800654A2 (fr) 2005-12-23 2007-06-27 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Réduction des signes de vieillesse des cheveux
EP2111852A2 (fr) 2008-04-21 2009-10-28 Henkel AG & Co. KGaA Procédé de traitement pour le soin des cheveux
WO2018218009A2 (fr) * 2017-05-24 2018-11-29 L'oreal Compositions de traitement capillaire, procédés et kits pour traiter les cheveux

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2619007B1 (fr) * 1987-08-07 1990-09-28 Dermatologiques Et Preparations cosmetiques a action lipolytique
IT1274156B (it) * 1994-09-08 1997-07-15 Avantgarde Spa "sale della l-carnitina e composizioni farmaceutiche che lo contengonoper il trattamento di affezioni cutanee"
EP0978272A1 (fr) * 1998-08-07 2000-02-09 Kao Corporation Préparation pour les soins de la medulla
US6476010B2 (en) 2000-03-10 2002-11-05 Hill's Pet Nutrition Method for increasing intestinal absorption of fat soluble vitamins in post-menopausal women and lower animals
DE10113051A1 (de) * 2001-03-15 2002-09-19 Beiersdorf Ag Selbstschäumende oder schaumförmige Zubereitungen mit anorganischen Gelbildnern und partikulären hydrophoben und/oder hydrophobisierten und/oder ölabsorbierenden Festkörpersubstanzen
EP1469813B1 (fr) * 2002-01-31 2016-12-21 Croda, Inc. Additifs et produits contenant des oligoesters
EP1493423B1 (fr) * 2003-06-18 2006-06-14 Goldschmidt GmbH Composition pour le traitement et pour le post-traitement des cheveux afin de les protéger contre les dommages induits par traitement chimique et pour la réparation des dommages pré-existants des cheveux, contenant comme agent actif des composés à base d'alkyle de guanidine
DE102011082898A1 (de) * 2011-09-16 2013-03-21 Henkel Ag & Co. Kgaa Haarpflegemittel mit gesteigerten Pflegeleistungen
WO2014100970A1 (fr) * 2012-12-25 2014-07-03 L'oreal Composition de conditionnement de fibres de kératine
FR3010308B1 (fr) * 2013-09-12 2016-11-25 Oreal Procede de traitement des fibres keratiniques avec un compose d'acide pyridine dicarboxylique
KR101721145B1 (ko) * 2015-07-29 2017-03-29 제너럴바이오(주) L-카르니틴 구연산 마그네슘을 포함하는 배변촉진 겸용 다이어트용 식품 조성물

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19539859A1 (de) 1995-10-26 1997-04-30 Eugen Konrad Haar und Hautbehandlungsmittel
EP1175898A2 (fr) * 2000-07-28 2002-01-30 Beiersdorf Aktiengesellschaft Utilisation cosmétique ou dermatologique des compositions contenant des carnitines
WO2002074265A1 (fr) * 2001-03-19 2002-09-26 Hans Schwarzkopf Gmbh & Co. Kg Agent de soin capillaire comprenant des betaines
WO2006097205A2 (fr) * 2005-03-14 2006-09-21 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Procede pour l'analyse extracorporelle de cellules du follicule pileux
WO2007003307A1 (fr) * 2005-07-05 2007-01-11 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Agents contenant de la l-carnitine, des derives de l-carnitine et au moins une autre substance
EP1800654A2 (fr) 2005-12-23 2007-06-27 Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien Réduction des signes de vieillesse des cheveux
EP2111852A2 (fr) 2008-04-21 2009-10-28 Henkel AG & Co. KGaA Procédé de traitement pour le soin des cheveux
WO2018218009A2 (fr) * 2017-05-24 2018-11-29 L'oreal Compositions de traitement capillaire, procédés et kits pour traiter les cheveux

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Flexabrasion: A Method for Evaluating Hair Strength", COSMETICS & TOILETRIES JOURNAL, 26 June 2009 (2009-06-26)
"Hair Breakage in Normal and Weathered Hair: Focus on the Black Patient", JOURNAL OF INVESTIGATIVE DERMATOLOGY SYMPOSIUM PROCEEDINGS, vol. 12, no. 2, December 2007 (2007-12-01), pages 6 - 9

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