FR3083105A1 - Procede de traitement des fibres keratiniques mettant en oeuvre un monosaccharide et un polysaccharide a groupes amines - Google Patents

Procede de traitement des fibres keratiniques mettant en oeuvre un monosaccharide et un polysaccharide a groupes amines Download PDF

Info

Publication number
FR3083105A1
FR3083105A1 FR1856005A FR1856005A FR3083105A1 FR 3083105 A1 FR3083105 A1 FR 3083105A1 FR 1856005 A FR1856005 A FR 1856005A FR 1856005 A FR1856005 A FR 1856005A FR 3083105 A1 FR3083105 A1 FR 3083105A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
group
acid
polysaccharide
keratin fibers
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR1856005A
Other languages
English (en)
Other versions
FR3083105B1 (fr
Inventor
Andrew Greaves
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Priority to FR1856005A priority Critical patent/FR3083105B1/fr
Priority to PCT/EP2019/067310 priority patent/WO2020002588A1/fr
Publication of FR3083105A1 publication Critical patent/FR3083105A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of FR3083105B1 publication Critical patent/FR3083105B1/fr
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/60Sugars; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/73Polysaccharides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/73Polysaccharides
    • A61K8/736Chitin; Chitosan; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/002Preparations for repairing the hair, e.g. hair cure
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/06Preparations for styling the hair, e.g. by temporary shaping or colouring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/80Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
    • A61K2800/88Two- or multipart kits
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/80Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
    • A61K2800/88Two- or multipart kits
    • A61K2800/882Mixing prior to application
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/80Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
    • A61K2800/88Two- or multipart kits
    • A61K2800/884Sequential application

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

La présente invention concerne un procédé de traitement des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, mettant en oeuvre a) au moins un monosaccharide, b) au moins un polysaccharide à groupe(s) amine(s), suivi d'un traitement thermique desdites fibres kératiniques. La présente invention porte en outre une composition à pH acide (C) comprenant a) au moins un monosaccharide et b) au moins un polysaccharide à groupe(s) amine(s), sous forme salifiée ou non. Enfin, la présente invention concerne un kit comprenant un dispositif à plusieurs compartiments renfermant a) au moins un monosaccharide et b) au moins un polysaccharide à groupe(s) amine(s), et un dispositif pour chauffer les fibres kératiniques.

Description

Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre un monosaccharide et un polysaccharide à groupes aminés
La présente invention concerne un procédé de traitement des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, mettant en œuvre a) au moins un monosaccharide, b) au moins un polysaccharide à groupe(s) amine(s) sous forme salifiée ou non, suivi d’un traitement thermique desdites fibres kératiniques.
La présente invention porte en outre sur une composition à pH acide (C) comprenant a) au moins un monosaccharide et b) au moins un polysaccharide à groupe(s) amine(s), sous forme salifiée ou non.
Enfin, la présente invention concerne un kit comprenant un dispositif à plusieurs compartiments renfermant a) au moins un monosaccharide et b) au moins un polysaccharide à groupe(s) amine(s), et un dispositif pour chauffer les fibres kératiniques.
Les cheveux sont généralement abîmés et fragilisés par l’action des agents atmosphériques extérieurs tels que la lumière et les intempéries, ainsi que par les traitements mécaniques ou chimiques tels que le brossage, le peignage, les teintures, les décolorations, les permanentes et/ou les défrisages et les lavages répétés.
Les cheveux se retrouvent ainsi endommagés par ces différents facteurs et peuvent à la longue devenirs secs, rêches, cassants, ternes, fourchus et/ou mous.
Ainsi, pour remédier à ces inconvénients, il est usuel d’avoir recours à des soins capillaires qui mettent en œuvre des compositions destinées à conditionner les cheveux de manière convenable en leur apportant des propriétés cosmétiques satisfaisantes, notamment du lissage, de la brillance, de la douceur au toucher (un toucher naturel, les cheveux ne sont plus rêches), de la souplesse, de la légèreté, de bonnes propriétés de démêlage induisant une facilité au peignage, et une bonne discipline des cheveux qui ont ainsi une bonne mise en forme.
Ces compositions de soins capillaires peuvent être, par exemple, des shampooings conditionneurs, des après shampooings, des masques, des sérums. Toutefois, l’effet conditionneur obtenu s’estompe au cours des shampoings successifs et ne présente pas une rémanence au shampooing satisfaisante.
Il est connu de mettre en œuvre des compositions de soin comprenant des sucres réducteurs, tels que des monosaccharides, utilisés en tant qu’agents de conditionnement, pour notamment réparer les fibres kératiniques qui ont été endommagées par des traitements agressifs.
En effet, la demande de brevet US 2002/0193264 décrit un procédé pour le conditionnement des fibres kératiniques, dans lequel on applique sur lesdites fibres au moins un sucre choisi parmi des monosaccharides en C3-C5 et on met en œuvre une étape de chauffage des fibres kératiniques.
De la même façon, la demande de brevet US 2002/0172653 divulgue un procédé pour le conditionnement des fibres kératiniques comprenant une étape d’application sur lesdites fibres d’un sucre choisi parmi des monosaccharides particuliers en C5-C7 et une étape de chauffage des fibres kératiniques.
Toutefois, la mise en œuvre de sucres réducteurs, suivie d’un traitement thermique, peut entraîner une modification non souhaitée de la couleur des fibres kératiniques. En outre les fibres kératiniques ne sont pas toujours suffisamment protégées, réparées ou transformées cosmétiquement de manière durable.
La demande de brevet WO2016/142551 décrit également l’utilisation de polysaccharide oxydé avec un monosaccharide aminé. Néanmoins les résultats obtenus ne sont pas toujours satisfaisants en termes de réparation ou de prévention de casse des fibres kératiniques notamment fourchues lorsqu’un traitement avec de la chaleur est réalisé.
Les sucres réducteurs se dégradent en général facilement, et notamment sous l’action de shampooings. Par conséquent, les propriétés cosmétiques conférées aux fibres ne sont généralement pas rémanentes. Ainsi les fibres kératiniques ne sont pas protégées, réparées ou transformées cosmétiquement de manière durable.
Il existe donc un réel besoin de développer une composition et un procédé de traitement des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux qui soient capables de protéger et/ou réparer lesdites fibres, et si possible de manière durable vis-à-vis des agents extérieurs et/ou de la chaleur.
En outre, il est intéressant de trouver un moyen pour traiter les fibres kératiniques abîmées en les réparant, c’est-à-dire en améliorant la cosmétique des fibres kératiniques abîmées de façon intrinsèque, tout en gardant, voire améliorant, la managabilité (discipline), l’antifrisotti et/ou la rémanence du styling desdites fibres ainsi que la réparation des fourches.
Il est également intéressant de prévenir la casse des fibres kératiniques naturelles, tout en gardant, voire améliorant, la managabilité (discipline), l’anti-frisotti et/ou la rémanence du styling desdites fibres.
Il a été découvert, de manière surprenante, que l’application sur les fibres kératiniques d’au moins un monosaccharide et d’au moins un polysaccharide particulier, suivie d’un traitement thermique desdites fibres permettait d’atteindre ces objectifs ; et notamment de réparer et/ou protéger les fibres kératiniques de manière durable vis-àvis des agents extérieurs.
Ainsi l’objet de l’invention concerne un procédé de traitement des fibres kératiniques, en particulier les fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant :
(i) une étape consistant à appliquer sur lesdites fibres kératiniques a) un ou plusieurs monosaccharide(s) ;
(ii) une étape consistant à appliquer sur lesdites fibres kératiniques b) un ou plusieurs polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s), salifié(s) ou non salifié(s), possédant de préférence un poids moléculaire moyen inférieur ou égal à 400 KDa ;
(iii) éventuellement une étape de séchage ;
(iv) puis une étape de traitement thermique à une température supérieure ou égale à 80°C, de préférence à une température comprise entre 100°C et 250°C, et de préférence avec un fer ;
étant entendu que les étapes (i) et (ii) peuvent être réalisées simultanément ou de manière séquentielle, de préférence les étapes (i) et (ii) sont réalisées simultanément, et que l’étape de séchage (iii) lorsqu’elle est présente, précède l’étape de traitement thermique (iv) et suit les étapes (i) et (ii).
L’invention a également pour objet une composition aqueuse à pH acide (pH < 7), également appelée composition (C), comprenant :
a) un ou plusieurs monosaccharide(s) tels que définis précédemment,
b) un ou plusieurs polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s), tels que définis précédemment, salifié(s) ou non salifiés, ayant de préférence un poids moléculaire moyen inférieur ou égal à 400 KDa, et
c) éventuellement un ou plusieurs acide(s) minéral(aux) ou organique(s), de préférence différent(s) des acides suivants : acide aspartique, acide glutamique, acide gluconique, acide pyrrolidonecarboxylique, acide stéarique éthoxylé 100 OE et 500 OE, acide linoléique, acide succinique.
Un autre objet de l’invention concerne un procédé de traitement des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant une étape d’application sur lesdites fibres kératiniques d’une composition aqueuse (C) à pH acide (C) telle que décrite précédemment, suivie d’une étape de traitement thermique desdites fibres kératiniques à une température supérieure à 80°C, en particulier comprise entre 100 et 250°C, et de préférence avec un fer.
Un autre objet de l’invention est un procédé de traitement des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant :
(i) une étape consistant à appliquer sur lesdites fibres kératiniques une composition cosmétique (ca) contenant a) un ou plusieurs monosaccharide(s);
(ii) une étape consistant à appliquer sur Iesdites fibres kératiniques une composition cosmétique (cb) contenant b) un ou plusieurs polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s), salifié(s) ou non salifié(s), possédant de préférence un poids moléculaire moyen inférieur ou égal à 400 KDa ;
(iii) éventuellement une étape de séchage desdites fibres kératiniques ;
(iv) puis une étape de traitement thermique desdites fibres kératiniques à une température supérieure ou égale à 80°C, de préférence à une température comprise entre 100°C et 250°C, et de préférence avec un fer;
étant entendu que les étapes (i) et (ii) peuvent être réalisées simultanément ou de manière séquentielle, de préférence les étapes (i) et (ii) sont réalisées simultanément, et que l’étape de séchage (iii) lorsqu’elle est présente, précède l’étape de traitement thermique (iv) et suit les étapes (i) et (ii).
L’association d’un monosaccharide et d’un polysaccharide à groupe(s) aminé(s), suivie d’une étape de traitement thermique, permet de réparer les fibres kératiniques abîmées, et notamment de réparer les fourches survenues aux pointes, tout en préservant leur manageabilité. Ces propriétés sont en outre rémanentes à plusieurs shampoings.
Par ailleurs, le procédé de l’invention permet de contrôler les propriétés anti-frisotti des fibres kératiniques et de les maintenir dans le temps, en les rendant notamment rémanentes à plusieurs shampoings.
Les fibres kératiniques ainsi traitées sont réparées et/ou protégées de manière durable vis-à-vis des agents extérieurs.
En particulier, les cheveux traités avec le procédé selon l’invention restent disciplinés car on ne constate pas la présence de frisottis. Ainsi les cheveux sont alignés, lisses et se démêlent aisément ce qui les rend plus faciles à peigner.
Les cheveux traités par le procédé de l’invention ont également plus de corps (ils ne sont pas mous), et sont donc plus faciles à coiffer. Ils ont une bonne mise en forme qui reste rémanente même après plusieurs shampoings.
Par ailleurs, les cheveux traités selon la présente invention sont également brillants et doux au toucher. Ils sont moins cassants et plus résistants.
Le procédé selon l’invention a l’avantage de conférer une bonne rémanence de ces bonnes propriétés cosmétiques de conditionnement du cheveu après au moins un shampooing, et en particulier après cinq shampoings successifs. Aussi, les cheveux traités sont conditionnés de manière durable. Après traitement thermique, les cheveux ne sont pas chargés et présentent un toucher naturel.
Le procédé et la composition (C) de l’invention permettent de réparer les fourches des fibres kératiniques, notamment humaines telles que les cheveux.
Enfin, la présente invention porte sur un kit comprenant :
un dispositif à plusieurs compartiments comprenant un premier compartiment renfermant une composition cosmétique (ca) comprenant a) au moins un monosaccharide; et un deuxième compartiment renfermant une composition cosmétique (cb) comprenant b) au moins un polysaccharide à groupe(s) amine(s) et éventuellement c) un ou plusieurs acides organiques ou minéraux ; et
- un dispositif pour chauffer les fibres kératiniques à une température d’au moins 80°C.
D'autres objets, caractéristiques, aspects et avantages de l'invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent.
Dans ce qui va suivre à moins qu’une mention contraire soit dite :
par « monosaccharides », on entend un sucre mono-osidique comprenant au moins 5 atomes de carbone de formule CX(H2O)X, avec x un entier supérieur ou égal à 5, de préférence x est supérieur ou égal à 6, en particulier x est compris inclusivement entre 5 et 7, de préférence x = 6, ils peuvent être de configuration D ou L, et d’anomère alpha ou béta, ainsi que leurs sels et leurs solvates tels que les hydrates ;
par « polysaccharides », on entend un sucre poly-osidique qui est un polymère constitué de plusieurs oses liés entre eux par des liaisons O-osidiques lesdits polymères étant constitués d’unités monosaccharides telles que définis précédemment lesdites unités monosaccharidique comprenant au moins 5 atomes de carbone, de préférence 6, particulièrement les unités mono-osidiques sont reliées entre elles en 1,4 ou 1,6 en anomère a (alpha) ou β (beta), chaque unité osidique pouvant être de configuration L ou D, ainsi que ses sels et ses solvates tels que les hydrates desdits monosaccharides ; il s’agit plus particulièrement de polymères formés d'un certain nombre d'oses (ou monosaccharides) ayant pour formule générale : -[Cx(H2O)y)]n-, avec x un entier supérieur ou égal à 5, de préférence x est supérieur ou égal à 6, en particulier x est compris inclusivement entre 5 et 7, de préférence x = 6, et y un entier qui représente x - 1, et n est un entier supérieur ou égal à 2, particulièrement compris inclusivement entre 3 et 3000, plus particulièrement entre 5 et 2500, préférentiellement entre 10 et 2300 ;
par « à groupe(s) amine », on entend que le ou les polysaccharide(s) b) sont substitué(s) par un ou plusieurs groupe(s) amino NR1R2 i.e. au moins un des groupes hydroxy d’au moins une unité osidique est remplacé par un groupe NR1R2, avec Ri et R2, identiques ou différents, représentant i) un atome d’hydrogène, ii) un groupe (Ci-Cô)alkyle éventuellement substitué, de préférence par un ou plusieurs groupes hydroxy ou NH2, iii) un groupe aryle tel que phényle, iv) un groupe aryl(Ci-C4)alkyle tel que benzyle, v) un groupe (hétéro)cyclo(C5-C7)alkyle tel que cyclohéxyle, morpholinyle, pypérazinyle, pypéridinyle, vi) un groupe (hétéro)cyclo(C5-C7)alkyl(Ci-C4)alkyle tel que cyclohéxylméthyle, vii) -C(Y)-(Y’)P-R’ 1 avec Y et Y’, identiques ou différents, représentant un atome d’oxygène, de soufre ou N(R’2), de préférence oxygène, p = 0 ou 1, de préférence 0 ; et R’i et R’2 représentant i) à vi) de Ri et R2 définis précédemment, et en particulier R’i désignant un groupe (Ci-Cô)alkyle tel que méthyle.
De préférence Ri et R2 représentent un atome d’hydrogène, ou un groupe (Ci-C4)alkylcarbonyle tel que acétyle ;
par « faible poids moléculaire », on entend que le polysaccharide à groupe amine est de poids moléculaire moyen inférieur à 400 000 Da;
par « sel d'acide organique ou minéral », on entend plus particulièrement les sels d’acide organique ou minéral en particulier choisis parmi un sel dérivé i) d’acide chlorhydrique HCl, ii) d'acide bromhydrique HBr, iii) d'acide sulfurique H2SO4, iv) d'acides alkylsulfoniques Alk-S(O)2OH tels que d'acide méthylsulfonique et d’acide éthylsulfonique ; v) d'acides arylsulfoniques : Ar-S(O)2OH tel que d'acide benzène sulfonique et d’acide toluène sulfonique ; vi) d’acides alkoxysulfiniques : AlkO-S(O)OH tels que d'acide méthoxysulfinique et d'acide éthoxysulfinique ; vii) d’acides aryloxysulfiniques tels que d'acide toluèneoxysulfinique et d'acide phénoxysulfinique ; viii) d'acide phosphorique H3PO4 ; ix) d'acide triflique CF3SO3H et x) d'acide tétrafluoroborique HBF4 ; xi) d’acides organiques monocarboxyliques de fomule (I) (I) R-C(O)-OH (I) formule (I) dans laquelle :
R représentant un groupe (hétéro)aryle tel que phényle, (hétéro)aryl(Ci-C4)alkyle tel que benzyle, ou (Ci-C3o)alkyle ou un radical C2-C3o insaturé (ie comportant au moins une insaturation éthylénique, de préférence une insaturation éthylénique) ledit groupe alkyle ou radical C2-C3o insaturé étant éventuellement interrompu et/ou éventuellement substitué de préférence par un ou plusieurs groupes hydroxy et non substitué par un ou plusieurs radicaux amino, R désignant de préférence un groupe (Ci-Cô)alkyle éventuellement interrompu et/ou éventuellement substitué par 1, 2 ou 3 groupes hydroxy, plus préférentiellement R représente un groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle ou éthyle ; en particulier les acides organiques monocarboxyliques (I) sont choisis parmi l’acide acétique l’acide glycolique, l'acide lactique, et leurs mélanges, et plus particulièrement parmi l’acide acétique et l’acide lactique ; xii) d’acides polycarboxyliques de formule (II) suivante :
OH
LHO Jt ° (Π) formule (II) dans laquelle :
A représente un groupe polyvalent hydrocarboné comprenant de 1 à 30 atomes de carbone, saturé ou insaturé, cyclique ou non cyclique, aromatique ou non aromatique, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes tels qu’oxygène et/ou éventuellement substitué notamment par un ou plusieurs groupes hydroxy et t représente un entier compris inclusivement entre 1 et 5; de préférence A représente un groupe divalent (Ci-Côjalkylène éventuellement substitué notamment par un ou plusieurs groupes hydroxy et non substitué par au moins un radical amino, et t vaut 1, 2 ou 3, les acides polycarboxyliques de formule (II) sont de préférence choisis parmi l’acide tartrique, l'acide succinique, l’acide fumarique, l’acide citrique et leurs mélanges ; et xiii) les acides aminés comportant plus de radicaux acides carboxyliques que de groupes amino tels que l’acide gammacarboxyglutamique, l’acide aspartique, l’acide glutamique, en particulier l’acide gamma-carboxyglutamique ; en particulier les sels d’acides monocarboxyliques différents de l’acide pyrrolidonecarboxylique, des acides stéariques éthoxylés 100 OE et 500 OE et de l’acide linoléique ;
un « radical alkyle » est un radical hydrocarboné en Ci-Cio, linéaire ou ramifié, de préférence en Ci-Cô et en particulier en CiC4 tel que méthyle ou éthyle, sauf indication contraire ;
un radical (Cx-Cy) alkyle est un radical hydrocarboné en Cx-Cy, linéaire ou ramifié ;
l’expression « éventuellement interrompu » attribuée au radical alkyle ou au groupe polyvalent hydrocarboné A tel que défini précédemment sous-entend que ledit radical peut être interrompu par un ou plusieurs groupes ou hétéroatomes choisis parmi O, S,
CO ou leurs combinaisons telles que -CO-O- ou -O-CO- , de préférence interrompu par un ou plusieurs atomes d’oxygène non adjacents ;
l’expression « éventuellement substitué » attribuée au radical alkyle ou au groupe polyvalent hydrocarboné A tel que défini précédemment sous-entend que ledit radical peut être substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux i) hydroxyle, ii) alkoxy en C1-C4, iii) carboxy, iv) acylamino, v) amino éventuellement substitué par un ou deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en C1-C4, lesdits radicaux alkyles pouvant former avec l’atome d’azote qui les portent un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, comprenant éventuellement un autre hétéroatome différent ou non de l’azote ;
un « radical alkoxy » est un radical alkyle-oxy pour lequel le radical alkyle est un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, en C1-C10 préférentiellement en Ci-Cô et plus particulièrement en CiC4 tel que méthoxy ou éthoxy ;
lorsque le groupement alkoxy est éventuellement substitué, cela sous-entend que le groupe alkyle est éventuellement substitué tel que défini ci-avant ;
les radicaux « aryle » ou « hétéroaryle » ou la partie aryle ou hétéroaryle d’un radical peuvent être substitués par au moins un substituant porté par un atome de carbone, choisi parmi un atome ou groupe :
- halogène;
- alkyle en Ci-Cô, de préférence en C1-C4, éventuellement substitué ;
- hydroxyle ;
- alkoxy en C1-C2 ;
- (poly)-hydroxyalkoxy en C1-C4 ;
- amino ;
- héterocycloalkyle à 5 ou 6 chaînons ;
- hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons et éventuellement substitué par un radical (Ci-C4)alkyle, préférentiellement méthyle ;
- amino substitué par un ou deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en Ci-Cô éventuellement substitué :
- acylamino (-NR-C(O)-R’) dans lequel le radical R est un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxyle et le radical R’ est un radical alkyle en C1-C2 ;
- carbamoyle ((R)2N-C(O)-) dans lequel les radicaux R, identiques ou non, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxyle ;
- alkylsulfonylamino (R’-S(O)2-N(R)-) dans lequel le radical R représente un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxyle et le radical R’ représente un radical alkyle en C1-C4, un radical phényle ;
- aminosulfonyle ((R)2N-S(O)2-) dans lequel les radicaux R, identiques ou non, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxyle,
- cyano ;
- nitro ou nitroso ; et
- polyhalogénoalkyle, préférentiellement le trifluorométhyle ; la partie cyclique ou hétérocyclique d’un groupe non aromatique peut être substituée par au moins un substituant choisi parmi les groupements :
- hydroxyle ;
- alkoxy en C1-C4, (poly)hydroxyalkoxy en C2-C4 ;
- alkyle en C1-C4 ;
- alkylcarbonylamino (R-C(O)-N(R’)-) dans lequel le radical R’ est un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4 éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxyle et le radical R est un groupe alkyle en C1-C2, amino éventuellement substitué par un ou deux groupements alkyle identiques ou différents en C1-C4 eux-mêmes éventuellement porteurs d’au moins un groupement hydroxyle ;
- alkylcarbonyloxy (R-C(O)-O-) dans lequel le radical R est un radical alkyle en C1-C4, groupement amino éventuellement substitué par un ou deux groupements alkyle identiques ou différents en C1-C4 eux-mêmes éventuellement porteurs d’au moins un groupement hydroxyle ;
- alkoxycarbonyle (R-G-C(O)-) dans lequel le radical R est un radical alkoxy en C1-C4, G est un atome d’oxygène, ou un groupement amino éventuellement substitué par un groupement alkyle en C1-C4 lui-même éventuellement porteurs d’au moins un groupement hydroxyle ;
un radical cyclique, hétérocyclique, ou une partie non aromatique d’un radical aryle ou hétéroaryle, peut également être substitué par un ou plusieurs groupements oxo ;
un radical « aryle » représente un groupement carboné mono ou polycyclique, condensé ou non, comprenant de 6 à 22 atomes de carbone, et dont au moins un cycle est aromatique ; tel que phényle, biphényle, naphtyle, indényle, anthracényle, ou tétrahydronaphtyle préférentiellement phényle ;
un « radical hétéroaryle » représente un groupement mono ou polycyclique, condensé ou non, éventuellement cationique, comprenant de 5 à 22 chaînons, de 1 à 6 hétéroatomes choisis parmi l’atome d’azote, d’oxygène, de soufre et de sélénium, et dont au moins un cycle est aromatique ; préférentiellement un radical hétéroaryle est choisis parmi acridinyle, (benz)imidazolyle, (benzo)bistriazolyle, (benzo)pyrazolyle, (benzo)pyridazinyle, (benzo)quinolyle, (benzo)thiazolyle, (benzo)triazolyle, (benz)oxazolyle, pyridinyle, tetrazolyle, dihydrothiazolyle, imidazopyridinyle, indolyle, isoquinolyle, naphthoimidazolyle, naphthooxazolyle, naphthopyrazolyle, oxadiazolyle, oxazolyle, oxazolopyridyle, phénazinyle, phénooxazolyle, pyrilyle, pyrazoyltriazyle, pyridyle, pyridinoimidazolyle, pyrrolyle, quinolyle, tétrazolyle, thiadiazolyle, thiazolopyridinyle, thiazoylimidazolyle, thiopyrylyle, triazolyle, et xanthylyle;
un « radical hétérocyclique » est un radical pouvant contenir une ou deux insaturations mais non aromatique, mono ou polycyclique, condensé ou non, contenant de 5 à 22 chaînons, comportant de 1 à 6 hétéroatomes choisis parmi l’atome d’azote, d’oxygène, de soufre et de sélénium ;
un « radical hétérocycloalkyle » est un radical hétérocyclique comprenant au moins un cycle saturé ;
par fibres kératiniques « molles » ou cheveux « mous », on entend que lesdites fibres ou cheveux sont élastiques, n’ont pas de corporisation, ne tiennent pas, la chevelure est plate sans volume ;
l’expression « au moins un » est équivalente à « un ou plusieurs » ;
les bornes d’un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine, notamment dans les expressions « compris entre » et « allant de ... à ... » et l’expression « inclusivement » pour une gamme de concentrations signifie que les bornes de la gamme font partie de l’intervalle défini.
Les monosaccharides
Le procédé selon la présente invention comprend une étape consistant à appliquer sur les fibres kératiniques a) un ou plusieurs monosaccharide(s), ainsi que leurs anomères a ou β, leurs isomères optiques de configuration L ou D et leurs solvates tels que les hydrates et leurs mélanges, également appelés ingrédients a).
Selon une forme particulière de l’invention, le ou les monosaccharide(s) a) désignent un mélange de monosaccharide(s) dont l’un est le xylose ou ses anomères a ou β, ses isomères optiques de configuration L ou D et ses solvates tels que les hydrates.
Selon une autre forme particulière de l’invention, le ou les monosaccharide(s) a) désignent un unique monosaccharide, en particulier le xylose ou ses anomères a ou β, ses isomères optiques de configuration L ou D et ses solvates tels que les hydrates.
Selon un premier mode de réalisation de l’invention, le ou les monosaccharides a) sont des monosaccharides en C? : les heptoses , telles que les aldoheptoses et les cétoheptoses ainsi que leurs anomères a ou β, leurs isomère optiques de configuration L ou D et leurs solvates tels que les hydrates.
Selon un deuxième mode de réalisation préféré de l’invention, le ou les monosaccharides a) est(sont) des monosaccharides en Ce : les hexoses ainsi que leurs anomères a ou β, leurs isomères optiques de configuration L ou D et leurs solvates tels que les hydrates, et leurs mélanges.
Plus préférentiellement, le ou les monosaccharides a) sont choisis parmi les hexoses de formule (Al) ainsi que leurs anomères a ou β, leurs isomères optiques de configuration L ou D et leurs solvates tels que les hydrates, et leurs mélanges :
formule (Al) dans laquelle, Ra, Rb, Rd, Re et Rf, identiques ou différents, représentent i) un groupe hydroxy, ii) un groupe (CiC4)alkoxy dont la chaîne alkyle peut être éventuellement substituée notamment par un ou plusieurs groupes hydroxy, ou iii) un groupe carboxy, plus préférentiellement Ra, Rb, Rd, Re et Rf, représentent un groupe hydroxy.
De préférence, le ou les monosaccharides a) sont choisis parmi les hexoses de formule (Al) de configuration D, ou également appelés D-glucopyranes, et mieux encore parmi les hexoses de formule (Al) de configuration anomérique β (béta).
Mieux encore, le ou les monosaccharides a) sont choisis parmi les hexoses de formule (Al’) suivante ainsi que leurs anomères a ou β, leurs isomères optiques de configuration L ou D, de préférence D, et leurs solvates tels que les hydrates, et leurs mélanges :
formule (Al’) dans laquelle, Ra, Rb, Rd, Re et Rf sont tels que définis précédemment pour (Al).
Le ou les monosaccharides a) sont avantageusement choisis parmi les aldohexoses et les cétohexoses, de préférence parmi le glucose, le galactose, l’allose, l’altrose, le mannose, le gulose, l’idose, le talose, ainsi que leurs anomères alpha ou beta leurs isomères optiques de configuration L ou D, leurs solvates tels que les hydrates et leurs mélange, plus préférentiellement parmi le glucose et le galactose, mieux encore le glucose, et encore mieux le glucose de configuration D.
Selon encore un troisième mode de réalisation particulier le ou les monosaccharides a) de l’invention est(sont) des monosaccharides en Cs : les pentoses ainsi que leurs anomères a ou β, leurs isomères optiques de configuration L ou D et leurs solvates tels que les hydrates, et leurs mélanges.
Selon ce mode de réalisation particulier de l’invention, le ou les monosaccharides a) sont choisis parmi les pentoses de formule (A2), ainsi que leurs anomères a ou β, leurs isomères optiques de configuration L ou D, leurs solvates tels que les hydrates et leurs mélanges :
Rj
(A2) formule (A2) dans laquelle, Rg, Rh, Ri, et Rj, identiques ou différents, représentent i) un groupe hydroxy, ou ii) un groupe (Ci-C4)alkoxy dont la chaîne alkyle peut être éventuellement substituée, notamment par un ou plusieurs groupes hydroxy.
Plus préférentiellement, le ou les monosaccharides a) sont choisis parmi les pentoses de formule (A2) de configuration D, et mieux encore, parmi les pentoses de formule (A2) de configuration anomérique β (béta).
De préférence, le ou les monosaccharides a) sont choisis parmi les aldopentoses et les cétopentoses, et plus préférentiellement parmi le xylose, l’arabinose, le lyxose, le ribose, le ribulose et le xylulose ainsi que leurs anomères a ou β, leurs isomères optiques de configuration L ou D et leurs solvates tels que les hydrates, et leurs mélanges. De préférence, le monosaccharide a) est le xylose, et plus préférentiellement le xylose de configuration D.
Le ou les monosaccharides a) sont avantageusement choisis parmi le xylose, le glucose et leurs mélanges.
Les polysaccharides à groupe(s) amine(s)
Le procédé selon la présente invention comprend en outre une étape consistant à appliquer sur les fibres kératiniques b) un ou plusieurs polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) ainsi que leurs sels d’acide organique ou minéral, leurs anomères a ou β, leurs isomères optiques de configuration L ou D et leurs solvates tels que les hydrates, également appelés ingrédients b).
De préférence, le ou les polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) b) a(ont) un poids moléculaire moyen (PM) inférieur ou égal à 400 KDa, et plus préférentiellement inférieur à 200 KDa.
Avantageusement, le ou les polysaccharides à groupe(s) amine(s) b) ont un faible poids moléculaire moyen PM, c’est-à-dire qu’ils ont un poids moléculaire inférieur à 100 KDa, de préférence inférieur à 40 KDa, plus préférentiellement, ils ont un PM moyen compris entre 1 KDa et 30 KDa, et mieux encore compris entre 3 KDa et 28 KDa.
Le ou les polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) b) est(sont) de préférence d’origine naturelle animale, végétale, ou alors issu(s) de la synthèse, hémisynthèse ou biosynthèse.
Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, le ou les polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) b) est(sont) choisi(s) parmi les polysaccharides à unités osidiques en C5-C7 à groupe(s) amine(s) ainsi que leurs sels d’acide organique ou minéral, leurs anomères a ou β, leurs isomères optiques de configuration L ou D et leurs solvates tels que les hydrates, et leurs mélanges.
Plus particulièrement, le ou les polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) b) est(sont) à unité osidique en Ce à groupe(s) amine(s), ces polysaccharides à groupe(s) amine(s) sont alors appelés polyhexosamines.
Selon un mode de réalisation particulier, les unités osidiques du polysaccharide à groupe(s) amine(s) b) sont de configuration anomérique β (béta) et/ou de configuration D.
Selon un mode de réalisation particulier les unités osidiques du polysaccharide à groupe(s) amine(s) b) sont reliées entre elles entre les atomes de carbone 1 d’une unité osidique et de carbone 4 de l’autre unité osidique, noté (1—>4).
Selon ce mode de réalisation, le ou les polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) sont de préférence choisis parmi les polysaccharides à unité osidique de formule (B) suivante, ainsi que leurs sels d’acide organique ou minéral, leurs anomères a ou β, leurs isomère optiques de configuration L ou D et leurs solvates tels que les
(B) formule (B) dans laquelle :
-n est un entier supérieur ou égal à 2, particulièrement compris inclusivement entre 3 et 3000, plus particulièrement entre 5 et 2500, préférentiellement entre 10 et 2300 ;
-Ra, Rb, et Rc, identiques ou différents pour chaque unité osidique, représentent (1) un groupe hydroxy, (2) un groupe (Ci-C4)alkoxy dont la chaîne alkyle peut être éventuellement substituée notamment par un ou plusieurs groupes hydroxy et/ou carboxy, (3) un groupe carboxy, ou (4) un groupe NR1R2 avec Ri et R2 identiques ou différents, représentant i) un atome d’hydrogène, ii) un groupe (Ci-Cô)alkyle éventuellement substitué, de préférence par un ou plusieurs groupes hydroxy ou NH2, iii) un groupe aryle tel que phényle, iv) un groupe aryl(Ci-C4)alkyle tel que benzyle, v) un groupe (hétéro)cyclo(C5C?)alkyle tel que cyclohéxyle, morpholinyle, pypérazinyle, ou pypéridinyle, vi) un groupe (hétéro)cyclo(C5-C7)alkyl(Ci-C4)alkyle tel que cyclohéxylméthyle, vii) -C(Y)-(Y’)P-R’ 1 avec Y et Y’, identiques ou différents, représentant un atome d’oxygène, de soufre ou N(R’2), de préférence oxygène, p = 0 ou 1, de préférence 0 ; et R’i et R’2 représentant i) à vi) de Ri et R2 définis précédemment, et en particulier R’i désignant un groupe (Ci-Cô)alkyle tel que méthyle ;
étant entendu qu’au moins un des radicaux Ra, Rb ou Rc d’au moins une unité osidique représente un groupe NR1R2 et que au moins un des groupe NR1R2 d’au moins une unité osidique représente un groupe NH2.
De préférence, Ri et R2 sont choisis parmi l’atome d’hydrogène et -C(O)-R’i dans lequel R’i est tel que défini précédemment ; et plus préférentiellement Ri et R2 représentent i) un atome d’hydrogène ou ii) -C(O)-R’i, avec R’i représentant un groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle ;
De préférence, Ra d’au moins une unité osidique représente un groupe NR1R2 avec Ri qui représente un atome d’hydrogène et R2 choisi parmi i) un atome d’hydrogène ou ii) un groupe -C(O)-R’i, et Rb et Rc, représentent un groupe hydroxy, étant entendu qu’au moins un des groupes NR1R2 d’au moins une unité osidique représente un groupe NH2.
Plus particulièrement, le ou les polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) b) est(sont) choisi(s) parmi les polysaccharides à unités osidiques de formule (Bl) suivante, ainsi que leurs sels d’acide organique ou minéral, leurs anomères a ou β, leurs isomère optiques de configuration L ou D et leurs solvates tels que les hydrates, et leurs mélanges:
formule (Bl) dans laquelle:
- R’ représente un atome d’hydrogène ou un groupe (CiC4)alkylcarbonyle tel que acétyle CH3-C(O)- ;
- R” représente un atome d’hydrogène ou un groupe (Ci-C4)alkyle éventuellement substitué par un groupe carboxy tel que -CH/CChH)CH3 ;
- n est un entier supérieur ou égal à 2, de préférence compris entre 3 et 3000, plus préférentiellement entre 5 et 2500, et mieux encore entre 10 et 2300 ;
étant entendu qu’au moins une unité osidique porte un groupe amino NHj et au moins une autre unité osidique porte au moins un groupe N(H)-R’ avec R’ représentant un groupe (Ci-C4)alkylcarbonyle tel que acétyle CH3-C(O)-.
De préférence, les unités osidiques de formule (B) ou (Bl) sont de configuration D ou également appelé D-glucopyrane.
Particulièrement, les unités osidiques de formule (B) ou (Bl) sont de configuration anomérique β (béta).
Selon un mode particulier, le ou les polysaccharide(s) b) est(sont) choisi(s) parmi les polysaccharides à unité osidique de formule (B2) suivante ainsi que leurs sels d’acides, organiques ou minéraux, et leurs solvates tels que les hydrates, et leurs mélanges :
(B2) formule (B2) dans laquelle :
- Ra, Rb, et Rc, sont tels que définis pour (B) précédemment ; et, les radicaux Ra, Rb, Rc de chaque unité osidique peuvent être identiques ou différents ; et
- n est un entier supérieur ou égal à 2, de préférence compris entre 3 et 3000, plus préférentiellement entre 5 et 2500, et mieux encore entre 10 et 2300 ;
étant entendu qu’au moins un des radicaux Ra, Rb ou Rc d’au moins une unité osidique représente un groupe NR1R2, avec Ri et R2 tels que définis précédemment pour (B), et qu’au moins un des groupes NR1R2 d’au moins une unité osidique représente un groupe NH2 ; de préférence au moins une unité osidique porte un groupe Ra représentant un groupe amino NH2 et au moins une autre unité osidique porte un groupe Ra représentant un groupe -N(H)-R’ avec R’ représentant un groupe (Ci-C4)alkylcarbonyle tel que acétyle CH3C(O)-.
De préférence, le ou les polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) b) est(sont) choisis parmi la chitine, le chitosane et leurs dérivés, et plus préférentiellement le chitosane.
Plus particulièrement, le ou les polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) b) est(sont) choisis parmi les polysaccharides à unité osidique de formule (B3) suivante ainsi que leurs sels d’acides organiques ou minéraux, et leurs solvates tels que les hydrates, et leurs mélanges :
formule (B3) dans laquelle,
- Ri et R2 sont tels que définis précédemment dans les formules (B), 5 et (B2) ; et
- n est un entier supérieur ou égal à 2, de préférence compris entre 3 et 3000, plus préférentiellement entre 5 et 2500, et mieux encore entre 10 et 2300 ;
étant entendu qu’au moins une unité osidique porte un groupe amino 10 NH2 et qu’au moins une autre unité osidique porte un groupe N(H)-R’ avec R’ représentant un groupe (Ci-C4)alkylcarbonyle tel que acétyle CH3-C(O)-.
Plus particulièrement, le ou les polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) b) est(sont) choisis parmi les chitosanes de formule (B4) 15 suivante ainsi que leurs sels d’acides organiques ou minéraux, et leurs solvates tels que les hydrates, et leurs mélanges:
formule (B4) dans laquelle :
(B4)
-R’i représentant un groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle ; et
-n est un entier supérieur ou égal à 2, de préférence compris entre 3 et 3000, plus préférentiellement entre 5 et 2500, et mieux encore entre 10 et 2300;
-p est supérieur à 0 et va jusqu’à 0,5, de préférence de 0,05 à 0,3, et mieux de 0,1 à 0,20 tel que 0,15 avec m+p étant égal à 1 ;
étant entendu que dans le chitosane au moins une unité osidique porte un groupe amino NEb et au moins une autre unité osidique porte un groupe N(H)-R’i avec R’i représentant un groupe (CiC4)alkylcarbonyle tel que acétyle CEb-C(O)-.
Par exemple, lorsque m = 0,7 et p = 0,3, cela signifie que 70% des groupes amines sont libres (non substitués) et 30% des groupes amino sont N-alkyl(Ci-C4)carbonylés, en particulier N-acétylés, correspondant au polymère de chitosane de formule :
avec n tel que défini précédemment.
De préférence, le ou les polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) b) est(sont) salifiés, ou sous forme salifiée, à l’aide d’un ou plusieurs acide(s) organique(s) ou mineral(aux), et de préférence à l’aide d’un ou plusieurs acide(s) organique(s).
Le ou les acide(s) organique(s) ou minéral(aux) utilisables correspondent aux acides minéraux et organiques décrits précédemment dans la partie « sel d’acide organique ou minéral ».
De préférence, le ou les polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) b) est(sont) salifié(s) à l’aide d’un ou plusieurs acide(s) organique(s) choisi(s) parmi les acides monocarboxyliques de formule (I) :
R-C(O)-OH (I) formule (I) dans laquelle, R représente un radical (hétéro)aryle tel que phényle, un radical (hétéro)aryl(Ci-C4)alkyle tel que benzyle, un radical (Ci-C3o)alkyle ou un radical C2-C30 insaturé (ie comportant au moins une insaturation éthylénique, de préférence une insaturation éthylénique) ; lesdits radicaux alkyle ou C2-C30 insaturé étant éventuellement interrompu et/ou éventuellement substitué de préférence par un ou plusieurs groupes hydroxy et non substitué par un ou plusieurs radicaux amino ; R désignant de préférence un groupe (Ci-Cô)alkyle éventuellement interrompu et/ou éventuellement substitué par 1, 2 ou 3 groupes hydroxy, de préférence R représente un groupe (Ci-C4)alkyle, tel que méthyle ou éthyle ;
- les acides polycarboxyliques de formule (II) :
OH
L HO ° (H) représente un atomes de aromatique ou plusieurs hétéroatomes tels groupe polyvalent carbone, saturé ou ou non aromatique, formule (II) dans laquelle, hydrocarboné comprenant de insaturé, cyclique ou non cyclique, éventuellement interrompu par un qu’oxygène et/ou éventuellement substitué notamment par un ou plusieurs groupes hydroxy et t représente un entier compris inclusivement entre 1 et 5; de préférence A représente un groupe divalent (Ci-Côjalkylène éventuellement substitué notamment par un ou plusieurs groupes hydroxy et non substitué par au moins t radicaux amino, et t vaut 1, 2 ou 3 ; et
- les acides aminés comportant plus de radicaux acides carboxyliques que de groupes amino.
De préférence, les acides organiques monocarboxyliques de formule (I) sont choisis parmi l’acide acétique l’acide glycolique, l'acide lactique, et leurs mélanges, et plus préférentiellement parmi l’acide acétique, l’acide lactique et leurs mélanges.
De préférence, les acides polycarboxyliques de formule (II) sont choisis parmi l’acide tartrique, l'acide succinique, l’acide fumarique, l’acide maléique, l’acide citrique et leurs mélanges.
De préférence, les acides aminés comportant plus de radicaux acides carboxyliques que de groupes amino sont choisis parmi l’acide gamma-carboxyglutamique, l’acide aspartique, l’acide glutamique, et leurs mélanges, et plus préférentiellement l’acide gammacarboxyglutamique
Plus préférentiellement, le ou les acide(s) organique(s) utilisable(s) est(sont) choisi(s) parmi l’acide acétique, l’acide glycolique, l'acide lactique l’acide tartrique, l'acide succinique, l’acide fumarique, l’acide maléique, l’acide citrique, l’acide gammacarboxyglutamique , l’acide aspartique, l’acide glutamique et leurs mélanges, et de préférence, l’acide organique est l’acide lactique.
Particulièrement, le ou les polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) b), est(sont) choisi(s) parmi les chitosanes, salifiés à l’aide d’acide organique, préférentiellement à l’aide d’acide monocarboxylique de formule (I) tel que défini précédemment ou d’acide polycarboxylique de formule (II) tel que défini précédemment, encore plus préférentiellement salifiés à l’aide d’acide carboxylique de formule (I) tel que l’acide lactique.
Selon une forme particulière de l’invention, le ou les polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) b) désignent un mélange de polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) dont l’un est un chitosane ou ses sels d’acide organique ou minéral, de préférence ses sels d’acide organique tel que l’acide lactique, ses anomères a ou β, ses isomères optiques de configuration L ou D et ses solvates tels que les hydrates.
Selon une autre forme particulière de l’invention, le ou les polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) b) désignent un unique polysaccharide à groupe(s) amine(s), en particulier un mélange de chitosane ou leurs sels d’acide organique ou minéral ou plus particulièrement leurs sels d’acide organique tel que leur sel d’acide lactique, leurs anomères a ou β, leurs isomères optiques de configuration L ou D et leurs solvates tels que les hydrates.
Selon encore une autre forme particulière de l’invention, le ou les polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) b) désignent un unique polysaccharide à groupe(s) amine(s), en particulier un chitosane ou ses sels d’acide organique ou minéral ou plus particulièrement ses sels d’acide organique tel que son sel d’acide lactique, ses anomères a ou β, ses isomères optiques de configuration L ou D et ses solvates tels que les hydrates.
Les compositions
La présente invention a également pour objet une composition aqueuse (C), à pH acide comprenant :
a) un ou plusieurs monosaccharide(s) tels que définis précédemment,
b) un ou plusieurs polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s), salifié(s) ou non salifié(s), tels que définis précédemment, ayant de préférence un poids moléculaire moyen inférieur ou égal à 400 KDa, et
c) éventuellement un ou plusieurs acide(s) minéral(aux) ou organique(s), de préférence différent(s) des acides suivants : acide aspartique, acide glutamique, acide gluconique, acide pyrrolidonecarboxylique, acide stéarique éthoxylé 100 OE et 500 OE, acide linoléique, acide succinique.
Selon un mode particulier de l’invention, les ingrédients a) et b) tels que définis précédemment sont appliqués de manière séquentielle et sont de préférence compris dans deux compositions distinctes (ca) et (cb). En d’autres termes, la composition (ca) comprend a) un ou plusieurs monosaccharides tels que définis précédemment , et la composition (cb) comprend b) un ou plusieurs polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s), salifié(s) ou non salifié(s), tels que définis précédemment et éventuellement c) un ou plusieurs acide(s) minéral(aux) ou organique(s), de préférence différent(s) des acides suivants : acide aspartique, acide glutamique, acide gluconique, acide pyrrolidonecarboxylique, acide stéarique éthoxylé 100 OE et 500 OE, acide linoléique, acide succinique.
Le ou les acide(s) minéral(aux) ou organique(s) pouvant être utilisé(s) dans les compositions (C) et (cb) de l’invention correspondent aux acides minéraux et organiques décrits précédemment dans la partie « sel d’acide organique ou minéral ».
La teneur du ou des monosaccharide(s), présent(s) dans les compositions (C) ou (ca), va de préférence de 0,05 à 15% en poids, plus préférentiellement de 0,là 10% en poids, et mieux encore de 0,2 à 6% en poids, par rapport au poids total de la composition le(s) comprenant.
La teneur du ou des polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s), présents dans les compositions (C) ou (cb), va de préférence de 0,01 à 20% en poids, plus préférentiellement de 0,05 à 10% en poids, et mieux encore de 0,1 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition le(s) comprenant.
Le rapport pondéral entre la teneur du ou des monosaccharide(s) a) et la teneur du ou des polysaccharide(s) à groupe(s) aminé(s) b), présent(s) dans la composition (C), va de préférence de 0,5 à 5, et plus préférentiellement est égal à 1.
La composition de l’invention (C) et la ou les compositions (ca) et/ou (cb) sont des compositions cosmétiques i.e. elles contiennent un milieu physiologiquement acceptable, c’est-à-dire un milieu compatible avec les matières kératiniques d’êtres humains telles que la peau (corps, visage, contour des yeux, cuir chevelu), les cheveux, les cils, les sourcils, les poils, les ongles, les lèvres.
Le milieu physiologiquement acceptable de la ou des compositions (C), (ca) et/ou (cb) est avantageusement un milieu aqueux. Il peut par exemple contenir de l'eau ou un mélange d'eau et d'au moins un solvant organique cosmétiquement acceptable.
A titre de solvant organique cosmétiquement acceptable, on peut par exemple citer les alcools inférieurs en C2-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; les polyols , notamment ceux ayant de 2 à 6 atomes de carbones comme la glycérine, le propylène glycol, le butylène glycol, le pentylène glycol, l’hexylène glycol, le dipropylène glycol, le diéthylène glycol ; les éthers de polyols comme le 2 butoxyéthanol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol ; et leurs mélanges.
De préférence, la ou les compositions cosmétiques (C), (ca) et/ou (cb) comprennent chacune de 50 à 99,8% en poids d’eau par rapport au poids total de chaque composition.
Les pH des compositions (C), (ca) et (cb) de l’invention peuvent être ajustés par un acide organique ou minéral, ou par un agent alcalin choisi parmi les agents alcalins minéraux, organiques ou hybrides ou leurs mélanges.
Les pH peuvent être ajustés avec c) un ou plusieurs acides organiques ou minéraux tels que définis précédemment dans « sel d'acide organique ou minéral ».
De préférence, la composition (ca) qui comprend a) un ou plusieurs monosaccharides tels que définis précédemment, et notamment le glucose ou le xylose, se trouve à un pH acide, i.e. inférieur à 7, et en particulier inférieur ou égal à 6. Plus particulièrement, le pH de la composition (ca) est compris entre 2 et 6, préférentiellement entre 2,5 et 5,5, et plus préférentiellement entre 3,5 et 5 tel que 4,5.
De préférence, le ou les monosaccharide(s) a), présents dans la composition (ca) se trouvent en présence d’un ou plusieurs acide(s) minéral(ux), et plus particulièrement de l’acide chlorhydrique.
De préférence, la composition (cb) qui comprend b) un ou plusieurs polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) tel(s) que défini(s) précédemment, et en particulier un polysaccharide à unités osidiques de formule (B), (Bl), (B2), (B3) ou (B4) telles que définies précédemment comme la chitosane, se trouve à un pH acide, i.e. inférieur à 7, et en particulier inférieur ou égal à 6. Plus particulièrement, le pH de la composition (cb) est compris 2 et 6, préférentiellement entre 2,5 et 5,5, et plus préférentiellement entre 3,5 et 5 tel que 4,5.
De préférence, le ou les polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) b), présents dans la composition (cb), se trouvent en présence d’un ou plusieurs acide(s) organique(s), préférentiellement choisis parmi les acides monocarboxyliques de formule (I) ou les acides polycarboxyliques de formule (II) tels que définis précédemment, et encore plus préférentiellement parmi les acides carboxyliques de formule (I) tels que l’acide lactique.
Selon un premier mode de réalisation particulier de l’invention, la composition (C) comprend :
- a) un ou plusieurs monosaccharides tels que définis précédemment, de préférence le glucose ou le xylose, en présence d’un ou plusieurs acide(s) minéral(ux), de préférence l’acide chlorhydrique, et
- b) un ou plusieurs polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) tel(s) que défini(s) précédemment, de préférence un polysaccharide à unités osidiques de formule (B), (Bl), (B2), (B3) ou (B4) telles que définies précédemment, plus préférentiellement le chitosane, et mieux encore le chitosane de poids moléculaire moyen inférieur ou égal à 400KDa, en présence d’un ou plusieurs acide(s) minéral(ux), de préférence l’acide lactique,
- et éventuellement c) un ou plusieurs acide(s) minéral(aux) ou organique(s), de préférence différent(s) des acides suivants : acide aspartique, acide glutamique, acide gluconique, acide pyrrolidone carboxylique, acide stéarique éthoxylé 100 OE et 500 OE, acide linoléique et acide succinique ;
le pH de ladite composition (C) est acide, i.e. inférieur à 7, de préférence inférieur ou égal à 6, plus préférentiellement compris entre 2 et 6, mieux encore entre 2,5 et 5,5, et encore plus préférentiellement entre 3,5 et 5 tel que 4,5.
Selon un deuxième mode de réalisation particulier de l’invention, la composition (C) comprend :
- a) un ou plusieurs monosaccharides tels que définis précédemment, de préférence le glucose ou le xylose, en l’absence d’acide(s) organique(s) ou minéral(ux), et
- b) un ou plusieurs polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) tel(s) que défini(s) précédemment, de préférence un polysaccharide à unités osidique de formule (B), (Bl), (B2), (B3) ou (B4) telles que définies précédemment, plus préférentiellement le chitosane, en présence d’un ou plusieurs acide(s) minéral(ux), de préférence l’acide lactique,
- et éventuellement c) un ou plusieurs acide(s) minéral(aux) ou organique(s), de préférence différent(s) des acides suivants : acide aspartique, acide glutamique, acide gluconique, acide pyrrolidone carboxylique, acide stéarique éthoxylé 100 OE et 500 OE, acide linoléique et acide succinique ;
le pH de ladite composition (C) est acide, i.e. inférieur à 7, de préférence inférieur ou égal à 6, plus préférentiellement compris entre 2 et 6, mieux encore entre 2,5 et 5,5, et encore plus préférentiellement entre 3,5 et 5 tel que 4,5.
Selon un troisième mode de réalisation particulier de l’invention la composition (C) comprend :
- a) un ou plusieurs monosaccharides tels que définis précédemment, de préférence le glucose ou le xylose, en présence d’un ou plusieurs acide(s) minéral(ux), de préférence l’acide chlorhydrique, et
- b) un ou plusieurs polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) tel(s) que défini(s) précédemment, de préférence un polysaccharide à unités osidiques de formule (B), (Bl), (B2), (B3) ou (B4) telles que définies précédemment, plus préférentiellement le chitosane, et mieux encore le chitosane de poids moléculaire moyen inférieur ou égal à 400 KDa, en l’absence d’acide(s) organique(s) ou minéral(ux),
- et éventuellement c) un ou plusieurs acide(s) minéral(aux) ou organique(s), de préférence différent(s) des acides suivants : acide aspartique, acide glutamique, acide gluconique, acide pyrrolidone carboxylique, acide stéarique éthoxylé 100 OE et 500 OE, acide linoléiqueet acide succinique ;
le pH de ladite composition (C) est acide, i.e. inférieur à 7, de préférence inférieur ou égal à 6, plus préférentiellement compris entre 2 et 6, mieux encore entre 2,5 et 5,5, et encore plus préférentiellement entre 3,5 et 5 tel que 4,5.
Selon un quatrième mode de réalisation particulier de l’invention, la composition (C) comprend :
- a) un ou plusieurs monosaccharides tels que définis précédemment, de préférence le glucose ou le xylose, en l’absence d’acide(s) minéral(ux),
- b) un ou plusieurs polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) tel(s) que défini(s) précédemment, de préférence un polysaccharide à unités osidiques de formule (B), (Bl), (B2), (B3) ou (B4) telles que définies précédemment, plus préférentiellement le chitosane, et mieux encore le chitosane de poids moléculaire moyen inférieur ou égal à 400 KDa, en l’absence d’acide(s) organique(s) ou minéral(ux), et
- c) un ou plusieurs acide(s) minéral(aux) ou organique(s) différent(s) des acides suivants : acide aspartique, acide glutamique, acide gluconique, acide pyrrolidone carboxylique, acide stéarique éthoxylé 100 OE et 500 OE, acide linoléique et acide succinique, ledit acide c) étant de préférence choisi parmi l’acide chlorhydrique, les acides organiques monocarboxyliques de formule (I) tels que définis précédemment, les acides polycarboxyliques de formule (II) tels que définis précédemment, et plus préférentiellement parmi l’acide chlorhydrique, l’acide lactique, l’acide citrique, l’acide fumarique, l’acide maléique et leurs mélanges ;
le pH de ladite composition (C) est acide, i.e. inférieur à 7, de préférence inférieur ou égal à 6, plus préférentiellement compris entre 2 et 6, mieux encore entre 2,5 et 5,5, et encore plus préférentiellement entre 3,5 et 5 tel que 4,5.
Les pH des compositions (C), (ca) et (cb) peuvent être ajustés avec un ou plusieurs agents alcalins minéraux qui sont de préférence choisis parmi l’ammoniaque, les carbonates ou bicarbonates alcalins comme les carbonates de sodium ou de potassium et les bicarbonates de sodium ou de potassium, les hydroxydes de sodium ou de potassium ou leurs mélanges.
Les pH peuvent être également ajustés avec un ou plusieurs agents alcalins organiques qui sont des amines organiques i.e ils contiennent au moins un groupe amino substitué ou non. Le ou les agents alcalins organiques sont plus préférentiellement choisis parmi les amines organiques dont le pKb à 25 °C est inférieur à 12, et de préférence inférieur à 10, encore plus avantageusement inférieur à 6. Il est à noter qu’il s’agit du pKb correspondant à la fonction de basicité la plus élevée.
Les pH peuvent être également ajustés avec un ou plusieurs composés hybrides. A titre de composés hybrides on peut mentionner les sels des amines citées précédemment avec des acides comme l’acide carbonique ou l’acide chlorhydrique.
Le ou les agents alcalins organiques sont par exemple choisis parmi les alcanolamines, les éthylènediamines oxyéthylénées et/ou oxypropylénées, les acides aminés et les composés de formule (III) suivante :
R\ zRZ
N-W-N
Ry (ΠΙ) formule (III) dans laquelle :
- W est un radical divalent alkylène en Ci-Cô éventuellement substitué par un groupement hydroxyle ou un radical alkyle en Ci-Cô, et/ou éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes tels que l’oxygène ou NRU ;
- Rx, Ry, Rz R‘ et Ru, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en Ci-Cô, un radical hydroxyalkyle en Ci-Cô, ou un radical aminoalkyle en Ci-Cô.
Le ou les polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s), présent(s) dans la composition (C) de l’invention, peu(ven)t être salifié(s) ou non salifié(s).
Selon une première variante de l’invention, la composition (C) correspond à la composition (C’) à pH acide et comprend :
a) un ou plusieurs monosaccharide(s) tel(s) que défini(s) précédemment ;
- b) un ou plusieurs polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) salifié(s) tel(s) que défini(s) précédemment, de préférence ayant un poids moléculaire moyen inférieur ou égal à 400 KDa,
- et éventuellement c) un ou plusieurs acide(s) minéral(aux) ou organique(s), de préférence différent(s) des acides suivants : acide aspartique, acide glutamique, acide gluconique, acide pyrrolidone carboxylique, acide stéarique éthoxylé 100 OE et 500 OE, acide linoléique et acide succinique.
Selon une autre variante de l’invention, la composition (C) correspond à la composition (C”) à pH acide et comprend :
a) un ou plusieurs monosaccharide(s) tel(s) que défini(s) précédemment ; et
- b) un ou plusieurs polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) nonsalifié(s) tel(s) que défini(s) précédemment, de préférence ayant un poids moléculaire moyen inférieur ou égal à 400 KDa.
- et éventuellement c) un ou plusieurs acide(s) minéral(aux) ou organique(s), de préférence différent(s) des acides suivants : acide aspartique, acide glutamique, acide gluconique, acide pyrrolidone carboxylique, acide stéarique éthoxylé 100 OE et 500 OE, acide linoléique ou acide succinique.
Procédé de traitement des fibres kératiniques.
Le procédé de traitement des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprend :
(i) une étape consistant à appliquer sur lesdites fibres kératiniques a) un ou plusieurs monosaccharide(s) tel(s) que défini(s) précédemment ;
(ii) une étape consistant à appliquer sur lesdites fibres kératiniques b) un ou plusieurs polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s), salifié(s) ou non salifié(s), tel(s) que défini(s) précédemment, de préférence possédant un poids moléculaire moyen inférieur ou égal à 400 KDa ;
(iii) éventuellement une étape de séchage desdites fibres kératiniques ;
(iv) puis une étape de traitement thermique desdites fibres kératiniques à une température supérieure ou égale à 80°C, de préférence comprise entre 100°C et 250°C, et de préférence avec un fer;
étant entendu que les étapes (i) et (ii) peuvent être réalisées simultanément ou de manière séquentielle, de préférence les étapes (i) et (ii) sont réalisées simultanément, et que l’étape de séchage (iii), lorsqu’elle est présente, précède l’étape de traitement thermique (iv) et suit les étapes (i) et (ii).
En d’autres termes, que l’étape de séchage (iii) soit présente ou non, les étapes (i) et (ii) précèdent l’étape de traitement thermique (iv).
Selon un premier mode de réalisation particulier du procédé de l’invention, les étapes (i) et (ii) sont réalisées simultanément, c’est-àdire ensemble. En d’autres termes, a) le ou les monosaccharide(s) tel(s) que défini(s) précédemment et b) le ou les polysaccharide(s) à groupe(s) amine salifié(s) ou non salifié(s), tels que définis précédemment, sont appliqués ensemble ou alors le procédé de l’invention comprend une première étape d’application sur les fibres kératiniques d’une composition aqueuse (C) telle que définie précédemment.
De préférence, le procédé de l’invention comprend une première étape consistant à appliquer sur les fibres kératiniques la composition (C) telle que définie précédemment, éventuellement suivie d’une étape de séchage desdites fibres kératiniques, puis une étape de traitement thermique desdites fibres kératiniques à une température supérieure à 80°C, de préférence comprise entre 100°C et 250°C, et de préférence avec un fer.
Selon une première variante avantageuse de l’invention, la composition (C) est la composition (C’) telle que définie précédemment.
Selon une autre variante avantageuse de l’invention, la composition (C) représente une composition (C”) telle que définie précédemment.
En d’autres termes, selon une première variante de ce mode de réalisation, le procédé de l’invention comprend :
- une étape consistant à appliquer simultanément sur les fibres kératiniques a) le ou les monosaccharides et b) le ou les polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s), tel(s) que défini(s) précédemment, suivie d’un temps de pose compris entre 1 et 60 minutes,
- puis une étape de séchage desdites fibres kératiniques,
- puis une étape de traitement thermique desdites fibres kératiniques à une température supérieure ou égale à 80°C, de préférence comprise entre 100°C et 250°C.
Selon une deuxième variante de ce mode de réalisation, le procédé de l’invention comprend :
- une étape consistant à appliquer simultanément sur les fibres kératiniques d’une composition (C), (C’) ou (C”) telles que définies précédemment, suivie d’un temps de pose compris entre 1 et 60 minutes,
- puis une étape de séchage desdites fibres kératiniques,
- puis une étape de traitement thermique desdites fibres kératiniques à une température supérieure ou égale à 80°C, de préférence comprise entre 100°C et 250°C.
Selon ce mode particulier de réalisation du procédé de l’invention, les ingrédients a) et b) tels que définis précédemment sont présents dans la même composition cosmétique (C), (C’) ou (C”). Ils sont donc appliqués simultanément sur les fibres kératiniques. Selon ce mode de réalisation, les teneurs préférées sont :
- pour le ou les monosaccharide(s) a) tel(s) que défini(s) précédemment, la teneur va de 0,05 à 15% en poids, de préférence de 0,1 à 10% en poids, et plus préférentiellement de 0,2 à 6% en poids, par rapport au poids total de la composition le(s) comprenant ; et
- pour le ou les polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) b) tel(s) que défini(s) précédemment, la teneur va de 0,01 à 20% en poids, de préférence de 0,05 à 10% en poids, et plus préférentiellement de 0,1 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition le(s) comprenant.
Selon un deuxième mode de réalisation particulier du procédé de l’invention, les ingrédients a) et b) tels que définis précédemment sont appliqués de manière séquentielle. En d’autres termes, les ingrédients a) et b) sont appliqués séparément dans deux étapes d’application et/ou deux compositions distinctes.
Selon une première variante de ce mode de réalisation, le procédé de l’invention comprend :
- une première étape consistant à appliquer sur lesdites fibres a) un ou plusieurs monosaccharide(s) tel(s) que défini(s) précédemment, de préférence sous forme(s) salifiée(s),
- puis éventuellement une étape de séchage desdites fibres kératiniques,
- puis une deuxième étape consistant à appliquer sur lesdites fibres b) un ou plusieurs polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s), salifié(s) ou salifié(s), de préférence salifié(s), tel(s) que défini(s) précédemment, et possédant de préférence un poids moléculaire moyen inférieur ou égal à 400 KDa,
- puis éventuellement une étape de séchage desdites fibres kératiniques,
- puis une étape de traitement thermique desdites fibres kératiniques à une température supérieure ou égale à 80°C, de préférence comprise entre 100°C et 250°C.
Selon une deuxième variante de ce mode de réalisation, le procédé de l’invention comprend :
- une première étape consistant à appliquer sur lesdites fibres b) un ou plusieurs polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s), salifié(s) ou non salifié(s), de préférence salifié(s), tel(s) que défini(s) précédemment, et possédant de préférence un poids moléculaire moyen inférieur ou égal à 400 KDa,
- puis éventuellement une étape de séchage desdites fibres kératiniques,
- puis une deuxième étape consistant à appliquer sur lesdites fibres a) un ou plusieurs monosaccharide(s) tel(s) que défini(s) précédemment ;
- puis éventuellement une étape de séchage desdites fibres kératiniques,
- puis une étape de traitement thermique desdites fibres kératiniques à une température supérieure ou égale à 80°C, de préférence comprise entre 100°C et 250°C.
Selon encore une troisième variante de ce mode de réalisation, le procédé de l’invention comprend :
(i) une étape consistant à appliquer sur lesdites fibres kératiniques une composition cosmétique (ca) contenant a) un ou plusieurs monosaccharide(s) tel(s) que défini(s) précédemment ;
(ii) une étape consistant à appliquer sur lesdites fibres kératiniques une composition cosmétique (cb) contenant b) un ou plusieurs polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) tel(s) que défini(s) précédemment, de préférence possédant un poids moléculaire moyen inférieur ou égal à 400 KDa ;
(iii) éventuellement une étape de séchage desdites fibres kératiniques ;
(iv) puis une étape de traitement thermique desdites fibres kératiniques à une température supérieure ou égale à 80°C, de préférence à une température comprise entre 100°C et 250°C, et de préférence avec un fer;
étant entendu que les étapes (i) et (ii) peuvent être réalisées simultanément ou de manière séquentielle, de préférence les étapes (i) et (ii) sont réalisées simultanément, et que l’étape de séchage (iii), lorsqu’elle est présente, précède l’étape de traitement thermique (iv) et suit les étapes (i) et (ii).
En d’autres termes, que l’étape de séchage (iii) soit présente ou non, les étapes (i) et (ii) précèdent l’étape de traitement thermique (iv).
Selon encore une quatrième variante de ce mode de réalisation, le procédé de l’invention comprend :
- une première étape consistant à appliquer sur lesdites fibres kératiniques a) le ou les monosaccharide(s) à groupe(s) amine(s) tel(s) que défini(s) précédemment ou une composition (ca) telle que définie précédemment, suivie d’un temps de pose compris entre 1 et 30 minutes,
- puis une deuxième étape consistant à appliquer b) le ou les polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) tel(s) que défini(s) précédemment ou une composition (cb) telle que définie précédemment, suivie d’un temps de pose compris entre 1 et 30 minutes,
- puis une étape de séchage desdites fibres kératiniques,
- puis une étape de traitement thermique desdites fibres kératiniques à une température supérieure ou égale à 80°C, de préférence comprise entre 100°C et 250°C.
De préférence la composition (ca) appliquée sur lesdites fibres est acide et comprend un ou plusieurs acide(s) organique(s) ou minéral(ux) de préférence c) tel(s) que définis précédemment.
Selon une variante particulière de l’invention le procédé de l’invention ne met pas en œuvre de polysaccharide oxydé, plus généralement le procédé de l’invention ne met pas en œuvre de composé comprenant au moins un groupe aldéhyde.
Selon un mode de réalisation préféré de l’invention, la ou les composition(s) (cb), (C), (C’), ou (C”), telle(s) que définie(s) précédemment ne contien(nent) pas de polysaccharide oxydé et plus généralement la ou les composition(s) (cb), (C), (C’), ou (C”) ne contien(nen)t pas de composé comprenant au moins un groupe aldéhyde.
Selon un mode de réalisation particulier le procédé de l’invention est réalisé après une permanente, un lissage, une coloration et/ou décoloration des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.
Le procédé selon l’invention peut également comprendre une étape supplémentaire (iii) de séchage des fibres kératiniques après l’application du ou des monosaccharide(s) a) tel(s) que défini(s) précédemment et du ou des polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) b) tel(s) que défini(s) précédemment ou après application de la ou des compositions cosmétiques le/les contenant et avant l’étape de traitement thermique (iv) des fibres kératiniques effectuée à une température d’au moins 80°C.
De préférence, le procédé de l’invention met en œuvre une étape (iii) de séchage des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, avant l’étape (iv) de traitement thermique.
L’étape de séchage (iii) est notamment réalisée au moyen d’un sèche-cheveux, d’un casque ou encore avec une serviette, un absorbant, ou par séchage libre à l’air. Cette étape de séchage (iii) est avantageusement effectuée à une température allant de 20 à 70°C.
L’étape (iv) de traitement thermique des fibres kératiniques du procédé de l’invention est réalisée de préférence à une température comprise entre 80°C et 250°C, étant entendu que la température est celle du moyen de chauffage, en particulier du fer, et non la température des fibres kératiniques.
Selon une forme préférée de l’invention, l’étape de traitement thermique (iv) est réalisée sur des fibres kératiniques sèches.
De préférence, l’étape (iv) de traitement thermique des fibres kératiniques est réalisée à une température d’au moins 100°C, en particulier à une température comprise inclusivement entre 100°C et 250°C.
Avantageusement, l’étape (iv) de traitement thermique des fibres kératiniques est réalisée à une température allant de 150°C à 220°C, de préférence allant de 160°C à 220°C, plus préférentiellement allant de 160°C à 200°C, et mieux encore allant de 130°C à 190°C.
Il est entendu que les températures de traitement thermique correspondent aux températures des moyens de chauffages, en particulier du fer lorsqu’il s’agit de fer, et non de la température des fibres kératiniques.
Cette étape (iv) de traitement thermique est avantageusement réalisée au moyen d’un fer.
Par « fer », on entend, au sens de la présente invention, un dispositif de chauffage des fibres kératiniques mettant en contact lesdites fibres et le dispositif de chauffage.
Au sens de la présente invention, le fer est différent d’un peigne chauffant.
L’extrémité du fer venant en contact avec les fibres kératiniques présente généralement deux surfaces. Ces deux surfaces peuvent être métalliques ou en céramique. En particulier, ces deux surfaces peuvent être lisses ou crantées ou courbes.
L’étape de traitement thermique peut être effectuée au moyen d’un fer à lisser, d’un fer à boucler, d’un fer à cranter ou d’un fer vapeur tel que Steampod. De préférence, l’étape de traitement thermique est effectuée au moyen d’un fer à lisser.
Par « fers vapeur », on entend, au sens de la présente invention, les fers qui comprennent un dispositif qui émet de la vapeur d’eau et qui appliquent cette vapeur d’eau avant, pendant ou après le lissage/défrisage.
A titre d’exemple de fers utilisables dans le procédé selon l’invention, on peut citer tous types de fer plats, et en particulier, de manière non limitative, ceux décrits dans les brevets US 5,957,140 et US 5,046,516.
L’application du fer peut être effectuée par touches séparées successives de quelques secondes, ou par déplacement ou glissement progressif le long des fibres kératiniques, en particulier le long des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux.
De préférence, l’application du fer dans le procédé selon l’invention se fait en mouvement continu de la racine à la pointe des fibres kératiniques, notamment de fibres kératiniques humaines, telles que les cheveux, en un ou plusieurs passages, en particulier en un à vingt passages. La durée de chaque passage du fer peut aller de 2 secondes à 1 minute pour une longueur des fibres kératiniques traitées de 30 cm +/- 3cm.
L’étape (iv) de traitement thermique des fibres kératiniques est effectuée pendant une durée pouvant aller avantageusement de 100 millisecondes à 30 minutes, de préférence de 1 seconde à 15 minutes, plus préférentiellement de 2 secondes à 10 minutes, mieux encore de 3 secondes à 5 minutes, et encore mieux de 4 secondes à 1 minute.
Le rapport de bain de la ou des composition(s) appliquée(s) avant l’étape de traitement thermique du procédé varie de préférence de 0,1 à 10, et plus préférentiellement de 0,2 à 5. Par rapport de bain, on entend au sens de la présente invention le rapport entre le poids total de la composition appliquée et le poids total de fibres kératiniques à traiter.
Après l’étape (iv) de traitement thermique du procédé, les fibres kératiniques peuvent être éventuellement rincées à l’eau ou lavées avec un shampooing. Les fibres kératiniques sont ensuite éventuellement séchées au moyen d’un sèche-cheveux ou d’un casque ou laissées à sécher à l’air libre.
Selon un mode de réalisation de l’invention, le procédé est mis en œuvre sur des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, notamment naturelles, notamment des cheveux naturels.
Selon un autre mode de réalisation, le procédé est mis en œuvre sur des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, abîmées. On entend par « fibres abîmées », des fibres sèches, rêches, cassantes, fourchues et/ou molles.
Selon un autre mode de réalisation, le procédé de traitement selon l’invention est de préférence mis en œuvre sur des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, sensibilisées, telles que des fibres décolorées, colorées artificiellement, défrisées ou permanentées.
Le procédé selon l’invention peut être mis en œuvre sur des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, sèches ou humides. Préférentiellement, le procédé est mis en œuvre sur des fibres kératiniques sèches, et notamment des cheveux secs.
Après application de la ou des composition(s) cosmétique(s) sur les fibres kératiniques, ces dernières peuvent être essorées pour retirer l’excès de composition.
Après application sur les fibres kératiniques de l’ingrédient a) et/ou de l’ingrédient b) tels que définis précédemment, ou d’une composition cosmétique le ou les contenant, et avant d’effectuer l’étape (iv) de traitement thermique des fibres kératiniques, on peut laisser poser le(s) ingrédient(s) a) tel(s) que défini(s) précédemment et/ou le(s) ingrédient(s) b) tel(s) que défini(s) précédemment ou la ou les compositions le ou les contenant pendant une durée allant avantageusement de 1 à 60 minutes, de préférence allant de 2 à 50 minutes, et plus préférentiellement allant de 5 à 45 minutes. Le temps de pose peut être effectué à une température allant avantageusement de 15°C à 45°C, et de préférence à la température ambiante (25 °C).
De préférence, lorsque le procédé de l’invention met en œuvre les étapes (i) et (ii) simultanément, le temps de pose des ingrédients a) et b) est alors compris entre 1 seconde et 60 minutes.
Le procédé de traitement selon l’invention peut être mis en œuvre avant, pendant et/ou après un procédé de traitement cosmétique additionnel des fibres kératiniques, tels qu’un procédé de mise en forme temporaire (mise-en-forme avec bigoudis, fer à friser, fer à lisser) ou un procédé de mise en forme durable (permanente, défrisage) des fibres kératiniques.
Le procédé de traitement peut également être mis en œuvre en pré-traitement d’un procédé de coloration, de défrisage et/ou d’un procédé de permanente afin de protéger cosmétiquement les fibres kératiniques de ces traitements. En d’autres termes, ce procédé est effectué pour préserver les propriétés cosmétiques des fibres kératiniques avant un procédé de traitement cosmétique de coloration, de défrisage et/ou de permanente.
Le procédé de traitement selon l’invention peut en outre être mis en œuvre en post-traitement d’un procédé de décoloration, de coloration artificielle, de défrisage et/ou d’un procédé de permanente afin de réparer les fibres kératiniques abîmées. Les fibres kératiniques peuvent être abîmées par une sur-exposition à l’environnement (par exemple les cheveux longs naturels peuvent être photodégradés, ou dégradés mécaniquement par des brossages ou peignages répétés).
En particulier, le procédé de traitement selon l’invention peut être mis en œuvre sur des fibres kératiniques abîmées.
Autrement dit, le procédé de traitement selon l’invention est de préférence mis en œuvre sur des fibres kératiniques sensibilisées telles que des fibres décolorées, colorées, défrisées ou permanentées.
En particulier, le procédé de traitement peut être mis en œuvre avant un procédé de décoloration, de coloration, de défrisage et/ou d’un procédé de permanente des fibres kératiniques.
Le kit
L’invention a également pour objet un kit comprenant :
- un dispositif à plusieurs compartiments comprenant un premier compartiment renfermant une composition cosmétique (ca) comprenant
a) au moins un monosaccharide tel que défini précédemment ; et un deuxième compartiment renfermant une composition cosmétique (cb) comprenant b) au moins un polysaccharide à groupe(s) amine(s) tel que défini précédemment et éventuellement c) un ou plusieurs acides organiques ou minéraux tels que définis précédemment ; et
- un dispositif pour chauffer les fibres kératiniques à une température d’au moins 80 °C, de préférence à une température d’au moins 100°C, et plus préférentiellement à une température comprise entre 100 et 250°C.
Le contenu de chaque compartiment du kit peut être libéré soit de façon séquentielle, soit de façon simultanée.
L’ensemble de conditionnement des compositions, c’est-à-dire le dispositif à plusieurs compartiments, est de façon connue tout packaging adapté pour stocker les compositions cosmétiques (flacons, tube, flacon spray, flacon aérosol notamment).
Lin tel kit permet de mettre en œuvre le procédé de traitement des fibres kératiniques selon l’invention.
Les exemples suivants servent à illustrer l’invention sans toutefois présenter un caractère limitatif.
EXEMPLES
Dans les exemples qui suivent, toutes les quantités sont indiquées en pourcentage en poids par rapport au poids total de la 5 composition.
Exemple 1 : réparation des fourches
a) Compositions testées
Les compositions (Al) à (A4) selon l’invention et les compositions comparatives (Bl) à (B10) ont été préparées à partir des ingrédients dont les quantités sont mentionnées, en pourcentage en poids par rapport au poids total de chacune des compositions, dans les tableaux ci-dessous.
Bl B2 B3 B4 B5
Xylose 1 - - - -
Glucose - 1 - - -
Chitosane, poids moléculaire 310 000375 000, η = 800-2000 Cp - - 1 - -
Chitosane, poids moléculaire 28 000, η < 100Cp - - - 1 -
Chitosane, poids moléculaire 5 000, η < 100Cp - - - - 1
Acide lactique - - Qs pH = 4,5±0,5 Qs pH = 4,5±0,5 Qs pH = 4,5±0,5
Eau Qsp 100 Qsp 100 Qsp 100 Qsp 100 Qsp 100
B6 B7 B8 B9 B10
Xylose 2 - - - -
Glucose - 2 - - -
Chitosane, poids moléculaire 310 000 375 000, η = 800-2000 Cp - - 2 - -
Chitosane, poids moléculaire 28 000, η < 100Cp - - - 2 -
Chitosane, poids moléculaire 5 000, η < 100Cp - - - - 2
Acide lactique - - Qs pH = 4,5±0,5 Qs pH = 4,5±0,5 Qs pH = 4,5±0,5
Eau Qsp 100 Qsp 100 Qsp 100 Qsp 100 Qsp 100
Al A2 A3 A4
Xylose 1 1 1 -
Glucose - - - 1
Chitosane, poids moléculaire 310 000 375 000, η = 800-2000 Cp 1 - - -
Chitosane, poids moléculaire 28 000, η < 100Cp - 1 - -
Chitosane, poids moléculaire 5 000, η < 100Cp - - 1 1
Acide lactique Qs pH = 4,5±0,5 Qs pH = 4,5±0,5 Qs pH = 4,5±0,5 Qs pH = 4,5±0,5
Eau Qsp 100 Qsp 100 Qsp 100 Qsp 100
b) Mode opératoire
L’évaluation de la réparation des fibres kératiniques a été réalisée à l’aide d’un microscope optique grossissement (Modèle 175 X optical « MightyScope 1.3M Digital Miscroscope » commercialisé par la société Aven Inc, USA - aveninc.com).
Les fibres utilisées sont des fibres naturelles et naturellement fendues en deux longitudinalement au niveau de la pointe (« split-end haïr », c’est-à-dire cheveu fourchu, commercialisé par IHIP (Glendale, NY 1 1385, Etats-Unis)).
La pointe de chaque fibre est observée au microscope avant traitement et après traitement.
Le traitement des fibres consiste à tremper chaque fibre dans l’une des compositions selon l’invention (A1)-(A4) et comparatives (Bl)-(BIO) pendant 30 secondes.
Chaque fibre est ensuite laissée à sécher à l’air libre, avant de subir un traitement thermique comprenant trois passages successifs au fer à lisser à 190°C (Babyliss PRO, EP Technology 5.0 commercialisé par la société Babyliss).
Ce mode opératoire est répété cinq fois pour chacune des compositions selon l’invention (A1)-(A4) et comparatives (Bl)-(B10) sur différentes fibres fendues à leur extrémité longitudinalement.
A l’issue du traitement, la réparation des fibres est évaluée par microscopie optique. Si la fibre est réparée, i.e. si les deux parties de l’extrémité de la fibre sont réunies, le résultat est égal à 1. A l’inverse, si la fibre n’est pas réparée, le résultat est égal à 0.
c) Résultats
Les résultats obtenus sont donnés dans les tableaux suivants.
Comparatives
Bl B2 B3 B4 B5 B6 B7
Nombre de fibres réparées (/5) 0/5 0/5 0/5 0/5 0/5 0/5 0/5
Comparatives Invention
B8 B9 B10 Al A2 A3 A4
Nombre de fibres réparées (/5) 1/5 1/5 0/5 4/5 5/5 4/5 4/5
Les résultats ainsi obtenus montrent que le procédé de l’invention, comprenant l’application d’une composition comprenant un monosaccharide et un polysaccharide à groupe(s) amine(s) suivi d’un traitement thermique, permet de réparer les fibres kératiniques, et en particulier les fourches, contrairement aux procédés comparatifs ne mettant en œuvre qu’un monosaccharide ou qu’un polysaccharide à groupe(s) amine(s).
Exemple 2 : réduction des frisotis
a) Compositions testées
Les compositions (Al) à (A4) selon l’invention et les compositions comparatives (Bl) à (B10) ont été préparées à partir des ingrédients mentionnés dans les tableaux de l’exemple 1 (point a).
b) Mode opératoire
Les compositions (A1)-(A4) et (Bl)-(B10) ainsi obtenue ont été appliquées sur des mèches de cheveux sensibilisées, à raison de 1 g de composition par gramme de mèche (rapport de bain 1 :1). Après 5 minutes de pose à 33 °C, les mèches de cheveux ont été séchées au sèche-cheveu.
Chaque mèche a ensuite subi un brossage (20 passages de brosse), puis un lissage à l’aide d’un fer à lisser à 190°C (5 passages de fer de 9 secondes sur la longueur de la mèche).
Les mèches ont ensuite été lavées avec un shampoing selon le protocole suivant : après 10 secondes de rinçage des mèches à l’eau à 38°C, 0,4g de shampoing (solution aqueuse de lauryl éther sulfate de sodium à 28% en poids) ont été appliqués par gramme de mèche. Les mèches ont ensuite été malaxées de la racine à la pointe 10 fois, avant d’être rincées à l’eau à 38 °C, essorées, peignées, puis séchées à raison de 10 minutes de séchage par gramme de mèche à 60 °C sous casque.
A l’issue de ce protocole de lavage, le processus de brossage/lissage a été répété une deuxième fois.
Les mèches ont enfin été lavées 5 fois avec un shampoing selon le même protocole que celui mentionné précédemment.
A l’issue de ce procédé, les mèches ont été suspendues dans une boîte fermée avec une humidité relative à 80 %. Des photographies ont été prises avant cette exposition à l’humidité (T0) et 3 heures après (T3h) afin d’évaluer la forme des mèches avant et après exposition à l’humidité.
Le contrôle des frisotis a été évalué en mesurant la différence de largeur à mi-hauteur (ALt31i-to) des mèches avant (Lto) et après (Lt31i) exposition à l’humidité. Plus la valeur de (ALt31i-to) est faible, meilleur est le contrôle des frisotis à haute hygrométrie.
c) Résultats
Les résultats obtenus sont donnés dans les tableaux suivants.
Largeur à mi-hauteur de la mèche à T0 (Lto) mm Largeur à mi-hauteur de la mèche à T3h (Lt31i) - mm (ALT3h-To) mm
Comparatives Composition B1 27 51 24
Composition B2 31 54 23
Composition B3 28 48 20
Composition B4 30 54 24
Composition B5 31 53 22
Composition B6 30 53 23
Composition B7 31 51 20
Composition B8 28 53 25
Composition B9 29 52 23
Composition B10 31 51 20
Invention Composition Al 28 41 13
Composition A2 28 44 16
Composition A3 29 40 11
Composition A4 32 47 15
Les résultats ci-dessus montrent que le procédé revendiqué, comprenant l’application d’une composition comprenant un monosaccharide et un polysaccharide à groupe(s) amine(s) permet de contrôler, et notamment de réduire, les frisotis des cheveux après 3 10 heures à haute hygrométrie, et ce même après 5 shampoings.

Claims (23)

  1. REVENDICATIONS
    1. Procédé de traitement des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant :
    (i) une étape consistant à appliquer sur lesdites fibres kératiniques a) un ou plusieurs monosaccharide(s);
    (ii) une étape consistant à appliquer sur lesdites fibres kératiniques b) un ou plusieurs polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s), salifié(s) ou non salifié(s) ;
    (iii) éventuellement une étape de séchage desdites fibres kératiniques ;
    (iv) puis une étape de traitement thermique desdites fibres kératiniques à une température supérieure ou égale à 80°C, de préférence avec un fer ;
    étant entendu que les étapes (i) et (ii) peuvent être réalisées simultanément ou de manière séquentielle, de préférence les étapes (i) et (ii) sont réalisées simultanément, et que l’étape de séchage (iii), lorsqu’elle est présente, précède l’étape de traitement thermique (iv) et suit les étapes (i) et (ii).
  2. 2. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que le ou les monosaccharide(s) a) est(sont) choisi(s) parmi les hexoses ainsi que leurs anomères a ou β, leurs isomères optiques de configuration L ou D, leurs solvates tels que les hydrates et leurs mélanges ; et de préférence parmi les hexoses de formule (Al) ainsi que leurs anomères a ou β, leurs isomère optiques de configuration L ou D, leurs solvates tels que les hydrates et leurs mélanges :
    (Al) formule (Al) dans laquelle :
    - Ra, Rb, Rd, Re et Rf, identiques ou différents, représentent i) un groupe hydroxy, ii) un groupe (Ci-C4)alkoxy dont la chaîne alkyle peut être éventuellement substituée notamment par un ou plusieurs groupes hydroxy et iii) un groupe carboxy ; de préférence Ra, Rb, Rd, Re et Rf, représentent un groupe hydroxy .
  3. 3. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que le ou les monosaccharide(s) a) est(sont) choisi(s) parmi les hexoses de formule (Al’) ainsi que leurs anomères a ou β, leurs isomères optiques de configuration L ou D, de préférence D, leurs solvates tels que les hydrates et leurs mélanges :
    (Al’) formule (Al’) dans laquelle Ra, Rb, Rd, Re et Rf sont tels que définis dans la revendication précédente.
  4. 4. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que le ou les monosaccahrides a) est(sont) choisi(s) parmi les aldohexoses et les cétohexoses, de préférence parmi le glucose, le galactose, l’allose, l’altrose, le mannose, le gulose, l’idose, le galactose, le talose et leurs mélanges, plus préférentiellement parmi le glucose et le galactose, ainsi que leurs anomères a ou β, leurs isomères optiques de configuration L ou D et leurs solvates tels que les hydrates et leurs mélanges ; mieux encore le monosaccharide a) est le glucose, et encore mieux le glucose de configuration D.
  5. 5. Procédé selon la revendication 1 , caractérisé en ce que le ou les monosaccharide(s) a) est(sont) choisi(s) parmi les pentoses ainsi que leurs anomères a ou β, leurs isomères optiques de configuration L ou D et leurs solvates tels que les hydrates et leurs mélanges; et de préférence parmi les pentoses de formule (A2) ainsi que leurs sels d’acide organique ou minéral, leurs anomères a ou β, leurs isomère optiques de configuration L ou D, leurs solvates tels que les hydrates et leurs mélanges :
    Ri
    (A2) formule (A2) dans laquelle :
    - Rg, Rh, Ri, et Rj, identiques ou différents, représentent (i) un groupe hydroxy, ou (ii) un groupe (Ci-C4)alkoxy dont la chaîne alkyle peut être éventuellement substituée, notamment par un ou plusieurs groupes hydroxy.
  6. 6. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que le ou les monosaccharide(s) a) est(sont) choisi(s) parmi les aldopentoses et les cétopentoses, de préférence parmi le xylose, l’arabinose, le lyxose, le ribose, le ribulose et le xylulose ainsi que leurs anomères a ou β, leurs isomères optiques de configuration L ou D, leurs solvates tels que les hydrates et leurs mélanges; plus préférentiellement le monosaccharide a) est le xylose, et mieux encore le xylose de configuration D.
  7. 7. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le ou les polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) b) est(sont) à unités osidiques en Ce à groupe(s) amine(s); de préférence les unités osidiques du polysaccharide à groupe(s) amine(s) sont de configuration anomérique β (béta) et/ou de configuration D ; et plus préférentiellement les unités osidiques du polysaccharide à groupe(s) amine(s) sont reliées entre elles en (1—>4).
  8. 8. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le ou les polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) b) est(sont) choisi(s) parmi les polysaccharide(s) à unités osidiques de formule (B), ainsi que leurs sels d’acide organique ou minéral, leurs anomères a ou β, leurs isomère optiques de configuration L ou D, leurs solvates tels que les hydrates et leurs mélanges:
    (B) formule (B) dans laquelle :
    - n est un entier supérieur ou égal à 2, particulièrement compris inclusivement entre 3 et 3000, plus particulièrement entre 5 et 2500, préférentiellement entre 10 et 2300 ;
    - Ra, Rb, et Rc, identiques ou différents pour chaque unité osidique, représentent (1) un groupe hydroxy, (2) un groupe (Ci-C4)alkoxy dont la chaîne alkyle peut être éventuellement substituée notamment par un ou plusieurs groupes hydroxy et/ou carboxy, (3) un groupe carboxy, et (4) un groupe NR1R2 avec Ri et R2, identiques ou différents, représentant i) un atome d’hydrogène, ii) un groupe (Ci-Cô)alkyle éventuellement substitué, de préférence par un ou plusieurs groupes hydroxy ou NH2, iii) un groupe aryle tel que phényle, iv) un groupe aryl(Ci-C4)alkyle tel que benzyle, v) un groupe (hétéro)cyclo(C5C?)alkyle tel que cyclohéxyle, morpholinyle, pypérazinyle, pypéridinyle, vi) un groupe (hétéro)cyclo(C5-C7)alkyl(Ci-C4)alkyle tel que cyclohéxylméthyle, vii) un groupe -C(Y)-(Y’)P-R’1 avec Y et Y’, identiques ou différents, représentant un atome d’oxygène, de soufre ou N(R’2), p est égal à 0 ou 1, et R’i et R’2 représentant i) à vi) de Ri et R2 définis précédemment, étant entendu qu’au moins un des radicaux Ra, Rb ou Rc d’au moins une unité osidique représente un groupe NR1R2 et que au moins un des groupes NR1R2 d’au moins une unité osidique représente un groupe NH2.
  9. 9. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le ou les polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) est(sont) choisi(s) parmi les polysaccharides à unités osidiques de formule (Bl), ainsi que leurs sels d’acide organique ou minéral, leurs anomères a ou β, leurs isomère optiques de configuration L ou D, leurs solvates tels que les hydrates et leurs mélanges:
    formule (Bl) dans laquelle:
    - R’ représente un atome d’hydrogène ou un groupe (CiC4)alkylcarbonyle tel que acétyle CH3-C(O)- ;
    - R” représente un atome d’hydrogène ou un groupe (Ci-C4)alkyle éventuellement substitué par un groupe carboxy tel que -CH(CO2H)CH3 ; et
    - n est un entier supérieur ou égal à 2, de préférence compris entre 3 et 3000, plus préférentiellement entre 5 et 2500, et mieux encore entre 10 et 2300 ;
    étant entendu qu’au moins une unité osidique porte un groupe amino NH2 et au moins une autre unité osidique porte un groupe N(H)-R’ avec R’ représentant un groupe (Ci-C4)alkylcarbonyle tel que acétyle CH3-C(O)-.
  10. 10. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le ou les polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) b) est(sont) choisi(s) parmi les polysaccharides à unités osidiques de formule (B3), ainsi que leurs sels d’acides organiques ou minérales, leurs solvates tels que les hydrates, et leurs mélanges :
    DH
    O (B3) formule (B3) dans laquelle,
    - Ri et R2 sont tels que définis dans la revendication 8 ; et
    - n est un entier supérieur ou égal à 2, de préférence compris entre 3 et 3000, plus préférentiellement entre 5 et 2500, et mieux encore entre 10 et 2300 ;
    étant entendu qu’au moins une unité osidique porte un groupe amino NH2 et au moins une autre unité osidique porte un groupe N(H)-R’ avec R’ représentant un groupe (Ci-C4)alkylcarbonyle tel que acétyle CH3-C(O)-.
  11. 11. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le ou les polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) b) est(sont) choisi(s) parmi les chitosanes de formule (B4) ainsi que leurs sels d’acides organiques ou minérales, leurs solvates tels que les hydrates, et leurs mélanges:
    (B4) formule (B4) dans laquelle :
    - R’i représentant un groupe (Ci-C4)alkyle tel que méthyle ; et
    - p est supérieur à 0 et va jusqu’à 0,5, de préférence de 0,05 à 0,3, et plus préférentiellement de 0,1 à 0,20 tel que 0,15 avec m+p étant égal à 1 ;
    - n est un entier supérieur ou égal à 2, de préférence compris entre 3 et 3000, plus préférentiellement entre 5 et 2500, et mieux encore entre 10 et 2300;
    étant entendu qu’au moins une unité osidique porte un groupe amino NH2 et au moins une autre unité osidique porte un groupe N(H)-R’i avec R’i représentant un groupe (Ci-C4)alkylcarbonyle tel que acétyie CH3-C(O)-.
  12. 12. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le ou les polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) b) est(sont) salifié(s) à l’aide d’un ou plusieurs acide(s) organique(s), de préférence choisi(s) parmi :
    - les acides monocarboxyliques de formule (I) :
    R-C(O)-OH (I) formule (I) dans laquelle R représente un radical (hétéro)aryle tel que phényle, un radical (hétéro)aryl(Ci-C4)alkyle tel que benzyle, un radical (Ci-C3o)alkyle ou un radical C2-C30 insaturé lesdits radicaux alkyle ou C2-C30 insaturé étant éventuellement interrompu et/ou éventuellement substitué de préférence par un ou plusieurs groupes hydroxy et non substitué par un ou plusieurs radicaux amino ;
    - les acides polycarboxyliques de formule (II) :
    OH
    L HO Jt O (H) formule (II) dans laquelle A représente un groupe poly-valent hydrocarboné comprenant de 1 à 30 atomes de carbone, saturé ou insaturé, cyclique ou non cyclique, aromatique ou non aromatique, éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes tels qu’oxygène et/ou éventuellement substitué notamment par un ou plusieurs groupes hydroxy et t représente un entier compris inclusivement entre 1 et 5; et
    - les acides aminés comportant plus de radicaux acides carboxyliques que de groupes amino.
  13. 13. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que le ou les acide(s) organique(s) sont choisi(s) parmi l’acide acétique, l’acide glycolique, l'acide lactique l’acide tartrique, l'acide succinique, l’acide fumarique, l’acide maléique, l’acide citrique, l’acide gamma-carboxyglutamique , l’acide aspartique, l’acide glutamique et leurs mélanges, et de préférence, l’acide organique est l’acide lactique.
  14. 14. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le ou les polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) b) a(ont) un poids moléculaire moyen PM inférieur ou égal à 400 KDa, de préférence inférieur à 200 KDa, plus préférentiellement inférieur à 100 KDa, mieux encore inférieur à 40 KDa, encore mieux compris entre 1 KDa et 30 KDa, et encore plus préférentiellement entre 3 KDa et 28 KDa.
  15. 15. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que les étapes (i) et (ii) sont réalisées simultanément ou en appliquant sur les fibres kératiniques une composition cosmétique (C) à pH acide comprenant un ou plusieurs monosaccharide(s) a), un ou plusieurs polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) b), salifié(s) ou non salifié(s), et éventuellement un ou plusieurs acide(s) organique(s) ou minéral(ux) c).
  16. 16. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 14, caractérisé en ce que les étapes i) et ii) sont réalisées de manière séquentielle.
  17. 17. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que le ou les monosaccharide(s) a) et le ou les polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) sont respectivement compris dans deux compositions distinctes (ca) et (cb).
  18. 18. Procédé selon la revendication 15 ou 17, caractérisé en ce que la teneur du ou des monosaccharide(s), présent(s) dans la composition (C) ou la composition (ca), va de 0,05 à 15% en poids, de préférence de 0,1 à 10% en poids, et plus préférentiellement de 0,2 à 6% en poids, par rapport au poids total de la composition le(s) comprenant.
  19. 19. Procédé selon l’une quelconque des revendications 15, 17 ou 18, caractérisé en ce que la teneur du ou des polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s), présent(s) dans la composition (C) ou la composition (cb), va de 0,01 à 20% en poids, de préférence de 0,05 à 10% en poids, et plus préférentiellement de 0,1 à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition le(s) comprenant.
  20. 20. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que l’étape (iv) de traitement thermique des fibres kératiniques est réalisée à une température d’au moins 100°C, de préférence à une température allant de 100 à 250°C ; plus préférentiellement de 150 à 220°C, mieux encore de 160 à 220°C, encore mieux de 160 à 200°C, et encore plus préférentiellement de 130 à 190°C.
  21. 21. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu’il comprend une étape (iii) de séchage des fibres kératiniques avant l’étape (iv) de traitement thermique, ladite étape de séchage étant réalisée au moyen d’un sèche-cheveux, d’un casque ou encore avec une serviette, un absorbant, ou par séchage libre, l’étape de séchage est de préférence réalisée à une température allant de 20 à 70°C.
  22. 22. Composition cosmétique (C), à pH acide, comprenant :
    a) un ou plusieurs monosaccharide(s) tel(s) que défini(s) dans l’une quelconque des revendications 1 à 6 et 18,
    b) un ou plusieurs polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s), salifié(s) ou
    non salifié(s), tel(s) que défini(s) dans l’une quelconque des revendications 1, 6 à 11, 14 et 19, et éventuellement c ) un ou plusieurs acide(s) minéral(aux) ou organique(s), tel(s) que défini(s) dans l’une quelconque des
    revendications 12 ou 13.
  23. 23. Kit comprenant :
    - un dispositif à plusieurs compartiments comprenant un premier compartiment renfermant une composition cosmétique (ca) comprenant
    a) un ou plusieurs monosaccharide(s) tel(s) que défini(s) dans l’une quelconque des revendications 1 à 6 et 18 ; et un deuxième compartiment renfermant une composition cosmétique (cb) comprenant
    b) un ou plusieurs polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) tel(s) que défini(s) dans l’une quelconque des revendications 1, 7 à 11, 14 et 19, et éventuellement c) un ou plusieurs acides organiques ou minéraux tels que définis dans l’une quelconque des revendications 12 et 13 ; et
    - un dispositif pour chauffer les fibres kératiniques à une température d’au moins 80°C.
FR1856005A 2018-06-29 2018-06-29 Procede de traitement des fibres keratiniques mettant en oeuvre un monosaccharide et un polysaccharide a groupes amines Active FR3083105B1 (fr)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1856005A FR3083105B1 (fr) 2018-06-29 2018-06-29 Procede de traitement des fibres keratiniques mettant en oeuvre un monosaccharide et un polysaccharide a groupes amines
PCT/EP2019/067310 WO2020002588A1 (fr) 2018-06-29 2019-06-28 Procédé de traitement de fibres de kératine à l'aide d'un monosaccharide et d'un polysaccharide portant des groupes amine

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1856005 2018-06-29
FR1856005A FR3083105B1 (fr) 2018-06-29 2018-06-29 Procede de traitement des fibres keratiniques mettant en oeuvre un monosaccharide et un polysaccharide a groupes amines

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR3083105A1 true FR3083105A1 (fr) 2020-01-03
FR3083105B1 FR3083105B1 (fr) 2020-10-02

Family

ID=65031332

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR1856005A Active FR3083105B1 (fr) 2018-06-29 2018-06-29 Procede de traitement des fibres keratiniques mettant en oeuvre un monosaccharide et un polysaccharide a groupes amines

Country Status (2)

Country Link
FR (1) FR3083105B1 (fr)
WO (1) WO2020002588A1 (fr)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE202022001096U1 (de) 2022-04-27 2022-06-29 Franc Lopic Tragbarer Akku betriebene Handgerät

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5046516A (en) 1988-10-31 1991-09-10 George Barradas Hair curling iron
US5957140A (en) 1998-11-19 1999-09-28 Mcgee; Robert J. Hair styling iron for straightening and curling
US20020172653A1 (en) 2001-03-30 2002-11-21 Cannell David W. Heat activated durable conditioning compositions comprising an aminated C5 to C7 saccharide unit and methods for using same
US20020193264A1 (en) 2001-03-30 2002-12-19 Cannell David W. Heat activated durable conditioning compositions comprising c3 to c5 monosaccharides, and methods for using same
US7815900B1 (en) * 2000-07-11 2010-10-19 L'ORéAL S.A. Use of C3-C5 monosaccharides to protect keratinous fibers
US20110311655A1 (en) * 2010-01-22 2011-12-22 Dr. Valerie Ross Further preparations of silk proteins, seed oils, monosaccharide, natural botanicals and polysaccharide mixtures in compositions for hair care or hair repair, and skin care and topical treatments
WO2016142551A1 (fr) 2015-03-12 2016-09-15 L'oreal Procédé de protection et de réparation de fibres de kératine, basé sur un polysaccharide oxydé et sur un polysaccharide comprenant un groupe amine

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5046516A (en) 1988-10-31 1991-09-10 George Barradas Hair curling iron
US5957140A (en) 1998-11-19 1999-09-28 Mcgee; Robert J. Hair styling iron for straightening and curling
US7815900B1 (en) * 2000-07-11 2010-10-19 L'ORéAL S.A. Use of C3-C5 monosaccharides to protect keratinous fibers
US20020172653A1 (en) 2001-03-30 2002-11-21 Cannell David W. Heat activated durable conditioning compositions comprising an aminated C5 to C7 saccharide unit and methods for using same
US20020193264A1 (en) 2001-03-30 2002-12-19 Cannell David W. Heat activated durable conditioning compositions comprising c3 to c5 monosaccharides, and methods for using same
US20110311655A1 (en) * 2010-01-22 2011-12-22 Dr. Valerie Ross Further preparations of silk proteins, seed oils, monosaccharide, natural botanicals and polysaccharide mixtures in compositions for hair care or hair repair, and skin care and topical treatments
WO2016142551A1 (fr) 2015-03-12 2016-09-15 L'oreal Procédé de protection et de réparation de fibres de kératine, basé sur un polysaccharide oxydé et sur un polysaccharide comprenant un groupe amine
US20180049964A1 (en) * 2015-03-12 2018-02-22 L'oreal Process for protecting and repairing keratin fibres, based on oxidized polysaccharide and on (poly)saccharide with amine group

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DATABASE GNPD [online] MINTEL; 14 April 2008 (2008-04-14), ANONYMOUS: "Repair & Restore Concentrate", XP055586787, retrieved from www.gnpd.com Database accession no. 893398 *
DATABASE GNPD [online] MINTEL; 15 January 2010 (2010-01-15), ANONYMOUS: "Styling Juice", XP055586784, retrieved from www.gnpd.com Database accession no. 1253168 *

Also Published As

Publication number Publication date
FR3083105B1 (fr) 2020-10-02
WO2020002588A1 (fr) 2020-01-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US10940102B2 (en) Process for protecting and repairing keratin fibres, based on oxidized polysaccharide and on (poly)saccharide with amine group
FR2930439A1 (fr) Utilisation d&#39;une composition cosmetique comprenant au moins un compose organique du silicium en association avec une composition de soin et/ou de lavage des fibres keratiniques
FR2950529A1 (fr) Procede de deformation permanente des cheveux au moyen d&#39;un mercaptosiloxane, utilisation et composition
FR2740036A1 (fr) Nouvelle composition oxydante et nouveau procede pour la deformation permanente ou la decoloration des cheveux
FR2853832A1 (fr) Procede de traitement capillaire et utilisation du procede pour le lissage des cheveux
FR2950531A1 (fr) Procedes de traitement cosmetique et de deformation permanente des cheveux, utilisation et composition
FR3010310A1 (fr) Procede de traitement des fibres keratiniques avec un polysaccharide et une silicone aminee
FR3010311A1 (fr) Procede de traitement des fibres keratiniques avec un polysaccharide et un silane ajoute dans l&#39;eau
CA2232433C (fr) Nouvelle composition reductrice et nouveau procede pour la deformation permanente des cheveux
FR3010308A1 (fr) Procede de traitement des fibres keratiniques avec un compose d&#39;acide pyridine dicarboxylique
FR3083105A1 (fr) Procede de traitement des fibres keratiniques mettant en oeuvre un monosaccharide et un polysaccharide a groupes amines
FR2958538A1 (fr) Composition et procede de traitement utilisant des particules de pierre ponce
EP3509704B1 (fr) Procede de traitement des matieres keratiniques a partir de polysaccharide amine et oxyde
FR3010312A1 (fr) Procede de traitement des fibres keratiniques avec un polysaccharide et un compose d&#39;acide pyridine dicarboxylique
FR3070269A1 (fr) Procede de traitement des fibres keratiniques a partir de monosaccharide a groupe amine, de polysaccharide a groupe amine puis chaleur
FR2950530A1 (fr) Composition cosmetique comprenant deux mercaptosiloxanes distincts, procede de deformation permanente des cheveux et utilisation
WO2008015367A2 (fr) Procédé de traitement cosmétique mettant en oeuvre une composition anhydre sous forme de film comprenant un polymère zymogène et un agent de conditionnement
FR3104969A1 (fr) Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition comprenant un sel de carnitine ou de dérivé de carnitine comprenant un anion organique aromatique
EP3337447B2 (fr) Procédé de traitement de fibres de kératine avec un polymère d&#39;alcoxysilane portant un groupe nucléophile et un (thio)ester activé
FR3075046A1 (fr) Procede de traitement des matieres keratiniques mettant en œuvre un derive de flavine, et un rayonnement lumineux
WO2017029335A1 (fr) Procédé de traitement des fibres kératiniques avec un polymère à groupe nucléophile et un (thio)ester activé polyalcoxylé
FR2904533A1 (fr) Procede de traitement cosmetique mettant en oeuvre une composition anhydre sous forme de film comprenant un polymere filmogene et un agent de conditionnement.
BR112021010307B1 (pt) Processo cosmético não terapêutico para tratar fibras de queratina, composição (a), compostos, e usos cosméticos de pelo menos um composto de fórmula (i) e de pelo menos uma composição (a)
FR3090343A1 (fr) Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition comprenant un sel de carnitine ou de dérivé de carnitine comprenant un anion organique aromatique
FR3090347A1 (fr) Procédé de traitement des fibres kératiniques mettant en œuvre une composition comprenant un sel de carnitine ou de dérivé de carnitine comprenant un anion d’acide dicarboxylique aliphatique

Legal Events

Date Code Title Description
PLFP Fee payment

Year of fee payment: 2

PLSC Publication of the preliminary search report

Effective date: 20200103

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 3

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 4

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 5

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 6

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 7