FR2950530A1 - Composition cosmetique comprenant deux mercaptosiloxanes distincts, procede de deformation permanente des cheveux et utilisation - Google Patents

Abstract

L'invention concerne une composition cosmétique comprenant une ou plusieurs silicones fonctionnalisées par des groupements mercapto se situant aux extrémités de la chaîne principale et une ou plusieurs silicones fonctionnalisées par des groupements mercapto pendants, ainsi qu'un procédé de traitement cosmétique des cheveux lors d'une opération de déformation permanente des cheveux mettant en oeuvre ladite composition.

Description

B09/3590FR CV OA 09 402

Société Anonyme dite : L'OREAL Composition cosmétique comprenant deux mercaptosiloxanes distincts, procédé de déformation permanente des cheveux et utilisation Invention de : Composition cosmétique comprenant deux mercaptosiloxanes distincts, procédé de déformation permanente des cheveux et utilisation L'invention se rapporte à une composition cosmétique comprenant au moins deux silicones distinctes fonctionnalisées par un ou plusieurs groupements mercapto, à un procédé de traitement cosmétique des cheveux mettant en oeuvre ladite composition lors d'une opération de déformation permanente des cheveux, à l'utilisation de ladite composition, ainsi qu'à des kits. La première technique pour obtenir une déformation permanente des cheveux consiste, dans un premier temps, à réaliser l'ouverture des liaisons disulfures -S-S- de la kératine (kératocystine) à l'aide d'une composition contenant un agent réducteur adapté tels que le thioglycolate d'ammonium et les sulfites (étape de réduction) puis, après avoir rincé la chevelure ainsi traitée, généralement à l'eau, à reconstituer dans un second temps lesdites liaisons disulfures en appliquant sur les cheveux préalablement mis sous tension par exemple par des bigoudis, une composition oxydante (étape d'oxydation, dite aussi de fixation) de façon à donner finalement aux cheveux la forme recherchée. Cette technique permet ainsi de réaliser l'ondulation (procédé de permanente) et/ou le lissage (le défrisage) des cheveux. La nouvelle forme imposée aux cheveux par un traitement chimique tel que ci-dessus est éminemment durable dans le temps et résiste notamment à l'action des lavages à l'eau ou par shampooings, et ceci par opposition aux simples techniques classiques de déformation temporaire, telles que de mise en pli. La seconde technique pour obtenir une déformation permanente de cheveux consiste à effectuer une opération dite de lanthionisation, à l'aide d'une composition contenant une base appartenant à la famille des hydroxydes. Elle conduit à remplacer des liaisons disulfures (-CH2-S-S-CH2-) par des liaisons lanthionines (-CH2-S-CH2-). Cette opération de lanthionisation fait intervenir deux réactions chimiques consécutives 5 ^ La première réaction consiste en une béta-élimination sur la cystine provoquée par un ion hydroxyde, conduisant à la rupture de cette liaison et à la formation de déhydro-alanine, comme cela est représenté sur le schéma réactionnel suivant. ONH HiO OOH HùCùCH2 SùSùCH2 CùH 41-j 41-,I cystineO~NH O H N O Ç=CH2 + [S] + SùCH-CùH déhydroalanine 10 15 ^ La deuxième réaction est une réaction de la déhydro-alanine avec un groupe thiol. En effet, la double-liaison de la déhydro-alanine formée est une double-liaison réactive. Elle peut réagir avec le groupe thiol du résidu cystéine qui a été libéré pour former une nouvelle liaison appelée pont ou liaison ou résidu lanthionine. Cette deuxième réaction est illustrée par le schéma réactionnel suivant. ONIH HNO o I C=CH2 + SùCH ùCùHO^NH HNO I I HùCùCH2 SùCH ùCùH déhydroalanine lanthionine Par rapport à la première technique décrite précédemment mettant en oeuvre un agent réducteur, cette technique de lanthionisation 20 ne nécessite pas d'étape de fixation, puisque la formation des ponts lanthionine est irréversible. Elle s'effectue donc en une seule étape et permet indifféremment de réaliser soit l'ondulation des cheveux, soit leur mise en forme ou leur décrêpage ou leur lissage. Elle est principalement utilisée pour la mise en forme des cheveux naturellement crépus. I1 existe actuellement dans certains pays, et en particulier au Brésil, un engouement très important des consommatrices pour des traitements capillaires à base de formol. Ces traitements apportent un contrôle du volume et des frisottis à l'humidité, des cheveux lisses, disciplinés, faciles à coiffer, et une sensation de cheveu réparé, et ce de manière durable. L'utilisation du formol étant interdite du fait de son caractère toxique, il existe un réel besoin de rechercher des solutions alternatives non toxiques permettant d'obtenir les mêmes effets. La demanderesse a découvert de façon surprenante qu'en appliquant sur les cheveux, une composition cosmétique comprenant la combinaison particulière d'une ou plusieurs silicones fonctionnalisées par des groupements mercapto se situant aux extrémités de la chaîne principale et d'une ou plusieurs silicones fonctionnalisées par des groupements mercapto pendants, il était possible d'apporter aux cheveux un toucher lisse, une diminution de masse ainsi qu'un contrôle du volume et des frisottis à l'humidité, ces effets étant rémanents à au moins 10 shampooings, ainsi qu'un effet de détente de boucles sur cheveux ondulés et frisés. L'effet le plus notable réside dans l'affinement de la masse de la chevelure, particulièrement intéressant dans le cas des chevelures très frisées. On connaît du document GB 1 182 939 un procédé de traitement des cheveux, comprenant une étape d'application d'une composition réductrice, une étape d'application d'une dispersion aqueuse d'une silicone organique contenant au moins un substituant mercaptoalkyl, puis une étape d'oxydation. Ce procédé permet de fournir des améliorations significatives en terme de brillance et de corps des cheveux, et une mise en forme plus durable des cheveux à l'humidité. On connaît également du document US 5 776 454, un procédé de mise en forme permanente des cheveux, leur conférant un effet de conditionnement. Ce procédé comprend l'incorporation dans la solution réductrice et/ou dans la solution oxydante, d'une émulsion comprenant une silicone thiolée, préparée par polymérisation en émulsion. On connaît enfin du document EP 0 295 780 un procédé de traitement des cheveux comprenant l'application d'une composition réductrice comprenant une silicone organique fonctionnalisée par un groupe mercaptoalkyl, puis l'application d'une composition oxydante. Ce procédé permet d'effectuer la mise en forme permanente des cheveux tout en conférant un effet conditionnant résistant aux lavages. Cependant, aucune des solutions proposées par ces documents ne permet de résoudre de manière satisfaisante les problèmes indiqués auparavant. L'invention a donc pour objet une composition cosmétique (S) comprenant : - une ou plusieurs silicones fonctionnalisées par des groupements mercapto se situant aux extrémités de la chaîne principale, et - une ou plusieurs silicones fonctionnalisées par des groupements mercapto pendants. L'invention a également pour objet un procédé de traitement cosmétique des cheveux, lors d'une opération de déformation permanente des cheveux, comprenant : - une étape de rupture des liaisons disulfures de la kératine, par application sur les fibres kératiniques d'une composition (A) comprenant un ou plusieurs agents rupteurs de liaisons di-sulfures de la kératine, puis éventuellement - une étape de fixation visant à refermer lesdites liaisons di-sulfures, par application d'une composition oxydante (B) sur les fibres kératiniques dans le cas de l'utilisation d'un ou plusieurs agents réducteurs en tant qu'agent rupteur, la composition (S) pouvant être une sous-partie de la composition (A) et/ou une sous-partie de la composition oxydante (B) et/ou appliquée sur les fibres kératiniques entre l'étape d'application de la composition (A) et l'étape de fixation par application de la composition oxydante (B), constituant une composition intermédiaire (C), ledit procédé comprenant une étape de chauffage des cheveux à une température variant de 60 à 220°C après application de la composition selon l'invention. L'invention a également pour objet l'utilisation de la composition selon l'invention pour obtenir un toucher lisse des cheveux, une augmentation de la légèreté des cheveux et un contrôle du volume des cheveux à l'humidité. L'invention porte enfin sur des kits pouvant être utilisés pour la mise en oeuvre de la composition selon l'invention.

La composition selon l'invention comprend un ou plusieurs silicones fonctionnalisées par des groupements mercapto se situant aux extrémités de la chaîne principale, c'est-à-dire en bout de chaîne. La silicone selon l'invention répond, de préférence, à la formule suivante : ~2 ûR2 ~2 HSùR1ùSiùO SiùO SiùR~ SH R2 _R2 n R2 (1) dans laquelle R1 désigne une chaîne hydrocarbonée comprenant de 1 à 100 atomes de carbone, saturée ou insaturée, linéaire ou ramifiée, éventuellement cyclique, éventuellement interrompue par un hétéroatome choisi parmi N, O, S, P, R1 désigne, de préférence, un groupe alkylène en C1-C1o, mieux un groupe propylène, R2 désigne un groupe alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone ou un groupe alcoxy contenant de 1 à 6 atomes de carbone, R2 désigne, de préférence, un groupe méthyle ou un groupe méthoxy, n varie de 0 à 132.

La composition selon l'invention comprend un ou plusieurs silicones fonctionnalisées par des groupements mercapto pendants, c'est-à-dire des groupements mercapto se situant à l'extrémité d'une ou plusieurs ramifications. La silicone selon l'invention répond de préférence à la formule suivante : dans laquelle R1 et R2 ont la même signification que dans la formule (I), et ni varie de 1 à 132 et m varie de 1 à 132. De préférence, les silicones fonctionnalisées définies ci-dessus présentent un poids moléculaire inférieur à 10 000, de préférence compris entre 1 000 et 10 000, mieux entre 1 000 et 8 000, bornes comprises. A titre de silicones fonctionnalisées utilisables dans la composition selon l'invention, on peut citer le mercaptosiloxane, dans lequel les fonctions mercapto se situent en bouts de chaîne, commercialisé par la société SHIN-ETSU sous la référence X-22-167B et le mercaptosiloxane, dans lequel les fonctions mercapto sont 20 pendantes, commercialisé par la société SHIN-ETSU sous la référence KF-2001. La composition selon l'invention peut ne comporter que les silicones fonctionnalisées définies ci-dessus. Elle peut également comprendre un milieu cosmétiquement acceptable, comme par exemple 25 un ou plusieurs solvants siliconés ou hydrocarbonés. La composition peut enfin être sous forme de latex. Le milieu cosmétiquement acceptable, éventuellement présent dans la composition selon l'invention est de préférence un milieu aqueux constitué par de l'eau et peut avantageusement contenir un ou 30 plusieurs solvants organiques acceptables sur le plan cosmétique, dont 15 plus particulièrement, des alcools tels que l'alcool éthylique, l'alcool isopropylique, l'alcool benzylique, et l'alcool phényléthylique, ou des polyols ou éthers de polyols tels que, par exemple, le glycérol, les éthers monométhylique, monoéthylique et monobutylique d'éthylèneglycol, le propylèneglycol ou ses éthers tels que, par exemple, le monométhyléther de propylèneglycol, le butylèneglycol, le dipropylèneglycol ainsi que les alkyléthers de diéthylèneglycol comme par exemple, le monoéthyléther ou le monobutyléther du diéthylèneglycol. Les solvants organiques peuvent alors être présents dans des concentrations comprises entre environ 0,1 et 20% et, de préférence, entre environ 1 et 10% en poids par rapport au poids total de la composition. De manière générale, la composition (S) se présente sous forme d'une solution, d'une dispersion ou d'une émulsion. Dans le cas où la composition réductrice contient la silicone selon l'invention, celle-ci se présente sous la forme d'une dispersion. Elle est alors agitée avant utilisation. La composition réductrice peut aussi se présenter sous forme d'une émulsion suffisamment homogène pour être appliquée directement sur les cheveux.

Lorsque la composition ne comporte que les silicones fonctionnalisées, la teneur totale en ces silicones fonctionnalisées varie généralement de 0,5 à 10%, de préférence de 0,5 à 5%, mieux de 1 à 2% en poids par rapport au poids total de la composition. La composition selon l'invention peut comprendre un ou plusieurs actifs cosmétiques. Ce ou ces actifs cosmétiques sont généralement choisis parmi les tensioactifs anioniques, cationiques, non ioniques, amphotères ou zwittérioniques, les agents de gonflement et de pénétration, les composés disulfures d'agents réducteurs, par exemple l'acide dithioglycolique, les polymères épaississants d'origine naturelle ou synthétique, les polymères fixants, les agents conditionneurs, tels que les polymères cationiques, les cations, les tensioactifs cationiques, les silicones autres que celles de l'invention et les chitosanes et leurs dérivés, les solvants hydrophobes, les alcools gras, les colorants directs, en particulier les colorants cationiques ou naturels, les colorants d'oxydation, les pigments organiques ou minéraux, les filtres UV, les charges, par exemple les nacres, TiO2, les résines et les argiles, les parfums, les peptisants, les vitamines, les acides aminés, les conservateurs et les agents chélatants.

Les tensioactifs éventuellement présents dans la composition selon l'invention sont notamment les suivants :

(i) Tensioactif(s) anionique(s) : A titre d'exemple de tensio-actifs anioniques utilisables, seuls ou mélanges, dans le cadre de la présente invention, on peut citer notamment (liste non limitative) les sels (en particulier sels alcalins, notamment de sodium, sels d'ammonium, sels d'amines, sels d'aminoalcools ou sels de magnésium) des composés suivants : les alkylsulfates, les alkyléthersulfates, tel que le lauryl éther sulfate de sodium, alkylamidoéthersulfates, alkylarylpolyéthersulfates, monoglycérides sulfates ; les alkylsulfonates, alkylphosphates, alkylamidesulfonates, alkylarylsulfonates, a-oléfine-sulfonates, paraffine-sulfonates ; les alkyl(C6-C24) sulfosuccinates, les alkyl(C6- C24) éthersulfosuccinates, les alkyl(C6-C24) amidesulfosuccinates ; les alkyl(C6-C24) sulfoacétates ; les acyl(C6-Cz4) sarcosinates et les acyl(C6-Cz4) glutamates. On peut également utiliser les esters d'alkyl(C6-C24)polyglycosides carboxyliques tels que les alkylglucosides citrates, les alkylpolyglycosides tartrates et les alkylpolyglycosides sulfosuccinates, les alkylsulfosuccinamates ; les acyliséthionates et les N-acyltaurates, le radical alkyle ou acyle de tous ces différents composés comportant de préférence de 12 à 20 atomes de carbone, et le radical aryl désignant de préférence un groupement phényle ou benzyle. Parmi les tensioactifs anioniques encore utilisables, on peut également citer les sels d'acides gras tels que les sels des acides oléiques, ricinoléique, palmitique, stéarique, les acides d'huile de coprah ou d'huile de coprah hydrogénée ; les acyllactylates dont le radical acyle comporte 8 à 20 atomes de carbone. On peut également utiliser les acides d'alkyl D galactoside uroniques et leurs sels, les acides alkyl (C6-C24) éther carboxyliques polyoxyalkylénés, les acides alkyl(C6-C24)aryl éther carboxyliques polyoxyalkylénés, les acides alkyl(C6-C24) amido éther carboxyliques polyoxyalkylénés et leurs sels, en particulier ceux comportant de 2 à 50 groupements oxyde d'alkylène en particulier d'éthylène, et leurs mélanges.

(ii) Tensioactif(s) non ionique(s) :

Les agents tensioactifs non-ioniques sont, eux aussi, des composés bien connus en soi (voir notamment à cet égard "Handbook of Surfactants" par M.R. PORTER, éditions Blackie & Son (Glasgow and London), 1991, pp 116-178) Ainsi, ils peuvent être notamment choisis parmi (liste non limitative) les alcools, les alpha-diols, les alkylphénols polyéthoxylés, polypropoxylés, ayant une chaîne grasse comportant par exemple 8 à 18 atomes de carbone, le nombre de groupements oxyde d'éthylène ou oxyde de propylène pouvant aller notamment de 2 à 50. On peut également citer les copolymères d'oxyde d'éthylène et de propylène, les condensats d'oxyde d'éthylène et de propylène sur des alcools gras ; les amides gras polyéthoxylés ayant de préférence de 2 à 30 moles d'oxyde d'éthylène, les amides gras polyglycérolés comportant en moyenne 1 à 5 groupements glycérol et en particulier 1,5 à 4 ; les esters d'acides gras du sorbitan oxyéthylénés ayant de 2 à 30 moles d'oxyde d'éthylène ; les esters d'acides gras du sucrose, les esters d'acides gras du polyéthylèneglycol, les alkylpolyglycosides, les dérivés de N-alkyl glucamine, les oxydes d'amines tels que les oxydes d'alkyl (C10 - C14) amines ou les oxydes de N-acylaminopropylmorpholine.

(iii) Tensioactif(s) amphotère(s) ou zwittérionique(s) : 30 Les agents tensioactifs amphotères ou zwittérioniques peuvent être notamment (liste non limitative) des dérivés d'amines secondaires ou tertiaires aliphatiques, dans lesquels le radical aliphatique est une chaîne linéaire ou ramifiée comportant 8 à 18 atomes de carbone et 35 contenant au moins un groupe anionique hydrosolubilisant (par

exemple carboxylate, sulfonate, sulfate, phosphate ou phosphonate) ; on peut citer encore les alkyl (C8-C20) bétaïnes, telle que la cocobétaïne, les sulfobétaïnes, les alkyl (C8-C20) amidoalkyl (Cl-C6) betaïnes ou les alkyl (C8-C20) amidoalkyl (Cl-C6) sulfobétaïnes.

Parmi les dérivés d'amines, on peut citer les produits vendus sous la dénomination MIRANOL, tels que décrits dans les brevets US-2 528 378 et US-2 781 354 et classés dans le dictionnaire CTFA, 3ème édition, 1982, sous les dénominations Amphocarboxyglycinates et Amphocarboxypropionates de structures respectives : R2 -CONHCH2CH2 -N(R3)(R4)(CH2OOO-) dans laquelle : R2 désigne un radical alkyle linéaire ou ramifié en C5-C20 provenant par exemple d'un acide R2-COOH présent dans l'huile de coprah hydrolysée, un radical heptyle, nonyle ou undécyle, R3 désigne un groupement bêta-hydroxyéthyle et R4 un groupement carboxyméthyle ; et R2'-CONHCH2CH2-N(B)(C) dans laquelle : B représente -CH2CH2OX', C représente -(CH2)z -Y', avec z = l ou 2, X' désigne le groupement -CH2CH2-COOH ou un atome d'hydrogène Y' désigne -COOH ou le radical -CH2 - CHOH - S03H R2' désigne un radical alkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou non, en C5-C20 d'un acide R9 -COOH présent par exemple dans l'huile de coprah ou dans l'huile de lin hydrolysée, un radical alkyle, notamment en C7, C9, C11 ou C13, un radical alkyle en C17 et sa forme iso, un radical C17 insaturé. Ces composés sont classés dans le dictionnaire CTFA, Sème édition, 1993, sous les dénominations Disodium Cocoamphodiacetate, Disodium Lauroamphodiacetate, Disodium Caprylamphodiacetate, Disodium Capryloamphodiacetate, Disodium Cocoamphodipropionate, Disodium Lauroamphodipropionate, Disodium Caprylamphodipropionate, Disodium Capryloamphodipropionate, Lauroampho- dipropionic acid, Cocoamphodipropionic acid.

A titre d'exemple on peut citer le cocoamphodiacetate commercialisé sous la dénomination commerciale MIRANOL® C2M concentré par la société RHODIA CHIMIE. (iv) Tensioactif(s) cationique(s) : On peut citer en particulier (liste non limitative) : les sels d'amines grasses primaires, secondaires ou tertiaires, éventuellement polyoxyalkylénées ; les sels d'ammonium quaternaire tels que les chlorures ou les bromures de tétraalkylammonium, d'alkylamidoalkyltrialkylammonium, de trialkylbenzylammonium, de trialkylhydroxyalkyl-ammonium ou d'alkylpyridinium; les dérivés d'imidazoline ; ou les oxydes d'amines à caractère cationique. A titre d'agent chélatant, on peut citer l'acide diéthylène triamine pentaacétique et ses sels.

Le ou les agents épaississants éventuellement présents dans la composition selon l'invention peuvent être choisis parmi les agents épaississants cellulosiques, par exemple l'hydroxyéthylcellulose, l'hydroxypropylcellulose et le carboxyméthylcellulose, la gomme de guar et ses dérivés, par exemple l'hydroxypropyl guar, commercialisé par la société RHODIA sous la référence JAGUAR HP 105, les gommes d'origine microbienne, telle que la gomme de xanthane et la gomme de scléroglucane, les agents épaississants synthétiques tels que les homopolymères réticulés d'acide acrylique ou d'acide acrylamidopropanesulfonique, par exemple le Carbomer, les polymères associatifs non ioniques, anioniques, cationiques ou amphotères, tels que les polymères commercialisés sous les appellations PEMULEN TRI ou TR2 par la société GOODRICH, SALCARE SC90 par la société CIBA, ACULYN 22, 28, 33, 44 ou 46 par la société ROHM & HAAS et ELFACOS T210 et T212 par la société AKZO. On peut encore citer les polymères épaississants de type polyosidiques. La composition selon l'invention peut également comprendre un ou plusieurs agents rupteurs des liaisons disulfures de la kératine choisis parmi les agents réducteurs thiolés, les agents réducteurs organiques non thiolés, les hydroxydes minéraux ou organiques ou leurs précurseurs.

Les agents réducteurs sont généralement choisis parmi les agents réducteurs de formule H(X')q(R')r

dans laquelle X' représente P, S ou S02, q vaut 0 ou 1, r vaut 1 ou 2 et R' est un radical (C1-C20)hydrocarboné, linéaire, ramifié, saturé insaturé, éventuellement interrompu par un hétéroatome, et comportant éventuellement des substituants choisis parmi un groupement hydroxy, un groupement halogéné, un groupement amine ou un groupement carboxy, un groupement ((C1-C30) alcoxy)carbonyle, un groupement amido, un groupement ((C1-C30)alkyl)amino carbonyle, un groupement (C1-C30)acyle) amino, un groupement mono ou dialkylamino, un groupement mono ou dihydroxylamino, ou l'un de ses sels en combinaison avec une base. A titre d'agents réducteurs thiolés utilisables dans la composition réductrice utilisée selon l'invention, on peut citer les agents réducteurs thiolés choisis parmi l'acide thioglycolique, l'acide thiolactique, le monothioglycolate de glycérol, la cystéamine, la N-acétyl-cystéamine, la N-propionyl-cystéamine, la cystéine, la N-acétyl-cystéine, l'acide thiomalique, la panthétéine, l'acide 2,3-dimercaptosuccinique, les N-(mercaptoalkyl)-w-hydroxyalkylamides, les N-mono ou N,N-dialkylmercapto-4-butyramides, les aminomercapto-alkylamides, les dérivés des acides N-(mercaptoalkyl)succinamiques et des N-(mercaptoalkyl)succinimides, les alkylamino mercaptoalkylamides, le mélange azéotrope de thioglyconate de 2-hydroxypropyle et de thioglycolate de (2-hydroxy-1-méthyl)éthyle, les mercaptoalkylaminoamides, les N-mercapto- alkylalcanediamides et les dérivés d'acide formamidine sulfinique, et leurs sels. Les agents réducteurs organiques non thiolés peuvent être choisis parmi les phosphines, les sulfites et les composés sulfiniques. A titre de réducteurs utilisables dans la composition selon l'invention, on peut aussi utiliser des phosphines. On peut citer les monophosphines ou les diphosphines telles que décrites dans la série FR2870119. A titre de réducteurs utilisables dans la composition selon l'invention, on peut aussi utiliser des borohydrures. On peut citer le borohydrure de sodium ou de potassium. A titre de réducteurs utilisables dans la composition selon l'invention, on peut aussi utiliser des sucres réducteurs. On peut citer de façon non limitative le ribose, le glucose, le maltose, le galactose, le lactose ou le xylose.

A titre de réducteurs utilisables dans la composition selon l'invention, on peut aussi utiliser les réductones. On peut citer de façon non limitative l'acide ascorbique et l'acide erythorbique.

Par hydroxydes minéraux ou organiques, on entend au sens de l'invention les composés de structure (Xp+)(OH-)q Avec Xp+ désignant un cation minéral ou organique et p et q étant tels que l'électroneutralité du composé soit respectée. Les hydroxydes minéraux ou organiques peuvent être choisis parmi la soude, l'hydroxyde de lithium, l'hydroxyde de potassium, l'hydroxyde de calcium, l'hydroxyde de guanidin. A titre de précurseurs d'hydroxydes organiques, on peut citer que le carbonate de guanidine. Le ou les agents rupteurs des liaisons disulfures de la kératine représentent généralement de 0,1 à 50%, de préférence de 2 à 10%, en poids par rapport au poids total de la composition. Lorsque la composition selon l'invention comprend un ou plusieurs agents rupteurs de liaison, elle peut constituer alors la composition (A) du procédé mentionné ci-avant et exposé plus en détail ci-dessous. L'invention porte également sur un procédé de traitement cosmétique des cheveux, lors d'une opération de déformation permanente des cheveux, comprenant : - une étape de rupture des liaisons disulfures de la kératine, par application sur les fibres kératiniques d'une composition (A) comprenant un ou plusieurs agents rupteurs de liaisons di-sulfures de la kératine, puis éventuellement - une étape de fixation visant à refermer lesdites liaisons di-sulfures, par application d'une composition oxydante (B) sur les fibres kératiniques dans le cas de l'utilisation d'un ou plusieurs agents réducteurs en tant qu'agent rupteur, la composition (S) pouvant être une sous-partie de la composition (A) et/ou une sous-partie de la composition oxydante (B) et/ou appliquée sur les fibres kératiniques entre l'étape d'application de la composition (A) et l'étape de fixation par application de la composition oxydante (B), constituant une composition intermédiaire (C), ledit procédé comprenant une étape de chauffage des cheveux à une température variant de 60 à 220°C après application de la composition selon l'invention. La teneur en silicone fonctionnalisée dans les compositions (A) et/ou (B) et/ou (C) varie de 0,5 à 50 %, de préférence de 0,5 à 5%, mieux de 1 à 2% en poids par rapport au poids total de la composition la contenant.

La composition (A) utilisée pour la rupture des liaisons disulfures de la kératine dans le procédé selon l'invention comprend généralement un ou plusieurs agents rupteurs des liaisons disulfures de la kératine choisis parmi les agents réducteurs thiolés, les agents réducteurs organiques non thiolés, les hydroxydes minéraux ou organiques ou leurs précurseurs, tels que définis ci-dessus. Le ou les agents rupteurs des liaisons disulfures de la kératine représentent généralement de 0,1 à 50%, de préférence de 2 à 10%, en poids par rapport au poids total de la composition (A).

La composition oxydante (A) utilisée dans le procédé selon l'invention peut également comprendre un ou plusieurs actifs cosmétiques, tels que ceux mentionnés précédemment au sujet de la composition selon l'invention. Le pH de la composition (A) varie, de préférence, entre 7 et 14, De préférence, le pH varie de 8 à 9,5, lorsque la composition (A) comprend un réducteur thiolé. De préférence, le pH varie de 11 à 14, lorsque la composition (A) comprend un gent alcalin de type hydroxyde.

La composition (A) peut se présenter sous forme liquide ou sous forme épaissie. Elle peut être appliquée à la bouillotte, au pinceau, ou directement au tube. Généralement, la composition (A) est laissée poser pendant 5 minutes à 1 heure, de préférence pendant 10 minutes à 30 minutes.

Après le temps de pose éventuel, les cheveux peuvent être rincés, de préférence à l'eau. De préférence, la composition selon l'invention est introduite dans la composition (A). Elle peut l'être, juste avant l'application desdites compositions sur les fibres kératiniques.

La composition oxydante (B) utilisée dans le procédé selon l'invention comprend généralement un ou plusieurs agents oxydants choisis parmi le peroxyde d'hydrogène, les bromates alcalins, les polythionates, les persels, tels que les perborates, les percarbonates et les persulfates, les sels métalliques adsorbés ou non, les enzymes de la famille des oxydases à 2 électrons. De préférence, l'agent oxydant est le peroxyde d'hydrogène sous forme d'eau oxygénée ou les bromates alcalins. Encore plus préférentiellement, l'agent oxydant est le peroxyde d'hydrogène sous forme d'eau oxygénée. Le ou les agents oxydants représentent généralement de 0,1 à 8%, de préférence de 0,2 à 5%, en poids par rapport au poids total de la composition oxydante (B). De préférence, lorsque l'agent oxydant est du peroxyde d'hydrogène en solution aqueuse, la composition oxydante utilisée dans le procédé selon l'invention contient au moins un agent stabilisant de l'eau oxygénée. On peut citer en particulier les pyrophosphates des métaux alcalins ou alcalino-terreux, tel que le pyrophosphate de tétrasodium, les stannates des métaux alcalins ou alcalino-terreux, la phénacétine ou les sels d'acides et d'oxyquinoléine, comme le sulfate d'oxyquinoléine (sulfate de 8-hydroxyquinoléine). De manière plus avantageuse encore, on utilise au moins un stannate en association ou non à au moins un pyrophosphate.

Le ou les agents stabilisants de l'eau oxygénée représentent généralement de 0,0001% à 5% en poids et de préférence de 0,01 à 2% en poids par rapport au poids total de la composition oxydante (B). La composition oxydante (B) utilisée dans le procédé selon l'invention peut également comprendre un ou plusieurs actifs cosmétiques, tels que ceux mentionnés précédemment au sujet de la composition selon l'invention. La composition oxydante peut se présenter sous forme liquide ou sous forme épaissie. Généralement, le pH de la composition oxydante varie de 1 à 13, de préférence de 1,5 à 8. Lorsque l'agent oxydant est le peroxyde d'hydrogène le pH de la composition oxydante (B) varie préférentiellement de 1,5 à 5. Généralement, la composition oxydante (B) est laissée poser pendant 5 minutes à 1 heure, de préférence pendant 10 minutes à 30 minutes. Le milieu cosmétiquement acceptable des compositions (A) et (B) utilisées dans le procédé selon l'invention peut être ceux mentionnés précédemment au sujet de la composition selon l'invention.

Les pH des compositions (A), (B) et (C) utilisées dans le procédé selon l'invention peuvent être obtenus et/ou ajustés classiquement par ajout soit d'agents alcalins, tels que par exemple l'ammoniaque, la monoéthanolamine, la diéthanolamine, la triéthanolamine, l'isopropanolamine, la propanediamine-1,3, un carbonate ou bicarbonate alcalin ou d'ammonium, tous ces composés pouvant bien entendu être pris seuls ou en mélange, soit d'agents acidifiants tels que par exemple l'acide chlorhydrique, l'acide acétique, l'acide lactique, l'acide borique, l'acide citrique et l'acide phosphorique.

Comme expliqué précédemment, le procédé selon l'invention comprend une étape de chauffage des cheveux à une température variant de 60 à 220°C, après application de la composition selon l'invention.

Si la composition (S) selon l'invention comprenant les silicones fonctionnalisées est une sous-partie de la composition (A), l'étape de chauffage est réalisée après l'application de la composition (A) ou (B). Cette étape de chauffage peut aussi être réalisée, après l'application d'une composition intermédiaire, si celle-ci ne contient pas de silicones. Si la composition (S) selon l'invention comprenant les silicones fonctionnalisées constitue la composition (C), et est éventuellement une sous-partie de la composition (A), l'étape de chauffage est réalisée après l'application de la composition (C) ou (B).

Si la composition (S) selon l'invention comprenant les silicones fonctionnalisées est une sous-partie de la composition (B), et éventuellement de la composition (A) et/ou constitue la composition (C), l'étape de chauffage est réalisée après l'application de la composition (B).

Cette étape de chauffage est nécessaire pour exalter l'effet particulier de la composition selon l'invention. L'étape de chauffage des cheveux peut être effectuée par séchage des cheveux et/ou par passage d'un outil chauffant. En particulier, l'étape de chauffage peut être effectuée au moyen d'un sèche-cheveux, d'un casque, de bigoudis chauffants, d'un fer à lisser, d'un fer à friser, d'un fer à cranter, d'un fer vagueur, d'une lampe infra-rouge, d'un système exothermique dans la composition. De préférence, l'étape de chauffage est effectuée au moyen d'un fer à lisser.

Selon un mode de réalisation préféré, l'étape de chauffage des cheveux est effectuée à une température variant de 80 à 220°C, de préférence de 100 à 220°C, mieux de 100 à 180°C. Généralement, le procédé selon l'invention comprend, après l'étape de fixation par oxydation, et après un éventuel temps de pose, une étape de rinçage des cheveux, de préférence à l'eau.

Un procédé particulier selon l'invention consiste à appliquer plusieurs fois la composition selon l'invention contenant la combinaison des mercaptosiloxanes, en intercalant éventuellement un ou plusieurs traitements cosmétiques, en particulier un shampooing, et ce jusqu'à obtention de l'intensité de traitement souhaitée. Lorsque l'on souhaite réaliser une permanente, on utilise de préférence des moyens mécaniques de mise sous tension tels que des bigoudis. Dans le cadre d'un procédé de permanente, les étapes ci- dessous sont suivies. De préférence, on applique la composition (A) contenant un ou plusieurs agents réducteurs tels que définis ci-dessus sur des cheveux secs ou humides, éventuellement shampooinés, préalablement enroulés sur des rouleaux ayant de 2 à 30 mm de diamètre. La composition peut également être appliquée au fur et à mesure de l'enroulage des cheveux. Généralement, on laisse ensuite agir la composition réductrice pendant une durée de 5 minutes à 1 heure, de préférence pendant 5 à 30 minutes. On peut alors rincer.

Eventuellement, on applique alors une composition intermédiaire (C) rincée ou non. On applique ensuite, sur les cheveux enroulés ou déroulés, une composition oxydante (B) permettant de reformer les liaisons disulfures de la kératine, généralement pendant un temps de pose de 1 minute à une heure. On rince généralement abondamment la chevelure, de préférence à l'eau. Un shampooing terminal peut être effectué. L'étape de chauffage des cheveux à une température variant de 60 à 220°C est effectuée comme indiqué précédemment. Dans le cadre d'un procédé de défrisage ou de décrêpage, les étapes ci-dessous sont suivies mettant en oeuvre soit une composition (A) réductrice, soit une composition (A) comprenant un agent alcalin. Lorsque l'on souhaite effectuer le défrisage ou le décrêpage des cheveux, on applique sur les cheveux secs ou humides la composition (A) contenant un ou plusieurs agents réducteurs ou un ou plusieurs hydroxydes minéraux ou organiques ou leurs précurseurs.

On laisse éventuellement poser la composition (A), pendant une durée de 5 minutes à 1 heure, de préférence pendant 5 à 30 minutes, puis on rince pour éliminer la composition (A). Les cheveux sont lissés ou décrêpés généralement à l'aide d'un peigne. On peut alors rincer. Eventuellement, on applique alors une composition intermédiaire (C) rincée ou non. Puis, lorsqu'une composition (A) comprenant un ou plusieurs agents réducteurs a été utilisée, alors on applique la composition oxydante (B) telle que définie ci-dessus, qu'on laisse généralement agir pendant 1 minute à une heure, puis on rince généralement abondamment les cheveux, généralement à l'eau. Un shampooing terminal peut être éventuellement effectué. L'étape de chauffage des cheveux à une température variant de 60 à 220°C est effectuée comme indiqué précédemment. L'invention a encore pour objet l'utilisation de la composition selon l'invention pour obtenir un toucher lisse des cheveux, une diminution de la masse des cheveux et un contrôle du volume des cheveux à l'humidité.

L'invention a encore pour objet un premier dispositif à plusieurs compartiment ou kit, comprenant ; - un premier compartiment comprenant une composition (A) comprenant un ou plusieurs agents rupteurs de liaisons disulfures de la kératine, - un deuxième compartiment comprenant une composition oxydante (B) et -un troisième compartiment comprenant la composition selon l'invention constituant la composition (C) et ne contenant pas d'agents rupteurs de liaisons disulfures de la kératine.

L'invention a encore pour objet un second dispositif à plusieurs compartiments ou kit, comprenant : - un premier compartiment comprenant une composition (A) comprenant un ou plusieurs réducteurs et la composition selon l'invention et -un deuxième compartiment comprenant une composition oxydante (B).

L'invention est illustrée par les exemples suivants.

Exemples

Compositions testées On prépare les compositions dont les formulations sont données dans le tableau ci-dessous. Les teneurs sont exprimées en pourcentages pondéraux par rapport au poids total de la composition. Les compositions des exemples 1 et 2 sont des compositions selon l'invention. Les compositions témoins 1 à 4 sont des 15 compositions comparatives. Composition Témoin Témoin Témoin Témoin Exemple Exemple 1 2 3 4 1 2 Solution de 11,16% 11,16% 7,5% 7,5% 11,6% 7,5% thioglycolate d'ammonium à 71 % dans l'eau Séquestrant 0,4% 0,4% 0,4% 0,4% 0,4% 0,4% Bicarbonate 2% 2% 2% 2% 2% 2% d'ammonium Silicone à 2% 2% 1 % 1 % mercapto en bouts de chaîne (1) (M<10000) Silicone à 2% 2% 1% 1% mercapto pendants (2) (M<10000) Gomme guar 1% 1% 1% 1% 1% 1% (3) Propylène 5% 5% 5% 5% 5% 5% glycol Parfum 0,3% 0,3% 0,3% 0,3% 0,3% 0,3% Peptisant 0,6% 0,6% 0,6% 0,6% 0,6% 0,6% Ammoniac qs qs qs qs qs qs pH=8,5 pH=8,5 pH=8,5 pH=8,5 pH=8,5 pH=8,5 Eau qsp qsp qsp qsp qsp qsp (1) commercialisée par la société SHIN-ETSU sous la référence commerciale X-22-167B (2) commercialisée par la société SHIN-ETSU sous la référence commerciale KF-2001 (3) commercialisée par la société RHODIA sous la référence commerciale JAGUAR HP 105

Protocole d'application Chaque composition est appliquée sur une mèche de cheveux selon le protocole suivant : - application sur les cheveux d'un shampooing, - imprégnation de la mèche de cheveux par la composition, - pose de 15 minutes, - rinçage des cheveux, application d'une solution oxydante Dulcia Vital DV2 8 volumes pose de 5 minutes à température ambiante, rinçage des cheveux, - pré-séchage des cheveux au sèche-cheveux, application d'un fer à lisser à la température de 180°C.

Protocole d'évaluation

Des évaluations sont effectuées sur 6 modèles aux cheveux bouclés. Chaque chevelure est divisée en deux : d'un côté est appliquée la formule selon le témoin 3 et de l'autre côté la formule selon l'exemple 2.

Le protocole utilisé est celui décrit précédemment pour l'application sur mèches. Les critères cosmétiques d'effet de masse et de facilité de démêlage sur cheveux secs sont évalués par des experts le jour de l'application et 15 jours après, c'est-à-dire après en moyenne 5 shampooings. Une note de 0 correspond à l'absence d'effet et une note de 50 correspond à un effet très marqué.

Résultats

Les tableaux 2 et 3 donnent les écarts des moyennes des notes attribuées du côté de la chevelure traitée par la composition selon l'exemple 2 par rapport au côté traité par la composition selon le témoin 3, respectivement le jour de l'application et 15 jours après. Critères cosmétiques Ecarts des moyennes des notes (exemple 2 ùtémoin 3) Effet de masse 0,00 Démêlage 0,00 Tableau 1 Evaluation sur têtes le jour de l'application Critères cosmétiques Ecarts des moyennes des notes (exemple 2 ùtémoin 3) Effet de masse -7,50 Démêlage 4,16 Tableau 2 Evaluation sur têtes 15 jours après l'application

25 Le jour de l'application, les propriétés cosmétiques entre les deux traitements sont équivalentes (voir tableau 2). En revanche, au bout de 15 jours, le côté de la chevelure traité par la composition de l'exemple 2 présente une plus grande diminution de masse et un meilleur démêlage (voir tableau 3).

30 Nous observons donc une plus grande rémanence des effets avec le traitement selon l'exemple 2 par rapport au témoin 3. 15 20

Claims (19)

1. REVENDICATIONS1. Composition cosmétique (S) comprenant - une ou plusieurs silicones fonctionnalisées par des groupements mercapto se situant aux extrémités de la chaîne principale et - une ou plusieurs silicones fonctionnalisées par des groupements mercapto pendants.
2. 2. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que la silicone fonctionnalisée par des groupements mercapto se situant aux extrémités de la chaîne principale répond à la formule suivante : ~2 -R2 ~2 HSùR1ùSiùO SiùO SiùR~ SH R2 _R2 -n R2 (I) dans laquelle R1 désigne une chaîne hydrocarbonée comprenant de 1 à 100 atomes de carbone, saturée ou insaturée, linéaire ou ramifiée, éventuellement cyclique, éventuellement interrompue par un hétéroatome choisi parmi N, O, S, P, R2 désigne un groupe alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone ou un groupe alcoxy contenant de 1 à 6 atomes de carbone, et n varie de 0 à 132.
3. 3. Composition selon la revendication 1, caractérisée en ce que la silicone fonctionnalisée par des groupements mercapto pendants répond à la formule suivante :R2 SiùR2 R2 ni dans laquelle R1 et R2 sont tels que définis en revendication 2, et n1 varie de 1 à 132 et m varie de 1 à 132.
4. 4. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que les silicones fonctionnalisées présentent un poids moléculaire inférieur à 10 000, de préférence compris entrel0 000 etl 000, plus particulièrement entre 1 000 et 8 000, bornes comprises.
5. 5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que la teneur en silicone fonctionnalisée varie de 0,5 à 10%, de préférence de 0,5 à 5%, mieux de 1 à 2% en poids du poids total de la composition.
6. 6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce qu'elle comprend un ou plusieurs agents rupteurs des liaisons disulfures de la kératine choisis parmi les agents réducteurs, les agents réducteurs organiques non thiolés, et les hydroxydes minéraux ou organiques ou leurs précurseurs.
7. 7. Composition selon la revendication 6, caractérisée en ce que les agents réducteurs sont choisis parmi l'acide thioglycolique, l'acide thiolactique, le monothioglycolate de glycérol, la cystéamine, la N-acétyl-cystéamine, la N-propionyl-cystéamine, la cystéine, la N-acétyl-cystéine, l'acide thiomalique, la panthétéine, l'acide 2,3- dimercaptosuccinique, les N-(mercaptoalkyl)-w-hydroxyalkylamides, les N-mono ou N,N-dialkylmercapto-4-butyramides, les aminomercapto-alkylamides, les dérivés des acides N-(mercaptoalkyl)succinamiques et des N-(mercaptoalkyl)succinimides, les alkylamino mercaptoalkylamides, le mélange azéotrope de thioglyconate de 2-hydroxypropyle et de thioglycolate de (2-hydroxy-1-méthyl)éthyle, les mercaptoalkylaminoamides, les N-mercaptoalkylalcanediamides et les dérivés d'acide formamidine sulfinique, et leurs sels.
8. 8. Composition selon la revendication 6, caractérisée en ce que les agents réducteurs non thiolés sont choisis parmi les phosphines, les sulfites et les composés sulfiniques.
9. 9. Composition selon la revendication 6, caractérisée en ce que les hydroxydes minéraux ou organiques ou leurs précurseurs sont choisis parmi la soude, l'hydroxyde de lithium, l'hydroxyde de potassium, l'hydroxyde de calcium, l'hydroxyde de guanidine et le carbonate de guanidine.
10. 10. Composition selon l'une quelconque des revendications 6 à 9, caractérisée en ce que le ou les agents rupteurs des liaisons disulfures de la kératine représentent de 0,1 à 50%, de préférence de 2 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
11. 11. Procédé de traitement cosmétique des cheveux, lors d'une opération de déformation permanente des cheveux, comprenant : - une étape de rupture des liaisons disulfures de la kératine, par application sur les fibres kératiniques d'une composition (A) comprenant un ou plusieurs agents rupteurs de liaisons di-sulfures de la kératine, puis éventuellement - une étape de fixation visant à refermer lesdites liaisons di-sulfures, par application d'une composition oxydante (B) sur les fibres kératiniques dans le cas de l'utilisation d'un ou plusieurs agents réducteurs en tant qu'agent rupteur, la composition telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 5 pouvant être une sous-partie de la composition (A) et/ou une sous-partie de la composition oxydante (B) et/ou appliquée sur les fibres kératiniques entre l'étape d'application de la composition (A) et l'étape de fixation par application de la composition oxydante (B), constituant une composition intermédiaire (C),ledit procédé comprenant une étape de chauffage des cheveux à une température variant de 60 à 220°C après application de la composition selon l'invention.
12. 12. Procédé selon la revendication 11, caractérisé en ce que la teneur en silicone fonctionnalisée dans les compositions (A) et/ou (B) et/ou (C) varie de 0,5 à 50%, de préférence de 0,5 à 5%, mieux de 1 à 2% en poids par rapport au poids total de la composition la contenant.
13. 13. Procédé selon la revendication 11 ou 12, caractérisé en ce que la composition (A) comprend un ou plusieurs agents rupteurs des liaisons disulfures de la kératine choisis parmi les agents réducteurs thiolés, les agents réducteurs organiques non thiolés, et les hydroxydes minéraux ou organiques ou leurs précurseurs, tels que définis à l'une quelconque des revendications 6 à 9.
14. 14. Procédé selon l'une quelconque des revendications 11 à 13, caractérisé en ce que le ou les agents rupteurs des liaisons disulfures de la kératine représentent de 0,1 à 50%, de préférence de 2 à 10% en poids par rapport au poids total de la composition (A).
15. 15. Procédé selon l'une quelconque des revendications 11 à 14, caractérisé en ce que la composition oxydante (B) comprend un ou plusieurs agents oxydants choisis parmi le peroxyde d'hydrogène, les bromates alcalins, les polythionates, les persels, tels que les perborates, les percarbonates et les persulfates, les sels métalliques adsorbés ou non, les enzymes de la famille des oxydases à 2 électrons, et de préférence le peroxyde d'hydrogène.
16. 16. Procédé selon l'une quelconque des revendications 11 à 15, caractérisé en ce que l'étape de chauffage des cheveux est effectuée à une température variant de 80 à 220°C, de préférence de 100 à 220°C, mieux de 100 à 180°C.
17. 17. Utilisation de la composition telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 10, pour obtenir un toucher lisse des cheveux, une augmentation de la légèreté des cheveux et un contrôle du volume des cheveux à l'humidité.
18. 18. Dispositif à plusieurs compartiments ou kit comprenant- un premier compartiment comprenant une composition (A) comprenant un ou plusieurs agents rupteurs de liaisons disulfures de la kératine, - un deuxième compartiment comprenant une composition oxydante (B) et - un troisième compartiment comprenant une composition telle que définie à l'une quelconque des revendications 1 à 5 et ne contenant pas d'agent rupteurs de liaisons disulfures de la kératine.
19. 19. Dispositif à plusieurs compartiments ou kit comprenant un premier compartiment comprenant - une composition telle que définie à l'une quelconque des revendications 6 à 10, - un deuxième compartiment comprenant une composition oxydante (B).