WO2017029335A1 - Procédé de traitement des fibres kératiniques avec un polymère à groupe nucléophile et un (thio)ester activé polyalcoxylé - Google Patents

Procédé de traitement des fibres kératiniques avec un polymère à groupe nucléophile et un (thio)ester activé polyalcoxylé Download PDF

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WO2017029335A1
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Nawel Baghdadli
Gwenaëlle JEGOU
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L'oreal
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Definitions

  • the present invention relates to a process for treating keratin fibers, comprising applying to the fibers i) at least one polymer having nucleophilic groups, in particular having primary or secondary amino groups, and ii) at least one (thio) activated ester. polyalkoxylated aliphatic chain. It also relates to a cosmetic composition comprising ingredients i) and ii) and a kit comprising ingredients i) and ii) allowing the implementation of such a method.
  • the hair is usually damaged and weakened by the action of chemical treatments such as dyes, discolorations, perms, straightening, repeated washing.
  • the damaged fiber has an electrostatic character, making it difficult to properly shape the hair, especially during combing or brushing.
  • the damaged fiber has a more hydrophilic character, making it very sensitive to water: the fiber tends to swell and frizz in contact with the ambient humidity, and does not ensure in these conditions a good maintenance of the hairstyle.
  • the damaged fiber shows a difficulty disentangling.
  • WO2008 / 156327 discloses a composition comprising lipids bearing functional groups which, after application to the hair or to the skin, are covalently bound to the surface of the keratin materials.
  • the functional groups are, for example, hydroxysuccinimidyl ester groups.
  • Lipids in turn are C 8 -C 2 8- fatty acids.
  • the application of treating polymers on the hair can affect the maintenance of a good touch especially as and when successive applications: the treated hair is loaded, the touch is rough, very smooth, crunchy, unconventional. It is also known from WO2008 / 1563, KR2006-0035343 and KR2012-0036877 methods of treating hair by application of an activated ester.
  • the object of the present invention is to propose a process for the cosmetic treatment of keratinous fibers, in particular the hair, making it possible to restore the surface physicochemical properties of a natural fiber to an abraded fiber, and this in a durable manner over time, in particular in terms of residual lubrication, disentangling even in a humid environment or when said fibers are wet.
  • the subject of the invention is thus a process for treating keratinous fibers, comprising: i) the application to the keratinous fibers of a cosmetic composition (A) comprising at least one oligomer or at least one polymer with nucleophilic groups, in particular with primary or secondary amino groups; and ii) applying a cosmetic composition (B) comprising at least one polyalkoxylated activated compound (thio) ester; it being understood that the compositions (A) and (B) may be applied to the keratin fibers together or separately, preferably separately.
  • Another subject of the invention is a cosmetic composition (C) comprising i) at least one oligomer or at least one polymer with nucleophilic groups, in particular at primary or secondary amino groups and ii) at least one activated (thio) ester compound polyalkoxylated.
  • the treatment method is in particular a method for the care of keratinous fibers, in particular human keratinous fibers such as the hair.
  • the invention also relates to a multi-compartment device or "kit” comprising in a first compartment:
  • ingredients i) and ii) each being packaged in a separate package.
  • the ingredients i) and ii) of the kit may be in compositions (A) and (B) cosmetics as defined above.
  • the form of the compositions is known and adapted to be stored (bottles, tube, spray bottle, aerosol bottle in particular).
  • Such a kit makes it possible to implement the process for treating keratin materials according to the invention.
  • the process and the composition according to the invention allow the damaged fiber to recover a hydrophobic surface state close to that of natural hair and this in a sustainable manner the effect of hydrophobicity being residual after one or more shampoos performed on keratinous fibers processed.
  • the general appearance of the hair is improved, the treated hair is less electrostatic, has less swelling and less frizziness in contact with the ambient humidity, thus contributing to good shaping of the hair, especially fine hair.
  • the treated hair also has a good cosmetic feel, soft, not rough.
  • the method as well as the composition according to the invention make it possible to obtain improved properties of hydrophobicity and remanence, while having a good feel.
  • the application of the (thio) ester activated on the hair alone does not make it possible to reach the optimum property of hydrophobicity and the application of the polymer of nucleophilic alkoxysilanes alone confers a loaded, therefore unkempt, cosmetic feel.
  • the polymer of nucleophilic alkoxysilanes alone confers a loaded, therefore unkempt, cosmetic feel.
  • oligomer is meant a compound comprising from 2 to 4 designs or repeating monomeric units
  • Polymer means a compound comprising at least 5 monomeric units and preferably between 5 and 50,000 repeating monomeric units or monomeric units;
  • aryl or heteroaryl or the aryl or heteroaryl part of a radical may be substituted by at least one substituent on a carbon atom selected from:
  • -C 8 optionally substituted by one or more radicals chosen from hydroxyl, alkoxy, CC 2, (poly) hydroxyalkoxy, C 2 -C 4 acylamino, amino substituted with two radicals alkyl;
  • a 5- or 6-membered heteroaryl radical optionally substituted with a (CrC 4 ) alkyl radical, preferably methyl;
  • an acylamino radical (-NR-C (O) -R ') in which the radical R is a hydrogen atom, an alkyl radical in dC 4 optionally carrying at least one hydroxyl group and the radical R' is a alkyl radical in dC 2 ;
  • R radicals which may be identical or different, represent a hydrogen atom, a CC 4 alkyl radical optionally carrying at least one hydroxyl group;
  • an alkylsulphonylamino radical (R'-S (O) 2 -N (R) -) in which the radical R represents a hydrogen atom, an alkyl radical in dC 4 optionally carrying at least one hydroxyl group and the radical R 'represents a C 1 -C 4 alkyl radical, a phenyl radical; an aminosulphonyl radical ((R) 2 NS (O) 2 -) in which the R radicals, which may be identical or different, represent a hydrogen atom or an alkyl radical in dC 4 optionally bearing at least one hydroxyl group,
  • a carboxylic radical in acid or salified form preferably with an alkali metal or an ammonium, substituted or not
  • a cyano group preferably with an alkali metal or an ammonium, substituted or not
  • a polyhaloalkyl group preferentially trifluoromethyl
  • cyclic or heterocyclic part of a nonaromatic radical may be substituted by at least one halogen atom or a substituent chosen from the groups:
  • alkylcarbonylamino (RC (O) -N (R ') -) in which the radical R' is a hydrogen atom, a CC 4 alkyl radical optionally carrying at least one hydroxyl group and the radical R is a radical; C 1 -C 2 alkyl, amino optionally substituted with one or two identical or different C 1 -C 4 alkyl groups, themselves optionally carrying at least one hydroxyl group, said alkyl radicals being able to form with the nitrogen atom to which they are attached, a 5- to 7-membered optionally substituted saturated or unsaturated heterocycle optionally comprising at least one other heteroatom different or different from nitrogen;
  • alkylcarbonyloxy (RC (O) -O-) in which the radical R is a C 1 -C 4 alkyl radical, an amino group optionally substituted with one or two identical or different C 1 -C 4 alkyl groups, themselves optionally bearing at least one hydroxyl group, said alkyl radicals being able to form, with the nitrogen atom to which they are attached, an optionally substituted 5 to 7-membered heterocyclic ring, saturated or unsaturated, optionally comprising at least one other heteroatom different from or different from nitrogen;
  • alkoxycarbonyl (RGC (O) -) in which the radical R is a C 1 -C 4 alkoxy radical, G is an oxygen atom, or an amino group optionally substituted with a C 1 -C 4 alkyl group itself optionally bearing at least one hydroxyl group, said alkyl radical being able to form, with the nitrogen atom to which they are attached, an optionally substituted 5 to 7-membered saturated or unsaturated heterocycle optionally comprising at least one other heteroatom other than no nitrogen;
  • a cycloalkyl, cycloalkenyl, heterocyclic or heterocycycloalkyl radical, or a non-aromatic part of an aryl or heteroaryl radical may also be substituted by one or more oxo groups;
  • a hydrocarbon chain is unsaturated when it comprises one or more double bonds and / or one or more triple bonds;
  • an "aryl” radical represents a mono or polycyclic carbon group, condensed or not, comprising from 6 to 22 carbon atoms, and of which at least one ring is aromatic; preferably the aryl radical is a phenyl, biphenyl, naphthyl, indenyl, anthracenyl, or tetrahydronaphthyl;
  • heteroaryl radical represents a mono or polycyclic group, condensed or not, optionally cationic, comprising from 5 to 22 members, from 1 to 6 heteroatoms chosen from nitrogen, oxygen, sulfur and selenium, and wherein at least one ring is aromatic; preferably heteroaryl is selected from acridinyl, benzimidazolyl, benzobistriazolyl, benzopyrazolyl, benzopyridazinyle, benzoquinolyl, benzothiazolyl, benzot azolyl, benzoxazolyl, pyridinyl, tetrazolyl, dihydrothiazolyl, imidazopyridinyl, imidazolyl, indolyl, isoquinolyl, naphthoimidazolyle, naphthooxazolyle, naphthopyrazolyle, oxadiazolyl, oxazolyl, oxazolopyridyl, phenazinyl, benzimi
  • cycloalkyl radical is a mono or polycyclic saturated hydrocarbon radical, condensed or not, bridged or unsubstituted, containing from 5 to 22 carbon atoms such as cyclohexyl;
  • cycloalkenyl radical is an unsaturated, non-aromatic hydrocarbon radical, mono- or polycyclic, fused or otherwise, bridged or otherwise, containing from 5 to 22 carbon atoms such as cyclohexylenyl;
  • heterocycloalkyl is a heterocyclic radical comprising at least one saturated ring
  • heterocyclic radical is a radical which may contain one or two unsaturated but non-aromatic, mono- or polycyclic condensed or non-fused, containing from 5 to 22 members, comprising from 1 to 6 heteroatoms chosen from the nitrogen atom, from oxygen, sulfur and selenium;
  • an "alkyl” radical is a linear or branched C 1 -C 20 hydrocarbon radical, preferably C 1 -C 8 ;
  • the expression "optionally substituted" assigned to the alkyl, alkylene or aliphatic hydrocarbon chain implies that said radical or said chain may be substituted by one or more radicals chosen from the radicals i) hydroxy, ii) alkoxy dC 4 iii) acylamino, iv) amino optionally substituted by one or two alkyl radicals, identical or different, to CC 4 , said alkyl radicals being able to form, with the nitrogen atom which carries them, a heterocycle comprising from 5 to 7 members, optionally comprising another heteroatom different or different from nitrogen; v) or an aryl group such as phenyl;
  • an "alkoxy radical” is an alkyl-oxy radical for which the alkyl radical is a hydrocarbon radical, linear or branched, C 6 preferably C 6 -C 8 ;
  • alkoxy group when optionally substituted, it implies that the alkyl group is optionally substituted as defined above supra.
  • organic or inorganic acid salt is intended to mean, more particularly, the salts chosen from a salt derived from i) hydrochloric acid HCl, ii) hydrobromic acid HBr, iii) sulfuric acid H 2 SO 4 , iv) alkylsulfonic acids: Alk-S (O) 2 OH such as methylsulfonic acid and ethylsulfonic acid; v) arylsulfonic acids: Ar-S (O) 2 OH such as benzene sulfonic acid and toluene sulfonic acid; (vi) citric acid; vii) succinic acid; viii) tartaric acid; ix) lactic acid, x) alkoxysulfinic acids: Alk-O-S (O) OH such as methoxysulfinic acid and ethoxysulfinic acid; xi) aryloxysulfinic acids such as tolueneoxy
  • addition salts that can be used in the context of the invention are especially chosen from addition salts with a cosmetically acceptable base, such as alkalinizing agents as defined below, such as alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide potash, ammonia, amines or alkanolamines;
  • a cosmetically acceptable base such as alkalinizing agents as defined below, such as alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide potash, ammonia, amines or alkanolamines;
  • compositions and the kit according to the invention implement i) at least one polymer with nucleophilic groups.
  • oligomer or polymer containing nucleophilic groups any oligomers or polymers which comprises at least one "nucleophilic” group, ie an electron-donor group such as amino, hydroxyl or thiol, said electron donor comprising a hydrogen atom capable of being removed by basic medium.
  • the nucleophilic oligomer (s) or polymer (s) of the invention do not comprise a silicon atom.
  • the nucleophilic oligomer (s) or polymer (s) of the invention are not cationic, in particular do not comprise amine functions with a permanent cationic charge ie with a pH labile proton.
  • the oligomer or polymer containing nucleophilic groups does not comprise a polyalkoxylated group - (ALK'-O) u -, with ALK 'representing a (CrC 4 ) alkylene group, in particular ALK' represents ethylene or propylene, and u represents an integer greater than or equal to 2.
  • the nucleophilic group (s) of the oligomer (s) or polymer (s) represent a thiol group SH
  • the nucleophilic group (s) are primary or secondary amino groups -N (H) R b with R b representing a hydrogen atom or an optionally substituted (C 6 -C 10 ) alkyl, (C 5 -C 10 ) alkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl group comprising from 5 to 10 members, (hetero) aryl; preferably primary amino -NH 2 .
  • the oligomer (s) or polymer (s) containing an amino group are derived from the polymerization of monomers, the polymer comprising at least 2 primary amino groups -NH 2 .
  • oligomers or polymers mention may be made of: a) Homopolymers or copolymers derived from acrylic or methacrylic esters or amides and comprising at least one of the following units of formulas (1) or (2):
  • R 1 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 6 alkyl group, and preferably methyl or ethyl; more particularly, R 1 represents a hydrogen atom; • R 3 , identical or different, denote a hydrogen atom or a radical (CrC 4 ) alkyl such as methyl;
  • ALK identical or different, represent an alkylene group, linear or branched C-
  • Y represents an oxygen atom, sulfur atom or an NR b group, preferably Y represents an oxygen atom
  • Rb identical or different, represent a hydrogen atom or a group (CrC 4 ) alkyl such as methyl.
  • the oligomers or polymers of family (a) may further contain one or more units derived from comonomers which may be chosen from the family of acrylamides, methacrylamides, diacetones acrylamides, acrylamides and methacrylamides substituted on the nitrogen by alkyls in dC 4 acrylic or methacrylic acids or their esters, vinyllactams such as vinylpyrrolidone or vinylcaprolactam, vinyl esters; b) linear or branched poly (alkylene (C 2 -C 5 ) imines), such as those derived from alkylene imine (3), and in particular poly (ethyleneimines) or PEI and poly (propyleneimines), in particular poly (ethyleneimines), (for example that sold under the reference 46,852-3 by Aldrich Chemical);
  • R a , R b , R c and R d which are identical or different, represent a hydrogen atom, an optionally substituted (CrC 4 ) alkyl group, preferably a hydrogen atom, and w represents an integer inclusive between 1 and 3;
  • poly (C 2 -C 5 alkylene) imines), poly (ethyleneimines) and ethyleneimine-grafted polymers are particularly preferred, in particular:
  • ethoxylated or polyether-type PEIs for example Lupasol SC61 B, SC62J or HE01 from BASF and the compounds described in patent WO9720879 and WO9723456, and those described in article H Petersen et al,
  • PEI-polysaccharides PEI-mono-, di- and trisaccharides such as PEI-Glucose, PEI-Galactose, PEI-Maltose, PEI-cellobiose, PEI-maltotriose,
  • PEI-PDMS such as Mackamer PAVS from McIntyre
  • d) poly (C 2 -C 8 ) alkylenylamine such as those of formula (4), in particular poly (allylamine) (for example that sold under the reference 47,913-6 by the company Aldrich Chemical or Beckmann- Kenko, or Nitto Boseki Co and their derivatives);
  • R a , R b , R c and R d which may be identical or different, represent a hydrogen atom, an optionally substituted (CrC 4 ) alkyl group, preferably a hydrogen atom
  • ALK represents a (CrC 6 ) alkylene or (C 2 -C 6 ) alkenylene group, optionally substituted (CrC 4 ) alkylene
  • polyalkyleneamines such as those of formula (5) in particular polyvinylamines and their amide copolymers such as those of formula (6) in particular vinylamides; mention may be made especially of vinylamine / vinylformamide copolymers (the vinylamine content may range from 30 to 90% by weight of the total weight of the polymer); such as those marketed under the name LUPAMIN® 9030 by BASF;
  • R a , R b , R c and R d identical or different, represent a hydrogen atom, an optionally substituted (dC 4 ) alkyl group, preferably a hydrogen atom
  • Y represents an oxygen atom, sulfur atom or an NR b group
  • R b representing an atom hydrogen or a (CrC 4 ) alkyl group such as methyl, preferably Y represents an oxygen atom
  • copolymers containing a vinylamine unit such as those in the LUPAMIN or CATIOFAST range of BASF, such as the compounds described in patents US5324792, US5334287 and US4421602.
  • US6060566 PVA-polyvinylamine. More particularly, mention may be made of the compounds Lupamin 1500, 1595, 4500, 5095, 9000, 9010, 9030 and 9095; preferentially LUPAMIN® 9030 by the company BASF; and / or in particular polyvinylamines and their hydroxylated copolymers such as those of formula (7) in particular vinyl alcohols; mention may in particular be made of copolymers containing a vinylamine unit, in particular vinyl amino / vinyl alcohol copolymers such as those sold by Chemwill;
  • R a , R b , R c and R d identical or different, represent a hydrogen atom, an optionally substituted (CrC 4 ) alkyl group, preferably a hydrogen atom; f) polyamino acids having primary amino groups, such as polylysine; polymers containing units of lysine, arginine, ornithine, tryptophan (basic amino acids); for example, that sold by JNC Corporation; g) polymers based on amino (Ci-C 6 ) (alkyl) (Ci-C 6 ) acrylate and acrylamidopropylamine such as those of formula (8) in particular aminoethyl (meth) acrylate
  • R a , R b , R c and R d identical or different, represent a hydrogen atom, an optionally substituted (CrC 4 ) alkyl group, preferably a hydrogen atom;
  • ALK represents a (C 1 -C 6 ) alkylene group optionally substituted preferably (C 1 -C 4 ) alkylene;
  • Y and Y ' identical or different, represent an oxygen atom, sulfur, or a group NR b , with R b , representing a hydrogen atom or a group (CrC 4 ) alkyl such as methyl, preferably Y represent an oxygen atom and Y represents an oxygen atom or an NH group, more preferably Y 'represents an oxygen atom;
  • (poly) saccharide is meant:
  • the polysaccharides as defined above in particular the polysaccharides consist of monosaccharide units comprising more than 5 carbon atoms, preferably between 6 or more, and more particularly six carbon atoms; and
  • amino group (s) is meant that the monosaccharide or polysaccharide is substituted by one or more primary or secondary amino group (s) -N (H) R b with R b representing a hydrogen atom or a group (CrC 6 ) optionally substituted alkyl, (C 5 -C 10 ) cycloalkyl, heterocycloalkyl comprising 5 to 10 members, (hetero) aryl; preferably primary amino -NH 2 ;
  • the (poly) saccharides containing the amine group (s) of the invention are monosaccharides containing an amine group (s), preferably glucopyrans containing an amine group (s) or also called glucosamine;
  • glucosamine a monosaccharide containing an amine group (s), preferably glucopyrans containing an amine group (s) or also called glucosamine;
  • C 5 -C 7 monosaccharides substituted with one or more amino groups in particular with C 5 : pentosamines.
  • the pentosamines are chosen from aldopentosamines and ketopentosamines such as xylosamine, arabinosamine, lyxosamine, ribosamine, ribulosamine and xylulosamine;
  • aldopentosamines and ketopentosamines such as xylosamine, arabinosamine, lyxosamine, ribosamine, ribulosamine and xylulosamine
  • C 5 -C 7 monosaccharides substituted with one or more amino groups in particular with C 6 : hexosamines such as aldohexosamines and ketohexosamines.
  • the hexosamines are chosen from glucosamine, galactosamine, allosamine, altrosamine, mannosamine, gulosamine, idosamine, galactosamine, and talosamine. More particularly chosen from glucosamine and galactosamine;
  • C 5 -C 7 monosaccharides substituted with one or more amino groups in particular with C 7 : heptosamines such as aldoheptosamines and ketoheptosamines; More preferentially, the (poly) saccharides containing the amine group (s) of the invention are glucosamines of formula (9), and also their salts of organic or inorganic acids or bases, and its solvates such as hydrates. :
  • R a , R b , R d , R e and R f identical or different, represent a hydroxy group, (dC 4 ) alkoxy whose alkyl group may be optionally substituted in particular with one or more hydroxyl groups, carboxy, and a -N (H) R b group with Rb as defined above, in particular R b represents the hydrogen atom;
  • R a , R b , R d , R e and R f represents a group -N (H) R b , preferably R b represents a group -N (H) R b tel that NH 2 , and R a , R d , R e and R f , represent a hydroxy group;
  • the compounds of formula (9) are of configuration D or also called D-glucopyran.
  • the compounds of formula (9) are of anomeric ⁇ (beta) configuration;
  • the (poly) saccharides of the invention are chosen from the compounds of formula (9 ') below, as well as its salts of acids or bases, organic or inorganic, and its solvates such as hydrates:
  • the (poly) saccharides containing amine group (s) of the invention are polysaccharides with amine group (s), whose C 5 C 7 and glycoproteins comprising C 5 -C 7 -sidic units comprising one or more amino groups;
  • the (poly) saccharides containing the amine group (s) of the invention are polysaccharides with amine group (s), preferably the saccharide unit is glucopyranose with amine group (s). these polysaccharides with amine group (s) are then called polyglucosamines;
  • the amide units of the polysaccharide with amine group (s) are of anomeric configuration ⁇ (beta) and / or configuration D;
  • the saccharide units of the polysaccharide with amine group (s) are connected to one another between the carbon atoms 1 of a saccharide unit and of the carbon of the other osidic unit, noted (1 ⁇ 4), such as the polysaccharide with amine group (s) of formula (10) below, and also its salts of organic or inorganic acids or bases, and its solvates such as hydrates:
  • n is an integer greater than or equal to 2, particularly inclusive between 3 and 1000, more particularly between 5 and 500, preferably between 10 and
  • R a , Rb and R c identical or different, represent a hydroxy group, (d-C 4 ) alkoxy whose alkyl group may be optionally substituted in particular with one or more hydroxyl groups, carboxy, and a group and a group -N (H) R b with R b as defined above, in particular R b represents the hydrogen atom; ;
  • R a , R b and R c are N (H) R b , preferably R a is a group and a group -N (H) R b , and Rb and R c , represent a hydroxy group;
  • the amine group (s) polysaccharide (s) of the invention is (are) of the following formula (10 '), as well as its salts of organic or inorganic acids or bases, and its solvates such as hydrates:
  • R ' represents a hydrogen atom
  • R represents a hydrogen atom or a (CrC 4 ) alkyl group optionally substituted with a carboxy group such as -CH (CO 2 H) -CH 3 ;
  • N is as defined for (B), preferably is an integer inclusive of between 2 and 200;
  • the saccharide units of formula (10) or (10 ') are of configuration D or also called D-glucopyran;
  • the units of formula (10) or (10 ') are of anomeric configuration ⁇ (beta).
  • the (poly) saccharides of the invention are chosen from compounds of the following formula (10 ") as well as its salts of acids or bases, organic or mineral, and its solvates such as hydrates:
  • Formula (10 ") wherein R a, R>, and R c are as defined in (10) above and n represents an integer ranging from 5 to 500, particularly comprised inclusively between 10 and 300 preferably lies inclusively between 15 and 100;
  • the polysaccharide (s) containing the amine group (s) of the invention is (are) chosen from chitin and chitosan and their derivatives, preferably chitosan. More particularly those of formula (10 "') following as well as their salts of organic or mineral acids, and its solvates such as hydrates,
  • R 1 and R 2 are as defined in formulas (10), (10 ') or (10 "), preferably R 1 and R 2 represent a hydrogen atom, and
  • N represents an integer inclusive of between 5 and 500, particularly inclusive between 10 and 300, preferably between 15 and 100 inclusive;
  • Chitosan such as those sold under the names “ZENZIVO® Protect” and “ZENZIVO Aqua” by Clariant, may be mentioned.
  • chitosan oligomers Mention may also be made of chitosan oligomers, chitosan chitosan succinamide derivatives (VELSAn Soft)
  • the (poly) saccharides containing the amine group (s) of the invention are a mixture of monosaccharides and polysaccharides as defined above.
  • nucleophilic polymer (s) of the invention are chosen from the following families: (b); (d); (e); (f) and (h).
  • nucleophilic polymer (s) of the invention are chosen from:
  • the nucleophilic polymer (s) of the invention are chosen from polyallylamine, poly (vinylamine / vinylformamide) copolymers and chitosan.
  • the nucleophilic polymer (s) of the invention are a polyallylamine.
  • the nucleophilic polymer (s) of the invention have a weight average molecular weight ranging from 200 to 1,000,000 g / mol, preferably ranging from 300 to 500,000 g / mol.
  • the nucleophilic polymer (s) of the invention are water-soluble.
  • water-soluble polymer is meant a polymer having a solublity in water, at 25 ° C, of at least 0.1 g / l.
  • the nucleophilic polymer (s) of the invention are preferably present in the composition (A) or (C) in a content ranging from 0.001% to 20% by weight, relative to the total weight of the composition in which they are found. , preferably ranging from 0.001 to 10% by weight, and preferably ranging from 0.1 to 5% by weight, and more preferably ranging from 0.5 to 5% by weight.
  • polyalkoxylated activated compound (thio) ester is meant an ester or thioester compound comprising a polyalkoxylated aliphatic chain of formula (I)
  • R representing a linear or branched, saturated or unsaturated, preferably saturated, optionally substituted, preferably unsubstituted, saturated or unsaturated aliphatic chain interrupted by a plurality of oxygen atoms, optionally by one or more other heteroatoms and / or one or more groups; (thio) carbonyl, comprising from 5 to 5000 carbon atoms;
  • Y and Y ' which may be identical or different, representing an oxygen or sulfur atom, in particular Y' represents an oxygen atom;
  • nucleofuge ie a carbon C activating group of the C (Y) motif
  • nucleophile also called nucleofuge ie able to leave in the presence of a nucleophile to release A-Y ' " and create a covalent bond between the carbon C of the C (Y) pattern and said nucleophile.
  • the group A is an optionally substituted heterocyclic group or an optionally substituted (hetero) aryl group, preferably linked to the remainder of the molecule by a heteroatom such as nitrogen, or a (hetero) arylamino group.
  • the activated polyalkoxylated thios or ester (s) have the following formula (II), as well as its optical, geometric, tautomeric and solvate isomers such as hydrates: RO-CALK-O CALK CW-OAT (II)
  • R ' represents a C1 -C10, preferably -C 6, preferably -C 4 such as methyl
  • ALK and ALK ' which may be identical or different, represent a linear or branched alkylene (CC 6 ) group, optionally substituted, in particular with one or more hydroxyl groups, and optionally interrupted by one or more divalent group N (R a ), C ( Y), N (R a ) -C (Y), or C (Y) -N (R a ) with R a representing a hydrogen atom or (C 1 -C 6 ) alkyl and Y is as previously defined, preferably Y represents an oxygen atom; preferably ALK and ALK 'are ethylene or propylene, in particular ALK is ethylene and ALK' is methylene, ethylene or propylene;
  • P represents an integer greater than or equal to 1, especially between 1 and 1000, particularly between 10 and 500, preferably between 25 and 300, more preferably between 35 and 250 or even between 50 and 100;
  • Q is 0 or 1
  • Y is as defined above, preferably Y represents an oxygen atom
  • T and T identical or different, preferably identical, representing a methylene group C (R a ) with R a representing a hydrogen atom or optionally substituted (C 6 -C 6 ) alkyl, or a nitrogen atom, in particular nitrogen or T is a group C (R a ) such that CH and T 'represents a nitrogen atom;
  • E identical or different, when t is greater than or equal to 2, representing an atom or electron-withdrawing group such as halogen, nitro, nitroso, cyano, carboxy, phosphate, polyhaloalkyl, such as trifluoromethyl, sulfoxy, S0 3 " M + with M + representing a hydrogen atom, or a cationic counterion such as alkali metal, alkaline earth metal
  • O t representing an integer inclusive between 0 and 5; o an aryl group such as phenyl or heteroaryl; o , present or absent, represents a mono or bicycle, fused (C 5 -C 10) cycloalkyl, (C 5 -C 10 ) cycloalkenyl, heterocycloalkyl comprising from 5 to 10 members, heterocycloalkenyl comprising from 5 to 10 members, aryl such as benzo, or heteroaryl; preferably a fused (C 5 -C 7 ) cycloalkyl bicyclic, (C 5 -C 7 ) cycloalkenyl bicyclic, or benzo group; and
  • R “representing a hydrogen atom, or a (CrC 6) alkyl optionally substituted such as benzyl, or (hetero) aryl such as phenyl;
  • the activated (thio) ester s are of formula (II) as defined previously in which Ai among A ' 1a , A “ 1a , A"' 1a , A “" 1a , A ' 1b , A “ 1b and A' 1c :
  • M + representing a cationic counterion as defined above, in particular represents an alkali metal such as sodium,
  • - E identical or different, when t is greater than or equal to 2, representing an electron-withdrawing group such as a halogen atom, in particular selected from fluorine and chlorine;
  • t is an integer inclusive between 0 and 5;
  • R being as defined above, in particular representing a hydrogen atom or (C 1 -C 6 ) alkyl group, preferably a hydrogen atom;
  • Ai represents a A'i group, A "i a, or A" i b, preferably A'i a.
  • activated polyalkoxylated (thio) ester compounds are known in the literature and to those skilled in the art, or are commercial.
  • Ai A'i represents a group or A "i preferably has a A'i;
  • the polyalkoxylated activated (thio) ester compound (s) are preferably chosen from:
  • the polyalkoxylated (thio) activated ester compounds are of formula (I) or (II), (and in particular 1 to 9), and have a mass. molecular average (or MW) inclusive between 40000 and 300, more particularly between 30000 and 350, even more particularly between 30000 and 550, preferably between 20000 and 750, more preferably between 10000 and 1000, even more preferentially between 5000 and 2000.
  • the activated (thio) ester compound may be present in the composition wherein said activated (thio) ester compound is in a content ranging from 0.1 to 10% by weight relative to the total weight of the composition in which said compound ( thio) activated ester is preferably from 0.5 to 8% by weight, and preferably from 1 to 5% by weight.
  • composition (C) or the compositions (A) and (B)
  • composition (C) or compositions (A) and (B) used according to the invention contain a physiologically acceptable medium, that is to say compatible with the keratin materials of human beings such as the skin (body, face , eye area, scalp), hair, eyelashes, eyebrows, hair, nails, lips.
  • a physiologically acceptable medium that is to say compatible with the keratin materials of human beings such as the skin (body, face , eye area, scalp), hair, eyelashes, eyebrows, hair, nails, lips.
  • the cosmetic composition (A) used according to the invention comprises a physiologically acceptable aqueous medium. It may for example consist of water or a mixture of water and at least one cosmetically acceptable organic solvent.
  • organic solvents that may be mentioned are lower C 2 -C 4 alcohols, such as ethanol and isopropanol; polyols, especially those having 2 to 6 carbon atoms such as glycerine, propylene glycol, butylene glycol, pentylene glycol, hexylene glycol, dipropylene glycol, diethylene glycol; polyol ethers such as 2-butoxyethanol, propylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoethyl ether and monomethyl ether, short esters such as ethyl acetate, butyl acetate; and their mixtures.
  • the cosmetic composition comprises from 10 to 99.5% by weight of water relative to the weight of the composition.
  • the cosmetic composition (B) used according to the invention comprises a physiologically acceptable non-aqueous medium. It may, for example, consist of one or more cosmetically acceptable organic solvents, such as those described above, or else one or more oils usual in cosmetics.
  • the solvent is water or ethanol.
  • the cosmetic composition (C) comprises a physiologically acceptable aqueous medium. It may for example be constituted by water or a mixture of water and at least one cosmetically acceptable organic solvent as described above, or else one or more oils usual in cosmetics.
  • the cosmetic composition (C) comprises from 10 to 99.5% by weight of water relative to the weight of the composition.
  • the composition (C) or compositions (A) and (B) used according to the invention may also contain one or more cosmetic additives chosen from nonionic, anionic, cationic and amphoteric surfactants, vitamins and -vitamines including panthenol, sunscreens, fillers, dyestuffs, pearlescent agents, opacifying agents, sequestering agents, film-forming polymers, plasticizers, thickeners, silicone or aliphatic oils, anti-doping agents antioxidants, anti-foam agents, moisturizing agents, emollients, penetrating agents, perfumes and preservatives.
  • nonionic, anionic, cationic and amphoteric surfactants including panthenol, sunscreens, fillers, dyestuffs, pearlescent agents, opacifying agents, sequestering agents, film-forming polymers, plasticizers, thickeners, silicone or
  • composition (C) or compositions (A) and (B) used according to the invention may be in any of the galenical forms conventionally used for capillary application and especially in the form of aqueous solutions, hydroalcoholic solutions, in-water (O / W) or water-in-oil (W / O) or multiple (triple: W / O / W or W / O / H), aqueous gels, hydroalcoholic gels.
  • aqueous solutions in-water (O / W) or water-in-oil (W / O) or multiple (triple: W / O / W or W / O / H)
  • aqueous gels hydroalcoholic gels.
  • the composition is in the form of an aqueous or aqueous-alcoholic solution or gel.
  • the process according to the invention is carried out on keratinous fibers, in particular human keratinous fibers such as the hair.
  • the fibers may be dry or wet.
  • the method is implemented on keratin fibers, especially dry hair.
  • the ingredients i) and ii) as defined above are found together in the same cosmetic composition (C) which is then applied to the keratinous fibers.
  • the composition (C) can come from the extemporaneous mixture of the compositions (A) and (B).
  • the compositions (A) and (B) are applied together on the keratinous fibers, the compositions (A) and (B) can be mixed together before application to yield a composition (C), said composition (C) ) is then applied to the keratinous fibers.
  • the compositions (A) and (B) are applied to the keratinous fibers separately.
  • the composition (B) is applied first, then subsequently the composition (A) is applied.
  • composition (A) is applied to the keratinous fibers and subsequently the composition (B) is applied to the keratinous fibers.
  • the process for treating the keratinous fibers of the invention is carried out in several steps, between the step of applying the composition (A) and the composition (B), or between the step of applying the composition (B) and composition (A), no rinsing with intermediate water is carried out.
  • the composition (A) is applied first to the keratinous fibers, then said fibers are dried and subsequently the composition (B) is applied to said fibers.
  • the composition (B) is applied first to the keratinous fibers, then said fibers are dried and subsequently the composition (A) is applied to said fibers.
  • the drying step of the process is preferably complete. It can be carried out at room temperature or by heat treatment, preferably at room temperature.
  • the heat treatment is carried out at a temperature between 30 and 250 ° C preferably until complete drying.
  • this operation can be conducted by means of a hairdressing helmet, a hair dryer, a round iron or a flat iron, an infrared dispenser and other heating appliances and plastic film, preferably with a domestic hair dryer or a helmet or a heating cap in particular at a temperature between 50 ° C and 100 ° C.
  • said applied composition may be applied for a period ranging from 1 to 60 minutes, preferably ranging from 2 to 50 minutes, preferably ranging from from 5 to 30 minutes.
  • the exposure time can be done at a temperature ranging from 15 ° C to 45 ° C, preferably at room temperature (25 ° C).
  • the cosmetic composition or compositions described above are advantageously applied to the keratinous fibers in an amount ranging from 0.1 to 10 grams, preferably from 0.2 to 5 grams of composition per gram of keratin fibers.
  • the latter After application of the cosmetic compositions to the keratinous fibers, the latter may be dewatered to remove the excess composition or washed with water.
  • the keratin fibers may be optionally rinsed with water or washed with a shampoo.
  • the keratinous fibers are then optionally dried by means of a hairdryer or a helmet or in the open air.
  • the treatment method according to the invention is preferably carried out on keratinous fibers, in particular sensitized hair, such as artificially colored fibers (keratin fibers dyed following a direct dyeing process or by an oxidation dyeing process. ), discolored, defrosted or permed.
  • keratinous fibers in particular sensitized hair, such as artificially colored fibers (keratin fibers dyed following a direct dyeing process or by an oxidation dyeing process. ), discolored, defrosted or permed.
  • the treatment method according to the invention can be implemented before, during and / or after an additional cosmetic treatment process for keratinous fibers, such as a temporary shaping process (shaping with curlers, curling iron , hair straightener) or a method of shaping durable (permanent, straightening) keratin fibers.
  • a temporary shaping process shaping with curlers, curling iron , hair straightener
  • a method of shaping durable (permanent, straightening) keratin fibers such as a temporary shaping process (shaping with curlers, curling iron , hair straightener) or a method of shaping durable (permanent, straightening) keratin fibers.
  • the treatment method can be implemented in pre-treatment of a staining process, hair straightening and / or permanent process in order to cosmetically protect the keratinous fibers of these treatments.
  • this process is performed to preserve the cosmetic properties of the keratinous fibers before a cosmetic treatment process as described above.
  • the treatment method is implemented in post-treatment of a fading process, artificial coloring, straightening and / or permanent process in order to repair said fibers.
  • the process according to the invention is preferably carried out on hair.
  • the wick is first treated with a "shampoo cycle": The wick was moistened, then 0.4 g of shampoo per gram of hair was deposited, with a laying time of 3 min. The wick was then rinsed with water.
  • PEG NHS PEG-NHS 3% (PEG5000) polyethylene glycol ester and / V-hydroxysuccinimide at 3% by weight in water medium was prepared and then 2.0 g of this solution / g of hair.
  • the mode of application is identical to that of the previous step to the previous one.
  • the wick is first treated with a "shampoo cycle": The wick was moistened, then 0.4 g of shampoo / g of hair was deposited, with a laying time of 3 min. The wick was then rinsed with water. In a second step, 2.0 g of solution of a solution of "PEG NHS at 3% by weight in water medium) / g of hair were deposited. The mode of application and the conditions are identical to that of step 1) of the previous method 1. 2) Intermediate drying of the wick of keratin fibers at room temperature.
  • the coefficient of friction measurements are intended to evaluate the softness properties of the surface of the locks before and after treatments.
  • the coefficient of friction measurements according to the invention are measured with the aid of a friction bench. H 2 0 control (corresponding to untreated hair).
  • ⁇ -tribology measurement parameter measurement of static and dynamic coefficients of friction in the root-to-tip direction of the keratinous fiber

Landscapes

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Abstract

La présente invention concerne un procédé de traitement des fibres kératiniques comprenant l'application sur les fibres i) d'au moins un polymère à groupes nucléophiles en particulier à groupes amino primaire ou secondaire et ii) d'au moins un (thio)ester activé à chaîne aliphatique polyalcoxylé. Elle concerne également une composition cosmétique comprenant les ingrédients i) et ii) et un kit comprenant les ingrédients i) et ii) permettant la mise en oeuvre d'un tel procédé. Le procédé confère à la fibre abîmée traitée un état de surface hydrophobe de manière durable, l'effet d'hydrophobie étant rémanent après un ou plusieurs shampoings, tout en procurant un bon toucher cosmétique.

Description

Procédé de traitement des fibres kérati niques avec un polymère à groupe nucléophile et un (thio)ester activé polyalcoxylé
La présente invention concerne un procédé de traitement des fibres kératiniques comprenant l'application sur les fibres i) d'au moins un polymère à groupes nucléophiles en particulier à groupes amino primaire ou secondaire et ii) d'au moins un (thio)ester activé à chaîne aliphatique polyalcoxylé. Elle concerne également une composition cosmétique comprenant les ingrédients i) et ii) et un kit comprenant les ingrédients i) et ii) permettant la mise en œuvre d'un tel procédé.
Les cheveux sont généralement abîmés et fragilisés par l'action des traitements chimiques tels que les teintures, les décolorations, les permanentes, les défrisages, les lavages répétés.
Il est connu que certains traitements capillaires tels que les teintures, les décolorations, les permanentes, les défrisages peuvent agresser la fibre capillaire et notamment engendrer la perte de certains de ses constituants présents à l'état naturel, en particulier des acides gras tels que l'acide 18-méthyl eicosanoïque. Les cheveux se retrouvent endommagés et deviennent sensibilisés.
La fibre abimée présente un caractère électrostatique, rendant difficile la mise en forme correcte des cheveux, notamment lors du peignage ou du brossage. De plus, la fibre abimée présente un caractère plus hydrophile, la rendant très sensible à l'eau : la fibre a tendance à gonfler et à frisoter au contact de l'humidité ambiante, et n'assure pas dans ces conditions un bon maintien de la coiffure. Par ailleurs, en particulier en milieu humide, on constate sur la fibre abimée une difficulté au démêlage.
On sait que les qualités cosmétiques des cheveux peuvent être améliorées par application de diverses compositions à base d'actifs ou de polymères permettant de leur conférer diverses propriétés telles que brillance, facilité de démêlage, gonflant, souplesse, nervosité ou douceur. Pour obtenir une bonne efficacité, il convient bien entendu que ces actifs présentent vis-à-vis des fibres kératiniques, une certaine affinité.
Il est décrit dans le document WO2008/156327 une composition comprenant des lipides portant des groupes fonctionnels qui, après application sur les cheveux ou sur la peau, sont liés de façon covalente à la surface des matières kératiniques. Les groupes fonctionnels sont par exemple les groupes hydroxysuccinimidyl ester. Les lipides quant à eux sont des acides gras en C8-C28- Toutefois, l'effet d'hydrophobie obtenu en surface du cheveu s'estompe au cours des shampoings successifs et ne présente pas une rémanence au shampooing satisfaisante. Par ailleurs, l'application de polymères traitants sur les cheveux peut nuire au maintien d'un bon toucher notamment au fur et à mesure des applications successives : les cheveux traités sont chargés, le toucher est rêche, peu lisse, crissant, peu cosmétique. II est également connu des documents WO2008/1563, KR2006-0035343 et KR2012-0036877 des procédés de traitement des cheveux par application d'un ester activé.
Il est connu du document US 20080159975 d'utiliser des polyéthylènes glycols (PEG) comprenant plusieurs fonctions chimiques susceptibles de réagir avec un autre polyéthylène glycol et/ou avec un polymère biocompatible pour le traitement des cheveux. Il est également connu des documents US4713236, FR22891 67, FR2910276 des polymères à groupes amino primaires tels que polyéthylèneimines, polyallylamines pour le conditionnement des cheveux.
Néanmoins les propriétés cosmétiques des cheveux traités avec ces procédés ne sont pas toujours satisfaisantes notamment en termes d'hydrophobies, ce qui peut avoir pour effet d'augmenter les frisottis, de diminuer la facilité à coiffer et/ou du contrôle du volume capillaire. Ces traitements ne permettent donc pas d'obtenir des propriétés optimales d'hydrophobie et de rémanence. Il existe donc un besoin de disposer d'un procédé de traitement des cheveux permettant d'obtenir des propriétés d'hydrophobie et de rémanence améliorées.
La présente invention a pour but de proposer un procédé de traitement cosmétique des fibres kératiniques, notamment des cheveux, permettant de redonner à une fibre abimée, les propriétés physicochimiques de surface d'une fibre naturelle, et ce de façon durable dans le temps, notamment en termes de lubrification rémanente, de démêlage même en milieu humide ou lorsque lesdites fibres sont humides.
L'invention a ainsi pour objet un procédé de traitement des fibres kératiniques, comprenant : i) l'application sur les fibres kératiniques d'une composition cosmétique (A) comprenant au moins un oligomère ou au moins un polymère à groupes nucléophiles, en particulier à groupes amino primaires ou secondaires ; et ii) l'application d'une composition cosmétique (B) comprenant au moins un composé (thio)ester activé polyalcoxylé ; étant entendu que les compositions (A) et (B) peuvent être appliquées sur les fibres kératiniques ensembles ou séparément, de préférence séparément. Un autre objet de l'invention est une composition cosmétique (C) comprenant i) au moins un oligomère ou au moins un polymère à groupes nucléophiles, en particulier à groupe amino primaires ou secondaires et ii) au moins un composé (thio)ester activé polyalcoxylé. Le procédé de traitement est en particulier un procédé de soin des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines tels que les cheveux.
L'invention a également pour objet un dispositif à plusieurs compartiments ou « kit » comprenant dans un premier compartiment :
i) au moins un oligomère ou au moins un polymère à groupes nucléophiles en particulier à groupes amino primaires ou secondaires ;
et dans un deuxième compartiment :
ii) au moins un composé (thio)ester activé,
les ingrédients i) et ii) étant conditionnés chacun dans un ensemble de conditionnement distinct.
Les ingrédients i) et ii) du kit pouvant se trouver dans des compositions (A) et (B) cosmétiques telles que définies précédemment. La forme des compositions est connue et adapté pour être stockée (flacons, tube, flacon spray, flacon aérosol notamment). Un tel kit permet de mettre en œuvre le procédé de traitement des matières kératiniques selon l'invention.
Le procédé et la composition selon l'invention permettent à la fibre abîmée de retrouver un état de surface hydrophobe proche de celui du cheveu naturel et ceci de manière durable l'effet d'hydrophobie étant rémanent après un ou plusieurs shampoings effectués sur les fibres kératiniques traitées. L'apparence générale du cheveu se trouve améliorée, le cheveu traité est moins électrostatique, présente un moindre gonflement et moins de frisotis au contact de l'humidité ambiante, contribuant ainsi à une bonne mise en forme des cheveux, en particulier des cheveux fins. Les cheveux traités présentent également un bon toucher cosmétique, doux, non rêche.
En particulier, comme le montre les exemples, le procédé selon ainsi que la composition selon l'invention permettent d'obtenir des propriétés améliorées d'hydrophobie et de rémanence, tout en ayant un bon toucher. L'application seule du (thio)ester activé sur le cheveu ne permet pas d'atteindre la propriété optimale d'hydrophobie et l'application seule du polymère d'alcoxysilanes nucléophiles confère un toucher chargé, rêche donc peu cosmétique. Au sens de la présente invention, et à moins qu'une indication différente ne soit donnée :
■ Par « oligomère » on entend un composé comprenant de 2 à 4 motifs ou unités monomériques répétitifs ;
■ Par « polymère » on entend un composé comprenant au moins 5 unités monomériques et de préférence entre 5 et 50 000 motifs monomériques ou unité monomériques répétitifs ;
■ les radicaux « aryle » ou « hétéroaryle » ou la partie aryle ou hétéroaryle d'un radical peuvent être substitués par au moins un substituant porté par un atome de carbone, choisi parmi :
- un radical alkyle en en C-|-C8, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en C C2, (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C4, acylamino, amino substitué par deux radicaux alkyle ;
- un atome d'halogène;
- un groupement hydroxy ;
- un radical alcoxy en CrC2 ;
- un radical (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C4 ;
- un radical amino ;
- un radical héterocycloalkyle à 5 ou 6 chaînons ;
- un radical hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons éventuellement substitué par un radical (CrC4) alkyle, préférentiellement méthyle ;
- un radical amino substitué par un ou deux radicaux alkyle, identiques ou différents,
- un radical acylamino (-NR-C(O)-R') dans lequel le radical R est un atome d'hydrogène, un radical alkyle en d-C4 éventuellement porteur d'au moins un groupement hydroxy et le radical R' est un radical alkyle en d-C2 ;
- un radical carbamoyle ((R)2N-C(0)-) dans lequel les radicaux R, identiques ou non, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C C4 éventuellement porteur d'au moins un groupement hydroxy ;
- un radical alkylsulfonylamino (R'-S(0)2-N(R)-) dans lequel le radical R représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle en d-C4 éventuellement porteur d'au moins un groupement hydroxy et le radical R' représente un radical alkyle en CrC4, un radical phényle ; un radical aminosulfonyle ((R)2N-S(0)2-) dans lequel les radicaux R, identiques ou non, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle en d-C4 éventuellement porteur d'au moins un groupement hydroxy,
- un radical carboxylique sous forme acide ou salifiée (de préférence avec un métal alcalin ou un ammonium, substitué ou non) ; - un groupement cyano ;
- un groupement nitro ou nitroso ;
- un groupement polyhalogénoalkyle, préférentiellement le trifluorométhyle ;
la partie cyclique ou hétérocyclique d'un radical non aromatique peut être substituée par au moins un atome d'halogène ou un substituant choisi parmi les groupements :
- hydroxy ;
- alcoxy en C1 -C4, (poly)hydroxyalcoxy en C2-C4 ;
- alkyle en C1-C4 ;
- alkylcarbonylamino (R-C(O)-N(R')-) dans lequel le radical R' est un atome d'hydrogène, un radical alkyle en C C4 éventuellement porteur d'au moins un groupement hydroxy et le radical R est un radical alkyle en CrC2, amino éventuellement substitué par un ou deux groupements alkyle identiques ou différents en C1 -C4 eux- mêmes éventuellement porteurs d'au moins un groupement hydroxy, lesdits radicaux alkyle pouvant former avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement au moins un autre hétéroatome différent ou non de l'azote ;
- alkylcarbonyloxy (R-C(O)-O-) dans lequel le radical R est un radical alkyle en C1 -C4, groupement amino éventuellement substitué par un ou deux groupements alkyle identiques ou différents en C1-C4 eux- mêmes éventuellement porteurs d'au moins un groupement hydroxy, lesdits radicaux alkyle pouvant former avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement au moins un autre hétéroatome différent ou non de l'azote ;
- alcoxycarbonyle (R-G-C(O)-) dans lequel le radical R est un radical alcoxy en C1 -C4, G est un atome d'oxygène, ou un groupement amino éventuellement substitué par un groupement alkyle en C1 -C4 lui-même éventuellement porteurs d'au moins un groupement hydroxy, ledit radical alkyle pouvant former avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement au moins un autre hétéroatome différent ou non de l'azote ;
un radical cycloalkyle, cycloalkényle, hétérocyclique ou hétérocycycloalkyle, ou une partie non aromatique d'un radical aryle ou hétéroaryle, peut également être substitué par un ou plusieurs groupements oxo ; une chaîne hydrocarbonée est insaturée lorsqu'elle comporte une ou plusieurs liaisons doubles et/ou une ou plusieurs liaisons triples ;
un radical « aryle » représente un groupement carboné mono ou polycyclique, condensé ou non, comprenant de 6 à 22 atomes de carbone, et dont au moins un cycle est aromatique ; préférentiellement le radical aryle est un phényle, biphényle, naphtyle, indényle, anthracényle, ou tétrahydronaphtyle ;
un « radical hétéroaryle » représente un groupement mono ou polycyclique, condensé ou non, éventuellement cationique, comprenant de 5 à 22 chaînons, de 1 à 6 hétéroatomes choisis parmi l'atome d'azote, d'oxygène, de soufre et de sélénium, et dont au moins un cycle est aromatique ; préférentiellement un radical hétéroaryle est choisis parmi acridinyle, benzimidazolyle, benzobistriazolyle, benzopyrazolyle, benzopyridazinyle, benzoquinolyle, benzothiazolyle, benzot azolyle, benzoxazolyle, pyridinyle, tetrazolyle, dihydrothiazolyle, imidazopyridinyle, imidazolyle, indolyle, isoquinolyle, naphthoimidazolyle, naphthooxazolyle, naphthopyrazolyle, oxadiazolyle, oxazolyle, oxazolopyridyle, phénazinyle, phénooxazolyle, pyrazinyle, pyrazolyle, pyrilyle, pyrazoyltriazyle, pyridyle, pyridinoimidazolyle, pyrrolyle, quinolyle, tétrazolyle, thiadiazolyle, thiazolyle, thiazolopyridinyle, thiazoylimidazolyle, thiopyrylyle, triazolyle, xanthylyle et son sel d'ammonium ;
un radical « cycloalkyle » est un radical hydrocarboné saturé mono ou polycyclique, condensé ou non, ponté ou non, contenant de 5 à 22 atome de carbone tel que cyclohexyle ;
un radical « cycloalkényle » est un radical hydrocarboné insaturé, non aromatique, mono ou polycyclique, condensé ou non, ponté ou non, contenant de 5 à 22 atome de carbone tel que cyclohexylènyle ;
un radical « hétérocycloalkyle » est un radical hétérocyclique comprenant au moins un cycle saturé ;
un radical « hétérocyclique » est un radical pouvant contenir une ou deux insaturations mais non aromatique, mono ou polycyclique, condensé ou non, contenant de 5 à 22 chaînons, comportant de 1 à 6 hétéroatomes choisis parmi l'atome d'azote, d'oxygène, de soufre et de sélénium ;
un radical « alkyle » est un radical hydrocarboné en CrC2o, linéaire ou ramifié, de préférence en CrC8 ;
l'expression « éventuellement substitué » attribué au radical alkyle, alkylène, ou une chaîne aliphatique hydrocarbonée sous-entend que ledit radical ou ladite chaîne peut être substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) alcoxy en d-C4, iii) acylamino, iv) amino éventuellement substitué par un ou deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en C C4, lesdits radicaux alkyles pouvant former avec l'atome d'azote qui les portent un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, comprenant éventuellement un autre hétéroatome différent ou non de l'azote ; v) ou un groupement aryle tel que phényle ;
un « radical alcoxy » est un radical alkyle-oxy pour lequel le radical alkyle est un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, en C Ci6 préférentiellement en C-|-C8 ;
lorsque le groupement alcoxy est éventuellement substitué, cela sous- entend que le groupe alkyle est éventuellement substitué tel que défini supra précédemment.
par « sel d'acide organique ou minéral » on entend plus particulièrement les sels choisis parmi un sel dérivé i) d'acide chlorhydrique HCI, ii) d'acide bromhydrique HBr, iii) d'acide sulfurique H2S04, iv) d'acides alkylsulfoniques : Alk-S(0)2OH tels que d'acide méthylsulfonique et d'acide éthylsulfonique ; v) d'acides arylsulfoniques : Ar-S(0)2OH tel que d'acide benzène sulfonique et d'acide toluène sulfonique ; vi) d'acide citrique ; vii) d'acide succinique ; viii) d'acide tartrique ; ix) d'acide lactique, x) d'acides alcoxysulfiniques : Alk-0-S(0)OH tels que d'acide méthoxysulfinique et d'acide éthoxysulfinique ; xi) d'acides aryloxysulfiniques tels que d'acide toluèneoxysulfinique et d'acide phénoxysulfinique ; xii) d'acide phosphorique H3P04; xiii) d'acide acétique CH3C(0)OH ; xiv) d'acide triflique CF3SO3H et xv) d'acide tétrafluoroborique HBF4 ;
par ailleurs, les sels d'addition utilisables dans le cadre de l'invention sont notamment choisis parmi les sels d'addition avec une base cosmétiquement acceptable tels que les agents alcalinisants tels que définis ci-après comme les hydroxydes de métal alcalin comme la soude, la potasse, l'ammoniaque, les aminés ou les alkanolamines ;
l'expression « au moins un » est équivalente à « un ou plusieurs » ; et l'expression « inclusivement » pour une gamme de concentrations signifie que les bornes de la gamme font partie de l'intervalle défini. i) le polymère à groupes nucléophiles
Le procédé, la composition et le kit selon l'invention mettent en œuvre i) au moins un polymère à groupes nucléophiles.
Par « oligomère ou polymère à groupes nucléophiles » on entend tous oligomères ou polymères qui comprend au moins un groupe « nucléophile » i.e. un groupe électrodonneur tel que amino, hydroxy ou thiol, ledit électrodonneur comportant un atome d'hydrogène susceptible d'être retiré en milieu basique.
De préférence le ou les oligomères ou polymères à groupes nucléophiles de l'invention ne comprennent pas d'atome de silicium. De préférence, le ou les oligomères ou polymères à groupes nucléophiles de l'invention ne sont pas cationique, en particulier ne comprennent pas de fonctions aminés à charge cationique permanente i.e. à proton labile vis-à-vis du pH.
Selon un mode de réalisation particulier le ou les oligomères ou polymères à groupes nucléophiles ne comportent pas de groupe polyalkoxylé -(ALK'-0)u-, avec ALK' représentant un groupe (CrC4)alkylène, en particulier ALK' représente éthylène ou propylène, et u représentant un entier supérieur ou égal à 2.
Selon un mode de réalisation particulier le ou les groupes nucléophiles du ou des oligomères ou polymères représentent un groupe thiol SH Selon un mode de réalisation préféré de l'invention le ou les groupes nucléophiles sont des groupes amino primaires ou secondaires -N(H)Rb avec Rb représentant un atome d'hydrogène ou un groupe (CrC6)alkyle éventuellement substitué, (C5- Cio)cycloalkyle, hétérocycloalkyle comprenant de 5 à 10 chaînons, (hétéro)aryle ; de préférence amino primaire -NH2. Le ou les oligomères ou polymères à groupes amino sont issus de la polymérisation de monomères, le polymère comprenant au moins 2 groupes amino primaire -NH2.
Parmi ces oligomères ou polymères on peut citer : a) Les homopolymères ou copolymères dérivés d'esters ou d'amides acryliques ou méthacryliques et comportant au moins un des motifs de formules (1), ou (2), suivantes:
Figure imgf000009_0001
(1) (2)
Motif (1) ou (2) dans lesquels:
• R-i, représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en CrC6, et de préférence méthyle ou éthyle; plus particulièrement Ri représente un atome d'hydrogène ; • R3, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène ou un radical (CrC4)alkyle tel que méthyle ;
• ALK, identiques ou différents, représentent un groupe alkylène, linéaire ou ramifié, en C-|-C6, de préférence en C2-C3 ou un groupe alkylène en C C4 éventuellement substitué par au moins un groupe hydroxy ;
• Y représente un atome d'oxygène, de soufre ou un groupe NRb, de préférence Y représente un atome d'oxygène ; et
• Rb, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe (CrC4)alkyle tel que méthyle. Les oligomères ou les polymères de la famille (a) peuvent contenir en outre un ou plusieurs motifs dérivant de comonomères pouvant être choisis dans la famille des acrylamides, méthacrylamides, diacétones acrylamides, acrylamides et méthacrylamides substitués sur l'azote par des alkyles en d-C4, des acides acryliques ou méthacryliques ou leurs esters, des vinyllactames tels que la vinylpyrrolidone ou le vinylcaprolactame, des esters vinyliques ; b) les poly(alkylène(C2-C5)imines) linéaires ou ramifiés, tels que ceux issus d'alkylène imine (3), et en particulier les poly(éthylèneimines) ou PEI et les poly(propylèneimines), notamment les poly(éthylèneimines), (par exemple celui vendu sous la référence 46,852-3 par la société Aldrich Chemical) ;
Figure imgf000010_0001
composé (3) dans lequel Ra, Rb, Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupe (CrC4)alkyle éventuellement substitué, de préférence un atome d'hydrogène, et w représente un entier compris inclusivement entre 1 et 3 ; comme poly(alkylène(C2-C5)imines) on préfère les poly(éthylèneimines) et et le polymères greffés par l'éthylèneimine notamment :
- le LUPASOL G35, FG, WF, SK, PS, HF, PO100, BO150 et P de BASF ; les PEI éthoxylées ou à tronçons polyethers : par exemple le Lupasol SC61 B, SC62J ou HE01 de BASF et les composés décrits dans le brevet WO9720879 et W09723456, et ceux décrits dans l'article H Petersen et al,
Macromolecules, 2002, 35, p6867 ; - les PEI-polysaccharides, les PEI-mono, di et trisaccharide comme la PEI- Glucose, PEI-Galactose, PEI-Maltose, PEI-cellobiose, PEI-maltotriose,
- les PEI-Polyvinylalcool
- les PEI à chaîne grasse carbonée comme le LUPASOL ESA 51 685 et LU157 de BASF,
- les PEI-PDMS comme le Mackamer PAVS de Mclntyre ; c) les polyamidoamines réticulés ou non, greffés par un ou plusieurs (d- C6)alkylèneimine tel que l'éthylèneimine ; d) les poly(C2-C8)alkylènylamine tels que ceux de formule (4), en particulier les poly(allylamine) (par exemple celle vendue sous la référence 47,913-6 par la société Aldrich Chemical ou par la société Beckmann-Kenko, ou de Nitto Boseki Co et leurs dérivés) ;
Figure imgf000011_0001
(4)
Composé (4) dans lequel Ra, Rb, Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupe (CrC4)alkyle éventuellement substitué, de préférence un atome d'hydrogène, et ALK représente un groupe (CrC6)alkylène ou (C2-C6)alkénylène, éventuellement substitué de préférence (CrC4)alkylène ; e) les polyalkylèneamines tels que ceux de formule (5) en particulier les polyvinylamines et leurs copolymères amides tels que ceux issus de formule (6) notamment des vinylamides; on peut notamment citer les copolymères vinylamine/vinylformamide (le taux de vinylamine pouvant aller de 30 à 90 % en poids du poids total du polymère) ; tels que ceux commercialisés sous la dénomination LUPAMIN® 9030 ar la société BASF ;
Figure imgf000011_0002
(5) (6)
Composés (5) et (6) pour lesquels Ra, Rb, Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupe (d-C4)alkyle éventuellement substitué, de préférence un atome d'hydrogène, et Y représente un atome d'oxygène, de soufre ou un groupe NRb, avec Rb, représentant un atome d'hydrogène ou un groupe (CrC4)alkyle tel que méthyle de préférence Y représente un atome d'oxygène ;
On peut également citer les copolymères contenant un motif vinylamine comme ceux de la gamme LUPAMIN ou CATIOFAST de BASF, tels que les composés décrits dans les brevets US5324792, US5334287, US4421 602
US6060566 (PVA-polyvinylamine). Plus particulièrement on peut citer les composés Lupamin 1500, 1595, 4500, 5095, 9000, 9010, 9030, 9095 ; préférentiellement LUPAMIN® 9030 par la société BASF ; et/ou en particulier les polyvinylamines et leurs copolymères hydroxylés tels que ceux de formule (7) notamment des alcools vinylique; on peut notamment citer les copolymères contenant un motif vinylamine, en particulier les copolymères vinyl aminé / alcool vinylique tel que ceux vendu ar la société Chemwill ;
Figure imgf000012_0001
(7)
Composés (7) pour lesquels Ra, Rb, Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupe (CrC4)alkyle éventuellement substitué, de préférence un atome d'hydrogène ; f) les polyacides aminés présentant des groupes amino primaire, comme la polylysine ; les polymères contenant des unités de lysine, d'arginine, d'ornithine, de tryptophane (acides aminés basiques) ; par exemple celle vendu par la société JNC Corporation ; g) les polymères à base d'amino(Ci-C6)(alkyl)(Ci-C6)acrylate et d'acrylamidopropylamine tels que ceux de formule (8) en particulier d'aminoéthyl(méth)acrylate
Figure imgf000012_0002
(8)
Composé (8) dans lequel Ra, Rb, Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupe (CrC4)alkyle éventuellement substitué, de préférence un atome d'hydrogène ; ALK représente un groupe (CrC6)alkylène éventuellement substitué de préférence (CrC4)alkylène ; Y et Y', identiques ou différents, représentent un atome d'oxygène, de soufre, ou un groupe NRb, avec Rb, représentant un atome d'hydrogène ou un groupe (CrC4)alkyle tel que méthyle de préférence Y représentent un atome d'oxygène et Y' représente un atome d'oxygène ou un groupe NH, plus préférentiellement Y' représente atome d'oxygène ; h) les (poly)saccharide(s) à groupe(s) amino ;
Par « (poly)saccharide » on entend :
i) les monosaccharides comprenant plus de 5 atomes de carbone de formule Cx(H20)x avec x un entier supérieur ou égal à 5, de préférence x est supérieur ou égal à 6, en particulier x est compris inclusivement entre 5 et 7, de préférence x = 6 ;
ii) les polysaccharides tels que définis précédemment, en particulier les polysaccharides sont constitués d'unités monosaccharides comprenant plus de 5 atomes de carbone, de préférence entre 6 ou plus, et plus particulièrement six atomes de carbone ; et
iii) leurs mélanges.
Par « à groupe(s) amino » on entend que le monosaccharide ou le polysaccharide est substitué par un ou plusieurs groupe(s) amino primaire ou secondaire -N(H)Rb avec Rb représentant un atome d'hydrogène ou un groupe (CrC6)alkyle éventuellement substitué, (C5-Ci0)cycloalkyle, hétérocycloalkyle comprenant de 5 à 1 0 chaînons, (hétéro)aryle ; de préférence amino primaire -NH2 ;
Selon un mode de réalisation particulier les (poly)saccharides à groupe(s) amine(s) de l'invention sont des monosaccharides à groupe(s) amine(s), préférentiellement des glucopyranes à groupe(s) amine(s) ou également appelé glucosamine ; A titre d'exemples on peut citer les monosaccharides en C5-C7 substitués par un ou plusieurs groupe(s) amino, notamment en C5 : les pentosamines. Selon un mode de réalisation particulier de l'invention les pentosamines sont choisies parmi les aldopentosamines et le cétopentosamines telles que la xylosamine, arabinosamine, lyxosamine, ribosamine, ribulosamine et xylulosamine ; A titre d'exemples on peut citer les monosaccharides en C5-C7 substitués par un ou plusieurs groupe(s) amino, notamment en C6 : les hexosamines telles que les aldohexosamines et ketohexosamines. Selon un mode de réalisation de l'invention les hexosamines sont choisies parmi la glucosamine, galactosamine, allosamine, altrosamine, mannosamine, gulosamine, idosamine, galactosamine, et talosamine. Plus particulièrement choisi parmi la glucosamine, et galactosamine ;
A titre d'exemples on peut citer les monosaccharides en C5-C7 substitués par un ou plusieurs groupe(s) amino, notamment en C7 : heptosamines telles que les aldoheptosamines et cétoheptosamines ; Plus préférentiellement les (poly)saccharides à groupe(s) amine(s) de l'invention sont des glucosamine de formule (9) ainsi que leurs sels d'acides ou de bases, organiques ou minérales, et ses solvates tels ue les hydrates :
Figure imgf000014_0001
0)
Formule (9) dans laquelle :
- Ra, Rb, Rd, Re et Rf, identiques ou différents, représentent un groupe hydroxy, (d-C4)alkoxy dont le groupe alkyle peut être éventuellement substitué notamment par un ou plusieurs groupes hydroxy, carboxy, et un groupe -N(H)Rb avec Rb tel que défini précédemment, en particulier Rb représente l'atome d'hydrogène ;
étant entendu qu'au moins un des radicaux Ra, Rb, Rd, Re et Rf, représente un groupe -N(H)Rb, de préférence Rb représente un groupe -N(H)Rb tel que NH2, et Ra, Rd, Re et Rf, représentent un groupe hydroxy ;
De préférence les composés de formule (9) sont de configuration D ou également appelé D-glucopyrane. Particulièrement les composés de formule (9) sont de configuration anomérique β (béta) ;
Selon un mode particulier les (poly)saccharides de l'invention sont choisis parmi les composés de formule (9') suivante ainsi que ses sels d'acides ou de bases, organiques ou minérales, et ses solvates tels ue les hydrates:
Figure imgf000014_0002
(9')
Formule (9') dans laquelle Ra, Rb, Rd, Re et Rf sont tels que définis pour (9) précédemment ; Selon un autre mode de réalisation particulier de l'invention les (poly)saccharides à groupe(s) amine(s) de l'invention sont des polysaccharides à groupe(s) amine(s), dont les unités osidiques en C5-C7 et les glycoprotéines comprenant des unités osidiques en C5-C7 comprenant un ou plusieurs groupes aminés ;
Plus particulièrement les (poly)saccharides à groupe(s) amine(s) de l'invention sont des polysaccharides à groupe(s) amine(s), préférentiellement l'unité osidique est glucopyranose à groupe(s) amine(s), ces polysaccharides à groupe(s) amine(s) sont alors appelés polyglucosamines ;
Selon un mode de réalisation particulier, les unités osidiques du polysaccharide à groupe(s) amine(s) sont de configuration anomérique β (béta) et/ou de configuration D ; Selon un mode de réalisation particulier les unités osidiques du polysaccharide à groupe(s) amine(s) sont reliées entre elles entre les atomes de carbone 1 d'une unité osidique et de carbone 4 de l'autre unité osidique, noté (1→4), tel que le polysaccharide à groupe(s) amine(s) de formule (10) suivante, ainsi que ses sels d'acides ou de bases, organiques ou minérales, et ses solvates tels que les hydrates:
Figure imgf000015_0001
Formule (10) dans laquelle :
- n est un entier supérieur ou égal à 2, particulièrement compris inclusivement entre 3 et 1000, plus particulièrement entre 5 et 500, préférentiellement entre 10 et
200 ;
- Ra, Rb, et Rc, identiques ou différents, représentent un groupe hydroxy, (d- C4)alkoxy dont le groupe alkyle peut être éventuellement substitué notamment par un ou plusieurs groupes hydroxy, carboxy, et un groupe et un groupe -N(H)Rb avec Rb tel que défini précédemment, en particulier Rb représente l'atome d'hydrogène ;;
étant entendu qu'au moins un des radicaux Ra, Rb, et Rc, représente un groupe- N(H)Rb, de préférence Ra représente un groupe et un groupe -N(H)Rb, et Rb et Rc, représentent un groupe hydroxy ;
Plus particulièrement le(s) polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) de l'invention est(sont) de formule (10') suivante, ainsi que ses sels d'acides ou de bases, organiques ou minérales, et ses solvates tels que les hydrates:
Figure imgf000016_0001
Formule (10') dans laquelle:
• R' représente un atome d'hydrogène;
· R" représente un atome d'hydrogène ou un groupe (CrC4)alkyle éventuellement substitué par un groupe carboxy tel que -CH(CO2H)-CH3 ;
• n est tel que défini pour (B), de préférence est un entier compris inclusivement entre 2 et 200 ;
De préférence les unités osidiques de formule (10) ou (10') sont de configuration D ou également appelé D-glucopyrane ;
Particulièrement les unités de formule (10) ou (10') sont de configuration anomérique β (béta). Selon un mode particulier les (poly)saccharides de l'invention sont choisis parmi les composés de formule (10") suivante ainsi que ses sels d'acides ou de bases, organiques ou minérales, et ses solvates tels que les hydrates:
Figure imgf000016_0002
(10")
Formule (10") dans laquelle Ra, R_>, et Rc, sont tels que définis pour (10) précédemment et n représente un entier compris inclusivement entre 5 et 500, particulièrement compris inclusivement entre 10 et 300 préférentiellement compris inclusivement entre 15 et 100 ;
Préférentiellement le(s) polysaccharide(s) à groupe(s) amine(s) de l'invention est(sont) choisies parmi la chitine et chitosane et leur dérivés, de préférence chitosane. Plus particulièrement ceux de formule (10"') suivantes ainsi que leurs sels d'acides organiques ou minérales, et ses solvates tels que les hydrates,
Figure imgf000017_0001
Formule (10"') dans laquelle,
• Ri et R2 sont tels que définis dans les formules (10), (10') ou (10"), de préférence Ri et R2 représentent un atome d'hydrogène ; et
· n représente un entier compris inclusivement entre 5 et 500, particulièrement compris inclusivement entre 10 et 300 préférentiellement compris inclusivement entre 15 et 100 ;
On peut citer les chitosanes, tels que ceux vendus sous les dénominations « ZENZIVO® Protect » , « ZENZIVO Aqua » par la société Clariant
On peut également citer des oligomères de chitosan ., les dérivés de chitosan chitosan succinamide ( VELSAn Soft)
Selon un autre mode de réalisation particulier les (poly)saccharides à groupe(s) amine(s) de l'invention sont un mélange de monosaccharides et de polysaccharides tels que définis précédemment.
Particulièrement, le ou les polymères à groupes nucléophiles de l'invention sont choisis parmi les familles : (b) ; (d) ; (e) ; (f) et (h).
Préférentiellement le ou les polymères à groupes nucléophiles de l'invention sont choisis parmi :
- les poly(éthylène imine) ;
- la poly(allylamine) ;
- la polylysine ;
- les copolymères vinylamine/vinylformamide ; et
- les chitosanes.
Préférentiellement, le ou les polymères à groupes nucléophiles de l'invention sont choisis parmi la polyallylamine, les copolymères poly(vinylamine/vinylformamide), et les chitosanes.
Plus préférentiellement, le ou les polymères à groupes nucléophiles de l'invention sont une polyallylamine. Avantageusement, le ou les polymères à groupes nucléophiles de l'invention ont un poids moléculaire moyen en poids allant de 200 à 1 000 000 g/mol, de préférence allant de 300 à 500 000 g/mol. De préférence, le ou les polymères à groupes nucléophiles de l'invention sont hydrosolubles. On entend par polymère hydrosoluble un polymère ayant une solublité dans l'eau, à 25 °C, d'au moins 0,1 g/l.
Le ou les polymères à groupes nucléophiles de l'invention sont de préférence présents dans la composition (A) ou (C) dans une teneur allant de 0,001 à 20 % en poids, par rapport au poids total de la composition dans laquelle ils se trouvent, de préférence allant de 0,001 à 10 % en poids, et préférentiellement allant de 0,1 à 5 % en poids, et plus préférentiellement allant de 0,5 à 5 % en poids.
H) un (thio)ester activé polyalcoxylé Le procédé, la composition et le kit selon l'invention mettent également en œuvre ii) au moins un composé (thio)ester activé polyalcoxylé.
Par « composé (thio) ester activé polyalcoxylé » on entend un composé ester ou thioester comprenant une chaîne aliphatique polyalcoxylé de formule (I)
R-C(Y)-Y'-A
Formule (I) avec :
- R représentant une chaîne aliphatique hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, de préférence saturée, éventuellement substituée, de préférence non substituée, interrompu par plusieurs atomes d'oxygène, éventuellement par un ou plusieurs autres hétéroatomes et/ou un ou plusieurs groupes (thio)carbonyle, comprenant de 5 à 5000 atomes de carbone ;
- Y et Y', identiques ou différents, représentant un atome d'oxygène ou de soufre, en particulier Y' représente un atome d'oxygène ; et
- A représentant un groupe activateur du carbone C du motif C(Y), également appelé nucléofuge i.e. susceptible de partir en présence d'un nucléophile pour libérer A-Y'" et créer une liaison covalente entre le carbone C du motif C(Y) et ledit nucléophile.
Particulièrement le groupe A est un groupe hétérocyclique éventuellement substitué ou un groupe (hétéro)aryle éventuellement substitué de préférence relié au reste de la molécule par un hétéroatome tel que l'azote, ou un groupe (hétéro)arylamino.
Selon un mode de réalisation particulier de l'invention le ou les (thio)esters activés polyalcoxylés sont de formule (II) suivante, ainsi que ses isomères optiques, géométriques, tautomères, et solvates tels que les hydrates : RO-CALK-O CALK CW-OAT (I I)
Formule (II) dans laquelle :
• R' représente un groupe alkyle en C1 -C10, de préférence en CrC6, préférentiellement en d-C4 tel que méthyle ;
• ALK et ALK' , identiques ou différents, représentent un groupe (C C6)alkylène, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué, notamment par un ou plusieurs groupes hydroxy et éventuellement intérompu par un ou plusieurs groupe divalent N(Ra), C(Y), N(Ra)-C(Y), ou C(Y)-N(Ra) avec Ra représentant un atome d'hydrogène ou (CrC6)alkyle et Y est tel que défini précédemment, de préférence Y représente un atome d'oxygène ; de préférence ALK et ALK' représentent un groupe éthylène ou propylène, en particulier ALK représente un groupe éthylène et ALK' représente un groupe méthylène, éthylène ou propylène;
• p représente un entier supérieur ou égal à 1 , particulièrement compris inclusivement entre 1 et 1 000, particulièrement entre 10 et 500, préférentiellement entre 25 et 300, plus préférentiellement entre 35 et 250 voire entre 50 et 1 00 ;
• q vaut 0 ou 1 ;
• Y est tel que défini précédemment, de préférence Y représente un atome d'oxygène ;
•
Figure imgf000019_0001
Avec o Y' identiques ou différents, de préférence identique, représentant un atome d'oxygène ou de soufre, de préférence oxygène ; o représentant la liaison qui relie A a, A b ou A c au reste de la molécule ; o T et T , identiques ou différents, de préférence identiques, représentant un groupe méthylène C(Ra) avec Ra représentant un atome d'hydrogène ou (CrC6)alkyle éventuellement substitué, ou un atome d'azote, en particulier azote, ou alors T représente un groupe C(Ra) tel que CH et T' représente un atome d'azote ; E, identiques ou différents, lorsque t est supérieur ou égal à 2, représentant un atome ou groupe électroattracteur tel que halogène, nitro, nitroso, cyano, carboxy, phosphate, polyhalogénoalkyle, tel que trifluorométhyle, sulfoxy, S03 "M+ avec M+ représentant un atome d'hydrogène, ou un contre ion cationique tel que métal alcalin, alcalino terreux ou un ammonium tel que le sodium ou le potassium, de préférence E représente un atome d'halogène tel que fluor ou chlore ou un groupe S03 "M+ ;
O t représentant un entier compris inclusivement entre 0 et 5 ; o résentant un groupe aryle tel que phényle, ou hétéroaryle ; o
Figure imgf000020_0001
, présent ou absent, représente un mono ou bicycle, fusionné (C5-Cio)cycloalkyle, (C5-Ci0)cycloalkényle, hétérocycloalkyle comprenant de 5 à 10 chaînons, hétérocycloalkényle comprenant de 5 à 10 chaînons, aryle tel que benzo, ou hétéroaryle ; de préférence un groupe accolé (C5-C7)cycloalkyle bicyclique, (C5-C7)cycloalkényle bicyclique, ou benzo ; et
R" représentant un atome d'hydrogène, ou un groupe (CrC6)alkyle éventuellement substitué tel que benzyle, ou (hétéro)aryle tel que phényle ;
)de de réalisation particulier de l'invention le ou les (thio)esters activés s sont de formule (II) tels que définis précédemment dans lesquels A-i parmi A'1a, A"1a, A"'1a, A""1a, A'1b, A"1b et A'1c :
Figure imgf000020_0002
A' A" A'
Figure imgf000020_0003
AV A' A M' 1c
avec : - M+ représentant un contre ion cationique tel que défini précédemment, en particulier représente un métal alcalin tel que sodium,
- E' identiques ou différents, lorsque t est supérieur ou égal à 2, représentant un groupe électroattracteur tel que atome d'halogène, en particulier choisi parmi le fluor et le chlore ;
- t est un entier compris inclusivement entre 0 et 5 ;
- R" étant tel que défini précédemment, en particulier représentant un atome d'hydrogène ou groupe (CrC6)alkyle, de préférence un atome d'hydrogène ;
De préférence Ai représente un groupe A'ia,A"ia, ou A"ib, de préférence A'ia. Ces composés (thio)esters activés polyalcoxylés sont connus de la littérature et de l'homme de l'art, ou sont commerciaux.
Plus particulièrement le ou les (thio)esters activés polyalcoxylés sont tels que dans la formule (II) Ai représente un groupe A'ia ou A"ia, de préférence A'ia ; ALK et ALK' représentent un groupe éthylène ou propylène ;et R' représente un groupe alkyle en CrC6, préférentiellement en d-C4.
Le ou les composés (thio)ester activé polyalcoxylés sont de préférence choisis parmi :
Figure imgf000021_0001
Figure imgf000022_0001
composés 1 à 9 ainsi que leurs tautomères, avec p tel que défini précédemment,.
Les composés 1 à 9 sont commercialisés, on peut les trouver par exemple : http://www.nanocs.com/PEG/APEG.htm et http://www.jenkemusa.com/product- category/linear-monofunctional-pegs/linear-nhs-pegs-with-stable-linker Selon un mode de réalisation particulier les composés (thio)esters activés polyalcoxylés sont de formule (I) ou (II), (et en particulier 1 à 9), et ont une masse moléculaire moyenne (ou MW) comprise inclusivement entre 40000 et 300, plus particulièrement comprise entre 30000 et 350, encore plus particulièrement comprise entre 30000 et 550, préférentiellement comprise entre 20000 et 750, plus préférentiellement comprise entre 10000 et 1000, encore plus préférentiellement comprise entre 5000 et 2000.
On peut notamment citer les composés 1 méthoxy PEG succinimidyl ester également noté mPEG-NHS, PEG1 -0001 ou PG1 -SC-5k avec MW = 5000, PEG1 - 0002 ou PG1 -SC-2k avec MW = 2000, PEG1 -0003 ou PG1 -SC-1 k avec MW = 1000, PEG1 -0004 ou PG1 -SC-10k avec MW = 10000, PG1 -SC-12k avec MW = 12000, PG1 -SC-20k avec MW = 20000, PG1 -SC-30k avec MW = 30000, PG1 -SC- 40k avec MW = 40000, PG1 -NS-350 avec MW = 350, ou PG1 -NS-550 avec MW = 550, PG1 -NS-750 avec MW = 750). On peut également notamment citer les composés 2 mPEG-NHS(SCM) : PG1 - SPA-5k avec MW = 5000, PG1 -SPA-2k avec MW = 2000, PG1 -SPA-1 k avec MW = 1000, PG1 -SPA-10k avec MW = 10000, PG1 -SPA-20k avec MW = 20000, PG1 - SPA-30k avec MW = 30000, et PG1 -SPA-40k avec MW = 40000. On peut encore également citer les composés 3 Methoxyl PEG Carbonyl imidazole noté MPEG-CDI, PG1 -CDI-5k de poids moléculaire = 5000, PG1 -CDI-2k de poids moléculaire = 2000, PG1 -CDI-1 k de poids moléculaire = 1000.
Le composé (thio)ester activé peut être présent dans la composition dans laquelle ledit composé (thio)ester activé se trouve en une teneur allant de 0,1 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition dans laquelle ledit composé (thio)ester activé se trouve, de préférence allant de 0,5 à 8 % en poids, et préférentiellement allant de 1 à 5 % en poids.
La composition (C) ou les compositions (A) et (B)
La composition (C) ou les compositions (A) et (B) utilisées selon l'invention contiennent un milieu physiologiquement acceptable, c'est-à-dire compatible avec les matières kératiniques d'êtres humains tels que la peau (corps, visage, contour des yeux, cuir chevelu), les cheveux, les cils, les sourcils, les poils, les ongles, les lèvres.
Avantageusement, la composition cosmétique (A) utilisée selon l'invention comprend un milieu aqueux physiologiquement acceptable. Il peut par exemple être constitué par de l'eau ou par un mélange d'eau et d'au moins un solvant organique cosmétiquement acceptable. A titre de solvant organique, on peut par exemple citer les alcools inférieurs en C2-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; les polyols , notamment ceux ayant de 2 à 6 atomes de carbones comme la glycérine, le propylène glycol, le butylène glycol, le pentylène glycol, l'hexylène glycol, le dipropylène glycol, le diéthylène glycol ; les éthers de polyols comme le 2-butoxyéthanol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol , les esters courts comme l'acétate d'éthyle, l'acétate de butyle; et leurs mélanges.
De préférence, la composition cosmétique comprend de 10 à 99,5% en poids d'eau par rapport au poids de la composition.
Avantageusement, la composition cosmétique (B) utilisée selon l'invention comprend un milieu non aqueux physiologiquement acceptable. Il peut par exemple être constitué d'un ou plusieurs solvants organiques cosmétiquement acceptables, tels que ceux décrits précédemment, ou bien encore d'une ou plusieurs huiles usuelles en cosmétique
Préférentiellement le solvant est l'eau ou l'éthanol. Avantageusement la composition cosmétique (C) comprend un milieu aqueux physiologiquement acceptable. Il peut par exemple être constitué par de l'eau ou par un mélange d'eau et d'au moins un solvant organique cosmétiquement acceptable tel que décrit précédemment, ou bien encore d'une ou plusieurs huiles usuelles en cosmétique.
De préférence, la composition cosmétique (C) comprend de 10 à 99,5% en poids d'eau par rapport au poids de la composition. La composition (C) ou les compositions (A) et (B) utilisées selon l'invention peuvent contenir en outre un ou plusieurs additifs cosmétiques choisi parmi les agents tensio-actifs non-ioniques, anioniques, cationiques et amphotères, les vitamines et pro-vitamines dont le panthénol, les filtres solaires, les charges, les matières colorantes, les agents nacrants, les agents opacifiants, les agents séquestrants, les polymères filmogènes, les agents plastifiants, les agents épaississants, les huiles siliconées ou aliphatiques, les agents anti-oxydants, les agents anti-mousse, les agents hydratants, les agents émollients, les agents de pénétration, les parfums et les agents conservateurs.
La composition (C) ou les compositions (A) et (B) utilisées selon l'invention peuvent se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées pour une application capillaire et notamment sous forme de solutions aqueuses, solutions hydroalcooliques, d'émulsions huile-dans-eau (H/E) ou eau-dans-huile (E/H) ou multiple (triple : E/H/E ou H/E/H), de gels aqueux, de gels hydroalcooliques. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles. De préférence, la composition est sous forme de solution ou de gel aqueux ou hydroalcoolique.
Le procédé de traitement des fibres kératiniques
Le procédé selon l'invention est mis en œuvre sur des fibres kératiniques, notamment les fibres kératiniques humaines tels que les cheveux. Lesdites fibres peuvent être sèches ou humides. Préférentiellement, le procédé est mis en œuvre sur fibres kératiniques, notamment des cheveux, sèches.
Selon un mode de réalisation particulier de l'invention les ingrédients i) et ii) tels que définis précédemment se trouvent ensembles dans la même composition (C) cosmétique qui est ensuite appliquée sur les fibres kératiniques. Dans ce cas la composition (C) peut provenir du mélange extemporané des compositions (A) et (B). Selon un mode de réalisation les compositions (A) et (B) sont appliquées ensembles sur les fibres kératiniques, les compositions (A) et (B) peuvent être mélangées ensembles avant application pour conduire à une composition (C), ladite composition (C) étant ensuite appliquée sur les fibres kératiniques. Selon un mode de réalisation particulièrement avantageux les compositions (A) et (B) sont appliquées sur les fibres kératiniques séparément. Selon un mode de réalisation du procédé de l'invention la composition (B) est appliquée en premier, puis ultérieurement est appliquée la composition (A).
Selon un mode de réalisation préféré du procédé de l'invention la composition (A) est appliquée sur les fibres kératiniques puis ultérieurement la composition (B) est appliquée sur les fibres kératiniques.
De préférence lorsque le procédé de traitement des fibres kératiniques de l'invention est réalisé en plusieurs étapes, entre l'étape d'application de la composition (A) et la composition (B), ou entre l'étape d'application de la composition (B) et la composition (A), aucun rinçage à l'eau intermédiaire n'est réalisé.
Selon un mode de réalisation préféré du procédé de l'invention, la composition (A) est appliquée en premier sur les fibres kératiniques, puis lesdites fibres sont séchées et ultérieurement est appliquée la composition (B) sur lesdites fibres.
Selon un autre mode de réalisation particulier du procédé de l'invention, la composition (B) est appliquée en premier sur les fibres kératiniques, puis lesdites fibres sont séchées et ultérieurement est appliquée la composition (A) sur lesdites fibres.
L'étape de séchage du procédé est de préférence complète. Elle peut être réalisée à température ambiante ou par traitement thermique, de préférence à tempréature ambiante.
Le traitement thermique est réalisé à une température comprise entre 30 et 250°C de préférence jusqu'à séchage complet. Dans la pratique, cette opération peut être conduite au moyen d'un casque de coiffure, d'un sèche-cheveux, d'un fer rond ou d'un fer plat, d'un dispensateur de rayons infrarouges et d'autres appareils chauffants, et sous film plastique, de préférence à l'aide d'un sèche-cheveux domestique ou encore un casque ou un bonnet chauffant en particulier à une température comprise entre 50 °C et 100 °C.
Après application sur les fibres kératiniques de la composition cosmétique (A), (B) ou (C), on peut laisser poser ladite composition appliquée pendant une durée allant de 1 à 60 minutes, de préférence allant de 2 à 50 minutes, préférentiellement allant de 5 à 30 minutes. Le temps de pose peut être effectué à une température allant de 15 °C à 45 °C, de préférence à la température ambiante (25 °C).
La ou les compositions cosmétiques décrites précédemment sont avantageusement appliquées sur les fibres kératiniques en une quantité allant de 0,1 à 10 grammes, de préférence de 0,2 à 5 grammes de composition par gramme de fibres kératiniques.
Après application des compositions cosmétique sur les fibres kératiniques, ces dernières peuvent être essorées pour retirer l'excès de composition ou bien lavées à l'eau.
Après le traitement, les fibres kératiniques peuvent être éventuellement rincées à l'eau ou lavées avec un shampooing. Les fibres kératiniques sont ensuite éventuellement séchées au moyen d'un sèche-cheveux ou d'un casque ou à l'air libre.
Le procédé de traitement selon l'invention est de préférence mis en œuvre sur des fibres kératiniques, notamment des cheveux, sensibilisées telles que des fibres colorées artificiellement (fibres kératiniques teintes suite à un procédé de coloration directe ou par un procédé de coloration d'oxydation), décolorées, défrisées ou permanentées.
Le procédé de traitement selon l'invention peut être mis en œuvre avant, pendant et/ou après un procédé de traitement cosmétique additionnel des fibres kératiniques, tels qu'un procédé de mise en forme temporaire (mise en forme avec bigoudis, fer à friser, fer à lisser) ou un procédé de mise en forme durable (permanente, défrisage) des fibres kératiniques.
Le procédé de traitement peut être mis en œuvre en pré-traitement d'un procédé de coloration, de défrisage et/ou d'un procédé de permanente afin de protéger cosmétiquement les fibres kératiniques de ces traitements. En d'autres termes, ce procédé est effectué pour préserver les propriétés cosmétiques des fibres kératiniques avant un procédé de traitement cosmétique tel que décrit précédemment.
Préférentiellement, le procédé de traitement est mis en œuvre en post-traitement d'un procédé de décoloration, de coloration artificielle, de défrisage et/ou d'un procédé de permanente afin de réparer lesdites fibres.
Le procédé selon l'invention est de préférence mis en œuvre sur des cheveux.
Les exemples qui suivent servent à illustrer l'invention sans toutefois présenter un caractère limitatif. Exemples
Procédé de traitement des fibres kératiniques
Procédé 1 en 3 étapes :
1) Traitement de la mèche de fibres kératiniques avec une solution A de polymère à groupes nucléophiles :
Dans un premier temps, la mèche est d'abord traitée par un « cycle shampooing » : La mèche a été humidifiée, puis il a été déposé 0,4 g de shampooing par gramme de cheveu, avec un temps de pose de 3 min. La mèche a ensuite été rincée à l'eau.
Dans un second temps, il a été déposé 2,0 g de solution aqueuse à pH 5,5 (ajusté à l'acide acétique) de chitosane 1 % en poids / g de cheveu (la composition aqueuse avec de chitosane a été appliquée à la pipette puis au pinceau sur la mèche, dans un plateau assez large, de façon à étaler la mèche au maximum). 2) Séchage intermédiaire de la mèche de fibres kératiniques à température ambiante.
3) Traitement subséquent de la mèche de fibres kératiniques avec une solution B de composé (thio)ester activé
Une solution de « PEG NHS », = PEG-NHS 3% (PEG5000) ester de polyéthylene glycol et du /V-hydroxysuccinimide, à 3 % en poids en milieu eau a été préparée, puis il a été déposé 2,0 g de cette solution / g de cheveu. Le mode d'application est identique à celui de l'étape précédente au précédent.
Procédé 2 en 3 étapes :
1) Traitement de la mèche de fibres kératiniques avec une solution B de composé (thio)ester activé
Dans un premier temps, la mèche est d'abord traitée par un « cycle shampooing » : La mèche a été humidifiée, puis il a été déposé 0,4 g de shampooing /g de cheveu, avec un temps de pose de 3 min. La mèche a ensuite été rincée à l'eau. Dans un second temps, il a été déposé 2,0 g de solution d'une solution de « PEG NHS à 3 % en poids en milieu eau) / g de cheveu. Le mode d'application et les conditions sont identiques à celui de l'étape 1 ) du procédé 1 précédent. 2) Séchage intermédiaire de la mèche de fibres kératiniques à température ambiante.
3) Traitement subséquent de la mèche de fibres kératiniques avec une solution A de polymère à groupes nucléophiles : 2,0 g de solution aqueuse à pH 5,5 (ajusté à l'acide acétique) de chitosane 1 % en poids / g de cheveu a été appliquée selon les mêmes conditions expérimentales que l'étape 2) du procédé 1 précédent.
Evaluations
Les différentes conditions qui ont été utilisées sont les suivantes :
Trois témoins / placébos:
• Témoin H20 correspondant aux cheveux non traités
• Chitosane (1 % en poids dans l'eau H20 à pH 5,5 ajusté à l'acide acétique) pour l'examen de la réactivité du « chitosane » seul
• PEG-NHS (noté -NHS) (3% en poids dans l'eau pour l'examen de la réactivité du NHS seul
Trois conditions de traitements ont été réalisées :
• Condition en 3 temps : chitosane (1 %) puis séchage à température ambiante puis PEG-NHS (3%) correspondant au procédé 1
• Condition en 3 temps : PEG-NHS (3%) puis séchage à température ambiante puis chitosane (1 %) correspondant au procédé 2
Les mèches ont été traitées avec les compositions préparées selon le protocole et le procédé décrits ci-dessus.
Mèches traitement Invention/
Comparatif
Mèche 1 H20 - Témoin Comparatif
Mèche 2 Chitosane (1 % en poids dans l'eau H20 à pH 5,5 Comparatif ajusté à l'acide acétique)
Mèche 3 PEG NHS (3% en eau) Comparatif
Mèche 4 Procédé 1 - chitosane puis séchage puis PEG- Invention
NHS
Mèche 5 Procédé 2 - PEG NHS puis séchage puis Invention chitosane Dans les exemples d'application décrits ci-dessus, on a utilisé des mèches de cheveux sensibilisés après une décoloration (SA 17,7 %). Chaque composition testée a été appliquée sur 2 mèches. Pour évaluer le caractère durable (rémanent) des propriétés cosmétiques des mèches de cheveux, ces dernières ont ensuite été traitées respectivement avec 1 et 5 « cycles shampooing » (décrits dans les procédés 1 et 2 ci-dessus) supplémentaires. On a ensuite évalué les propriétés cosmétiques des mèches, notamment le toucher cosmétique, la douceur, la discipline et la facilité de peignage des mèches (démêlage), respectivement après traitement, après traitement plus un « cycle shampooing » et après traitement plus cinq « cycles shampooing ». Les performances ont été notées de la façon suivante :
pour un résultat mauvais
+ pour un résultat faible
++ pour un résultat moyen
+++ pour un résultat fort
Résultats
Il est apparu que les procédés de traitement des fibres kératiniques 1 et 2, selon l'invention, ont permis d'obtenir des cheveux lisses au toucher, faciles à démêler et doux. En outre, il a été observé que cette sensation est rémanente même après plusieurs shampoings.
Mèches Après Après traitement Après traitement traitement + 1 « cycle + 5 « cycles
shampooing » shampooing » supplémentaire supplémentaires
Mèche 1 - - -
Mèche 2 - - -
Mèche 3 ++ - -
Mèche 4 +++ +++ +++
Mèche 5 +++ +++ ++ Propriétés triboloqiques :
Les mesures de coefficient de frottement ont pour but d'évaluer les propriétés de douceur de la surface des mèches avant et après traitements. Les mesures de coefficient de frottement selon l'invention sont mesurées à l'aide d'un banc de friction vs. un témoin H20 (correspondant aux cheveux non traités).
Elles ont été réalisées dans les conditions suivantes :
• Paramètre de mesure de μ-tribologie : mesure de coefficients de frottements statique et dynamique dans le sens racine - pointe de la fibre kératinique ;
• Utilisation d'un banc de frottement : Mesure sur 3 mm, Patin de 1 1 g, Fréquence de 20 Hz, Vitesse de déplacement à 1 mm/min ;
• 1 6 mesures par condition ;
· Conditionnement à 50 % HR +/- 10%; à température ambiante (25°C)
La force de frottement entre la lame et les cheveux mobiles est ensuite mesurée. La force de frottement est exprimée en Newtons (N) et le coefficient de frottement μ est calculé selon la formule suivante: F = μ x P Les mèches et traitements suivants ont été réalisés :
Figure imgf000030_0001
*1 « cycle shampooing » supplémentaire DOP (0.4 g /g de cheveux, 3 min, rinçage)
Résultats
Figure imgf000030_0002
Il apparaît que les résultats de mesure de coefficient de frottement R-P corroborent les résultats sensoriels précédents. En effet, les résultats obtenus montrent une nette amélioration de la douceur de surface de mèche puisque est mesuré une diminution significative du coefficient de frottement des cheveux après traitements avec les procédés de l'invention comparés à la mèche témoin.

Claims

REVENDICATIONS
1 . Procédé de traitement des fibres kératiniques notamment les fibres kératiniques humaines tels que les cheveux, comprenant :
i) l'application sur les fibres kératiniques d'une composition cosmétique (A) comprenant au moins un oligomère ou polymère à groupes nucléophiles, en particulier au moins un oligomère ou polymère à groupes amino primaires ou secondaires ; et
ii) l'application d'une composition cosmétique (B) comprenant au moins un composé (thio)ester activé polyalcoxylé de formule (I) :
R-C(Y)-Y'-A
Formule (I) avec :
- R représentant une chaîne aliphatique hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, de préférence saturée, éventuellement substituée, de préférence non substituée, interrompu par plusieurs atomes d'oxygène, éventuellement par un ou plusieurs autres hétéroatomes, et/ou un ou plusieurs groupes (thio)carbonyle, et comprenant de 5 à 5000 atomes de carbone ;
- Y et Y', identiques ou différents, représentant un atome d'oxygène ou de soufre, en particulier Y' représente un atome d'oxygène ; et
- A représentant un groupe activateur du carbone C du motif C(Y), également appelé nucléofuge i.e. susceptible de partir en présence d'un nucléophile pour libérer A- Y'" et créer une liaison covalente entre le carbone C du motif C(Y) et ledit nucléophile ;
étant entendu que les compositions (A) et (B) peuvent être appliquées sur les fibres kératiniques ensembles ou séparément, de préférence séparément.
2. Procédé selon la revendication précédente dans lequel le ou les oligomères ou polymères à groupes nucléophiles comprennent un ou plusieurs groupes nucléophiles choisis parmi amino primaires ou secondaires -N(H)Rb avec Rb représentant un atome d'hydrogène ou un groupe (CrC6)alkyle éventuellement substitué, (C5-Cio)cycloalkyle, hétérocycloalkyle comprenant de 5 à 10 chaînons, (hétéro)aryle.
3. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les oligomères ou polymères à groupes nucléophiles sont choisis parmi : a) Les homopolymères ou copolymères dérivés d'esters ou d'amides acryliques ou méthacryliques et comportant au moins un des motifs de formules (1), ou (2), suivantes: (1) (2)
Motif (1) ou (2) dans lesquels:
• R-i, représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C-|-C6, et de préférence méthyle ou éthyle; plus particulièrement Ri représente un atome d'hydrogène ;
• R3, identiques ou différents, désignent un atome d'hydrogène ou un radical (CrC4)alkyle tel que méthyle ;
• ALK, identiques ou différents, représentent un groupe alkylène, linéaire ou ramifié, en CrC6, de préférence en C2-C3 ou un groupe alkylène en C C4 éventuellement substitué par au moins un groupe hydroxy ;
• Y représente un atome d'oxygène, de soufre ou un groupe NRb, de préférence Y représente un atome d'oxygène ; et
• Rb, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe (CrC4)alkyle tel que méthyle ;
les oligomères ou les polymères de la famille (a) peuvent contenir en outre un ou plusieurs motifs dérivant de comonomères pouvant être choisis dans la famille des acrylamides, méthacrylamides, diacétones acrylamides, acrylamides et méthacrylamides substitués sur l'azote par des alkyles en d-C4, des acides acryliques ou méthacryliques ou leurs esters, des vinyllactames tels que la vinylpyrrolidone ou le vinylcaprolactame, des esters vinyliques ; b) les poly(alkylène(C2-C5)imines) linéaires ou ramifiés, tels que ceux issus d'alkylène imine (3), et en particulier les poly(éthylèneimines) ou PEI et les poly(propylèneimines), notamment les poly(éthylèneimines) ;
Figure imgf000032_0001
(3) composé (3) dans lequel Ra, Rb, Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupe (CrC4)alkyle éventuellement substitué, de préférence un atome d'hydrogène, et w représente un entier compris inclusivement entre 1 et 3 ; comme poly(alkylène(C2-C5)imines) on préfère les poly(éthylèneimines) et le polymères greffés par l'éthylèneimine ; c) les polyamidoamines réticulés ou non, greffés par un ou plusieurs (d- C6)alkylèneimine tel que l'éthylèneimine ; d) les poly(C2-C8)alkylènylamine tels que ceux de formule (4), en particulier les poly(allylamine) ;
Figure imgf000033_0001
Composé (4) dans lequel Ra, Rb, Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupe (CrC4)alkyle éventuellement substitué, de préférence un atome d'hydrogène, et ALK représente un groupe (CrC6)alkylène ou (C2-C6)alkénylène, éventuellement substitué de préférence (CrC4)alkylène ; e) les polyalkylèneamines tels que ceux de formule (5) en particulier les polyvinylamines et leurs copolymères amides tels que ceux issus de formule (6) notamment des vinylamides; on peut notamment citer les copolymères vinylamine/vinylformamide (le taux de vinylamine pouvant aller de 30 à 90 % en poids du poids total du olymère) ;
Figure imgf000033_0002
Composés (5) et (6) pour lesquels Ra, Rb, Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupe (CrC4)alkyle éventuellement substitué, de préférence un atome d'hydrogène, et Y représente un atome d'oxygène, de soufre ou un groupe NRb, avec Rb, représentant un atome d'hydrogène ou un groupe (CrC4)alkyle tel que méthyle de préférence Y représente un atome d'oxygène ; et/ou en particulier les polyvinylamines et leurs copolymères hydroxylés tels que ceux de formule (7) notamment des alcools vinylique ; on peut notamment citer les copolymères contenant un motif vinylamine, en particulier les copolymères vinyl aminé / alcool vinylique ;
Figure imgf000034_0001
(7)
Composés (7) pour lesquels Ra, Rb, Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupe (CrC4)alkyle éventuellement substitué, de préférence un atome d'hydrogène ; f) les polyacides aminés présentant des groupes amino primaire, comme la polylysine ; les polymères contenant des unités de lysine, d'arginine, d'ornithine, de tryptophane ; g) les polymères à base d'amino(Ci-C6)(alkyl)(Ci-C6)acrylate et d'acrylamido- propylamine tels que ceux issus de formule (8) en particulier d'aminoéthyl(méth)acrylate :
Figure imgf000034_0002
(8)
Composé (8) dans lequel Ra, Rb, Rc et Rd, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupe (CrC4)alkyle éventuellement substitué, de préférence un atome d'hydrogène ; ALK représente un groupe (CrC6)alkylène éventuellement substitué de préférence (CrC4)alkylène ; Y et Y', identiques ou différents, représentent un atome d'oxygène, de soufre, ou un groupe NRb, avec Rb, représentant un atome d'hydrogène ou un groupe (CrC4)alkyle tel que méthyle de préférence Y représentent un atome d'oxygène et Y' représente un atome d'oxygène ou un groupe NH, plus préférentiellement Y' représente atome d'oxygène ; h) les (poly)saccharide(s) à groupe(s) amino ; en particulier le ou les (poly)saccharides à groupe(s) amine(s) sont des monosaccharides à groupe(s) amine(s), préférentiellement des glucopyranes à groupe(s) amine(s) ou également appelé glucosamine ; plus préférentiellement les (poly)saccharides à groupe(s) amine(s) de l'invention sont des glucosamine de formule (9) ainsi que leurs sels d'acides ou de bases, organiques ou minérales, et ses solvates tels que les hydrates : Formule (9) dans laquelle :
- RA, RB, RD, RE et RF, identiques ou différents, représentent un groupe hydroxy, (d-C4)alkoxy dont le groupe alkyle peut être éventuellement substitué notamment par un ou plusieurs groupes hydroxy, carboxy, et un groupe -N(H)Rb avec Rb tel que défini précédemment, en particulier Rb représente l'atome d'hydrogène ;
étant entendu qu'au moins un des radicaux RA, RB, RD, RE et RF, représente un groupe -N(H)Rb, de préférence RB représente un groupe -N(H)Rb tel que NH2, et RA, RD, RE et RF, représentent un groupe hydroxy ;
4. Procédé selon la revendication précédente dans lequel le ou les oligomères ou polymères à groupes nucléophiles sont choisis parmi les familles : (b) ; (d) ; (e) ; (f) et (h) ; de préférence choisi parmi :
- les poly(éthylène imine) ;
- la poly(allylamine) ;
- la polylysine ;
- les copolymères vinylamine/vinylformamide ; et
- les chitosanes.
5. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les composés (thio)ester activés polyalcoxylés sont tels que le groupe A est :
- un groupe hétérocyclique éventuellement substitué relié au reste de la molécule par un hétéroatome tel que l'azote ;
- un groupe (hétéro)aryle éventuellement substitué de préférence relié au reste de la molécule par un hétéroatome tel que l'azote, ou
- un groupe (hétéro)arylamino.
6. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les composés (thio)ester activés polyalcoxylés sont de formule (II) suivante, ainsi que ses isomères optiques, géométriques, tautomères, et solvates tels que les hydrates :
RO-ÎALK-O ÎALK CW-OAT (II)
Formule (II) dans laquelle : R' représente un groupe alkyle en C1-C10, de préférence en C-|-C6, préférentiellement en d-C4 tel que méthyle ;
ALK et ALK', identiques ou différents, représentent un groupe (d- C6)alkylène, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué, notamment par un ou plusieurs groupes hydroxy et éventuellement intérompu par un ou plusieurs groupe divalent N(Ra), C(Y), N(Ra)-C(Y), ou C(Y)-N(Ra) avec Ra représentant un atome d'hydrogène ou (CrC6)alkyle et Y est tel que défini précédemment, de préférence Y représente un atome d'oxygène ; de préférence ALK et ALK' représentent un groupe éthylène ou propylène ; p représente un entier supérieur ou égal à 1 , particulièrement compris inclusivement entre 1 et 1000, particulièrement entre 10 et 500, préférentiellement entre 25 et 300, plus préférentiellement entre 35 et 250 voire entre 50 et 100 ;
q vaut 0 ou 1 ;
Y est tel que défini précédemment, de préférence Y représente un atome d'oxygène ;
Figure imgf000036_0001
Avec o Y' identiques ou différents, de préférence identique, représentant un atome d'oxygène ou de soufre, de préférence oxygène ;
.——
o représentant la liaison qui relie Aia, Aib ou Aic au reste de la molécule ; o T et T, identiques ou différents, de préférence identiques, représentant un groupe méthylène C(Ra) avec Ra représentant un atome d'hydrogène ou (CrC6)alkyle éventuellement substitué, ou un atome d'azote, en particulier azote, ou alors T représente un groupe C(Ra) tel que CH et T' représente un atome d'azote ; o E, identiques ou différents, lorsque t est supérieur ou égal à 2, représentant un atome ou groupe électroattracteur tel que halogène, nitro, nitroso, cyano, carboxy, phosphate, polyhalogénoalkyle, tel que trifluorométhyle, sulfoxy, S03 "M+ avec M+ représentant un atome d'hydrogène, ou un contre ion cationique tel que métal alcalin, alcalino terreux ou un ammonium tel que le sodium ou le potassium, de préférence E représente un atome d'halogène tel que fluor ou chlore ou un groupe S03 "M+ ; t représentant un entier compris inclusivement entre 0 et 5 ; G représentant un groupe aryle tel que phényle, ou hétéroaryle ;
Figure imgf000037_0001
présent ou absent, représente un mono ou bicycle, fusionné (C5-Cio)cycloalkyle, (C5-Ci0)cycloalkényle, hétérocycloalkyle comprenant de 5 à 10 chaînons, hétérocycloalkényle comprenant de 5 à 10 chaînons, aryle tel que benzo, ou hétéroaryle ; de préférence un groupe accolé (C5-C7)cycloalkyle bicyclique, (C5-C7)cycloalkényle bicyclique, ou benzo ; et
R" représentant un atome d'hydrogène, ou un groupe (CrC6)alkyle éventuellement substitué tel que benzyle, ou (hétéro)aryle tel que phényle.
7. Procédé selon la revendication précédente dans lequel le ou les composés (thio)ester activés polyalcoxylés de formule (II), ainsi que leurs solvates tels que les hydrates, sont tels que Ai est choisi parmi A'ia, A"ia, Α"Ί3, A""ia, A'ib, A"ib et A'-ic :
Figure imgf000037_0002
A' A" A'
Figure imgf000037_0003
M 1 E AV A' A' 1 c avec :
M+ représentant un contre ion cationique tel que défini précédemment, en particulier représente un métal alcalin tel que sodium, - E' identiques ou différents, lorsque t est supérieur ou égal à 2, représentant un groupe électroattracteur tel que atome d'halogène, en particulier choisi parmi le fluor et le chlore ;
- t est un entier compris inclusivement entre 0 et 5 ;
- R" étant tel que défini précédemment, en particulier représentant un atome d'hydrogène ou groupe (CrC6)alkyle, de préférence un atome d'hydrogène ; de préférence Ai représente un groupe A'1a, A"1a, ou A"1b, plus préférentiellement A'1a.
8. Procédé selon une quelconque des revendications 6 ou 7 dans lequel le ou les composés (thio)ester activés polyalcoxylés de formule (II) sont tels que :
- Ai représente un groupe A'1a ou A"1a, de préférence A'1a ;
- ALK et ALK' représentent un groupe éthylène ou propylène, en particulier ALK représente un groupe éthylène et ALK' représente un groupe méthylène, éthylène ou propylène; et
- R' représente un groupe alkyle en CrC6, préférentiellement en d-C4.
9. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel
composés 1 à 9 ainsi que leurs tautomères, avec p tel que défini dans la revendication 6.
10. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les composés (thio)ester activés polyalcoxylés de formule (I) ou (II) tels que définis dans une quelconque des revendications 1 , 6 à 9 sont présents dans une teneur allant de 0,1 à 10 % en poids par rapport au poids total de la composition dans laquelle lesdits composés (thio)esters activés polyalcoxylés se trouvent, de préférence allant de 0,5 à 8 % en poids, et préférentiellement allant de 1 à 5 % en poids.
1 1 . Procédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel le ou les composés (thio)ester activés polyalcoxylés de formule (I) ou (II) tels que définis dans une quelconque des revendications 1 , 6 à 10 ont une masse moléculaire moyenne (ou MW) comprise inclusivement entre 40000 et 300, plus particulièrement comprise entre 30000 et 350, encore plus particulièrement comprise entre 30000 et 550, préférentiellement comprise entre 20000 et 750, plus préférentiellement comprise entre 10000 et 1000, encore plus préférentiellement comprise entre 5000 et 2000.
12. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel les compositions (A) et (B) sont appliquées ensembles sur les fibres kératiniques, les compositions (A) et (B) peuvent être mélangées ensembles avant application pour conduire à une composition (C), ladite composition (C) étant ensuite appliquée sur les fibres kératiniques.
13. Procédé selon une quelconque des revendications 1 à 1 1 dans lequel la composition (B) est appliquée en premier, puis ultérieurement est appliquée la composition (A) ; de préférence entre l'étape d'application de la composition (B) et la composition (A), aucun rinçage à l'eau intermédiaire n'est réalisé.
14. Procédé selon une quelconque des revendications 1 à 1 1 dans lequel la composition (A) est appliquée en premier, puis ultérieurement est appliquée la composition (B) de préférence entre l'étape d'application de la composition (A) et la composition (B), aucun rinçage à l'eau intermédiaire n'est réalisé.
15. Procédé selon une quelconque des revendications 13 ou 14 dans lequel entre l'étape d'application de la composition (B) et la composition (A) ou entre l'étape d'application de la composition (A) et la composition (B) est réalisé une étape de séchage des fibres kératiniques ; l'étape de séchage est de préférence complète, elle peut être réalisée à température ambiante ou par traitement thermique, de préférence à température ambiante ; ledit traitement thermique est réalisé à une température comprise entre 30 et 250°C en particulier à l'aide d'un casque de coiffure, d'un sèche-cheveux, d'un fer rond ou d'un fer plat, d'un dispensateur de rayons infrarouges et d'autres appareils chauffants, et sous film plastique, de préférence à l'aide d'un sèche-cheveux domestique ou encore un casque ou un bonnet chauffant en particulier à une température comprise entre 50 °C et 100 °C.
16. Procédé selon une quelconque des revendications précédentes dans lequel après l'application sur les fibres kératiniques de la composition cosmétique (A), (B) ou (C), on peut laisser poser ladite composition appliquée pendant une durée allant de 1 à 60 minutes, de préférence allant de 2 à 50 minutes, préférentiellement allant de 5 à 30 minutes, le temps de pose peut être effectué à une température allant de 15 °C à 45 °C, de préférence à la température ambiante (25 °C) ; de préférence après le traitement, les fibres kératiniques sont rincées à l'eau ou lavées avec un shampooing, les fibres kératiniques sont ensuite éventuellement séchées au moyen d'un sèche-cheveux ou d'un casque ou à l'air libre ; particulièrement le procédé peut être mis en œuvre avant, pendant et/ou après un procédé de traitement cosmétique additionnel des fibres kératiniques, tels qu'un procédé de mise en forme temporaire notamment mise en forme avec bigoudis, fer à friser, fer à lisser ou un procédé de mise en forme durable notamment permanente, défrisage des fibres kératiniques.
17. Composition cosmétique comprenant i) au moins un oligomère ou polymère à groupes nucléophiles tel que défini dans une quelconque des revendications 1 à
4 ; et ii) au moins un composé (thio)ester activé polyalcoxylé tel que défini dans une quelconque des revendications 5 à 1 1 .
18. Dispositif à plusieurs compartiments ou « kit » comprenant dans un premier compartiment :
i) au moins un oligomère ou polymère à groupes nucléophiles tel que défini dans une quelconque des revendications 1 à 4 ; et
dans un deuxième compartiment :
ii) au moins un composé (thio)ester activé polyalcoxylé tel que défini dans une quelconque des revendications 5 à 1 1 ;
les ingrédients i) et ii) étant conditionnés chacun dans un ensemble de conditionnement distinct.
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