FR3131317A1 - Polymères photodimérisables comprenant au moins un groupement polyoxyalkyléné, composition les comprenant et procédé de traitement cosmétique - Google Patents
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Abstract
La présente invention porte sur des polymères photodimérisables particuliers comprenant au moins groupement polyoxyalkyléné, ainsi que sur une composition comprenant au moins un de ces polymères. La présente invention concerne également un procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques, en particulier des fibres kératiniques de préférence humaines tels que les cheveux, comprenant l’application sur lesdites matières kératiniques d’au moins un de ces polymères photodimérisables particuliers.
Description
La présente invention porte sur des polymères photodimérisables particuliers comprenant au moins groupement polyoxyalkyléné, ainsi que sur une composition comprenant au moins un de ces polymères.
La présente invention concerne également un procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques, en particulier des fibres kératiniques de préférence humaines tels que les cheveux, comprenant l’application sur lesdites matières kératiniques d’au moins un de ces polymères photodimérisables particuliers.
Les cheveux sont généralement abîmés et fragilisés par l’action des agents atmosphériques extérieurs tels que la lumière et les intempéries, et par des traitements mécaniques ou chimiques tels que le brossage, le peignage, les teintures, les décolorations, les permanentes et/ou les défrisages.
Ainsi, pour remédier à ces inconvénients, il est maintenant usuel d’avoir recours à des soins capillaires impliquant la mise en œuvre de compositions de soins qui permettent de conditionner les cheveux à la suite de ces traitements afin de leur conférer notamment de la brillance, de la douceur, de la souplesse, de la légèreté, un toucher naturel ainsi que des propriétés de démêlage.
Ces compositions de soins capillaires peuvent être avantageusement des compositions à appliquer après les shampoings, et qui peuvent se présenter sous la forme de gels, de lotions capillaires ou de crèmes plus ou moins épaisses.
Pour améliorer les propriétés cosmétiques de ces compositions, il est connu d’introduire dans ces dernières des agents cosmétiques dits agents conditionneurs destinés principalement à réparer ou à limiter les effets néfastes ou indésirables induits par les différents traitements ou agressions que subissent, de manière plus ou moins répétée, les fibres capillaires. Ces agents de conditionnement peuvent bien entendu également améliorer le comportement cosmétique des cheveux naturels.
Dans ce but, on a déjà proposé d’utiliser des composés organiques cosmétiquement actifs tels que des polymères cationiques et des silicones en tant qu’agent de conditionnement, dans des compositions cosmétiques de soin telles que les après-shampooings pour conférer aux cheveux des propriétés cosmétiques satisfaisantes, en particulier de la brillance, de la douceur, de la souplesse, de la légèreté, un toucher naturel ainsi qu’une aptitude au démêlage améliorée.
Cependant, l’emploi de ces composés dans des compositions cosmétiques de soin et/ou de conditionnement ne procure pas aux cheveux des propriétés cosmétiques entièrement satisfaisantes et durables. En effet ces compositions procurent généralement des propriétés cosmétiques, telles que le démêlage des cheveux secs et humides, la souplesse, le lissage, la brillance, l’enrobage et le caractère individualisé des cheveux, qui restent insuffisantes et qui ont tendance à s’estomper après un lavage des cheveux avec un shampooing classique.
Ainsi, il existe un réel besoin de mettre à disposition de nouveaux composés capables de remédier aux inconvénients mentionnés ci-avant, c’est-à-dire qui soient capables de procurer, à tous types de matières kératiniques, des propriétés de démêlage et de conditionnement non seulement satisfaisantes dès la première application, mais qui perdurent dans le temps et résistent aux lavages. Ces propriétés doivent en outre être homogènes sur l’ensemble des matières kératiniques, notamment des fibres kératiniques.
Ces buts sont atteints par la présente invention qui a notamment pour objet un polymère photodimérisable (P) (ou photoréticulable ou photosensible) comportant au moins un groupement pendant photodimérisable et au moins un groupement pendant polyoxyalkyléné.
Les polymères photodimérisables (P) selon l’invention permettent de conférer de bonnes propriétés de conditionnement aux matières kératiniques, en particulier aux fibres kératiniques, notamment de la brillance, de la douceur, de la souplesse, de la légèreté, un toucher naturel, ainsi qu’une aptitude au démêlage améliorée.
Par ailleurs, les propriétés de conditionnement procurées à l’aide du polymère photodimérisable selon l’invention résistent bien aux diverses agressions que peuvent subir les cheveux, telles que la lumière, les intempéries, le lavage, la transpiration. Elles sont notamment rémanentes aux shampoings.
La présente invention a également pour objet une composition comprenant un ou plusieurs polymères photodimérisables (P) tels que définis précédemment.
La présente invention concerne en outre un procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques, en particulier des fibres kératiniques, de préférence humaines, tels que les cheveux comprenant :
(a) une étape d’application sur lesdites matières kératiniques d’un ou plusieurs polymères photodimérisables (P), tels que définis précédemment,
(b) suivie d’une éventuelle étape de séchages desdites matières kératiniques,
(c) suivie d’une étape d’exposition desdites matières kératiniques à un rayonnement lumineux naturel ou artificiel.
(a) une étape d’application sur lesdites matières kératiniques d’un ou plusieurs polymères photodimérisables (P), tels que définis précédemment,
(b) suivie d’une éventuelle étape de séchages desdites matières kératiniques,
(c) suivie d’une étape d’exposition desdites matières kératiniques à un rayonnement lumineux naturel ou artificiel.
L’irradiation des polymères photodimérisables (P) de l’invention permet notamment d’obtenir un dépôt homogène et durable sur l’ensemble des matières kératiniques, qui possède en outre un bon effet conditionneur et qui s’adapte à tous types de matières kératiniques. Les matières ainsi traitées présentent des propriétés de conditionnement satisfaisantes, voire améliorées, qui perdurent dans le temps et résistent aux lavages. Les cheveux en particulier se démêlent facilement et ont un toucher doux et lisse.
D'autres objets, caractéristiques, aspects et avantages de l'invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et des exemples qui suivent.
Dans ce qui va suivre, et à moins d’une autre indication :
- les bornes d’un domaine de valeurs sont comprises dans ce domaine, notamment dans les expressions « compris entre » et « allant de … à … » ;
- l’expression « au moins un » utilisée dans la présente description est équivalente à l’expression « un ou plusieurs » ;
- par «chaîne alkylène »on entend une chaîne divalente hydrocarbonée acyclique en C1-C20; particulièrement en C1-C6, plus particulièrement en C1-C2lorsque la chaîne est linéaire ; éventuellement substituée par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, choisis parmi i) hydroxy, ii) (C1-C2)alkoxy, iii) (poly)hydroxy(C2-C4)alcoxy(di)(C1-C2)(alkyl)amino, iv) Ra-Za-C(Zb)-Zc-, et v) Ra-Za-S(O)t-Zc- avec Za, Zb, identiques ou différents, représentant un atome d'oxygène, de soufre, ou un groupe NRa’, Zcreprésentant une liaison, un atome d'oxygène, de soufre, ou un groupe NRa; Rareprésentant un métal alcalin, un atome d'hydrogène, un groupement alkyle ou alors est absent si une autre partie de la molécule cationique et Ra’représentant un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle ; plus particulièrement les groupement iv) sont choisis parmi carboxylate -C(O)O-ou -C(O)OMetal (Metal = métal alcalin), carboxyle -C(O)-OH, guanidino H2H-C(NH2)-NH-, amidino H2H-C(NH2)-, (thio)uréo H2N-C(O)-NH- et H2N-C(S)-NH-, aminocarbonyle -C(O)-NRa'2ou aminothiocarbonyle -C(S)-NRa'2; carbamoyle Ra'-C(O)-NRa'— ou thiocarbamoyle Ra'-C(S)-NRa'- avec Ra', identiques ou différents, représentant un atome hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle ;
- par «(hétéro)aryle» on entend les groupes aryle et hétéroaryle ;
les radicaux «aryle» ou «hétéroaryle» ou la partie aryle ou hétéroaryle d’un radical peuvent être substitués par au moins un substituant porté par un atome de carbone, choisi parmi :
- un radical alkyle en C1-C16, de préférence en C1-C8, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en C1-C2, (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C4, acylamino, amino substitué par deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en C1-C4, éventuellement porteurs d’au moins un groupement hydroxy ou, les deux radicaux pouvant former avec l’atome d’azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, de préférence de 5 ou 6 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement un autre hétéroatome identique ou différent de l’azote ;
- un atome d’halogène tel que le chlore;
- un groupement hydroxy ;
- un radical alcoxy en C1-C2;
- un radical (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C4;
- un radical amino ;
- un radical héterocycloalkyle à 5 ou 6 chaînons ;
- un radical hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons éventuellement cationique, préférentiellement imidazolium, et éventuellement substitué par un radical (C1-C4) alkyle, préférentiellement méthyle ;
- un radical amino substitué par un ou deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en C1-C6éventuellement porteurs d’au moins :
i) un groupe hydroxy,
ii) un groupe amino éventuellement substitué par un ou deux radicaux alkyle en C1-C3éventuellement substitués, lesdits radicaux alkyle pouvant former avec l’atome d’azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement au moins un autre hétéroatome différent ou non de l’azote,
iii) un groupe ammonium quaternaire -N+R’R’’R’’’, M-pour lequel R’, R’’, R’’’, identiques ou différents représentent un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle en C1-C4; et M-représente un contre-ion de l’acide organique, minéral ou de l’halogénure correspondant,
iv) ou un radical hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons éventuellement cationique, préférentiellement imidazolium, et éventuellement substitué par un radical (C1-C4) alkyle, préférentiellement méthyle ;
- un radical acylamino (-N(R)-C(O)-R’) dans lequel le radical R est un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxy et le radical R’ est un radical alkyle en C1-C2;
- un radical carbamoyle ((R)2N-C(O)-) dans lequel les radicaux R, identiques ou non, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxy ;
- un radical alkylsulfonylamino (R’-S(O)2-N(R)-) dans lequel le radical R représente un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxy et le radical R’ représente un radical alkyle en C1-C4, un radical phényle ;
- un radical aminosulfonyle ((R)2N-S(O)2-) dans lequel les radicaux R, identiques ou non, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxy,
- un radical carboxylique sous forme acide ou salifiée (de préférence avec un métal alcalin ou un ammonium, substitué ou non) ;
- un groupe cyano ;
- un groupe nitro ou nitroso ;
- un groupe polyhalogénoalkyle, préférentiellement le trifluorométhyle ;
la partie cyclique, cycloalkyle ou hétérocyclique d’un radical non aromatique peut être substituée par au moins un substituant choisi parmi les groupements :
- hydroxy ;
- alcoxy en C1-C4, (poly)hydroxyalcoxy en C2-C4;
- alkyle en C1-C4;
- alkylcarbonylamino (R-C(O)-N(R’)-) dans lequel le radical R’ est un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4éventuellement porteur d’au moins un groupe hydroxy et le radical R est un radical alkyle en C1-C2, amino éventuellement substitué par un ou deux groupes alkyle identiques ou différents en C1-C4eux-mêmes éventuellement porteurs d’au moins un groupe hydroxy, lesdits radicaux alkyle pouvant former avec l’atome d’azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement au moins un autre hétéroatome différent ou non de l’azote ;
- alkylcarbonyloxy (R-C(O)-O-) dans lequel le radical R est un radical alkyle en C1-C4, groupement amino éventuellement substitué par un ou deux groupements alkyle identiques ou différents en C1-C4eux-mêmes éventuellement porteurs d’au moins un groupement hydroxy, lesdits radicaux alkyle pouvant former avec l’atome d’azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement au moins un autre hétéroatome différent ou non de l’azote ;
- alcoxycarbonyle (R-G-C(O)-) dans lequel le radical R est un radical alcoxy en C1-C4, G est un atome d’oxygène, ou un groupe amino éventuellement substitué par un groupement alkyle en C1-C4lui-même éventuellement porteurs d’au moins un groupement hydroxy, ledit radical alkyle pouvant former avec l’atome d’azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement au moins un autre hétéroatome différent ou non de l’azote ;
les radicaux «aryle» ou «hétéroaryle» ou la partie aryle ou hétéroaryle d’un radical peuvent être substitués par au moins un substituant porté par un atome de carbone, choisi parmi :
- un radical alkyle en C1-C16, de préférence en C1-C8, éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux hydroxy, alcoxy en C1-C2, (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C4, acylamino, amino substitué par deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en C1-C4, éventuellement porteurs d’au moins un groupement hydroxy ou, les deux radicaux pouvant former avec l’atome d’azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, de préférence de 5 ou 6 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement un autre hétéroatome identique ou différent de l’azote ;
- un atome d’halogène tel que le chlore;
- un groupement hydroxy ;
- un radical alcoxy en C1-C2;
- un radical (poly)-hydroxyalcoxy en C2-C4;
- un radical amino ;
- un radical héterocycloalkyle à 5 ou 6 chaînons ;
- un radical hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons éventuellement cationique, préférentiellement imidazolium, et éventuellement substitué par un radical (C1-C4) alkyle, préférentiellement méthyle ;
- un radical amino substitué par un ou deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en C1-C6éventuellement porteurs d’au moins :
i) un groupe hydroxy,
ii) un groupe amino éventuellement substitué par un ou deux radicaux alkyle en C1-C3éventuellement substitués, lesdits radicaux alkyle pouvant former avec l’atome d’azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement au moins un autre hétéroatome différent ou non de l’azote,
iii) un groupe ammonium quaternaire -N+R’R’’R’’’, M-pour lequel R’, R’’, R’’’, identiques ou différents représentent un atome d’hydrogène ou un groupement alkyle en C1-C4; et M-représente un contre-ion de l’acide organique, minéral ou de l’halogénure correspondant,
iv) ou un radical hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons éventuellement cationique, préférentiellement imidazolium, et éventuellement substitué par un radical (C1-C4) alkyle, préférentiellement méthyle ;
- un radical acylamino (-N(R)-C(O)-R’) dans lequel le radical R est un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxy et le radical R’ est un radical alkyle en C1-C2;
- un radical carbamoyle ((R)2N-C(O)-) dans lequel les radicaux R, identiques ou non, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxy ;
- un radical alkylsulfonylamino (R’-S(O)2-N(R)-) dans lequel le radical R représente un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxy et le radical R’ représente un radical alkyle en C1-C4, un radical phényle ;
- un radical aminosulfonyle ((R)2N-S(O)2-) dans lequel les radicaux R, identiques ou non, représentent un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4éventuellement porteur d’au moins un groupement hydroxy,
- un radical carboxylique sous forme acide ou salifiée (de préférence avec un métal alcalin ou un ammonium, substitué ou non) ;
- un groupe cyano ;
- un groupe nitro ou nitroso ;
- un groupe polyhalogénoalkyle, préférentiellement le trifluorométhyle ;
la partie cyclique, cycloalkyle ou hétérocyclique d’un radical non aromatique peut être substituée par au moins un substituant choisi parmi les groupements :
- hydroxy ;
- alcoxy en C1-C4, (poly)hydroxyalcoxy en C2-C4;
- alkyle en C1-C4;
- alkylcarbonylamino (R-C(O)-N(R’)-) dans lequel le radical R’ est un atome d’hydrogène, un radical alkyle en C1-C4éventuellement porteur d’au moins un groupe hydroxy et le radical R est un radical alkyle en C1-C2, amino éventuellement substitué par un ou deux groupes alkyle identiques ou différents en C1-C4eux-mêmes éventuellement porteurs d’au moins un groupe hydroxy, lesdits radicaux alkyle pouvant former avec l’atome d’azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement au moins un autre hétéroatome différent ou non de l’azote ;
- alkylcarbonyloxy (R-C(O)-O-) dans lequel le radical R est un radical alkyle en C1-C4, groupement amino éventuellement substitué par un ou deux groupements alkyle identiques ou différents en C1-C4eux-mêmes éventuellement porteurs d’au moins un groupement hydroxy, lesdits radicaux alkyle pouvant former avec l’atome d’azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement au moins un autre hétéroatome différent ou non de l’azote ;
- alcoxycarbonyle (R-G-C(O)-) dans lequel le radical R est un radical alcoxy en C1-C4, G est un atome d’oxygène, ou un groupe amino éventuellement substitué par un groupement alkyle en C1-C4lui-même éventuellement porteurs d’au moins un groupement hydroxy, ledit radical alkyle pouvant former avec l’atome d’azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement au moins un autre hétéroatome différent ou non de l’azote ;
- un radical cyclique, cycloalkyle, hétérocyclique, ou une partie non aromatique d’un radical aryle ou hétéroaryle, peut également être substitué par un ou plusieurs groupements oxo ;
- un radical cycloalkyle est un radical mono ou bicyclique, hydrocarboné, comprenant de 3 à 10 atomes de carbones, de préférence de 4 à 7 atomes de carbone tel que cyclopentyle, ou cyclohexyle ;
- une chaîne hydrocarbonée est insaturée lorsqu'elle comporte une ou plusieurs liaisons doubles et/ou une ou plusieurs liaisons triples ;
- un radical «aryle» représente un groupement carboné mono ou polycyclique, condensé ou non, comprenant de 6 à 22 atomes de carbones, et dont au moins un cycle est aromatique ; préférentiellement le radical aryle est un phényle, biphényle, naphtyle, indényle, anthracényle, ou tétrahydronaphtyle ;
- un «radical hétéroaryle» représente un groupement mono ou polycyclique, condensé ou non, comprenant de 5 à 22 chaînons, de 1 à 6 hétéroatomes choisis parmi l’atome d’azote, d’oxygène, de soufre et de sélénium, et dont au moins un cycle est aromatique ; préférentiellement un radical hétéroaryle est choisis parmi acridinyle, benzimidazolyle, benzobistriazolyle, benzopyrazolyle, benzopyridazinyle, benzoquinolyle, benzothiazolyle, benzotriazolyle, benzoxazolyle, pyridinyle, tetrazolyle, dihydrothiazolyle, imidazopyridinyle, imidazolyle, indolyle, isoquinolyle, naphthoimidazolyle, naphthooxazolyle, naphthopyrazolyle, oxadiazolyle, oxazolyle, oxazolopyridyle, phénazinyle, phénooxazolyle, pyrazinyle, pyrazolyle, pyrilyle, pyrazoyltriazyle, pyridyle, pyridinoimidazolyle, pyrrolyle, quinolyle, tétrazolyle, thiadiazolyle, thiazolyle, thiazolopyridinyle, thiazoylimidazolyle, thiopyrylyle, triazolyle, xanthylyle et son sel d’ammonium ;
- un «radical hétérocyclique» est un radical pouvant contenir une ou deux insaturations mais non aromatique, mono ou polycyclique, condensé ou non, contenant de 5 à 22 chaînons, comportant de 1 à 6 hétéroatomes choisis parmi l’atome d’azote, d’oxygène, de soufre et de sélénium ;
- un «radical hétérocycloalkyle» est un radical hétérocyclique comprenant au moins un cycle saturé ;
- un «radical hétéroaryle cationique» est un groupement hétéroaryle tel que défini précédemment qui comporte un groupement cationique endocyclique ou exocyclique ;
- lorsque la charge est endocyclique, elle est prise dans la délocalisation électronique par effet mésomère, par exemple il s’agit de groupement pyridinium, imidazolium ou indolinium :
avec R et R’ étant un substituant d’hétéroraryle tel que défini précédemment et particulièrement un groupe (hydroxy)(C1-C8)alkyle tel que méthyle ;
- lorsque la charge est exocyclique, elle n’est pas prise dans la délocalisation électronique par effet mésomère, par exemple il s’agit de substituant R+ammonium, phosphonium tel que triméthylammonium, se trouvant à l’extérieur de l’hétéroaryle tel que pyridinyle, indolyle, imidazolyle, ou naphtalimidyle en question :
avec R un substituant d’hétéroaryle tel que défini ci-après et R+un groupement ammonium RaRbRcN+-, phosphonium RaRbRcP+- ou ammonium RaRbRcN+-(C1-C6)alkylamino, RaRbRcN+-(C1-C6)alkyl ou RaRbRcN+-(C1-C6)alkoxy avec Ra, Rbet Rcidentiques ou différents représentent un groupement (C1-C8)alkyle tel que méthyle ;
- lorsque la charge est endocyclique, elle est prise dans la délocalisation électronique par effet mésomère, par exemple il s’agit de groupement pyridinium, imidazolium ou indolinium :
avec R et R’ étant un substituant d’hétéroraryle tel que défini précédemment et particulièrement un groupe (hydroxy)(C1-C8)alkyle tel que méthyle ;
- lorsque la charge est exocyclique, elle n’est pas prise dans la délocalisation électronique par effet mésomère, par exemple il s’agit de substituant R+ammonium, phosphonium tel que triméthylammonium, se trouvant à l’extérieur de l’hétéroaryle tel que pyridinyle, indolyle, imidazolyle, ou naphtalimidyle en question :
avec R un substituant d’hétéroaryle tel que défini ci-après et R+un groupement ammonium RaRbRcN+-, phosphonium RaRbRcP+- ou ammonium RaRbRcN+-(C1-C6)alkylamino, RaRbRcN+-(C1-C6)alkyl ou RaRbRcN+-(C1-C6)alkoxy avec Ra, Rbet Rcidentiques ou différents représentent un groupement (C1-C8)alkyle tel que méthyle ;
- un «aryle cationique à charge exocyclique» on entend un cycle aryle dont le groupement cationique quaternisé se trouve à l'extérieur dudit cycle, il s'agit notamment de substituant R+ammonium, ou phosphonium tel que triméthylammonium, se trouvant à l'extérieur de l'aryle tel que phényle, ou naphtyle :
;
;
- un «radical alkyle» est un radical hydrocarboné en C1à C20, linéaire ou ramifié, de préférence en C1à C10, plus préférentiellement en C1à C8,mieux en C1à C6,et mieux encore en C1à C4;
- un « radical alkénylène » est un radical divalent hydrocarboné insaturé tel que défini précédemment pouvant contenir de 1 à 4 doubles liaisons -C=C-, conjuguées ou non ; particulièrement le groupe alkénylène contient 1 ou 2 insaturation(s) ;
- l’expression «éventuellement substitué» attribué au radical alkyle sous-entend que ledit radical alkyle peut être substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) alcoxy en C1-C4, iii) R-Z-C(X)-Y- avec X, Y et Z représentant un atome d’oxygène, de soufre ou N(R’), ou alors X et/ou Z représente(nt) une liaison, R et R’, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C6)alkyle, de préférence X représente un atome d’oxygène, iv) amino éventuellement substitué par un ou deux radicaux alkyle, identiques ou différents, en C1-C4, lesdits radicaux alkyles pouvant former avec l’atome d’azote qui les portent un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, comprenant éventuellement un autre hétéroatome différent ou non de l’azote ; v) ou un groupement ammonium quaternaire N+R’R’’R’’’, M-pour lequel R’, R’’, R’’’, identiques ou différents représentent un groupement alkyle en C1-C4, ou alors -N+R’R’’R’’’ forme un hétéroaryle tel que imidazolium éventuellement substitué par un groupement C1-C4alkyle, et M-représente le contre-ion anionique, vi) carboxy C(O)OH, vii) carboxylate C(O)O-, M+avec M+représentant un contre ion cationique tel métal alcalin ou alcalino-terreux, viii) sulfonique –SO3H, ix) sulfonate –SO3 -, M+avec M+tel que défini précédemment, x) cyano et xi) phényle;
- un «radical alcoxy» est un radical alkyle-oxy pour lequel le radical alkyle est un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, en C1-C16préférentiellement en C1-C8; lorsque le groupement alcoxy est éventuellement substitué, cela sous-entend que le groupe alkyle est éventuellement substitué tel que défini supra ;
- par« sel d'acide organique ou minéral» on entend plus particulièrement les sels choisis parmi un sel dérivé i) d’acide chlorhydrique HCl, ii) d'acide bromhydrique HBr, iii) d'acide sulfurique H2SO4, iv) d'acides alkylsulfoniques : Alk-S(O)2OH tels que d'acide méthylsulfonique et d’acide éthylsulfonique ; v) d'acides arylsulfoniques : Ar-S(O)2OH tel que d'acide benzène sulfonique et d’acide toluène sulfonique ; vi) d'acide citrique ; vii) d'acide succinique ; viii) d'acide tartrique ; ix) d'acide lactique, x) d’acides alcoxysulfiniques : Alk-O-S(O)-OH tels que d'acide méthoxysulfinique et d'acide éthoxysulfinique ; xi) d’acides aryloxysulfiniques tels que d'acide toluèneoxysulfinique et d'acide phénoxysulfinique ; xii) d'acide phosphorique H3PO4; xiii) d'acide acétique CH3C(O)-OH ; xiv) d'acide triflique CF3SO3H et xv) d'acide tétrafluoroborique HBF4;
par «contre-ion anionique» on entend un anion ou un groupement anionique issu d’un acide organique ou minéral contrebalançant la charge cationique du composé ; plus particulièrement le contre-ion anionique est choisi parmi i) les halogénures tels que le chlorure, le bromure ; ii) les nitrates ; iii) les sulfonates parmi lesquels les C1-C6alkylsulfonates : Alk-S(O)2O-tels que le méthylsulfonate ou mésylate et l’éthylsulfonate ; iv) les arylsulfonates : Ar-S(O)2O-tel que le benzènesulfonate et le toluènesulfonate ou tosylate ; v) les carboxylates Alk-C(O)-OH avec Alk représentant un groupe (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy ou carboxylate tel que le citrate ; vi) le succinate ; vii) le tartrate ; viii) le lactate ; ix) les alkylsulfates : Alk-O-S(O)O-tels que le méthysulfate et l’éthylsulfate ; x) les arylsulfates : Ar-O-S(O)O-tels que le benzènesulfate et le toluènesulfate ; xi) les alcoxysulfates : Alk-O-S(O)2O-tel que le méthoxy sulfate et l’éthoxysulfate ; xii) les aryloxysulfates : Ar-O-S(O)2O-, xiii) les phosphates O=P(OH)2-O- ,O=P(O-)2-OH O=P(O-)3, HO-[P(O)(O-)]w-P(O)(O-)2avec w étant un entier; xiv) l'acétate ; xv) le triflate ; et xvi) les borates tels que le tétrafluoroborate, et xvii) le sulfate (O=)2S(O-)2ou SO4 2-et l’hydrogénosulfate HSO4 -;
le contre ion anionique, issu de sel d’acide organique ou minéral, assure l’électroneutralité de la molécule : ainsi il est entendu que lorsque l’anion comprend plusieurs charges anioniques alors le même anion peut servir à l’électroneutralité de plusieurs groupes cationiques dans la même molécule ou alors peut servir à l’électroneutralité de plusieurs molécules ; par exemple un colorant qui contient deux groupes cationiques peut contenir soit deux contres ions anioniques «monochargés» ou soit contient un contre ion anionique «bichargé» tel que (O=)2S(O-)2ou O=P(O-)2-OH;
le contre ion anionique, issu de sel d’acide organique ou minéral, assure l’électroneutralité de la molécule : ainsi il est entendu que lorsque l’anion comprend plusieurs charges anioniques alors le même anion peut servir à l’électroneutralité de plusieurs groupes cationiques dans la même molécule ou alors peut servir à l’électroneutralité de plusieurs molécules ; par exemple un colorant qui contient deux groupes cationiques peut contenir soit deux contres ions anioniques «monochargés» ou soit contient un contre ion anionique «bichargé» tel que (O=)2S(O-)2ou O=P(O-)2-OH;
- par ailleurs, les sels d'addition utilisables dans le cadre de l'invention sont notamment choisis parmi les sels d'addition avec une base cosmétiquement acceptable tels que les agents alcalinisants tels que définis ci-après comme les hydroxydes de métal alcalin comme la soude, la potasse, l'ammoniaque, les amines ou les alkanolamines.
Par groupement « photodimérisable », on entend, au sens de la présente invention, un groupement chimique conduisant à des réactions de photodimérisation sous irradiation, c’est-à-dire après exposition à un rayonnement lumineux naturel ou artificiel. Dans le cadre de l'invention, la photodimérisation est une réaction chimique entre deux doubles liaisons (de type 2 + 2) ou deux paires de doubles liaisons (de type 4 + 4), et plus particulièrement entre deux doubles liaisons (de type 2+2).
Le cas d'une réaction entre deux doubles liaisons peut se schématiser de la manière suivante :
Ces réactions de photodimérisation sont définies dans le document «Advanced Organic Chemistry, J Marck, 4thédition, Wley lnterscience, NY 1992, p 855».
Ainsi, la double liaison, lorsqu’elle est photo-stimulée, généralement lorsqu’elle est soumise à un rayonnement UV, est apte à réagir avec une autre double liaison par cyclisation. Selon la présente invention, la double liaison est dite activée, c’est-à-dire qu'elle est photodimérisable spontanément sans requérir la présence d'un photoinitiateur ou d'un initiateur chimique.
L’activation de cette double liaison est généralement induite par la présence d'un substituant électroattracteur en position alpha de cette double liaison photodimérisable. A titre de substituant électroattracteur on peut citer les noyaux aromatiques, tels que le groupe phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d’halogènes, ou groupes électroattracteurs tels que NO2, CN, R’-Y-C(Y’)-, R’-C(Y’)-Y-, R’-Y-C(Y’)-Y-, R’-Y-S(O)2-, -S(O)2-Y-R’, avec R’ représentant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d’halogène, Y, et Y’, identiques ou différents représentant un atome d’oxygène, de soufre ou NR’’ avec R’’ représentant un atome d’hydrogène ou un groupe (C1-C6)alkyle.
La présente invention porte sur un polymère photodimérisable (P) comportant au moins un groupement pendant photodimérisable et au moins un groupement pendant polyoxyalkyléné.
Les termes photodimérisables, photoréticulable et photosensible sont équivalents au sens de la présente invention.
De préférence, les groupements pendants photodimérisables utilisables selon l'invention sont choisis parmi les radicaux monovalents de formules (I) et (Il) suivants :
ainsi que leurs isomères géométriques,
formule (I) et (II) dans lesquelles :
- Y et Z désignent indépendamment l'un de l'autre un atome d'azote ou un groupe C(R) avec R représentant un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle tel que méthyle ;
- A représente une liaison ou un groupe divalent choisi parmi les radicaux (C1-C8)alkylènes, arylène, hétéroarylène, cycloalkylène, hétérocycloalkylène, (thio)carbonyles, (C2-C8)alcénylènes et leurs combinaisons ;
- B représente un groupe monovalent choisi parmi les radicaux (C1-C8)alkyles, les radicaux aryle, hétéroaryle éventuellement cationique, cycloalkyle, hétérocycloalkyle éventuellement cationique, (thio)carbonyles, (C2-C8)alcényles et leurs combinaisons ;
- X représente un groupe divalent choisi parmi les radicaux (C2-C8)alkylènes, arylène, hétéroarylène, cycloalkylène, hétérocycloalkylène, (thio)carbonyles, (C2-C8)alcénylènes et leurs combinaisons ;
- p représente un entier compris inclusivement entre 1 et 5, en particulier entre 1 et 3, de préférence p vaut 1 ;
-représente la liaison qui relie la partie du radical monovalent au reste de la molécule ; et
chacun des groupes cités pouvant éventuellement être substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène ou groupements choisi(s) parmi les groupements (C1-C6)alkyles, hydroxy, amino, (di)(C1-C6)alkylamino, phényle, carboxy, (C1-C6)alcoxy, (C1-C6)alcoxy(thio)carbonyles, hydrogéno(thio)-carbonyles, sulfonato R-O-S(O)2- ou R-S(O)2-O-, amide RR’N-C(O)- ou R-C(O)-N(R’)- ou acyle R-C(O)-, ammonium R’R’’N+- avec R, R’ et R’’, identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle.
ainsi que leurs isomères géométriques,
formule (I) et (II) dans lesquelles :
- Y et Z désignent indépendamment l'un de l'autre un atome d'azote ou un groupe C(R) avec R représentant un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle tel que méthyle ;
- A représente une liaison ou un groupe divalent choisi parmi les radicaux (C1-C8)alkylènes, arylène, hétéroarylène, cycloalkylène, hétérocycloalkylène, (thio)carbonyles, (C2-C8)alcénylènes et leurs combinaisons ;
- B représente un groupe monovalent choisi parmi les radicaux (C1-C8)alkyles, les radicaux aryle, hétéroaryle éventuellement cationique, cycloalkyle, hétérocycloalkyle éventuellement cationique, (thio)carbonyles, (C2-C8)alcényles et leurs combinaisons ;
- X représente un groupe divalent choisi parmi les radicaux (C2-C8)alkylènes, arylène, hétéroarylène, cycloalkylène, hétérocycloalkylène, (thio)carbonyles, (C2-C8)alcénylènes et leurs combinaisons ;
- p représente un entier compris inclusivement entre 1 et 5, en particulier entre 1 et 3, de préférence p vaut 1 ;
-représente la liaison qui relie la partie du radical monovalent au reste de la molécule ; et
chacun des groupes cités pouvant éventuellement être substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène ou groupements choisi(s) parmi les groupements (C1-C6)alkyles, hydroxy, amino, (di)(C1-C6)alkylamino, phényle, carboxy, (C1-C6)alcoxy, (C1-C6)alcoxy(thio)carbonyles, hydrogéno(thio)-carbonyles, sulfonato R-O-S(O)2- ou R-S(O)2-O-, amide RR’N-C(O)- ou R-C(O)-N(R’)- ou acyle R-C(O)-, ammonium R’R’’N+- avec R, R’ et R’’, identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle.
Les groupements pendants dimérisables selon l'invention sont notamment ceux cités dans les brevets US-2,811,510, EP 0 313 220, EP 0 313 221, EP 092 901, GB 2 030 575 et GB 2 076 826, ainsi que dans les articles « Chemical review Vol 83,5 1983, p 507 » « Polym, Paint colour Journal 1988, 178, p 209 » et « Current Trends in Polymer Photochemistry, Ellis Morwood edition, NY, 1995 ».
Plus préférentiellement, le ou les groupements pendants photodimérisables sont choisis parmi les radicaux monovalents des composés suivants :
- stilbène,
- styrylpyridinium (stilbazolium) de formule (A1) et (A2) suivantes, et leurs isomères géométriques :
dans lesquelles :
- R1et R3, identiques ou différents, représentent un atome d'halogène ou un groupement (C1-C6)alkyle ; ou alors deux groupes R1ou R3contigus forment ensemble avec les atomes de carbone qui le portent un groupe benzo ;
- R2représente l'atome d'hydrogène, un groupement (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène tel que le chlore ou hydroxy, de préférence R2représente un groupe (C1-C6)alkyle tel que méthyle, éthyle, propyle ;
- q et r, représentent un entier compris inclusivement entre 0 et 4 ; et
- Q-, représente un contre ion anionique de préférence choisi parmi les ions halogénure tels que chlorures, bromures, iodures, perchlorates, tetrafluoroborates, méthylsulfate, phosphates, sulfates, méthanesulfonates, p-toluènesulfonate ; et
représente la liaison qui relie la partie du radical monovalent au reste de la molécule étant entendu que le groupe pendant A2 peut être relié au reste de la molécule via R2;
de préférence la liaisonse trouve sur le phényle en position para du groupe styryle sur Al ou relié au reste de la molécule via R2sur A2 ; préférentiellement le groupe styryle de Al et A2 se trouve en para du groupe pyridinium ;
- styrylazolium de formule (B1 et B2) suivantes et leurs isomères géométriques :
dans lesquelles :
- A représente un atome de soufre, un atome d'oxygène, ou un groupement NR2ou C(R2)2; et
-, Q-, r, q, R1, R2, et R3étant tels que définis précédemment,
de préférence la liaisonse trouve sur le phényle en position para du groupe stryryle,
- styrylpyrazine,
- chalcone,
- (thio)cinnamate et (thio)cinnamamide,
- maléimide,
- (thio)coumarine,
- thymine,
- uracile,
- butadiène,
- anthracène,
- pyridone,
- pyrrolizinone,
- sels d'acridizinium,
- furanone,
- phénylbenzoxazole, et
- leurs dérivés.
- stilbène,
- styrylpyridinium (stilbazolium) de formule (A1) et (A2) suivantes, et leurs isomères géométriques :
dans lesquelles :
- R1et R3, identiques ou différents, représentent un atome d'halogène ou un groupement (C1-C6)alkyle ; ou alors deux groupes R1ou R3contigus forment ensemble avec les atomes de carbone qui le portent un groupe benzo ;
- R2représente l'atome d'hydrogène, un groupement (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène tel que le chlore ou hydroxy, de préférence R2représente un groupe (C1-C6)alkyle tel que méthyle, éthyle, propyle ;
- q et r, représentent un entier compris inclusivement entre 0 et 4 ; et
- Q-, représente un contre ion anionique de préférence choisi parmi les ions halogénure tels que chlorures, bromures, iodures, perchlorates, tetrafluoroborates, méthylsulfate, phosphates, sulfates, méthanesulfonates, p-toluènesulfonate ; et
représente la liaison qui relie la partie du radical monovalent au reste de la molécule étant entendu que le groupe pendant A2 peut être relié au reste de la molécule via R2;
de préférence la liaisonse trouve sur le phényle en position para du groupe styryle sur Al ou relié au reste de la molécule via R2sur A2 ; préférentiellement le groupe styryle de Al et A2 se trouve en para du groupe pyridinium ;
- styrylazolium de formule (B1 et B2) suivantes et leurs isomères géométriques :
dans lesquelles :
- A représente un atome de soufre, un atome d'oxygène, ou un groupement NR2ou C(R2)2; et
-, Q-, r, q, R1, R2, et R3étant tels que définis précédemment,
de préférence la liaisonse trouve sur le phényle en position para du groupe stryryle,
- styrylpyrazine,
- chalcone,
- (thio)cinnamate et (thio)cinnamamide,
- maléimide,
- (thio)coumarine,
- thymine,
- uracile,
- butadiène,
- anthracène,
- pyridone,
- pyrrolizinone,
- sels d'acridizinium,
- furanone,
- phénylbenzoxazole, et
- leurs dérivés.
Selon un mode de réalisation particulier, le ou les groupements pendants photodimérisables sont choisis parmi :
a) le(s) groupe(s) photodimérisable(s) portant une fonction stylbazolium de formule (Ia) ou (Ib) et leurs isomères géométriques :
dans laquelle :
- R représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle en Cl-C4ou hydroxyalkyle en Cl-C4;
- R’ représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle en Cl-C4, et
- X-désigne un contre ion anionique de préférence choisi parmi les ions halogénures tels que chlorures, bromures, iodures, perchlorates, tetrafluoroborates, méthylsulfate, phosphates, sulfates, méthanesulfonates, p-toluènesulfonate ; de préférence le groupe styryle se trouve en para du groupe pyridinium et/ou en para de la liaison;
dans lequel :
- R’’ désigne un radical alkylène divalent ayant de 2 à 8 atomes de carbone,
- R’ représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle en Cl-C4, et
- X-ayant la même signification que celle décrite pour la formule (Ia) précédente,
-ayant la même signification que précédemment ;
de préférence le groupe styryle se trouve en para du groupe pyridinium;
dans laquelle :
- R représente un atome d'hydrogène, un groupement alkyle en Cl-C4ou hydroxyalkyle en Cl-C4;
- R’ représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle en Cl-C4, et
- X-désigne un contre ion anionique de préférence choisi parmi les ions halogénures tels que chlorures, bromures, iodures, perchlorates, tetrafluoroborates, méthylsulfate, phosphates, sulfates, méthanesulfonates, p-toluènesulfonate ; de préférence le groupe styryle se trouve en para du groupe pyridinium et/ou en para de la liaison;
dans lequel :
- R’’ désigne un radical alkylène divalent ayant de 2 à 8 atomes de carbone,
- R’ représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle en Cl-C4, et
- X-ayant la même signification que celle décrite pour la formule (Ia) précédente,
-ayant la même signification que précédemment ;
de préférence le groupe styryle se trouve en para du groupe pyridinium;
ou
b) les groupements photodimérisables portant une fonction styrylazolium de formule (IIa) :
dans laquelle :
- R1désigne l'atome d'hydrogène, un groupement alkyle en Cl-C4ou hydroxyalkyle en Cl-C4;
- A désigne un atome de soufre, un atome d'oxygène, ou un groupement NR' ou C(R')2, R' ; avec R' représentant l'atome d'hydrogène ou un groupement alkyle en Cl-C4, R' représentant de préférence l'atome d'hydrogène ; et
- X-ayant la même signification que celle décrite pour la formule (Ia) précédente ;
-ayant la même signification que précédemment ;
de préférence le groupe styryle se trouve sur le phényle en para de la liaison.
dans laquelle :
- R1désigne l'atome d'hydrogène, un groupement alkyle en Cl-C4ou hydroxyalkyle en Cl-C4;
- A désigne un atome de soufre, un atome d'oxygène, ou un groupement NR' ou C(R')2, R' ; avec R' représentant l'atome d'hydrogène ou un groupement alkyle en Cl-C4, R' représentant de préférence l'atome d'hydrogène ; et
- X-ayant la même signification que celle décrite pour la formule (Ia) précédente ;
-ayant la même signification que précédemment ;
de préférence le groupe styryle se trouve sur le phényle en para de la liaison.
De tels groupements pendants photodimérisables possèdent des doubles liaisons activées, de sorte que la photodimérisation de ces doubles liaisons se déclenche spontanément dans le domaine de l'UVA, sans nécessiter de photoinitiateur.
Par « photoinitiateur », on entend, au sens de la présente invention, un composé qui initie la réaction de photodimérisation et libère un radical sous une irradiation, notamment dans le domaine de l'UV.
Le ou les polymères photodimérisables (P) selon la présente invention comportent en outre un ou plusieurs groupements pendants polyoxyalkylénés.
De préférence, le ou les groupements pendants polyoxyalkylénés comprennent un ou plusieurs groupements polyoxyalkylénés choisis parmi les groupements de formule suivante :
-[O-X]n-OR
dans laquelle, X représente un groupe alkylène ayant de 2 à 3 atomes de carbone, de préférence 2 atomes de carbone, n désigne un nombre entier allant de 10 à 1000, de préférence de 20 à 200, et plus préférentiellement de 25 à 150 et R représente une chaine alkyle, linéaire ou ramifiée, ayant de 1 à 6 atomes de carbone.
-[O-X]n-OR
dans laquelle, X représente un groupe alkylène ayant de 2 à 3 atomes de carbone, de préférence 2 atomes de carbone, n désigne un nombre entier allant de 10 à 1000, de préférence de 20 à 200, et plus préférentiellement de 25 à 150 et R représente une chaine alkyle, linéaire ou ramifiée, ayant de 1 à 6 atomes de carbone.
Selon un premier mode de réalisation, le ou les groupements pendants polyoxyalkylénés des polymères photodimérisables (P) comprennent un ou plusieurs groupements polyoxyéthylénés, répondant à la formule -[O-CH2-CH2]n-OR, avec n désignant un nombre entier allant de 20 à 500, de préférence de 30 à 150, et R représentant une chaine alkyle, linéaire ou ramifiée, ayant de 1 à 6 atomes de carbone. En d’autres termes, selon ce mode de réalisation, le ou les polymères photodimérisables (P) comprennent un ou plusieurs groupements PEG (polyéthylène glycol). Plus particulièrement, on utilisera des polymères photodimérisables (P) comprenant un ou plusieurs groupements polyoxyéthylénés, répondant à la formule -[O-CH2-CH2]n-OR, avec n désignant un nombre entier allant de 40 à 50 ou de 120 à 150, et R représentant une chaine alkyle, linéaire ou ramifiée, ayant de 1 à 6 atomes de carbone.
Selon un autre mode de réalisation, le ou les groupements pendants polyoxyalkylénés des polymères photodimérisables (P) comprennent un ou plusieurs groupements polyoxypropylénés linéaires ou ramifiés, répondant de préférence à la formule -[O-CH2-CH2-CH2]n-OR, avec n désignant un nombre entier allant de 10 à 500, de préférence de 30 à 200, et R représentant une chaine alkyle, linéaire ou ramifiée, ayant de 1 à 6 atomes de carbone. En d’autres termes, selon ce mode de réalisation, le ou les polymères photodimérisables (P) comprennent un ou plusieurs groupements PPG (polypropylène glycol).
Le ou les polymères photodimérisables (P) comportent un ou plusieurs groupements pendants polyoxyalkylénés comprenant de préférence de 30 à 150 groupements polyoxyéthylénés.
Le squelette du ou des polymères photodimérisables (P) selon l’invention peut être de nature variée. Ce squelette de polymère peut être naturel ou de synthèse. A titre de squelettes de polymères naturels, on peut citer les polysaccharides.
A titre de polysaccharide, on peut citer le xanthane, la carraghénane, le chitosane, la cellulose et ses dérivés, l'alginate, l'amidon, le dextrane, le pullulane, le galactomannane et leurs sels biologiquement acceptables, ainsi que leurs dérivés.
A titre de squelette synthétique, on peut citer les polyvinyl alcools, les polymères poly(vinyliques) et les polydiorganosiloxanes.
Parmi les polymères poly(vinyliques), on peut citer les poly (acétate de vinyle), partiellement ou totalement hydrolysés et l'alcool polyvinylique (PVA).
Le ou les polymères photodimérisable (P) de l’invention ont un squelette naturel ou de synthèse de préférence choisi parmi les polysaccharides, les polymères poly(vinyliques) et les polydiorganosiloxanes, el plus préférentiellement parmi les polyvinyl alcools et les poly(acétate de vinyle), de préférence partiellement hydrolysés.
En ce qui concerne les polymères photodimérisable (P) ayant des groupements pendants photodimérisables portant une fonction stylbazolium, ils sont obtenus par réaction du polymère considéré avec une entité chimique comportant un groupe de formule (Ia) ou (Ib).
De préférence, l'entité chimique comportant un groupe (Ia) porte un groupe réactif W de type aldéhyde ou acétal.
Comme entités chimiques pouvant être utilisées pour greffer des groupements de type styrylpyridinium, on peut notamment citer les sels quaternaires de 2-(4-formylstyryl)-pyridinium, 4-(4-formyl-styryl)-pyridinium, 2-(3-formylstyryl)- pyridinium, N-methyl-2-(4-formylstyryl)pyridinium, N-methyl-3-(4-formylstyryl)-pyridinium, N-methyl-2-(3-formylstyryl)-pyridinium, N-methyl-2-(2- formylstyryl)pyridinium, N-ethyl-2-(4-formyl-styryl)-pyridinium, N-(2-hydroxyethyl)-2-(4-formylstyryl)-pyridinium, N-(2-hydroxyethyl)-4-(4-formylstyryl)-pyridinium, N-methyl-4-(4-formylstyryl)-pyridinium, N-methyl-4-(3-formylstyryl)-pyridinium.
Les sels quaternaires de pyridinium peuvent être des sels chlorures, bromures, iodures, perchlorates, tetrafluoroborates, méthosulfates, phosphates, sulfates, méthanesulfonates, p-toluènesulfonates. De telles entités chimiques sont décrites dans GB-A-2030575.
Comme exemples d'entités, on peut citer le 4-(4-formylphényléthényl)1- méthylpyridiunium methosulfate, le 1-(3-ethoxycarbonylmethyl)-4-[2-(4-formylphenyl)ethenyl]pyridinium bromide, le 1-(methoxycarbonylpropyl)-4-[2-(4-formylphenyl)ethenyl]pyridinium bromide. De telles entités sont décrites dans US 2007/0112094.
De préférence, on utilise le n-méthyl-4-(4-formylstyryl)pyridinium methylsulfate (RN= 74401-04-0), notamment commercialisé par la société WAKO.
La synthèse, décrite ci-après, de ces polymères fonctionnalisés par des groupements photodimérisables tels que ceux comprenant un groupe styryle et des groupements polyoxyalkylénés est réalisable en s'inspirant du protocole de T. Uhlich et al. (Reactive & Functional Polymers, 28, 55-40 (1995)).
composés de formule (III) à (VIII') dans lesquels,
- R, identique ou différent, représente un atome d'hydrogène, ou un groupe C1-C10)alkyle, éventuellement substitué et/ou interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes, de préférence R représente un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle tel que méthyle, éthyle, ou propyle, plus préférentiellement R représente un atome d'hydrogène ;
- R1représente un atome d'hydrogène, ou un groupe (C1-C10)alkyle, éventuellement substitué et/ou interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes, de préférence R1représente un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle ;
- R2représente un groupe polyoxyalkyléné, de formule suivante : -[O-X]n-OR
dans laquelle, X représente un groupe alkylène ayant de 2 à 3 atomes de carbone, de préférence 2 atomes de carbone, n désigne un nombre entier allant de 10 à 1000, de préférence de 20 à 200, et plus préférentiellement de 25 à 150, et R représente une chaine alkyle, linéaire ou ramifiée, ayant de 1 à 6 atomes de carbone ;
- A représente un groupe issu de composé photodimérisable de préférence styrylpyridinium tel que (I), (II), (A1), (A2), (Ia), (Ib) ou (IIa) tels que définis précédemment, plus particulièrement choisi parmi (A1) ou (Ia) tels que définis précédemment ;
- X représente un atome d'oxygène ou un soufre, de préférence oxygène ;
- X’ et X’’, représentent un atome d'oxygène, de soufre ou un groupe N(R3) avec R3représente un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle, de préférence X’ et X’’ représentent un atome d'oxygène.
composés de formule (III) à (VIII') dans lesquels,
- R, identique ou différent, représente un atome d'hydrogène, ou un groupe C1-C10)alkyle, éventuellement substitué et/ou interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes, de préférence R représente un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle tel que méthyle, éthyle, ou propyle, plus préférentiellement R représente un atome d'hydrogène ;
- R1représente un atome d'hydrogène, ou un groupe (C1-C10)alkyle, éventuellement substitué et/ou interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes, de préférence R1représente un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle ;
- R2représente un groupe polyoxyalkyléné, de formule suivante : -[O-X]n-OR
dans laquelle, X représente un groupe alkylène ayant de 2 à 3 atomes de carbone, de préférence 2 atomes de carbone, n désigne un nombre entier allant de 10 à 1000, de préférence de 20 à 200, et plus préférentiellement de 25 à 150, et R représente une chaine alkyle, linéaire ou ramifiée, ayant de 1 à 6 atomes de carbone ;
- A représente un groupe issu de composé photodimérisable de préférence styrylpyridinium tel que (I), (II), (A1), (A2), (Ia), (Ib) ou (IIa) tels que définis précédemment, plus particulièrement choisi parmi (A1) ou (Ia) tels que définis précédemment ;
- X représente un atome d'oxygène ou un soufre, de préférence oxygène ;
- X’ et X’’, représentent un atome d'oxygène, de soufre ou un groupe N(R3) avec R3représente un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle, de préférence X’ et X’’ représentent un atome d'oxygène.
Majoritairement les produits obtenus sont de formule (VII’).
Avantageusement, ces entités chimiques réagissent avec un polymère de type alcool polyvinylique ou polyvinyl acétal comme décrit dans les documents cités précédemment et également tel que le polymère (III) décrit dans le schéma supra pour lequel X, X’ et X’’ représentent un atome d'oxygène, R et R1étant tel que décrit précédemment.
Par exemple, un polymère greffé polyvinyl alcool comportant des motifs de structure suivante est ainsi obtenu, A représentant un groupe (I), (A1) ou (Ia) :
Des polymères alcool polyvinyliques greffés de groupement stryrylpyridinium sont notamment décrits dans la publication Ichimura K et al, Preparation and Characteristics of photocross-linkable poly(vinyl alcohol), Journal of polymer science, polymer chemistry edition, Vol 20, 1419-1432 (1982).
Les polymères peuvent être obtenus par réaction d'alcool polyvinylique ou polyvinylacétate partiellement hydrolysé avec des sels de styrylpyridinium à groupe formyl ou acétal tels que décrits dans GB-A-2030575, WO 96/29312, US 5061603, GB-A-2076826, EP-A-092901.
Des polymères de cellulose greffés de groupements styrylpyrydinium sont notamment décrits dans US 2007/0112094.
De préférence, l'entité chimique comportant un groupe (A1) ou (Ia) porte un groupe réactif qui est un atome d'halogène tel que le chlore.
Dans cette variante, l'entité chimique répond par exemple à la formule
Avantageusement, le polymère photodimérisable comprenant les groupements (Ib) est par exemple obtenu par réaction de l'entité ci-dessus avec le polysaccharide choisi parmi ceux définis précédemment.
Pour leur part, les polymères photodimérisable ayant des groupements photodimérisables portant une fonction styrylazolium sont obtenus par réaction du polymère avec une entité chimique comportant un groupe de formule (IIa).
De préférence, l'entité chimique comportant un groupement (IIa) porte un groupe réactif W de type aldéhyde ou acétal.
Comme entités chimiques pouvant être utilisées pour greffer des groupements de type styrylazolium, on peut citer celles décrites dans EP-A-313220.
Avantageusement, ces entités chimiques réagissent avec un polymère de type alcool polyvinylique ou polyvinyl acétal comme décrit dans les documents cités précédemment.
Un polymère greffé polyvinyl alcool comportant des motifs de structure suivante est ainsi obtenu avec B correspondant au groupe
ou (IIa) tels que définis précédemment :
ou (IIa) tels que définis précédemment :
Des polymères alcool polyvinylique greffés de groupement styrylazolium sont notamment décrits dans EP-A-313220. Dans ce document, ces polymères peuvent être obtenus par réaction d'alcool polyvinylique ou polyvinylacétate partiellement hydrolysé avec des sels de styrylazolium à groupe aldéhyde ou acétal.
Selon un mode de réalisation, le polymère photodimérisable (P) de l’invention se présente sous la forme de particules, en particulier de particules dispersées. Ainsi, dans ce dernier cas, les particules de polymère sont plus particulièrement des particules d'alcool polyvinylique.
Selon un mode de réalisation préféré le polymère photodimérisable (P) de l'invention est soluble dans le milieu cosmétique.
Ainsi, selon une variante de réalisation, le polymère photodimérisable (P) est un polymère de type polyvinylacetate (PVA) fonctionnalisé en partie par une ou plusieurs fonction(s) polyoxyalkylénénée(s) et une ou plusieurs fonction(s) de formule (IX) :
(IX)
avec Q-étant tel que défini précédemment.
(IX)
avec Q-étant tel que défini précédemment.
Le degré de polymérisation du PVA peut être compris entre 100 et 5000 et le taux de substitution, en % de fonctions de formule (I) telle que définie ci-dessus, peut être compris entre 0,1 et 25%, de préférence entre 0,5 et 5%.
Le schéma suivant représente une variante où le polymère photodimérisable (P) est le polymère (III) tel que défini précédemment portant des fonctions greffées par des entités stylbazoliums tels que ceux de formule (A1) tels que définis précédemment, qui est apte à réticuler sous l'effet de la lumière, comme illustré ci-après.
Ces matériaux réagissent à un rayonnement pouvant comporter à la fois une composante en lumière UV et en lumière visible, en particulier une faible dose d'UV.
Préférentiellement, le schéma suivant représente le polymère mPEG-PVA-SbQ (polymère de type PVAcétate portant des fonctions polyoxyéthylénées et des fonctions greffées par des entités stylbazoliums), qui est apte à réticuler sous l'effet de la lumière, comme illustré ci-après.
Ces matériaux sont particulièrement appréciés car ils ne nécessitent pas de photoinitiateur et réagissent à un rayonnement pouvant comporter à la fois une composante en lumière UV et en lumière visible, en particulier une faible dose d'UV.
Les groupes pendants ayant une réactivité à la fois en lumière UV et en lumière visible sont privilégiés.
Selon une autre variante de réalisation, le polymère photodimérisable (P) est figuré par un polymère naturel qui est fonctionnalisé par des groupements photodimérisables et des groupements polyoxyalkylénénés.
Il peut notamment s'agir d'un polysaccharide pouvant notamment être choisis parmi le sulfate de chondroïtine, le kératane, le sulfate de kératane, l'héparine, le sulfate d'héparine, le xanthane, la carraghénine, l'acide hyaluronique, le chitosane, la cellulose et ses dérivés, l'alginate, l'amidon, le dextrane, le pullulane, le galactomannane et leurs sels biologiquement acceptables.
Le degré de fonctionnalisation est bien entendu ajusté pour pouvoir conférer le degré de réticulation requis lors de l'activation.
Selon l'invention, le degré de fonctionnalisation en motif photodimérisable est au moins de 0,1 %, voire au moins de 0,5 %, voire au moins de 1%.
La quantité totale du ou des groupements pendants photodimérisables, présents dans le polymère photodimérisable (P) selon l’invention, va de préférence de 0,5 à 6% molaire, et plus préférentiellement de 1 à 5% molaire, par rapport au poids molaire total du polymère.
La quantité totale du ou des groupements pendants polyoxyalkylénénés, présents dans le polymère photodimérisable (P) selon l’invention, va de préférence de 0,1 à 5% molaire, et plus préférentiellement de 0,5 à 3% molaire, par rapport au poids molaire total du polymère.
Le polymère photodimérisable (P) selon l’invention a de préférence un poids moléculaire moyen en nombre allant de 2000 à 200000, plus préférentiellement de 5000 à 100 000, et mieux encore de 20000 à 80000.
A titre d’exemple de polymères photodimérisables (P) selon la présente invention, on peut notamment citer les polymères mPEG-PVA-SbQ de formules suivantes. On pourra faire varier les pourcentages molaires de chaque unité (ou groupement pendant) :
| Composé 1 | |
| Composé 2 | |
| Composé 3 | |
| Composé 4 |
Le ou les polymères photodimérisables (P) selon la présente invention peuvent éventuellement comporter en outre un ou plusieurs groupements pendants hydrophobes.
A titre de groupements pendants hydrophobes utilisables selon la présente invention, on peut notamment citer :
- les groupes (C1-C30)alkyle, saturés ou insaturés, éventuellement substitués et/ou interrompus par un ou plusieurs hétéroatomes,
- les groupes alcényle,
- les groupes aryle tels que phényle, pyridyle, furyle, Indoyle, benzofuryle ,thiophényle, imizadoyle, oxazoyle, thiazoyle, pyrazinyle, pyrimidinyle ;
- les groupes fluorés tels que les groupes fluoro carbonés, tels que -CF3, -CHF2, -OCF3, -SCF3, CF3C(O)-,
- les groupes siliconés tels que -SiRaRbRctel que -Si(CH3)3, polydiméthylsiloxane-PDMS, -Si(OR)3, PDMS a,w diaminopropyl, PDMS a,w dihydroxyalkyl, PDMS a,w dicarboxyalkyl, avec Ra, Rbet Rc, identiques ou différents, représentant un groupe (C1-C8)alkyle éventuellement interrompu et/ou terminé par un ou plusieurs hétéroatomes non contigus tels que O ou S ; et R représentant un groupe (C1-C6)alkyle.
- les groupes (C1-C30)alkyle, saturés ou insaturés, éventuellement substitués et/ou interrompus par un ou plusieurs hétéroatomes,
- les groupes alcényle,
- les groupes aryle tels que phényle, pyridyle, furyle, Indoyle, benzofuryle ,thiophényle, imizadoyle, oxazoyle, thiazoyle, pyrazinyle, pyrimidinyle ;
- les groupes fluorés tels que les groupes fluoro carbonés, tels que -CF3, -CHF2, -OCF3, -SCF3, CF3C(O)-,
- les groupes siliconés tels que -SiRaRbRctel que -Si(CH3)3, polydiméthylsiloxane-PDMS, -Si(OR)3, PDMS a,w diaminopropyl, PDMS a,w dihydroxyalkyl, PDMS a,w dicarboxyalkyl, avec Ra, Rbet Rc, identiques ou différents, représentant un groupe (C1-C8)alkyle éventuellement interrompu et/ou terminé par un ou plusieurs hétéroatomes non contigus tels que O ou S ; et R représentant un groupe (C1-C6)alkyle.
De préférence, lorsqu’ils sont présents, le ou les groupement(s) pendant(s) hydrophobe(s) représentent un groupe (C2-C22)alkyle, plus préférentiellement un groupe (C3-C16)alkyle et mieux encore un groupe méthyle, octyle ou phényle.
La présente invention porte également sur une composition comprenant un ou plusieurs polymères photodimérisables (P) tels que définis précédemment.
Selon une première variante de l’invention, la composition comprend un unique polymère photodimérisable (P) comprenant plusieurs groupes pendants photodimérisables de nature différente ou non.
Selon une autre variante de l’invention, la composition comprend un mélange de polymères photodimérisable (P) comprenant un ou plusieurs groupes pendants photodimérisables de nature différente.
En conséquence, les réactions peuvent s'effectuer entre deux groupements photodimérisables de même nature chimique ou non. Les doubles liaisons activées peuvent réagir sur une autre double liaison de même nature chimique ou réagir avec une autre double liaison de nature chimique différente.
La teneur totale du ou des polymères photodimérisables (P), présents dans la composition selon l’invention, va de préférence de 0,01 à 50% en poids, plus préférentiellement de 0,1 à 25% en poids et mieux encore de 1 à 20% en poids, par rapport au poids total de la composition.
La composition selon la présente invention peut éventuellement comprendre en outre un ou plusieurs photosensibilisateur.
Par photosensibilisateur, on entend au sens de la présente invention, un ingrédient qui modifie la longueur d'onde de l'irradiation, déclenchant ainsi la réaction de photodimérisation.
Par exemple, la photodimérisation de groupements diméthylmaléimide est déclenchée par une irradiation centrée sur la gamme de longueur d'onde allant de 270 à 300 nm. En présence d'un photosensiblisateur tel que la thioxanthone, la photodimérisation devient effective avec une irradiation centrée sur le domaine de longueur d'onde allant de 360 à 430 nm.
Parmi les photosensibilisateurs utilisables selon l'invention, on peut notamment citer la thioxanthone, le rose de Bengale, la phloxine, l'éosine, l'érythrosine, la fluorescéine, l'acriflavine, la thionine, la riboflavine, la proflavine, les chlorophylles, l'hématoporphyrine, le bleu de méthylène et leurs mélanges.
La teneur totale du ou des photosensibilisateurs, lorsqu’ils sont présents dans la composition de l’invention, va de préférence de 0,00001% à 5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Selon un autre mode de réalisation, la composition selon la présente invention est de préférence aqueuse.
Par « composition aqueuse » selon la présente invention, on entend une composition dans laquelle la teneur totale en eau est supérieure ou égale à 20% en poids, par rapport au poids de la composition. De préférence, la teneur totale en eau est supérieure ou égale à 30% en poids, plus préférentiellement supérieure ou égale à 40% en poids d’eau, et mieux encore supérieure ou égale à 50% en poids, par rapport au poids total de la composition. Avantageusement, la teneur totale en eau va de 40 à 99% en poids, et de préférence 50 à 95% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Outre de l’eau, la composition selon ce mode de réalisation peut éventuellement comprendre un ou plusieurs solvants organiques.
De préférence, le ou les solvants organiques sont choisis parmi les monoalcools linéaires ou ramifiés ayant de 1 à 8 atomes, et plus préférentiellement de 1 à 4 atomes de carbone, les polyols, les polyéthylènes glycol, les alcools aromatiques et leurs mélanges.
A titre d’exemples de solvants organiques utilisables selon l’invention, on peut notamment citer l’éthanol, le propanol, le butanol, l’isopropanol, l’isobutanol, le propylène glycol, le dipropylène glycol, l’isoprène glycol, le butylène glycol, le pentylène glycol, l’hexylène glycol, le glycérol, le sorbitol, l’alcool benzylique, le phénoxyéthanol et leurs mélanges.
Le ou les solvants organiques utilisables selon l’invention peuvent être choisis parmi les monoalcools linéaires ou ramifiés ayant de 1 à 4 atomes de carbone, et leurs mélanges, de préférence parmi l’éthanol, le propanol, le butanol, l’isopropanol, l’isobutanol, et leurs mélanges.
Le pH de la composition selon la présente invention varie de préférence de 3 à 9, et plus préférentiellement de 4 à 8.
La composition selon la présente invention peut éventuellement comprendre en outre un ou plusieurs composés additionnels, différents des ingrédients de l’invention et parmi lesquels on peut citer les corps gras, les tensioactifs cationiques, anioniques, non-ioniques, amphotères ou zwittérioniques, les polymères cationiques, anioniques, non-ioniques, amphotères ou leurs mélanges, les agents antipelliculaires, les agents antiséborrhéïques, les agents antichute et/ou repousse des cheveux, les vitamines et pro-vitamines dont le panthénol, les filtres solaires, les agents séquestrants, les agents plastifiants, les agents solubilisants, les agents acidifiants, les agents épaississants minéraux ou organiques, notamment les agents épaississants polymériques, les agents anti-oxydants, les hydroxyacides, les parfums, les agents conservateurs, les céramides et leurs mélanges.
Bien entendu, l'homme de l'art veillera à choisir ce ou ces éventuels composés additionnels de manière telle que les propriétés avantageuses attachées intrinsèquement à la composition selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par la ou les adjonctions envisagées.
Les composés additionnels ci-dessus peuvent être en général présents en quantité comprise pour chacun d’entre eux entre 0 et 20% en poids, par rapport au poids total de la composition.
La composition selon l’invention est avantageusement une composition cosmétique, et de préférence une composition capillaire, tel qu’un shampooing, un conditionneur, un masque ou toute autre galénique classique du domaine capillaire.
La composition peut être sous forme liquide, épaissi ou non, de crème, de pâte ou sous forme solide telle qu’une poudre ou un film.
La présente invention a également pour objet un procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques, en particulier des fibres kératiniques, de préférence humaines, tels que les cheveux comprenant :
(a) une étape d’application sur lesdites matières kératiniques d’un ou plusieurs polymères photodimérisables (P), tels que définis précédemment,
(b) suivie d’une éventuelle étape de séchages desdites matières kératiniques, au moyen par exemple, d’un sèche-cheveux,
(c) suivie d’une étape d’exposition desdites matières kératiniques à un rayonnement lumineux naturel ou artificiel, de préférence artificiel.
(a) une étape d’application sur lesdites matières kératiniques d’un ou plusieurs polymères photodimérisables (P), tels que définis précédemment,
(b) suivie d’une éventuelle étape de séchages desdites matières kératiniques, au moyen par exemple, d’un sèche-cheveux,
(c) suivie d’une étape d’exposition desdites matières kératiniques à un rayonnement lumineux naturel ou artificiel, de préférence artificiel.
De préférence, le ou les polymères photodimérisables (P) mis en œuvre dans le procédé de l’invention sont introduits dans une composition telle que définie précédemment. Selon ce mode de réalisation, le procédé de l’invention comprend :
(a) une étape d’application sur lesdites matières kératiniques d’une composition comprenant un ou plusieurs polymères photodimérisables (P), tels que définis précédemment,
(b) suivie d’une éventuelle étape de séchage desdites matières kératiniques, au moyen par exemple, d’un sèche-cheveux, suivie de
(c) suivie d’une étape d’exposition desdites matières kératiniques à un rayonnement lumineux naturel ou artificiel, de préférence artificiel.
(a) une étape d’application sur lesdites matières kératiniques d’une composition comprenant un ou plusieurs polymères photodimérisables (P), tels que définis précédemment,
(b) suivie d’une éventuelle étape de séchage desdites matières kératiniques, au moyen par exemple, d’un sèche-cheveux, suivie de
(c) suivie d’une étape d’exposition desdites matières kératiniques à un rayonnement lumineux naturel ou artificiel, de préférence artificiel.
De préférence, le procédé de l’invention comprend une étape de séchage (b) entre l’étape (a) d’application du ou des polymères photodimérisables et l’étape (c) d’exposition au rayonnement lumineux.
Le ou les polymères photodimérisables (P) ou la composition mise en œuvre dans le procédé de l’invention peuvent être appliqués sur des matières kératiniques sèches ou humides, de préférence humides.
De préférence, la composition mise en œuvre dans le procédé de l’invention est appliquée sur les matières kératiniques en une quantité allant de 0,01 à 10 grammes, plus préférentiellement de 0,1 à 5 grammes, et mieux encore de 0,3 et 3 grammes de composition par gramme de matières kératiniques.
Après application, le ou les photodimérisables (P) ou la composition sont éventuellement laissés pauser sur les matières kératiniques. En d’autres termes, après application du ou des polymères photodimérisables (P) ou de la composition, un temps de pause peut être observé ou non avant l’éventuelle étape de séchage (b).
L’application du ou des polymères photodimérisables (P) ou de la composition est de préférence directement suivie par l’étape (b) de séchage, elle-même suivie par l’étape (c) d’exposition des matières kératiniques à un rayonnement lumineux naturel ou artificiel, sans temps de pause intermédiaire.
Selon un mode de réalisation de l’invention, le rayonnement lumineux est naturel.
Au sens de l’invention, on entend par « rayonnement lumineux naturel », un rayonnement lumineux de la lumière naturelle du jour (générée par le soleil). La durée d’exposition à la lumière ambiante peut aller plus particulièrement de 10 secondes à 30 minutes, notamment de 2 à 15 minutes.
Selon un mode préféré de réalisation de l’invention, le rayonnement lumineux est artificiel, et peut être continu ou non continu.
Au sens de l’invention, on entend par « rayonnement lumineux artificiel », un rayonnement lumineux d’une lumière artificielle, différente de la lumière naturelle du jour (générée par le soleil). La durée d’exposition à ladite lumière artificielle peut aller de 1 seconde à 20 minutes, en particulier de 1 seconde à 1 minute.
De préférence, le rayonnement lumineux artificiel est généré à l’aide d’un dispositif choisi parmi les lampes d’arc telles que les lampes à xénon et les lampes à mercure, les lampes à fluorescence, les lampes à incandescence telles que les halogènes, les diodes électroluminescentes (DEL ou LED « Light-Emitting Diodes » en langue anglaise), les diodes électroluminescentes organiques (DELo), les lasers.
A titre d’exemple, on peut citer les goLITE BLU de la société Philips, la lampe l’Energylight HF 3319/01 de la société Philips, les lampes Dayvia White et Messa de la société Solvital, la lampe Lumino Plus de la société Lanaform, la lampe medibeam de la société Medibeam, la lampe M-LED 01 de la société Meimed, la lampe Lifemax light pod de la société Lifemax, la lampe Lite-Pad de la société Reicorp, les lampe Omnilux Clear-U et New-U de la société Omnilux, la lampe à Arc Xénon de 1000W de la société Lot-Oriel et la lampe Camag Box 3 (4x8W) de la société Camag.
La source de lumière artificielle peut émettre un rayonnement dans le domaine visible et/ou un rayonnement dans l'UV. La lumière artificielle émise peut être ou non monochromatique.
Le rayonnement lumineux artificiel est de préférence réalisé à une longueur d’onde comprise entre 280 nm et 700 nm et plus préférentiellement entre 300 nm et 500 nm.
Avantageusement, la réticulation s’initie par simple illumination sans nécessiter de photoinitiateur.
De préférence, la source du rayonnement artificiel émet une énergie comprise entre 1 et 50W/cm2de matières kératiniques, les temps d’exposition étant adaptés en conséquence.
La réticulation peut se produire avec une intensité lumineuse réduite, le système d’éclairage peut produire cette intensité lumineuse comprise par exemple entre 500 mJ/cm2et 10J/cm2de matière kératiniques.
La double caractéristique de l’absence de photoinitiateur et d’intensité lumineuse relativement faible est particulièrement avantageuse car elle permet de limiter les effets néfastes d'initiateurs agressifs ou d’exposition prolongée à une lumière intense, en particulier dans les longueurs d’onde UV.
L’homme du métier sera à même d'adapter les caractéristiques de l'illumination, en termes notamment de durée d’exposition et de longueurs d’onde du rayonnement, au regard de la nature du/des polymère(s) photodimérisable(s) (P) mis en œuvre.
A l’issue du procédé de l’invention, les matières kératiniques peuvent éventuellement être lavées avec un shampoing ou rincées à l’eau. Elles peuvent également être séchées, avec par exemple un sèche-cheveu, ou laissées à sécher.
Par « matières kératiniques », on entend, au sens de la présente invention, de préférence les matières kératiniques humaines telles que la peau, les ongles, les lèvres, les cils, les sourcils et les cheveux. Plus particulièrement, les matières kératiniques sont les fibres kératiniques, de préférence humaines, et mieux encore les cheveux.
Les exemples suivants servent à illustrer l’invention sans toutefois présenter un caractère limitatif.
Exemple I : synthèse d’un polymère photoréticulable mPEG-PVA-SbQ selon l’invention
Un polymère photoréticulable mPEG-PVA-SbQ selon l’invention (formule ci-dessous) a été synthétisé selon le protocole suivant : synthèse du polymère PVA-SbQ suivie d’une étape de greffage des groupements PEG.
Un polymère photoréticulable mPEG-PVA-SbQ selon l’invention (formule ci-dessous) a été synthétisé selon le protocole suivant : synthèse du polymère PVA-SbQ suivie d’une étape de greffage des groupements PEG.
1 ère étape: synthèse du polymère PVA-SbQ selon la publication : Synthesis of hydrophobised and photo crosslinkable pre polymer based on poly-vinyl-alcohol in Reactive & functional polymer, 1995, 28, 55-60.
Le polymère PVA-SbQ a été synthétisé selon la réaction de synthèse suivante
Les quantités des composés réactionnels utilisés dans cette synthèse sont exprimées (en gramme) dans le tableau ci-dessous :
| Solutions | Composés | Quantité (g) |
| Solution de PVA | ||
| PVA, Mowiol 4-98 | 115,42 | |
| H3PO4, 85% | 23,26 | |
| H2O | 2242 | |
| Solution de SbQ-4 | ||
| SbQ-4 | 29,20 | |
| H2O | 115,50 |
115,42g de polyvinyle alcool (PVA, Mowiol 4-98) ont été mis en solution dans de 2242g d’eau sous agitation (80rpm) à 90°C. Le milieu réactionnel a été ramené à 20°C et laissé sous agitation (20 rpm) toute la nuit. 23,26g d’acide phosphorique (à 85%) ont ensuite été ajoutés lentement au milieu. Puis, une protection contre la lumière (feuille d’aluminium) a été mise en place autour du réacteur.
Parallèlement, 29,20g de SbQ-4 ont été mis en solution dans 115,5g d’eau à l’abri de la lumière, avant d’être ajoutés dans le milieu réactionnel (c’est-à-dire la solution de PVA ci-dessus). Le milieu a ensuite été laissé sous agitation (100rpm) pendant 5 jours, à l’abri de la lumière.
Au bout de 3 jours, un échantillon (15g) du milieu réactionnel a été prélevé et précipité dans 120g d’acétone. Le solide jaune ainsi obtenu a ensuite été lavé 4 fois avec de l’acétone avant d’être séché sous vide. L’analyse RMN a confirmé que le produit obtenu correspondait au polymère PVA-SbQ souhaité.
Le reste du milieu réactionnel a été utilisé pour la 2èmeétape ci-dessous, sans purification préalable.
2 ème étape: greffage des groupements PEG
Le polymère mPEG-PVA-SbQ a été synthétisé selon la réaction de synthèse suivante
Les quantités des composés réactionnels utilisés dans cette synthèse sont exprimées (en gramme) dans le tableau ci-dessous :
| Quantité (g) | |
| Polymère PVA-SbQ synthétisé dans la 1èreétape | 1499,72 |
| mPEG5K propionaldéhyde | 120,93 |
| H3PO4, 85% | 5,20 |
| H2O | 514,30 |
120,93g de mPEG5K propionaldéhyde ont été mis en solution dans l’eau et l’acide phosphorique, à l’abri de la lumière. La solution a été chauffée au 50°C pendant 1h avant d’être refroidie à température ambiante et dégazée.
Le PVA-SbQ obtenu précédemment a alors été ajouté au mélange, sous agitation (300rpm) et à l’abri de la lumière. Après 7 jours, 10mL du milieu réactionnel ont été précipités dans 50mL d’un mélange MEK/acétone (80/20). Le solide obtenu a alors été dissout dans 15mL de méthanol avant d’être précipité une nouvelle fois dans 32mL du mélange MEK/acétone (80/20)
Le produit solide ainsi obtenu a été séché sous vide à température ambiante pour obtenir le polymère mPEG-PVA-SbQ souhaité.
Exemple II : Evaluation des propriétés de démêlage
a.Préparation des formules
La formule A selon la présente invention et les formules comparatives B1 et B2 ont été préparées à partir de ingrédients mentionnés dans le tableau ci-dessous, exprimés en pourcentage de matière active.
La formule A selon la présente invention et les formules comparatives B1 et B2 ont été préparées à partir de ingrédients mentionnés dans le tableau ci-dessous, exprimés en pourcentage de matière active.
| A (invention) | B1 (comparatif) | B2 (comparatif) | |
| mPEG-PVA-SbQ (obtenu à l’exemple I) | 6% | - | - |
| PVA-SbQ | - | 6% | - |
| Propyl-PVA-SbQ | - | - | 6% |
| Eau distillée | Qsp 100% | Qsp 100% | Qsp 100% |
b.Protocole
Les formules A, B1 et B2 ainsi obtenues ont été appliquées sur des mèches, de 2,5g et 27 cm de long, de cheveux sensibilisées (SA20) et humides à raison de 0,5g de formule par gramme de cheveu. Un brushing a ensuite été effectué pour chacune des mèches à l’aide d’une brosse ronde de 30cm de diamètre et d’un sèche-cheveux.
Les formules A, B1 et B2 ainsi obtenues ont été appliquées sur des mèches, de 2,5g et 27 cm de long, de cheveux sensibilisées (SA20) et humides à raison de 0,5g de formule par gramme de cheveu. Un brushing a ensuite été effectué pour chacune des mèches à l’aide d’une brosse ronde de 30cm de diamètre et d’un sèche-cheveux.
Durant le brushing, la force tangentielle au passage de la brosse a été mesurée pour chacune des mèches à l’aide d’une machine Lloyd (machine de mesure de chez AMETEK LS1) pendant 30 secondes.
c.Résultats
Les sommes des forces de traction mesurées pendant 30 secondes pour chacune des mèches sont exprimées dans le tableau ci-dessous.
Les sommes des forces de traction mesurées pendant 30 secondes pour chacune des mèches sont exprimées dans le tableau ci-dessous.
| Force (N) mesurée à t0 | Force (N) mesurée après 5 shampoings | |
| A (invention) | 479 | 633 |
| B1 (comparative) | 1453 | 1266 |
| B2 (comparative) | 1208 | 1094 |
| Témoin - mèche sensibilisée mais non traité | 2015 | - |
Les résultats obtenus ci-dessus montrent que les cheveux traités avec la formule de l’invention, comprenant un polymère photodimérisable (P) comprenant au moins un groupement pendant polyoxyalkyléné (mPEG-PVA-SbQ), présentent de meilleures propriétés de démêlage que les cheveux traités avec les formules comparatives, dépourvues du polymère (P) particulier. En effet, la force de résistance au passage de la brosse mesurée après application de la formule A est significativement plus faible que celles mesurées pour les formules comparatives, ce qui rend le brushing bien plus facile.
Les compositions A1 et A2 selon la présente invention ont été préparées à partir de ingrédients mentionnés dans le tableau ci-dessous, exprimés en pourcentage en poids de matière active.
| A1 | A2 | |
| 6 | 6 | |
| Gomme de xanthane | 1,5 | 2 |
| Mélange de silicones aminées (Belsil ADM LOG1 de Wacker) | - | 0,074 |
| Eau | Qsp 100% | Qsp 100% |
Les compositions A1 et A2 ainsi obtenues confèrent des propriétés de conditionnement améliorées aux cheveux.
Claims (12)
- Polymère photodimérisable (P) comportant au moins un groupement pendant photodimérisable et au moins un groupement pendant polyoxyalkyléné.
- Polymère selon la revendication précédente, caractérisé en ce que le ou les groupements pendants photodimérisables sont choisis parmi les radicaux monovalents de formules (I) et (II) suivants :
ainsi que leurs isomères géométriques,
formule (I) et (II) dans lesquelles :
- Y et Z désignent indépendamment l'un de l'autre un atome d'azote ou un groupe C(R) avec R représentant un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle tel que méthyle ;
- A représente une liaison ou un groupe divalent choisi parmi les radicaux (C1-C8)alkylènes, arylène, hétéroarylène, cycloalkylène, hétérocycloalkylène, (thio)carbonyles, (C2-C8)alcénylènes et leurs combinaisons ;
- B représente un groupe monovalent choisi parmi les radicaux (C1-C8)alkyles, les radicaux aryle, hétéroaryle éventuellement cationique, cycloalkyle, hétérocycloalkyle éventuellement cationique, (thio)carbonyles, (C2-C8)alcényles et leurs combinaisons ;
- X représente un groupe divalent choisi parmi les radicaux (C2-C8)alkylènes, arylène, hétéroarylène, cycloalkylène, hétérocycloalkylène, (thio)carbonyles, (C2-C8)alcénylènes et leurs combinaisons ;
- p représente un entier compris inclusivement entre 1 et 5, en particulier entre 1 et 3, de préférence p vaut 1 ;
-représente la liaison qui relie la partie du radical monovalent au reste de la molécule ; et
chacun des groupes cités pouvant éventuellement être substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène ou groupements choisi(s) parmi les groupements (C1-C6)alkyles, hydroxy, amino, (di)(C1-C6)alkylamino, phényle, carboxy, (C1-C6)alcoxy, (C1-C6)alcoxy(thio)carbonyles, hydrogéno(thio)-carbonyles, sulfonato R-O-S(O)2- ou R-S(O)2-O-, amide RR’N-C(O)- ou R-C(O)-N(R’)- ou acyle R-C(O)-, ammonium R’R’’N+- avec R, R’ et R’’, identiques ou différents, représentant un atome d'hydrogène ou un groupe (C1-C4)alkyle. - Polymère selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le ou les groupements pendants photodimérisables sont choisis parmi les radicaux monovalents des composés suivants :
- stilbène,
- styrylpyridinium (stilbazolium) de formule (A1) et (A2) suivantes, et leurs isomères géométriques :
dans lesquelles :
- R1et R3, identiques ou différents, représentent un atome d'halogène ou un groupement (C1-C6)alkyle ; ou alors deux groupes R1ou R3contigus forment ensemble avec les atomes de carbone qui le portent un groupe benzo ;
- R2représente l'atome d'hydrogène, un groupement (C1-C6)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène tel que le chlore ou hydroxy, de préférence R2représente un groupe (C1-C6)alkyle tel que méthyle, éthyle, propyle ;
- q et r, représentent un entier compris inclusivement entre 0 et 4 ; et
- Q-, représente un contre ion anionique de préférence choisi parmi les ions halogénure tels que chlorures, bromures, iodures, perchlorates, tetrafluoroborates, méthylsulfate, phosphates, sulfates, méthanesulfonates, p-toluènesulfonate ; et
-représente la liaison qui relie la partie du radical monovalent au reste de la molécule étant entendu que le groupe pendant A2 peut être relié au reste de la molécule via R2;
de préférence la liaisonse trouve sur le phényle en position para du groupe styryle sur Al ou relié au reste de la molécule via R2 sur A2 ; préférentiellement le groupe styryle de Al et A2 se trouve en para du groupe pyridinium ;
- styrylazolium de formule (B1 et B2) suivantes et leurs isomères géométriques :
dans lesquelles :
-A représente un atome de soufre, un atome d'oxygène, ou un groupement NR2ou C(R2)2; et
-, Q-, r, q, R1, R2, et R3étant tels que définis précédemment,
de préférence la liaisonse trouve sur le phényle en position para du groupe stryryle,
- styrylpyrazine,
- chalcone,
- (thio)cinnamate et (thio)cinnamamide,
- maléimide,
- (thio)coumarine,
- thymine,
- uracile,
- butadiène,
- anthracène,
- pyridone,
- pyrrolizinone,
- sels d'acridizinium,
- furanone,
- phénylbenzoxazole, et
- leurs dérivés. - Polymère selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce le ou les groupements pendants polyoxyalkylénés comprennent un ou plusieurs groupements polyoxyalkylénés choisis parmi les groupements de formule suivante :
-[O-X]n-OR
dans laquelle, X représente un groupe alkylène ayant de 2 à 3 atomes de carbone, de préférence 2 atomes de carbone, n désigne un nombre entier allant de 10 à 1000, de préférence de 20 à 200, et plus préférentiellement de 25 à 150 et R représente une chaine alkyle, linéaire ou ramifiée, ayant de 1 à 6 atomes de carbone. - Polymère selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu’il a un squelette naturel ou de synthèse choisi parmi les polysaccharides, les polymères poly(vinyliques) et les polydiorganosiloxanes, de préférence parmi les polyvinyl alcools et les poly(acétate de vinyle), de préférence partiellement hydrolysés.
- Polymère selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la quantité totale du ou des groupements pendants photodimérisables va de 0,5 à 6% molaire, et de préférence de 1 à 5% molaire, par rapport au poids molaire total du polymère.
- Polymère selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la quantité totale du ou des groupements pendants polyoxyalkylénés va de 0,1 à 5% molaire, et de préférence de 0,5 à 3% molaire, par rapport au poids molaire total du polymère.
- Composition comprenant un ou plusieurs polymères photodimérisables (P) tels que définis selon l’une quelconque des revendications précédentes.
- Composition selon la revendication précédente, caractérisée en ce que la quantité totale du ou des polymères photodimérisables (P) va de 0,01 à 50% en poids, de préférence de 0,1 à 25% en poids et mieux encore de 1 à 20% en poids, par rapport au poids total de la composition.
- Composition selon la revendication 8 ou 9 caractérisée en ce qu’elle comprend en outre de l’eau, de préférence dans une teneur totale supérieure ou égale à 30% en poids, plus préférentiellement supérieure ou égale à 40% en poids, et mieux encore supérieure ou égale à 50% en poids, par rapport au poids total de la composition.
- Procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques, en particulier des fibres kératiniques, de préférence humaines, tels que les cheveux comprenant :
(a) une étape d’application sur lesdites matières kératiniques d’un ou plusieurs polymères photodimérisables (P), tels que définis selon l’une des revendications 1 à 7,
(b) suivie d’une éventuelle étape de séchage,
(c) suivie d’une étape d’exposition desdites matières kératiniques à un rayonnement lumineux naturel ou artificiel. - Procédé selon la revendication 11, caractérisé en ce que le rayonnement lumineux est artificiel, de préférence le rayonnement lumineux artificiel est réalisé à une longueur d’onde comprise entre 280 nm et 700 nm et plus préférentiellement entre 300 nm et 500 nm.
Priority Applications (3)
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