FR3076212A1 - Procede de soin/reparation des fibres keratiniques mettant en œuvre un compose diazonium et un apport energetique - Google Patents

Abstract

La présente invention concerne un procédé de soin/réparation des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant au moins une étape d'application sur les fibres kératiniques d'une composition contenant un ou plusieurs composés diazonium, et au moins une étape d'apport énergétique auxdites fibres kératiniques consistant à exposer les fibres à un rayonnement lumineux naturel ou artificiel, et/ou à traiter thermiquement les fibres à l'aide d'un moyen de chauffage. L'invention concerne également un kit de soin et/ou réparation des fibres kératiniques.

Description

PROCEDE DE SOIN/RÉPARATION DES FIBRES

KERATINIQUES METTANT EN ŒUVRE UN COMPOSE

DIAZONIUM ET UN APPORT ENERGETIQUE

La présente invention concerne un procédé de soin/réparation des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant au moins une étape d’application sur les fibres kératiniques d’une composition contenant un ou plusieurs composés diazonium, et au moins une étape d’apport énergétique auxdites fibres kératiniques consistant à exposer les fibres à un rayonnement lumineux naturel ou artificiel, et/ou à traiter thermiquement les fibres à l’aide d’un moyen de chauffage.

L’invention concerne également un kit de soin et/ou réparation des fibres kératiniques.

Les agents atmosphériques extérieurs tels que la pollution et les intempéries, ainsi que les traitements mécaniques ou chimiques tels que le brossage, le peignage, les teintures, les décolorations, les permanentes, les défrisages, les lavages répétés, peuvent abîmer et/ou fragiliser les cheveux. Les cheveux se retrouvent ainsi endommagés et peuvent à la longue devenir secs, rêches, cassants, ternes, fourchus et/ou mous.

Pour remédier à ces inconvénients, il est usuel d’avoir recours à des compositions capillaires destinées à conditionner les cheveux en leur apportant des propriétés cosmétiques ainsi qu’une bonne mise en forme.

Toutefois, l’effet conditionneur obtenu par ces soins capillaires s’estompe rapidement avec le temps, et ne présente pas notamment une rémanence aux shampooings satisfaisante.

Il existe donc un réel besoin de mettre au point des procédés de soin/réparation des fibres kératiniques qui soient capables de conserver voire d’améliorer la qualité de la fibre telles que la douceur, le démêlage, le lissage, la discipline, le volume, la force des cheveux, la maîtrise du volume et de la coiffure dans les environnements humides, par exemple en réduisant la casse des cheveux, ceci de façon rémanente.

Ce but est atteint par la présente invention qui a notamment pour objet un procédé de soin/réparation des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant :

- au moins une étape (i) d’application sur lesdites fibres d’une composition (A) contenant un ou plusieurs composés diazonium ; ou

- au moins une étape (i’) d’application séquentielle sur lesdites fibres d’une composition Cl contenant au moins un composé aminé et d’une composition C2 contenant au moins un composé susceptible de générer un ou plusieurs groupes diazonium par réaction avec le ou lesdits composés aminés ; et

- au moins une étape (ii) d’apport énergétique auxdites fibres kératiniques consistant :

• à exposer les fibres kératiniques à un rayonnement lumineux naturel ou artificiel, et/ou • à traiter thermiquement les fibres kératiniques à l’aide d’un moyen de chauffage ;

étant entendu que

- les étapes (i) ou (i’) et (ii) sont mises en œuvre simultanément ; ou

- la ou les étapes (ii) sont mises en œuvre après la ou les étapes (i) ou (i’).

La demanderesse a constaté, de façon surprenante, que le procédé selon l’invention permet d’améliorer les propriétés cosmétiques conférées aux fibres kératiniques, notamment aux cheveux sensibilisés.

Il a également été constaté que le procédé selon l’invention permet une amélioration de la qualité des cheveux, notamment une meilleure résistance à la casse et une meilleure manageabilité et/ou corporisation des cheveux tels que le démêlage sec ou humide, la discipline et un toucher doux ainsi que la maîtrise du volume et/ou de la coiffure dans les environnements humides.

Par ailleurs, le procédé selon l’invention permet d’améliorer la rémanence des propriétés de conditionnement ; la discipline, les propriétés anti-frisottis et le contrôle de la forme et du volume des cheveux à haute hygrométrie peuvent notamment être rémanentes à au moins 2 shampooings, en particulier à au moins 3 shampooings.

Les propriétés de conditionnement particulièrement rémanentes sont notamment le toucher doux, le démêlage, la discipline et/ou le lissage des fibres kératiniques.

La présente invention a aussi pour objet un dispositif ou « kit » de soin/réparation des fibres kératiniques à plusieurs compartiments comprenant un premier compartiment contenant un ou plusieurs composés diazonium, et un deuxième compartiment contenant un ou plusieurs moyens capables d’apporter de l’énergie auxdites fibres kératiniques.

La présente invention a également pour objet un dispositif ou « kit » de soin/réparation des fibres kératiniques à plusieurs compartiments comprenant un premier compartiment contenant une composition Cl comprenant un ou plusieurs composés aminés et éventuellement un acide tel que l’acide chlorhydrique, et un second compartiment comprenant une composition C2 contenant au moins un composé susceptible de générer un ou plusieurs groupes diazonium par réaction avec le ou lesdits composés aminés présents dans le premier compartiment.

D'autres objets, caractéristiques, aspects et avantages de l'invention apparaîtront encore plus clairement à la lecture de la description et de l’exemple qui suit.

Dans la présente description, l’expression au moins un est équivalente à l’expression un ou plusieurs et peut y être substituée; l’expression compris entre est équivalente à l’expression allant de et peut y être substituée, et sous-entend que les bornes sont incluses.

Les composés diazonium :

Comme indiqué ci-avant, le procédé selon l’invention comprend au moins une étape (i) d’application sur les fibres kératiniques d’une composition (A) contenant un ou plusieurs composés diazonium, ou au moins une étape (i’) d’application séquentielle sur lesdites fibres d’une composition Cl contenant au moins un composé aminé et d’une composition C2 contenant au moins un composé susceptible de générer un ou plusieurs groupes diazonium par réaction avec le ou lesdits composés aminés.

Généralement, les composés diazonium sont électriquement neutre et comprennent un ou plusieurs groupements -N⁺=N.

L’électroneutralité du ou desdits composés diazonium est assurée par :

- un ou plusieurs contre-ions anioniques Y de manière externe, ou

- en l’absence de Y de manière interne lorsque le composé diazonium contient :

• un ou plusieurs radicaux COOH présents sous forme carboxylates COO, • un ou plusieurs radicaux phosphates -(O)t-P(O)(OH)2 sous forme phosphate -(O)t-P(O)(OH)O' avec t variant 0 ou 1 , et/ou • un ou plusieurs radicaux SO3H présents sous forme sulfonates SO3· et/ou • un ou plusieurs atomes de carbone sous forme de carbanion (C‘).

Par « contre-ion anionique » on entend un anion ou un groupement anionique issu de sel d’acide organique ou minéral contrebalançant la charge cationique du diazonium ; plus particulièrement le contre-ion anionique est choisi parmi i) les halogénures tels que le chlorure, le bromure ; ii) les nitrates ; iii) les sulfonates parmi lesquels les alkylsulfonates : Alk-S(0)20‘ avec Alk représentant un groupe (Ci-Cô)alkyle, tels que le méthylsulfonate ou mésylate et l’éthylsulfonate ; iv) les arylsulfonates : Ar-S(0)20‘ avec Ar représentant un groupe aryle éventuellement substitué, tel que le benzènesulfonate et le toluènesulfonate ou tosylate ; v) les carboxylates Alk’-C(O)O avec Alk’ représentant un groupe (CiCô)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxy ou carboxy(late) tels que le succinate ; le tartrate ; le lactate ; l'acétate vi) les Ci-Cô alkylsulfates : Alk-O-S(O)O tels que le méthysulfate et l’éthylsulfate ; vii) les arylsulfates : Ar-O-S(O)O tels que le benzènesulfate et le toluènesulfate ; viii) les Ci-Cô alkoxysulfates : Alk-O-S(O)2O tel que le méthoxy sulfate et l’éthoxysulfate ; ix) les aryloxysulfates : Ar-O-S(O)2O, x) les phosphates O=P(OH)₂-O; O=P(O )₂-OH O=P(O )₃ , HO-[P(O)(O )]_WP(O)(O')2 avec w étant un entier ; xi) les polyhalogéno(CiCô)alkylsulfonates tels que le triflate ; xvi) les borates tels que le tétrafluoroborate, xvii) le disulfate (O=)2S(O)2 ou SCh²' et le hydrogénosulfate HSOC et xviii) le héxafluorophosphate PFô’.

Le contre ion anionique, issu de sel d’acide organique ou minéral, assure l’électroneutralité de la molécule ainsi il est entendu que lorsque l’anion comprend plusieurs charges anioniques alors le même anion peut servir à l’électroneutralité de plusieurs groupes cationiques dans la même molécule ou alors peut servir à l’électroneutralité de plusieurs molécules ; par exemple un composé diazonium qui contient deux groupements -N⁺=N peut contenir soit deux contres ions anioniques « monochargés » ou soit contient un contre ion anionique « bichargé » tel que (O=)2S(O)2 ou O=P(O )2OH ;

De préférence, le ou les contre-ions Y sont choisis parmi l’héxafluorophosphate, le tétrafluoroborate, le méthosulfate, les halogénures tels que le chlorure, le bromure, l’iodure, le fluorure et leurs mélanges, et plus particulièrement parmi les halogénures.

Les composés diazonium peuvent être présents dans la composition utilisée dans l’étape (i) ou être générés par mélange de deux compositions Cl et C2 juste avant application sur les fibres kératiniques ou encore être générés sur les fibres kératiniques par application séquentielle d’une composition Cl puis d’une composition

C2 ou d’une composition C2 puis d’une composition Cl.

Par « application séquentielle », on entend au sens de la présente invention que la composition Cl est appliquée sur lesdites fibres kératiniques avant la composition C2, ou que la composition C2 est appliquée sur lesdites fibres kératiniques avant la composition Cl.

Par « composé aminé », on entend au sens de la présente invention : (1) une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée ou cyclique non aromatique, saturée ou insaturée, comprenant de 1 à 30 atomes de carbone et une ou plusieurs fonctions : amine primaire -NH2 et/ou amine secondaire et/ou amine tertiaire, de préférence une ou plusieurs fonctions amines primaire -NH2 ; ou (2) un groupement de 5 à 30 atomes de carbone comprenant un ou plusieurs (hétéro)cycles, dont au moins un cycle est aromatique, et une ou plusieurs fonctions : amine primaire -NH2 et/ou amine secondaire et/ou amine tertiaire, de préférence une ou plusieurs fonctions amines primaire -NH₂. Plus préférentiellement, le ou les composés aminés sont choisis parmi les formes non-salifiées des composés diazonium de type Dl tels que décrits ci-après, les formes non-salifiées des composés diazonium de type D2 tels que décrits ci-après, les formes non-salifiées des composés diazonium de type polymère tels que décrits ci-après, et leurs mélanges.

Selon l’invention, la composition Cl comprend au moins un composé aminé, et éventuellement au moins un acide.

De préférence, la composition Cl comprend au moins un acide ; plus préférentiellement le ou les acides sont choisis parmi les acides minéraux ; plus préférentiellement encore parmi les acides phosphoriques, l’acide chlorhydrique, l’acide sulfurique, l’acide borique, l’acide nitrique, et leurs mélanges ; encore mieux parmi l’acide chlorhydrique.

Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, la composition Cl comprend de l’acide chlorhydrique.

Par « composé susceptible de générer un ou plusieurs groupes diazonium par réaction avec le ou lesdits composés aminés », on entend au sens de la présente invention un sel de nitrite ; de préférence un sel métallique de nitrite ; plus préférentiellement un sel de métal alcalin, ou de métal alcalino-terreux, ou de zinc, du nitrite tel que le nitrite de sodium.

De préférence, le composé susceptible de générer un ou plusieurs groupes diazonium par réaction avec le ou lesdits composés aminés est le nitrite de sodium.

Selon un mode de réalisation préféré de l’invention, la composition C2 comprend le nitrite de sodium.

Selon une variante de l’invention, la composition C2 comprend au moins un acide tel que décrit précédemment ; de préférence la composition C2 comprend de l’acide chlorhydrique.

Selon un mode de réalisation préféré de l’invention, le procédé de l’invention comprend :

- au moins une étape (i’) d’application séquentielle sur lesdites fibres d’une composition Cl contenant au moins un composé aminé et d’une composition C2 contenant au moins un composé susceptible de générer un ou plusieurs groupes diazonium par réaction avec le ou lesdits composés aminés ; et

- au moins une étape (ii) d’apport énergétique auxdites fibres kératiniques consistant :

• à exposer les fibres kératiniques à un rayonnement lumineux naturel ou artificiel, et/ou • à traiter thermiquement les fibres kératiniques à l’aide d’un moyen de chauffage ;

étant entendu que

- les étapes (i’) et (ii) sont mises en œuvre simultanément ; ou

- la ou les étapes (ii) sont mises en œuvre après la ou les étapes (i’).

Autrement dit selon ce mode de réalisation, le procédé de l’invention ne comprend pas d’étape (i).

Selon un autre mode de réalisation préféré de l’invention, le procédé de l’invention comprend :

- au moins une étape (i) d’application sur lesdites fibres d’une composition (A) contenant un ou plusieurs composés diazonium ; et

- au moins une étape (ii) d’apport énergétique auxdites fibres kératiniques consistant :

• à exposer les fibres kératiniques à un rayonnement lumineux naturel ou artificiel, et/ou • à traiter thermiquement les fibres kératiniques à l’aide d’un moyen de chauffage ;

étant entendu que

- les étapes (i) et (ii) sont mises en œuvre simultanément ; ou

- la ou les étapes (ii) sont mises en œuvre après la ou les étapes (i).

Autrement dit selon ce mode de réalisation, le procédé de l’invention ne comprend pas d’étape (i’).

De préférence, le ou les composés diazonium peuvent être choisis parmi les composés diazonium de type Dl, les composés diazonium de type D2, les composés diazonium de type polymère, et leurs mélanges.

Les composés diazonium de type Dl utilisables selon l’invention représentent une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée ou cyclique non aromatique, saturée ou insaturée, en C1-C30, substituée par un ou plusieurs radicaux -N⁺=N, ladite chaîne étant :

o éventuellement interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes ou groupes, identiques ou différents, choisis parmi -O-, -S-, -S(O)-,

-S(O)₂-, -N(H)-, -N(R’)- avec R’ représentant un groupe (CiC4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes tel que méthyle, éthyle, propyle, hydroxy, ou 2-hydroxyéthyle, et —C(X)- avec X représentant un atome d’oxygène ou de soufre ou N-R’ avec R’ tel que défini précédemment, ou les associations desdits hétéroatomes ou groupes, de préférence choisies parmi : -O-C(O)-, -C(O)-O-, -C(O)-N(H)-, -N(H)-C(O)-, et/ou o éventuellement substituée par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) (hydroxy)alcoxy en C1-C3, iii) amino -NH₂, iv) mono et/ou di(hydroxy)alkylamino en C1-C3, v) carboxy -COOH ou -COO, vi) sulfonique -SO3H ou -SO3· vii) P(O)(OH)₂ ou P(O)(OH)O viii) alkyl(Ci-C₂o)oxycarbonyle et plus particulièrement alkyl(Cl-C4)oxycarbonyle tel que CO₂Me ou CO₂Et, ix) thiol, x) aminocarbonyle -C(O)-NH₂ ou mono-ou dialkyl(CiC4)aminocarbonyle.

Selon une première variante de l’invention, les composés diazonium de type DI utilisables selon l’invention représentent une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée ou cyclique non aromatique, saturée en C1-C30, substituée par un radical -N⁺=N, l’électroneutralité du composé DI étant assurée tel que décrit précédemment.

A titre d’exemples de composés diazonium de type DI selon cette variante, on peut citer les composés pour lesquels la chaîne hydrocarbonée est choisie parmi les radicaux n-propyl-, n-butyl-, npentyl-, n-hexyl-, n-heptyl-, n-octyl-, n-nonyl-, n-decyl-, n-undecyl-, n-dodecyl-, n-pentadecyl-, n-héxadecyl-, n-tridecyl, n-tetradecyl-, npentadecyl, n-héxadecyl-, n-heptadecyl-, n-octadecyl-, n-nonadecyl-, 11-methyldodecyl-, 2-tridecyl, 2-nonadecyl, et leurs mélanges.

De préférence, les composés diazonium de type DI selon cette variante sont tels que la chaîne hydrocarbonée est saturée en C4-C₂o, plus préférentiellement en Cs-Ci4 tel que la chaîne n-dodecyle.

Selon une deuxième variante de l’invention, les composés diazonium de type Dl utilisables selon l’invention représentent une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée, ou cyclique non aromatique, saturée en C1-C30, comprenant deux radicaux -N⁺=N, l’électroneutralité du composé Dl étant assurée telle que décrit précédemment.

A titre d’exemples de composés diazonium de type Dl selon cette variante, on peut citer les composés pour lesquels la chaîne hydrocarbonée est choisie parmi les radicaux divalents 1,3propanediyl, 1,4-butanediyl, 1,5-pentanediyl, 1,6-hexanediyl, 1,7heptanediyl, 1,8-octanediyl, 1,9-nononanediyl, 1,10-decanediyl, 1,11undecanediyl, 1,12-dodecanediyl, 1,15-pentadecanediyl, 1,16héxadecanediyl, 4,4'-diyl-dicyclohexylmethane, 4,4'-methylenebis(2methylcyclohexylyl), et leurs mélanges.

De préférence selon cette variante, les composés diazonium de type Dl sont tels que la chaîne hydrocarbonée est en C4-C8 linéaire ou ramifiée, plus préférentiellement linéaire telle que 1,4-butanediyl, 1,5pentanediyl, 1,6-hexanediyl, 1,7-heptanediyl, 1,8-octanediyl, et leurs mélanges.

Selon une troisième variante de l’invention, les composés diazonium de type Dl utilisables selon l’invention représentent une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée ou cyclique non aromatique, saturée en C1-C30, comprenant un radical -N⁺=N, et substituée par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) (hydroxy)alcoxy en C1-C3, iii) amino -NH2, iv) mono et/ou di(hydroxy)alkylamino en C1-C3, v) carboxy -COOH ou -COO’, vi) sulfonique -SO3H ou -SO3· vii) P(O)(OH)2 ou P(O)(OH)O' viii) alkyl(Ci-C2o)oxycarbonyle et plus particulièrement alkyl(C 1-C4)oxycarbonyle tel que CChMe ou CO2EL

L’électroneutralité du composé Dl est assurée telle que décrit précédemment.

A titre d’exemples de composés diazonium de type DI selon cette variante, on peut citer les composés pour lesquels la chaîne hydrocarbonée est choisie parmi l’acide 11-yl-undecanoique, l’acide 12-yl-dodécanoique, le 12-yl-l-dodecanol, le l,3-dihydroxy-2-yloctadecane, et leurs mélanges.

De préférence selon cette variante, les composés diazonium de type DI sont choisis parmi l’acide 12-yl-dodécanoique, ou le 1,3dihydroxy-2-yl-octadecane, et leurs mélanges.

Selon une quatrième variante de l’invention, les composés diazonium de type DI utilisables selon l’invention représentent une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée ou cyclique non aromatique, saturée en C1-C30, comprenant deux radicaux -N⁺=N, et substituée par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) (hydroxy)alcoxy en C1-C3, iii) amino -NH2, iv) mono et/ou di(hydroxy)alkylamino en C1-C3, v) carboxy -COOH ou -COO, vi) sulfonique -SO3H ou -SO3· vii) P(O)(OH)2 ou Ρ(Ο)(ΟΗ)2Ο viii) alkyl(Ci-C2o)oxycarbonyle et plus particulièrement alkyl(C 1-C4)oxycarbonyle tel que CChMe ou CO2EL

L’électroneutralité du composé DI est assurée telle que décrit précédemment.

A titre d’exemples de composés diazonium de type DI selon cette variante, on peut citer les sels de diazonium d’acide 2,6diaminopimelique, les sels de diazonium d’esters d’acide 2,6diaminopimelique tels que les esters d’alkyle en C1-C4 comme l’acide

2,6-diaminopimelique diéthyl ester, et leurs mélanges.

Selon une cinquième variante de l’invention, les composés diazonium de type DI utilisables selon l’invention représentent une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée ou cyclique non aromatique, saturée en C1-C30, ladite chaîne :

- étant interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes ou groupes, identiques ou différents, choisis parmi -O-, -S-, -S(O)-, -S(O)2-, -N(H)-, -N(R’)- avec R’ représentant un groupe (Ci-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents tel que méthyle, éthyle, propyle, hydroxy, ou 2hydroxyéthyle, et -C(X)- avec X représentant un atome d’oxygène ou de soufre ou N-R’ avec R’ tel que défini précédemment, ou les associations desdits hétéroatomes ou groupes, de préférence choisies parmi : -O-C(O)-, -C(O)-O-, C(O)-N(H)-, -N(H)-C(O)-, et

- comprenant un radical -N⁺=N, l’électroneutralité du composé DI étant assurée telle que décrit précédemment.

A titre d’exemples de composés diazonium de type DI selon cette variante, on peut citer les composés pour lesquels la chaîne hydrocarbonée est choisie parmi 3'-[oxybis(ethane-2,1 diyloxy)]dipropan-l-yl.

Selon une sixième variante de l’invention, les composés diazonium de type DI utilisables selon l’invention représentent une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée ou cyclique non aromatique, saturée en C1-C30, ladite chaîne :

- étant interrompue par un hétéroatome choisi parmi -O-, -S-, et

- étant substituée par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) (hydroxy)alcoxy en C1-C3, iii) amino -NH2, iv) mono et/ou di(hydroxy)alkylamino en C1-C3, v) carboxy -COOH ou -COO’, vi) sulfonique -SO3H ou -SO₃’ vii) P(O)(OH)2 ou P(O)(OH)O viii) alkyl(Cl-C20)oxycarbonyle et plus particulièrement alkyl(Cl-C4)oxycarbonyle tel que CChMe ou CChEt, et

- comprenant plusieurs radicaux-N⁺=N, l’électroneutralité du composé DI étant assurée telle que décrit précédemment.

A titre d’exemples de composés diazonium de type DI selon cette variante, on peut citer les sels de diazonium de lanthionine, ou les sels de diazonium d’esters tels que les esters d’alkyle(Ci-C4) de lanthionine comme la lanthionine diéthyl ester, et leurs mélanges.

Selon une septième variante de l’invention, les composés diazonium de type DI utilisables selon l’invention représentent une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée ou cyclique non aromatique, saturée en C1-C30, ladite chaîne :

- étant interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes ou groupes, identiques ou différents, choisis parmi -O-, -S-, -S(O)-, -S(O)2-, -N(H)-, -N(R’)- avec R’ représentant un groupe (Ci-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents tel que méthyle, éthyle, propyle, hydroxy, ou 2hydroxyéthyle, et -C(X)- avec X représentant un atome d’oxygène ou de soufre ou N-R’ avec R’ tel que défini précédemment, ou les associations desdits hétéroatomes ou groupes, de préférence choisies parmi : -O-C(O)-, -C(O)-O-, C(O)-N(H)-, -N(H)-C(O)-,et

- comprenant plusieurs radicaux -N⁺=N, l’électroneutralité du composé DI étant assurée telle que décrit précédemment.

A titre d’exemples de composés diazonium de type DI selon cette variante, on peut citer les composés pour lesquels la chaîne hydrocarbonée est choisie parmi tris(2-aminoethyl)-yl de structure (CH2)2-N((CH2)2-)-(CH2)2-, N-(3-aminopropyl)butane-l,4-diyl.

Selon une huitième variante de l’invention, les composés diazonium de type DI sont choisis parmi les sels de diazonium d’acides aminés ou de leurs esters d’alkyle en C1-C4 tels que les esters méthyliques.

A titre d’exemples de composés diazonium de type DI selon cette variante, on peut citer les sels de diazonium d’alanine, d’arginine, d’asparagine, d’acide aspartique, de cystéine, de glutamine, d’acide glutamique, de glycine, d’isoleucine, de leucine, de lysine, de méthionine, de proline, de serine, de thréonine, de valine, ou de leurs esters tels que les esters d’alkyle en (C1-C4) comme l’alanine éthyle ester, l’asparagine éthyle ester, l’acide aspartique éthyle ester, la cystéine éthyle ester, la glutamine éthyle ester, l’acide glutamique éthyle ester, la glycine éthyle ester, l’isoleucine éthyle ester, la leucine éthyle ester, la lysine éthyle ester, la méthionine éthyle ester, la proline éthyle ester, la serine éthyle ester, le thréonine éthyle ester, la valine éthyle ester, et leurs mélanges.

De préférence, les composés diazonium de type Dl selon cette variante, sont choisis parmi les sels de diazonium d’alanine, les esters d’alkyle en (C1-C4) d’aniline, de l’acide glutamique ou de la glycine comme l’alanine éthyle ester, l’acide glutamique éthyle ester, la glycine éthyle ester, et leurs mélanges.

A titre d’exemples de diazonium de type Dl selon l’invention, on peut également citer les sels de diazonium de butane-l,4-diyl bis(aminoacétate), de propane-l,4-diyl bis(aminoacétate), de N,N'butane-l,4-diylbis(2-aminoacétamide), de N,N'-propane-l,4-diylbis(2aminoacétamide), de 2-amino-2-méthyl-l,3-propanediol, de tris(hydroxyméthyl)aminométhane, de 2-amino-2-éthyl-l,3propanediol, d’acide 4-amino-3-hydroxybutyrique, de betahydroxynorvaline, de serinol, de glucosamine, de galactosamine, de

1,3-diaminoacetone, d’acide 5-aminolevulinique, d’ester éthylique de l’acide 5-aminolevulinique, de 2-aminoacétophenone, de 1,4-diamino2-butanone, de glycinamide, et leurs mélanges.

De préférence, les composés diazonium de type Dl sont choisis parmi les sels de diazonium de dodécylamine, les sels de diazonium de n-propylamine, de n-butylamine, de n-pentylamine, de n-hexylamine, de n-heptylamine, de n-octylamine, de n-nonylamine, de n-decylamine, de n-undecylamine, de n-dodecylamine, de n-pentadecylamine, de nhéxadecylamine, de n-aminotridecane, de n-tetradecylamine, de naminopentadecane, de n-héxadecylamine, de n-aminoheptadecane, de n-octadecylamine, de n-aminononadecane, de 11-methyldodecan-lamine, de 2-aminotridecane, de 2-aminononadecane, de 1,3diaminopropane, de 1,4-diaminobutane, de 1,5-diaminopentane, de 1,6diaminohéxane, de 1,7-diaminoheptane, de 1,8-diaminooctane, de 1,9diaminononane, de 1,10-diaminodecane, de 1,11-diaminoundecane, 1,12-diaminododecane, de 1,15-diaminopentadecane, de 1,1615 diaminohéxadecane, de l’acide 11-aminoundecanoique, de l’acide 12aminododecanoique, de 12-amino-l-dodecanol, de 3'-[oxybis(ethane-

2,1-diyloxy)]dipropan-1-amine, de 4,4'-diaminodicyclohexylmethane, de 4,4'-methylenebis(2-methylcyclohexylamine), de dihydrosphingosine, de tris(2-aminoethyl)amine, de spermidine, d’alanine, d’arginine, d’asparagine, d’acide aspartique, de cystéine, de glutamine, d’acide glutamique, de glycine, d’histidine, d’isoleucine, de leucine, de lysine, de méthionine, de phénylalanine, de proline, de serine, de thréonine, de tryptophan, de tyrosine, de valine, de lanthionine, de l’acide 2,6-diaminopimelique, d’alanine éthyle ester, d’arginine éthyle ester, d’asparagine éthyle ester, d’acide aspartique éthyle ester, de cystéine éthyle ester, de glutamine éthyle ester, d’acide glutamique éthyle ester, de glycine éthyle ester (éthyle diazoacétate), d’histidine éthyle ester, d’isoleucine éthyle ester, de leucine éthyle ester, de lysine éthyle ester, de méthionine éthyle ester, de phénylalanine éthyle ester, de proline éthyle ester, de serine éthyle ester, de thréonine éthyle ester, de tryptophan éthyle ester, de tyrosine ethyl ester, de valine éthyle ester, de lanthionine diéthyle ester, d’acide 2,6-diaminopimelique diéthyle ester, de butane-l,4-diyl bis(aminoacétate), de propane-l,4-diyl bis(aminoacétate), de N,N'butane-l,4-diylbis(2-aminoacetamide), de N,N'-propane-l,4-diylbis(2aminoacetamide), de 2-amino-2-méthyl-l,3-propanediol, tris(hydroxyméthyl)aminométhane, de 2-amino-2-éthyl-l,3propanediol, d’acide 4-amino-3-hydroxybutyrique, de betahydroxynorvaline, de serinol, de glucosamine, de galactosamine, de

1,3-diaminoacetone, d’acide 5-aminolevulinique, d’ester éthylique de l’acide 5-aminolevulinique, de 2-aminoacetophenone, de 1,4-diamino2-butanone, de glycinamide, et leurs mélanges.

Selon un mode de réalisation de l’invention, la composition (A) comprend un ou plusieurs composés diazonium choisis parmi les composés diazonium de type DI tels que décrits précédemment.

De préférence, le ou les composés diazonium de type Dl sont présents dans la composition (A) en une teneur totale comprise entre

0,01 et 30% en poids, plus préférentiellement entre 0,1 et 15% en poids, par rapport au poids total de la composition (A).

Les composés diazonium de type D2 utilisables selon l’invention représentent un groupement de 5 à 30 atomes de carbone comprenant un ou plusieurs (hétéro)cycles, dont au moins un cycle est aromatique, ledit groupement étant substitué par un ou plusieurs radicaux -N⁺=N, et éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) (hydroxy)alcoxy en C1-C3, iii) amino -NH2, iv) mono et/ou dialkylamino en Ci-Cô -NHR et/ou NR’R” avec R’ et R” représentant indépendamment l’un de l’autre un groupe (Ci-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents tel que méthyle, éthyle, propyle, hydroxy, ou 2hydroxyéthyle v) carboxy -COOH ou -COO, vi) sulfonique -SO3H ou -SO3·, vii) P(O)(OH)2 ou P(O)(OH) O, viii) halogène (F, Br, Cl, I), ix) nitro -NO2, x) alkyle (Ci-C22)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents tel que méthyle, éthyle, propyle, hydroxy ou 2-hydroxyéthyle ; le groupement alkyle (Ci-C 22)alkyle peut être éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes ou groupes, identiques ou différents, choisis parmi -O-, S-, -S(O)-, -S(O)₂-, -N(H)-, -N(R’)- avec R’ représentant un groupe (Ci-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents tel que méthyle, éthyle, propyle, hydroxy, ou 2-hydroxyéthyle, et -C(X)- avec X représentant un atome d’oxygène ou de soufre ou N-R’ avec R’ tel que défini précédemment, ou les associations desdits hétéroatomes ou groupes, de préférence choisies parmi -O-C(O)-, -C(O)-O-, -C(O)-N(H)-, -N(H)-C(O)- xi) monoarylamino -NHR’” avec R’” représentant un groupe aryle ou hétéroaryle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents tel que méthyle, éthyle, propyle, hydroxy, ou 2-hydroxyéthyle, xii) cyano -CN, xiii) alkyl(Ci-C2o)oxycarbonyle et plus particulièrement alkyl/Ci-Cfooxycarbonyle tel que CChMe ou

CChEt, xiv) thiol, xv) aminocarbonyle -CONH2 ou mono- ou dialkyl/Ci-Cfoaminocarbonyle.

Selon un mode de réalisation préféré de l’invention, les composés D2 sont choisis parmi les composés de formule D2a ou D2b suivantes :

Composés D2a et D2b dans lesquels :

• R¹ à R⁵, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un atome d’halogène tel que F, Cl, Br ou I, un groupe alkyle en C1-C20, linéaire ou ramifié, tel que méthyle, éthyle, un groupe amino, un groupe N-alkylamino en C1-C4, un groupe dialkylamino en C1-C4, un groupe alcoxy en C1-C4 tel que methoxy, ou éthoxy, un groupe nitro, un groupe hydroxy(Ci-C4)alkyl tel que hydroxyéthyl, hydroxy, un groupe acétamido, un groupe sulfonate, un groupe carboxy, un groupe carboxylate, un groupe (Ci-C4)alcoxycarbonyle tel que éthoxycarbonyle, un groupe cyano ;

• X représente un contre-ion anionique tel que défini précédemment ; et • ALK représente un groupe divalent (Ci-C4)alkylène, ou (C2C4)alkénylène éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi (Ci-C4)alcoxy, carboxy, carboxylate, hydroxy, thiol, (Ci-C4)alylthio, amino, (Ci-C4)alkoxycarbonyle, de préférence parmi (Ci-C4)alkylène éventuellement substitué par un groupe carboxy.

De préférence, le ou les composés diazonium de type D2 sont de formule D2a.

De préférence, le ou les composés diazonium de type D2 sont de formule D2a dans laquelle R¹ à R⁵ représentent, indépendamment les uns des autres, un atome d’hydrogène, un atome de chlore, un groupe alkyle en C1-C20, plus préférentiellement en C1-C14, plus préférentiellement encore en Ci-Cô, linéaire ou ramifié, tel que méthyle, éthyle, ou un groupe alcoxy en C1-C4 tel que methoxy, éthoxy.

Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, les composés diazonium de type D2 sont choisis parmi les sels de halogénobenzènediazonium ; plus préférentiellement parmi le héxafluorophosphate de 4-chlorobenzenediazonium, chlorure de 2chlorobenzenediazonium, chlorure de 2-chloro-4-benzamido-5methylbenzenediazonium, chlorure de 4'-amino-2',5'diethoxybenzanilide diazonium, tétrafluoroborate de 4-bromobenzene diazonium, sulfate de 4-diazodiphenylamine, tétrafluoroborate de 4diazo-n,n-diethyl aniline, methoxybenzene diazonium, nitrobenzene diazonium, tétrafluoroborate tétrafluoroborate héxafluorophosphate de de de

444nitrobenzenediazonium, acide de l-diazo-2-naphthol-4-sulfonique, tétrafluoroborate de 2-methoxy-4-nitrobenzenediazonium, tétrafluoroborate de 4-diazo-n-ethyl-o-toluidine, tétrafluoroborate de

4-acetamido-3,5-dichlorobenzenediazonium, chlorure de

4-(n,ndimethylamino)benzene diazonium, chlorure de 4[benzyl(ethyl)amino]benzenediazonium, chlorure de 4-[ethyl(2hydroxyethyl)amino]benzenediazonium, héxafluorophosphate de 2hydroxy-l-naphthalenediazonium, chlorure de phenyldiazonium, 2 chloro-4-nitrobenzenediazonium naphthalene-2-sulfonate, l’acide de p diazobenzenesulfonic, chlorure de 2-methoxy-6-nitrobenzene-l diazonium, chlorure de 4-(ethylamino)-3-methylbenzene-1-diazonium, tétrafluoroborate de 4-(n,n-dimethylamino)benzenediazonium, sulfate de p-diazodiphenylamine, chlorure de 5-chloro-o-toluidine diazonium, chlorure de 3-chloro-4-(diethylamino)benzene-l-diazonium, chlorure de 4-(phenylamino)benzene-l-diazonium, chlorure de 4-[(2hydroxyethyl)(methyl)amino]benzene-1-diazonium, chlorure de 4amino-3,5-dichlorobenzene-l-diazonium, tétrafluoroborate de 3,5dichlorobenzenediazonium, chlorure de 4-diazo-n-benzyl-nethyl aniline, tétrafluoroborate de 3-methyl-4-nitrobenzenediazonium, tétrafluoroborate de 4-(diazonium)benzenesulfonic acid, sulfate de 4diazo-4'-methoxydiphenylamine, sulfate de 4-diazo-3methoxydiphenylamine, tétrafluoroborate de 4-(diethylamino)-2ethoxybenzenediazonium, 1,5-naphthalenedisulfonate de 5-chloro-2methylbenzenediazonium, chlorure de 4(dimethylamino)benzenediazonium, tétrafluoroborate de 2,5-diethoxy4-[(4-methyl-phenyl)thio]-benzenediazonium, (diethylamino)benzenediazonium, dibutylaminobenzenediazonium, dimethylaniline, chlorure de héxafluorophosphate de tétrafluoroborate de diethylaminobenzenediazonium, (dimethylamino)benzene diazonium, chlorure nitrobenzenediazonium, methoxybenzene diazonium, dimethylbenzene-1 -diazonium, hydroxyethyl)aniline, ethoxycarbonylnaphthalene-2-diazonium, chlorure diethylaminobenzenediazonium, chlorure methylbenzenediazonium, chlorure de 3-sulfobenzenediazonium, chlorure de 4-benzamido-2-chloro-5-methylbenzenediazonium, 2diazo-l-naphthol-4-sulfonic acid, benzenediazonium tétrafluoroborate, tétrafluoroborate de 4-methyl-benzenediazonium, chlorure de 4-nitrobenzenediazonium, 6-nitro-1-diazo-2-naphthol-4-sulfonic acid, chlorure de benzenediazonium, tétrafluoroborate de 4-chlorobenzenede 43-chloro-44-diazo-n,nchlorure tétrafluoroborate de chlorure de

4-(diethylamino)benzenediazonium, 4-(diethylamino)benzenediazonium, 2-chloro-5-(4-chlorophenoxy)-4héxafluorophosphate de de de de 4-diazo-n-ethyl-n-(2chlorure chlorure chlorure tétrafluoroborate de 3-chloro-42-methoxy-55-chloro-22-carboxy-3,6-

de	3-
de	4-
de	4-

1-diazonium, tétrafluoroborate de 2,4-dichlorobenzenediazonium,

- (hy dr oxy m et hyl)benzene diazonium, 2,4,6-trichlorobenzene-1 -diazonium, de 2,5-diethoxy-4-[(4chlorure de 4sulfate de 4-hydroxybenzenediazonium, de de chlorure de tétrafluoroborate de tétrafluoroborate de chlorure de diazonium, de

2,44o2,5-diethoxy-4-[(4chlorure de pchlorure de n-ethyl-n-hydroxyethyl-pde 2-methoxycarbonylbenzenediazonium, de 244-[(4de de 5-carbamoyl-24-diethylamino-2de 3-chloro-46de tétrafluoroborate tétrafluoroborate héxafluorophosphate methylphenyl)sulfanyl]benzenediazonium, dodecylbenzene diazonium, sulfate de 4-(methoxymethyl)benzene-l-diazonium hydrogen sulfate, chlorure de benzenediazonium, chlorure de 2,5-diethoxy-4-(2phenylacetamido)-benzenediazonium, chlorure de 4-(2,6-dichloro-4nitrophenylazo)-3,5-dimethoxy benzenediazonium, dichlorobenzene diazonium, fluorobenzenediazonium, nitrobenzene diazonium, methylphenyl)thio]-benzene diazodimethyl aniline, diazoaniline, chlorure chlorure de 4-diazo-n,n-dimethylaniline chloride, chlorure carbamoyl-5-methoxybenzenediazonium, chlorure de hydr oxy benzenediazonium, chlorure methoxyphenyl)amino]benzenediazonium, chlorure methoxybenzenediazonium, chlorure de ethoxybenzenediazonium, héxafluorophosphate (diethylamino)benzenediazonium, 2-diazo-1-naphthol-4-sulfonate, diazo-2,4-dinitrophenol, chlorure de 2-methoxy-4morpholinobenzenediazonium, 2-diazo-1-naphthol-5-sulphonic acid, benzenediazonium-2-carboxylate, tétrafluoroborate de 4-ethylbenzene1-diazonium, tétrafluoroborate de [benzyl(ethyl)amino]benzenediazonium, héxafluorophosphate (phenylamino)benzenediazonium, chlorure bromobenzenediazonium, tétrafluoroborate chlorobenzenediazonium, chlorure de (phenylamino)benzenediazonium, 4-diazoniobenzamide, methoxy-5-methyl-4-[(3-sulfophenyl)azo]benzene diazonium, chlorure de 4-chloro-2-(trifluoromethyl)benzenediazonium, chlorure de 3methyl-4-[(3-methylphenyl)azo]benzenediazonium, chlorure de

4443de de

2-methoxy-4chlorure de 221 benzenediazonium, 2-carboxy-4,5-dimethoxy, chlorure de 5-bromo-2methyl-benzenediazonium, chlorure de 3,5-dinitro-benzenediazonium, chlorure de 4-hydroxy-benzenediazonium, chlorure de 2-methylbenzenediazonium, chlorure de 3-methyl-benzenediazonium, chlorure de benzenediazonium, 2-(ethoxycarbonyl)-, chlorure de benzenediazonium, 4-(ethoxycarbonyl)-, chlorure de benzenediazonium, 4-methyl-, tétrafluoroborate de 2,5dichlorobenzenediazonium, chlorure de 4-(propylamino)benzenediazonium, tétrafluoroborate de 2-chlorobenzene-l-diazonium, tétrafluoroborate de 4-chloro-2-methylbenzene-l-diazonium, tétrafluoroborate de 5-chloro-2-methylbenzene-l-diazonium, tétrafluoroborate de 4-ethoxybenzene-l-diazonium, tétrafluoroborate de 3-chloro-4-methylbenzene-l-diazonium, tétrafluoroborate de 2,4 difluorobenzene-l-diazonium, tétrafluoroborate de 2-ethylbenzene-ldiazonium, tétrafluoroborate tétrafluoroborate de tétrafluoroborate de de 3,5-difluorobenzene-1-diazonium,

2,3-dimethylbenzene-1 -diazonium, 2h-1,3-benzodioxole-5-diazonium, tétrafluoroborate de 3-fluorobenzene-l-diazonium, tétrafluoroborate de

2-fluorobenzene-1 - diazonium	, tétrafluoroborate	de	2-(propan-2-
yl)benzene-l-diazonium,	tétrafluoroborate	de	2-methoxy-5-
methylbenzene-1 -diazonium,	tétrafluoroborate	de	3-fluoro-4-
methylbenzene-1 -diazonium,	tétrafluoroborate	de	naphthalene-1-

diazonium, tétrafluoroborate diazonium, tétrafluoroborate de 3-chloro-2-methylbenzene-lde 2-chloro-4-methylbenzene-1 diazonium, tétrafluoroborate de

4-(propan-2-yl)benzene-l-diazonium, tétrafluoroborate tétrafluoroborate tétrafluoroborate tétrafluoroborate tétrafluoroborate tétrafluoroborate de 2,4-dimethy lbenzene-1 -diazonium, de 3,4-dimethy lbenzene-1-diazonium, de 2,5-dimethy lbenzene-1-diazonium, de 3,4-difluorobenzene-1-diazonium, de 3,5-dimethy lbenzene-1-diazonium, de 4-chloro-2-fluorobenzene-1 -diazonium, tétrafluoroborate de 3-ethylbenzene-l-diazonium, tétrafluoroborate de

3-methoxybenzene-1 -diazonium, tétrafluoroborate de

2,3dichlorobenzene-l-diazonium, tétrafluoroborate de 3-chloro-422 fluorobenzene-l-diazonium, tétrafluoroborate de 2-bromobenzene-ldiazonium, tétrafluoroborate de 2-bromo-4-fluorobenzene-ldiazonium, tétrafluoroborate de 3-bromobenzene-l-diazonium, tétrafluoroborate de 2-iodobenzene-l-diazonium, tétrafluoroborate de 4-iodobenzene-l-diazonium, tétrafluoroborate de 2,6-difluorobenzene1-diazonium, tétrafluoroborate de 2-bromo-4,6-difluorobenzene-ldiazonium, tétrafluoroborate de 4-bromo-2-chlorobenzene-lde 3,4-dichlorobenzene-l-diazonium,

2- bromo-4-methylbenzene-1 -diazonium, 2,5-difluorobenzene-1-diazonium,

4-bromo-3 - methylbenzene-1 -diazonium, 4-bromo-2-fluorobenzene-1 -diazonium, 2,4,5-trichlorobenzene-1 -diazonium, 3-fluoro-4-methoxybenzene-1 -diazonium, 2,3-difluorobenzene-1-diazonium,

3- b romo-4-methylbenzene-1 -diazonium, de de de de de de de de de

4-bromo-2-methylbenzene-1 - diazonium, chlorure de 2-carboxy-52-carboxy-3,42-carboxy-6diazonium, tétrafluoroborate tétrafluoroborate tétrafluoroborate tétrafluoroborate tétrafluoroborate tétrafluoroborate tétrafluoroborate tétrafluoroborate tétrafluoroborate tétrafluoroborate de 3-carboxy-4-chlorobenzene-l-diazonium, chlorure de 4-carboxy-3hydroxybenzene-1-diazonium, chlorure de 4-carboxy-2-ethylbenzene1-diazonium, chlorure de 4-carboxy-3-methoxybenzene-l-diazonium, chlorure de 2-(2-carboxyethyl)benzene-l-diazonium, chlorure de 2(carboxymethoxy)benzene-1 -diazonium, chlorure methoxybenzene-1-diazonium, chlorure de dimethylbenzene-l-diazonium, chlorure de chlorobenzene-1-diazonium, chlorure de 2-carboxy-6-hydroxybenzene-

1- diazonium, chlorure de 4-(l-carboxyethyl)benzene-l-diazonium, chlorure de 4-(butylamino)benzene-l-diazonium, chlorure de 3aminobenzene-1-diazonium, chlorure de 2-hydroxybenzene-1diazonium, chlorure de 4-hydroxynaphthalene-1-diazonium, chlorure de 4-hydroxy-2-methyl-5-(propan-2-yl)benzene-1 -diazonium, chlorure de 4-hydroxy-3,5-dimethylbenzene-l-diazonium, chlorure de 4-chloro-

2- hydroxybenzene-1-diazonium, chlorure de 4-hydroxy-2,6dimethylbenzene-1-diazonium, chlorure de 2,4-dihydroxybenzene-1diazonium, bromure de 4-hydroxy-3-methylbenzene-1-diazonium, chlorure de 2-hydroxy-4-methylbenzene-l-diazonium, chlorure de 3hydroxy-4-(methoxycarbonyl)benzene-1-diazonium, chlorure de 2hydroxy-6-methylbenzene-1 -diazonium, chlorure de 2,4-dichloro-5hydroxybenzene-l-diazonium, tétrafluoroborate de 4pentafluorobenzenediazonium, 3-pentafluorobenzenediazonium, tétrafluoroborate tétrafluoroborate tétrafluoroborate tétrafluoroborate de 4-fluoro-3-methoxybenzene-1 -diazonium, de 3-chloro-5-fluorobenzene-1 -diazonium, de 3-bromo-2-methylbenzene-1 -diazonium, de l,3-benzothiazole-6-diazonium, 2,4dichlorobenzene diazonium tétrafluoroborate de

1,5-naphthalenedisulfonate,

4-cyano-2,6-dimethylbenzenediazonium, tétrafluoroborate de 2,6-dichlorobenzenediazonium, tétrafluoroborate de 2,6-dichloro-4-cyanobenzenediazonium, chlorure de 2-bromo-4methyl-benzenediazonium, chlorure de 4-fluorobenzenediazonium, et leurs mélanges.

Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, les composés diazonium, en particulier de type D2, sont choisis parmi les sels halogénobenzènediazonium, les sels de diazonium de l’histidine, les sels de diazonium de la phénylalanine, du tryptophane, de la tyrosine, et de leurs esters d’alkyle en (C1-C4) tel que de l’histidine éthyle ester, de la phénylalanine éthyle ester, du tryptophane éthyle ester, de la tyrosine éthyle ester, et leurs mélanges.

Selon un autre mode de réalisation de l’invention, la composition (A) comprend un ou plusieurs composés diazonium choisis parmi les composés diazonium de type D2 tels que décrits précédemment.

De préférence, le ou les composés diazonium de type D2 sont présents dans la composition (A) en une teneur totale comprise entre 0,01 et 30% en poids, plus préférentiellement entre 0,1 et 15% en poids, par rapport au poids total de la composition (A).

Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, les composés diazonium sont choisis parmi les halogénures de (CiCi4)alkylbenzène diazonium, plus préférentiellement parmi le chlorure de 4-dodécylbenzène diazonium.

Selon une autre mode de réalisation particulier de l’invention, les composés diazonium sont choisis parmi les sels de diazonium d’acide aminé et leurs esters d’alkyle en C1-C4 tels que le glycinate d’éthyle.

Selon un mode préféré de l’invention, les composés diazonium sont choisis parmi les halogénures de (Ci-Ci4)alkylbenzène diazonium, les sels de diazonium d’acide aminé et leurs esters d’alkyle en C1-C4 tels que le glycinate d’éthyle, et leurs mélanges ; plus préférentiellement parmi le chlorure de 4-dodécylbenzène diazonium, les sels de diazonium du glycinate d’éthyle, et leurs mélanges.

Les composés diazonium de type polymère utilisables selon l’invention représentent un polymère ou un copolymère contenant un ou plusieurs motifs -N⁺=N.

De préférence, les composés diazonium de type polymère sont choisis parmi les sels de diazonium de poly(4-aminostyrène), les sels de diazonium de poly(vinylamine), les sels de diazonium de poly(allylamine), de poly(éthylèneimine), de chitosane, de poly(éthyleneglycol)-bis(2-aminoéthyl), les sels de diazonium des protéines et peptides contenant l’acide aminé lysine tel que les sels de diazonium du poly(lysine), les sels de diazonium des protéines de soie, des protéines de blé, des protéines de soja, les sels de diazonium des silicones aminées telles que les amodiméthicones, et leurs mélanges.

A titre d’exemple, les composés diazonium de type polymère peuvent être préparés par une réaction de diazotation à partir de polymères à motif amine primaire (en anglais : « Amine-functional polymers ») commerciaux selon le schéma ci-dessous dans lequel seuls les monomères aminés ont été représentés :

nh2	n

+ . N Y III N

réaction de diazotation

Schéma dans lequel :

• T représente i) une liaison covalente, ii) un groupe (CiCô)alkylène tel que méthylène ou, iii) un groupe cyclique divalent comprenant de 5 à 10 chaînons, comprenant un ou plusieurs hétéroatomes tels que O, S, et N, saturé ou insaturé, aromatique ou non aromatique, de préférence aryle tel que phényle,

G représente un groupe choisi parmi i) sucres à 5 ou 6 chaînons, ii) (di)(Ci-C6)(alkyl)siloxanes, Cô)alkylène éventuellement substitué par groupes hydroxy, et/ou interrompu par

et	iü)	et (Ci-
un	ou	plusieurs
un	ou	plusieurs

hétéroatomes tels que O, S, N(R’) avec R’ représentant un groupe (Ci-C4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents tel que méthyle, éthyle, propyle, hydroxy, ou 2-hydroxyéthyle, et C(O), ou leurs combinaisons telles que -N(R’)-C(O)- ou -C(O)-N(R’)-, de préférence O ;

avec n = g+m et m>0.

Les polymères à motif amine sont par exemple choisis parmi les poly(vinylamines), la réaction de diazotation est alors la suivante :

III N polymère à motif amine polymère à motif diazonium

On peut réaliser de la même façon des réactions de diazotation sur les polymères suivants : les poly(allylamines), les poly(éthylèneimines), les chitosanes, les poly(aminostyrènes), les poly(lysines), les poly(éthyleneglycol)-bis(2-aminoéthyl), les protéines et les peptides contenant des lysines et les silicones aminées telles que les amodiméthicones.

Le ou les composés diazonium de type polymère peuvent également être obtenus par réaction de diazotation de polymères aminés préparés à partir de polymères non aminés selon les méthodes décrites dans la demande US20100247472. Les polymères non aminés peuvent notamment être choisis parmi a) les polymères naturels tels que les polysaccharides de type cellulose, hémicelluloses, amylose, amylopectine, glycogène, pullulane, chitine, mannanes, galactanes, fructanes, glycosaminoglycanes, lignine, les acides nucléiques, les scléroprotéines, collagènes, élastines, conchyoline, soie, polyisoprénoïdes ou les polyhydroxyalkanoates ; b) les polymères artificiels tels que les polymères cellulosiques comme l’acétate de cellulose, la nitrocellulose ; et c) les polymères synthétiques tels que les polyoléfines, les polymères vinyliques, les polymères styréniques, polyesters, polyamides, polyuréthanes, polycarbonates, les polymères (meth)acryliques, polyacrylonitrile, polyacétals, polyoxy(CiCô)alkylènes tels que polyoxyméthylène, les silicones, les poly (di)(Ci-C6)alkylsiloxanes tels que le polydiméthylsiloxane (PDMS), polyimides, poly(halogénure de (C2-Cô)alcényle) en particulier les chlorés comme le poly(chlorure de vinyle), et en particulier les fluorés comme le polytétrafluoroéthylène (PTFE), et leurs mélanges.

Par « polymère naturel », on entend au sens de la présente invention un polymère préparé par polymérisation de molécules monomères.

Par « polymère artificiel », on entend au sens de la présente invention un polymère obtenu par modification chimique d’un polymère d’origine naturel (c’est-à-dire se retrouvant dans la nature), par exemple les polymères obtenus par modification chimique de la cellulose, la cellulose étant une molécule extraite notamment du bois ou du coton.

A titre d’exemple, lorsque les polymères à motif amine primaire sont utilisés pour préparer les composés diazonium de type polymère, n = p+q et q >0, avec T tel que défini précédemment.

De préférence T représente une liaison, un groupe (CiCfoalkylène, ou un groupe arylène tel que phénylène et R représentant un radical monomère du polymère, en particulier R représente G tel que défini précédemment, de préférence (Ci-Cô)alkylène :

n
1 \ I		Ix
T		T
\		\ +
NH,		N Y
		III
	P	N	q

polymère à motif amine polymère à motif diazonium

Selon un autre exemple, lorsque les polymères à motif amine primaire sont préparés à partir de polymères non aminés puis ensuite utilisés pour préparer les composés diazonium de type polymère, alors n=s+t = s+p+q, t>0, p est supérieur ou égal à 0 et p est inférieur à t et q est supérieur à 0 et inférieur à t.

—|J	D	Γ Ί Γ “Il— —
Js	1		ΓΧ |		rx |
	T		T		T
	nh2	t	nh2	p	\ + N Y III
				N

* *

polymère à motif diazonium polymère à motif amine

Schéma dans lequel R et T sont tels que définis précédemment.

Selon un mode de réalisation de l’invention, la composition (A) comprend un ou plusieurs composés diazonium choisis parmi les composés diazonium de type polymère tels que décrits précédemment.

De préférence, le ou les composés diazonium de type polymère sont présents dans la composition (A) en une teneur totale comprise entre 0,01 et 30% en poids, plus préférentiellement entre 0,1% et 15% en poids, par rapport au poids total de la composition (A).

De préférence, le ou les composés diazonium sont présents dans la composition (A) en une teneur totale comprise entre 0,01 et 30% en poids, plus préférentiellement entre 0,1 et 15% en poids, par rapport au poids total de la composition (A).

De préférence, la composition (A) selon l’invention est appliquée sur les fibres kératiniques en une quantité allant de 0,01 à 10 grammes, plus préférentiellement de 0,1 à 5 grammes, encore mieux de 0,3 et 3 grammes de composition (A) par gramme de fibres kératiniques.

De préférence, lorsque la composition (A) est aqueuse, le pH de la composition (A) est compris entre 2,5 et 9,5, plus préférentiellement entre 3 et 7, encore mieux entre 4 et 6,5.

Selon l’invention, l’application de la composition (A) sur les fibres kératiniques peut être mise en œuvre sur les fibres kératiniques sèches ou humides ; plus préférentiellement, la composition (A) est appliquée sur les fibres kératiniques sèches.

Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, une étape d’essorage, et/ou de rinçage, et/ou de lavage, et/ou de séchage desdites fibres kératiniques, distincte des étapes (i) ou (i’) et (ii), est mise en œuvre après la ou les étapes (i) ou (i’) et avant la ou les étapes (ii).

La composition (A) de l’invention ou le procédé de l’invention comprenant les ingrédients tels que définis précédemment sont cosmétiques i.e. contiennent un milieu physiologiquement acceptable, c’est-à-dire compatible avec les fibres kératiniques d’êtres humains tels que les cheveux.

Le milieu physiologiquement acceptable de la ou des compositions mises en œuvre dans le procédé selon l’invention est avantageusement un milieu aqueux. Il peut par exemple contenir de l'eau ou un mélange d'eau et d'au moins un solvant organique cosmétiquement acceptable. A titre de solvant organique cosmétiquement acceptable, on peut par exemple citer les alcools inférieurs en C2-C4, tels que l'éthanol et l'isopropanol ; les polyols, notamment ceux ayant de 2 à 6 atomes de carbones comme la glycérine, le propylène glycol, le butylène glycol, le pentylène glycol, l’hexylène glycol, le dipropylène glycol, le diéthylène glycol, les éthers de polyols comme le 2-butoxyéthanol, le monométhyléther de propylèneglycol, le monoéthyléther et le monométhyléther du diéthylèneglycol ; et leurs mélanges.

De préférence, la ou les compositions cosmétiques comprennent de 50 à 99,8 % en poids d’eau par rapport au poids de la ou des compositions.

La ou les compositions utilisées selon l’invention peuvent contenir en outre un ou plusieurs additifs usuellement utilisé(s) en cosmétique choisi(s) parmi les agents tensioactifs non-ioniques, anioniques, amphotères et cationiques différents des composés diazonium tels que décrits précédemment, les vitamines et provitamines dont le panthénol, les charges, les huiles, les agents opacifiants, les agents séquestrants, les polymères filmogènes différents des composés diazonium tels que décrits précédemment, les agents épaississants, les agents anti-oxydants, les agents anti-mousse, les agents hydratants, les agents émollients, les agents de pénétration, les parfums et les agents conservateurs.

La ou les compositions utilisées selon l’invention peuvent se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées pour une application capillaire.

Apport énergétique :

Le procédé selon l’invention comprend au moins une étape (ii) d’apport énergétique auxdites fibres kératiniques, consistant :

• à exposer les fibres kératiniques à un rayonnement lumineux naturel ou artificiel, et/ou • à traiter thermiquement les fibres kératiniques à l’aide d’un moyen de chauffage.

étant entendu que

- les étapes (i) ou (i’) et (ii) sont mises en œuvre simultanément ; ou

- la ou les étapes (ii) sont mises en œuvre après la ou les étapes (i) ou (i’).

De préférence, une étape de rinçage et/ou séchage desdites fibres kératiniques peut éventuellement être mise en œuvre après la ou les étapes (ii).

Selon un mode de réalisation préféré de l’invention, une étape de rinçage et/ou séchage desdites fibres kératiniques peut éventuellement être mise en œuvre après la ou les étapes (i) ou (i’) et avant la ou les étapes (ii).

Rayonnement lumineux naturel ou artificiel

Selon un mode de réalisation de l’invention, le rayonnement lumineux est naturel.

Au sens de l’invention, on entend par « rayonnement lumineux naturel », un rayonnement lumineux de la lumière naturelle du jour (générée par le soleil).

Selon un autre mode de réalisation de l’invention, le rayonnement lumineux est artificiel, et peut être continu ou non continu.

Au sens de l’invention, on entend par « rayonnement lumineux artificiel », un rayonnement lumineux différent de la lumière naturelle du jour (générée par le soleil).

De préférence, l’exposition des fibres kératiniques à un rayonnement lumineux artificiel est réalisée à une longueur d’onde comprise entre 360 et 600 nm, de préférence entre 375 et 550 nm, plus préférentiellement entre 400 et 480 nm.

De préférence, le rayonnement lumineux artificiel présente une quantité d’énergie par unité de surface supérieure ou égale à 1 J/cm², plus préférentiellement strictement supérieure à 1 J/cm², plus préférentiellement encore comprise entre 1,001 et 100 J/cm², encore mieux entre 2 et 50 J/cm², particulièrement préféré entre 3 et 10 J/cm².

De préférence, le rayonnement lumineux artificiel est généré à l’aide d’un dispositif choisi parmi les lampes d’arc telles que les lampes à xénon et les lampes à mercure, les lampes à fluorescence, les lampes à incandescence telles que les halogènes, les diodes électroluminescentes (DEL ou LED « Light-Emitting Diodes » en langue anglaise), les diodes électroluminescentes organiques (DELo), les lasers.

A titre d’exemple, on peut citer les goLITE BLU de la société Philips, la lampe l’Energylight HF 3319/01 de la société Philips, les lampes Dayvia White et Messa de la société Solvital, la lampe Lumino Plus de la société Lanaform, la lampe medibeam de la société Medibeam, la lampe M-LED 01 de la société Meimed, la lampe Lifemax light pod de la société Lifemax, la lampe Lite-Pad de la société Reicorp, les lampe Omnilux Clear-U et New-U de la société Omnilux, la lampe à Arc Xénon de 1000W de la société Lot-Oriel et la lampe Camag Box 3 (4x8W) de la société Camag.

De préférence, la durée d’exposition des fibres kératiniques à un rayonnement lumineux naturel ou artificiel est supérieure ou égale à 5 secondes, plus préférentiellement comprise entre 10 secondes et 60 minutes, plus préférentiellement encore entre 15 secondes et 55 minutes, encore mieux entre 20 secondes et 45 minutes.

Selon un mode de réalisation particulier de l’invention, lorsque les étapes (i) ou (i’) et (ii) du procédé sont mises en œuvre simultanément, la durée d’exposition des fibres kératiniques à un rayonnement lumineux artificiel est comprise entre 5 secondes et 15 minutes ; éventuellement suivies par une étape de rinçage desdites fibres kératiniques.

Selon un mode de réalisation préféré de l’invention, lorsque la ou les étapes (ii) sont mises en œuvre après la ou les étapes (i) ou (i’), la durée d’exposition des fibres kératiniques à un rayonnement lumineux artificiel est comprise entre 5 secondes et 45 minutes ; éventuellement une étape de pose de la composition (A) sur lesdites fibres kératiniques allant de 1 seconde à 3 heures est mise en œuvre entre la ou les étapes (i) ou (i’) et la ou les étapes (ii) ; éventuellement une étape de rinçage desdites fibres kératiniques est réalisée après la ou les étapes (ii).

Selon un autre mode de réalisation préféré de l’invention, l’étape d’apport énergétique est réalisée en mode statique (c’est-à-dire par exemple que la lampe ne bouge pas par rapport aux cheveux tel qu’une lampe placée fixe au-dessus de la tête). De préférence, la durée d’exposition des fibres kératiniques à un rayonnement lumineux artificiel est supérieure ou égale à 5 secondes, plus préférentiellement comprise entre 10 secondes et 60 minutes, plus préférentiellement encore entre 15 secondes et 55 minutes, encore mieux entre 20 secondes et 45 minutes.

Selon encore un autre mode de réalisation préféré de l’invention, l’étape d’apport énergétique est réalisée en mode dynamique (c’est-à-dire par exemple que la lampe bouge par rapport aux cheveux). De préférence, la durée d’exposition des fibres kératiniques à un rayonnement lumineux artificiel est le temps nécessaire pour passer la lampe sur le cheveu et est entre 100 millisecondes et 2 minutes, de préférence comprise entre 500 millisecondes et 1 minute, plus préférentiellement entre 1 secondes et 30 secondes, plus préférentiellement encore entre 3 secondes et 20 secondes, encore mieux entre 4 secondes et 10 secondes. Cette étape peut être répétée autant de fois que nécessaire de sorte que chaque cheveu ou groupe de cheveux exposé subit une exposition cumulée supérieure à 5 secondes et inférieure à 1 heure, en particulier de 20 secondes à 45 minutes.

Traitement thermique

Selon l’invention, la ou les étapes (ii) peuvent consister en un traitement thermique desdites fibres kératiniques à l’aide d’un moyen de chauffage.

De préférence, la température du moyen de chauffage est comprise entre 50 et 230°C.

Les moyens de chauffage utilisables selon l’invention peuvent être choisis parmi ceux couramment utilisés dans le domaine de la cosmétique capillaire.

De préférence, les moyens de chauffage sont choisis parmi les sèche-cheveux comme le Elite CV5312C0 Sèche Cheveux Studio Dry 2100W de la société calor, les casques chauffants comme le casque pro eco de la société Magister, les fers tels que les fers à lisser comme le Lisseur I-Pro 235 XL Intense Protect ST389E de la société Babyliss, les fers vapeurs comme le fer vapeur de référence commerciale Steampod de la société L’Oréal, les fers à boucler comme le Pearl Pro Styler CÎ9532 de la société Remington, les fers à cranter comme le Pro Crimper 210 de la société Babyliss; préférentiellement parmi les fers.

Selon un mode de réalisation préféré de l’invention, le moyen de chauffage est choisi parmi les sèche-cheveux et les casques chauffants. Selon ce mode de réalisation, le moyen de chauffage peut être appliqué sur des fibres kératiniques sèches ou humides, préférentiellement préalablement essorées.

Plus préférentiellement selon ce mode de réalisation de l’invention, la température du sèche-cheveu ou du casque chauffant est supérieure ou égale à 45°C, plus préférentiellement encore comprise entre 45 et 100°C, encore mieux entre 50 et 80°C.

De préférence, la durée de traitement thermique des fibres kératiniques à l’aide d’un sèche-cheveu ou d’un casque chauffant est comprise entre 30 secondes et 60 minutes, plus préférentiellement comprise entre 1 minute et 45 minutes, plus préférentiellement encore entre 2 minutes et 30 minutes, encore mieux entre 3 minutes et 20 minutes.

Selon un autre mode de réalisation préféré de l’invention, le moyen de chauffage est choisi parmi les fers. Selon ce mode de réalisation, le moyen de chauffage est appliqué sur des fibres kératiniques sèches, c’est-à-dire des fibres kératiniques préalablement séchées à l’air ou à l’aide d’un dispositif de type sèche-cheveux ou casque chauffant dont la température est inférieure à 80°C.

Plus préférentiellement selon ce mode de réalisation de l’invention, la température du fer est supérieure ou égale à 100°C, plus préférentiellement encore comprise entre 100 et 230°C, plus particulièrement entre 120 et 220°C, plus particulièrement encore entre 130 et 210°C, encore mieux entre 140 et 200°C, voire entre 140 et 190°C.

De préférence, la durée de traitement thermique des fibres kératiniques à l’aide d’un fer est comprise entre 100 millisecondes et 2 minutes, plus préférentiellement comprise entre 500 millisecondes et 1 minute, plus préférentiellement encore entre 1 secondes et 30 secondes, encore mieux entre 3 secondes et 20 secondes, voire entre 4 secondes et 10 secondes. Cette étape de chauffage peut être répétée plusieurs fois sur chaque mèche de fibres kératiniques.

Selon une forme particulière de l’invention, l’étape de chauffage au fer est réalisée sur des fibres kératiniques sèches, c’està-dire qu’une étape de séchage à l’air ou au casque ou avec une brosse chauffante ou avec un sèche-cheveux précède l’étape de traitement thermique au fer.

Par « fer », on entend au sens de la présente invention, un moyen de chauffage des fibres kératiniques en contact avec lesdites fibres kératiniques.

L’extrémité du fer venant en contact avec les fibres kératiniques présente généralement deux surfaces. Ces deux surfaces peuvent être métalliques ou en céramique. En particulier, ces deux surfaces peuvent être lisses ou crantées ou courbes.

De préférence, le traitement thermique est réalisé à l’aide d’un fer, plus préférentiellement un fer à lisser.

A titre d’exemple de fers utilisables selon l’invention, on peut citer tous types de fer plats, et par exemple ceux décrits dans les brevets US 5,957,140 et US 5,046,516.

Le fer peut être appliqué sur lesdites fibres kératiniques par touches séparées successives de quelques secondes, ou par déplacement ou glissement progressif le long des fibres kératiniques.

De préférence, l’application du fer se fait en mouvement continu de la racine à la pointe desdites fibres kératiniques, en un ou plusieurs passages.

Selon un mode de réalisation préféré de l’invention, la ou les étapes (ii) sont mises en œuvre après la ou les étapes (i).

Un autre objet de l’invention concerne un dispositif ou « kit » de soin/réparation des fibres kératiniques à plusieurs compartiments comprenant un premier compartiment contenant un ou plusieurs composés diazonium tels que définis précédemment, et un deuxième compartiment contenant un ou plusieurs moyens capables d’apporter de l’énergie auxdites fibres kératiniques.

Un autre objet de la présente invention porte sur un dispositif ou « kit » de soin/réparation des fibres kératiniques à plusieurs compartiments comprenant un premier compartiment contenant une composition Cl comprenant un ou plusieurs composés aminés et éventuellement un acide tel que l’acide chlorhydrique, et un second compartiment comprenant une composition C2 contenant au moins un composé susceptible de générer un ou plusieurs groupes diazonium par réaction avec le ou lesdits composés aminés présents dans le premier compartiment.

Ce composé susceptible de générer un ou plusieurs groupes diazonium par réaction avec le ou lesdits composés aminés est par exemple le nitrite de sodium.

Ce kit peut éventuellement comprendre en outre un troisième compartiment contenant une composition comprenant un ou plusieurs agents alcalins destinée à être additionnée au mélange obtenu à partir des compositions Cl et C2.

Les exemples qui suivent servent à illustrer l’invention sans toutefois présenter un caractère limitatif.

EXEMPLES :

Exemple 1 : Evaluation d’un diazonium de type Dl

Une composition Al est préparée selon le mode opératoire suivant :

Dans un tricol on introduit 1,5g de 4-dodecylaniline en suspension dans 7.5ml d’eau (milieu hétérogène beige). 11,4ml d’une solution aqueuse d’HCl IM sont ajoutés. Le milieu est placé à température ambiante sous agitation pendant lh. Le milieu réactionnel est refroidi à l’aide d’un bain eau/glace entre [0<T°C<5], Dans un erlenmeyer une solution aqueuse de nitrite de sodium (0,43g dans 1ml d’eau) est préparée puis est versée au goutte-à-goutte sur la solution de 4-dodecylaniline. Le milieu est laissé 30min à froid sous agitation, 0,34g d’urée sont ajoutés puis le pH est ajusté avec du bicarbonate de sodium solide à 6,5. Les analyses spectroscopiques et spectrométriques sont en accord avec le produit attendu, à savoir de chlorure de 4dodecylbenzene diazonium.

La teneur en chlorure de 4-dodécylbenzène diazonium est de 7,5% en poids de matière active, par rapport au poids total de la composition Al.

Une composition C est préparée selon le mode opératoire suivant :

Dans un tricol, on introduit 7,5ml d’eau, puis 11,4ml d’une solution aqueuse HCl IM. Le milieu est placé à température ambiante sous agitation pendant 10min avant d’être refroidi à l’aide d’un bain eau/glace entre [0<T°C<5], Dans un erlenmeyer une solution aqueuse de nitrite de sodium (0,43g dans 1ml d’eau) est préparée puis est versée au goutte-à-goutte dans le tricol. Le milieu est laissé 30min à froid sous agitation, 0,34g d’urée sont ajoutés puis le pH est ajusté avec du bicarbonate de sodium solide à 6,5. La « solution témoin » est utilisée telle quelle immédiatement.

Sept procédés de traitement des cheveux ont été réalisés sur des mèches de cheveux sensibilisés (SA20). Chaque mèche a été préalablement lavée avec une solution de lauryl sulfate de sodium à 2% en poids par rapport au poids total de la solution, puis rincée et ensuite séchée.

Dans cet exemple 1, l’irradiation est réalisée à l’aide d’une lampe à arc xénon de 1000 W.

Procédé 1 : Aucun traitement n’est réalisé sur la mèche SA20 (« Mèche sans traitement »).

Procédé 2 : Une mèche de cheveux SA20 (lg) est placée dans une goulotte, 5ml de la composition Al sont versés sur cette mèche, puis l’ensemble est recouvert de papier d’aluminium et laissé 40min à l’abri de la lumière (« Mèche témoin avec diazonium de type DI sans apport énergétique »).

Procédé 3 : Une mèche de cheveux SA20 (lg) est placée sur un film plastique sous le simulateur soleil, 5ml de la composition Al sont versés sur cette mèche. La solution est étalée le plus possible puis la mèche irradiée pendant 10min. La mèche est retournée pour exposer l’autre face puis humidifiée avec de l’eau et irradiée encore 10min. La mèche est retournée, humidifiée et irradiée pendant 10min encore 2 fois pour conduire à une irradiation totale de 40 minutes (« Mèche avec diazonium de type DI avec apport énergétique »).

Procédé 4 : Une mèche de cheveux SA20 (lg) est placée dans une goulotte, 5ml de la composition C sont versés sur cette mèche. La solution est étalée le plus possible puis l’ensemble est recouvert de papier d’aluminium et laissé 40min (« Mèche témoin sans diazonium de type Dl ni apport énergétique »).

Procédé 5 : Une mèche de SA20 (lg) est placée dans une goulette, 5ml de la composition C sont versés sur cette mèche. La solution est étalée le plus possible puis la mèche irradiée pendant 10min. La mèche est retournée pour exposer l’autre face puis humidifiée avec de l’eau et irradiée encore 10min. La mèche est retournée, humidifiée et irradiée pendant 10min encore 2 fois pour conduire à une irradiation totale de 40 minutes (« Mèche témoin sans diazonium de type Dl avec apport énergétique »).

Procédé 6 : Une mèche de cheveux SA20 (lg) est placée dans une goulotte, 5ml de 4-dodécylphénol pur sont versés sur cette mèche. La solution est étalée le plus possible puis l’ensemble est recouvert de papier d’aluminium et laissé 40min à température ambiante (« Mèche placebo sans diazonium de type Dl ni apport énergétique»).

Procédé 7 : Une mèche de cheveux SA20 (lg) est placée dans une goulotte, 5ml de 4-dodécylphénol pur sont versés sur cette mèche. La solution est étalée le plus possible puis la mèche irradiée pendant 10min. La mèche est retournée pour exposer l’autre face puis humidifiée avec de l’eau et irradiée encore 10min. La mèche est retournée, humidifiée et irradiée pendant 10min encore 2 fois pour conduire à une irradiation totale de 40 minutes (« Mèche témoin sans diazonium de type Dl avec apport énergétique »).

Après chacun des procédés 1 à 7, les mèches sont traitées selon le protocole P suivant :

- les mèches sont rincées, puis

- les mèches sont lavées puis à nouveau rincées,

- les mèches sont alors essorées et séchées.

Une évaluation tactile des mèches traitées est ensuite réalisée. L’évaluation est faite par cinq personnes à l’aveugle.

Puis, les mèches sont traitées dix fois successivement selon le protocole P.

Une seconde évaluation tactile des mèches et une évaluation de la facilité de peignage sont alors réalisées. Les évaluations sont faites 5 par cinq personnes à l’aveugle.

Résultats :

Evaluation tactile

Procédé	Avant les dix traitements selon le protocole P	Après les dix traitements selon le protocole P
1	Rêche	Rêche
2	Douce, lisse	Rêche
3	Douce, lisse	Douce, lisse
4	Rêche	Rêche
5	Rêche	Rêche
6	Grasse, collant	Rêche
7	Grasse, collant	Rêche

Avant les dix traitements selon le protocole P, la mèche traitée selon le procédé 3 selon l’invention a un toucher et un aspect plus cosmétique (douce et lisse) que les autres mèches traitées selon les autres procédés. Après les dix traitements selon le protocole P, la mèche traitée selon le procédé 3 reste douce et lisse.

Facilité de peignage

Procédé	Facilité de peignage des mèches après les dix traitements selon le protocole P
Peignage à Sec	Peignage à Humide
1	Difficile	Facile
2	Difficile	Facile
3	Facile	Très facile
4	Difficile	Facile
5	Difficile	Facile
6	Difficile	Facile
7	Difficile	Facile

On constate que la mèche traitée selon le procédé 3 de l’invention suivi de dix traitements selon le protocole P est plus facile à peigner que les autres mèches, que le peignage soit réalisé sur cheveux secs ou humides.

Exemple 2 : Evaluation d’un diazonium de type polymère

Une composition A2 est préparée selon le mode opératoire suivant :

lg de poly(4-aminostyrène) (commercialisé par la société Polysciences Inc, référence 02823, PM>150kDa), 16mL d’eau froide et 400 pL d’acide chlorhydrique (37%) sont mélangés dans un bêcher. Puis une solution de nitrite de sodium (0,58g) et eau (2g) est ajoutée. Le pH a été mesuré à pH 4,1. Après 10 minutes, un gel se forme, puis est utilisé pour traiter le cheveu. La présence de chlorure de poly(4diazoniumstyrène) a été confirmée par méthode spectroscopique infrarouge (apparence de bandes représentant le groupement -N⁺=N à 2263cm-¹)

La teneur en chlorure de poly(4-diazoniumstyrène) est de 5,4% en poids de matière active, par rapport au poids total de la composition

A2.

Cinq procédés de traitement des cheveux ont été réalisés sur des mèches de cheveux sensibilisés (SA20). Chaque mèche a été préalablement lavée avec une solution de lauryl sulfate de sodium à 2% en poids par rapport au poids total de la solution, puis rincée et ensuite séchée.

Dans cet exemple 2, l’irradiation est réalisée à l’aide d’une lampe à arc xénon de 1000 W.

Procédé 8 : Aucun traitement n’est réalisé sur la mèche SA20 (lg) (« Mèche sans traitement »).

Procédé 9 : Une mèche de cheveux SA20 (lg) est traitée en appliquant 2,5g d’une solution S de poly(4-aminostyrène) (lg de poly(4-aminostyrène) dans 18g d’eau ajusté à pH 4 avec l’acide hydrochlorique) pour chaque gramme de cheveu puis l’ensemble est recouvert de papier d’aluminium et laissé 30min à l’abri de la lumière. Puis, les cheveux sont peignés, l’excès de liquide est éliminé en essorant avec deux doigts, repeignés, rincés à l’eau du robinet (38°C), puis séchés à l’air. La teneur en poly(4-aminostyrène) est de 5,4% en poids par rapport au poids total de la solution S de poly(4aminostyrène).

Procédé 10 : Une mèche de cheveux SA 20 (lg) est traitée en appliquant 2,5g d’une solution de 0,58g de nitrite de sodium dans 18g d’eau ajustée à pH 4 avec l’acide hydrochlorique, par gramme de cheveu. Les cheveux sont peignés, puis irradiés pendant 5min. La mèche est retournée pour exposer l’autre face puis irradiée encore 5min. Cette étape d’irradiation est répétée 2 fois pour donner un temps d’irradiation total de 30 minutes. Puis, les cheveux sont peignés, l’excès de liquide est éliminé en essorant avec deux doigts, rincés à l’eau du robinet (38°C), repeignés puis séchés à l’air.

Procédé 11 : Une mèche de cheveux SA20 (lg) est placée dans une goulotte, 2,5g de composition A2 sont appliqué aux cheveux (2,5g de composition A2/g cheveu) en malaxant pendant une minute. Les cheveux sont peignés, l’excès de composition A2 est éliminé en essorant avec deux doigts, repeignés puis irradiés pendant 5min. La mèche est retournée pour exposer l’autre face puis irradiée encore 5min. Cette étape d’irradiation est répétée 2 fois pour donner un temps d’irradiation total de 30 minutes. Puis, les cheveux sont peignés, rincés à l’eau du robinet (38°C), et séchés à l’air.

Procédé 12 : Une mèche de cheveux SA20 (lg) est placée dans une goulotte, 2,5g de composition A2 sont appliqués aux cheveux (2,5g de composition A2/g cheveu) en malaxant pendant une minute. Les cheveux sont peignés, l’excès de composition A2 est éliminé en essorant avec deux doigts, repeignés puis séchés avec un sèche-cheveu (air froid) puis placés dans un four à 60°C pendant 20 minutes. Puis, les cheveux sont rincés à l’eau du robinet (38°C) repeignés et séchés à l’air.

Après chacun des procédés 8 à 12, les mèches sont traitées cinq fois successivement selon le protocole P décrit dans l’exemple 1 supra.

Une évaluation des mèches traitées sur la forme et du volume de cheveu à haute hygrométrie est effectuée. Cette évaluation est appelé également « test anti-frisottis ».

L’évaluation est réalisée de la façon suivante :

Toutes les mèches traitées selon les procédés 8 à 12 sont placées dans une boite à gant (boite fermée) avec une humidité relative contrôlée à 80%. Des photographies sont faites à un moment donné To et après 24 heures (T24h) à 80% d’humidité.

Le pourcentage de réduction de frisotti (% anti-frisottis) est alors évalué en mesurant la largeur des mèches à mi-hauteur selon le calcul ci-dessous :

largeur à T24h (mèche non traitée) — largeur à T24h (mèche traitée) réduction de rnsotti =----------------;---------------:—r^-----------------x 100 largeur à T24h (mèche non traitée)

Dans cette équation, la « mèche non traitée » correspond à la mèche traitée selon le procédé 8 décrit supra.

Résultats :

Procédé	largeur de la mèche à To (mm)	largeur à T24h (mm)	% antifrisottis
8	10	35	-
9	10	28	20.0
10	10	32	8.6
11	11	17	51.4
12	10	18	48.6

On constate que les mèches traitées selon les procédés 11 et 12 5 selon l’invention présentent un meilleur contrôle de la forme et du volume à haute hygrométrie, que les mèches traitées selon les procédés 8 à 10 hors-invention.

Claims (21)

1. REVENDICATIONS

   1. Procédé de soin/réparation des fibres kératiniques, en particulier des fibres kératiniques humaines telles que les cheveux, comprenant :

   au moins une étape (i) d’application sur lesdites fibres d’une composition (A) contenant un ou plusieurs composés diazonium ; ou au moins une étape (i’) d’application séquentielle sur lesdites fibres d’une composition Cl contenant au moins un composé aminé et d’une composition C2 contenant au moins un composé susceptible de générer un ou plusieurs groupes diazonium par réaction avec le ou lesdits composés aminés ; et au moins une étape (ii) d’apport énergétique auxdites fibres kératiniques consistant :

   • à exposer les fibres kératiniques à un rayonnement lumineux naturel ou artificiel, et/ou • à traiter thermiquement les fibres kératiniques à l’aide d’un moyen de chauffage ;

   étant entendu que les étapes (i) ou (i’) et (ii) sont mises en œuvre simultanément ; ou la ou les étapes (ii) sont mises en œuvre après la ou les étapes (i) ou (i’)·
2. 2. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce qu’il comprend au moins une étape (i) tel que définie selon la revendication 1.
3. 3. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu’il comprend au moins une étape (i’) tel que définie selon la revendication 1.
4. 4. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 ou 2, caractérisé en ce que le ou les composés diazonium sont choisis parmi :

   - les composés diazonium de type Dl, lesquels représentent une chaîne hydrocarbonée, linéaire ou ramifiée ou cyclique non aromatique, saturée ou insaturée, en C1-C30, substituée par un ou plusieurs radicaux -N⁺=N, ladite chaîne étant :

   o éventuellement interrompue par un ou plusieurs hétéroatomes ou groupes, identiques ou différents, choisis parmi -O-, -S-, -S(O)-, -S(O)₂-, -N(H)-, -N(R’)- avec R’ représentant un groupe (CiC4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes tel que méthyle, éthyle, propyle, hydroxy, ou 2-hydroxyéthyle, et —C(X)- avec X représentant un atome d’oxygène ou de soufre ou N-R’ avec R’ tel que défini précédemment, ou les associations desdits hétéroatomes ou groupes, de préférence choisies parmi : -O-C(O)-, -C(O)-O-, -C(O)-N(H)-, -N(H)-C(O)-, et/ou o éventuellement substituée par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) (hydroxy)alcoxy en C1-C3, iii) amino -NH₂, iv) mono et/ou di(hydroxy)alkylamino en C1-C3, v) carboxy -COOH ou -COO, vi) sulfonique -SO3H ou -SO3· vii) P(O)(OH)₂ ou P(O)(OH)O viii) alkyl(Ci-C₂o)oxycarbonyle et plus particulièrement alkyl(Cl-C4)oxycarbonyle tel que CO₂Me ou CO₂Et, ix) thiol, x) aminocarbonyle -C(O)-NH₂ ou mono-ou dialkyl(CiC4)aminocarbonyle ;

   - les composés diazonium de type D2, lesquels représentent un groupement de 5 à 30 atomes de carbone comprenant un ou plusieurs (hétéro)cycles, dont au moins un cycle est aromatique, ledit groupement étant substitué par un ou plusieurs radicaux N⁺=N, et éventuellement substitué par un ou plusieurs radicaux, identiques ou différents, choisis parmi les radicaux i) hydroxy, ii) (hydroxy)alcoxy en C1-C3, iii) amino -NH₂, iv) mono et/ou dialkylamino en Ci-Cô -NHR et/ou NR’R” avec R’ et R” représentant indépendamment l’un de l’autre un groupe (CiC4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents tel que méthyle, éthyle, propyle, hydroxy, ou 2-hydroxyéthyle v) carboxy -COOH ou -COO, vi) sulfonique -SO3H ou -SO3·, vii) P(O)(OH)₂ ou P(O)(OH) O, viii) halogène (F, Br, Cl, I), ix) nitro -NO₂, x) alkyle (Ci-C₂₂)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents tel que méthyle, éthyle, propyle, hydroxy ou 2hydroxyéthyle ; le groupement alkyle (Ci-C₂₂)alkyle peut être éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes ou groupes, identiques ou différents, choisis parmi -O-, -S-, -S(O)-, S(O)₂-, -N(H)-, -N(R’)- avec R’ représentant un groupe (CiC4)alkyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents tel que méthyle, éthyle, propyle, hydroxy, ou 2-hydroxyéthyle, et -C(X)- avec X représentant un atome d’oxygène ou de soufre ou N-R’ avec R’ tel que défini précédemment, ou les associations desdits hétéroatomes ou groupes, de préférence choisies parmi : -O-C(O)-, -C(O)-O-, C(O)-N(H)-, -N(H)-C(O)- xi) monoarylamino -NHR’” avec R’” représentant un groupe aryle ou hétéroaryle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents tel que méthyle, éthyle, propyle, hydroxy, ou 2-hydroxyéthyle, xii) cyano -CN, xiii) alkyl(Ci-C₂o)oxycarbonyle et plus particulièrement alkyl(Ci-C4)oxycarbonyle tel que CO₂Me ou CO₂Et, xiv) thiol, xv) aminocarbonyle -CONH₂ ou mono- ou dialkyl(Ci-C4)aminocarbonyle;

   - les composés diazonium de type polymère, lesquels représentent un polymère ou un copolymère contenant un ou plusieurs motifs Ν⁺ξΝ.
5. 5. Procédé selon la revendication 4, caractérisé en ce que les composés diazonium sont choisis parmi les composés diazonium de type DI ; plus préférentiellement parmi les sels de diazonium de dodécylamine, les sels de diazonium de n-propylamine, de n butylamine, de n-pentylamine, de n-hexylamine, de n-heptylamine, de n-octylamine, de n-nonylamine, de n-decylamine, de n-undecylamine, de n-dodecylamine, de n-pentadecylamine, de n-héxadecylamine, de naminotridecane, de n-tetradecylamine, de n-aminopentadecane, de nhéxadecylamine, de n-aminoheptadecane, de n-octadecylamine, de naminononadecane, de 11-methyldodecan-l-amine, de 2aminotridecane, de 2-aminononadecane, de 1,3-diaminopropane, de

   1,4-diaminobutane, de 1,5-diaminopentane, de 1,6-diaminohéxane, de

   1,7-diaminoheptane, de 1,8-diaminooctane, de 1,9-diaminononane, de 1,10-diaminodecane, de 1,11-diaminoundecane, 1,12-diaminododecane, de 1,15-diaminopentadecane, de 1,16-diaminohéxadecane, de l’acide 11-aminoundecanoique, de l’acide 12-aminododecanoique, de 12amino-l-dodecanol, de 3'-[oxybis(ethane-2, l-diyloxy)]dipropan-lamine, de 4,4'-diaminodicyclohexylmethane, de 4,4'-methylenebis(2methylcyclohexylamine), de dihydro-sphingosine, de tris(2aminoethyl)amine, de spermidine, d’alanine, d’arginine, d’asparagine, d’acide aspartique, de cystéine, de glutamine, d’acide glutamique, de glycine, d’histidine, d’isoleucine, de leucine, de lysine, de méthionine, de phénylalanine, de proline, de serine, de thréonine, de tryptophan, de tyrosine, de valine, de lanthionine, de l’acide 2,6-diaminopimelique, d’alanine éthyle ester, d’arginine éthyle ester, d’asparagine éthyle ester, d’acide aspartique éthyle ester, de cystéine éthyle ester, de glutamine éthyle ester, d’acide glutamique éthyle ester, de glycine éthyle ester (éthyle diazoacétate), d’histidine éthyle ester, d’isoleucine éthyle ester, de leucine éthyle ester, de lysine éthyle ester, de méthionine éthyle ester, de phénylalanine éthyle ester, de proline éthyle ester, de serine éthyle ester, de thréonine éthyle ester, de tryptophan éthyle ester, de tyrosine ethyl ester, de valine éthyle ester, de lanthionine diéthyle ester, d’acide 2,6-diaminopimelique diéthyle ester, de butane-l,4-diyl bis(aminoacétate), de propane-l,4-diyl bis(aminoacétate), de N,N'-butane-l,4-diylbis(2-aminoacetamide), de N,N'-propane-l,4-diylbis(2-aminoacetamide), de 2-amino-2-méthyl-

   1,3-propanediol, tris(hydroxyméthyl)aminométhane, de 2-amino-2éthyl-l,3-propanediol, d’acide 4-amino-3-hydroxybutyrique, de beta48 hydroxynorvaline, de serinol, de glucosamine, de galactosamine, de

   1,3-diaminoacetone, d’acide 5-aminolevulinique, d’ester éthylique de l’acide 5-aminolevulinique, de 2-aminoacetophenone, de 1,4-diamino2-butanone, de glycinamide, et leurs mélanges.
6. 6. Procédé selon la revendication 4, caractérisé en ce que les composés diazonium sont choisis parmi les composés diazonium de type D2 ; de préférence choisis parmi les composés de formule D2a ou D2b suivantes :

   Composés D2a et D2b dans lesquels :

   • R¹ à R⁵, identiques ou différents, représentent un atome d’hydrogène, un atome d’halogène tel que F, Cl, Br ou I, un groupe alkyle en C1-C20, linéaire ou ramifié, tel que méthyle, éthyle, un groupe amino, un groupe N-alkylamino en C1-C4, un groupe dialkylamino en C1-C4, un groupe alcoxy en C1-C4 tel que methoxy, ou éthoxy, un groupe nitro, un groupe hydroxy(Ci-C4)alkyl tel que hydroxyéthyl, hydroxy, un groupe acétamido, un groupe sulfonate, un groupe carboxy, un groupe carboxylate, un groupe (Ci-C4)alcoxycarbonyle tel que éthoxycarbonyle, un groupe cyano ;

   • X représente un contre-ion anionique tel que défini précédemment ; et • ALK représente un groupe divalent (Ci-C4)alkylène, ou (C2C4)alkénylène éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes identiques ou différents choisis parmi (Ci-C4)alcoxy, carboxy, carboxylate, hydroxy, thiol, (Ci-C4)alylthio, amino, (Ci-C4)alkoxycarbonyle, de préférence parmi (Ci-C4)alkylène éventuellement substitué par un groupe carboxy.
7. 7. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que les composés diazonium de type D2 sont choisis parmi les sels halogénobenzènediazonium, les sels de diazonium de l’histidine, les sels de diazonium de la phénylalanine, du tryptophane, de la tyrosine, et de leurs esters d’alkyle en (C1-C4) tel que de l’histidine éthyle ester, de la phénylalanine éthyle ester, du tryptophane éthyle ester, de la tyrosine éthyle ester, et leurs mélanges.
8. 8. Procédé selon la revendication 4, caractérisé en ce que les composés diazonium sont choisis parmi les composés diazonium de type polymère ; de préférence parmi les sels de diazonium de poly(4aminostyrène), les sels de diazonium de poly(vinylamine), les sels de diazonium de poly(allylamine), de poly(éthylèneimine), de chitosane, de poly(éthyleneglycol)-bis(2-aminoéthyl), les sels de diazonium des protéines et peptides contenant l’acide aminé lysine tel que les sels de diazonium du poly(lysine), les sels de diazonium des protéines de soie, des protéines de blé, des protéines de soja, les sels de diazonium des silicones aminées telles que les amodiméthicones, et leurs mélanges.
9. 9. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisé en ce que les composés diazonium sont choisis parmi les halogénures de (Ci-Ci4)alkylbenzène diazonium, les sels de diazonium d’acide aminé et leurs esters d’alkyle en C1-C4 tels que le glycinate d’éthyle, et leurs mélanges ; de préférence parmi le chlorure de 4dodécylbenzène diazonium, les sels de diazonium du glycinate d’éthyle, et leurs mélanges.
10. 10. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le rayonnement lumineux est naturel.
11. 11. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 9, caractérisé en ce que le rayonnement lumineux est artificiel ; de préférence le rayonnement lumineux artificiel est réalisée à une longueur d’onde comprise entre 360 et 600 nm, de préférence entre 375 et 550 nm, plus préférentiellement entre 400 et 480 nm.
12. 12. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 9 et 11, caractérisé en ce que le rayonnement lumineux artificiel présente une quantité d’énergie par unité de surface supérieure ou égale à 1 J/cm², de préférence strictement supérieure à 1 J/cm², plus préférentiellement comprise entre 1,001 et 100 J/cm², plus préférentiellement encore entre 2 et 50 J/cm², encore mieux entre 3 et 10 J/cm².
13. 13. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 9, 11 ou 12, caractérisé en ce que le rayonnement lumineux artificiel est généré à l’aide d’un dispositif choisi parmi les lampes d’arc telles que les lampes à xénon et les lampes à mercure, les lampes à fluorescence, les lampes à incandescence telles que les halogènes, les diodes électroluminescentes (DEL), les diodes électroluminescentes organiques (DELo), les lasers.
14. 14. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la durée d’exposition des fibres kératiniques à un rayonnement lumineux naturel ou artificiel est supérieure ou égale à 5 secondes, de préférence comprise entre 10 secondes et 60 minutes, plus préférentiellement entre 15 secondes et 55 minutes, plus préférentiellement encore entre 20 secondes et 45 minutes.
15. 15. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que la température du moyen de chauffage est comprise entre 50 et 230°C.
16. 16. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce que le moyen de chauffage est un fer ; de préférence la température du fer étant supérieure ou égale à 100°C, préférentiellement comprise entre 100 et 230°C, plus préférentiellement entre 120 et 220°C, plus préférentiellement encore entre 130 et 210°C, en particulier entre 140 et 200°C, encore mieux entre 140 et 190°C.
17. 17. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que la durée de traitement thermique des fibres kératiniques à l’aide d’un fer est comprise entre 100 millisecondes et 2 minutes, plus préférentiellement comprise entre 500 millisecondes et 1 minute, plus préférentiellement encore entre 1 secondes et 30 secondes, encore mieux entre 3 secondes et 20 secondes, voire entre 4 secondes et 10 secondes.
18. 18. Procédé selon l’une quelconque des revendications 1 à 14, caractérisé en ce que le moyen de chauffage est un sèche-cheveu ou un casque chauffant ; de préférence la température du sèche-cheveu ou du casque chauffant étant supérieure ou égale à 45°C, plus préférentiellement comprise entre 45 et 100°C, plus préférentiellement encore entre 50 et 80°C.
19. 19. Procédé selon la revendication précédente, caractérisé en ce que la durée de traitement thermique des fibres kératiniques à l’aide d’un sèche-cheveu ou d’un casque chauffant est comprise entre 30 secondes et 60 minutes, de préférence comprise entre 1 minute et 45 minutes, plus préférentiellement entre 2 minutes et 30 minutes, plus préférentiellement encore entre 3 minutes et 20 minutes.
20. 20. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, caractérisé en ce qu’une étape d’essorage, et/ou de rinçage, et/ou de lavage, et/ou de séchage desdites fibres kératiniques, distincte des étapes (i) ou (i’) et (ii), est mise en œuvre après la ou les étapes (i) ou (i’) et avant la ou les étapes (ii).
21. 21. Dispositif ou «kit» de soin/réparation des fibres kératiniques à plusieurs compartiments comprenant un premier compartiment contenant un ou plusieurs composés diazonium tels que définis selon l’une quelconque des revendications 1 à 9, et un 5 deuxième compartiment contenant un ou plusieurs moyens capables d’apporter de l’énergie auxdites fibres kératiniques.