FR3111806A1 - Procédé de détente des boucles et/ou de lissage des fibres kératiniques associant un agent réducteur thiolé comprenant au moins un groupe carboxyle et un sucre acide - Google Patents

Procédé de détente des boucles et/ou de lissage des fibres kératiniques associant un agent réducteur thiolé comprenant au moins un groupe carboxyle et un sucre acide Download PDF

Info

Publication number
FR3111806A1
FR3111806A1 FR2006792A FR2006792A FR3111806A1 FR 3111806 A1 FR3111806 A1 FR 3111806A1 FR 2006792 A FR2006792 A FR 2006792A FR 2006792 A FR2006792 A FR 2006792A FR 3111806 A1 FR3111806 A1 FR 3111806A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
group
composition
acid
keratin fibers
hair
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR2006792A
Other languages
English (en)
Other versions
FR3111806B1 (fr
Inventor
Henri Samain
Christian Blaise
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LOreal SA
Original Assignee
LOreal SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LOreal SA filed Critical LOreal SA
Priority to FR2006792A priority Critical patent/FR3111806B1/fr
Publication of FR3111806A1 publication Critical patent/FR3111806A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of FR3111806B1 publication Critical patent/FR3111806B1/fr
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/60Sugars; Derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/46Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/04Preparations for permanent waving or straightening the hair

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

La présente invention concerne un procédé de détente des boucles et/ou de lissage des fibres kératiniques comprenant l’application sur les fibres kératiniques d’un agent réducteur thiolé comprenant au moins un groupe carboxyle et d’un composé de type sucre acide.

Description

Procédé de détente des boucles et/ou de lissage des fibres kératiniques associant un agent réducteur thiolé comprenant au moins un groupe carboxyle et un sucre acide
Domaine technique de l’invention
La présente invention concerne un procédé de détente des boucles et/ou de lissage des fibres kératiniques comprenant l’application sur les fibres kératiniques d’un agent réducteur thiolé comprenant au moins un groupe carboxyle et d’un composé de type sucre acide.
Contexte de l’invention
De nombreuses personnes ne sont pas satisfaites de l’aspect de leurs cheveux, en particulier les personnes qui ont des cheveux bouclés cherchent le plus souvent à obtenir des cheveux moins bouclés, voire raides.
Plusieurs techniques existent à l’heure actuelle afin de modifier la forme des cheveux de manière permanente dans le but de détendre les boucles ou de lisser ou défriser les cheveux.
Une de ces techniques consiste à réaliser dans un premier temps l’ouverture des liaisons covalentes disulfures présentes dans la kératine, appelées également ponts disulfures, à l’aide d’une composition généralement basique contenant un agent réducteur thiolé (étape de réduction) puis, après avoir rincé généralement à l’eau la chevelure ainsi traitée, à reconstituer dans un second temps lesdites liaisons disulfures en appliquant sur les cheveux préalablement mis sous tension, une composition oxydante (étape d’oxydation, dite aussi de fixation) de façon à donner finalement aux cheveux la forme recherchée. La nouvelle forme imposée aux cheveux par cette technique est particulièrement durable dans le temps et résiste notamment à l'action des lavages à l'eau ou au shampooing.
Cependant, un tel procédé fait en général appel à des compositions comprenant des teneurs élevées en agents réducteurs et nécessite un savoir-faire précis en ce qui concerne le protocole d’application avec notamment un temps de pose plus ou moins long selon le type de cheveux et/ou l’effet désiré. Il est ainsi très difficile d’avoir le contrôle sur le niveau de mise en forme souhaité par l’utilisateur.
De plus, l’utilisation de ces agents réducteurs peut dans certains cas engendrer un inconfort du cuir chevelu, tel que des démangeaisons.
Par ailleurs, les compositions réductrices employées posent souvent des problèmes d’odeurs. Les cheveux traités par ces compositions peuvent également conserver une odeur désagréable.
Enfin, lors d’un tel procédé, les ponts disulfures sont ouverts et fermés de manière significative, ce qui peut avoir pour conséquence d’induire à la longue une altération de la qualité des cheveux entraînant une diminution de leurs propriétés cosmétiques, telles que leur vitalité, leur brillance et une dégradation de leurs propriétés mécaniques, notamment de leur résistance mécanique, en particulier lorsque les cheveux traités sont des cheveux déjà fragilisés comme par exemple des cheveux colorés ou décolorés.
Toutes ces raisons et notamment l'impact de ce type de traitement sur la qualité de la chevelure représentent un frein pour les utilisateurs, notamment pour ceux qui seraient tentés de répéter à intervalles plus réguliers un tel traitement afin d’explorer le niveau de mise en forme des cheveux qui leur convient le mieux.
Afin de tenter de remédier à ces problèmes, il a été envisagé d’utiliser notamment une composition à pH acide comprenant une forte teneur en agents réducteurs thiolés, par exemple 8% en poids, associée à un traitement thermique au moyen d’un outil chauffant tel que décrit dans la demande WO 2016/154701 A1.
Il est essentiel dans une telle configuration d’utiliser une teneur élevée en agents réducteurs thiolés afin de maintenir une performance de lissage satisfaisante.
L’agent réducteur thiolé n’a certes pas le même effet qu’à pH alcalin, le pourcentage de ponts disulfures ouverts et fermés étant plus faible mais celui-ci est toujours conséquent, ce qui peut entraîner une altération de la qualité des cheveux, notamment si plusieurs applications successives sont envisagées. De plus, il est toujours difficile d’avoir le contrôle sur le niveau de mise en forme souhaité par l’utilisateur. Par ailleurs, en raison des fortes concentrations en agents réducteurs thiolés utilisées, le problème d’odeur est toujours présent.
Il existe donc un réel besoin de mettre au point un procédé de de détente des boucles et/ou de lissage des fibres kératiniques permettant d’obtenir de bonnes performances de mise en forme des fibres kératiniques, en particulier avec un effet rémanent à plusieurs shampooings, permettant à l’utilisateur d’avoir un meilleur contrôle sur le niveau de mise en forme recherché, en rendant notamment possible la répétition du procédé tout en préservant la qualité et l’intégrité des fibres kératiniques traitées et en apportant de bonnes propriétés cosmétiques, en particulier de brillance et de douceur aux fibres kératiniques, notamment aux cheveux colorés ou décolorés. Un tel procédé devra également mettre en œuvre des compositions moins odorantes.
La demanderesse a découvert de manière surprenante que l’ensemble de ces objectifs peuvent être atteints par le procédé selon la présente invention.
Selon un premier aspect, la présente invention a pour objet un procédé de détente des boucles et/ou de lissage des fibres kératiniques comprenant l’étape i) ou les étapes i’) et ii’) suivantes :
i) application sur les fibres kératiniques d’une composition(A)à pH acide comprenant :
a) au moins un agent réducteur thiolé comprenant au moins un groupe carboxyle ; et
b) au moins un composé de formule(I) :

dans laquelle :
Rest un groupe monosaccharyle ou un atome d’hydrogène ;
netlsont des nombres entiers, identiques ou différents, allant de 1 à 6, de préférence allant de 1 à 4, plus préférentiellement égaux à 1 ou 2 ;
i’) application sur les fibres kératiniques d’une composition(A 1 )à pH acide comprenant au moins un agent réducteur thiolé comprenant au moins un groupe carboxyle ;
ii’) application sur les fibres kératiniques d’une composition(A 2 )comprenant au moins un composé de formule(I)tel que défini précédemment ;
étant entendu que :
▪ la composition(A)ou(A 1 )comprend une teneur totale en agents réducteurs thiolés comprenant au moins un groupe carboxyle inférieure à 16% en poids, par rapport au poids total de la composition(A)ou(A 1 );
▪ les étapes i’) et ii’) sont mises en œuvre simultanément ou séparément ;
▪ l’étape i) ou les étapes i’) et ii’) est/sont suivie(s) d’une étape iii) de traitement thermique des fibres kératiniques au moyen d’un outil chauffant.
Selon un deuxième aspect, la présente invention a pour objet la composition(A)telle que définie précédemment.
Selon un troisième aspect, la présente invention a pour objet l’utilisation de la composition(A)ou des compositions(A 1 )et(A 2 )telle(s) que définie(s) précédemment associée(s) à un traitement thermique des fibres kératiniques au moyen d’un outil chauffant pour la détente de boucles et/ou le lissage des fibres kératiniques.
Selon un quatrième aspect, la présente invention a pour objet un kit comprenant un premier compartiment comprenant une composition(A 1 )telle que définie précédemment et un deuxième compartiment comprenant une composition(A 2 )telle que définie précédemment.
Description détaillée de l’invention
Au sens de la présente invention, et à moins qu’une indication différente ne soit donnée :
▪ par "fibres kératiniques" on entend les fibres d'origine humaine ou animale telles que les cheveux, les poils, les cils, les sourcils, la laine, l'angora, le cachemire ou la fourrure. Selon la présente invention, les fibres kératiniques sont de préférence les fibres kératiniques humaines, plus préférentiellement les cheveux.
▪ par "agent réducteur thiolé" on entend un composé organique comprenant au moins un groupe –SH et au moins une autre fonction choisie parmi les fonctions acide carboxylique, amine, amide, ester et alcool et leurs mélanges.
▪ par "étapes successives", on entend des étapes mises en œuvre dans l’ordre indiqué.
▪ par "groupe alkyle", on entend un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé.
▪ par "groupe (Cx-Cy)alkyle" on entend un groupe alkyle comprenant de x à y atomes de carbone.
▪ par "groupe monosaccharyle" on entend un groupe dérivant d’un monosaccharide par la suppression d’un groupe hydroxyle.
▪ par "groupe hydroxy(Cx-Cy)alkyle" on entend un groupe (Cx-Cy)alkyle dont l'un au moins des atomes d'hydrogène est remplacé par un groupe hydroxy (-OH).
▪ par "groupe (hydroxy)(Cx-Cy)alkyle" on entend un groupe hydroxy(Cx-Cy)alkyle ou un groupe (Cx-Cy)alkyle .
▪ par "groupe alcoxyle" on entend un groupe alkyle lié à un atome d’oxygène.
▪ par "groupe (Cx-Cy)alcoxyle" on entend un groupe alcoxyle comprenant de x à y atomes de carbone.
▪ par "groupe hydroxy(Cx-Cy)alcoxyle" on entend un groupe (Cx-Cy)alcoxyle dont l'un au moins des atomes d'hydrogène est remplacé par un groupe hydroxy (-OH).
▪ par "groupe (di)(Cx-Cy)(alkyl)amino" on entend un groupe amino ou un groupe (di)(Cx-Cy)alkylamino.
▪ par "groupe (hétéro)aryle" on entend un groupe aryle ou un groupe hétéroaryle.
▪ par "groupe aryle" on entend un groupe carboné mono ou polycyclique, condensé ou non, comprenant de 6 à 22 atomes de carbones, et dont au moins un cycle est aromatique ; préférentiellement le radical aryle est un phényle, biphényle, naphtyle, indényle, anthracényle, ou tétrahydronaphtyle.
▪ par "groupe hétéroaryle" on entend un groupe mono ou polycyclique, condensé ou non, éventuellement cationique, comprenant de 5 à 22 chaînons, de 1 à 6 hétéroatomes choisis parmi l’atome d’azote, d’oxygène, de soufre et de sélénium, et dont au moins un cycle est aromatique; préférentiellement un groupe hétéroaryle est choisi parmi acridinyle, benzimidazolyle, benzobistriazolyle, benzopyrazolyle, benzopyridazinyle, benzoquinolyle, benzothiazolyle, benzotriazolyle, benzoxazolyle, pyridinyle, tetrazolyle, dihydrothiazolyle, imidazopyridinyle, imidazolyle, indolyle, isoquinolyle, naphthoimidazolyle, naphthooxazolyle, naphthopyrazolyle, oxadiazolyle, oxazolyle, oxazolopyridyle, phénazinyle, phénooxazolyle, pyrazinyle, pyrazolyle, pyrilyle, pyrazoyltriazyle, pyridyle, pyridinoimidazolyle, pyrrolyle, quinolyle, tétrazolyle, thiadiazolyle, thiazolyle, thiazolopyridinyle, thiazoylimidazolyle, thiopyrylyle, triazolyle, xanthinyle ou thioxanthinyle.
▪ un groupe (hétéro)aryle ou la partie aryle ou hétéroaryle d’un groupe peut éventuellement être substitué(e) par au moins un groupe porté par un atome de carbone, choisi parmi :
- un groupe (C1-C6)alkyle, de préférence (C1-C4)alkyle, éventuellement substitué par au moins un groupe choisi parmi : hydroxyle, (C1-C2)alcoxyle, hydroxy(C2-C4)alcoxyle, acylamino, amino substitué par un ou deux groupes (C1-C4)alkyle, identiques ou différents, éventuellement porteurs d’au moins un groupe hydroxyle ou, les deux groupes (C1-C4)alkyle pouvant former avec l’atome d’azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, de préférence de 5 ou 6 chaînons, ledit hétérocyle étant saturé ou insaturé et éventuellement substitué et comprenant éventuellement un autre hétéroatome identique ou différent de l’azote ;
- un atome d’halogène;
- un groupe hydroxyle ou thiol;
- un groupe (C1-C6)alcoxyle ou (C1-C6)alkylthio ;
- un groupe hydroxy(C2-C6)alcoxyle ;
- un groupe amino ;
- un groupe héterocycloalkyle à 5 ou 6 chaînons, préférentiellement morpholino, pipérazino, pipéridino, ou pyrolidino éventuellement substitué par un groupe (C1-C4)alkyle, préférentiellement méthyle ;
- un groupe hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons préférentiellement imidazolyle, et éventuellement substitué par un groupe (C1-C4)alkyle, préférentiellement méthyle ;
- un groupe amino substitué par un ou deux groupe(s) (C1-C6)alkyle, identiques ou différents, éventuellement porteurs d’au moins :
i) un groupe hydroxyle ;
ii) un groupe amino éventuellement substitué par un ou deux groupe(s) (C1-C3)alkyle éventuellement substitués, lesdits radicaux alkyle pouvant former avec l’atome d’azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé éventuellement substitué comprenant éventuellement au moins un autre hétéroatome différent ou non de l’azote ;
iii) un groupe ammonium quaternaire -N+R’R’’R’’’, M- pour lequel R’, R’’, R’’’, identiques ou différents représentent un atome d’hydrogène, ou un groupe (C1-C4)alkyle; et M- représente un contre-ion anionique;
iv) un groupe hétéroaryle à 5 ou 6 chaînons éventuellement cationique, préférentiellement imidazolium, et éventuellement substitué par un groupe (C1-C4)alkyle, préférentiellement méthyle ;
v) un groupe acylamino (-N(R)-C(O)-R’) dans lequel R représente un atome d’hydrogène ou un groupe (hydroxy)(C1-C4)alkyle et R’ représente un groupe (C1-C2)alkyle ;
- un groupe acylamino (-N(R)-C(O)-R’) dans lequel R représente un atome d’hydrogène ou un groupe (hydroxy)(C1-C4)alkyle et R’ représente un groupe (C1-C2)alkyle ;
- un groupe carbamoyle ((R)2N-C(O)-) dans lequel R, identiques ou non, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe (hydroxy)(C1-C4)alkyle ;
- un groupe alkylsulfonylamino (R’-S(O)2-N(R)-) dans lequel R représente un atome d’hydrogène ou un groupe (hydroxy)(C1-C4)alkyle et R’ représente un groupe (C1-C4)alkyle ou un groupe phényle ;
- un groupe aminosulfonyle ((R)2N-S(O)2-) dans lequel R, identiques ou non, représentent un atome d’hydrogène ou un groupe (hydroxy)(C1-C4)alkyle ;
- un groupe carboxylique sous forme acide ou salifiée (de préférence avec un métal alcalin ou un ammonium, substitué ou non) ;
- un groupe cyano ;
- un groupe nitro ou nitroso ;
- un groupe polyhalogénoalkyle, préférentiellement le trifluorométhyle ;
- un groupe ester.
▪ par "groupe (hétéro)cyclique" on entend un groupe hétérocyclique ou un groupe carbocyclique.
▪ par "groupe hétérocyclique" on entend un groupe pouvant contenir une ou deux insaturations mais non aromatique, mono ou polycyclique, condensé ou non, contenant de 5 à 22 chaînons, comportant de 1 à 6 hétéroatomes choisis parmi l’atome d’azote, d’oxygène, de soufre et de sélénium.
▪ par "groupe carbocyclique" on entend un groupe pouvant contenir une ou deux insaturations mais non aromatique, mono ou polycyclique, condensé ou non, contenant de 5 à 22 chaînons, tel que cyclobutyle, cyclopentyle, cyclohexyle.
▪ un groupe (hétéro)cyclique ou la partie carbocyclique ou hétérocyclique d’un groupe non aromatique peut éventuellement être substituée par au moins un groupe choisi parmi:
- un groupe hydroxyle ;
- un groupe (C1-C4)alcoxyle ou hydroxy(C2-C4)alcoxyle ;
- un groupe (C1-C4)alkyle;
- un groupe alkylcarbonylamino (R-C(O)-N(R’)-) dans lequel R’ est un atome d’hydrogène ou un groupe (hydroxy)(C1-C4)alkyle et R est un groupe (C1-C2)alkyle ou un groupe amino éventuellement substitué par un ou deux groupes (hydroxy)(C1-C4)alkyle, identiques ou différents, lesdits groupes (hydroxy)(C1-C4)alkyle pouvant former avec l’atome d’azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé, éventuellement substitué comprenant éventuellement au moins un autre hétéroatome différent ou non de l’azote;
- un groupe alkylcarbonyloxy (R-C(O)-O-) dans lequel R est un groupe (C1-C4)alkyle ou un groupe amino éventuellement substitué par un ou deux groupes (hydroxy)(C1-C4)alkyle, identiques ou différents, lesdits groupes (hydroxy)(C1-C4)alkyle pouvant former avec l’atome d’azote auquel ils sont rattachés, un hétérocycle comprenant de 5 à 7 chaînons, saturé ou insaturé, éventuellement substitué comprenant éventuellement au moins un autre hétéroatome différent ou non de l’azote;
- un groupe alcoxycarbonyle (R-X-C(O)-) dans lequel R est un groupe (C1-C4)alkyle, X est un atome d’oxygène ou un groupe amino éventuellement substitué par un groupe (hydroxy)(C1-C4)alkyle.
▪ un groupe (hétéro)cyclique ou une partie non aromatique d’un groupe (hétéro)aryle peut également être substituée par au moins un groupe oxo.
▪ une chaîne hydrocarbonée est insaturée lorsqu’elle comporte une ou plusieurs liaisons doubles et/ou une ou plusieurs liaisons triples.
▪ par "pH acide" on entend un pH inférieur à 7.
Sauf indication contraire, lorsque des composés sont mentionnés dans la présente demande, on entend également leurs isomères optiques, leurs isomères géométriques, leurs tautomères, leurs sels ou leurs solvates, seuls ou en mélange.
Les expressions "au moins un(e)" et "un(e) ou plusieurs" sont synonymes et peuvent être utilisées de manière interchangeable.
Procédé de détente de boucles et/ou de lissage des fibres kératiniques
Selon un premier aspect, la présente invention a pour objet un procédé de détente de boucles et/ou de lissage des fibres kératiniques tel que défini précédemment.
Le procédé selon la présente invention est de préférence un procédé de lissage des fibres kératiniques, notamment des fibres kératiniques humaines et en particulier des cheveux.
La demanderesse a constaté, de façon surprenante que le procédé selon l’invention permet d’obtenir une détente de boucles et/ou un lissage des fibres kératiniques de bonne qualité et rémanent à plusieurs shampooings tout en préservant la qualité et l’intégrité des fibres kératiniques, en particulier des cheveux fragilisés et ce malgré une faible concentration en agent réducteur thiolé.
La mise en œuvre de ce procédé permet d’apporter de bonnes propriétés cosmétiques, en particulier de brillance et de douceur au toucher, aux fibres kératiniques.
Il a également été constaté que le procédé selon l’invention permettait de transformer la forme des cheveux en faisant des applications successives sans engendrer de forte dégradation de la fibre. Le procédé peut être répété afin d’augmenter les effets, jusqu’à l’obtention du niveau de lissage souhaité. Cependant, et cela constitue un avantage de la présente invention, dès la première mise en œuvre du procédé selon l’invention, y compris sans mise sous tension des cheveux, on constate une réduction substantielle du volume de la chevelure. Lorsque les cheveux sont bouclés, on constate également une détente des boucles, et/ou une meilleure définition de celles-ci.
Enfin, les odeurs désagréables qui se dégagent lors des procédés de lissage, ou qui subsistent sur les cheveux lissés selon les procédés de l’art antérieur sont diminuées grâce à la mise en œuvre du procédé selon l’invention.
Premier mode de réalisation
Selon un premier mode de réalisation, le procédé comprend l’étape i) suivante :
i) application sur les fibres kératiniques d’une composition( A)à pH acide comprenant :
a) au moins un agent réducteur thiolé comprenant au moins un groupe carboxyle ; et
b) au moins un composé de formule(I) :

dans laquelle :
Rest un groupe monosaccharyle ou un atome d’hydrogène ;
netlsont des nombres entiers, identiques ou différents, allant de 1 à 6, de préférence allant de 1 à 4, plus préférentiellement égaux à 1 ou 2 ;
étant entendu que :
▪ la composition(A) comprend une teneur totale en agents réducteurs thiolés comprenant au moins un groupe carboxyle inférieure à 16 % en poids, par rapport au poids total de la composition(A);
▪ l’étape i) est suivie d’une étape iii) de traitement thermique des fibres kératiniques au moyen d’un outil chauffant.
Deuxième mode de réalisation
Selon un deuxième mode de réalisation, le procédé comprend les étapes i’) et ii’) suivantes :
i’) application sur les fibres kératiniques d’une composition( A 1 )à pH acide comprenant au moins un agent réducteur thiolé comprenant au moins un groupe carboxyle ;
ii’) application sur les fibres kératiniques d’une composition(A 2 )comprenant au moins un composé de formule(I) :

dans laquelle :
Rest un groupe monosaccharyle ou un atome d’hydrogène ;
netlsont des nombres entiers, identiques ou différents, allant de 1 à 6, de préférence allant de 1 à 4, plus préférentiellement égaux à 1 ou 2 ;
étant entendu que :
▪ la composition(A 1 )comprend une teneur totale en agents réducteurs thiolés comprenant au moins un groupe carboxyle inférieure à 16% en poids par rapport au poids total de la composition(A 1 );
▪ les étapes i’) et ii’) sont mises en œuvre simultanément ou séparément ;
▪ les étapes i’) et ii’) sont suivies d’une étape iii) de traitement thermique des fibres kératiniques au moyen d’un outil chauffant.
De préférence, les étapes i’) et ii’) sont mises en œuvre simultanément.
Dans le cas où les étapes i’) et ii’) sont mises en œuvre séparément, l’étape ii’) peut être mise en œuvre après l’étape i’) ou l’étape i’) peut être mise en œuvre après l’étape ii’).
pH des compositions
Le pH de la composition(A)ou(A 1 )est acide. Le pH de la composition(A)ou(A 1 )est de préférence de 1 à 6, plus préférentiellement de 2 à 5, encore plus préférentiellement de 2,5 à 4. Le pH de la composition(A)ou(A 1 )peut par exemple être égal à 3,5.
Le pH de la composition( A 2 )peut être acide. Le pH de la composition( A 2 ) peut être de 1 à 6, de préférence de 2 à 5, plus préférentiellement de 2,5 à 4. Le pH de la composition( A 2 )peut par exemple être égal à 3,5.
Le pH des compositions(A),(A 1 ) et(A 2 )peut être ajusté à la valeur désirée au moyen d'agents alcalinisants ou d’agents acidifiants habituellement utilisés.
Les agents alcalinisants peuvent être des agents alcalinisants organiques, de préférence choisis parmi les alcanolamines, en particulier les mono-, di- ou tri- hydroxy(C1-C6)alkylamine telles que le 2-amino-2-methyl-propanol, la triéthanolamine, les éthylènediamines oxyéthylénées et/ou oxypropylénées, les acides aminés, les polyamines de formule(I I)suivante et leurs mélanges :

Formule( II)dans laquelle W est un radical divalent alkylène en C1à C6éventuellement substitué par au moins un groupe hydroxyle ou un groupe (C1-C6)alkyle et/ou éventuellement interrompu par au moins un hétéroatome tel que O ou NRu; Rx, Ry, Rz, Rt, Ru, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un groupe (C1-C6)alkyle ou hydroxy (C1-C6)alkyle ou aminoalkyle en C1 à C6.
On peut citer à titre d’exemple d’amines de formule( II ) : le 1,3-diaminopropane, le 1,3-diamino-2-propanol, la spermine et la spermidine.
Par "alcanolamine" on entend une amine organique comprenant une fonction amine primaire, secondaire ou tertiaire et au moins un groupe hydroxy(C1-C8)alkyle.
Conviennent en particulier à la réalisation de l’invention les amines organiques choisies parmi les alcanolamines telles que les mono-, di- ou tri-alcanolamines, comprenant un à trois groupes hydroxy(C1-C4)alkyle, identiques ou non.
Parmi des composés de ce type, on peut citer la monoéthanolamine (MEA), la diéthanolamine, la triéthanolamine, la monoisopropanolamine, la diisopropanolamine, la N,N-diméthyléthanolamine, le 2-amino-2-méthyl-1-propanol, la triisopropanol-amine, le 2-amino-2-méthyl-1,3-propanediol, le 3-amino-1,2-propanediol, le 3-diméthylamino-1,2-propanediol, le tris-hydroxyméthylamino-méthane.
Plus particulièrement, les acides aminés utilisables sont d'origine naturelle ou de synthèse, sous leur forme L, D, ou racémique.
Parmi les agents alcalinisants, on peut plus particulièrement citer l'ammoniaque, les alcanolamines, les hydroxydes minéraux ou organiques.
Parmi les agents acidifiants, on peut citer, i) l’acide chlorhydrique HCl, ii) l'acide bromhydrique HBr, iii) l'acide sulfurique H2SO4, iv) les acides alkylsulfoniques : Alk-S(O)2OH tels que l'acide méthylsulfonique et l’acide éthylsulfonique ; v) les acides arylsulfoniques : Ar-S(O)2OH tel que l'acide benzène sulfonique et l’acide toluène sulfonique ; vi) les (poly)hydroxyacides carboxyliques tels que l'acide citrique, l'acide succinique, l'acide tartrique ; et l'acide lactique, vii) les acides alcoxysulfiniques : Alk-O-S(O)-OH tels que l'acide méthoxysulfinique et l'acide éthoxysulfinique ; viii) les acides aryloxysulfiniques tels que l'acide toluèneoxysulfinique et l'acide phénoxysulfinique ; ix) l'acide phosphorique H3PO4; x) l'acide acétique CH3C(O)-OH ; xi) l'acide triflique CF3SO3H et xii) l'acide tétrafluoroborique HBF4.
Plus particulièrement, les acides minéraux ou organiques utilisés pour acidifier les compositions( A),(A 1 ) et(A 2 )peut être choisi parmi l'acide chlorhydrique, l'acide orthophosphorique, l'acide sulfurique, les acides carboxyliques comme par exemple l'acide acétique, l'acide tartrique, l'acide citrique, l'acide lactique, et les acides sulfoniques.
Agent réducteur thiolé
La composition(A)ou(A1)comprend au moins un agent réducteur thiolé comprenant au moins un groupe carboxyle.
L’agent réducteur thiolé peut être choisi parmi les composés de formule(II 1 )suivante et leurs mélanges :

dans laquelle :
R 1 représente :
- un groupe (C1-C8)alkyle, de préférence (C1-C6)alkyle, substitué par au moins un groupe carboxyle et éventuellement substitué par au moins un groupe choisi parmi : (di)(C1-C4)(alkyl)amino, hydroxyle, thiol ou –C(O)–NH–CH2–C(O)OH et/ou interrompu par au moins un hétéroatome ou groupe choisi parmi : –O–, –S–, –N(R’’’)–, –C(O)– ou leurs associations tels que –O–C(O)–, –C(O)–O–, –N(R’’’)–C(O)–, ou –C(O)–N(R’’’)– avec R’’’ représentant un atome d’hydrogène ou un groupe (hydroxy)(C1-C4)alkyle ; ou
- un groupe (hétéro)aryle substitué par au moins un groupe carboxyle et éventuellement substitué par au moins un groupe choisi parmi hydroxyle ou thiol.
De préférence, l’agent réducteur thiolé est choisi parmi les composés de formule(II 1 )et leurs mélanges, dans laquelleR 1 représente un groupe (C1-C8)alkyle, de préférence (C1-C6)alkyle, plus préférentiellement (C1-C4)alkyle, substitué par au moins un groupe carboxyle et éventuellement substitué par au moins un groupe choisi parmi : amino, hydroxyle, thiol ou –C(O)–NH–CH2–C(O)OH et/ou interrompu par au moins un hétéroatome ou groupe choisi parmi –O–, –N(R’’’)–, –C(O)– ou leurs associations tels que –O–C(O)–, –C(O)–O–, –N(R’’’)–C(O)–, ou –C(O)–N(R’’’)– avec R’’’ représentant un atome d’hydrogène ou un groupe (hydroxy) (C1-C4)alkyle.
Plus préférentiellement, l’agent réducteur thiolé est choisi parmi les composés de formule(II 1 )et leurs mélanges dans laquelleR 1 représente un groupe (C1-C8)alkyle, de préférence (C1-C6)alkyle, plus préférentiellement (C1-C4)alkyle, substitué par au moins un groupe carboxyle et non interrompu.
L’agent réducteur thiolé peut être choisi parmi les composés de formule(II 1 )dans laquelleR 1 représente :
- un groupe phényle substitué par au moins un groupe carboxyle et éventuellement substitué par au moins un groupe hydroxyle ou thiol; ou
- un groupe hétéroaryle comprenant de 5 à 10 chaînons, de préférence bicyclique à 9 ou 10 chaînons, comprenant de 1 à 4 hétéroatomes choisis parmi O, S ou N, de préférence N, substitué par au moins un groupe carboxyle et éventuellement substitué par au moins un groupe hydroxyle ou thiol.
De préférence, l’agent réducteur thiolé est choisi parmi l’acide thioglycolique, l’acide thiolactique, la cystéine, l’homocystéine, le glutathion, l’acide thiomalique, l’acide 3-mercaptopropionique, l’acide thiosalicylique, la N-acétyl-cystéine, leurs sels, et leurs mélanges.
Plus préférentiellement, l’agent réducteur thiolé est choisi parmi l’acide thiolactique, l’acide 3-mercaptopropionique, l’acide thioglycolique, leurs sels, et leurs mélanges.
Les sels peuvent être des sels organiques ou minéraux, en particulier des sels de métaux alcalins tels que les sels de sodium et de potassium, des sels de métaux alcalino-terreux tels que les sels de magnésium et de calcium, des sels d'ammonium, des sels d'amines et des sels d'aminoalcools, de préférence des sels d’ammonium.
Encore plus préférentiellement, l’agent réducteur thiolé est choisi parmi l’acide thiolactique, l’acide 3-mercaptopropionique, l’acide thioglycolique, leurs sels d’ammonium, et leurs mélanges. Le plus préférentiellement, l’agent réducteur thiolé est choisi parmi l’acide thiolactique et le thiolactate d’ammonium.
La composition(A)ou(A 1 )comprend une teneur totale en agents réducteurs thiolés comprenant au moins un groupe carboxyle inférieure à 16% en poids par rapport au poids total de la composition(A)ou(A 1 ).
La composition(A)ou(A 1 )comprend de préférence une teneur totale en agents réducteurs thiolés comprenant au moins un groupe carboxyle inférieure ou égale à 8% en poids, plus préférentiellement inférieure ou égale à 6% en poids, encore plus préférentiellement inférieure ou égale à 4% en poids, le plus préférentiellement inférieure ou égale à 2% en poids par rapport au poids total de la composition(A)ou(A 1 ).
La composition(A)ou(A 1 )peut comprendre une teneur totale en agents réducteurs thiolés comprenant au moins un groupe carboxyle allant de 0,2% à 8% en poids, de préférence allant de 0,2% à 6% en poids, plus préférentiellement allant de 0,2% à 4% en poids, encore plus préférentiellement allant de 0,2% à 2% en poids par rapport au poids total de la composition(A)ou(A 1 ).
Composé de formule (I)
La composition(A)ou(A 2 )comprend au moins un composé de formule(I) :

dans laquelle :
Rest un groupe monosaccharyle ou un atome d’hydrogène ;
netlsont des nombres entiers identiques ou différents allant de 1 à 6, de préférence allant de 1 à 4, plus préférentiellement allant de 1 à 2.
De préférence,Rest un groupe choisi parmi : allosyl, altrosyl, glucosyl, mannosyl, gulosyl, idosyl, galactosyl, talosyl ou un atome d’hydrogène. Plus préférentiellement,Rest un groupe galactosyl ou un atome d’hydrogène.
Selon un mode de réalisation particulièrement préféré, le composé de formule(I)est choisi parmi l’acide lactobionique, l’acide 2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoïque tel que l’acide gluconique et leurs mélanges, de préférence parmi l’acide lactobionique, l’acide gluconique et leurs mélanges.
La composition(A)ou(A 2 )comprend de préférence une teneur totale en composés de formule(I)allant de 1% à 50% en poids, plus préférentiellement allant de 5% à 40% en poids par rapport au poids total de la composition(A)ou(A 2 ).
Le rapport entre la teneur totale en poids en composés de formule(I)et la teneur totale en poids en agents réducteurs thiolés comprenant au moins un groupe carboxyle compris dans la composition(A)ou dans le mélange des compositions(A 1 )et(A 2 ) est supérieur à 1, de préférence supérieur à 2, plus préférentiellement supérieur à 3, encore plus préférentiellement supérieur à 4, le plus préférentiellement supérieur à 5.
Caractéristiques additionnelles concernant les compositions (A), (A 1 ) et (A 2 )
De préférence, les compositions(A),(A 1 )et(A 2 ) sont exemptes d’agent colorant. Si au moins un agent colorant est présent, la teneur totale en agent colorant ne dépasse pas 0,001% en poids par rapport au poids total de la composition(A),(A 1 )ou(A 2 ). En effet, à une telle teneur, seule la composition sera teintée, c’est-à-dire que l’on n’observera pas d’effet de coloration des fibres kératiniques.
Par "agent colorant", on entend un agent de coloration des fibres kératiniques tels que les colorants directs, les pigments ou les précurseurs de colorant d’oxydation (bases et coupleurs).
On rappelle que les précurseurs de colorants d’oxydation, bases d’oxydation et coupleurs, sont des composés peu ou non colorés qui par une réaction de condensation en présence d’un agent oxydant, donnent une espèce colorée. Quant aux colorants directs, ces composés sont colorés et présentent une certaine affinité pour les fibres kératiniques.
Les compositions(A),(A 1 )et(A 2 )peuvent en outre comprendre au moins un agent tensioactif choisi parmi les agents tensioactifs non-ioniques, anioniques, cationiques, amphotères ou zwittérioniques.
Les compositions( A),(A 1 )et(A 2 )peuvent en outre comprendre au moins un agent réducteur thiolé ne comprenant pas de groupe carboxyle.
Les compositions(A),(A 1 )et(A 2 )peuvent ainsi se présenter sous toute forme compatible avec une application sur les fibres kératiniques, par exemple sous forme de cire, de pâte, de crème plus ou moins fluide ou épaisse, de gel, de mousse, de spray, de lotion.
De préférence, les compositions(A),(A 1 )et(A 2 ) sont des compositions aqueuses.
Caractéristiques additionnelles concernant le procédé
La composition(A)peut être appliquée sur des fibres kératiniques sèches ou humides, de préférence sèches.
Les compositions(A 1 ) et(A 2 )peuvent être appliquées sur des fibres kératiniques sèches ou humides, de préférence sèches.
Rapport de bain
La composition(A)peut avantageusement être appliquée sur les fibres kératiniques en une quantité allant de 0,1g à 10g, de préférence de 0,2g à 5g de composition(A)par gramme de fibres kératiniques.
La composition(A 1 )peut avantageusement être appliquée sur les fibres kératiniques en une quantité allant de 0,1g à 10g, de préférence de 0,2g à 5g de composition(A 1 )par gramme de fibres kératiniques.
La composition(A 2 )peut avantageusement être appliquée sur les fibres kératiniques en une quantité allant de 0,1g à 10g, de préférence de 0,2g à 5g de composition( A 2 )par gramme de fibres kératiniques.
Étape iii) de traitement thermique des fibres kératiniques
L’étape i) ou les étapes i’) et ii’) est/sont suivie(s) d’une étape iii) de traitement thermique des fibres kératiniques au moyen d’un outil chauffant.
L’outil chauffant est de préférence maintenu à une température allant de 65°C à 250°C, plus préférentiellement de 80°C à 230°C, encore plus préférentiellement de 150°C à 230°C, le plus préférentiellement de 160°C à 230°C, et mieux de 180°C à 230°C.
L’outil chauffant peut être maintenu à une température allant de 60°C à 150°C, notamment lorsque les cheveux traités sont des cheveux fragiles comme les cheveux africains ou caucasiens décolorés.
Outil chauffant
L’outil chauffant utilisé lors de l’étape iii) est de préférence choisi parmi un fer à lisser (ou pinces plates), un fer à vapeur, un casque de coiffure, un sèche-cheveux, un dispensateur de rayons infrarouges et un peigne chauffant, plus préférentiellement un fer à vapeur ou un fer à lisser, encore plus préférentiellement un fer à lisser.
Par "fer" on entend un dispositif de chauffage des fibres kératiniques mettant en contact lesdites fibres et le dispositif de chauffage. L’extrémité du fer venant en contact avec les fibres kératiniques présente généralement deux surfaces planes. Ces deux surfaces peuvent être métalliques ou en céramique. En particulier, ces deux surfaces peuvent être lisses ou crantées ou courbes. À titre d’exemple de fers utilisables dans le procédé selon la présente invention, on peut citer tous types de fer plats et, en particulier, de manière non limitative, ceux décrits dans les brevets US 5 957 140, et US 5 046 516.
Par "fer vapeur" on entend un fer qui comprend un dispositif qui émet de la vapeur d’eau et qui applique cette vapeur d’eau avant, pendant ou après le lissage.
À titre d’exemple de fer vapeur on peut citer les appareils de type Steampod de marque Rowenta.
Avantageusement, la vapeur d’eau est appliquée sur les fibres kératiniques avec un débit inférieur à 5 g/min. en particulier compris entre 1 et 4 g/min.
L'application du fer à lisser ou vapeur peut se faire par touches séparées successives de quelques secondes, ou par déplacement ou glissement progressif le long des mèches.
L’application du fer à lisser ou vapeur dans peut se faire en mouvement continu de la racine à la pointe du cheveu, en un ou plusieurs passages, en particulier en deux à vingt passages. La durée de chaque passage du fer à lisser ou vapeur peut aller de 2 secondes à 1 minute.
Étapes optionnelles du procédé
É tape de temps de po se
Le procédé peut comprendre en outre :
- après l’étape i) et avant l’étape iii) une étape consistant à laisser poser la composition(A) sur les fibres kératiniques pendant une durée allant de 5 à 60 min, de préférence de 15 min à 40 min ; ou
- après les étapes i’) et ii’) et avant l’étape iii) une étape consistant à laisser poser les compositions(A 1 )et/ou(A 2 )sur les fibres kératiniques pendant une durée allant de 5 à 60 min, de préférence de 15 min à 40 min.
Le temps de pose peut être effectué à une température allant de 15°C à 45°C, de préférence à la température ambiante (25°C). Le temps de pose peut être effectué sous un système occlusif. À titre d’exemple non limitatif de système occlusif, on peut citer un système occlusif de type papillote en aluminium ou film plastique.
É tape de rinçage et/ou de séchage
Le procédé comprend de préférence une étape de rinçage et/ou de séchage des fibres kératiniques, plus préférentiellement une étape de rinçage puis une étape de séchage:
- après l’étape i) et avant l’étape iii); ou
- après les étapes i’) et ii’) et avant l’étape iii).
Par "étape de rinçage" on entend une étape de rinçage à l’eau.
L’étape de séchage peut être réalisée au moyen d’un sèche-cheveux, d’un casque de coiffure ou encore à l’air libre. L’étape de séchage peut avantageusement être effectuée à une température allant de 20°C à 70 °C. L’étape de séchage peut être réalisée à l’aide d’un sèche-cheveux et d’une brosse (brushing).
L’étape de séchage est particulièrement importante lorsque l’outil chauffant utilisé lors de l’étape iii) de traitement thermique est un fer vapeur ou un fer à lisser.
É tape de lavage et/ou d’application d’un agent oxydant
Le procédé peut comprendre en outre après l’étape iii) de traitement thermique une étape de lavage des fibres kératiniques et/ou une étape d’application d’un agent oxydant sur les fibres kératiniques. Les fibres kératiniques sont ensuite éventuellement séchées au moyen d’un sèche-cheveux, d’un casque de coiffure ou encore à l’air libre.
L’étape de lavage peut être effectuée à l’aide d’un shampooing suivi d’un rinçage à l’eau.
À titre d’agent oxydant on peut utiliser le peroxyde d’hydrogène.
L’agent oxydant peut être appliqué sur les fibres kératiniques sous la forme d’une composition comprenant de 0,3% à 12% en poids (1 à 40 volumes), de préférence de 0,6% à 2% en poids (2 à 7 volumes) de peroxyde d’hydrogène.
Le procédé peut être répété plusieurs fois, soit consécutivement, soit après un délai variant de quelques heures à quelques jours. Selon la situation, on peut réaliser une série de traitement dont le suivant dépend du résultat du premier.
Par exemple, on commence par un premier traitement où les conditions sont limitées, par exemple par l’emploi d’une composition peu concentrée, ou par l’emploi d’une chaleur modérée. Puis, selon le résultat de ce premier traitement, et le jugement que porte le l’utilisateur, le client ou le coiffeur, il est possible de moduler le traitement suivant et ainsi de suite.
Types de fibres kératiniques traitées
Le procédé peut être mis en œuvre sur des fibres kératiniques naturelles, notamment des cheveux naturels.
Le procédé peut être mis en œuvre sur des fibres kératiniques abîmées, notamment des cheveux abîmés.
Par "cheveux abîmés" on entend des cheveux secs ou rêches ou cassants ou fourchus ou mous.
Le procédé peut particulièrement être mis en œuvre sur des fibres kératiniques humaines sensibilisées, notamment des cheveux sensibilisés, tels que des cheveux décolorés, défrisés ou permanentés.
Le procédé selon l’invention peut avantageusement être mis en œuvre sur des cheveux crépus de type 3A selon la classification d’André WALKER.
Au sens de la présente invention les types de cheveux son classifiés selon la classification d’André WALKER. Cette typologie permet d’identifier les différents types de cheveux (de 1 à 4) ainsi que leur épaisseur (de A à C). Selon la grille d’analyse d’André Walker, les cheveux sont répartis en quatre types : 1 = cheveux lisses, 2 = cheveux ondulés, 3 = cheveux bouclés et frisés et 4 = cheveux crépus.
Pour les cheveux de 1 à 3 l’aspect général est observé visuellement pour en déterminer la catégorie. Pour les cheveux de type 4, crépus, la chevelure est mouillée à l’eau, essorée et la manière dont le cheveu boucle ou ne boucle pas est observé visuellement.
Ainsi, on peut catégoriser les cheveux comme suit :
Type 1: Cheveu lisse
Type 2: Cheveu ondulé
Le cheveu type 2A est légèrement ondulé sous forme de « S ». Le cheveu tombe et est proche du crâne. Ce sont des cheveux plutôt brillants, qui ont tendance à être fins et assez faciles à manipuler. Le type 2B est un cheveu ondulé sous forme de « S ». Ce sont des cheveux un peu rebelles sur les bords qui tendent à faire des frisottis.
Le type 2C est un cheveu ondulé beaucoup plus épais et avec des boucles apparentes. Ils frisent très facilement et peuvent devenir difficile à coiffer.
Type 3: Cheveu bouclé
Le cheveu type 3A forme des boucles « S » très bien définies et flexibles. Les boucles sont généralement grosses et la chevelure brillante.
Le cheveu de type 3B forme des boucles bien définies qui peuvent être sous forme de frisettes ou alors de tire-bouchons.
Le type 3C forme des boucles tire-bouchons serrées de la circonférence d’un crayon à papier ou d’une paille. La texture peut être crépue ou très bouclée.
Type 4: Cheveu crépu
Le premier type de cheveu crépu est le 4A. Le cheveu est clairement bouclé / frisé et c’est le moins sec de la gamme des crépus. Les frisettes très serrées sont comme de petits ressorts.
Le type 4B ne forme pas de boucles « S » mais plutôt des spirales « Z ». Ce sont des ondulations très prononcées. La pointe du cheveu peut parfois elle, former une petite boucle « S ». C’est ce cheveu crépu qui ressemble à un nuage de coton lorsqu’il est démêlé : il est doux et malléable si bien entretenu. Les cheveux 4B diminuent en moyenne jusqu’à 75% de leur longueur réelle i.e. détendue.
Le type 4C est crépu mais ne présente pas de trace de boucle. C’est le cheveu le plus sec qu’il existe. C’est un cheveu parfois fin mais souvent très épais. Ils rétrécissent à plus de 75% de leur longueur réelle et n’ont en général pas de boucles ou frisettes apparentes.
Exemples de procédés particuliers selon la présente invention
À titre d’exemple, le procédé selon la présente invention peut comprendre les étapes successives suivantes :
1) une étape d’application sur les fibres kératiniques d’une composition(A) telle que définie précédemment ;
2) une étape consistant à laisser poser la composition(A)sur les fibres kératiniques pendant une durée allant de 5 à 60 min, de préférence de 15 min à 40 min ;
3) de préférence, une étape de rinçage des fibres kératiniques ;
4) une étape de séchage des fibres kératiniques, de préférence par un effet de brushing ;
5) une étape de traitement thermique des fibres kératiniques au moyen d’un outil chauffant, de préférence à l’aide d’un fer à lisser ;
6) éventuellement une étape de lavage des fibres kératiniques ;
7) éventuellement une étape d’application d’un traitement oxydant.
À titre d’exemple, le procédé selon la présente invention peut comprendre les étapes successives suivantes :
1’) une étape d’application sur les fibres kératiniques d’une composition(A 1 ) telle que définie précédemment puis d’une composition(A 2 )telle que définie précédemment ou une étape d’application d’une composition(A 2 )telle que définie précédemment puis d’une composition(A 1 )telle que définie précédemment ou une étape d’application simultanée d’une composition(A 1 )et d’une composition(A 2 )telles que définies précédemment ;
2’) une étape consistant à laisser poser les compositions(A 1 )et/ou(A 2 )sur les fibres kératiniques pendant une durée allant de 5 à 60 min, de préférence de 15 min à 40 min ;
3’) de préférence, une étape de rinçage des fibres kératiniques ;
4’) une étape de séchage des fibres kératiniques, de préférence par un effet de brushing ;
5’) une étape de traitement thermique des fibres kératiniques au moyen d’un outil chauffant, de préférence à l’aide d’un fer à lisser ;
6’) éventuellement une étape de lavage des fibres kératiniques ;
7’) éventuellement une étape d’application d’un traitement oxydant.
Les caractéristiques techniques décrites précédemment concernant les différentes étapes du procédé selon la présente invention s’appliquent également à ces exemples particuliers de procédés.
Composition (A)
Selon un deuxième aspect, la présente invention a pour objet la composition(A)telle que définie précédemment.
Utilisation
Selon un troisième aspect, la présente invention a pour objet l’utilisation de la composition(A)ou des compositions(A 1 )et(A 2 )telle(s) que définie(s) précédemment associée(s) à un traitement thermique des fibres kératiniques au moyen d’un outil chauffant pour la détente de boucles et/ou le lissage des fibres kératiniques.
Kit
Selon un quatrième aspect, la présente invention a pour objet un kit comprenant un premier compartiment comprenant une composition(A 1 )telle que définie précédemment et un deuxième compartiment comprenant une composition(A 2 )telle que définie précédemment.
Les compositions peuvent être éventuellement accompagnées, de moyens d’application appropriés, tels que des pinceaux, des brosses ou des éponges.
Le kit peut également être équipé d’un moyen permettant de délivrer sur les cheveux le mélange souhaité, tel que par exemple le dispositif décrit dans le brevet FR 2 586 913.
Les exemples qui suivent servent à illustrer l’invention sans toutefois présenter un caractère limitatif.
Exemples
Exemple 1
Les compositions suivantes ont été préparées puis testées selon le mode opératoire décrit ci-après :
Ingrédients Composition 1
( Invention )
Composition 2
( Invention )
Acide thiolactique 0,1g (0,000942 mole) 0,1g (0,000942 mole)
Acide gluconique 1,485g (0,00757 mole) -
Acide lactobionique - 2,71g (0,00757 mole)
2-amino-2-methyl-propanol Qsp pH= 3,5 Qsp pH= 3,5
Eau Qsp 10g Qsp 10g
Ingrédients Composition 3
(Comparatif)
Composition 4
(Comparatif)
Composition 5
(Comparatif)
Composition 6
(Comparatif)
Acide thiolactique 0,1g
(0,000942 mole)
0,8g
(0,007536 mole)

-

-
Cystéamine, HCl - - 0,1g 0,1g
Acide lactobionique - - - 2,71g
(0,00757 mole)
2-amino-2-methyl-propanol Qsp pH= 3,5 Qsp pH= 3,5 QSp pH =3.5 Qsp pH = 3.5
Eau Qsp 10g Qsp 10g Qsp 10g Qsp 10g
Mode opératoire :
5,4g de chacune des compositions 1 à 6 ont été déposées de manière uniforme à l’aide d’un pinceau de coloration, tout au long de six mèches distinctes de cheveux brésiliens de type 3A de 2,7g.
Les mèches ont ensuite été maintenues pendant 30 minutes à température ambiante.
Les mèches ont ensuite été rincées à l’eau (5 passages entre les doigts) puis séchées avec un papier de type KIMTECH. Un brushing a ensuite été réalisé à l’aide d’un sèche-cheveux à 80°C.
10 passages de fer à lisser à la température de consigne 230°C ont ensuite été effectués.
Un shampooing (0.4g par gramme de cheveux) a ensuite été réalisé et les mèches ont ensuite été laissées sécher suspendues à l’air libre.
On a ensuite mesuré pour chacune des mèches traitées à l’aide des compositions 1 à 6 ainsi que pour une mèche de cheveux témoin non traitée les paramètres suivants :
- la longueur totale de la mèche ;
- la largeur à mi-hauteur de la mèche ;
- le nombre de boucles résiduelles.
Résultats :
Type de traitement Longueur de la mèche (cm) Largeur à mi-hauteur de la mèche (cm) Nombre de boucles résiduelles
Témoin
(cheveux non traités)
24 7 6
Composition 1
(Invention)
25 4 1
Composition 2
(Invention)
25,5 3 0
Composition 3
(Comparatif)
21 3,5 6
Composition 4
(Comparatif)
24 3.5 0
Composition 5
(Comparatif)
23.5 8 3
Composition 6
(Comparatif)
22.5 4.5 6
La largeur à mi-hauteur ainsi que le nombre de boucles résiduelles des mèches traitées par un procédé selon la présente invention (Compositions 1 et 2) sont inférieurs à ceux de la mèche témoin. Le procédé selon la présente invention permet donc d’obtenir un lissage de bonne qualité, en réduisant notamment le volume ainsi que le nombre de boucles résiduelles des cheveux ainsi traités. En outre, l’odeur des compositions 1 et 2 est très supportable.
On observe une performance de lissage en ce qui concerne la réduction du volume de la chevelure et du nombre de boucles résiduelles des cheveux traités à l’aide d’un procédé selon la présente invention (Compositions 1 et 2) équivalente à celle observée pour un procédé de l’art antérieur mettant en œuvre une composition comprenant une forte concentration en agent réducteur comprenant au moins un groupe carboxyle mais non associé à un composé de formule (I) selon la présente invention (Composition 4).
En comparant les résultats obtenus suite à l’application des compositions 5 et 6, on constate que l’ajout d’un composé (I) selon la présente invention à une composition comprenant un agent réducteur ne comprenant pas de groupe carboxyle ne permet pas d’améliorer la performance de lissage d’une telle composition.
Exemple 2 (Mise en œuvre répétée du procédé)
La composition 7 suivante a été préparée. La composition 7 ainsi que la composition 2 de l’exemple 1 ont été testées selon le mode opératoire ci-après :
Ingrédients Composition 7
(Comparative)
Acide thiolactique 0,8g
2-amino-2-methyl-propanol Qsp pH= 3,5
Eau Qsp 10g
Mode opératoire :
5,4g de la composition 7 et de la composition 2 de l’exemple 1 ont été déposées de manière uniforme à l’aide d’un pinceau de coloration, tout au long de deux mèches distinctes de cheveux brésiliens de type 3A de 2,7g.
Les mèches ont ensuite été maintenues pendant 30 minutes à température ambiante.
Les mèches ont ensuite été rincées à l’eau (5 passages entre les doigts) puis séchées avec un papier de type KIMTECH. Un brushing a ensuite été réalisé à l’aide d’un sèche-cheveux à 80°C.
10 passages de fer à lisser à la température de consigne 230°C ont ensuite été effectués.
Un shampooing (0.4g par gramme de cheveux) a ensuite été réalisé et les mèches ont ensuite été laissées sécher suspendues à l’air libre.
Le protocole est répété encore deux fois ce qui correspond à un total de trois applications.
La qualité de la fibre après chacune des applications est évaluée visuellement par un panel de 5 personnes attribuant une note allant de 0 à 10, une note de 0 correspondant à un type de cheveu très abimé et une note de 10 correspondant à un type de cheveu naturel n’ayant subi aucun traitement.
Résultats :
Type de traitement État de la fibre après 1 application État de la fibre après 2 application s État de la fibre après 3 application s
Composition 2
(Invention)
10 9 8
Composition 7
(Comparative)
10 7 5
Le procédé selon la présente invention est plus respectueux de la qualité et de l’intégrité de la fibre notamment après plusieurs applications successives.
Exemple 3 (Modulation du procédé selon l’effet souhaité)
La composition 9 suivante a été préparée puis testée selon le mode opératoire décrit ci-après. Le résultat obtenu en termes de lissage a été comparé au résultat obtenu suite à un traitement à l’aide de la composition 2 de l’exemple 1.
Ingrédients Composition 9
( Invention )
Acide thiolactique 0,05g
Acide lactobionique 2,71g
2-amino-2-methyl-propanol Qsp pH= 3,5
Eau Qsp 10g
Mode opératoire :
5,4g de la composition 9 ont été déposées de manière uniforme à l’aide d’un pinceau de coloration, tout au long de trois mèches distinctes de cheveux brésiliens de type 3A de 2,7g.
Les mèches ont ensuite été maintenues pendant 30 minutes à température ambiante.
Les mèches ont ensuite été rincées à l’eau (5 passages entre les doigts) puis séchées avec un papier de type KIMTECH. Un brushing a ensuite été réalisé à l’aide d’un sèche-cheveux à 80°C.
10 passages de fer à lisser à la température de consigne 230°C ont ensuite été effectués.
Un shampooing (0.4g par gramme de cheveux) a ensuite été réalisé et les mèches ont ensuite été laissées sécher suspendues à l’air libre.
Les étapes ci-dessus sont répétées si besoin.
Résultats :
Type de traitement Observation
Composition 2 Défrisage total en une application
Composition 9 Détente de boucle après une application
Défrisage total en 2 applications
Le procédé selon la présente invention peut être adapté en fonction du résultat final souhaité par l’utilisateur.

Claims (18)

  1. Procédé de détente de boucles et/ou de lissage des fibres kératiniques comprenant l’étape i) ou les étapes i’) et ii’) suivantes :
    i) application sur les fibres kératiniques d’une composition(A)à pH acide comprenant :
    a) au moins un agent réducteur thiolé comprenant au moins un groupe carboxyle ; et
    b) au moins un composé de formule(I) :

    dans laquelle :
    Rest un groupe monosaccharyle ou un atome d’hydrogène ;
    netlsont des nombres entiers, identiques ou différents, allant de 1 à 6, de préférence allant de 1 à 4, plus préférentiellement égaux à 1 ou 2 ;
    i’) application sur les fibres kératiniques d’une composition(A 1 )à pH acide comprenant au moins un agent réducteur thiolé comprenant au moins un groupe carboxyle ;
    ii’) application sur les fibres kératiniques d’une composition(A 2 )comprenant au moins un composé de formule(I)tel que défini précédemment ;
    étant entendu que :
    ▪ la composition(A)ou(A 1 )comprend une teneur totale en agents réducteurs thiolés comprenant au moins un groupe carboxyle inférieure à 16% en poids, par rapport au poids total de la composition(A)ou(A 1 );
    ▪ les étapes i’) et ii’) sont mises en œuvre simultanément ou séparément ;
    ▪ l’étape i) ou les étapes i’) et ii’) est/sont suivie(s) d’une étape iii) de traitement thermique des fibres kératiniques au moyen d’un outil chauffant.
  2. Procédé selon la revendication précédente, dans lequel le procédé met en œuvre l’étape i) suivie de l’étape iii).
  3. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le pH de la composition(A)ou(A 1 )est de 1 à 6, de préférence de 2 à 5, plus préférentiellement de 2,5 à 4.
  4. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel l’agent réducteur thiolé est choisi parmi les composés de formule(II 1 )suivante et leurs mélanges :

    dans laquelle :
    R 1 représente :
    - un groupe (C1-C8)alkyle, de préférence (C1-C6)alkyle, substitué par au moins un groupe carboxyle et éventuellement substitué par au moins un groupe choisi parmi : (di)(C1-C4)(alkyl)amino, hydroxyle, thiol ou –C(O)–NH–CH2–C(O)OH et/ou interrompu par au moins un hétéroatome ou groupe choisi parmi : –O–, –S–, –N(R’’’)–, –C(O)– ou leurs associations tels que –O–C(O)–, –C(O)–O–, –N(R’’’)–C(O)–, ou –C(O)–N(R’’’)– avec R’’’ représentant un atome d’hydrogène ou un groupe (hydroxy)(C1-C4)alkyle ; ou
    - un groupe (hétéro)aryle substitué par au moins un groupe carboxyle et éventuellement substitué par au moins un groupe choisi parmi hydroxyle ou thiol.
  5. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel l’agent réducteur thiolé est choisi parmi les composés de formule(II 1 )suivante et leurs mélanges :

    dans laquelleR 1 représente un groupe (C1-C8)alkyle, de préférence (C1-C6)alkyle, plus préférentiellement (C1-C4)alkyle, substitué par au moins un groupe carboxyle et éventuellement substitué par au moins un groupe choisi parmi : amino, hydroxyle, thiol ou –C(O)–NH–CH2–C(O)OH et/ou interrompu par au moins un hétéroatome ou groupe choisi parmi –O–, –N(R’’’)–, –C(O)– ou leurs associations tels que –O–C(O)–, –C(O)–O–, –N(R’’’)–C(O)–, ou –C(O)–N(R’’’)– avec R’’’ représentant un atome d’hydrogène ou un groupe (hydroxy)(C1-C4)alkyle.
  6. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel l’agent réducteur thiolé est choisi parmi l’acide thioglycolique, l’acide thiolactique, la cystéine, l’homocystéine, le glutathion, l’acide thiomalique, l’acide 3-mercaptopropionique, l’acide thiosalicylique, la N-acétyl-cystéine, leurs sels, et leurs mélanges, de préférence parmi l’acide thiolactique, l’acide 3-mercaptopropionique, l’acide thioglycolique, leurs sels, et leurs mélanges, plus préférentiellement parmi l’acide thiolactique, l’acide 3-mercaptopropionique, l’acide thioglycolique, leurs sels d’ammonium, et leurs mélanges, encore plus préférentiellement parmi l’acide thiolactique et le thiolactate d’ammonium.
  7. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel la composition(A)ou(A 1 )comprend une teneur totale en agents réducteurs thiolés comprenant au moins un groupe carboxyle inférieure ou égale à 8% en poids, de préférence inférieure ou égale à 6% en poids, plus préférentiellement inférieure ou égale à 4% en poids, le plus préférentiellement inférieur ou égal à 2% en poids, encore mieux allant de 0,2% à 2% en poids par rapport au poids total de la composition(A)ou(A 1 ).
  8. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequelRest un groupe choisi parmi : allosyl, altrosyl, glucosyl, mannosyl, gulosyl, idosyl, galactosyl, talosyl ou un atome d’hydrogène, de préférence un groupe galactosyl ou un atome d’hydrogène.
  9. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le composé de formule(I)est choisi parmi l’acide lactobionique, l’acide 2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoïque tel que l’acide gluconique et leurs mélanges, de préférence parmi l’acide lactobionique, l’acide gluconique et leurs mélanges.
  10. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel la composition(A)ou(A 2 )comprend une teneur totale en composés de formule(I)allant de 1% à 50% en poids, de préférence allant de 5% à 40% en poids par rapport au poids total de la composition(A)ou(A 2 ).
  11. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le rapport entre la teneur totale en poids en composés de formule(I)et la teneur totale en poids en agents réducteurs thiolés comprenant au moins un groupe carboxyle compris dans la composition(A)ou dans le mélange des compositions(A 1 )et(A 2 )est supérieur à 1, de préférence supérieur à 2, plus préférentiellement supérieur à 3, encore plus préférentiellement supérieur à 4, le plus préférentiellement supérieur à 5.
  12. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel l’outil chauffant utilisé lors de l’étape iii) est choisi parmi un fer à lisser, un fer à vapeur, un casque de coiffure, un sèche-cheveux, un dispensateur de rayons infrarouges et un peigne chauffant, de préférence un fer à vapeur ou un fer à lisser, plus préférentiellement un fer à lisser.
  13. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel l’outil chauffant utilisé lors de l’étape iii) est maintenu à une température allant de 65°C à 250°C, de préférence de 80°C à 230°C, plus préférentiellement de 150°C à 230°C, encore plus préférentiellement de 160°C à 230°C, le plus préférentiellement de 180°C à 230°C.
  14. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le procédé comprend une étape de rinçage et/ou de séchage des fibres kératiniques, de préférence une étape de rinçage puis une étape de séchage :
    - après l’étape i) et avant l’étape iii); ou
    - après les étapes i’) et ii’) et avant l’étape iii).
  15. Procédé selon l’une quelconque des revendications précédentes, dans lequel le procédé comprend après l’étape iii) une étape de lavage des fibres kératiniques et/ou une étape d’application d’un agent oxydant sur les fibres kératiniques.
  16. Composition(A)telle que définie dans l’une quelconque des revendications 1 à 11.
  17. Utilisation de la composition(A)ou des compositions(A 1 )et(A 2 )telle(s) que définie(s) dans l’une quelconque des revendications 1 à 11 associée(s) à un traitement thermique des fibres kératiniques au moyen d’un outil chauffant pour la détente de boucles et/ou le lissage des fibres kératiniques.
  18. Kit comprenant un premier compartiment comprenant une composition(A 1 )telle que définie dans l’une quelconque des revendications 1 ou 3 à 7 et un deuxième compartiment comprenant une composition(A 2 )telle que définie dans l’une quelconque des revendications 1 ou 8 à 10.
FR2006792A 2020-06-29 2020-06-29 Procédé de détente des boucles et/ou de lissage des fibres kératiniques associant un agent réducteur thiolé comprenant au moins un groupe carboxyle et un sucre acide Active FR3111806B1 (fr)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR2006792A FR3111806B1 (fr) 2020-06-29 2020-06-29 Procédé de détente des boucles et/ou de lissage des fibres kératiniques associant un agent réducteur thiolé comprenant au moins un groupe carboxyle et un sucre acide

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR2006792A FR3111806B1 (fr) 2020-06-29 2020-06-29 Procédé de détente des boucles et/ou de lissage des fibres kératiniques associant un agent réducteur thiolé comprenant au moins un groupe carboxyle et un sucre acide
FR2006792 2020-06-29

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR3111806A1 true FR3111806A1 (fr) 2021-12-31
FR3111806B1 FR3111806B1 (fr) 2024-02-16

Family

ID=72644445

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR2006792A Active FR3111806B1 (fr) 2020-06-29 2020-06-29 Procédé de détente des boucles et/ou de lissage des fibres kératiniques associant un agent réducteur thiolé comprenant au moins un groupe carboxyle et un sucre acide

Country Status (1)

Country Link
FR (1) FR3111806B1 (fr)

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2586913A1 (fr) 1985-09-10 1987-03-13 Oreal Procede pour former in situ une composition constituee de deux parties conditionnees separement et ensemble distributeur pour la mise en oeuvre de ce procede
US4666712A (en) * 1982-10-23 1987-05-19 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Cold permanent wave composition
US5046516A (en) 1988-10-31 1991-09-10 George Barradas Hair curling iron
US5957140A (en) 1998-11-19 1999-09-28 Mcgee; Robert J. Hair styling iron for straightening and curling
EP1462089A1 (fr) * 2003-03-25 2004-09-29 L'oreal Utilisation d'acides hydroxycarboxyliques et de leurs sels comme agents complexants dans des compositions réductrices pour la décoloration ou la déformation permanente de fibres kératiniques
WO2016154701A1 (fr) 2015-04-02 2016-10-06 L'oreal Composition et procédé de traitement des cheveux
WO2018115391A1 (fr) * 2016-12-22 2018-06-28 L'oreal Procédé de défrisage et/ou de lissage des fibres de kératine, utilisant une composition à faible teneur en agents réducteurs, et kit de lissage
FR3079747A1 (fr) * 2018-04-09 2019-10-11 L'oreal Procede de detente de boucles et/ou de lissage des fibres keratiniques, mettant en œuvre un agent reducteur thiole et un derive d’acide dicarboxylique, et kit de lissage

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4666712A (en) * 1982-10-23 1987-05-19 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Cold permanent wave composition
FR2586913A1 (fr) 1985-09-10 1987-03-13 Oreal Procede pour former in situ une composition constituee de deux parties conditionnees separement et ensemble distributeur pour la mise en oeuvre de ce procede
US5046516A (en) 1988-10-31 1991-09-10 George Barradas Hair curling iron
US5957140A (en) 1998-11-19 1999-09-28 Mcgee; Robert J. Hair styling iron for straightening and curling
EP1462089A1 (fr) * 2003-03-25 2004-09-29 L'oreal Utilisation d'acides hydroxycarboxyliques et de leurs sels comme agents complexants dans des compositions réductrices pour la décoloration ou la déformation permanente de fibres kératiniques
WO2016154701A1 (fr) 2015-04-02 2016-10-06 L'oreal Composition et procédé de traitement des cheveux
WO2018115391A1 (fr) * 2016-12-22 2018-06-28 L'oreal Procédé de défrisage et/ou de lissage des fibres de kératine, utilisant une composition à faible teneur en agents réducteurs, et kit de lissage
FR3079747A1 (fr) * 2018-04-09 2019-10-11 L'oreal Procede de detente de boucles et/ou de lissage des fibres keratiniques, mettant en œuvre un agent reducteur thiole et un derive d’acide dicarboxylique, et kit de lissage

Also Published As

Publication number Publication date
FR3111806B1 (fr) 2024-02-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0512879B2 (fr) Composition cosmétique contenant un agent alcalinisant sans odeur
EP0723772B1 (fr) Composition réductrice comprenant un acide aminé basique et un polymère cationique
JP2023040217A (ja) 縮毛矯正用組成物
FR2708197A1 (fr) Nouvelles compositions à base d'eau oxygénée et leur utilisation comme fixateurs pour permanentes.
FR2853832A1 (fr) Procede de traitement capillaire et utilisation du procede pour le lissage des cheveux
FR2707486A1 (fr) Procédé de déformation permanente des matières kératiniques.
FR2891142A1 (fr) Composition cosmetique comprenant un compose organique du silicium, et procede de mise en forme des cheveux
EP0681828B1 (fr) Procédé pour la déformation permanente des matières kératiniques
FR2740036A1 (fr) Nouvelle composition oxydante et nouveau procede pour la deformation permanente ou la decoloration des cheveux
CA2380667C (fr) Procede de deformation permanente des cheveux mettant en oeuvre des silicones aminees
RU2091049C1 (ru) Способ обработки кератиновых волокон человека
FR2740031A1 (fr) Nouvelle composition reductrice et nouveau procede pour la deformation permanente des cheveux
FR3010308A1 (fr) Procede de traitement des fibres keratiniques avec un compose d'acide pyridine dicarboxylique
FR2943895A1 (fr) Procede de traitement des cheveux a l'aide de vapeur d'eau.
FR2958538A1 (fr) Composition et procede de traitement utilisant des particules de pierre ponce
FR3111806A1 (fr) Procédé de détente des boucles et/ou de lissage des fibres kératiniques associant un agent réducteur thiolé comprenant au moins un groupe carboxyle et un sucre acide
KR102541822B1 (ko) 모발 섬유를 염색 또는 탈색하는 방법
JP2016210743A (ja) 熱再成形方法
FR3079747A1 (fr) Procede de detente de boucles et/ou de lissage des fibres keratiniques, mettant en œuvre un agent reducteur thiole et un derive d’acide dicarboxylique, et kit de lissage
FR3060991A1 (fr) Procede de detente de boucles et/ou de lissage des fibres keratiniques, mettant en œuvre des agents reducteurs et des solvants organiques polaires, et kit de lissage
EP1486196B1 (fr) Composition réductrice pour la déformation permanente des fibres kératiniques et procédé de déformation permanente
CA2143932C (fr) Procede pour la deformation permanente des matieres keratiniques
WO2008015367A2 (fr) Procédé de traitement cosmétique mettant en oeuvre une composition anhydre sous forme de film comprenant un polymère zymogène et un agent de conditionnement
FR3060988B1 (fr) Procede de detente de boucles et/ou de lissage des fibres keratiniques, mettant en oeuvre une composition faible en agents reducteurs, et kit de lissage
FR3083105A1 (fr) Procede de traitement des fibres keratiniques mettant en oeuvre un monosaccharide et un polysaccharide a groupes amines

Legal Events

Date Code Title Description
PLFP Fee payment

Year of fee payment: 2

PLSC Publication of the preliminary search report

Effective date: 20211231

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 3

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 4

PLFP Fee payment

Year of fee payment: 5