KR102541822B1 - 모발 섬유를 염색 또는 탈색하는 방법 - Google Patents

Abstract

하기 단계: (a) 모발 염색제 또는 탈색제를 포함하는 제1 제형을 모발에 도포하는 단계 및 (b) 아미드 및/또는 알킬 암모늄 카르복실레이트 염의 모발 조성물을 포함하는 제2 제형을 모발에 도포하는 단계를 포함하는, 모발을 염색 또는 탈색하는 방법이 개시되어 있다. 아미드는 모노아미드 및/또는 비스아미드일 수 있다.

Description

모발 섬유를 염색 또는 탈색하는 방법

본원에 개시 및/또는 청구된 본 발명의 공정(들), 절차(들), 방법(들), 생성물(들), 결과(들) 및/또는 개념(들) (하기에서 집합적으로 "본 개시내용"이라 지칭됨)은 일반적으로 하기 단계: (a) 모발 염색제 또는 탈색제를 포함하는 제1 제형을 모발에 도포하는 단계 및 (b) 아미드 및/또는 알킬 암모늄 카르복실레이트 염의 모발 조성물을 포함하는 제2 제형을 모발에 도포하는 단계를 포함하는, 모발을 염색 또는 탈색하는 방법에 관한 것이다.

모발의 염색 및/또는 탈색은 최근 수년간 점점 인기를 얻고 있다. 그러나, 인공 모발 색상의 퇴색은 만연한 문제가 되었으며 소비자에 의해 빈번히 불만이 제기되어 왔다. 퇴색은 샴푸 세척 처리 동안 염색약이 세척-제거되어 발생할 수 있거나 또는 환경적 상황에 의해, 예컨대 UV 방사선에 대한 노출에 의해 개시될 수 있다. 세척 과정은 모발 색상의 제거에 있어서 가장 유의한 인자인 반면, UV 노출은 90시간의 강렬한 조사 후에야 유의한 영향을 미친다. 게다가, 샴푸 제형에 존재하는 계면활성제는 수분을 모간으로 끌어들이는 습윤 기능을 제공하며, 이에 따라 물 헹굼 과정 동안 빠져나오는 염료 분자의 제거를 용이하게 한다. 모발 색상을 유지하고 모발 색상 퇴색을 최소화하는 것이 모발 관리 시장에서 매우 요망된다.

염색 및/또는 탈색 제형은 또한, 특히 염색/탈색 처리가 반복되는 경우에 극심한 모발 손상을 유발한다. 더욱이, 모발에 대한 다양한 보통의 일상 행위, 예를 들어 모발 빗질, 모발 드라이, 및 일광 노출이 모발에 훨씬 더 많은 손상을 유발할 수 있다. 모발에 대한 유사한 손상은 또한 퍼머넌트 웨이브 처리가 원인이 될 수 있다. 염색 및 퍼머넌트 웨이브 과정 둘 다에서, 이러한 스타일링 처리 동안 또는 그 후에 손상을 복구하고/거나 모발을 강화하기 위한 개선이 또한 필요하다.

색상 강도를 증대시키고/거나 모발 손상을 줄이며 복구하고/거나 염색 및/또는 탈색 처리로부터 손상된 모발의 케라틴을 강화할 수 있는 모발 염색 및/또는 탈색 제형 및 처리가 필요하다.

도 1은 0, 1, 2 및 3회 탈색된 모발에 대한 1041 cm^-1/1076 cm^-1의 피크 높이 비 대 상응하는 탈색 횟수의 보정 곡선을 제시한다.

본 개시내용의 적어도 하나의 실시양태를 상세히 설명하기 전에, 본 개시내용은 그의 적용에 있어서 하기 상세한 설명에 제시되었거나 또는 도면에 예시된 구성요소 또는 단계 또는 방법론의 구성 및 배열의 세부사항으로 제한되지 않는 것으로 이해되어야 한다. 본 개시내용은 다른 실시양태가 가능하거나 또는 다양한 방식으로 실시 또는 수행될 수 있다. 또한, 본원에 이용된 어구 및 용어는 설명하려는 목적을 위한 것이며 제한하는 것으로서 간주되어서는 안 된다는 것이 이해되어야 한다.

본원에서 달리 정의되지 않는 한, 본 개시내용과 관련하여 사용된 기술 용어는 관련 기술분야의 통상의 기술자에 의해 흔히 이해되는 의미를 가질 것이다. 추가로, 문맥에서 달리 요구되지 않는 한, 단수 용어는 복수형을 포함할 것이고, 복수 용어는 단수형을 포함할 것이다.

본 명세서에 언급된 모든 특허, 공개 특허 출원 및 비-특허 간행물은 본 개시내용이 속하는 기술분야의 통상의 기술자의 기술 수준을 나타낸다. 본 출원의 임의의 부분에 참조된 모든 특허, 공개 특허 출원 및 비-특허 간행물은, 각각의 개별 특허 또는 간행물이 구체적이며 개별적으로 참조로 포함되는 것으로 지시된 것과 동일한 정도로 명백히 그의 전문이 본원에 참조로 포함된다.

본원에 개시된 모든 조성물 및/또는 방법은 본 개시내용을 고려하여 과도한 실험 없이도 제조되고 실행될 수 있다. 본 개시내용의 조성물 및 방법이 바람직한 실시양태의 관점에서 기재되어 있으나, 본원에 개시 및/또는 청구된 본 발명의 개념(들)의 개념, 취지 및 범주로부터 벗어나지 않으면서 본원에 기재된 조성물 및/또는 방법에 및 방법의 단계 또는 단계의 순서에 변경이 적용될 수 있다는 것은 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 명백할 것이다. 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 명백한 모든 이러한 유사한 대체 및 변형은 본 개시내용의 취지, 범주 및 개념 내에 있는 것으로 여겨진다.

본 개시내용에 따라 활용되는 바와 같이, 하기 용어들은, 달리 지시되지 않는 한, 하기 의미를 갖는 것으로 이해될 것이다.

용어 "포함하는"과 함께 사용 시에 단수 단어의 사용은 "하나"를 의미할 수 있지만, 이는 또한 "하나 이상", "적어도 하나" 및 "하나 또는 하나 초과"의 의미와 일치한다. 용어 "또는"의 사용은, 단지 대안이 상호 배타적인 경우에는 대안을 지칭하는 것으로 명백하게 지시되지 않는 한, "및/또는"을 의미하기 위해 사용되나, 본 개시내용은 단지 대안 및 "및/또는"을 지칭한다는 정의를 지지한다. 본 출원 전반에 걸쳐, 용어 "약"은 값이 정량화 장치, 값을 결정하기 위해 이용되는 방법의 오차의 고유 변동, 또는 연구 대상 사이에 존재하는 변동을 포함한다는 것을 지시하기 위해 사용된다. 예를 들어, 그러나 비제한적으로, 용어 "약"이 활용되는 경우에, 지정된 값은 플러스 또는 마이너스 12 퍼센트, 또는 11 퍼센트, 또는 10 퍼센트, 또는 9 퍼센트, 또는 8 퍼센트, 또는 7 퍼센트, 또는 6 퍼센트, 또는 5 퍼센트, 또는 4 퍼센트, 또는 3 퍼센트, 또는 2 퍼센트, 또는 1 퍼센트만큼 달라질 수 있다. 용어 "적어도 하나"의 사용은 1, 2, 3, 4, 5, 10, 15, 20, 30, 40, 50, 100 등을 포함하나 이에 제한되지는 않는, 하나 뿐만 아니라 하나 초과의 임의의 양을 포함하는 것으로 이해될 것이다. 용어 "적어도 하나"는 그것이 연관된 용어에 따라 최대 100 또는 1000 또는 그 초과까지 확대될 수 있다. 추가로, 보다 낮은 또는 보다 높은 한계치가 또한 만족스러운 결과를 초래할 수도 있기 때문에, 100/1000의 양이 한계치로 간주되어서는 안 된다. 추가로, 용어 "X, Y 및 Z 중 적어도 하나"의 사용은 X 단독, Y 단독 및 Z 단독, 뿐만 아니라 X, Y 및 Z의 임의의 조합을 포함하는 것으로 이해될 것이다. 서수 용어 (즉, "제1", "제2", "제3", "제4" 등)의 사용은 단지 2개 이상의 항목들 사이에 구별하려는 목적을 위한 것이며, 달리 언급되지 않는 한, 임의의 서열 또는 순서 또는 1개의 항목의 또 다른 항목에 비해서의 중요성 또는 임의의 첨가 순서를 내포하도록 의도되지 않는다.

본원에 사용된 단어 "포함하는" (및 포함하는의 임의의 형태, 예컨대 "포함하다" 및 "포함한다"), "갖는" (및 갖는의 임의의 형태, 예컨대 "갖다" 및 "갖는다"), "수반하는" (및 수반하는의 임의의 형태, 예컨대 "수반한다" 및 "수반하다") 또는 "함유하는" (및 함유하는의 임의의 형태, 예컨대 "함유한다" 및 "함유하다")은 포괄적이거나 또는 개방형이며, 추가의 열거되지 않은 요소 또는 방법 단계를 배제하지 않는다. 본원에 사용된 용어 "또는 그의 조합"은 상기 용어 앞에 열거된 항목들의 모든 순열 및 조합을 지칭한다. 예를 들어, "A, B, C 또는 그의 조합"은 하기 중 적어도 하나를 포함하도록 의도된다: A, B, C, AB, AC, BC 또는 ABC, 및 순서가 특정한 문맥에서 중요하다면, 또한 BA, CA, CB, CBA, BCA, ACB, BAC 또는 CAB. 이러한 예에 계속하여, BB, AAA, MB, BBC, AAABCCCC, CBBAAA, CABABB 등과 같이, 하나 이상의 항목 또는 용어의 반복을 함유하는 조합이 명백히 포함된다. 통상의 기술자라면, 문맥으로부터 달리 명백하지 않는 한, 전형적으로 임의의 조합에서의 항목 또는 용어의 수에는 제한이 없다는 것을 이해할 것이다.

본원에 사용된 바와 같이, 처리될 "모발" 또는 "모발 섬유(들)"라는 용어는 "생물", 즉, 생체의 것일 수 있거나, 또는 "무생물", 즉, 가발, 부분가발 또는 무생물 케라틴성 섬유의 다른 집합체의 것일 수 있다. 포유동물, 인간 모발이 바람직하다. 그러나, 울, 털 및 다른 케라틴 함유 섬유가 본 개시내용에 따른 조성물에 적합한 기재이다. "모발" 및 "모발 섬유(들)"는 본 개시내용에서 상호교환가능하게 사용된다.

"미처리 모발"은 화학적 및/또는 기계적 처리 예컨대 비제한적으로 염색, 탈색, 이완, 스트레이트, 파마, 그루밍, 및 태양, UV 광, 염수, 열 기기에 대한 노출 등이 전혀 없었던 모발을 의미한다.

본 개시내용에 따른 용어 "염색 모발"은 모발의 원래 색상과 상이할 수 있는, 영구적, 반영구적 또는 일시적 인공 색상으로 염색되어 있는 모발을 의미한다.

본 개시내용에 따른 용어 "탈색 모발"은 모발에서 발견되는 멜라닌 색소의 영구적 라이트닝을 유발하는, 탈색 과정에 의한 모발의 영구적 라이트닝을 의미한다.

본원에 사용된 용어 "제약상 허용되는" 및 "화장품용으로 허용되는"은 상호교환가능하게 사용되며, 타당한 의학적 판단의 범주 내에서, 과도한 독성, 자극, 알레르기 반응, 또는 다른 문제 또는 곤란 없이 인간 및 동물의 조직과 접촉하는 사용에 적합하며 합리적인 이익/위험 비에 부합되는 화합물, 물질 및/또는 제형을 지칭한다. 보다 구체적으로, 제약상 허용되는 것은 피부, 두피 또는 모발과 접촉하는 사용에 적합한 물질, 화합물 또는 제형을 지칭한다. 제약상 허용되는 물질은 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 공지되어 있다.

본 개시내용은 일반적으로 하기 단계: (a) 모발 염색제 또는 탈색제를 포함하는 제1 제형을 모발에 도포하는 단계; 및 (b) 아미드 및/또는 알킬 암모늄 카르복실레이트 염을 포함하는 모발 조성물을 포함하는 제2 제형을 모발에 도포하는 단계를 포함하는, 모발을 염색 또는 탈색하는 방법에 관한 것이다. 아미드는 모노아미드 및/또는 비스아미드일 수 있다.

한 측면에서, 방법의 단계 (a) 및 (b)는 동시에 수행될 수 있다. 하나의 비제한적 실시양태에서, 제1 및 제2 제형은 사용 시에 및 도포 전에 함께 혼합될 수 있다.

또 다른 측면에서, 방법의 단계 (a) 및 (b)는 순차적으로 수행될 수 있으며, 단계 (a)가 단계 (b) 전에 수행된다.

모발을 염색하기 위한 다양한 시스템이 존재한다. 일시적 모발 염색약은, 일반적으로 최초 샴푸 때까지 지속되는 것들이다. 종종 이탈성 염색약이라 지칭되는, 이용되는 염색약은 전형적으로 보다 고분자량이며, 모피질을 침투할 수 없으므로, 결과적으로 외부에서 모발 상에 침착된다. 일시적 모발 염료는 아조, 안트라퀴논, 트리페닐메탄, 페나진, 크산텐 및 벤조퀴논이민을 포함한 다양한 화학 부류에 속하는, 염기성 염료, 산성 염료, 분산 염료, 색소 또는 함금속 염료를 일반적으로 포함한다.

반영구적 모발 염색약은 여러 번의 샴푸질을 견딘다. 이용되는 염색약은 전형적으로 저분자량이며 모피질을 침투할 수 있는 직접 염료이다. 반영구적 모발 염색약은 일반적으로 니트로페닐렌디아민, 니트로아미노페놀 및 아미노안트라퀴논의 화학 부류에 속한다.

영구적 모발 염색약은 샴푸질, 빗질, 마찰, 광 등을 견디는 것들이다. 영구적 모발 염색약에 사용되는 산화 염료 또는 파라-염료는, 산화제, 전형적으로는 과산화수소 또는 유도체에 의해 산화될 때까지 무색이다.

모발 염색제는 산화성 염색 조성물을 포함할 수 있으나 이에 제한되지는 않는다. 이러한 조성물은 기본 중간체라고도 공지된 산화성 모발 염료 전구체 및 다양한 모발 색상을 모발에 산출할 커플러를 포함한다. 이들 소분자는 모간에서 산화제에 의해 활성화되며 분자와 추가로 반응하여 보다 큰 염색 복합체를 형성한다.

이들 조성물은 관련 기술분야에 널리 공지되어 있으며, 방향족 디아민, 아미노페놀, 방향족 디올 및 그의 유도체를 포함할 수 있으나 이에 제한되지는 않는다. 산화 염료 전구체의 비제한적인 대표 목록은 문헌 [Sagarin, "Cosmetic Science and Technology", "Interscience, Special Edn. Vol. 2 pages 308 to 310]에서 찾아볼 수 있으며, 상기 문헌은 그 전문이 본원에 참조로 포함된다. 모발 염색제는 또한 비-산화성 모발 염료, 즉, 단독으로 또는 상기 기재된 산화성 염료와 조합되어 사용될 수 있는 직접 염료를 포함할 수 있다. 적합한 직접 염료는 아조 또는 안트라퀴논 염료 및 벤젠 계열의 니트로 유도체 및/또는 멜라닌 전구체 및 그의 혼합물을 포함할 수 있다.

모발 염색제는 일반적으로 중량 기준 약 0.001% 내지 약 10%의 염료를 포함할 수 있다. 예를 들어, 자연스러운 금발색 내지 담갈색 모발 색조와 같은 저강도 염색을 제공하는 염색제는 일반적으로 중량 기준 약 0.001% 내지 약 5%, 또는 약 0.1% 내지 약 2%, 또는 약 0.2% 내지 약 1%의 전구체 및 커플러의 염색 조성물을 포함한다. 보다 어두운 색조 예컨대 갈색 및 흑색은 전형적으로 중량 기준 0.001% 내지 약 10%, 또는 중량 기준 약 0.05% 내지 약 7%, 또는 약 1% 내지 약 5%의 전구체 및 커플러를 포함한다.

과산화수소는, 산화제로서 작용하는 것 이외에도, 모발의 천연 멜라닌 색소를 가용화하여, 결과적으로 모발을 탈색 또는 라이트닝하는 능력이 또한 중요하다. 따라서, 모발은, 예를 들어, 과산화수소를 이용하여 우선 천연 색소를 제거함으로써 금발색 색조를 제공하도록 라이트닝되고, 이어서 라이트닝된 모발에 산화 염료로 새로운 색상이 부여될 수 있다. 전형적으로, 염료가 침투하고 있는 동안 모발을 탈색하기 위해 조합된 탈색제 및 산화 염료가 이용될 것이다. 이러한 방법은 어두운 색 모발이 탈색되지 않은 외관을 제공하면서 여러 색조로 라이트닝되도록 한다.

과산화수소는 또한 모발의 라이트닝 및 틴트를 위해 모노 아조 염료의 1:2 크로뮴 복합체와 조합되어 및 트리아릴메탄으로부터 유래된 염료와 조합되어 이용되었다. 이들 유형의 염료는 일반적으로 상기 논의된 바와 같은 일시적 모발 염료로서 분류된다.

임의의 유형의 색소 유형 염색제가, 로 시에나, 번트 시에나, 레드 시에나, 울트라마린 블루, 옐로우, 브라운 또는 레드 오커, 코발트 블루, 엄버와 같은 색소 및 유기 색소를 비제한적으로 포함하여 유기이든 또는 무기이든, 클로로필, 카로티노이드 및 플라바노이드 군에 함유된 색소와 같이 천연이든 또는 합성이든, 본 개시내용의 실시에서 이용될 수 있다.

템페라 페인트, 예를 들어, 물 중에 분쇄되고 달걀 노른자와 혼합된 색소로 이루어진 워터컬러 페인트가 본 개시내용에 사용된 영구적 모발 염색제로서 특히 효과적이다. 이들은, 전형적으로 핑거 페인트로서 사용되는 페인트이다. 본 개시내용에 사용된 영구적 모발 염색제로서 사용하기에 특히 효과적인 템페라 페인트는, 전형적으로 실크-스크리닝에 예술가들이 사용하는 아크릴 유형 템페라 페인트이다. 본 개시내용에 사용된 영구적이란 소위 영구적 산화 염료에 의해 얻을 수 있는 결과보다 더 영구적이거나 또는 더 오래 지속되는 것을 의미한다.

템페라 페인트는, 일반적으로, 물과 혼화성인 매질 중에 분쇄된 색소를 포함하는 에멀젼이다. 에멀젼은 유성 성분 예컨대 오일, 왁스 또는 수지, 및 수성의, 농후한 점착성 또는 글루-유사 성분을 포함한다.

본 개시내용에서 사용되는 탈색제는 (a) 적어도 1종의 산화제; (b) (i) 보레이트 완충제, (ii) 알칼리화제, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 pH 조절 성분을 포함하는 완충 시스템; (c) 적어도 1종의 안정화제; 및 (d) (i) 계면활성제, (ii) 촉매, (iii) 증점제, (iv) 컨디셔너, 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 모발 관리 성분의 본원의 조합을 함유하는 조성물을 포괄할 수 있다. 더욱이, 활성 성분일 수 있거나 또는 활성 성분이 아닐 수 있는 다른 복합 조성물이 또한 포함될 수 있다. 따라서, 용어 "모발 탈색제" 및 또한 용어 "모발 염색제"는, 점도 조절제, 컨디셔닝 증진제, 보존제, 퍼퓸, 및 심미성을 조절하는데 사용되는 성분으로서 모발 탈색 및 염색 조성물에 사용되는 통상적으로 공지된 추가의 성분을 함유하는 조성물에 적용하도록 의도된다.

탈색제는 모발 내 멜라닌의 일부에 작용하여 그를 산화시킴으로써, 모발 내 멜라닌의 일부를 가용화하며, 결과적으로 천연 모발 색상을 라이트닝하는 것으로 공지되어 있다. 여기서 사용된 탈색제는 모발 색상을 보다 밝아지게 하기 위해 모발에 함유된 색상 유발 화합물을 물리적으로 또는 화학적으로 제거하는 작용을 할 수 있는 임의의 작용제, 예컨대 비제한적으로 과산화수소, 과산화수소와 모발 탈색 분말의 혼합물, 또는 임의의 다른 상업적으로 입수가능한 모발 탈색제 제품을 의미한다.

본 개시내용에서, 과산화수소는 주요 모발 라이트닝 구성성분으로서 이용될 수 있다. 과산화수소는 모발 색상을 라이트닝하는데 단독으로 이용될 수 있다. 본 개시내용에서, 과산화수소는 또한 상업적으로 입수가능한 모발 탈색 분말과 조합될 수 있다. 모발 탈색 분말은 과산화수소가 보다 제어된 방식으로 모발에 도포되도록 한다. 예를 들어, 모발 탈색 분말은 상이한 농도의 과산화수소를 가져, 결과적으로 다양한 탈색 또는 모발 라이트닝 속도를 제공하는 페이스트를 제조하는 다양한 비로 과산화수소와 혼합될 수 있다. 원하는 경우에, 과산화수소의 손상 영향의 상쇄를 용이하게 하기 위해 컨디셔닝제, 예를 들어, 우유, 맥주 또는 올리브 오일이 페이스트 중으로 혼입될 수 있다.

과산화수소 이외에도, 다른 수용성 과산소 산화제가 본 개시내용에서 사용될 수 있다. 본원에 정의된 "수용성"은 표준 조건에서 적어도 0.1 g, 또는 1 g, 또는 10 g의 산화제가 1 리터의 탈이온수 중에 용해될 수 있는 것을 의미한다. 산화제는 멜라닌의 초기 가용화 및 탈집락화 (탈색)에 유용하며, 모간에서의 산화성 염료 전구체의 산화 (산화성 염색)를 촉진한다.

본 개시내용에서 사용되는 수용성 산화제는 수용액 중에서 과산화수소를 생성할 수 있는 무기 과산소 물질을 포함할 수 있다. 무기 과산소는 무기 알칼리 금속 과산화물 예컨대 과아이오딘산나트륨 및 과산화나트륨을 포함할 수 있으나 이에 제한되지는 않는다. 추가로, 유기 과산화물 예컨대 우레아 퍼옥시드, 멜라민 퍼옥시드, 및 무기 과수화물 염 탈색 화합물, 예컨대 퍼보레이트, 퍼카르보네이트, 퍼포스페이트, 퍼실리케이트, 퍼술페이트 등의 알칼리 금속 염이 또한 본 개시내용에서 사용될 수 있다. 이들 무기 과수화물 염은 1수화물, 4수화물 등으로서 혼입될 수 있다. 알킬 및 아릴 퍼옥시드, 및 또는 퍼옥시다제가 또한 사용될 수 있다.

원하는 경우에, 2종 이상의 이러한 산화제의 혼합물이 또한 사용될 수 있다. 산화제는 수용액으로 또는 사용 전에 용해되는 분말로서 제공될 수 있다. 본 개시내용에 따르면, 하나의 비제한적 실시양태에서, 산화제는 과산화수소, 퍼카르보네이트, 퍼술페이트 및 그의 조합일 수 있다. 모발 염색제 또는 탈색제는 중량 기준 약 0.1% 내지 약 15%, 또는 중량 기준 약 1% 내지 약 10%, 또는 중량 기준 약 2% 내지 약 7%의 산화제를 포함한다.

본원에서 사용하기 위한 또 다른 산화제는 퍼옥시모노카르보네이트 이온의 공급원이다. 이러한 공급원은 과산화수소의 공급원 및 탄산수소 이온 공급원으로부터 계내에서 형성될 수 있다. 이러한 산화제는 최대 약 9.5, 또는 7.5 내지 9.5, 또는 8.4 내지 9.5, 또는 최대 약 9의 pH에서 특히 효과적인 것으로 밝혀진 바 있다. 더욱이, 이러한 시스템은 또한 암모니아 또는 암모늄 이온의 공급원과 조합되면 특히 효과적이다. 이러한 산화제는, 냄새, 피부 및 두피 자극, 및 모발 섬유에 대한 손상을 상당히 줄이면서, 특히 하이 리프트의 산출과 관련하여 목적하는 모발 색상 결과에 대해 개선을 산출할 수 있는 것으로 밝혀진 바 있다.

따라서, 이들 이온의 임의의 공급원이 활용될 수 있다. 본원에서 사용하기 위한 적합한 공급원은 카르보네이트, 카르바메이트 및 히드로카르보네이트 이온의 나트륨, 칼륨, 구아니딘, 아르기닌, 리튬, 칼슘, 마그네슘, 바륨, 암모늄 염 및 그의 혼합물 예컨대 탄산나트륨, 탄산수소나트륨, 탄산칼륨, 탄산수소칼륨, 탄산구아니딘, 탄산수소구아니딘, 탄산리튬, 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 탄산바륨, 탄산암모늄, 탄산수소암모늄 및 그의 혼합물을 포함할 수 있다. 카르보네이트 이온 및 산화제의 공급원 둘 다를 제공하기 위해 퍼카르보네이트 염이 또한 활용될 수 있다. 카르보네이트 이온, 카르바메이트 및 히드로카르보네이트 이온의 공급원은 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨, 카르밤산암모늄, 및 그의 혼합물일 수 있다.

모발 염색제 또는 탈색제는 중량 기준 약 0.1% 내지 약 15%, 또는 중량 기준 약 1% 내지 약 10%, 또는 중량 기준 약 1% 내지 약 8%의 탄산수소 이온 및 중량 기준 약 0.1% 내지 약 10%, 또는 중량 기준 약 1% 내지 약 7%, 또는 중량 기준 약 2% 내지 약 5%의 과산화수소의 공급원을 포함한다.

모발 염색제 또는 탈색제는 알칼리화제, 계면활성제, 증점제 및/또는 레올로지 조절제, 불투명화제 예컨대 운모, 용매, 효소, 계면활성제, 컨디셔닝제, 담체, 산화방지제, 안정화제, 킬레이트화제, 파마 활성물질, 퍼퓸, 환원제, 모발 팽윤제 및/또는 중합체를 포함할 수 있으나 이에 제한되지는 않는 추가의 성분을 추가로 포함할 수 있다.

특히, 모발 염색제 또는 탈색제는 알칼리화제의 적어도 1종의 공급원, 예를 들어, 암모늄 이온 및 또는 암모니아의 공급원을 임의로 포함할 수 있다. 하나의 비제한적 실시양태에서, 알칼리화제는 암모늄 이온의 공급원을 제공하는 것들이다. 암모늄 이온의 임의의 공급원이 본원에서 사용하기에 적합하다. 공급원의 예는 염화암모늄, 황산암모늄, 질산암모늄, 인산암모늄, 아세트산암모늄, 탄산암모늄, 탄산수소암모늄, 카르밤산암모늄, 수산화암모늄, 퍼카르보네이트 염, 암모니아 및 그의 혼합물을 포함할 수 있으나 이에 제한되지는 않는다. 암모늄 염은 탄산암모늄, 탄산수소암모늄, 카르밤산암모늄, 암모니아 및 그의 혼합물일 수 있다. 본 개시내용의 조성물은 중량 기준 약 0.1% 내지 약 10%, 또는 약 0.5% 내지 약 5%, 또는 약 1% 내지 약 3%의 알칼리화제를 포함할 수 있다. 암모늄 이온 및 카르보네이트 이온은 3:1 내지 1:10, 또는 2:1 내지 1:5의 중량비로 작용제에 존재할 수 있다.

모발 염색제 및/또는 탈색제는 약 11 내지 약 7, 또는 약 9.5 내지 약 7.5, 또는 약 9.5 내지 약 8.4, 또는 약 9.4 내지 약 8.5, 또는 약 pH 9.0의 pH를 가질 수 있다.

모발 염색제 또는 탈색제는 또한 라디칼 스캐빈저의 공급원을 포함할 수 있다. 본원에 사용된 용어 라디칼 스캐빈저는 라디칼, 예를 들어 카르보네이트 라디칼과 반응하여 일련의 급속 반응에 의해 라디칼을 보다 덜 반응성인 종으로 전환시킬 수 있는 종을 지칭한다.

하나의 비제한적 실시양태에서, 아미드 및/또는 알킬 암모늄 카르복실레이트 염의 모발 조성물은 화학식 (I), 또는 화학식 (II), 또는 화학식 (I) 및 화학식 (II)에 의해 나타내어질 수 있다.

여기서 R₁-R₄는 독립적으로 수소, 1 내지 약 10개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소 라디칼, 히드록실 기, 아미노 기, 술프히드릴 기, 아릴 기, 또는 할로겐이고; R₅ 및 R₆은 독립적으로 수소, 지방족 탄화수소 기, 지환족 탄화수소 기, 아릴 기, 알킬아릴 기, 또는 헤테로시클릭 기이다. 지방족 탄화수소 기, 지환족 탄화수소 기, 아릴 기, 알킬아릴 기, 또는 헤테로시클릭 기는 적어도 1개의 히드록실 기로 치환될 수 있다.

여기서 R₁' - R₄'는 독립적으로 수소, 1 내지 약 10개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소 라디칼, 히드록실 기, 아미노 기, 술프히드릴 기, 아릴 기, 알킬아릴 기, 또는 할로겐이고; R₅' 및 R₆'는 독립적으로 수소, 지방족 탄화수소 기, 지환족 탄화수소 기, 아릴 기, 알킬아릴 기, 또는 헤테로시클릭 기이며, 동시에 수소인 R₅' 및 R₆'는 제외된다. 지방족 탄화수소 기, 지환족 탄화수소 기, 아릴 기, 알킬아릴 기, 또는 헤테로시클릭 기는 적어도 1개의 히드록실 기로 치환될 수 있다.

모발 조성물이 화학식 (I) 및 (II)를 포함하는 경우에, 화학식 (I) 및 화학식 (II)의 양은 달라질 수 있다. 화학식 (I) 대 화학식 (II)의 몰 백분율은 0.1 mol% 내지 99.9 mol%에서 달라질 수 있다. 하나의 비제한적 실시양태에서, 화학식 (I) 대 화학식 (II)의 몰비는 1:99 내지 99:1일 수 있다. 또 다른 비제한적 실시양태에서, 화학식 (I) 대 화학식 (II)의 몰비는 20:80 내지 80:20일 수 있다. 또 다른 비제한적 실시양태에서, 화학식 (I) 대 화학식 (II)의 몰비는 40:60 내지 60:40일 수 있다.

화학식 (I) 및/또는 화학식 (II)의 모발 조성물은 적어도 1종의 락톤 화합물 및 적어도 1종의 아미노 알콜 화합물의 반응 생성물을 포함할 수 있다. 아미노 알콜 화합물은 1, 2, 3개, 또는 그 초과의 히드록실 기를 포함할 수 있다.

본 개시내용의 한 측면에서, 아미노 알콜 화합물은 화학식 (III)에 의해 나타내어질 수 있다:

여기서 R₁ 및 R₂는 각각 지방족 탄화수소 기, 지환족 탄화수소 기, 아릴 기, 또는 헤테로시클릭 기를 나타내며, 여기서 이들 기는 적어도 1개의 히드록실 기로 치환되고; R₃은 수소, 또는 1 내지 약 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기이다.

본원에서 사용되는 지방족 탄화수소 기는 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환 지방족 탄화수소 기를 포함할 수 있다. 지방족 탄화수소 기의 예는 1 내지 약 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 또는 분지형 알킬 기, 예컨대 메틸 기, 에틸 기, 프로필 기, 이소프로필 기, 부틸 기, 이소부틸 기, sec-부틸 기, t-부틸 기, 펜틸 기, 헥실 기, 옥틸 기, 및 데실 기; 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 기, 예컨대 비닐 기, 알릴 기, 1-프로페닐 기, 이소프로페닐 기, 및 2-부테닐 기; 및 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알키닐 기, 예컨대 2-프로피닐 기, 및 2-부티닐 기를 포함할 수 있으나 이에 제한되지는 않는다.

본원에서 사용되는 지환족 탄화수소 기는 포화 또는 불포화, 치환 또는 비치환 지환족 탄화수소 기를 포함할 수 있다. 지환족 기의 예는 약 3 내지 약 10개의 탄소 원자를 갖는 시클로알킬 기, 예컨대 시클로부틸 기, 시클로펜틸 기, 시클로헥실 기, 시클로옥틸 기; 및 약 3 내지 약 10개의 탄소 원자를 갖는 시클로알케닐 기, 예컨대 시클로펜테닐 기, 및 시클로헥세닐 기를 포함할 수 있으나 이에 제한되지는 않는다.

본원에서 사용되는 아릴 기는 약 6 내지 약 14개의 탄소 원자를 포함할 수 있으며, 예컨대 페닐 기 및 나프틸 기가 있다.

본원에서 사용되는 헤테로시클릭 기는 질소 원자, 산소 원자, 및 황 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1개의 헤테로 원자를 함유하는 것들을 포함할 수 있다. 헤테로시클릭 기는 방향족 헤테로시클릭 기, 비-방향족 헤테로시클릭 기, 또는 배합된 헤테로시클릭 기일 수 있다.

상기 언급된 헤테로시클릭 기의 헤테로시클릭 고리는 질소-함유 헤테로시클릭 고리 예컨대 피롤린, 피롤, 피페리딘, 피페라진, 피리딘, 피리미딘, 피리다진, 트리아졸, 및 퀴놀린; 산소-함유 헤테로시클릭 고리 예컨대 테트라히드로푸란, 푸란, 및 피란; 황-함유 헤테로시클릭 고리 예컨대 테트라히드로티오펜, 및 티오펜; 및 질소 원자, 산소 원자, 및 황 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 2개의 헤테로 원자를 함유하는 헤테로시클릭 고리, 예컨대 티아졸린, 티아졸리딘, 티아졸, 티아진, 및 모르폴린을 포함할 수 있다.

또 다른 비제한적 실시양태에서, 아미노 알콜 화합물은 화학식 (IV)에 의해 나타내어질 수 있다:

여기서 R₁ 및 R₂는 독립적으로 H, 1 내지 약 20개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기, 또는 적어도 1개의 히드록실 기로 치환된, 1 내지 약 20개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기이고; R은 약 2 내지 약 16개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알케닐이다.

또 다른 비제한적 실시양태에서, 아미노 알콜 화합물은 화학식 (V)에 의해 나타내어질 수 있다:

여기서 R₁ 및 R₂는 1 내지 약 20개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기, 또는 적어도 1개의 히드록실 기로 치환된, 1 내지 약 20개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기이다.

아미노 알콜 화합물의 예는 에탄올아민, 2-히드록시에틸히드라진, 2-메톡시에틸아민, 3-아미노-1-프로판올, 아미노-2-프로판올, DL-알라닌올, 3-아미노-1,2-프로파에디올, 세린올, 1,3-디아미노-2-프로판올, 1-아미노-2-메틸-2-프로판올, 2-(에틸아미노)에탄올, 2-아미노-1-부탄올, 2-아미노-2-메틸-1프로판올, 3-메틸아미노-1-프로판올, 4-아미노-1-부탄올, 2-(2-아미노에톡시)에탄올, 3-메틸아미노-1,2-프로판디올, 디에탄올아민, 트리스(히드록시메틸)아미노메탄, N-(2-히드록시에틸)에틸렌디아민, 메소-1,4-디아미노-2,3-부탄디올, 2-아미노시클로펜탄올, 2-(이소프로필아미노)에탄올, 2-(프로필아미노)에탄올, 2-아미노-3-메틸-1-부탄올, 5-아미노-1-펜탄올, 2-(3-아미노프로필아미노)에탄올, 1-아미노-1-시클로펜탄메탄올, 4-아미노시클로헥산올, 2-(부틸아미노)에탄올, 6-아미노-1-헥산올, DL-2-아미노-1-헥산올, 류신올, N,N'-비스(2-히드록시에틸)에틸렌디아민, 2-아미노벤질 알콜, 3-아미노벤질 알콜, 4-아미노벤질 알콜, 2-아미노-4-메톡시페놀, 3,4-디히드록시벤질아민, 3,5-디히드록시벤질아민, 1-아미노메틸-1-시클로헥산올, 2-아미노메틸-1-시클로헥산올, N-boc-에탄올아민, 5-아미노-2,2-디메틸펜탄올, 2-아미노-1-페닐에탄올, 2-아미노-3-메틸벤질 알콜, 2-아미노-5-메틸벤질 알콜, 2-아미노페닐에틸 알콜, 3-아미노-2-메틸벤질 알콜, 3-아미노-4-메틸벤질 알콜, 4-(1-히드록시에틸)아닐린, 4-아미노페네틸 알콜, N-(2-히드록시에틸)아닐린, 3-히드록시-4-메톡시벤질아민, 3-히드록시티라민, 6-히드록시도파민, 4-(Z-아미노)-1-부탄올, 5-(Z-아미노)-1-펜탄올, 4-(Z-아미노)시클로헥산올, 6-(Z-아미노)-1-헥산올, 3-(Boc-아미노)-1-프로판올, N-Boc-세린올, 2-벤질아미노에탄올, 4-(Boc-아미노)-1-부탄올, 2-(아미노메틸)-2-(히드록시메틸)-1,3-프로판디올, 및 2-(2-아미노에틸)-2-(히드록시메틸)-1,3-프로판디올을 포함할 수 있으나 이에 제한되지는 않는다.

본 개시내용의 락톤 화합물은 헤테로시클릭 고리를 포함하는 시클릭 에스테르 화합물을 포함할 수 있으나 이에 제한되지는 않고, 헤테로시클릭 고리 상의 헤테로원자는 산소이며, 이는 화학식 (VI)에 의해 나타내어질 수 있다:

여기서 R 및 R'는 독립적으로 H, 및 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환일 수 있는, 1 내지 약 40개의 탄소 원자를 함유하는 탄화수소 라디칼이다. 탄화수소 라디칼은 히드록실 기, 아미노 기, 술프히드릴 기, 아릴 기, 및 할로겐을 포함할 수 있다. n은 1 내지 약 10의 정수이다. Y는 산소 또는 황이다. 헤테로시클릭 고리는 포화 또는 불포화일 수 있다.

락톤 화합물은 3- 내지 8-원 고리 (헤테로시클릭 고리 상의 산소 및 카르보닐 탄소 포함)를 포함할 수 있다. 이러한 락톤 화합물의 예는 α-락톤 (3-원 고리 알파-락톤), β-락톤 (4-원 고리 베타-락톤), γ-락톤 (5-원 고리 감마-락톤), δ-락톤 (6-원 고리 델타-락톤) 및 ε-락톤 (8-원 고리 엡실론-락톤)을 포함할 수 있으나 이에 제한되지는 않는다.

하나의 비제한적 실시양태에서, 락톤 화합물은 δ-락톤일 수 있다. 하나의 비제한적 실시양태에서, δ-락톤은 화학식 (VII)에 의해 나타내어질 수 있다:

여기서 R₁-R₄는 독립적으로 H, 1 내지 약 10개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소 라디칼, 히드록실 기, 아미노 기, 술프히드릴 기, 아릴 기, 또는 할로겐이다.

하나의 비제한적 실시양태에서, R₁-R₄는 독립적으로 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화, 또는 치환 또는 비치환 탄화수소 라디칼이다.

δ-락톤 화합물의 예는 메도우폼 δ-락톤, δ-옥타락톤, δ-데카락톤, δ-노나락톤, 운데카노익 δ-락톤, δ-도데카락톤, 마소이아 락톤 (또는 5-펜틸펜트-2-엔-5-올리드), 자스민 락톤 (또는 Z-2-펜테닐펜탄-5-올리드), 6-펜틸-알파-피론 (또는 5-펜틸펜타-2,4-디엔-5-올리드), δ-발레로락톤, 갈락토노락톤, 글루코노 δ-락톤, 헥사데카노락톤, 및 메발로노락톤을 포함할 수 있으나 이에 제한되지는 않는다.

본 개시내용에 따르면, 락톤 화합물, 아미노 알콜 화합물, 및 용매는 실온 (~ 23℃)에서 함께 혼합되어 혼합물을 형성할 수 있다. 이어서, 혼합물은 적어도 30분 동안 약 30℃ 내지 약 100℃로 가열되어 본 개시내용의 반응 생성물을 형성할 수 있다. 하나의 비제한적 실시양태에서, 혼합물은 적어도 60분 동안 약 40℃ 내지 약 80℃로 가열될 수 있다. 또 다른 비제한적 실시양태에서, 혼합물은 적어도 120분 동안 약 50℃ 내지 약 75℃로 가열될 수 있다. 또 다른 비제한적 실시양태에서, 혼합물은 적어도 150분 동안 약 55℃ 내지 약 65℃로 가열될 수 있다.

용매는 물; 메탄올; 아세톤; 벤젠; 다른 알콜 및/또는 글리콜 예컨대 비제한적으로 에탄올, 이소프로판올 (IPA), tert-부틸 알콜 (TBA), 글리콜, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 및 디프로필렌 글리콜; 및 그의 혼합물일 수 있다. 하나의 비제한적 실시양태에서, 용매는 물이다. 또 다른 비제한적 실시양태에서, 용매는 메탄올이다. 또 다른 실시양태에서, 용매는 물과 메탄올, 에탄올, 또는 이소프로판올의 혼합물이다.

락톤 화합물 및 아미노 알콜 화합물의 적절한 양은 통상의 기술자에 의해 결정될 수 있다. 하나의 비제한적 실시양태에서, 락톤 화합물 대 아미노 알콜 화합물의 몰비는 약 10:1 내지 약 1:10의 범위이다. 또 다른 비제한적 실시양태에서, 락톤 화합물 대 아미노 알콜 화합물의 몰비는 약 8:1 내지 약 1:8의 범위이다. 또 다른 비제한적 실시양태에서, 락톤 화합물 대 아미노 알콜 화합물의 몰비는 약 5:1 내지 약 1:5의 범위이다. 또 다른 비제한적 실시양태에서, 락톤 화합물 대 아미노 알콜 화합물의 몰비는 약 2:1 내지 약 1:2의 범위이다.

하기에서 모발 조성물은 pH를 약 2 내지 약 6으로 조정하기 위한 충분한 양의 완충제 시스템을 추가로 포함할 수 있다. 완충제 시스템은 산 및 염기의 임의의 조합일 수 있다. 전형적으로, 완충제 시스템은 25℃에서 약 2 내지 약 6의 pH 값을 갖는 모발 조성물을 제공하기 위해 무기 및/또는 유기 산 및/또는 그의 염을 포함한다. 하나의 비제한적 실시양태에서, pH 값은 약 3 내지 약 5의 범위일 수 있다. 또 다른 비제한적 실시양태에서, pH 값은 약 3 내지 약 4의 범위일 수 있다.

완충 시스템의 한 측면에서, 무기 산은 염화수소 (HCl), 황산 (H₂SO₄), 질산 (HNO₃), 인산 (H₃PO₄), 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.

완충 시스템의 또 다른 측면에서, 유기 산은 알파-히드록실 산, 폴리카르복실산, 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 따라서, 유기 산은 약 4.5 이하의 pKa를 갖는 산성 관능기를 갖는다. 하나의 비제한적 실시양태에서, 유기 산은 약 6 이하의 pKa를 갖는 제2 산성 관능기를 갖는다.

유기 산은 mol당 약 500 그램 (g/mol) 미만의 분자량을 가질 수 있다. 예를 들어, 그러나 비제한적으로, 유기 산의 분자량은 약 90 g/mol 내지 약 400 g/mol, 또는 약 100 g/mol 내지 약 300 g/mol, 또는 약 130 g/mol 내지 약 250 g/mol, 또는 약 150 g/mol 내지 약 200, 또는 약 190 g/mol일 수 있다. 또 다른 측면에서, 유기 산은 25℃에서 리터당 약 0.2 mol (mol/L) 초과의 양으로 물 중에서 가용성일 수 있다. 예를 들어, 그러나 비제한적으로, 유기 산의 수용해도는 약 0.3 mol/L 이상, 또는 약 0.4 mol/L 이상, 또는 약 0.5 mol/L 이상일 수 있다.

유기 산의 예는 락트산, 시트르산, 타르타르산, 글루코노락티브산, 피멜산, 글리옥실산, 아코니트산, 에틸렌디아민테트라아세트산, L-글루탐산, 말산, 말론산, 및 그의 조합을 포함할 수 있으나 이에 제한되지는 않는다.

이러한 무기 산 및 유기 산의 염의 예는 그의 알칼리 금속 염 예컨대 나트륨 염 및 칼륨 염; 그의 암모늄 염; 및 그의 알칸올아민 염 예컨대 트리에탄올아민 염을 포함할 수 있다.

본 개시내용은 또한 모발을 탈색 및/또는 염색하기 위한 키트에 관한 것이다. 키트는 (a) 모발 염색제 또는 탈색제를 포함하는 제1 제형 및 (b) 모발 조성물을 포함하는 제2 제형을 포함한다. 제1 제형 및 제2 제형은 상기 기재된 것들과 동일하다. 제2 제형은 액체, 크림, 로션, 유액, 무스, 스프레이, 젤, 샴푸, 또는 컨디셔너의 형태일 수 있다. 제2 제형은 2종 이상의 별개의 성분으로서 제공될 수 있다.
하나의 실시양태에서, 제2 제형은 물, 계면활성제, 비타민, 천연 추출물, 보존제, 킬레이트화제, 퍼퓸, 보존제, 산화방지제, 단백질, 아미노산, 함습제, 향료, 완화제, 침투제, 증점제, 점도 조절제, 모발 고정제, 막 형성제, 유화제, 불투명화제, 추진제, 액체 비히클, 담체, 염, pH 조정제, 중화제, 완충제, 모발 컨디셔닝제, 대전방지제, 곱슬방지제, 비듬방지제, 및 그의 조합으로부터 선택된 1종 이상의 제약 부형제를 추가로 포함할 수 있다.

키트는 샴푸, 컨디셔너, 사용에 대한 지침서, 발색제, 혼합 용기, 냄새 제거제, 어플리케이터, 장갑, 또는 그의 조합을 추가로 함유할 수 있다. 냄새 제거제는 제1 및/또는 제2 제형 중으로 혼입될 수 있다. 대안적으로, 냄새 제거제는 적합한 용기에 존재한다. 일부 적합한 냄새 제거제가 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 공지되어 있다.

본 개시내용은 또한 모발을 탈색 또는 염색하기 위한 제1 제형 및 제2 제형의 용도에 관한 것이다. 제1 제형 및 제2 제형은 상기 기재된 것들과 동일하다.

하기 실시예는 본원에 개시 및/또는 청구된 본 발명의 개념(들)을 예시하며, 달리 지시되지 않는 한, 부 및 백분율은 중량 기준이다. 각각의 실시예는 본원에 개시 및 청구된 본 발명의 개념(들)을 설명하는 방식으로 제공되며, 본원에 개시 및 청구된 본 발명의 개념(들)을 제한하는 것이 아니다. 실제로, 본 발명의 범주 또는 취지로부터 벗어나지 않으면서, 본원에 개시 및 청구된 본 발명의 개념(들)에 대한 다양한 변형 및 변경이 있을 수 있다는 것이 관련 기술분야의 통상의 기술자에게 명백할 것이다. 예를 들어, 하나의 실시양태의 일부로서 예시되거나 또는 기재된 특색은 또 다른 실시양태에 대해 사용되어 추가의 실시양태를 생성할 수 있다. 따라서, 본원에 개시 및 청구된 본 발명의 개념(들)은 이러한 변형 및 변경을 첨부된 청구범위 및 그의 등가물의 범주 내에 있는 것으로 포함시키고자 한다.

실시예

생성물의 제조

실시예 1 - 물 중 GDL과 에탄올아민의 반응

6.16 g의 에탄올아민 (EA), 15 g의 물 및 17.9 g의 L-글루콘산 델타-락톤을 순차적으로 3구 플라스크에 첨가하여 혼합물을 형성하였다. 질소 하에, 혼합물을 서서히 약 60℃로 가열하고, 상기 온도에서 약 2.5시간 동안 유지하였다. 이어서, 온도를 50℃로 감소시키고, 형성된 최종 생성물을 용기에 부었다. 온도를 실온 (~21-23℃)으로 낮추었을 때, 최종 생성물이 수득되었다.

실시예 2 - 물 중 GDL과 3-아미노-1-프로판올의 반응

50 g의 물, 35.6 g의 L-글루콘산 델타-락톤 (락톤)의 1/3 및 15.0 g의 3-아미노-1-프로판올 (APA)을 순차적으로 3구 플라스크에 첨가하여 혼합물을 형성하였다. 이어서, 락톤의 나머지를 혼합물에 첨가하였다. 질소 하에, 혼합물을 서서히 약 75℃로 가열하고, 상기 온도에서 약 1.0시간 동안 유지하였다. 이어서, 온도를 50℃로 감소시키고, 형성된 최종 생성물을 용기에 부었다. 온도를 실온 (~21-23℃)으로 낮추었을 때, 최종 생성물이 수득되었다.

실시예 3 - 메탄올 중 GDL과 3-아미노-1-프로판올의 반응

5.0 g (0.2 mol)의 3-아미노-1-프로판올, 200 g의 메탄올 및 35.6 g (0.2 mol)의 L-글루콘산 델타-락톤 (GDL)을 순차적으로 3구 플라스크에 첨가하였다. 혼합물을 질소 하에 서서히 60℃에서 가열 환류시키고, 상기 온도에서 약 2.5시간 동안 유지하였다. 반응물이 주위 온도 (~21-23℃)로 냉각되도록 하였다. 반응 혼합물을 여과하고, 생성물을 환기 오븐 내 60℃에서 건조시켜 백색 분말로서 글루코나미드를 제공하였다.

실시예 4 - 메탄올 중 GDL과 트리스(히드록시메틸)아미노메탄의 반응

54.0 g의 L-글루콘산 델타-락톤, 18.3g의 에탄올아민 및 300g의 메탄올을 순차적으로 3구 플라스크에 첨가하여 혼합물을 형성하였다. 질소 하에, 혼합물을 서서히 가열 환류시키고, 상기 온도에서 약 2.5시간 동안 유지하였다. 이어서, 온도를 실온 (~21-23℃)으로 감소시켰다. 최종 생성물을 여과하고 건조시켰다. 백색 분말 생성물을 수득하였다.

실시예 5 - 물 중 GDL과 트리스(히드록시메틸)아미노메탄의 반응

50.0 g의 L-글루콘산 델타-락톤, 34.0 g의 트리스(히드록시메틸)아미노메탄 (THMAM) 및 70.2 g의 물을 순차적으로 3구 플라스크에 첨가하여 혼합물을 형성하였다. 질소 하에, 혼합물을 서서히 약 75℃로 가열하고, 상기 온도에서 약 2.0시간 동안 유지하였다. 이어서, 온도를 50℃로 감소시키고, 형성된 최종 생성물을 용기에 부었다. 물 중 55 wt%의 고형분을 함유하는 최종 생성물이 수득되었다.

생성물의 도포

모발 처리 및 시험을 위해 미처리 어두운 색 백인 모발 (미국 뉴욕주 글렌데일 소재 인터내셔널 헤어 임포터스(International Hair Importers)로부터 상업적으로 입수가능함)을 사용하였다. 상기 기재된 실시예에서 제조된 생성물을 모발 탈색 및/또는 염색 처리에서의 첨가제로서 사용하였다. 상업용 모발 탈색 제품 (록블론드 탈색 분말 및 산화성 크림 12%를 함유하는 헤어 블리칭 록블론드)을 모발을 탈색하는데 사용하였다. 슈바르츠코프 브릴런스 인텐시브 컬러 크림 872 (컬러 872), 컬러 웰라 5/5 콜레스톤 (컬러 웰라 5/5), 및 마지렐 아이오넨 G 인셀 로레알 프로페셔널 파리 (컬러 마지렐)의 상업용 모발 염색 제품을 모발을 염색하는데 사용하였다. 모든 상업용 염색약 제품은 컬러 크림 및 산화성 크림을 함유하였다. 탈이온수 또는 올라플렉스 No. 1 본드 멀티플라이어 (올라플렉스 No. 1, pH

3.5)의 상업용 모발 트리트먼트 제품을 비교를 위한 첨가제로서 사용하였다. 모발 탈색 및/또는 염색을 하기와 같이 기재된 절차에 따라 수행하였다:

탈색 절차

2 g의 탈색제 분말, 4 g의 산화성 크림, 및 1g의 첨가제를 비커에 첨가함;

비커에서 모든 성분을 플라스틱 브러시를 사용하여 혼합하여 혼합물을 형성함;

모발 스위치를 알루미늄 호일 위에 올려 놓음;

혼합물을 모발 스위치의 모근부터 모선까지 양쪽에서 완전히 도포함;

알루미늄 호일을 랩핑함;

약 35분 (도포 및 대기 시간) 동안 프로세싱함;

약 5분 동안 흐르는 물 (약 37℃ 및 4 ml/min) 하에 모발 스위치를 헹굼; 및

모발 스위치를 밤새 약 22℃에서 건조시킴.

염색 절차

3 g의 컬러 크림, 3 g의 산화성 크림, 및 1g의 첨가제를 비커에 첨가함;

비커에서 모든 성분을 플라스틱 브러시를 사용하여 혼합하여 혼합물을 형성함;

모발 스위치를 알루미늄 호일 위에 올려 놓음;

혼합물을 모발 스위치의 모근부터 모선까지 양쪽에서 도포함;

알루미늄 호일을 랩핑함;

약 35분 (도포 및 대기 시간) 동안 프로세싱함;

약 5분 동안 흐르는 물 (약 37℃ 및 4 ml/min) 하에 모발 스위치를 헹굼; 및

모발 스위치를 밤새 약 22℃에서 건조시킴.

FT-IR 손상 평가

모발에 유발된 손상을 문헌 [Strassburger, J., J. Soc. Cosmet. Chem., 36, 61-74 (1985)]; [Joy, M. & Lewis, D. M., Int. J. Cosmet. Sci., 13, 249-261 (1991)]; [Signori, V. & Lewis, D. M., Int. J. Cosmet. Sci., 19, 1-13 (1997)]; 및 [Ha, Byung-Jo, J. Fashion Business, Vol. 12, No.6, 23-33 (2008)]에 제시된 바와 같은, 모발에 대한 산화성 처리의 영향을 연구하는데 적합한 것으로 확립되어 있는 FT-IR (푸리에 변환 적외선) 방법에 의해 평가하였으며, 상기 각각의 간행물은 그 전문이 본원에 참조로 포함된다. 특히, 이들 저자들은 상기 방법이 시스틴의 산화로부터 생성되는 시스테산의 양을 정량화하는데 적합하다는 것을 제시한 바 있다. 일반적으로, 모발 단백질의 손상은 시스틴의 산화를 통해 S-S 절단에 따라 진행되어, 시스테산으로 대체된다. FT-IR에 의한 시스테산 단위 (시스테산 S=O 밴드 강도)의 측정은 시스틴 내 S-S 연결의 산화로 인한 S=O 밴드의 증가에 의해 모발에 대한 손상을 직접적으로 추정하는데 통상적으로 사용된다.

다이아몬드 감쇠 전반사 (ATR) 셀을 사용하는 FT-IR이 단일 섬유 및 다발의 시스테산 함량을 측정하는 민감하며 재현가능한 방식인 것으로 밝혀진 바 있다. 이러한 기술은 단순 투과 또는 현미경 모드의 FT-IR 방법을 사용하는 것보다 더 적합하다. 다이아몬드 셀 ATR이 ZnSE 셀보다 유의하게 더 민감하며 재현가능하다. 그러므로, 다수의 섬유 다발 및 전체 모발 스위치의 시스테산 함량을 측정하기 위해 본 개시내용에서 사용되는 방법은 문헌 [Signori and Lewis (1997)]에서 이용된 FTIR 다이아몬드 셀 ATR 방법에 기반한다.

FT-IR 스펙트럼에서 얻어진 1041 cm^-1/1076 cm^-1 피크 높이 값의 비가 본 개시내용에서 모발 손상을 측정하는데 사용된다. 1041 cm^-1 밴드는 시스테산 내 대칭 S=O 신축에 의해 생성된다. 1076 cm^-1은 시스틴 모노옥시드에 상응한다. 상기 비가 보다 클수록; 모발에 보다 많은 손상이 있다.

일본 교토 소재 시마즈 코포레이션(Shimadzu Corporation)으로부터 상업적으로 입수가능한, 미라클 10 부속품 (다이아몬드 결정)이 장착된 IR트레이서 - 100 푸리에 변환 적외선 분광광도계를 사용하였다. 스펙트럼은 4 cm^-1의 해상도에서 20회 스캔 동안 700-2000 cm^-1에서 수집하였다.

미처리 어두운 색 백인 모발을 각각 탈색 절차에 따라 0, 1, 2 및 3회 탈색하였다. ATR-FTIR 스캔을 스위블 샘플 클램프 팁을 사용하여 각각의 모발 스위치의 중간에 수행하였다. 보정 곡선은 0, 1, 2 및 3회 탈색된 모발에 대한 1041 cm^-1/1076 cm^-1의 피크 높이 비 대 0, 1, 2 및 3회의 탈색 횟수를 플롯팅함으로써 얻었다. 도 1은 그에 따른 상응하는 보정 곡선을 제시한다. 염색 및/또는 탈색에 의해 처리된 모발에 대한 등가 손상 계수 (EDF)를 보정 곡선 및 1041 cm^-1/1076 cm^-1의 측정된 비에 기반하여 계산하였다.

헌터 랩 색상 측정

헌터랩 컬러퀘스트 XE 분광광도계 (네덜란드 소재 엘스코랩 비.브이.(Elscolab B.V.)로부터 상업적으로 입수가능함)를 400 내지 700 nm의 반사 광을 사용함으로써 모발 샘플로부터 색상 척도를 시각적으로 측정하는데 사용하였다. 모발 샘플을 특수 포트 플레이트의 요홈 구역에 삽입하고, 전체 모발 트레스를 따라 한쪽에서 5회 측정하고, 또 다른 쪽에서 5회 반복하였다. 탈색 처리 하의 모발 샘플에 대해서는, 명도 (L-척도)를 측정하였다. 염색 처리 하의 모발 샘플에 대해서는, 처리 후의 색조 변화를 하기 제시된 바와 같은 a 및 b -척도를 사용하여 측정하였다.

(명도) 축 - 흑색이 0이고, 백색이 100이며, 중간 회색이 50임.

(적색-녹색) 축 - 적색이 양의 값이고, 녹색이 음의 값이며, 중간색이 0임.

(청색-황색) 축 - 황색이 양의 값이고, 청색이 음의 값이며, 중간색이 0임.

건조 마찰 측정:

모발 샘플의 건조 마찰을 건조 마찰 부속품이 장착된 MTT175 기기 (영국 햄프셔 소재 디아스트론-리미티드 유케이(Diastron-limited UK)로부터 상업적으로 입수가능함)를 사용하여 측정하였다. 10" 길이의 5 g 모발 스위치를 양쪽에서 편평한 플레이트 (마찰 플레이트) 상에 탑재하고, 깨끗한 고무 프로브를 사용하였다 (각각의 측정을 위해). 측정을 위해 모발 스위치의 중간 부분을 취하였다. 플레이트를 전방으로 40 mm 및 후방으로 40 mm 이동시키며, 그 동안 로드 셀이 각각의 모발 스위치의 양쪽에서 150 mm/분의 변위 동안 힘을 측정하였다. 일정한 수직력 400 g이 중량 지지대에 적용되었다. 25 - 60 mm의 선택 영역 사이, 및 모발 기재와 고무 사이의 평균 마찰력을 적용된 수직력으로 나누어 마찰 계수 (또한 일량 에너지라 칭해짐)를 계산하였다. 본 개시내용에서, 건조 마찰은 고무 프로브를 모발을 따라 외향 변위시키는데 요구되는 일을 사용하여 줄(Joule) 단위로 표시된다 (또한 일량 외향 에너지라 칭해짐). 외향 변위는 모발 큐티클 방향으로 또는 모발 스위치의 모근으로부터 모선 부분으로 의도되었다. 일량 외향 에너지가 보다 낮을수록, 모발이 보다 매끄럽다.

실시예 6

미처리 어두운 색 백인 모발을 처리하고 시험하였다. 표 1-5에 다양한 첨가제를 사용한 모발 처리 및 시험 결과가 열거되어 있다. 실시예 2에서 제조된 샘플의 pH는, 모발 처리에서 첨가제로서 사용하기 전에, DL-타르타르산을 첨가함으로써 약 5.3으로 조정하였다.

표 1에서, 미처리 어두운 색 백인 모발을 우선 첨가제를 사용하지 않으면서 상기 기재된 탈색 절차에 기반하여 1회 탈색하였다. 이어서, 탈색된 모발을 첨가제를 사용하면서 탈색 절차에 기반하여 다시 탈색하였다. 처리 후에 EDF 및 명도 (L)를 측정하였다.

표 1

표 2에서, 미처리 어두운 색 백인 모발을 첨가제를 사용하면서, 프로세싱을 위해 60분이 사용되는 것을 제외하고는 탈색 절차에 기반하여 3회 탈색하였다. 처리 후에 건조 마찰 및 명도를 측정하였다.

표 2

표 3 - 5에는 각각 상업용 염색약 제품인 컬러 872, 컬러 웰라 5/5 및 컬러 마지렐을 사용한 염색약 처리 및 시험 결과가 열거되어 있다. 우선, 미처리 모발을 첨가제를 사용하지 않으면서 탈색 절차에 기반하여 1회 탈색하였다. 이어서, 탈색된 모발을 첨가제와 함께 상업용 염색약 제품을 사용하여, 컬러 마지렐 경우의 2분의 헹굼 시간을 제외하고는 상기 기재된 염색 절차에 기반하여 염색하였다. EDF, 건조 마찰 및 적색도를 측정하였다.

표 3

표 4

표 5

실험 결과는 본 개시내용의 모발 조성물이 염색 및/또는 탈색에 의해 유발되는 손상을 줄일 수 있다는 것을 분명히 제시한다.

Claims (35)

1. 하기 단계를 포함하는, 모발을 염색 또는 탈색하는 방법:
   (a) 모발 염색제 또는 탈색제를 포함하는 제1 제형을 모발에 도포하는 단계; 및
   (b) L-글루콘산 델타-락톤 및 3-아미노-1-프로판올의 반응 생성물을 포함하는 모발 조성물을 포함하는 제2 제형을 모발에 도포하는 단계.
2. 제1항에 있어서, 단계 (a) 및 (b)가 동시에 수행되는 것인 방법.
3. 제1항에 있어서, 단계 (a) 및 (b)가 순차적으로 수행되며, 단계 (a)가 단계 (b) 전에 수행되는 것인 방법.
4. 제2항에 있어서, 제1 및 제2 제형이 사용 시에 및 도포 전에 함께 혼합되는 것인 방법.
5. 제1항에 있어서, L-글루콘산 델타-락톤 대 3-아미노-1-프로판올의 몰비가 5:1 내지 1:5의 범위인 방법.
6. 제5항에 있어서, L-글루콘산 델타-락톤 대 3-아미노-1-프로판올의 몰비가 1:1인 방법.
7. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 제2 제형이 물, 계면활성제, 비타민, 천연 추출물, 보존제, 킬레이트화제, 퍼퓸, 보존제, 산화방지제, 단백질, 아미노산, 함습제, 향료, 완화제, 침투제, 증점제, 점도 조절제, 모발 고정제, 막 형성제, 유화제, 불투명화제, 추진제, 액체 비히클, 담체, 염, pH 조정제, 중화제, 완충제, 모발 컨디셔닝제, 대전방지제, 곱슬방지제, 비듬방지제, 및 그의 조합으로부터 선택된 1종 이상의 제약 부형제를 추가로 포함하는 것인 방법.
8. 제7항에 있어서, 제약 부형제가 제2 제형의 10 wt% 내지 99 wt% 범위의 양으로 존재하는 것인 방법.
9. 제8항에 있어서, 제약 부형제가 제2 제형의 50 wt% 내지 90 wt% 범위의 양으로 존재하는 것인 방법.
10. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 제2 제형이 젤, 크림, 샴푸, 또는 컨디셔너의 형태인 방법.
11. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 단계 (b)가 1회 이상 반복되는 것인 방법.
12. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    (c) 모발을 헹구거나, 샴푸질하거나, 또는 컨디셔닝하는 단계
    를 추가로 포함하며, 여기서 단계 (c)는 단계 (b) 다음에 일어나는 것인 방법.
13. 제12항에 있어서, 단계 (c)가 단계 (b) 후 10초 내지 30분 이내에 수행되는 것인 방법.
14. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 모발 염색제가 부분염색제, 영구적 염색제, 준영구적 염색제, 및 반영구적 염색제로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 방법.
15. 하기를 포함하는 키트:
    (a) 모발 염색제 또는 탈색제를 포함하는 제1 제형, 및
    (b) L-글루콘산 델타-락톤 및 3-아미노-1-프로판올의 반응 생성물을 포함하는 모발 조성물을 포함하는 제2 제형.
16. 제15항에 있어서, 제2 제형이 액체, 크림, 로션, 유액, 무스, 스프레이, 젤, 샴푸, 또는 컨디셔너의 형태인 키트.
17. 제15항 또는 제16항에 있어서, 제2 제형이 물, 계면활성제, 비타민, 천연 추출물, 보존제, 킬레이트화제, 퍼퓸, 보존제, 산화방지제, 킬레이트화제, 모발 염색제, 단백질, 아미노산, 함습제, 향료, 완화제, 침투제, 증점제, 점도 조절제, 모발 고정제, 막 형성제, 유화제, 불투명화제, 추진제, 액체 비히클, 담체, 염, pH 조정제, 중화제, 완충제, 모발 컨디셔닝제, 대전방지제, 곱슬방지제, 비듬방지제, 및 그의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 제약 부형제를 추가로 포함하는 것인 키트.
18. 제15항 또는 제16항에 있어서, 제1 및 제2 제형이 예비-혼합되는 것인 키트.
19. 제15항 또는 제16항에 있어서, 샴푸, 컨디셔너, 사용에 대한 지침서, 발색제, 혼합 용기, 냄새 제거제, 어플리케이터, 장갑, 또는 그의 조합을 추가로 포함하는 키트.
20. 제15항 또는 제16항에 있어서, 제2 제형이 2종 이상의 별개의 성분으로서 제공되는 것인 키트.
21. 제15항 또는 제16항에 있어서, 제1 제형이 모발 염색제인 키트.
22. 제15항 또는 제16항에 있어서, 제1 제형이 모발 탈색제인 키트.
23. 제15항 또는 제16항에 있어서, 제약 부형제가 제2 제형의 10 wt% 내지 99 wt% 범위의 양으로 존재하는 것인 키트.
24. 제21항에 있어서, 모발 염색제가 부분염색제, 영구적 염색제, 준영구적 염색제, 및 반영구적 염색제로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 키트.
25. 제22항에 있어서, 제1 제형이 발색제를 추가로 포함하는 것인 키트.
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