JP2022177023A - 毛髪繊維を着色または脱色する方法 - Google Patents

Abstract

【課題】色強度を増し、毛髪の損傷を軽減および修復し、および／または着色および／または脱色処理により損傷を受けた毛髪のケラチンを強化することができる、毛髪を着色および／または脱色する配合物および処理方法を提供する。【解決手段】（ａ）毛髪に毛髪着色剤または毛髪脱色剤を含む第１の配合物を適用するステップ、（ｂ）アミドおよび／またはカルボン酸アルキルアンモニウム塩の毛髪組成物を含む第２の配合物を毛髪に適用するステップを含む、毛髪を着色または脱色する方法とする。アミドは、モノアミドおよび／またはビスアミドであり得る。【選択図】図１

Description

今回開示されるおよび／または特許請求される、独創的なプロセス、手順、方法、製品
、結果、および／または概念（以下、総称して「本開示」と称する）は、概して、（ａ）
毛髪着色剤または毛髪脱色剤を含む第１の配合物を毛髪に適用するステップ、および（ｂ
）アミドおよび／またはカルボン酸アルキルアンモニウム塩の毛髪組成物を含む第２の配
合物を毛髪に適用するステップを含む、毛髪を着色または脱色する方法に関する。

毛髪の着色および／または脱色は、近年ますます普及してきている。しかしながら、人
工的な毛髪色の退色は、広範囲にわたる問題となり、消費者からの頻繁な不満となってい
る。退色は、カラー ウォッシュ アウトとしてシャンプー洗浄処理中に起こり得るか、
または紫外線への曝露などの環境状況によって起こり得る。洗浄プロセスは、毛髪色の除
去において最も重要な要素である一方、ＵＶ曝露は、９０時間の強い照射の後にのみ重大
な影響を及ぼす。さらに、シャンプー配合物中に存在する界面活性剤は、水分を毛幹内に
もたらす湿潤機能を提供し、それによって、水洗プロセス中に染料分子の除去を促進する
。毛髪色を維持し、毛髪色の退色を最小限にすることは、ヘアケア市場において非常に望
ましい。

着色および／または脱色配合物はまた、特に着色／脱色処理が繰り返されるときに、激
しい毛髪損傷を引き起こす。さらに、毛髪に対する様々な標準的な毎日の行動、例えば、
髪のブラッシング、髪のブロー乾燥および太陽光への暴露は、毛髪に対してさらに大きな
損傷を与え得る。毛髪への同様の損傷は、パーマネントウェーブ処理から生じることもあ
る。着色プロセスおよびパーマネントウェーブプロセスの両方において、そのようなスタ
イリング処理の間または後に損傷を修復しおよび／または毛髪を強化するために改良も必
要とされている。

色強度を増し、毛髪の損傷を軽減および修復し、および／または着色および／または脱
色処理により損傷を受けた毛髪のケラチンを強化することができる、毛髪を着色および／
または脱色する配合物および処理に対するニーズがある。

図１は、ゼロ、１回、２回および３回の脱色された毛髪に対する１０４１ｃｍ^－１／１０７６ｃｍ^－１のピーク高さ比 対 対応する脱色時間の較正曲線を示す。

発明の詳細な説明

本開示の少なくとも１つの実施形態を詳細に説明する前に、本開示は、その適用におい
て、以下の説明に記載されたまたは図面に示された構造および構成要素もしくはステップ
の配置、または方法論の詳細に限定されないことを理解されたい。本開示は、他の実施形
態が可能であるか、または様々な方法で実践または実行されることが可能である。また、
本明細書で使用されている表現および用語は、説明を目的としており、限定と見なされる
べきではないことを理解されたい。

本明細書で他に定義されない限り、本開示に関連して使用される技術用語は、当業者に
よって一般的に理解される意味を有する。さらに、文脈によって別段の要求がない限り、
単数形の用語は複数形を含み、複数形の用語は単数形を含む。

本明細書で言及された全ての特許、公開された特許出願および非特許刊行物は、本開示
が関連する当業者の技術のレベルを示している。本出願の任意の部分において参照される
全ての特許、公開された特許出願および非特許刊行物は、あたかもそれぞれの個々の特許
または刊行物が具体的かつ個別に参照により組み入れられると示されるのと同程度にその
全体が参照により本明細書に組み入れられる。

本明細書に開示されている全ての組成物および／または方法は、本開示に照らして過度
の実験をすることなく製造および実行することができる。本開示の組成物および方法を好
ましい実施形態に関して説明しているが、今回開示されているおよび／または特許請求さ
れている独創的な概念、趣旨および範囲から逸脱することなく、本明細書に記載の組成物
および／または方法に、ステップにまたは方法のステップの順序に、変形を適用できるこ
とが当業者には明らかであろう。当業者に明らかなそのような類似の置換および改変はす
べて、本開示の精神、範囲および概念内にあると見なされる。

本開示に従って使用されるとき、以下の用語は、他に示されない限り、以下の意味を有
すると理解されたい。

用語「含む」と共に使用されるときの単語「ａ」または「ａｎ」の使用は、「１つ」を
意味し得るが、「１つ以上」、「少なくとも１つ」の意味とも一致している。用語「また
は」の使用は、代替物が相互に排他的である場合にのみ代替物を指すことが明示的に示さ
れていない限り、「および／または」を意味するために使用される。本出願を通して、用
語「約」は、値が、その値を決定するために使用される定量装置、方法の誤差の固有の変
動、または調査対象に存在する変動を含むことを示すために使用される。例えば、限定で
はなく、用語「約」が使用される場合、その指定された値は、プラスマイナス１２パーセ
ント、１１パーセント、１０パーセント、９パーセント、８パーセント、７パーセント、
６パーセント、５パーセント、４パーセント、３パーセント、２パーセント、または１パ
ーセント変動し得る。用語「少なくとも１つ」の使用は、１つ、ならびにこれらに限定さ
れない１、２、３、４、５、１０、１５、２０、３０、４０、５０、１００などを含む１
を超える任意の量を含むと理解されるであろう。用語「少なくとも１つ」は、それが付け
られている用語に応じて、１００または１０００またはそれ以上まで拡張することがある
。加えて、１００／１０００の量は、下限または上限も満足な結果を生み出すことができ
るので、限定的と考えるべきではない。さらに、用語「Ｘ、ＹおよびＺのうちの少なくと
も１つ」の使用は、Ｘ単独、Ｙ単独、およびＺ単独、ならびにＸ、Ｙ、およびＺの任意の
組み合わせを含むと理解されるであろう。序数の用語（すなわち、「第１」、「第２」、
「第３」、「第４」など）は、単に２つ以上の項目を区別することを目的としており、特
に明記しない限り、いかなる順序、順序、またはある項目に対する別の項目の重要度、ま
たは追加のいかなる順序も意味しない。

本明細書で使用されるとき、用語「含む」（および「含む」および「含む」などの含む
の任意の形態）、「有する」（および「有する」および「有する」などの有するの任意の
形態）、「含む」（および「含む」および「含む」などの含むの任意の形態）または「含
む」（および「含む」および「含む」などの含むの任意の形態）は、包括的またはオープ
ン型であり、追加の、列挙されていない要素または方法ステップを除外しない。本明細書
で使用される用語「またはその組み合わせ」は、その用語に先行する列挙された項目のす
べての置換および組み合わせを指す。例えば、「Ａ、Ｂ、Ｃ、またはそれらの組み合わせ
」は、Ａ、Ｂ、Ｃ、ＡＢ、ＡＣ、ＢＣ、またはＡＢＣのうちの少なくとも１つ、および順
序が特定の文脈において重要である場合、ＢＡ、ＣＡ、ＣＢ、ＣＢＡ、ＢＣＡ、ＡＣＢ、
ＢＡＣまたはＣＡＢも含むことを意図する。この例を続けると、ＢＢ、ＡＡＡ、ＭＢ、Ｂ
ＢＣ、ＡＡＡＢＣＣＣＣ、ＣＢＢＡＡＡ、ＣＡＢＡＢＢなどの、１つ以上の項目または用
語の繰り返しを含む組み合わせが明白に含まれる。文脈から他に明らかでない限り、典型
的には任意の組み合わせにおける項目または用語の数に制限がないことを当業者は理解す
るであろう。

本明細書で使用する場合、処理される用語「毛髪」または「毛髪繊維」は、「生きてい
て」もよく、すなわち生体上にあってもよく、または「生きていなく」てもよく、すなわ
ちカツラ、ヘアピース、または他の生きていないケラチン繊維の集合でもよい。哺乳類の
ヒトの毛髪が好ましい。しかし、羊毛、毛皮および他のケラチン含有繊維は、本開示によ
る組成物に適した基質である。「毛髪」および「毛髪繊維」は、本開示において交換可能
に使用される。

「バージンヘア」とは、化学的および／または機械的に処理されていない毛髪を意味し
、その処理は、これらに限定されないが、着色、脱色、リラックス、矯正、パーマ、グル
ーミングおよび日光、ＵＶ光、塩水、熱器具などへの暴露を含む。

本開示による用語「着色毛髪」は、永久、半永久または一時的な人工の色で着色された
髪を意味し、その毛髪の元の色と異なっていてもよい。

本開示による用語「脱色毛髪」は、脱色プロセスによる毛髪の永久的な明色化を意味し
、これは、毛髪に見られるメラニン色素の永久的な明色化を引き起こす。

本明細書で使用される用語「薬学的に許容される」および「化粧品的に許容される」は
、互換的に使用され、健全な医学的判断の範囲内で、過度の毒性、刺激、アレルギー反応
、または合理的な利益／リスク比に見合った他の問題や合併症のない、人間および動物の
組織と接触での使用に適した化合物、材料、および／または配合物を指す。より具体的に
は、薬学的に許容されるとは、皮膚、頭皮または髪と接触して使用するのに適した材料、
化合物または配合物を指す。薬学的に許容される材料は、当業者に知られている。

本開示は概して、（ａ）毛髪着色剤または毛髪脱色剤を含む第１の配合物を毛髪に適用
するステップ；および（ｂ）アミドおよび／またはカルボン酸アルキルアンモニウム塩を
含む毛髪組成物を含む第２の配合物を毛髪に適用するステップ、を含む、毛髪を着色また
は脱色する方法に関する。アミドは、モノアミドおよび／またはビスアミドであり得る。

一態様では、方法のステップ（ａ）および（ｂ）は、同時に行うことができる。１つの
非限定的な実施形態では、第１および第２の配合物は、使用時および適用前に一緒に混合
され得る。

別の態様において、本方法のステップ（ａ）および（ｂ）は、ステップ（ａ）の後にス
テップ（ｂ）が行われる順序で連続的に行われ得る。

毛髪を着色するための様々なシステムがある。一時的な毛髪の着色は、通常、最初のシ
ャンプーまで続くものである。使用される色は、しばしば一過性色と呼ばれ、典型的には
より高分子量であり、毛髪の皮質に浸透することができず、その結果、毛髪に外的に付着
している。一時的な染毛剤には、一般に、アゾ、アントラキノン、トリフェニルメタン、
フェナジン、キサンテンおよびベンゾキノンイミンを含むさまざまな化学クラスに属する
、塩基性染料、酸性染料、分散染料、顔料または金属化染料が含まれる。

半永久的な毛髪の着色は、何回かのシャンプーに対して耐性がある。使用される色は、
通常、低分子量の直接染料であり、毛髪の皮質に浸透することができる。半永久的な毛髪
の色は一般に、ニトロフェニレンジアミン、ニトロアミノフェノール、アミノアントラキ
ノンの化学クラスに属する。

永久的な毛髪の着色は、シャンプー、ブラッシング、摩擦、光などに耐性があるもので
ある。永久的な毛髪の着色に使用される酸化染料またはパラ染料は、酸化剤、典型的には
過酸化水素または誘導体によって酸化されるまで無色である。

毛髪着色剤は、酸化染色組成物を含み得るが、これらに限定されない。そのような組成
物は、一次中間体としても知られる酸化性染毛剤前駆体および様々な毛髪色を毛髪に送達
する発色剤を含む。これらの小さい分子は、酸化剤によって活性化され、さらに分子と反
応して毛幹に大きな着色複合体を形成する。

これらの組成物は、当技術分野で周知であり、これらに限定されないが、芳香族ジアミ
ン、アミノフェノール、芳香族ジオールおよびそれらの誘導体を含み得る。酸化染料前駆
体の代表的であるが網羅的ではないリストは、Ｓａｇａｒｉｎの「Ｃｏｓｍｅｔｉｃ Ｓ
ｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ」、Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ、Ｓｐｅｃ
ｉａｌ Ｅｄｎ．２巻、３０８～３１０頁に見られ、これは参照によりその全体が本明細
書に組み込まれる。毛髪着色剤は、非酸化性染毛剤、すなわち、単独で、または上記の酸
化性染料と組み合わせて使用できる直接染料を含んでもよい。適切な直接染料には、アゾ
染料またはアントラキノン染料およびベンゼン系のニトロ誘導体および／またはメラニン
前駆体およびそれらの混合物が含まれ得る。

毛髪着色剤は通常、約０．００１重量％～約１０重量％の染料を含むことができる。例
えば、天然ブロンドから明るい茶色までの毛髪の色合いなどの低強度染色を提供する着色
剤は、通常、約０．００１重量％～約５重量％、または約０．１重量％～約２重量％、ま
たは約０．２重量％～約１重量％の前駆体および発色剤の染色組成物を含む。茶色および
黒などのより暗い色合いは、典型的には、０．００１重量％～約１０重量％、または約０
．０５重量％～約７重量％、または約１重量％～約５重量％の前駆体および発色剤を含む
。

酸化剤として作用することに加えて、過酸化水素は、毛髪の天然メラニン色素を可溶化
し、その結果、毛髪を脱色または明るくする能力においても重要である。したがって、例
えば、過酸化水素を使用して最初に天然色素を除去することによりブロンドの色合いを提
供するために、毛髪を明るくすることができ、次に、その明るくした毛髪に酸化染料で新
しい色を与える。典型的には、染料が浸透している間に、毛髪を脱色するために、脱色剤
と酸化染料の組み合わせが使用される。この方法では、黒髪をいくつかの色合いで明るく
する一方、脱色されていない外観をもたらす。

過酸化水素はまた、モノアゾ染料の１：２クロム錯体と組み合わせて、およびトリアリ
ールメタンから誘導された染料と組み合わせて使用されて、毛髪を明るくし、色付けする
。これらのタイプの染料は、通常、前述のように一時的な染毛剤として分類される。

有機または無機の任意のタイプの顔料タイプの着色剤を本開示の実施において使用する
ことができ、これには、ロー シエンナ、バーント シエンナ、赤シエンナ、群青、黄色
、茶色またはレッド おーカー、コバルトブルー、アンバー、およびクロロフィル、カロ
テノイド、およびフラバノイドグループに含まれる顔料など合成または天然のいずれかの
有機顔料などの顔料が含まれるが、これらに限定されない。

本開示で使用される永久的毛髪着色剤として特に有効なものは、テンペラペイント、例
えば、水中で粉砕され、卵黄と混合された顔料からなる水彩ペイントである。これらは通
常、フィンガーペイントとして使用されるペイントである。本開示で使用されるような永
久的毛髪着色剤として使用するための特に効果的なテンペラペイントは、典型的にはシル
クスクリーンの芸術家によって使用される、アクリルタイプのテンペラペイントである。
本開示で使用される永久的とは、いわゆる永久的酸化染料によって得られる結果よりもよ
り永久的またはより長持ちすることを意味する。

テンペラペイントは、通常、水と混和性の媒体中で粉砕された顔料を含むエマルション
である。エマルションは、油、ワックスまたは樹脂などの油性成分、および水性の、濃厚
なゴム状または糊状成分を含む。

本開示で使用される脱色剤は、以下の組合せを含む組成物を包含し得る：（ａ）少なく
とも１つの酸化剤；（ｂ）（ｉ）ボレート緩衝液、（ｉｉ）アルカリ化剤およびそれらの
混合物からなる群より選択される少なくとも１つのｐＨ調整成分を含む緩衝系；（ｃ）少
なくとも１つの安定剤；および（ｄ）（ｉ）界面活性剤、（ｉｉ）触媒、（ｉｉｉ）増粘
剤、（ｉｖ）コンディショナーおよびそれらの混合物からなる群より選択される少なくと
も１つのヘアケア成分。さらに、活性成分であってもよいし、活性成分でなくてもよい他
の複合体組成物も含み得る。したがって、用語「毛髪脱色剤」および用語「毛髪着色剤」
は、粘度調整剤、コンディショニングエンハンサー、防腐剤、香料、および美的見地を変
更するために使用される成分として、毛髪脱色組成物および毛髪着色組成物で一般に知ら
れ、使用される追加成分を含む組成物に適用することを意図している。

脱色剤は、毛髪中のメラニンの一部に作用してそれを酸化し、それにより毛髪中のメラ
ニンの一部を可溶化し、その結果、自然な毛髪の色を明るくすることが知られている。こ
こで使用する脱色剤は、過酸化水素、過酸化水素の混合物および毛髪脱色パウダー、また
は他の市販の毛髪脱色製品などを含むが、これらに限定されない、毛髪に含まれる色の原
因となる化合物を物理的または化学的に除去して、毛髪の色をより明るくする働きをし得
る任意の薬剤を意味する。

本開示では、過酸化水素を主要な毛髪明色化成分として使用することができる。過酸化
水素は、毛髪の色を明るくするために単独で使用できる。本開示において、過酸化水素は
、市販の毛髪脱色パウダーと組み合わせることもできる。毛髪脱色パウダーは、過酸化水
素をより制御された方法で毛髪に適用することを可能にする。例えば、毛髪脱色パウダー
を様々な比率で過酸化水素と混合して、異なる過酸化水素強度を有するペーストを作成し
、その結果、様々な脱色または明色化速度を提供することができる。必要に応じて、たと
えばミルク、ビール、オリーブオイルなどのコンディショニング剤をそのペーストに組み
込んで、過酸化水素の損傷効果を抑えることができる。

過酸化水素に加えて、他の水溶性過酸素酸化剤を本開示で使用することができる。本明
細書で定義される「水溶性」とは、標準条件で少なくとも０．１ｇ、または１ｇ、または
１０ｇの酸化剤を１リットルの脱イオン水に溶解できることを意味する。酸化剤は、メラ
ニンの初期可溶化と脱コロニー化（脱色）に役立ち、毛幹の酸化性染料前駆体の酸化（酸
化染色）を促進する。

本開示で使用される水溶性酸化剤は、水溶液中で過酸化水素を生じ得る無機過酸素物質
を含むことができる。無機過酸素には、過ヨウ素酸ナトリウムおよび過酸化ナトリウムな
どの無機アルカリ金属過酸化物が含まれ得るが、これらに限定されない。さらに、過酸化
尿素、過酸化メラミンなどの有機過酸化物、および過ホウ酸、過炭酸、過リン酸、過ケイ
酸、過硫酸などのアルカリ金属塩などの無機過水和物塩脱色化合物も、本開示で使用する
ことができる。これらの無機過水和物塩は、一水和物、四水和物などとして組み込まれて
もよい。アルキルおよびアリール過酸化物、およびまたはペルオキシダーゼも使用し得る
。

必要に応じて、２つ以上のこのような酸化剤の混合物も使用することができる。酸化剤
は、水溶液で、または使用前に溶解される粉末として提供されてもよい。本開示による１
つの非限定的な実施形態において、酸化剤は、過酸化水素、過炭酸塩、過硫酸塩およびそ
れらの組み合わせであり得る。毛髪着色剤または毛髪脱色剤は、約０．１重量％～約１５
重量％、または約１重量％～約１０重量％、または約２重量％～約７重量％の酸化剤を含
む。

ここで使用するための別の酸化剤は、ペルオキシモノカーボネートイオンの供給源であ
る。そのような供給源は、過酸化水素の供給源および炭酸水素イオン供給源からイン サ
イチューで形成することができる。そのような酸化剤は、約９．５以下、または７．５～
９．５、または８．４～９．５、または約９以下のｐＨで特に効果的であることがわかっ
ている。さらに、この系は、アンモニアまたはアンモニウムイオンの供給源と組み合わせ
ても特に効果的である。この酸化剤は、特にハイリフトの送達に関して、所望の毛髪の色
の結果に改善をもたらし、同時に臭気、皮膚および頭皮の刺激および毛髪繊維の損傷を大
幅に減らすことがわかった。

したがって、これらのイオンの任意の供給源を利用することができる。ここでの使用に
適した供給源には、炭酸イオン、カルバメートイオン、炭酸水素イオンのナトリウム塩、
カリウム塩、グアニジン塩、アルギニン塩、リチウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩
、バリウム塩、アンモニウム塩および炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウ
ム、炭酸水素カリウム、炭酸グアニジン、炭酸水素グアニジン、炭酸リチウム、炭酸カル
シウム、炭酸マグネシウム、炭酸バリウム、炭酸アンモニウム、炭酸水素アンモニウムお
よびそれらの混合物などのそれらの組合せ。過炭酸塩も、炭酸イオンと酸化剤の両方を提
供するために利用できる。炭酸イオン、カルバメートおよび炭化水素イオンの供給源は、
炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、カルバミン酸アンモニウムおよびそれらの混合
物であり得る。

毛髪着色剤または毛髪脱色剤は、約０．１重量％～約１５重量％、または約１重量％～
約１０重量％、または約１重量％～約８重量％の炭酸水素イオンおよび約０．１重量％～
約１０重量％、または約１重量％～約７重量％、または約２重量％～約５重量％の過酸化
水素の供給源を含む。

毛髪着色剤または毛髪脱色剤は、これらに限定されないが、アルカリ化剤、界面活性剤
、増粘剤および／またはレオロジー調整剤、雲母などの乳白剤、溶媒、酵素、界面活性剤
、コンディショニング剤、担体、酸化防止剤、安定化剤、キレート剤、パーマ活性剤、香
料、還元剤、毛髪膨潤剤および／またはポリマーなどの追加の成分をさらに含むことがで
きる。

特に、毛髪着色剤または毛髪脱色剤は、任意に、少なくとも１つのアルカリ化剤の供給
源、例えば、アンモニウムイオンの供給源および／またはアンモニアを含んでもよい。１
つの非限定的な実施形態において、アルカリ化剤は、アンモニウムイオンの供給源を提供
するものである。アンモニウムイオンの任意の供給源は、ここでの使用に適している。そ
の供給源の例には、塩化アンモニウム、硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、リン酸ア
ンモニウム、酢酸アンモニウム、炭酸アンモニウム、炭酸水素アンモニウム、カルバミン
酸アンモニウム、水酸化アンモニウム、過炭酸塩、アンモニアおよびそれらの混合物が含
まれ得るが、これらに限定されない。アンモニウム塩は、炭酸アンモニウム、炭酸水素ア
ンモニウム、カルバミン酸アンモニウム、アンモニアおよびそれらの混合物であり得る。
本開示の組成物は、約０．１重量％～約１０重量％、または約０．５重量％～約５重量％
、または約１重量％～約３重量％のアルカリ化剤を含むことができる。アンモニウムイオ
ンおよび炭酸イオンは、３：１～１：１０、または２：１～１：５の重量比でその剤に存
在し得る。

毛髪着色剤および／または毛髪脱色剤は、約１１～約７、または約９．５～約７．５、
または約９．５～約８．４、または約９．４～約８．５、または約９．０のｐＨを有する
ことができる。

毛髪着色剤または毛髪脱色剤はまた、ラジカル捕捉剤の供給源を含んでもよい。本明細
書で使用される場合、用語ラジカル捕捉剤は、ラジカル、例えばカーボネートラジカルと
反応して、一連の高速反応によりラジカルをより反応性の低い種に変換することができる
種を指す。

非限定的な一実施形態では、アミドおよび／またはカルボン酸アルキルアンモニウム塩
の毛髪組成物は、式（Ｉ）、式（ＩＩ）、または式（Ｉ）および式（ＩＩ）で表すことが
できる。

式中、Ｒ_１～Ｒ_４は独立して、水素、１～約１０個の炭素原子を有する炭化水素基、ヒ
ドロキシル基、アミノ基、スルフヒドリル基、アリール基、またはハロゲンであり；Ｒ_５
およびＲ_６は、独立して、水素、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、アリール基、ア
ルキルアリール基、または複素環基である。脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、アリ
ール基、アルキルアリール基または複素環基は、少なくとも１つのヒドロキシル基で置換
されていてもよい。

式中、Ｒ_１’～Ｒ_４’は、独立して、水素、１～約１０個の炭素原子を有する炭化水素
基、ヒドロキシル基、アミノ基、スルフヒドリル基、アリール基、アルキルアリール基ま
たはハロゲンであり；Ｒ_５’およびＲ_６’は、独立して、水素、脂肪族炭化水素基、脂環
式炭化水素基、アリール基、アルキルアリール基、または複素環基であり、ただし、Ｒ_５
’およびＲ_６’が同時に水素である場合を除く。脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、
アリール基、アルキルアリール基または複素環基は、少なくとも１つのヒドロキシル基で
置換されていてもよい。

式（Ｉ）および式（ＩＩ）の量は、毛髪組成物が式（Ｉ）および（ＩＩ）を含む場合、
変わり得る。式（Ｉ）と式（ＩＩ）のモルパーセントは、０．１モル％から９９．９モル
％まで変化させることができる。１つの非限定的な実施形態において、式（Ｉ）と式（Ｉ
Ｉ）のモル比は、１：９９～９９：１であり得る。別の非限定的な実施形態において、式
（Ｉ）と式（ＩＩ）のモル比は、２０：８０～８０：２０であり得る。さらに別の非限定
的な実施形態において、式（Ｉ）と式（ＩＩ）のモル比は、４０：６０～６０：４０であ
り得る。

式（Ｉ）および／または式（ＩＩ）の毛髪組成物は、少なくとも１つのラクトン化合物
と少なくとも１つのアミノアルコール化合物との反応生成物を含むことができる。アミノ
アルコール化合物は、１つ、２つ、３つ、またはそれ以上のヒドロキシル基を含み得る。

本開示の一態様では、アミノアルコール化合物は、式（ＩＩＩ）により表され得る：

式中、Ｒ_１およびＲ_２は、それぞれ脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、アリール基
または複素環基を表し、これらの基は少なくとも１つのヒドロキシル基で置換されており
；Ｒ_３は、水素または１から約１２個の炭素原子を有するアルキル基である。

本明細書で使用される脂肪族炭化水素基には、飽和または不飽和、直鎖または分岐、置
換または非置換の脂肪族炭化水素基が含まれ得る。脂肪族炭化水素基の例としては、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチ
ル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、およびデシル基などの１～
約１２個の炭素原子を有する直鎖または分岐アルキル基；ビニル基、アリル基、１－プロ
ペニル基、イソプロペニル基および２－ブテニル基などの１～１２個の炭素原子を有する
アルケニル基；および２－プロピニル基および２－ブチニル基などの１～１２個の炭素原
子を有するアルキニル基などが挙げられるが、これらに限定されない。

ここで使用される脂環式炭化水素基には、飽和または不飽和、置換または非置換の脂環
式炭化水素基が含まれ得る。その脂環式基の例には、シクロブチル基、シクロペンチル基
、シクロヘキシル基、シクロオクチル基など、約３～約１０個の炭素原子を有するシクロ
アルキル基；シクロペンテニル基およびシクロヘキセニル基など、約３～約１０個の炭素
原子を有するシクロアルケニル基が含まれるが、これらに限定されない。

ここで使用されるアリール基は、フェニル基およびナフチル基など、約６～約１４個の
炭素原子を含むことができる。

本明細書で使用される複素環基には、窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群よ
り選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含むものが含まれ得る。複素環基は、芳香族
複素環基、非芳香族複素環基または複合複素環基であってもよい。

上記の複素環基の複素環には、ピロリン、ピロール、ピペリジン、ピペラジン、ピリジ
ン、ピリミジン、ピリダジン、トリアゾールおよびキノリンなどの窒素含有複素環；テト
ラヒドロフラン、フランおよびピランなどの酸素含有複素環；テトラヒドロチオフェンお
よびチオフェンなどの硫黄含有複素環；および、チアゾリン、チアゾリジン、チアゾール
、チアジンおよびモルホリンなどの窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選
択される少なくとも２つのヘテロ原子を含む複素環が含まれ得る。

別の非限定的な実施形態において、アミノアルコール化合物は、式（ＩＶ）によって表
され得る：

式中、Ｒ_１およびＲ_２は、独立してＨ、１～約２０個の炭素原子を有するアルキル基、
または少なくとも１つのヒドロキシル基で置換された１～約２０個の炭素原子を有するア
ルキル基であり；Ｒは、約２～約１６個の炭素原子を有するアルキルまたはアルケニルで
ある。

さらに別の非限定的な実施形態において、アミノアルコール化合物は、式（Ｖ）によっ
て表され得る：

式中、Ｒ_１およびＲ_２は、１～約２０個の炭素原子を有するアルキル基、または少なく
とも１つのヒドロキシル基で置換された１～約２０個の炭素原子を有するアルキル基であ
る。

アミノアルコール化合物の例は、これらに限定されないが、エタノールアミン、２－ヒ
ドロキシエチルヒドラジン、２－メトキシエチルアミン、３－アミノ－１－プロパノール
、アミノ－２－プロパノール、ＤＬ－アラニノール、３－アミノ－１，２－プロパンジオ
ール、セリノール、１，３－ジアミノ－２－プロパノール、１－アミノ－２－メチル－２
－プロパノール、２－（エチルアミノ）エタノール、２－アミノ－１－ブタノール、２－
アミノ－２－メチル－１－プロパノール、３－メチルアミノ－１－プロパノール、４－ア
ミノ－１－ブタノール、２－（２－アミノエトキシ）エタノール、３－メチルアミノ－１
，２－プロパンジオール、ジエタノールアミン、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタ
ン、Ｎ－ （２－ヒドロキシエチル）エチレンジアミン、メソ－１，４－ジアミノ－２，
３－ブタンジオール、２－アミノシクロペンタノール、２－（イソプロピルアミノ）エタ
ノール、２－（プロピルアミノ）エタノール、２－アミノ－３－メチル－１－ブタノール
、５－アミノ－１－ペンタノール、２－（３－アミノプロピルアミノ）エタノール、１－
アミノ－１－シクロペンタンメタノール、４－アミノシクロヘキサノール、２－（ブチル
アミノ）エタノール、６－アミノ－１－ヘキサノール、ＤＬ－２－アミノ－１－ヘキサノ
ール、ロイシノール、Ｎ、Ｎ’－ビス（２－ヒドロキシエチル）エチレンジアミン、２－
アミノベンジルアルコール、３－アミノベンジルアルコール、４－アミノベンジルアルコ
ール、２－アミノ－４－メトキシフェノール、３，４－ジヒドロキシベンジルアミン、３
，５－ジヒドロキシベンジルアミン、１－アミノメチル－１－シクロヘキサノール、２－
アミノメチル－１－シクロヘキサノール、Ｎ－ｂｏｃ－エタノールアミン、５－アミノ－
２，２－ジメチルペンタノール、２－アミノ－１－フェニルエタノール、２－アミノ－３
－メチルベンジルアルコール、２－アミノ－５－メチルベンジルアルコール、２－アミノ
フェニルエチルアルコール、３－アミノ－２－メチルベンジルアルコール、３－アミノ－
４－メチルベンジルアルコール、４－（１－ヒドロキシエチル）アニリン、４－アミノフ
ェネチルアルコール、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アニリン、３－ヒドロキシ－４－メ
トキシベンジルアミン、３－ヒドロキシチラミン、６－ヒドロキシドーパミン、４－（Ｚ
－アミノ）－１－ブタノール、５－（Ｚ－アミノ）－１－ペンタノール、４－（Ｚ－アミ
ノ）シクロヘキサノール、６－（Ｚ－アミノ）－１－ヘキサノール、３－（Ｂｏｃ－アミ
ノ）－１－プロパノール、Ｎ－Ｂｏｃ－セリノール、２－ベンジルアミノエタノール、４
－（Ｂｏｃ－アミノ）－１－ブタノール、２－（アミノメチル）－２－（ヒドロキシメチ
ル）－１，３－プロパンジオール、および２－（２－アミノエチル）－２－（ヒドロキシ
メチル）－１，３－プロパンジオールが挙げられる。

本開示のラクトン化合物は、これに限定されないが、複素環を含む環状エステル化合物
を含むことができ、その複素環上のヘテロ原子は酸素であり、式（ＶＩ）で表すことがで
きる：

式中、ＲおよびＲ’は、独立してＨ、または飽和または不飽和、直鎖または分岐、置換
または非置換であり得る、１～約４０個の炭素原子を含む炭化水素基である。炭化水素基
は、ヒドロキシル基、アミノ基、スルフヒドリル基、アリール基およびハロゲンを含むこ
とができる。ｎは、１～約１０の整数である。Ｙは、酸素または硫黄である。複素環は、
飽和または不飽和であり得る。

ラクトン化合物は、３～８員環（複素環上の酸素およびカルボニル炭素を含む）を含む
ことができる。そのようなラクトン化合物の例には、これらに限定されないが、α－ラク
トン（３員環アルファ－ラクトン）、β－ラクトン（４員環ベータ－ラクトン）、γ－ラ
クトン（５員環ガンマ－ラクトン）、δ－ラクトン（６員環デルタ－ラクトン）およびε
－ラクトン（８員環イプシロン－ラクトン）が挙げられる。

非限定的な一実施形態において、ラクトン化合物は、δ－ラクトンであり得る。非限定
的な一実施形態において、δ－ラクトンは、式（ＶＩＩ）により表され得る：

式中、Ｒ_１～Ｒ_４は、独立してＨ、１～約１０個の炭素原子を有する炭化水素基、ヒド
ロキシル基、アミノ基、スルフヒドリル基、アリール基またはハロゲンである。

非限定的な一実施形態では、Ｒ_１～Ｒ_４は、独立して、直鎖または分岐鎖、飽和または
不飽和、または置換または非置換の炭化水素基である。

δ－ラクトン化合物の例には、これらに限定されないが、メドウフォームδ－ラクトン
、δ－オクタラクトン、δ－デカラクトン、δ－ノナラクトン、ウンデカン酸δ－ラクト
ン、δ－ドデカラクトン、マッソイアラクトン（または５－ペンチルペンタ－２－エン－
５－オリド）、ジャスミンラクトン（またはＺ－２－ペンテニルペンタン－５－オリド）
、６－ペンチル－アルファ－ピロン（または５－ペンチルペンタ－２，４－ジエン－５－
オリド）、δ－バレロラクトン、ガラクトノラクトン、グルコノδ－ラクトン、ヘキサデ
カノラクトンおよびメバロノラクトンが挙げられる。

本開示によれば、ラクトン化合物、アミノアルコール化合物および溶媒は、室温（約２
３℃まで）で一緒に混合して混合物を形成することができる。次いで、その混合物を少な
くとも３０分間、約３０℃～約１００℃に加熱して、本開示の反応生成物を形成すること
ができる。１つの非限定的な実施形態では、混合物は、少なくとも６０分間、約４０℃～
約８０℃に加熱することができる。別の非限定的な実施形態において、この混合物は、少
なくとも１２０分間、約５０℃～約７５℃に加熱することができる。さらに別の非限定的
な実施形態において、この混合物は、少なくとも１５０分間、約５５℃～約６５℃に加熱
することができる。

溶媒は、水；メタノール；アセトン；ベンゼン；エタノール、イソプロパノール（ＩＰ
Ａ）、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール（ＴＢＡ）、グリコール、エチレングリコール、プロ
ピレングリコール、ジエチレングリコールおよびジプロピレングリコールを含む、他のア
ルコールおよび／またはグリコール；およびこれらの混合物であり得る。非限定的な一実
施形態では、溶媒は、水である。別の非限定的な実施形態において、溶媒は、メタノール
である。さらに別の実施形態において、溶媒は、水とメタノール、エタノールまたはイソ
プロパノールとの混合物である。

ラクトン化合物およびアミノアルコール化合物の適切な量は、当業者によって決定され
得る。１つの非限定的な実施形態において、ラクトン化合物とアミノアルコール化合物の
モル比は、約１０：１～約１：１０の範囲である。別の非限定的な実施形態において、ラ
クトン化合物とアミノアルコール化合物のモル比は、約８：１～約１：８の範囲である。
さらに別の非限定的な実施形態において、ラクトン化合物とアミノアルコール化合物のモ
ル比は、約５：１～約１：５の範囲である。さらに別の非限定的な実施形態において、ラ
クトン化合物とアミノアルコール化合物のモル比は、約２：１～約１：２の範囲である。

以下の毛髪組成物は、ｐＨを約２～約６に調整するのに十分な量の緩衝系をさらに含む
ことができる。緩衝系は、酸と塩基の任意の組み合わせとすることができる。典型的には
、緩衝系は、無機酸および／または有機酸および／またはその塩を含み、２５℃で約２～
約６のｐＨ値を毛髪組成物に提供する。非限定的な一実施形態では、ｐＨ値は、約３～約
５の範囲であり得る。別の非限定的な実施形態では、ｐＨ値は、約３～約４の範囲であり
得る。

緩衝系の一態様では、無機酸は、塩化水素（ＨＣｌ）、硫酸（Ｈ_２ＳＯ_４）、硝酸（Ｈ
ＮＯ_３）、リン酸（Ｈ_３ＰＯ_４）およびそれらの組み合わせからなる群より選択される。

緩衝系の別の態様では、有機酸は、アルファ－ヒドロキシル酸、ポリカルボン酸および
それらの組み合わせからなる群より選択される。したがって、有機酸は、約４．５以下の
ｐＫａを有する酸性官能基を有する。１つの非限定的な実施形態において、有機酸は、約
６以下のｐＫａを有する第２の酸性官能基を有する。

有機酸は、約５００グラム／モル（ｇ／ｍｏｌ）未満の分子量を有し得る。例えば、限
定するものではないが、有機酸の分子量は、約９０ｇ／ｍｏｌ～約４００ｇ／ｍｏｌ、ま
たは約１００ｇ／ｍｏｌ～約３００ｇ／ｍｏｌ、または約１３０ｇ／ｍｏｌ～約２５０ｇ
／ｍｏｌ、または約１５０ｇ／ｍｏｌ～約２００、または約１９０ｇ／ｍｏｌであり得る
。別の態様では、有機酸は、２５℃で約０．２モル／リットル（ｍｏｌ／Ｌ）よりも多い
量で水に可溶であり得る。例えば、限定するものではないが、有機酸の水溶性は、約０．
３ｍｏｌ／Ｌ以上、または約０．４ｍｏｌ／Ｌ以上、または約０．５ｍｏｌ／Ｌ以上であ
ってもよい。

有機酸の例としては、これらに限定されないが、乳酸、クエン酸、酒石酸、グルコノー
ル活性酸、ピメリン酸、グリオキシル酸、アコニット酸、エチレンジアミン四酢酸、Ｌ－
グルタミン酸、リンゴ酸、マロン酸およびそれらの組み合わせが挙げられる。

このような無機酸および有機酸の塩の例としては、ナトリウム塩およびカリウム塩など
のアルカリ金属塩；そのアンモニウム塩；およびそのアルカノールアミン塩（例えばトリ
エタノールアミン塩）が挙げられる。

本開示はまた、毛髪を脱色および／または着色するためのキットに関する。キットは、
（ａ）毛髪着色剤または毛髪脱色剤を含む第１の配合物、および（ｂ）毛髪組成物を含む
第２の配合物を含む。第１の配合物および第２の配合物は、前述のものと同じである。第
２の配合物は、液体、クリーム、ローション、ミルク、ムース、スプレー、ジェル、シャ
ンプーまたはコンディショナーの形態であり得る。第２の配合物は、２つ以上の別個の成
分として提供され得る。

キットは、シャンプー、コンディショナー、使用説明書、デベロッパー、混合容器、臭
気除去剤、アプリケーター、手袋またはそれらの組み合わせをさらに含んでもよい。臭気
除去剤は、第１および／または第２の配合物に組み込むことができる。あるいは、臭気除
去剤は、適切な容器に存在する。いくつかの適切な臭気除去剤は、当業者に知られている
。

本開示はまた、毛髪を脱色または着色するための第１の配合物および第２の配合物の使
用に関する。第１の配合物および第２の配合物は、前述のものと同じである。

以下の実施例は、本開示および／または特許請求されている本発明の概念を説明するも
のであり、部および百分率は、特に明記しない限り重量による。各例は、本開示および特
許請求されている発明概念の限定ではなく、本開示および特許請求されている発明概念の
説明として提供される。実際、本発明の範囲または精神から逸脱することなく、本開示お
よび請求されている発明の概念に様々な修正および変更を加えることができることは、当
業者には明らかであろう。例えば、一実施形態の一部として図示または説明された特徴を
別の実施形態で使用して、さらに別の実施形態を生み出すことができる。したがって、本
開示および請求されている本発明の概念は、添付の特許請求の範囲およびそれらの均等物
の範囲内にあるような修正および変形を包含することを意図している。

（生成物の調製）
・実施例１ 水中でのＧＤＬとエタノールアミンとの反応
６．１６ｇのエタノールアミン（ＥＡ）、１５ｇの水および１７．９ｇのＬ－グルコン
酸デルタラクトンを３つ口フラスコに順に加えて混合物を形成した。窒素下で、その混合
物を徐々に約６０℃まで加熱し、その温度で約２．５時間保持した。次に、温度を５０℃
に下げ、形成された最終生成物を容器に注いだ。温度が室温（約２１～２３℃まで）に下
がると、最終生成物が得られた。

・実施例２ 水中でのＧＤＬと３－アミノ－１－プロパノールとの反応
５０ｇの水、３５．６ｇの１／３のＬ－グルコン酸デルタラクトンおよび１５．０ｇの
３－アミノ－１－プロパノール（ＡＰＡ）を３つ口フラスコに順に加えて混合物を形成し
た。次いで、そのラクトンの残りをその混合物に添加した。窒素下で、その混合物を徐々
に約７５℃まで加熱し、その温度で約１．０時間保持した。次に、温度を５０℃に下げ、
形成された最終生成物を容器に注いだ。温度が室温（約２１～２３℃まで）に下がると、
最終生成物が得られた。

・実施例３ メタノール中でのＧＤＬと３－アミノ－１－プロパノールとの反応
５．０ｇ（０．０７モル）の３－アミノ－１－プロパノール、２００ｇのメタノールおよび３５．６ｇ（０．２モル）のＬ－グルコン酸デルタラクトン（ＧＤＬ）を３つ口フラスコに順に加えた。その混合物を窒素下で徐々に加熱して６０℃で還流し、その温度で約２．５時間保持した。その反応物を周囲温度（約２１～２３℃まで）に冷却した。その反応混合物をろ過し、生成物を換気オーブンで６０℃で乾燥させて、グルコナミドを白色粉末として得た。

・実施例４ メタノール中でのＧＤＬとトリス（ヒドロキシメチル）アミノメタンとの反
応
５４．０ｇのＬ－グルコン酸デルタ－ラクトン、１８．３ｇのトリス（ヒドロキシメチル）アミノメタンおよび３００ｇのメタノールを３つ口フラスコに順に加えて混合物を形成した。窒素下で、その混合物を徐々に加熱して還流し、その温度で約２．５時間保持した。次に、温度を室温（約２１～２３℃まで）に下げた。最終生成物をろ過し、乾燥させた。白色の粉末生成物が得られた。

・実施例５ 水中でのＧＤＬとトリス（ヒドロキシメチル）アミノメタンとの反応
５０．０ｇのＬ－グルコン酸デルタ－ラクトン、３４．０ｇのトリス（ヒドロキシメチ
ル）アミノメタン（ＴＨＭＡＭ）および７０．２ｇの水を順に３つ口フラスコに加えて混
合物を形成した。窒素下で、その混合物を徐々に約７５℃まで加熱し、その温度で約２．
０時間保持した。次に、温度を５０℃に下げ、形成された最終生成物を容器に注いだ。水
中に５５重量％の固形物を含む最終生成物が得られた。

（生成物の適用）
毛髪の処理および試験のために、バージンダークコーカサス毛（米国ニューヨーク州グ
レンデールのＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｈａｉｒ Ｉｍｐｏｒｔｅｒｓから市販され
ている）を使用した。前述の実施例で調製した生成物を、毛髪の脱色処理および／または
着色処理の添加剤として使用した。市販の毛髪脱色製品（Ｌｏｃｋｂｌｏｎｄ脱色パウダ
ーと酸化クリーム１２％を含むＨａｉｒ Ｂｌｅａｃｈｉｎｇ Ｌｏｃｋｂｌｏｎｄ）を
毛髪の脱色に使用した。Ｓｃｈｗａｒｚｋｏｐｆ Ｂｒｉｌｌａｎｃｅ Ｉｎｔｅｎｓｉ
ｖｅ ＣｏｌｏｒＣｒｅｍｅ８７２（Ｃｏｌｏｒ ８７２）、Ｃｏｌｏｒ Ｗｅｌｌａ
５／５ Ｋｏｌｅｓｔｏｎ（Ｃｏｌｏｒ Ｗｅｌｌａ ５／５）およびＭａｊｉｒｅｌ
ＩＯＮＥＮＥ Ｇ ｉｎｃｅｌｌ Ｌ’Ｏｒｅａｌ ｐｒｏｆｅｓｓｉｏｎａｌ Ｐａｒ
ｉｓ（Ｃｏｌｏｒ Ｍａｊｉｒｅｌ）の市販のヘアカラー製品を毛髪の着色に使用した。
すべての市販のカラー製品は、カラークリームと酸化性クリームを含んでいた。脱イオン
水またはＯｌａｐｌｅｘ Ｎｏ．１ Ｂｏｎｄ Ｍｕｌｔｉｐｌｉｅｒ（Ｏｌａｐｌｅｘ
Ｎｏ．１、ｐＨ約３．５）の市販のヘアトリートメント製品を比較のための添加剤とし
て使用した。毛髪の脱色および／または着色は、以下に記載の手順に従い行った。
＜脱色手順＞
・ビーカーに２ｇの脱色パウダー、４ｇの酸化性クリームおよび１ｇの添加剤を加える；
・プラスチックブラシを使用してすべての成分を混合し、ビーカー中に混合物を形成する
；
・アルミ箔にヘアスイッチを置く；
・その混合物をヘアスイッチの根元から先端まで両側に完全に塗布する；
・アルミ箔を巻く；
・約３５分間処理する（適用および待機時間）；
・約５分間、流水（約３７℃、４ｍｌ／分）でヘアスイッチをすすぐ；および
・ヘアスイッチを約２２℃で一晩乾燥させる。
＜着色手順＞
・３ｇのカラークリーム、３ｇの酸化性クリーム、１ｇの添加物をビーカーに加える；
・プラスチックブラシを使用してすべての成分を混合し、ビーカー中に混合物を形成する
；
・アルミ箔にヘアスイッチを置く；
・その混合物をヘアスイッチの根元から先端まで両側に適用する；
・アルミ箔を巻く；
・約３５分間の処理（適用および待機時間）。
・約５分間、流水（約３７℃、４ｍｌ／分）でヘアスイッチをすすぐ；および
・ヘアスイッチを約２２℃で一晩乾燥させる。

（ＦＴ－ＩＲ損傷評価）
毛髪に生じた損傷は、Ｓｔｒａｓｓｂｕｒｇｅｒ，Ｊ．，Ｊ．Ｓｏｃ．Ｃｏｓｍｅｔ．
Ｃｈｅｍ．，３６，６１－７４（１９８５）；Ｊｏｙ，Ｍ．＆ Ｌｅｗｉｓ，Ｄ．Ｍ．，
Ｉｎｔ．Ｊ．Ｃｏｓｍｅｔ．Ｓｃｉ．，１３，２４９－２６１（１９９１）；Ｓｉｇｎｏ
ｒｉ，Ｖ．＆Ｌｅｗｉｓ，Ｄ．Ｍ．，Ｉｎｔ．Ｊ．Ｃｏｓｍｅｔ．Ｓｃｉ．，１９，１－
１３（１９９７）；およびＨａ，Ｂｙｕｎｇ－Ｊｏ，Ｊ．Ｆａｓｈｉｏｎ Ｂｕｓｉｎｅ
ｓｓ，Ｖｏｌ．１２，Ｎｏ．６，２３－３３（２００８）（これらの各刊行物は参照によ
りその全体が本明細書に組み込まれる）に示されるように、毛髪に対する酸化処理の効果
を研究するのに適していると確立されたＦＴ－ＩＲ（フーリエ変換赤外線）法によって評
価した。特に、これらの著者は、この方法がシスチンの酸化から生成されるシステイン酸
の量の定量に適していることを示している。一般に、毛髪タンパク質の損傷は、Ｓ－Ｓ切
断に続くシスチンの酸化を介して進行し、これはシステイン酸を生ずる。ＦＴ－ＩＲによ
るシステイン酸単位（システイン酸Ｓ＝Ｏバンド強度）の測定は、シスチンのＳ－Ｓ結合
の酸化の結果としてのＳ＝Ｏバンドの増加による毛髪の損傷を直接推定するために一般的
に使用される。

ダイヤモンド減衰全反射（ＡＴＲ）セルを使用するＦＴ－ＩＲは、単一の繊維および束
のシステイン酸含有量を測定する感度が高く再現可能な方法であることが見出されている
。この手法は、単純な透過モードまたは顕微鏡モードでＦＴ－ＩＲ法を使用するよりも適
している。ダイヤモンドセルＡＴＲは、ＺｎＳＥセルよりも大幅に高感度で再現性がある
。したがって、複数の繊維束のシステイン酸含有量および完全なヘアスイッチを測定する
ための本開示で使用される方法は、ＳｉｇｎｏｒｉおよびＬｅｗｉｓ（１９９７）によっ
て採用されたＦＴＩＲダイヤモンドセルＡＴＲ法に基づいている。

本開示では、ＦＴ－ＩＲスペクトルで得られた１０４１ｃｍ^－１／１０７６ｃｍ^－１の
ピーク高さ値の比を使用して、毛髪損傷を測定する。１０４１ｃｍ^－１バンドは、システ
イン酸の対称Ｓ＝Ｏ伸縮によって生成される。１０７６ｃｍ^－１は、一酸化シスチンに対
応する。比率が高いほど、毛髪の損傷が大きい。

日本の京都の島津製作所から市販されているＭｉＲａｃｌｅ １０付属品（ダイヤモン
ド結晶）を備えたＩＲ Ｔｒａｃｅｒ－１００フーリエ変換赤外分光光度計を使用した。
スペクトルは、４ｃｍ^－１の解像度で２０回走査して７００～２０００ｃｍ^－１から取得
した。

バージンダークコーカサス毛髪を、脱色手順に従って、それぞれ０回、１回、２回およ
び３回脱色した。ＡＴＲ－ＦＴＩＲ走査は、スイベルサンプルクランプチップを使用して
、各ヘアスイッチの中央で実行した。０回、１回、２回、３回の脱色毛髪と０回、１回、
２回、３回の脱色回数のピーク高さ比１０４１ｃｍ^－１／１０７６ｃｍ^－１をプロットす
ることにより、較正曲線を得た。図１は、得られた対応する較正曲線を示している。着色
および／または脱色による処理された毛髪の等価損傷係数（ＥＤＦ）は、較正曲線と１０
４１ｃｍ^－１／１０７６ｃｍ^－１の測定比に基づいて計算した。

（ハンターラボの色測定）
ＨｕｎｔｅｒＬａｂ ＣｏｌｏｒＱｕｅｓｔ ＸＥ分光光度計（オランダ、Ｅｌｓｃｏ
ｌａｂ Ｂ．Ｖ．から市販）を使用して、４００～７００ｎｍの反射光を用いて、毛髪サ
ンプルから視覚的にカラースケールを測定した。毛髪サンプルを特別なポートプレートの
溝付き領域に挿入し、毛髪の房全体に沿って片側で５回測定し、反対側で５回繰り返した
。脱色処理中の毛髪サンプルについて、明度（Ｌスケール）を測定した。着色処理中の毛
髪サンプルについて、以下に示すように、ａスケールとｂスケールを使用して、処理後に
変化する色調を測定した。
（明度）軸－黒は０、白は１００、中間灰色は５０。
（赤－緑）軸－赤は正の値、緑は負の値、ニュートラルは０。
（青－黄）軸－黄色は正の値、青は負の値、ニュートラルは０。

（乾燥摩擦測定）
毛髪サンプルの乾燥摩擦は、乾燥摩擦付属品（英国、ハンプシャー、Ｄｉａｓｔｒｏｎ
－ｌｉｍｉｔｅｄ ＵＫから市販されている）を取り付けたＭＴＴ１７５機器を使用して
測定した。長さ１０インチの５ｇヘアスイッチの両側をフラットプレート（摩擦板）に取
り付け、清潔なゴムプローブを使用した（各測定について）。ヘアスイッチの中央部分を
測定のために取った。プレートを４０ｍｍ前後に動かし、各ヘアスイッチの両側で１５０
ｍｍ／分の変位中にロードセルは力を測定した。一定の垂直力４００ｇをおもりポストに
加えた。選択した２５～６０ｍｍの領域間および毛基質とゴム間の平均摩擦力を、適用さ
れた垂直力で除算して、摩擦係数（仕事完了エネルギーとも呼ばれる）を計算した。本開
示では、乾燥摩擦は、毛髪に沿ってゴムプローブを外向きに変位させるのに必要な仕事（
外向きエネルギーとも呼ばれる）を使用してジュールで表される。外側への変位は、毛髪
のキューティクルの方向、またはヘアスイッチの根元から先端部分で行われる。外向きエ
ネルギーが低いほど、毛髪は滑らかである。

・実施例６
バージンダークコーカサス毛髪を処理し、試験した。表１～５に、さまざまな添加剤を
使用した毛髪処理と試験結果を示す。実施例２で調製したサンプルのｐＨは、毛髪処理で
添加剤として使用する前にＤＬ－酒石酸を添加して約５．３に調整した。

表１では、はじめにバージンダークコーカサス毛髪を、先に記載した脱色手順に基づく
添加剤を使用せずに一回脱色した。次いで、脱色した毛髪を、脱色手順に基づく添加剤で
再び脱色した。処理後のＥＤＦと明度（Ｌ）を測定した。

表２では、６０分処理したことを除いて、脱色手順に基づく添加剤でバージンダークコ
ーカサス毛髪を３回脱色した。処理後の乾燥摩擦と明度を測定した。

表３～５は、市販のカラー製品Ｃｏｌｏｒ ８７２、Ｃｏｌｏｒ Ｗｅｌｌａ ５／５
、およびＣｏｌｏｒ Ｍａｊｉｒｅｌをそれぞれ使用した着色処理および試験結果を示し
ている。まず、脱色手順に基づく添加剤を使用せずに、バージン毛髪を一度脱色した。次
に、Ｃｏｌｏｒ Ｍａｊｉｒｅｌではすすぎ時間を２分間としたこと以外は、市販のカラ
ー製品と前述の着色手順に基づく添加剤を使用して、脱色した髪を着色した。ＥＤＦ、乾
燥摩擦および赤みを測定した。

実験結果は、本開示の毛髪組成物が、着色および／または脱色によって引き起こされる
損傷を低減可能なことを明確に示している。

Claims (35)

1. 毛髪を着色または脱色する方法であって、
   （ａ）毛髪着色剤または毛髪脱色剤を含む第１の配合物を前記毛髪に適用するステップ
   ；および
   （ｂ）以下の式の一方または両方によって表される毛髪組成物を含む第２の配合物を前
   記毛髪に適用するステップ、
   を含む、方法。
   

   

   
   （式中、
   Ｒ_１～Ｒ_４は、独立して、水素、１～約１０個の炭素原子を有する炭化水素基、ヒドロ
   キシル基、アミノ基、スルフヒドリル基、アリール基またはハロゲンであり；
   Ｒ_５およびＲ_６は、独立して、水素、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、アリール
   基、アルキルアリール基または複素環基であり；
   式中、Ｒ_１’～Ｒ_４’は、独立して、水素、１～約１０個の炭素原子を有する炭化水素
   基、ヒドロキシル基、アミノ基、スルフヒドリル基、アリール基またはハロゲンであり；
   Ｒ_５’およびＲ_６’は、独立して、水素、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、アリ
   ール基または複素環基であり、ただし、Ｒ_５’およびＲ_６’が同時に水素である場合を除
   き；
   式中、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、アリール基、アルキルアリール基または
   複素環基は、少なくとも１つのヒドロキシル基で置換されている。）
2. 前記ステップ（ａ）および（ｂ）が同時に行われる、請求項１に記載の方法。
3. 前記ステップ（ａ）および（ｂ）が順に行われ、前記ステップ（ａ）が、前記ステップ
   （ｂ）の前に行われる、請求項１に記載の方法。
4. 前記第１の配合物および第２の配合物が、使用時および適用前に一緒に混合される、請
   求項２に記載の方法。
5. 前記毛髪組成物が、少なくとも１つのラクトン化合物と少なくとも１つのアミノアルコ
   ール化合物との反応生成物を含む、請求項１～４のいずれか一項に記載の方法。
6. 前記ラクトン化合物が、デルタ－ラクトンである、請求項５に記載の方法。
7. 前記デルタ－ラクトンが、以下の式（ＩＩＩ）により表される、請求項６に記載の方法
   。
   

   

   
   （式中、Ｒ_１～Ｒ_４は、独立して、水素、１～約１０個の炭素原子を有する炭化水素基、
   ヒドロキシル基、アミノ基、スルフヒドリル基、アリール基またはハロゲンである。）
8. 前記炭化水素基が、直鎖もしくは分岐鎖、飽和もしくは不飽和、または置換もしくは非
   置換である、請求項７に記載の方法。
9. 前記デルタ－ラクトンが、メドウフォームデルタ－ラクトン、デルタ－オクタラクトン
   、デルタ－デカラクトン、デルタ－ノナラクトン、ウンデカン酸デルタ－ラクトン、デル
   タ－ドデカラクトン、マッソイアラクトン、ジャスミンラクトン、６－ペンチル－アルフ
   ァ－ピロン、デルタバレロラクトン、ガラクトノラクトン、グルコノデルタ－ラクトン、
   ヘキサデカノラクトンおよびメバロノラクトンからなる群より選択される、請求項６に記
   載の方法。
10. 前記デルタ－ラクトンが、グルコノデルタ－ラクトンである、請求項９に記載の方法。
11. 前記アミノアルコール化合物が、１～約１４個の炭素原子を有する、請求項５に記載の
    方法。
12. 前記アミノアルコール化合物が、エタノールアミン、２－ヒドロキシエチルヒドラジン
    、２－メトキシエチルアミン、３－アミノ－１－プロパノール、アミノ－２－プロパノー
    ル、ＤＬ－アラニノール、３－アミノ－１，２－プロパンジオール、セリノール、１，３
    －ジアミノ－２－プロパノール、１－アミノ－２－メチル－２－プロパノール、２－（エ
    チルアミノ）エタノール、２－アミノ－１－ブタノール、２－アミノ－２－メチル－１－
    プロパノール、３－メチルアミノ－１－プロパノール、４－アミノ－１－ブタノール、２
    －（２－アミノエトキシ）エタノール、３－メチルアミノ－１，２－プロパンジオール、
    ジエタノールアミン、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン、Ｎ－（２－ヒドロキシ
    エチル）エチレンジアミン、メソ－１，４－ジアミノ－２，３－ブタンジオール、２－ア
    ミノシクロペンタノール、２－（イソプロピルアミノ）エタノール、２－（プロピルアミ
    ノ）エタノール、２－アミノ－３－メチル－１－ブタノール、５－アミノ－１－ペンタノ
    ール、２－（３－アミノプロピルアミノ）エタノール、１－アミノ－１－シクロペンタン
    メタノール、４－アミノシクロヘキサノール、２－（ブチルアミノ）エタノール、６－ア
    ミノ－１－ヘキサノール、ＤＬ－２－アミノ－１－ヘキサノール、ロイシノール、Ｎ、Ｎ
    ’－ビス（２－ヒドロキシエチル）エチレンジアミン、２－アミノベンジルアルコール、
    ３－アミノベンジルアルコール、４－アミノベンジルアルコール、２－アミノ－４－メト
    キシフェノール、３，４－ジヒドロキシベンジルアミン、３，５－ジヒドロキシベンジル
    アミン、１－アミノメチル－１－シクロヘキサノール、２－アミノメチル－１－シクロヘ
    キサノール、Ｎ－ｂｏｃ－エタノールアミン、５－アミノ－２，２－ジメチルペンタノー
    ル、２－アミノ－１－フェニルエタノール、２－アミノ－３－メチルベンジルアルコール
    、２－アミノ－５－メチルベンジルアルコール、２－アミノフェニルエチルアルコール、
    ３－アミノ－２－メチルベンジルアルコール、３－アミノ－４－メチルベンジルアルコー
    ル、４－（１－ヒドロキシエチル）アニリン、４－アミノフェネチルアルコール、Ｎ－（
    ２－ヒドロキシエチル）アニリン、３－ヒドロキシ－４－メトキシベンジルアミン、３－
    ヒドロキシチラミン、６－ヒドロキシドーパミン、４－（Ｚ－アミノ）－１－ブタノール
    、５－（Ｚ－アミノ）－１－ペンタノール、４－（Ｚ－アミノ）シクロヘキサノール、６
    －（Ｚ－アミノ）－１－ヘキサノール、３－（Ｂｏｃ－アミノ）－１－プロパノール、Ｎ
    －Ｂｏｃ－セリノール、２－ベンジルアミノエタノール、４－（Ｂｏｃ－アミノ）－１－
    ブタノール、２－（アミノメチル）－２－（ヒドロキシメチル）－１，３－プロパンジオ
    ール、２－（２－アミノエチル）－２－（ヒドロキシメチル）－１，３－プロパンジオー
    ルおよびこれらの組合せからなる群より選択される、請求項１１に記載の方法。
13. 前記ラクトン化合物と前記アミノアルコール化合物とのモル比が、約５：１～約１：５
    の範囲である、請求項５に記載の方法。
14. 前記ラクトン化合物と前記アミノアルコール化合物とのモル比が、約１：１である、請
    求項１３に記載の方法。
15. 前記第２の配合物が、水、界面活性剤、ビタミン、天然抽出物、防腐剤、キレート剤、
    香水、防腐剤、抗酸化剤、タンパク質、アミノ酸、保湿剤、香料、皮膚軟化剤、浸透剤、
    増粘剤、粘度調整剤、毛髪固定剤、皮膜形成剤、乳化剤、乳白剤、噴射剤、液体ビヒクル
    、担体、塩、ｐＨ調整剤、中和剤、緩衝剤、ヘアコンディショニング剤、帯電防止剤、縮
    れ防止剤、ふけ防止剤およびそれらの組合せから選択される１つ以上の医薬賦形剤をさら
    に含む、請求項１～１４のいずれか一項に記載の方法。
16. 前記医薬賦形剤が、前記第２の配合物の約１０重量％～約９９重量％の範囲の量で存在
    する、請求項１５に記載の方法。
17. 前記医薬賦形剤が、前記第２の配合物の約５０重量％～約９０重量％の範囲の量で存在
    する、請求項１６に記載の方法。
18. 前記第２の配合物が、ジェル、クリーム、シャンプーまたはコンディショナーの形態で
    ある、請求項１～１７のいずれか一項に記載の方法。
19. 前記ステップ（ｂ）が、１回以上繰り返される、請求項１～１８のいずれか一項に記載
    の方法。
20. （ｃ）前記毛髪をすすぐ、シャンプーするまたはコンディショニングするステップをさ
    らに含み、ステップ（ｃ）は、前記ステップ（ｂ）の後に行われる、請求項１～１９のい
    ずれか一項に記載の方法。
21. 前記ステップ（ｃ）が、前記ステップ（ｂ）の後、約１０秒～約３０分以内に行われる
    、請求項２０に記載の方法。
22. 前記毛髪着色剤が、ハイライト剤、永久着色剤、部分永久着色剤および半永久着色剤か
    らなる群より選択される、請求項１～２１のいずれか一項に記載の方法。
23. （ａ）毛髪着色剤または毛髪脱色剤を含む第１の配合物；および
    （ｂ）以下の式の一方または両方によって表される毛髪組成物を含む第２の配合物、
    を含む、キット。
    

    

    
    （式中、
    Ｒ_１～Ｒ_４は、独立して、水素、１～約１０個の炭素原子を有する炭化水素基、ヒドロ
    キシル基、アミノ基、スルフヒドリル基、アリール基またはハロゲンであり；
    Ｒ_５およびＲ_６は、独立して、水素、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、アリール
    基、アルキルアリール基または複素環基であり；
    式中、Ｒ_１’～Ｒ_４’は、独立して、水素、１～約１０個の炭素原子を有する炭化水素
    基、ヒドロキシル基、アミノ基、スルフヒドリル基、アリール基またはハロゲンであり；
    Ｒ_５’およびＲ_６’は、独立して、水素、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、アリ
    ール基または複素環基であり、ただし、Ｒ_５’およびＲ_６’が同時に水素である場合を除
    き；
    式中、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、アリール基、アルキルアリール基または
    複素環基は、少なくとも１つのヒドロキシル基で置換されている。）
24. 前記第２の配合物が、液体、クリーム、ローション、ミルク、ムース、スプレー、ジェ
    ル、シャンプーまたはコンディショナーの形態である、請求項２３に記載のキット。
25. 前記第２の配合物が、水、界面活性剤、ビタミン、天然抽出物、防腐剤、キレート剤、
    香水、防腐剤、抗酸化剤、キレート剤、染毛剤、タンパク質、アミノ酸、保湿剤、香料、
    皮膚軟化剤、浸透剤、増粘剤、粘度調整剤、毛髪固定剤、皮膜形成剤、乳化剤、乳白剤、
    噴射剤、液体ビヒクル、担体、塩、ｐＨ調整剤、中和剤、緩衝剤、ヘアコンディショニン
    グ剤、帯電防止剤、縮れ防止剤、ふけ防止剤およびそれらの組合せからなる群から選択さ
    れる１つ以上の医薬賦形剤をさらに含む、請求項２３または２４に記載のキット。
26. 前記第１および第２の配合物が、予備混合されている、請求項２３～２５のいずれか一
    項に記載のキット。
27. シャンプー、コンディショナー、使用説明書、デベロッパー、混合容器、臭気除去剤、
    アプリケーター、手袋またはそれらの組合せをさらに含む、請求項２３～２６のいずれか
    一項に記載のキット。
28. 前記第２の配合物が、２以上の別個の成分として準備されている、請求項２３～２７の
    いずれか一項に記載のキット。
29. 前記第１の配合物が、前記毛髪着色剤である、請求項２３～２８のいずれか一項に記載
    のキット。
30. 前記第１の配合物が、前記毛髪脱色剤である、請求項２３～２８のいずれか一項に記載
    のキット。
31. 前記医薬賦形剤が、前記第２の配合物の約１０重量％～約９９重量％の範囲の量で存在
    する、請求項２５～３０のいずれか一項に記載のキット。
32. 前記毛髪着色剤が、ハイライト剤、永久着色剤、部分永久着色剤および半永久着色剤か
    らなる群より選択される、請求項２９に記載のキット。
33. 前記第１の配合物が、デベロッパーをさらに含む、請求項３０に記載のキット。
34. 毛髪の脱色または着色のための請求項１～２２のいずれか一項に記載の方法の使用。
35. 毛髪着色剤または毛髪脱色剤および以下の式の一方または両方で表される毛髪組成物の
    使用。
    

    

    
    （式中、
    Ｒ_１～Ｒ_４は、独立して、水素、１～約１０個の炭素原子を有する炭化水素基、ヒドロ
    キシル基、アミノ基、スルフヒドリル基、アリール基またはハロゲンであり；
    Ｒ_５およびＲ_６は、独立して、水素、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、アリール
    基、アルキルアリール基または複素環基であり；
    式中、Ｒ_１’～Ｒ_４’は、独立して、水素、１～約１０個の炭素原子を有する炭化水素
    基、ヒドロキシル基、アミノ基、スルフヒドリル基、アリール基またはハロゲンであり；
    Ｒ_５’およびＲ_６’は、独立して、水素、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、アリ
    ール基または複素環基であり、ただし、Ｒ_５’およびＲ_６’が同時に水素である場合を除
    き；
    式中、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、アリール基、アルキルアリール基または
    複素環基は、少なくとも１つのヒドロキシル基で置換されている。）
    

Images