JP7168711B2 - 毛髪繊維を強化する方法および退色または洗い流しから染色された毛髪色を保護する方法 - Google Patents

Description

本明細書に開示されたおよび／または請求される本発明のプロセス、手順、方法、製品、結果および／または概念（以下、「本明細書に開示されているおよび／または請求されている概念」）は、一般に、アミドおよび／またはアルキルアンモニウムカルボン酸塩を含む毛髪組成物を用いて毛髪繊維を強化する方法に関する。毛髪組成物を用いて退色又は洗い流しから染色された毛髪色を保護する方法も含まれる。

毛髪は、多くの原因から損傷を被る可能性がある。毛髪繊維は、ＵＶおよび塩素への曝露などの環境影響；過酷な界面活性剤ベースの洗浄シャンプー組成物による染色、漂白、パーマネント、および頻繁な洗浄などの化学的影響；および加熱されたスタイリング器具の長期使用などの機械的影響によって損傷することがある。その結果、毛髪が乾燥して脆くなったり、分裂終了が生じたり、毛髪が破壊されて強度が失われたり、シャンプー、パーマケミカル、毛髪染色などによる処理によって毛髪構成タンパク質が溶出し、徐々にタンパク質が消失する。したがって、タンパク質の溶出により、毛髪はより薄くなり、損傷の可能性が増大する。毛髪は、いったん傷つくと、元の状態に復元することはできない。したがって、毛髪を美しく健康に保つために、毛髪を損傷から保護し、損傷の場合には、損傷した毛髪を修復する必要がある。

毛髪タンパク質は、サルフェート、アミノ基、水素結合基などからなるアニオン性、カチオン性基などの多くの異なる化学基を含むことがよく知られている。これらの基は、修復、強化および（傷ついた）毛髪を改善／美化する機会をもたらす。これらの原理に基づいて、多くのヘアケア製品が開発されている。

毛髪の着色は近年ますます普及している。しかしながら、人工的な毛髪色の退色は、一般的な問題となり、消費者の頻繁な不満となっている。退色は、シャンプー洗浄処理中に色落ちとして起こることがあり、またはＵＶ放射への暴露などの環境的状況によって開始することがある。洗浄プロセスは、髪の色の除去において最も重要な要素であり、一方、ＵＶ照射は、９０時間の強烈な照射の後にのみ有意な影響を及ぼす。さらに、シャンプー配合物中に存在する界面活性剤は、水分を毛幹中にもたらす濡れ機能を提供し、したがって、水すすぎプロセスの間に放出される染料分子の除去を容易にする。毛髪の色を維持し、毛髪色の退色を最小にすることは、ヘアケア市場において非常に望ましいことである。

毛髪を強化することができる局所的な毛髪処理組成物が依然として必要とされている。

驚くべきことに、アミドおよび／またはアルキルアンモニウムカルボキシレート塩を含む毛髪組成物を使用して、毛髪を強化し、損傷した毛髪を修復することができることが見出された。毛髪組成物はまた、染色された髪の色を退色または洗い流しから保護するために使用することもできる。

発明の実施の形態

本明細書で開示されているおよび／または請求されている発明概念の少なくとも１つの実施形態を詳細に説明する前に、本明細書で開示されたおよび／または請求の範囲に記載された発明概念は、以下の説明または図面に示されている構成要素の詳細および構成要素の配置またはステップまたは方法論の適用に限定されない。本明細書で開示されているおよび／または請求されている本発明の概念は、他の実施形態、または様々な方法で実施または実行されることが可能である。また、本明細書で使用される表現および用語は、説明のためのものであり、限定的であると見なされるべきではない。

本明細書中で他に定義されない限り、本明細書で開示および／または請求される本発明の概念に関連して使用される技術用語は、当業者によって一般に理解される意味を有するものとする。さらに、文脈によって特に要求されない限り、単数形の用語は複数形を含み、複数形の用語は単数形を含むものとする。

本明細書において言及された全ての特許、公開特許出願、および非特許刊行物は、本明細書で開示および／または請求される本発明の概念が関連する当業者の技術水準を示すものである。本出願の任意の部分で言及された全ての特許、公開特許出願および非特許刊行物は、個々の特許または刊行物が具体的かつ個別に参照により組み込まれるように、同一の程度で、その全体が参照により明示的に組み込まれる。

本明細書に開示された組成物および／または方法のすべては、本開示に照らして過度の実験をすることなく作製および実行することができる。本明細書で開示されているおよび／または請求されている本発明の概念の組成物および方法は、好ましい実施形態の観点から記載されているが、当業者には、本明細書に記載された組成物および／または方法、方法のステップまたはステップのシーケンスにおいて、本明細書に開示されるおよび／または請求される本発明の概念、精神および範囲から逸脱することなく実施することができる。当業者に明らかなそのような類似の代替物および改変はすべて、本明細書に開示されるおよび／または請求される本発明の概念の精神、範囲および概念の範囲内であるとみなされる。

本開示に従って利用される場合、以下の用語は、他に示されない限り、以下の意味を有すると理解されるべきである。

用語「含む（comprising）」と併せて使用される場合、用語「１つの（a）」または「１つの（an）」の使用は、「１つ」を意味することができるが、「１つ以上」、「少なくとも１つ」および「１つまたは複数の」も意味する。代替物が相互に排他的である場合にのみ、代替物を指すことが明示的に示されていない限り、「または」という用語の使用は、代替物および「および／または」のみを指す定義を支持する。本出願を通じて、「約」という用語は、数値が定量装置の誤差の固有の変動、その値を決定するために使用される方法、または被験者の間に存在する変動を含むことを示すために使用される。例えば、限定するものではないが、用語「約」が使用される場合、指定値は、プラスまたはマイナス１２％、または１１％、または１０％、または９％、または８％、または７％、または６％、５％、または４％、または３％、または２％、または１％である。「少なくとも１つの」という用語の使用は、１，２，３，４，５，１０，１５，２０，３０，４０，５０，１００などの１つより多い任意の量を含むことが理解されよう。用語「少なくとも１つ」は、それが結合する用語に応じて、１００または１０００またはそれ以上まで拡張されてもよい。さらに、１００／１０００の量は、より低いまたはより高い限界がまた満足のいく結果を生み出す可能性があるので、限定的であるとみなされるべきではない。さらに、用語「Ｘ、ＹおよびＺの少なくとも１つ」の使用は、Ｘのみ、Ｙのみ、およびＺのみ、ならびにＸ、ＹおよびＺの任意の組み合わせを含むと理解される。序数の数の用語の使用（すなわち、「第１」、「第２」、「第３」、「第４」など）は、特に明記しない限り、２つ以上の項目を区別することのみを目的とし、ある項目の、別の項目または任意の負荷の順序に、シーケンスまたは順序または重要度を割り当てることを意味するものではない。

本明細書で使用される場合、用語「含む」（および「含む）」および「含む」などの含むの任意の形態）、「有する」（および「有する」および「有する」などの有するの任意の形態）、「含む」（および「含む」および「含む」などの任意の形態）またはを「含む」（および「含む」および「含む」などの任意の形態）は、包括的または制限なしであり、付加的な、引用されていない要素または方法ステップを排除しない。本明細書で使用される用語「またはそれらの組み合わせ」は、その用語に先行する列挙された項目のすべての順列および組み合わせを指す。例えば、「Ａ、Ｂ、Ｃ、またはそれらの組み合わせ」は、Ａ、Ｂ、Ｃ、ＡＢ、ＡＣ、ＢＣまたはＡＢＣ、そして文脈上、順序が重要な場合は、ＢＡ、ＣＡ、ＣＢ、ＣＢＡ、ＢＣＡ、ＡＣＢ、ＢＡＣ、またはＣＡＢの少なくとも１つを含むことを意図している。この例を続けると、ＢＢ、ＡＡＡ、ＭＢ、ＢＢＣ、ＡＡＡＢＣＣＣＣ、ＣＢＢＡＡＡ、ＣＡＢＡＢＢなどの１つまたは複数の項目または用語の繰り返しを含む組み合わせが明示的に含まれる。当業者であれば、文脈から明らかでない限り、典型的には、任意の組み合わせにおける項目または用語の数に制限はないことを理解するであろう。

本明細書で使用されるように、治療される「毛髪」または「毛髪繊維」という用語は、「生きている」、すなわち生体上にあるでもよいし、または「非生きている」、すなわちかつら、ヘアピースまたはその他の非生存ケラチン繊維でもよい。哺乳動物、ヒトの毛が好ましい。しかし、羊毛、毛皮および他のケラチン含有繊維は、本明細書で開示されるおよび／または請求される本発明の概念による組成物のための適切な基材である。「毛髪」および「毛髪繊維」は、本明細書で開示されるおよび／または請求される本発明の概念において交換可能に使用される。

「ヴァージン毛髪」とは、これらに限定されないが、着色、漂白、リラックス、ストレート、パーマネント、グルーミング、および日光、ＵＶ光、塩水、熱器具への曝露等を含む、化学的および／または機械的に処理されていない毛髪を意味する。

本明細書で使用される表現「リーブオン組成物」は、毛髪に一度適用された後に水ですすがれない組成物を示す。

本明細書で使用される場合、表現「すすぎ落とし組成物」は、毛髪に一度適用されると水ですすがれる組成物を示す。

本明細書において、「染色された毛髪」という表現は、毛髪の元の色とは異なる永久的、半永久的または一時的に、人工的な色で着色された毛髪を意味する。

本明細書で使用される場合、「染色された毛髪色退色」という表現は、染色された毛髪の色侵食を意味する。

本明細書で開示されているおよび／または請求されている概念は、一般に、アミドおよび／またはアルキルアンモニウムカルボキシレート塩を含む毛髪組成物を適用することを含む、毛髪繊維を強化する方法に関する。アミドは、モノアミドおよび／またはビスアミドであってもよい。毛髪繊維には、ヴァージン毛髪および損傷または弱った毛髪繊維が含まれる。

１つの非限定的な実施形態において、毛髪組成物は、式（Ｉ）、または式（ＩＩ）、または式（Ｉ）および式（ＩＩ）によって表すことができる。

式中、Ｒ_１～Ｒ_４は、独立して、水素、１～約１０個の炭素原子を有する炭化水素基、ヒドロキシル基、アミノ基、スルフヒドリル基、アリール基またはハロゲンであり；Ｒ_５およびＲ_６は、独立に、水素、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、アリール基、アルキルアリール基または複素環基である。脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、アリール基、アルキルアリール基または複素環基は、少なくとも１個のヒドロキシル基で置換されていてもよい。

式中、Ｒ_１’～Ｒ_４’は、独立して、水素、１～約１０個の炭素原子を有する炭化水素基、ヒドロキシル基、アミノ基、スルフヒドリル基、アリール基、アルキルアリール基またはハロゲンであり；Ｒ_５’およびＲ_６’は、独立して、水素原子、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、アリール基、アルキルアリール基又は複素環基であり、ただし、Ｒ_５’およびＲ_６’は同時に水素である場合を除く。脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、アリール基、アルキルアリール基または複素環基は、少なくとも１つのヒドロキシル基で置換されていてもよい。

毛髪組成物が式（Ｉ）および（ＩＩ）を含む場合、式（Ｉ）および式（ＩＩ）の量は変わりうる。式（Ｉ）の、式（ＩＩ）に対するモル％は、０．１モル％～９９．９モル％の範囲で変わりうる。１つの非限定的な実施形態において、式（Ｉ）と式（ＩＩ）のモル比は、１：９９～９９：１でありうる。別の非限定的な実施形態において、式（Ｉ）と式（ＩＩ）のモル比は、２０：８０～８０：２０でありうる。さらに別の非限定的な実施形態において、式（Ｉ）と式（ＩＩ）のモル比は、４０：６０～６０：４０でありうる。

別の非限定的な実施形態において、毛髪組成物は、式（ＩＩＩ）、式（ＩＶ）、式（Ｖ）、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される配合によって表すことができる。

式中、Ｒ_１’～Ｒ_４’は、独立して、水素、炭素数１～約１０個の炭化水素基、ヒドロキシル基、アミノ基、スルフヒドリル基、アリール基、またはハロゲンであり；Ｒ_５’及びＲ_６’は、独立に、水素、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、アリール基、アルキルアリール基または複素環基である。Ｌはリンカーであり、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、アリール基、アルキルアリール基または複素環基でありうる。脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、アリール基、アルキルアリール基または複素環基は、酸素、硫黄、窒素、ハロゲンなどを含む他の官能基でさらに置換されていてもよい。

毛髪組成物が式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）および（Ｖ）を含む場合、式（ＩＩＩ）＋式（ＩＶ）の、式（Ｖ）に対するモル比は、変わりうる。１つの非限定的な実施形態において、式（ＩＩＩ）＋式（ＩＶ）と、式（Ｖ）とのモル比は、１：９９～９９：１でありうる。別の非限定的な実施形態において、式（ＩＩＩ）＋式（ＩＶ）と、式（Ｖ）とのモル比は、２０：８０～８０：２０でありうる。さらに別の非限定的な実施形態において、式（ＩＩＩ）＋式（ＩＶ）と、式（Ｖ）とのモル比は、４０：６０～６０：４０でありうる。

式（Ｉ）および／または式（ＩＩ）の毛髪組成物は、少なくとも１つのラクトン化合物と少なくとも１つのアミノアルコール化合物との反応生成物を含むことができる。アミノアルコール化合物は、１個、２個、３個またはそれ以上のヒドロキシル基を含むことができる。

１つの非限定的な実施形態において、アミノアルコール化合物は、式（ＶＩ）によって表すことができる。

式中、Ｒ_１およびＲ_２は、それぞれ脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、アリール基または複素環基を表し、これらの基は少なくとも１つの水酸基で置換されており；Ｒ_３は水素または炭素数１～約１２個のアルキル基である。

本明細書で使用される脂肪族炭化水素基としては、飽和または不飽和の、直鎖状または分岐の、置換または無置換の脂肪族炭化水素基が挙げられる。脂肪族炭化水素基の例としては、これらに限定されないが、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基などの炭素数１～約１２個の直鎖または分岐のアルキル基；ビニル基、アリル基、１－プロペニル基、イソプロペニル基、２－ブテニル基などの炭素数１～１２個のアルケニル基；２－プロピニル基、２－ブチニル基などの炭素数１～１２個のアルキニル基が挙げられる。

本明細書で使用される脂環式炭化水素基としては、飽和または不飽和、置換または無置換の脂環式炭化水素基が挙げられる。脂環式基としての例としては、これらに限定されないが、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などの炭素数約３～約１０個のシクロアルキル基；シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基などの炭素数約３～約１０個のシクロアルケニル基が挙げられる。

本明細書で使用されるアリール基は、フェニル基およびナフチル基など、約６～約１４個の炭素原子を含むことができる。

本明細書で使用されるヘテロ環基としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子からなる群より選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含むものが挙げられる。複素環基は、芳香族複素環基、非芳香族複素環基、または化合物複素環基であってもよい。

上記複素環基の複素環としては、ピロリン、ピロール、ピペリジン、ピペラジン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアゾール、キノリンなどの含窒素複素環；テトラヒドロフラン、フラン、ピランなどの含酸素複素環；テトラヒドロチオフェン、チオフェンなどの含硫黄複素環；チアゾリン、チアゾリジン、チアゾール、チアジン、モルホリンなどの窒素原子、酸素原子および硫黄原子からなる群より選択される少なくとも２つのヘテロ原子を含む複素環が挙げられる。

別の非限定的な実施形態において、アミノアルコール化合物は、式（ＶＩＩ）によって表すことができる。

式中、Ｒ_１およびＲ_２は、独立して、Ｈ、炭素数１～約２０個のアルキル基、または少なくとも１個のヒドロキシル基で置換された炭素数１～約２０個のアルキル基であり；Ｒは炭素数約２～約１６個のアルキルまたはアルケニルである。

さらに別の非限定的な実施形態において、アミノアルコール化合物は、式（ＶＩＩＩ）によって表すことができる。

式中、Ｒ_１およびＲ_２は、炭素数１～約２０個のアルキル基、または少なくとも１個のヒドロキシル基で置換された炭素数１～２０個のアルキル基である。

アミノアルコール化合物の例としては、これらに限定されないが、エタノールアミン、２－ヒドロキシエチルヒドラジン、２－メトキシエチルアミン、３－アミノ－１－プロパノール、アミノ－２－プロパノール、ＤＬ－アラニノール、３－アミノ－１，２－プロパンジオール、セリノール、１，３－ジアミノ－２－プロパノール、１－アミノ－２－メチル－２－プロパノール、２－（エチルアミノ）エタノール、２－アミノ－１－ブタノール、２－アミノ－２－メチル－１プロパノール、３－メチルアミノ－１－プロパノール、４－アミノ－１－ブタノール、２－（２－アミノエトキシ）エタノール、３－メチルアミノ－１，２－プロパンジオール、ジエタノールアミン、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）エチレンジアミン、メソ－１，４－ジアミノ－２，３－ブタンジオール、２－アミノシクロペンタノール、２－（イソプロピルアミノ）エタノール、２－（プロピルアミノ）エタノール、２－アミノ－３－メチル－１－ブタノール、５－アミノ－１－ペンタノール、２－（３－アミノプロピルアミノ）エタノール、１－アミノ－１－シクロペンタンメタノール、４－アミノシクロヘキサノール、２－（ブチルアミノ）エタノール、６－アミノ－１－ヘキサノール、ＤＬ－２－アミノ－１－ヘキサノール、ロイシノール、Ｎ、Ｎ’－ビス（２－ヒドロキシエチル）エチレンジアミン、２－アミノベンジルアルコール、３－アミノベンジルアルコール、４－アミノベンジルアルコール、２－アミノ－４－メトキシフェノール、３，４－ジヒドロキシベンジルアミン、３，５－ジヒドロキシベンジルアミン、１－アミノメチル－１－シクロヘキサノール、２－アミノメチル－１－シクロヘキサノール、Ｎ－Ｂｏｃ－エタノールアミン、５－アミノ－２，２－ジメチルペンタノール、２－アミノ－１－フェニルエタノール、２－アミノ－３－メチルベンジルアルコール、２－アミノ－５－メチルベンジルアルコール、２－アミノフェニルエチルアルコール、３－アミノ－２－メチルベンジルアルコール、３－アミノ－４－メチルベンジルアルコール、４－（１－ヒドロキシエチル）アニリン、４－アミノフェネチルアルコール、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）アニリン、３－ヒドロキシ－４－メトキシベンジルアミン、３－ヒドロキシチラミン、６－ヒドロキシドパミン、４－（Ｚ－アミノ）－１－ブタノール、５－（Ｚ－アミノ）－１－ペンタノール、４－（Ｚ－アミノ）シクロヘキサノール、６－（Ｚ－アミノ）－１－ヘキサノール、３－（Ｂｏｃ－アミノ）－１－プロパノール、Ｎ－Ｂｏｃ－セリノール、２－ベンジルアミノエタノール、４－（Ｂｏｃ－アミノ）－１－ブタノール、２－（アミノメチル）－２－（ヒドロキシメチル）－１，３－プロパンジオール、および２－（２－アミノエチル）－２－（ヒドロキシメチル）－１，３－プロパンジオールが挙げられる。

式（ＩＩＩ）または式（ＩＶ）または式（Ｖ）またはその組み合わせの毛髪組成物は、少なくとも１つのラクトン化合物と少なくとも１つのアルキルジアミン化合物との反応生成物を含むことができる。

アルキルジアミン化合物は、約２～約１２個の炭素原子を含むことができる。１つの非限定的な実施形態において、アルキルジアミン化合物は、約２～約６個の炭素原子を含むことができる。アルキルジアミン化合物の例としては、これらに限定されないが、エチレンジアミン、１，３－ジアミノプロパン、１，４－ジアミノブタン、１，５－ジアミノペンタン、ヘキサメチレンジアミン、１，７－ジアミノヘプタン、１，８－ジアミノオクタン、１，９－ノナンジアミン、１，１０－ジアミノデカン、およびドデカンエチレンジアミンが挙げられる。１つの非限定的な実施形態では、アルキルジアミンは、エチレンジアミンである。別の非限定的な実施形態において、アルキルジアミンは、１，３－ジアミノプロパンである。

本発明の概念および／または特許請求された本発明の概念のラクトン化合物は、複素環を含む環状エステル化合物を含むことができるが、これに限定されず、複素環上のヘテロ原子は酸素であり得、式（ＩＸ）：

式中、ＲおよびＲ’は、独立して、Ｈおよび炭素数１～約４０個の飽和または不飽和、直鎖または分岐、置換または非置換の炭化水素基である。炭化水素基は、ヒドロキシル基、アミノ基、スルフヒドリル基、アリール基およびハロゲンを含むことができる。ｎは、１～約１０の整数である。Ｙは、酸素または硫黄である。複素環は、飽和または不飽和であってもよい。

ラクトン化合物は、３～８員環（複素環上の酸素およびカルボニル炭素を含む）を含むことができる。このようなラクトン化合物の例としては、これらに限定されないが、α－ラクトン（３員環アルファ－ラクトン）、β－ラクトン（４員環ベータ－ラクトン）、γ－ラクトン（５員環ガンマ－ラクトン）、δ－ラクトン（６員環デルタ－ラクトン）およびε－ラクトン（８員環イプシロン－ラクトン）が挙げられる。

１つの非限定的な実施形態において、ラクトン化合物は、δ－ラクトンであり得る。１つの非限定的な実施形態において、δ－ラクトンは、式（Ｘ）によって表すことができる。

式中、Ｒ_１～Ｒ_４は、独立して、Ｈ、炭素数１～約１０個の炭化水素基、ヒドロキシル基、アミノ基、スルフヒドリル基、アリール基、またはハロゲンである。

１つの非限定的な実施形態において、Ｒ_１～Ｒ_４は、独立して、直鎖または分岐、飽和または不飽和、または置換または非置換の炭化水素基である。

δ－ラクトン化合物の例としては、これらに限定されないが、δ－オクタラクトン、δ－デカラクトン、δ－ノナラクトン、ウンデカδ－ラクトン、δ－ドデカラクトン、マッソイアラクトン（または５－ペンチルペンタ－２－エン－５－オレイド）、ジャスミンラクトン（またはＺ－２－ペンテニルペンタン－５－オレイド）、６－ペンチル－アルファ－ピロン（または５－ペンチルペンタ－２，４－ジエン－５－オレイド）、δ－バレロラクトン、ガラクトノラクトン、グルコノ－δ－ラクトン、およびメバロノラクトンが挙げられる。

本明細書で開示されたおよび／または請求された本発明の概念によれば、ラクトン化合物、アルキルジアミン化合物またはアミノアルコール化合物、および溶媒は、室温（～２３℃）で一緒に混合されて混合物を形成することができる。この混合物を、約３０℃～約１００℃に少なくとも３０分間加熱して、本発明の概念の反応生成物を形成することができる。１つの非限定的な実施形態において、混合物を、少なくとも６０分間、約４０℃～約８０℃に加熱することができる。別の非限定的な実施形態において、混合物は、少なくとも１２０分間、約５０℃～約７５℃に加熱することができる。さらに別の非限定的な実施形態において、混合物は、少なくとも１５０分間、約５５℃～約６５℃に加熱することができる。

溶媒は水；メタノール；アセトン；ベンゼン；これらに限定されないが、エタノール、イソプロパノール（ＩＰＡ）、ｔｅｒｔ－ブチルアルコール（ＴＢＡ）、グリコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコールおよびジプロピレングリコール；これらの混合物を含む、他のアルコールおよび／またはグリコールであってもよい。１つの非限定的な実施形態において、溶媒は水である。別の非限定的な実施形態において、溶媒はメタノールである。さらに別の実施形態において、溶媒は、水と、メタノール、エタノールまたはイソプロパノールとの混合物である。

ラクトン化合物およびアルキルジアミンまたはアミノアルコール化合物の適切な量は、当業者によって決定され得る。１つの非限定的な実施形態において、ラクトン化合物と、アルキルジアミン化合物またはアミノアルコール化合物とのモル比は、約１０：１～約１：１０の範囲である。別の非限定的な実施形態において、ラクトン化合物と、アルキルジアミン化合物またはアミノアルコール化合物とのモル比は、約８：１～約１：８の範囲である。さらに別の非限定的な実施形態において、ラクトン化合物と、アルキルジアミン化合物またはアミノアルコール化合物のモル比は、約５：１～約１：５の範囲である。さらに別の非限定的な実施形態において、ラクトン化合物と、アルキルジアミン化合物またはアミノアルコール化合物のモル比は、約２：１～約１：２の範囲である。

最大の毛髪強度を得るために、以後、ヘアケア組成物は、ｐＨを約２～約６に調整するのに十分な量の緩衝系をさらに含む。緩衝系は、酸と塩基の任意の組み合わせであり得る。典型的には、緩衝系は、２５℃で約２～約６のｐＨ値を有するヘアケア組成物を提供するための無機および／または有機酸および／またはその塩を含む。１つの非限定的な実施形態において、ｐＨ値は、約３～約５の範囲であり得る。別の非限定的な実施形態において、ｐＨ値は、約３～約４の範囲であり得る。

緩衝系の一態様では、無機酸は、塩化水素（ＨＣｌ）、硫酸（Ｈ_２ＳＯ_４）、硝酸（ＨＮＯ_３）、リン酸（Ｈ_３ＰＯ_４）、およびこれらの組み合わせからなる群から選択される。

緩衝系の別の態様では、有機酸は、アルファ－ヒドロキシ酸、ポリカルボン酸、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される。したがって、有機酸は、約４．５以下のｐＫａを有する酸性官能基を有する。１つの非限定的な実施形態において、有機物は、約６以下のｐＫａを有する第２の酸性官能基を有する。

有機酸は、約５００グラム／モル（ｇ／ｍｏｌ）未満の分子量を有することができる。例えば、これらに限定されないが、有機酸の分子量は、約９０ｇ／ｍｏｌ～約４００ｇ／ｍｏｌ、または約１００ｇ／ｍｏｌ～約３００ｇ／ｍｏｌ、または約１３０ｇ／ｍｏｌ～約２５０ｇ／モル、または約１５０ｇ／モル～約２００モル、または約１９０ｇ／モルである。別の態様では、有機酸は、２５℃で約０．２モル／リットルより多い量で水に可溶性であってもよい。例えば、有機酸の水溶性は、これらに限定されないが、約０．３ｍｏｌ／Ｌ以上、または約０．４ｍｏｌ／Ｌ以上、または約０．５ｍｏｌ／Ｌ以上であってもよい。

有機酸の例としては、これらに限定されないが、乳酸、クエン酸、酒石酸、グルコノラクティブ酸、ピメリン酸、グリオキシル酸、アコニット酸、エチレンジアミン四酢酸、Ｌ－グルタミン酸、リンゴ酸、マロン酸およびそれらの組み合わせなどが挙げられる。

このような無機酸および有機酸の塩の例としては、そのナトリウム塩、カリウム塩などのアルカリ金属塩；そのアンモニウム塩；およびそのトリエタノールアミン塩などのアルカノールアミン塩が挙げられる。

本発明の概念の毛髪組成物は、少なくとも１つの活性な毛髪効果成分をさらに含むことができる。活性な毛髪効果成分としては、これらに限定されないが、レオロジー改変剤、界面活性剤、補助固定剤、溶媒、水、コンディショナー、噴霧剤、中和剤、芳香剤、芳香剤可溶化剤、増粘剤、防腐剤、乳化剤、皮膚軟化剤、湿潤剤、着色剤、ワックス、およびそれらの混合物が挙げられる。

他の活性な毛髪効果成分は、これらに限定されないが、脂肪酸石鹸、懸濁補助剤、ビタミン、毛髪成長促進剤、セルフタンニング剤、日焼け止め剤、ふけ防止剤、抗炎症化合物、鎮痛剤、制汗剤、消臭剤、整髪料、微粒子、研磨剤、モイスチャライザー、抗酸化剤、角質溶解剤、帯電防止剤、泡増強剤、ヒドロトロープ剤、可溶化剤、キレート化剤、抗菌剤、抗真菌剤、ｐＨ調整剤、キレート化剤、緩衝剤、植物性物質、酸化剤、還元剤、毛髪漂白剤、顔料を含む。

界面活性剤は、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性および双性イオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤およびそれらの組み合わせであってもよい。

アニオン性界面活性剤の例としては、これらに限定されないが、アルキルサルフェート、アルキルエーテルサルフェート、アルカリールスルホネート、アルカノイルイセチオネート、アルキルサクシネート、アルキルスルホサクシネート、Ｎ－アルキルサルコシネート、アルキルホスフェート、アルキルエーテルホスフェート、アルキルエーテルカルボキシレート、およびアルファ－オレフィンスルホネート、特にそれらのナトリウム塩、マグネシウム塩、アンモニウム塩およびモノ－、ジ－およびトリエタノールアミン塩が挙げられる。アルキルおよびアシル基は、一般に８～１８個の炭素原子を含み、不飽和であってもよい。アルキルエーテルスルフェート、アルキルエーテルホスフェートおよびアルキルエーテルカルボキシレートは、１分子あたり１～１０個のエチレンオキシドまたはプロピレンオキシド単位を含んでもよい。

本発明の概念の毛髪組成物に用いるための典型的なアニオン性界面活性剤としては、これらに限定されないが、コハク酸オレイルナトリウム、ラウリルスルホコハク酸アンモニウム、ラウリル硫酸アンモニウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、トリエタノールアミンドデシルベンゼンスルホネート、ココイルイセチオン酸ナトリウム、ラウリルイセチオン酸ナトリウムおよびＮ－ラウリルサルコシン酸ナトリウムが挙げられる。１つの非限定的な実施形態において、アニオン性界面活性剤は、ラウリル硫酸ナトリウム、モノラウリルリン酸トリエタノールアミン、ラウリルエーテル硫酸ナトリウム１ＥＯ、２ＥＯおよび３ＥＯ、ラウリル硫酸アンモニウムおよびラウリルエーテル硫酸アンモニウム１ＥＯ、２ＥＯおよび３ＥＯであり得る。

両性および両性界面活性剤の例としては、これらに限定されないが、アルキルアミンオキシド、アルキルベタイン、アルキルアミドプロピルベタイン、アルキルスルホベタイン（スルタイン）、アルキルグリシネート、アルキルカルボキシグリシネート、アルキルアンホプロピオネート、アルキルアンホグリシネート、アルキルアミドプロピルヒドロキシスルタイン、アシルタウレートおよびアシルグルタメートを含み、アルキルおよびアシル基は８～１９個の炭素原子を有する。本発明の概念の毛髪組成物に使用するための典型的な両性および双性イオン性界面活性剤は、ラウリルアミンオキシド、ココジメチルスルホプロピルベタイン、好ましくはラウリルベタイン、コカミドプロピルベタインおよびココアンホプロピオン酸ナトリウムを含み得る。

毛髪組成物はまた、組成物に審美的、物理的又は清浄性を付与するのを助けるために、共界面活性剤を含むことができる。１つの非限定的な実施形態では、非イオン性界面活性剤は、毛髪組成物の全重量を基準にして０重量％～約５重量％の範囲の量で含むことができる。

例えば、本発明の概念の毛髪組成物中の代表的な非イオン性界面活性剤は、脂肪族（Ｃ_８－Ｃ_１８）の第１級または第２級、直鎖または分岐鎖アルコールまたはフェノールと、通常はエチレンオキシドであり、一般に６～３０個のエチレンオキシド基を有するアルキレンオキシドとの縮合生成物が挙げられる。

他の代表的な非イオン性物質には、モノ－またはジ－アルキルアルカノールアミドが含まれる。例としては、ココモノ－またはジ－エタノールアミドおよびココモノイソプロパノールアミドが挙げられる。

本発明の概念の毛髪組成物に含めることができるさらなる非イオン性界面活性剤は、アルキルポリグリコシド（ＡＰＧ）である。典型的には、ＡＰＧは、１つ以上のグリコシル基のブロックに（任意に架橋基を介して）結合したアルキル基を含むものである。好ましいＡＰＧは、以下の式によって定義される：
ＲＯ－（Ｇ）_ｎ
式中、Ｒは、飽和または不飽和であり得る分岐または直鎖アルキル基であり、Ｇは、糖基である。

Ｒは、約Ｃ_５～約Ｃ_２０の平均アルキル鎖長を表すことができる。好ましくは、Ｒは約Ｃ_８～約Ｃ_１２の平均アルキル鎖長を表す。最も好ましくは、Ｒの値は約９．５～約１０．５の間にある。Ｇは、Ｃ_５またはＣ_６単糖残基から選択することができ、好ましくはグルコシドである。Ｇは、グルコース、キシロース、ラクトース、フルクトース、マンノースおよびそれらの誘導体を含む群から選択され得る。好ましくは、Ｇはグルコースである。

重合度ｎは、１～約１０またはそれ以上の値を有し得る。好ましくは、ｎの値は約１．１～約２の範囲にある。最も好ましくは、ｎの値は約１．３～約１．５の範囲にある。

本発明の概念に使用するのに適したアルキルポリグリコシドは市販されており、例えば、Ｏｒａｍｉｘ^ＴＭ ＮＳ１０（Ｓｅｐｐｉｃから入手可能）；Ｐｌａｎｔａｒｅｎ^ＴＭ１２００およびＰｌａｎｔａｒｅｎ^ＴＭ２０００（Ｈｅｎｋｅｌから入手可能）として特定される材料が挙げられる。

コンディショニング剤は、シリコーン、有機コンディショニングオイル、天然および合成ワックス、およびカチオン性ポリマーであり得る。

シリコーンは、シリコーン流体、シリコーン油、カチオン性シリコーン、シリコーンガム、高屈折率シリコーン、シリコーン樹脂、乳化シリコーン、およびジメチコンコポリオールであってもよい。

レオロジー改質剤またはレオロジー改質ポリマーは、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルグアー、ヒドロキシメチルヒドロキシエチルセルロース、およびそれらの組み合わせからなる群から選択されるポリマーを含む。

本発明の概念における毛髪組成物はまた、退色および／またはシャンプー洗浄から髪色を保護するために使用することもできる。色保護処理は、リーブイン製品またはすすぎ落とし生成物またはそれらの組み合わせのいずれかからのポストカラー処理（毛髪の染色後）によって行うことができる。

以下の実施例は、他に指示がない限り、本発明の概念、部およびパーセンテージを重量で示す。各例は、本発明の概念を限定するものではなく、本発明の概念を説明するために提供される。実際に、本発明の範囲または精神から逸脱することなく、本発明の概念において、様々な変更および変形が可能であることは、当業者には明らかであろう。例えば、一実施形態の一部として図示または記載された特徴は、さらなる実施形態をもたらすために別の実施形態で使用することができる。したがって、本発明の概念は、添付の特許請求の範囲およびその等価物の範囲内に入るそのような変更および変形を包含することを意図する。

反応生成物の調製
実施例１ 水中でのグルコノラクトンとエチレンジアミンとの反応
エチレンジアミン（ＥＤＡ）３．２ｇ、水２３．９ｇおよびＬ－グルコン酸デルタ－ラクトン（ＧＤＬ）３５．６ｇを３つ口フラスコに順次加えて混合物を形成した。窒素下で、混合物を徐々に約６０℃に加熱し、約２．５時間保持した。その後、温度を５０℃に下げ、生成した最終生成物を容器に注いだ。温度が室温（～２１－２３℃）に低下すると、最終生成物が得られた。分析結果は、最終生成物がＮ、Ｎ’－エチレンビス－Ｄ－グルコンアミド、Ｎ－（２－アミノエチル）－Ｄ－グルコンアミド、およびＧＤＬを含むことを示した。

実施例２ 水中でのＧＤＬとエタノールアミンとの反応
６．１６ｇのエタノールアミン（ＥＡ）、１５ｇの水および１７．９ｇのＬ－グルコン酸デルタ－ラクトンを３つ口フラスコに順次加えて混合物を形成した。窒素下で、混合物を徐々に約６０℃に加熱し、その温度で約２．５時間保持した。その後、温度を５０℃に下げ、生成した最終生成物を容器に注いだ。温度が室温（～２１－２３℃）に低下すると、最終生成物が得られた。

実施例３ メタノール中でのＦＤＬとエチレンジアミンとの反応
エチレンジアミン２．４０ｇ、メタノール７９ｇおよびＬ－グルコン酸デルタ－ラクトン１４．２６ｇを３つ口フラスコに順次加えて混合物を形成した。窒素下で、混合物を徐々に加熱して還流させ、その温度で約２．５時間保持した。次に、温度を室温（～２１－２３℃）まで下げた。最終生成物をろ過し、乾燥させた。白色粉末生成物が得られた。

実施例４ 水中でのＧＤＬと３－アミノ－１－プロパノールとの反応
３－アミノ－１－プロパノール（ＡＰＡ）１５．０ｇ、Ｌ－グルコン酸デルタ－ラクトン３５．６ｇおよび水５０ｇを３つ口フラスコに順次加えて混合物を形成した。窒素下で、混合物を約７５℃に徐々に加熱し、その温度で約２．５時間保持した。その後、温度を５０℃に下げ、生成した最終生成物を容器に注いだ。温度が室温（～２１－２３℃）に低下すると、最終生成物が得られた。

実施例５ メタノール中でのＧＤＬと３－アミノ－１－プロパノールとの反応
３－アミノ－１－プロパノール５．０ｇ（０．０７モル）、メタノール２００ｇおよびＬ－グルコン酸デルタ－ラクトン（ＧＤＬ）３５．６ｇ（０．２モル）を３口フラスコに順次添加した。混合物を窒素下で徐々に加熱して６０℃で還流させ、その温度で約２．５時間保持した。反応を周囲温度（～２１－２３℃）まで冷却した。反応混合物をろ過し、生成物を換気オーブン中で６０℃で乾燥させて、グルコンアミドを白色粉末として得た。

実施例６ メタノール中でのＧＤＬとトリス（ヒドロキシメチル）アミノメタンとの反応
Ｌ－グルコン酸デルタ－ラクトン５４．０ｇ、エタノールアミン１８．３ｇおよびメタノール３００ｇを３つ口フラスコに順次加えて混合物を形成した。窒素下で、混合物を徐々に加熱して還流させ、その温度で約２．５時間保持した。次に、温度を室温（～２１－２３℃）まで下げた。最終生成物をろ過し、乾燥させた。白色粉末生成物が得られた。

実施例７ 水中でのＧＤＬとトリス（ヒドロキシメチル）アミノメタンとの反応
Ｌ－グルコン酸デルタ－ラクトン５０．０ｇ、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン（ＴＨＭＡＭ）３４．０ｇおよび水７０．２ｇを３つ口フラスコに順次添加して混合物を形成した。窒素下で、混合物を約７５℃に徐々に加熱し、約２．０時間その温度に保った。その後、温度を５０℃に下げ、生成した最終生成物を容器に注いだ。水中に５５重量％の固形分を含有する最終生成物を得た。

実施例８ 水中でのＧＤＬと３－アミノ－１－プロパノールとの混合物
グルコン酸（水中５０重量％）５．８ｇおよび３－アミノ－１－プロパノール７．５ｇを室温（～２１－２３℃）で１時間ビーカー中で混合した。

反応生成物の測定
試料調製
水性サンプルの場合：約２００ｍｇのサンプルを１．３ｇのＤ_２Ｏに溶解して溶液を形成した。次いで、その試料溶液を分析のために５ｍｍのＮＭＲチューブに移した。

固体サンプルの場合：約１００ｍｇのサンプルを１．４ｇのＤ_２Ｏに溶解して溶液を形成した。その試料溶液を分析のために５ｍｍのＮＭＲチューブに移した。

ＰＦＧ－１プローブを用いたＶａｒｉａｎ ４００ＭＨｚ ＮＭＲ分光計を用いて、定量的^１Ｈ ＮＭＲスペクトルを記録した。取得パラメータは以下の通りであった：
温度 ２９７Ｋ、
掃引幅 １６ｐｐｍ、
パルス幅 ９０度、
スキャン回数 １６、
遅延時間 ３０秒。
標準的なプラクティスを使用してスペクトルを位相およびベースラインで補正した。トリメチルシリルプロパン酸（ＴＳＰ）参照ピークを０．０ｐｐｍに割り当てスペクトルを較正した。

ジアミン（ＥＤＡ）とＧＤＬとの反応生成物：
領域Ａ（Ｉ_Ａ）＝３．５０～３．４０ｐｐｍ（一重項）
領域Ｂ（Ｉ_Ｂ）＝３．４～３．２５ｐｐｍ（一重項）
領域Ｃ（Ｉ_Ｃ）＝３．２５～３．１０ｐｐｍ（トリプレット）

ジアミド／モノアミド／アミン－グルコン酸塩のモル比は以下のように計算した：
ジアミド＝（Ｉ_Ａ）／（Ｉ_Ａ＋Ｉ_Ｂ＋２Ｉ_ｃ）。
モノアミド＝（２Ｉ_Ｃ）／（Ｉ_Ａ＋Ｉ_Ｂ＋２Ｉ_ｃ）。
アミン－グルコン酸塩＝（Ｉ_Ｂ）／（Ｉ_Ａ＋Ｉ_Ｂ＋２Ｉ_ｃ）。

アミンアルコール化合物（ＥＡ／ＡＰＡ）とＧＤＬとの反応生成物：
領域Ａ（Ｉ_Ａ）＝４．４０～４．２０ｐｐｍ（二重項）
領域Ｂ（Ｉ_Ｂ）＝４．２５～４．１０ｐｐｍ（二重項）

モノアミド／アミン－グルコン酸塩のモル比は以下のように計算した：
モノアミド＝（Ｉ_Ａ）／（Ｉ_Ａ＋Ｉ_Ｂ）。
アミン－グルコン酸塩＝（Ｉ_Ｂ）／（Ｉ_Ａ＋Ｉ_Ｂ）。

表１は、実施例１～７の反応生成物の測定結果を列挙する。

毛髪強度試験
白人の暗いヴァージン毛髪を使用した（International Hair Importers, Glendale, NY, USAから入手可能）。その白人の暗いヴァージン毛髪を、２つの部分の１２％Ｈ_２Ｏ_２クリームおよび１部分の漂白粉体Lockblond Blue（過硫酸カリウム、Hair Beauty&Care、ベルギーから入手可能）を用いて、６０分間にわたり漂白することにより、二回漂白白人の暗い毛髪を得た。次いで、二回漂白した毛髪をすすぎ、４．５重量％の塩基性ＳＬＥＳ溶液で洗浄した。

１．生存特性寿命の測定
実施例１～５および７～８から得られた最終生成物を水で１重量％の水溶液に直接希釈した。水溶液のｐＨを、実施例１では乳酸または乳酸／水酸化ナトリウムを用いて、および他の実施例では酒石酸または酒石酸／水酸化ナトリウムを用いて、約４に調整した。毛髪の上部から毛髪繊維の部分（＞５０本の毛髪繊維、以後「毛髪」）をカットした。毛髪を撹拌せずに約３０分間水溶液に浸した。次いで、毛髪を取り出し、２３±２℃の制御された温度および５０±５％の制御された室内湿度で乾燥させた。各毛髪繊維の中間部分は、ＰＶＣで覆われた真ちゅうのクリンプでとめた。各毛髪繊維をクリンプした後、毛髪を制御された温度および制御された室内湿度で平衡させるために少なくとも２時間維持した。

サイクリックテスター（ＣＹＣ８０１）を自動毛髪サンプルロードモジュールＡＳＬ１５００（毛髪５０本をロードしたもの）および各毛繊維の直径を測定するためのＭｉｔｉｔｕｙｏ Ｌａｓｅｒ Ｍｉｃｒｏｍｅｔｅｒ ＬＳＭ ５００に組み込んだ繊維寸法分析システム（ＦＤＡＳ ７６５モデル）と共にサイクル引張試験および測定のために使用した。この計器およびその付属品は、英国AndoverのDia-Stron Limitedから入手した。

各毛髪繊維の直径を測定し、周期的引張試験の前に５回測定して平均した。本発明の概念の反応生成物を使用して処理した場合および処理しなかった場合のヴァージンおよび損傷または弱った毛髪の生存特性の測定は、繰返し引張荷重下で行った。負荷力は、各毛髪繊維の測定された直径に基づいて計算され、一定の応力（グラム／毛髪断面の表面積）が単一毛髪繊維に適用されるように、対応する繊維に適用された。毛髪繊維５０本を装填し、毎分４０ｍｍの速度で繰り返し測定した。引張試験は、全ての毛髪繊維が壊れたか、または１００，０００の最大サイクルに達したときに終了した。各毛髪繊維を破壊するサイクル数を記録した。サイクル数に対する処理および未処理（対照）毛繊維の生存率は、Weibull分析に基づくUvWin OC Application Software(Dia-Stron Limited UKから入手可能）を用いて得た。データを表２（０．０１６５ｇ／μｍ^２の応力制御を使用）および表３（０．０１４０ｇ／μｍ^２の応力制御を使用）に示す。ワイブルαパラメータまたは特性寿命は、毛髪繊維の６３．２％を破壊するサイクル数であった。各試験群について、正規化データを以下の式に基づいて計算した：

２．示差走査熱量（ＤＳＣ）測定
ＤＳＣは、すべての材料が加熱時にある量のエネルギーを吸収する能力を有するという事実に基づいている。このエネルギー量は、材料の構造、相および組成の変化に敏感である。例えば、材料が結晶構造の変化、溶融などの相転移、または水の喪失を経ると、材料が吸収するエネルギーの量は、変化し得る。

熱分解パターンまたは挙動を測定することによって毛髪の構造変化を研究するために、以前にＣａＯ（J. Cao, Melting Study of the Crystallites in Human Hair by DSC, Thermody. Acta, 335 (1999)）およびＦ．Ｊ．Ｗｏｒｔｍａｎｎ（(F.J Wortmann, C. Springob, and G. Sendlebach, Investigations of Cosmetically Treated Human Hair by DSC in Water, IFFCC. Ref 12 (2000)）により発行されたＤＳＣ技術書を使用する。毛髪の熱安定性は、変性または相転移に必要な熱エネルギーの量を測定することによって評価される。この技術は、基準との比較において、試料の内外へ伝達される熱量を測定する。イン（吸熱）およびアウト（発熱）の熱伝達を検出し、熱流対温度のサーモグラムとして記録する。

ＤＳＣ技術は、毛髪の変性温度Ｔ_ｄおよび変性エンタルピー（デルタＨ）に関するサーモグラムデータをもたらす。毛髪の変性温度Ｔ_ｄのサーモグラムデータは、ミクロフィブリルまたは結晶フィラメントを取り囲むマトリックスの架橋密度に依存すると結論される。また、変性エンタルピー（デルタＨ）は、結晶性フィラメントまたはミクロフィブリルの強度に依存する。漂白またはパーマなどの美容処理は、変性温度および熱流の変化を引き起こす異なる速度でこれらの形態学的成分に選択的かつ異なる影響を及ぼすことが示されている。変性温度が低いほど、毛髪はより損傷する。

ＤＳＣを用いて、本発明の概念における治療の効果を分析した。毛髪サンプルをTA Instrument DSC Q-2000を用いて分析した。線形ベースラインを用いて変性エンタルピーを決定した。

実施例１～５および７～８から得られた最終生成物を１重量％の水溶液に直接希釈した。水溶液のｐＨを、実施例１では乳酸または乳酸／水酸化ナトリウムを用いて、および他の実施例では酒石酸または酒石酸／水酸化ナトリウムを用いて、約４に調整した。毛髪を水溶液中に約３０分間浸漬した。次いで、毛髪を水道水で約２０～約３０秒間すすいだ。余分な水分を除去するためにペーパータオルで叩いて毛髪を乾燥させた。湿った状態で、はさみで毛髪を２～４ｍｍの長さにカットし、次いで周囲温度条件および相対湿度（２０～２３℃、５０～５５％ＲＨ）で約５分間乾燥させた。毛髪を約５～７．５ｍｇに秤量し、高圧ステンレススチールパンに入れた。約４５ｍｌのＭｉｌｌｉ－Ｑ水をそのパンに加えた。各毛髪繊維について５枚のパンを用意した。毛髪繊維は２０℃で約２分間平衡化した。毛髪繊維を２℃／分で１７５℃まで加熱した。その後、毛髪繊維を２０℃／分で２０℃まで冷却した。毛髪繊維を２５℃で平衡化した。測定したデータを表２および３に列挙する。ここで、ΔＴは、対照の毛髪および対応する最終生成物で処理された毛髪から得られたＴ_ｄの差に基づいて計算した。

結果は、二回漂白した毛髪を本発明の概念から得られたサンプルで処理した後に、損傷した毛髪の抗ストレス能力が未処理の毛髪と比べて強化されている。さらに、損傷した毛髪の強度は、ヴァージン毛髪の強度よりも増加し、さらに高い。この結果はまた、処理した毛髪では、未処理の損傷した毛髪と比較して、変性温度が高いことも示している。

毛髪の色保護
暗い白人のヴァージン毛髪をＣｌａｉｒｏｌ Ｔｅｘｔｕｒｅｓ＆Ｔｏｎｅｓ ４Ｒ（Ｒｅｄ Ｈｏｔ Ｒｅｄ）で４０℃で４５分間染色した。次いで毛髪を２分間すすいだ。すすいだ後、毛髪を実施例５の試料を含む０．５重量％の溶液で処理するか、またはすすぎ落としコンディショナーで処理するか、またはその溶液とすすぎ落としコンディショナーの組み合わせで１分間処理した。毛髪を一晩乾燥させた。その後、毛髪を水または２％シャンプー溶液のいずれかに４５分間浸した。その浸漬溶液を用いて、Ｃｉｎｔｒａ ２０ダブルビームＵＶ－ｖｉｓ分光計で４９０ｎｍで吸光度を測定した。１２．５×１２．５×４５ｍｍの２．５ｍｌセルを測定に使用した。吸光度が低いほど、毛髪から浸出する色が少なくなる。表４に測定結果を示す。

Claims (11)

1. 毛髪繊維を強化する方法であって、少なくとも１つのラクトン化合物と少なくとも１つのアミノアルコール化合物との反応生成物を含む毛髪組成物を毛髪に適用すること、
   前記毛髪組成物のｐＨ値が、緩衝系を用いて２～６に調整されること、
   を含み、
   前記ラクトン化合物が、デルタ－ラクトンであり、
   前記デルタ－ラクトンは、デルタ－オクタラクトン、デルタ－デカラクトン、デルタ－ノナラクトン、ウンデカデルタ－ラクトン、デルタ－ドデカラクトン、マッソイアラクトン、ジャスミンラクトン、６－ペンチル－アルファ－ピロン、デルタ－バレロラクトン、ガラクトノラクトン、グルコノデルタ－ラクトン、およびメバロノラクトンからなる群より選択され、
   前記アミノアルコール化合物は、２－ヒドロキシエチルヒドラジン、アミノ－２－プロパノール、ＤＬ－アラニノール、３－アミノ－１，２－プロパンジオール、セリノール、１，３－ジアミノ－２－プロパノール、１－アミノ－２－メチル－２－プロパノール、２－（エチルアミノ）エタノール、２－アミノ－１－ブタノール、２－アミノ－２－メチル－１プロパノール、３－メチルアミノ－１－プロパノール、４－アミノ－１－ブタノール、２－（２－アミノエトキシ）エタノール、３－メチルアミノ－１，２－プロパンジオール、ジエタノールアミン、Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）エチレンジアミン、メソ－１，４－ジアミノ－２，３－ブタンジオール、２－（イソプロピルアミノ）エタノール、２－（プロピルアミノ）エタノール、２－アミノ－３－メチル－１－ブタノール、５－アミノ－１－ペンタノール、２－（３－アミノプロピルアミノ）エタノール、２－（ブチルアミノ）エタノール、６－アミノ－１－ヘキサノール、ＤＬ－２－アミノ－１－ヘキサノール、ロイシノール、Ｎ，Ｎ’－ビス（２－ヒドロキシエチル）エチレンジアミン、５－アミノ－２，２－ジメチルペンタノール、２－（アミノメチル）－２－（ヒドロキシメチル）－１，３－プロパンジオール、２－（２－アミノエチル）－２－（ヒドロキシメチル）－１，３－プロパンジオールおよびこれらの組み合わせからなる群より選択され、
   前記ラクトン化合物と前記アミノアルコール化合物とのモル比が、５：１～１：５の範囲である、方法。
2. 毛髪繊維を強化する方法であって、少なくとも１つのラクトン化合物と少なくとも１つのアルキルジアミン化合物との反応生成物を含む毛髪組成物を毛髪に適用すること、
   前記毛髪組成物のｐＨ値が、緩衝系を用いて２～６に調整されること、を含み、
   前記ラクトン化合物が、デルタ－ラクトンであり、
   前記デルタ－ラクトンは、デルタ－オクタラクトン、デルタ－デカラクトン、デルタ－ノナラクトン、ウンデカデルタ－ラクトン、デルタ－ドデカラクトン、マッソイアラクトン、ジャスミンラクトン、６－ペンチル－アルファ－ピロン、デルタ－バレロラクトン、ガラクトノラクトン、グルコノデルタ－ラクトン、およびメバロノラクトンからなる群より選択され、
   前記アルキルジアミン化合物は、１，７－ジアミノヘプタン、１，８－ジアミノオクタン、１，９－ノナンジアミンおよびこれらの組み合わせからなる群より選択され、
   前記ラクトン化合物と前記アルキルジアミン化合物とのモル比が、５：１～１：５の範囲である、方法。
3. 前記緩衝系が、酸または塩を含む、請求項１または２に記載の方法。
4. 前記酸が、有機酸である、請求項３に記載の方法。
5. 前記有機酸は、乳酸、クエン酸、酒石酸、グルコノラクティブ酸、ピメリン酸、グリオキシル酸、アコニット酸、エチレンジアミン四酢酸、Ｌ－グルタミン酸、リンゴ酸、マロン酸およびこれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項４に記載の方法。
6. 前記酸が、無機酸である、請求項３に記載の方法。
7. 前記無機酸は、塩化水素（ＨＣｌ）、硫酸（Ｈ_２ＳＯ_４）、硝酸（ＨＮＯ_３）、リン酸（Ｈ_３ＰＯ_４）、およびこれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項６に記載の方法。
8. 前記デルタ－ラクトンは、グルコノデルタ－ラクトンである、請求項２に記載の方法。
9. 前記毛髪繊維は、ヴァージン毛髪繊維、損傷毛髪繊維、または着色毛髪繊維を含む、請求項１または２に記載の方法。
10. 請求項１または２に記載の毛髪組成物を毛髪に適用することを含む、使用。
11. 前記毛髪組成物が、２～６のｐＨ値を有する、請求項１０に記載の使用。