KR102661203B1 - 모발 섬유를 강화시키고, 퇴색 또는 세척으로부터 염색 모발 색상을 보호하는 방법 - Google Patents
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Abstract
아미드 및/또는 알킬 암모늄 카르복실레이트 염을 포함하는 모발용 조성물을 사용하여 모발 섬유를 강화시키는 방법이 개시된다. 아미드는 모노아미드 및/또는 비스아미드일 수 있다. 상기 모발용 조성물을 사용하여 퇴색 또는 세척으로부터 염색 모발 색상을 보호하는 방법 또한 포함된다.
Description
배경 기술
1. 개시 및 청구된 발명의 개념의 분야
본원에 개시 및/또는 청구된 발명의 공정(들), 절차(들), 방법(들), 생성물(들), 결과(들) 및/또는 개념(들) (이후 집합적으로 "본원에 개시 및/또는 청구된 발명의 개념(들)"로 지칭됨)은 전반적으로 아미드 및/또는 알킬 암모늄 카르복실레이트 염을 포함하는 모발용 조성물을 사용하여 모발 섬유를 강화시키는 방법에 관한 것이다. 상기 모발용 조성물을 사용하여 퇴색 또는 세척으로부터 염색 모발 색상을 보호하는 방법 또한 포함된다.
2. 본원에 개시 및 청구된 발명의 개념(들)의 배경기술 및 적용가능한 측면
모발은 수많은 원인으로 인해 손상을 입을 수 있다. 모발 섬유는 환경적 영향, 예컨대 UV 및 염소에 대한 노출; 화학적 영향, 예컨대 염색, 탈색, 퍼머, 및 강력한 계면활성제 기재의 클렌징 샴푸 조성물을 이용한 지나치게 빈번한 세척; 및 기계적 영향, 예컨대 가열된 스타일링 기기의 장기간 사용에 의해 손상을 입을 수 있다. 결과적으로, 모발이 건조하고 취약해지며, 끝이 갈라지거나, 또는 모발이 끊기고 그의 강성을 상실할 수 있으며, 모발 구성 단백질이 샴푸, 퍼머 화학약품, 모발 염료 등으로의 처리에 의해 용리되어, 단백질이 서서히 사라진다. 따라서, 단백질의 용리에 의해, 모발이 더 가늘어지고, 손상 가능성이 증가한다. 모발은 손상되면 스스로 그의 원래 상태로 복구될 수 없다. 따라서, 모발을 아름답고 건강하게 유지시키기 위해, 모발을 손상으로부터 보호하고, 손상된 경우에는 손상 모발을 복구시키는 것이 필요하다.
모발 단백질이 수많은 상이한 화학적 기, 예컨대 술페이트를 구성하는 음이온성, 양이온성 기, 아미노 기, 수소-결합 기 등을 함유하는 것으로 널리 공지되어 있다. 이들 기는 (손상) 모발을 복구하고, 강화시키고, 개선/미화시키는 여러 기회를 제공한다. 이러한 원리를 기준으로 하여, 여러 모발 관리 제품이 개발되었다.
최근에 모발의 염색이 점점 인기를 끌기 시작했다. 그러나, 소비자는 인공적인 모발 색상의 퇴색을 흔히 문제삼고 빈번하게 항의하기 시작했다. 퇴색은 염색약 세척을 위한 샴푸 세척 처리 동안이 일어날 수 있거나, 환경적인 상황, 예컨대 UV 방사선에 대한 노출에 의해 시작될 수 있다. 세척 과정이 모발 색상의 제거에 있어서 가장 유의한 요인인 반면에, UV 노출은 90 시간의 강렬한 방사선 조사 후에만 유의한 영향을 미친다. 더욱이, 샴푸 제형에 존재하는 계면활성제는 모간으로 수분을 가져오는 습윤 기능을 제공하고, 이로써 물 헹굼 과정 동안에 배출되어야 하는 염색 분자의 제거를 용이하게 한다. 모발 색상의 유지 및 모발 색상 퇴색의 최소화는 모발 관리 시장에서 매우 바람직한 것이다.
모발을 강화시키고, 손상 모발을 복구하고, 염색 모발 색상을 보호할 수 있는 국소용 모발 처리 조성물이 여전히 요구되고 있다.
놀랍게도, 아미드 및/또는 알킬 암모늄 카르복실레이트 염을 포함하는 모발용 조성물을 사용하여, 모발을 강화시키고 손상 모발을 복구할 수 있음이 발견되었다. 모발용 조성물은 또한 퇴색 또는 세척으로부터 염색 모발 색상을 보호하는데 사용될 수 있다.
발명의 개념(들)의 상세한 설명
본원에 개시 및/또는 청구된 발명의 개념(들)의 적어도 1개의 실시양태를 상세하게 설명하기 전에, 본원에 개시 및/또는 청구된 발명의 개념(들)이 하기 상세한 설명에서 설명되거나 도면에서 도시된 성분 또는 단계 또는 방법의 상세한 구성 및 정렬에 적용하는데 있어서 제한되지 않음을 이해해야 한다. 본원에 개시 및/또는 청구된 발명의 개념(들)은 다른 실시양태일 수 있거나 또는 다양한 방식으로 실시 또는 수행될 수 있다. 또한, 본원에서 이용된 어법 및 용어는 설명의 목적을 위한 것이며, 제한적인 것으로 고려되어서는 안됨을 이해해야 한다.
본원에서 달리 정의되지 않는 한, 본원에 개시 및/또는 청구된 발명의 개념(들)과 관련하여 사용된 기술적 용어들은 통상의 기술자에 의해 일반적으로 이해되는 의미를 가질 것이다. 또한, 문맥상 달리 요구되지 않는 한, 단수 용어들은 복수형을 포함하고, 복수 용어들은 단수형을 포함할 것이다.
명세서에 인용된 모든 특허, 공개 특허 출원 및 비특허 공보는 본원에 개시 및/또는 청구된 발명의 개념(들)이 속한 기술분야의 통상의 기술자의 수준을 나타낸다. 본 출원의 임의의 부분에서 인용된 모든 특허, 공개 특허 출원 및 비특허 공보는, 각각의 개별 특허 또는 공보가 구체적으로 및 개별적으로 참고로 포함되는 것으로 나타내는 것과 같이 동일한 정도로 그들의 전문이 명시적으로 본원에 참고로 포함된다.
본원에 개시된 모든 조성물 및/또는 방법은 본 개시내용에 비추어 볼 때 과도한 실험을 수행하지 않고도 제조 및 실행될 수 있다. 본원에 개시 및/또는 청구된 발명의 개념(들)의 조성물 및 방법이 바람직한 실시양태의 측면에서 기재되었지만, 본원에 개시 및/또는 청구된 발명의 개념(들)의 개념, 정신 및 범위를 벗어나지 않고 본원에 개시된 조성물 및/또는 방법 및 방법의 단계에서 또는 단계의 순서에서 변화가 적용될 수 있음이 통상의 기술자에게 자명할 것이다. 통상의 기술자에게 자명한 이러한 모든 유사한 치환 및 변형은 본원에 개시 및/또는 청구된 발명의 개념(들)의 정신, 범위 및 개념 내에 있는 것으로 고려된다.
본 개시내용에 따라 사용되는 바와 같이, 하기 용어들은 달리 지시되지 않는 한 하기 의미를 갖는 것으로 이해될 것이다.
용어 "포함하는"과 함께 사용될 때 단수 표현의 사용은 "1개"를 의미할 수 있지만, 이는 "1개 이상", "적어도 1개" 및 "1개 또는 1개 초과"의 의미와도 일치한다. 용어 "또는"의 사용은 대안이 상호 배타적인 경우에만 대안인 것으로 명시적으로 나타내지 않는 한 "및/또는"을 의미하는 것으로 사용되지만, 상기 개시내용은 대안만을 지칭하는 정의 및 "및/또는"을 뒷받침한다. 본 출원에 걸쳐, 용어 "약"은, 소정의 값이 상기 값을 측정하기 위해 사용되는 방법인 정량화 기기에 내재하는 오차, 또는 연구 대상에 존재하는 변수를 포함함을 나타내기 위해 사용된다. 예를 들어, 그러나 비제한적인 방식으로, 용어 "약"을 사용할 때, 명시된 값은 + 또는 - 12%, 또는 11%, 또는 10%, 또는 9%, 또는 8%, 또는 7%, 또는 6%, 또는 5%, 또는 4%, 또는 3%, 또는 2%, 또는 1%만큼 차이가 있을 수 있다. 용어 "적어도 1개"의 사용은 1개 뿐만 아니라 1개 초과의 임의의 양, 예컨대 비제한적으로 1, 2, 3, 4, 5, 10, 15, 20, 30, 40, 50, 100개 등을 포함하는 것으로 이해될 것이다. 용어 "적어도 1개"는 연관된 용어에 따라 100개까지 또는 1000개까지 또는 그 이상까지 확장될 수 있다. 또한, 더 낮거나 더 높은 한계 또한 만족스러운 결과를 제공할 수 있기 때문에, 100/1000의 양은 제한적인 것으로 고려되지 않는다. 또한, 용어 "X, Y 및 Z 중 적어도 1개"의 사용은, X 단독, Y 단독 및 Z 단독 뿐만 아니라 X, Y 및 Z의 임의의 조합을 포함하는 것으로 이해될 것이다. 서수 용어 (즉, "첫번째", "두번째", "세번째", "네번째" 등)의 사용은 오로지 2개 이상의 품목들을 서로 구별하기 위한 것이며, 달리 명시되지 않는 한, 다른 품목에 대한 한 품목의 임의의 차례 또는 순서 또는 중요성, 또는 임의의 첨가 순서를 나타내지 않음을 의미한다.
본원에 사용된 바와 같이, 단어 "포함하는" (및 "포함하는"의 임의의 형태, 예컨대 "포함한다" 및 "포함하며"), "갖는" (및 "갖는"의 임의의 형태, 예컨대 "갖는다" 및 "가지며"), "포괄하는" (및 "포괄하는"의 임의의 형태, 예컨대 "포괄한다" 및 "포괄하며"), "함유하는" (및 "함유하는"의 임의의 형태, 예컨대 "함유한다" 및 "함유하며")은 포괄적 또는 개방적이고, 추가의 언급되지 않은 요소 또는 방법 단계를 배제하지 않는다. 본원에 사용된 용어 "또는 이들의 조합물"은 상기 용어에 앞서 열거된 품목들의 모든 순열 및 조합을 지칭한다. 예를 들어, "A, B, C, 또는 이들의 조합물"은 A, B, C, AB, AC, BC 또는 ABC, 및 특별한 문맥에서 순서가 중요한 경우에는 BA, CA, CB, CBA, BCA, ACB, BAC 또는 CAB 중 적어도 1개를 포함하는 것으로 의도된다. 이 예와 함께, 1개 이상의 품목 또는 용어의 반복을 함유하는 조합, 예컨대 BB, AAA, MB, BBC, AAABCCCC, CBBAAA, CABABB 등이 명시적으로 포함된다. 통상의 기술자라면, 문맥상 달리 자명하지 않는 한, 전형적으로 임의의 조합에서 품목 또는 용어의 개수에 제한이 없다는 것을 이해할 것이다.
본원에 사용된 바와 같이, 용어 처리될 "모발" 또는 "모발 섬유(들)"은 "살아있는", 즉 살아있는 신체 상에 있을 수 있거나, 또는 "살아있지 않은", 즉 가발, 헤어피스 또는 살아있지 않은 케라틴성 섬유의 다른 집합체에 있을 수 있다. 포유류, 인간 모발이 바람직하다. 그러나, 울, 모피 및 다른 케라틴 함유 섬유가 본원에 개시 및/또는 청구된 발명의 개념(들)에 따른 조성물에 적합한 기재이다. "모발" 및 "모발 섬유(들)"은 본원에 개시 및/또는 청구된 발명의 개념(들)에서 상호 교환적으로 사용된다.
"버진(virgin) 모발"은 화학적 및/또는 물리적 처리, 예컨대 비제한적으로 염색, 탈색, 릴렉싱, 스트레이트, 퍼머, 그루밍, 및 햇볕, UV 광, 짠물, 가열 기기에 대한 노출 등이 전혀 없었던 모발을 의미한다.
본원에 사용된 바와 같이, 표현 "리브-온(leave-on) 조성물"은 모발에 적용시 물로 헹궈지지 않는 조성물을 지칭한다.
본원에 사용된 바와 같이, 표현 "린스-오프(rinse-off) 조성물"은 모발에 적용시 물로 헹궈지는 조성물을 지칭한다.
본원에 사용된 바와 같이, 표현 "염색 모발"은 모발의 원래 색상과 다를 수 있는 영구적인, 반영구적인 또는 일시적인 인공 색상으로 염색된 모발을 의미한다.
본원에 사용된 바와 같이, 표현 "염색 모발 색상 퇴색"은 염색 모발의 색상 쇠퇴를 의미한다.
본원에 개시 및/또는 청구된 발명의 개념(들)은 전반적으로 아미드 및/또는 알킬 암모늄 카르복실레이트 염을 포함하는 모발용 조성물을 적용하는 것을 포함하는, 모발 섬유를 강화시키는 방법에 관한 것이다. 아미드는 모노아미드 및/또는 비스아미드일 수 있다. 모발 섬유에는 버진 모발 및 손상된 또는 약화된 모발 섬유가 포함될 수 있다.
한 비제한적인 실시양태에서, 모발용 조성물은 하기 화학식 (I), 또는 화학식 (II), 또는 화학식 (I) 및 화학식 (II)로 표시될 수 있다.
상기 식에서, R1-R4는 독립적으로 수소, 1 내지 약 10개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소 라디칼, 히드록실 기, 아미노 기, 술프히드릴 기, 아릴 기 또는 할로겐이고; R5 및 R6은 독립적으로 수소, 지방족 탄화수소 기, 지환족 탄화수소 기, 아릴 기, 알킬아릴 기 또는 헤테로시클릭 기이다. 지방족 탄화수소 기, 지환족 탄화수소 기, 아릴 기, 알킬아릴 기 또는 헤테로시클릭 기는 적어도 1개의 히드록실 기로 치환될 수 있다.
상기 식에서, R'1-R'4는 독립적으로 수소, 1 내지 약 10개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소 라디칼, 히드록실 기, 아미노 기, 술프히드릴 기, 아릴 기, 알킬아릴 기 또는 할로겐이고; R'5 및 R'6은 독립적으로 수소, 지방족 탄화수소 기, 지환족 탄화수소 기, 아릴 기, 알킬아릴 기 또는 헤테로시클릭 기이고, R'5 및 R'6이 동시에 수소인 경우는 제외한다. 지방족 탄화수소 기, 지환족 탄화수소 기, 아릴 기, 알킬아릴 기 또는 헤테로시클릭 기는 적어도 1개의 히드록실 기로 치환될 수 있다.
모발용 조성물이 화학식 (I) 및 (II)를 포함하는 경우, 화학식 (I) 및 화학식 (II)의 양이 다를 수 있다. 화학식 (II)에 대한 화학식 (I)의 몰 백분율은 0.1 몰% 내지 99.9 몰%로 다를 수 있다. 한 비제한적인 실시양태에서, 화학식 (I) 대 화학식 (II)의 몰비는 1:99 내지 99:1일 수 있다. 또 다른 비제한적인 실시양태에서, 화학식 (I) 대 화학식 (II)의 몰비는 20:80 내지 80:20일 수 있다. 또 다른 비제한적인 실시양태에서, 화학식 (I) 대 화학식 (II)의 몰비는 40:60 내지 60:40일 수 있다.
또 다른 비제한적인 실시양태에서, 모발용 조성물은 하기 화학식 (III), 화학식 (IV), 화학식 (V) 및 이들의 조합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식으로 표시될 수 있다.
상기 식에서, R'1-R'4는 독립적으로 수소, 1 내지 약 10개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소 라디칼, 히드록실 기, 아미노 기, 술프히드릴 기, 아릴 기 또는 할로겐이고; R'5 및 R'6은 독립적으로 수소, 지방족 탄화수소 기, 지환족 탄화수소 기, 아릴 기, 알킬아릴 기 또는 헤테로시클릭 기이다. L은 링커이며, 지방족 탄화수소 기, 지환족 탄화수소 기, 아릴 기, 알킬아릴 기 또는 헤테로시클릭 기일 수 있다. 지방족 탄화수소 기, 지환족 탄화수소 기, 아릴 기, 알킬아릴 기 또는 헤테로시클릭 기는 산소, 황, 질소, 할로겐 등을 함유하는 다른 관능기로 추가로 치환될 수 있다.
모발용 조성물이 화학식 (III), (IV) 및 (V)를 포함하는 경우, 화학식 (III) + 화학식 (IV) 대 화학식 (V)의 몰비가 다를 수 있다. 한 비제한적인 실시양태에서, 화학식 (III) + 화학식 (IV) 대 화학식 (V)의 몰비는 1:99 내지 99:1일 수 있다. 또 다른 비제한적인 실시양태에서, 화학식 (III) + 화학식 (IV) 대 화학식 (V)의 몰비는 20:80 내지 80:20일 수 있다. 또 다른 비제한적인 실시양태에서, 화학식 (III) + 화학식 (IV) 대 화학식 (V)의 몰비는 40:60 내지 60:40일 수 있다.
화학식 (I) 및/또는 화학식 (II)의 모발용 조성물은 적어도 1종의 락톤 화합물 및 적어도 1종의 아미노 알콜 화합물의 반응 생성물을 포함할 수 있다. 아미노 알콜 화합물은 1, 2, 3개 이상의 히드록실 기를 포함할 수 있다.
한 비제한적인 실시양태에서, 아미노 알콜 화합물은 하기 화학식 (VI)으로 표시될 수 있다:
상기 식에서, R1 및 R2는 각각 지방족 탄화수소 기, 지환족 탄화수소 기, 아릴 기 또는 헤테로시클릭 기를 나타내고, 여기서 이들 기는 적어도 1개의 히드록실 기로 치환되고; R3은 수소 또는 1 내지 약 12개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기이다.
본원에서 사용된 지방족 탄화수소 기에는 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환 지방족 탄화수소 기가 포함될 수 있다. 지방족 탄화수소 기의 예에는 1 내지 약 12개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 또는 분지형 알킬 기, 예컨대 메틸 기, 에틸 기, 프로필 기, 이소프로필 기, 부틸 기, 이소부틸 기, sec-부틸 기, t-부틸 기, 펜틸 기, 헥실 기, 옥틸 기 및 데실 기; 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 기, 예컨대 비닐 기, 알릴 기, 1-프로페닐 기, 이소프로페닐 기 및 2-부테닐 기; 및 1 내지 12개의 탄소 원자를 갖는 알키닐 기, 예컨대 2-프로피닐 기 및 2-부티닐 기가 포함되나 이로 제한되지 않는다.
본원에서 사용된 지환족 탄화수소 기에는 포화 또는 불포화, 치환 또는 비치환 지환족 탄화수소 기가 포함될 수 있다. 지환족 기의 예에는 약 3 내지 약 10개의 탄소 원자를 갖는 시클로알킬 기, 예컨대 시클로부틸 기, 시클로펜틸 기, 시클로헥실 기, 시클로옥틸 기; 및 약 3 내지 약 10개의 탄소 원자를 갖는 시클로알케닐 기, 예컨대 시클로펜테닐 기 및 시클로헥세닐 기가 포함될 수 있으나 이로 제한되지 않는다.
본원에서 사용된 아릴 기는 약 6 내지 약 14개의 탄소 원자를 포함할 수 있으며, 예컨대 페닐 기 및 나프틸 기가 있다.
본원에서 사용된 헤테로시클릭 기에는 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1개의 헤테로원자를 함유하는 것들이 포함될 수 있다. 헤테로시클릭 기는 방향족 헤테로시클릭 기, 비방향족 헤테로시클릭 기, 또는 배합된 헤테로시클릭 기일 수 있다.
상기 언급된 헤테로시클릭 기의 헤테로시클릭 고리에는 질소-함유 헤테로시클릭 고리, 예컨대 피롤리딘, 피롤, 피페리딘, 피페라진, 피리딘, 피리미딘, 피리다진, 트리아졸 및 퀴놀린; 산소-함유 헤테로시클릭 고리, 예컨대 테트라히드로푸란, 푸란 및 피란; 황-함유 헤테로시클릭 고리, 예컨대 테트라히드로티오펜 및 티오펜; 및 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 2개의 헤테로원자를 함유하는 헤테로시클릭 고리, 예컨대 티아졸린, 티아졸리딘, 티아졸, 티아진 및 모르폴린이 포함될 수 있다.
또 다른 비제한적인 실시양태에서, 아미노 알콜 화합물은 하기 화학식 (VII)로 표시될 수 있다:
상기 식에서, R1 및 R2는 독립적으로 H, 1 내지 약 20개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기, 또는 적어도 1개의 히드록실 기로 치환된 1 내지 약 20개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기이고; R은 약 2 내지 약 16개의 탄소 원자를 갖는 알킬 또는 알케닐이다.
또 다른 비제한적인 실시양태에서, 아미노 알콜 화합물은 하기 화학식 (VIII)로 표시될 수 있다:
상기 식에서, R1 및 R2는 1 내지 약 20개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기, 또는 적어도 1개의 히드록실 기로 치환된 1 내지 약 20개의 탄소 원자를 갖는 알킬 기이다.
아미노 알콜 화합물의 예에는 에탄올아민, 2-히드록시에틸히드라진, 2-메톡시에틸아민, 3-아미노-1-프로판올, 아미노-2-프로판올, DL-알라니놀, 3-아미노-1,2-프로파에디올, 세리놀, 1,3-디아미노-2-프로판올, 1-아미노-2-메틸-2-프로판올, 2-(에틸아미노)에탄올, 2-아미노-1-부탄올, 2-아미노-2-메틸-1프로판올, 3-메틸아미노-1-프로판올, 4-아미노-1-부탄올, 2-(2-아미노에톡시)에탄올, 3-메틸아미노-1,2-프로판디올, 디에탄올아민, 트리스(히드록시메틸)아미노메탄, N-(2-히드록시에틸)에틸렌디아민, 메조-1,4-디아미노-2,3-부탄디올, 2-아미노시클로펜탄올, 2-(이소프로필아미노)에탄올, 2-(프로필아미노)에탄올, 2-아미노-3-메틸-1-부탄올, 5-아미노-1-펜탄올, 2-(3-아미노프로필아미노)에탄올, 1-아미노-1-시클로펜탄메탄올, 4-아미노시클로헥산올, 2-(부틸아미노)에탄올, 6-아미노-1-헥산올, DL-2-아미노-1-헥산올, 류시놀, N,N'-비스(2-히드록시에틸)에틸렌디아민, 2-아미노벤질 알콜, 3-아미노벤질 알콜, 4-아미노벤질 알콜, 2-아미노-4-메톡시페놀, 3,4-디히드록시벤질아민, 3,5-디히드록시벤질아민, 1-아미노메틸-1-시클로헥산올, 2-아미노메틸-1-시클로헥산올, N-Boc-에탄올아민, 5-아미노-2,2-디메틸펜탄올, 2-아미노-1-페닐에탄올, 2-아미노-3-메틸벤질 알콜, 2-아미노-5-메틸벤질 알콜, 2-아미노페닐에틸 알콜, 3-아미노-2-메틸벤질 알콜, 3-아미노-4-메틸벤질 알콜, 4-(1-히드록시에틸)아닐린, 4-아미노페네틸 알콜, N-(2-히드록시에틸)아닐린, 3-히드록시-4-메톡시벤질아민, 3-히드록시티라민, 6-히드록시도파민, 4-(Z-아미노)-1-부탄올, 5-(Z-아미노)-1-펜탄올, 4-(Z-아미노)시클로헥산올, 6-(Z-아미노)-1-헥산올, 3-(Boc-아미노)-1-프로판올, N-Boc-세리놀, 2-벤질아미노에탄올, 4-(Boc-아미노)-1-부탄올, 2-(아미노메틸)-2-(히드록시메틸)-1,3-프로판디올, 및 2-(2-아미노에틸)-2-(히드록시메틸)-1,3-프로판디올이 포함될 수 있으나 이로 제한되지 않는다.
화학식 (III) 또는 화학식 (IV) 또는 화학식 (V) 또는 이들의 조합물의 모발용 조성물은 적어도 1종의 락톤 화합물 및 적어도 1종의 알킬 디아민 화합물의 반응 생성물을 포함할 수 있다.
알킬 디아민 화합물은 약 2 내지 약 12개의 탄소 원자를 함유할 수 있다. 한 비제한적인 실시양태에서, 알킬 디아민 화합물은 약 2 내지 약 6개의 탄소 원자를 함유할 수 있다. 알킬 디아민 화합물의 예에는 에틸렌디아민, 1,3-디아미노프로판, 1,4-디아미노부탄, 1,5-디아미노펜탄, 헥사메틸렌 디아민, 1,7-디아미노헵탄, 1,8-디아미노옥탄, 1,9-노난디아민, 1,10-디아미노데칸, 및 도데칸에틸렌디아민이 포함될 수 있으나 이로 제한되지 않는다. 한 비제한적인 실시양태에서, 알킬 디아민은 에틸렌디아민이다. 또 다른 비제한적인 실시양태에서, 알킬 디아민은 1,3-디아미노프로판이다.
본원에 개시 및/또는 청구된 발명의 개념(들)의 락톤 화합물에는 헤테로시클릭 고리를 포함하는 시클릭 에스테르 화합물이 포함될 수 있으나 이로 제한되지 않고, 헤테로시클릭 고리 상의 헤테로원자는 산소이고, 이는 하기 화학식 (IX)로 표시될 수 있다:
상기 식에서, R 및 R'는 독립적으로 H, 및 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형, 치환 또는 비치환일 수 있는, 1 내지 약 40개의 탄소 원자를 함유하는 탄화수소 라디칼이다. 탄화수소 라디칼은 히드록실 기, 아미노 기, 술프히드릴 기, 아릴 기 및 할로겐을 포함할 수 있다. n은 1 내지 약 10의 정수이다. Y는 산소 또는 황이다. 헤테로시클릭 고리는 포화 또는 불포화일 수 있다.
락톤 화합물은 3- 내지 8-원 고리 (헤테로시클릭 고리 상의 산소 및 카르보닐 탄소 포함)를 포함할 수 있다. 이러한 락톤 화합물의 예에는 α-락톤 (3-원 고리 알파-락톤), β-락톤 (4-원 고리 베타-락톤), γ-락톤 (5-원 고리 감마-락톤), δ-락톤 (6-원 고리 델타-락톤) 및 ε-락톤 (8-원 고리 엡실론-락톤)이 포함될 수 있으나 이로 제한되지 않는다.
한 비제한적인 실시양태에서, 락톤 화합물은 δ-락톤일 수 있다. 한 비제한적인 실시양태에서, δ-락톤은 하기 화학식 (X)으로 표시될 수 있다:
상기 식에서, R1-R4는 독립적으로 H, 1 내지 약 10개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소 라디칼, 히드록실 기, 아미노 기, 술프히드릴 기, 아릴 기 또는 할로겐이다.
한 비제한적인 실시양태에서, R1-R4는 독립적으로 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화, 또는 치환 또는 비치환인 탄화수소 라디칼이다.
δ-락톤 화합물의 예에는 메도우폼 δ-락톤, δ-옥타락톤, δ-데카락톤, δ-노나락톤, 운데카노익 δ-락톤, δ-도데카락톤, 마소이아 락톤 (또는 5-펜틸펜트-2-엔-5-올리드), 자스민 락톤 (또는 Z-2-펜테닐펜탄-5-올리드), 6-펜틸-알파-피론 (또는 5-펜틸펜타-2,4-디엔-5-올리드), δ-발레로락톤, 갈락토노락톤, 글루코노 δ-락톤, 헥사데카노락톤 및 메발로노락톤이 포함될 수 있으나 이로 제한되지 않는다.
본원에 개시 및/또는 청구된 발명의 개념(들)에 따라, 락톤 화합물, 알킬 디아민 화합물 또는 아미노 알콜 화합물, 및 용매를 실온에서 (~ 23℃) 함께 혼합하여 혼합물을 형성할 수 있다. 혼합물을 적어도 30분 동안 약 30℃ 내지 약 100℃로 가열하여, 본원에 개시 및/또는 청구된 발명의 개념(들)의 반응 생성물을 형성할 수 있다. 한 비제한적인 실시양태에서, 혼합물을 적어도 60분 동안 약 40℃ 내지 약 80℃로 가열할 수 있다. 또 다른 비제한적인 실시양태에서, 혼합물을 적어도 120분 동안 약 50℃ 내지 약 75℃로 가열할 수 있다. 또 다른 비제한적인 실시양태에서, 혼합물을 적어도 150분 동안 약 55℃ 내지 약 65℃로 가열할 수 있다.
용매는 물; 메탄올; 아세톤; 벤젠; 다른 알콜 및/또는 글리콜, 예컨대 비제한적으로 에탄올, 이소프로판올 (IPA), tert-부틸 알콜 (TBA), 글리콜, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 및 디프로필렌 글리콜; 및 이들의 혼합물일 수 있다. 한 비제한적인 실시양태에서, 용매는 물이다. 또 다른 비제한적인 실시양태에서, 용매는 메탄올이다. 또 다른 실시양태에서, 용매는 물과 메탄올, 에탄올 또는 이소프로판올의 혼합물이다.
락톤 화합물 및 알킬 디아민 또는 아미노 알콜 화합물의 적절한 양은 통상의 기술자에 의해 결정될 수 있다. 한 비제한적인 실시양태에서, 락톤 화합물 대 알킬 디아민 화합물 또는 아미노 알콜 화합물의 몰비는 약 10:1 내지 약 1:10의 범위이다. 또 다른 비제한적인 실시양태에서, 락톤 화합물 대 알킬 디아민 화합물 또는 아미노 알콜 화합물의 몰비는 약 8:1 내지 약 1:8의 범위이다. 또 다른 비제한적인 실시양태에서, 락톤 화합물 대 알킬 디아민 화합물 또는 아미노 알콜 화합물의 몰비는 약 5:1 내지 약 1:5의 범위이다. 또 다른 비제한적인 실시양태에서, 락톤 화합물 대 알킬 디아민 화합물 또는 아미노 알콜 화합물의 몰비는 약 2:1 내지 약 1:2의 범위이다.
최대 모발 강도를 수득하기 위해, 이후 모발 관리 조성물은 pH를 약 2 내지 약 6으로 조정하기에 충분한 양의 완충계를 추가로 포함한다. 완충계는 산 및 염기의 임의의 조합물일 수 있다. 전형적으로, 완충계는 25℃에서 약 2 내지 약 6의 pH 값을 갖는 모발 관리 조성물을 제공하기 위해 무기산 및/또는 유기산 및/또는 그의 염을 포함한다. 한 비제한적인 실시양태에서, pH 값은 약 3 내지 약 5의 범위일 수 있다. 또 다른 비제한적인 실시양태에서, pH 값은 약 3 내지 약 4의 범위일 수 있다.
완충계의 또 다른 측면에서, 무기산은 염화수소 (HCl), 황산 (H2SO4), 질산 (HNO3), 인산 (H3PO4), 및 이들의 조합물로 이루어진 군으로부터 선택된다.
완충계의 또 다른 측면에서, 유기산은 알파-히드록시 산, 폴리카르복실산, 및 이들의 조합물로 이루어진 군으로부터 선택된다. 따라서, 유기산은 약 4.5 이하의 pKa를 갖는 산성 관능기를 갖는다. 한 비제한적인 실시양태에서, 유기산은 약 6 이하의 pKa를 갖는 제2 산성 관능기를 갖는다.
유기산은 약 500 그램/몰 (g/mol) 미만의 분자량을 가질 수 있다. 예를 들어, 비제한적으로, 유기산의 분자량은 약 90 g/mol 내지 약 400 g/mol, 또는 약 100 g/mol 내지 약 300 g/mol, 또는 약 130 g/mol 내지 약 250 g/mol, 또는 약 150 g/mol 내지 약 200, 또는 약 190 g/mol일 수 있다. 또 다른 측면에서, 유기산은 25℃에서 약 0.2 몰/리터 초과의 양으로 수용성일 수 있다. 예를 들어, 비제한적으로, 유기산의 수용성은 약 0.3 mol/L 이상, 또는 약 0.4 mol/L 이상, 또는 약 0.5 mol/L 이상일 수 있다.
유기산의 예에는 락트산, 시트르산, 타르타르산, 글루코노락티브산, 피멜산, 글리옥실산, 아코니트산, 에틸렌디아민테트라아세트산, L-글루탐산, 말산, 말론산, 및 이들의 조합물이 포함될 수 있으나 이로 제한되지 않는다.
이러한 무기산 및 유기산의 염의 예에는 그의 알칼리 금속 염, 예컨대 나트륨 염 및 칼륨 염; 그의 암모늄 염; 및 그의 알칸올아민 염, 예컨대 트리에탄올아민 염이 포함될 수 있다.
본원에 개시 및/또는 청구된 발명의 개념(들)의 모발용 조성물은 적어도 1종의 활성 모발 유익 성분을 추가로 포함할 수 있다. 활성 모발 유익 성분에는 레올로지 개질제, 계면활성제, 보조 고정제, 용매, 물, 컨디셔너, 추진제, 중화제, 향기제, 향기 가용화제, 증점제, 보존제, 유화제, 연화제, 습윤제, 착색제, 왁스, 및 이들의 혼합물이 포함될 수 있으나 이로 제한되지 않는다.
다른 활성 모발 유익 성분에는 지방산 비누, 현탁 보조제, 비타민, 모발 성장 촉진제, 셀프 태닝제, 선스크린, 비듬 방지제, 항염증성 화합물, 진통제, 발한 억제제, 탈취제, 모발 고정제, 미립자, 연마제, 보습제, 항산화제, 각질 용해제, 대전 방지제, 거품 촉진제, 히드로트로프(hydrotrope), 가용화제, 킬레이팅제, 항미생물제, 항진균제, pH 조정제, 킬레이팅제, 완충제, 식물, 산화제, 환원제, 모발 탈색제, 안료, 항우식제, 항타르타르제, 및 항플라크제가 포함될 수 있으나 이로 제한되지 않는다.
계면활성제는 음이온성 계면활성제, 양이온성 계면활성제, 양쪽성 및 쌍성이온성 계면활성제, 비이온성 계면활성제 및 이들의 조합물일 수 있다.
음이온성 계면활성제의 예에는 알킬 술페이트, 알킬 에테르 술페이트, 알크아릴 술포네이트, 알카노일 이세티오네이트, 알킬 숙시네이트, 알킬 술포숙시네이트, N-알킬 사르코시네이트, 알킬 포스페이트, 알킬 에테르 포스페이트, 알킬 에테르 카르복실레이트, 및 알파-올레핀 술포네이트, 특히 그들의 나트륨, 마그네슘, 암모늄 및 모노-, 디- 및 트리에탄올아민 염이 포함될 수 있으나 이로 제한되지 않는다. 알킬 및 아실 기는 일반적으로 8 내지 18개의 탄소 원자를 함유하고, 불포화일 수 있다. 알킬 에테르 술페이트, 알킬 에테르 포스페이트 및 알킬 에테르 카르복실레이트는 분자당 1 내지 10개의 에틸렌 옥시드 또는 프로필렌 옥시드 단위를 함유할 수 있다.
본원에 개시 및/또는 청구된 발명의 개념(들)의 모발용 조성물에 사용하기 위한 전형적인 음이온성 계면활성제에는 나트륨 올레일 숙시네이트, 암모늄 라우릴 술포숙시네이트, 암모늄 라우릴 술페이트, 나트륨 도데실벤젠 술포네이트, 트리에탄올아민 도데실벤젠 술포네이트, 나트륨 코코일 이세티오네이트, 나트륨 라우릴 이세티오네이트 및 나트륨 N-라우릴 사르코시네이트가 포함될 수 있으나 이로 제한되지 않는다. 한 비제한적인 실시양태에서, 음이온성 계면활성제는 나트륨 라우릴 술페이트, 트리에탄올아민 모노라우릴 포스페이트, 나트륨 라우릴 에테르 술페이트 1EO, 2EO 및 3EO, 암모늄 라우릴 술페이트 및 암모늄 라우릴 에테르 술페이트 1EO, 2EO 및 3EO일 수 있다.
양쪽성 및 쌍성이온성 계면활성제의 예에는 알킬 아민 옥시드, 알킬 베타인, 알킬 아미도프로필 베타인, 알킬 술포베타인 (술타인), 알킬 글리시네이트, 알킬 카르복시글리시네이트, 알킬 암포프로피오네이트, 알킬암포글리시네이트, 알킬 아미도프로필 히드록시술타인, 아실 타우레이트 및 아실 글루타메이트가 포함될 수 있으나 이로 제한되지 않으며, 여기서 알킬 및 아실 기는 8 내지 19개의 탄소 원자를 갖는다. 본원에 개시 및/또는 청구된 발명의 개념(들)의 모발용 조성물에 사용하기 위한 전형적인 양쪽성 및 쌍성이온성 계면활성제에는 라우릴 아민 옥시드, 코코디메틸 술포프로필 베타인 및 바람직하게는 라우릴 베타인, 코카미도프로필 베타인 및 나트륨 코캄포프로피오네이트가 포함될 수 있다.
모발용 조성물에는 또한 조성물에 심미적, 물리적 또는 클렌징 성질을 부여하는데 도움이 되는 공계면활성제가 포함될 수 있다. 한 비제한적인 실시양태에서, 비이온성 계면활성제는 모발용 조성물의 총 중량을 기준으로 0% 내지 약 5% 범위의 양으로 포함될 수 있다.
예를 들어, 본원에 개시 및/또는 청구된 발명의 개념(들)의 모발용 조성물에서 대표적인 비이온성 계면활성제에는 지방족 (C8-C18) 1급 또는 2급 선형 또는 분지형 쇄 알콜 또는 페놀과 알킬렌 옥시드, 보통 에틸렌 옥시드 및 일반적으로 6 내지 30개의 에틸렌 옥시드 기를 갖는 것의 축합 생성물이 포함될 수 있다.
다른 대표적인 비이온성 계면활성제에는 모노- 또는 디-알킬 알칸올아미드가 포함된다. 그 예로는 코코 모노- 또는 디-에탄올아미드 및 코코 모노-이소프로판올아미드가 포함된다.
본원에 개시 및 청구된 발명의 개념(들)의 모발용 조성물에 포함될 수 있는 추가의 비이온성 계면활성제는 알킬 폴리글리코시드 (APG)이다. 전형적으로, APG는 1개 이상의 글리코실 기의 블록에 (임의적으로 가교기를 통해) 연결된 알킬 기를 포함하는 것이다. 바람직한 APG는 하기 화학식으로 정의된다:
RO-(G)n
상기 식에서, R은 포화 또는 불포화일 수 있는 분지형 또는 직쇄형 쇄 알킬 기이고, G는 당류 기이다.
R은 약 C5 내지 약 C20의 평균 알킬 쇄 길이를 나타낼 수 있다. 바람직하게는, R은 약 C8 내지 약 C12의 평균 알킬 쇄 길이를 나타낸다. 가장 바람직하게는, R 값은 약 9.5 내지 약 10.5이다. G는 C5 또는 C6 단당류 잔기로부터 선택될 수 있고, 바람직하게는 글루코시드이다. G는 글루코스, 크실로스, 락토스, 프럭토스, 만노스 및 이들의 유도체로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 바람직하게는, G는 글루코스이다.
중합도 n은 1 내지 약 10 이상의 값을 가질 수 있다. 바람직하게는, n 값은 약 1.1 내지 약 2의 범위이다. 가장 바람직하게는, n 값은 약 1.3 내지 약 1.5의 범위이다.
본원에 개시 및/또는 청구된 발명의 개념(들)에 사용하기에 적합한 알킬 폴리글리코시드는 상업적으로 입수가능하고, 예를 들어 오라믹스(Oramix™) NS10 (세픽(Seppic)으로부터 입수가능함); 플란타렌(Plantaren™) 1200 및 플란타렌™ 2000 (헨켈(Henkel)로부터 입수가능함)로서 확인되는 물질이 포함된다.
컨디셔닝제는 실리콘, 유기 컨디셔닝 오일, 천연 및 합성 왁스, 및 양이온성 중합체일 수 있다.
실리콘은 실리콘 유체, 실리콘 오일, 양이온성 실리콘, 실리콘 검, 고굴절성 실리콘, 실리콘 수지, 유화 실리콘, 및 디메티콘 코폴리올일 수 있다.
레올로지 개질제 또는 레올로지 개질 중합체는 카르복시메틸 셀룰로스, 히드록시에틸 셀룰로스, 히드록시프로필 셀룰로스, 히드록시프로필메틸 셀룰로스, 히드록시프로필 구아, 히드록시메틸 히드록시에틸 셀룰로스, 및 이들의 조합물로 이루어진 군으로부터 선택된 중합체를 포함한다.
본원에 개시 및/또는 청구된 발명의 개념(들)에서 모발용 조성물은 또한 퇴색 및/또는 샴푸 세척에 대해 모발 색상을 보호하기 위해 사용될 수 있다. 색상 보호 처리는 리브-인(leave-in) 제품 또는 린스-오프 제제 또는 이들의 조합물로부터 염색후 (모발을 염색한 후) 처리에 의해 전달될 수 있다.
하기 실시예는 달리 나타내지 않는 한 본원에 개시 및/또는 청구된 발명의 개념(들)을 중량부 및 중량 백분율로 설명한다. 각각의 실시예는 본원에 개시 및 청구된 발명의 개념(들)을 설명하기 위해 제공되고, 본원에 개시 및 청구된 발명의 개념(들)을 제한하지 않는다. 실제로, 본원에 개시 및 청구된 발명의 개념(들)에서 본 발명의 범위 또는 정신을 벗어나지 않고 다양한 변형 및 변화가 이루어질 수 있음이 자명할 것이다. 예를 들어, 한 실시양태의 일부로서 설명 또는 기재된 특성이 또 다른 실시양태에 대해 사용되어 추가의 다른 실시양태를 제공할 수 있다. 따라서, 본원에 개시 및 청구된 발명의 개념(들)이 첨부된 청구항 및 그의 등가물의 범위 내에 있는 이러한 변형 및 변화를 포괄하는 것으로 의도된다.
실시예
반응 생성물의 제조
실시예
1 - 물 중에서
글루코노락톤과
에틸렌 디아민의
반응
3.2 g 에틸렌 디아민 (EDA), 23.9 g 물 및 35.6 g L-글루콘산 델타-락톤 (GDL)을 순차적으로 3-목 플라스크에 첨가하여, 혼합물을 형성하였다. 질소하에, 혼합물을 약 60℃로 서서히 가열하고, 약 2.5 시간 동안 유지하였다. 이어서, 온도를 50℃로 감소시키고, 형성된 최종 생성물을 용기에 부었다. 온도를 실온으로 저하시켰을 때 (~21-23℃), 최종 생성물이 수득되었다. 분석 결과, 최종 생성물이 N,N'-에틸렌비스-D-글루콘아미드, N-(2-아미노에틸)-D-글루콘아미드, 및 GDL을 포함하는 것으로 나타났다.
실시예
2 - 물 중에서
GDL과
에탄올아민의 반응
6.16 g 에탄올아민 (EA), 15 g 물 및 17.9 g L-글루콘산 델타-락톤을 순차적으로 3-목 플라스크에 첨가하여, 혼합물을 형성하였다. 질소하에, 혼합물을 약 60℃로 서서히 가열하고, 상기 온도를 약 2.5시간 동안 유지하였다. 이어서, 온도를 50℃로 감소시키고, 형성된 최종 생성물을 용기에 부었다. 온도를 실온으로 저하시켰을 때 (~21-23℃), 최종 생성물이 수득되었다.
실시예
3 - 메탄올 중에서
FDL과
에틸렌 디아민의
반응
2.40 g 에틸렌디아민, 79 g 메탄올 및 14.26 g L-글루콘산 델타-락톤을 순차적으로 3-목 플라스크에 첨가하여, 혼합물을 형성하였다. 질소하에, 혼합물을 서서히 가열 환류시키고, 상기 온도를 약 2.5시간 동안 유지하였다. 이어서, 온도를 실온으로 저하시켰다 (~21-23℃). 최종 생성물을 여과하고 건조시켰다. 백색 분말 생성물을 수득하였다.
실시예
4 - 물 중에서
GDL과
3-아미노-1-프로판올의 반응
15.0 g 3-아미노-1-프로판올 (APA), 35.6 g L-글루콘산 델타-락톤 및 50 g 물을 순차적으로 3-목 플라스크에 첨가하여, 혼합물을 형성하였다. 질소하에, 혼합물을 약 75℃로 서서히 가열하고, 상기 온도를 약 2.5시간 동안 유지하였다. 이어서, 온도를 50℃로 감소시키고, 형성된 최종 생성물을 용기에 부었다. 온도를 실온으로 저하시켰을 때 (~21-23℃), 최종 생성물이 수득되었다.
실시예
5 - 메탄올 중에서
GDL과
3-아미노-1-프로판올의 반응
5.0 g (0.2 몰) 3-아미노-1-프로판올, 200 g 메탄올 및 35.6 g (0.2 몰) L-글루콘산 델타-락톤 (GDL)을 순차적으로 3-목 플라스크에 첨가하였다. 혼합물을 60℃에서 질소하에 서서히 가열 환류시키고, 상기 온도를 약 2.5시간 동안 유지하였다. 반응을 주위 온도로 냉각시켰다 (~21-23℃). 반응 혼합물을 여과하고, 생성물을 60℃에서 환기 오븐에서 건조시켜, 글루콘아미드를 백색 분말로서 수득하였다.
실시예
6 - 메탄올 중에서
GDL과
트리스(히드록시메틸)아미노메탄의
반응
54.0 g L-글루콘산 델타-락톤, 18.3 g 에탄올아민 및 300 g 메탄올을 순차적으로 3-목 플라스크에 첨가하여, 혼합물을 형성하였다. 질소하에, 혼합물을 서서히 가열 환류시키고, 상기 온도를 약 2.5시간 동안 유지하였다. 이어서, 온도를 실온으로 저하시켰다 (~21-23℃). 최종 생성물을 여과하고 건조시켰다. 백색 분말 생성물을 수득하였다.
실시예
7 - 물 중에서
GDL과
트리스(히드록시메틸)아미노메탄의
반응
50.0 g L-글루콘산 델타-락톤, 34.0 g 트리스(히드록시메틸)아미노메탄 (THMAM) 및 70.2 g 물을 순차적으로 3-목 플라스크에 첨가하여, 혼합물을 형성하였다. 질소하에, 혼합물을 약 75℃로 서서히 가열하고, 상기 온도를 약 2.0시간 동안 유지하였다. 이어서, 온도를 50℃로 감소시키고, 형성된 최종 생성물을 용기에 부었다. 물 중 55 wt%의 고체를 함유하는 최종 생성물을 수득하였다.
실시예
8 - 물 중에서
GDL과
3-아미노-1-프로판올의 혼합물
5.8 g 글루콘산 (물 중 50 wt%) 및 7.5 g 3-아미노-1-프로판올을 비커에서 실온에서 (~21-23℃) 1시간 동안 혼합하였다.
반응 생성물의 측정
샘플 제조:
수성 샘플의 경우: 약 200 mg의 샘플을 1.3 g D2O에 용해시켜, 용액을 형성하였다. 이어서, 샘플 용액을 분석을 위해 5mm NMR 튜브로 옮겼다.
고체 샘플의 경우: 약 100 mg의 샘플을 1.4 g D2O에 용해시켜, 용액을 형성하였다. 샘플 용액을 분석을 위해 5mm NMR 튜브로 옮겼다.
NMR 측정:
정량적인 1H NMR 스펙트럼을 PFG-1 프로브를 사용하는 베리언(Varian) 400 MHz NMR 분광계를 이용하여 기록하였다. 획득 파라미터는 다음과 같았다:
온도 297K,
스윕 폭 16 ppm,
펄스 폭 90 deg,
스캔 횟수 16, 및
이완 지연 30s.
표준 실무를 이용하여 스펙트럼을 위상 및 기준선에 대해 보정하였다. 트리메틸실릴 프로판산 (TSP) 기준 피크를 0.0 ppm으로 할당하여 스펙트럼을 보정하였다.
디아민 (EDA) 및 GDL의 반응 생성물의 경우:
영역 A (I A) = 3.50-3.40 ppm (단일선)
영역 B (I B) = 3.4-3.25 ppm (단일선)
영역 C (I C) = 3.25-3.10 ppm (삼중선)
디아미드/모노아미드/아민-글루콘산 염 몰비는 다음과 같이 계산하였다:
디아미드 = (I A)/(I A + I B + 2I c ).
모노아미드 = (2I C)/(I A + I B + 2I c ).
아민-글루콘산 염 = (I B)/(I A + I B + 2I c ).
아민 알콜 화합물 ( EA / APA ) 및 GDL의 반응 생성물의 경우:
영역 A (I A) = 4.40-4.20 ppm (이중선)
영역 B (I B) = 4.25-4.10 ppm (이중선)
모노아미드/아민-글루콘산 염 몰비를 다음과 같이 계산하였다:
모노아미드 = (I A)/(I A + I B ).
아민-글루콘산 염 = (I B)/(I A + I B ).
표 1은 실시예 1-7로부터의 반응 생성물의 측정 결과를 열거한다.
<표 1>
모발 강화 시험
백인의 어두운 버진 모발 (인터내셔널 헤어 임포터즈(International Hair Importers, 미국 뉴욕주 글렌데일)로부터 입수가능함)을 사용하였다. 백인의 어두운 버진 모발을 2부의 12% H2O2 크림 및 1부의 표백분 로크블론드 블루(Lockblond Blue, 과황산칼륨, 헤어 뷰티 앤 케어(Hair Beauty & Care, 벨기에)로부터 입수가능함)로 60분 동안 탈색하여, 이중 탈색한 백인의 어두운 모발을 수득하였다. 이어서, 이중 탈색한 모발을 헹구고, 4.5 wt%의 염기성 SLES 용액으로 세척하였다.
1. 생존 특징적 수명(Survival Characteristic Life Time)의 측정
실시예 1-5 및 7-8로부터 수득한 최종 생성물을 물로 바로 희석하여 1 wt%의 수용액을 수득하였다. 실시예 1의 경우에는 락트산 또는 락트산/수산화나트륨을 사용하고 다른 실시예의 경우에는 타르타르산 또는 타르타르산/수산화나트륨을 사용하여 수용액의 pH를 약 4로 조정하였다. 모발 섬유 (> 50개 모발 섬유, 이후 "모발")의 단면을 헤어 스위치의 상단으로부터 절단하였다. 모발을 진탕하지 않고 상기 수용액에 약 30분 동안 침지시켰다. 이어서, 모발을 꺼내고, 23±2℃의 조절된 온도 및 50±5%의 조절된 실내 습도에서 건조시켰다. 각각의 모발 섬유의 중간 부분을 PVC-라인의 놋쇠 고데기를 사용하여 곱슬곱슬하게 만들었다. 각각의 모발 섬유를 곱슬곱슬하게 만든 후, 평형화를 위해 모발을 적어도 2시간 동안 제어된 온도 및 제어된 실내 습도에서 유지시켰다.
반복 인장 시험 및 측정을 위해 시클릭 테스터(Cyclic Tester, CYC 801)를, 자동 모발 샘플 로딩 모듈 ASL1500 (50개의 모발 섬유로 로딩됨), 및 각각의 모발 섬유의 직경을 측정하기 위해 미티투요 레이저 마이크로미터(Mitituyo Laser Micrometer) LSM 500에 도입된 파이버 디멘져널 어낼러시스 시스템(Fiber Dimensional Analysis System, FDAS 765 모델)과 함께 사용하였다. 상기 장비 및 그의 부속품은 디아-스트론 리미티드(Dia-Stron Limited, 영국 앤도버)로부터 입수가능하였다.
반복 인장 시험 이전에 각각의 모발 섬유의 직경을 측정하고, 5회 측정에 대해 평균하였다. 본원에 개시 및/또는 청구된 발명의 개념(들)의 반응 생성물을 사용하여 처리되거나 처리되지 않은 버진의 손상된 또는 약화된 모발의 생존 특징의 측정을 반복된 인장 로딩하에 수행하였다. 로딩력을 각각의 모발 섬유의 측정된 직경을 기준으로 계산하고, 단일 모발 섬유에 일정한 응력 (그램/모발 횡단면 표면적)이 적용되도록 상응하는 섬유에 인가하였다. 오십 (50) 개의 모발 섬유를 반복 측정을 위해 40 mm/분의 속도로 로딩하였다. 모든 모발 섬유가 끊기거나 100,000의 최대 사이클에 도달하였을 때 인장 시험을 종료하였다. 각각의 모발 섬유가 끊긴 사이클 횟수를 기록하였다. 사이클 횟수에 대한 처리된 및 비처리된 (대조군) 모발 섬유의 생존 확률을 와이불(Weibull) 분석을 기준으로 하는 UvWin OC 어플리케이션 소프트웨어 (디아-스트론 리미티드 (영국)로부터 입수가능함)를 이용하여 수득하였다. 데이터를 표 2 (0.0165 g/㎛2 응력 제어를 이용함) 및 표 3 (0.0140 g/㎛2 응력 제어를 이용함)에 도시하였다. 와이불 α-파라미터 또는 특징적 수명은 모발 섬유의 63.2%가 끊긴 사이클 횟수이었다. 각각의 시험 군의 경우, 정규화된 데이터는 하기 식을 기준으로 계산하였다:
2. 시차 주사
영량
(
DSC
) 측정
DSC는 모든 물질이 가열시 특정량의 에너지를 흡수하는 능력을 갖는다는 사실에 기초한다. 이 에너지량은 물질의 구조, 상 및 조성의 변화에 민감하다. 예를 들어, 물질이 결정 구조의 변화, 상 전이, 예컨대 용융, 또는 수분 손실을 겪을 때 물질이 흡수하는 에너지량이 변할 수 있다.
카오(Cao) (J. Cao, Melting Study of the Crystallites in Human Hair by DSC, Thermody. Acta, 335 (1999)) 및 에프.제이. 워츠만(F.J. Wortmann) (F.J Wortmann, C. Springob, and G. Sendlebach, Investigations of Cosmetically Treated Human Hair by DSC in Water, IFFCC. Ref 12 (2000))에 의해 이전에 공개된 DSC 기술을 이용하여, 열 분해 패턴 또는 거동을 측정함으로써 모발의 구조 변화를 연구하였다. 변성 또는 상 전이에 필요한 열 에너지의 양을 측정함으로써 모발의 열 안정성을 평가하였다. 상기 기술은 기준과 비교하여 샘플 내부로 및 샘플 외부로 전달되는 열의 양을 측정하였다. 내부 (흡열) 및 외부 (발열)로의 열 전달을 검출하여, 열류량 대 온도의 써모그램으로서 기록하였다.
DSC 기술에 의해 모발의 변성 온도 Td 및 변성 엔탈피 (델타 H)에 대한 써모그램 데이터를 수득하였다. 모발의 변성 온도 Td의 써모그램 데이터가 미세섬유 또는 결정질 필라멘트를 둘러싸는 매트릭스의 가교 밀도에 의존적이라는 결론을 내렸다. 또한, 변성 엔탈피 (델타 H)는 결정질 필라멘트 또는 미세섬유의 강도에 의존적이었다. 미용적 처리, 예컨대 탈색 또는 퍼머가 상이한 비율에서 선택적으로 및 다르게 이들 형태학적 성분에 영향을 미쳐서 변성 온도 및 열류량에서의 변화를 초래하는 것으로 확인되었다. 변성 온도가 낮을 수록 모발이 더 많이 손상된다.
DSC를 이용하여 본원에 개시 및/또는 청구된 발명의 개념(들)에서 처리 효과를 분석하였다. TA 인스트루먼트(TA Instrument) DSC Q-2000을 이용하여 모발 샘플을 분석하였다. 선형 기준선을 이용하여 변성 엔탈피를 결정하였다.
실시예 1-5 및 7-8로부터 수득한 최종 생성물을 바로 희석하여 1 wt%의 수용액을 수득하였다. 실시예 1의 경우에는 락트산 또는 락트산/수산화나트륨을 사용하고 다른 실시예의 경우에는 타르타르산 또는 타르타르산/수산화나트륨을 사용하여 수용액의 pH를 약 4로 조정하였다. 모발을 상기 수용액에 약 30분 동안 침지시켰다. 이어서, 모발을 수돗물로 약 20초 내지 약 30초 동안 헹구었다. 남은 물을 제거하기 위해 종이 수건으로 두드려서 모발을 건조시켰다. 모발이 축축해 있을 때, 가위를 이용하여 2-4 mm의 길이로 절단한 다음, 주위 온도 조건 및 상대 습도에서 (20-23℃, 50-55% RH) 약 5분 동안 건조시켰다. 모발을 약 5 내지 7.5 mg으로 칭량하고, 고압 스테인리스 스틸 팬에 넣었다. 약 45 ml의 밀리-큐(Milli-Q) 물을 상기 팬에 첨가하였다. 각각의 모발 섬유에 대해 5개의 팬을 준비하였다. 모발 섬유를 20℃에서 약 2분 동안 평형화시켰다. 모발 섬유를 2℃/분에서 175℃로 가열하였다. 이어서, 모발 섬유를 20℃/분에서 20℃로 냉각시켰다. 모발 섬유를 25℃에서 평형화시켰다. 측정된 데이터를 표 2 및 3에 열거하였고, 여기서 ΔT는 대조군 모발 및 최종 생성물로 처리된 상응하는 모발로부터 수득한 Td의 차이를 기준으로 계산하였다.
<표 2>
<표 3>
상기 결과는, 이중 탈색한 모발을 본원에 개시 및/또는 청구된 발명의 개념(들)로부터 수득한 샘플로 처리한 후에, 손상 모발의 항-응력 용량이 비처리된 모발에 비해 강화되었음을 나타내었다. 더욱이, 손상 모발의 강도는 버진 모발에 비해 증가하였고 훨씬 더 높았다. 상기 결과는 또한, 변성 온도가 비처리된 손상 모발에 비해 처리된 모발에 대해 더 높았음을 나타내었다.
모발 색상 보호
백인의 어두운 버진 모발을 클레어롤 텍스쳐즈 앤 톤즈 4알(Clairol Textures & Tones 4R, 레드 핫 레트(Red Hot Red))을 사용하여 40℃에서 45분 동안 염색하였다. 이어서, 모발을 2분 동안 헹구었다. 헹군 후, 모발을 1분 동안 실시예 5의 샘플을 함유하는 0.5 wt%의 용액으로 처리하거나, 또는 린스-오프 컨디셔너로 처리하거나, 또는 상기 용액 및 상기 린스-오프 컨디셔너의 조합물로 처리하였다. 모발을 밤새 건조시켰다. 이어서, 모발을 물 또는 2% 샴푸 용액에 45분 동안 침지시켰다. 흡광도를 상기 침지 용액을 이용하여 신트라(Cintra) 20 더블 빔 UV-vis 분광계 상에서 490 nm에서 측정하였다. 측정을 위해 12.5x12.5x45 mm의 2.5 ml 셀을 사용하였다. 흡광도가 낮을 수록 모발로부터의 탈색이 적었다. 표 4는 측정 결과를 열거한다.
<표 4>
Claims (34)
- 하기 화학식 중 하나 또는 둘 다로 표시되는 아미드 및/또는 알킬 암모늄 카르복실레이트 염을 포함하는 모발용 조성물을 적용하는 것을 포함하는, 모발 섬유를 강화시키는 방법:
상기 식에서, R1-R4는 히드록실 기이고, R5 및 R6은 독립적으로 수소 또는 CH2-CH2-CH2OH 기이고;
R'1-R'4는 히드록실 기이고, R'5 및 R'6은 독립적으로 수소 또는 CH2-CH2-CH2OH 기이다. - 하기 화학식 (III), 화학식 (IV), 화학식 (V) 및 이들의 조합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식으로 표시되는 아미드 및/또는 알킬 암모늄 카르복실레이트 염을 포함하는 모발용 조성물을 적용하는 것을 포함하는, 모발 섬유를 강화시키는 방법:
상기 식에서, R'1-R'4는 히드록실 기이고, R'5 및 R'6은 독립적으로 수소 또는 CH2-CH2-CH2OH 기이고;
L은 링커이며, 지방족 탄화수소 기, 지환족 탄화수소 기, 아릴 기, 알킬아릴 기 또는 헤테로시클릭 기이고,
여기서, 지방족 탄화수소 기, 지환족 탄화수소 기, 아릴 기, 알킬아릴 기 또는 헤테로시클릭 기는 적어도 1개의 히드록실 기로 치환된다. - 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 모발용 조성물의 pH 값이, 완충계 사용을 통해 2 내지 6으로 조정된 것인 방법.
- 제3항에 있어서, 상기 완충계가 산 또는 염을 포함하는 것인 방법.
- 제4항에 있어서, 상기 산이 락트산, 시트르산, 타르타르산, 글루코노락티브산, 피멜산, 글리옥실산, 아코니트산, 에틸렌디아민테트라아세트산, L-글루탐산, 말산, 말론산, 및 이들의 조합물로 이루어진 군으로부터 선택된 유기산인 방법.
- 삭제
- 제4항에 있어서, 상기 산이 염화수소 (HCl), 황산 (H2SO4), 질산 (HNO3), 인산 (H3PO4), 및 이들의 조합물로 이루어진 군으로부터 선택된 무기산인 방법.
- 삭제
- 제2항에 있어서, 상기 모발용 조성물이 적어도 1종의 락톤 화합물 및 적어도 1종의 알킬 디아민 화합물의 반응 생성물을 포함하는 것인 방법.
- 제9항에 있어서, 상기 락톤 화합물이 델타-락톤인 방법.
- 제10항에 있어서, 상기 델타-락톤이 하기 화학식 (X)으로 표시되는 것인 방법:
상기 식에서, R1-R4는 독립적으로 수소, 1 내지 10개의 탄소 원자를 갖는 탄화수소 라디칼, 히드록실 기, 아미노 기, 술프히드릴 기, 아릴 기 또는 할로겐이다. - 제11항에 있어서, 상기 탄화수소 라디칼이 선형 또는 분지형, 포화 또는 불포화, 또는 치환 또는 비치환된 것인 방법.
- 제10항에 있어서, 상기 델타-락톤이 메도우폼 델타-락톤, 델타-옥타락톤, 델타-데카락톤, 델타-노나락톤, 운데카노익 델타-락톤, 델타-도데카락톤, 마소이아 락톤, 자스민 락톤, 6-펜틸-알파-피론, 델타-발레로락톤, 갈락토노락톤, 글루코노 델타-락톤, 헥사데카노락톤 및 메발로노락톤으로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 방법.
- 제13항에 있어서, 상기 델타-락톤이 글루코노 델타-락톤인 방법.
- 제9항에 있어서, 상기 알킬 디아민 화합물이 2 내지 12개의 탄소 원자를 포함하는 것인 방법.
- 제15항에 있어서, 상기 알킬 디아민 화합물이 에틸렌디아민, 1,3-디아미노프로판, 1,4-디아미노부탄, 펜탄-1,5-디아민, 헥사메틸렌 디아민, 데카메틸렌디아민, 및 이들의 조합물로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 방법.
- 제16항에 있어서, 상기 알킬 디아민 화합물이 에틸렌디아민인 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 모발용 조성물이 적어도 1종의 활성 모발 유익 성분을 추가로 포함하는 것인 방법.
- 제18항에 있어서, 상기 활성 모발 유익 성분이 계면활성제, 지방산 비누, 모발 및 피부 컨디셔닝제, 현탁 보조제, 연화제, 유화제, 레올로지 개질제, 증점제, 비타민, 모발 성장 촉진제, 셀프 태닝제, 선스크린, 피부 미백제, 노화 방지 화합물, 주름 방지 화합물, 모발 염색 처리제, 모발 색상 보호제, 모발 스타일링 제품, 안티셀룰라이트 화합물, 여드름 방지 화합물, 비듬 방지제, 항염증성 화합물, 진통제, 발한 억제제, 탈취제, 모발 고정제, 미립자, 연마제, 보습제, 항산화제, 각질 용해제, 대전 방지제, 거품 촉진제, 히드로트로프(hydrotrope), 가용화제, 킬레이팅제, 항미생물제, 항진균제, pH 조정제, 킬레이팅제, 완충제, 식물, 모발 염색제, 산화제, 환원제, 모발 및 피부 탈색제, 안료, 항우식제, 항타르타르제, 항플라크제, 용매, 및 이들의 조합물로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 1종의 성분을 포함하는 것인 방법.
- 제19항에 있어서, 상기 계면활성제가 음이온성 계면활성제, 양이온성 계면활성제, 양쪽성 계면활성제, 비이온성 계면활성제 및 이들의 조합물로부터 선택된 것인 방법.
- 제19항에 있어서, 상기 컨디셔닝제가 실리콘, 유기 컨디셔닝 오일, 천연 및 합성 왁스, 양이온성 중합체, 및 이들의 조합물로부터 선택된 것인 방법.
- 제21항에 있어서, 상기 실리콘이 실리콘 유체, 실리콘 오일, 양이온성 실리콘, 실리콘 검, 고굴절성 실리콘, 실리콘 수지, 유화 실리콘, 디메티콘 코폴리올, 및 이들의 조합물로부터 선택된 것인 방법.
- 제19항에 있어서, 상기 레올로지 개질제가 카르복시메틸 셀룰로스, 히드록시에틸 셀룰로스, 히드록시프로필 셀룰로스, 히드록시프로필메틸 셀룰로스, 히드록시프로필 구아, 히드록시메틸 히드록시에틸 셀룰로스, 및 이들의 조합물로 이루어진 군으로부터 선택된 중합체를 포함하는 것인 방법.
- 제23항에 있어서, 상기 레올로지 개질제가 모발용 조성물의 총 중량을 기준으로 0.1 내지 1.5 wt% 범위의 양으로 존재하는 것인 방법.
- 제9항에 있어서, 락톤 화합물 대 알킬 디아민 화합물의 몰비가 5:1 내지 1:5의 범위인 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 모발 섬유가 버진(virgin) 모발 섬유, 손상 모발 섬유, 또는 염색 모발 섬유를 포함하는 것인 방법.
- 하기 화학식 중 하나 또는 둘 다로 표시되는 아미드 및/또는 알킬 암모늄 카르복실레이트 염을 포함하는 모발용 조성물:
상기 식에서, R1-R4는 히드록실 기이고, R5 및 R6은 독립적으로 수소 또는 CH2-CH2-CH2OH 기이고;
R'1-R'4는 히드록실 기이고, R'5 및 R'6은 독립적으로 수소 또는 CH2-CH2-CH2OH 기이다. - 하기 화학식 (III), 화학식 (IV), 화학식 (V) 및 이들의 조합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식으로 표시되는 아미드 및/또는 알킬 암모늄 카르복실레이트 염을 포함하는 모발용 조성물:
상기 식에서, R'1-R'4는 히드록실 기이고, R'5 및 R'6은 독립적으로 수소 또는 CH2-CH2-CH2OH 기이고;
L은 링커이며, 지방족 탄화수소 기, 지환족 탄화수소 기, 아릴 기, 알킬아릴 기 또는 헤테로시클릭 기이고,
여기서, 지방족 탄화수소 기, 지환족 탄화수소 기, 아릴 기, 알킬아릴 기 또는 헤테로시클릭 기는 적어도 1개의 히드록실 기로 치환된다. - 제27항 또는 제28항에 있어서, 상기 모발용 조성물이 2 내지 6의 pH 값을 갖는 것인 모발용 조성물.
- 염색 모발을 하기 화학식 중 하나 또는 둘 다로 표시되는 아미드 및/또는 알킬 암모늄 카르복실레이트 염을 포함하는 모발용 조성물로 처리하는 것을 포함하는, 퇴색 또는 세척으로부터 염색 모발 색상을 보호하는 방법.
상기 식에서, R1-R4는 히드록실 기이고, R5 및 R6은 독립적으로 수소 또는 CH2-CH2-CH2OH 기이고;
R'1-R'4는 히드록실 기이고, R'5 및 R'6은 독립적으로 수소 또는 CH2-CH2-CH2OH 기이다. - 염색 모발을 하기 화학식 (III), 화학식 (IV), 화학식 (V) 및 이들의 조합물로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식으로 표시되는 아미드 및/또는 알킬 암모늄 카르복실레이트 염을 포함하는 모발용 조성물로 처리하는 것을 포함하는, 퇴색 또는 세척으로부터 염색 모발 색상을 보호하는 방법:
상기 식에서, R'1-R'4는 히드록실 기이고, R'5 및 R'6은 독립적으로 수소 또는 CH2-CH2-CH2OH 기이고;
L은 링커이며, 지방족 탄화수소 기, 지환족 탄화수소 기, 아릴 기, 알킬아릴 기 또는 헤테로시클릭 기이고,
여기서, 지방족 탄화수소 기, 지환족 탄화수소 기, 아릴 기, 알킬아릴 기 또는 헤테로시클릭 기는 적어도 1개의 히드록실 기로 치환된다. - 제30항 또는 제31항에 있어서, 상기 염색 모발이 이중 탈색한, 단일 탈색한 또는 퍼머한 모발인 방법.
- 제30항 또는 제31항에 있어서, 상기 모발용 조성물이 샴푸, 또는 샴푸 처리 후에 사용되는 컨디셔너에 포함되는 것인 방법.
- 제33항에 있어서, 상기 모발용 조성물이 리브-인(leave-in) 처리 제형으로 적용되는 것인 방법.
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