FR2986705A1 - Procede de traitement cosmetique et composition comprenant un amide d'acide glyoxylique - Google Patents

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Abstract

La présente invention concerne une composition cosmétique, notamment capillaire comprenant au moins un composé de formule (I), susceptible d'être employée pour apporter un changement rémanent aux matières kératiniques, un procédé de traitement employant ladite composition : Formule (I) dans laquelle : . R représente un radical issu d'une mono ou d'une poly amine organique, et . n désigne un nombre entier allant de 1 à 100.

Description

PROCEDE DE TRAITEMENT COSMETIQUE ET COMPOSITION COMPRENANT UN AMIDE D'ACIDE GLYOXYLIQUE La présente invention concerne une composition cosmétique, notamment capillaire, susceptible d'être employée pour apporter un changement rémanent aux matières kératiniques, un procédé de traitement employant ladite composition. Dans le domaine capillaire, les consommateurs souhaitent disposer de compositions permettant d'apporter un changement temporaire à leur chevelure, et ce en visant une bonne tenue de l'effet réalisé. En général, on désire que le changement persiste aux shampooings pendant au minimum 15 jours, voire plus selon la nature dudit changement.
Des traitements existent déjà pour modifier la couleur ou la forme des cheveux ainsi que, dans une certaine mesure, la texture des cheveux. L'un des traitements connus pour modifier la texture des cheveux consiste en l'association de chaleur et d'une composition comprenant du formol. Ce traitement est spécialement efficace pour conférer un meilleur aspect aux cheveux abîmés, et/ou pour traiter les cheveux longs et les cheveux bouclés. On associe l'action du formol à sa capacité de réticuler les protéines par réaction sur ses sites nucléophiles. La chaleur utilisée peut être celle du fer (pince plate ou fer à friser), dont la température peut atteindre en général 200°C ou plus.
Toutefois, on cherche de plus en plus à éviter l'emploi de telles substances, qui peuvent se révéler agressives pour le cheveu et les autres matières kératiniques. Il a ainsi été proposé, par la demande W02011/104282, un nouveau procédé pour lisser de manière semi-permanente les cheveux, consistant à appliquer une solution d'alphacétoacide sur le cheveu pendant 15 à 120 minutes, puis à sécher et enfin à lisser au fer, à une température d'environ 200°C, la chevelure. L'alphacétoacide employé est de préférence l'acide glyoxylique. Toutefois, on a constaté que l'utilisation de l'acide glyoxylique pouvait engendrer quelques limitations importantes; en particulier, son pH d'action est acide, notamment de l'ordre de 4, voire inférieur, ce qui peut ne pas toujours être bien toléré, en particulier quand le cuir chevelu est sensible et/ou irrité. Il n'est pas non plus souhaitable de l'employer à de fortes concentrations, de par son caractère acide intrinsèque. Sa volatilité, amplifiée par l'utilisation de chaleur (fer), peut également poser problème. Par ailleurs, les formulations cosmétiques à pH acide peuvent altérer les cheveux et/ou en altérer la couleur. Or, le traitement recherché est tout particulièrement destiné à apporter une réparation aux cheveux colorés artificiellement. On préfère donc éviter l'emploi d'actifs susceptibles d'apporter un effet de renforcement mais en contribuant à altérer les cheveux et/ou leur couleur artificielle. Il est déjà connu d'utiliser des esters d'acide glyoxylique dans des compositions capillaires, en particulier dans des compositions de coloration des cheveux tel que décrit dans le document DE19859722 et dans des compositions réductrices tel que décrit dans le document DE19860239. Or, la demanderesse a maintenant découvert, de façon inattendue et surprenante, que certains composés bien particuliers permettaient d'apporter les propriétés recherchées aux matières kératiniques. 15 En particulier, la composition selon l'invention ne va pas engendrer de changement de la couleur des cheveux, et ne va pas provoquer de problème de casse du cheveu. La composition n'altérera pas l'intégrité de la fibre, notamment sa cuticule. Elle va en outre améliorer les propriétés mécaniques des cheveux, telles que la tenue à l'humidité et la brillance, et réduire les effets de frisottis. 20 Ainsi, un objet de la présente invention est une composition cosmétique comprenant au moins un composé de formule (I) ainsi que ses sels ; ses hydrates ; ses (thio)acétals, acycliques ou cycliques ; (thio)hémiacétals et ses isomères optiques et géométriques : 0 0 II H-C C R (I) n Formule (I) dans laquelle : - R représente un radical issu d'une mono ou d'une poly amine organique, et - n désigne un nombre entier allant de 1 à 100. 30 On a constaté que l'utilisation des composés et compositions selon l'invention permet d'obtenir une solution pour le renforcement et/ou la réparation des cheveux, de façon durable et compatible avec tout type de traitement capillaire préalable ou à venir. 35 Lorsqu'elle est appliquée sur la peau ou les ongles, la composition peut permettre d'obtenir un effet de sclérotisation de surface, notamment un effet antitranspirant, un effet de renforcement et/ou de réparation; ou encore un effet de greffage. Dans ce qui suit l'expression « au moins un » est équivalente à l'expression « un 40 ou plusieurs ». 10 25 La composition selon l'invention comprend donc au moins un composé de formule (I) ainsi que ses sels ; ses hydrates ; ses (thio)acétals, acycliques ou cycliques ; (thio)hémiacétals et ses isomères optiques et géométriques : 0 0 R (I) Il II n H-C C Formule (I) dans laquelle : - R représente un radical issu d'une mono ou d'une poly amine organique, et - n désigne un nombre entier allant de 1 à 100.
Par « organique » on entend un composé comprenant au moins un atome de carbone dans sa structure. Par « mono ou poly amine », on entend un composé organique comprenant un groupe amino (monoamine) ou au moins deux groupes amino (polyamine) ; ledit composé organique aminé pouvant être aliphatique, acyclique, linéaire ou ramifié, ou (hétéro)cyclique. Par groupe « amino » on entend un groupe amine primaire -NH2, ou secondaire >NH.
De préférence le mono ou d'un poly amine est aliphatique. Plus particulièrement, la polyamine comprend entre 2 et 100 groupes amino ; et préférentiellement entre 2 et 20 groupes amino.
Selon un mode de réalisation particulier de l'invention le ou les composés de formule (I) sont tels que R est un radical issu d'un mono ou polyamine comprenant entre 1 et 10 groupes amino qui est choisi parmi le méthylamine, l'éthylamine, le propylamine, l'isopropylamine, le butylamine, l'héxylamine, monoéthanolamine (MEA), propan-1,2,3-triamine, et le diaminoacétone. De préférence n désigne un nombre entier allant de 1 à 3, plus particulièrement n est égal à 1 ou 2, préférentiellement n est égal à 1.
L'amine est de préférence une monoamine. Cette amine peut être un composé de formule(A) : (A) R'-NHR" dans laquelle : R' et R" indépendamment l'un de l'autre représentent un atome d'hydrogène ou un radical choisi parmi les radicaux: i) alkyle en C1-C30 particulièrement en C1-C10; ou alkényle en C2-C3o particulièrement en C2-C10 ; lesdits radicaux alkyle ou alkényle étant éventuellement interrompu par un plusieurs hétéroatomes, groupements divalents, ou leurs combinaisons choisis parmi -0-, -S-, -C(0)-, -N(R')- ; avec R' désignant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C10, ii) aryle en C6-C30 particulièrement en C6-C 14 tel que phényle; iii) (hétéro)cycliques, mono ou polycycliques, non aromatiques, comportant de 3 à 50 chaînons, de préférence de 3 à 14 chaînons, insaturés ou saturés, et comportant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O, S, N; ces différents radicaux pouvant être éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes choisis parmi les groupes hydroxy, mercaptan, aldéhyde, amino, (di)(Ci- Cio)alkylamino, (di)hydroxy(C1-C io)alkylamino, acyle en C2-C10, amido : R'-C(0)-N(R')- , acyle en C2-C10 amido : R'-C(0)-N(R')-C(0)-, halogène, sulfo, carboxy, cyano, (Ci-Cio)alcoxy, avec R1, identiques ou différents, étant tels que défini précédemment, les radicaux aryle et mono ou polycycliques non aromatiques pouvant en plus être substitués par des radicaux alkyle en Ci-Cio , au moins un des radicaux R' et R " comprenant au moins un atome de carbone. Par radical « aryle » on entend un groupement carboné mono ou polycyclique, 20 condensé ou non, comprenant de 6 à 22 atomes de carbone, et dont au moins un cycle est aromatique ; préférentiellement le radical aryle est un phényle, biphényle, naphtyle, indényle, anthracényle, ou tétrahydronaphtyle. Par radical « alkyle » on entend un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, de 25 préférence en C1-C8. Par radical « alcoxy » on entend un radical alkyle-oxy pour lequel le radical alkyle est un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, préférentiellement en C1-C8. 30 Par radical « alkényle » on entend un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, insaturé, en particulier par une ou plusieurs doubles liaisons telle 1 à 3 doubles liaisons, conjuguées ou non, de préférence en C2-C8. Selon un mode de réalisation particulier de l'invention, le composé de formule (I) 35 est tel que R représente un radical choisi parmi les radicaux: i) (di)(Ci-C 3o)alkylamino, (di)(C2-C3o)alkénylamino ; (Ci-C3o)alkyl[(Ci-C3o)- alkényl]amino ; particulièrement le ou les groupe alkyl de l'amino sont en C1- Cloet/ou le ou les groupes alkényle de l'amino sont en C2-C10 ; ii) aryI[(Ci-Cio)alkyl]amino ou aryI[(C2-C3o)alkényl]amino 40 pour i) et ii) les radicaux alkyle ou alkényle étant éventuellement interrompu et/ou terminé par un plusieurs hétéroatomes, groupements divalents, ou leurs combinaisons choisis parmi -0-, -S-, -C(0)-, -N(R1)- ; avec R' désignant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C10, de préférence interrompu par un groupe amido -C(0)-N(R2)- avec R2 représentant un atome d'hydrogène ou un groupe en alkyle en Ci-C4; lesdits radicaux alkyle ou alkényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi les groupes hydroxy, mercaptan, aldéhyde, amino, (di)(Ci-Cio)alkylamino, (di)hydroxy(Ci-C io)alkylamino, acyle en C2-C10, amido : R'-C(0)-N(R')--, acyle en C2-C10 amido : R'-C(0)-N(R')-C(0)-, halogène, sulfo, carboxy, cyano, (Ci-Cio)alcoxy, avec R1, identiques ou différents, étant tels que défini précédemment, iii) (di)arylamino en C6-C30 particulièrement en C6-C 14 tel que aniline ; iii) un hétérocycliques, mono ou polycycliques, aromatiques ou non, comportant de 3 à 50 chaînons, de préférence de 3 à 14 chaînons, insaturés ou saturés, et comportant éventuellement un ou 15 plusieurs hétéroatomes supplémentaires choisis parmi O, S et N tel que pyrrolidyle, (benzo)morpholino, (benzo)pypéridino, (benzo)pipérazino, (benzo)thiomorpholino, azépanyle, indolyle ; les différents radicaux aryle ou hétérocycliques pouvant être éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes choisis parmi les groupes hydroxy, 20 mercaptan, aldéhyde, am ino, (di)(Ci-Cio)alkylamino, (di)hydroxy(Ci- C io)alkylamino, acyle en C2-C10, amido : R'-C(0)-N(R')--, acyle en C2-C10 amido : Ri-C(0)-N(R1)-C(0)-, halogène, sulfo, carboxy, cyano, (Ci-Cio)alkyle, (Ci-Cio)alcoxy, avec R1, identiques ou différents, étant tels que défini précédemment, les radicaux aryle et hétérocycliques pouvant en plus être 25 substitués par des radicaux alkyle en C1-C1o. Selon un mode de réalisation particulier le composé de formule (I) est choisi parmi les composés de formule (B) ainsi que ses sels ; ses hydrates ; ses (thio)acétals, acycliques ou cycliques ; (thio)hémiacétals et ses isomères optiques et 30 géométriques : O 0 /C-C\ H N-R5 R4 (B) formule (B) dans laquelle : - R4 représente un groupe choisi parmi a) (Ci-C 30)alkyl, ; b) (C2-C3o)alkényl ; particulièrement le ou les groupe alkyl sont en C1-C10 et le ou les groupes 35 alkényle sont en C2-C10, les radicaux alkyle ou alkényle étant éventuellement interrompu par un plusieurs hétéroatomes, groupements divalents, ou leurs combinaisons choisis parmi -0-, -S-, -C(0)-, -N(R1)- ; avec R' désignant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C1o, ; lesdits radicaux alkyle ou alkényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi les groupes hydroxy, mercaptan, aldéhyde, amino, (di)(Ci-Cio)alkylamino, (di)hydroxy(Ci-C io)alkylamino, acyle en C2-C10, amido : R'-C(0)-N(R')-, acyle en C2-C10 amido : R'-C(0)-N(R')-C(0)-, halogène, sulfo, carboxy, cyano, (Ci-Cio)alcoxy, avec R1, identiques ou différents, étant tels que défini précédemment ; c) aryle C6-C30 particulièrement en C6-C 14 tel que phényle ; - R5 représent un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4. Selon un mode de réalisation particulier le composé de formule (I) est choisi parmi les composés de formule (C) ainsi que ses sels ; ses hydrates ; ses (thio)acétals, acycliques ou cycliques ; (thio)hémiacétals et ses isomères optiques et géométriques : R6 0\ 0 \ C-C H N R4 n 0 ,0 C-C O H formule (C) dans laquelle : - R4 est tel que défini précédemment dans la formule (B) ; - R6 représente un groupe choisi parmi a) (Ci-C20)alkylène de préférence (Ci-Cio)alkylène, b) (Ci-C20)alkénylène de préférence (Ci-Cio)alkénylène, les radicaux alkylène ou alkénylène étant éventuellement interrompu par un plusieurs hétéroatomes, groupements divalents, ou leurs combinaisons choisis parmi -0-, -S-, -C(0)-, -N(R1)- ; avec R1 tel que défini précédemment,; lesdits radicaux alkylène ou alkénylène étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi les groupes hydroxy, mercaptan, aldéhyde, amino, (di)(Ci-Cio)alkylamino, (di)hydroxy(Ci-C io)alkylamino, acyle en C2-C10, amido : R'-C(0)-N(R')- -, acyle en C2-C10 amido : R1- C(0)-N(R1)-C(0)-, halogène, sulfo, carboxy, cyano, (Ci-Cio)alcoxy, avec R1, identiques ou différents, étant tels que défini précédemment, c) arylène ; de préférence R6 représente un groupe alkylène en C2-C6 tel qu'éthylène ; - n et m, identiques ou différents, désignent un nombre entier allant de 1 à 50, particulièrement allant de 1 à 20 ; de préférence allant de 1 à 3, plus particulièrement n et m sont égaux à 1 ou 2, préférentiellement n et m sont égaux à 1.
Les composés de formule (I) peuvent être notamment choisis parmi les composés suivants : 0 H 0 OH H H 2 0 0 N OH H H H OH 3 4 Ces amides peuvent être synthétisés à partir des procédés d'amidification classiques à partir des acides correspondants.
De préférence, la composition selon l'invention ne comprend ni agent colorant ni agent réducteur. Par « agents colorants », on entend selon la présente invention des agents de coloration des fibres kératiniques tels que les colorants directs, les pigments ou les précurseurs de colorant d'oxydation (bases et coupleurs). S'ils sont présents, leur teneur ne dépasse pas 0,001 % en poids par rapport au poids total de la composition. En effet, à une telle teneur, seule la composition serait teintée, c'est-à-dire qu'on n'observerait pas d'effet de coloration des fibres kératiniques.
On rappelle que les précurseurs de colorants d'oxydation, bases d'oxydation et coupleurs, sont des composés peu ou non colorés qui par une réaction de condensation en présence d'un agent oxydant, donnent une espèce colorée. Quant aux colorants directs, ces composés sont colorés et présentent une certaine affinité pour les fibres kératiniques.
Par « agent réducteur », on entend selon la présente invention un agent capable de réduire les liaisons disulfures des cheveux, tel que les composés choisis parmi les thiols, les sulfites alcalins, les hydrures, les phosphines.
Le ou les composés de formule (I) sont de préférence présents dans la composition cosmétique à une concentration allant de 0,01% à 50% en poids, notamment de 0,1 à 20% en poids, préférentiellement de 1% à 15%, par rapport au poids total de la composition.
Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées, et notamment sous forme d'une solution ou suspension aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique, ou huileuse; d'une solution ou d'une dispersion du type lotion ou sérum; d'une émulsion, notamment de consistance liquide ou semi-liquide, du type HIE, E/H ou multiple; d'une suspension ou émulsion de consistance molle de type crème (H/E) ou (E/H); d'un gel aqueux ou anhydre, ou de toute autre forme cosmétique.
Ces compositions peuvent être conditionnées dans des flacons pompes ou dans des récipients aérosols, afin d'assurer une application de la composition sous forme vaporisée (laque) ou sous forme de mousse. De telles formes de conditionnement sont indiquées, par exemple, lorsqu'on souhaite obtenir un spray ou une mousse, pour le traitement des cheveux. Dans ces cas, la composition comprend de préférence au moins un agent propulseur. Les compositions de l'invention peuvent être aqueuses ou anhydres. Elles sont de préférence aqueuses et comprennent alors de l'eau à une concentration allant de 15 5 à 98%, mieux de 20 à 95%, encore mieux de 50 à 95% en poids par rapport au poids total de la composition. La composition de l'invention peut en outre comprendre au moins un ingrédient cosmétique usuel, notamment choisi parmi les propulseurs; les huiles; les corps 20 gras solides et notamment les esters en C8-C40, les acides en C8-C40; les alcools en C8-C40, les tensioactifs non ioniques, les tensioactifs cationiques, les tensioactifs anioniques, les tensioactifs amphotères, les tensioactifs zwittérioniques; les filtres solaires; les agents hydratants; les agents antipelliculaires; les agents antioxydants; les agents chélatants; les agents 25 nacrants et opacifiants; les agents plastifiants ou de coalescence; les hydroxyacides; les charges; les silicones et en particulier les polydiméthylsiloxanes; les épaississants, polymériques ou non; les gélifiants; les émulsionnants; les polymères notamment conditionneurs ou coiffants; les parfums; les agents d'alcalinisation ou d'acidification;les silanes ;les agents de 30 réticulation. La composition peut bien évidemment comprendre plusieurs ingrédients cosmétiques figurant dans la liste ci-dessus. Selon leur nature et la destination de la composition, les ingrédients cosmétiques usuels peuvent être présents en des quantités usuelles, aisément déterminables 35 par l'homme du métier, et qui peuvent être comprises, pour chaque ingrédient, entre 0,01 à 80% en poids. La composition peut notamment comprendre un ou plusieurs solvants organiques notamment hydrosolubles tels que les alcools en C1-C7; on peut notamment citer 40 les monoalcools aliphatiques en Ci-C7 ou aromatiques en C6-C7, les polyols et les éthers de polyols en C3-C7, qui peuvent être employés seuls ou en mélange avec de l'eau.
Avantageusement, la composition comprend un mélange eau/éthanol, eau/isopropanol, eau/alcool benzylique, ou eau/glycérol. Les huiles peuvent être préférentiellement présentes à raison de 0,01 à 80% en poids, notamment 0,02 à 40% en poids, voire 0,5 à 20% en poids, par rapport au poids total de la composition. Elles peuvent être carbonées. On peut notamment citer les huiles végétales, animales ou minérales, hydrogénées ou non, les huiles synthétiques hydrocarbonées, cycliques ou aliphatiques, linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées, telles que par exemple les polyalpha-oléfines, en particulier les polydécènes et polyisobutènes; les alcools gras liquides tels que l'alcool isostéarylique, l'octyldodécanol, le 2-butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2- undécylpentadécanol, l'alcool oléique ou l'alcool linoléique; les esters liquides comme le myristate d'isopropyle ou le palmitate d'isopropyle. On peut aussi citer les huiles de silicone, volatiles ou non, organo-modifiées ou non, hydrosolubles ou non; les huiles fluorées ou perfluorées; ainsi que leurs mélanges. La composition peut aussi comprendre un ou plusieurs corps gras solides, et en particulier un ou plusieurs alcools gras, esters gras et/ou acides gras, différents des huiles ci-dessus, ayant 8 à 40 atomes de carbone; ces corps gras solides peuvent préférentiellement être présents à raison de 0,01 à 50% en poids, notamment 0,1 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition. On peut notamment citer les alcools gras à chaînes linéaires en C12-C32, notamment en C12-C26, et en particulier l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique, l'alcool cétylstéarylique. On peut citer également les acides gras à chaînes linéaires ou ramifiées en C16-C40, et notamment l'acide méthyl-18 eicosanoïque, les acides d'huile de coprah ou d'huile de coprah hydrogénée; l'acide stéarique, l'acide laurique, l'acide palmitique et l'acide oléique, l'acide béhénique, et leurs mélanges. De préférence, les acides gras sont non salifiés. On peut encore citer les esters gras à chaînes linéaires, comportant au total entre 8 et 40 atomes de carbone, tels que les myristates, palmitates et stéarates de myristyle, de cétyle, de stéaryle, seuls ou en mélange. L'homme de métier veillera à choisir les ingrédients entrant dans la composition, ainsi que leurs quantités, de manière à ce qu'ils ne nuisent pas aux propriétés des compositions de la présente invention. Le pH de la composition peut être acide, neutre ou alcalin. La composition peut en outre contenir de l'acide glyoxylique. Lorsqu'elle en 40 contient, la composition comprend de préférence moins de 10% en poids d'acide glyoxylique par rapport au poids de composé(s) de formule (I). La composition cosmétique selon l'invention peut se présenter sous la forme d'un produit de soin, de nettoyage et/ou de maquillage de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des sourcils, des cils, des ongles et des cheveux, d'un produit solaire ou autobronzant, d'un produit d'hygiène corporelle, d'un produit capillaire, notamment de soin, de nettoyage, de coiffage, de mise en forme.
Elle trouve notamment une application particulièrement intéressante dans le domaine capillaire, notamment pour le maintien de la coiffure ou la mise en forme des cheveux, ou encore le soin, le traitement cosmétique ou le nettoyage des cheveux. Les compositions capillaires sont de préférence des shampooings, des après-shampooings, des gels de coiffage ou de soin, des lotions ou crèmes de soin, des conditionneurs, des masques, des sérums, des lotions de mise en plis, des lotions pour le brushing, des compositions de fixation et de coiffage telles que les laques ou spray; de lotion restructurante pour cheveux; de lotion ou gel antichute, de shampoing antiparasitaire, de lotion ou shampoing antipelliculaire, de shampoing traitant antiséborrhéique. Les lotions peuvent être conditionnées sous diverses formes, notamment dans des vaporisateurs, des flacons-pompe ou dans des récipients aérosol afin d'assurer une application de la composition sous forme vaporisée ou sous forme de mousse De manière encore plus particulière, la composition selon l'invention trouve une application intéressante pour le soin et le traitement cosmétique, notamment la protection, des cheveux, en particulier des cheveux affaiblis et/ou abîmés, par exemple par des traitements chimiques ou mécaniques; on peut notamment utiliser les composés selon l'invention en post-traitement, après une étape de coloration, de décoloration ou de défrisage des cheveux. La composition selon l'invention peut également être issue du mélange, par exemple au moment de l'emploi, d'au moins une composition comprenant au moins un composé de formule (I), ladite composition étant de préférence anhydre; avec au moins une deuxième composition comprenant de préférence de l'eau et éventuellement d'autres ingrédients, notamment au moins un agent augmentant la réactivité du composé (I). En effet, il est possible de préparer la composition à utiliser au moment de l'emploi, par exemple par mélange au moment de l'emploi de plusieurs, notamment deux, compositions dont l'une comprend le ou les composés de formule (I), et est de préférence anhydre. Par exemple, on peut mélanger une première composition comprenant le ou les composés (I), par exemple sous forme de poudre, avec une deuxième composition comprenant de l'eau et éventuellement d'autres ingrédients, notamment au moins un agent augmentant la réactivité du composé (I). On peut également mélanger une première composition comprenant le ou les composés de formule (I), en solution ou dispersion dans un solvant anhydre, par exemple l'éthanol, le propylène glycol, la glycérine, un PDMS, avec une deuxième composition comprenant de l'eau et éventuellement d'autres ingrédients. L'invention a également pour objet un procédé de traitement cosmétique, notamment de maquillage, de soin, de nettoyage, de mise en forme, des matières kératiniques, notamment de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des ongles, des cheveux et/ou des cils, comprenant l'application sur lesdites matières d'une composition cosmétique comprenant au moins un composé selon l'invention. De préférence, il s'agit d'un procédé de traitement cosmétique pour le conditionnement, la mise en forme, le renforcement et/ou la réparation des cheveux, en particulier pour apporter ou améliorer le démêlage, le lissage, la peignabilité, la maniabilité, la douceur de la chevelure. Tout particulièrement, il peut s'agir d'un procédé de traitement cosmétique pour le soin et le traitement cosmétique, notamment la protection, des cheveux, en particulier des cheveux affaiblis et/ou abîmés, par exemple par des traitements chimiques ou mécaniques. Le procédé peut également comprendre au moins une étape de rinçage et/ou une étape de traitement thermique. Ainsi, l'application de la composition peut être éventuellement suivie d'une étape de rinçage et/ou d'une étape de traitement thermique, par exemple à une température comprise entre 150°C et 250°C. On peut notamment utiliser la composition avec ou sans température, de préférence avec température, par exemple en utilisant une pince plate ou un fer à 25 friser apte à monter la température à une valeur comprise entre 150°C et 250°C. Il est à noter que le procédé de traitement peut également comprendre une étape additionnelle de traitement destiné à augmenter la réactivité de la kératine. En particulier, une telle étape peut être effectuée préalablement à l'étape d'application 30 de la composition comprenant le ou les composés de formule (I). Il peut s'agir d'une étape additionnelle destinée à modifier l'ionisation des protéines, ou bien une étape de traitement réducteur destiné à faire apparaître des fonctions thiols ou thiosulfates (traitement par des sulfites, des thiols, des 35 phosphines, des hydrures, par exemple). Exemple La composition suivante peut illustrer l'invention sans toutefois présenter un 40 caractère limitatif. Elle peut être réalisée au moment de l'emploi: Composition 1 Amide de l'acide glyoxylique et de la 10g monoéthanolamine Glycérol 30 g Agent de pH Qs pH 8,8 Eau Qs 100 g

Claims (4)

  1. REVENDICATIONS1. Composition cosmétique comprenant au moins un composé de formule (I) ou (C) ainsi que leurs sels ; leurs hydrates ; leurs (thio)acétals, acycliques ou cycliques ; (thio)hémiacétals et leurs isomères optiques et géométriques : H C Ci R 0 0 Il II n Formule (I) dans laquelle : - R représente un radical issu d'une mono ou d'une poly amine organique, et - n désigne un nombre entier allant de 1 à 100 ; et 0\ 0 N R6 0 0 \ C-C C-C H H O R4 _n (C) Formule (C) dans laquelle : - R4 représente un groupe choisi parmi a) (C1-C30)alkyl, ; b) (C2-C30)alkényl ; particulièrement le ou les groupe alkyl sont en C1-C10 et le ou les groupes alkényle sont en C2-C10 , les radicaux alkyle ou alkényle étant éventuellement interrompu par un plusieurs hétéroatomes, groupements divalents, ou leurs combinaisons choisis parmi -0-, -5-, -C(0)-, -N(R1)- ; avec R1 désignant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C1o, lesdits radicaux alkyle ou alkényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi les groupes hydroxy, mercaptan, aldéhyde, amino, (di)(Ci-Cio)alkylamino, (di)hydroxy(Ci-C 10)alkylamino, acyle en C2- Cio, amido : R1-C(0)-N(R1)-, acyle en C2-C10 amido R1-C(0)-N(R1)-C(0)-, halogène, sulfo, carboxy, cyano, (C1-C1o)alcoxy, avec R1, identiques ou différents, étant tels que défini précédemment ; c) aryle C6-C30 particulièrement en C6-C14tel que phényle ; - R6 représente un groupe choisi parmi a) (C1-C20)alkylène de préférence (C1-C10)alkylène, b) (C1-C20)alkénylène de préférence (C1-C10)alkénylène, les radicaux alkylène ou alkénylène étant éventuellement interrompu par un plusieurs hétéroatomes groupements divalents, ou leurs combinaisons choisis parmi -0-, -S-, -C(0)-, -N(R1)- ; avec R1 tel que défini précédemment; lesdits radicaux alkylène ou alkénylène étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi les groupes hydroxy, mercaptan, aldéhyde, amino, (di)(C1-C10)alkylamino, (di)hydroxy(Ci-C 10)alkylamino, acyle en C2-C1o, amido : R1-C(0)-N(R1)-, acyle en C2-Cio amido R1-C(0)-N(R1)-C(0)-, halogène, sulfo, carboxy, cyano, (C1-C1o)alcoxy, avec R1, identiques ou différents, étant tels que défini précédemment, c) arylène ; de préférence R6 représente un groupe aikylène en C2-C6 tel qu'éthylène ; - n et m, identiques ou différents, désignent un nombre entier allant de 1 à 50, particulièrement allant de 1 à 20 ; de préférence allant de 1 à 3, plus particulièrement n et m sont égaux à 1 ou 2, préférentiellement n et m sont égaux à 1.
  2. 2. Composition selon la revendication 1, dans laquelle R représente un radical issu d'une mono amine.
  3. 3. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 ou 2, dans laquelle l'amine est un composé de formule (A) : (A) R'-NHR" dans laquelle : R' et R", indépendamment l'un de l'autre, un radical choisi parmi les radicaux: i) alkyle en C1-C 30 particulièrement particulièrement en C2-C10 ; lesdits éventuellement interrompu par un plusieurs hétéroatomes, groupements divalents, ou leurs combinaisons choisis parmi -0-, -S-, -C(0)-, -N(R1)- ; avec R1 désignant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-Cio, ii) aryle en C6-C30 particulièrement en C6-C14 tel que phényle; iii) (hétéro)cycliques, mono ou polycycliques, non aromatiques, comportant de 3 à 50 chaînons, de préférence de 3 à 14 chaînons, insaturés ou saturés, et comportant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi O, S, N; ces différents radicaux pouvant être éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes choisis parmi les groupes hydroxy, mercaptan, aldéhyde, amino, (di)(CiCio)alkylamino, (di)hydroxy(CrC io)alkylamino, acyle en C2-C10, amido R1-C(0)-N(R1)- , acyle en C2-C10 amido : R1-C(0)-N(R1)-C(0)-, halogène, sulfo, carboxy, cyano, (C1-C1o)alcoxy, avec R1, identiques ou différents, étant tels que défini précédemment, les radicaux aryle et mono ou polycycliques non aromatiques pouvant en plus être substitués par des radicaux alkyle en Ci-C10 ; au moins un des radicaux R' et R" comprenant au moins un atome de carbone.
  4. 4. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, dans laquelle n désigne un nombre entier allant de 1 à 3, préférentiellement égal à 1 ou 2, et encore préférentiellement égal à 1. représentent un atome d'hydrogène ou en C1-C10; ou alkényle en C2-C30 radicaux alkyle ou alkényle étant . Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, dans laquelle R représente un radical choisi parmi : i) (di)(Ci-C 30)alkylamino, ; (di)(C2-C30)alkénylamino ; (Ci-C 30)alkyl[(Ci-C30)- alkényl]amino ; particulièrement le ou les groupe alkyl de l'amino sont en C15 C10 et/ou le ou les groupes alkényle de l'amino sont en C2-C10; ii) aryI[(Ci-Cio)alkyl]amino ou aryle2-C30)alkényliamino pour i) et ii) les radicaux alkyle ou alkényle étant éventuellement interrompu et/ou terminé par un plusieurs hétéroatomes, groupements divalents, ou leurs combinaisons choisis parmi -0-, -S-, -C(0)-, -N(R1)- ; avec R1 désignant un atome 10 d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C10, de préférence interrompu par un groupe amido -C(0)-N(R2)- avec R2 représentant un atome d'hydrogène ou un groupe en alkyle en Ci-Ca; lesdits radicaux alkyle ou alkényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi les groupes hydroxy, mercaptan, aldéhyde, amino, 15 (di)(Ci-Clo)alkylamino, (di)hydroxy(Ci-C 10)alkylamino, acyle en C2-C10, amido : R1-C(0)-N(R1)-, acyle en C2-C10 amido : R1-C(0)-N(R1)-C(0)-, halogène, sulfo, carboxy, cyano, (C1-C10)alcoxy, avec R1, identiques ou différents, étant tels que défini précédemment, iii) (di)arylamino en C6-C30 particulièrement en C6-C 14 tel que aniline ; 20 iii) un hétérocycliques, mono ou polycycliques, aromatiques ou non, comportant de 3 à 50 chaînons, de préférence de 3 à 14 chaînons, insaturés ou saturés, et comportant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes supplémentaires choisis parmi O, S et N tel que 25 pyrrolidyle, (benzo)morpholino, (benzo)pypéridino, (benzo)pipérazino, (benzo)thiomorpholino, azépanyle, indolyle ; les différents radicaux aryle ou hétérocycliques pouvant être éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes choisis parmi les groupes hydroxy, mercaptan, aldéhyde, arnino, (d i)(Ci-Ci0)alkylamino, (d i)hyd roxy(C1- 30 C io)alkylamino, acyle en C2-C1 D, amido : R1-C(0)-N(R1)-, acyle en C2-C10 amido : R1-C(0)-N(R1)-C(0)-, halogène, sulfo, carboxy, cyano, (C1-C10)alkyle, (C1- Ci0)alcoxy, avec R1, identiques ou différents, étant tels que défini précédemment, les radicaux aryle et hétérocycliques pouvant en plus être substitués par des radicaux alkyle en C1-C13. 35 6. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, dans laquelle le composé de formule (I) est choisi parmi les composés de formule (B) ainsi que ses sels ; ses hydrates ; ses (thio)acétals, acycliques ou cycliques ; (thio)hémiacétals et ses isomères optiques et géométriques :O 0 //, /C-C\ H N-R5 R4 (B) formule (B) dans laquelle : - R4 représente un groupe choisi parmi a) (Ci-C30)alkyl, ; b) (C2-C30)alkényl ; particulièrement le ou les groupe alkyl sont en C1-C10 et le ou les groupes alkényle sont en C2-C10, les radicaux alkyle ou alkényle étant éventuellement interrompu par un plusieurs hétéroatomes, groupements divalents, ou leurs combinaisons choisis parmi -0-, -S-, -C(0)-, -N(R1)- ; avec R' désignant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en Ci-Clo, lesdits radicaux alkyle ou alkényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi les groupes hydroxy, mercaptan, aldéhyde, amino, (di)(C1-C10)alkylamino, (dphydroxy(Ci-C 10)alkylamino, acyle en C2-C10, amido : R'-C(0)-N(R1)-, acyle en C2-C10 amido : Ri-C(0)-N(R1)-C(0)-, halogène, sulfo, carboxy, cyano, (C1-C1o)alcoxy, avec R1, identiques ou différents, étant tels que défini précédemment ; c) aryle C6-C30 particulièrement en C6-C 14 tel que phényle ; - R5 représente un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C4. 7. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le ou les 20 composés de formule (I) sont choisis parmi les composés suivants : 0 0 H H H 1 2 O H O OH H 3 4 8. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le ou les composés (I) ou (C) sont présents dans la composition cosmétique à une 25 concentration allant de 0,01% à 50% en poids, notamment de 0,1 à 20% en poids, préférentiellement de 1% à 15%, par rapport au poids total de la composition. 9. Composition selon l'une des revendications précédentes, ladite compositionétant aqueuse et comprenant de préférence de l'eau à une concentration comprise entre 5 et 98% en poids, notamment 20 et 95% en poids, mieux 50 et 90% en poids, par rapport au poids total de la composition. 10. Composition selon l'une des revendications 1 à 8, ladite composition étant anhydre. 11. Composition selon l'une des revendications précédentes, comprenant au moins un ingrédient cosmétique choisi parmi les propulseurs; les huiles; les corps gras solides et notamment les esters en C8-C40, les acides en C8-C40; les alcools en C8-C40, les tensioactifs non ioniques, les tensioactifs cationiques, les tensioactifs anioniques, les tensioactifs amphotères, les tensioactifs zwittérioniques; les filtres solaires; les agents hydratants; les agents antipelliculaires; les agents antioxydants; les agents chélatants; les agents nacrants et opacifiants; les agents plastifiants ou de coalescence; les hydroxyacides; les charges; les silicones et en particulier les polydiméthylsiloxanes; les épaississants, polymériques ou non; les gélifiants; les émulsionnants; les polymères notamment conditionneurs ou coiffants; les parfums; les agents d'alcalinisation ou d'acidification;les silanes ;les agents de réticulation. 12. Composition selon l'une des revendications précédentes, se présentant sous la forme d'un produit de soin, de nettoyage et/ou de maquillage de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des sourcils, des cils, des ongles et des cheveux, d'un produit solaire ou autobronzant, d'un produit d'hygiène corporelle, d'un produit capillaire, notamment de soin, de nettoyage, de coiffage, de mise en forme des cheveux. 13. Composition selon l'une des revendications précédentes, se présentant sous 30 forme d'une composition capillaire, notamment pour le maintien de la coiffure ou la mise en forme des cheveux, ou encore le soin, le traitement cosmétique ou le nettoyage des cheveux. 14. Composition selon l'une des revendications précédentes, issue du mélange au 35 moment de l'emploi d'au moins deux compositions dont l'une comprenant un ou plusieurs composés de formule (I) ou (C), la composition comprenant un ou plusieurs composés de formule (I) ou (C) étant de préférence anhydre. 15. Composition selon l'une des revendications précédentes, la dite composition 40 ne comprenant ni agent colorant ni agent réducteur. 16. Procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques, comprenant l'application sur lesdites matières kératiniques d'une composition cosmétique telleque définie à l'une quelconque des revendications 1 à 15. 17. Procédé de traitement cosmétique selon la revendication 16, pour le conditionnement, la mise en forme, le renforcement et/ou la réparation des cheveux, en particulier pour apporter ou améliorer le démêlage, le lissage, la peignabilité, la maniabilité, la douceur de la chevelure. 18. Procédé selon l'une des revendications 16 à 17, comprenant une étape de rinçage et/ou une étape de traitement thermique, notamment avec un fer, à friser 10 ou à lisser, à une température comprise entre 150°C et 250°C. 19. Procédé selon l'une des revendications 16 à 18, pour le soin et le traitement cosmétique, notamment la protection, des cheveux, en particulier des cheveux affaiblis et/ou abîmés, par exemple par des traitements chimiques ou mécaniques 15 20. Utilisation d'un ou plusieurs composés de formule (I) ou (C) tels que définis dans une quelconque des revendications 1 à 8 pour le soin et/ou la protection des cheveux. 20 21. Utilisation d'un ou plusieurs composés de formule (I) ou (C) tels que définis dans une quelconque des revendications 1 à 8 pour le conditionnement, la mise en forme, le renforcement et/ou la réparation des cheveux, en particulier pour apporter ou améliorer le démêlage, le lissage, la peignabilité, la maniabilité, la douceur de la chevelure. 25
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