WO2013117846A1 - Composition cosmétique comprenant un dérivé cationique de céto-aldéhyde, composé et procédé de traitement cosmétique - Google Patents

Composition cosmétique comprenant un dérivé cationique de céto-aldéhyde, composé et procédé de traitement cosmétique Download PDF

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    • C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine

Definitions

  • Cosmetic composition comprising a cationic derivative of keto-aldehyde, compound and cosmetic treatment method
  • the present invention relates to a cosmetic composition, in particular capillary, which can be used to bring about a permanent change in keratin materials, and a treatment method employing said composition.
  • compositions In the hair field, consumers want to have compositions to make a temporary change to their hair, and aiming for a good performance of the effect achieved. In general, it is desired that the change persists shampoos for at least 15 days, or more depending on the nature of the change.
  • One of the known treatments for modifying the texture of the hair consists of the combination of heat and a composition comprising formalin. This treatment is especially effective to give a better appearance to damaged hair, and / or to treat long hair and curly hair.
  • formalin is associated with its ability to crosslink proteins by reaction on its nucleophilic sites.
  • the heat used can be that of iron (flat tongs or curling iron), whose temperature can reach in general 200 ° C, or even more.
  • glyoxylic acid may give rise to some important limitations; in particular, its pH of action is acid, in particular of the order of 4, or even lower, which may not always be well tolerated, especially when the scalp is sensitive and / or irritated.
  • cosmetic formulations with acidic pH can alter the hair and / or alter the color.
  • the treatment sought is particularly intended to provide repair artificially colored hair. It is therefore preferred to avoid the use of assets that can provide a reinforcing effect but contribute to altering the hair and / or its artificial color.
  • the composition according to the invention will not cause a change in the color of the hair, and will not cause hair breakage problem.
  • the composition will not alter the integrity of the fiber, especially its cuticle. It will further improve the mechanical properties of the hair, such as moisture resistance and shine, and reduce the effects of frizz.
  • an object of the present invention is a cosmetic composition
  • a cosmetic composition comprising, in a cosmetically acceptable medium, at least one compound of formula (I), alone or as a mixture, or one of its salts, hydrates, acetals or hemiacetals:
  • - L being a divalent radical chosen from C1-C6 alkylene radicals, and C6-C8 arylenes, especially methylene, ethylene, propylene or butylene; L possibly being interrupted by one or more heteroatoms selected in particular from N, O and S; by one or more carbonyl groups; by one or more saturated or unsaturated C5-C7 rings; and / or L possibly being substituted by one or more radicals chosen from halogen atoms, hydroxy (OH) group, salified or non-salified carboxy (COOH or COOM) group, salified or unsalified sulphonic acid group, C6-C14 aryl, acyl (C2-C10) amino groups, acyl (C2-C10) oxy groups, alkoxy (C1-C10) carbonyl groups;
  • X being a cationic function chosen from -NR 1 R 4 (amine), -N + R 1 R 2 R 3 (quaternary ammonium) and -S + R 1 R 2 (sulphonium),
  • R1 and R2, or R1 and R4 may also form with the nitrogen atom carrying them a saturated or unsaturated heterocyclic, quaternized or otherwise, having from 5 to 8 members and which may comprise 1 to 3 heteroatoms, in particular chosen from N, O and / or S; this cycle may in particular be an imidazolium cycle.
  • compositions according to the invention makes it possible to obtain a solution for strengthening and / or repairing the hair, in a durable manner and compatible with any type of prior or future hair treatment.
  • the composition may make it possible to obtain a surface sclerotization effect, in particular an antiperspirant effect, a reinforcing effect and / or a repair effect; or a grafting effect.
  • composition according to the invention therefore comprises at least one compound of formula (I), alone or as a mixture:
  • - L being a divalent radical chosen from C1-C6 alkylene radicals, and C6-C8 arylenes, especially methylene, ethylene, propylene or butylene; L possibly being interrupted by one or more heteroatoms selected in particular from N, O and S; by one or more carbonyl groups; by one or more saturated or unsaturated C5-C7 rings; and / or L possibly being substituted by one or more radicals chosen from halogen atoms, hydroxy (OH) group, salified or non-salified carboxy (COOH or COOM) group, salified or unsalified sulphonic acid group, C6-C14 aryl, acyl (C2-C10) amino groups, acyl (C2-C10) oxy groups, alkoxy (C1-C10) carbonyl groups;
  • X being a cationic function chosen from -NR 1 R 4 (amine), -N + R 1 R 2 R 3 (quaternary ammonium) and -S + R 1 R 2 (sulphonium),
  • R1 and R2 or else R1 and R4, which can also form, with the nitrogen atom carrying them, a saturated or unsaturated heterocyclic group, with or without quaternization, having from 5 to 8 ring members and possibly comprising 1 to 3 heteroatoms, chosen in particular from N , O and / or S.
  • the compound of formula (I) corresponds to one of the following formulas:
  • the compounds according to the invention are of formula (II) or (III).
  • R ' represents H.
  • X is chosen from the following radicals: NR 1 R 4, -N + R 1 R 2 R 3 and - S + R 1 R 2 with R 1, R 2, R 3 and R 4, which are identical, representing H or C 1 -C 4 alkyl, preferentially methyl; and most preferably imidazolium, -N (CH 3 ) 2 , -N + (CH 3 ) 3 and -S + (CH 3 ) 2 .
  • R4 is different from H.
  • L is a divalent radical chosen from C 1 -C 6 alkylenes and C 6 -C 8 arylenes; still better C1-C4 alkylene, especially methylene, ethylene, propylene or butylene.
  • the indicated anion can be replaced by X-, cosmetically acceptable anion, especially halide (Cl-, Br-, I-) or MeSO 4 -.
  • R2 identical or different, preferably identical, representing an ethyl group (Et) or the two groups taken together R 2 form a ring, the two oxygen atoms then being connected by a divalent group (CH 2 ) 2 or (CH 2 ) 3 .
  • This compound can be prepared by an oxidation reaction of DMSP (dimethylsulfonopropionate) to obtain the following compound: HCO-COO-CH 2 -CH 2 -CH 2 -S + (CH 3 ) 2
  • the compounds of formula (I) may also be in the form of salts, hydrates, acetals or hemiacetals, for example resulting from the interaction of the aldehyde function with water or a C 1 -C 6 alcohol, for example, especially ethanol.
  • Acetals can be cyclic or acyclic.
  • the final compound of formula (I) is preferably globally cationic or cationizable, that is to say having more cationic or cationizable functional groups than anionic functions.
  • the compound of formula (I) comprises at least one permanent cationic charge.
  • the compound of formula (I) or the mixture of said compounds is preferably present in the cosmetic composition at a concentration of between 0.01% and 50% by weight, in particular 0.1% to 20% by weight, preferably 1% by weight. 15%, relative to the total weight of the composition.
  • the cosmetic composition also comprises a cosmetically acceptable medium, that is to say a medium that is compatible with keratin materials, in particular the skin of the face or of the body, the lips, the hair, the eyelashes, the eyebrows and the nails.
  • a cosmetically acceptable medium that is to say a medium that is compatible with keratin materials, in particular the skin of the face or of the body, the lips, the hair, the eyelashes, the eyebrows and the nails.
  • compositions according to the invention can be in any of the galenical forms conventionally used, and especially in the form of an aqueous, alcoholic or aqueous-alcoholic solution or suspension or oily; a solution or dispersion of the lotion or serum type; an emulsion, in particular of liquid or semi-liquid consistency, of the O / W, W / O or multiple type; a suspension or emulsion of soft consistency of cream (O / W) or (W / O) type; an aqueous or anhydrous gel, or any other cosmetic form.
  • compositions may be packaged in pump bottles or in aerosol containers, in order to ensure application of the composition in vaporized form (lacquer) or in the form of foam.
  • vaporized form lacquer
  • foam vaporized form
  • Such forms of packaging are indicated, for example, when it is desired to obtain a spray or a mousse, for the treatment of hair.
  • the composition includes preferably at least one propellant.
  • the composition according to the invention may be aqueous or anhydrous. It is preferably aqueous and then comprises water at a concentration preferably of between 5 and 98% by weight, in particular 20 and 95% by weight, more preferably 50 and 90% by weight, relative to the total weight of the composition.
  • the composition may also comprise one or more organic solvents, in particular water-soluble solvents, such as C 1 -C 7 alcohols; mention may especially be made of C 1 -C 7 aliphatic or aromatic monoalcohols, polyols and C3-C7 polyol ethers, which can therefore be used alone or as a mixture with water.
  • the composition comprises a mixture of water / ethanol, water / isopropanol or water / benzyl alcohol.
  • composition according to the invention may further comprise at least one usual cosmetic ingredient, especially chosen from propellants; the oils; solid fatty substances and especially C8-C40 esters, C8-C40 acids; C8-C40 alcohols; nonionic surfactants, cationic surfactants, anionic surfactants, amphoteric surfactants, zwitterionic surfactants; solar filters; moisturizing agents; antidandruff agents; antioxidants; chelating agents; reducing agents; oxidation bases, couplers, oxidizing agents, direct dyes; defixing agents such as thiols and alkali hydroxides; pearlescent and opacifying agents; plasticizing or coalescing agents; hydroxy acids; pigments; the charges; silicones and in particular polydimethylsiloxanes (PDMS); thickeners, polymeric or not; gelling agents; emulsifiers; polymers in particular conditioning or styling; the perfumes; alkalinizing or acidifying agents.
  • the composition may of course include several cosmetic ingredients listed above
  • the usual cosmetic ingredients may be present in customary amounts, easily determinable by those skilled in the art, and which can be understood, in general, for each ingredient, between 0.01 to 80% by weight.
  • the oils may preferably be present in a proportion of 0.01 to 80% by weight, especially 0.02 to 40% by weight, or even 0.5 to 20% by weight, relative to the total weight of the composition. They can be carbonaceous. Mention may be made in particular of vegetable, animal or mineral oils, whether or not hydrogenated, synthetic hydrocarbon, cyclic or aliphatic, linear or branched, saturated or unsaturated oils, such as, for example, polyalpha-olefins, in particular polydecenes and polyisobutenes.
  • liquid fatty alcohols such as isostearyl alcohol, octyldodecanol, 2-butyloctanol, 2-hexyldecanol, 2-undecylpentadecanol, oleyl alcohol or linoleic alcohol
  • liquid esters such as isopropyl myristate or isopropyl palmitate.
  • silicone oils volatile or not, organomodified or otherwise, water-soluble or not; fluorinated or perfluorinated oils; as well as their mixtures.
  • the composition may also comprise one or more solid fatty substances, and in particular one or more fatty alcohols, fatty esters and / or fatty acids, different from the above oils, having 8 to 40 carbon atoms; these solid fatty substances may preferentially be present in a proportion of 0.01 to 50% by weight, especially 0.1 to 20% by weight relative to the total weight of the composition. Mention may in particular be made of C12-C32, especially C12-C26, linear chain fatty alcohols, and in particular cetyl alcohol, stearyl alcohol and cetylstearyl alcohol.
  • Mention may also be made of C16-C40 linear or branched chain fatty acids, and in particular 18-methyl eicosanoic acid, coconut oil acids or hydrogenated coconut oil acids; stearic acid, lauric acid, palmitic acid and oleic acid, behenic acid, and mixtures thereof.
  • the fatty acids are unsalified.
  • Mention may also be made of linear chain fatty esters containing in total between 8 and 40 carbon atoms, such as myristyl, cetyl or stearyl myristates, palmitates and stearates, alone or as a mixture.
  • compositions of the present invention will take care to choose the ingredients in the composition, as well as their amounts, so that they do not adversely affect the properties of the compositions of the present invention.
  • the pH of the composition may be acidic, neutral or alkaline.
  • the composition contains no or little glyoxylic acid, especially less than 10% by weight relative to the weight of compound (s) of formula (I).
  • the cosmetic composition according to the invention may be in the form of a product for the care, cleaning and / or make-up of the skin of the body or of the face, the lips, the eyebrows, the eyelashes, the nails and the hair , a sunscreen or self-tanning product, a personal hygiene product, a hair product, especially care, cleaning, styling, shaping, hair dyeing.
  • the hair compositions are preferably shampoos, hair conditioners, styling or care gels, lotions or care creams, conditioners, masks, serums, styling lotions, blow-drying lotions.
  • fixing and styling compositions such as lacquers or spray; restructuring lotion for hair; lotion or anti-freeze fall, pest control shampoo, anti-dandruff lotion or shampoo, anti-seborrhoeic shampoo.
  • the lotions may be packaged in various forms, in particular in vaporizers, pump-bottles or in aerosol containers to ensure application of the composition in vaporized form or in the form of foam.
  • composition according to the invention finds an interesting application for the care and the cosmetic treatment, in particular the protection, of hair, in particular weakened and / or damaged hair, for example by chemical or mechanical treatments; the compounds according to the invention may in particular be used after the treatment, after a step of coloring, bleaching or straightening the hair.
  • composition according to the invention may also be derived from the mixture, for example at the time of use, of at least one composition comprising at least one compound of formula (I), alone or as a mixture, said composition preferably being anhydrous ; with at least one second composition preferably comprising water and optionally other ingredients.
  • compositions to be used at the time of use for example by mixing at the time of use of several, including two compositions, one of which comprises the compound of formula (I), alone or in admixture, and is preferably anhydrous.
  • a first composition comprising the compound of formula (I), alone or in admixture, for example in powder form may be mixed with a second composition comprising water and optionally other ingredients.
  • an anhydrous solvent for example ethanol, propylene glycol, glycerol or a PDMS
  • the subject of the invention is also a process for the cosmetic treatment, in particular of make-up, care, cleaning, coloring, shaping, keratin materials, in particular of the skin of the body or of the face, lips, nails , hair and / or eyelashes, comprising the application on said materials of a cosmetic composition comprising at least one compound according to the invention.
  • it is a cosmetic treatment method for conditioning, shaping, strengthening and / or repairing the hair, in particular to provide or improve disentangling, smoothing, combability, workability , the softness of the hair.
  • the method may also include a rinsing and / or heat treatment step.
  • the application of the composition may optionally be followed by a rinsing step and / or optionally a heat treatment step, for example at a temperature between 150 ° C and 250 ° C.
  • It may in particular be a heat treatment step including with an iron, curling or smoothing, at a temperature between 150 ° C and 250 ° C.
  • compositions with or without temperature, preferably with temperature, for example by using a flat gripper or a curling iron capable of raising the temperature to a value of between 150 ° C. and 250 ° C.
  • - L being a divalent radical chosen from C1-C6 alkylene radicals, and C6-C8 arylenes, especially methylene, ethylene, propylene or butylene; L possibly being interrupted by one or more heteroatoms selected in particular from N, O and S; by one or more carbonyl groups; by one or more saturated or unsaturated C5-C7 rings; and / or L possibly being substituted by one or more radicals chosen from halogen atoms, hydroxy (OH) group, salified or non-salified carboxy (COOH or COOM) group, salified or unsalified sulphonic acid group, C6-C14 aryl, acyl (C2-C10) amino groups, acyl (C2-C10) oxy groups, alkoxy (C1-C10) carbonyl groups; X being a cationic function chosen from -NR 1 R 4 (amine), -N + R 1 R 2 R 3 (quaternary ammonium) and -S + R 1 R 2 (sul
  • R1 and R2 or else R1 and R4, which can also form, with the nitrogen atom carrying them, a saturated or unsaturated heterocyclic group, with or without quaternization, having from 5 to 8 members and possibly having 1 to 3 heteroatoms, chosen in particular from N , O and / or S.
  • compositions A and B are prepared:
  • composition A Composition A
  • composition A At the time of use, 20 g of composition A are mixed with 80 g of composition B to obtain the composition to be applied.

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Abstract

L'invention concerne une composition cosmétique comprenant au moins un composé de formule (I), seul ou en mélange, ou un de ses sels, hydrates, acétals ou hémiacétals: (I) dans laquelle Y représente un groupe OR, NRR' ou R, avec : -R' représentant H ou R, et -R représentant un groupe de formule -L-X, avec -L étant un radical divalent choisi parmi les radicaux alkylènes en C1-C6 et les arylènes en C6-C8; éventuellement interrompu et/ousubstitué; -X étant une fonction cationique choisie parmi -NR1R4, -N+ R1R2R3et -S+R1R2, avec R1, R2, R3 et R4, identiques ou différents, représentant H, ou -C(=NH)-NH2,ou C=(NH2 +)-NH2, ou un radical alkyl en C1-C4; R1 et R2,ou R1 et R4, pouvant également former avec l'atome d'azote un hétéro-cycle saturé ou insaturé, quaternisé ou non, ayant de 5 à 8 chaînons et pouvant comporter 1 à 3 hétéroatomes, notamment choisis parmi N, O et/ou S. L'invention concerne également les composés nouveaux, ainsi qu'un procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques,employant ladite composition, en particulier un procédé de conditionnement, mise en forme, renforcement et/ou réparation des cheveux.

Description

Composition cosmétique comprenant un dérivé cationique de céto-aldéhyde, composé et procédé de traitement cosmétique
La présente invention concerne une composition cosmétique, notamment capil- laire, susceptible d'être employée pour apporter un changement rémanent aux matières kératiniques, et un procédé de traitement employant ladite composition.
Dans le domaine capillaire, les consommateurs souhaitent disposer de compositions permettant d'apporter un changement temporaire à leur chevelure, et ce en visant une bonne tenue de l'effet réalisé. En général, on désire que le changement persiste aux shampooings pendant au minimum 15 jours, voire plus selon la nature dudit changement.
Des traitements existent déjà pour modifier la couleur ou la forme des cheveux ainsi que, dans une certaine mesure, la texture des cheveux. L'un des traitements connus pour modifier la texture des cheveux consiste en l'association de chaleur et d'une composition comprenant du formol. Ce traitement est spécialement efficace pour conférer un meilleur aspect aux cheveux abîmés, et/ou pour traiter les cheveux longs et les cheveux bouclés.
On associe l'action du formol à sa capacité de réticuler les protéines par réaction sur ses sites nucléophiles. La chaleur utilisée peut être celle du fer (pince plate ou fer à friser), dont la température peut atteindre en général 200°C, voire plus.
Toutefois, on cherche de plus en plus à éviter l'emploi de telles substances, qui peuvent se révéler agressives pour les matières kératiniques en général, le cheveu en particulier.
Il a ainsi été proposé, par la demande WO201 1/104282, un nouveau procédé pour lisser de manière semi-permanente les cheveux, consistant à appliquer une solution d'alphacétoacide sur le cheveu pendant 15 à 120 minutes, puis à sécher et enfin à lisser au fer, à une température d'environ 200°C, la chevelure. L'alphacé- toacide employé est de préférence l'acide glyoxylique.
Toutefois, on a constaté que l'utilisation de l'acide glyoxylique pouvait engendrer quelques limitations importantes; en particulier, son pH d'action est acide, notamment de l'ordre de 4, voire inférieur, ce qui peut ne pas toujours être bien toléré, en particulier quand le cuir chevelu est sensible et/ou irrité.
II n'est pas non plus souhaitable de l'employer à de fortes concentrations, de par son caractère acide intrinsèque.
Sa volatilité, amplifiée par l'utilisation de chaleur (fer), peut également poser problème.
Par ailleurs, les formulations cosmétiques à pH acide peuvent altérer les cheveux et/ou en altérer la couleur. Or, le traitement recherché est tout particulièrement destiné à apporter une réparation aux cheveux colorés artificiellement. On préfère donc éviter l'emploi d'actifs susceptibles d'apporter un effet de renforcement mais contribuant à altérer les cheveux et/ou leur couleur artificielle
Or, la demanderesse a maintenant découvert, de façon inattendue et surprenante, que certains composés bien particuliers permettaient d'apporter les propriétés re- cherchées aux matières kératiniques.
En particulier, la composition selon l'invention ne va pas engendrer de changement de la couleur des cheveux, et ne va pas provoquer de problème de casse du cheveu. La composition n'altérera pas l'intégrité de la fibre, notamment sa cuticule. Elle va en outre améliorer les propriétés mécaniques des cheveux, telles que la tenue à l'humidité et la brillance, et réduire les effets de frisottis.
Ainsi, un objet de la présente invention est une composition cosmétique comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins un composé de for- mule (I), seul ou en mélange, ou un de ses sels, hydrates, acétals ou hémiacétals:
Figure imgf000004_0001
dans laquelle Y représente un groupe OR, NRR' ou R, avec :
- R' représentant H ou R, et
- R représentant un groupe de formule -L-X, avec
- L étant un radical divalent choisi parmi les radicaux alkylènes en C1 -C6, et les arylènes en C6-C8, notamment méthylène, éthylène, propylène ou butylène; L pouvant éventuellement être interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes choisis notamment parmi N, O et S; par un ou plusieurs groupes carbonyle; par un ou plusieurs cycles saturés ou insaturés en C5-C7; et/ou L pouvant éventuellement être substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, le groupe hydroxy (OH), le groupe carboxy salifié ou non (COOH ou COOM), le groupe acide sulfonique salifié ou non, les groupes aryle en C6-C14, les groupes acyl(C2-C10)amino, les groupes acyl(C2-C10)oxy, les groupes alcoxy(C1 - C10)carbonyle;
- X étant une fonction cationique choisie parmi -NR1 R4 (aminé), -N+R1 R2R3 (ammonium quaternaire) et -S+R1 R2 (sulfonium),
avec R1 , R2, R3 et R4, identiques ou différents, représentant H, ou -C(=NH)-NH2, ou C=(NH2 +)-NH2, ou un radical alkyl en C1 -C4;
lesdits groupes alkyle pouvant éventuellement être interrompus par un ou plusieurs hétéroatomes choisis notamment parmi N, O et S; par un ou plusieurs groupes carbonyle; par un ou plusieurs cycles saturés ou insaturés en C5-C7; et/ou lesdits groupes alkyles pouvant éventuellement être substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, le groupe hydroxy, le groupe carboxy salifié ou non, le groupe acide sulfonique salifié ou non, les groupes aryle en C6-C14, les groupes acyl(C2-C10)amino, les groupes acyl(C2- C10)oxy, les groupes alcoxy(C1 -C10)carbonyle; les groupes -C(=NH)-NH2 ou C=(NH2 +)-NH2;
R1 et R2, ou R1 et R4, pouvant également former avec l'atome d'azote les portant un hétérocycle saturé ou insaturé, quaternisé ou non, ayant de 5 à 8 chaînons et pouvant comporter 1 à 3 hétéroatomes, notamment choisis parmi N, O et/ou S; ce cycle pouvant en particulier être un cycle imidazolium.
On a constaté que l'utilisation des compositions selon l'invention permet d'obtenir une solution pour le renforcement et/ou la réparation des cheveux, de façon durable et compatible avec tout type de traitement capillaire préalable ou à venir. Lorsqu'elle est appliquée sur la peau ou les ongles, la composition peut permettre d'obtenir un effet de sclérotisation de surface, notamment un effet antitranspirant, un effet de renforcement et/ou de réparation; ou encore un effet de greffage.
Dans la présente description, l'expression "au moins un" est équivalente à l'expression "un ou plusieurs".
La composition selon l'invention comprend donc au moins un composé de formule (I), seul ou en mélange :
Figure imgf000005_0001
dans laquelle Y représente un groupe OR, NRR' ou R, avec :
- R' représentant H ou R, et
- R représentant un groupe de formule -L-X, avec
- L étant un radical divalent choisi parmi les radicaux alkylènes en C1 -C6, et les arylènes en C6-C8, notamment méthylène, éthylène, propylène ou butylène; L pouvant éventuellement être interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes choisis notamment parmi N, O et S; par un ou plusieurs groupes carbonyle; par un ou plusieurs cycles saturés ou insaturés en C5-C7; et/ou L pouvant éventuellement être substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, le groupe hydroxy (OH), le groupe carboxy salifié ou non (COOH ou COOM), le groupe acide sulfonique salifié ou non, les groupes aryle en C6-C14, les groupes acyl(C2-C10)amino, les groupes acyl(C2-C10)oxy, les groupes alcoxy(C1 - C10)carbonyle;
- X étant une fonction cationique choisie parmi -NR1 R4 (aminé), -N+R1 R2R3 (ammonium quaternaire) et -S+R1 R2 (sulfonium),
avec R1 , R2, R3 et R4, identiques ou différents, représentant H, ou -C(=NH)-NH2, ou C=(NH2 +)-NH2, ou un radical alkyl en C1 -C4;
lesdits groupes alkyle pouvant éventuellement être interrompus par un ou plusieurs hétéroatomes choisis notamment parmi N, O et S; par un ou plusieurs groupes carbonyle; par un ou plusieurs cycles saturés ou insaturés en C5-C7; et/ou lesdits groupes alkyles pouvant éventuellement être substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, le groupe hydroxy, le groupe carboxy salifié ou non, le groupe acide sulfonique salifié ou non, les groupes aryle en C6-C14, les groupes acyl(C2-C10)amino, les groupes acyl(C2- C10)oxy, les groupes alcoxy(C1 -C10)carbonyle; les groupes -C(=NH)-NH2 ou C=(NH2 +)-NH2;
R1 et R2, ou bien R1 et R4, pouvant également former avec l'atome d'azote les portant un hétérocycle saturé ou insaturé, quaternisé ou non, ayant de 5 à 8 chaînons et pouvant comporter 1 à 3 hétéroatomes, notamment choisis parmi N, O et/ou S.
De préférence, le composé de formule (I) répond à l'une des formules suivantes :
Figure imgf000006_0001
dans lesquelles R et R' sont définis comme ci-dessus.
De préférence, les composés selon l'invention sont de formule (II) ou (III).
De préférence, dans la formule (III), R' représente H.
De préférence, X est choisi parmi les radicaux suivants : NR1 R4, -N+R1 R2R3 et - S+R1 R2 avec R1 , R2, R3 et R4, identiques, représentant H ou alkyle en C1 -C4, préférentiellement méthyle; et tout particulièrement imidazolium, -N(CH3)2, - N+(CH3)3 et -S+(CH3)2.
De préférence, R4 est différent de H.
De préférence, L est un radical divalent choisi parmi les alkylènes en C1 -C6, et les arylènes en C6-C8; encore mieux alkylène en C1 -C4, notamment méthylène, éthylène, propylène ou butylène.
On peut notamment citer les composés suivants :
Figure imgf000007_0001
Figure imgf000008_0001
l'anion indiqué pouvant être remplacé par X-, anion cosmétiquement acceptable, notamment halogénure (Cl-, Br-, I-) ou MeSO4-.
R2, identique ou différent, de préférence identique, représentant un groupe éthyle (Et) ou bien les deux groupes R2 pris ensemble forment un cycle, les deux atomes d'oxygène étant alors reliés par un groupe divalent (CH2)2 ou (CH2)3.
On peut tout particulièrement citer les composés suivants :
- le composé de formule (II) avec R étant une chaîne 'éthyl triméthylammonium'. On peut préparer un tel composé par réaction d'estérification entre un groupe cho- line et l'acide glyoxylique, afin d'obtenir le composé suivant : HCO-COO-CH2-CH2- N+(CH3)3
- le composé de formule (III) avec R étant une chaîne 'propyl diméthylamine'. On peut préparer un tel composé par réaction d'amidification entre l'acide glyoxy- lique sous une forme activée et la 3-aminopropyldiméthylamine, afin d'obtenir le composé suivant : HCO-CON-CH2-CH2-CH2-N(CH3)2
- le composé de formule (III) avec R étant une chaîne 'propyl triméthylammonium'. Ce composé peut être préparé par alkylation par le diméthylsulfate du composé précédent, afin d'obtenir le composé suivant : HCO-CON-CH2-CH2-CH2-N+(CH3)3.
- le composé de formule (II) avec R étant une chaîne 'éthyl diméthylsulfonium'.
On peut préparer ce composé par une réaction d'oxydation du DMSP (diméthyl- sulfoniopropionate) afin d'obtenir le composé suivant : HCO-COO-CH2-CH2-CH2- S+(CH3)2
Les composés de formule (I) peuvent également être sous forme de sels, hydrates, acétals ou hémiacétals, par exemple résultant de l'interaction de la fonction aldéhyde avec de l'eau ou un alcool en C1 -C6 par exemple, notamment l'éthanol. Les acétals peuvent être cycliques ou acycliques.
Le composé final de formule (I) est de préférence globalement cationique ou ca- tionisable, c'est-à-dire comportant plus de fonctions cationiques ou cationisables que de fonctions anioniques. Préférentiellement, le composé de formule (I) com- prend au moins une charge cationique permanente.
Le composé de formule (I) ou le mélange desdits composés, est de préférence présent dans la composition cosmétique à une concentration comprise entre 0,01 % et 50% en poids, notamment 0,1 à 20% en poids, préférentiellement 1 % à 15%, par rapport au poids total de la composition.
La composition cosmétique comprend par ailleurs un milieu cosmétiquement acceptable, c'est-à-dire un milieu compatible avec les matières kératiniques, notamment la peau du visage ou du corps, les lèvres, les cheveux, les cils, les sourcils et les ongles.
Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées, et notamment sous forme d'une solution ou suspension aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique, ou huileuse; d'une solution ou d'une dispersion du type lotion ou sérum; d'une émulsion, notamment de consistance liquide ou semi-liquide, du type H/E, E/H ou multiple; d'une suspension ou émulsion de consistance molle de type crème (H/E) ou (E/H); d'un gel aqueux ou anhydre, ou de toute autre forme cosmétique.
Ces compositions peuvent être conditionnées dans des flacons pompes ou dans des récipients aérosols, afin d'assurer une application de la composition sous forme vaporisée (laque) ou sous forme de mousse. De telles formes de conditionnement sont indiquées, par exemple, lorsqu'on souhaite obtenir un spray ou une mousse, pour le traitement des cheveux. Dans ces cas, la composition comprend de préférence au moins un agent propulseur.
La composition selon l'invention peut être aqueuse ou anhydre. Elle est de préférence aqueuse et comprend alors de l'eau à une concentration de préférence comprise entre 5 et 98% en poids, notamment 20 et 95% en poids, mieux 50 et 90% en poids, par rapport au poids total de la composition
La composition peut également comprendre un ou plusieurs solvants organiques, notamment hydrosolubles, tels que les alcools en C1 -C7; on peut notamment citer les monoalcools aliphatiques ou aromatiques en C1 -C7, les polyols et les éthers de polyols en C3-C7, qui peuvent donc être employés seuls ou en mélange avec de l'eau. Avantageusement, la composition comprend un mélange eau/éthanol, eau/isopropanol ou eau/alcool benzylique.
La composition selon l'invention peut en outre comprendre au moins un ingrédient cosmétique usuel, notamment choisi parmi les propulseurs; les huiles; les corps gras solides et notamment les esters en C8-C40, les acides en C8-C40; les alcools en C8-C40; les tensioactifs non ioniques, les tensioactifs cationiques, les tensioactifs anioniques, les tensioactifs amphotères, les tensioactifs zwittério- niques; les filtres solaires; les agents hydratants; les agents antipelliculaires; les agents antioxydants; les agents chélatants; les agents réducteurs; les bases d'oxydation, les coupleurs, les agents oxydants, les colorants directs; les agents défrisants tels que les thiols et les hydroxydes alcalins; les agents nacrants et opacifiants; les agents plastifiants ou de coalescence; les hydroxyacides; les pigments; les charges; les silicones et en particulier les polydiméthylsiloxanes (PDMS); les épaississants, polymériques ou non; les gélifiants; les émulsionnants; les polymères notamment conditionneurs ou coiffants; les parfums; les agents d'alcalinisation ou d'acidification. La composition peut bien évidemment comprendre plusieurs ingrédients cosmétiques figurant dans la liste ci-dessus.
Selon leur nature et la destination de la composition, les ingrédients cosmétiques usuels peuvent être présents en des quantités usuelles, aisément déterminables par l'homme du métier, et qui peuvent être comprises, de manière générale, pour chaque ingrédient, entre 0,01 à 80% en poids.
Les huiles peuvent être préférentiellement présentes à raison de 0,01 à 80% en poids, notamment 0,02 à 40% en poids, voire 0,5 à 20% en poids, par rapport au poids total de la composition. Elles peuvent être carbonées. On peut notamment citer les huiles végétales, animales ou minérales, hydrogénées ou non, les huiles synthétiques hydrocarbonées, cycliques ou aliphatiques, linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées, telles que par exemple les polyalpha-oléfines, en particu- lier les polydécènes et polyisobutènes; les alcools gras liquides tels que l'alcool isostéarylique, l'octyldodécanol, le 2-butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2- undécylpentadécanol, l'alcool oléique ou l'alcool linoléique; les esters liquides comme le myristate d'isopropyle ou le palmitate d'isopropyle. On peut aussi citer les huiles de silicone, volatiles ou non, organo-modifiées ou non, hydrosolubles ou non; les huiles fluorées ou perfluorées; ainsi que leurs mélanges.
La composition peut aussi comprendre un ou plusieurs corps gras solides, et en particulier un ou plusieurs alcools gras, esters gras et/ou acides gras, différents des huiles ci-dessus, ayant 8 à 40 atomes de carbone; ces corps gras solides peuvent préférentiellement être présents à raison de 0,01 à 50% en poids, notamment 0,1 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition. On peut notamment citer les alcools gras à chaînes linéaires en C12-C32, notamment en C12-C26, et en particulier l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique, l'alcool cétylstéa- rylique. On peut citer également les acides gras à chaînes linéaires ou ramifiées en C16-C40, et notamment l'acide méthyl-18 eicosanoïque, les acides d'huile de coprah ou d'huile de coprah hydrogénée; l'acide stéarique, l'acide laurique, l'acide palmitique et l'acide oléique, l'acide béhénique, et leurs mélanges. De préférence, les acides gras sont non salifiés. On peut encore citer les esters gras à chaînes linéaires, comportant au total entre 8 et 40 atomes de carbone, tels que les myris- tates, palmitates et stéarates de myristyle, de cétyle, de stéaryle, seuls ou en mélange.
L'homme de métier veillera à choisir les ingrédients entrant dans la composition, ainsi que leurs quantités, de manière à ce qu'ils ne nuisent pas aux propriétés des compositions de la présente invention.
Le pH de la composition peut être acide, neutre ou alcalin. Selon une variante de l'invention, la composition ne contient pas ou peu d'acide glyoxylique, notamment moins de 10% en poids par rapport au poids de compo- sé(s) de formule (I).
La composition cosmétique selon l'invention peut se présenter sous la forme d'un produit de soin, de nettoyage et/ou de maquillage de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des sourcils, des cils, des ongles et des cheveux, d'un produit solaire ou autobronzant, d'un produit d'hygiène corporelle, d'un produit capillaire, notamment de soin, de nettoyage, de coiffage, de mise en forme, de coloration des cheveux.
Elle trouve notamment une application particulièrement intéressante dans le domaine capillaire, notamment pour le maintien de la coiffure ou la mise en forme des cheveux, ou encore le soin, le traitement cosmétique ou le nettoyage des cheveux. Les compositions capillaires sont de préférence des shampooings, des après-shampooings, des gels de coiffage ou de soin, des lotions ou crèmes de soin, des conditionneurs, des masques, des sérums, des lotions de mise en plis, des lotions pour le brushing, des compositions de fixation et de coiffage telles que les laques ou spray; de lotion restructurante pour cheveux; de lotion ou gel anti- chute, de shampoing antiparasitaire, de lotion ou shampoing antipelliculaire, de shampoing traitant antiséborrhéique. Les lotions peuvent être conditionnées sous diverses formes, notamment dans des vaporisateurs, des flacons-pompe ou dans des récipients aérosol afin d'assurer une application de la composition sous forme vaporisée ou sous forme de mousse.
De manière encore plus particulière, la composition selon l'invention trouve une application intéressante pour le soin et le traitement cosmétique, notamment la protection, des cheveux, en particulier des cheveux affaiblis et/ou abîmés, par exemple par des traitements chimiques ou mécaniques; on peut notamment utiliser les composés selon l'invention en post-traitement, après une étape de coloration, de décoloration ou de défrisage des cheveux.
La composition selon l'invention peut également être issue du mélange, par exemple au moment de l'emploi, d'au moins une composition comprenant au moins un composé de formule (I), seul ou en mélange, ladite composition étant de préférence anhydre; avec au moins une deuxième composition comprenant de préférence de l'eau et éventuellement d'autres ingrédients.
En effet, il est possible de préparer la composition à utiliser au moment de l'emploi, par exemple par mélange au moment de l'emploi de plusieurs, notamment deux, compositions dont l'une comprend le composé de formule (I), seul ou en mélange, et est de préférence anhydre. Par exemple, on peut mélanger une première composition comprenant le composé de formule (I), seul ou en mélange, par exemple sous forme de poudre, avec une deuxième composition comprenant de l'eau et éventuellement d'autres ingrédients. On peut également mélanger une première composition comprenant le composé de formule (I), seul ou en mélange, en solution ou dispersion dans un solvant anhydre, par exemple l'éthanol, le propylène glycol, la glycérine, un PDMS, avec une deuxième composition comprenant de l'eau et éventuellement d'autres ingrédients.
L'invention a également pour objet un procédé de traitement cosmétique, notamment de maquillage, de soin, de nettoyage, de coloration, de mise en forme, des matières kératiniques, notamment de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des ongles, des cheveux et/ou des cils, comprenant l'application sur lesdites ma- tières d'une composition cosmétique comprenant au moins un composé selon l'invention.
De préférence, il s'agit d'un procédé de traitement cosmétique pour le conditionnement, la mise en forme, le renforcement et/ou la réparation des cheveux, en particulier pour apporter ou améliorer le démêlage, le lissage, la peignabilité, la maniabilité, la douceur de la chevelure.
Le procédé peut également comprendre une étape de rinçage et/ou de traitement thermique. Ainsi, l'application de la composition peut être éventuellement suivie d'une étape de rinçage et/ou éventuellement d'une étape de traitement thermique, par exemple à une température comprise entre 150°C et 250°C.
Il peut notamment s'agir d'une étape de traitement thermique notamment avec un fer, à friser ou à lisser, à une température comprise entre 150°C et 250°C.
On peut notamment utiliser la composition avec ou sans température, de préférence avec température, par exemple en utilisant une pince plate ou un fer à friser apte à monter la température à une valeur comprise entre 150°C et 250°C.
L'invention a également pour objet les composés de formule (Γ) :
Figure imgf000013_0001
dans laquelle Y représente un groupe OR, NRR' ou R, avec :
- R' représentant H ou R, et
- R représentant un groupe de formule -L-X, avec
- L étant un radical divalent choisi parmi les radicaux alkylènes en C1 -C6, et les arylènes en C6-C8, notamment méthylène, éthylène, propylène ou butylène; L pouvant éventuellement être interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes choisis notamment parmi N, O et S; par un ou plusieurs groupes carbonyle; par un ou plusieurs cycles saturés ou insaturés en C5-C7; et/ou L pouvant éventuellement être substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, le groupe hydroxy (OH), le groupe carboxy salifié ou non (COOH ou COOM), le groupe acide sulfonique salifié ou non, les groupes aryle en C6-C14, les groupes acyl(C2-C10)amino, les groupes acyl(C2-C10)oxy, les groupes alcoxy(C1 - C10)carbonyle; - X étant une fonction cationique choisie parmi -NR1 R4 (aminé), -N+R1 R2R3 (ammonium quaternaire) et -S+R1 R2 (sulfonium),
avec R1 , R2 et R3, identiques ou différents, représentant H, ou -C(=NH)-NH2, ou C=(NH2 +)-NH2, ou un radical alkyl en C1 -C4; et R4 représentant -C(=NH)-NH2, ou C=(NH2 +)-NH2, ou un radical alkyl en C1 -C4;
lesdits groupes alkyle pouvant éventuellement être interrompus par un ou plusieurs hétéroatomes choisis notamment parmi N, O et S; par un ou plusieurs groupes carbonyle; par un ou plusieurs cycles saturés ou insaturés en C5-C7; et/ou lesdits groupes alkyles pouvant éventuellement être substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, le groupe hydroxy, le groupe carboxy salifié ou non, le groupe acide sulfonique salifié ou non, les groupes aryle en C6-C14, les groupes acyl(C2-C10)amino, les groupes acyl(C2- C10)oxy, les groupes alcoxy(C1 -C10)carbonyle; les groupes -C(=NH)-NH2 ou C=(NH2 +)-NH2;
R1 et R2, ou bien R1 et R4, pouvant également former avec l'atome d'azote les portant un hétérocycle saturé ou insaturé, quaternisé ou non, ayant de 5 à 8 chaînons et pouvant comporter 1 à 3 hétéroatomes, notamment choisis parmi N, O et/ou S.
L'invention est illustrée plus en détail dans l'exemple de réalisation suivant. Exemple 1
On prépare les compositions A et B suivantes :
Composition A
- Composé de formule HCO-COO-CH2-CH2-N+(CH3)3 00 g
Composition B
- Propylène glycol 20 g
- Parfum, conservateurs qs
- Acide citrique qs pH4
- Eau qsp 100 g
Au moment de l'emploi, on mélange 20 g de composition A avec 80 g de composition B, afin d'obtenir la composition à appliquer.

Claims

REVENDICATIONS
1 . Composition cosmétique comprenant au moins un composé de formule (I), seul ou en mélange, ou un de ses sels, hydrates, acétals ou hémiacétals:
Figure imgf000015_0001
dans laquelle Y représente un groupe OR, NRR' ou R, avec :
- R' représentant H ou R, et
- R représentant un groupe de formule -L-X, avec
- L étant un radical divalent choisi parmi les radicaux alkylènes en C1 -C6, et les arylènes en C6-C8, notamment méthylène, éthylène, propylène ou butylène; L pouvant éventuellement être interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes choisis notamment parmi N, O et S; par un ou plusieurs groupes carbonyle; par un ou plusieurs cycles saturés ou insaturés en C5-C7; et/ou L pouvant éventuellement être substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, le groupe hydroxy (OH), le groupe carboxy salifié ou non (COOH ou COOM), le groupe acide sulfonique salifié ou non, les groupes aryle en C6-C14, les groupes acyl(C2-C10)amino, les groupes acyl(C2-C10)oxy, les groupes alcoxy(C1 - C10)carbonyle;
- X étant une fonction cationique choisie parmi -NR1 R4 (aminé), -N+R1 R2R3 (ammonium quaternaire) et -S+R1 R2 (sulfonium),
avec R1 , R2, R3 et R4, identiques ou différents, représentant H, ou -C(=NH)-NH2, ou C=(NH2 +)-NH2, ou un radical alkyl en C1 -C4;
lesdits groupes alkyle pouvant éventuellement être interrompus par un ou plusieurs hétéroatomes choisis notamment parmi N, O et S; par un ou plusieurs groupes carbonyle; par un ou plusieurs cycles saturés ou insaturés en C5-C7; et/ou lesdits groupes alkyles pouvant éventuellement être substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, le groupe hydroxy, le groupe carboxy salifié ou non, le groupe acide sulfonique salifié ou non, les groupes aryle en C6-C14, les groupes acyl(C2-C10)amino, les groupes acyl(C2- C10)oxy, les groupes alcoxy(C1 -C10)carbonyle; les groupes -C(=NH)-NH2 ou C=(NH2 +)-NH2;
R1 et R2, ou bien R1 et R4, pouvant également former avec l'atome d'azote les portant un hétérocycle saturé ou insaturé, quaternisé ou non, ayant de 5 à 8 chaînons et pouvant comporter 1 à 3 hétéroatomes, notamment choisis parmi N, O et/ou S.
2. Composition selon la revendication 1 , dans laquelle le composé de formule (I) répond à l'une des formules suivantes :
Figure imgf000016_0001
dans lesquelles R et R' sont définis comme dans la revendication 1 .
3. Composition selon la revendication 2, dans laquelle le composé est de formule (II) ou (III).
4. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle X est choisi parmi les radicaux suivants : NR1 R4, -N+R1 R2R3 et -S+R1 R2 avec R1 , R2, R3 et R4, identiques, représentant H ou alkyle en C1 -C4, notamment méthyle; et tout particulièrement imidazolium, -N(CH3)2, -N+(CH3)3 et -S+(CH3)2.
5. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle L est un radical divalent choisi parmi les alkylènes en C1 -C6, et les arylènes en C6-C8; encore mieux alkylène en C1 -C4, notamment méthylène, éthylène, propylène ou butylène.
6. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le composé de formule (I) est choisi parmi les composés suivants :
- le composé de formule : HCO-COO-CH2-CH2-N+(CH3)3
- le composé de formule : HCO-CON-CH2-CH2-CH2-N(CH3)2
- le composé de formule : HCO-CON-CH2-CH2-CH2-N+(CH3)3
- le composé de formule : HCO-COO-CH2-CH2-CH2-S+(CH3)2
ainsi que les composes suivants :
Figure imgf000017_0001
Figure imgf000018_0001
X- étant un anion cosmétiquement acceptable, notamment halogénure (Cl-, Br-, I-) ou MeSO4-, l'anion indiqué pouvant être remplacé par X-,
R2, identique ou différent, de préférence identique, représentant un groupe éthyle (Et) ou bien les deux groupes R2 pris ensemble forment un cycle, les deux atomes d'oxygène étant alors reliés par un groupe divalent (CH2)2 ou (CH2)3-
7. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le composé de formule (I), ou le mélange desdits composés, est présent dans la composition cosmétique à une concentration comprise entre 0,01 % et 50% en poids, no- tamment 0,1 à 20% en poids, préférentiellement 1 % à 15%, par rapport au poids total de la composition.
8. Composition selon l'une des revendications précédentes, se présentant sous forme d'une composition capillaire, notamment pour le maintien de la coiffure ou la mise en forme des cheveux, ou encore le soin, le traitement cosmétique ou le nettoyage des cheveux.
9. Composition selon l'une des revendications précédentes, se présentant sous forme d'une composition capillaire pour le soin et le traitement cosmétique, notamment la protection, des cheveux, en particulier des cheveux affaiblis et/ou abîmés, par exemple par des traitements chimiques ou mécaniques.
10. Composition selon l'une des revendications précédentes, issue du mélange, par exemple au moment de l'emploi, d'au moins une composition comprenant au moins un composé de formule (I), seul ou en mélange, ladite composition étant de préférence anhydre; avec au moins une deuxième composition comprenant de préférence de l'eau et éventuellement d'autres ingrédients.
1 1 . Procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques, comprenant l'application sur lesdites matières kératiniques d'une composition cosmétique telle que définie à l'une des revendications 1 à 10.
12. Procédé de traitement cosmétique selon la revendication 1 1 , pour le conditionnement, la mise en forme, le renforcement et/ou la réparation des cheveux, en particulier pour apporter ou améliorer le démêlage, le lissage, la peignabilité, la maniabilité, la douceur de la chevelure.
13. Procédé selon l'une des revendications 1 1 à 12, comprenant une étape de rinçage et/ou une étape de traitement thermique, notamment avec un fer, à friser ou à lisser, à une température comprise entre 150°C et 250°C.
14. Procédé selon l'une des revendications 1 1 à 13, pour le soin et le traitement cosmétique, notamment la protection, des cheveux, en particulier des cheveux affaiblis et/ou abîmés, par exemple par des traitements chimiques ou mécaniques.
15. Composé de formule (Γ), ses sels, hydrates, acétals ou hémiacétals:
Figure imgf000019_0001
dans laquelle Y représente un groupe OR, NRR' ou R, avec :
- R' représentant H ou R, et
- R représentant un groupe de formule -L-X, avec
- L étant un radical divalent choisi parmi les radicaux alkylènes en C1 -C6, et les arylènes en C6-C8; L pouvant éventuellement être interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes choisis notamment parmi N, O et S; par un ou plusieurs groupes carbonyle; par un ou plusieurs cycles saturés ou insaturés en C5-C7; et/ou L pouvant éventuellement être substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, le groupe hydroxy (OH), le groupe carboxy salifié ou non (COOH ou COOM), le groupe acide sulfonique salifié ou non, les groupes aryle en C6-C14, les groupes acyl(C2-C10)amino, les groupes acyl(C2-C10)oxy, les groupes alcoxy(C1 -C10)carbonyle;
- X étant une fonction cationique choisie parmi -NR1 R4 (aminé), -N+R1 R2R3 (ammonium quaternaire) et -S+R1 R2 (sulfonium),
avec R1 , R2 et R3, identiques ou différents, représentant H, ou -C(=NH)-NH2, ou C=(NH2 +)-NH2, ou un radical alkyl en C1 -C4; et R4 représentant -C(=NH)-NH2, ou C=(NH2 +)-NH2, ou un radical alkyl en C1 -C4;
lesdits groupes alkyle pouvant éventuellement être interrompus par un ou plu- sieurs hétéroatomes choisis notamment parmi N, O et S; par un ou plusieurs groupes carbonyle; par un ou plusieurs cycles saturés ou insaturés en C5-C7; et/ou lesdits groupes alkyles pouvant éventuellement être substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi les atomes d'halogène, le groupe hydroxy, le groupe carboxy salifié ou non, le groupe acide sulfonique salifié ou non, les groupes aryle en C6-C14, les groupes acyl(C2-C10)amino, les groupes acyl(C2-
C10)oxy, les groupes alcoxy(C1 -C10)carbonyle; les groupes -C(=NH)-NH2 ou
C=(NH2 +)-NH2;
R1 et R2, ou bien R1 et R4, pouvant également former avec l'atome d'azote les portant un hétérocycle saturé ou insaturé, quaternisé ou non, ayant de 5 à 8 chaî- nons et pouvant comporter 1 à 3 hétéroatomes, notamment choisis parmi N, O et/ou S.
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