FR2986794A1 - Composition cosmetique comprenant un compose apte a liberer un motif hc(o)-c(o)-, compose et procede de traitement cosmetique - Google Patents

Abstract

L'invention concerne une composition cosmétique comprenant, dans un milieu cosmétiquement acceptable, au moins un composé de formule (I), seul ou en mélange : Z [-(L)m-(Y)p-CO-CHO]n (I) dans laquelle: - n désigne un entier allant de 1 à 1000; - Z présente une valence de valeur 'n' et est choisi parmi un atome d'hydrogène; une chaîne hydrocarbonée en C1-C100; et une chaîne polymérique; - m désigne 0 ou 1 ; - L désigne une chaîne hydrocarbonée saturée ou insaturée en C1-C100, divalente ; - p désigne 0 ou 1 ; - Y désigne O, S ou un groupe NR1 ; ledit composé étant apte à libérer sous l'action d'au moins un stimulus physique ou chimique au moins une entité P qui comprend au moins un motif L'invention concerne également les composés nouveaux, ainsi qu'un procédé de traitement cosmétique des matières kératiniques, employant ladite composition, en particulier un procédé de conditionnement, mise en forme, renforcement et/ou réparation des cheveux.

Description

La présente invention concerne une composition cosmétique, notamment capillaire, susceptible d'être employée pour apporter un changement rémanent aux matières kératiniques, et un procédé de traitement employant ladite composition.

Dans le domaine capillaire, les consommateurs souhaitent disposer de composi- tions permettant d'apporter un changement temporaire à leur chevelure, et ce en visant une bonne tenue de l'effet réalisé. En général, on désire que le changement persiste aux shampooings pendant au minimum 15 jours, voire plus selon la nature dudit changement.

Des traitements existent déjà pour modifier la couleur ou la forme des cheveux ainsi que, dans une certaine mesure, la texture des cheveux. L'un des traitements connus pour modifier la texture des cheveux consiste en l'association de chaleur et d'une composition comprenant du formol. Ce traitement est spécialement efficace pour conférer un meilleur aspect aux cheveux abîmés, et/ou pour traiter les cheveux longs et les cheveux bouclés. On associe l'action du formol à sa capacité de réticuler les protéines par réaction sur ses sites nucléophiles. La chaleur utilisée peut être celle du fer (pince plate ou fer à friser), dont la température peut atteindre en général 200°C, voire plus. Toutefois, on cherche de plus en plus à éviter l'emploi de telles substances, qui peuvent se révéler agressives pour les matières kératiniques en général, le che- veu en particulier. Il a ainsi été proposé, par la demande W02011/104282, un nouveau procédé pour lisser de manière semi-permanente les cheveux, consistant à appliquer une solu- tion d'alphacétoacide sur le cheveu pendant 15 à 120 minutes, puis à sécher et enfin à lisser au fer, à une température d'environ 200°C, la chevelure. L'alphacétoacide employé est de préférence l'acide glyoxylique. Toutefois, on a constaté que l'utilisation de l'acide glyoxylique pouvait engendrer quelques limitations importantes; en particulier, son pH d'action est acide, notam- ment de l'ordre de 4, voire inférieur, ce qui peut ne pas toujours être bien toléré, en particulier quand le cuir chevelu est sensible et/ou irrité. Il n'est pas non plus souhaitable de l'employer à de fortes concentrations, de par son caractère acide intrinsèque.

Sa volatilité, amplifiée par l'utilisation de chaleur (fer), peut également poser pro- blème. Par ailleurs, les formulations cosmétiques à pH acide peuvent altérer les cheveux et/ou en altérer la couleur. Or, le traitement recherché est tout particulièrement destiné à apporter une réparation aux cheveux colorés artificiellement. On préfère donc éviter l'emploi d'actifs susceptibles d'apporter un effet de renforcement mais contribuant à altérer les cheveux et/ou leur couleur artificielle. Or, la demanderesse a maintenant découvert, de façon inattendue et surprenante, que certains composés bien particuliers permettaient d'apporter les propriétés recherchées aux matières kératiniques. En particulier, la composition selon l'invention ne va pas engendrer de changement de la couleur des cheveux, et ne va pas provoquer de problème de casse du cheveu. La composition n'altérera pas l'intégrité de la fibre, notamment sa cuticule. Elle va en outre améliorer les propriétés mécaniques des cheveux, telles que la tenue à l'humidité et la brillance, et réduire les effets de frisottis. Ainsi, un objet de la présente invention est une composition cosmétique compre- nant au moins un composé de formule (I), seul ou en mélange, ou un de ses sels, hydrates, acétals ou hémiacétals : Z [-(L)m-(Y)p-CO-CHO]n (I) dans laquelle: - n désigne un entier allant de 1 à 1000; - Z présente une valence de valeur 'n' et est choisi parmi un atome d'hydrogène (uniquement si n=1); une chaîne hydrocarbonée, saturée ou insaturée, en Cl - C100 de valence allant de 1 à 4; et une chaîne polymérique; - m désigne 0 ou 1; - L désigne une chaîne hydrocarbonée saturée ou insaturée en C1-C100, divalente; - p désigne 0 ou 1; - Y désigne un atome d'oxygène, de soufre ou un groupe NR1 avec R1 désignant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C10; étant entendu que lorsque L et/ou Z représentent une chaîne hydrocarbonée en C1-C100, ladite chaîne peut être interrompue et/ou terminée par un ou plusieurs groupements choisis parmi les atomes d'oxygène ou de soufre, les groupes CO, NH, NR2 (R2 désignant un groupe alkyle en C1-C6), SO2, S03; les groupes mo- no- ou polycycliques saturés ou insaturés comportant éventuellement un ou plu- sieurs hétéroatomes comme les atomes d'azote, d'oxygène ou de soufre; ladite chaîne et/ou lesdits cycles pouvant être substitués par un ou plusieurs groupements choisis parmi les groupes amino; mono- ou dialkyl C1-C10 amino; mono-ou dihydroxyalkyle C1-C10 amino; cyano, hydroxy, nitro, halogène, alcoxy en C1- C10, carboxy, sulfo, alkyle en C1-C10, sulfonamido, carboxamido, alcoxy C1-C10 carbonyle, acyle C2-C10; perfluoro. L'invention a également pour objet les composés de formule (I) nouveaux.

On a constaté que l'utilisation des compositions selon l'invention permet d'obtenir une solution pour le renforcement et/ou la réparation des cheveux, de façon durable et compatible avec tout type de traitement capillaire préalable ou à venir. Un des avantages de l'invention réside dans la libération ciblée de l'actif (acide glyoxylique ou dérivé) sur la matière kératinique, le cheveu notamment. Lorsqu'elle est appliquée sur la peau ou les ongles, la composition peut permettre d'obtenir un effet de sclérotisation de surface, notamment un effet antitranspirant, un effet de renforcement et/ou de réparation; ou encore un effet de greffage. Dans la présente description, l'expression "au moins un" est équivalente à l'expression "un ou plusieurs".

Sans être tenu par la présente explication, on peut considérer que grâce à l'inven- tion, il est possible de libérer une entité P (ou composé) comprenant un motif HC(0)-C(0)-, directement sur les matières kératiniques, le cheveu par exemple. Cette entité, qui peut être par exemple de l'acide glyoxylique ou l'un de ses dérivés, va permettre de traiter cosmétiquement ladite matière kératinique, le cheveu notamment, en particulier de le renforcer et/ou réparer. Cette entité P va être libérée suite à l'application d'au moins un stimulus chimique et/ou physique. Ainsi, on applique sur les matières kératiniques, une composition cosmétique 20 comprenant au moins un composé de formule (I), seul ou en mélange : Z [-(L)m-(Y)p-CO-CHO]n (I) dans laquelle: 25 - n désigne un entier allant de 1 à 1000; - Z présente une valence de valeur 'n' et est choisi parmi un atome d'hydrogène (possible uniquement si n=1); une chaîne hydrocarbonée, saturée ou insaturée, en C1-C100 de valence allant de 1 à 4; et une chaîne polymérique; - m désigne 0 ou 1; 30 - L désigne une chaîne hydrocarbonée saturée ou insaturée en C1-C100, divalente; - p désigne 0 ou 1; - Y désigne un atome d'oxygène, de soufre ou un groupe NR1 avec R1 désignant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C10. 35 Préférentiellement, ledit composé de formule (I) est apte à libérer sous l'action d'au moins un stimulus physique ou chimique au moins une entité P qui comprend au moins un motif HC(0)-C(0)-. 40 Lorsque L et/ou Z représentent une chaîne hydrocarbonée en C1-C100, ladite chaîne peut être interrompue et/ou terminée par un ou plusieurs groupements choisis parmi les atomes d'oxygène ou de soufre, les groupes CO, NH, NR2 (R2= alkyl en C1-C6), SO2, S03; les groupes mono- ou polycycliques saturés ou insa- turés comportant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes comme les atomes d'azote, d'oxygène ou de soufre; ladite chaîne et/ou lesdits cycles pouvant être substitués par un ou plusieurs groupements choisis parmi les groupes amino; mono- ou dialkyl C1-C10 amino; mono- ou dihydroxyalkyle C1-C10 amino; cyano, hydroxy, nitro, halogène, alcoxy en C1-C10, carboxy, sulfo, alkyle en C1-C10, sul- fonamido, carboxamido, alcoxy C1-C10 carbonyle, acyle C2-C10; perfluoro. Les chaînes polymériques peuvent être issues d'une polymérisation radicalaire ou d'une réaction de polycondensation. Les chaînes polymériques peuvent être en particulier choisies parmi les polymères (méth)acryliques, les polymères vinyliques tels que l'alcool polyvinylique, les polyuréthanes, les polyamides, les polydiméthylsiloxanes, et leurs mélanges. De préférence p est égal à 1.

De préférence, Y désigne un atome d'oxygène ou un groupe NH. De préférence, m est égal à 1. De préférence, L comprend une chaîne divalente (CH2), avec r désignant un entier supérieur ou égal à 2; préférentiellement L est une chaîne divalente (CH2), avec r désignant un entier supérieur ou égal à 2.

De préférence, Z désigne un atome d'hydrogène (et n étant égal à 1), une chaîne hydrocarbonée en C1-C100 monovalente (et n étant égal à 1) ou une chaîne polymérique. De préférence, n est un entier allant de 1 à 100.

A titre d'exemple de composé de formule (I) susceptible d'être utilisé, on peut citer les composés suivants, seul ou en mélange : - l'alcool polyvinylique substitué par des groupements : -S-S03-0-CH2-CH2-0-CO-CHO - l'alcool polyvinylique substitué par des groupements : 30 X étant un contre-ion acceptable, notamment halogène, tel que Cl-, Br- ou I- - le composé de formule (CH3)3C-O-CO-NH-(CH2)2-NH-CO-CHO - les composés suivants : NCHCO-OCH2CHOCOCHO NCH N + X- 2 986 794 5 L R2, identique ou différent, de préférence identique, représentant un groupe éthyle (Et) ou bien les deux groupes R2 pris ensemble forment un cycle, les deux atomes 5 d'oxygène étant alors reliés par un groupe divalent (CH2)2 ou (CH2)3. Les composés de formule (I) peuvent également être sous forme de sels, hydrates, acétals ou hémiacétals, par exemple résultant de l'interaction de la fonction aldéhyde avec de l'eau ou un alcool en C1-C6 par exemple, notamment l'éthanol. Les 10 acétals peuvent être cycliques ou acycliques. Ainsi qu'indiqué plus haut, préférentiellement, ledit composé de formule (I) est apte à libérer sous l'action d'au moins un stimulus physique ou chimique au moins une entité P qui comprend au moins un motif HC(0)-C(0)-. 15 II est possible d'appliquer un seul ou plusieurs stimulus, physique et/ou chimique, sur les matières kératiniques. Le ou les stimulus vont permettre de "couper" le composé de formule (I) de manière à libérer, une fois coupé, au moins une entité P qui comprend au moins un motif HC(0)-C(0)-. 20 Par exemple, après action du stimulus, le composé de formule (I) peut libérer d'une part une entité G, qui peut être de préférence de taille importante, par exemple de Mw (poids moléculaire en masse) supérieure à 1000 g/mol, de préférence supérieure à 10.000 g/mol, par exemple provenant d'un squelette polymé- 25 rique, et d'autre part au moins une entité P qui comprend au moins un tif HC(0)-C(0)-, ladite entité P étant de préférence de petite taille, par exemple de Mw inférieure à 1000 g/mol, encore mieux inférieure à 350 g/mol. Lorsque le composé de formule (I) (la molécule G-P dans son ensemble) présente une forte hydrophobie ou une insolubilité dans l'eau, il n'est pas nécessaire que l'entité G soit de taille importante. Par exemple, elle peut avoir une taille modérée (Mw inférieur à 1000 g/mol). Le composé de formule (I) (la molécule dans son ensemble) peut également être constitué de plusieurs entités P, qui peuvent se détacher les uns des autres sous l'action du ou des stimulus chimique et/ou physique, de manière à libérer plusieurs entités P. Dans ce cas, le composé de formule (I) peut ne pas comprendre d'entité G.

Le composé de formule (I) comprend donc au moins une fonction sécable sous l'action d'au moins un stimulus chimique et/ou physique, de manière à libérer au moins une entité P qui comprend au moins un motif HC(0)-C(0)-. Parmi lesdites fonctions, on peut citer, seules on en mélange, les fonctions suivantes: les fonctions esters, carbamates, thioesters, carbonates; ainsi que les 15 fonctions de type condensation Diels Alder (type cyclohexene activé) et pouvant conduire à une réaction de rétro Diels Alder et la libération de l'entité P. De préférence, les fonctions sécables sont choisies les fonctions ester, thioester et carbamate. 20 L'application du stimulus sur les matières kératiniques peut se faire avant, pendant et/ou après l'application de la composition comprenant le ou les composés de formule (I) sur les matières kératiniques. De préférence, lorsqu'il n'y a qu'un seul stimulus, son application se fait après 25 l'application de la composition. Lorsque qu'il y a deux stimuli, on peut appliquer un stimulus avant ou pendant l'application de la composition, puis appliquer le second stimulus après l'application de la composition. Ces modes de réalisation ne sont pas limitatifs. 30 Parmi les stimuli susceptibles d'être employés, on peut notamment citer les stimuli ou traitements thermiques (chaleur); les stimuli ou traitements par irradiation (UV ou IR par exemple); les réactions d'hydrolyse chimique, avec ou sans enzyme; les sauts de pH, et leurs combinaisons. 35 Le traitement a pour objectif de couper le composé de formule (I) au niveau d'au moins une des fonctions sécables qu'il comprend, de manière à libérer une entité P comprenant au moins un motif HC(0)-C(0)-. On peut notamment traiter les cheveux à une température supérieure à 150°C, par 40 exemple comprise entre 150 et 250°C, notamment pendant une durée comprise entre 1 et 200 secondes, par exemple 5 à 100 secondes; par exemple à l'aide d'un fer à friser ou d'une pince plate, apte à monter la température à une valeur comprise entre 150°C et 250°C.

On peut également traiter les cheveux par une irradiation UV, par exemple à une longueur d'ondes comprise entre 100 et 400 nm, notamment environ 360 nm, à une puissance de 0,5 à 2 W, notamment environ 1 W, pendant une durée com5 prise entre 30 et 90 secondes, notamment environ 60 secondes. Par exemple, on peut' appliquer sur les cheveux une compositiorp comprenant un composé de formule (I) se présentant sous forme d'un polymère (squelette polymérique, de préférence carboné, par exemple polyvinylalcool PVA), portant une 10 fonction chromophorique (par exemple bleu de méthylène BM) prolongée par exemple d'une fonction carbamate (-NC(0)-O-), elle-même prolongée du groupe - CH2-CH2-0-CO-C(0)H. Une telle molécule peut être représentée comme ci-après : (squelette polymérique) .13M..) r Y N N I I C=0 C=0 I O-CH2-CH2-O-CO-CHO O-CH2-CH2-O-CO-CHO Après application de la composition, on peut appliquer un stimulus chimique et/ou physique sur les cheveux. On peut notamment appliquer un stimulus thermique, par exemple en traitant les 20 cheveux à une température supérieure à 150°C, par exemple comprise entre 150 et 250°C, notamment pendant une durée comprise entre 1 et 200 secondes; par exemple à l'aide d'un fer ou d'une pince plate. On peut également traiter les cheveux par une irradiation UV, par exemple à une longueur d'ondes comprise entre 100 et 400 nm, notamment environ 360 nm, à 25 une puissance de 0,5-2 W, notamment environ 1 W, pendant une durée comprise entre 30 et 90 secondes, notamment 60 secondes. Sous l'action du stimulus, la molécule va se couper au niveau de la fonction carbamate, et libérer une entité P qui comprend le motif HC(0)-C(0)-. 30 Selon un autre mode de réalisation particulier, on peut appliquer sur les cheveux, une composition comprenant au moins une molécule du type tertiobutyloxycarbonyl aminoéthyl aminocarbonylaldéhyde, de formule : (CH3)3-C-O-C(0)-NH-(CH2)n-NH-C(0)-C(0)H avec n = 1-6 par exemple. Cette composition peut de préférence être une émulsion, présentant de préfé- BM 15 rence un pH acide (environ 4). L'émulsion est appliquée sur les cheveux. On peut appliquer ensuite un stimulus aux cheveux, par exemple un stimulus thermique, de préférence une température supérieure à 150°C, notamment comprise entre 150 et 250°C, par exemple avec une pince plate.

Sous l'action du stimulus, la molécule va se couper au niveau de la fonction ester, et libérer du CO2, de l'isobutène et une entité P qui comprend le motif HC(0)- C(0)-. Selon un autre mode ide réalisation, on peut appliquer plusieurs Itimulus; ainsi on peut appliquer sur les cheveux un premier stimulus chimique, par exemple une composition comprenant un mercaptan, puis appliquer une composition comprenant au moins un composé de formule (I) par exemple se présentant sous forme d'un polymère (squelette polymérique, de préférence carboné, par exemple polyvinylalcool PVA), portant une fonction thiosulfate prolongée du groupe -CH2-CH2- 0-CO-C(0)H. Une telle molécule peut être représentée comme ci-après : (squelette polymérique) S S I I O-CH2-CH2-O-CO-CHO O-CH2-CH2-O-CO-CHO On peut ensuite appliquer un second stimulus sur les cheveux, par exemple un 20 stimulus thermique, de préférence à une température supérieure à 150°C, notamment comprise entre 150 et 250°C, par exemple avec une pince plate. Sous l'action des deux stimuli, le mercaptan va libérer, par son action sur la fonction thiosulfate, une entité P qui comprend le motif HC(0)-C(0)-. 25 Le composé de formule (I) ou le mélange desdits composés, est de préférence présent dans la composition cosmétique à une concentration comprise entre 0,01% et 50% en poids, notamment 0,1 à 20% en poids, préférentiellement 1% à 15%, par rapport au poids total de la composition. 30 La composition cosmétique comprend par ailleurs un milieu cosmétiquement ac- ceptable, c'est-à-dire un milieu compatible avec les matières kératiniques, notamment la peau du visage ou du corps, les lèvres, les cheveux, les cils, les sourcils et les ongles. 35 Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous toutes les formes galéniques classiquement utilisées, et notamment sous forme d'une solution ou suspension aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique, ou huileuse; d'une solution ou d'une dispersion du type lotion ou sérum; d'une émulsion, notamment de consistance liquide ou semi-liquide, du type HIE, E/H ou multiple; d'une suspension ou émulsion de consistance molle de type crème (H/E) ou (E/H); d'un gel aqueux ou anhydre, ou de toute autre forme cosmétique. Ces compositions peuvent être conditionnées dans des flacons pompes ou dans des récipients aérosols, afin d'assurer une application de la composition sous forme vaporisée (laque) ou sous forme de mousse. De telles formes de conditionnement sont indiquées, par exemple, lorsqu'on souhaite obtenir un spray ou une mousse, pour le traitement des cheveux. Dans ces cas, la composition comprend de préférence au moins un agent propulseur.

La composition selon l'invention peut être aqueuse ou anhydre. Elle est de préfé- rence aqueuse et comprend alors de l'eau à une concentration de préférence comprise entre 5 et 98% en poids, notamment 20 et 95% en poids, mieux 50 et 90% en poids, par rapport au poids total de la composition La composition peut également comprendre un ou plusieurs solvants organiques, notamment hydrosolubles, tels que les alcools en C1-C7; on peut notamment citer les monoalcools aliphatiques ou aromatiques en Cl -C7, les polyols et les éthers de polyols en C3-C7, qui peuvent donc être employés seuls ou en mélange avec de l'eau. Avantageusement, la composition comprend un mélange eau/éthanol, eau/isopropanol ou eau/alcool benzylique.

La composition selon l'invention peut en outre comprendre au moins un ingrédient cosmétique usuel, notamment choisi parmi les propulseurs; les huiles; les corps gras solides et notamment les esters en C8-C40, les acides en C8-C40; les alcools en C8-C40; les tensioactifs non ioniques, les tensioactifs cationiques, les tensioactifs anioniques, les tensioactifs amphotères, les tensioactifs zwittério- niques; les filtres solaires; les agents hydratants; les agents antipelliculaires; les agents antioxydants; les agents chélatants; les agents réducteurs; les bases d'oxydation, les coupleurs, les agents oxydants, les colorants directs; les agents défrisants tels que les thiols et les hydroxydes alcalins; les agents nacrants et opacifiants; les agents plastifiants ou de coalescence; les hydroxyacides; les pig- ments; les charges; les silicones et en particulier les polydiméthylsiloxanes (PDMS); les épaississants, polymériques ou non; les gélifiants; les émulsionnants; les polymères notamment conditionneurs ou coiffants; les parfums; les agents d'alcalinisation ou d'acidification; les silanes. La composition peut bien évidem- ment comprendre plusieurs ingrédients cosmétiques figurant dans la liste ci- dessus. Selon leur nature et la destination de la composition, les ingrédients cosmétiques usuels peuvent être présents en des quantités usuelles, aisément déterminables par l'homme du métier, et qui peuvent être comprises, de manière générale, pour chaque ingrédient, entre 0,01 à 80% en poids. Les huiles peuvent être préférentiellement présentes à raison de 0,01 à 80% en poids, notamment 0,02 à 40% en poids, voire 0,5 à 20% en poids, par rapport au poids total de la composition. Elles peuvent être carbonées. On peut notamment citer les huiles végétales, animales ou minérales, hydrogénées ou non, les huiles synthétiques hydrocarbonées, cycliques ou aliphatiques, linéaires ou ramifiées, saturées ou insaturées, telles que par exemple les polyalpha-oléfines, en particu- lier les polydécènes et polyisobutènes; les alcools gras liquides tels que l'alcool isostéarylique, l'octyldodécanol, le 2-butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2- undécylpentadécanol, l'alcool oléique ou l'alcool linoléique; les esters liquides comme le myristate d'isopropyle ou le palmitate d'isopropyle. On peut aussi citer les huiles de silicone, volatiles ou non, organo-modifiées ou non, hydrosolubles ou non; les huiles fluorées ou perfluorées; ainsi que leurs mélanges. La composition peut aussi comprendre un ou plusieurs corps gras solides, et en particulier un ou plusieurs alcools gras, esters gras et/ou acides gras, différents des huiles ci-dessus, ayant 8 à 40 atomes de carbone; ces corps gras solides peuvent préférentiellement être présents à raison de 0,01 à 50% en poids, no- tamment 0,1 à 20% en poids par rapport au poids total de la composition. On peut notamment citer les alcools gras à chaînes linéaires en C12-C32, notamment en C12-C26, et en particulier l'alcool cétylique, l'alcool stéarylique, l'alcool cétylstéarylique. On peut citer également les acides gras à chaînes linéaires ou ramifiées en C16-C40, et notamment l'acide méthyl-18 eicosanoïque, les acides d'huile de coprah ou d'huile de coprah hydrogénée; l'acide stéarique, l'acide laurique, l'acide palmitique et l'acide oléique, l'acide béhénique, et leurs mélanges. De préférence, les acides gras sont non salifiés. On peut encore citer les esters gras à chaînes linéaires, comportant au total entre 8 et 40 atomes de carbone, tels que les myristates, palmitates et stéarates de myristyle, de cétyle, de stéaryle, seuls ou en mé- lange. L'homme de métier veillera à choisir les ingrédients entrant dans la composition, ainsi que leurs quantités, de manière à ce qu'ils ne nuisent pas aux propriétés des compositions de la présente invention.

Le pH de la composition peut être acide, neutre ou alcalin. Selon une variante de l'invention, la composition ne contient pas ou peu d'acide glyoxylique, notamment moins de 10% en poids par rapport au poids de compo- sé(s) de formule (I). La composition cosmétique selon l'invention peut se présenter sous la forme d'un produit de soin, de nettoyage et/ou de maquillage de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des sourcils, des cils, des ongles et des cheveux, d'un produit solaire ou autobronzant, d'un produit d'hygiène corporelle, d'un produit capillaire, notamment de soin, de nettoyage, de coiffage, de mise en forme, de coloration des cheveux.

Elle trouve notamment une application particulièrement intéressante dans le domaine capillaire, notamment pour le maintien de la coiffure ou la mise en forme des cheveux, ou encore le soin, le traitement cosmétique ou le nettoyage des cheveux. Les compositions capillaires sont de préférence des shampooings, des après-shampooings, des gels de coiffage ou de soin, des lotions ou crèmes de soin, des conditionneurs, des masques, des sérums, des lotions de mise en plis, des lotions pour le brushing, des compositions de fixation et de coiffage telles que les laques ou spray; de lotion restructurante pour cheveux; de lotion ou gel antichute, de shampoing antiparasitaire, de lotion ou shampoing antipelliculaire, de shampoing traitant antiséborrhéique. Les lotions peuvent être conditionnées sous diverses formes, notamment dans des vaporisateurs, des flacons-pompe ou dans des récipients aérosol afin d'assurer une application de la composition sous forme vaporisée ou sous forme de mousse.

De manière encore plus particulière, la composition selon l'invention trouve une application intéressante pour le soin et le traitement cosmétique, notamment la protection, des cheveux, en particulier des cheveux affaiblis et/ou abîmés, par exemple par des traitements chimiques ou mécaniques; on peut notamment utiliser les composés selon l'invention en post-traitement, après une étape de colora- tion, de décoloration ou de défrisage des cheveux. La composition selon l'invention peut également être issue du mélange, par exemple au moment de l'emploi, d'au moins une composition comprenant au moins un composé de formule (I), seul ou en mélange, ladite composition étant de préférence anhydre; avec au moins une deuxième composition comprenant de préférence de l'eau et éventuellement d'autres ingrédients. En effet, il est possible de préparer la composition à utiliser au moment de l'emploi, par exemple par mélange au moment de l'emploi de plusieurs, notamment deux, compositions dont l'une comprend le composé de formule (I), seul ou en mélange, et est de préférence anhydre. Par exemple, on peut mélanger une première composition comprenant le composé de formule (I), seul ou en mélange, par exemple sous forme de poudre, avec une deuxième composition comprenant de l'eau et éventuellement d'autres ingrédients. On peut également mélanger une première composition comprenant le composé de formule (I), seul ou en mélange, en solu- tion ou dispersion dans un solvant anhydre, par exemple l'éthanol, le propylène glycol, la glycérine, un PDMS, avec une deuxième composition comprenant de l'eau et éventuellement d'autres ingrédients. L'invention a également pour objet un procédé de traitement cosmétique, notam- ment de maquillage, de soin, de nettoyage, de coloration, de mise en forme, des matières kératiniques, notamment de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des ongles, des cheveux et/ou des cils, comprenant l'application sur lesdites matières d'une composition cosmétique comprenant au moins un composé de for- mule (I) selon l'invention. De préférence, il s'agit d'un procédé de traitement cosmétique pour le conditionnement, la mise en forme, le renforcement et/ou la réparation des cheveux, en particulier pour apporter ou améliorer le démêlage, le lissage, la peignabilité, la maniabilité, la douceur de la chevelure. De manière encore plus particulière, il s'agit d'un procédé pour le soin et/ou le traitement cosmétique, notamment la protection des cheveux, en particulier des cheveux affaiblis et/ou abîmés, par exemple par des traitements chimiques ou mécaniques Le procédé peut en outre comprendre au moins une étape de rinçage. Ainsi, l'application de la composition peut être éventuellement suivie d'une étape de rinçage des cheveux, et éventuellement d'une étape de séchage des cheveux.

L'étape d'application du stimulus sur les matières kératiniques peut être effectuée pendant (simultanément à) l'application de la composition comprenant le ou les composés de formule (I). L'étape d'application de la composition comprenant le ou les composé(s) de formule (I) peut aussi être précédée et/ou suivie d'une étape d'application d'un stimu- lus chimique et/ou physique sur les matières kératiniques, stimulus tel que défini précédemment. Il peut s'agir d'une étape de traitement thermique et/ou d'une étape de traitement par irradiation, par exemple avec des UV. Il peut notamment s'agir d'une étape de traitement thermique notamment avec un fer, à friser ou à lisser, à une température comprise entre 150°C et 250°C. L'invention est illustrée plus en détail dans les exemples de réalisation suivant. Exemple 1 On applique sur les cipeveux une composition comprenant un composé de formule (I) se présentant sous forme d'un squelette polymérique par exemple de polyvinylalcool, portant une fonction chromophorique bleu de méthylène (BM) prolongée d'une fonction carbamate (-NC(0)-O-), elle-même prolongée du groupe -CH2-CI-12- 0-CO-C(0)H. Une telle molécule peut être représentée comme ci-après :35 (squelette polymérique) BM rr N N I I C=0 C=0 I O-CH2-CH2-O-CO-CHO O-CH2-CH2-O-CO-CHO Après application de la composition, on applique un stimulus thermique sur les cheveux. On les traite à une température comprise entre 150 et 250°C, pendant une durée de 10 secondes, à l'aide d'un fer ou d'une pince plate. Sous l'action du stimulus thermique, la molécule va se couper au niveau de la fonction carbamate et libérer une entité P qui comprend le motif HC(0)-C(0)-. Exemple 2 On applique sur les cheveux, une composition comprenant une molécule du type tertiobutyloxycarbonyl aminoéthyl aminocarbonylaldéhyde, de formule (I): (CH3)3-C-O-C(0)-NH-(CH2)2-NH-C(0)-C(0)H Cette composition est de préférence une émulsion, présentant un pH d'environ 4.

On applique ensuite un stimulus thermique aux cheveux, à une température comprise entre 150 et 250°C, avec une pince plate, pendant 10 secondes. Sous l'action du stimulus thermique, la molécule va se couper au niveau de la fonction ester et libérer du CO2, de l'isobutène et une entité P qui comprend le motif HC(0)-C(0)-.

Exemple 3 On applique sur les cipeveux une composition comprenant un composé mercaptan (stimulus chimique) puis on applique une composition comprenant un composé de formule (I) se présentant sous forme d'un polymère (par exemple polyvinylal- cool PVA), portant une fonction thiosulfate prolongée du groupe -CH2-CH2-O-COC(0)H. Une telle molécule peut être représentée comme ci-après : (squelette polymérique) S03 S03 O-CH2-CH2-O-CO-CHO O-CH2-CH2-O-CO-CHO BM On applique ensuite un stimulus thermique sur les cheveux, à une température comprise entre 150 et 250°C, avec une pince plate. Sous l'action des deux stimuli, le mercaptan va libérer, par son action sur la fonction thiosulfate, une entité P qui comprend le motif HC(0)-C(0)-.5

Claims (24)

1. REVENDICATIONS1. Composition cosmétique comprenant au moins un composé de formule (I), seul ou en mélange, ou un de ses sels, hydrates, acétals ou hémiacétals : Z [-(L)m-(Y)p-CO-CHO]n (I) dans laquelle: - n désigne un entier allant de 1 à 1000; - Z présente une valence de valeur 'n' et est choisi parmi un atome d'hydrogène (uniquement si n=1); une chaîne hydrocarbonée, saturée ou insaturée, en Cl - C100 de valence allant de 1 à 4; et une chaîne polymérique; - m désigne 0 ou 1; - L désigne une chaîne hydrocarbonée saturée ou insaturée en C1-C100, divalente; - p désigne 0 ou 1; - Y désigne un atome d'oxygène, de soufre ou un groupe NR1 avec R1 désignant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C10; étant entendu que lorsque L et/ou Z représentent une chaîne hydrocarbonée en C1-C100, ladite chaîne peut être interrompue et/ou terminée par un ou plusieurs groupements choisis parmi les atomes d'oxygène ou de soufre, les groupes CO, NH, NR2 (R2 désignant un groupe alkyle en C1-C6), S02, S03; les groupes mono- ou polycycliques saturés ou insaturés comportant éventuellement un ou plu- sieurs hétéroatomes comme les atomes d'azote, d'oxygène ou de soufre; ladite chaîne et/ou lesdits cycles pouvant être substitués par un ou plusieurs groupements choisis parmi les groupes amino; mono- ou dialkyl C1-C10 amino; mono-ou dihydroxyalkyle C1-C10 amino; cyano, hydroxy, nitro, halogène, alcoxy en C1-C10, carboxy, sulfo, alkyle en C1-C10, sulfonamido, carboxamido, alcoxy C1-C10 carbonyle, acyle C2-C10, perfluoro.
2. 2. Composition selon la revendication 1, dans laquelle n est un entier allant de 1 à 100.
3. 3. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle Z dé- signe un atome d'hydrogène (et n=1), une chaîne hydrocarbonée en C1-C100 monovalente (et n=1) ou une chaîne polymérique.
4. 4. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle p est égal à 1.
5. 5. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle Y désigne un atome d'oxygène ou un groupe NH.
6. 6. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle m est égal à 1.
7. 7. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle L repré- sente une chaîne divalente (CH2), avec r désignant un entier supérieur ou égal à 2.
8. 8. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle la chaîne polymérique choisie parmi les polymères (méth)acryliques, les polymères vinyliques tels que l'alcool polyvinylique, les polyuréthanes, les polyamides, les polydiméthylsiloxanes, et leurs mélanges.
9. 9. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le composé de formule (I) ou le mélange desdits composés, est présent à une concentra-15 tion comprise entre 0,01% et 50% en poids, notamment 0,1 à 20% en poids, préférentiellement 1% à 15%, par rapport au poids total de la composition.
10. 10. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le composé de formule (I) est apte à libérer sous l'action d'au moins un stimulus 20 physique ou chimique au moins une entité P qui comprend au moins un motif HC(0)-C(0)-.
11. 11. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle le composé de formule (I) comprend au moins une fonction sécable sous l'action 25 d'au moins un stimulus chimique et/ou physique, de manière à libérer au moins une entité P qui comprend au moins un motif HC(0)-C(0)-; ladite ou lesdites fonction(s) étant de préférence choisie(s) parmi les fonctions suivantes: esters, carbamates, thioesters, carbonates; ainsi que les fonctions de type condensation Diels Alder. 30
12. 12. Composition selon l'une des revendications 10 à 11, dans laquelle le stimulus est choisi parmi les stimuli ou traitements thermiques (chaleur); les stimuli ou traitements par irradiation (UV ou IR par exemple); les réactions d'hydrolyse chimique, avec ou sans enzyme; les sauts de pH, et leurs combinaisons.
13. 13. Composition selon l'une des revendications précédentes, ladite composition étant aqueuse et comprenant de préférence de l'eau à une concentration comprise entre 5 et 98% en poids, notamment 20 et 95% en poids, mieux 50 et 90% en poids, par rapport au poids total de la composition. 35 40
14. 14. Composition selon l'une des revendications 1 à 12, ladite composition étant anhydre.
15. 15. Composition selon l'une des revendications précédentes, comprenant au moins un ingrédient cosmétique usuel, notamment choisi parmi les solvants organiques, notamment hydrosolubles, tels que les alcools en C1-C7; les propulseurs; les huiles; les corps gras solides et notamment les esters en C8-C40, les acides en C8-C40; les alcools en C8-C40; les tensioactifs non ioniques, les tensioactifs cationiques, les tensioactifs anioniques, les tensioactifs amphotères, les tensioactifs zwittérioniques; les filtres solaires; les agents hydratants; les agents antipelliculaires; les agents antioxydants; les agents chélatants; les agents réducteurs; les bases d'oxydation, les coupleurs, les agents oxydants, les colorants directs; les agents défrisants tels que les thiols et les hydroxydes alcalins; les agents nacrants et opacifiants; les agents plastifiants ou de coalescence; les hydroxyacides; les pigments; les charges; les silicones et en particulier les polydiméthylsiloxanes (PDMS); les épaississants, polymériques ou non; les gélifiants; les émulsionnants; les polymères notamment conditionneurs ou coiffants; les parfums; les agents d'alcalinisation ou d'acidification; les silanes; leurs mélanges.
16. 16. Composition selon l'une des revendications précédentes, se présentant sous la forme d'un produit de soin, de nettoyage et/ou de maquillage de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des sourcils, des cils, des ongles et des cheveux, d'un produit solaire ou autobronzant, d'un produit d'hygiène corporelle, d'un pro- duit capillaire, notamment de soin, de nettoyage, de coiffage, de mise en forme, de coloration des cheveux.
17. 17. Procédé de traitement cosmétique, notamment de maquillage, de soin, de net- toyage, de coloration, de mise en forme, des matières kératiniques, notamment de la peau du corps ou du visage, des lèvres, des ongles, des cheveux et/ou des cils, comprenant l'application sur lesdites matières d'une composition cosmétique telle que définie à l'une des revendications 1 à 16.
18. 18. Procédé de traitement cosmétique selon la revendication 17, pour le condi- tionnement, la mise en forme, le renforcement et/ou la réparation des cheveux, en particulier pour apporter ou améliorer le démêlage, le lissage, la peignabilité, la maniabilité, la douceur de la chevelure.
19. 19. Procédé de traitement cosmétique selon l'une des revendications 17 à 18, dans lequel l'application du stimulus sur les matières kératiniques est faite avant, pendant et/ou après l'application de la composition comprenant le ou les composés de formule (I) sur les matières kératiniques.
20. 20. Procédé de traitement cosmétique selon l'une des revendications 17 à 19, comprenant au moins une étape de rinçage et/ou une étape de séchage des cheveux.
21. 21. Procédé de traitement cosmétique selon l'une des revendications 17 à 20, comprenant une étape de traitement thermique notamment avec un fer, à friser ou à lisser, à une température comprise entre 150°C et 250°C.
22. 22. Procédé de traitement cosmétique selon l'une des revendications 17 à 21, pour le soin et le traitement cosmétique, notamment la protection, des cheveux, en particulier des cheveux affaiblis et/ou abîmés, par exemple par des traitements chimiques ou mécaniques.
23. 23. Composé de formule (I), ou un de ses sels, hydrates, acétals ou hémiacétals : Z [-(L)m-(Y)p-CO-CHO]n (I) dans laquelle: - n désigne un entier allant de 1 à 1000; - Z présente une valence de valeur 'n' et est choisi parmi un atome d'hydrogène (uniquement si n=1); une chaîne hydrocarbonée, saturée ou insaturée, en Cl-C100 de valence allant de 1 à 4; et une chaîne polymérique; - m désigne 0 ou 1; - L désigne une chaîne hydrocarbonée saturée ou insaturée en C1-C100, divalente; - p désigne 0 ou 1; - Y désigne un atome d'oxygène, de soufre ou un groupe NR1 avec R1 désignant un atome d'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C10; étant entendu que lorsque L et/ou Z représentent une chaîne hydrocarbonée en C1-C100, ladite chaîne peut être interrompue et/ou terminée par un ou plusieurs groupements choisis parmi les atomes d'oxygène ou de soufre, les groupes CO, NH, NR2 (R2 désignant un groupe alkyle en C1-C6), SO2, S03; les groupes mono- ou polycycliques saturés ou insaturés comportant éventuellement un ou plu- sieurs hétéroatomes comme les atomes d'azote, d'oxygène ou de soufre; ladite chaîne et/ou lesdits cycles pouvant être substitués par un ou plusieurs groupements choisis parmi les groupes amino; mono- ou dialkyl C1-C10 amino; mono-ou dihydroxyalkyle C1-C10 amino; cyano, hydroxy, nitro, halogène, alcoxy en C1-C10, carboxy, sulfo, alkyle en C1-C10, sulfonamido, carboxamido, alcoxy C1-C10 carbonyle, acyle C2-C10, perfluoro.
24. 24. Composé selon la revendication 23, choisi parmi : - l'alcool polyvinylique substitué par des groupements : -S-S03-0-CH2-CH2-0-CO-CHO - l'alcool polyvinylique substitué par des groupements : 19 NCI-ICO-OCH2CHOCOCHO + X- X étant un contre-ion acceptable, notamment halogène, tel que Cl-, Br- ou I- - le composé de formule (CH3)3C-O-CO-NH-(CH2)2-NH-CO-CHO - les composés suivants : R2, identique ou différent, de préférence identique, représentant un groupe éthyle (Et) ou bien les deux groupes R2 pris ensemble forment un cycle, les deux atomes d'oxygène étant alors reliés par un groupe divalent (CH2)2 ou (CH2)3.10