JPH10324683A - ５，６−ｏ−アルキリデン グルコノ−１（４）−ラクトンおよび誘導体と、その製造方法および使用 - Google Patents
５，６−ｏ−アルキリデン グルコノ−１（４）−ラクトンおよび誘導体と、その製造方法および使用Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 5,6-Ｏ-アルキリデングルコノ-1(4) -ラクト
ンおよびその誘導体と、その製造方法および使用。本発
明の界面活性剤は乳化重合および衛生用品の分野で使用
される。 【解決方法】 一般式（Ia）または（Ib）で表される分
解性界面活性剤： 【化１】 （ここで、R'およびRは水素原子または飽和または不飽
和の直鎖または分岐鎖を有するアルキル基を表し、互い
に同一でも異なっていてもよく、R'およびRの炭素原子
の合計は5〜42である）と、アルカリ加水分解またはア
ミド化によって得られるその誘導体と、酸触媒の存在下
でグルコノ-1(5)-ラクトンと式：R-CO-R'（RおよびR'は
上記の意味を有する）都を反応せせる上記界面活性剤の
製造方法。
ンおよびその誘導体と、その製造方法および使用。本発
明の界面活性剤は乳化重合および衛生用品の分野で使用
される。 【解決方法】 一般式（Ia）または（Ib）で表される分
解性界面活性剤： 【化１】 （ここで、R'およびRは水素原子または飽和または不飽
和の直鎖または分岐鎖を有するアルキル基を表し、互い
に同一でも異なっていてもよく、R'およびRの炭素原子
の合計は5〜42である）と、アルカリ加水分解またはア
ミド化によって得られるその誘導体と、酸触媒の存在下
でグルコノ-1(5)-ラクトンと式：R-CO-R'（RおよびR'は
上記の意味を有する）都を反応せせる上記界面活性剤の
製造方法。
Description
【０００１】
【発明が属する技術分野】本発明は5, 6-Ｏ-アルキリデ
ングルコノ-1(4) -ラクトンと、アルカリ加水分解また
はアミド化によって得られるその誘導体とに関するもの
である。本発明はさらに、これらの化合物の製造方法お
よび使用に関するものである。
ングルコノ-1(4) -ラクトンと、アルカリ加水分解また
はアミド化によって得られるその誘導体とに関するもの
である。本発明はさらに、これらの化合物の製造方法お
よび使用に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】多くの有機化学合成で界面活性剤が用い
られている。特に、反応速度が速く、重合度の高いポリ
マーが得られる乳化重合方法の場合には、例えば水中で
一般に疎水モノマーと、ミセル構造を形成する界面活性
剤と、開始剤とが用いられる。反応はこの系内で行わ
れ、モノマーが完全に変換するまで続く。媒体中の界面
活性剤によって安定化されたポリマーの粒径に応じてラ
テックスまたは懸濁液が得られる。
られている。特に、反応速度が速く、重合度の高いポリ
マーが得られる乳化重合方法の場合には、例えば水中で
一般に疎水モノマーと、ミセル構造を形成する界面活性
剤と、開始剤とが用いられる。反応はこの系内で行わ
れ、モノマーが完全に変換するまで続く。媒体中の界面
活性剤によって安定化されたポリマーの粒径に応じてラ
テックスまたは懸濁液が得られる。
【０００３】界面活性剤が存在すると抽出段階で安定性
の高いエマルションまたは泡が生成し易いので、粒子を
媒体から分離するのは容易ではない。上記の欠点を解決
するために、酸加水分解によって界面活性剤でない中間
体に分解する分解性（clivable）界面活性剤が提案され
ている。この界面活性剤としては不安定な構造を有する
1,3-ジオキサン型の化合物を挙げることができる。これ
は脂肪酸ジオールとブロモアルデヒドとの縮合（G. W.
ワン (WANG) 達、JAOCS, Vol. 72, No.1, 83-87頁、199
5年； JAOCS, Vol. 71, No.7, 727-730頁、1994年； JA
OCS, Vol. 70, No.7, 731-732頁、1993年；J. Colloid
and InterfaceScience, Vol. 173, 49-54頁,1955年）
か、N-アセチルグルコースアミン（T.キダ (KIDA) 達、
JAOCS, Vol. 72, No.7, 773-780頁、1995年）かグルコ
ノ-1(5)-ラクトン（T.キダ(KIDA) 達、JAOCS, Vol. 71,
No.7, 705-710頁、1994年）のアセタール化によって得
られる。
の高いエマルションまたは泡が生成し易いので、粒子を
媒体から分離するのは容易ではない。上記の欠点を解決
するために、酸加水分解によって界面活性剤でない中間
体に分解する分解性（clivable）界面活性剤が提案され
ている。この界面活性剤としては不安定な構造を有する
1,3-ジオキサン型の化合物を挙げることができる。これ
は脂肪酸ジオールとブロモアルデヒドとの縮合（G. W.
ワン (WANG) 達、JAOCS, Vol. 72, No.1, 83-87頁、199
5年； JAOCS, Vol. 71, No.7, 727-730頁、1994年； JA
OCS, Vol. 70, No.7, 731-732頁、1993年；J. Colloid
and InterfaceScience, Vol. 173, 49-54頁,1955年）
か、N-アセチルグルコースアミン（T.キダ (KIDA) 達、
JAOCS, Vol. 72, No.7, 773-780頁、1995年）かグルコ
ノ-1(5)-ラクトン（T.キダ(KIDA) 達、JAOCS, Vol. 71,
No.7, 705-710頁、1994年）のアセタール化によって得
られる。
【０００４】不安定な構造を有する1,3-ジオキソラン型
の化合物としてはさらに例えばアルキル1,3-ジオキソラ
ン型のカチオン誘導体（トリメチルアンモニウムブロミ
ド)(K.A.ウイル(WILK)達、JAOCS, Vol. 71, No.1, 81-8
5頁、1994年）、１つまたは２つのカルボキシレート基
を有するアニオン誘導体（D.オノ(ONO)達、JAOCS, Vol.
72, No.7, 853-856頁、1995年）およびL-ガラクトノ-1
(4)-ラクトンを挙げることができる。
の化合物としてはさらに例えばアルキル1,3-ジオキソラ
ン型のカチオン誘導体（トリメチルアンモニウムブロミ
ド)(K.A.ウイル(WILK)達、JAOCS, Vol. 71, No.1, 81-8
5頁、1994年）、１つまたは２つのカルボキシレート基
を有するアニオン誘導体（D.オノ(ONO)達、JAOCS, Vol.
72, No.7, 853-856頁、1995年）およびL-ガラクトノ-1
(4)-ラクトンを挙げることができる。
【０００５】上記の界面活性剤の製造方法は多くの段階
を必要とし、有毒な溶媒および／または反応物（例えば
ジメチルホルムアミド、ベンゼンまたはアクロレイン）
や容易に入手できない出発材料（例えばL-ガラクトノ-1
(4)-ラクトン）を使用する必要がある。従って、入手が
容易な出発材料から工業的規模で製造可能な皮膚および
粘膜に対して無害で、しかも生物分解が可能な新規な分
解性界面活性剤が求められている。
を必要とし、有毒な溶媒および／または反応物（例えば
ジメチルホルムアミド、ベンゼンまたはアクロレイン）
や容易に入手できない出発材料（例えばL-ガラクトノ-1
(4)-ラクトン）を使用する必要がある。従って、入手が
容易な出発材料から工業的規模で製造可能な皮膚および
粘膜に対して無害で、しかも生物分解が可能な新規な分
解性界面活性剤が求められている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は上記の
要求を満足する界面活性剤を提供することにある。
要求を満足する界面活性剤を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明の対象は、一般式
（Ia）または（Ib）で表される5,6-Ｏ-アルキリデング
ルコノ-1(4)-ラクトンにある：
（Ia）または（Ib）で表される5,6-Ｏ-アルキリデング
ルコノ-1(4)-ラクトンにある：
【０００８】
【化５】
【０００９】（ここで、R'およびRは水素原子または飽
和または不飽和の直鎖または分岐鎖を有するアルキル基
を表し、互いに同一でも異なっていてもよく、R'とRの
炭素原子の総和は5〜42、好ましくは5〜21である）
和または不飽和の直鎖または分岐鎖を有するアルキル基
を表し、互いに同一でも異なっていてもよく、R'とRの
炭素原子の総和は5〜42、好ましくは5〜21である）
【００１０】本発明はさらに、酸触媒の存在下で、グル
コノ-1(5)-ラクトンを一般式：R'-CO-R（R'およびRは上
記定義のもの）で表される化合物と反応させて一般式
（Ia）または（Ib）で表される上記化合物を製造する方
法に関するものである。本発明の他の対象は、一般式
（Ia）または（Ib）で表される化合物のアルカリ加水分
解で得られる下記一般式(IIa)または(IIb)で表される化
合物にある：
コノ-1(5)-ラクトンを一般式：R'-CO-R（R'およびRは上
記定義のもの）で表される化合物と反応させて一般式
（Ia）または（Ib）で表される上記化合物を製造する方
法に関するものである。本発明の他の対象は、一般式
（Ia）または（Ib）で表される化合物のアルカリ加水分
解で得られる下記一般式(IIa)または(IIb)で表される化
合物にある：
【００１１】
【化６】
【００１２】［ここで、R'およびRは上記の意味を有
し、Zn+はアルカリ金属またはアルカリ土類金属のカチ
オンまたは［化７］の第４アンモニウムを表し：
し、Zn+はアルカリ金属またはアルカリ土類金属のカチ
オンまたは［化７］の第４アンモニウムを表し：
【００１３】
【化７】
【００１４】（ここで、R2,R3,R4およびR5は炭素数1〜1
8のアルキルまたはヒドロキシアルキル基、炭素数7〜18
のアルキルアリール基または塩基性アミノ酸基を表し、
互いに同一でも異なっていてもよい） nは金属イオンの原子価を表す］
8のアルキルまたはヒドロキシアルキル基、炭素数7〜18
のアルキルアリール基または塩基性アミノ酸基を表し、
互いに同一でも異なっていてもよい） nは金属イオンの原子価を表す］
【００１５】本発明の他の対象は一般式(Ia)または(Ib)
で表される上記化合物のアミド化によって得られる一般
式(IIIa)または(IIIb)で表される化合物にある：
で表される上記化合物のアミド化によって得られる一般
式(IIIa)または(IIIb)で表される化合物にある：
【００１６】
【化８】
【００１７】（ここで、R'およびRは上記の意味を有
し、R1は2〜12個、好ましくは2〜6個の炭素原子を含む
直鎖または分岐鎖を有するモノ-またはポリヒドロキシ
アルキル基を表す）
し、R1は2〜12個、好ましくは2〜6個の炭素原子を含む
直鎖または分岐鎖を有するモノ-またはポリヒドロキシ
アルキル基を表す）
【００１８】本発明はさらに、上記化学式(I)および／
または化学式(II)および／または化学式(III)の化合物
を含む組成物、特に洗浄用組成物または化粧用組成物に
関するものである。以下、本発明方法をさらに詳細に説
明する。
または化学式(II)および／または化学式(III)の化合物
を含む組成物、特に洗浄用組成物または化粧用組成物に
関するものである。以下、本発明方法をさらに詳細に説
明する。
【００１９】
Ａ． 一般式(I)の化合物の製造 化学式(I)のアルキリデンラクトンは酸触媒の存在下で
無水溶媒中でグルコノ-1(5)-ラクトンを一般式R'-CO-R
（R'およびRは上記の意味を有する）で表される化合物
と反応させて得られる。好ましいグルコノ-1(5)-ラクト
ンはＤ-グルコノ-1(5)-ラクトンである。一般式R'-CO-R
の化合物はアルデヒド、例えばn-ヘプタナール、n-オク
タナール、n-ノナナール、n-デカナール、n-ウンデカナ
ール、n-ドデカナール、n-テトラデカナールおよび10-
ウンデカナールと、ケトン、例えば2-ヘプタノン、2-オ
クタノン、3-オクタノン、2-ノナノン、3-ノナノン、2-
デカノン、3-デカノン、2-ウンデカノンおよび6-ウンデ
カノンから選択される。
無水溶媒中でグルコノ-1(5)-ラクトンを一般式R'-CO-R
（R'およびRは上記の意味を有する）で表される化合物
と反応させて得られる。好ましいグルコノ-1(5)-ラクト
ンはＤ-グルコノ-1(5)-ラクトンである。一般式R'-CO-R
の化合物はアルデヒド、例えばn-ヘプタナール、n-オク
タナール、n-ノナナール、n-デカナール、n-ウンデカナ
ール、n-ドデカナール、n-テトラデカナールおよび10-
ウンデカナールと、ケトン、例えば2-ヘプタノン、2-オ
クタノン、3-オクタノン、2-ノナノン、3-ノナノン、2-
デカノン、3-デカノン、2-ウンデカノンおよび6-ウンデ
カノンから選択される。
【００２０】触媒は一般に塩酸または硫酸、デシル硫酸
またはラウリル硫酸等のアルキル硫酸、ベンゼンスルホ
ン酸、パラ−トルエンスルホン酸またはカンフルスルホ
ン酸等のスルホン酸、メタンスルホン酸、デシルスルホ
ン酸またはラウリルスルホン酸、スルホコハク酸等のア
ルキルスルホン酸、デシルまたはラウリルスルホスシネ
ート等のアルキルスルホスシネート、過塩素酸等のパー
ハロ塩酸または次亜リン酸およびこれらの酸の混合物か
ら選択される。硫酸、アルキル硫酸、パラ−トルエンス
ルホン酸、メタンスルホン酸、スルホスシネート、アル
キルスルホスシネートまたは次亜リン酸またはこれらの
酸の混合物を使用するのが好ましい。
またはラウリル硫酸等のアルキル硫酸、ベンゼンスルホ
ン酸、パラ−トルエンスルホン酸またはカンフルスルホ
ン酸等のスルホン酸、メタンスルホン酸、デシルスルホ
ン酸またはラウリルスルホン酸、スルホコハク酸等のア
ルキルスルホン酸、デシルまたはラウリルスルホスシネ
ート等のアルキルスルホスシネート、過塩素酸等のパー
ハロ塩酸または次亜リン酸およびこれらの酸の混合物か
ら選択される。硫酸、アルキル硫酸、パラ−トルエンス
ルホン酸、メタンスルホン酸、スルホスシネート、アル
キルスルホスシネートまたは次亜リン酸またはこれらの
酸の混合物を使用するのが好ましい。
【００２１】溶媒は一般にアルカン、例えばヘキサンま
たはヘプタン、オキシドエーテル、例えばジエチルエー
テル、イソプロピルエーテル、ジプロピルエーテル、ジ
ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジオキサンま
たはジエチレングリコールジメチルエーテル、ハロゲン
化炭化水素、例えばジクロロメタン、クロロホルムまた
はジクロロエタン、アミド型の溶媒、例えばN-メチルホ
ルムアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチル
アセトアミドまたはN-メチル-2-ピロリドン、スルホキ
シド、例えばジメチルスルホキシド、ニトリル、例えば
アセトニトリル、芳香族溶媒、例えばトルエンまたはキ
シレンおよびこれら溶媒の混合液の中から選択される。
たはヘプタン、オキシドエーテル、例えばジエチルエー
テル、イソプロピルエーテル、ジプロピルエーテル、ジ
ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジオキサンま
たはジエチレングリコールジメチルエーテル、ハロゲン
化炭化水素、例えばジクロロメタン、クロロホルムまた
はジクロロエタン、アミド型の溶媒、例えばN-メチルホ
ルムアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチル
アセトアミドまたはN-メチル-2-ピロリドン、スルホキ
シド、例えばジメチルスルホキシド、ニトリル、例えば
アセトニトリル、芳香族溶媒、例えばトルエンまたはキ
シレンおよびこれら溶媒の混合液の中から選択される。
【００２２】２つの互いに非混和性溶媒の混合液、例え
ば無極性溶媒と極性溶媒との混合液、例えばヘキサン／
N,N-ジメチルホルムアミド混合液を用いるのが好まし
い。極性溶媒に対する無極性溶媒の比率は一般に0.5〜1
0、好ましくは1〜4である。本発明方法では、一般に、
グルコノ-1(5)-ラクトンの１モル当量に対して0.5〜1.2
モル当量、好ましくは0.7〜1モル当量の化学式R'-CO-R
の化合物と、0.5〜10-3〜1モル当量、好ましくは1×10
-2〜0.5モル当量の酸触媒とが用いられる。一般に、グ
ルコノ-1(5)-ラクトンの１重量当量に対して2〜20重量
当量、好ましくは4〜12重量当量の溶媒が用いられる。
ば無極性溶媒と極性溶媒との混合液、例えばヘキサン／
N,N-ジメチルホルムアミド混合液を用いるのが好まし
い。極性溶媒に対する無極性溶媒の比率は一般に0.5〜1
0、好ましくは1〜4である。本発明方法では、一般に、
グルコノ-1(5)-ラクトンの１モル当量に対して0.5〜1.2
モル当量、好ましくは0.7〜1モル当量の化学式R'-CO-R
の化合物と、0.5〜10-3〜1モル当量、好ましくは1×10
-2〜0.5モル当量の酸触媒とが用いられる。一般に、グ
ルコノ-1(5)-ラクトンの１重量当量に対して2〜20重量
当量、好ましくは4〜12重量当量の溶媒が用いられる。
【００２３】反応は一般に溶媒の還流温度、一般に25〜
200℃、好ましくは50〜120℃で適当な装置、例えばFlor
entine 型フラスコで、生成した水をトラップしながら行
う。反応時間は1〜50時間、好ましくは5〜40時間にする
ことができる。反応は一般に0.013〜101.325 kPa、好ま
しくは大気圧で行う。反応後に濾過、例えば中性アルミ
ナまたはシリカ／中性アルミナ混合物を用いた濾過によ
って反応媒体中に存在する触媒を除去する。
200℃、好ましくは50〜120℃で適当な装置、例えばFlor
entine 型フラスコで、生成した水をトラップしながら行
う。反応時間は1〜50時間、好ましくは5〜40時間にする
ことができる。反応は一般に0.013〜101.325 kPa、好ま
しくは大気圧で行う。反応後に濾過、例えば中性アルミ
ナまたはシリカ／中性アルミナ混合物を用いた濾過によ
って反応媒体中に存在する触媒を除去する。
【００２４】一般式(I)の化合物を含む一般に黄色から
オレンジ−褐色の油が回収される。この化合物は上記溶
媒、エステル、例えばエチル、プロピルまたはブチルア
セテートおよびアルコール、例えばメタノール、エタノ
ール、プロパノールまたはブタノールの中から選択され
る溶媒中で例えばシリカカラムのクロマトグラフィーお
よび／または析出および／または結晶化で分離すること
ができる。
オレンジ−褐色の油が回収される。この化合物は上記溶
媒、エステル、例えばエチル、プロピルまたはブチルア
セテートおよびアルコール、例えばメタノール、エタノ
ール、プロパノールまたはブタノールの中から選択され
る溶媒中で例えばシリカカラムのクロマトグラフィーお
よび／または析出および／または結晶化で分離すること
ができる。
【００２５】Ｂ． 一般式(II)の化合物の製造 一般式(II)の化合物は溶媒の存在下で一般式(I)の化合
物と一般式：Zn+(OH-)n（Zn+およびnは上記の意味を有
する)で表される塩基とを反応させて製造する。この塩
基の例としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよ
び水酸化マグネシウムを挙げることができる。この塩基
の前駆体、例えばナトリウムまたはカリウム等のアルカ
リ金属の炭酸塩または炭酸水素塩または塩基性アルミナ
を用いることもできる。
物と一般式：Zn+(OH-)n（Zn+およびnは上記の意味を有
する)で表される塩基とを反応させて製造する。この塩
基の例としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウムおよ
び水酸化マグネシウムを挙げることができる。この塩基
の前駆体、例えばナトリウムまたはカリウム等のアルカ
リ金属の炭酸塩または炭酸水素塩または塩基性アルミナ
を用いることもできる。
【００２６】塩基は一般に一般式(I)の化合物の１モル
当量に対して0.8〜1.6モル当量、好ましくは1〜1.4モル
当量の比率で用いられる。一般に、溶媒はＡ段階で定義
したアルカン、オキシドエーテル、アミドおよび芳香族
化合物、水、アルコール、例えばメタノール、エタノー
ル、プロパノール、イソプロパノールおよびブタノール
およびこれら化合物の混合液から選択される。水、アル
コールおよびアルコール／水混合液、例えばメタノール
／水およびエタノール／水を用いるのが好ましい。
当量に対して0.8〜1.6モル当量、好ましくは1〜1.4モル
当量の比率で用いられる。一般に、溶媒はＡ段階で定義
したアルカン、オキシドエーテル、アミドおよび芳香族
化合物、水、アルコール、例えばメタノール、エタノー
ル、プロパノール、イソプロパノールおよびブタノール
およびこれら化合物の混合液から選択される。水、アル
コールおよびアルコール／水混合液、例えばメタノール
／水およびエタノール／水を用いるのが好ましい。
【００２７】反応は一般に0〜150℃、好ましくは25〜10
0℃で、15分〜48時間、好ましくは30分〜12時間、好ま
しくは大気圧で行う。溶媒を例えば減圧蒸留によって除
去した後に必要に応じて溶媒を再結晶して一般式(II)で
表される化合物を回収する。
0℃で、15分〜48時間、好ましくは30分〜12時間、好ま
しくは大気圧で行う。溶媒を例えば減圧蒸留によって除
去した後に必要に応じて溶媒を再結晶して一般式(II)で
表される化合物を回収する。
【００２８】Ｃ． 一般式(III)の化合物の製造 一般式(III)の化合物は、無水溶媒の存在下で一般式(I)
のアルキリデンラクトンと一般式：R1NH2（R'は上記の
意味を有する）で表されるアミンとを反応させて製造す
る。アミンの例としては2-アミノエタノール、1-アミノ
-2-プロパノール、3-アミノ-1-プロパノール、2-アミノ
-2-（ヒドロキシメチル）-1,3-プロパンジオールおよび
1-アミノ-1-デオキシグルシトールを挙げることができ
る。2-アミノエタノール、2-アミノ-2-（ヒドロキシメ
チル）-1,3-プロパンジオールおよび1-アミノ-1-デオキ
シグルシトールを用いるのが好ましい。
のアルキリデンラクトンと一般式：R1NH2（R'は上記の
意味を有する）で表されるアミンとを反応させて製造す
る。アミンの例としては2-アミノエタノール、1-アミノ
-2-プロパノール、3-アミノ-1-プロパノール、2-アミノ
-2-（ヒドロキシメチル）-1,3-プロパンジオールおよび
1-アミノ-1-デオキシグルシトールを挙げることができ
る。2-アミノエタノール、2-アミノ-2-（ヒドロキシメ
チル）-1,3-プロパンジオールおよび1-アミノ-1-デオキ
シグルシトールを用いるのが好ましい。
【００２９】溶媒は一般にＢ段階で定義の溶媒または溶
媒混合液から選択されるが、水または水を含む混合液は
除かれる。アルコール、例えばメタノールまたはエタノ
ールが好ましい。水が存在するとラクトンの加水分解に
より反応の収率および／または速度が損まわれ易いこと
が分っている。そのため本発明方法は一般式(I)の化合
物の１重量当量に対して当業者に公知の脱水剤を0.01〜
10重量当量、好ましくは0.5〜2重量当量の比率で添加し
て行うのが好ましい。反応は一般に0〜200℃、好ましく
は10〜100℃で、15分〜72時間、好ましくは1〜48時間行
う。
媒混合液から選択されるが、水または水を含む混合液は
除かれる。アルコール、例えばメタノールまたはエタノ
ールが好ましい。水が存在するとラクトンの加水分解に
より反応の収率および／または速度が損まわれ易いこと
が分っている。そのため本発明方法は一般式(I)の化合
物の１重量当量に対して当業者に公知の脱水剤を0.01〜
10重量当量、好ましくは0.5〜2重量当量の比率で添加し
て行うのが好ましい。反応は一般に0〜200℃、好ましく
は10〜100℃で、15分〜72時間、好ましくは1〜48時間行
う。
【００３０】反応後、必要に応じて脱水剤を除去、例え
ば濾過で除去して一般式(III)の化合物を回収する。こ
の化合物は必要に応じてＡ段階またはＢ段階の溶媒から
例えばシリカカラムのクロマトグラフィーおよび結晶化
で分離することができる。一般式(I)、(II)および(III)
のアルキリデンラクトンは塩基性媒体または中性媒体中
での界面活性特性と、酸性媒体中での分離特性とを必要
とする多くの分野、例えば重合等の乳化反応で用いるこ
とができる。
ば濾過で除去して一般式(III)の化合物を回収する。こ
の化合物は必要に応じてＡ段階またはＢ段階の溶媒から
例えばシリカカラムのクロマトグラフィーおよび結晶化
で分離することができる。一般式(I)、(II)および(III)
のアルキリデンラクトンは塩基性媒体または中性媒体中
での界面活性特性と、酸性媒体中での分離特性とを必要
とする多くの分野、例えば重合等の乳化反応で用いるこ
とができる。
【００３１】本発明化合物はこ界面活性特性（溶解性、
乳化性、発泡性および湿潤性）に加えて、皮膚および粘
膜を攻撃しないという利点を有する。この特性によって
本発明化合物は衛生用品用の組成物、例えばシャンプー
と、髪用組成物または化粧品用組成物、例えば乳剤、ク
リームまたはポマードで使用することができる。本発明
組成物の発泡性および皮膚軟化性を利用してバス（バス
フォーム）またはシャワー（シャワージェル）および石
鹸、特に Syndet（合成洗剤）型石鹸の製造で使用する
こともできる。
乳化性、発泡性および湿潤性）に加えて、皮膚および粘
膜を攻撃しないという利点を有する。この特性によって
本発明化合物は衛生用品用の組成物、例えばシャンプー
と、髪用組成物または化粧品用組成物、例えば乳剤、ク
リームまたはポマードで使用することができる。本発明
組成物の発泡性および皮膚軟化性を利用してバス（バス
フォーム）またはシャワー（シャワージェル）および石
鹸、特に Syndet（合成洗剤）型石鹸の製造で使用する
こともできる。
【００３２】本発明化合物はさらに、織物の静電防止
剤、皮革および金属の処理用湿潤剤および石油分野での
乳化剤として使用することができる。以下、本発明の実
施例を説明する。
剤、皮革および金属の処理用湿潤剤および石油分野での
乳化剤として使用することができる。以下、本発明の実
施例を説明する。
【００３３】
【実施例】実施例では下記分析方法を用いた：Rf値 ：シリカ薄層クロマトグラフィー（Kieselgel 60F
254; 層の厚さ：200μm；粒径：5〜〜10μm；Merck）
で測定。マイグレーション溶媒は痕跡量のテトラブチル
アンモニウムヒドロキシドを含む3/2(v/v)酢酸エチル／
ヘキサン混合液（実施例1〜8）または5/1(v/v）酢酸エ
チル／メタノール混合液（実施例13〜16）。マイグレー
ション点は水に50％濃度の硫酸を噴霧し、次いで120℃
で2分間加熱する。
254; 層の厚さ：200μm；粒径：5〜〜10μm；Merck）
で測定。マイグレーション溶媒は痕跡量のテトラブチル
アンモニウムヒドロキシドを含む3/2(v/v)酢酸エチル／
ヘキサン混合液（実施例1〜8）または5/1(v/v）酢酸エ
チル／メタノール混合液（実施例13〜16）。マイグレー
ション点は水に50％濃度の硫酸を噴霧し、次いで120℃
で2分間加熱する。
【００３４】核磁気共鳴(NMR)：スペクトルは、Bruker
AC 300 多核試験機(multinuclear machine) を用い、ア
セトン-d6（実施例1〜8および13〜20）中またはD2O中で
80℃（実施例9から12）で 300 MHz (1H)および 75 MHz(
13C)で得た。内部標準はテトラメチルシランである。ケ
ミカルシフトはppm、カップリング定数(J)はHzで表記。
AC 300 多核試験機(multinuclear machine) を用い、ア
セトン-d6（実施例1〜8および13〜20）中またはD2O中で
80℃（実施例9から12）で 300 MHz (1H)および 75 MHz(
13C)で得た。内部標準はテトラメチルシランである。ケ
ミカルシフトはppm、カップリング定数(J)はHzで表記。
【００３５】赤外線分光(IR)：スペクトルは、Perkin E
lmer 1720X Fourier 変換器を用い、２枚のNaClディス
ク（液体化合物用）または固体化合物用 KBrディスク(2
%)に挟んだ膜上で得た。値は1cm当たりの波数で表記。
lmer 1720X Fourier 変換器を用い、２枚のNaClディス
ク（液体化合物用）または固体化合物用 KBrディスク(2
%)に挟んだ膜上で得た。値は1cm当たりの波数で表記。
【００３６】融点（または分解温度）：B*chi machine
で測定し、℃で表記（未修正）。発泡性 ：30mlの水溶液を含むサーモスタット制御のメス
シリンダー（320mm×36.5mm)の底に置いた焼結物（水透
過性：980ml/時、40℃および1100ml/時、60℃）を通し
て一定流量（4 l/時）で窒素を送って発泡させ、下記条
件下で測定した： 実施例４〜６、10、11： 濃度：1 g/l;ｐＨ=11.5; 40℃ 実施例13〜16： 濃度：0.2 g/l; ｐＨ=7; 60℃ 実施例18〜19： 濃度：1 g/l; ｐＨ=7; 40℃
で測定し、℃で表記（未修正）。発泡性 ：30mlの水溶液を含むサーモスタット制御のメス
シリンダー（320mm×36.5mm)の底に置いた焼結物（水透
過性：980ml/時、40℃および1100ml/時、60℃）を通し
て一定流量（4 l/時）で窒素を送って発泡させ、下記条
件下で測定した： 実施例４〜６、10、11： 濃度：1 g/l;ｐＨ=11.5; 40℃ 実施例13〜16： 濃度：0.2 g/l; ｐＨ=7; 60℃ 実施例18〜19： 濃度：1 g/l; ｐＨ=7; 40℃
【００３７】湿潤性：NFT規格73-406で測定。原綿織布
上に試験化合物の溶液（1g/l; 25℃）を一滴（3μl)た
らし、接触角の変化（度で表記）を時間の関数で監視し
た。表面張力 （γCMC)：プレートの寸法を25mm×5mm×0.1mm
に変えて、引裂き法（ISO規格304）で張力計を用いて測
定。結果はmN/mで表記。臨界ミセル濃度（CMC) ：ISO規格4311で測定。結果はg/l
で表記。
上に試験化合物の溶液（1g/l; 25℃）を一滴（3μl)た
らし、接触角の変化（度で表記）を時間の関数で監視し
た。表面張力 （γCMC)：プレートの寸法を25mm×5mm×0.1mm
に変えて、引裂き法（ISO規格304）で張力計を用いて測
定。結果はmN/mで表記。臨界ミセル濃度（CMC) ：ISO規格4311で測定。結果はg/l
で表記。
【００３８】発泡性、湿潤性、表面張力および臨界ミセ
ル濃度は下記の対照化合物と比較して評価した： ●アルキルポリグルコシド：セピック社（Seppic)から
市販のオラミクス(Oramix) GG 110 (C8/C10; DP1.5;活
性物質：60％）およびOramix NS 10(C10/C12/C14; DP1.
3; 活性物質：55％）。 ●ココアンホアセテート：ローヌ−プラン社(Rh*ne-Pou
lenc)のミラノルウルトラ(Miranol Ultra)（C32;活性物
質：32％; NaCl:7％）。 ●オキシエチレン化硫酸ラウリルエーテル：ウシュ(Hoe
chst)社のジェナポル(Genapol) LRO (2 EO; C12/C14;
活性物質：27％）およびGenapol ZRO (3 OE; C12/C14;
活性物質：27.5％）。
ル濃度は下記の対照化合物と比較して評価した： ●アルキルポリグルコシド：セピック社（Seppic)から
市販のオラミクス(Oramix) GG 110 (C8/C10; DP1.5;活
性物質：60％）およびOramix NS 10(C10/C12/C14; DP1.
3; 活性物質：55％）。 ●ココアンホアセテート：ローヌ−プラン社(Rh*ne-Pou
lenc)のミラノルウルトラ(Miranol Ultra)（C32;活性物
質：32％; NaCl:7％）。 ●オキシエチレン化硫酸ラウリルエーテル：ウシュ(Hoe
chst)社のジェナポル(Genapol) LRO (2 EO; C12/C14;
活性物質：27％）およびGenapol ZRO (3 OE; C12/C14;
活性物質：27.5％）。
【００３９】実施例１〜８：Florentineフラスコと保護
管(CaCl2)を備えた凝縮器とを取付けた三つ口丸底フラ
スコに、42.8 g (0.24mol）のグルコノ-1(5)-ラクトン
（アルドリッチ G200-1）と、0.2 molの脂肪族アルデヒ
ドと、500 mlの無水ヘキサンと、300 mlのN,N-ジメチル
-ホルムアミド（4Åモレキュラーシーブ）と、7.6 g
（0.04 mol）のパラ−トルエンスルホン酸一水和物とを
導入した。
管(CaCl2)を備えた凝縮器とを取付けた三つ口丸底フラ
スコに、42.8 g (0.24mol）のグルコノ-1(5)-ラクトン
（アルドリッチ G200-1）と、0.2 molの脂肪族アルデヒ
ドと、500 mlの無水ヘキサンと、300 mlのN,N-ジメチル
-ホルムアミド（4Åモレキュラーシーブ）と、7.6 g
（0.04 mol）のパラ−トルエンスルホン酸一水和物とを
導入した。
【００４０】脂肪族アルデヒドは下記の通り： ヘプタナール： 22.84g（アルドリッチ H 212-0） 実施例１ オクタナール： 25.64g（アルドリッチ O 560-8） 実施例２ ノナナール： 28.45g（アルドリッチ N3 080-3） 実施例３ デカナール： 31.25g（アルドリッチ 12577-6） 実施例４ ウンデカナール： 34.06g（アルドリッチ U 220-2） 実施例５ 10-ウンデカナール： 33.65g（アルドリッチ 13 227-6） 実施例６ ドデカナール： 36.86g（アルドリッチ D 22 200-3） 実施例７ テトラデカナール： 42.47g（アルドリッチ T1 000-6） 実施例８
【００４１】反応媒体を撹拌（300回転／分）し、25時
間還流する。冷却後（約25℃）、得られた２相媒体を中
性アルミナ（ICN N32-63）を充填したカラムで濾過し、
70℃で濃縮した（大気圧下、次いで減圧下）。得られた
油をシリカカラム（200-300メッシュASTM： 溶離剤：2/
1 (v/v)酢酸エチル／ヘキサン）でクロマトグラフィー
で分離し、2/1(v/v)ジエチルエーテル／ヘキサン混合液
（実施例１〜３）または3/1(v/v)ジエチルエーテル／ヘ
キサン混合液（実施例４〜８）から再結晶した。得られ
た5,6-Ｏ-アルキリデンラクトン(I)の特性は下記の通
り：
間還流する。冷却後（約25℃）、得られた２相媒体を中
性アルミナ（ICN N32-63）を充填したカラムで濾過し、
70℃で濃縮した（大気圧下、次いで減圧下）。得られた
油をシリカカラム（200-300メッシュASTM： 溶離剤：2/
1 (v/v)酢酸エチル／ヘキサン）でクロマトグラフィー
で分離し、2/1(v/v)ジエチルエーテル／ヘキサン混合液
（実施例１〜３）または3/1(v/v)ジエチルエーテル／ヘ
キサン混合液（実施例４〜８）から再結晶した。得られ
た5,6-Ｏ-アルキリデンラクトン(I)の特性は下記の通
り：
【００４２】
【表１】
【００４３】
【化９】
【００４４】実施例２
【表２】
【００４５】実施例３
【表３】
【００４６】実施例７
【表４】
【００４７】実施例８
【表５】
【００４８】実施例９〜12 100 ml容の一つ口丸底フラスコに実施例２、３、７また
は８の10 mmolの5,6-Ｏ-アルキリデングルコノラクトン
（ジアステレオ異性体１および２）（それぞれ2.88 g、
3.02 g、3.44 g、3.72 g）と、12 mmolの水酸化ナトリ
ウム（0.48 g）と、50 mlのメタノールと、1 mlの水と
を導入し、この混合物を３時間加熱還流する。溶媒を蒸
発（40℃；2.4kPa）させて得られた生成物を27/3 (v/v)
エタノール／水混合液から再結晶した。得られた析出
物を濾過（焼結体）し、無水エタノールで洗浄し、乾燥
（25℃；2.4kPa）した。得られた5,6-Ｏ-アルキリデン-
グルコナート(II)(各実施例９〜12）の特性は下記の通
り：
は８の10 mmolの5,6-Ｏ-アルキリデングルコノラクトン
（ジアステレオ異性体１および２）（それぞれ2.88 g、
3.02 g、3.44 g、3.72 g）と、12 mmolの水酸化ナトリ
ウム（0.48 g）と、50 mlのメタノールと、1 mlの水と
を導入し、この混合物を３時間加熱還流する。溶媒を蒸
発（40℃；2.4kPa）させて得られた生成物を27/3 (v/v)
エタノール／水混合液から再結晶した。得られた析出
物を濾過（焼結体）し、無水エタノールで洗浄し、乾燥
（25℃；2.4kPa）した。得られた5,6-Ｏ-アルキリデン-
グルコナート(II)(各実施例９〜12）の特性は下記の通
り：
【００４９】
【表６】
【００５０】
【化10】
【００５１】実施例９
【表７】
【００５２】実施例10
【表８】
【００５３】実施例11
【表９】
【００５４】実施例12
【表１０】
【００５５】
【表１１】
【００５６】実施例13〜16 100 ml容の三つ口丸底フラスコに実施例３、４、６また
は７の10 mmolの5,6-Ｏ-アルキリデングルコノラクトン
（ジアステレオ異性体１および２）（それぞれ3.02 g、
3.16 g、3.28 g、3.44 g）と、20 mmol（2.42g）の2-ア
ミノ-2-（ヒドロキシメチル）-1,3-プロパンジオール
（アルドリッチ 15,456-3）と、50 mlの無水メタノール
と、2 gの3Åモレキュラーシーブとを導入し、この混合
物を25℃で25時間撹拌する。シーブを除去（焼結体で濾
過）し、得られた濾液を濃縮（40℃；2.4kPa）して残留
物をシリカを充填したカラム（35-70μm； 溶離剤：5/1
(v/v)酢酸エチル／メタノール）でクロマトグラフィー
で分離した。溶出液を濃縮（40℃；2.4kPa）してアルキ
リデングルコンアミド（III;R1 = -C(CH2OH)3）を結晶
形で回収した。これらの化合物(各実施例13〜16）の特
性は下記の通り：
は７の10 mmolの5,6-Ｏ-アルキリデングルコノラクトン
（ジアステレオ異性体１および２）（それぞれ3.02 g、
3.16 g、3.28 g、3.44 g）と、20 mmol（2.42g）の2-ア
ミノ-2-（ヒドロキシメチル）-1,3-プロパンジオール
（アルドリッチ 15,456-3）と、50 mlの無水メタノール
と、2 gの3Åモレキュラーシーブとを導入し、この混合
物を25℃で25時間撹拌する。シーブを除去（焼結体で濾
過）し、得られた濾液を濃縮（40℃；2.4kPa）して残留
物をシリカを充填したカラム（35-70μm； 溶離剤：5/1
(v/v)酢酸エチル／メタノール）でクロマトグラフィー
で分離した。溶出液を濃縮（40℃；2.4kPa）してアルキ
リデングルコンアミド（III;R1 = -C(CH2OH)3）を結晶
形で回収した。これらの化合物(各実施例13〜16）の特
性は下記の通り：
【００５７】
【表１２】
【００５８】
【表１３】
【００５９】
【表１４】
【００６０】実施例17〜20 100 ml容の三つ口丸底フラスコに実施例２、３、７また
は８の6 mmolの5,6-Ｏ-アルキリデングルコノラクトン
（ジアステレオ異性体１および２）（それぞれ1.73 g、
1.81 g、2.06 g、2.23 g）と、9 mmol（0.55 g）のエタ
ノールアミンと、40 mlの無水メタノールと、1 gの3Å
モレキュラーシーブとを導入し、この混合物を25℃で3
時間撹拌する。シーブを除去（焼結漏斗で濾過）し、得
られた濾液を濃縮（40℃；2.4 kPa）して残留物をシリ
カを充填したカラム（35 - 70μm； 溶離剤：15/2 (v/
v) 酢酸エチル／メタノール）でクロマトグラフィーで
分離した。溶出液を濃縮（40℃；2.4 kPa）してアルキ
リデングルコンアミド（III;R1 = -CH2CH2OH）を結晶形
で回収した。これらの化合物(各実施例17〜20）の特性
は下記の通り：
は８の6 mmolの5,6-Ｏ-アルキリデングルコノラクトン
（ジアステレオ異性体１および２）（それぞれ1.73 g、
1.81 g、2.06 g、2.23 g）と、9 mmol（0.55 g）のエタ
ノールアミンと、40 mlの無水メタノールと、1 gの3Å
モレキュラーシーブとを導入し、この混合物を25℃で3
時間撹拌する。シーブを除去（焼結漏斗で濾過）し、得
られた濾液を濃縮（40℃；2.4 kPa）して残留物をシリ
カを充填したカラム（35 - 70μm； 溶離剤：15/2 (v/
v) 酢酸エチル／メタノール）でクロマトグラフィーで
分離した。溶出液を濃縮（40℃；2.4 kPa）してアルキ
リデングルコンアミド（III;R1 = -CH2CH2OH）を結晶形
で回収した。これらの化合物(各実施例17〜20）の特性
は下記の通り：
【００６１】
【表１５】
【００６２】
【化11】
【００６３】実施例17
【表１６】
【００６４】実施例18
【表１７】
【００６５】実施例19
【表１８】
【００６６】実施例20
【表１９】
【００６７】
【表２０】
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｂ０１Ｆ 17/56 Ｂ０１Ｆ 17/56 Ｃ０７Ｄ 407/04 ３０７ Ｃ０７Ｄ 407/04 ３０７ // Ｃ１１Ｄ 1/04 Ｃ１１Ｄ 1/04
Claims (22)
- 【請求項１】 一般式（Ia）または（Ib）で表されるの
化合物： 【化１】 （ここで、 R'およびRは水素原子または飽和または不飽和の直鎖ま
たは分岐鎖を有するアルキル基を表し、互いに同一でも
異なっていてもよく、R'とRの炭素原子の総和は5〜42で
ある） - 【請求項２】 R'およびRの炭素原子の総和が5〜21であ
る請求項１に記載の化合物。 - 【請求項３】 無水溶媒中で酸触媒の存在下に、一般
式：R'-CO-R（R'およびRは上記と同じ定義を有する）で
表される化合物とグルコノ-1(5)-ラクトンとを反応させ
ることを特徴とする請求項１または２に記載の化合物の
製造方法。 - 【請求項４】 Ｄ-グルコノ-1(5)-ラクトンを使用する
請求項３に記載の方法。 - 【請求項５】 化学式R'-CO-Rの化合物がn-ヘプタナー
ル、n-オクタナール、n-ノナナール、n-デカナール、n-
ウンデカナール、n-ドデカナール、n-テトラデカナー
ル、10-ウンデカナール、2-ヘプタノン、2-オクタノ
ン、3-オクタノン、2-ノナノン、3-ノナノン、2-デカノ
ン、3-デカノン、2-ウンデカノンまたは6-ウンデカノン
である請求項３または４に記載の方法。 - 【請求項６】 グルコノ-1(5)-ラクトンの１モル当量に
対して0.5〜1.2モル当量の化学式：R'-CO-Rの化合物
と、0.5〜10-3〜1モル当量の酸触媒とを用いる請求項３
〜５のいずれか一項に記載の方法。 - 【請求項７】 グルコノ-1(5)-ラクトンの１重量当量に
対して2〜20重量当量の溶媒を用いる請求項３〜６のい
ずれか一項に記載の方法。 - 【請求項８】 溶媒をアルカン、オキシドエーテル、ハ
ロゲン化炭化水素、アミド、スルホキシド、ニトリルお
よび芳香族化合物およびこれら溶媒の混合物の中から選
択する請求項３〜７のいずれか一項に記載の方法。 - 【請求項９】 一般式(IIa)または(IIb)で表される化合
物： 【化２】 ［ここで、 R'およびRは水素原子または飽和または不飽和の直鎖ま
たは分岐鎖を有するアルキル基を表し、互いに同一でも
異っていてもよく、R'とRの炭素原子の総和は5〜42であ
り、 Zn+はアルカリ金属またはアルカリ土類金属のカチオン
または［化３］の第４アンモニウムを表し： 【化３】 （ここで、R2,R3,R4およびR5は炭素数1〜18のアルキル
またはヒドロキシアルキル基、炭素数7〜18のアルキル
アリール基または塩基性アミノ酸基を表し、互いに同一
でも異なっていてもよい） nは金属イオンの原子価を表す］ - 【請求項10】 R'およびRの炭素原子の合計が5〜21であ
る請求項９に記載の化合物。 - 【請求項11】 溶媒の存在下で化学式(I)の化合物と、
化学式：Zn+(OH-)n（ここで、Zn+およびnは上記と同じ
定義)で表される塩基とを反応させる請求項９または10
に記載の化合物の製造方法。 - 【請求項12】 塩基を水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ムおよび水酸化マグネシウムの中から選択する請求項11
に記載の方法。 - 【請求項13】 化学式(I)の化合物の１モル当量に対し
て0.8〜1.6モル当量の塩基を用いる請求項11または12に
記載の方法。 - 【請求項14】 一般式(IIIa)または(IIIb)で表される化
合物： 【化４】 （ここで、 R'およびRは水素原子または飽和または不飽和の直鎖ま
たは分岐鎖を有するアルキル基を表し、互いに同一でも
異なっていてもよく、R'とRの炭素原子の総和は5〜42で
あり、 R1は2〜12個の炭素原子を含む直鎖または分岐鎖を有す
るモノ-またはポリヒドロキシアルキル基を表す） - 【請求項15】 R'とRの炭素原子の総和が5〜21である請
求項14に記載の化合物。 - 【請求項16】 無水溶媒の存在下で一般式(I)の化合物
と一般に式：R1NH2（R'は上記と同じ定義）で表される
アミンとを反応させることを特徴とする請求項14または
15に記載の化合物の製造方法。 - 【請求項17】 2-アミノエタノール、2-アミノ-2-（ヒ
ドロキシメチル）-1,3-プロパンジオールまたは1-アミ
ノ-1-デオキシグルシトールを用いる請求項16に記載の
方法。 - 【請求項18】 請求項１、９または14のいずれか一項に
記載の少なくとも１種の化合物を含む衛生用組成物。 - 【請求項19】 請求項１、９または14のいずれか一項に
記載の化合物の織物静電防止剤としての使用。 - 【請求項20】 請求項１、９または14のいずれか一項に
記載の化合物の皮革および金属の湿潤剤としての使用。 - 【請求項21】 請求項１、９または14のいずれか一項に
記載の化合物の石油乳化剤としての使用。 - 【請求項22】 請求項１、９または14のいずれか一項に
記載の少なくとも１種の化合物の乳化重合での使用。
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