JPH1060475A - フルオロアルキルグリコシズロン酸と、それに対応する６（３）−ラクトンと、その製造方法および利用 - Google Patents

フルオロアルキルグリコシズロン酸と、それに対応する６（３）−ラクトンと、その製造方法および利用

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JPH1060475A
JPH1060475A JP9180409A JP18040997A JPH1060475A JP H1060475 A JPH1060475 A JP H1060475A JP 9180409 A JP9180409 A JP 9180409A JP 18040997 A JP18040997 A JP 18040997A JP H1060475 A JPH1060475 A JP H1060475A
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プチ セルジュ
Fouquay Stephane
フーケ ステファン
Bernard Daniel
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 新規なフルオロアルキルグリコシズロン酸
と、それに対応する6(3)-ラクトンと、その製造方法お
よび利用 【解決方法】 1aおよび1bで表されるウロン酸のフルオ
ロアルキル誘導体と、それに対応するラクトン： 【化１】 (ここで、Ｒ1 は炭素数４〜46の飽和または不飽和の直
鎖または分岐鎖を有するフルオロアルキル基を表し、Ｒ
2 はＨ、上記Ｒ1 、アルカリ金属またはアルカリ土類金
属あるいは第４アンモニウムを表す) 。これはグリコシ
ズロン酸またはグリコシズロノラクトンを式：Ｒ1 ＯＨ
のアルコールと反応させ、塩基性化および酸化して得ら
れる。界面活性剤として有用。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明が属する技術分野】本発明は、フルオロアルキル
グリコシズロン酸 (fluoroalkylglycosiduronicacid)
と、それに対応するラクトンと、その製造方法と、その
使用、特に界面活性剤としての使用とに関するものであ
る。
【０００２】
【従来の技術】上記フッ素化物はその界面活性特性で知
られ、その最重要グループはカルボキシレート、スルホ
ネート、スルフェートおよびホスフェート型のアニオン
誘導体である。特に、糖をベースとしたフッ素化物はヒ
トの組織との適合性が優れているので多くの研究対象に
なっており、医療分野では代用血液、対比剤、ベクトル
化剤、医薬的に管理された塩析剤に関するフルオロカー
ボンのエマルションまたは液滴を作るために用いられて
きんいる。
【０００３】この分野の従来技術としては下記を挙げる
ことができる： (a) J. G. リース(Riess) とJ.グレニエ(Greinier)〔有
機原料としての炭水化物II、209-259 頁、VCH 出版 199
3 年〕：糖質の親水性頭部と、接合成分（例えば、エス
テル、エーテル、アミドまたはホスホン酸エステル）
と、炭化水素スペーサーと、ペルフルオロアルキル尾部
とを有するフルオロアルキル糖が記載されている。 (b) 国際特許出願第WO-A-92/05444 号、第WO-A-92/0544
5 号：生体分子を固体または液体のフルオロカーボン支
持体に固定するための試薬を記載。この試薬は支持体に
結合可能なフルオロアルキル基と、アノマー炭素上に生
体分子との共有結合に必要な反応基とを有している。
【０００４】(c) 国際特許出願第92/21688号：糖類から
誘導されたラジカルを含むペルフルオロアルキルとリン
酸とを有する両親媒性分子が記載されている。 (d) 国際特許出願第94/03468号：ポリヒドロキシ化され
た親水性部分 (特に単糖類または少糖類) と、疎水性部
分 (例えばフルオロカーボン部分) と、アミノ酸または
ペプチドから誘導されるこれらの部分を結合する要素と
を有する両親媒性分子を開示。グリコシズロン酸誘導体
は皮膚、粘膜が許容可能な高性能界面活性剤としても知
られている。この化合物は例えば欧州特許第550,276
号、欧州特許第537,820号、欧州特許第532,370 号、特
開平05-170,642号に記載されている。しかし、この化合
物が１つまたは複数のフルオロアルキル基を含むことが
できるということは記載されていない。
【０００５】
【発明が解決しょうとする課題】本発明者は、グリコシ
ズロン酸のフルオロ誘導体が界面活性特性を有するとい
うことを見出した。従って、本発明はペルフルオロアル
キルグリコシズロン酸と、その誘導体と、それに対応す
るラクトンとに関するものである。本発明はさらに、フ
ルオロアルキル鎖のグラフト化（グリコシレーション、
必要な場合にはさらにエステル化）によるペルフルオロ
アルキルグリコシズロン酸およびラクトンの製造方法に
関するものである。上記従来法との相違点は、従来技術
ではヒドロキシ基の保護段階と保護解除段階が必要であ
るが、本発明では基材の保護がない点にある。本発明は
さらに、ペルフルオロアルキルグリコシズロン酸および
ラクトンの界面活性剤としての使用に関するものであ
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明の対象は〔化１〕
および〔化２〕で表されるペルフルオロアルキルグリコ
シズロン酸と、その誘導体にある：
【０００７】
【化７】
【０００８】
【化８】
【０００９】〔ここで、Ｒ1 は飽和または不飽和の直鎖
または分岐鎖を有する炭素数４〜46のフルオロアルキル
基を表し、Ｒ2 はＨ、上記Ｒ1 、アルカリ金属またはア
ルカリ土類金属または〔化３〕の第４アンモニウムを表
す：
【００１０】
【化９】
【００１１】（ここで、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 は
ＨまたはＣ1-Ｃ6 のアルキルまたはヒドロキシアルキル
基を表し、互いに同一でも異なっていてもよい）〕
【００１２】
【発明の実施の形態】Ｒ1 は〔化４〕で表される化合物
であるのが好ましい：
【００１３】
【化１０】
【００１４】（ここで、ｍは２〜22、ｎは０または１、
ｐは１〜21である） 本発明の対象であるフルオロアルキルグリコシズロン酸
に対応するラクトンは〔化５〕で表される化合物で表さ
れる：
【００１５】
【化１１】
【００１６】〔ここで、Ｒ1 は上記の意味を有する〕
【００１７】好ましいラクトンは、フルオロアルキル-6
(3)-グルコフラヌロノラクトンおよびフルオロアルキル
-6(3)-マンノフラヌロノラクトン、フルオロアルキル-6
(3)-イドフラヌロノラクトン、フルオロアルキル-6(3)-
グロフラヌロノラクトンであり、好ましくは、フルオロ
アルキル-6(3)-D-グルコフラヌロノラクトン、フルオロ
アルキル-6(3)-D-マンノフラヌロノラクトン、フルオロ
アルキル-6(3)-L-イドフラヌロノラクトンおよびフルオ
ロアルキル-6(3)-L-グロフラヌロノラクトンである。
【００１８】フルオロアルキルグリコシズロン酸および
その誘導体と、それに対応するラクトンは下記の方法で
製造することができる：すなわち、グリコシズロン酸ま
たはグリコシズロノラクトン酸を酸触媒の存在下で式：
Ｒ1 ＯＨ（ここで、Ｒ1 は上記の意味を有する）のアル
コールと反応させてフルオロアルキルグリコシズロネー
ト、その誘導体または対応するラクトンを回収し、必要
な場合にはフルオロアルキルグリコシズロン酸塩にす
る。以下、本発明方法をさらに詳細に説明する。
【００１９】１．フルオロアルキルフルオロアルキルグ
リコシズロン酸塩（Ｒ2 ＝Ｃ4 Ｃ46フルオロアルキル）
と、フルオロアルキルグリコシズロノラクトンの製造 本方法では下記を反応させる： (1) １モル当量のグリコシズロン酸またはグリコシズロ
ノラクトン (2) １〜25モル当量の式Ｒ1 ＯＨのアルコール (Ｒ1 は
上記の意味を有する) 、(付加溶媒を用いた場合は１〜
３当量が好ましく、付加溶媒を用いない場合は３〜25当
量が好ましい) (3) 0.01〜２モル当量の酸触媒か、0.05〜６重量当量の
樹脂または酸性粘土。
【００２０】一般に、グリコシズロン酸は炭素数が５ま
たは６のウロン酸、例えばリブロン酸、アラビヌロン
酸、キシルロン酸、リキスロン酸、グルクロン酸、ガラ
クツロン酸、マンヌロン酸、イズロン酸、グルロン酸、
アルロン酸、タルロン酸およびアルトルロン酸から選択
する。グルクロン酸、ガラクツロン酸、マンヌロン酸、
イズロン酸またはグルロン酸を用いるのが好ましく、グ
ルクロン酸またはガラクツロン酸がさらに好ましい。一
般に、グリコシズロノラクトンは上記グリコシズロン酸
のラクトンから選択される。例としては 6(3)-グルクロ
ノラクトン、 6(3)-マンヌロノラクトン、 6(3)-グルロ
ノラクトンおよび 6(3)-イズロノラクトンが挙げられ、
6(3)- グルクロノラクトンおよび 6(3)-マンヌロノラク
トンを用いるのが好ましい。
【００２１】一般に、本方法で使用可能な付加溶媒はオ
キシドエーテル、例えばテトラヒドロフラン、エチレン
グリコールジメチルエーテル、ハロゲン化炭化水素、例
えばジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム
等、エステル、例えば酢酸エチル、プロピルまたはブチ
ル、アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロ
パノール、ブタノール等、アミド、例えばN-メチルホル
ムアミドまたはN,N-ジメチルホルムアミドおよびこれら
溶媒の混合液の中から選択される。一般に、付加溶媒は
出発材料のグリコシズロン酸またはグリコシズロノラク
トンの１重量当量に対して０〜20重量当量の比率で用い
られる。
【００２２】一般に、触媒は酸、例えば塩酸または硫
酸、デシル硫酸またはラウリル硫酸等のアルキル硫酸、
ベンゼンスルホン酸、パラ−トルエンスルホン酸または
カンフルスルホン酸等のスルホン酸、メタンスルホン
酸、デシルスルホン酸またはラウリルスルホン酸、スル
ホコハク酸等のアルキルスルホン酸、デシルまたはラウ
リルスルホスシネート等のアルキルスルホスシネート、
過塩素酸等のパーハロ塩酸または次亜リン酸およびこれ
らの酸の混合物から選択される。硫酸、アルキル硫酸、
メタンスルホン酸、スルホスシネート、アルキルスルホ
スシネートおよび次亜リン酸を使用するのが好ましい。
【００２３】触媒は金属、例えば銅、鉄、金属酸化物、
ハロゲン化物等の金属塩、ヨウ素等のハロゲン、五ハロ
ゲン化アンチモン、例えば五塩化物または五硫化物およ
び硫酸チタンから選択することもできる。酸性樹脂は一
般に H+ 型の樹脂、例えばスルホン樹脂から選択され
る。酸性樹脂および酸性粘土は高い保水性を有している
ので、脱水効果が望まれる場合にはこれらが好ましい。
これらは単独で用いるか、通常の脱水剤、例えばモレキ
ュラーシーブまたはゼオライトと組み合わせて用いるこ
とができる。
【００２４】本方法は一般に50〜200 ℃、好ましくは70
〜150 ℃で、１時間〜３日、好ましくは１〜24時間行
う。反応は一般に0.013 〜101.325 kPa 、好ましくは0.
013 〜４kPa で行う。反応後、触媒の除去操作を行う。
この操作はこの触媒の種類によって下記２つの方法で行
うことができる。
【００２５】触媒が酸（均質媒体での触媒作用）の場合
には、例えばナトリウムまたはカリウム等のアルカリ金
属の重炭酸塩を用いて触媒を中和した後、生成した塩を
濾過または水中で沈澱分離で除去し、析出物を水で洗浄
する。必要な場合には付加溶媒、好ましくはアルカンま
たはオキシドエーテルでさらに洗浄する。触媒が樹脂ま
たは粘土（不均質触媒）の場合は一般的な濾過によって
触媒を除去する。
【００２６】上記操作で触媒を除去し、必要な場合には
過剰なアルコールを除去した後に、フルオロアルキルフ
ルオロアルキルグリコシズロネートまたはフルオロアル
キルグリコシズロノラクトンが回収される。これらの化
合物は一般にピラン型とフラン型との混合物で構成さ
れ、例えばシリカカラムのクロマトグラフィーで分離す
ることができる。
【００２７】２．フルオロアルキルグリコシズロン酸塩
（Ｒ2 ＝アルカリ金属、アルカリ土類 金属または第４ア
ンモニウム）の製造 こ化合物は下記を反応させて製造する： (1) 上記製造方法で得られた１モル当量のフルオロアル
キルフルオロアルキルグリコシズロネート (2) 0.5 〜10モル当量、好ましくは１〜３当量の塩基
【００２８】ここで用いる塩基は一般に炭酸塩および重
炭酸塩、例えばナトリウムまたはカリウム等のアルカリ
金属、式：Ｍ（ＯＨ) X の化合物（ここで、Ｍはアルカ
リ金属またはアルカリ土類金属、ｘは金属の原子価）、
塩基性アルミナおよび下記の〔化３〕で表される水酸化
第４アンモニウムから選択される：
【００２９】
【化１２】
【００３０】（ここで、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 は
上記の意味を有し、互いに同一でも異なっていてもよ
い） 好ましくは水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモ
ニア水またはアルキル（ヒドロキシアルキル）、水酸化
アンモニウムを用いる。
【００３１】本発明は下記のような他の成分をさらに用
いることもできる： (1) 溶媒（使用するグリコシドの１重量当量に対して０
〜20重量当量）、例えば水、アルカン、例えばペンタ
ン、ヘキサン、ヘプタンおよびオクタン、オキシドエー
テル、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサンおよびエ
チレングリコールジメチルエーテルまたはジエチレング
リコールジメチルエーテル、ハロゲン化炭化水素、例え
ばジクロロメタン、クロロホルムおよびジクロロエタ
ン、短鎖アルコール、例えばメタノール、エタノール、
プロパノール、イソプロパノールおよびブタノール、長
鎖（炭素数14まで）アルコール、例えばオクタノール、
デカノール、ドデカノールおよびテトラデカノールおよ
びこれら溶媒の混合液から選択される溶媒、好ましくは
水、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、テトラヒドロフラ
ン、メタノール、エタノールおよびイソプロパノールを
用いる。 (2) 相間移動触媒（使用するグリコシドの１当量に対し
て０〜１重量％）、例えばノニオン、カチオンまたはア
ニオン界面活性剤、特にアミンおよびホスホニウムまた
はアンモニウムイオンを含む化合物、クラウンエーテ
ル、クリプタンド、アミノポリエーテル、ホスホリルス
ルホキシドおよびグリコールエステルまたはソルビタン
エステルを含む化合物。
【００３２】アンモニウム型化合物の例としては、塩化
ヘキサデシルトリメチルアンモニウム、塩化または臭化
テトラブチルアンモニウム、塩化ベンジルトリエチルア
ンモニウム、塩化トリオクチルアンモニウム、塩化トリ
カプリルメチルアンモニウムおよびテトラブチルアンモ
ニウム水素化硫酸が挙げられる。塩化ヘキサデシルトリ
メチルアンモニウムおよび臭化または塩化テトラブチル
アンモニウムを用いるのが好ましい。
【００３３】本方法は一般に０〜100 ℃、好ましくは０
〜60℃で、15〜360 分、好ましくは15〜120 分で行う。
反応後、必要に応じて、生成したアルコールと溶媒を除
去した後、フルオロアルキルグリコシズロン酸塩を回収
する。必要に応じて、この塩を上記反応溶媒から選択さ
れる溶媒で洗浄し、次いで乾燥する。さらに、望ましく
ない着色を無くすために例えば活性木炭または吸収樹脂
を用いて処理することもできる。
【００３４】３．フルオロアルキルグリコシズロン酸
（Ｒ2 ＝Ｈ）の製造 本方法では上記で得られたフルオロアルキルグリコシズ
ロン酸塩を酸で酸化する。酸の例としては塩酸、硫酸、
スルホン酸またはH + 型のスルホン樹脂が挙げられる。
一般に、出発材料のグリコシドの１重量当量に対して１
〜1.2 モル当量を用いる。
【００３５】本発明化合物は分散性、湿潤性、発泡性、
乳化性、洗浄性および溶解性に優れているので、界面活
性剤として使用することができる。特に、本発明化合物
は洗浄剤または洗浄助剤、例えば窓や床の洗浄剤および
電子部品の洗浄用組成物として使用することができる。
本発明化合物はさらに、髪用組成物、シャンプーおよび
コンディショナーの一成分とすることもできる。本発明
化合物は乳化性、潤滑性および／または疎油性があるの
で、乳剤、クリームおよびポマードの製造で美容術で使
用することができる。また、発泡性、軟化性があるので
バスフォームの製造でも有用である。
【００３６】本発明化合物は経口衛生用品の組成物、例
えば練り歯磨き、歯磨きの前後に用いる洗い薬の製造に
混和することもできる。本発明化合物の湿潤性を利用し
て、曇り防止処理または静電防止処理および種々の材
料、例えばガラス、金属およびプラスチックの艶出しで
利用することもできる。本発明化合物は泡消火剤や粉末
消火剤の製造にも有用である。本発明化合物はさらに、
水または有機溶媒を主成分とした接着剤、表面塗料、例
えば塗料やワニス、セメント、潤滑油または潤滑ワック
スに混和することもできる。
【００３７】本発明の化合物はさらに、下記のような種
々の分野で下記のような作用をする試薬として使用する
こともできる： (1) クロム浴添加剤、非浸透化剤、特に紙、写真用の乳
剤添加剤、ポリマー添加剤、特にプラスチックフィルム
製造用添加剤 (2) 亜鉛電極電池の水銀代用 (3) 懸濁重合剤または乳化重合剤、特に電気化学的方法
を含む塩素化カーボン化合物またはフッ素化カーボン化
合物の重合剤 4) 主成分の安定化およびベクトル化用カプセル、ビヒ
クル、積層物を形成するために、電子工学または医薬で
使用される液晶 5) 医療組成物中の酸素運搬剤 以下、本発明の実施例を説明する。
【００３８】
【実施例】実施例で用いた分析方法は下記の通り：核磁気共鳴（ＮＭＲ） ：ケミカルシフトはppm 、カップ
リング定数J はHzで表記。1 H NMR ：５重量％のＤ2 Ｏを含むアセトン-d6 （実施
例１、４、７−βアノマー）またはCDCl3 (実施例９）
の存在下、300MHz、または５重量％のＤ2 Ｏを含むアセ
トン-d6 (実施例７−αアノマー）の存在下、200MHz。13 C NMR ：アセトン-d6 （実施例１、４、７）の存在
下、300MHzまたは CDCl 3（実施例９）の存在下、250MH
z。
【００３９】赤外線分光(IR)：１％KBr ディスク。値は
cm-1で表記。Rf値 ： シリカ薄層クロマトグラフィー（膜厚：200
μｍ；粒径：5-10μｍ)で測定。マイグレーション溶媒
はクロロホルム／メタノール9/5(v/v)混合液（実施例
９）または酢酸エチル（実施例12）。マイグレーション
点は水に50％濃度の硫酸を噴霧し、次いで120 ℃で２分
間加熱して検出した。表面張力（γＣＭＣ） ：二段階蒸留した水溶液を用いる
引裂き法（ISO 規格304)のLauda 張力計を用いて25℃で
測定。結果はmN/mで表記。使用する対照化合物はポリフ
ルオロアルキルベタイン（エルフアトケム社（ElfAtoch
em S.A.）のフォラファック(Forafac、登録商標) 115
7。臨界ミセル濃度（ＣＭＣ） ：ISO 規格4311で測定。結果
はg/l で表記。
【００４０】実施例１ 2-（ペルフルオロヘキシル）エチル 6(3)-D-グルコフラ
ヌロノラクトンの製造 500ml 容の三つ口丸底フラスコに、8.8 g (50mmol)の 6
(3)-D-グルクロノラクトン（アルドリッチ 85, 145-0)
と、109.2g (300 mmol) の2-（ペルフルオロヘキシル）
エタノール（セカ社、Foralkyl EOH 6) と、0.24g (2.5
mmol)のメタンスルホン酸とを導入した。13.33 kPa の
真空下、95℃で６時間後に反応媒体は均質になる。これ
を20℃に冷却し、 NaHCO3 で中和し、濾過した。濾液を
回収し、真空下（0.11kPa ）90℃で濃縮した。こうして
得られた粘稠残留物(30g) を６mlの酢酸エチルに溶解し
て液体油（35.5g ）を得た。この油をカラム（シリカ23
0-400 メッシュ、ASTM、溶離剤： 65/35(v/v) 酢酸エチ
ル／ヘキサン）でクロマトグラフィーで分離した。9.2g
の2-（ペルフルオロヘキシル）エチル-6(3)-β-D- グル
コフラヌロノラクトン（Rf値＝0.3 ）と、１g の 2-(ペ
ルフルオロヘキシル）エチル-6(3)-α-D- グルコフラヌ
ロノラクトン（Rf値＝0.5 ）とが回収された。収率は出
発材料の6(3)-D- グルクロノラクトンに対してそれぞれ
35％および3.8 ％であった。得られたラクトンの特性は
下記の通り：
【００４１】
【表１】
【００４２】
【表２】
【００４３】
【表３】
【００４４】実施例２ 2-（ペルフルオロヘキシル）エチル -β -D-グルコフラ
ヌロン酸のナトリウム塩の製造 １g （1.9 mmol）の実施例１の2-（ペルフルオロヘキシ
ル）エチル-6(3)-β-D- グルコフラノシズロノラクトン
の無水エタノール溶液10mlに、苛性ソーダを一部づつ加
えてｐＨを12にした。20℃で２時間攪拌後、生成した析
出物を濾過し、無水エタノールで洗浄し、乾燥させた。
0.8gの2-（ペルフルオロヘキシル）エチル -β-D- グル
コフラヌロンナトリウムを得た。収率は出発材料のラク
トンに対して74％であった。
【００４５】実施例３ 2-（ペルフルオロヘキシル）エチル -β -D-グルコフラ
ヌロン酸カリウムのカリウム塩の製造 実施例２の条件下で、苛性ソーダを3N- 水酸化カリウム
溶液に代えた。得られた2-（ペルフルオロヘキシル）エ
チル -β -D-グルコフラヌロン酸カリウムの表面張力は
22m N/m（対照＝16mN/m）で、ＣＭＣは10g/l であっ
た。
【００４６】実施例４ 2-（ペルフルオロヘキシル）エチル-6(3)-D-グルコフラ
ヌロノラクトンの製造 500ml 容の三つ口丸底フラスコに12g (68mmol)の 6(3)-
D-グルクロノラクトン（アルドリッチ 85,145-0)と、39
g (84 mmol) の2-（ペルフルオロオクチル）エタノール
（セカ社、Foralkyl EOH 8) と、50mlのジグリムと、1.
2g (12.5 mmol)のメタンスルホン酸とを導入した。13.3
3 kPa の真空下、110 ℃で６時間後に反応媒体を20℃に
冷却して NaHCO3で中和し、次いで、200 mlの蒸留水の
存在下で攪拌した。得られた析出物を濾過し、水（50ml
×２）および高温のヘキサン（60ml×３）で洗浄した。
回収された褐色固体（28g 、粗収率66％) を７mlの酢酸
エチルに溶解し、次いでシリカのカラム（230-400 メッ
シュ、ASTM、溶離剤： 70/30(v/v) 酢酸エチル／ヘキサ
ン−酢酸エチル勾配）でクロマトグラフィーで分離し
た。αアノマーとβアノマーとのそれぞれに対応する部
分を合わせて真空下で濃縮した。βアノマーに対するα
アノマーの重量比は4/15であった。2-（ペルフルオロオ
クチル）エチル-6(3)-D-グルコフラヌロノラクトンの特
性は下記の通り：
【００４７】
【表４】
【００４８】
【表５】
【００４９】
【表６】
【００５０】実施例５ 2-（ペルフルオロオクチル）エチル -β -D- グルコフラ
ヌロンナトリウムの製造 ６g(9.6 mmol）の実施例４の2-（ペルフルオロオクチ
ル）エチル-6(3)-β-D-グルコフラヌロノラクトンの96
％エタノール溶液 150 ml に、25℃で攪拌しながら2.86
N-水酸化ナトリウム溶液を加えてｐＨを12にした。25℃
で３時間攪拌し、真空下で懸濁液の一部を濃縮し、生成
した析出物を濾過し、20mlの無水エタノールで２回洗浄
した。４g の 2-(ペルフルオロオクチル）エチル -β-D
- グルコフラヌロンナトリウムが回収された。収率は出
発材料のラクトンに対して62％であった。
【００５１】実施例６ 2-（ペルフルオロオクチル）エチル -β -D- グルコフラ
ヌロンカリウムの製造 実施例５の条件下で、水酸化ナトリウムを3N- 水酸化カ
リウムに代えた。得られた2-（ペルフルオロオクチル）
エチル -β -D-グルコフラヌロンカリウムの表面張力は
21mN/m（解消＝16mN/m）で、ＣＭＣは1.2 g/l であっ
た。
【００５２】実施例７ 11- （ペルフルオロオクチル）ウンデシル-6(3)-D- グル
コフラヌロノラクトンの製造 250ml 容の三つ口丸底フラスコに８g (45mmol)の 6(3)-
D-グルクロノラクトン（アルドリッチ 85,145-0)と、3
2.8g(55 mmol)の 11(ペルフルオロオクチル）ウンデカ
ノール（セカ社) と、40mlのジグリムと、0.9g (9.35 m
mol)のメタンスルホン酸とを導入した。13.33 kPa の真
空下、110 ℃で８時間後で反応媒体を25℃に冷却し、20
0 mlの脱イオン水を加えた。この混合液を１時間激しく
攪拌した。生成した析出物を濾過し、脱イオン水（100m
l ×２）およびエチルエーテル（100ml ×３）で洗浄し
た。
【００５３】回収された固体（20g 、収率58.8％の粗）
は11-(ペルフルオロオクチル）ウンデシル-6(3)-D-グル
コフラヌロノラクトンのαアノマーとβアノマーとの混
合物であった。カラム（シリカ230-400 メッシュ、AST
M、溶離剤： 70/30(v/v) 酢酸エチル／ヘキサン）でク
ロマトグラフィー分離して下記を回収した： ８g のβアノマー（収率23.5％） 0.7gのαアノマー（収率0.9 ％） 5.1gのαアノマーとβアノマーとの混合物（収率15％） αアノマーおよびβアノマーの特性は下記の通り：
【００５４】
【表７】
【００５５】
【表８】
【００５６】
【表９】
【００５７】実施例８ 11-(ペルフルオロオクチル）ウンデシル -β -D- グルコ
フラヌロンナトリウムの製造： ８g(10.7mmol）の実施例７の11-(ペルフルオロオクチ
ル）ウンデシル-6(3)-β-D- グルコフラヌロノラクトン
の96％エタノール溶液150 mlに、35℃に維持しながら、
2.86N-水酸化ナトリウム溶液を一滴づつ加えて約ｐＨを
12にした。３時間攪拌後、懸濁液の一部を濃縮した（50
mlにする）。生成した析出物を濾過し、無水エタノール
（20ml×２）で洗浄し、真空下で乾燥させた。4.15g の
11-(ペルフルオロオクチル）ウンデシル -β -D-グルコ
フラヌロンナトリウムが回収された。収率は出発材料の
ラクトンに対して53％であった。この化合物は下記IR特
性を有している: δCH2 ：2922，2853、γＣ＝Ｏ：1625
【００５８】実施例９ 11-(ペルフルオロオクチル）ウンデシル-6(3)-D- グルコ
フラヌロノラクトンの製造 250ml 容の三つ口丸底フラスコに7.4 g (42mmol)の 6
(3)-D-グルクロノラクトン（アルドリッチ 85,145-0)
と、30g(51 mmol)の11-(ペルフルオロオクチル）ウンデ
セノール（セカ社) と、70ml（56.2g)のジグリムと、0.
8g(54 μl:8.3mmol)のメタンスルホン酸とを導入した。
13.33 kPa の真空下、80℃で12時間（10mlのジグリムお
よび水の留出) 後、反応媒体を25℃に冷却した。90mlの
水の添加後、この混合物を NaHCO3 で中和し、10分間激
しく攪拌した。得られたペースト状析出物を濾過し、脱
水し、180 mlのジチルエーテルに溶解した。
【００５９】有機相を水（30ml×２）で洗浄後、硫酸マ
グネシウムを用いて乾燥し、真空下で濃縮した。11-(ペ
ルフルオロオクチル）ウンデセニル-D- グルコフラヌロ
ノラクトンのαアノマーとβアノマーとの混合物を含む
残留物が得られた。クロマトグラフカラム（シリカ230-
400 メッシュ、ASTM、溶離剤：１／１(v/v) ジエチルエ
ーテル／ヘキサン−ジエチルエーテル勾配）で分離して
19g のβアノマーと、２g のαアノマーとを回収した。
収率は出発材料のラクトンに対して、それぞれ60.6％お
よび6.4 ％であった。αアノマーおよびβアノマーの特
性は下記の通り： αアノマーの融点：68-70 ℃ Rf値： αアノマー：0.53（Ｚ型）、0.46（Ｅ型） βアノマー：0.31（Ｚ型）、0.24（Ｅ型）
【００６０】
【表10】
【００６１】
【表11】
【００６２】
【表12】
【００６３】
【表13】
【００６４】実施例10 11-(ペルフルオロオクチル）ウンデセニル -β -D- グル
コフラヌロンナトリウムの製造 0.241 g (0.33mmol ）の実施例９の11-(ペルフルオロオ
クチル）ウンデシル-6(3)-β-D- グルコフラヌロノラク
トンの無水エタノール溶液２mlに0.11mlの2.86N-水酸化
ナトリウム溶液を加えた。25℃で２時間攪拌後、生成し
た析出物を濾過し、低温無水エタノール（５ml×２）で
洗浄し、真空下（2.4 kPa;40℃）で乾燥した。160mg の
11-(ペルフルオロオクチル）ウンデセニル -β -D-グル
コフラヌロンナトリウム（Ｚ型とＥ型との混合物）が回
収された。収率は出発材料のラクトンに対して63％であ
った。この化合物は下記IR特性を有している: δCH2 ：2923，2856、γＣ＝Ｏ：1626、γ- OH：3411 表面張力は17.4mN/m（制御＝16mN/m）で、ＣＭＣは0.01
g/l であった。
【００６５】実施例11 11-(ペルフルオロオクチル）ウンデセニル -β -D- グル
コフラヌロンカリウムの製造 実施例10の条件で、水酸化ナトリウムを 2N-水酸化カリ
ウムに代えた 。得られた11-(ペルフルオロオクチル）
ウンデセニル -β -D-グルコフラヌロンカリウムの表面
張力は17.3 mN/m （対照＝16mN/m）で、ＣＭＣは0.01g/
l であった。
【００６６】実施例12 2-（ペルフルオロヘキシル) エチル -2-（ペルフルオロ
ヘキシル) エチル- D-ガラクツロネートの製造 500ml 容の三つ口丸底フラスコに8.48g (0.04mmol)の D
- ガラクツロン酸一水和物（アルドリッチ 85,728-9)
と、87.4g(0.24 mmol)の2-（ペルフルオロヘキシル）エ
タノール（セカ社、Foralkyl EOH 8) とを導入した。混
合物を８kPa の真空下、80℃で15分間攪拌後、0.38g
（２×10-3mol ）のパラ−トルエンスルホン酸一水和物
を加えた。12時間後、反応媒体を20℃に冷却し、 NaHCO
3 で中和し、濾過した。真空濃縮した。濾液は 2-(ペル
フルオロヘキシル）エチル-2-(ペルフルオロヘキシル）
エチル- D-ガラクツロネートを含む褐色油であった。こ
れはβ−フラノースアノマー（主成分）と、α−ピラノ
ースアノマーと、α−フラノースの痕跡と、β−ピラノ
ースアノマーとの混合物である。
【００６７】この混合物の化合物のRf値は下記の通り： この油を３mlの酢酸エチル（最終量：35ml）を加えて液
体化し、カラムクロマトグラフィー（シリカ230-400 メ
ッシュ、ASTM、溶離剤：70／30(v/v) 酢酸エチル／ヘキ
サン）で分離した。９g のβフラノース型が回収され
た。収率は出発材料の D- ガラクツロン酸に対して25.4
％であった。
【００６８】実施例13 2-（ペルフルオロオクチル）エチル-2-(ペルフルオロオ
クチル）エチル- D-ガラクツロネートの製造 250ml 容の三つ口丸底フラスコに4.8 g (0.023mmol) の
D-ガラクツロン酸一水和物（アルドリッチ 85,728-9)
と、19.1g(0.042mmol)の2-（ペルフルオロオクチル）エ
タノール（セカ社) と、40mlのジグリムと、0.5g (５×
10-3mol)のメタンスルホン酸とを導入した。８kPa の真
空下、100 ℃で９時間後に反応媒体を冷却し、NaHCO3で
中和し、次いで濾過した。100 mlの脱イオン水を加え、
濾液を激しく攪拌した。得られた析出物を濾過し、洗浄
（150ml の脱イオン水および150ml の高温ヘキサン）
し、真空乾燥した。2-（ペルフルオロオクチル）エチル
2-（ペルフルオロオクチル）エチル- D-ガラクツロネー
トを含む17g の粉末が回収された。これは４αと、フラ
ノース型およびピラノース型のβ−アノマーとの混合物
で、β−フラノース型が主成分である。この化合物は下
記IR特性を有している: δCH2 ：2920，γＣ＝Ｏ：1749、γ- OH：3486
【００６９】実施例14 11-(ペルフルオロオクチル）ウンデシル- 11-(ペルフル
オロオクチル）ウンデシル- D-ガラクツロネートの製造 250ml 容の三つ口丸底フラスコに 2.9g (0.014 mol) の
D-ガラクツロン酸一水和物（アルドリッチ 85,728-9)
と、21.2g(0.036 mol)の11-(ペルフルオロオクチル）ウ
ンデカノール（セカ社) と、40mlのジグリムと、0.3g
(３×10-3mol)のメタンスルホン酸とを導入した。9.33k
Pa の真空下、100 ℃で９時間後に反応媒体を冷却し、
NaHCO3 で中和した。120 mlの脱イオン水を加え、混合
物を30分間激しく攪拌した。得られた析出物を濾過し、
脱イオン水（100ml ×２）および高温ヘキサン（100ml
×２）で洗浄し、真空乾燥した。11-(ペルフルオロオク
チル）ウンデシル11-(ペルフルオロオクチル）ウンデシ
ル- D-ガラクツロネートを含む17g の析出物が回収され
た。収率は出発材料の D- ガラクツロン酸に対して75％
であった。この析出物は４αと、フラノース型およびピ
ラノース型のβ−アノマーとの混合物であった。この化
合物は下記IR特性を有している: δCH2 ：2923，2853、γＣ＝Ｏ：1747、γ- OH：3442
【００７０】実施例15 11-(ペルフルオロオクチル）ウンデセニル- 11-(ペルフ
ルオロオクチル）ウンデセニル- D-ガラクツロネートの
製造 250ml 容の三つ口丸底フラスコに3.6g(0.017 mol) のD-
ガラクツロン酸一水和物（アルドリッチ 85,728-9)と、
26.2g (0.045 mol) の11-(ペルフルオロオクチル）ウン
デセノール（セカ社) と、40mlのジグリムと、0.4g (４
×10-3mol)のメタンスルホン酸とを導入した。9.33kPa
の真空下、90℃で８時間後に反応媒体を冷却し、 NaHCO
3 で中和し、150 mlの脱イオン水を加えて混合物を30分
間激しく攪拌した。得られた析出物を濾過し、脱イオン
水（100ml ×３）および高温ヘキサン（100ml ×３）で
洗浄した。17g の11-(ペルフルオロオクチル）ウンデセ
ニル-11-（ペルフルオロオクチル）ウンデシル- D-ガラ
クツロネートが回収された。収率は出発材料の D- ガラ
クツロン酸に対して75％であった。この混合物を５mlの
エチルアセテートに溶解し、シリカのカラム（230-400
メッシュ、ASTM、溶離剤：酢酸エチル）で濾過した。10
g の粘稠度の高い赤褐色油が回収された。この油は４α
と、フラノース型およびピラノース型のβ異性体との混
合物に対応している（収率：44％）。得られた混合物の
IR特性は下記の通り: δCH2 ：2932，2858、γＣ＝Ｏ：1740、γ- OH：3391
【００７１】実施例16 下記化合物（単位ｇ）を混合してシャンプーを調整し
た： 実施例２に記載の化合物 ５ 実施例12に記載の化合物 １ ラウリルエーテル硫酸ナトリウム（Rewopol N 3.28;Shering S.A. ） 40 ココアミドプロピルベタイン（Rewoteric AMB 13;Shering S.A. ） ２ アルキルポリグルコシド1200（Plantaren 1200;Henkel ） ２ 塩化ナトリウム １ 防腐剤（Phenonip;Nipa Laboratories） 0.1 芳香（Foug re 10105,水溶性 337 201;Laserson およびSabetay ） 0.2 脱イオン水 100 クオート
【００７２】実施例17 下記化合物（単位ｇ）を混合してコンディショナーを調
整した： 実施例５に記載の化合物 ２ Merquat 280 * （Merck) ５ （* 塩化ジメチルジアルキルアンモニウムとアクリル酸と のコポリマーの35％水溶液） 防腐剤（Phenonip;Nipa Laboratories） 0.1 芳香剤（1/3 バニラ27800,水溶性 008201; 2/3Foug re 10105, 水溶性 337201; LasersonおよびSabetay ） 0.1 脱イオン水100 クオート
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ダニエル ベルナール フランス国 92400 クルブヴォワ リュ ピエール ブロソレット 11

Claims (20)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 〔化１〕および〔化２〕で表される化合
    物： 【化１】 【化２】 〔ここで、 Ｒ1 は炭素数４〜46の飽和または不飽和の直鎖または分
    岐鎖を有するフルオロアルキル基を表し、 Ｒ2 はＨ、上記Ｒ1 、アルカリ金属またはアルカリ土類
    金属あるいは〔化３〕の第４アンモニウムを表す： 【化３】 （ここで、 Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 およびＲ6 はＨまたはＣ1-Ｃ6 のアル
    キルまたはヒドロキシアルキル基を表し、互いに同一で
    も異なっていてもよい）〕
  2. 【請求項２】 フルオロアルキル基Ｒ1 が〔化４〕で表
    される請求項１に記載の化合物： 【化４】 （ここで、 ｍは２〜22の数、 ｎは０または１、 ｐは１〜21の数である）
  3. 【請求項３】 〔化５〕で表される化合物： 【化５】 〔ここで、 Ｒ1 は飽和または不飽和の直鎖または分岐鎖を有する炭
    素数４〜46のフルオロアルキル基を表す〕
  4. 【請求項４】 フルオロアルキル基Ｒ1 が〔化６〕で表
    される請求項３に記載の化合物。 【化６】 （ここで、 ｍは２〜22の数、 ｎは０または１、 ｐは１〜21の数である）
  5. 【請求項５】 フルオロアルキル-6(3)-グルコフラヌロ
    ノラクトン、フルオロアルキル-6(3)-マンノフラヌロノ
    ラクトン、フルオロアルキル-6(3)-イドフラヌロノラク
    トンまたはフルオロアルキル-6(3)-グロフラヌロノラク
    トンである請求項３または４に記載の化合物。
  6. 【請求項６】 下記 (a)〜(c) の段階からなることを特
    徴とする請求項１〜３のいずれか一項に記載の化合物の
    製造方法： (a) グリコシズロン酸またはグリコシズロノラクトンを
    式： Ｒ1 ＯＨ （ここで、Ｒ1 は飽和または不飽和の直鎖または分岐鎖
    を有する炭素数４〜46のフルオロアルキル基を表す）の
    アルコールと反応させてフルオロアルキルフルオロアル
    キルグリコシズロネートまたはフルオロアルキルグリコ
    シズロノラクトンを作り、(b) 必要に応じて塩基性化し
    てフルオロアルキルグリコシズロン酸塩を作り、(c) 必
    要に応じて酸化してフルオロアルキルグリコシズロン酸
    を作る。
  7. 【請求項７】 グルコシズロン酸を炭素数５または６の
    ウロン酸の中から選択する請求項６に記載の方法。
  8. 【請求項８】 ウロン酸がグルクロン酸、ガラクツロン
    酸、マンヌロン酸、イズロン酸またはグルロン酸である
    請求項７に記載の方法。
  9. 【請求項９】 グリコシズロノラクトンを炭素数５また
    は６のウロン酸のラクトンの中から選択する請求項６に
    記載の方法。
  10. 【請求項１０】 グリコシズロノラクトンが 6(3)-グル
    クロノラクトン、6(3)- マンヌロノラクトン、 6(3)-グ
    ルロノラクトンおよび 6(3)-イズロノラクトンである請
    求項９に記載の方法。
  11. 【請求項１１】 請求項１または３に記載の化合物の、
    界面活性剤、例えば窓および床の洗浄および電子部品の
    洗浄用界面活性剤での使用。
  12. 【請求項１２】 請求項１または３に記載の化合物の、
    シャンプー、コンディショナー、髪用組成物、乳剤、ク
    リーム、ポマード、バスフォーム、経口衛生用品用組成
    物製造としての使用。
  13. 【請求項１３】 請求項１または３に記載の化合物の曇
    り防止処理剤としての使用。
  14. 【請求項１４】 請求項１または３に記載の化合物の静
    電防止処理剤としての使用。
  15. 【請求項１５】 請求項１または３に記載の化合物の表
    面艶出し剤としての使用。
  16. 【請求項１６】 請求項１または３に記載の化合物の消
    火用粉末剤および発泡剤製造での使用。
  17. 【請求項１７】 請求項１または３に記載の化合物の接
    着剤、表面塗料、潤滑剤、潤滑ワックスの製造での使
    用。
  18. 【請求項１８】 請求項１または３に記載の化合物の、
    クロム浴添加剤、不透化添加剤、亜鉛電極電池の水銀代
    用物、または重合剤としての使用。
  19. 【請求項１９】 請求項１または３に記載の化合物の液
    晶としての使用。
  20. 【請求項２０】 請求項１または３に記載の化合物の医
    療分野での使用、特に活性成分の安定化剤およびベクタ
    ーと酸素運搬剤としての使用。
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