JPH05137994A - 界面活性剤 - Google Patents
界面活性剤Info
- Publication number
- JPH05137994A JPH05137994A JP3331201A JP33120191A JPH05137994A JP H05137994 A JPH05137994 A JP H05137994A JP 3331201 A JP3331201 A JP 3331201A JP 33120191 A JP33120191 A JP 33120191A JP H05137994 A JPH05137994 A JP H05137994A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trehalose
- undecylenyl
- surfactant
- skin
- present
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記一般式で表される６−（１１−ウンデシ
レニル）−トレハロースからなる界面活性剤。 【化１】 【効果】 本発明によれば、界面活性能力及び皮膚安全
性に極めて優れた界面活性剤が得られる。
レニル）−トレハロースからなる界面活性剤。 【化１】 【効果】 本発明によれば、界面活性能力及び皮膚安全
性に極めて優れた界面活性剤が得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、優れた界面活性能力を
もち、且つ皮膚に対する安全性の高い界面活性剤に関す
る。
もち、且つ皮膚に対する安全性の高い界面活性剤に関す
る。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
界面活性剤として数多くの化合物が知られており、多方
面に使用されている。しかしながら、これらの界面活性
剤の中には、人体に直接接触するシャンプー、リンス、
石鹸等の香粧品に用いた場合、皮膚に対して刺激を与え
るものも多い。このため、より刺激性の低い界面活性剤
の開発が望まれていた。
界面活性剤として数多くの化合物が知られており、多方
面に使用されている。しかしながら、これらの界面活性
剤の中には、人体に直接接触するシャンプー、リンス、
石鹸等の香粧品に用いた場合、皮膚に対して刺激を与え
るものも多い。このため、より刺激性の低い界面活性剤
の開発が望まれていた。
【０００３】一方、アルキルエステル化した多糖類は、
食品、化粧品等に広く汎用されている界面活性剤であ
り、中でも糖骨格としてショ糖を用いたショ糖アルキル
エステルに関する報告は多く、また広く用いられてい
る。また、トレハロース誘導体を界面活性剤として用い
ることを目的とした報告もあるが（特開昭６０−２５８
１９５号公報、特開昭６２−９１２３６号公報）、これ
らはトレハロース−６，６’−ジアルキルエステルに限
られている。
食品、化粧品等に広く汎用されている界面活性剤であ
り、中でも糖骨格としてショ糖を用いたショ糖アルキル
エステルに関する報告は多く、また広く用いられてい
る。また、トレハロース誘導体を界面活性剤として用い
ることを目的とした報告もあるが（特開昭６０−２５８
１９５号公報、特開昭６２−９１２３６号公報）、これ
らはトレハロース−６，６’−ジアルキルエステルに限
られている。
【０００４】一方、界面活性剤としての界面活性、起泡
性や洗浄力等を考えると、一般に親油基としてのアルキ
ル基は、単一の方が好ましいためグルコース脂肪酸モノ
エステルが開発されているが（特開平３−１５７３４９
号公報）、親水基部が単糖であることから親水性が弱い
と考えられる。
性や洗浄力等を考えると、一般に親油基としてのアルキ
ル基は、単一の方が好ましいためグルコース脂肪酸モノ
エステルが開発されているが（特開平３−１５７３４９
号公報）、親水基部が単糖であることから親水性が弱い
と考えられる。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記事情
に鑑み鋭意研究を行った結果、下記の一般式で示される
化合物が、優れた界面活性能力をもつとともに皮膚に対
して高い安全性を有することを見出し、本発明を完成し
た。即ち、本発明は、下記一般式で示される６−（１１
−ウンデシレニル）−トレハロースからなる界面活性剤
である。
に鑑み鋭意研究を行った結果、下記の一般式で示される
化合物が、優れた界面活性能力をもつとともに皮膚に対
して高い安全性を有することを見出し、本発明を完成し
た。即ち、本発明は、下記一般式で示される６−（１１
−ウンデシレニル）−トレハロースからなる界面活性剤
である。
【化２】
【０００６】以下、本発明の構成の詳細について説明す
る。本発明の６−（１１−ウンデシレニル）−トレハロ
ースとは、トレハロースと１１−ウンデシレン酸の低級
アルキルエステルとを縮合することにより得ることがで
きる。
る。本発明の６−（１１−ウンデシレニル）−トレハロ
ースとは、トレハロースと１１−ウンデシレン酸の低級
アルキルエステルとを縮合することにより得ることがで
きる。
【０００７】即ち、通常のショ糖アルキルエステルを製
造する方法を用いることにより得ることができる（ＵＳ
Ｐ２８９３９９０号公報、特開昭３６−２１７１７号公
報、ＵＳＰ３４８０６１６号公報、特開昭５３−６１３
０号公報、ＵＳＰ３９６３６９９号公報）。そして、こ
れらの方法により得られた主反応生成物として、本発明
の６−（１１−ウンデシレニル）−トレハロースを得る
ことができる。尚、６，６’−ジ−（１１−ウンデシレ
ニル）−トレハロースも少量生成されるが、これが混在
した状態でも本発明の６−（１１−ウンデシレニル）−
トレハロースの界面活性剤としての特徴は維持されるた
め、問題にはならない。また、本発明の６−（１１−ウ
ンデシレニル）−トレハロースからなる界面活性剤は、
様々な洗浄剤、化粧料等に利用することが可能である。
造する方法を用いることにより得ることができる（ＵＳ
Ｐ２８９３９９０号公報、特開昭３６−２１７１７号公
報、ＵＳＰ３４８０６１６号公報、特開昭５３−６１３
０号公報、ＵＳＰ３９６３６９９号公報）。そして、こ
れらの方法により得られた主反応生成物として、本発明
の６−（１１−ウンデシレニル）−トレハロースを得る
ことができる。尚、６，６’−ジ−（１１−ウンデシレ
ニル）−トレハロースも少量生成されるが、これが混在
した状態でも本発明の６−（１１−ウンデシレニル）−
トレハロースの界面活性剤としての特徴は維持されるた
め、問題にはならない。また、本発明の６−（１１−ウ
ンデシレニル）−トレハロースからなる界面活性剤は、
様々な洗浄剤、化粧料等に利用することが可能である。
【０００８】
【実施例】以下、実施例について説明する。この実施例
において、ｗｔ％は重量％を意味する。 実施例１ （１）６−（１１−ウンデシレニル）−トレハロースの
製造 トレハロース１００ｇを４００ｍｌのジメチルフォルム
アミドに溶解した。この溶液に１１−ウンデシレン酸メ
チル５２，４ｇと水酸化カリウム１．０ｇを加え、１０
０℃まで昇温した後、１２時間撹拌した。この反応溶液
を冷却した後、４００ｍｌのヘキサンで３回抽出して未
反応の１１−ウンデシレン酸メチルを除去した。ジメチ
ルフォルムアミド溶液を減圧下において約２００ｍｌ程
度まで濃縮した後、１０００ｍｌのアセトンを加え、未
反応のトレハロースを沈澱させ濾別除去した。沈澱を１
００ｍｌのｎ−ブタノールにて洗浄し、洗浄液を濾液に
加えた。濾液を減圧蒸留する事により淡黄色な粘性シロ
ップを得た。この粘性シロップをシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（展開溶媒 クロロホルム／メタノール
＝４／１）にて残留未反応物を除去することにより２
４．３ｇの淡黄色粘性シロップを得た。
において、ｗｔ％は重量％を意味する。 実施例１ （１）６−（１１−ウンデシレニル）−トレハロースの
製造 トレハロース１００ｇを４００ｍｌのジメチルフォルム
アミドに溶解した。この溶液に１１−ウンデシレン酸メ
チル５２，４ｇと水酸化カリウム１．０ｇを加え、１０
０℃まで昇温した後、１２時間撹拌した。この反応溶液
を冷却した後、４００ｍｌのヘキサンで３回抽出して未
反応の１１−ウンデシレン酸メチルを除去した。ジメチ
ルフォルムアミド溶液を減圧下において約２００ｍｌ程
度まで濃縮した後、１０００ｍｌのアセトンを加え、未
反応のトレハロースを沈澱させ濾別除去した。沈澱を１
００ｍｌのｎ−ブタノールにて洗浄し、洗浄液を濾液に
加えた。濾液を減圧蒸留する事により淡黄色な粘性シロ
ップを得た。この粘性シロップをシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（展開溶媒 クロロホルム／メタノール
＝４／１）にて残留未反応物を除去することにより２
４．３ｇの淡黄色粘性シロップを得た。
【０００９】（２）６−（１１−ウンデシレニル）−ト
レハロースの特性 得られたシロップの１３Ｃ−ＮＭＲペクトル測定におい
て、１７５．５ｐｐｍにカルボニル基、１４０．１１及
び１１４．７３ｐｐｍに末端メチレン基、また６４．４
及び６２．６４ｐｐｍにトレハロース６及び６’位のシ
グナルを確認したことから、本発明の６−（１１−ウン
デシレニル）−トレハロースの生成を確認した。
レハロースの特性 得られたシロップの１３Ｃ−ＮＭＲペクトル測定におい
て、１７５．５ｐｐｍにカルボニル基、１４０．１１及
び１１４．７３ｐｐｍに末端メチレン基、また６４．４
及び６２．６４ｐｐｍにトレハロース６及び６’位のシ
グナルを確認したことから、本発明の６−（１１−ウン
デシレニル）−トレハロースの生成を確認した。
【００１０】（３）安全性 皮膚に対する刺激性を以下の方法で調べた。２０人の被
験者に界面活性剤の０．２％水溶液１ｍｌをしみこませ
たパッチテスト用絆創膏を２４時間貼布し、貼布除去後
２４時間後に刺激性を判定した。判定結果は、はっきり
と紅斑を示したものを陽性とし、その陽性率で示した。
その結果を表１に示す。但し、ラウリルリン酸エステル
１ナトリウム塩は通常用いられている界面活性剤であ
る。
験者に界面活性剤の０．２％水溶液１ｍｌをしみこませ
たパッチテスト用絆創膏を２４時間貼布し、貼布除去後
２４時間後に刺激性を判定した。判定結果は、はっきり
と紅斑を示したものを陽性とし、その陽性率で示した。
その結果を表１に示す。但し、ラウリルリン酸エステル
１ナトリウム塩は通常用いられている界面活性剤であ
る。
【００１１】
【表１】
【００１２】表１の如く、本発明の６−（１１−ウンデ
シレニル）−トレハロースは、皮膚刺激性がなく、皮膚
安全性は明らかに優れている。
シレニル）−トレハロースは、皮膚刺激性がなく、皮膚
安全性は明らかに優れている。
【００１３】応用例１ 下記表２の組成からなる液状洗浄剤を調製した。尚、用
いた６−（１１−ウンデシレニル）−トレハロースは、
実施例１にて得られたものである。この洗浄剤で洗顔し
た結果、汚れがきれいに落ち、感触も良好であった。
いた６−（１１−ウンデシレニル）−トレハロースは、
実施例１にて得られたものである。この洗浄剤で洗顔し
た結果、汚れがきれいに落ち、感触も良好であった。
【００１４】
【表２】
【００１５】応用例２ 下記表３の組成からなる水中油型スキンクリームを調製
した。尚、用いた６−（１１−ウンデシレニル）−トレ
ハロースは、実施例１にて得られたものである。このク
リームの乳化状態は極めて良好で、べたつかず肌なじみ
も良好であった。
した。尚、用いた６−（１１−ウンデシレニル）−トレ
ハロースは、実施例１にて得られたものである。このク
リームの乳化状態は極めて良好で、べたつかず肌なじみ
も良好であった。
【００１６】
【表３】
【００１７】応用例３ 下記表４の組成からなる頭髪洗浄剤を調製した。尚、用
いた６−（１１−ウンデシレニル）−トレハロースは、
実施例１にて得られたものである。この洗浄剤で洗髪し
た結果、泡立ちは優れており感触も良好であった。
いた６−（１１−ウンデシレニル）−トレハロースは、
実施例１にて得られたものである。この洗浄剤で洗髪し
た結果、泡立ちは優れており感触も良好であった。
【００１８】
【表４】
【００１９】
【発明の効果】以上述べた通り、本発明によれば、界面
活性能力及び皮膚安全性に極めて優れた新規な界面活性
剤が得られることは明らかである。
活性能力及び皮膚安全性に極めて優れた新規な界面活性
剤が得られることは明らかである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｈ 13/06
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式で表される６−（１１−ウン
デシレニル）−トレハロースからなる界面活性剤。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3331201A JP2983360B2 (ja) | 1991-11-19 | 1991-11-19 | 界面活性剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3331201A JP2983360B2 (ja) | 1991-11-19 | 1991-11-19 | 界面活性剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05137994A true JPH05137994A (ja) | 1993-06-01 |
| JP2983360B2 JP2983360B2 (ja) | 1999-11-29 |
Family
ID=18241026
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3331201A Expired - Lifetime JP2983360B2 (ja) | 1991-11-19 | 1991-11-19 | 界面活性剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2983360B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995009692A1 (fr) * | 1993-10-07 | 1995-04-13 | Takeshi Ikemoto | Agent tensio-actif, et produit cosmetique en emulsion et liposome le contenant |
| US5417879A (en) * | 1991-02-12 | 1995-05-23 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Synergistic dual-surfactant detergent composition containing sophoroselipid |
| JPH1045560A (ja) * | 1996-08-06 | 1998-02-17 | Kanebo Ltd | 皮膚粘膜刺激緩和剤 |
| WO2004033475A1 (ja) * | 2002-10-10 | 2004-04-22 | National Institute Of Advanced Industrial Science And Technology | チロシナーゼ活性調整剤、その製法、及びそれを含有する外用剤 |
-
1991
- 1991-11-19 JP JP3331201A patent/JP2983360B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5417879A (en) * | 1991-02-12 | 1995-05-23 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Synergistic dual-surfactant detergent composition containing sophoroselipid |
| WO1995009692A1 (fr) * | 1993-10-07 | 1995-04-13 | Takeshi Ikemoto | Agent tensio-actif, et produit cosmetique en emulsion et liposome le contenant |
| US6497898B1 (en) | 1993-10-07 | 2002-12-24 | Kanebo Ltd | Surfactant, and an emulsion-type cosmetic composition and a lipsome containing said surfactant |
| JPH1045560A (ja) * | 1996-08-06 | 1998-02-17 | Kanebo Ltd | 皮膚粘膜刺激緩和剤 |
| WO2004033475A1 (ja) * | 2002-10-10 | 2004-04-22 | National Institute Of Advanced Industrial Science And Technology | チロシナーゼ活性調整剤、その製法、及びそれを含有する外用剤 |
| US7754864B2 (en) | 2002-10-10 | 2010-07-13 | National Institute Of Advanced Industrial Science And Technology | Tyrosinase activity controlling agent, process for producing the same and external preparation containing the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2983360B2 (ja) | 1999-11-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0544478B1 (en) | Fatty acid esters of alkoxylated isethionic acid and detergent compositions comprising the same | |
| US4868163A (en) | Transparent or semitransparent jelly-like cosmetic composition | |
| EP0690044B1 (en) | Process for producing amidoether carboxylic acid or salt thereof, and surface active agent mixture containing the same | |
| EP0046970B1 (de) | Gewünschtenfalls mit Natriumsulfit umgesetzte Partialester von mehrwertigen Alkoholen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als hautfreundliche, nicht ionogene und/oder anionenaktive oberflächenaktive Substanzen | |
| WO2013150300A2 (en) | Composition | |
| JPH0623086B2 (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| EP0091237B1 (en) | Detergent composition | |
| JP3522817B2 (ja) | タウリン誘導体、その製造法、該化合物を含有する洗浄剤組成物及びその中間体 | |
| US20040022819A1 (en) | Surfactant, and an emulsion-type cosmetic composition and a liposome containing said surfactant | |
| DE4010876A1 (de) | Waessrige tensidmischungen mit guter hautvertraeglichkeit | |
| JPH05137994A (ja) | 界面活性剤 | |
| EP0769499B1 (fr) | (Oxo-1 alkyl) amino-2, déoxy-2 glucopyranoside de dihydroxy-2,3 propyl, leur procédé de préparation et leurs utilisations | |
| JP3093016B2 (ja) | 界面活性剤 | |
| JP3725233B2 (ja) | トレハロース誘導体及び界面活性剤 | |
| JP2004532319A (ja) | 界面活性剤混合物の製造方法 | |
| US5190699A (en) | Citric acid fatty alcohol ester polyglycol ether sulfosuccinates, process for their preparation and their use | |
| CA2064482A1 (en) | Use of alkylglycoside sulfosuccinates for the production of cosmetic preparations and cleaning agents | |
| JP2003500528A (ja) | 他の陰イオン系界面活性剤の泡を増加するためのカルボキシル化アルキルポリグリコシド界面活性剤の使用 | |
| EP1442004A1 (de) | Alkyl(en)ylglycerinethercarbonsäuren | |
| US5371251A (en) | Polyol polyether sulfosuccinates, a process for preparing them, and their use | |
| JP3240150B2 (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| JPH0778069B2 (ja) | 燐酸エステル及び該エステル含有組成物 | |
| CA2199067A1 (en) | Polyglycerin ester sulfosuccinates, method for their preparation, and their use | |
| KR100226092B1 (ko) | 새로운 글리신 유도체, 그것의 중간체 및 그것을 포함하는 세정제 조성물 | |
| JPH0970528A (ja) | 界面活性剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
| R371 | Transfer withdrawn |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R371 |
|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090924 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100924 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110924 Year of fee payment: 12 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120924 Year of fee payment: 13 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120924 Year of fee payment: 13 |