JPH0778069B2

JPH0778069B2 - 燐酸エステル及び該エステル含有組成物

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Publication number: JPH0778069B2
Application number: JP3333719A
Authority: JP
Inventors: スク・ヤン・チヨー
Original assignee: ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ
Priority date: 1990-12-17
Filing date: 1991-12-17
Publication date: 1995-08-23
Anticipated expiration: 2010-08-23
Also published as: EP0493927A1; AU649294B2; CA2057709A1; CA2057709C; AU8970191A; JPH04290888A

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】本発明は新規な燐酸エステル表面活性剤、
これらの表面活性剤の製法、及びこれらの表面活性剤を
含有する身だしなみ用組成物に関する。

【０００２】表面活性剤分子の一部はいわゆる「有益性
付与剤（benefit reagent ）」として機能する。この
「有益性付与剤」は、体内またはその他の場所に存在す
る酵素で分子が代謝されたとき、または皮膚表面で分子
が自然に加水分解されたときに形成される。有益性付与
剤成分を含有する新規表面活性剤分子は例えば毛髪用／
全身用シャンプー、クレンジングクリーム、コンディシ
ョナー、化粧品、歯科用品、脇の下の消臭／制汗剤及び
日焼け止めのような種々の身だしなみ用製品（personal
product）に使用される。他の用途には石鹸、パウダ
ー、ローション及び治療用クリームがある。このリスト
は完全なものではなく、表面活性剤を使用できる他の組
成物も意図される。

【０００３】ここ１０年の間、「マイルドさ」が身だし
なみ用製品のための表面活性剤を選択する際にますます
重要な規準になっている。「マイルドさ」という用語
は、表面活性剤が皮膚をほんの僅かしか刺激しないか、
又はより良くは全く刺激しないことを意味する。表面活
性剤が皮膚を損なう作用を持つ可能性があることに多く
の消費者は気付いている。身だしなみ用製品に使用する
表面活性剤は表面活性作用が良好であるだけでなく、ヒ
トの皮膚にマイルドなものであることが望ましい。

【０００４】多くの要素例えば皮脂の除去、角質層での
天然吸湿性物質の消失、吸着、蛋白質の変性、表皮リポ
ソームの損傷が皮膚への刺激に影響することが知られて
いるが、表面活性剤は角質層に浸透し、表皮内の細胞と
反応することにより皮膚を刺激すると一般に信じられて
いる。従って、「マイルドさ」を得るための１つの方法
は表面活性剤が角質層に浸透し、その細胞と反応するこ
とを防ぐことである。

【０００５】本発明では「マイルドさ」を得るために違
う方法を使用している。この方法とは、角質層に浸透で
きるが、浸透した後には恐らく酵素の助けで無害の成分
に分解される表面活性剤を考案することである。この２
番目の方法（本発明の方法）は角質層の下層（サブレイ
ヤー）に存在すると考えられている酵素活性を利用する
試みである。Fosterら、Arch. Derm. Res., 25: 23-28
(1975)及びKermici ら、 J. Soc. Cosmet. Chem., 28:
151-164 (1977) 参照のこと。

【０００６】当業界では、ヒドロキシ酸が皮膚に有益な
効果があることが知られている。例えば、Ｙｕらの米国
特許第４，１９７，３１６号は皮膚の乾燥症状を緩和す
るためのヒドロキシ酸（例えば、α−ヒドロキシ、酪
酸、マレイン酸及びクエン酸）を含有する非刺激性の治
療用組成物を開示している。Wildnaerらの米国特許第
４，２９４，８５２号明細書はヒドロキシ酸を含む皮膚
処置用組成物を教示している。

【０００７】本発明者は、皮膚内部で分解されるかまた
は皮膚表面と接触して自然に加水分解されるだけではな
く、分解または加水分解された後に皮膚に有益な効果
（例えば、乾燥の緩和、抗微生物活性の付与等）を持つ
または皮膚に効果を分配する分子を考案することが特に
有益であることを発見した。

【０００８】燐酸モノアルキルエステル（ＭＡＰ）は典
型的な陰イオン表面活性剤と比べ刺激性が非常に低く、
良好な表面活性特性を有している。Imokawa ら、J. Am.
Oil. Chem. Soc., 55:839 (1978)。ＭＡＰはマイルド
である上に、突然変異原性、急性毒性及び亜急性毒性テ
ストから非常に安全であることも確認されている。Imok
awa, Fragrance Journal, 68: 21-28(1984)。ＭＡＰは
皮膚アレルギー反応陰性であることも証明されている。
従って、これらの分子が、皮膚で分解され（または皮膚
表面で加水分解され）、分解または加水分解により（例
えばヒドロキシ酸が提供するような）有益な効果も提供
できる分子を形成する良い出発物質であると考えられ
る。

【０００９】Kurosakiらの米国特許第４，３５０，６４
５号明細書は燐酸モノエステルの製造法を記載してい
る。この開示によると、モノエステルは燐酸Ｐ₂Ｏ₂と
有機ヒドロキシ化合物ＲＯＨの反応から形成される。使
用する有機ヒドロキシ化合物は飽和または不飽和脂肪族
アルコール、前記脂肪族アルコールの酸化アルキレン付
加生成物またはアルキルフェノールであってよい。アル
コールのＲ基は酸ではないので、形成されるモノエステ
ルが酸成分を含むことはない。従って、分子が分解また
は加水分解されても、本発明の分子について仮定したと
同様にヒドロキシ酸、ヒドロキシカルボン酸エステルま
たはホスホカルボン酸（phosphocarboxyacid）は形成さ
れない結果となる。さらに、これは方法特許なので、い
ずれにせよ最終化合物中のＲ基の重要性は全く認識され
ていない。

【００１０】Wakatsuki らの米国特許第４，７３６，０
５１号明細書は燐酸ジエステルのアルカリ金属塩の製法
を教示している。４ページ、３８〜４２行には、一見本
発明のものと同様の一般式ＩＶが開示されている。

【００１１】エステル基が存在するように式ＩＶのｂを
１とすると、一重結合したエステル酸素は二重結合した
カルボニル酸素よりリン部分に近いことが判る。エステ
ル基を加水分解するとホスホヒドロキシ基のみが生成さ
れ、（カルボニル酸素は加水分解により切断されたであ
ろうために）ホスホカルボキシ基は生成されないことか
ら、このことは本発明との重要な違いである。ｂが０で
あれば、Ｙは水素、ヒドロキシ基またはアルキルもしく
はアルケニル基にしかなれず、エステルは形成されない
ため、この化合物は本発明のものと異なる。

【００１２】さらに、この先行特許明細書は燐酸のアル
キル金属塩またはジエステルの形成法に関したもので、
特定の化合物を特定の組成物に使用すると驚くべき有利
な効果を持つ可能性があることは理解されていない。

【００１３】Kirschのフランス国特許第４，１１８Ｍ号
明細書は本発明の分子と同様な構造を持つと思われる分
子を開示している。しかし、この分子がジヒドロゲンホ
スフェートである（本発明では、Ｍも水素であるときに
はＲ₃は水素とはなりえず、従ってこの分子からはジエ
ステルは形成されない）点及び結合したアルキル基がエ
ステルよりもむしろカルボン酸を含む（本発明では、こ
の部分がカルボン酸ではなく、エステルでなければなら
ないためにＲ₂は少なくともＣ₁でなければならない）
点で、この分子は異なっている。また、理論と結び付け
ることを望んでいるのではないが、（燐酸エステルが切
断されたときにヒドロキシ基が形成されるように）燐酸
エステル基は切断されると、皮膚に有益な物質となるこ
とが知られているヒドロキシ酸またはヒドロキシ酸エス
テルが形成されるため、燐酸エステルが形成されたとき
にこのエステル基が重要であると考えられている。この
参考文献も医薬活性物質に関しており、身だしなみ用製
品処方物に関するものではないと思われる。

【００１４】本発明は、分子の一部に燐酸基の塩（すな
わち、少なくとも部分塩）を含有し、他の部分にエステ
ル基を含有する部分があり、分子が皮膚内の酵素により
代謝されまたは皮膚と接触したときに加水分解されてヒ
ドロキシ酸が形成されうる新規な分子を提供することを
目的とする。

【００１５】１つの態様では、本発明は燐酸エステルま
たはジエステルである新規の表面活性剤分子を提供す
る。燐酸エステルは、水素、アルカリ金属、アルカリ土
類金属、アンモニウム、アルキルアンモニウム、アルカ
ノールアミン、陽イオンアミノ酸（例えばアルギニン）
または他の塩を形成する陽イオンが一重結合のホスフェ
ート酸素の少なくとも１つに結合し、且つ、アルキル基
が一重結合のホスフェート酸素の少なくとも１つに結合
している、ここでアルキル基はエステル基を含有してい
る、塩（または部分塩）である。理論と結び付けること
を望むのではないが、燐酸エステル表面活性剤分子が代
謝または加水分解されたときには、ホスフェート酸素に
結合しているエステル含有基はヒドロキシカルボン酸、
ヒドロキシ酸エステルまたはホスホカルボン酸を形成で
きると仮定される。

【００１６】より詳細には、燐酸エステル分子は下記式
Ｉ：

【００１７】

【化４】

【００１８】［式中、Ｍは水素、アルカリ金属例えばリ
チウム、ナトリウムまたはカリウム、アルカリ土類金属
例えばカルシウム、マグネシウムまたはストロンチウ
ム、アンモニウム、アルキル基が好ましくは炭素原子数
１〜２２の直鎖基であるアルキルアンモニウム、陽イオ
ン性アミノ酸例えばアルギニン、または他の塩を形成す
る陽イオン例えば置換ピリジニウムであり；各Ｒ’は水
素、炭素原子数１〜３０の直鎖アルキル基、炭素原子数
３または４〜３０の分枝鎖アルキル基、またはエステ
ル、ヒドロキシル基またはハロゲン化物のような官能基
を含有する有機部分であり、２つのＲ’基は必ずしも同
じでなくてもよく；Ｒ₁は水素、任意の炭素が官能基例
えばエステル、ヒドロキシ基（例えばグリセロール）、
ハロゲン化物、ヒドロキシ脂肪アミド（例えばセラミ
ド）で置換されていてもよく、または、置換もしくは未
置換ヒドロキシ脂肪酸（例えばω−ヒドロキシ脂肪酸た
とえばω−ヒドロキシ−６−シス−ドデカン酸）で置換
されていてもよい炭素原子数１または２〜３０の直鎖ア
ルキル基；糖基例えば単糖（例えばグルコース）、オリ
ゴ糖（例えばマルトース）または炭素原子数１〜３０の
アルキル鎖で置換された単糖もしくはオリゴ糖（例えば
アルキルグリコシド）、但しアルキルグルコシドは長い
疎水性尾があるために表面活性剤基として作用し易いた
めに他の糖に比べて好ましい；炭素原子数４〜３０の分
枝鎖アルキル；アルキル基の炭素原子数が１〜１８でよ
く、アルキルアリール基が炭素原子数２〜５の酸化アル
キレンと縮合していてよい直鎖または分枝鎖アルキルア
リール基（好ましくはアルキルフェニル）；炭素原子数
２〜５の酸化アルキレンと縮合した炭素原子数６〜３０
の脂肪族基（縮合アルキルアリール基の群を含む）；炭
素原子数５〜２３の直鎖または分枝鎖フルオロアルキル
基；炭素環含有基例えばコレステロール、レチノールま
たはヒドロキシ置換レチン酸（retinoic acid ）である
が、上記アルキル基のいずれもエステル基、アミド、第
四級アンモニウムまたはヘテロ原子例えば硫黄、酸素ま
たは窒素で中断されていてもよく；Ｒ₂はＲ₁と同じで
も異なっていてもよく、水素ではないこと以外はＲ₁に
ついての上記定義の範囲であり；Ｒ₃は水素であってよ
く（Ｍが水素でない場合）、Ｒ₁についての上記定義の
基であってよく、Ｒ₁またはＲ₂と同じでも異なってい
てもよく、または別の

【００１９】

【化５】

【００２０】部分であり、この場合、表面活性剤分子が
燐酸ジエステルであり；ｎは０〜５０、好ましくは１〜
１０、より好ましくは１〜５である］で定義される。

【００２１】第２の態様では、本発明はヒドロキシ酸エ
ステルを製造し、ヒドロキシ酸エステルを燐酸化して、
燐酸化ヒドロキシ酸エステルを中和することを包含する
上記分子の製法を提供する。このような方法には製造さ
れた中和エステルの回収ステップも含む。

【００２２】第３の態様では、本発明は上記の表面活性
剤を含む組成物、特にヒトの体表面に使用する組成物を
含んでいる。このような組成物には棒状石鹸組成物、全
身用または顔用洗浄剤組成物、歯磨き組成物等を含んで
いる。組成物は上記に特定した表面活性剤０．０１重量
％好ましくは０．５重量％〜７５重量％と、他の構成成
分２５〜９９．９重量％とを含み得る。

【００２３】上記のことから明かなように、本発明は皮
膚にある種の有益性付与増強剤（例えば保湿剤）を分配
するように考案された新規の燐酸エステル表面活性剤を
提供する。ヒドロキシ酸例えばヒドロキシカプリル酸
（ＨＣＡ）、乳酸及びその類縁体は皮膚に柔軟化効果及
び可塑化効果を与えることが知られているため（米国特
許第４，１９７，３１６号明細書；及びHallら、J. So
c. Cosmet Chem., 37: 397-407 (1986)も参照のこ
と）、これらの表面活性剤分子は代謝または加水分解さ
れたときにヒドロキシ酸、ヒドロキシ酸エステルまたは
ホスホカルボキシ酸を形成できる成分を含むよう考案さ
れた。

【００２４】上記式Ｉ中、該分子のヒドロキシ酸または
ヒドロキシ酸エステル部分は右側に示した部分

【００２５】

【化６】

【００２６】である。

【００２７】次の化合物は本発明の範囲の表面活性剤ま
たは自己形成体（self organizer）分子の例である。こ
れらの分子は塩または部分的に形成された塩であること
も理解すべきである：２−（ジヒドロゲンホスホキシ）酢酸デシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）酢酸ドデシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）酢酸テトラデシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）酢酸ヘキサデシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）酢酸オクタデシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）酢酸ドコシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）酢酸ブチル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）酢酸ヘキシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）酢酸オクチル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）酢酸ノニル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）酢酸テトラコシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）酢酸２−エチルヘキシ
ル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）酢酸２−エチルデシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）酢酸２−エチルドデシ
ル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）酢酸２−プロピルデシ
ル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）酢酸２−ブチルデシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）酢酸２−オクチルドデ
シル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）酢酸２−ドデシルヘキ
サデシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）酢酸２−テトラデシル
オクタデシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）酢酸２−エチルデシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）酢酸ヘキセニル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）酢酸デセニル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）酢酸ドデセニル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）酢酸テトラデセニル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）酢酸ヘキサデセニル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）酢酸オクタデセニル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）酢酸ドコセニル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）酢酸テトラコセニル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）酢酸ノニルフェニル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）酢酸デシルフェニル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）酢酸ドデシルフェニル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）酢酸テトラデシルフェ
ニル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）酢酸２−（２−エトキ
シエトキシ）エチル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）酢酸２−（２−ブトキ
シエトキシ）エチル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）酢酸フルオロデシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）酢酸トリフルオロオク
チル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）酢酸ペンタデカフルオ
ロデシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）酢酸フルオロドデシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）酢酸２−（Ｎ，Ｎ−ジ
タロウ−Ｎ−メチルアンモニウム）エチル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）酢酸３−（Ｎ，Ｎ−ジ
タロウ−Ｎ−メチルアンモニウム）プロピル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）酢酸２−（Ｎ−ノニル
−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム）エチル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）酢酸２−（Ｎ−ステア
リル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム）エチル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）酢酸２−（Ｎ−ドデシ
ル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム）エチル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸ブチル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸ヘキシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸オクチル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸ノニル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸デシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸ドデシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸テトラデ
シル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸ヘキサデ
シル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸オクタデ
シル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸ドコシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸テトラコ
シル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸２−エチ
ルヘキシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸２−エチ
ルデシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸２−エチ
ルドデシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸２−プロ
ピルデシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸２−ブチ
ルデシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸２−オク
チルドデシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸２−ドデ
シルヘキサデシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸２−テト
ラデシルオクタデシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸２−エチ
ルデシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸ヘキセニ
ル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸デセニル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸ドデセニ
ル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸テトラデ
セニル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸ヘキサデ
セニル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸オクタデ
セニル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸ドコセニ
ル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸テトラコ
セニル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸ノニルフ
ェニル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸デシルフ
ェニル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸ドデシル
フェニル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸テトラデ
シルフェニル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸２−（２
−エトキシエトキシ）エチル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸２−（２
−ブトキシエトキシ）エチル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸フルオロ
デシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸トリフル
オロオクチル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸ペンタデ
カフルオロデシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸フルオロ
ドデシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸２−
（Ｎ，Ｎ−ジタロウ−Ｎ−メチルアンモニウム）エチル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸３−
（Ｎ，Ｎ−ジタロウ−Ｎ−メチルアンモニウム）プロピ
ル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸２−（Ｎ
−ノニル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム）エチル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸２−（Ｎ
−ステアリル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム）エチル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸２−（Ｎ
−ドデシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム）エチル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸ブチル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸ヘキシル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸オクチル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸ノニル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸デシル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸ドデシル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸テトラデ
シル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸ヘキサデ
シル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸オクタデ
シル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸ドコシル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸テトラコ
シル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸２−エチ
ルヘキシル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸２−エチ
ルデシル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸２−エチ
ルドデシル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸２−プロ
ピルデシル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸２−ブチ
ルデシル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸２−オク
チルドデシル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸２−ドデ
シルヘキサデシル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸２−テト
ラデシルオクタデシル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸２−エチ
ルデシル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸ヘキセニ
ル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸デセニル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸ドデセニ
ル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸テトラデ
セニル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸ヘキサデ
セニル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸オクタデ
セニル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸ドコセニ
ル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸テトラコ
セニル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸ノニルフ
ェニル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸デシルフ
ェニル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸ドデシル
フェニル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸テトラデ
シルフェニル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸２−（２
−エトキシエトキシ）エチル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸２−（２
−ブトキシエトキシ）エチル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸フルオロ
デシル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸トリフル
オロオクチル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸ペンタデ
カフルオロデシル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸フルオロ
ドデシル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸２−
（Ｎ，Ｎ−ジタロウ−Ｎ−メチルアンモニウム）エチル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸３−
（Ｎ，Ｎ−ジタロウ−Ｎ−メチルアンモニウム）プロピ
ル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸２−（Ｎ
−ノニル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム）エチル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸２−（Ｎ
−ステアリル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム）エチル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）プロピオン酸２−（Ｎ
−ドデシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム）エチル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）酪酸ブチル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）酪酸ヘキシル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）酪酸オクチル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）酪酸ノニル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）酪酸デシル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）酪酸ドデシル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）酪酸テトラデシル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）酪酸ヘキサデシル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）酪酸オクタデシル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）酪酸ドコシル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）酪酸テトラコシル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）酪酸２−エチルヘキシ
ル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）酪酸２−エチルデシル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）酪酸２−エチルドデシ
ル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）酪酸２−プロピルデシ
ル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）酪酸２−ブチルデシル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）酪酸２−オクチルドデ
シル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）酪酸２−ドデシルヘキ
サデシル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）酪酸２−テトラデシル
オクタデシル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）酪酸２−エチルデシル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）酪酸ヘキセニル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）酪酸デセニル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）酪酸ドデセニル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）酪酸テトラデセニル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）酪酸ヘキサデセニル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）酪酸オクタデセニル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）酪酸ドコセニル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）酪酸テトラコセニル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）酪酸ノニルフェニル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）酪酸デシルフェニル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）酪酸ドデシルフェニル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）酪酸テトラデシルフェ
ニル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）酪酸２−（２−エトキ
シエトキシ）エチル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）酪酸２−（２−ブトキ
シエトキシ）エチル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）酪酸フルオロデシル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）酪酸トリフルオロオク
チル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）酪酸ペンタデカフルオ
ロデシル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）酪酸フルオロドデシル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）酪酸２−（Ｎ，Ｎ−ジ
タロウ−Ｎ−メチルアンモニウム）エチル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）酪酸３−（Ｎ，Ｎ−ジ
タロウ−Ｎ−メチルアンモニウム）プロピル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）酪酸２−（Ｎ−ノニル
−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム）エチル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）酪酸２−（Ｎ−ステア
リル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム）エチル３−（ジヒドロゲンホスホキシ）酪酸２−（Ｎ−ドデシ
ル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム）エチル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプロン酸ブチル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプロン酸ヘキシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプロン酸オクチル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプロン酸ノニル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプロン酸デシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプロン酸ドデシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプロン酸テトラデシ
ル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプロン酸ヘキサデシ
ル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプロン酸オクタデシ
ル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプロン酸ドコシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプロン酸テトラコシ
ル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプロン酸２−エチル
ヘキシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプロン酸２−エチル
デシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプロン酸２−エチル
ドデシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプロン酸２−プロピ
ルデシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプロン酸２−ブチル
デシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプロン酸２−オクチ
ルドデシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプロン酸２−ドデシ
ルヘキサデシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプロン酸２−テトラ
デシルオクタデシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプロン酸２−エチル
デシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプロン酸ヘキセニル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプロン酸デセニル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプロン酸ドデセニル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプロン酸テトラデセ
ニル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプロン酸ヘキサデセ
ニル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプロン酸オクタデセ
ニル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプロン酸ドコセニル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプロン酸テトラコセ
ニル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプロン酸ノニルフェ
ニル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプロン酸デシルフェ
ニル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプロン酸ドデシルフ
ェニル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプロン酸テトラデシ
ルフェニル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプロン酸２−（２−
エトキシエトキシ）エチル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプロン酸２−（２−
ブトキシエトキシ）エチル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプロン酸フルオロデ
シル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプロン酸トリフルオ
ロオクチル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプロン酸ペンタデカ
フルオロデシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプロン酸フルオロド
デシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプロン酸２−（Ｎ，
Ｎ−ジタロウ−Ｎ−メチルアンモニウム）エチル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプロン酸３−（Ｎ，
Ｎ−ジタロウ−Ｎ−メチルアンモニウム）プロピル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプロン酸２−（Ｎ−
ノニル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム）エチル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプロン酸２−（Ｎ−
ステアリル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム）エチル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプロン酸２−（Ｎ−
ドデシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム）エチル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプリル酸ヘキシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプリル酸オクチル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプリル酸ノニル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプリル酸デシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプリル酸ドデシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプリル酸テトラデシ
ル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプリル酸ヘキサデシ
ル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプリル酸オクタデシ
ル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプリル酸ドコシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプリル酸テトラコシ
ル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプリル酸２−エチル
ヘキシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプリル酸２−エチル
デシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプリル酸２−エチル
ドデシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプリル酸２−プロピ
ルデシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプリル酸２−ブチル
デシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプリル酸２−オクチ
ルドデシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプリル酸２−ドデシ
ルヘキサデシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプリル酸２−テトラ
デシルオクタデシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプリル酸２−エチル
デシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプリル酸ヘキセニル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプリル酸デセニル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプリル酸ドデセニル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプリル酸テトラデセ
ニル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプリル酸ヘキサデセ
ニル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプリル酸オクタデセ
ニル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプリル酸ドコセニル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプリル酸テトラコセ
ニル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプリル酸ノニルフェ
ニル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプリル酸デシルフェ
ニル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプリル酸ドデシルフ
ェニル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプリル酸テトラデシ
ルフェニル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプリル酸２−（２−
エトキシエトキシ）エチル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプリル酸２−（２−
ブトキシエトキシ）エチル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプリル酸フルオロデ
シル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプリル酸トリフルオ
ロオクチル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプリル酸ペンタデカ
フルオロデシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプリル酸フルオロド
デシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプリル酸２−（Ｎ，
Ｎ−ジタロウ−Ｎ−メチルアンモニウム）エチル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプリル酸３−（Ｎ，
Ｎ−ジタロウ−Ｎ−メチルアンモニウム）プロピル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプリル酸２−（Ｎ−
ノニル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム）エチル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプリル酸２−（Ｎ−
ステアリル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム）エチル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）カプリル酸２−（Ｎ−
ドデシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム）エチル２−（Ｏ−ホスホリルコリン）プロピオン酸デシル３−（Ｏ−ホスホリルコリン）酪酸ドデシル３−（Ｏ−ホスホリルコリン）カプリル酸ドデシル２−（Ｏ−ホスホリルコリン）酢酸デシル３−（Ｏ−ホスホリルコリン）カプロン酸ドデシル３−（Ｏ−ホスホリルコリン）プロピオン酸ドデシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）コハク酸ジデシル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）コハク酸ジオクチル２−（ジヒドロゲンホスホキシ）コハク酸ジドデシル燐酸エステルの化学から一、二及び三置換燐酸エステル
表面活性剤が得られることが公知である。本発明では一
置換燐酸エステル及び二置換燐酸エステルを単独または
組み合わせて使用できる。三置換燐酸エステルは追加で
存在してもよく、存在しなくてもよい。

【００２８】理論と結び付けることを望むのではない
が、次のスキームに従って、式Ｉの分子は皮膚に天然に
存在する酵素で分解されるか、または皮膚と接触する際
に自然に加水分解されると考えられる。ここでは、モノ
エステルで説明する：

【００２９】

【化７】

【００３０】酵素または自然の加水分解による生化学反
応で皮膚で変換される。

【００３１】上記のように、本発明の１つの態様では、
本発明は化粧用棒状石鹸から局所用／全身用洗浄剤や歯
磨きにいたる種々の身だしなみ用製品の用途への新規表
面活性剤の使用を提供する。このような組成物では、本
発明の表面活性剤は一及び二置換燐酸エステルの混合物
を含み、三置換エステルも存在することもある。

【００３２】燐酸エステルの製造本発明の表面活性剤分子は本質的に、所望のヒドロキシ
酸（またはヒドロキシ酸エステル）分子を製造し、次に
これを燐酸化して最終生成物を得る方法で得られる。

【００３３】例えば、１つのヒドロキシ酸、乳酸アルキ
ルはDixon ら、J. Am. Chem. Soc. 72: 1918-1922(195
0) 及びHoltinら、Verlag Chemie, 232-238 (1971) の
教示に従って直接エステル化またはエステル交換により
製造できる。アルカン酸アルキルの製造は実施例に詳細
に述べる。

【００３４】ヒドロキシ酸またはヒドロキシ酸エステル
を得た後、分子を次のように燐酸化する：先ず、燐酸化
温度は約−８０℃から約９０℃、好ましくは約−２０℃
から３０℃の範囲でよい。

【００３５】燐酸化剤としては、例えばＰ₂Ｏ₅、ＰＯ
Ｃｌ₃、ＰＣｌ₅、ポリ燐酸等のような当業界で知られ
ている多くの燐酸化剤が使用できる。他の薬剤として
は、（例えば、アルコールを一燐酸エステルに変換する
ための）１，２−フェニレンホスホクロリデートの使用
及び燐酸２−シアノエチルの使用が含まれる。他の可能
な燐酸化剤は例えばKosolapoff, G.、「Organo-Phospho
rus Compounds 」、Wiley, N.Y. pp.211-277 (1950) 及
びHudson、「Organo-Phosphorus Chemistry 」、Academ
ic Press, pp.250-288 (1965) に述べられている。

【００３６】一般に、少なくとも約１〜４当量、好まし
くは１．５〜２当量の燐酸化剤を使用する。２当量未満
ではさらに加水分解された生成物が生じ、そのため所望
生成物の収量が下がる。

【００３７】酸スカベンジャーを使用して、加水分解さ
れた副産物を最少にすることも好ましい。１つの好まし
いスカベンジャーはピリジンである。使用できる他のス
カベンジャーには弱い有機塩基例えばトリエタノールア
ミン、無機塩基例えば炭酸ナトリウムまたはポリマー性
塩基が含まれる。

【００３８】反応は一般に約５〜６０分、好ましくは１
０〜３０分、最も好ましくは３０分以内実施してよい。

【００３９】最後に、例えば氷で急冷して冷却し、カル
ボキシ及び燐酸エステルの両者の加水分解を最少にする
ことが好ましい。

【００４０】下記の表は出発反応体として種々のアルカ
ン酸アルキルを使用して実施した多くの燐酸化反応を列
挙している：

【００４１】

【表１】

【００４２】燐酸化によりジヒドロゲンホスホヒドロキ
シ酸またはそのエステルが形成される。次に、分子を酸
性または塩基性条件下で無機または有機塩基（例えば重
炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウムまたはトリエタノー
ルアミン）により中和する。少なくとも部分的には中和
する必要がある。中和に使用する好ましい塩基として
は、ナトリウム塩及びカリウム塩並びにトリエタノール
アミンが挙げられる。

【００４３】これらの手法を使用して生成されたホスホ
アルカン酸アルキルの中には、２−ホスホカプロン酸デ
シル（ＤＰＨ）、２−ホスホカプリル酸デシル（ＤＰ
Ｏ）、３−ホスホ酪酸デシル（ＤＰＢ）、２−ホスホ酪
酸ドデシル（ＬＰＢ）、ホスホプロピオン酸ラウリル
（ＬＰＰ）及びホスホプロピオン酸デシル（ＤＰＰ）が
ある。これらの分子を次に示す：

【００４４】

【化８】

【００４５】種々のアルカン酸エステルの製造を下記の
表に示す。

【００４６】

【表２】

【００４７】組成物本発明の身だしなみ用組成物は、例えば棒状石鹸組成
物、顔用／全身用洗浄剤組成物、毛髪用または全身用シ
ャンプー、ヘアーコンディショナー、化粧用組成物また
は歯用組成物であってよい。

【００４８】本発明の燐酸エステル表面活性剤は組成物
の０．０１〜７５％、好ましくは０．５〜７５％であっ
てよい。表面活性剤はモノエステルのみ、ジエステルの
みまたは混合物でよい。好ましくは、ジエステルが１０
％以下であり、モノエステルが０．０１〜４５％であ
る。

【００４９】本発明の１つの実施態様では、本発明表面
活性剤は例えば化粧用棒状処方物に使用できる。

【００５０】典型的な棒状石鹸組成物には、脂肪酸石鹸
に脂肪酸石鹸以外の洗剤と遊離脂肪酸を組み合わせて使
用するものである。一般にマイルドさを改善する塩例え
ばアルカリ金属塩またはイセチオン酸塩も加える。さら
に、他の成分例えば殺菌剤、香料、着色料、色素、起泡
剤、抗粥化剤（anti-mushing agent）も加えることがで
きる。

【００５１】脂肪酸石鹸は一般に脂肪族アルカンまたは
アルケンモノカルボン酸のアルカリ金属またはアルカノ
ールアンモニウム塩である。ナトリウム、カリウム、モ
ノ−、ジ−及びトリ−エタノールアンモニウム陽イオン
またはその混合物がこの目的に好適である。

【００５２】石鹸は炭素原子数約８〜２２、好ましくは
１２〜約１８の天然または合成の脂肪族（アルカンまた
はアルケン）酸のよく知られたアルカリ金属塩である。
これらは炭素原子数約１２〜２２のアクリル系炭化水素
のカルボン酸アルカリ金属塩とすることもできる。

【００５３】使用できる石鹸の例は、Caswell らの米国
特許第４，６９５，３９５号明細書及び米国特許第４，
２６０，５０７号明細書（Barrett ）に見られるが、こ
れら両者は参考として本明細書に含めるものとする。

【００５４】脂肪酸石鹸は一般に組成物の２５％より多
く、一般には３０〜９８％であろう。好ましくは、石鹸
の量は組成物の４０〜７０重量％であろう。

【００５５】組成物はまた一般に、陰イオン、非イオ
ン、陽イオン、双性または両性イオン合成洗浄物質また
はその混合物から選択した非石鹸洗剤を含む。これらの
表面活性剤は当業界で公知であり、例えば上記の米国特
許第４，６９５，３９５号及び第４，２６０，５０７号
明細書に記載されている。これらの非石鹸活性物質は組
成物の０〜５０％であってよい。

【００５６】ある量の炭素原子数８〜２２の遊離脂肪酸
も石鹸組成物に配合して過脂肪化剤（superfatting age
nt）または皮膚の感触やクリーム状の感触の増強剤とし
て作用させるのも望ましい。遊離脂肪酸が存在する場合
には組成物の１〜１５％含有する。

【００５７】石鹸組成物に添加できるマイルドさを改善
する好ましい塩は単純な未置換イセチオン酸ナトリウム
である。これは組成物の０．１〜５０重量％、好ましく
は０．５〜２５重量％、より好ましくは２〜約１５重量
％存在してよい。使用できる他のマイルドさのための共
活性物質にはベタイン化合物または硫酸エーテルを含ん
でいる。これらも組成物の０．１〜５０重量％、好まし
くは０．５〜２５重量％存在してよい。

【００５８】本発明の燐酸エステル表面活性剤は、（モ
ノエステルとして）組成物の０．０１〜４５重量％、好
ましくは２５〜４０重量％、及び／または（ジエステル
として）組成物の０．０１〜１０重量％、好ましくは
０．０１〜５重量％であってよい。

【００５９】棒状石鹸組成物に存在しうる他の任意成分
はモイスチャライザー例えばグリセリン、プロピレング
リコール、ソルビトール、ポリエチレングリコール、メ
チルグルコースのエトキシル化またはメトキシル化エー
テル；水溶性ポリマー例えばコラーゲン、修飾セルラー
ゼ（例えば、Polymer JR(R) ）、グアーゴム及びポリア
クリレート；金属イオン封鎖剤例えばクエン酸塩及び保
湿剤例えばシリコーンまたは鉱油である。もう１つの有
用な成分群は種々の共表面活性剤（cosurfactants ）及
び非石鹸洗剤である。

【００６０】本発明の第２の実施態様では、本発明表面
活性剤は顔用または全身用洗浄剤に含まれる。このよう
な洗浄剤組成物の例は、例えばSmall らの米国特許第
４，８１２，２５３号及びFujisawaの米国特許第４，５
２６，７１０号明細書に記載されており、これら両者は
参考として本明細書に含める。

【００６１】一般に、洗浄剤組成物は脂肪酸石鹸と非石
鹸表面活性剤好ましくはマイルドな合成表面活性剤とを
共に含んでいよう。洗浄剤組成物は一般にモイスチャラ
イザーまたは保湿剤及び皮膚の感触及びマイルドさを改
善するポリマーも含んでいよう。組成物は、さらに適宜
濃化剤、コンディショナー、水溶性ポリマー、色素、ヒ
ドロトロープ剤、増白剤、香料及び殺菌剤を含むことが
できる。

【００６２】使用する脂肪酸石鹸は棒状洗剤処方物に使
用するものとして上記したようなものである。これらの
石鹸は典型的に脂肪族またはアルケンモノカルボン酸の
アルカリ金属またはアルカノールアンモニウム塩であ
る。ナトリウム、カリウム、モノ−、ジ−及びトリエタ
ノールアンモニウム陽イオンまたはその組合せが好適で
ある。好ましい石鹸は例えばトリエタノールアミンの炭
素原子数８〜２４のハーフ酸塩である。

【００６３】表面活性剤は陰イオン、非イオン、陽イオ
ン、双性イオンまたは両性イオン物質またはその混合
物、例えば上記の米国特許第４，６９５，３９５号明細
書またはInman らの米国特許第４，８５４，３３３号明
細書に記載のものである。これらの明細書も参考として
本明細書に含めるものとする。

【００６４】モイスチャライザーを含有すると、皮膚コ
ンディショニング効果が提供され、マイルドさが改良さ
れる。この用語はしばしば湿潤剤と同義的に使用されて
おり、皮膚表面に滑らかで柔軟な感触を付与する物質の
説明に使用する。

【００６５】角質層からの水分損失を減らすには２つの
方法がある。１つは蒸発率を減らす吸蔵層（occlusive
layer ）を皮膚表面に付着させることである。第２の方
法は角質層に非吸蔵性吸湿性物質を加えることである。
この物質は水分を保持し、角質層がこの水分を使用して
その物理特性を変え、美容上の望ましい効果を生み出す
ようにさせる。非吸蔵性保湿剤は皮膚のなめらかさを改
良することによっても作用する。

【００６６】吸蔵性及び非吸蔵性モイスチャライザーは
両方とも本発明で使用できる。モイスチャライザーの例
の中には、長鎖脂肪酸、液体の水溶性ポリオール、グリ
セリン、プロピレングリコール、ソルビトール、ポリエ
チエレングリコール、メチルグルコースのエトキシル化
／プロポキシ化エーテル（例えば、メチルグルセス（me
thyl gluceth）−２０）及びラノリンアルコールのエト
キシル化／プロポキシル化エーテル（例えば、Solulan-
75）がある。

【００６７】好ましいモイスチャライザーはココ（coc
o）及び獣脂（tallow）脂肪酸である。他の好ましいモ
イスチャライザーには非吸蔵性液体水溶性ポリオール及
び皮膚に天然にある必須アミノ酸化合物がある。

【００６８】他の好ましい非吸蔵性モイスチャライザー
は皮膚角質層に天然に見られる化合物例えばピロリドン
カルボン酸ナトリウム、乳酸、尿素、Ｌ−プロリン、グ
アニジン及びピロリドンである。他の非吸蔵性モイスチ
ャライザーの例には、アジピン酸、乳酸、オレイン酸、
ステアリン酸、イソステアリン酸、ミリスチン酸または
リノール酸のヘキサデシル、ミリスチル、イソデシルま
たはイソプロピルエステル及びその対応のアルコールエ
ステル（ナトリウムイソステアロイル−２ラクチレー
ト、ナトリウムカプリルラクチレート）、加水分解した
蛋白質並びに他のコラーゲン由来の蛋白質、アロエベラ
ゲル（aloe vera gel ）及びアセトアミドＭＥＡが含ま
れる。

【００６９】吸蔵性モイスチャライザーの中には、ペト
ロラタム（petrolatum）、鉱油、蜜蝋、シリコーン、ラ
ノリン及び油溶性ラノリン誘導体、飽和及び不飽和脂肪
アルコール例えばベヘニルアルコール、スクアレン及び
スクアラン、並びに種々の動物及び植物油例えばアーモ
ンド油、ピーナッツ油、小麦胚芽油、亜麻仁油、ジョジ
ョバ油、杏膜孔油、クルミ油、パーム油、ピスタチオ
油、胡麻油、菜種油、ケード油（cade oil）、トウモロ
コシ油、モモ核油、けしの実油、松根油、ひまし油、大
豆油、アボガド油、サフラワー油、ココナッツ油、ヘー
ゼルナッツ油、オリーブ油、ブドウ種子油及びひまわり
種子油が含まれる。

【００７０】両方の型のモイスチャライザーの他の例
は、J. Mausnerの「Emmolients -- ACritical Evalutai
on 」、Cosmetics & Toiletries、１９８１年５月に記
載されており、これも参考として本明細書に含めるもの
とする。

【００７１】本発明に有用な皮膚の感触やマイルドさを
補助するポリマーは化粧品の分野で使用されている陽イ
オン、陰イオン、両性イオン及び非イオンポリマーであ
る。パッチテストを使用して測定した陽イオン及び非イ
オン型のポリマーの皮膚刺激低下効果については、「Po
lymer JR for SkinCare」Bulletin、Union Carbide、１
９７７年に述べられている。陽イオン物質は皮膚感触改
善作用が他のものより優れているために好ましい。

【００７２】本発明組成物中で有用な皮膚感触及びマイ
ルドさを助けるポリマーの量は約０．０１％〜約５％、
好ましくは約０．３％〜約４％であることが判った。石
鹸量が５．５％未満の棒状組成物では、ポリマーは２％
〜５％、好ましくは３％以上の量で使用する。

【００７３】他の型の皮膚感触及び皮膚のマイルドさの
助剤としての高分子ポリマー化合物、例えば非イオン性
グアーゴム、Merck & Co, Inc製のMerquat 100 及び550
；Stein Hall製のJAGUAR C-14-S ；Miranol Chemical
Company, Inc.製のMirapolA15 ；Henkel, Inc.製のGala
ctasol 811等が有用である。

【００７４】ポリマーには泡をクリーミーにする効果も
ある。

【００７５】有用であることが判っている非イオンポリ
マーは非イオン多糖類例えばCelanese Corp.の非イオン
ヒドロキシプロピルグアーガムである。好ましい非イオ
ンヒドロキシプロピルグアーガムはモル置換約０．６の
JAGUARR HP-60 である。他の種類の有用な非イオン物質
はセルロースの非イオンポリマー、例えばＨＥＣ及びＣ
ＭＣである。

【００７６】本発明に使用する陽イオンポリマーは使用
時に望ましい絹状で、ソフトで、なめらかな感触も提供
する。本発明での好ましい量は組成物の０．１〜５％で
ある。

【００７７】正に荷電した陽イオンポリマーが皮膚の負
に荷電した部分と結合して使用後にソフトな皮膚感触を
提供できると考えるには理由がある。理論と結び付ける
のではないが、陽イオンポリマーの電荷密度が高いほ
ど、皮膚感触効果が高くなる。

【００７８】他の好適な陽イオンポリマーは、陽イオン
モノマー単位対中性モノマー単位の比がコポリマーの電
荷が正になるように選択された、ジメチルアミノエチル
メタクリレートとアクリルアミドのコポリマー及び塩化
ジメチルジアリルアンモニウムとアクリルアミドのコポ
リマーである。他の好適な型の陽イオンポリマーは陽イ
オン澱分例えばStaley, Inc.製のSta-LokR300 及び400
である。

【００７９】本発明に有用な陽イオンポリマーのさらに
完全なリストは１９８４年３月２０日発行のGrollier/A
llecの米国特許第４，４３８，０９５号明細書に記載さ
れており、これも参考として本明細書に含めるものとす
る。より好ましい陽イオン物質のいくつかは、本明細書
に参考として含むGrollier/Allecの明細書の第２節、第
３欄；第８節、第５欄；第１０節、第８欄；及び第９
欄、１０〜１５行に挙げられている。

【００８０】本発明の第３の実施態様では、本発明の表
面活性剤は例えば棒状シャンプーまたはボディーシャン
プーに使用できる。

【００８１】そのような組成物の例はInman の米国特許
第４，８５４，３３３号及びFujisawaの米国特許第４，
５２６，７１０号明細書に記載されており、これらは参
考として本明細書に含めるものとする。

【００８２】典型的に使用されるシャンプー組成物は、
当業界で公知の広範囲な表面活性剤（例えば、参考とし
て本明細書に含める米国特許第４，８５４，３３３号明
細書に記載されているもの）から任意に選択した表面活
性剤を含む。シャンプー組成物はさらにフケの処置に有
用と考えられる化合物例えば硫化セレンを含んでもよ
い。

【００８３】組成物は、適宜懸濁剤例えばいくつかのア
シル誘導体物質またはその混合物のいずれを含んでもよ
い。これらの中では、炭素原子数１６〜２２の脂肪酸の
エチレングリコールエステルが好ましい。好ましい懸濁
剤には、エチレングリコールステアレート（モノ−及び
ジ−ステアレートの両方）を含んでいる。好ましいアル
カノールアミドはステアリン酸モノエタノールアミド、
ステアリン酸ジエタノールアミド及びステアリン酸モノ
イソプロパノールアミドである。さらに他の長鎖アシル
誘導体には、長鎖脂肪酸の長鎖エステル（例えばステア
リン酸ステアリル、パルミチン酸セチル）、グリセリル
エステル（例えばジステアリン酸グリセリル）及び長鎖
アルカノールアミドの長鎖エステル（例えばステアロア
ミドＤＥＡジステアレート、ステアロアミドＭＥＡステ
アレート）を含んでいる。

【００８４】さらに他の好適な懸濁剤は、アルキル（炭
素原子数１６〜２２）ジメチルアミンオキシド例えばス
テアリルジメチルアミンオキシドである。組成物がアミ
ンオキシドまたは長鎖アシル誘導体を表面活性剤として
含んでいる場合には、これらの組成物は懸濁機能も有し
ており、他の懸濁剤を加える必要はない。

【００８５】別の態様として、懸濁のためにキサンタン
ゴム例えば硫化セレンも本発明組成物に使用できる。こ
の生合成ゴム物質は市販されており、分子量１００万以
上のヘテロ多糖である。Ｄ−グルコース、Ｄ−マンノー
ス及びＤ−グルクロネートを２．８：２．０：２．０の
モル比で含んでいると考えられている。この多糖は４．
７％アセチルで部分的にアセチル化される。これらの薬
剤についての補足情報はWhistler, Roy L.編、「Indust
rial Gums -- Polysaccharides and TheirDerivative
s」New York、 Academic Press 、１９７３年に記載さ
れている。Merck& Co. Inc.の部門であるKelco がKeltr
olRとしてキサンタンゴムを提供している。

【００８６】特に好ましい懸濁系は、組成物の約０．０
５％〜約１．０％、好ましくは約０．２％〜約０．４％
のキサンタンゴムと、組成物の約０．１％〜約３．０
％、好ましくは約０．５％〜約２．０％の珪酸アルミニ
ウムマグネシウム（Ａｌ₂Ｍｇ₈Ｓｉ₂）の混合物を含
む。珪酸アルミニウムマグネシウムは例えばコレライナ
イト、サポナイト及びサファイヤのようなスメクタイト
鉱中に天然にある。本発明に有用な精製した珪酸アルミ
ニウムマグネシウムは容易に入手でき、例えばR.T. Van
derbilt Company, Inc. が製造しているveegumがある。
懸濁剤の混合物も本発明組成物への使用に適する。

【００８７】他の有用な濃化剤は架橋ポリアクリレート
例えばB. F. Goodrichが製造し、Carbopol (R)商標とし
て市販しているものである。

【００８８】本発明組成物に使用する他の任意成分はア
ミドである。本発明に使用するアミドはシャンプーへの
使用が知られている脂肪酸のアルカノールアミドのいず
れでもよい。これらは一般に炭素原子数約８〜２４の脂
肪酸のモノ−及びジエタノールアミドである。ココナッ
ツモノエタノールアミド、ラウリルジエタノールアミド
及びその混合物が好ましい。アミドは組成物の約１％〜
約１０％存在する。

【００８９】組成物は非イオンポリマーを含有してもよ
く、これは粒子の分散を補助するために少量使用する。
この物質はセルロース物質例えばヒドロキシプロピルメ
チルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロ
キシエチルセルロース及びナトリウムカルボキシメチル
セルロース及びそれらの物質の混合物を含む広範囲な種
類のいずれでもよい。他の物質にはアルギネート、ポリ
アクリル酸、ポリエチレングリコール及び澱分等があ
る。非イオンポリマーについては、Roy L. Whistler 編
の「Industrial Gums 」、Academic Press, Inc.、１９
７３年及びRobertL. Davidson編の「Handbook of Water
-Soluble Gums and Resins 」、McGraw-Hill, Inc. 、
１９８０年に詳述されている。これらの本は両方ともす
べて参考として本明細書に含めるものとする。

【００９０】非イオンポリマーを含むときには、組成物
の約０．００１％〜約０．１％、好ましくは約０．００
２％〜約０．０５％使用する。ヒドロキシメチルセルロ
ースが好ましいポリマーである。

【００９１】本発明組成物に有用な別の好適な任意成分
は不揮発性シリコーン液である。

【００９２】不揮発性シリコーン液は、ポリアルキルシ
ロキサン、ポリアリールシロキサン、ポリアルキルアリ
ールシロキサンまたはポリエーテルシロキサンコポリマ
ーであり得、約０．１％〜約１０．０％、好ましくは約
０．５％〜約５．０％で存在させる。これらの液体の混
合物も使用でき、それが好ましいこともある。分散した
シリコーン粒子はシャンプーマトリックスにも不溶性で
あるとよい。これは本明細書中で使用する「不溶性」の
意味である。

【００９３】使用できる本質的に不揮発性のポリアルキ
ルシロキサン液には、例えば粘度が２５℃で約５〜約６
００，０００センチストークのポリジメチルシロキサン
を含む。これらのシロキサンは例えばthe General Elec
tric CompanyからViscasilシリーズで、また、Dow Corn
ing からはDow Corning 200 シリーズで市販されてい
る。シロキサンの粘度はDow Corning Corporate Test M
ethod CTM0004 、１９７０年７月２０日に記載のように
ガラス製毛細管粘度計で測定できる。

【００９４】好ましくは、これらのシロキサンの粘度は
約３５０センチストークから約１００，０００センチス
トークである。

【００９５】使用できる本質的に不揮発性のポリエーテ
ルシロキサンコポリマーは例えば酸化ポリプロピレン修
飾ジメチルポリシロキサン（例えばDow Corning DC-124
8 ）であるが、酸化エチレンまたは酸化エチレンと酸化
プロピレンの混合物も使用できる。

【００９６】好適なシリコーン液は、Geenの米国特許第
２、８２６、５５１号；Drakoff の１９７６年６月２２
日の米国特許第３，９４６，５００号；Pader の米国特
許第４，３６４，８３７号；およびWoolstonの英国特許
第８４９，４３３号明細書に記載されている。これらの
特許明細書はすべて参考として本明細書に含めるものと
する。Petrarch Systems, Inc が１９８４年に配布した
「Silicon Compounds」も参考として本明細書に含める
ものとする。この参考文献は好適なシリコーン物質につ
いての非常によいリストを提供する。

【００９７】もう１つの有用なシリコーン物質はシリコ
ーンゴムである。シリコーンゴムについては、Petrarch
が記載しており、またSpitzer らの米国特許第４，１５
２，４１６号明細書（１９７９年５月１日）及びNollの
Chemistry and Technology of Silicones, New York, A
cademic Press, 1968 にも述べられている。有用なシリ
コーンゴムはGeneral Electric silicone Rubber Produ
ct Data Sheets SE 30、SE 33 、SE 54 及びSE76にも記
載されている。これらの参考文献はすべて参考として本
明細書に含めるものとする。「シリコーンゴム」物質と
は分子量約２００，０００〜約１，０００，０００の高
分子量ポリジオルガノシロキサンを意味する。具体例に
はポリジメチルシロキサン、（ポリジメチルシロキサ
ン）（メチルビニルシロキサン）コポリマー、ポリ（ジ
メチルシロキサン）（ジフェニル）（メチルビニルシロ
キサン）コポリマー及びその混合物がある。シリコーン
液とシリコーンゴムの混合物も本発明で有用である。

【００９８】本発明のシャンプーは、このような組成物
を処方し易くし、または美容上及び／または化粧品上許
容可能な種々の他の必須ではない任意成分を含むことが
できる。このような慣用の任意成分は当業者によく知ら
れており、例えば、保存料例えばベンジルアルコール、
メチルパラベン、プロピルパラベン及びイミダゾリニジ
ル尿素；陽イオン表面活性剤例えば塩化セチルトリメチ
ルアンモニウム、塩化ラウリルトリメチルアンモニウ
ム、塩化トリセチルメチルアンモニウム、塩化ステアリ
ルジメチルベンジルアンモニウム及び塩化ジ（部分的水
素添加獣脂）ジメチルアンモニウム；メントール；濃化
剤及び粘度向上剤例えば酸化エチレンと酸化プロピレン
のブロックポリマー例えばBASA WyandotteのPluronic F
88、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウム、プロピレングリ
コール及びエチルアルコール；ｐＨ調整剤例えばクエン
酸、コハク酸、燐酸、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウ
ム；香料；染料；および金属イオン封鎖剤例えばエチレ
ンジアミン四酢酸二ナトリウムを含んでいる。このよう
な薬剤は一般に各々組成物の約０．０１％〜約１０％、
好ましくは約０．５％〜約５．０％使用する。

【００９９】本発明の第４の実施態様では、本発明表面
活性剤は、例えばCaswell らの米国特許第４，９１３，
８２８号明細書に記載され、教示されているようなコン
ディショナー組成物に使用できる。この明細書も参考と
して本明細書に含めるものとする。

【０１００】より詳細には、コンディショナー組成物は
例えば米国特許第４，９１３，８２８号明細書に記載さ
れているようなコンディショニング剤（例えばアルキル
アミン化合物）を含有するものである。

【０１０１】本発明の第５の実施態様では、本発明表面
活性剤は、例えば欧州特許第０，３７１，８０３号明細
書に記載され、教示されているような化粧品組成物に使
用できる。

【０１０２】このような組成物は一般に濃化剤、保存料
及び他の添加剤を含んでいる。

【０１０３】組成物は組成物の粘度を調整するために十
分な量の濃化剤ポリマーを含有し、体表面への分配を好
都合に促進することもできる。

【０１０４】濃化剤ポリマーの例には次のものを含む：
陰イオンセルロース物質例えばナトリウムカルボキシメ
チルセルロース；陰イオンポリマー例えばカルボキシビ
ニルポリマー例えばCarbomer 940及び941 ；非イオンセ
ルロース物質例えばメチルセルロース及びヒドロキシプ
ロピルメチルセルロース；陽イオンセルロース物質例え
ばPolymer JR 400；陽イオンゴム物質例えばJaguar C13
S；他のゴム材料例えばアラビアゴム、トラガカントゴ
ム、イナゴマメゴム、グアーゴム及びカラギーナン；蛋
白質例えばアルブミン及び蛋白質の加水分解物；及びク
レー物質例えばベントナイト、ヘクトライト、珪酸アル
ミニウムマグネシウムまたは珪酸マグネシウムナトリウ
ム。

【０１０５】一般に、濃化剤は組成物の０．０５〜５重
量％、好ましくは０．１〜１重量％であってよい。

【０１０６】本発明組成物は微生物汚染を防ぐために適
宜保存料を含んでもよい。

【０１０７】保存料の例には次のものを含んでいる：（ｉ）化学保存料例えばエタノール、安息香酸、安息香
酸ナトリウム、ソルビン酸、ソルビン酸カリウム、プロ
ピオン酸ナトリウム及びｐ−ヒドロキシ安息香酸のメチ
ル、エチル、プロピル及びブチルエステル、２−ブロモ
−２−ニトロプロパン−１，３−ジオール、フェノキシ
エタノール、ジブロモジシアノブタン、ホルマリン及び
トリコルサン（Tricolsan ）。本発明の組成物に任意に
配合させうる化学保存料の量は一般に０．０５〜５重量
％、好ましくは０．０１〜２重量％であり、微生物の増
殖を阻止する十分量を選択する。

【０１０８】（ｉｉ）水活性抑制剤例えばグリセロー
ル、プロピレングリコール、ソルビトール、糖及び塩例
えばアルカリ金属のハロゲン化物、硫酸塩及びカルボン
酸塩。水活性抑制剤を使用するときには、水活性（）
を１から＜０．９、好ましくは＜０．８５、最も好まし
くは＜０．８に減らすのに十分量を本発明の組成物に配
合するとよい。これらの最小値は酵母菌、かび及び真菌
が増殖しない値である。

【０１０９】組成物はヒトの皮膚に局所的に使用する組
成物に慣用されている他の任意の添加物も含むことがで
きる。これらの添加物が存在するときには、通常組成物
の残部を形成する。

【０１１０】任意添加物の例にはベヒクルがあり、ベヒ
クルは組成物の必要な製品形態に応じて選択する。一般
に、ベヒクルが存在するときには、皮膚に使用したとき
に皮膚への均質な分布が確実に得られるように、燐酸ジ
アルキルまたはジアルケニルエステル塩のための希釈
剤、分散剤または担体から選択する。

【０１１１】本発明の組成物は、通常１種以上の化粧品
上許容され得るベヒクルと共に、ベヒクルとして水を含
むことができる。

【０１１２】本発明組成物に使用できる水以外のベヒク
ルには保湿剤、溶媒、湿潤剤、濃化剤としての液体また
は固体及び粉末を含んでよい。単独でまたは１つ以上の
ベヒクルの混合物として使用できるこれらの各型のベヒ
クルの例は次の通りである：保湿剤、例えばステアリル
アルコール、モノラウリン酸グリセリル、モノリシノー
ル酸グリセリル、モノステアリン酸グリセリル、プロパ
ン−１，２−ジオール、ブタン−１，３−ジオール、ド
コサン−１，２−ジオール、ミンク油、セチルアルコー
ル、イソステアリン酸イソプロピル、ステアリン酸、パ
ルミチン酸イソブチル、ステアリン酸イソセチル、オレ
イルアルコール、ラウリン酸イソプロピル、ラウリン酸
ヘキシル、オレイン酸デシル、オクタデカン−２−オー
ル、イソセチルアルコール、エイコサニルアルコール、
ベヘニルアルコール、パルミチン酸セチル、シリコーン
油例えばジメチルポリシロキサン、セバシン酸ジ−ｎ−
ブチル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソ
プロピル、ステアリン酸イソプロピル、ステアリン酸ブ
チル、ポリエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ラノリン、ココアバター、コーン油、綿実油、獣
脂、ラード、オリーブ油、パーム核油、菜種油、サフラ
ワー油、大豆油、ひまわり油、オリーブ油、ゴマ油、コ
コナッツ油、ピーナッツ油、ひまし油、アセチル化ラノ
リンアルコール、石油、鉱油、ミリスチン酸ブチル、イ
ソステアリン酸、パルミチン酸、リノール酸イソプロピ
ル、乳酸ラウリル、乳酸ミリスチル、オレイン酸デシ
ル、ミリスチン酸ミリスチル；推進剤（プロペラン
ト）、例えばトリクロロフルオロメタン、ジクロロジフ
ルオロメタン、ジクロロテトラフルオロメタン、モノク
ロロジフルオロメタン、トリクロロトリフルオロメタ
ン、プロパン、ブタン、イソブタン、ジメチルエーテ
ル、二酸化炭素、酸化窒素；溶媒、例えばエチルアルコ
ール、塩化メチレン、イソプロパノール、アセトン、ひ
まし油、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエ
チレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリ
コールモノエチルエーテル、ジメチルスルホキシド、ジ
メチルホルムアミド、テトラヒドロフラン；湿潤剤、例
えばグリセリン、ソルビトール、２−ピロリドン−５−
カルボン酸ナトリウム、可溶性コラーゲン、フタル酸ジ
ブチル、ゼラチン；粉末、例えばチョーク、タルク、フ
ラー土、カオリン、澱分、ゴム、コロイド状二酸化珪
素、ポリアクリル酸ナトリウム、テトラアルキル及び／
またはトリアルキルアリールアンモニウムスメクタイ
ト、化学的に修飾した珪酸アルミニウムマグネシウム、
有機的に修飾したモンモリロナイトクレー、水和した珪
酸アルミニウム、薫蒸シリカ（fumed silica）、カルボ
キシビニルポリマー、ナトリウムカルボキシメチルセル
ロース、エチレングリコールモノステアレート。

【０１１３】化粧品上許容され得るベヒクルが存在する
ときには、組成物の通常０．０１〜９９．９重量％、好
ましくは５９〜９８重量％であり、他の化粧品添加物が
存在しないときには組成物の残部を形成する。

【０１１４】広範囲の慣用の日焼け止め、例えばDeckne
r らの米国特許第４，９１９，９３４号明細書に記載の
もの（この明細書は参考として本明細書に含めるものと
する）も本発明化粧品組成物に使用することができる。

【０１１５】このような薬剤には、例えばｐ−アミノ安
息香酸、その塩及びその誘導体、アントラニレート、サ
リチレート、桂皮酸誘導体、ジ−及びトリ−ヒドロキシ
桂皮酸誘導体、炭化水素例えばジフェニルブタジエン及
びスチルベン、ジベンザルアセトン及びベンザルアセト
フェノン、ナフタスルホネート、ジ−ヒドロキシナフト
ロ酸（di-hydroxy naphthloic acid）及びその塩、ヒド
ロキシジフェニルスルホネート、クマリン誘導体、ジア
ゾール、キニン塩、キノリン誘導体、ヒドロキシまたは
メトキシ置換ベンゾフェノン、尿酸またはビロ尿酸（vi
louric acid ）、タンニン酸及びその誘導体、ヒドロキ
ノン、及びベンゾフェノンを含んでいる。

【０１１６】本発明の第６の実施態様では、表面活性剤
は例えばDuckworth の米国特許第４，９３５，２２７号
明細書に記載され、教示されている歯磨き組成物に使用
できる。上記明細書は参考として本明細書に含めるもの
とする。

【０１１７】このような組成物は、一般に研磨ゲル（例
えば炭酸カルシウム）、口腔治療剤（例えばフッソ含有
化合物）、共活性剤、香味剤、甘味料、湿潤剤及び結合
または濃化ゲルを含む。

【０１１８】本発明の好ましい歯磨きは陰イオン表面活
性剤を０〜１．５重量％含む。より好ましい製品では、
陰イオン表面活性剤の量は０〜１重量％であり、最も好
ましくは０〜０．７５重量％である。

【０１１９】本発明の歯磨きは他の表面活性剤、特に非
イオン表面活性剤を含んでよい。

【０１２０】本発明の歯磨きは通常の追加成分、特に湿
潤性結合剤または濃化剤も含む。

【０１２１】使用できる湿潤剤には、グリセロール、ソ
ルビトールシロップ、ポリエチレングリコール、ラクチ
トール、キシリトールまたは水添コーンシロップを含
む。存在する湿潤剤の全量は一般に歯磨きの１０〜８５
重量％である。

【０１２２】沢山の結合剤または濃化剤の歯磨きへの使
用が示されているが、ナトリウムカルボキシメチルセル
ロース、架橋ポリアクリレート及びキサンタンゴムが好
ましい。天然ゴム結合剤例えばトラガカントゴム、カラ
ヤゴム及びアラビアゴム、トチャカ、アルギネート及び
カラギーナンも含まれる。シリカ濃化剤にはシリカエア
ロゲル及び種々の沈澱シリカを含んでいる。結合剤及び
濃化剤の混合物も使用できる。歯磨き中の結合剤及び濃
化剤の量は０．１〜１５重量％である。

【０１２３】本発明の第７の実施態様では、本発明の分
子は、例えばLambらの米国特許第４，６７１，８９４号
明細書に記載され、教示されたようなライトデューティ
ー液体洗剤組成物に使用できる。この明細書は参考とし
て本明細書に含めるものとする。

【０１２４】一般にそのような組成物は硫酸塩及びスル
ホン酸塩陰イオン表面活性剤と泡安定化剤との混合物を
含む。これらの組成物は、溶媒及びヒドロトロープ剤の
ような非活性成分の量を減少させるような非イオン表面
活性剤及び双性イオン表面活性剤も含んで脂汚れや粒状
の汚れの除去を強化することができる。

【０１２５】このような組成物に使用できる他の成分に
は、不透明化剤（例えばエチレングリコールジステアレ
ート）、濃化剤（例えばグアーゴム）、抗菌剤、抗変色
剤、重金属キレート剤（例えばＥＤＴＡ）、香料及び色
素がある。

【０１２６】本発明の第８の実施態様では、本発明の分
子は脇の下の消臭／制汗剤組成物に使用できる。このよ
うな組成物の例は、Dechner の米国特許第４，９１９，
９３４号、McCallの米国特許第４，９４４，９３７号、
及びPatiniの米国特許第４，９４４，９３８号明細書に
記載され、教示されており、これらはすべて参考として
本明細書に含めるものとする。

【０１２７】このような組成物は一般に化粧用スティッ
ク（ゲルまたはワックス）組成物からなり、化粧用ステ
ィック組成物は一般に１種以上の液体の基材物質（例え
ば、水、脂肪酸及び脂肪アルコールエステル、水不溶性
エーテル及びアルコール、ポリオルガノシロキサン）；
液体基材を固化するための固化剤；および静菌剤または
静真菌剤（防臭活性）またはアストリゼント金属塩（制
汗活性）からなる。

【０１２８】これらの組成物は硬化剤、強化剤、保湿
剤、着色料、香料、乳化剤及び充填剤も含んでよい。

【０１２９】種々の組成物を上に述べたが、当業者に公
知の他の組成物も本発明で意図されているので、他の身
だしなみ用製品組成物への使用についても限定するもの
ではないと理解されたい。

【０１３０】

【実施例】次の実施例は本発明を説明し、理解を促進す
るためのものであって、本発明をなんら限定するもので
はない。

【０１３１】

【合成に使用する一般手順及び手法】沸点は真空蒸留中
に測定し、補正していない。燐核磁気共鳴スペクトル（
³¹ＰＮＭＲ）は外部標準として燐酸を使用し、Bruker 2
00 MHzまたはVarian 300MHz で記録した。プロトン核磁
気共鳴（¹ＨＮＭＲ）スペクトルはBruker 200 MHz F
T 分光計またはVarian 300MHz FT分光計またはVarian T
-60MHz分光計で記録した。炭素核磁気共鳴スペクトル（
¹³ＣＮＭＲ）はBruker 200 FT (50MHz) 分光計で記録
した。プロトン及び炭素の化学シフトは内部標準として
のテトラメチルシランまたは他のシリル化した標準から
低磁場側へｐｐｍで示す。同様に、燐の化学シフトは外
部標準としての燐酸から低磁場側へｐｐｍで示す。結合
定数（Ｊ値）はヘルツ（Ｈｚ）で示し、スピン多重度は
次のように示す：ｓ（１重線）、ｄ（二重線）、ｔ（三
重線）、ｑ（四重線）、ｍ（多重線）またはｂ（広
巾）。重水素化したＮＭＲ溶媒は指示した位置に９９．
０〜９９．８％の重水素を含有しており、これらの溶媒
はAldrich Chemical Companyから購入した。赤外スペク
トル（ＩＲ）はＮａＣｌセルを使用して、Perkin-Elmer
298型分光計またはNicolet 5SX FT IR 分光計で記録し
た。ピークの位置はｖｓ（非常に強い）、ｓ（強い）、
ｍ（普通）、ｗ（弱い）またはｂ（広巾）で示す。

【０１３２】高速原子衝撃質量分析（ＦＡＢＭ．
Ｓ．）はタンデム四極Finningan MAT TSQ70 で得た。化
学イオン化質量分析（ＣＩＭ．Ｓ．）はHewlett Parkar
d 5985低レゾルーション機器で得た。ガスクロマトグラ
フィー（ＧＣ）は５％ＯＶ１０１メチルシリカ充填カラ
ム（８０／１００クロモソルブ６”×１／８”）を使用
し、Hewlett Packard 社の５８４０Ａ型を使用して実施
した。ＧＣパラメータは次のように設定した：注入温度
＝２５０℃、最初のカラム温度＝７０℃、最終カラム温
度＝２５０℃、速度＝１０℃／分。

【０１３３】オキシ塩化燐及びピリジンはAldrich Chem
icalから購入し、そのまま使用した。アルコール（オク
タノール、デカノール、ラウリルアルコール、テトラデ
シルアルコール）は試薬級であり、そのまま使用した。
乳酸、酪酸及びオキシカプロン酸はAldrich からのもの
で、そのまま使用した。オキシカプリル酸（ＨＣＡ）は
Lancaster Synthesis から購入し、そのまま使用した。

【０１３４】実施例１２−ホスホプロピオン酸オクチルナトリウム塩の製造エステル交換による乳酸オクチルの製造蒸留装置及び窒素の入口／出口を備えた５００ｍｌの一
口丸底フラスコに、乳酸エチル１００．０ｇ（０．８４
７モル）、オクチルアルコール２２０．４９ｇ（１．６
９モル）及び硫酸０．４２３ｇ（０．５ｇ硫酸／１モル
乳酸エチルに基づく）を入れた。反応物を８時間還流
し、形成されたエタノールを集めた。酸を重炭酸ナトリ
ウム飽和溶液１００ｍｌで３回洗って中和した。エマル
ジョンを解乳化するにはエーテル約５０ｍｌが必要であ
った。有機層を集め、硫酸マグネシウムで乾燥した。高
真空蒸留で過剰のオクチルアルコールを除去し、３回分
別蒸留すると無色透明な油状体７５．０ｇ（収率４４
％）が得られた。ＧＣによると、生成物の純度は９５％
であった。

【０１３５】Ｂ．Ｐ．＝93.5℃〜94.5℃／0.45 mm （Li
t. B.P. ＝87℃／1.0 mm）ＧＣ（Ｒ_t、分）：11.8 ＩＲ（非希釈（neat）、ｃｍ^-1）：3420(br.m), 1737.4
(s), 1480(m), 1212(m),1131(s)¹ H NMR(200 MHz FT, CDCl₃, TMS): δ4.4(q,J=6.8 H
z, 1H), 4.2(t,J=6.5 Hz,2H), 3.3(-OH, br.s, 1H), 1.
7(br.t,J=6.5 Hz, 2H), 1.4(d,J=6.8 Hz, 3H),1.3(br.
s, 10 H), 0.9(br.t,J=6.6Hz, 3H)¹³ C NMR(50 MHz, CDCl₃): 175.9, 66.8, 65.8, 31.85,
29.3, 29.23, 28.64,25.87, 22.71, 20.5, 14.1直接エステル化による乳酸オクチルの製造ディーンスタークトラップ、凝縮器及び窒素出入口を備
えた２リットルの一口丸底フラスコに乳酸１５０．０ｇ
（１．６６モル）、オクチルアルコール２９３．０ｇ
（２．２５モル）、硫酸６ｍｌ及びトルエン５００ｍｌ
を入れた。混合物を２時間半、１３０℃に加熱し、反応
の進行に応じて水を集めた。重炭酸ナトリウム飽和溶液
５０ｍｌで３回洗って酸を中和した。エマルジョンを解
乳化するにはエーテル約５０ｍｌが必要であった。有機
層を集め、硫酸マグネシウムで乾燥した。高真空下で乳
酸オクチルを蒸留すると無色透明な液体１１９．８５ｇ
（収率３５．６％）が得られた。ＧＣによると、生成物
の純度は９６．２％であった。

【０１３６】スペクトルデータは上記と同じであった。

【０１３７】乳酸オクチルから２−ホスホプロピオン酸
オクチルの製造滴下ロート及び窒素出入口を備えた２５０ｍｌの一口丸
底フラスコにオキシ塩化燐５７．６ｍｌ（０．６１８モ
ル）を入れた。乳酸オクチル５０．０ｇ（０．２４７モ
ル）とピリジン１９．５６ｇ（０．２４７モル）の混合
物を、１０分間冷却したＰＯＣ１₃に１時間かけて加え
た。反応物を１５〜２０分間撹拌し、次にミリポア紙で
濾過して塩酸ピリジンを除去した。過剰のオキシ塩化燐
を真空下で除去した。次に、反応混合物を氷水浴中で５
分間冷却し、次にmilli-Q 氷／水混合物（milli-Q 氷／
水は脱イオン化した氷／水である）を１時間かけて加え
た。１５分後、生成物をエーテル（３×１００ｍｌ）で
抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過
し、濃縮すると粗製の透明な油状体４４．６２ｇ（収率
６４％）が得られた。

【０１３８】IR(neat,cm^-1): 3320(br.m), 1741.2(s),
1210(br.s), 1130(s), 980(br.s)¹ H NMR(200 MHz FT, CDCl₃, TMS): δ9.7(s, 2H), 1.
6(見掛け上五重線, 1H),4.2(m, 2H), 1.6(m, 2H), 1.5
(d, J=6.9 Hz, 3H), 1.3(br. s, 10H), 0.9(br.t, J=6.
6 Hz, 3H) CI-M.S. （CH₂ N₂処理後）；m/z 311(M+1)ナトリウム塩の製造２リットルのビーカーに粗製２−ホスホプロピオン酸オ
クチル（４０．０ｇ）を加え、最少量のmilli-Q 氷／水
を加えた。重炭酸ナトリウム飽和溶液で反応混合物を中
和してｐＨ６．４とした。生成物を凍結乾燥させると、
粗生成物３４ｇが得られ、次に粗生成物をソックスレー
抽出器内で２０％エーテル／ヘキサン溶液を使用して洗
った。次にこの物質を高真空下に乾燥すると白色固体２
３．４６ｇ（収率５４．４％）が得られた。

【０１３９】IR（ヌジョール，cm^-1）：3260(m), 1745
(m), 1380(m),1220(m), 1000(m)¹ H NMR(200 MHz FT, D₂O, TMSP): δ4.8(DHO), 4.65
(M, 1H), 4.2(M, 2H),1.7(br. t, J=6 Hz, 2H), 1.7(d,
J=6.9 Hz, 3H), 1.3(br. s, 10H), 0.8(br. t, J=6.7
Hz, 3H)¹³ C NMR(50 MHz, D₂O, TMSP, ppm): 178(d, ^Jc-p=5
Hz), 71.7(d,^Jc-p=4 Hz), 68.33, 34.5, 31.9, 31.0, 2
8.41, 25.25, 22.52, 22.44, 16.53.³¹P NMR （外部標
準としてリン酸を含むＤ₂Ｏ，ppm): 4.3 FAB M.S.（グリセロールマトリックス，（％）相対強
度）：m/z305.1(M+1, 100%), m/z 327.1(M+Na, 80%)実施例２２−ホスホプロピオン酸デシルナトリウム塩の製造エステル交換による乳酸デシルの製造スピンバーと蒸留カラムを備えた２５０ｍｌの丸底フラ
スコに乳酸メチル１００ｇ（０．９６モル）、デシルア
ルコール３０４．１ｇ（１．９２モル）及びＨ₂ＳＯ₄
５００ｍｇを入れた。メタノールの生成が終わるまで反
応物を加熱した。次に、反応物を０．１ＮＮａＯＨ（１
００ｍｌ）で中和し、エーテルで抽出した。有機層をＭ
ｇＳＯ₄で乾燥し、濾過し、真空乾燥すると粗製混合物
４００ｇが得られた。分別蒸留を３回行うと無色透明な
油状体９８．５ｇ（収率４５％、ＧＣによる純度１００
％）が得られた。

【０１４０】B.P.＝122-124 ℃／2.0 mm（文献値B.P.＝
109 ℃／1.0 mm） GC（Ｒ_t, 分）：14.61 IR（neat, cm^-1）：3467.3(br.s), 1737.5(s), 1465.5
(br.s), 1264.9(s), 1213.02(s), 1131.2(s), 1044(m)¹ H NMR(200 MHz FT, CDCl₃, TMS): δ4.4(q, J=6.9 H
z, 1H), 4.15(dt,J=0.9Hz, J=6.5 Hz, 2H), 3.1(br. s,
1H), 1.7(br. s, 6.5 Hz, 2H), 1.45(d, J=6.9 Hz, 3
H), 1.3(br. s., 14H), 0.9(br. t, 6.6 Hz, 3H)¹³ C NMR(50 MHz, CDCl₃, ppm): 175.6, 66.7, 65.5, 3
1.7, 29.4, 29.3, 29.1,29.0, 28.4, 25.7, 22.6, 20.
3, 13.9直接エステル化による乳酸デシルの製造ジーンスタークトラップ、凝縮器及び窒素出入口を備え
た５００ｍｌの一口丸底フラスコに乳酸２２．５２ｇ
（０．７５モル）、デシルアルコール４７．４６ｇ
（０．９８モル）、硫酸３ｍｌ及びトルエン２２０ｍｌ
を入れた。混合物を２０時間１４５℃に加熱し、反応の
進行に従って水を集めた。重炭酸ナトリウム飽和溶液５
０ｍｌで３回洗って酸を中和した。エマルジョンを解乳
化するために約５０ｍｌのエーテルが必要であった。有
機層を集め、硫酸マグネシウムで乾燥した。高真空下で
乳酸デシルを蒸留すると無色透明な液体２４．０３ｇ
（収率１２．４％）が得られた。ＧＣによると、生成物
の純度は９７．７８％であった。

【０１４１】スペクトルデータは上記と同じであった。

【０１４２】乳酸デシルからの２−ホスホプロピオン酸
デシルの製造滴下ロート及び窒素出入口を備えた２５０ｍｌの一口丸
底フラスコにオキシ塩化燐５０．５７ｍｌ（０．５３モ
ル）を入れた。氷水浴で１０分間冷やした。その間に、
乳酸デシル５０．０ｇ（０．２１７モル）とピリジン１
７．１７ｇ（０．２１７モル）を合わせた。この混合物
を１時間かけてオキシ塩化燐に加えた。１５〜２０分反
応を続け、次にミリポア紙で濾過して塩酸ピリジンを除
去した。高真空下で過剰のオキシ塩化燐を除去した。次
に、反応混合物を氷水浴で５分間冷却し、次にmilli-Q
氷／水を１時間かけて加えた。１５分後に、生成物をエ
ーテル（３×１００ｍｌ）で抽出した。有機層を硫酸マ
グネシウムで１０〜１５分間乾燥し、濾過し、ロータリ
ーエバポレータで濃縮すると、透明な油状体４０．９ｇ
（収率６１％）が得られた。

【０１４３】IR（neat, cm^-1）：3500-2770(br.m), 174
1.54(s), 1486(m), 1216.35(s), 1120(s), 1105(s), 10
56.21(s),1011.93(s), 945.5(m)¹ H NMR(200 MHz FT, CDCl₃):δ9.36(br. s, 1H), 4.8
(m, 1H), 4.1(m, 2H),1.7(m, 2H), 1.6(d, J=6.5 Hz, 3
H), 1.3(br. s, 14H), 0.9(t. J=6.5 Hz, 8H)¹³ C NMR(50 MHz, CDCl₃): 171.7(d, ^Jc-p=5.8 Hz), 7
1.5(d,^Jc-p=5. Hz), 65.92, 31.8, 29.5, 29.4, 29.3,
29.2, 28.3, 25.6, 22.6, 19.0, 15.9ナトリウム塩の製造２リットルのビーカーに２−ホスホプロピオン酸デシル
４０．０ｇを計量し、最少量のmilli-Q 氷／水を加え、
反応混合物を重炭酸ナトリウム飽和溶液で中和した。ｐ
Ｈを６．４にした。生成物を凍結乾燥した。生成物４
０．０ｇが回収された（収率９３．４％）。

【０１４４】IR（ヌジョール，cm^-1）:3400-2549(br.
m), 1737.5(m), 1128.5(s), 999.3(s) ¹ H NMR(300 MHz FT, D₂O, TMSP): 4.83(DHO), 4.69
(m, 1H), 4.2(m, 1H), 4.1(m, 1H), 1.65(br. s, 2H),
1.5(d, J=6.6 Hz, 3H), 1.3(br. s, 14H), 0.9(br. s,
3H)実施例３２−ホスホプロピオン酸ドデシルナトリウム塩の製造乳酸ドデシルの製造蒸留装置と窒素出入口を備えた１リットルの一口丸底フ
ラスコに、乳酸エチル２００ｇ（２．６９モル）、ドデ
シルアルコール５３６ｇ（３．３９モル）及び硫酸０．
８４６ｇを入れた。反応物を９０℃で約１２時間加熱
し、生成したエタノールを集めた。重炭酸ナトリウム飽
和溶液１００ｍｌで３回洗って酸を中和した。エマルジ
ョンを解乳化するためには約５０ｍｌのエーテルが必要
であった。有機層を集め、硫酸マグネシウムで乾燥し
た。高真空下で過剰のドデシルアルコールを除去すると
粘性のある透明で淡金色の油状体２７１．８ｇ（収率６
２．１％）が得られた。ＧＣによると、生成物の純度は
１００％であった。

【０１４５】GC（Ｒ_t, 分）：17.14 IR（neat, cm^-1）: 3460(s), 1740(s), 1465(s), 1380
(m), 1265(s), 1210(s),1130(s), 1040(m)¹ H NMR(200 MHz FT, CDCl₃, TMS): δ4.3(m, 1H), 4.
2(dt, J=6.5 Hz, 2H), 3.1(d, J=5.3 Hz, 1H), 1.7(br.
m, 2H), 1.4(d, J=6.9 Hz, 3H), 1.26(br. s, 18H),
0.9(br. t, J=6.7 Hz, 3H)¹³ C NMR(50 MHz, CDCl₃, TMS): 176.4, 67.28, 66.32,
32.47, 30.18, 30.1,30.05, 29.9, 29.74, 29.6, 29.0
9, 26.34, 23.24, 20.97, 14.65乳酸ドデシルからの２−ホスホノプロピオン酸ドデシル
の製造滴下ロート及び窒素出入口を備えた２５０ｍｌの一口丸
底フラスコにオキシ塩化燐４５．１ｍｌ（０．４８４モ
ル）を入れた。氷水浴で１０分間冷やした。その間に、
乳酸ドデシル５０．０ｇ（０．１９４モル）とピリジン
１５．３１ｇ（０．１９４モル）を合わせた。この混合
物を１時間かけてオキシ塩化燐に加えた。１５〜２０分
反応を続け、次にミリポア紙で濾過して塩酸ピリジンを
除去した。高真空下で過剰のオキシ塩化燐を除去した。
次に、反応混合物を氷水浴で５分間冷却し、次にmilli-
Q 氷／水を１時間かけて加えた。１５分後に、生成物を
エーテル（３×１００ｍｌ）で抽出した。有機層を硫酸
マグネシウム上で１０〜１５分間乾燥し、濾過し、ロー
タリーエバポレータで濃縮した。収量は４５．３ｇ（収
率６９％）であった。

【０１４６】IR（neat, cm^-1）：３５００−３２００
（ｂｒ．ｓ），１７４０（ｓ），１４７０
（ｓ），１２４０−１１７０（ｂｒ．ｓ），１１
００（ｓ），１０００（ｓ）^１ＨＮＭＲ（２００ＭＨｚＦＴ，ＣＤＣｌ
_３，ＴＭＳ）：９．９７（ｓ，２Ｈ），４．
９（ｂｒ．ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１
６（ｂｒ．ｓ，２Ｈ），１．６８（ｂｒ．ｓ，
２Ｈ），１．５７（ｂｒ，ｓ，３Ｈ），１．
２６（ｂｒ．ｓ，１８Ｈ），０．８（ｂｒ．ｓ，
３Ｈ）^１３ＣＮＭＲ（５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３，Ｔ
ＭＳ，ｐｐｍ）：１７２．０１，７１．７６，
６６．２（ｄ， ^Ｊｃ−ｐ），３１．９，２９．６
３，２９．５９，２９．５１，２９．４４，２
９．３３，２９．２１，２９．１３，２８．３
２，２５．１７，２２．６４，１４．０３ナトリウム塩の製造２リットルのビーカーに２−ホスホプロピオン酸ドデシ
ル４０．０ｇを計量し、最少量のｍｉｌｌｉ−Ｑ氷／
水を加え、反応混合物を重炭酸ナトリウム飽和溶液で中
和した。ｐＨを６．４にした。生成物を凍結乾燥した。
生成物３９．０ｇが回収された（収率９２％）。

【０１４７】IR（neat, cm^-1）: 3500-2770(br. m), 17
44(s), 1218.6(s), 1133.3(s), 1095.8(s), 1018.3(m)¹ H NMR(300 MHz FT, D₂O): 4.7(m, 1H), 4.3(m, 1
H), 4.1(m, 1H), 1.7(m, 2H), 1.5(d, J=6Hz, 3H), 1.3
(br. s, 18H), 0.9(br. s, 3H) FAB M.S.（グリセリンマトリックス，％相対強度）：m/
z 115.1 （グリセリン＋Na, 100%) m/z 361.3(M+1, 70
%), 383.3(M+Na, 80%)実施例４３−ホスホ酪酸デシルナトリウム塩の製造３−ヒドロキシ酪酸デシルの製造ジーンスタークトラップ、凝縮器及び窒素出入口を備え
た１００ｍｌの一口丸底フラスコに３−オキシ酪酸２
０．８ｇ（０．２０モル）、デシルアルコール６３．３
ｇ（０．４０モル）、硫酸０．１ｇ（３−オキシ酪酸１
モル当たり０．５ｇの割合）を入れた。混合物を８時間
１４０℃に加熱し、反応の進行に従って水を集めた。重
炭酸ナトリウム飽和溶液５０ｍｌで３回洗って酸を中和
した。エマルジョンを解乳化するために約５０ｍｌのエ
ーテルが必要であった。有機層を集め、硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。高真空蒸留で過剰のデシルアルコールを
除去すると粘性のある無色透明な油状体２８．３ｇ（収
率５８％）が得られた。ＧＣによると、生成物の純度は
８９．４％であった。

【０１４８】GC（Ｒ_t，分）：15.6 IR（neat, cm^-1）：3450(br. s), 1730(s), 1470(s), 1
170(s)¹ H NMR(200 MHz FT, CDCl₃, TMS): δ4.3(m, 1H), 4.
2(t, J=6.7 Hz, 2H), 3.5(-OH, d, J=3.8 Hz, 1H), 2.4
(d, J=5.9 Hz, 2H), 1.9-1.5(br. s, 21H), 0.9(br. t,
J=6.7 Hz, 3H)¹³ C NMR(50 MHz, CDCl₃, TMS): 170.15, 62.14, 61.5
9, 40.42, 29.3, 26.93,26.8, 26.71, 26.65, 25.96, 2
3.3,20.08, 19.92, 11.48３−ヒドロキシ酪酸デシルからの３−ホスホ酪酸デシル
の製造滴下ロート及び窒素出入口を備えた１００ｍｌの一口丸
底フラスコにオキシ塩化燐２４ｍｌ（０．２５６モル）
を入れた。氷水浴で１０分間冷やした。その間に、３−
ヒドロキシ酪酸デシル２５．０ｇ（０．１０２モル）と
ピリジン８．１ｇ（０．１０２モル）を合わせた。この
混合物を１時間かけてオキシ塩化燐に加えた。１５〜２
０分反応を続け、次にミリポア紙で濾過して塩酸ピリジ
ンを除去した。高真空下で過剰のオキシ塩化燐を除去し
た。次に、反応混合物を氷水浴で５分間冷却し、次にmi
lli-Q 氷／水を１時間かけて加えた。１５分後に、生成
物をエーテル（３×１００ｍｌ）で抽出した。有機層を
硫酸マグネシウムで１０〜１５分間乾燥し、濾過し、ロ
ータリーエバポレータで濃縮した。収量は２５．０ｇ
（収率７５％）であった。

【０１４９】IR（neat, cm^-1）：2440-2330(br. s), 17
35(s), 1458.5(m), 1218.17(s), 1128.6(s), 1048.7
(s), 1007.02(s)¹ H NMR(300 MHz FT, CDCl₃, TMS): δ9.85(s, 2H),
4.85（見掛け上五重線，J=6.9 Hz, 1H), 4.09(t, J=6.9
Hz, 2H), 2.8(dd, J=15.6 Hz, J=7.2 Hz, 1H),2.56(d
d, J=15.6 Hz, J=4.5, 1H), 1.6(br. t, 2H), 1.42(d,
J=6.3 Hz, 3H),1.26(br. s, 14H), 0.9(t, J=6.6 Hz, 3
H)¹³ C NMR(50 MHz, CDCl₃): 171.38, 71.7(d,^Jc-p=5 H
z), 65.9, 42.1(d,^Jc-p=6 Hz), 31.76, 29.39, 29.18,
29.11, 28.28, 25.71, 22.53, 21.21, 21.16, 13.93ナトリウム塩の製造２リットルのビーカーに３−ホスホ酪酸デシル２０．０
ｇを計量し、最少量のmilli-Q 氷／水を加え、中和し、
反応混合物を重炭酸ナトリウム飽和溶液で中和した。ｐ
Ｈを６．５にした。生成物を凍結乾燥した。生成物１
９．８ｇが回収された（収率９２．７％）。

【０１５０】IR（ヌジョール，cm^-1）：3333(br. m), 1
740.5(m), 1309.5(m), 1160.25(m),1084(m), 1016.84
(m)¹ H NMR(300 MHz FT, D20)：δ4.6(DHO), 4.4(br. s, 1
H), 3.9(br. s, 2H),2.6(br. m, 1H), 2.4(br. m, 1H),
1.5(br. s, 2H), 1.1(br.s, 14H), 0.7(br, s,3H)¹³ C NMR(50 MHz, D₂O, ppm): 174.96, 71.1(^Jc-p=5.
3 Hz), 67.24, 44.72,34.4, 32.2, 31.9, 30.8, 28.7,
25.04, 23.6, 16.2, 16.08.³¹P NMR(300 MHz, FT, D
₂O): 0.52 ppm実施例５２−ヒドロキシイソ酪酸デシルの製造ジーンスタークトラップ、凝縮器及び窒素出入口を備え
た５００ｍｌの一口丸底フラスコに２−ヒドロキシイソ
酪酸４０．０ｇ（０．３８４モル）、デシルアルコール
２４３．２６ｇ（１．５４モル）、硫酸０．１９ｇを入
れた。混合物を８時間１４０℃に加熱し、反応の進行に
従って水を集めた。重炭酸ナトリウム飽和溶液１００ｍ
ｌで３回洗って酸を中和した。エマルジョンを解乳化す
るために約５０ｍｌのエーテルが必要であった。有機層
を集め、硫酸マグネシウム上で乾燥した。高真空蒸留で
過剰のデシルアルコールを除去すると透明な金色の液体
６０．９４ｇ（収率６５％）が得られた。ＧＣによる
と、生成物の純度は９９．５％であった。

【０１５１】GC(R_t, 分); 14.18¹ H NMR(200 MHz FT, CDCl₃) ：δ4.2(t, J=6.6 Hz, 2
H), 3.2(br. s, 1H), 1.66(br. t, 2H), 1.42(s, 6H),
1.3(br. s, 14H), 0.88(t, J=6.7 Hz, 3H)¹³ C NMR(50 MHz, CDCl₃): 177.65, 72.04, 65.96, 31.
97, 29.58, 29.4, 29.3,28.6, 27.3, 25.9, 22.75, 14.
2.実施例６２−ホスホカプロン酸デシル（２−ホスホヘキサン酸デ
シル）の製造２−ヒドロキシカプロン酸デシルの製造ジーンスタークトラップ、凝縮器及び窒素出入口を備え
た５０ｍｌの一口丸底フラスコにＤＬ−２−ヒドロキシ
カプロン酸５．０ｇ（０．０３８モル）、デシルアルコ
ール２３．９５ｇ（０．１５１モル）及び硫酸０．０１
９ｇを入れた。混合物を８時間１４０℃に加熱し、反応
の進行に従って水を集めた。重炭酸ナトリウム飽和溶液
５０ｍｌで３回洗って酸を中和した。エマルジョンを解
乳化するために約５０ｍｌのエーテルが必要であった。
有機層を集め、硫酸マグネシウムで乾燥した。高真空蒸
留で過剰のデシルアルコールを除去すると無色透明な液
体４．３４ｇ（収率４９％）が得られた。ＧＣによる
と、生成物の純度は９５．７４％であった。

【０１５２】GC(R_t, 分); 17.27 IR（neat, cm^-1）: 3500(s), 1730(s), 1465(s), 1380
(m), 1270(s), 1240(s),1200(s), 1130(s), 1080(m)¹ H NMR(200 MHz FT, CDCl₃) ：δ4.2(m, 3H), 2.8(-O
H, br. s, 1H), 1.7(m,4H), 1.3(br. s, 18H), 0.9(2t;
見掛け上四重線, 6H)¹³ C NMR(50 MHz, CDCl₃): 175.41, 70.31, 65.55, 34.
03, 31.77, 29.4, 29.19, 29.07, 28.45, 26.76, 25.7
1, 22.56, 22.32, 13.96, 13.79.ヒドロキシカプロン酸デシルからの２−ホスホカプロン
酸デシルの製造滴下ロート及び窒素入口を備えた２５ｍｌの一口丸底フ
ラスコにＰＯＣｌ₃３．４２ｍｌ（３６．７モル）を入
れた。反応器を氷／水浴で冷却し、ヒドロキシカプロン
酸デシル４．０ｇ（２４．７モル）及びピリジン（１．
１６ｇ、１４．７モル）をゆっくりと加えた。添加終了
後、反応物を１５分間撹拌した。塩酸ピリジンを濾過
し、濾液を濃縮した。次に、milli-Q 氷／水をゆっくり
この反応物に加え、１５分間撹拌した。２−ホスホカプ
ロン酸デシルをエーテルで抽出したが、生成物の一部は
水層に残った。この部分を重炭酸ナトリウムで中和して
ｐＨ６．４とし、溶液を凍結乾燥させるとナトリウム塩
０．３ｇが得られた。さらに、エーテル層からは２−ホ
スホカプロン酸デシル０．３ｇが回収された。全体の収
率は１１．６％であった。

【０１５３】酸：¹H NMR(200 MHz FT, CDCl₃): 9.0(b
r. s, 2H), 4.8(br. s, 1H), 4.2(br. m,2H), 1.8(br.
s, 2H), 1.6(br. s, 2H), 1.3(br. s, 18H), 0.8(br. d
=3 CH₃,6H)塩：¹H NMR(300 MHz FT, D₂O):4.4(br. s, 1H), 4.1
(br. s, 1H), 1.8(br, s, 2H), 1.7(br. s, 2H), 1.3(b
r. s, 18H), 0.9(br. m, 6H).実施例７２−ホスホカプリル酸デシルナトリウム塩の製造２−ヒドロキシカプリル酸デシルの製造ジーンスタークトラップ、凝縮器及び窒素出入口を備え
た２５０ｍｌの一口丸底フラスコに２−ヒドロキシカプ
リル酸２０．０ｇ（０．１２５モル）、デシルアルコー
ル７９．０ｇ（０．４９９モル）及び硫酸０．０６２ｇ
を入れた。混合物を８時間１４０℃に加熱し、反応の進
行に従って水を集めた。重炭酸ナトリウム飽和溶液５０
ｍｌで３回洗って酸を中和した。エマルジョンを解乳化
するために約５０ｍｌのエーテルが必要であった。有機
層を集め、硫酸マグネシウムで乾燥した。高真空蒸留で
過剰のデシルアルコールを除去すると淡黄色の透明な液
体２８．９９ｇ（収率７７．３％）が得られた。ＧＣに
よると、生成物の純度は９９．６％であった。

【０１５４】GC(R_t, 分）：20.0¹ H NMR(200 MHz FT, CDCl₃, TMS): δ4.2(m, 3H), 3.
4(-OH, br. s, 1H), 1.7(m, 4H), 1.27(br. s, 22H),
0.9(2t, J=6 Hz, 6H)¹³ C NMR(50 MHz, CDCl₃, ppm): 175.4, 70.21, 65.2,
34.1, 31.67, 31.3, 29.31, 29.09, 28.83, 28.7, 28.
5, 28.36, 25.64, 24.5, 22.44, 22.35, 13.78,13.73.２−ヒドロキシカプリル酸デシルからの２−ホスホカプ
リル酸デシルの製造滴下ロート及び窒素出入口を備えた５０ｍｌの一口丸底
フラスコにＰＯＣｌ_３１５．５ｍｌ（１６６．４モ
ル）を入れた。反応器を氷／水浴で冷却し、ヒドロキシ
カプリル酸デシル２０．０ｇ（６６．６モル）及びピリ
ジン（５．２７ｇ、６６．５モル）をゆっくりと加え
た。添加終了後、反応物を１５分間撹拌した。次に、ｍ
ｉｌｌｉ−Ｑ氷／水をゆっくりこの反応物に加え、１
５分間撹拌した。混合物をエーテルで数回抽出した（５
０ｍｌ×３）。有機層を集め、ＭｇＳＯ₄で乾燥し、真
空濃縮すると固体１９．０ｇ（収率７５％）が得られ
た。

【０１５５】IR（neat, cm^-1）: 3500-2000(br. s), 17
40(s), 1380(m), 1230-1180(br. s),1130(s), 1080(s),
1030(s)¹ H NMR(200 MHz, CDCl₃):δ10.2(br. s, 2H), 4.8(b
r. s, 1H), 4.2(br. m,2H), 1.9(br. s, 2H), 1.6(br.
s, 2H), 1.4(br. s, 22H), 0.9(br. t=2 CH₃,6H) ２−ホスホカプリル酸デシル（１５．０ｇ）を２リット
ルのビーカーに加え、最少量のmilli-Q 氷水をゆっくり
と加えた。反応物を撹拌し、ＮａＨＣＯ₃で中和し、ｐ
Ｈを６．２とした。反応混合物を凍結乾燥させるとグリ
ース状固体１７．７３ｇ（収率１００％）が得られた。

【０１５６】IR（ヌジョール，cm^-1): 3390(br. w), 17
45(s), 1310(w), 1270(m), 1215(s). ¹H NMR(300 MHz,
CD₃OD): 4.5(m, 1H), 4.0(m, 2H), 1.7(br. s, 2H),
1.6(br. m, 2H), 1.2(br. s, 22H), 0.8(br. t, 6H).実施例８３−ヒドロキシ酪酸ドデシルの製造ジーンスタークトラップ、凝縮器及び窒素出入口を備え
た５００ｍｌの一口丸底フラスコに３−ヒドロキシ酪酸
７２．０ｇ（０．６９モル）、ドデシルアルコール２６
８．５ｇ（１．４５モル）及び硫酸０．３６ｇ（３−ヒ
ドロキシ酪酸１モルに対し０．５ｇの割合）を入れた。
混合物を４８時間１１５℃に加熱し、反応の進行に従っ
て水を集めた。重炭酸ナトリウム飽和溶液１００ｍｌで
３回洗って酸を中和した。有機層を集め、硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。高真空蒸留で過剰のデシルアルコール
を除去すると透明な油状体１１７．６５ｇ（収率６０
％）が得られた（ＧＣによる純度は９１％）。

【０１５７】GC(R_t, 分）：181.7 IR（neat, cm^-1）: 3450(br. s), 1730(s), 1465(s), 1
375(m), 1295(s), 1180(s), 1080(m)¹ H NMR(200 MHz, CDCl₃, w/TMS): δ4.15(m, 1H),
4.1(t, J=6.7 Hz,2H), 3.15(br. s, -OH, 1H), 2.4（見
掛け上 t, J=4 Hz, 2H), 1.6(br. m, 2H), 1.25(br. s,
21H), 0.9(br. t, J=6.8 Hz,3H)３−ヒドロキシ酪酸ドデシルからの３−ホスホ酪酸ドデ
シルの製造滴下ロート及び窒素出入口を備えた１００ｍｌの一口丸
底フラスコにオキシ塩化燐２０．５ｍｌ（０．２２モ
ル）を入れた。これを氷水浴で３０分間冷却した。その
間に、３−ヒドロキシ酪酸ドデシル３０．０ｇ（０．１
１モル）とピリジン８．７ｇ（０．１１モル）を合わせ
た。この混合物を１５分間かけてオキシ塩化燐に加え
た。反応を５分間進行させ、次にミリポア紙を通して濾
過し塩酸ピリジンを除去した。高真空下で過剰のオキシ
塩化燐を除去した。次に、反応混合物を氷水浴で１０分
間冷却した。次に、この混合物をMilli-Q 氷／水に１５
分間で加えた。添加直後に、生成物をエーテルで抽出し
た（３×１００ｍｌ）。有機相を硫酸マグネシウムで１
０〜１５分間乾燥し、濾過し、ロータリーエバポレータ
ーで濃縮すると透明な油状体３３．０１ｇ（収率８５．
２％）が得られた。

【０１５８】¹H NMR(200 MHz, CDCl₃, w/TMS): 10.7
(br. s, 2H), 4.9(m, 1H), 4.1(t, J=7Hz, 2H), 2.7(m,
1H), 2.55(m, 1H), 1.6(br. m, 2H), 1.4(d, J=6.7 H
z, 3H),1.25(br. s, 18H), 0.9(br. t, J=6.8Hz, 3H).３−ホスホ酪酸ドデシルナトリウム塩の製造３−ホスホ酪酸ドデシル３３．０ｇを２リットルのビー
カーに計量し、最少量のmilli-Q 氷水を加えた。反応混
合物を水酸化ナトリウムの濃厚溶液で中和した。ｐＨは
６．８とした。生成物を凍結乾燥させると白色の固体３
３．０３ｇ（収率９４％）が得られた。

【０１５９】IR（ヌジョール，cm^-1): 3100-3550(br.
m), 1730(s), 1310(m), 1180(br.s),1060(s), 1000(s),
930(m).¹ H NMR(200 MHz, D₂O w/TMSP): 4.6(br. m, 1H), 4.1
(br. s, 2H), 2.8(br. m, 1H), 2.5(br. m, 1H), 1.6(b
r. s, 2H), 1.25(br. s, 21H), 0.8(br. s,3H).実施例９臨界ミセル濃度の測定水溶液中に表面活性剤が存在すると表面張力は水に比べ
て低下する。種々の濃度で表面張力を測定し、水溶液中
の表面活性剤濃度の対数に対してプロットすると、臨界
ミセル濃度（ＣＭＣ）が測定できる。

【０１６０】Wilhemy 板法またはラウダ張力計でのリン
グ法を使用して種々の表面活性剤水溶液の表面張力を測
定した。これらの表面張力の測定値から本発明の具体例
である表面活性剤のＣＭＣ値を測定した。結果を下表に
示す。表にはドデシル硫酸ナトリウム及びドデシル燐酸
ナトリウムのＣＭＣ値も示す。

【０１６１】水中の臨界ミセル濃度化合物温度（℃）ＣＭＣ（ｍＭ）ドデシル硫酸ナトリウム４０８．６ドデシル燐酸ナトリウム４５３．５３−ホスホ酪酸デシルナトリウム塩（ＳＤＰＢ）４５０．０８３３−ホスホ酪酸デシルナトリウム塩（ＳＤＰＢ）２５０．１１＊＊リング法表から判るように、本発明の具体例である３−ホスホ酪
酸デシルナトリウム塩はドデシル燐酸ナトリウムよりＣ
ＭＣが低い。このことは、本発明の具体例である化合物
はドデシル燐酸ナトリウムより表面活性作用が強いこと
を示している。

【０１６２】実施例１０クラフト点の測定クラフト点とは表面活性剤が沈澱の代わりにミセルを形
成し始める温度である。この温度ではイオン性表面活性
剤の溶解度はＣＭＣと等しくなる。クラフト点とは表面
活性剤の溶解度が温度の上昇に伴って急速に上昇し始め
る温度でもある。

【０１６３】本発明の次の４つの表面活性剤についてク
ラフト点を測定した：ホスホ酪酸デシルナトリウム塩ホスホ酪酸ドデシルナトリウム塩ホスホプロピオン酸デシルナトリウム塩ホスホプロピオン酸ドデシルナトリウム塩ドデシル燐酸ナトリウムのクラフト点は４０℃であった
（文献値では４２℃）が、各例でのクラフト点は０℃未
満であった。このことは、本発明の表面活性剤が室温以
上で水溶液に対する溶解度が良好である点で重要であ
る。

【０１６４】実施例１１本発明の表面活性剤による泡の形成をＲｏｓｓ−Ｍｉｌ
ｅｓテストで測定した。このテストでは泡の高さで結果
を示す。下表に、カルシウムイオンまたは他の水を硬化
させるイオンを含まない４０℃の水中での２つの表面活
性剤濃度で得られた結果を示す。得られた結果は最初の
泡の高さと形成された泡の安定性を示す１０分後（以
下、「最後」と称する）の泡の高さである。表にはドデ
シル燐酸ナトリウム及びドデシル硫酸ナトリウムについ
てテストした結果も含んでいる。

【０１６５】Ｒｏｓｓ−Ｍｉｌｅｓ泡の高さテスト水中濃度０．０５％０．１％表面活性剤最初最後最初最後ドデシル燐酸ナトリウム Neg. Neg. 155 143 ホスホ酪酸デシルナトリウム塩（SDPB） Neg. Neg. 146 133 ホスホプロピオン酸デシルナトリウム塩（SDPP） Neg. Neg. 139 １３
７ホスホ酪酸ドデシルナトリウム塩（ＳＤＤＰＢ） 152 140 163
150 ホスロプロピオン酸ドデシルナトリウム塩（SDDPP ） 169 162 167 155 ドデシル硫酸ナトリウム 150 145 157 151 Neg.＝泡の形成が無視できる程度表から判るように、ホスホプロピオン酸デシル及びホス
ホ酪酸デシルはドデシル燐酸ナトリウムに匹敵した。ホ
スホ酪酸ドデシルナトリウム塩及びホスホプロピオン酸
ドデシルナトリウム塩はさらに多くの泡を形成した。

【０１６６】典型的な製品では、表面活性剤の混合物を
使用すると混合ミセルが形成され、た通常は泡の形成が
改良される。

【０１６７】これを説明するために、Ｒｏｓｓ−Ｍｉｌ
ｅｓテストを使用して泡形成の評価を、共活性物質とし
てのベタインと２：１の比で混合した本発明の表面活性
剤の泡立ちを試験して行った。全例とも、水溶液中の全
表面活性剤濃度は０．０５重量％であった。結果を次の
表に示すが、ベタインと２：１で混合したドデシル燐酸
ナトリウムと比較した結果も示す。

【０１６８】０．０５重量％の濃度でベタイン共活性物
質と混合した燐酸エステルのＲｏｓｓ−Ｍｉｌｅｓ泡の
高さテスト（エステル：ベタイン＝２：１）燐酸エステル最初最後ドデシル燐酸ナトリウム 152mm 146mm ホスホ酪酸デシルナトリウム塩（SDPB） 172mm 169mm ホスホプロピオン酸デシルナトリウム塩（SDPP） 154mm 142mm ホスホ酪酸ドデシルナトリウム塩（SDDPB ） 181mm 177mm ホスホプロピオン酸ドデシルナトリウム塩（SDDPP ） 169mm 158mm Ｒｏｓｓ−Ｍｉｌｅｓテストを使用し、０．１％の表
面活性剤を含有し、３つの異なるｐＨを有する水溶液
で、ドデシル燐酸ナトリウム及びホスホ酪酸ドデシルナ
トリウム塩の泡立ちを評価した。結果を下表に示す。

【０１６９】０．１％活性物溶液でのｐＨの関数として
のＲｏｓｓ−Ｍｉｌｅｓ泡の高さテスト（最初の泡の高
さ、mm）表面活性剤 pH 5.0-5.1 pH 6.8-7.0 pH 9.0-9.1 ドデシル燐酸ナトリウム不溶１８１０ホスホ酪酸ドデシルナトリウム塩(SDPB) １５７１６０１４０この表から判るように、ドデシル燐酸ナトリウムでは酸
性ｐＨ及び塩基性ｐＨではほとんど泡が形成されなかっ
たが、本発明の表面活性剤は３つのｐＨのいずれにおい
ても良好な泡を形成した。

【０１７０】実施例１２カルシウムイオンが水溶液中に存在すると、単純な燐酸
モノアルキルはカルシウムイオンと結合して不溶性のカ
ルシウム塩が形成される。これはその後使用者の皮膚に
油状のカルシウム塩複合体を沈澱させ、すすぎの後に絹
のような感触を与える。

【０１７１】燐酸エステル水溶液が曇るまでカルシウム
イオン溶液で滴定し、燐酸エステルのカルシウムイオン
安定性を測定した。ドデシル燐酸ナトリウムも同様にテ
ストした。沈澱を形成するために必要なカルシウムイオ
ン濃度は次の通りであった：化合物沈澱に必要なＣａ⁺² ドデシル燐酸ナトリウム＜１０ｐｐｍ２−ホスホオキシプロピオン酸デシルナトリウム塩（SDPP）１２ｐｐｍ３−ホスホオキシ酪酸ナトリウム（SDPB）２５ｐｐｍこれらの結果は本発明のホスホリル化表面活性剤は低い
カルシウム濃度で容易に沈澱することが判る。

【０１７２】実施例１３マイルドさの評価表面活性剤のマイルドさを評価するために確立された方
法はゼイン（zein）溶解テストである。このテストでは
ゼイン蛋白質と表面活性剤溶液の相互作用を観察する。
溶液に入るゼインが多いほど表面活性剤の刺激性が強
い。

【０１７３】ゼイン溶解テストは１重量％の濃度で水に
溶解した多くの表面活性剤を使用して実施した。結果を
下表に示す。

【０１７４】ゼイン溶解テスト表面活性剤水に溶解したゼイン（％）なし（対照）９％ドデシル硫酸ナトリウム（SDS ）８６％ラウリルイセチオン酸ナトリウム５５％ドデシル燐酸ナトリウム５４％ホスホ酪酸デシルナトリウム塩（SDPB）２０％ホスホプロピオン酸デシルナトリウム塩（SDPP）９％ホスホ酪酸ドデシルナトリウム塩（SDDPB ）３１％ホスホ酪酸ドデシルナトリウム塩及びベタイン（２：１）２０％このテストから判るように、本発明の表面活性剤はドデ
シル燐酸ナトリウム及びラウリルイセチオン酸ナトリウ
ムより良好な、所望の低いゼイン溶解性を示した。ラウ
リルイセチオン酸ナトリウムは通常マイルドな表面活性
剤とされており、実際、ここに示す結果はこれがドデシ
ル硫酸ナトリウムよりかなりマイルドであることを確認
している。

【０１７５】実施例１４この実施例は化粧用棒状石鹸に使用される材料の範囲を
示している。

【０１７６】成分重量％Ｃ₈〜Ｃ₂₄脂肪酸石鹸３０〜９５％燐酸エステルモノ− ０〜４５％ジ− ０〜５％保湿剤（例えばソルビトールまたはグリセリン）０．１〜１０％水溶性ポリマー（例えばセルロースポリマーまたは０〜１０％ポリアクリレート）金属イオン封鎖剤（例えばクエン酸塩）０．１〜０．５％色素＜０．１％光学的明度剤（opitical brightener ）＜０．１％増白剤０．１〜０．４％香料０．１〜２．０％水残部実施例１５この実施例は顔用／全身用洗浄剤に使用される材料の範
囲を示している。

【０１７７】成分重量％Ｃ８−２４脂肪酸塩（例えばトリエタノールアミン）１〜４５％燐酸エステルモノ− １０〜７５％ジ− ０〜２０％共活性表面活性剤（例えばココアミドベタイン）１〜１５％保湿剤（例えばソルビトール）０．１〜１５％再脂肪アルコール（refattying alcohol）０．５〜５％水溶性ポリマー０〜１０％増粘剤０〜１５％コンディショナー（例えば四級化したセルロース）０〜０．５％金属イオン封鎖剤（例えばクエン酸塩）０．１〜０．４％色素＜０．１％光学的明度剤＜０．１％増白剤０．１〜０．４％香料０．１〜３．０％保存料０〜０．２％水残部実施例１６燐酸エステルを歯磨き組成物に使用する。

【０１７８】成分重量％合成表面活性剤（ラウリル硫酸ナトリウム）１．５％燐酸エステルモノ− ０〜１０％ジ− ０〜１％研磨剤（例えば珪酸／ＣａＣＯ₃）２０〜５５％活性成分（例えばピロ燐酸塩）０．１〜２％湿潤剤（グリセリン、ソルビトール）１０〜４５％増粘剤（セルロース誘導体）０〜３％金属イオン封鎖剤（例えばクエン酸塩）０．１〜０．４％フレーバー剤０．５〜２％甘味料＜０．５％色素＜０．１％水残部

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ａ６１Ｋ 7/50

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】式：【化１】［式中、Ｍはアルカリ金属、アルカリ土類金属、陽イオン性アミ
ノ酸および塩形成陽イオンから選択され、Ｒ’は水素、炭素原子数１〜３０の直鎖アルキル基、ま
たは炭素原子数３〜３０の分枝鎖アルキル基であり、Ｒ₁は水素、または炭素原子数２〜３０の直鎖アルキル
基であり、Ｒ₂は、炭素原子数２〜３０の直鎖アルキル基であり、Ｒ₃は水素、または炭素原子数２〜３０の直鎖アルキル
基、または二置換燐酸エステルを形成するような【化２】を有する別の部分であり、ｎ＝０〜５０である］を有する燐酸エステル表面活性
剤。
【請求項２】Ｒ₂が炭素原子数８〜１８のアルキルで
ある請求項１記載の表面活性剤。
【請求項３】Ｒ₁がＣ₄Ｈ₉であり、Ｒ₂がＣ₁₀Ｈ₂₁
であり、ｎ＝０である請求項１記載の表面活性剤。
【請求項４】Ｒ₁がＣ₆Ｈ₁₃であり、Ｒ₂がＣ₁₀Ｈ₂₁
であり、ｎ＝０である請求項１記載の表面活性剤。
【請求項５】Ｒ₁がＣＨ₃であり、Ｒ’が水素であ
り、Ｒ₂がＣ₁₀Ｈ₂₁であり、ｎ＝１である請求項１記載
の表面活性剤。
【請求項６】Ｒ₁がＣＨ₃であり、Ｒ’が水素であ
り、Ｒ₂がＣ₁₂Ｈ₂₅であり、ｎ＝１である請求項１記載
の表面活性剤。
【請求項７】Ｒ₁がＣＨ₃であり、Ｒ₂がＣ₁₀Ｈ₂₁で
あり、ｎ＝０である請求項１記載の表面活性剤。
【請求項８】Ｒ₁がＣＨ₃であり、Ｒ₂がＣ₁₂Ｈ₂₅で
あり、ｎ＝０である請求項１記載の表面活性剤。
【請求項９】請求項１〜８のいずれか一項に記載の表
面活性剤の製造方法であって、（ａ）ヒドロキシ酸エステルを製造し、（ｂ）ヒドロキシ酸エステルを燐酸化し、（ｃ）燐酸化したヒドロキシ酸エステルを中和すること
を包含する方法。
【請求項１０】ステップ（ａ）のヒドロキシ酸エステ
ルを直接エステル化またはエステル交換で製造する請求
項９記載の方法。
【請求項１１】ステップ（ｂ）の燐酸化を約−８０℃
〜約９０℃の温度で実施する請求項９または１０記載の
方法。
【請求項１２】ステップ（ｂ）の燐酸化をＰ₂Ｏ₅、
ＰＯＣｌ₃、ＰＣｌ₅またはポリ燐酸を使用して達成す
る請求項９〜１１のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１３】さらに酸スカベンジャーの使用を含む
請求項９〜１２のいずれか一項に記載の方法。
【請求項１４】スカベンジャーがピリジン、トリエタ
ノールアミンまたは炭酸ナトリウムである請求項１３記
載の方法。
【請求項１５】請求項１〜８のいずれか一項に記載の
表面活性剤を含む棒状石鹸組成物。
【請求項１６】請求項１〜８のいずれか一項に記載の
表面活性剤を含む顔用または全身用洗浄組成物。
【請求項１７】請求項１〜８のいずれか一項に記載の
表面活性剤を含むシャンプー組成物。
【請求項１８】請求項１〜８のいずれか一項に記載の
表面活性剤を含むコンディショナー組成物。
【請求項１９】請求項１〜８のいずれか一項に記載の
表面活性剤を含む化粧品組成物。
【請求項２０】請求項１〜８のいずれか一項に記載の
表面活性剤を含む歯用組成物。
【請求項２１】請求項１〜８のいずれか一項に記載の
表面活性剤を含む脇の下の消臭／制汗剤組成物。