JP3516460B2

JP3516460B2 - 非イオン性糖脂質活性剤含有組成物

Info

Publication number: JP3516460B2
Application number: JP34903092A
Authority: JP
Inventors: バン・オウ; ジヨージ・グラウデイブ; ビジヤン・ハリアチアン; マイケル・マツサロ
Original assignee: ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ
Priority date: 1991-12-31
Filing date: 1992-12-28
Publication date: 2004-04-05
Anticipated expiration: 2019-04-05
Also published as: JPH07268388A; CA2086225A1; ZA9210069B; ZA9210073B; BR9205204A; BR9205200A; JPH07267815A

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、特定の糖脂質を含む、
新規個人用製品組成物に関する。より具体的には、本発
明は、非イオン性アルドビオンアミドを組成物中に界面
活性剤として含む組成物に係る。

【０００２】本明細書中では、個人用製品とは、ヒトの
皮膚、歯又は毛髪に、化粧用、洗浄用及び美化用の目的
で適用する製品を意味するものとする。このような組成
物には、個人用洗浄石鹸、洗顔及び洗体液状洗剤、練歯
磨、防汗剤及び脱臭剤、髭剃りフォーム、クリーム及び
石鹸、シャワーゲル、化粧品及びシャンプー製品を、非
限定的に含む。

【０００３】

【従来の技術】現在個人用製品に使われている活性剤の
殆どは、石油化学によるものである。石油化学製品使用
による環境問題に関する関心が高まりつつあり、かつこ
れら石油化学製品が値上がりしつつあることのため、再
生可能な資源から活性剤を得る要請がなされている。

【０００４】これら天然由来化合物は、合成的に融通性
で、安価であり、光学的に純粋で環境に優しいような再
生可能原料源を表わす。

【０００５】炭水化物に基づく一連の活性剤が提案され
ている。これらは、アルキルポリグルコシド及びN-ポリ
ヒドロキシアルキル脂肪酸アミドを含む、幾つかの群に
大別される。

【０００６】米国特許第5,009,814 号は、式：Ｘ−ＣＨ₂（Ｒ₂）Ｎ−ＣＯ−Ｒ₁ ［式中、Ｒ₁はアルキルであり、Ｒ₂は水素、アルキル
又はアルキルヒドロキシドであり、Ｘはポリヒドロキシ
基である］を有するN-ポリヒドロキシアルキル脂肪酸ア
ミドを、水性活性剤系のシックナーとして使用すること
を教示している。N-ポリヒドロキシアルキル脂肪酸アミ
ドにおいては、ポリヒドロキシ基Ｘは、カルボニル基で
はなく、むしろメチレン基を介して窒素原子に結ばれて
いることに注意されたい。これら化合物は、モノサッカ
リド糖アミンと脂肪酸アルキルエステルとの反応により
得られる。

【０００７】WO 92/06172 は、ポリヒドロキシ酸アミド
を含む液体洗剤組成物の構築を教示している。米国特許
第5,009,814 号のポリヒドロキシアミドを含む各種組成
物に言及した関連出願は、約20ある。

【０００８】フランス特許出願82/05005（公開2,523,96
2 ）は、一般式：ＨＯ−ＣＨ₂（ＣＨＯＨ）_m−ＣＯＮＨ−Ｒ［式中、ｍは２〜６であり、Ｒは６〜18炭素の直鎖又は
分岐アルキル基である］を有する線状アミドを教示して
いる。これらの活性剤は、低発泡性であり、十分な溶解
度を保つには、常法によりエトキシル化又はプロポキシ
ル化する必要があるとされている。

【０００９】Waldenの米国特許第2,752,334 号は、アル
ドン酸（例えばラクトビオン酸）と脂肪族アミンとの反
応生成物である化合物を教示している。この化合物は、
食品組成物中における乳化剤として有用であるとされて
いる。

【００１０】WilliamsらのArchives of Biochem. and B
iophysics, 195(1):145-151 (1979)には、アルドビオン
酸をアミド結合を介してアルキルアミンと結合して得
た、糖脂質が開示されている。これら化合物は全ての活
性剤と同様にミセルを形成するとされているが、これら
化合物を個人用製品組成物に使用することについては、
全く開示ないし示唆するところがない。

【００１１】

【発明が解決しようとする課題】従来からの石油化学由
来の活性剤代替品の問題の一つは、起泡傾向が低いこと
と水系における低溶解度である。

【００１２】

【課題を解決するための手段】本発明者はここに、アル
ドビオンアミドに基づく個人用製品組成物が許容可能な
発泡傾向と泡安定性、並びに許容可能な製品安定性を具
備していることを見出だした。

【００１３】本明細書において、アルドビオンアミドと
は、アルドビオン酸のアミド（又はアルドビオノラクト
ン）と定義され、アルドビオン酸とは、アルデヒド基
（一般には糖のＣ₁位置にある）がカルボン酸に置換さ
れていて、脱水すると環化してアルドノラクトンになる
ような、糖物質（いずれの環化糖でも）と定義される。
アルドビオンアミド類は、二糖類由来のもの（ラクトビ
オンアミド又はマルトビオンアミド等）でもよく、２を
超える糖単位に基づくものでも、末端糖単位でアルデヒ
ド基があるような多糖類でありさえすればよい。しかし
ながら、少なくとも２個の糖単位のものであるべきで、
それはそのような物質が固相で緊密に充填される傾向が
小さく、線状サッカリド（例えばグルコンアミド又はグ
ルコヘプトンアミド）に比べより水溶性であって、より
安定な組成物形成が可能となるからである。

【００１４】本発明によれば、少なくとも１種のアルド
ビオンアミドを活性剤として含む、個人用製品組成物が
提供される。

【００１５】本発明の組成物に用いられるアルドビオン
アミド類は、所望の性質、例えば臨界ミセル濃度、クラ
フト点、泡立ち性、洗浄性を有し、石油化学由来の他の
周知の非イオン性活性剤（例えばShell からのNeodol
［登録商標］シリーズによるアルキル化活性剤）と同等
かそれ以上である。このことにより、これらは伝統的非
イオン性活性剤の使用に代わるべき、実用可能な環境に
優しい代替物であることが示された。アルドビオンアミ
ド類はまた、より低いクラフト点を持ち、単糖線状対応
品に比べ溶解度が大きい。

【００１６】以下の理論に拘束されるのを望むわけでは
ないが、アルドビオンアミド類の低溶解度は、グルコン
アミドのような線状単糖アルドンアミドにありがちな緊
密充填を防ぐような糖構造に基づくものと信じられてい
る。水酸基の数が多いことはまた、アルドビオンアミド
類がより水溶性となるのを恐らく助けているのであろ
う。

【００１７】ラクトビオンアミド活性剤により得られる
リオトロピック液晶相が90℃まで安定であるのに対し、
エトキシル化した活性剤ではこの温度で遥かに感受性で
ある（Ｃ₁₂ＥＯによるＨ₁相は37℃で溶ける）ことは興
味深い。ラクトビオンアミドでできるリオトロピックメ
ソ相の温度安定性が高いことは、この炭水化物の頭部が
温度に比較的低感受性であることの反映である。この性
質は、相構造を広い温度範囲にわたり維持しなければな
らぬ製品において、有利に利用することができる。

【００１８】本発明組成物で用いられるアルドビオンア
ミド類は、好ましくは二糖類、より好ましくはラクトビ
オンアミド又はマルトビオンアミドに基づく化合物であ
る。他の使用し得るアルドビオンアミド類（二糖類）に
は、セロビオンアミド、メリビオンアミド及びゼンチオ
ビオンアミドを含む。

【００１９】本発明組成物で用いられる格別好ましいア
ルドビオンアミドは、一般式：

【００２０】

【化３】

【００２１】［式中、Ｒ₁及びＲ₂は、同一又は相違し
ており、水素、脂肪族炭化水素基（例えば、Ｎ、Ｏ又は
Ｓのようなヘテロ原子を含んでもよいアルキル基及びア
ルケン基、或いはエトキシル化又はプロポキシル化した
アルキル基のようなアルコキシル化アルキル鎖；好まし
くは炭素原子８〜24個、さらに好ましくは10〜18炭素原
子のアルキル基）、芳香族基（置換若しくは非置換のア
リール基及びアレーンを含む）、脂環族基、アミノ酸エ
ステル、エーテルアミン及びこれらの混合物から成る群
から選ばれるが、Ｒ₁及びＲ₂が同時に水素であること
はない］の二糖ラクトビオンアミドである。

【００２２】他の好ましいアルドビオンアミドは、一般
式：

【００２３】

【化４】

【００２４】［式中、Ｒ₁及びＲ₂は、同一又は相違し
ており、水素、脂肪族炭化水素基（例えば、Ｎ、Ｏ又は
Ｓのようなヘテロ原子を含んでもよいアルキル基及びア
ルケン基、或いはエトキシル化又はプロポキシル化した
アルキル基のようなアルコキシル化アルキル鎖；好まし
くは炭素原子８〜24個、さらに好ましくは10〜18炭素原
子のアルキル基）、芳香族基（置換若しくは非置換のア
リール基及びアレーンを含む）、脂環族基、アミノ酸エ
ステル、エーテルアミン及びこれらの混合物から成る群
から選ばれるが、Ｒ₁及びＲ₂が同時に水素であること
はない］のマルトビオンアミドである。

【００２５】適する脂肪族炭化水素基には、メチル、エ
チル、アミル、ヘキシル、ヘプチル、ノニル、デシル、
ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペ
ンタデシル、ヘキサデシル、ヘプタデシル及びオクタデ
シル並びにアリル、ウンデセニル、オレイル、リノレイ
ル、リノレニル、プロペニル及びヘプテニルを非限定的
に含む、飽和又は不飽和基を含む。

【００２６】適する芳香族基には、ベンジルを含む。適
する脂肪族芳香族混合基には、フェネチル及びビニルベ
ンジルを含む。適する脂環族基には、シクロペンチル及
びシクロヘキシルを含む。

【００２７】これら好ましい組成物は、個人用洗浄石
鹸、洗顔及び洗体液状洗剤、練歯磨、防汗剤及び脱臭
剤、髭剃りフォーム、クリーム及び石鹸、シャワーゲ
ル、化粧品及びシャンプー製品における使用に適してい
る。この特定態様においては、下記により詳細に述べる
ような追加成分を存在させる。本発明の下記する好適態
様にあっては、特に指摘のない限り全ての量表示は重量
％による。

【００２８】活性剤典型的には、本発明の組成物は共活性剤としてのアルド
ビオンアミドと少なくとも１種の他の活性剤とを含む。

【００２９】好ましくは、この他の活性剤は脂肪酸石鹸
を含む。脂肪酸石鹸の存在は、本発明を化粧石鹸の態様
で具現する際に格別好ましい。脂肪酸石鹸は、代表的に
は脂肪族アルカン又はアルケンモノカルボン酸のアルカ
リ金属又はアルカノールアンモニウムの塩である。ナト
リウム、カリウム、モノ−、ジ−及びトリ−エタノール
アンモニウムカチオン或いはその組合せが、本発明の目
的に適する。この石鹸は、炭素原子約８〜22個の、好ま
しくは12〜約18炭素原子の天然又は合成脂肪酸（アルカ
ノイック又はアルケノイック）のアルカリ金属塩として
よく知られている。これらを約12〜22炭素原子のアクリ
ル系炭化水素のカルボン酸アルカリ金属塩と表現するこ
ともできる。

【００３０】使用に適する石鹸の例は、Caswell らの米
国特許第4,695,395 号及びBarrettの米国特許第4,260,5
07 号に見られる。これら両者は、参照して本明細書に
組み入れるものとする。

【００３１】本発明を石鹸主体の固形洗剤とする際に
は、一般に脂肪酸石鹸を組成物に対して25 %よりも多
く、通常は30〜95 %含ませる。好適な石鹸の量は、組成
物に対する重量比で40〜70 %の範囲である。他の活性剤
に基づく固形洗剤においても、石鹸を０〜50重量％含ん
でよい。一般には、Ｃ₈ないしＣ₂₄脂肪酸が組成物の５
〜60 %を占める。

【００３２】液状洗顔及び洗体洗剤で用いられる脂肪酸
石鹸も、固形洗剤の場合について上記したものと同様で
ある。

【００３３】より好ましい態様の本発明組成物にあって
は、アルドビオンアミド又は石鹸以外にも、アニオン
系、非イオン系、カチオン系、双性イオン系、両性イオ
ン系物質、或いはそれらの混合物から選ばれる他の活性
剤をも含む。これらについては上記した米国特許第4,69
5,395 号又はInman の米国特許第4,854,333 号に記載さ
れており、これらはここに参照して本明細書に組み入れ
るものとする。

【００３４】好適な合成活性剤は、アルキルエーテル硫
酸塩、アルキルエトキシレート、アルキルグリセリルエ
ーテルスルホネート、メチルアシルタウレート、N-アシ
ルグルタメート、アシルイセチオネート、アニオン性ア
シルサルコシネート、メチルグルコースエステル、プロ
テインコンデンセート、エトキシル化アルキル硫酸塩、
アルキルポリグリコシド、アルキルアミンオキシド、ベ
タイン、サルテイン、アルキルスルホサクシネート、及
びこれらの混合物が挙げられる。

【００３５】非石鹸アニオン剤で格別好ましいものの一
つは、Ｃ₈ないしＣ₂₂アルキルイセチオネートである。
このエステルは、イセチオン酸アルカリ金属塩とＣ₈な
いしＣ₂₂の混合脂肪酸との間の反応により得られる。こ
の非石鹸系活性剤は、組成物の０〜50 %含まれてよい。

【００３６】Ｃ₈ないしＣ₂₂の遊離脂肪酸の適量を組成
物、特に固形石鹸や皮膚洗浄剤に含有させることも望ま
しい。これらは超脂肪化剤又は皮膚感及びクリーミーネ
ス増強剤として作用する。存在する場合には、遊離脂肪
酸は組成物の１〜40 %含まれる。

【００３７】石鹸組成物に添加すべき好適な塩は、単な
る非置換イセチオン酸ナトリウムである。これは、組成
物に対して0.1 〜50 %、好ましくは0.5 〜25 %、さらに
好ましくは２〜約15重量％含ませる。

【００３８】使用が望ましい他の柔軟性共活性剤には、
既に述べたベタイン化合物又はエーテル硫酸エステルが
含まれる。これらもまた、組成物に対して0.1 〜50 %、
好ましくは0.5 〜25 %含ませる。

【００３９】硫酸エステル活性剤は、モノエステルとし
て組成物に対して0.1 〜45 %、好ましくは25〜45 %、ジ
エステルとして組成物に対して0.01〜10 %、好ましくは
0.01〜５％の水準で含ませる。

【００４０】本発明の練歯磨として好ましいものは、０
〜1.5 重量％のアニオン性活性剤を含む。より好ましい
製品においては、アニオン性活性剤の量は０〜１重量
％、最も好ましくは０〜0.75重量％含む。本発明の練歯
磨は、他の活性剤、特に非イオン性活性剤を含むことが
できる。

【００４１】本発明による固形石鹸は、好ましくは30〜
95 %の脂肪酸石鹸と少なくとも1 %のアルドビオンアミ
ドとを含む。

【００４２】ヒトの皮膚又は毛髪に適用すべき液体洗浄
組成物には、好ましくは少なくとも1 % のアルドビオン
アミドと脂肪酸石鹸、アルキルエーテル硫酸塩、アルキ
ルエトキシレート、アルキルグリセリルエーテルスルホ
ネート、メチルアシルタウレート、N-アシルグルタメー
ト、アシルイセチオネート、アニオン性アシルサルコシ
ネート、メチルグルコースエステル、プロテインコンデ
ンセート、エトキシル化アルキル硫酸塩、アルキルポリ
グリコシド、アルキルアミンオキシド、ベタイン、サル
テイン、アルキルスルホサクシネート、N-ポリヒドロキ
シアルキル脂肪酸アミド、及びこれらの混合物から成る
群から選ばれる活性剤の少なくとも1 %とを含む。

【００４３】湿潤剤、軟化剤及びポリマー性皮膚感向上
剤既述のように、本発明の他の態様は、洗顔ないし洗体洗
浄組成物にある。このような洗浄組成物の例は、例え
ば、Small らの米国特許第4,812,253 号及びフジサワの
米国特許第4,526,710 号にある。これら両者は、ここに
参照して本明細書に組み入れるものとする。

【００４４】一般に、かかる洗顔ないし洗体洗浄組成物
には、湿潤剤、軟化剤及びポリマー性皮膚感向上剤が含
まれる。

【００４５】この湿潤剤は、皮膚が調湿されるという利
益をもたらし、柔和性を改善する。この用語は、しばし
ば軟化剤と同義に用いられ、皮膚表面に円滑で柔和な感
覚をもたらす物質を表わすのに用いられる。

【００４６】角層からの水分損失を軽減するには、２つ
の手法があるとされている。その一つは、皮膚表面に閉
塞層を設け、蒸発速度を下げるものである。第２の方法
は、角層に水分を保持する非閉塞性吸湿物質を加え、こ
の水分を角層に利用させてその物性を変化させ、化粧品
として所望の効果を得るものである。非閉塞性湿潤剤に
はまた、皮膚の潤滑性改善の意味もある。

【００４７】閉塞性及び非閉塞性湿潤剤はいずれも、本
発明の組成物に添加することができる。

【００４８】好ましい湿潤剤には、長鎖脂肪酸、液状水
溶性ポリオール、グリセリン、プロピレングリコール、
ソルビトール、ポリエチレングリコール、メチルグルコ
ースのエトキシル化／プロポキル化エーテル（例えば、
methyl gluceth-20 ）及びラノリンアルコールのエトキ
シル化／プロポキル化エーテル（例えば、Solulan-75(T
M)）がある。

【００４９】格別好ましい湿潤剤は、ココ及びタロウ脂
肪酸である。他の好ましい湿潤剤を挙げれば、非閉塞性
液状水溶性ポリオール及び皮膚にもともとある必須アミ
ノ酸化合物である。

【００５０】他の好ましい非閉塞性湿潤剤としては、皮
膚の角層に自然に存するもので、例えばピロリドンカル
ボン酸ナトリウム、乳酸、尿素、L-プロリン、グアニジ
ン及びピロリドンがある。他の非閉塞性湿潤剤の例に
は、アジピン酸、乳酸、オレイン酸、ステアリン酸、イ
ソステアリン酸、ミリスチン酸若しくはリノレン酸のヘ
キサデシル、ミリスチル、イソデシル若しくはイソプロ
ピルエステルがある。また、これらに対応するアルコー
ルエステル（イソステアロイル-2ラクチレートナトリウ
ム、カプリルラクチレートナトリウム）、水素化プロテ
イン、コラーゲン由来プロテイン、アロエベラゲル及び
アセタミドMEA がある。

【００５１】好ましい閉塞性湿潤剤には、ペトロラタ
ム、鉱油、蜂蝋、シリコーン、ラノリン及び油溶性ラノ
リン誘導体、飽和及び不飽和脂肪族アルコール（ベヘニ
ルアルコール等）、スクワレン及びスクワラン、アーモ
ンド油、落花生油、麦胚油、リンシード油、ジョジョバ
油、杏核油、クルミ、椰子実、ピスタチオ実、ごま実、
菜種、ケード油、コーン油、桃核油、ケシ実油、松根
油、ショウノウ油、大豆油、アボカド油、サフラワー
油、ココナッツ油、ヘーゼルナット油、オリーブ油、葡
萄種油、及びひまわり種油等の種々の動物及び植物油が
ある。

【００５２】これら２つの型の湿潤剤の他の例は、"Emo
llients -- a Critical Evaluation," by J.Mausner, C
osmetics & Toiletries, May 1981 に開示されている。
同書はここに参照して本明細書に組み入れるものとす
る。

【００５３】組成物がさらに皮膚表面に円滑で柔和な感
覚をもたらす物質を含むことは、望ましい。

【００５４】皮膚表面に円滑で柔和な感覚をもたらす助
剤として好ましいものは、化粧品分野で用いられるカチ
オン性、アニオン性、両性イオン性及び非イオン性ポリ
マーである。カチオン性及び非イオン性ポリマーについ
てのパッチテストで評価した肌刺激の減少度は、"Polym
er UR for Skin Care" Bulletin, by Union Carbide,19
77 に規定されている。皮膚感覚向上効果が良好な故
に、カチオン性のものが他品に比べ好ましい。

【００５５】本発明の組成物において有用である旨が認
められた皮膚表面に円滑で柔和な感覚をもたらす助剤の
量は、約0.01 %ないし約5 % 、好ましくは約0.3 % から
約4% である。石鹸分が5.5%未満の固形組成物では、こ
れらポリマーは２〜５％、好ましくは３％以上の水準で
用いられる。

【００５６】高分子量の皮膚表面に円滑で柔和な感覚を
もたらすポリマー助剤の他のものとしては、本出願人製
造のMerquats 100及び500 のような非イオン性グアルゴ
ム、Stein HallのJaguar C-14-S 、Miranol Chemical社
のMirapol A15 、Henkel社のGalctasol 811 他が使用で
きる。これらのポリマーは、クリーミーな泡立ちを増強
するという別の利点をももたらす。

【００５７】非イオン性ポリマーとして好適なものは、
非イオン性多糖類、例えばCelanese社提供の非イオン性
ヒドロキシプロピルグアルゴムを含む。格別好適な非イ
オン性ヒドロキシプロピルグアルゴム物質は、約0.6 の
分子置換度を有するJaguar^RHP-60 である。他の使用可
能な非イオン性物質としては、セルロース性の非イオン
性ポリマー、例えばHEC 及びCMC がある。

【００５８】本発明に用いるカチオン性ポリマーはま
た、所望のシルキーな、柔らかくすべすべした使用感覚
を与える。本発明に好適な範囲は、組成物に対し0.1 〜
5 % である。正の電荷を持つカチオン性ポリマーは、皮
膚の負に荷電した部位と結合して、使用後に皮膚が柔ら
かく感じるものと信ずべき理由がある。いかなる理論に
も拘束されるものではないが、カチオン性ポリマーの電
荷密度が大きいほど、皮膚感向上により効果的であると
されている。

【００５９】他の適するカチオン性ポリマーとしては、
ジメチルアミノエチルメタクリレート及びアクリルアミ
ドの共重合体、並びにジメチルジアリルアンモニウムク
ロリド及びアクリルアミドの共重合体がある。これら共
重合体のカチオン性の中性モノマーに対する比率は、該
共重合体がカチオン性電荷を持つように選ぶ。さらに他
の適するカチオン性ポリマーとしては、カチオン性澱
粉、例えばStaley社製造のSta-Lok ^R300 及び400 があ
る。

【００６０】本発明に用い得るカチオン性ポリマーにつ
いてのより完全な列挙は、1984年3月20日付発行の米国
特許第4,438,095 号（Grollier/alles）に記載されてい
る。この開示は、参照して本明細書に組み入れるものと
する。より好適なカチオン性物質の幾つかは、上記Grol
lier/alles特許の第３欄セクション２、第５欄セクショ
ン８、第８欄セクション10及び第９欄第10〜15行に記載
されている。この開示も、参照して本明細書に組み入れ
るものとする。

【００６１】シリコーン本発明において好適な他の任意成分は、非揮発性シリコ
ーン液である。

【００６２】非揮発性シリコーン液は、ポリアルキルシ
ロキサン、ポリアリールシロキサン又はポリエーテルシ
ロキサン共重合体のいずれであってもよく、約0.1 % か
ら約10.0 %、好ましくは約0.5 % から約5.0 % の水準で
存在する。これらの液の混合物を用いてもよく、ある種
の態様ではむしろ好ましい。分散されるシリコーン粒子
はまた、製品母体中に不溶であるべきである。ここでい
う「不溶」とは、そのような意味のものである。

【００６３】使用可能な、実質的に非揮発性のポリアル
キルシロキサン液には、例えば粘度範囲が約５〜約600,
000 cSt （25℃）のジメチルポリシロキサンを含む。こ
れらのシロキサン類は、例えばGeneral Electric社から
Viscasilシリーズとして、又はDow Corning 社からDow
Corning 200 シリーズとして入手できる。シロキサンの
粘度は、Dow Corning CorporateTest Method CTM0004
（1970年7 月20日）に規定されたようにして、ガラス毛
細管粘度計で測定できる。好ましいかかるシロキサンの
粘度は、約350 〜約100,000 cSt に及ぶ。

【００６４】使用可能な、実質的に非揮発性のポリエー
テルシロキサン共重合体は、例えばジメチルポリシロキ
サン変性のポリ酸化プロピレン（Dow Corning DC-1248
等）であるが、酸化エチレンや酸化エチレン／酸化プロ
ピレン混合物も使用可能である。

【００６５】適するシリコーン液については、Green の
米国特許第2,826,551 号、Ｄｒａｋｏｆｆの米国特許第
３，９４６，５００号（1976年6 月22日）、Pader の
米国特許第4,364,837号及びWoolstonの英国特許第849,4
33 号に記載されている。これらは全て参照して本明細
書に組み入れるものとする。また、Petrarch Systems社
が1984年に配布したSilicon Compounds も、参照して本
明細書に組み入れるものとする。この文献は、好適なシ
リコーン物質について非常に優れた列挙をなしている。

【００６６】他の使用できるシリコーン物質は、シリコ
ーンゴムである。シリコーンゴムについては、Petrarch
らによりSpitzer らの米国特許第4,152,416 号（1979年
5 月1 日）、及びNoll, Chemistry and Technology of
Silicones, New York, Academic Press, 1968 に記され
ている。有用なシリコーンゴムについては、GeneralEle
ctric Silicone Rubber Product Data Sheets SE 30, S
E 33, SE 54及びSE 76 にも記載されている。これらは
全て参照して、本明細書に組み入れるものとする。「シ
リコーンゴム」物質とは、高分子量のポリジオルガノシ
ロキサンで、分子量が約200,000 〜約1,000,000 のもの
をいう。特定の例には、ポリジメチルシロキサン、ポリ
ジメチルシロキサン／メチルビニルシロキサン共重合
体、ポリジメチルシロキサン／ジフェニル／メチルビニ
ルシロキサン共重合体並びにこれらの混合物を含む。シ
リコーン液とシリコーンゴムとの混合物もまた、本発明
において有用である。

【００６７】濃厚化剤及び懸濁剤本発明の組成物には、任意にさらに結合剤、濃厚化剤及
び／又は懸濁剤を含んでいてもよい。

【００６８】これらの成分を含むことは、本発明を硫化
セレン等のふけ対処に役立つとされている化合物を含む
シャンプー組成物として、練歯磨として、化粧基材とし
て、又はシャワーゲルとして具現する場合には格別重要
である。

【００６９】適する懸濁剤には、各種アシル誘導体物質
やその混合物が含まれる。それらの中には、炭素原子16
〜22の脂肪酸のエチレングリコールエステルがある。好
適な懸濁剤には、エチレングリコールステアレート（モ
ノ及びジエステル）を含む。好ましいアルカノールアミ
ドとしては、ステアリックモノエタノールアミド、ステ
アリックジエタノールアミド及びステアリックモノイソ
プロパノールアミドがある。長鎖アシル誘導体のさらに
他のものには、長鎖脂肪酸の長鎖エステル（ステアリル
ステアレート、セチルパルミテート等）、グリセリルエ
ステル（グリセリルジステアレート）及び長鎖アルカノ
ールアミドの長鎖エステル（ステアラミド DEAジステア
レート、ステアラミド MEAステアレート等）がある。

【００７０】懸濁剤として適するさらに他のものには、
ステアリルジメチルアミンオキシド等のアルキル（炭素
原子16〜22）ジメチルアミンオキシドがある。組成物に
アミンオキシド又は長鎖アシル誘導体が界面活性剤とし
て含まれている場合には、これらの成分が懸濁機能をも
示し、懸濁剤を特に追加配合しなくともよいことがあ
る。

【００７１】キサンタンガムは、本発明組成物中に加え
られることのある硫化セレン等を懸濁するのに使われる
他の薬剤である。この生合成ゴム物質は市販で入手で
き、分子量100 万以上のヘテロ多糖類である。このもの
はD-グルコース、D-マンノース及びD-グルクロネート
を、モル比2.8:2.0:2.0 で含むと言われる。この多糖類
はアセチル化度4.7 % と部分アセチル化されている。こ
の薬剤についての追加情報は、Whistler, Roy L.編 Ind
ustrial Gums -- Polysaccharides and Their Derivati
ves, New York: Academic Press, 1973 に見出だされ
る。Merck & Co. の一部門であるKelco は、キサンタン
ガムをKeltrolRとして提供している。

【００７２】格別好適な懸濁系には、組成物の約0.05 %
〜約1.0 % 、好ましくは約0.2 % 〜約0.4 % の水準で存
在するキサンタンガムを、組成物の約0.1 % 〜約3.0 %
、好ましくは約0.5 % 〜約2.0 % の水準で存在するマ
グネシウムアルミナシリケート（Al₂Mg₈Si₂）と共に
含む。マグネシウムアルミナシリケートは、コレライナ
イト、サポナイト及びサファイア等のスメクタイト鉱物
に天然に存する。使用に適する純化したマグネシウムア
ルミナシリケートは、R.T.Vanderbilt社製造のveegum(T
M)等として容易に得られる。本発明の組成物において
は、各懸濁剤の混合物もまた適当である。

【００７３】他の有用な濃厚化剤は、B.F.Goodrich社で
製造されCarbopol^R（登録商標）として販売されている
ような、架橋ポリアクリレートである。

【００７４】本発明組成物で使用される他の任意成分と
してアミドがある。本発明組成物で使用されるアミド
は、シャンプーへの使用が知られている脂肪酸アルカノ
ールアミドであれば何でもよい。一般には、炭素原子８
〜24を有する脂肪酸のモノ及びジエタノールアミドであ
る。好ましいものは、ココナツモノエタノールアミド、
ラウリックモノエタノールアミド及びその混合物であ
る。このアミドは、組成物の約1 % 〜約10 %の水準で存
在する。

【００７５】本組成物にはまた、粒子分散補助に低用量
で用いられるある種の非イオン性高分子物質を含んでも
よい。このものには極めて多種があり得るが、ヒドロキ
シルプロピルメチルセルロース、カルボキシメチルセル
ロース、ヒドロキシエチルセルロース及びカルボキシメ
チルセルロースナトリウムや、これらの混合物のよう
な、セルロース系物質が含まれる。これ以外にも多数あ
るが、アルギン酸塩、ポリアクリル酸、ポリエチレング
リコール及び澱粉が挙げられる。非イオン性高分子につ
いては、Whistler, Roy L.編 Industrial Gums, Academ
ic Press, 1973及びRobert L. Davidson編、Handbook o
f Water-Soluble Gums and Resins, McGraw-Hill, 1980
に詳細に論じられている。これら書物はここに参照し
て、本明細書に組み入れるものとする。

【００７６】非イオン性高分子物質を含ませる場合に
は、組成物の約0.001 % 〜約0.1 % 、好ましくは約0.00
2 % 〜約0.05 %の水準で存在させる。ヒドロキシルプロ
ピルメチルセルロースが好ましい高分子である。

【００７７】化粧品組成物にあっては、高分子濃厚化剤
を組成物濃度を調節するに適する量含ませて、体表面に
分配するに便利なようにするのが通常である。高分子濃
厚化剤の例としては、カルボキシメチルセルロースナト
リウム等のアニオンセルロース性物質、カルボキシビニ
ルポリマー（例えばCarbomer 940及び941 ）等のアニオ
ン性ポリマー、メチルセルロース及びヒドロキシプロピ
ルメチルセルロース等の非イオンセルロース性物質、Po
lymer JR 400等のカチオンセルロース性物質、Jaguar C
13 S等のカチオン性ゴム物質、アラビアゴム、トラガカ
ントゴム、ロカストビーンゴム、グアルゴム及びカラギ
ーナン等の他のゴム類、アルブミン及び蛋白質加水分解
物等のプロテイン、ベントナイト、ヘクトライト、マグ
ネシウムアルミナシリケート又はナトリウムアルミナシ
リケート等の粘土質を含む。一般に、濃厚化剤は組成物
の0.05 %〜5 % 、好ましくは 0.1 %〜 1重量％の水準で
存在する。

【００７８】練歯磨に用いる結合剤ないし濃厚化剤とし
ては、多数のものが示されている。好ましいものは、カ
ルボキシメチルセルロースナトリウム、架橋ポリアクリ
レート及びキサンタンゴムがある。この他にも、トラガ
カントゴム、カラヤゴム、アラビアゴム、アイリッシュ
モス、アルギン酸塩及びカラギーナン等の天然ゴム質結
合剤がある。シリカ系濃厚化剤としては、シリカエアロ
ゲル及び各種沈降シリカがある。結合剤及び濃厚化剤の
混合物を使うこともできる。練歯磨に含められる結合剤
及び濃厚化剤の量は、一般に0.1 〜15重量％の間であ
る。

【００７９】サンスクリーン剤慣用されている各種サンスクリーン剤、たとえば参照に
より本明細書に包含される米国特許第４，９１９，９３
４（Ｄｅｃｋｎｅｒら）に記載されているサンスクリー
ン剤が本発明の組成物に使用され得る。

【００８０】サンスクリーン剤には、例えば、ｐ−アミ
ノ安息香酸、その塩もしくは誘導体、アントラニトレー
ト、サリチレート、桂皮酸誘導体、ジ−もしくはトリヒ
ドロキシ桂皮酸誘導体、ジフェニルブタタジエンおよび
スチルベンのような炭化水素、ジベンザルアセトンおよ
びベンザルアセトフエノン、ナフタスルホネート、ジヒ
ドロキシナフトエ酸およびその塩、ヒドロキシジフェニ
ルスルホネート、クマリン誘導体、キニン塩、キノリン
誘導体、ヒドロキシもしくはメトキシ置換ベンゾフェノ
ン、尿酸もしくはビロ尿酸（ｖｉｌｏｕｒｉｃａｃｉ
ｄ）、タンニン酸およびその誘導体、ヒドロキノンおよ
びベンゾキノンが包含される。

【００８１】微量成分および変種本発明の組成物は、該組成物を処方しやすくしたり又は
美的および／または化粧品的に許容できるものとするに
適した他の各種の非必須任意成分を含むことができる。
前記成分は個々に、通常組成物の約０．０１〜約１０
％、好ましくは約０．５〜約５．０％の量で使用され
る。

【００８２】本発明の組成物は、任意に微生物による腐
敗を防止する防腐剤をも含有し得る。

【００８３】防腐剤の例には、（ｉ）エタノール、安息香酸、安息香酸ナトリウム、ソ
ルビン酸、ソルビン酸カリウム、プロピオン酸ナトリウ
ム、ｐ−ヒドロキシ安息香酸のメチル、エチル、プロピ
ルおよぴブチルエステル、２−ブロモ−２−ニトロプロ
パン−１，３−ジオール、フェノキシエタノール、ジブ
ロモジシアノブタン、ホルマリンおよびＴｒｉｃｌｏｓ
ａｎなどの化学防腐剤。本発明の組成物に任意に添加さ
れる化学防腐剤の量は通常０．０５〜５重量％、好まし
くは０．０１〜２重量％であり、この量は微生物の増殖
を阻止するのに十分であるように選択される。

【００８４】（ii）グリセロール、プロピレングリコー
ル、ソルビトール、糖、およびアルカリ金属のハロゲン
化物、硫酸塩およびカルボン酸塩のような塩等の水分活
性降下剤。水分活性降下剤を用いる場合は、水分活性を
１から０．９未満、好ましくは０．８５未満、最も好ま
しくは０．８未満に低下させるのに十分な量を本発明の
組成物に添加すべきであり、上記値のうちの最低値では
酵母、黴および真菌類は増殖しない。

【００８５】本発明の組成物は、ヒトの皮膚または毛髪
への局所適用用組成物に通常用いられる他の任意添加剤
も含有し得る。

【００８６】任意添加剤の一例が賦形剤であり、その選
択は組成物の必要な製品形態に依存する。賦形剤を添加
する場合、典型的には該賦形剤を、ジアルキルまたはジ
アルケニルホスフェート塩のための希釈剤、分散剤及び
キャリアの中から選択し、それによって組成物の皮膚へ
の適用の際に上記塩が均一に分配されるのを確実にす
る。

【００８７】本発明の組成物は賦形剤として水を、普通
化粧品に許容可能な他の賦形剤１種以上と共に含有し得
る。

【００８８】本発明の組成物中に用い得る水以外の賦形
剤には、皮膚緩和剤、溶剤、保湿剤−増粘剤または粉末
としての液体または固体が包含され得る。単独で、また
は複数種の混合物として用い得る上記様々な賦形剤それ
ぞれの例を次に示す。

【００８９】皮膚緩和剤：ステアリルアルコール、グリ
セリルモノラウレート、グリセリルモノリシノレエー
ト、グリセリルモノステアレート、プロパン−１，２−
ジオール、ブタン−１，３−ジオール、ドコサン−１，
２−ジオール、ミンクオイル、セチルアルコール、イソ
プロピルイソステアレート、ステアリン酸、イソブチル
パルミテート、イソセチルステアレート、オレイルアル
コール、イソプロピルラウレート、ヘキシルラウレー
ト、デシルオレエート、オクタデカン−２−オール、イ
ソセチルアルコール、エイコサニルアルコール、ベヘニ
ルアルコール、セチルパルミテート、ジメチルポリシロ
キサンなどのシリコーン油、ジ−ｎ−ブチルセバケー
ト、イソプロピルミリステート、イソプロピルパルミテ
ート、イソプロピルステアレート、ブチルステアレー
ト、ポリエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、ラノリン、カカオ脂、コーン油、綿実油、牛脂、ラ
ード、オリーブ油、パーム核油、ナタネ油、ベニバナ
油、大豆油、ヒマワリ油、ゴマ油、ヤシ油、ピーナッツ
油、ヒマシ油、アセチル化ラノリンアルコール、石油、
鉱油、ブチルミリステート、イソステアリン酸、パルミ
チン酸、イソプロピルリノレエート、ラウリルラクテー
ト、ミリスチルラクテート、デシルオレエート、ミリス
チルミリステートなど。

【００９０】噴射剤：トリクロロフルオロメタン、ジク
ロロジフルオロメタン、ジクロロテトラフルオロメタ
ン、モノクロロジフルオロメタン、トリクロロトリフル
オロメタン、プロパン、ブタン、イソブタン、ジメチル
エーテル、二酸化炭素、亜酸化窒素、窒素、空気など。

【００９１】溶剤：エチルアルコール、メチレンクロリ
ド、イソプロパノール、アセトン、ヒマシ油、エチレン
グリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコール
モノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチル
エーテル、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミ
ド、テトラヒドロフランなど。

【００９２】保湿剤：グリセリン、ソルビトール、ナト
リウム２−ピロリドン−５−カルボキシレート、可溶性
コラーゲン、ジブチルフタレート、ゼラチンなど。

【００９３】粉末：白亜、タルク、フラー土、カオリ
ン、澱粉、ゴム、コロイド状二酸化ケイ素、ナトリウム
ポリアクリレート、テトラアルキル及び／またはトリア
ルキルアリールアンモニウムスメクタイト、化学的に改
質したケイ酸アルミニウムマグネシウム、有機的に改質
したモンモリロナイトクレー、水和ケイ酸アルミニウ
ム、ヒュームドシリカ、カルボキシビニルポリマー、ナ
トリウムカルボキシメチルセルロース、エチレングリコ
ールモノステアレートなど。

【００９４】任意に存在させる化粧品に許容可能な賦形
剤は、普通は組成物の０．０１〜９９．９重量％、好ま
しくは５９〜９８重量％を占める。賦形剤は、他の化粧
品添加剤の不在下に組成物の残余部を構成し得る。

【００９５】練り歯磨組成物は通常、研磨ゲル（例えば
炭酸カルシウム）、口内治療薬（例えばフッ素含有化合
物）、補助活性物質、着香料、甘味剤、保湿剤、及び結
合もしくは増粘ゲルを含有する。用い得る保湿剤には、
グリセロール、ソルビトールシロップ、ポリエチレング
リコール、ラクチトール、キシリトール及び水素化コー
ンシロップが含まれる。存在する保湿剤の総量は、通
常、練り歯磨組成物の１０〜８５重量％である。

【００９６】好ましいコンディショナー組成物は、米国
特許第４，９１３，８２８号に記載されているようなコ
ンディショニング剤（例えばアルキルアミン化合物）を
含有するものである。

【００９７】腋窩用脱臭剤／発汗防止剤組成物の概念
は、いずれも本明細書に参考として含まれる米国特許第
４，９１９，９３４号（Ｄｅｃｋｎｅｒ）、同第４，９
４４，９３７号（ＭｃＣａｌｌ）および同第４，９４
４，９３８号（Ｐａｔｉｎｉ）に教示されている。上記
のような組成物は通常スティック（ゲルまたはワック
ス）状化粧品組成物から成り、組成物は通常、１種以上
の液状基剤物質（例えば水、脂肪酸及び脂肪アルコール
エステル、非水溶性エーテル及びアルコール、ポリオル
ガノシロキサン）；液状基剤を固化する固化剤；及び
（脱臭活性のための）制細菌剤もしくは制真菌剤、また
は（発汗防止活性のための）収斂性金属塩といった活性
成分を含有する。これらの組成物は、硬化剤、補強剤、
皮膚緩和剤、着色剤、香料、乳化剤及び充填剤も含有し
得る。本発明の組成物は上記と類似しており、少なくと
も１種のアルドビオナミドを含む。

【００９８】典型的な組成本発明による１つの典型的なシャンプー組成物は次の成
分からなる。

【００９９】（１）アルドビオンアミド５〜１５％（２）陰イオン性協働（補）活性体０〜１０％（３）両性協働活性体０〜１０％（４）ラウルアミドＭＥＡ０〜５％（５）増粘剤０〜５％（６）芳香剤０〜２％（７）保存剤０〜１％（８）水１００％まで本発明による１つの典型的なシェイビングクリーム組成
物は次の成分からなる。

【０１００】（１）ステアリン酸２０〜４０％（２）ココナッツ油または脂肪酸６〜１０％（３）アルドビオンアミド１〜４５％（４）グリセロール５〜１５％（５）水酸化カリウム２〜６％（６）水酸化ナトリウム１〜３％（７）植物油または鉱油１〜５％（８）水１００％まで本発明による１つの典型的なブルッシュレス・シェイビ
ングクリーム組成物は次の成分からなる。

【０１０１】（１）グリセリルモノステアリル１０〜３５％（２）鉱油５〜１５％（３）アルドビオンアミド１〜４５％（４）グリセロール１〜４５％（５）水１００％まで本発明による１つの典型的なシェイビングローション組
成物は次の成分からなる。

【０１０２】（１）セルロースアルカリエーテル７０〜７５％（２）グリセロール３〜１０％（３）アルドビオンアミド１〜５％（４）鉱油１０〜２０（５）水１００％まで本発明による１つの典型的なシャワー用ゲル状組成物は
次の成分からなる。

【０１０３】（１）ココイルイソチオン酸ナトリウム５〜１０％（２）ラウリルスルホン酸ナトリウムエーテル２〜５％（３）アルドビオンアミド１〜４５％（４）ココナッツアミドプロピルベタイン８〜１５％（５）エチレングリコールジステアレート４〜１０％（６）イソプロピルパルミテート０．５〜１％（７）湿潤成分０．２５〜０．５％（８）保存剤０．０５〜０．１％（９）塩化ナトリウム３〜５％（１０）水１００％まで本発明による１つの典型的な固形石鹸組成物は次の成分
からなる。

【０１０４】（１）Ｃ₈〜Ｃ₂₄脂肪酸５〜６０％（２）アルドビオンアミド１〜４５％（３）アルドンアミド以外の協働活性体０〜５０％（４）アルキルまたはアリールスルフェートまたはスルフォネート０〜５％（５）湿潤剤（例えば、ソルビトールまたはグリセリン）０．１〜１０％（６）水溶性ポリマー（例えば、セルロース）０〜１０％（７）金属イオン封鎖剤（例えば、シトレイト）０．１〜０．５％（８）染料＜０．１％（９）光学明度向上剤＜０．１％（１０）白色化剤０．１〜０．４％（１１）芳香剤０．１〜２．０％（１２）水１００％まで本発明による１つの典型的な顔面−ボディ・クレンザー
組成物は次の成分からなる。

【０１０５】（１）Ｃ₈〜Ｃ₂₄脂肪酸塩（例えばトリエタノールアミン）１〜４５％（２）アルドビオンアミド１０〜７５％（３）アルキルまたはアリールスルフェートまたはスルホネート０〜２０％（４）協働活性界面活性剤（例えばココアミドベタイン）１〜１５％（５）湿潤剤（例えば、シトレート）０．１〜１５％（６）再脂肪化（refattying）アルコール０．５〜５％（７）水溶性ポリマー０〜１０％（８）増粘剤０〜１５％（９）コンディショナー（例えば四級化セルロース）０〜０．５％（１０）金属イオン封鎖剤（例えばシトレイト）０．１〜０．４％（１１）染料＜０．１％（１２）光学的明度向上剤＜０．１％（１３）白色化剤０．１〜０．４％（１４）芳香剤０．１〜３．０％（１５）保存剤０〜０．２％（１６）水１００％まで本発明による１つの典型的な歯磨組成物は次の成分から
なる。

【０１０６】（１）合成界面活性剤（ラウリルスルホン酸ナトリム１．５％（２）アルドビオンアミド１〜１０％（３）アルキルまたはアリールスルフォネートまたはスルフォネート０〜１％（４）磨き粉（例えばケイ酸／ＣａＣＯ₃）２０〜５５％（５）活性成分（例えばピロリン酸塩）０．１〜２％（６）湿潤剤（グリセリン、ソルビトール）１０〜４５％（７）増粘剤（セルロース誘導体）０〜３％（８）金属イオン封鎖剤（例えばシトレイト）０．１〜０．４％（９）芳香剤０．５〜２％（１０）甘味料＜０．５％（１１）染料＜０．１％（１２）水１００％まで

【０１０７】

【実施例】以下の実施例によって、本発明をより詳細に
説明する。これらの実施例は、単に本発明を説明するた
めだけのものであって、本発明を限定する意図を示すも
のではない。

【０１０８】Ｎ−アルキルラクトビオナミド類の製造方
法Ｎ−アルキルラクトビオナミド類の合成下記に示すように、無水ＤＭＦ中、メタノール中、又は
無溶媒（ｎｅａｔ）のいずれかで、市販のラクトビオノ
−１，５−ラクトンと種々の直鎖アルキルアミン類とを
反応させてＮ−アルキルラクトビオナミド類を合成し
た。

【０１０９】

【化５】

【０１１０】ジメチルホルムアミドを溶媒とする方法：
この方法は、最小量の無水ＤＭＦ中に８０℃でラクトビ
オノ−１，５−ラクトンを溶解した後、１当量のアルキ
ルアミンを添加することを包含した。この方法は好収率
を与えるが、生成物が着色し、溶媒で繰り返し洗浄する
必要があった。

【０１１１】メタノールを溶媒とする方法：米国特許第
２，７５２，３３４号明細書（ＮａｔｉｏｎａｌＤｉ
ａｒｙ）に記載の方法を実施した。ラクトビオノ−１，
５−ラクトンと前記アルキルアミン類とをメタノール中
で還流し、対応の着色生成物を中程度の収率で単離し
た。この生成物の脱色のために、溶媒で連続洗浄する必
要があった。

【０１１２】無溶媒法：過剰のアルキルアミン類とラク
トビオノ−１，５−ラクトンを激しく撹拌しながら９０
〜１００℃で加熱した。着色生成物を中程度の収率で単
離した。

【０１１３】これらの各方法の具体例をより詳細に以下
に記載する。

【０１１４】Ｎ−テトラデシルラクトビオナミドの代替
合成：凝縮器と機械撹拌器を装着した５Ｌ三ツ口丸底フ
ラスコ中で、ラクトビオノ−１，５−ラクトン（４００
ｇ）を温メタノール（３．５Ｌ，５０〜５５℃）に溶解
した後、融解したテトラデシルアミン（１．０当量，２
７２ｇ）を添加した。この反応液を室温に冷却し、次い
で、一晩撹拌して完全に結晶化させた。目的の白色生成
物を濾別し、メタノールから再結晶化した。単離収率は
９１％（５５０ｇ）であった。メタノール濾液は、Ｎ−
テトラデシルラクトビオナミドとテトラデシルアンモニ
ウムラクトビオネートの混合物を含んでいた。

【０１１５】さらに上記の方法を使用して、他のＮ−ア
ルキルアルドナミド類を単離した。

【０１１６】実施例１：Ｎ−デシルラクトビオナミドの
調製２０ｇ（１当量）のラクトビオノ−１，５−ラクトンを
４０ｍｌの無水ＤＭＦに７５〜８０℃で溶解し、８．８
ｇ（１当量）のデシルアミンを添加した。反応液を、撹
拌しながら７５〜８０℃に３０分間維持した。この反応
液を冷却し、エチルエーテル（１５０ｍｌ）を添加した
後、生成物を濾別し、エチルエーテル（２×１００ｍ
ｌ）で洗浄した。メタノール／エチルエーテルから再結
晶化して、８０％の収率で目的生成物を得た。

【０１１７】実施例２：Ｎ−ドデシルラクトビオナミド
の調製３０ｇ（１当量）のラクトビオノ−１，５−ラクトン
を、７５〜８０℃で７０ｍｌの無水ＤＭＦに溶解し、１
５．８５ｇ（１当量）のドデシルアミンを添加し、その
反応混合液を７０〜８０℃で３０分間撹拌し続けた。反
応液を冷却し、エチルエーテル（２００ｍｌ）を添加し
た。生成物を濾別し、エチルエーテル（２×１５０ｍ
ｌ）で洗浄した後、ＭｅＯＨから再結晶化して目的生成
物を９０％の収率で得た。

【０１１８】実施例３：Ｎ−テトラデシルラクトビオナ
ミドの調製ラクトビオノ−１，５−ラクトン（２０ｇ，１当量）を
６５℃で６０ｍｌの無水ＤＭＦに溶解し、１２．５ｇの
テトラデシルアミン（１当量）を添加し、この反応液を
６５℃で３０分間撹拌した。反応混合物を冷却し、エチ
ルエーテル（２×１５０ｍｌ）を添加した。生成物を濾
別し、エチルエーテルで洗浄した。メタノールから再結
晶化して目的生成物を９２％の収率で得た。

【０１１９】実施例４：Ｎ−ヘキサデシルラクトビオナ
ミドの調製１０ｇ（１当量）のラクトビオノ−１，５−ラクトンと
７．１ｇ（１当量）のヘキサデシルアミンを使用し、実
施例３と同様の方法を用いた。ＭｅＯＨから再結晶化し
て目的生成物を９０％の収率で得た。

【０１２０】実施例５：Ｎ−プロピルラクトビオナミド
の調製５ｇ（１当量）のラクトビオノ−１，５−ラクトンを８
０℃で２０ｍｌの無水ＤＭＦに溶解し、０．８６ｇ（１
当量）のプロピルアミンを添加した。反応液を８０℃で
３０分間撹拌した。溶媒を除去した後、残渣をエチルエ
ーテル（２×５０ｍｌ）で洗浄した。ＭｅＯＨ／エチル
エーテルから再結晶化して目的生成物を８０％の収率で
得た。

【０１２１】実施例６：Ｎ−ペンチルラクトビオナミド
の調製ラクトビオノ−１，５−ラクトン（５ｇ，１当量）とア
ミルアミン（１．４１ｇ，１当量）を３０ｍｌの無水メ
タノール中で加熱し、１時間還流した。少量の活性炭を
加え、熱時濾過した。溶媒を除去し、残渣をエチルエー
テル、次にアセトンで洗浄した後、乾燥した。収率は５
０％であった。

【０１２２】実施例７：Ｎ−オクチルラクトビオナミド
の調製ラクトビオノ−１，５−ラクトン（１０ｇ，１当量）と
オクチルアミン（７．６ｇ，２当量）を、激しく撹拌し
ながら３０分間９０℃に加熱した。反応液を冷却し、エ
チルエーテル（２×１５０ｍｌ）で洗浄した。ＭｅＯＨ
／エチルエーテルから２回再結晶化して、目的生成物を
８０％の収率で得た。

【０１２３】実施例８：Ｎ−ドデシルラクトビオナミド
の調製２０ｇのラクトビオノ−１，５−ラクトンと１１ｇ（１
当量）のドデシルアミンを、２００ｍｌのメタノール中
に還流温度に加熱して溶解した。反応混合液を室温で一
晩撹拌した。生成物を濾別し、メタノール（１００ｍ
ｌ）、次いでエチルエーテル（２×７５ｍｌ）で洗浄し
た。ＭｅＯＨから再結晶化して目的生成物を５７％の収
率で得た。

【０１２４】実施例９：Ｎ−ラクトビオニルドデシルグ
リシネートの調製９．０ｇのドデシルグリシネート塩酸塩を、穏やかな加
熱により５０ｍｌの無水メタノールに溶解し、１６ｍｌ
の２．０Ｍメタノール性アンモニアを添加した後、１
０．９ｇ（１当量）のラクトビオノ−１，５−ラクトン
を添加した。反応混合液を２．０時間加熱還流し、活性
炭を加えて該混合液を熱濾過した。溶媒を除去し、生成
物をエチルエーテルで洗浄し、真空オーブン中４０℃で
Ｐ₂Ｏ₅を用いて乾燥し、約７５％の収率で目的生成物
を得た。

【０１２５】実施例１０；Ｎ−ラクトビオニルドデシル
β−アラネートドデシルグリシネートのための上記と同様な手順で、ド
デシルβ−アラニン塩酸塩３．０ｇをラクトビオノ−
１，５−ラクトン３．４５ｇと無水メタノール中で反応
させることにより形成した。収率は約７０％であった。

【０１２６】実施例１１；Ｎ−デシルオキシプロピルラ
クトビオナミド４００ｍｌのメタノール（５０〜５５℃）中にラクトビ
オノ−１，５−ラクトン５０ｇを溶解し、デシルオキシ
プロピルアミン［Ａｄｏｇｅｎ（登録商標）１８０，３
１．６ｇ，１当量］を加えた。反応物を室温まで冷却し
一夜撹拌した。溶剤（２５０ｍｌ）を除去後アセトン４
００ｍｌを加えた。生成物を濾過し、アセトンで洗浄後
４０℃にて真空オーブン中で乾燥した。収率は約８０％
であった。

【０１２７】実施例１２；ココラクトビオナミドの製造メタノール（２．３ｌ，５０℃）中にラクトビオノ−
１，５−ラクトン（４００ｇ，１当量）を撹拌しながら
溶解し、ココアミン［Ａｄｏｇｅｎ（商標）１６０−Ｄ
（Ｒ）２１１，８ｇ，１当量］を１０分間にわたってゆ
っくり加えた。添加完了後、反応混合物は更に１０分間
の撹拌を行ない、その後少量のココラクトビオナミドで
溶液をシーティングし、室温で撹拌しながら一夜放置し
た。生成物を濾過し、熱アセトンで２回洗浄し、４０℃
の真空オーブンで乾燥した。収量は３９４ｇであった。

【０１２８】実施例１３；牛脂ラクトビオナミドの製造メタノール（１．３ｌ，４５℃）中にラクトビオノ−
１，５−ラクトン（２００ｇ，１当量）を撹拌しながら
溶解し、牛脂アミン［Ａｄｏｇｅｎ（商標）１７０−Ｄ
（Ｒ）１４４，７ｇ，１当量］を数回に分けてゆっくり
加えた。添加終了後、反応混合物を室温で一夜撹拌し
た。生成物を濾過し、イソプロパノール次いでアセトン
で洗浄し、４０℃の真空オーブンで乾燥した。収量は２
７０ｇであった。

【０１２９】実施例１４；オレイルラクトビオナミドの
製造メタノール（４００ｍｌ，５０℃）中にラクトビオノ−
１，５−ラクトン（１００ｇ，１当量）を溶解し、オレ
イルアミン［Ａｄｏｇｅｎ（商標）１２７−Ｄ，７６．
１ｇ，１当量］をゆっくり加えた。添加完了後、反応混
合物を室温で一夜撹拌した。生成物を濾過し、アセトン
で２回洗浄し、４０℃の真空オーブンで乾燥した。収量
は１３０ｇであった。

【０１３０】実施例１５；Ｎ−ドデシル−Ｎ−メチルラ
クトビオナミドの製造メタノール（３０ｍｌ，５０℃）中にラクトビオノ−
１，５−ラクトン（８．７ｇ，１当量）を溶解し、Ｎ−
ドデシルメチルアミン（５ｇ，１当量）を加えた。反応
混合物を室温で一夜撹拌した。溶剤を除去し、生成物を
アセトンで洗浄し、４０℃の真空オーブンで乾燥した。
収量は１２ｇであった。

【０１３１】実施例１６〜１９；界面活性これらの化合物の界面活性剤としての有効性を決定する
ため、界面活性剤がどの程度“良好”であるかに関係す
る界面活性剤の種々の物理的特性［すなわち、ＣＭＣ、
クラフト点、泡立の高さ、ゼイン溶解性（Ｚｅｉｎｄ
ｉｓｓｏｌｕｔｉｏｎ）、洗浄力］を測定した。特に、
これらの特性は公知で一般的に使用されている非イオン
性エトキシル化界面活性剤のそれと比較した。これらの
種々の測定結果は実施例１６〜１９として以下に記述す
る。

【０１３２】実施例１６；限界ミセル濃度（ＣＭＣ）ＣＭＣは溶液中でミセルを形成し始める界面活性剤の濃
度として定義される。特に疎水性基及び親水性基の両方
を含む物質（例えば界面活性剤）は、それらを含んでい
る溶剤（すなわち水）の構造をゆがめる傾向があり、そ
れゆえ系の自由エネルギーを増大する。

【０１３３】その結果、それらの物質は表面に集中し、
そこで配向することにより、それらの物質の疎水性基を
溶剤から離れた方に向け、溶液の自由をエネルギーを最
小にする。自由エネルギーを最小にする他の手段は、ク
ラスターの内側に向けてならぶ疎水性基と、クラスター
の内側に向けてならぶ親水性基及び溶剤に向けてならぶ
親水性基をもつクラスター又はミセル中で界面活性分子
が凝集することにより達成され得る。

【０１３４】ＣＭＣ値はウィルヘミープレート法（Ｗｉ
ｌｈｅｍｙｐｌａｔｅｍｅｔｈｏｄ）を使い表面張
力を測定することにより決定する。理論通りになるのは
望まないにしても、低いＣＭＣは表面活性のもの差しで
ある（すなわち、ある界面活性剤が他よりも低いＣＭＣ
であればその低いＣＭＣの界面活性剤はより界面活性が
強い）と考えられる。

【０１３５】これに関連して、低いＣＭＣは、高いＣＭ
Ｃの界面活性剤と同様な界面活性効果を現わすのにより
少ない量の界面活性剤ですむことを示すと考えられる。

【０１３６】種々の界面活性剤のＣＭＣを測定し、その
結果は以下の通りである。

【０１３７】

【表１】

【０１３８】上記の表が示すように、Ｎ−デシル及びテ
トラデシルラクトビオナミドのＣＭＣ値は、Ｎ−ドデシ
ル−β−Ｄ−グルコシド及びヘプタエトキシル化ドデシ
ルアルコールの値に匹敵すると判明した。

【０１３９】これらの値はラクトビオナミド界面活性剤
が、他の広く使われている非イオン性界面活性剤に匹敵
することを示す。

【０１４０】実施例１７；クラフト点ある温度以上では界面活性剤が沈殿の代わりにミセルを
形成し始めるが、その温度はクラフト点（Ｔｋ）と呼ば
れ、この温度での界面活性剤の溶解度はそれのＣＭＣと
等しくなる。

【０１４１】クラフト点は、界面活性剤の水中１％分散
液を調製することにより測定した。界面活性剤が室温で
可溶であれば、溶液を０℃まで冷却した。界面活性剤が
沈殿化しない場合、それのクラフト点は０℃以下と考え
た。沈殿化した場合には、その溶液を水浴中で撹拌しな
がらゆっくり加熱した。沈殿が溶解した温度をクラフト
点と決定した。

【０１４２】クラフト点が室温より高い場合は、まず溶
液を全ての界面活性剤が溶解するまで急速に加熱した。
次いで沈殿が生じるまで冷却し、その後徐々に加熱し上
記の方法でクラフト点を決定した。

【０１４３】理論通りではないにしろ、低いクラフト点
は、水系ではより溶解性が高い界面活性剤であることを
示すと考えられる。

【０１４４】各種ラクトビオナミドのクラフト点を次に
示す：

【０１４５】

【表２】

【０１４６】この表よりＣ₁₀鎖長界面活性剤は、低温で
はＣ₁₂及びＣ₁₄の相当品よりも界面活性特性が優れてい
ることがわかる。

【０１４７】実施例１８：泡の高さ泡は多くの家庭用品において、重要な役割を果たすもの
である。泡は、シャンプー及び石鹸などのような製品の
商品価値を決める重要な要素の一つである。同様に、家
庭用品の許容度はそれが作り出す泡の品質及び感触（心
理学的側面）と深い関係がある。

【０１４８】界面活性剤の泡に関するデータの多くはロ
ス−マイルス法（Ross and Miles,G.D. Am. Soc. for T
esting Material Method D1173-53, Philadelphia, PA.
(1953); Oil & Soap (1958) 62:1260)によって得られ
たものであり、これらの界面活性剤の泡活性もこの方法
を用いて得られた。

【０１４９】ロス−マイルス法では、2.9-mm-i.d. オリ
フィスの特定のサイズを有するピペットに入れられた20
0mL の界面活性剤溶液を、ウォタージャケットで所定温
度（例えば６０℃）に維持された円筒状容器中の50mLの
同界面活性剤溶液上に９０cm落下させる。この円筒状容
器中に発生した泡の高さをすべての溶液がピペットから
流れ出た直後（初期高さ）及び所定時間（一般的には５
分）後にもう一度測定する。

【０１５０】この方法を用いて、泡生産性（初期高さ）
及び泡安定性（１０分後の高さ）を報告する。すべての
泡は、４５℃で１２０ ppmの硬度の水中で作られた。泡
の高さはmmで表す。

【０１５１】各種の界面活性剤及びその混合物に関する
初期泡高さ及び泡安定性（１０分後の高さ）を以下に示
す。

【０１５２】

【表３】

【０１５３】上記表から判るように、Ｃ₁₄ラクトビオナ
マイド及びＣ₁₄及びＣ₁₂ラクトビオナマイド混合物が一
番優れた泡安定性を示した。

【０１５４】ほかの型の非イオン性界面活性剤では通常
このような泡安定性を得ることはできないということに
留意すべきである。

【０１５５】実施例１９：環状アルドビオナマイド対
直鎖サッカライド本発明のアルドビオナマイド（即ち、少なくとも二つの
サッカライドユニットを有している）が直鎖サッカライ
ド（例えば、グルクナマイド）に対して優れていること
を示すために、Ｃ₁₀, Ｃ₁₂及びＣ₁₄グルクナマイドのク
ラフト点を測定し、それらをＣ₁₀, Ｃ₁₂及びＣ₁₄ラクト
ビオナマイドのクラフト点と比較した。具体的には、１
ｇの界面活性剤を99g の水中で測定した（１％界面活性
剤溶液）。結果を以下に示す。

【０１５６】

【表４】

【０１５７】グルクナマイドの構造は以下の通り：

【０１５８】

【化６】

【０１５９】式中、Ｒ₁およびＲ₂は本発明のアルドビ
オナマイドに関して定義した通りである。

【０１６０】上の表から、ラクトビオナマイドのクラフ
ト点（即ち、溶解性の指標）は、同じ鎖長のグルクナマ
イドのクラフト点よりかなり低いことが判る。

【０１６１】理論的に拘束される訳ではないが、直鎖グ
ルクナマイドはより緊密に折り畳まれており、その結
果、溶液中に溶解しにくいという事実と少なくとも部分
的には相関しているように思える。低いクラフト点は高
い生成能にも関連する。

【０１６２】実施例２０：グルクナマイドおよびラク
トビオナマイドを用いたシャンプー本発明のアルドビオナマイドと直鎖サッカライド（例え
ば、グルクナマイド）の溶解性に関する違いをさらに示
すために、以下の組成を有するシャンプーを作成した。

【０１６３】

【表５】

【０１６４】ココラクトビオナマイド夫々４％及び８％
含む組成物(A) 及び(B) は均質な粘性液体シャンプーで
あった。これに対して、Ｎ−ドデシル−グルクナマイド
を含む組成物(C) はＮ−ドデシル−グルクナマイドが沈
殿するため曇った非粘性液体シャンプーであった。これ
は、クラフト温度が高いためと思われる。

【０１６５】８％に達するまでラクトビオナマイドは容
易に溶解することも確認された。一方、４％のグルクナ
マイドは溶解性ではなかった。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩＣ０７Ｈ 15/04 Ｃ０７Ｈ 15/04 ＤＣ１１Ｄ 1/68 Ｃ１１Ｄ 1/68 (72)発明者ビジヤン・ハリアチアンアメリカ合衆国、ニユー・ジヤージー、カウンテイ・オブ・エセツクス、ウエスト・サウス・オレンジ・アベニユー・ 420 (72)発明者マイケル・マツサロアメリカ合衆国、ニユー・ヨーク・ 10920、コンガーズ、ドーバー・ロード・39 (56)参考文献特開平４−362069（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) A61K 7/00 - 7/50

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】少なくとも１種のアルドビオンアミドを
活性剤として含む、ヒトの皮膚又は毛髪に化粧用、洗浄
用又は美化用の目的で適用する外用剤組成物。
【請求項２】下記一般式：【化１】［式中、Ｒ_１及びＲ_２は、同一又は相違しており、水
素、脂肪族炭化水素基、芳香族基、脂環族基、アミノ酸
エステル、エーテルアミン及びこれらの混合物から成る
群から選ばれるが、Ｒ_１及びＲ_２が同時に水素であるこ
とはない］のラクトビオンアミドを含む、請求項１記載
の組成物。
【請求項３】下記一般式：【化２】［式中、Ｒ_１及びＲ_２は、同一又は相違しており、水
素、脂肪族炭化水素基、芳香族基、脂環族基、アミノ酸
エステル、エーテルアミン及びこれらの混合物から成る
群から選ばれるが、Ｒ_１及びＲ_２が同時に水素であるこ
とはない］のマルトビオンアミドを含む、請求項１記載
の組成物。
【請求項４】アルドビオンアミド及び少なくとも１種
のアルドビオンアミド以外の活性剤を含む、請求項１記
載の組成物。
【請求項５】前記少なくとも１種のアルドビオンアミ
ド以外の活性剤が、脂肪酸石鹸、アルキルエーテル硫酸
塩、アルキルエトキシレート、アルキルグリセリルエー
テルスルホネート、メチルアシルタウレート、Ｎ−アシ
ルグルタメート、アシルイセチオネート、アニオン性ア
シルサルコシネート、メチルグルコースエステル、プロ
テインコンデンセート、エトキシル化アルキル硫酸塩、
アルキルポリグリコシド、アルキルアミンオキシド、ベ
タイン、サルテイン、アルキルスルホサクシネート、Ｎ
−ポリヒドロキシアルキル脂肪酸アミド、及びこれらの
混合物から成る群から選ばれる、請求項４記載の組成
物。
【請求項６】さらに遊離脂肪酸を含む、請求項５記載
の組成物。
【請求項７】さらに１種以上の湿潤剤、ポリマー性皮
膚感覚助剤及び柔和剤を含む、請求項１記載の組成物。
【請求項８】前記湿潤剤が、長鎖脂肪酸、液状水溶性
ポリオール、グリセリン、プロピレングリコール、ソル
ビトール、ポリエチレングリコール、メチルグルコース
のエトキシル化／プロポキル化エーテル、ラノリンアル
コールのエトキシル化／プロポキル化エーテル、ピロリ
ドンカルボン酸ナトリウム、乳酸、尿素、Ｌ−プロリ
ン、グアニジン及びピロリドン、アジピン酸、乳酸、オ
レイン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、ミリスチ
ン酸若しくはリノレン酸のヘキサデシル、ミリスチル、
イソデシル若しくはイソプロピルエステル、対応するア
ルコールエステル、水素化プロテイン、コラーゲン由来
プロテイン、アロエベラゲル、アセタミドＭＥＡ、ペト
ロラタム、鉱油、蜂蝋、シリコーン、ラノリン及び油溶
性ラノリン誘導体、飽和及び不飽和脂肪族アルコール、
スクワレン及びスクワラン、アーモンド油、落花生油、
麦胚油、リンシード油、ジョジョバ油、杏核油、クル
ミ、椰子実、ピスタチオ実、ごま実、菜種、ケード油、
コーン油、桃核油、ケシ実油、松根油、ショウノウ油、
大豆油、アボカド油、サフラワー油、ココナッツ油、ヘ
ーゼルナット油、オリーブ油、葡萄種油、及びひまわり
種油から成る群から選ばれる、請求項７記載の組成物。
【請求項９】前記ポリマー性皮膚感覚助剤が、非イオ
ン性多糖類、ジメチルアミノエチルメタクリレート及び
アクリルアミドの共重合体、ジメチルジアリルアンモニ
ウムクロリド及びアクリルアミドの共重合体［カチオン
性モノマーの中性モノマー単位に対する比率は、共重合
体がカチオン性電荷を持つよう選ばれる］、カチオン性
澱粉、及びそれらの混合物から成る群から選ばれる、請
求項７記載の組成物。
【請求項１０】さらに１種以上のポリアルキルシロキ
サン、ポリアリールシロキサン、ポリアルキルアリール
シロキサン又はポリエーテルシロキサン共重合体及びシ
リコンゴムを、約０．１％から約１０．０％まで含む、
請求項１記載の組成物。
【請求項１１】さらに１種以上のチョーク、タルク、
フラーズアース、カオリン、澱粉、ゴム、コロイド性二
酸化珪素、ポリアクリル酸ナトリウム、テトラアルキル
及び／又はトリアルキルアリールアンモニウムスメクタ
イト、化学変性アルミナケイ酸マグネシウム、有機変性
モントモリロナイト粘土、水和ケイ酸アルミニウム、フ
ュームドシリカ、カルボキシビニルポリマー、カルボキ
シメチルセルロースナトリウム及びエチレングリコール
モノステアレートを含む、請求項１記載の組成物。
【請求項１２】３０〜９５％の脂肪酸石鹸及び少なく
とも１％のアルドビオンアミドを含む固形石鹸の形態で
ある、請求項１記載の組成物。
【請求項１３】少なくとも１％のアルドビオンアミ
ド、並びに、脂肪酸石鹸、アルキルエーテル硫酸塩、ア
ルキルエトキシレート、アルキルグリセリルエーテルス
ルホネート、メチルアシルタウレート、Ｎ−アシルグル
タメート、アシルイセチオネート、アニオン性アシルサ
ルコシネート、メチルグルコースエステル、プロテイン
コンデンセート、エトキシル化アルキル硫酸塩、アルキ
ルポリグリコシド、アルキルアミンオキシド、ベタイ
ン、サルテイン、アルキルスルホサクシネート、Ｎ−ポ
リヒドロキシアルキル脂肪酸アミド、及びこれらの混合
物から成る群から選ばれた、少なくとも１％の活性剤を
含む液状洗浄組成物の形態である、請求項１記載の組成
物。