JPH0970528A - 界面活性剤 - Google Patents
界面活性剤Info
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- JPH0970528A JPH0970528A JP8165464A JP16546496A JPH0970528A JP H0970528 A JPH0970528 A JP H0970528A JP 8165464 A JP8165464 A JP 8165464A JP 16546496 A JP16546496 A JP 16546496A JP H0970528 A JPH0970528 A JP H0970528A
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- Japan
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- surfactant
- group
- foam
- alkyl
- hydroxyalkyltrehalose
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- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】下記一般式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で
表される６−Ｏ−ヒドロキシアルキルトレハロースから
なる界面活性剤。 【化１】 （式中、Ｒは炭素原子数８〜２０のアルキル基又はアル
ケニル基を表す。） 【効果】皮膚に対して刺激が少なく、起泡力、泡安定生
に優れ、かつ溶解性、相溶性も良好であることから各種
用途に使用され、洗浄剤組成物の界面活性剤成分として
特に有利に適用される。
表される６−Ｏ−ヒドロキシアルキルトレハロースから
なる界面活性剤。 【化１】 （式中、Ｒは炭素原子数８〜２０のアルキル基又はアル
ケニル基を表す。） 【効果】皮膚に対して刺激が少なく、起泡力、泡安定生
に優れ、かつ溶解性、相溶性も良好であることから各種
用途に使用され、洗浄剤組成物の界面活性剤成分として
特に有利に適用される。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、皮膚に対して刺激
が少なく、起泡力及び泡安定性に優れ、良好な溶解性及
び相溶性を有する界面活性剤に関する。
が少なく、起泡力及び泡安定性に優れ、良好な溶解性及
び相溶性を有する界面活性剤に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
様々な界面活性剤が多分野で使用されている。シャンプ
ー、リンス、ボディシャンプー等の皮膚に直接触れる機
会の多い香粧品に用いる場合、低刺激のものを用いる傾
向が強くなっているが、界面活性剤の中には皮膚刺激性
の高いものも多く、より安全性の高い界面活性剤の開発
が望まれている。
様々な界面活性剤が多分野で使用されている。シャンプ
ー、リンス、ボディシャンプー等の皮膚に直接触れる機
会の多い香粧品に用いる場合、低刺激のものを用いる傾
向が強くなっているが、界面活性剤の中には皮膚刺激性
の高いものも多く、より安全性の高い界面活性剤の開発
が望まれている。
【０００３】糖系界面活性剤であるアルキルグリコシド
は、低刺激性でかつ非イオン性界面活性剤であるが、高
い起泡力、泡安定性が良好であるなど優れた性質を有し
ている。また生分解性が高いことから環境保護の面から
も注目を集めている界面活性剤である。このような糖系
界面活性剤の優れた界面活性能、低刺激性、生分解性等
を目的として様々な糖誘導体が検討されている。特開平
３−１９０８９１号公報にはマルチトール脂肪族エーテ
ルの利用が開示されており、化粧水等に用いる場合、泡
立ちが低く優れた可溶化剤であると報告されている。ま
たショ糖脂肪酸エステル、ソルビトールヒドロキシ脂肪
族エーテルは泡立ちが良すぎ、化粧水等に用いる可溶化
剤としては不適であるとしている。しかし、泡立ちが良
好なショ糖脂肪酸エステル、ソルビトールヒドロキシ脂
肪族エーテルでさえ洗浄剤として利用する場合その起泡
力は不十分であった。一方、トレハロース誘導体の界面
活性剤としての利用もいくつか検討されている。特開昭
６０−２５８１９５号公報及び特開平５−１６８８９３
号公報ではトレハロース脂肪酸エステルの利用が開示さ
れているが、使用時のｐＨによってはそのエステル結合
が分解し易いため経時安定性に問題あり、また起泡力、
泡安定性等の性能が不十分であった。
は、低刺激性でかつ非イオン性界面活性剤であるが、高
い起泡力、泡安定性が良好であるなど優れた性質を有し
ている。また生分解性が高いことから環境保護の面から
も注目を集めている界面活性剤である。このような糖系
界面活性剤の優れた界面活性能、低刺激性、生分解性等
を目的として様々な糖誘導体が検討されている。特開平
３−１９０８９１号公報にはマルチトール脂肪族エーテ
ルの利用が開示されており、化粧水等に用いる場合、泡
立ちが低く優れた可溶化剤であると報告されている。ま
たショ糖脂肪酸エステル、ソルビトールヒドロキシ脂肪
族エーテルは泡立ちが良すぎ、化粧水等に用いる可溶化
剤としては不適であるとしている。しかし、泡立ちが良
好なショ糖脂肪酸エステル、ソルビトールヒドロキシ脂
肪族エーテルでさえ洗浄剤として利用する場合その起泡
力は不十分であった。一方、トレハロース誘導体の界面
活性剤としての利用もいくつか検討されている。特開昭
６０−２５８１９５号公報及び特開平５−１６８８９３
号公報ではトレハロース脂肪酸エステルの利用が開示さ
れているが、使用時のｐＨによってはそのエステル結合
が分解し易いため経時安定性に問題あり、また起泡力、
泡安定性等の性能が不十分であった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記事情
に鑑み鋭意研究を重ねた結果、下記の一般式（Ｉ）、
（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で示される化合物が、皮膚に対
して刺激が少なく、起泡力、泡安定性に優れ、良好な溶
解性、相溶性を有することを見い出し、本発明を完成し
た。
に鑑み鋭意研究を重ねた結果、下記の一般式（Ｉ）、
（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で示される化合物が、皮膚に対
して刺激が少なく、起泡力、泡安定性に優れ、良好な溶
解性、相溶性を有することを見い出し、本発明を完成し
た。
【化２】 （式中、Ｒは炭素原子数８〜２０のアルキル基又はアル
ケニル基を表す。）
ケニル基を表す。）
【０００５】以下、本発明の構成の詳細について説明す
る。本発明に用いられる上記６−Ｏ−ヒドロキシアルキ
ルトレハロースのＲで表されるアルキル基としては、オ
クチル基、デシル基、ラウリル基、ミリスチル基、パル
ミチル基、ステアリル基等の直鎖のものや２−エチルヘ
キシル基、イソステアリル基等の分岐鎖ものが挙げら
れ、またアルケニル基としては、オレイル基、エイコセ
ニル基等が挙げられる。これらは単一でも混合であって
も良いが、製造における反応性、製品の起泡力及び泡安
定性といった泡特性の観点から炭素原子数は８〜１２が
好ましい。具体的には、オクチル基、デシル基、ドデシ
ル基などが挙げられる。また、トレハロースの結合様式
は、α，α−、α，β−、β，β−のいずれでもよい。
る。本発明に用いられる上記６−Ｏ−ヒドロキシアルキ
ルトレハロースのＲで表されるアルキル基としては、オ
クチル基、デシル基、ラウリル基、ミリスチル基、パル
ミチル基、ステアリル基等の直鎖のものや２−エチルヘ
キシル基、イソステアリル基等の分岐鎖ものが挙げら
れ、またアルケニル基としては、オレイル基、エイコセ
ニル基等が挙げられる。これらは単一でも混合であって
も良いが、製造における反応性、製品の起泡力及び泡安
定性といった泡特性の観点から炭素原子数は８〜１２が
好ましい。具体的には、オクチル基、デシル基、ドデシ
ル基などが挙げられる。また、トレハロースの結合様式
は、α，α−、α，β−、β，β−のいずれでもよい。
【０００６】本発明に用いられる６−Ｏ−ヒドロキシア
ルキルトレハロースは、非プロトン性極性溶媒にトレハ
ロースを溶解し、触媒存在下、下記式（ＩＶ）で表され
るエポキシ化合物又は式（Ｖ）で表されるグリシジルエ
ーテルと反応させることにより合成することができる。
ルキルトレハロースは、非プロトン性極性溶媒にトレハ
ロースを溶解し、触媒存在下、下記式（ＩＶ）で表され
るエポキシ化合物又は式（Ｖ）で表されるグリシジルエ
ーテルと反応させることにより合成することができる。
【化３】 （式中、Ｒは前記と同じ。）即ち、エポキシ化合物（Ｉ
Ｖ）を用いる場合には、ジメチルスルホキシド、ジメチ
ルホルムアミド等の溶媒にトレハロースとエポキシ化合
物を溶解し、酸、アルカリ等の触媒存在下に７０〜１３
０℃、１〜１０時間程度反応することにより容易に製造
することができる。このようにして得られる反応生成物
には、目的とする６−Ｏ−ヒドロキシアルキルトレハロ
ースの他に未反応のトレハロースや副生成物として２個
のエポキシ化合物が反応したジヒドロキシアルキルエー
テル体も少量確認される場合もあるが、抽出法、再結晶
法、クロマトグラフ法等の公知の方法で精製することが
できる。また混合物のまま使用しても良い。また本発明
に用いられる６−Ｏ−ヒドロキシアルキルトレハロース
は、通常、一般式（Ｉ）と（ＩＩ）との混合物として得
られ分離が困難であるが、界面活性剤として利用する場
合特に分離する必要はない。
Ｖ）を用いる場合には、ジメチルスルホキシド、ジメチ
ルホルムアミド等の溶媒にトレハロースとエポキシ化合
物を溶解し、酸、アルカリ等の触媒存在下に７０〜１３
０℃、１〜１０時間程度反応することにより容易に製造
することができる。このようにして得られる反応生成物
には、目的とする６−Ｏ−ヒドロキシアルキルトレハロ
ースの他に未反応のトレハロースや副生成物として２個
のエポキシ化合物が反応したジヒドロキシアルキルエー
テル体も少量確認される場合もあるが、抽出法、再結晶
法、クロマトグラフ法等の公知の方法で精製することが
できる。また混合物のまま使用しても良い。また本発明
に用いられる６−Ｏ−ヒドロキシアルキルトレハロース
は、通常、一般式（Ｉ）と（ＩＩ）との混合物として得
られ分離が困難であるが、界面活性剤として利用する場
合特に分離する必要はない。
【０００７】またグリシジルエーテル（Ｖ）を用いる場
合には、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド
等の溶媒にトレハロースとグリシジルエーテルを溶解
し、９０〜１５０℃、１〜１０時間反応することにより
容易に製造することができる。
合には、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド
等の溶媒にトレハロースとグリシジルエーテルを溶解
し、９０〜１５０℃、１〜１０時間反応することにより
容易に製造することができる。
【０００８】本発明の界面活性剤は、化粧料、洗浄剤組
成物等に使用することができ、その使用量は、用途、剤
型等により適宜決定できる。また本発明の界面活性剤
は、相溶性が良いことから配合禁忌がない事も特徴の一
つであり、各種界面活性剤と併用することもできる。例
えば、高級脂肪酸塩、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテル硫酸塩、Ｎ−アシルアミノカルボ
ン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルカルボン
酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、Ｎ−アシルタウ
リン塩、α−オレフィンスルホン酸塩、イセチオン酸系
界面活性剤、スルホコハク酸系界面活性剤等の陰イオン
型界面活性剤、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、
高級脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイ
ン、イミダゾリン系界面活性剤等の両性イオン型界面活
性剤、アルキルサッカライド系界面活性剤、糖エーテル
系、糖アミド系、糖エステル系の界面活性剤、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル系界面活性剤、高級脂肪酸
アルカノールアミド、アミンオキシド等の非イオン型界
面活性剤及びアルキルトリメチルアンモニムクロライ
ド、ジアルキルジメチルアンモニウムクロライド、アシ
ルアルギニン低級アルキルエステル塩に代表されるグア
ニジン型界面活性剤等の陽イオン型界面活性剤等であ
る。
成物等に使用することができ、その使用量は、用途、剤
型等により適宜決定できる。また本発明の界面活性剤
は、相溶性が良いことから配合禁忌がない事も特徴の一
つであり、各種界面活性剤と併用することもできる。例
えば、高級脂肪酸塩、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテル硫酸塩、Ｎ−アシルアミノカルボ
ン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルカルボン
酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、Ｎ−アシルタウ
リン塩、α−オレフィンスルホン酸塩、イセチオン酸系
界面活性剤、スルホコハク酸系界面活性剤等の陰イオン
型界面活性剤、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、
高級脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイ
ン、イミダゾリン系界面活性剤等の両性イオン型界面活
性剤、アルキルサッカライド系界面活性剤、糖エーテル
系、糖アミド系、糖エステル系の界面活性剤、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル系界面活性剤、高級脂肪酸
アルカノールアミド、アミンオキシド等の非イオン型界
面活性剤及びアルキルトリメチルアンモニムクロライ
ド、ジアルキルジメチルアンモニウムクロライド、アシ
ルアルギニン低級アルキルエステル塩に代表されるグア
ニジン型界面活性剤等の陽イオン型界面活性剤等であ
る。
【０００９】本発明の界面活性剤は、化粧料、洗浄剤組
成物において通常添加される成分とも併用することがで
きる。例えば、エチレングリコール、プロピレングリコ
ール、１，３−ブチレングリコール、グリセリン、ソル
ビトール、ピロリドンカルボン酸ナトリウム（ＰＣＡＮ
ａ）、グリシンベタイン等の保湿剤、グリセリンモノス
テアレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレ
ート等の乳化剤、流動パラフィン、ワセリン、スクワラ
ン等の炭化水素、セチルアルコール、ステアリルアルコ
ール等の高級アルコール、イソプロピルミリステート、
ミリスチン酸オクチルドデシル等のエステル類、ヒドロ
キシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロー
ス、カチオン化セルロース等のセルロース誘導体、キサ
ンタンガム、クインスシードガム、コラーゲン等の天然
高分子、ポリオキシエチレングリコールジステアリン酸
エステル、エタノール、カルボキシビニルポリマー等の
粘度調製剤、メチルパラベン、フェノキシエタノール、
塩化ベンザルコニウム等の防腐・抗菌剤、グリコール
酸、乳酸等のα−ヒドロキシ酸類、アルブチン、コウジ
酸、ビタミンＣ類等の美白剤、パール化剤、抗炎症剤、
紫外線吸収剤、ｐＨ調製剤、香料、色素、生薬等の薬剤
を配合することができる。
成物において通常添加される成分とも併用することがで
きる。例えば、エチレングリコール、プロピレングリコ
ール、１，３−ブチレングリコール、グリセリン、ソル
ビトール、ピロリドンカルボン酸ナトリウム（ＰＣＡＮ
ａ）、グリシンベタイン等の保湿剤、グリセリンモノス
テアレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレ
ート等の乳化剤、流動パラフィン、ワセリン、スクワラ
ン等の炭化水素、セチルアルコール、ステアリルアルコ
ール等の高級アルコール、イソプロピルミリステート、
ミリスチン酸オクチルドデシル等のエステル類、ヒドロ
キシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロー
ス、カチオン化セルロース等のセルロース誘導体、キサ
ンタンガム、クインスシードガム、コラーゲン等の天然
高分子、ポリオキシエチレングリコールジステアリン酸
エステル、エタノール、カルボキシビニルポリマー等の
粘度調製剤、メチルパラベン、フェノキシエタノール、
塩化ベンザルコニウム等の防腐・抗菌剤、グリコール
酸、乳酸等のα−ヒドロキシ酸類、アルブチン、コウジ
酸、ビタミンＣ類等の美白剤、パール化剤、抗炎症剤、
紫外線吸収剤、ｐＨ調製剤、香料、色素、生薬等の薬剤
を配合することができる。
【００１０】
【実施例】以下に、実施例により本発明を更に詳細に説
明するが、これら実施例に限定されるものではない。
明するが、これら実施例に限定されるものではない。
【００１１】製造例１ トレハロース６８ｇをジメチルスルホキシド２００ｍｌ
に１２０℃にて溶解させた。その後水酸化カリウム５ｇ
を加えて溶解させ、脱水のために窒素加圧下、１．５時
間攪拌した。次に１，２−エポキシデカン８．４ｇを加
え、１２０℃にて３時間反応させた。放冷した反応液に
３６％塩酸を加え中和し、減圧濃縮した。得られた反応
物を４００ｍｌの２−ブタノン中に加え、目的生成物を
抽出した。沈澱した過剰のトレハロースを濾別し、溶媒
を減圧除去して黄色油状物１３．９ｇを得た。
に１２０℃にて溶解させた。その後水酸化カリウム５ｇ
を加えて溶解させ、脱水のために窒素加圧下、１．５時
間攪拌した。次に１，２−エポキシデカン８．４ｇを加
え、１２０℃にて３時間反応させた。放冷した反応液に
３６％塩酸を加え中和し、減圧濃縮した。得られた反応
物を４００ｍｌの２−ブタノン中に加え、目的生成物を
抽出した。沈澱した過剰のトレハロースを濾別し、溶媒
を減圧除去して黄色油状物１３．９ｇを得た。
【００１２】この油状物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィ（溶離液；クロロホルム／メタノール＝５／１→
３／１）にて精製し、溶媒を除去、乾燥させて白色固体
５．９ｇを得た。得られた固体の赤外線スペクトル（Ｋ
Ｂｒ法）において３３５０ｃｍ-1に水酸基、２８５０ｃ
ｍ-1にヒドロキシデシル基のアルキル鎖のシグナルを認
めた。プロトン−ＮＭＲ測定により０．９ｐｐｍにヒド
ロキシデシル基の末端メチル基、１．２〜１．４ｐｐｍ
にヒドロキシデシル基のメチレン鎖部分、３．３〜３．
９ｐｐｍ、５．１ｐｐｍにトレハロースの水素に由来す
るシグナルを認めた。またＦＡＢマススペクトルにおい
て５２１のピーク［Ｍ（親ピーク分子量）＋２３（Ｎ
ａ）］を認めたことから６−Ｏ−ヒドロキシデシルトレ
ハロースの生成を確認した。
ラフィ（溶離液；クロロホルム／メタノール＝５／１→
３／１）にて精製し、溶媒を除去、乾燥させて白色固体
５．９ｇを得た。得られた固体の赤外線スペクトル（Ｋ
Ｂｒ法）において３３５０ｃｍ-1に水酸基、２８５０ｃ
ｍ-1にヒドロキシデシル基のアルキル鎖のシグナルを認
めた。プロトン−ＮＭＲ測定により０．９ｐｐｍにヒド
ロキシデシル基の末端メチル基、１．２〜１．４ｐｐｍ
にヒドロキシデシル基のメチレン鎖部分、３．３〜３．
９ｐｐｍ、５．１ｐｐｍにトレハロースの水素に由来す
るシグナルを認めた。またＦＡＢマススペクトルにおい
て５２１のピーク［Ｍ（親ピーク分子量）＋２３（Ｎ
ａ）］を認めたことから６−Ｏ−ヒドロキシデシルトレ
ハロースの生成を確認した。
【００１３】製造例２ トレハロース９５ｇをジメチルスルホキシド２５０ｍｌ
に１２０℃にて溶解させた。その後水酸化カリウム７．
５ｇを加えて溶解させ、脱水のために窒素加圧下、１．
５時間攪拌した。次に１，２−エポキシドデカン１０ｇ
を加え、１２０℃にて４時間反応させた。放冷した反応
液に３６％塩酸を加えて中和し、減圧濃縮した。得られ
た反応物を４５０ｍｌのエタノール中に加え、目的生成
物を抽出した。沈澱した過剰のトレハロースを濾別し、
溶媒を減圧除去して黄色油状物１５．２ｇを得た。
に１２０℃にて溶解させた。その後水酸化カリウム７．
５ｇを加えて溶解させ、脱水のために窒素加圧下、１．
５時間攪拌した。次に１，２−エポキシドデカン１０ｇ
を加え、１２０℃にて４時間反応させた。放冷した反応
液に３６％塩酸を加えて中和し、減圧濃縮した。得られ
た反応物を４５０ｍｌのエタノール中に加え、目的生成
物を抽出した。沈澱した過剰のトレハロースを濾別し、
溶媒を減圧除去して黄色油状物１５．２ｇを得た。
【００１４】この油状物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィ（溶離液；クロロホルム／メタノール＝５／１→
３／１）にて精製し、溶媒を除去、乾燥させて白色固体
６．３ｇを得た。得られた固体の赤外線スペクトルにお
いて３３４０ｃｍ-1に水酸基、２８５０ｃｍ-1にヒドロ
キシドデシル基のアルキル基のシグナルを認めた。プロ
トン−ＮＭＲ測定により０．９ｐｐｍにヒドロキシドデ
シル基の末端メチル基、１．２〜１．４ｐｐｍにヒドロ
キシドデシル基のメチレン鎖部分、３．２〜３．９ｐｐ
ｍ、５．２ｐｐｍにトレハロースの水素に由来するシグ
ナルをそれぞれ認めた。またＦＡＢマススペクトルにお
いて５４９のピーク［Ｍ（親ピーク分子量）＋２３（Ｎ
ａ）］を認めたことから６−Ｏ−ヒドロキシドデシルト
レハロースの生成を確認した。
ラフィ（溶離液；クロロホルム／メタノール＝５／１→
３／１）にて精製し、溶媒を除去、乾燥させて白色固体
６．３ｇを得た。得られた固体の赤外線スペクトルにお
いて３３４０ｃｍ-1に水酸基、２８５０ｃｍ-1にヒドロ
キシドデシル基のアルキル基のシグナルを認めた。プロ
トン−ＮＭＲ測定により０．９ｐｐｍにヒドロキシドデ
シル基の末端メチル基、１．２〜１．４ｐｐｍにヒドロ
キシドデシル基のメチレン鎖部分、３．２〜３．９ｐｐ
ｍ、５．２ｐｐｍにトレハロースの水素に由来するシグ
ナルをそれぞれ認めた。またＦＡＢマススペクトルにお
いて５４９のピーク［Ｍ（親ピーク分子量）＋２３（Ｎ
ａ）］を認めたことから６−Ｏ−ヒドロキシドデシルト
レハロースの生成を確認した。
【００１５】製造例３ トレハロース２０４ｇをジメチルスルホキシド４５０ｍ
ｌに１２０℃にて溶解させた。その後水酸化カリウム１
５ｇを加えて溶解させ、脱水のために窒素加圧下、１．
５時間攪拌した。次にアルコール炭素原子数が１２と１
４の長鎖グリシジルエーテル混合物（「ヘロキシ８」、
エイ・シー・アイ・ジャパン・リミテッド製）１３．８
ｇを加え、１２０℃にて３時間反応させた。放冷した反
応液に３６％塩酸を加え中和し、減圧濃縮した。得られ
た反応物を４００ｍｌの２−ブタノン中に加え、目的生
成物を抽出した。沈澱した過剰のトレハロースを濾別
し、溶媒を減圧除去して黄色油状物１８．１ｇを得た。
ｌに１２０℃にて溶解させた。その後水酸化カリウム１
５ｇを加えて溶解させ、脱水のために窒素加圧下、１．
５時間攪拌した。次にアルコール炭素原子数が１２と１
４の長鎖グリシジルエーテル混合物（「ヘロキシ８」、
エイ・シー・アイ・ジャパン・リミテッド製）１３．８
ｇを加え、１２０℃にて３時間反応させた。放冷した反
応液に３６％塩酸を加え中和し、減圧濃縮した。得られ
た反応物を４００ｍｌの２−ブタノン中に加え、目的生
成物を抽出した。沈澱した過剰のトレハロースを濾別
し、溶媒を減圧除去して黄色油状物１８．１ｇを得た。
【００１６】この油状物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィ（溶離液；クロロホルム／メタノール＝５／１→
３／１）にて精製し、溶媒を除去、乾燥させて白色固体
８．０ｇを得た。得られた固体の赤外線スペクトルにお
いて３３４０ｃｍ-1に水酸基、２８５０ｃｍ-1に長鎖ア
ルコール由来のアルキル基のシグナルを認めた。ＥＳＩ
マススペクトルにおいて６０７、及び６３５にピーク
［Ｍ（親ピーク分子量）＋２３（Ｎａ）］を認めたこと
から６−Ｏ−（３−ドデシロキシ−２−ヒドロキシプロ
ピル）トレハロース及び６−Ｏ−（３−テトラデシロキ
シ−２−ヒドロキシプロピル）トレハロースの生成を確
認した。
ラフィ（溶離液；クロロホルム／メタノール＝５／１→
３／１）にて精製し、溶媒を除去、乾燥させて白色固体
８．０ｇを得た。得られた固体の赤外線スペクトルにお
いて３３４０ｃｍ-1に水酸基、２８５０ｃｍ-1に長鎖ア
ルコール由来のアルキル基のシグナルを認めた。ＥＳＩ
マススペクトルにおいて６０７、及び６３５にピーク
［Ｍ（親ピーク分子量）＋２３（Ｎａ）］を認めたこと
から６−Ｏ−（３−ドデシロキシ−２−ヒドロキシプロ
ピル）トレハロース及び６−Ｏ−（３−テトラデシロキ
シ−２−ヒドロキシプロピル）トレハロースの生成を確
認した。
【００１７】試験例１ 下記表１に示す界面活性剤について、その起泡力、泡安
定性及び皮膚一次刺激性について評価した。性能評価に
ついては以下の方法に従って行った。
定性及び皮膚一次刺激性について評価した。性能評価に
ついては以下の方法に従って行った。
【００１８】（１）起泡力及び泡保持率 各界面活性剤について活性剤濃度が０．２５重量％にな
るように精製水により調製した。これら水溶液の５０ｇ
を採り、３５０ｍｌ容の家庭用ミキサー（岩谷産業製）
により５秒間攪拌し、その直後の泡の体積（ｍｌ）と５
分後の泡の体積（ｍｌ）を測定した。直後の泡の体積を
起泡力、また下記式により算出した泡保持率とした。
るように精製水により調製した。これら水溶液の５０ｇ
を採り、３５０ｍｌ容の家庭用ミキサー（岩谷産業製）
により５秒間攪拌し、その直後の泡の体積（ｍｌ）と５
分後の泡の体積（ｍｌ）を測定した。直後の泡の体積を
起泡力、また下記式により算出した泡保持率とした。
【００１９】泡保持率（％）＝（５分後の泡の体積／直
後の泡の体積）×１００
後の泡の体積）×１００
【００２０】（２）皮膚一次刺激性試験 ニュージーランドホワイト雄性ウサギ４羽に５％界面活
性剤水溶液０．３ｍｌをしみこませたパッチテスト用絆
創膏を２４時間閉塞貼布し、貼布除去後３０分、２４時
間、４８時間、７２時間及び１週間後に刺激性を判定し
た。
性剤水溶液０．３ｍｌをしみこませたパッチテスト用絆
創膏を２４時間閉塞貼布し、貼布除去後３０分、２４時
間、４８時間、７２時間及び１週間後に刺激性を判定し
た。
【００２１】
【表１】
【００２２】表１から、本発明の界面活性剤は、起泡力
及び泡保持といった泡性能に優れており、皮膚刺激性も
低いことがわかる。また、評価試験の活性剤水溶液を調
製する際、本発明品は良好な溶解性を有していることも
確認された。
及び泡保持といった泡性能に優れており、皮膚刺激性も
低いことがわかる。また、評価試験の活性剤水溶液を調
製する際、本発明品は良好な溶解性を有していることも
確認された。
【００２３】応用例 表２〜表１２に示す各成分を混合し、常法により種々の
洗浄剤組成物を製造した。これらの洗浄剤組成物は、泡
量、泡安定性に優れ、使用感も良好であった。
洗浄剤組成物を製造した。これらの洗浄剤組成物は、泡
量、泡安定性に優れ、使用感も良好であった。
【００２４】シャンプー
【表２】
【００２５】ボディシャンプー
【表３】
【００２６】ボディシャンプー
【表４】
【００２７】シャンプー
【表５】
【００２８】シャンプー
【表６】
【００２９】洗顔フォーム
【表７】
【００３０】シャンプー
【表８】
【００３１】シャンプー
【表９】
【００３２】シャンプー
【表１０】
【００３３】シャンプー
【表１１】
【００３４】シャンプー
【表１２】
【００３５】
【本発明の効果】本発明の界面活性剤は、皮膚に対して
刺激が少なく、起泡力、泡安定生に優れ、かつ溶解性、
相溶性も良好であることから各種用途に使用され、洗浄
剤組成物の界面活性剤成分として特に有利に適用され
る。
刺激が少なく、起泡力、泡安定生に優れ、かつ溶解性、
相溶性も良好であることから各種用途に使用され、洗浄
剤組成物の界面活性剤成分として特に有利に適用され
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 北澤 学 神奈川県川崎市川崎区鈴木町１−１ 味の 素株式会社中央研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ）、（ＩＩ）又は（ＩＩ
Ｉ）で表される６−Ｏ−ヒドロキシアルキルトレハロー
スからなる界面活性剤。 【化１】 （式中、Ｒは炭素原子数８〜２０のアルキル基又はアル
ケニル基を表す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8165464A JPH0970528A (ja) | 1995-06-30 | 1996-06-26 | 界面活性剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7-166539 | 1995-06-30 | ||
| JP16653995 | 1995-06-30 | ||
| JP8165464A JPH0970528A (ja) | 1995-06-30 | 1996-06-26 | 界面活性剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0970528A true JPH0970528A (ja) | 1997-03-18 |
Family
ID=26490194
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8165464A Pending JPH0970528A (ja) | 1995-06-30 | 1996-06-26 | 界面活性剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0970528A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002363064A (ja) * | 2001-06-06 | 2002-12-18 | Kanebo Ltd | 皮膚洗浄料 |
| JP2002363598A (ja) * | 2001-06-06 | 2002-12-18 | Kanebo Ltd | 非身体用洗浄剤 |
| JP2015107941A (ja) * | 2013-12-05 | 2015-06-11 | ナガセケムテックス株式会社 | 二糖類化合物、変性オルガノポリシロキサン化合物及び界面活性剤 |
| JP2020513890A (ja) * | 2016-12-23 | 2020-05-21 | ソシエテ・デクスプロワタシオン・デ・プロデュイ・プール・レ・アンデュストリー・シミック・セピックＳｏｃｉｅｔｅ Ｄ’Ｅｘｐｌｏｉｔａｔｉｏｎ Ｄｅ Ｐｒｏｄｕｉｔｓ Ｐｏｕｒ Ｌｅｓ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ Ｃｈｉｍｉｑｕｅｓ Ｓｅｐｐｉｃ | 新規な界面活性剤混合物、それを含む新規な組成物及び消火用泡原液におけるその使用 |
| WO2023032788A1 (ja) * | 2021-09-06 | 2023-03-09 | 公益財団法人微生物化学研究会 | 新規化合物、その用途、及びその製造方法、並びに、化合物含有組成物、４－トレハロサミンの製造方法、及び微生物 |
-
1996
- 1996-06-26 JP JP8165464A patent/JPH0970528A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002363064A (ja) * | 2001-06-06 | 2002-12-18 | Kanebo Ltd | 皮膚洗浄料 |
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| JP4625595B2 (ja) * | 2001-06-06 | 2011-02-02 | 塩水港精糖株式会社 | 皮膚洗浄料 |
| JP2015107941A (ja) * | 2013-12-05 | 2015-06-11 | ナガセケムテックス株式会社 | 二糖類化合物、変性オルガノポリシロキサン化合物及び界面活性剤 |
| WO2015083561A1 (ja) * | 2013-12-05 | 2015-06-11 | ナガセケムテックス株式会社 | 二糖類化合物、変性オルガノポリシロキサン化合物及び界面活性剤 |
| JP2020513890A (ja) * | 2016-12-23 | 2020-05-21 | ソシエテ・デクスプロワタシオン・デ・プロデュイ・プール・レ・アンデュストリー・シミック・セピックＳｏｃｉｅｔｅ Ｄ’Ｅｘｐｌｏｉｔａｔｉｏｎ Ｄｅ Ｐｒｏｄｕｉｔｓ Ｐｏｕｒ Ｌｅｓ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ Ｃｈｉｍｉｑｕｅｓ Ｓｅｐｐｉｃ | 新規な界面活性剤混合物、それを含む新規な組成物及び消火用泡原液におけるその使用 |
| WO2023032788A1 (ja) * | 2021-09-06 | 2023-03-09 | 公益財団法人微生物化学研究会 | 新規化合物、その用途、及びその製造方法、並びに、化合物含有組成物、４－トレハロサミンの製造方法、及び微生物 |
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