JP2000319116A - 安定化された没食子酸誘導体及びそれを含有する外用剤組成物 - Google Patents
安定化された没食子酸誘導体及びそれを含有する外用剤組成物Info
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Abstract
及びそれを用いた毛髪用などの化粧料、あるいは皮膚外
用剤などに好適な外用剤組成物を提供する。 【解決手段】 下記一般式(I)で表わされる没食子酸
誘導体の少なくとも1種からなることを特徴とする安定
化された没食子酸誘導体。 【化1】 本発明の外用剤組成物は、上記記載の没食子酸誘導体を
含有することを特徴とする。
Description
子酸誘導体及びそれを含有する外用剤組成物に関し、更
に詳しくは、水溶性、安定性の改良された没食子酸誘導
体及びそれを用いた毛髪用などの化粧料、あるいは皮膚
外用剤などに好適な外用剤組成物に関する。
没食子酸及びそのエステル体は、肌の美白、抗酸化など
の特性を有していることが明らかにされており、クリー
ムや乳液などの皮膚外用剤や、ヘアメイク剤やジェルな
どの毛髪処理剤など多くの分野への応用が期待されてい
る。また、本発明者らは、没食子酸及びそのエステル体
などが繊維、毛髪などに弾力性を付与し、改質するとい
う特異的作用効果を知見し、別途特許出願を行ってい
る。
は、一般に安定性に劣っており、実際の製剤化の際に
は、着色や沈殿が生じるなどといった課題があり、十分
にその機能を発揮することは困難であった。
防止する手法としては、例えば、ポルフィリン金属錯体
と有機還元剤を添加する方法(特開昭63−14521
3号公報)が知られているが、錯体そのものが着色する
ことから、その配合量が限定され、産業上の実施を前提
としては制限がある。また、ある種のポリオールを単独
またはアスコルビン酸などの抗酸化剤と共に添加する手
法(特開平6−239716号公報)が知られている
が、その効果は十分なものではなかった。更に、没食子
酸エステルには、実質的に水不溶のものがある。この水
不溶のものを溶解するために、有機溶媒を大量に用いる
と皮膚の敏感な人に対して刺激の生じる可能性があり、
また、界面活性剤を用いた場合には、配合上の制限が生
じるおそれがあるなどの課題がある。
術の課題等に鑑み、これを解消しようとするものであ
り、没食子酸及びそのエステル体の特性を維持したま
ま、着色や沈殿を実用上問題のない程度に抑制し、配合
組成上の制限が少ない安定化された没食子酸誘導体及び
それを含有する外用剤組成物を提供することを目的とす
る。
の課題等について種々検討を重ねた結果、没食子酸のフ
ェノール性水酸基に特定の基を結合することにより、経
時安定性が極めて優れていることを見い出すと共に、水
溶性が向上し、しかも、組成中の有機溶媒量を削減でき
ることを見い出すことにより、本発明を完成するに至っ
たのである。すなわち、本発明は、次の(1)及び(2)に存
する。 (1) 下記一般式(I)で表わされる没食子酸誘導体の少
なくとも1種からなることを特徴とする安定化された没
食子酸誘導体。
徴とする外用剤組成物。なお、本発明で規定する「外用
剤(組成物)」とは、皮膚、毛髪に適用されるものであ
れば、その剤形、用途形態等は特に限定されるものでは
なく、例えば、毛髪用化粧料、ローション類、シャンプ
ー類、リンス類、メイクアップ化粧料、クリーム類、パ
ック剤、乳液などの化粧料、制汗剤、ニキビ治療剤など
の皮膚外用剤を含むものである。
しく説明する。本発明の安定化された没食子酸誘導体
は、下記一般式(I)で表わされる没食子酸誘導体の少
なくとも1種からなることを特徴とするものである。
される没食子酸誘導体は、ポリフェノール化合物である
没食子酸及びそのエステル体を配糖化したものであり、
配糖化する以前の没食子酸及びそのエステル体が有する
肌の美白、抗酸化、または本発明者らが知見した弾力性
付与能力などの特性を何等阻害することなく、該没食子
酸誘導体が溶存している系での着色や沈殿を実用上問題
のない程度にまで防止でき、しかも、配合組成上の制限
がきわめて少ないので、水溶性及び経時安定性に優れた
安定化された没食子酸誘導体となるものである。
れる没食子酸誘導体としては、例えば、没食子酸メチル
エステル−3−グルコシド、没食子酸メチルエステル−
4−グルコシド、没食子酸メチルエステル−3,5−ジ
グルコシド、没食子酸プロピルエステル−3−グルコシ
ド、没食子酸メチルエステル−3−マルトシド、没食子
酸−3−グルコシド、没食子酸−3,5−ジグルコシ
ド、没食子酸−3−マルトシド、没食子酸オクチル−3
−マルトシド、没食子酸−3−グルクロニド、没食子酸
ガラクツロニドなどが挙げられる。
される各種の没食子酸誘導体は、単独(1種)で又は2
種以上を適宜組み合わせて使用することができる。好ま
しくは、原料供給性、製造容易性及びコスト面などか
ら、上記一般式(I)において、R1がメチル基若しく
はエチル基又はプロピル基からなり、R2がグルコシル
基若しくはマルトシル基からなり、R3が水酸基若しく
はグルコシル基からなり、R4が水酸基若しくはグルコ
シル基からなるものが望ましい。具体的には、没食子酸
メチルエステル−3−グルコシド、没食子酸メチルエス
テル−4−グルコシド、没食子酸メチルエステル−3,
5−ジグルコシド、没食子酸プロピルエステル−3−グ
ルコシド、没食子酸メチルエステル−3−マルトシドの
使用が望ましい。
れる没食子酸誘導体は、例えば、以下の合成法により製
造することができる。すなわち、没食子酸又はそのエス
テル体などと、水酸基が一部または完全にアセチル化さ
れた糖類若しくはアノマー位がハロゲン化された糖類
を、例えば、BF3・Et2O、SnCl4、ZnCl2な
どの酸触媒存在下、溶媒中で反応させ、グルコシル化物
を得、これを、必要であれば酸若しくはアルカリ触媒存
在下、脱保護反応を行ない、抽出、カラムクロマトグラ
フィーなどにより精製することにより容易に、かつ、効
率よく製造することができる(更に後述する製造例で詳
しく説明する)。
(I)で表わされる没食子酸誘導体の少なくとも1種
〔単独(1種)で又は2種以上〕を含有することを特徴
とするものである。
式(I)で表わされる各種の没食子酸誘導体の配合量
(合計使用量)は、特に限定されるものでないが、通常
外用剤組成物全量に対し、0.05〜10重量%、好ま
しくは、0.5〜5重量%、更に好ましくは、1〜3重
量%の範囲で選ばれる。配合量が0.05重量%未満の
場合は、目的の効果が得られず、また、10重量%を越
える場合には、べたつきが発現し、外用剤として好まし
くない手触り感となってしまうこととなる。
となる上記一般式(I)で表わされる各種の没食子酸誘
導体以外に、本発明の目的を損なわない範囲で、慣用さ
れている各種添加成分を、必要に応じて、適宜量配合す
ることができる。このような添加成分としては、例え
ば、陽イオン性高分子樹脂、陰イオン性高分子樹脂、非
イオン性高分子樹脂、両性高分子樹脂等のポリマー、陽
イオン性界面活性剤、陰イオン性界面活性剤、非イオン
性界面活性剤、両性界面活性剤、高重合シリコーン樹
脂、クエン酸やコハク酸等の有機酸及びその塩、グリシ
ンやアラニン等のアミノ酸、殺菌剤、紫外線吸収剤、酸
化防止剤、高級アルコール、炭化水素、動植物油、エス
テル油、着色剤、香料、溶剤(エタノール、水等)、脂
肪酸等が使用できる。これらの添加成分は、単独(1
種)で又は2種以上を適宜組み合わせて使用することが
でき、また、外用剤調製の際の適当な段階で配合しても
よい。
フォーム状、スプレー状、ジェル状、クリーム状、粉末
状等の多くの製品形態で幅広く利用でき、例えば、上述
の毛髪用化粧料などの化粧料、皮膚外用剤などに好適に
適用することができる。
物では、ポリフェノール化合物である没食子酸及びその
エステル体が有する肌の美白、抗酸化、または本発明者
らが知見した弾力性付与機能などの特性を何等阻害され
ることなく、経日による着色や沈殿を防止し、経時安定
性に優れたものとなる(この点については更に後述する
実施例等で詳しく説明する)。
らに詳細に説明するが、本発明は下記の実施例に限定さ
れるものでない。なお、以下において、各成分の量(配
合単位)は、重量%を示し、単に「%」と略する。
−グルコシド及び没食子酸メチルエステル−4−グルコ
シドの合成〕常法に従い、没食子酸メチルエステルとペ
ンタアセチルグルコースをルイス酸触媒存在下、ジクロ
ロメタン中で反応させ、没食子酸メチルエステル−3−
テトラアセチルグルコシドと没食子酸メチルエステル−
4−テトラアセチルグルコシドの混合物を得、これを、
メタノール中で塩基性触媒存在下、脱アセチル反応を行
ない、カラムクロマトグラフィーにより精製して没食子
酸メチルエステル−3−グルコシドと没食子酸メチルエ
ステル−4−グルコシドを得た。
3,5−ジグルコシドの合成〕没食子酸メチルエステル
とペンタアセチルグルコース大過剰量をルイス酸触媒存
在下、ジクロロメタン中で反応させ、没食子酸メチルエ
ステル−3,5−ジテトラアセチルグルコシドを得、こ
れを、メタノール中でナトリウムメチラート存在下、脱
アセチル反応を行ない、カラムクロマトグラフィーによ
り精製して没食子酸メチルエステル−3,5−ジグルコ
シドを得た。
3−グルコシドの合成〕常法に従い、没食子酸プロピル
エステルとテトラベンジルブロモグルコースを銀触媒存
在下、ジクロロメタン中で反応させ、没食子酸プロピル
エステル−3−テトラアセチルグルコシドを得、これ
を、エタノール中で接触還元法により、脱ベンジル反応
を行ない、カラムクロマトグラフィーにより精製して没
食子酸プロピルエステル−3−グルコシドを得た。
−マルトシドの合成〕常法に従い、没食子酸メチルエス
テルとオクタアセチルマルトースをルイス酸触媒存在
下、ジクロロメタン中で反応させ、没食子酸メチルエス
テル−3−ヘプタアセチルマルトシドを得、これを、メ
タノール中でナトリウムメチラート存在下、脱アセチル
反応を行ない、カラムクロマトグラフィーにより精製し
て没食子酸メチルエステル−3−マルトシドを得た。
に示す溶液を調製した。得られた実施例1〜4及び比較
例1〜4の溶液について、下記評価法により、配合直後
の沈殿の有無、保存安定性(着色、沈殿)及び弾力性付
与能力(弾力性付与率)について評価した。これらの結
果を下記表1に示す。
より配合直後の沈殿の有無を評価した。 〔保存安定性(着色、沈殿)の評価法〕40℃、1カ月
保存後の着色度合いをガードナー比色計(Orbeco Helli
ge社製)により測定した。ガードナー比色値は、数値が
低いほど着色がなく(透明であり)、逆に数値が高くな
るほど、薄い黄色、うす茶色、茶色、黒色となるもので
ある。また、40℃、1カ月保存後の沈殿の有無を目視
により下記評価基準により評価した。 評価基準: ◎:全く沈殿がない ○:おりのようなものが見える △:かすかに沈殿が見える ×:容器の底一面に沈殿がある
常な毛髪を下記表1に示す実施例1〜4及び比較例1〜
4の溶液に6時間浸漬処理後、20℃、湿度60%で一
晩乾燥した。浸漬処理前後のヤング率(下記式により得
たヤング率)を比較することで弾力性付与率を求めた。
明範囲となる実施例1〜4は、本発明の範囲外となる比
較例1〜4に較べて、弾力性付与能力を阻害することな
く、しかも着色、沈殿もなく、保存安定性に優れた溶液
となることが判明した。
に示す配合組成の溶液をリン酸バッファーを用いてpH
を7に調整した。得られた実施例5〜8及び比較例5〜
7の外用剤組成物について、上記評価法により、保存安
定性(着色、沈殿)及び弾力性付与能力(弾力性付与
率)について評価した。これらの結果を下記表2に示
す。
明範囲となる実施例5〜8は、1,3−ブチレングリコ
ール又はアスコルビン酸ナトリウム系等との組み合わせ
となる比較例5〜7に較べて、弾力性付与能力を阻害す
ることなく、しかも着色、沈殿もなく、保存安定性に優
れた組成物となることが判明した。
他の実施例9〜14を以下に示す。 〔実施例9〕下記配合組成からなるエアゾールフォーム
タイプの毛髪化粧料を調製した。 ポリエーテル変性シリコーン 4.0% 〔ポリオキシエチレン(10)メチルポリシロキサン 共重合体 (信越化学社製、KF−6011)、以下同様〕 製造例1で得た没食子酸メチルエステル−3−グルコシド 2.0% 両性高分子化合物 1.0% 〔N一メタクリロイルオキジエチルN,N−ジメチル アンモニウム−α−N−メチルカルビキシベタイン・ メタクリル酸アルキルエステル共重合体 〔ダイヤケムコ社製、ユカフオーマーSM、以下同様〕 塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 0.5% ポリオキシプロピレン(9)ジグリセリルエーテル 1.5% モノオレイン酸ポリオキシエチレン(20)ソルビタン 0.5% 香料(下記表3に記載の配合組成) 0.2% エタノール 20.0% 液化石油ガス 7.0% 精製水 残 部 合 計 100.0% この配合組成からなるエアゾールフォームタイプの毛髪
化粧料は、40℃、1カ月保存後の外観に変化は認めら
れなかった。
レータイプの毛髪化粧料を調製した。 ポリエーテル変性シリコーン(信越化学社製、KF-6011) 3.0% 製造例2で得た没食子酸プロピルエステル−3−グルコシド 2.0% ポリビニルビロリドン 0.4% 陽イオン性高分子化合物 0.5% 〔カチオン化セルロース〔ライオン社製,レオガードGPS〕 ポリオキシプロピレン(14)ジグリセリルエーテル 4.0% グリシン 0.5% ソルビット液 2.5% 塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 0.5% ポリオキシエチレン(50)硬化ヒマシ油 0.5% オキシベンゾンスルホン酸 0.1% メチルパラベン 0.1% ジブチルヒドロキシトルエン 0.05% 香料〔下記表4に記載の配合組成の香料〕 0.5% 緑色3号 微 量 クエン酸(pHを6に調整) 適 量 エタノール 15.0% 精製水 残 部 合 計 100.0% この配合組成からなるスプレータイプの毛髪化粧料は、
40℃、1カ月保存後の外観に変化は認められなかっ
た。
ルタイプの毛髪化粧料を調製した。 ポリエーテル変性シリコーン(信越化学社製、KF-6011) 1.0% 製造例4で得た没食子酸メチルエステル−3−マルトシド 2.0% 両性高分子化合物 1.0% 〔ダイヤケムコ社製、ユカフオーマーSM、以下同様〕 カルボキシビニルポリマー 0.5% 〔グッドリッチ社製、カーポポール1342〕 モノイソステアリン酸デカグリセリル 4.0% ポリオキシエチレン(30)イソセチルエーテル 0.5% メチルパラベン 0.1% 亜硫酸水素ナトリウム 0.05% エデト酸ニナトリウム 0.05% 香料〔上記表4に記載の配合組成の香料〕 0.5% トリエタノールアミン(pHを7に調整) 適 量 エタノール 10.0% 精製水 残 部 合 計 100.0% この配合組成からなるジェルタイプの毛髪化粧料は、4
0℃、1カ月保存後の外観に変化は認められなかった。
部とを夫々調製した後、油相部と水相部とを配合して化
粧用クリームを調製した。 A:油相部 流動パラフィン 5.0% スクワラン 15.0% セトステアリルアルコール 5.0% 蜜ロウ 2.0% モノステアリン酸グリセリン 2.0% POE(20)ソルビタンモノラウレート 2.0% プロピルパラベン 0.1% B:水相部 製造例4で得た没食子酸メチルエステル−3−マルトシド 2.0% メチルパラベン 0.2% 精製水 バランス 香料(上記表4に記載の配合組成の香料) 適 量 合 計 100.0% この配合組成からなる化粧料クリームは、40℃、1カ
月保存後の外観に変化は認められなかった。
用乳液を調製した。 没食子酸プロピルエステル−3−グルコシド 1.0% ステアリン酸 1.0% セタノール 2.0% ワセリン 2.5% スクワラン 4.0% L−アルギニン 1.0% 親油型モノステアリン酸グリセリン 1.0% グリセリン 2.0% 水酸化カリウム 0.1% 香料(上記表4に記載の配合組成の香料) 0.1% メチルパラベン 0.1% ブチルパラベン 0.05% 精製水 残 部 合 計 100.0% この配合組成からなるジェルタイプの毛髪化粧料は、4
0℃、1カ月保存後の外観に変化は認められなかった。
液を調製した。 没食子酸プロピルエステル−3−グルコシド 2.0% エタノール 12.0% プロピレングリコール 8.0% ラウリル硫酸ナトリウム 0.1% Dーソルビトール 0.5% メチルパラベン 0.01% 香料(上記表3に記載の配合組成の香料) 0.2% 精製水 残 部 合 計 100.0% この配合組成からなる洗口液は、40℃、1カ月保存後
の外観に変化は認められなかった。
テル体が有する肌の美白、抗酸化、本発明者らが知見し
た弾力性付与能力などの特性を何等阻害することなく、
該没食子酸誘導体が溶存している系での着色や沈殿を実
用上問題のない程度にまで防止でき、しかも、配合組成
上の制限がきわめて少ないので、水溶性及び経時安定性
に優れた安定化された没食子酸誘導体及びそれを含有す
る外用剤組成物が提供される。
Claims (2)
- 【請求項1】 下記一般式(I)で表わされる没食子酸
誘導体の少なくとも1種からなることを特徴とする安定
化された没食子酸誘導体。 【化1】 - 【請求項2】 請求項1記載の没食子酸誘導体を含有す
ることを特徴とする外用剤組成物。
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