JPH0913078A - 界面活性剤 - Google Patents
界面活性剤Info
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- JPH0913078A JPH0913078A JP7166538A JP16653895A JPH0913078A JP H0913078 A JPH0913078 A JP H0913078A JP 7166538 A JP7166538 A JP 7166538A JP 16653895 A JP16653895 A JP 16653895A JP H0913078 A JPH0913078 A JP H0913078A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】下記の一般式（Ｉ）で表されるＮ−アシルアミ
ノ酸糖エステルからなる界面活性剤。 【化１】 （式中、Ｒ1 は炭素原子数７〜２１のアルキル基又はア
ルケニル基を表し、Ｒ2 は中性アミノ酸又は塩基性アミ
ノ酸の側鎖を表し、Ｓは炭素原子数５〜６を有する糖を
単位とするオリゴ糖又はオリゴ糖アルコールから１個の
水酸基を除いた残基を表す。） 【効果】皮膚に対して刺激が少なく、起泡力、泡安定性
に優れ、良好な溶解性、相溶性を有することから、シャ
ンプー、ボディシャンプーなどの洗浄剤成分として非常
に有用である。
ノ酸糖エステルからなる界面活性剤。 【化１】 （式中、Ｒ1 は炭素原子数７〜２１のアルキル基又はア
ルケニル基を表し、Ｒ2 は中性アミノ酸又は塩基性アミ
ノ酸の側鎖を表し、Ｓは炭素原子数５〜６を有する糖を
単位とするオリゴ糖又はオリゴ糖アルコールから１個の
水酸基を除いた残基を表す。） 【効果】皮膚に対して刺激が少なく、起泡力、泡安定性
に優れ、良好な溶解性、相溶性を有することから、シャ
ンプー、ボディシャンプーなどの洗浄剤成分として非常
に有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、皮膚に対して刺激が少
なく、起泡力及び泡安定性に優れ、良好な溶解性及び相
溶性を有する新規なＮ−アシルアミノ酸糖エステルから
なる界面活性剤に関する。
なく、起泡力及び泡安定性に優れ、良好な溶解性及び相
溶性を有する新規なＮ−アシルアミノ酸糖エステルから
なる界面活性剤に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
様々な界面活性剤が多分野で使用されている。シャンプ
ー、リンス、ボディシャンプー等の皮膚に直接触れる機
会の多い香粧品に用いる場合、低刺激性のものを用いる
傾向が強くなっているが、界面活性剤の中には皮膚刺激
性の高いものも多く、より安全性の高い界面活性剤の開
発が望まれていた。
様々な界面活性剤が多分野で使用されている。シャンプ
ー、リンス、ボディシャンプー等の皮膚に直接触れる機
会の多い香粧品に用いる場合、低刺激性のものを用いる
傾向が強くなっているが、界面活性剤の中には皮膚刺激
性の高いものも多く、より安全性の高い界面活性剤の開
発が望まれていた。
【０００３】糖系界面活性剤であるアルキルグリコシド
は、低刺激性でかつ非イオン界面活性剤であるにもかか
わらず、高い起泡力、泡安定性が良好など優れた性質を
有している。また生分解性が高いことから環境保全とい
った観点からも注目を集めている界面活性剤である。一
方、アルキルグリコシドをさらに化学的に修飾し、界面
活性能、溶解性等の性能をより高める検討が成されてお
り、例えばカルボキシアルキル化グリコシド（特開平３
−２８７５９５号公報）や硫酸化グリコシド（特開平４
−５２９６号公報）やリン酸化グリコシド（特開平４−
９３９４号公報）等が開発されているが、未だ工業的に
利用されるには至っていない。
は、低刺激性でかつ非イオン界面活性剤であるにもかか
わらず、高い起泡力、泡安定性が良好など優れた性質を
有している。また生分解性が高いことから環境保全とい
った観点からも注目を集めている界面活性剤である。一
方、アルキルグリコシドをさらに化学的に修飾し、界面
活性能、溶解性等の性能をより高める検討が成されてお
り、例えばカルボキシアルキル化グリコシド（特開平３
−２８７５９５号公報）や硫酸化グリコシド（特開平４
−５２９６号公報）やリン酸化グリコシド（特開平４−
９３９４号公報）等が開発されているが、未だ工業的に
利用されるには至っていない。
【０００４】このように糖系界面活性剤の優れた界面活
性能、低刺激性、高生分解性などを目的として様々な糖
誘導体が検討されているが、Ｎ−アシルアミノ酸の糖誘
導体の利用は未だ多くの検討の余地が残されている。特
開昭５０−１０５５８０公報ではＮ−アシル中性アミノ
酸の多価アルコールエステルの利用が開示されている
が、対応する多価アルコールがエチレングリコール、グ
リセリン、ソルビトールなど親水性が不十分であり油溶
性界面活性剤を目的としたものである。従って優れた起
泡力及び泡安定性、水に対する良好な溶解性など洗浄基
剤を目的とした本発明とは明らかに峻別される。
性能、低刺激性、高生分解性などを目的として様々な糖
誘導体が検討されているが、Ｎ−アシルアミノ酸の糖誘
導体の利用は未だ多くの検討の余地が残されている。特
開昭５０−１０５５８０公報ではＮ−アシル中性アミノ
酸の多価アルコールエステルの利用が開示されている
が、対応する多価アルコールがエチレングリコール、グ
リセリン、ソルビトールなど親水性が不十分であり油溶
性界面活性剤を目的としたものである。従って優れた起
泡力及び泡安定性、水に対する良好な溶解性など洗浄基
剤を目的とした本発明とは明らかに峻別される。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記事情
に鑑み鋭意研究を重ねた結果、下記の一般式（Ｉ）で示
される化合物が、皮膚に対して刺激が少なく、起泡力、
泡安定性に優れ、良好な溶解性、相溶性を有することを
見出し本発明を完成するに至った。即ち、本発明は、下
記一般式（Ｉ）で表されるＮ−アシルアミノ酸糖エステ
ルからなる界面活性剤である。
に鑑み鋭意研究を重ねた結果、下記の一般式（Ｉ）で示
される化合物が、皮膚に対して刺激が少なく、起泡力、
泡安定性に優れ、良好な溶解性、相溶性を有することを
見出し本発明を完成するに至った。即ち、本発明は、下
記一般式（Ｉ）で表されるＮ−アシルアミノ酸糖エステ
ルからなる界面活性剤である。
【０００６】
【化２】 （式中、Ｒ1 は炭素原子数７〜２１のアルキル基又はア
ルケニル基を表し、Ｒ2 はアミノ酸の側鎖を表し、Ｓは
炭素原子数５〜６を有する糖を単位とするオリゴ糖又は
オリゴ糖アルコールから１個の水酸基を除いた残基を表
す。）
ルケニル基を表し、Ｒ2 はアミノ酸の側鎖を表し、Ｓは
炭素原子数５〜６を有する糖を単位とするオリゴ糖又は
オリゴ糖アルコールから１個の水酸基を除いた残基を表
す。）
【０００７】以下、本発明の構成の詳細について説明す
る。本発明に用いられるＮ−アシルアミノ酸糖エステル
のアシル基としては、炭素原子数８〜２２の飽和または
不飽和脂肪酸より誘導されるアシル基で、例えばラウリ
ン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オ
レイン酸等の単一組成の脂肪酸によるアシル基の他に、
ヤシ油脂肪酸、牛脂脂肪酸、硬化牛脂脂肪酸等の天然よ
り得られる脂肪酸、あるいは合成により得られる脂肪酸
（分岐脂肪酸を含む）によるアシル基であってもよい。
またアミノ酸部分は、グリシン、アラニン、β−アラニ
ン、ザルコシン、Ｎ−メチル−β−アラニン、スレオニ
ン、セリン等の中性アミノ酸、リジン、アルギニン等の
塩基性アミノ酸であって、光学活性体またはラセミ体の
いずれでも良い。
る。本発明に用いられるＮ−アシルアミノ酸糖エステル
のアシル基としては、炭素原子数８〜２２の飽和または
不飽和脂肪酸より誘導されるアシル基で、例えばラウリ
ン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オ
レイン酸等の単一組成の脂肪酸によるアシル基の他に、
ヤシ油脂肪酸、牛脂脂肪酸、硬化牛脂脂肪酸等の天然よ
り得られる脂肪酸、あるいは合成により得られる脂肪酸
（分岐脂肪酸を含む）によるアシル基であってもよい。
またアミノ酸部分は、グリシン、アラニン、β−アラニ
ン、ザルコシン、Ｎ−メチル−β−アラニン、スレオニ
ン、セリン等の中性アミノ酸、リジン、アルギニン等の
塩基性アミノ酸であって、光学活性体またはラセミ体の
いずれでも良い。
【０００８】またオリゴ糖又はオリゴ糖アルコール残基
としては、炭素原子数５〜６を有する糖を単位とする２
〜６糖、好ましくは２〜４糖ものであって、具体例を挙
げると、マルトース、ラクトース、マルトトリオース、
マルチトール、ラクチトール、マルトトリイトール、ト
レハロース、サッカロース等である。これらオリゴ糖又
はオリゴ糖アルコールの中で反応性、製品の着色性等の
点から非還元糖であるマルチトール、ラクチトール、ト
レハロース等が好ましい。
としては、炭素原子数５〜６を有する糖を単位とする２
〜６糖、好ましくは２〜４糖ものであって、具体例を挙
げると、マルトース、ラクトース、マルトトリオース、
マルチトール、ラクチトール、マルトトリイトール、ト
レハロース、サッカロース等である。これらオリゴ糖又
はオリゴ糖アルコールの中で反応性、製品の着色性等の
点から非還元糖であるマルチトール、ラクチトール、ト
レハロース等が好ましい。
【０００９】本発明に用いられるＮ−アシルアミノ酸糖
エステルの具体例としては、Ｎ−ラウロイルグリシンマ
ルチトールエステル、Ｎ−ラウロイルアラニントレハロ
ースエステル、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシルザルコシントレ
ハロースエステル、Ｎ−ラウロイルグリシンラクチトー
ルエステル、Ｎ−ミリストイルスレオニンマルトトリイ
トールエステル、Ｎ−ラウロイルリジントレハロースエ
ステル、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシルアルギニンマルチトー
ルエステル等があげられる。
エステルの具体例としては、Ｎ−ラウロイルグリシンマ
ルチトールエステル、Ｎ−ラウロイルアラニントレハロ
ースエステル、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシルザルコシントレ
ハロースエステル、Ｎ−ラウロイルグリシンラクチトー
ルエステル、Ｎ−ミリストイルスレオニンマルトトリイ
トールエステル、Ｎ−ラウロイルリジントレハロースエ
ステル、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシルアルギニンマルチトー
ルエステル等があげられる。
【００１０】本発明に用いられるＮ−アシルアミノ酸糖
エステルは、ショッテンバウマン法等により得られるＮ
−アシルアミノ酸を低級アルキルエステル化した後、オ
リゴ糖またはオリゴ糖アルコールとのエステル交換反応
によって容易に得ることができる。この反応は、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の溶媒中、ア
ルカリ触媒存在下に温度８０℃〜１３０℃、１〜１０時
間程度で行うことができる。このようにして得られた反
応生成物には、目的とするＮ−アシルアミノ酸糖エステ
ルの他に未反応のオリゴ糖又はオリゴ糖アルコールや副
生成物として２個以上のＮ−アシルアミノ酸が結合した
ジエステル体も少量確認される場合もあるが、抽出法、
再結晶法、クロマトグラフ法等の公知の方法により精製
できる。またそのまま混合物で使用することもできる。
エステルは、ショッテンバウマン法等により得られるＮ
−アシルアミノ酸を低級アルキルエステル化した後、オ
リゴ糖またはオリゴ糖アルコールとのエステル交換反応
によって容易に得ることができる。この反応は、ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の溶媒中、ア
ルカリ触媒存在下に温度８０℃〜１３０℃、１〜１０時
間程度で行うことができる。このようにして得られた反
応生成物には、目的とするＮ−アシルアミノ酸糖エステ
ルの他に未反応のオリゴ糖又はオリゴ糖アルコールや副
生成物として２個以上のＮ−アシルアミノ酸が結合した
ジエステル体も少量確認される場合もあるが、抽出法、
再結晶法、クロマトグラフ法等の公知の方法により精製
できる。またそのまま混合物で使用することもできる。
【００１１】本発明の界面活性剤は、化粧料、洗浄剤組
成物等に使用することができ、その使用量は、用途、剤
型等により適宜決定される。また本発明の界面活性剤
は、相溶性が良いことから配合禁忌がないことも特徴の
一つであり、各種界面活性剤と併用することもできる。
例えば高級脂肪酸塩、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテル硫酸塩、Ｎ−アシルアミノカルボ
ン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルカルボン
酸塩、Ｎ−アシルタウリン塩、アルキルベンゼンスルホ
ン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、イセチオン酸系
界面活性剤、スルホコハク酸系界面活性剤等の陰イオン
型界面活性剤、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、
高級脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイ
ン、イミダゾリン系界面活性剤等の両性イオン型界面活
性剤、アルキルサッカライド系界面活性剤、糖エーテル
系、糖アミド系、糖エステル系の界面活性剤、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル系界面活性剤、高級脂肪酸
アルカノールアミド、アミンオキシド等の非イオン型界
面活性剤及びアルキルトリメチルアンモニウムクロライ
ド、ジアルキルジメチルアンモニウムクロライド、アシ
ルアルギニン低級アルキルエステル塩に代表されるグア
ニジン型界面活性剤等の陽イオン型界面活性剤等であ
る。
成物等に使用することができ、その使用量は、用途、剤
型等により適宜決定される。また本発明の界面活性剤
は、相溶性が良いことから配合禁忌がないことも特徴の
一つであり、各種界面活性剤と併用することもできる。
例えば高級脂肪酸塩、アルキル硫酸塩、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテル硫酸塩、Ｎ−アシルアミノカルボ
ン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルカルボン
酸塩、Ｎ−アシルタウリン塩、アルキルベンゼンスルホ
ン酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、イセチオン酸系
界面活性剤、スルホコハク酸系界面活性剤等の陰イオン
型界面活性剤、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、
高級脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイ
ン、イミダゾリン系界面活性剤等の両性イオン型界面活
性剤、アルキルサッカライド系界面活性剤、糖エーテル
系、糖アミド系、糖エステル系の界面活性剤、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル系界面活性剤、高級脂肪酸
アルカノールアミド、アミンオキシド等の非イオン型界
面活性剤及びアルキルトリメチルアンモニウムクロライ
ド、ジアルキルジメチルアンモニウムクロライド、アシ
ルアルギニン低級アルキルエステル塩に代表されるグア
ニジン型界面活性剤等の陽イオン型界面活性剤等であ
る。
【００１２】本発明の界面活性剤は、化粧料、洗浄剤組
成物において通常添加される成分とも併用することがで
きる。例えばエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、１，３−ブチレングリコール、グリセリン、ソルビ
トール、ピロリドンカルボン酸ナトリウム（ＰＣＡＮ
ａ）、グリシンベタイン等の保湿剤、グリセリンモノス
テアレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレ
ート等の乳化剤、流動パラフィン、ワセリン、スクワラ
ン等の炭化水素、セチルアルコール、ステアリルアルコ
ール等の高級アルコール、イソプロピルミリステート、
ミリスチン酸オクチルドデシル等のエステル類、ヒドロ
キシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロー
ス、カチオン化セルロース等のセルロース誘導体、キサ
ンタンガム、クインスシードガム、コラーゲン等の天然
高分子、ポリオキシエチレングリコールジステアリン酸
エステル、エタノール、カルボキシビニルポリマー等の
粘度調製剤、メチルパラベン、フェノキシエタノール、
塩化ベンザルコニウム等の防腐・抗菌剤、グリコール
酸、乳酸等のα−ヒドロキシ酸類、アルブチン、コウジ
酸、ビタミンＣ類等の美白剤、パール化剤、抗炎症剤、
紫外線吸収剤、ｐＨ調製剤、香料、色素、生薬等の薬剤
等を配合することができる。
成物において通常添加される成分とも併用することがで
きる。例えばエチレングリコール、プロピレングリコー
ル、１，３−ブチレングリコール、グリセリン、ソルビ
トール、ピロリドンカルボン酸ナトリウム（ＰＣＡＮ
ａ）、グリシンベタイン等の保湿剤、グリセリンモノス
テアレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレ
ート等の乳化剤、流動パラフィン、ワセリン、スクワラ
ン等の炭化水素、セチルアルコール、ステアリルアルコ
ール等の高級アルコール、イソプロピルミリステート、
ミリスチン酸オクチルドデシル等のエステル類、ヒドロ
キシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロー
ス、カチオン化セルロース等のセルロース誘導体、キサ
ンタンガム、クインスシードガム、コラーゲン等の天然
高分子、ポリオキシエチレングリコールジステアリン酸
エステル、エタノール、カルボキシビニルポリマー等の
粘度調製剤、メチルパラベン、フェノキシエタノール、
塩化ベンザルコニウム等の防腐・抗菌剤、グリコール
酸、乳酸等のα−ヒドロキシ酸類、アルブチン、コウジ
酸、ビタミンＣ類等の美白剤、パール化剤、抗炎症剤、
紫外線吸収剤、ｐＨ調製剤、香料、色素、生薬等の薬剤
等を配合することができる。
【００１３】
【実施例】以下に、実施例により本発明を更に詳細に説
明するが、これら実施例に限定されるものではない。
明するが、これら実施例に限定されるものではない。
【００１４】製造例１（Ｎ−ラウロイルグリシンマルチ
トールエステルの製造） 公知の方法により合成したメチルＮ−ラウロイルグリシ
ネート５０ｇとマルチトール２００ｇ及び炭酸カリウム
２．５ｇを４５０ｍｌのジメチルホルムアミドに１２０
℃にて溶解し、減圧下、１００〜１１０℃にて５時間攪
拌した。反応溶液を冷却した後、減圧下溶媒を除去し褐
色粘性シロップを得た。このシロップに１０００ｍｌの
アセトンを加え、過剰のマルチトールを沈澱させ濾別除
去した。沈澱に５００ｍｌのエタノールを加え洗浄し
た。洗浄液を濾液に加え、減圧下溶媒を除去することに
より淡黄色粘性シロップを得た。
トールエステルの製造） 公知の方法により合成したメチルＮ−ラウロイルグリシ
ネート５０ｇとマルチトール２００ｇ及び炭酸カリウム
２．５ｇを４５０ｍｌのジメチルホルムアミドに１２０
℃にて溶解し、減圧下、１００〜１１０℃にて５時間攪
拌した。反応溶液を冷却した後、減圧下溶媒を除去し褐
色粘性シロップを得た。このシロップに１０００ｍｌの
アセトンを加え、過剰のマルチトールを沈澱させ濾別除
去した。沈澱に５００ｍｌのエタノールを加え洗浄し
た。洗浄液を濾液に加え、減圧下溶媒を除去することに
より淡黄色粘性シロップを得た。
【００１５】この粘性シロップをシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶離液；クロロホルム／メタノール＝
５／１→３／１）にて精製し、溶媒を除去、乾燥させて
白色固体３０．５ｇを得た。得られた固体の赤外線スペ
クトル（ＫＢｒ法）において３３３０ｃｍ-1に水酸基、
１７５０ｃｍ-1にエステル基、１６５０ｃｍ-1にアミド
基のシグナルを確認した。また、ＦＡＢマススペクトル
において６０６のピーク［Ｍ（親ピーク分子量）＋２３
（Ｎａ）］を確認したことからＮ−ラウロイルグリシン
マルチトールエステルの生成を確認した。
マトグラフィー（溶離液；クロロホルム／メタノール＝
５／１→３／１）にて精製し、溶媒を除去、乾燥させて
白色固体３０．５ｇを得た。得られた固体の赤外線スペ
クトル（ＫＢｒ法）において３３３０ｃｍ-1に水酸基、
１７５０ｃｍ-1にエステル基、１６５０ｃｍ-1にアミド
基のシグナルを確認した。また、ＦＡＢマススペクトル
において６０６のピーク［Ｍ（親ピーク分子量）＋２３
（Ｎａ）］を確認したことからＮ−ラウロイルグリシン
マルチトールエステルの生成を確認した。
【００１６】製造例２（Ｎ−ラウロイルアラニントレハ
ロースエステルの製造） 公知の方法により合成したメチルＮ−ラウロイルアラニ
ネート５１ｇとトレハロース２２０ｇ及び炭酸カリウム
２．５ｇを５００ｍｌのジメチルスルホキシドに１３０
℃にて溶解し、減圧下、１００〜１１０℃にて５時間攪
拌した。反応溶液を冷却した後、減圧下溶媒を除去し褐
色粘性シロップを得た。このシロップに１０００ｍｌの
アセトンを加え、過剰のトレハロースを沈澱させ濾別除
去した。沈澱に５００ｍｌのエタノールを加え洗浄し
た。洗浄液を濾液に加え、減圧下溶媒を除去することに
より淡黄色粘性シロップを得た。
ロースエステルの製造） 公知の方法により合成したメチルＮ−ラウロイルアラニ
ネート５１ｇとトレハロース２２０ｇ及び炭酸カリウム
２．５ｇを５００ｍｌのジメチルスルホキシドに１３０
℃にて溶解し、減圧下、１００〜１１０℃にて５時間攪
拌した。反応溶液を冷却した後、減圧下溶媒を除去し褐
色粘性シロップを得た。このシロップに１０００ｍｌの
アセトンを加え、過剰のトレハロースを沈澱させ濾別除
去した。沈澱に５００ｍｌのエタノールを加え洗浄し
た。洗浄液を濾液に加え、減圧下溶媒を除去することに
より淡黄色粘性シロップを得た。
【００１７】この粘性シロップをシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶離液：クロロホルム／メタノール＝
５／１→３／１）にて精製し、溶媒を除去、乾燥させて
白色固体３３．２ｇを得た。得られた固体の赤外線スペ
クトル（ＫＢｒ法）において３３３０ｃｍ-1に水酸基、
１７４０ｃｍ-1にエステル基、１６５０ｃｍ-1にアミド
基のシグナルを確認した。また、ＦＡＢマススペクトル
において６１８のピーク［Ｍ（親ピーク分子量）＋２３
（Ｎａ）］を確認したことからＮ−ラウロイルアラニン
トレハロースエステルの生成を確認した。
マトグラフィー（溶離液：クロロホルム／メタノール＝
５／１→３／１）にて精製し、溶媒を除去、乾燥させて
白色固体３３．２ｇを得た。得られた固体の赤外線スペ
クトル（ＫＢｒ法）において３３３０ｃｍ-1に水酸基、
１７４０ｃｍ-1にエステル基、１６５０ｃｍ-1にアミド
基のシグナルを確認した。また、ＦＡＢマススペクトル
において６１８のピーク［Ｍ（親ピーク分子量）＋２３
（Ｎａ）］を確認したことからＮ−ラウロイルアラニン
トレハロースエステルの生成を確認した。
【００１８】製造例１と同様な方法により、Ｎ−やし油
脂肪酸アシルザルコシントレハロースエステル、Ｎ−ミ
リストイルスレオニンマルトトリイトールエステル及び
Ｎ−ラウロイルリジントレハロースエステルを調製し
た。
脂肪酸アシルザルコシントレハロースエステル、Ｎ−ミ
リストイルスレオニンマルトトリイトールエステル及び
Ｎ−ラウロイルリジントレハロースエステルを調製し
た。
【００１９】試験例１ 下記表１に示す界面活性剤について、その起泡力、泡保
持率、皮膚一次刺激性及び溶解性について評価した。性
能評価については以下の方法に従って行った。
持率、皮膚一次刺激性及び溶解性について評価した。性
能評価については以下の方法に従って行った。
【００２０】（１）起泡力及び泡保持率 各界面活性剤について活性剤濃度が０．２５重量％にな
るように精製水により調製した。これら水溶液の５０ｇ
を採り、３５０ｍｌ容の家庭用ミキサー（岩谷産業製）
により５秒間攪拌し、その直後の泡の体積（ｍｌ）と５
分後の泡の体積（ｍｌ）を測定した。直後の泡の体積を
起泡力、また下記式により算出した値を泡保持率とし
た。
るように精製水により調製した。これら水溶液の５０ｇ
を採り、３５０ｍｌ容の家庭用ミキサー（岩谷産業製）
により５秒間攪拌し、その直後の泡の体積（ｍｌ）と５
分後の泡の体積（ｍｌ）を測定した。直後の泡の体積を
起泡力、また下記式により算出した値を泡保持率とし
た。
【００２１】泡保持率（％）＝（５分後の泡の体積／直
後の泡の体積）×１００
後の泡の体積）×１００
【００２２】（２）皮膚一次刺激性試験 ニュージーランドホワイト雄性ウサギ４羽に５％界面活
性剤水溶液０．３ｍｌをしみこませたパッチテスト用絆
創膏を２４時間閉塞貼布し、貼布除去後３０分、２４時
間、４８時間、７２時間及び１週間後に刺激性を判定し
た。
性剤水溶液０．３ｍｌをしみこませたパッチテスト用絆
創膏を２４時間閉塞貼布し、貼布除去後３０分、２４時
間、４８時間、７２時間及び１週間後に刺激性を判定し
た。
【００２３】
【表１】
【００２４】表１から、本発明の界面活性剤は、起泡力
及び泡保持といった泡性能に優れており、皮膚刺激性も
低いことがわかる。また、評価試験の活性剤水溶液を調
製するにあって、本発明品は良好な溶解性を有している
ことも確認された。
及び泡保持といった泡性能に優れており、皮膚刺激性も
低いことがわかる。また、評価試験の活性剤水溶液を調
製するにあって、本発明品は良好な溶解性を有している
ことも確認された。
【００２５】応用例 表２〜表１２に示す各成分を混合し、常法により種々の
洗浄剤組成物を製造した。これらの洗浄剤組成物は、泡
量、泡安定性に優れ、使用感も良好であった。
洗浄剤組成物を製造した。これらの洗浄剤組成物は、泡
量、泡安定性に優れ、使用感も良好であった。
【００２６】シャンプー
【表２】
【００２７】ボディシャンプー
【表３】
【００２８】ボデイシャンプー
【表４】
【００２９】シャンプー
【表５】
【００３０】シャンプー
【表６】
【００３１】洗顔フォーム
【表７】
【００３２】シャンプー
【表８】
【００３３】シャンプー
【表９】
【００３４】シャンプー
【表１０】
【００３５】シャンプー
【表１１】
【００３６】シャンプー
【表１２】
【００３７】
【発明の効果】本発明のＮ−アシルアミノ酸糖エステル
からなる界面活性剤は、皮膚に対して刺激が少なく、起
泡力及び泡安定性に優れ、かつ溶解性、相溶性も良好で
あることから各種用途に使用され、洗浄剤組成物の界面
活性剤成分として特に有利に適用される。
からなる界面活性剤は、皮膚に対して刺激が少なく、起
泡力及び泡安定性に優れ、かつ溶解性、相溶性も良好で
あることから各種用途に使用され、洗浄剤組成物の界面
活性剤成分として特に有利に適用される。
Claims (3)
- 【請求項１】下記の一般式（Ｉ）で表されるＮ−アシル
アミノ酸糖エステルからなる界面活性剤。 【化１】 （式中、Ｒ1 は炭素原子数７〜２１のアルキル基又はア
ルケニル基を表し、Ｒ2 は中性アミノ酸又は塩基性アミ
ノ酸の側鎖を表し、Ｓは炭素原子数５〜６を有する糖を
単位とするオリゴ糖又はオリゴ糖アルコールから１個の
水酸基を除いた残基を表す。） - 【請求項２】Ｓが２〜４糖のオリゴ糖又はオリゴ糖アル
コールである請求項１記載の界面活性剤。 - 【請求項３】Ｓがトレハロース、マルチトール、ラクチ
トール又はサッカロースのいずれかである請求項１記載
の界面活性剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7166538A JPH0913078A (ja) | 1995-06-30 | 1995-06-30 | 界面活性剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7166538A JPH0913078A (ja) | 1995-06-30 | 1995-06-30 | 界面活性剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0913078A true JPH0913078A (ja) | 1997-01-14 |
Family
ID=15833146
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7166538A Pending JPH0913078A (ja) | 1995-06-30 | 1995-06-30 | 界面活性剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0913078A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004099121A1 (ja) * | 2003-05-07 | 2004-11-18 | Ajinomoto Co., Inc. | 固体状ｎ-アシルアラニンまたはその塩 |
-
1995
- 1995-06-30 JP JP7166538A patent/JPH0913078A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004099121A1 (ja) * | 2003-05-07 | 2004-11-18 | Ajinomoto Co., Inc. | 固体状ｎ-アシルアラニンまたはその塩 |
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