JP2002363598A - 非身体用洗浄剤 - Google Patents
非身体用洗浄剤Info
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Abstract
体用洗浄剤を提供する。 【解決手段】(a)炭素数が1〜24であるアルキル
基、または炭素数3〜24のアルケニル基で、その平均
置換数が1〜8であるトレハロースのアルキルエーテル
体及び/又はトレハロースのアルケニルエーテル体、
(b)トレハロースを含有することを特徴とする非身体
用洗浄剤。
Description
いあがりの感触に優れることを特徴とする、衣類、寝具
等の非身体用洗浄剤に関する。
は、特開平8−157491号公報にあるように洗浄剤
に配合することは公知である。
には、トレハロースのアルキルエーテル体、アルケニル
エーテル体の洗浄剤おける配合特性については報告がな
く、さらに類縁化合物であるトレハロースと組み合わせ
て用いることに対する報告はない。一方、洗浄力、衣類
等の洗いあがりの感触に満足できる非身体用洗浄剤は少
ない。
1〜24であるアルキル基、または炭素数3〜24のア
ルケニル基で、その平均置換数が1〜8であるトレハロ
ースのアルキルエーテル体及び/又はトレハロースのア
ルケニルエーテル体(以下、「トレハロースアルキルエ
ーテル体」という)がpHや熱安定性に優れているこ
と、良好な界面化学的特性を有することに注目し、洗浄
剤への配合特性について検討を行った結果、トレハロー
スアルキルエーテル体と共にトレハロースを配合するこ
とで洗浄力に優れ、洗いあがりの感触に優れた非身体用
洗浄剤が得られることを見出し本発明を完成した。
が1〜24であるアルキル基、または炭素数3〜24の
アルケニル基で、その平均置換数が1〜8であるトレハ
ロースのアルキルエーテル体及び/又はトレハロースの
アルケニルエーテル体、(b)トレハロースを含有する
ことを特徴とする非身体用洗浄剤である。
であるアルキル基、または炭素数3〜24のアルケニル
基で、その平均置換数が1〜8であるトレハロースのア
ルキルエーテル体及び/又はトレハロースのアルケニル
エーテル体、(b)トレハロース、(c)非トレハロー
ス系界面活性剤を含有することを特徴とする非身体用洗
浄剤である。
であるアルキル基、または炭素数3〜24のアルケニル
基で、その平均置換数が1〜8であるトレハロースのア
ルキルエーテル体及び/又はトレハロースのアルケニル
エーテル体、(b)トレハロース、(c)非トレハロー
ス系界面活性剤、(d)酵素を含有することを特徴とす
る非身体用洗浄剤である。
ミコースとも呼ばれ、グルコースを構成糖とする非還元
性糖質であり、1−O−α−D−グルコピラノシル−α
−D−グルコピラノシドが該当する。本発明で合成に用
いるトレハロースは無水物を用いることが好ましい。本
発明で洗浄剤に配合するトレハロースは無水物、水和物
を用いても、またトレハロースアルキルエーテル体等と
予め混合した状態で配合しても構わない。
ースのアルキルエーテル体、またはアルケニルエーテル
体とは、トレハロースのアルキルエーテル体、またはア
ルケニルエーテル体とは、トレハロースが有する8個の
水酸基の全部または一部の水酸基の酸素原子を介して、
炭素数1〜24のアルキル基、炭素数3〜24のアルケ
ニル基(不飽和結合を有する脂肪族基)がエーテル化置
換されたものであり、好ましくは炭素数6〜20のアル
キル基、アルケニル基でエーテル化置換されたもので、
その平均置換数が1〜8での範囲にあるものが使用可能
であるが、特に平均換数が0.2〜1.2の範囲にある
ものが好ましい、平均置換数が1.0未満であることは
非置換のトレハロースを含む未精製のものを意味する。
また、平均置換数が1.2以上では、アルキル鎖長やア
ルケニル鎖長にもよるが乳化剤としての性質を示す。こ
の場合は液体系洗浄剤に使用できる。本発明では、炭素
数が1〜24の範囲で、直鎖状、分岐状のアルキル基、
炭素数3〜24のアルケニル基が置換されるが、特に炭
素数6〜20であると、界面活性剤としての作用を顕著
に得ることができるので好ましい。なお、置換基の数
は、例えばプロトンNMR(各磁気共鳴スペクトル)を
用いて測定することができる。
ロースのアルキルエーテル体、アルケニルエーテル体を
得る方法としては、後記の実施例で詳細に示すが、例え
ば(1)プロピレングリコールなどの反応溶媒中で、ナ
トリウムメトキシドなどのアルカリ、ステアリン酸ナト
リウムなどの界面活性剤の存在下、ここに置換数に応じ
た量の炭素数1〜24のアルキルブロマイド、アルキル
クロライドなどのアルキルハライド、または炭素数3〜
24のアルケニルブロマイド、アルケニルクロライドな
どのアルケニルハライドを反応させエーテル誘導体を製
造する方法、(2)ジメチルスルホキシド、N,N-ジメ
チルホルムアミドなどの非プロトン系溶媒中で、水素化
ナトリウムやナトリウムメトキシドなどを用いてトレハ
ロースの水酸基をアルコキシドにし、ここに置換数に応
じた量の炭素数1〜24のアルキルブロマイド、アルキ
ルクロライドなどのアルキルハライド、または炭素数3
〜24のアルケニルブロマイド、アルケニルクロライドな
どのアルケニルハライドを反応させエーテル誘導体を製
造する方法、(3)ジメチルスルホキシド、N−メチル
ピロリジノンなどの非プロトン系溶媒を用い、ここに置
換数に応じた量の炭素数1〜24のアルキルハライド及
び/又は炭素数3〜24のアルケニルハライドとトレハ
ロースを、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化カ
ルシウム、もしくはナトリウムメトキシドなどのナトリ
ウムアルコキシド等のアルカリと共に、好ましくは高い
反応収率が得られるアルカリである水酸化ナトリウム、
水酸化カリウムと共に加えて反応させエーテル誘導体を
製造する方法などが挙げられるが、特に(3)の製造方
法は収率が良く、かつ使用する原料として汎用原料が使
用でき、コストを低くできることから好ましい。すべて
の方法で、さらに反応時にアルゴンや窒素などの不活性
ガスを用いることが好ましい。また、この際のアルキル
エーテル化、アルケニルエーテル化の状況は得られた合
成物をカラムで分離した後、プロトンNMRを用いて分
析することが好ましい。
法では反応温度は70〜150℃が好ましく、反応時間
としては例えば120℃で1〜8時間、(2)の方法で
は反応温度は好ましくは20〜100℃、反応時間とし
ては例えば45℃で5〜60時間、(3)の方法では反
応温度は好ましくは60〜150℃、反応時間としては
例えば100℃で1〜8時間が好適である。原料比率と
しては、トレハロース1当量に対して、アルキルハライ
ド又はアルケニルハライド0.5〜6当量が好ましい。
反応が終了した溶液は、反応溶媒を減圧・加温条件等で
除去し、残渣を(1)酢酸エチル、トルエンなどエーテ
ル誘導体があまり溶解しない溶剤を添加して沈澱化させ
る、(2)シリカゲルなどを充填したカラムを用い、不
純物を除去する方法により精製することができる。未反
応のトレハロースは前記(2)の方法で除去できる他、
イソプロパノールなどエーテル誘導体が溶解しトレハロ
ースが溶解しない溶剤を用いて分離除去することができ
る。必要により反応副生成物の塩を脱塩樹脂等で除去す
ることができる。
液状、クリーム状、ジェル状、固形状、粉末状、シート
状などの、衣類、寝具類、台所、床、風呂、コンタクト
レンズ等の非身体用洗浄剤が挙げられる。非身体用洗浄
剤には、トレハロースアルキルエーテル体等を必須成分
として配合する以外に、従来公知の界面活性剤、保湿
剤、防腐剤、pH調整剤、キレート剤、香料、色素、漂
白剤、塩類、ビルダー、溶媒、粘剤、酵素、蛍光剤、還
元剤などを適宜配合できる。特に非身体用洗浄剤の場合
にはより高い洗浄力が必要とされるため、非トレハロー
ス系界面活性剤と組み合わせて使用することが好まし
い。さらに、酵素と組み合わせて用いるとより効果的な
洗浄を行うことができる。
のアルキルエーテル体及び/又はトレハロースのアルケ
ニルエーテル体を配合する際の配合割合は、非身体用洗
浄剤の総量に対して、0.01〜45質量%が好まし
く、さらに好ましくは0.1〜40質量%が挙げられ
る。粉末状または固形状洗浄剤に用いる場合にはトレハ
ロースのアルキルエーテル体等は単独または混合物とし
て噴霧乾燥されたものを用いることが好ましい。トレハ
ロースのアルキルエーテル体、トレハロースのアルケニ
ルエーテル体は1種以上を組み合わせて使用することも
できる。また、トレハロースの配合割合としては、洗い
上がりの感触等の点から、無水物に換算して非身体用洗
浄剤の総量に対して、0.01〜20質量%が好まし
い。
併用することが好ましいが、非トレハロース系界面活性
剤としては、アニオン、ノニオン、カチオン両性界面活
性剤が用いられ、特にノニオン界面活性剤が好ましく用
いられる。より詳しくは脂肪酸石鹸、α−アシルスルホ
ン酸塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリルスルホ
ン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキル硫
酸塩、アルキルエーテル硫酸塩、アルキルアミド硫酸
塩、アルキルリン酸塩、アルキルアミドリン酸塩、直鎖
アルキルベンゼンスルホン酸塩、α−オレフィンスルホ
ン酸塩、アルキロイルアルキルタウリン塩、N−アシル
アミノ酸塩、スルホコハク酸塩、パーフルオロアルキル
リン酸エステル等のアニオン性界面活性剤、塩化アルキ
ルトリメチルアンモニウム、塩化ステアリルトリメチル
アンモニウム、臭化ステアリルトリメチルアンモニウ
ム、塩化セトステアリルトリメチルアンモニウム、塩化
ジステアリルジメチルアンモニウム、塩化ステアリルジ
メチルベンジルアンモニウム、臭化ベヘニルトリメチル
アンモニウム等のカチオン性界面活性剤、ラウリン酸ア
ルカノールアミド、POEソルビタン脂肪酸エステル、
POEグリセリン脂肪酸エステル、POE脂肪酸エステ
ル、ポリエーテル変性シリコーン等のノニオン性界面活
性剤、カルボキシベタイン型、アミドベタイン型、スル
ホベタイン型、ヒドロキシスルホベタイン型、アミドス
ルホベタイン型、ホスホベタイン型、アミノカルボン酸
塩型、イミダゾリン誘導体型、アミドアミン型等の両性
界面活性剤が挙げられる。また、サポニン、アルキルグ
ルコシド、糖脂肪酸エステル類などの糖系界面活性剤等
の天然系界面活性剤を用いることもできる。非トレハロ
ース系界面活性剤の配合量としては、製剤の総量に対し
て0.5〜45質量%が好ましい。
が、酵素としては、一般に洗浄剤に用いられるものであ
れば特に問題なく、例えば蛋白質分解酵素、アルカリプ
ロテアーゼ、加水分解酵素、酸化酵素、還元酵素、トラ
ンスフェラーゼ、リアーゼ、リガーゼ、シンテターゼ、
イソメラーゼなどが挙げられるが蛋白質分解酵素が好ま
しい。また、酵素と共に酵素安定化剤を配合することも
可能である。酵素の配合量としては、製剤の総量に対し
て0.01〜3質量%が好ましい。
エチレンジアミン四酢酸ナトリウム、ポリアクリル酸ナ
トリウム、ゼオライトなどのキレート剤、カルボキシメ
チルセルロース、ポリエチレングリコール等の再汚染防
止剤、粘度調整剤、第4級アンモニウム塩、ベントナイ
ト、スメクタイト等の柔軟剤を用いることが可能であ
る。粘度調整剤としては、例えば尿素、エチルアルコー
ル、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチ
レングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレン
グリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、ジ
グリセリン、ソルビトール、マルビトール、ラフィノー
ス、キシリトール、マンニトール、ヒアルロン酸および
その塩、ポリエチレングリコール、ポリグリセリン等の
グリコール類、多価アルコール類および多糖類等を用い
ることも可能である。
香酸アルキルエステル、安息香酸、安息香酸ナトリウ
ム、ソルビン酸、ソルビン酸カリウム、フェノキシエタ
ノール等、抗菌剤としては、安息香酸、サリチル酸、石
炭酸、ソルビン酸、パラオキシ安息香酸アルキルエステ
ル、パラクロルメタクレゾール、ヘキサクロロフェン、
塩化ベンザルコニウム、塩化クロルヘキシジン、トリク
ロロカルバニリド、トリクロサン、感光素、フェノキシ
エタノール等を配合できる。
を具体的に説明する。また、実施例および比較例で得ら
れた非身体用洗浄剤についての評価方法を以下に示す。
スドデシルエーテル体(1.1置換体)の水溶液を作製
し、その起泡力および泡安定性をTjutjuniko
w−Kassjanowa法(TK法)により評価し
た。試験方法としては、トレハロースドデシルエーテル
体の1.0〜0.005質量%の水溶液5mlを装置内
で1分間起泡させ、その時点での泡の体積を測定してこ
れを起泡力とした。また、その後5分間放置して再び泡
の体積を測定し、これを泡の安定性とした。結果を図1
に示す。
布をJISK3371に従って作製した。尚、着衣は2
日間着用して作成した。洗浄力試験としては、上記えり
あか汚染布をかき混ぜ式洗浄力試験機を用いて洗浄した
後、汚れ落ちの程度を目視判定にて評価する方法で行っ
た。また、手で触ったときの汚染布の感触をパネラーを
用いて評価した。
シルエーテル体の合成) 内部を減圧にて乾燥させた200ml容ナスフラスコ
に、ステアリン酸ナトリウム1.53g、トレハロース
(無水和物)3.42g、プロピレングリコール(モレ
キュラーシーブにて乾燥させたもの)20ml、1−ブ
ロモドデカン4.79ml、ナトリウムメトキシド1.
08gを加え、アルゴン雰囲気下、120℃で3時間攪
拌した。反応溶液を減圧下で130℃まで加温してプロ
ピレングリコール等の大部分を除去した後、残渣にイソ
プロパノールを加え90℃で2時間還流させた。懸濁溶
液を濾過後、濾液を濃縮しシリカゲルフラッシュクロマ
トグラフィーにて精製して白色結晶412mgを得た。
本標品を重水に溶解させプロトンNMRを測定したとこ
ろ、トレハロース分子の8個の水酸基のいずれか1個の
水酸基にドデシル基がエーテル結合で結合されたトレハ
ロースのドデシルエーテル体であることを確認した。
シルエーテル体の合成) 絶乾させた200ml容ナスフラスコに水素化ナトリウ
ム200mg、ジメチルスルホキシド10mlを加えた
後、ジメチルスルホキシド12mlに溶解させたトレハ
ロース(無水和物)1.71gを加えた。3時間後均一
になった溶液にジメチルスルホキシド12mlに溶解さ
せたトレハロース(無水和物)1.71gを加えた後に
1−ブロモドデカン1.2mlを徐々に滴下し45℃で
43.5時間攪拌した。反応溶液にn−ヘキサンとメタ
ノールを加え抽出を行い、メタノール相を減圧下110
℃まで加温しながら、メタノール及びジメチルスルホキ
シドの大部分を除去した。残渣にイソプロパノールを加
え90℃で4時間還流させた後、濾過を行った。濾液を
濃縮後、シリカゲルフラッシュクロマトグラフィーにて
精製してクリーム色結晶1.535gを得た。ドデシル
基の置換数は1〜4であった。
シルエーテル体の合成) 下記反応方法に従い、表2の如く使用アルカリ、その使
用量及び1−クロロドデカン、その使用量を変化させて
ドデシルトレハロースの合成を試みた。トレハロース
(無水和物)342mgとジメチルスルホキシド5ml
を反応容器内に加え、100℃で30分攪拌した後に、
アルゴン雰囲気下、各アルカリ及び1−クロロドデカン
を加え100℃で3時間攪拌を行った。反応後溶液のト
レハロース含量を高速液体クロマトグラフィー(HPLC)
にて定量し、トレハロースの反応率を算出した。結果は
表1の通りである。KOH、NaOHはペレット状のも
のを乳鉢で軽く粉砕して使用した。
シルエーテル体の合成) 実施例3では1-クロロドデカンを使用したが、1-ブロモ
ドデカンを使用しても多少反応率は低下するが目的とす
るトレハロースのドデシルエーテル体を合成することが
できる。トレハロース(無水和物)342mgとジメチ
ルスルホキシド5mlを反応容器内に加え、100℃で
30分攪拌した後に、アルゴン雰囲気下、表2に示す水
酸化カリウム及び1−ブロモドデカンを加え100℃で
3時間攪拌を行った。反応後溶液のトレハロース含量を
高速液体クロマトグラフィー(HPLC)にて定量し、トレ
ハロースの反応率を算出した。結果は表2の通りであ
る。
シルエーテル体の合成) 実施例3では溶媒としてジメチルスルホキシドを使用し
たが、他の極性有機溶媒を使用してもわずかではあるが
目的とするトレハロースのドデシルエーテル体を合成す
ることができる。トレハロース(無水和物)342mg
と表3に示す溶媒5mlを反応容器内に加え100℃で
30分攪拌した後に、アルゴン雰囲気下、水酸化カリウ
ム84mg(1.5mmol)及び1−クロロドデカン
118μl(0.5mmol) を加え100℃で3時間
攪拌を行った。反応後溶液のトレハロース含量を高速液
体クロマトグラフィー(HPLC)にて定量し、トレハロー
スの反応率を算出した。結果は表3の通りである。
キルエーテル体の合成) これまではトレハロースのドデシルエーテル化について
であったが、他のアルキルエーテル体も同じく合成する
ことができる。トレハロース(無水和物)342mgと
ジメチルスルホキシド5mlを反応容器内に加え、10
0℃で30分攪拌した後に、アルゴン雰囲気下、水酸化
カリウム84mg (1.5mmol) 及び表4に示すア
ルキルクロライド0.5mmolを加え100℃で3時
間攪拌を行った。反応後溶液のトレハロース含量を高速
液体クロマトグラフィー(HPLC)にて定量し、トレハロ
ースの反応率を算出した。結果は表5の通りである。
キルエーテル体を用いて下記非身体用洗浄剤を調製し
た。
に示す処方に従って、非身体用洗浄剤を調製した。尚、
トレハロースドデシルエーテルはスプレードライヤーを
用いて噴霧乾燥した微粉末を用い、製品はハイスピード
カッターを用いて各成分を機械的に混合して製品とし
た。尚、洗浄試験の洗剤濃度としては0.15%にて実
施した。
レハロースを用いた他は全て実施例7と同様にして製品
を得た。
に示す処方に従って、非身体用液体洗浄剤を調製した。
尚、洗浄試験は洗浄剤を適量、汚染布に塗布して行っ
た。
全て実施例8と同様にして製品を得て、試験を行った。
す。
と比べてより洗浄力に優れ,かつ洗いあがりの感触に優
れていることは明らかである。
〜24であるアルキル基、または炭素数3〜24のアル
ケニル基で、その平均置換数が1〜8であるトレハロー
スのアルキルエーテル体及び/又はトレハロースのアル
ケニルエーテル体およびトレハロースを含有すること
で、洗浄力に優れ、洗いあがりの感触に優れることを特
徴とする非身体用洗浄剤が得られることは明らかであ
る。
体)の起泡力および泡安定性試験の結果を示す図であ
る。
Claims (3)
- 【請求項1】 (a)炭素数が1〜24であるアルキル
基、または炭素数3〜24のアルケニル基で、その平均
置換数が1〜8であるトレハロースのアルキルエーテル
体及び/又はトレハロースのアルケニルエーテル体、
(b)トレハロースを含有することを特徴とする非身体
用洗浄剤。 - 【請求項2】 (a)炭素数が1〜24であるアルキル
基、または炭素数3〜24のアルケニル基で、その平均
置換数が1〜8であるトレハロースのアルキルエーテル
体及び/又はトレハロースのアルケニルエーテル体、
(b)トレハロース、(c)非トレハロース系界面活性
剤を含有することを特徴とする非身体用洗浄剤。 - 【請求項3】 (a)炭素数が1〜24であるアルキル
基、または炭素数3〜24のアルケニル基で、その平均
置換数が1〜8であるトレハロースのアルキルエーテル
体及び/又はトレハロースのアルケニルエーテル体、
(b)トレハロース、(c)非トレハロース系界面活性
剤、(d)酵素を含有することを特徴とする非身体用洗
浄剤。
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