JP2962855B2 - 洗浄剤組成物 - Google Patents
洗浄剤組成物Info
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Description
誘導体を含有する洗浄剤組成物に関し、詳しくは、クリ
ーミィーで良好な泡立ちを有し、皮膚及び毛髪に対して
低刺激性で低温安定性に優れた、毛髪用洗浄剤、洗顔
料、身体用洗浄剤、衣料用洗浄剤、食器用洗浄剤等とし
て有用な洗浄剤組成物に関する。
り非イオン性界面活性剤は皮膚や毛髪を洗浄する組成物
に使用されている。一方、非イオン性界面活性剤は低刺
激性であるが起泡性に劣るため、シャンプーや身体用洗
浄剤のような起泡性が要求される洗浄剤組成物には多く
の量が配合されていないのが現状である。
題を解決するために鋭意研究した結果、特定のノニオン
系グリコシド誘導体を含有する洗浄剤組成物が、高起泡
性でかつ低温安定性に優れており、低刺激性であること
を見出し本発明を完成するに至った。
れるノニオン系グリコシド誘導体を含有することを特徴
とする洗浄剤組成物を提供するものである。
m はその縮合度を示し、平均値が1〜10の数を示す)に
おけるすべての非グリコシド性水酸基の水素原子及びグ
リコシド性水酸基の水素原子を除いたあとに残る糖残基
を示す。
結合し、R2(OR3)z基を示す。ここでR2は直鎖または分岐
鎖の炭素数6〜22のアルキル基、アルケニル基又はアル
キルフェニル基を示し、R3は炭素数2〜4のアルキレン
基を示し、z は平均値が0〜20の数を示す。
その一方の末端は糖残基Gmにおける非グリコシド性水酸
基由来の酸素原子とエーテル結合し、他の末端はB 基と
エーテル結合している。
の縮合体における非グリコシド性水酸基に対するアルキ
レンオキシド全付加モル数)/y を示し、0〜10の数で
ある。
縮合体における非グリコシド性水酸基の数を示す。
ル基、
〜4のアルキル基あるいはアルケニル基を示す。但しy
個のB 基のうち少なくとも1個は2,3 −ジヒドロキシプ
ロピル基、
〜4のアルキル基あるいはアルケニル基である。〕上記
一般式(I)においてGmで表される糖残基の例示をすれ
ば次の通りである。
を示す。〕本発明に係わる前記一般式(I)で表される
ノニオン系グリコシド誘導体は、下記の一般式(II)で
示されるグリコシド化合物又はそのアルキレンオキシド
付加体又はこれらの混合物と、2,3 −エポキシ−1−プ
ロパノール、式
るシアノアルキル化剤、エピハロヒドリン、又はジアル
キル硫酸とを反応させることにより得られる。
素数2〜4のアルキレン基であり、その一方の末端は糖
残基Gmにおける非グリコシド性水酸基由来の酸素原子と
エーテル結合し、他の末端は水酸基と結合している。)
本発明に於いて使用される前記一般式(II)で示される
グリコシド化合物は公知の方法(特公昭47−24532 号、
米国特許第3839318 号、欧州特許第092355号、特開昭59
−139397号、特開昭58−189195号など)で合成されるも
のであって糖類と高級アルコールとを酸触媒の存在下に
直接反応させる方法、あるいは予め糖類をメタノール、
エタノール、プロパノール又はブタノールなどの低級ア
ルコールと反応させたのち高級アルコールと反応させる
方法のいずれでも得られるものである。また、このよう
にして得られた原料グリコシドに炭素数2〜4のアルキ
レンオキシドを付加したものも原料として使用され得
る。
合物の合成に使用される糖類としては、単糖類、オリゴ
糖類あるいは多糖類が使用される。単糖類の具体例とし
てはアルドース類、例えばアロース、アルトロース、グ
ルコース、マンノース、グロース、イドース、ガラクト
ース、タロース、リボース、アラビノース、キシロー
ス、リキソース、及びケトース類であるフルクトースな
どが挙げられる。オリゴ糖類の具体例としては、マルト
ース、ラクトース、マルトトリオースなどが挙げられ
る。多糖類の具体例としてはヘミセルロース、イヌリ
ン、デキストリン、デキストラン、キシラン、デンプ
ン、加水分解デンプンなどが挙げられる。
合物の合成に使用されるアルコールは、直鎖型又は分岐
型の炭素数6〜22のアルコールである。これらのアルコ
ールの具体例としては、例えばヘキサノール、ヘプタノ
ール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ドデカ
ノール、トリデカノール、テトラデカノール、ペンタデ
カノール、ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オク
タデカノール、メチルペンタノール、メチルヘキサノー
ル、メチルヘプタノール、メチルオクタノール、メチル
デカノール、メチルウンデカノール、メチルトリデカノ
ール、メチルヘプタデカノール、エチルヘキサノール、
エチルオクタノール、エチルデカノール、エチルドデカ
ノール、2−ヘプタノール、2−ノナノール、2−ウン
デカノール、2−トリデカノール、2−ペンタデカノー
ル、2−ヘプタデカノール、2−ブチルオクタノール、
2−ヘキシルオクタノール、2−オクチルオクタノー
ル、2−ヘキシルデカノール、2−オクチルデカノール
などの飽和脂肪族アルコール、ヘキセノール、ヘプテノ
ール、オクテノール、ノネノール、デセノール、ウンデ
セノール、ドデセノール、トリデセノール、テトラデセ
ノール、ペンタデセノール、ヘキサデセノール、ヘプタ
デセノール、オクタデセノール等の不飽和脂肪族アルコ
ール、オクチルフェノール、ノニルフェノールなどのア
ルキルフェノールが挙げられる。さらには前記の飽和又
は不飽和脂肪族アルコール又はアルキルフェノールの炭
素数2〜4のアルキレンオキシド付加体も使用される。
(I)で表されるノニオン系グリコシド誘導体の含有量
は1〜90重量%が好ましく、更に好ましくは1〜30重量
%である。
良、使用感の向上等を目的として陰イオン性界面活性
剤、両性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、陽イオン
性界面活性剤等の各種の界面活性剤を併用することもで
きる。
性基がサルフェート、スルホネート、カルボキシレー
ト、ホスフェート及びこれらの混合物からなる群より選
ばれたものであることが好ましい。例えばサルフェー
ト、スルホネート系としては、アルキル硫酸塩、ポリオ
キシエチレンアルキル硫酸塩、スルホコハク酸系、タウ
レート系、イセチオネート系、α−オレフィンスルホン
酸系等の界面活性剤が挙げられ、カルボキシレート系と
しては、脂肪酸石鹸、脂肪酸塩、エーテルカルボン酸系
界面活性剤、アシル化アミノ酸系界面活性剤等が挙げら
れ、ホスフェート系としては、アルキルリン酸エステル
系界面活性剤等が挙げられ、特にスルホコハク酸系、ホ
スフェート系の界面活性剤が好ましく用いられる。
系、スルホベタイン系、イミダゾリニウムベタイン系等
の両性界面活性剤が挙げられ、ヒドロキシプロピルスル
ホベタイン、特開昭63−130129号公報に記載の脱塩処理
した2級のイミダゾリニウムベタイン等が好ましく用い
られる。
シアルキレン付加型、アミンオキサイド系、モノ或いは
ジエタノールアミド系、その他ソルビタン脂肪酸エステ
ル、グリセリン脂肪酸エステル、蔗糖脂肪酸エステル、
アルキルサッカライド系、 N−ポリヒドロキシアルキル
脂肪酸アミド系等の多価アルコール型等が挙げられ、特
にポリオキシアルキレン付加型、アルキルサッカライド
系等が好ましく用いられる。
くは分岐鎖のアルキル基を有するモノもしくはジアルキ
ル付加型第4級アンモニウム塩及びそのアルキル基にア
ルキレンオキサイドを付加したもの等が挙げられ、特に
炭素数12〜16の直鎖モノアルキル第4級アンモニウム
塩、炭素数20〜28の分岐アルキル基を有する第4級アン
モニウム塩等が好ましく用いられる。
に応じて上述の界面活性剤の1種又は2種以上を組み合
わせて用いることができる。これら界面活性剤のうち、
ヒドロキシスルホベタイン系、脱塩した2級のイミダゾ
リニウムベタイン系等のベタイン系両性界面活性剤、ス
ルホコハク酸系、タウレート系、イセチオネート系、エ
ーテルカルボン酸系、アシル化アミノ酸系、アルキルリ
ン酸エステル系のアニオン界面活性剤、アルキルサッカ
ライド系、 N−ポリヒドロキシアルキル脂肪酸アミド系
の非イオン性界面活性剤等を、上記一般式(I)で示さ
れるノニオン系グリコシド誘導体と併用してなる洗浄剤
組成物が、刺激の低減及び使用感の点から特に好まし
い。この場合の洗浄剤組成物中の界面活性剤の配合総量
は0.01〜90重量%、好ましくは0.1 〜60重量%、特に好
ましくは1.0 〜30重量%である。
式(I)で示されるノニオン系グリコシド誘導体又はこ
れと界面活性剤を主成分とし、固形状、ペースト状、液
状等、任意の剤型で洗浄剤組成物として調製される。
られる公知の酸性もしくはアルカリ性薬剤により、pH3
〜10、特にpH4〜8に調整されることが好ましい。
リコシド誘導体と他の界面活性剤を併用した洗浄剤組成
物の場合、低刺激性、低温安定性に加え、皮膚、毛髪に
対しぬるつきのないさらっとした使用感を得ることがで
きる。
分の他に、洗浄剤に通常使用される洗浄剤成分を配合し
得る。例えば毛髪や皮膚の感触を向上させるためのカチ
オン化セルロース等のカチオン性ポリマー、カルボキシ
メチルセルロース等のアニオン性ポリマー、ポリエチレ
ングリコール等の非イオン性ポリマー、更にはジメチル
ポリシロキサン等のシリコーン誘導体や両性ポリマー等
の1種又は2種以上の洗浄剤成分;プロピレングリコー
ル、グリセリン、ジエチレングリコールモノエチルエー
テル、ソルビトール等の保湿剤;メチルセルロース、カ
ルボキシビニルポリマー、ヒドロキシエチルセルロー
ス、ポリオキシエチレングリコールジステアレート、エ
タノール等の粘度調整剤;パール化剤;香料;色素;紫
外線吸収剤;酸化防止剤;トリクロサン、トリクロロカ
ルバン等の殺菌剤;グリチルリチン酸カリウム、酢酸ト
コフェロール等の抗炎症剤;ジンクピリチオン、オクト
ピロックス等の抗フケ剤;メチルパラベン、ブチルパラ
ベン等の防腐剤及び下記一般式(a)
は分岐鎖の飽和もしくは不飽和の炭化水素基、R5は炭素
数9〜25の直鎖もしくは分岐鎖の飽和もしくは不飽和の
炭化水素基を示し、R6は−(CH2)n−(ここで nは2〜6
の整数を示す)を示す。〕で表されるアミド誘導体等を
本発明の効果を損なわない範囲において任意に添加する
ことも可能である。
する刺激が低く、高起泡性を有し、かつ低温安定性が良
好で、皮膚・毛髪に適用される洗浄剤、衣料用洗浄剤及
び食器用洗浄剤等として極めて有用である。
体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定される
ものではない。尚、例中の%は特記しない限り重量基準
である。
ス789g(4.38mol) 及びパラトルエンスルホン酸1水和物
11.7g(0.06mol)を10リットルフラスコ中で加熱攪拌し
た。100 ℃まで昇温の後、系内圧力を40mmHgとして脱水
反応を開始した。この際、反応混合液中に窒素を0.1Nm3
/hrで吹き込み生成する水を効率よく除去する様にし
た。反応開始7.5 時間でグルコースが消費されたことを
目視にて確認し、減圧を解除し冷却した後NaOH水を加え
て中和した。副生する多糖を濾別し、次いで、濾液を 1
80℃、0.3 mmHgの条件で蒸留してラウリルグルコシド 1
300gを得た。得られたラウリルグルコシドの平均糖縮合
度は1.25であった。
をジオキサン 2000gに溶解しトリエチルアミン1g(0.01
mol)を加えて40℃で攪拌した。この中へ 2,3−エポキシ
−1−プロパノール 89g(1.2mol)を1時間で滴下した。
滴下終了後40℃で3時間熟成した後、冷却し、濃硫酸で
中和した。不溶物を濾別し、ジオキサンを留去した後メ
タノールより再結晶化することによって 2,3−ジヒドロ
キシプロピル化ラウリルグルコシド450gを得た。1H-NMR
の積分値より、 2,3−ジヒドロキシプロピル化置換度は
1.0 であった。
789g(4.38mol) 及びパラトルエンスルホン酸1水和物1
1.7g(0.06mol)を10リットルフラスコ中で加熱攪拌し
た。 100℃まで昇温の後、系内圧力を40mmHgとして脱水
反応を開始した。この際、反応混合液中に窒素を0.1Nm3
/hrで吹き込み生成する水を効率よく除去する様にし
た。反応開始 7.5時間でグルコースが消費されたことを
目視にて確認し、減圧を解除し冷却した後NaOH水を加え
て中和した。副生する多糖を濾別し、次いで、濾液を18
0℃、0.3mmHgの条件で蒸留してデシルグルコシド1200g
を得た。得られたデシルグルコシドは表1の様な糖オリ
ゴマー分布を有しており平均の糖オリゴマー化度は1.26
であった。また糖のアノマー比率はα体/β体=約2/
1であった。尚、水酸基価は 706.5(理論値 740.7)で
あった。
を200gの N,N−ジメチルホルムアミド(DMF) に溶解さ
せ、KOH 0.9gを含む水溶液5ml及びアクリロニトリル7
3.1g (1.38mol)を加え、40℃で2時間攪拌した。酢酸
0.96gを加えて中和した後、DMF及び水を減圧下に留去
し、乾燥した。このようにして得られたシアノエチル化
デシルグルコシドの水酸基価をAOCS法(アメリカ油化学
協会基準法)により測定したところ60.6であった。
ス789g(4.38mol) 及びパラトルエンスルホン酸1水和物
11.7g(0.06mol)を10リットルフラスコ中で加熱攪拌し
た。100 ℃まで昇温の後、系内圧力を40mmHgとして脱水
反応を開始した。この際、反応混合液中に窒素を0.1Nm3
/hrで吹き込み生成する水を効率よく除去する様にし
た。反応開始7.5 時間でグルコースが消費されたことを
目視にて確認し、減圧を解除し冷却した後NaOH水を加え
て中和した。副生する多糖を濾別し、次いで、濾液を 1
80℃、0.3 mmHgの条件で蒸留してラウリルグルコシド 1
300gを得た。得られたラウリルグルコシドの平均糖縮合
度は1.25であった。
l)、ヨウ化テトラブチルアンモニウム10g(0.027 mol)を
水2000g に溶解し、40%NaOH水溶液100g(1.2mol)を加え
て50℃で攪拌した。この中へ、別途に混合したエピクロ
ロヒドリン110g(1.2mol)及びトルエン2000g の溶液を発
熱を抑制しながら3時間で滴下した。滴下終了後、50℃
で2時間熟成した後冷却し、濃硫酸で中和した。
脱塩した。電気透析中の混合液の電気伝導度は10ms/cm
から80μs /cmまで低下した。脱塩終了液から溶媒を留
去し、メタノールに溶解した。不溶物を濾別した後アセ
トンを加えて 2,3−エポキシプロピル化ラウリルグルコ
シド350gを得た。1H-NMRの積分値より 2,3−エポキシプ
ロピル化置換度は1.0 であった。
ス789g(4.38mol) 及びパラトルエンスルホン酸1水和物
11.7g(0.06mol)を10リットルフラスコ中で加熱攪拌し
た。 100℃まで昇温の後、系内圧力を40mmHgとして脱水
反応を開始した。この際、反応混合液中に窒素を0.1Nm3
/hrで吹き込み生成する水を効率よく除去する様にし
た。反応開始 7.5時間でグルコースが消費されたことを
目視にて確認し、減圧を解除し冷却の後NaOH水を加えて
中和した。副生する多糖を濾別し、次いで、濾液を 180
℃、 0.3mmHgの条件で蒸留してラウリルグルコシド1300
gを得た。得られたラウリルグルコシドの平均糖縮合度
は1.25であった。 b) 上記ラウリルグルコシド346g(0.89mol) を650gの水
に溶解して3リットルフラスコ中で攪拌した。48%NaOH
水溶液 445g(5.34mol)を加えて40℃まで昇温した後、ジ
メチル硫酸 560g(4.44mol)を発熱を抑制しながら3時間
で滴下した。滴下終了後、40℃で5時間、さらに70℃で
3.5時間攪拌した後、濃硫酸23 gで中和した。
した。電気透析中の水溶液の電気伝導度は 9.8ms/cmか
ら78μs /cmまで低下した。脱塩終了液から水を留去し
てメチル化ラウリルグルコシド350gを得た。1H-NMRの積
分値よりメチル置換度は2.2 であった。
たシャンプー組成物は、泡立ちがよく、乾燥時の髪の感
触も良好であった。
成物は、泡立ちがよく、洗い上がりの感触が良好であっ
た。
下の方法によってそれぞれの起泡力及び手肌へのマイル
ド性を評価した。尚、表中の配合成分の数字は重量%を
示す。
量%の洗剤溶液(用水:硬度3.5 °DHの水)に1.0 重量
%添加した時の起泡力を測定する。測定法は直径5cmの
ガラス円筒にバターを添加した上記洗剤溶液を40ml入
れ、40℃で15分間回転攪拌を行い、停止直後の泡高さを
測定し、下記の評価基準で採点する。
調製し、液温を35℃に保ち、左右の手を本発明品と対照
品それぞれに20分間、手を手首まで浸すように浸漬後、
充分に水洗する。この操作を3日間繰り返した後の各試
験につき被験者12人に下記の基準により手肌の状態を採
点してもらった。尚、本試験においては、手荒れは一般
にきき手において顕著であるので、本発明品と対照品が
一群の試験において均等にきき手とそうでない方の手に
対応するよう留意した。つまり、一群の被験者12人のう
ち、きき手を本発明品の溶液に浸漬する人を6人、そう
でない方の手を本発明品に浸漬する人を6人というよう
に配分した。
評価した。 A:3.5 点以上 B:1.8 点以上3.5 点未満 C:1.8 点未満
これらの衣料用洗剤組成物は泡立ちもよく、手洗いの際
の肌の感触も良好なものであった。尚、表中の配合成分
の数字は重量%を示す。
Claims (2)
- 【請求項1】 下記一般式(I)で表されるノニオン系
グリコシド誘導体を含有することを特徴とする洗浄剤組
成物。 A(Gm)〔(R1O)xB〕y (I) 〔但し式中 Gm:炭素数5〜6を有する還元糖又はその縮合体(但し
m はその縮合度を示し、平均値が1〜10の数を示す)に
おけるすべての非グリコシド性水酸基の水素原子及びグ
リコシド性水酸基の水素原子を除いたあとに残る糖残基
を示す。 A :A 基は糖残基GmとO-グリコシド結合で結合し、R2(O
R3)z基を示す。ここでR2は直鎖または分岐鎖の炭素数6
〜22のアルキル基、アルケニル基又はアルキルフェニル
基を示し、R3は炭素数2〜4のアルキレン基を示し、z
は平均値が0〜20の数を示す。 R1:炭素数2〜4のアルキレン基であり、その一方の末
端は糖残基Gmにおける非グリコシド性水酸基由来の酸素
原子とエーテル結合し、他の末端はB 基とエーテル結合
している。 x :(炭素数5〜6を有する還元糖又はその縮合体にお
ける非グリコシド性水酸基に対するアルキレンオキシド
全付加モル数)/y を示し、0〜10の数である。 y :炭素数5〜6を有する還元糖又はその縮合体におけ
る非グリコシド性水酸基の数を示す。 B :水素原子、2,3 −ジヒドロキシプロピル基、 【化1】 2,3 −エポキシプロピル基、又は炭素数1〜4のアルキ
ル基あるいはアルケニル基を示す。但しy 個のB 基のう
ち少なくとも1個は2,3 −ジヒドロキシプロピル基、 【化2】 2,3 −エポキシプロピル基、又は炭素数1〜4のアルキ
ル基あるいはアルケニル基である。〕 - 【請求項2】 (a) 前記一般式(I)で表されるノニオン系グリコシド誘導体 1〜90重量% (b) 前記一般式(I)で表されるノニオン系グリコシド誘導体 を除く界面活性剤の1種又は2種以上 0.01〜90重量% (c) 水 バランス量 を含有する請求項1記載の洗浄剤組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9691591A JP2962855B2 (ja) | 1991-04-26 | 1991-04-26 | 洗浄剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9691591A JP2962855B2 (ja) | 1991-04-26 | 1991-04-26 | 洗浄剤組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04325596A JPH04325596A (ja) | 1992-11-13 |
JP2962855B2 true JP2962855B2 (ja) | 1999-10-12 |
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ID=14177659
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JP9691591A Expired - Lifetime JP2962855B2 (ja) | 1991-04-26 | 1991-04-26 | 洗浄剤組成物 |
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Country | Link |
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JP (1) | JP2962855B2 (ja) |
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---|---|---|---|---|
DE4335956A1 (de) * | 1993-10-21 | 1995-04-27 | Henkel Kgaa | Oligomere Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykosidglycerinether |
-
1991
- 1991-04-26 JP JP9691591A patent/JP2962855B2/ja not_active Expired - Lifetime
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