JP2962856B2 - 洗浄剤組成物 - Google Patents
洗浄剤組成物Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、カチオン系グリコシド
誘導体を含有する洗浄剤組成物に関し、詳しくは、クリ
ーミィーで良好な泡立ち及びコンディショニング効果を
有し、皮膚及び毛髪に対して低刺激性で、シャンプー、
洗顔料、身体用洗浄剤等として有用な洗浄剤組成物に関
する。
誘導体を含有する洗浄剤組成物に関し、詳しくは、クリ
ーミィーで良好な泡立ち及びコンディショニング効果を
有し、皮膚及び毛髪に対して低刺激性で、シャンプー、
洗顔料、身体用洗浄剤等として有用な洗浄剤組成物に関
する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】エチレ
ンオキシド付加型非イオン性界面活性剤は低刺激性であ
るが起泡性に劣るため、シャンプーや身体用洗浄剤のよ
うな起泡性が要求される洗浄剤組成物には多くの量が配
合されていないのが現状である。
ンオキシド付加型非イオン性界面活性剤は低刺激性であ
るが起泡性に劣るため、シャンプーや身体用洗浄剤のよ
うな起泡性が要求される洗浄剤組成物には多くの量が配
合されていないのが現状である。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる課
題を解決するために鋭意研究した結果、特定のカチオン
系グリコシド誘導体を含有する洗浄剤組成物が、陽イオ
ン性界面活性剤でありながら高起泡性でかつ皮膚や毛髪
に対して低刺激性であり、また、コンディショニング効
果も有することを見出し本発明を完成するに至った。
題を解決するために鋭意研究した結果、特定のカチオン
系グリコシド誘導体を含有する洗浄剤組成物が、陽イオ
ン性界面活性剤でありながら高起泡性でかつ皮膚や毛髪
に対して低刺激性であり、また、コンディショニング効
果も有することを見出し本発明を完成するに至った。
【０００４】即ち、本発明は、下記一般式（Ｉ）で表さ
れるカチオン系グリコシド誘導体を含有することを特徴
とする洗浄剤組成物を提供するものである。
れるカチオン系グリコシド誘導体を含有することを特徴
とする洗浄剤組成物を提供するものである。
【０００５】A(Gm)〔(R1O)xB〕y （Ｉ） 〔但し式中 Gm：炭素数５〜６を有する還元糖又はその縮合体（但し
m はその縮合度を示し、平均値が１〜10の数を示す）に
おけるすべての非グリコシド性水酸基の水素原子及びグ
リコシド性水酸基の水素原子を除いたあとに残る糖残基
を示す。
m はその縮合度を示し、平均値が１〜10の数を示す）に
おけるすべての非グリコシド性水酸基の水素原子及びグ
リコシド性水酸基の水素原子を除いたあとに残る糖残基
を示す。
【０００６】A ：A 基は糖残基GmとO-グリコシド結合で
結合し、R2(OR3)z基を示す。ここでＲ２は直鎖または分
岐鎖の炭素数６〜２２のアルキル基、アルケニル基又は
アルキルフェニル基を示し、R3は炭素数２〜４のアルキ
レン基を示し、zは平均値が０〜20の数を示す。
結合し、R2(OR3)z基を示す。ここでＲ２は直鎖または分
岐鎖の炭素数６〜２２のアルキル基、アルケニル基又は
アルキルフェニル基を示し、R3は炭素数２〜４のアルキ
レン基を示し、zは平均値が０〜20の数を示す。
【０００７】R1：炭素数２〜４のアルキレン基であり、
その一方の末端は糖残基Gmにおける非グリコシド性水酸
基由来の酸素原子とエーテル結合し、他の末端はB 基と
エーテル結合している。
その一方の末端は糖残基Gmにおける非グリコシド性水酸
基由来の酸素原子とエーテル結合し、他の末端はB 基と
エーテル結合している。
【０００８】x ：（炭素数５〜６を有する還元糖又はそ
の縮合体における非グリコシド性水酸基に対するアルキ
レンオキシド全付加モル数）／y を示し、０〜10の数で
ある。
の縮合体における非グリコシド性水酸基に対するアルキ
レンオキシド全付加モル数）／y を示し、０〜10の数で
ある。
【０００９】y ：炭素数５〜６を有する還元糖又はその
縮合体における非グリコシド性水酸基の数を示す。
縮合体における非グリコシド性水酸基の数を示す。
【００１０】B ：水素原子、
【００１１】
【化２】
【００１２】上記一般式（Ｉ）においてGmで表される糖
残基の例示をすれば次の通りである。
残基の例示をすれば次の通りである。
【００１３】
【化３】
【００１４】〔m は糖縮合度を示し平均値が１〜10の数
を示す。〕上記一般式（Ｉ）で表されるカチオン系グリ
コシド誘導体において、B 基のうち少なくとも１個が
を示す。〕上記一般式（Ｉ）で表されるカチオン系グリ
コシド誘導体において、B 基のうち少なくとも１個が
【００１５】
【化４】
【００１６】（式中X は前記の意味を示す）である化合
物、即ちアミノアルキル化グリコシド(Ｉ−１) は、下
記の一般式（II）で示されるシアノアルキル化グリコシ
ド化合物を、水素化触媒の存在下に水素添加することに
より得られる。
物、即ちアミノアルキル化グリコシド(Ｉ−１) は、下
記の一般式（II）で示されるシアノアルキル化グリコシ
ド化合物を、水素化触媒の存在下に水素添加することに
より得られる。
【００１７】A(Gm)〔(R1O)xD〕y （II） （式中、A 、Gm、x 、y は前記の意味を示し、R1は炭素
数２〜４のアルキレン基であり、その一方の末端は糖残
基Gmにおける非グリコシド性水酸基由来の酸素原子とエ
ーテル結合し、他の末端はD 基と結合している。D は水
素原子又は
数２〜４のアルキレン基であり、その一方の末端は糖残
基Gmにおける非グリコシド性水酸基由来の酸素原子とエ
ーテル結合し、他の末端はD 基と結合している。D は水
素原子又は
【００１８】
【化５】
【００１９】本発明に於て使用されるシアノアルキル化
グリコシド（II）は、公知の方法（特公昭47−24532
号、USP 第 3839318号、EP第092355号、特開昭59−1393
97号、特開昭58−189195号など）で合成されるグリコシ
ド化合物に対して、又はこのようにして得られたグリコ
シド化合物に炭素数２〜４のアルキレンオキシドを付加
したものに対して、アルカリ性触媒の存在下にシアノア
ルキル化剤たとえばアクリロニトリル、メタクリロニト
リル等を付加させることによって得られる。
グリコシド（II）は、公知の方法（特公昭47−24532
号、USP 第 3839318号、EP第092355号、特開昭59−1393
97号、特開昭58−189195号など）で合成されるグリコシ
ド化合物に対して、又はこのようにして得られたグリコ
シド化合物に炭素数２〜４のアルキレンオキシドを付加
したものに対して、アルカリ性触媒の存在下にシアノア
ルキル化剤たとえばアクリロニトリル、メタクリロニト
リル等を付加させることによって得られる。
【００２０】このようにして得られるシアノアルキル化
グリコシド（II）は、ラネー触媒等を用いた公知のニト
リル基の還元方法により還元されて本発明のアミノアル
キル化グリコシド（Ｉ−１）が得られる。
グリコシド（II）は、ラネー触媒等を用いた公知のニト
リル基の還元方法により還元されて本発明のアミノアル
キル化グリコシド（Ｉ−１）が得られる。
【００２１】また上記一般式（Ｉ）で表されるカチオン
系グリコシド誘導体において、B 基のうち少なくとも１
個が
系グリコシド誘導体において、B 基のうち少なくとも１
個が
【００２２】
【化６】
【００２３】(式中 R4, R5, R6, R7, Y-は前記の意味を
示す）である化合物は、下記一般式（III)で示される
2,3−エポキシプロピル化グリコシド、一般式（IV）で
示される３−ハロ−２−ヒドロキシプロピル化グリコシ
ド又は一般式（Ｖ）で示されるグリコシドと、含窒素化
合物とを反応させることにより得られる。
示す）である化合物は、下記一般式（III)で示される
2,3−エポキシプロピル化グリコシド、一般式（IV）で
示される３−ハロ−２−ヒドロキシプロピル化グリコシ
ド又は一般式（Ｖ）で示されるグリコシドと、含窒素化
合物とを反応させることにより得られる。
【００２４】 A(Gm)〔(R1O)xE〕y （III) A(Gm)〔(R1O)xL〕y （IV） A(Gm)〔(R1O)xH〕y （Ｖ） 〔式中、A,Gm,x,yは前記の意味を示す。
【００２５】R1：炭素数２〜４のアルキレン基であり、
一方の末端は糖残基Gmにおける非グリコシド性水酸基由
来の酸素原子とエーテル結合し、他の末端は E基若しく
はL基と酸素原子を介して結合するか、又は水酸基と結
合するものである。
一方の末端は糖残基Gmにおける非グリコシド性水酸基由
来の酸素原子とエーテル結合し、他の末端は E基若しく
はL基と酸素原子を介して結合するか、又は水酸基と結
合するものである。
【００２６】E ：水素原子又は 2,3−エポキシプロピル
基を示す。 y個の E基のうち少なくとも１個は 2,3−エ
ポキシプロピル基である。
基を示す。 y個の E基のうち少なくとも１個は 2,3−エ
ポキシプロピル基である。
【００２７】L ：水素原子又は３−ハロ−２−ヒドロキ
シプロピル基を示す。 y個の L基のうち少なくとも１個
は３−ハロ−２−ヒドロキシプロピル基である。〕本発
明において合成原料として使用される含窒素化合物とし
ては、次式 (VI)、(VII) 、(VIII)、（IX) 又は (Ｘ)
で示される化合物が挙げられる。
シプロピル基を示す。 y個の L基のうち少なくとも１個
は３−ハロ−２−ヒドロキシプロピル基である。〕本発
明において合成原料として使用される含窒素化合物とし
ては、次式 (VI)、(VII) 、(VIII)、（IX) 又は (Ｘ)
で示される化合物が挙げられる。
【００２８】
【化７】
【００２９】〔式中 R4,R5は前記の意味を示す。〕具体
的には、アンモニア又はメチルアミン、ラウリルアミ
ン、エイコシルアミン、オレイルアミンなどの第１級ア
ミン、又はジメチルアミン、メチルステアリルアミンな
どの第２級アミンである。
的には、アンモニア又はメチルアミン、ラウリルアミ
ン、エイコシルアミン、オレイルアミンなどの第１級ア
ミン、又はジメチルアミン、メチルステアリルアミンな
どの第２級アミンである。
【００３０】
【化８】
【００３１】〔式中 R4,R5,R6,Y- は前記の意味を示
す。〕具体的には、トリメチルアミンのハロゲン化水素
塩、メチルジステアリルアミンのハロゲン化水素塩など
である。
す。〕具体的には、トリメチルアミンのハロゲン化水素
塩、メチルジステアリルアミンのハロゲン化水素塩など
である。
【００３２】
【化９】
【００３３】〔式中R4,R5,R6は前記の意味を示す。〕具
体的には、トリエチルアミン、エチルジラウリルアミ
ン、ジエチルラウリルアミンなどである。
体的には、トリエチルアミン、エチルジラウリルアミ
ン、ジエチルラウリルアミンなどである。
【００３４】
【化１０】
【００３５】〔式中R4,R5,R6,Y- は前記の意味を示
す。〕具体的には、グリシジルトリメチルアンモニウム
・ハライド、グリシジルメチルステアリルアンモニウム
・ハライド、グリシジルエチルオレイルアンモニウム・
ハライドなどである。
す。〕具体的には、グリシジルトリメチルアンモニウム
・ハライド、グリシジルメチルステアリルアンモニウム
・ハライド、グリシジルエチルオレイルアンモニウム・
ハライドなどである。
【００３６】
【化１１】
【００３７】〔式中R5は前記の意味を示し、R8は-MCOOH
又は-MSO3H（ここで Mは前記の意味を示す）を示す。〕
具体的には N−ラウリルアラニン、 N−ステアリルグリ
シン、 N−オレイルグルタミン酸、サルコシン、 N−メ
チルタウリンなどのアミノ酸誘導体である。
又は-MSO3H（ここで Mは前記の意味を示す）を示す。〕
具体的には N−ラウリルアラニン、 N−ステアリルグリ
シン、 N−オレイルグルタミン酸、サルコシン、 N−メ
チルタウリンなどのアミノ酸誘導体である。
【００３８】本発明において使用される 2,3−エポキシ
プロピル化グリコシド（III)は公知の方法（特公昭47-2
4532号、USP 第3839318号、EP第092355号、特開昭59-13
9397号、特開昭58-189195 号など) で合成されるグリコ
シド化合物、あるいはこのようにして得られたグリコシ
ド化合物に炭素数２〜４のアルキレンオキシドを付加し
たもの又はこれらの混合物とエピハロヒドリンとをアル
カリ性物質の存在下に反応させることにより得られる。
プロピル化グリコシド（III)は公知の方法（特公昭47-2
4532号、USP 第3839318号、EP第092355号、特開昭59-13
9397号、特開昭58-189195 号など) で合成されるグリコ
シド化合物、あるいはこのようにして得られたグリコシ
ド化合物に炭素数２〜４のアルキレンオキシドを付加し
たもの又はこれらの混合物とエピハロヒドリンとをアル
カリ性物質の存在下に反応させることにより得られる。
【００３９】本発明において使用される３−ハロ−２−
ヒドロキシプロピル化グリコシド（IV）は、公知の方法
（特公昭47-24532号、USP 第3839318 号、EP第092355
号、特開昭59-139347 号、特開昭58-189195 号など）で
合成されるグリコシド化合物、あるいはこのようにして
得られたグリコシド化合物に炭素数２〜４のアルキレン
オキシドを付加したもの又はこれらの混合物とエピハロ
ヒドリンとを酸性物質の存在下に反応させることにより
得られる。
ヒドロキシプロピル化グリコシド（IV）は、公知の方法
（特公昭47-24532号、USP 第3839318 号、EP第092355
号、特開昭59-139347 号、特開昭58-189195 号など）で
合成されるグリコシド化合物、あるいはこのようにして
得られたグリコシド化合物に炭素数２〜４のアルキレン
オキシドを付加したもの又はこれらの混合物とエピハロ
ヒドリンとを酸性物質の存在下に反応させることにより
得られる。
【００４０】本発明の合成原料となる前記一般式（I
I）、（III)、（IV）又は（Ｖ）で表されるグリコシド
化合物の合成に使用される糖類としては、単糖類、オリ
ゴ糖類あるいは多糖類が使用される。単糖類の具体例と
してはアルドース類、例えばアロース、アルトロース、
グルコース、マンノース、グロース、イドース、ガラク
トース、タロース、リボース、アラビノース、キシロー
ス、リキソース、及びケトース類であるフルクトースな
どが挙げられる。オリゴ糖類の具体例としては、マルト
ース、ラクトース、マルトトリオースなどが挙げられ
る。多糖類の具体例としてはヘミセルロース、イヌリ
ン、デキストリン、デキストラン、キシラン、デンプ
ン、加水分解デンプンなどが挙げられる。
I）、（III)、（IV）又は（Ｖ）で表されるグリコシド
化合物の合成に使用される糖類としては、単糖類、オリ
ゴ糖類あるいは多糖類が使用される。単糖類の具体例と
してはアルドース類、例えばアロース、アルトロース、
グルコース、マンノース、グロース、イドース、ガラク
トース、タロース、リボース、アラビノース、キシロー
ス、リキソース、及びケトース類であるフルクトースな
どが挙げられる。オリゴ糖類の具体例としては、マルト
ース、ラクトース、マルトトリオースなどが挙げられ
る。多糖類の具体例としてはヘミセルロース、イヌリ
ン、デキストリン、デキストラン、キシラン、デンプ
ン、加水分解デンプンなどが挙げられる。
【００４１】また本発明の合成原料となる前記一般式
（II）、（III)、（IV）又は（Ｖ）で表されるグリコシ
ド化合物の合成に使用されるアルコールは、直鎖型又は
分岐型の炭素数１〜22のアルコールであり、例えばメタ
ノール、エタノール、プロパノール、ヘキサノール、ヘ
プタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、
ドデカノール、トリデカノール、テトラデカノール、ペ
ンタデカノール、ヘキサデカノール、ヘプタデカノー
ル、オクタデカノール、メチルペンタノール、メチルヘ
キサノール、メチルヘプタノール、メチルオクタノー
ル、メチルデカノール、メチルウンデカノール、メチル
トリデカノール、メチルヘプタデカノール、エチルヘキ
サノール、エチルオクタノール、エチルデカノール、エ
チルドデカノール、２−ヘプタノール、２−ノナノー
ル、２−ウンデカノール、２−トリデカノール、２−ペ
ンタデカノール、２−ヘプタデカノール、２−ブチルオ
クタノール、２−ヘキシルオクタノール、２−オクチル
オクタノール、２−ヘキシルデカノール、２−オクチル
デカノールなどの飽和脂肪族アルコール、ヘキセノー
ル、ヘプテノール、オクテノール、ノネノール、デセノ
ール、ウンデセノール、ドデセノール、トリデセノー
ル、テトラデセノール、ペンタデセノール、ヘキサデセ
ノール、ヘプタデセノール、オクタデセノール等の不飽
和脂肪族アルコール、オクチルフェノール、ノニルフェ
ノールなどのアルキルフェノールが挙げられる。さらに
は前記の飽和又は不飽和脂肪族アルコール又はアルキル
フェノールの炭素数２〜４のアルキレンオキシド付加体
も使用される。
（II）、（III)、（IV）又は（Ｖ）で表されるグリコシ
ド化合物の合成に使用されるアルコールは、直鎖型又は
分岐型の炭素数１〜22のアルコールであり、例えばメタ
ノール、エタノール、プロパノール、ヘキサノール、ヘ
プタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、
ドデカノール、トリデカノール、テトラデカノール、ペ
ンタデカノール、ヘキサデカノール、ヘプタデカノー
ル、オクタデカノール、メチルペンタノール、メチルヘ
キサノール、メチルヘプタノール、メチルオクタノー
ル、メチルデカノール、メチルウンデカノール、メチル
トリデカノール、メチルヘプタデカノール、エチルヘキ
サノール、エチルオクタノール、エチルデカノール、エ
チルドデカノール、２−ヘプタノール、２−ノナノー
ル、２−ウンデカノール、２−トリデカノール、２−ペ
ンタデカノール、２−ヘプタデカノール、２−ブチルオ
クタノール、２−ヘキシルオクタノール、２−オクチル
オクタノール、２−ヘキシルデカノール、２−オクチル
デカノールなどの飽和脂肪族アルコール、ヘキセノー
ル、ヘプテノール、オクテノール、ノネノール、デセノ
ール、ウンデセノール、ドデセノール、トリデセノー
ル、テトラデセノール、ペンタデセノール、ヘキサデセ
ノール、ヘプタデセノール、オクタデセノール等の不飽
和脂肪族アルコール、オクチルフェノール、ノニルフェ
ノールなどのアルキルフェノールが挙げられる。さらに
は前記の飽和又は不飽和脂肪族アルコール又はアルキル
フェノールの炭素数２〜４のアルキレンオキシド付加体
も使用される。
【００４２】本発明の洗浄剤組成物中の前記一般式
（Ｉ）で表されるカチオン系グリコシド誘導体の含有量
は0.1 〜90重量％が好ましく、更に好ましくは0.5 〜20
重量％である。
（Ｉ）で表されるカチオン系グリコシド誘導体の含有量
は0.1 〜90重量％が好ましく、更に好ましくは0.5 〜20
重量％である。
【００４３】本発明の洗浄剤組成物には更に泡質の改
良、使用感の向上等を目的として陰イオン性界面活性
剤、両性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、陽イオン
性界面活性剤等の各種の界面活性剤を併用することもで
きる。
良、使用感の向上等を目的として陰イオン性界面活性
剤、両性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、陽イオン
性界面活性剤等の各種の界面活性剤を併用することもで
きる。
【００４４】陰イオン性界面活性剤としては、陰イオン
性基がサルフェート、スルホネート、カルボキシレー
ト、ホスフェート及びこれらの混合物からなる群より選
ばれたものであることが好ましい。例えばサルフェー
ト、スルホネート系としては、アルキル硫酸塩、ポリオ
キシエチレンアルキル硫酸塩、スルホコハク酸系、タウ
レート系、イセチオネート系、α−オレフィンスルホン
酸系等の界面活性剤が挙げられ、カルボキシレート系と
しては、脂肪酸石鹸、脂肪酸塩、エーテルカルボン酸系
界面活性剤、アシル化アミノ酸系界面活性剤等が挙げら
れ、ホスフェート系としては、アルキルリン酸エステル
系界面活性剤等が挙げられ、特にスルホコハク酸系、ホ
スフェート系の界面活性剤が好ましく用いられる。
性基がサルフェート、スルホネート、カルボキシレー
ト、ホスフェート及びこれらの混合物からなる群より選
ばれたものであることが好ましい。例えばサルフェー
ト、スルホネート系としては、アルキル硫酸塩、ポリオ
キシエチレンアルキル硫酸塩、スルホコハク酸系、タウ
レート系、イセチオネート系、α−オレフィンスルホン
酸系等の界面活性剤が挙げられ、カルボキシレート系と
しては、脂肪酸石鹸、脂肪酸塩、エーテルカルボン酸系
界面活性剤、アシル化アミノ酸系界面活性剤等が挙げら
れ、ホスフェート系としては、アルキルリン酸エステル
系界面活性剤等が挙げられ、特にスルホコハク酸系、ホ
スフェート系の界面活性剤が好ましく用いられる。
【００４５】両性界面活性剤としてはカルボベタイン
系、スルホベタイン系、イミダゾリニウムベタイン系等
の両性界面活性剤が挙げられ、ヒドロキシプロピルスル
ホベタイン、特開昭63−130129号公報に記載の脱塩処理
した２級のイミダゾリニウムベタイン等が好ましく用い
られる。
系、スルホベタイン系、イミダゾリニウムベタイン系等
の両性界面活性剤が挙げられ、ヒドロキシプロピルスル
ホベタイン、特開昭63−130129号公報に記載の脱塩処理
した２級のイミダゾリニウムベタイン等が好ましく用い
られる。
【００４６】非イオン性界面活性剤としては、ポリオキ
シアルキレン付加型、アミンオキサイド系、モノ或いは
ジエタノールアミド系、その他ソルビタン脂肪酸エステ
ル、グリセリン脂肪酸エステル、蔗糖脂肪酸エステル、
アルキルサッカライド系、 N−ポリヒドロキシアルキル
脂肪酸アミド系等の多価アルコール型等が挙げられ、特
にポリオキシアルキレン付加型、アルキルサッカライド
系等が好ましく用いられる。
シアルキレン付加型、アミンオキサイド系、モノ或いは
ジエタノールアミド系、その他ソルビタン脂肪酸エステ
ル、グリセリン脂肪酸エステル、蔗糖脂肪酸エステル、
アルキルサッカライド系、 N−ポリヒドロキシアルキル
脂肪酸アミド系等の多価アルコール型等が挙げられ、特
にポリオキシアルキレン付加型、アルキルサッカライド
系等が好ましく用いられる。
【００４７】陽イオン性界面活性剤としては、直鎖もし
くは分岐鎖のアルキル基を有するモノもしくはジアルキ
ル付加型第４級アンモニウム塩及びそのアルキル基にア
ルキレンオキサイドを付加したもの等が挙げられ、特に
炭素数12〜16の直鎖モノアルキル第４級アンモニウム
塩、炭素数20〜28の分岐アルキル基を有する第４級アン
モニウム塩等が好ましく用いられる。
くは分岐鎖のアルキル基を有するモノもしくはジアルキ
ル付加型第４級アンモニウム塩及びそのアルキル基にア
ルキレンオキサイドを付加したもの等が挙げられ、特に
炭素数12〜16の直鎖モノアルキル第４級アンモニウム
塩、炭素数20〜28の分岐アルキル基を有する第４級アン
モニウム塩等が好ましく用いられる。
【００４８】本発明においては、目的とする製品の性能
に応じて上述の界面活性剤の１種又は２種以上を組み合
わせて用いることができる。これら界面活性剤のうち、
ヒドロキシスルホベタイン系、脱塩した２級のイミダゾ
リニウムベタイン系等のベタイン系両性界面活性剤、ス
ルホコハク酸系、タウレート系、イセチオネート系、エ
ーテルカルボン酸系、アシル化アミノ酸系、アルキルリ
ン酸エステル系のアニオン界面活性剤、アルキルサッカ
ライド系、 N−ポリヒドロキシアルキル脂肪酸アミド系
の非イオン性界面活性剤等を、上記一般式（Ｉ）で示さ
れるカチオン系グリコシド誘導体と併用してなる洗浄剤
組成物が、刺激の低減及び使用感の点から特に好まし
い。この場合の洗浄剤組成物中の界面活性剤の配合総量
は0.01〜90重量％、好ましくは0.1 〜60重量％、特に好
ましくは0.5 〜30重量％である。
に応じて上述の界面活性剤の１種又は２種以上を組み合
わせて用いることができる。これら界面活性剤のうち、
ヒドロキシスルホベタイン系、脱塩した２級のイミダゾ
リニウムベタイン系等のベタイン系両性界面活性剤、ス
ルホコハク酸系、タウレート系、イセチオネート系、エ
ーテルカルボン酸系、アシル化アミノ酸系、アルキルリ
ン酸エステル系のアニオン界面活性剤、アルキルサッカ
ライド系、 N−ポリヒドロキシアルキル脂肪酸アミド系
の非イオン性界面活性剤等を、上記一般式（Ｉ）で示さ
れるカチオン系グリコシド誘導体と併用してなる洗浄剤
組成物が、刺激の低減及び使用感の点から特に好まし
い。この場合の洗浄剤組成物中の界面活性剤の配合総量
は0.01〜90重量％、好ましくは0.1 〜60重量％、特に好
ましくは0.5 〜30重量％である。
【００４９】本発明の洗浄剤組成物は一般に、前記一般
式（Ｉ）で示されるカチオン系グリコシド誘導体又はこ
れと界面活性剤を主成分とし、固形状、ペースト状、液
状等、任意の剤型で洗浄剤組成物として調製される。
式（Ｉ）で示されるカチオン系グリコシド誘導体又はこ
れと界面活性剤を主成分とし、固形状、ペースト状、液
状等、任意の剤型で洗浄剤組成物として調製される。
【００５０】本発明組成物は通常の洗浄剤組成物に用い
られる公知の酸性もしくはアルカリ性薬剤により、pH３
〜10、特にpH４〜８に調整されることが好ましい。
られる公知の酸性もしくはアルカリ性薬剤により、pH３
〜10、特にpH４〜８に調整されることが好ましい。
【００５１】上記一般式（Ｉ）で示されるカチオン系グ
リコシド誘導体と他の界面活性剤を併用した洗浄剤組成
物の場合、低刺激性、低温安定性に加え、皮膚、毛髪に
対しぬるつきのないさらっとした使用感を得ることがで
きる。
リコシド誘導体と他の界面活性剤を併用した洗浄剤組成
物の場合、低刺激性、低温安定性に加え、皮膚、毛髪に
対しぬるつきのないさらっとした使用感を得ることがで
きる。
【００５２】尚、本発明の洗浄剤組成物には上記必須成
分の他に、洗浄剤に通常使用される洗浄剤成分を配合し
得る。例えば毛髪や皮膚の感触を向上させるためのカチ
オン化セルロース等のカチオン性ポリマー、カルボキシ
メチルセルロース等のアニオン性ポリマー、ポリエチレ
ングリコール等の非イオン性ポリマー、更にはジメチル
ポリシロキサン等のシリコーン誘導体や両性ポリマー等
の１種又は２種以上の洗浄剤成分；プロピレングリコー
ル、グリセリン、ジエチレングリコールモノエチルエー
テル、ソルビトール等の保湿剤；メチルセルロース、カ
ルボキシビニルポリマー、ヒドロキシエチルセルロー
ス、ポリオキシエチレングリコールジステアレート、エ
タノール等の粘度調整剤；パール化剤；香料；色素；紫
外線吸収剤；酸化防止剤；トリクロサン、トリクロロカ
ルバン等の殺菌剤；グリチルリチン酸カリウム、酢酸ト
コフェロール等の抗炎症剤；ジンクピリチオン、オクト
ピロックス等の抗フケ剤；メチルパラベン、ブチルパラ
ベン等の防腐剤及び 下記一般式(a)
分の他に、洗浄剤に通常使用される洗浄剤成分を配合し
得る。例えば毛髪や皮膚の感触を向上させるためのカチ
オン化セルロース等のカチオン性ポリマー、カルボキシ
メチルセルロース等のアニオン性ポリマー、ポリエチレ
ングリコール等の非イオン性ポリマー、更にはジメチル
ポリシロキサン等のシリコーン誘導体や両性ポリマー等
の１種又は２種以上の洗浄剤成分；プロピレングリコー
ル、グリセリン、ジエチレングリコールモノエチルエー
テル、ソルビトール等の保湿剤；メチルセルロース、カ
ルボキシビニルポリマー、ヒドロキシエチルセルロー
ス、ポリオキシエチレングリコールジステアレート、エ
タノール等の粘度調整剤；パール化剤；香料；色素；紫
外線吸収剤；酸化防止剤；トリクロサン、トリクロロカ
ルバン等の殺菌剤；グリチルリチン酸カリウム、酢酸ト
コフェロール等の抗炎症剤；ジンクピリチオン、オクト
ピロックス等の抗フケ剤；メチルパラベン、ブチルパラ
ベン等の防腐剤及び 下記一般式(a)
【００５３】
【化１２】
【００５４】〔式中、R9は炭素数10〜26の直鎖もしくは
分岐鎖の飽和もしくは不飽和の炭化水素基、R10 は炭素
数９〜25の直鎖もしくは分岐鎖の飽和もしくは不飽和の
炭化水素基を示し、R11 は−(CH2)n−（ここで nは２〜
６の整数を示す) を示す。〕で表されるアミド誘導体等
を本発明の効果を損なわない範囲において任意に添加す
ることも可能である。
分岐鎖の飽和もしくは不飽和の炭化水素基、R10 は炭素
数９〜25の直鎖もしくは分岐鎖の飽和もしくは不飽和の
炭化水素基を示し、R11 は−(CH2)n−（ここで nは２〜
６の整数を示す) を示す。〕で表されるアミド誘導体等
を本発明の効果を損なわない範囲において任意に添加す
ることも可能である。
【００５５】
【発明の効果】本発明の洗浄剤組成物は、皮膚や毛髪に
対する刺激が低く、高起泡性でコンディショニング効果
を有し、皮膚・毛髪に適用される洗浄剤組成物、衣料用
洗浄剤及び食器用洗浄剤等として極めて有用である。
対する刺激が低く、高起泡性でコンディショニング効果
を有し、皮膚・毛髪に適用される洗浄剤組成物、衣料用
洗浄剤及び食器用洗浄剤等として極めて有用である。
【００５６】
【実施例】以下に合成例及び実施例を挙げ、本発明を具
体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定される
ものではない。尚、例中の％は特記しない限り重量基準
である。
体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定される
ものではない。尚、例中の％は特記しない限り重量基準
である。
【００５７】合成例１ a) デシルアルコール3460g(21.9mol)、無水グルコース
789g(4.38mol) 及びパラトルエンスルホン酸１水和物1
1.7g(0.06mol)を10リットルフラスコ中で加熱攪拌し
た。100 ℃まで昇温の後、系内圧力を40mmHgとして脱水
反応を開始した。この際、反応混合液中に窒素を0.1Nm3
／hrで吹き込み生成する水を効率よく除去する様にし
た。反応開始 7.5時間でグルコースが消費されたことを
目視にて確認し、減圧を解除し冷却した後NaOH水を加え
て中和した。副生する多糖を濾別し、次いで、濾液を18
0℃、0.3mmHgの条件で蒸留してデシルグルコシド1200g
を得た。得られたデシルグルコシドは以下の様な糖オリ
ゴマー分布を有しており平均の糖オリゴマー化度は1.26
であった。また糖のアノマー比率はα体／β体＝約２／
１であった。尚水酸基価は706.5(理論値740.7)であっ
た。
789g(4.38mol) 及びパラトルエンスルホン酸１水和物1
1.7g(0.06mol)を10リットルフラスコ中で加熱攪拌し
た。100 ℃まで昇温の後、系内圧力を40mmHgとして脱水
反応を開始した。この際、反応混合液中に窒素を0.1Nm3
／hrで吹き込み生成する水を効率よく除去する様にし
た。反応開始 7.5時間でグルコースが消費されたことを
目視にて確認し、減圧を解除し冷却した後NaOH水を加え
て中和した。副生する多糖を濾別し、次いで、濾液を18
0℃、0.3mmHgの条件で蒸留してデシルグルコシド1200g
を得た。得られたデシルグルコシドは以下の様な糖オリ
ゴマー分布を有しており平均の糖オリゴマー化度は1.26
であった。また糖のアノマー比率はα体／β体＝約２／
１であった。尚水酸基価は706.5(理論値740.7)であっ
た。
【００５８】
【表１】
【００５９】b) 上記デシルグルコシド200g(0.552mol)
を500gの N,N−ジメチルホルムアミド(DMF) に溶解さ
せ、KOH 0.35g を含む水溶液５ml及びアクリロニトリル
275.6g(5.2mol)を加え、40℃で６時間攪拌した。酢酸0.
38gを加えて中和した後、DMF及び水を減圧下に留去し、
乾燥した。このようにして得られたシアノエチル化グル
コシドの水酸基価をAOCS法（アメリカ油化学協会基準
法）により測定したところ42.6であった。又、1H-NMRの
解析により本品のシアノエチル化度は4.6であることが
判明した。
を500gの N,N−ジメチルホルムアミド(DMF) に溶解さ
せ、KOH 0.35g を含む水溶液５ml及びアクリロニトリル
275.6g(5.2mol)を加え、40℃で６時間攪拌した。酢酸0.
38gを加えて中和した後、DMF及び水を減圧下に留去し、
乾燥した。このようにして得られたシアノエチル化グル
コシドの水酸基価をAOCS法（アメリカ油化学協会基準
法）により測定したところ42.6であった。又、1H-NMRの
解析により本品のシアノエチル化度は4.6であることが
判明した。
【００６０】c) 上記シアノエチル化デシルグルコシド
100 g 、KOH 0.2g、ラネーCo 42g(30％含水品）、及び
エタノール 150mlを500mlの容積を持つ攪拌機のついた
オートクレーブに仕込み、水素圧をゲージ圧で 100kg／
cm2 に保ち、120 ℃で３時間攪拌し、水素化させた。反
応混合物中のエタノール及び水を減圧下で留去し、乾燥
した。このようにして得られた３−アミノプロピル化デ
シルグルコシドの全アミン価、及び部分アミン価をAOCS
法により測定したところ、全アミン価は263.8 、又、部
分アミン価は15.1であった。
100 g 、KOH 0.2g、ラネーCo 42g(30％含水品）、及び
エタノール 150mlを500mlの容積を持つ攪拌機のついた
オートクレーブに仕込み、水素圧をゲージ圧で 100kg／
cm2 に保ち、120 ℃で３時間攪拌し、水素化させた。反
応混合物中のエタノール及び水を減圧下で留去し、乾燥
した。このようにして得られた３−アミノプロピル化デ
シルグルコシドの全アミン価、及び部分アミン価をAOCS
法により測定したところ、全アミン価は263.8 、又、部
分アミン価は15.1であった。
【００６１】合成例２ a) ラウリルアルコール4075g(21.9mol)、無水グルコー
ス789g(4.38mol) 及びパラトルエンスルホン酸１水和物
11.7g(0.06mol)を10リットルフラスコ中で加熱攪拌し
た。 100℃まで昇温の後、系内圧力を40mmHgとして脱水
反応を開始した。この際反応混合液中に窒素を0.1Nm3/h
r で吹き込み、生成する水を効率よく除去する様にし
た。反応開始 7.5時間でグルコースが消費されたことを
目視にて確認し、減圧を解除し、冷却の後、NaOH水を加
えて中和した。副生する多糖を濾別し、次いで濾液を 1
80℃、0.3mmHg の条件で蒸留して、ラウリルグルコシド
1300ｇを得た。得られたラウリルグルコシドの平均糖縮
合度は1.25であった。
ス789g(4.38mol) 及びパラトルエンスルホン酸１水和物
11.7g(0.06mol)を10リットルフラスコ中で加熱攪拌し
た。 100℃まで昇温の後、系内圧力を40mmHgとして脱水
反応を開始した。この際反応混合液中に窒素を0.1Nm3/h
r で吹き込み、生成する水を効率よく除去する様にし
た。反応開始 7.5時間でグルコースが消費されたことを
目視にて確認し、減圧を解除し、冷却の後、NaOH水を加
えて中和した。副生する多糖を濾別し、次いで濾液を 1
80℃、0.3mmHg の条件で蒸留して、ラウリルグルコシド
1300ｇを得た。得られたラウリルグルコシドの平均糖縮
合度は1.25であった。
【００６２】b) a)で得られたラウリルグルコシド389g
(1.0mol)、ヨウ化テトラブチルアンモニウム10g (0.027
mol)を水2000ｇに溶解し、48％NaOH水溶液100g(1.2mol)
を加えて50℃で攪拌した。この中へ別途に混合したエピ
クロロヒドリン110 ｇ(1.2mol)及びトルエン2000ｇの溶
液を発熱を抑制しながら３時間で滴下した。滴下終了後
50℃で２時間熟成した後冷却し、濃硫酸で中和した。
(1.0mol)、ヨウ化テトラブチルアンモニウム10g (0.027
mol)を水2000ｇに溶解し、48％NaOH水溶液100g(1.2mol)
を加えて50℃で攪拌した。この中へ別途に混合したエピ
クロロヒドリン110 ｇ(1.2mol)及びトルエン2000ｇの溶
液を発熱を抑制しながら３時間で滴下した。滴下終了後
50℃で２時間熟成した後冷却し、濃硫酸で中和した。
【００６３】得られた反応終了混合液を電気透析により
脱塩した。電気透析中の混合液の電気伝導度は10ms/cm
から80μs/cmまで低下した。脱塩終了液から溶媒を留去
し、メタノールに溶解した。不溶物を濾別した後、アセ
トンを加えて 2,3−エポキシプロピル化ラウリルグルコ
シド 350ｇを得た。1H-NMRの積分値より、2,3 −エポキ
シプロピル化置換度は1.0 であった。
脱塩した。電気透析中の混合液の電気伝導度は10ms/cm
から80μs/cmまで低下した。脱塩終了液から溶媒を留去
し、メタノールに溶解した。不溶物を濾別した後、アセ
トンを加えて 2,3−エポキシプロピル化ラウリルグルコ
シド 350ｇを得た。1H-NMRの積分値より、2,3 −エポキ
シプロピル化置換度は1.0 であった。
【００６４】c) 上記 2,3−エポキシプロピル化ラウリ
ルグルコシド223g(0.5mol)、サルコシンナトリウム56g
(0.5mol) 及び48％NaOH 2g(0.025mol) を N,N−ジメチ
ルホルムアミド2000ｇ中で80℃で５時間加熱攪拌した。
中和し、溶媒を留去した後、メタノールから再結晶化に
より、目的とするラウリルグルコシドサルコシンナトリ
ウム付加物225g（収率80％) を得た。
ルグルコシド223g(0.5mol)、サルコシンナトリウム56g
(0.5mol) 及び48％NaOH 2g(0.025mol) を N,N−ジメチ
ルホルムアミド2000ｇ中で80℃で５時間加熱攪拌した。
中和し、溶媒を留去した後、メタノールから再結晶化に
より、目的とするラウリルグルコシドサルコシンナトリ
ウム付加物225g（収率80％) を得た。
【００６５】合成例３ 合成例２ a) のラウリルグルコシド389g(1.0mol)、2,3
−エポキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリド 2
53g(90％純度、1.5mol) 及び48％NaOH 4g(0.05mol)をジ
メチルスルホキシド2000ｇ中で80℃で５時間加熱攪拌し
た。次いで中和し、溶媒を留去した後、メタノールから
再結晶化により、目的とするラウリルグルコシド・2,3
−エポキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリド付
加体510g（収率80％) を得た。
−エポキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリド 2
53g(90％純度、1.5mol) 及び48％NaOH 4g(0.05mol)をジ
メチルスルホキシド2000ｇ中で80℃で５時間加熱攪拌し
た。次いで中和し、溶媒を留去した後、メタノールから
再結晶化により、目的とするラウリルグルコシド・2,3
−エポキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリド付
加体510g（収率80％) を得た。
【００６６】実施例１ 下記に示すシャンプー組成物〜を調製した。得られ
たシャンプー組成物は、泡立ちがよく、クリーミーな良
好なものであった。
たシャンプー組成物は、泡立ちがよく、クリーミーな良
好なものであった。
【００６７】シャンプー組成物 ・合成例１で得られた３−アミノプロピル化デシル グルコシド（糖縮合度1.26） 5.0 ％ ・ポリオキシエチレン(4EO) ラウリル硫酸ナトリウム 8.0 ％ ・ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 2.0 ％ ・香料／色素 適量 ・水 バランス 合計 100.0％シャンプー組成物 ・合成例３に準じて合成したラウリルグルコシド・2,3 −エポキシ プロピルトリメチルアンモニウムクロリド（糖縮合度1.8 ） 3.0 ％ ・デシルポリグルコシド（糖縮合度1.6 ） 10.0 ％ ・ラウリルアミドプロピルベタイン（30％） 9.0 ％ （ソフダゾリン LPB, 川研ファインケミカル（株）製） ・香料／色素 適量 ・水 バランス 合計 100.0％シャンプー組成物 ・合成例２で得られたラウリルグルコシド サルコシンナトリウム付加物（糖縮合度1.25） 5.0 ％ ・２−アルキル−N −カルボキシエチル−N −ヒドロキシ エチルイミダゾリニウムベタイン 10.0 ％ （ソフダゾリン NS, 川研ファインケミカル（株）製） ・ポリオキシエチレン(3EO) ラウリルスルホコハク酸２Na塩 3.0 ％ ・エチレングリコールジステアレート 2.0 ％ ・ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 2.0 ％ ・香料／色素 適量 ・水 バランス 合計 100.0％。 実施例２ 表２に示す種々の組成の台所用洗剤組成物を調製し、以
下の方法によってそれぞれの起泡力及び手肌へのマイル
ド性を評価した。尚、表中の配合成分の数字は重量％を
示す。
下の方法によってそれぞれの起泡力及び手肌へのマイル
ド性を評価した。尚、表中の配合成分の数字は重量％を
示す。
【００６８】(1) 起泡力試験 汚れ成分として市販のバターを洗浄剤組成物濃度1.0 重
量％の洗剤溶液（用水：硬度3.5 °DHの水）に1.0 重量
％添加した時の起泡力を測定する。測定法は直径５cmの
ガラス円筒にバターを添加した上記洗剤溶液を40ml入
れ、40℃で15分間回転攪拌を行い、停止直後の泡高さを
測定し、下記の評価基準で採点する。
量％の洗剤溶液（用水：硬度3.5 °DHの水）に1.0 重量
％添加した時の起泡力を測定する。測定法は直径５cmの
ガラス円筒にバターを添加した上記洗剤溶液を40ml入
れ、40℃で15分間回転攪拌を行い、停止直後の泡高さを
測定し、下記の評価基準で採点する。
【００６９】 Ａ：50mm以上 Ｂ：20mm以上50mm未満 Ｃ：20mm未満 (2) 手肌へのマイルド性の評価 表１に示す組成物を調製した後、５重量％の洗剤溶液を
調製し、液温を35℃に保ち、左右の手を本発明品と対照
品それぞれに20分間、手を手首まで浸すように浸漬後、
充分に水洗する。この操作を３日間繰り返した後の各試
験につき被験者12人に下記の基準により手肌の状態を採
点してもらった。尚、本試験においては、手荒れは一般
にきき手において顕著であるので、本発明品と対照品が
一群の試験において均等にきき手とそうでない方の手に
対応するよう留意した。つまり、一群の被験者12人のう
ち、きき手を本発明品の溶液に浸漬する人を６人、そう
でない方の手を本発明品に浸漬する人を６人というよう
に配分した。
調製し、液温を35℃に保ち、左右の手を本発明品と対照
品それぞれに20分間、手を手首まで浸すように浸漬後、
充分に水洗する。この操作を３日間繰り返した後の各試
験につき被験者12人に下記の基準により手肌の状態を採
点してもらった。尚、本試験においては、手荒れは一般
にきき手において顕著であるので、本発明品と対照品が
一群の試験において均等にきき手とそうでない方の手に
対応するよう留意した。つまり、一群の被験者12人のう
ち、きき手を本発明品の溶液に浸漬する人を６人、そう
でない方の手を本発明品に浸漬する人を６人というよう
に配分した。
【００７０】手肌の状態についての基準 ５点：手荒れが殆ど認められない ４点：手荒れがほんの僅かに認められる ３点：手荒れが若干認められる ２点：手荒れがかなり認められる １点：手荒れが著しく認められる 上記基準によって採点された12人の平均点を次の基準で
評価した。 Ａ：3.5 点以上 Ｂ：1.8 点以上3.5 点未満 Ｃ：1.8 点未満
評価した。 Ａ：3.5 点以上 Ｂ：1.8 点以上3.5 点未満 Ｃ：1.8 点未満
【００７１】
【表２】
【００７２】実施例３ 表３に示す種々の組成の衣料用洗剤組成物を調製した。
これらの衣料用洗剤組成物は泡立ちもよく、手洗いの際
の肌の感触も良好なものであった。尚、表中の配合成分
の数字は重量％を示す。
これらの衣料用洗剤組成物は泡立ちもよく、手洗いの際
の肌の感触も良好なものであった。尚、表中の配合成分
の数字は重量％を示す。
【００７３】
【表３】
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で表されるカチオン系
グリコシド誘導体を含有することを特徴とする洗浄剤組
成物。 A(Gm)〔(R1O)xB〕y （Ｉ） 〔但し式中 Gm：炭素数５〜６を有する還元糖又はその縮合体（但し
m はその縮合度を示し、平均値が１〜10の数を示す）に
おけるすべての非グリコシド性水酸基の水素原子及びグ
リコシド性水酸基の水素原子を除いたあとに残る糖残基
を示す。 A ：A 基は糖残基GmとO-グリコシド結合で結合し、R2(O
R3)z基を示す。ここでR2は直鎖または分岐鎖の炭素数６
〜22のアルキル基、アルケニル基又はアルキルフェニル
基を示し、R3は炭素数２〜４のアルキレン基を示し、z
は平均値が０〜20の数を示す。 R1：炭素数２〜４のアルキレン基であり、その一方の末
端は糖残基Gmにおける非グリコシド性水酸基由来の酸素
原子とエーテル結合し、他の末端はB 基とエーテル結合
している。 x ：（炭素数５〜６を有する還元糖又はその縮合体にお
ける非グリコシド性水酸基に対するアルキレンオキシド
全付加モル数）／y を示し、０〜10の数である。 y ：炭素数５〜６を有する還元糖又はその縮合体におけ
る非グリコシド性水酸基の数を示す。 B ：水素原子、 【化１】 - 【請求項２】 (a) 前記一般式（Ｉ）で表されるカチオン系グリコシド誘導体 0.1 〜90重量％ (b) 前記一般式（Ｉ）で表されるカチオン系グリコシド誘導体 を除く界面活性剤の１種又は２種以上 0.01 〜90重量％ (c) 水 バランス量 を含有する請求項１記載の洗浄剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9691791A JP2962856B2 (ja) | 1991-04-26 | 1991-04-26 | 洗浄剤組成物 |
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|---|---|---|---|
| JP9691791A JP2962856B2 (ja) | 1991-04-26 | 1991-04-26 | 洗浄剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04325595A JPH04325595A (ja) | 1992-11-13 |
| JP2962856B2 true JP2962856B2 (ja) | 1999-10-12 |
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1991
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