JPH09165597A

JPH09165597A - 洗浄剤組成物

Info

Publication number: JPH09165597A
Application number: JP32722295A
Authority: JP
Inventors: Kazuo Isobe; 和雄磯部; Kazuo Kita; 一男北; Saneyoshi Yamasuso; 実良山裾
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 1995-12-15
Filing date: 1995-12-15
Publication date: 1997-06-24

Abstract

(57)【要約】【解決手段】 (A)アミドエーテルカルボン酸又はその
塩(1)及びアミドエーテル(2)を、(1)：(2)＝99：１〜3
0：70の重量比で固形分中に合計50wt％以上含有し、か
つグリセリン誘導体(3)の含有率が固形分中の５wt％以
下であるアミドエーテル誘導体混合物、並びに(B)アル
キル硫酸エステル等のアニオン性界面活性剤【化１】（Ｒ¹はＣ５〜23のアルキル基、アルケニル基又は当該
アルキル基で置換されたフェニル基；Ｒ²はＨ、-(C₂H
₄O)_nCH₂COOM、-(C₂H₄O)_mH又はＣ１〜３のアルキル基；
ＭはＨ、アルカリ金属等のカチオン；ｎ及びｍは１〜10
の数；Ｒ³はＨ、-(C2H₄O)_mH又はＣ１〜３のアルキル
基；Ｒ⁴は-(C₂H₄O)_nCH₂COOM又は-(C_2HO)_mH）【効果】高起泡性であり、かつ泡質がクリーミィであ
る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は洗浄剤組成物に関
し、更に詳細には、起泡性に優れ、泡質がクリーミィな
洗浄剤組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、洗浄剤用界面活性剤として、高起
泡性という特長を有するアルキル硫酸エステル塩、ポリ
オキシエチレンアルキル硫酸エステル塩、アルキルベン
ゼンスルホン酸塩、スルホ脂肪酸エステル等のアニオン
界面活性剤が広く用いられている。しかし、これらのア
ニオン界面活性剤のみでは、程度の差はあるがいずれも
皮膚刺激性を有し、連用すると皮膚を荒らすという問題
がある。

【０００３】これに対して、低刺激性の界面活性剤とし
て、アルキルサッカライド系界面活性剤、スルホコハク
酸系界面活性剤、エーテルカルボン酸系界面活性剤、ア
ミドエーテルカルボン酸系界面活性剤等が知られてい
る。しかし、アルキルサッカライド系界面活性剤は高起
泡性であるが、洗浄時やすすぎ時のキシミ等が強く、こ
のためカチオンポリマー等のコンディショニング剤と併
用する方法（特開平2-42013号公報）等が提案されては
いるものの、シャンプー等に多量に配合するのは技術的
に容易ではない。また、スルホコハク酸系界面活性剤は
単独では起泡性に乏しく他の界面活性剤と併用する方法
（特開平2-218797号公報）等が提案されており、実用上
も他の界面活性剤と組合わせて用いられることが多い。
更に、市販されているエーテルカルボン酸系界面活性剤
やアミドエーテルカルボン酸系界面活性剤も起泡性に乏
しく、高起泡性が求められる洗浄剤では、補助界面活性
剤として使用されるにとどまっている。

【０００４】このアミドエーテルカルボン酸系界面活性
剤は、ドイツ Chem Y社より「アキポ」の商品名で市販
されており、このものにはアミドエーテルカルボン酸、
その原料であるアミドエーテルのほか、原料に由来する
不純物であるポリオキシエチレングリセリルエーテル、
ポリオキシエチレングリセリルエーテルカルボン酸、無
機塩類等が含まれている。

【０００５】これまでにアミドエーテルカルボン酸系界
面活性剤の洗浄剤への応用に関して知られている技術と
しては、アミドエーテルカルボン酸と、ポリオキシエチ
レンアルキル硫酸エステル、脂肪酸ジエタノールアミ
ド、高級アルコールアルキレンオキシド付加物、アシル
ザルコシネート等とを組合わせた洗浄剤（ヨーロッパ特
許第102118号公報）、アミドエーテルカルボン酸系界面
活性剤とポリオキシエチレンアルキル硫酸エステルを併
用する方法（ヨーロッパ特許第215504号公報）、油脂を
出発原料としたアミドエーテルカルボン酸と、ラウリル
硫酸エステル、ラウリルエーテル硫酸エステル、アルキ
ルエーテルカルボン酸、ラウリン酸とグリシジルトリメ
チルアンモニウムクロリドを反応させた４級化物等とを
組合わせたフォームバス用剤、シャンプー用剤、シャワ
ー用剤等（特公昭63-291996号公報，ヨーロッパ特許第2
19893号公報）、石鹸を主成分としてアミドエーテルカ
ルボン酸やアルキルエーテルカルボン酸塩を配合した洗
浄剤（米国特許第4865757号明細書）等が挙げられる。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の洗浄剤は、いずれも起泡性の点で未だ満足できるもの
ではなかった。従って、本発明の目的は高起泡性の洗浄
剤を提供することにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】かかる実情において本発
明者らは、アミドエーテルカルボン酸を含む洗浄剤につ
いて検討を行った結果、原料に由来する不純物であるポ
リオキシエチレングリセリルエーテルやポリオキシエチ
レングリセリルエーテルカルボン酸を多量に含んだも
の、又は純粋なアミドエーテルカルボン酸そのものでは
起泡性が劣ることを見出した。そして更に検討を重ねた
結果、特定の比率でアミドエーテルを含み、特定のモル
数のアルキレンオキシドが付加され、かつグリセリン誘
導体の含量が一定比率以下であるアミドエーテル誘導体
混合物と、特定アニオン界面活性剤を特定比率で併用す
ることにより相乗効果を発揮し、アミドエーテル誘導体
混合物単独あるいは特定アニオン界面活性剤単独の起泡
性より高い起泡性で、泡質がよりクリーミーな洗浄剤が
得られることを見出し、本発明を完成した。

【０００８】すなわち本発明は、次の成分(A)及び(B)を
(A)：(B)＝95：５〜５：95の重量比率で含有する洗浄剤
組成物を提供するものである。 (A)一般式(1)で表されるアミドエーテルカルボン酸又は
その塩及び一般式(2)で表されるアミドエーテルを、
(1)：(2)＝99：１〜30：70の重量比で固形分中に合計50
重量％以上含有し、かつ一般式(3)で表されるグリセリ
ン誘導体の含有率が固形分中の５重量％以下であるアミ
ドエーテル誘導体混合物

【０００９】

【化２】

【００１０】（式中、Ｒ¹は炭素数５〜23の直鎖もしく
は分岐鎖のアルキル基もしくはアルケニル基又はそのよ
うなアルキル基で置換されたフェニル基を示し、Ｒ²は
水素原子、-(CH₂CH₂O)_nCH₂COOM、-(CH₂CH₂O)_mH又は炭素
数１〜３のアルキル基を示し、Ｍは水素原子、アルカリ
金属、アルカリ土類金属、アンモニウム、アルカノール
アンモニウム又は塩基性アミノ酸と水素原子１個からな
る基を示し、ｎ及びｍは同一でも異なってもよくそれぞ
れ１〜10の数を示し、Ｒ³は水素原子、-(CH₂CH₂O)_mH又
は炭素数１〜３のアルキル基を示し、Ｒ⁴は-(CH₂CH₂O)_n
CH₂COOM又は-(CH₂CH₂O)_mHを示す。一般式(1)、(2)及び
(3)相互におけるＲ¹、Ｍ、ｎ及びｍは同一でも異なって
もよい。）

【００１１】(B)アルキル硫酸エステル、ポリオキシエ
チレンアルキル硫酸エステル、アルキルベンゼンスルホ
ン酸、α−スルホ脂肪酸エステル及びこれらの塩から選
ばれる１種又は２種以上のアニオン性界面活性剤。

【００１２】

【発明の実施の形態】本発明に用いられる(A)成分であ
るアミドエーテル誘導体混合物において、一般式(1)又
は(2)中、Ｒ¹としては、炭素数７〜17のアルキル基もし
くはアルケニル基、又はこのようなアルキル基で置換さ
れたフェニル基、例えばヘプチル基、ノニル基、ウンデ
シル基、ドデシル基、トリデシル基、ペンタデシル基、
ヘプタデシル基、ヘプタデセニル基等、特に炭素数11〜
13のアルキル基が好ましく、Ｒ ²としては、水素原子又
は炭素数１〜３のアルキル基が好ましく、ｎ及びｍとし
ては、１〜10、更に１〜８、特に２〜６の数が好まし
く、Ｍとしては、例えばナトリウム、カリウム、マグネ
シウム、カルシウム、モノエタノールアミン、ジエタノ
ールアミン、トリエタノールアミン、アルギニン、リジ
ン等が挙げられる。

【００１３】(A)成分におけるアミドエーテルカルボン
酸又はその塩(1)の好ましい具体例としては、例えばカ
プリン酸モノエタノールアミドポリオキシエチレンエー
テル酢酸（ｎ＝１〜10）、ラウリン酸モノエタノールア
ミドポリオキシエチレンエーテル酢酸（ｎ＝１〜10）、
ミリスチン酸モノエタノールアミドポリオキシエチレン
エーテル酢酸（ｎ＝１〜10）、パルミチン酸モノエタノ
ールアミドポリオキシエチレンエーテル酢酸（ｎ＝１〜
10）、ステアリン酸モノエタノールアミドポリオキシエ
チレンエーテル酢酸（ｎ＝１〜10）、オレイン酸モノエ
タノールアミドポリオキシエチレンエーテル酢酸（ｎ＝
１〜10）、ベヘニン酸モノエタノールアミドポリオキシ
エチレンエーテル酢酸（ｎ＝１〜10）、ラウリン酸-Ｎ-
メチルエタノールアミドポリオキシエチレンエーテル酢
酸（ｎ＝１〜10）、ミリスチン酸-Ｎ-メチルエタノール
アミドポリオキシエチレンエーテル酢酸（ｎ＝１〜1
0）、パルミチン酸-Ｎ-メチルエタノールアミドポリオ
キシエチレンエーテル酢酸（ｎ＝１〜10）、ステアリン
酸-Ｎ-メチルエタノールアミドポリオキシエチレンエー
テル酢酸（ｎ＝１〜10）、ラウリン酸イソプロパノール
アミドポリオキシエチレンエーテル酢酸（ｎ＝１〜1
0）、ミリスチン酸イソプロパノールアミドポリオキシ
エチレンエーテル酢酸（ｎ＝１〜10）、パルミチン酸イ
ソプロパノールアミドポリオキシエチレンエーテル酢酸
（ｎ＝１〜10）、ステアリン酸イソプロパノールアミド
ポリオキシエチレンエーテル酢酸（ｎ＝１〜10）、ラウ
リン酸ジエタノールアミドポリオキシエチレンエーテル
酢酸（ｎ＝１〜10）、ミリスチン酸ジエタノールアミド
ポリオキシエチレンエーテル酢酸（ｎ＝１〜10）、パル
ミチン酸ジエタノールアミドポリオキシエチレンエーテ
ル酢酸（ｎ＝１〜10）、ステアリン酸ジエタノールアミ
ドポリオキシエチレンエーテル酢酸（ｎ＝１〜10）等、
又はそれらの塩が、更に好ましい具体例としては、ラウ
リン酸モノエタノールアミドポリオキシエチレンエーテ
ル酢酸（ｎ＝１〜８）、ミリスチン酸モノエタノールア
ミドポリオキシエチレンエーテル酢酸（ｎ＝１〜10）、
パルミチン酸モノエタノールアミドポリオキシエチレン
エーテル酢酸（ｎ＝１〜10）、ステアリン酸モノエタノ
ールアミドポリオキシエチレンエーテル酢酸（ｎ＝１〜
10）等又はそれらの塩が挙げられ、特に好ましい具体例
としてはラウリン酸モノエタノールアミドポリオキシエ
チレンエーテル酢酸（ｎ＝２〜６）及びミリスチン酸モ
ノエタノールアミドポリオキシエチレンエーテル酢酸
（ｎ＝２〜６）が挙げられる。

【００１４】(A)成分におけるアミドエーテル(2)の好ま
しい具体例としては、例えばカプリン酸モノエタノール
アミドポリオキシエチレンエーテル（ｎ＝１〜10）、ラ
ウリン酸モノエタノールアミドポリオキシエチレンエー
テル（ｎ＝１〜10）、ミリスチン酸モノエタノールアミ
ドポリオキシエチレンエーテル（ｎ＝１〜10）、パルミ
チン酸モノエタノールアミドポリオキシエチレンエーテ
ル（ｎ＝１〜10）、ステアリン酸モノエタノールアミド
ポリオキシエチレンエーテル（ｎ＝１〜10）、オレイン
酸モノエタノールアミドポリオキシエチレンエーテル
（ｎ＝１〜10）、ベヘニン酸モノエタノールアミドポリ
オキシエチレンエーテル（ｎ＝１〜10）、ラウリン酸-
Ｎ-メチルエタノールアミドポリオキシエチレンエーテ
ル（ｎ＝１〜10）、ミリスチン酸-Ｎ-メチルエタノール
アミドポリオキシエチレンエーテル（ｎ＝１〜10）、パ
ルミチン酸-Ｎ-メチルエタノールアミドポリオキシエチ
レンエーテル（ｎ＝１〜10）、ステアリン酸-Ｎ-メチル
エタノールアミドポリオキシエチレンエーテル（ｎ＝１
〜10）、ラウリン酸イソプロパノールアミドポリオキシ
エチレンエーテル（ｎ＝１〜10）、ミリスチン酸イソプ
ロパノールアミドポリオキシエチレンエーテル（ｎ＝１
〜10）、パルミチン酸イソプロパノールアミドポリオキ
シエチレンエーテル（ｎ＝１〜10）、ステアリン酸イソ
プロパノールアミドポリオキシエチレンエーテル（ｎ＝
１〜10）、ラウリン酸ジエタノールアミドポリオキシエ
チレンエーテル（ｎ＝１〜10）、ミリスチン酸ジエタノ
ールアミドポリオキシエチレンエーテル（ｎ＝１〜1
0）、パルミチン酸ジエタノールアミドポリオキシエチ
レンエーテル（ｎ＝１〜10）、ステアリン酸ジエタノー
ルアミドポリオキシエチレンエーテル（ｎ＝１〜10）等
が、更に好ましい具体例としては、ラウリン酸モノエタ
ノールアミドポリオキシエチレンエーテル（ｎ＝１〜
８）、ミリスチン酸モノエタノールアミドポリオキシエ
チレンエーテル（ｎ＝１〜10）、パルミチン酸モノエタ
ノールアミドポリオキシエチレンエーテル（ｎ＝１〜1
0）、ステアリン酸モノエタノールアミドポリオキシエ
チレンエーテル（ｎ＝１〜10）等が挙げられ、特に好ま
しい具体例としてはラウリン酸モノエタノールアミドポ
リオキシエチレンエーテル（ｎ＝２〜６）及びミリスチ
ン酸モノエタノールアミドポリオキシエチレンエーテル
（ｎ＝２〜６）が挙げられる。

【００１５】(A)成分のアミドエーテル誘導体混合物中
のアミドエーテルカルボン酸又はその塩(1)及びアミド
エーテル(2)の合計含有率は、(A)成分の固形分中に50重
量％以上であることが必要であり、60重量％以上、更に
70重量％以上、特に80重量％以上であることが好まし
い。これらの合計含有率が固形分中の50重量％未満であ
ると、起泡性に劣り好ましくない。

【００１６】また(A)成分中に含まれるアミドエーテル
カルボン酸又はその塩(1)とアミドエーテル(2)との重量
比は、(1)：(2)＝99：１〜30：70であることが必要であ
り、95：５〜40：60、特に92：８〜50：50であることが
好ましい。アミドエーテル(2)の比率が該範囲に満たな
いと（１重量％未満）起泡性に劣り、また該範囲を超え
ると（70重量％を超えると）泡立て時及びすすぎ時のキ
シミが強く、好ましくない。

【００１７】更に、(A)成分中のグリセリン誘導体(3)の
含有率は、(A)成分の固形分中に５重量％以下であるこ
とが必要であり、３重量％以下、特に実質上含まれない
ことが好ましい。グリセリン誘導体(3)の含有率が固形
分中の５重量％を超えると、起泡性が著しく低下し、好
ましくない。また、(A)成分中のグリセリン誘導体(3)以
外の不純物である塩化ナトリウム等の無機塩の含有率は
少ない方が好ましい。

【００１８】(A)成分であるアミドエーテル誘導体混合
物の製造方法は特に限定されるものではなく、アミドエ
ーテルの一部を反応させて直接製造することもでき、ま
たアミドエーテルカルボン酸にアミドエーテルを後添加
することもできる。アミドエーテル誘導体混合物を合成
する方法としては、脂肪酸メチルエステル等の脂肪酸低
級アルコールエステルを出発原料としてアルカノールア
ミドをつくる方法、油脂を出発原料としてアルカノール
アミドをつくる方法、脂肪酸を出発原料としてアルカノ
ールアミドをつくる方法等が挙げられる。このうち、脂
肪酸メチルエステル等の脂肪酸低級アルコールエステル
を出発原料として製造する方法が、着色も少なく、不純
物であるグリセリン誘導体も実質上含まれないため好ま
しい。他の方法、例えば、ヤシ油脂肪酸組成の油脂を出
発原料とし、直接アルカノールアミドとした後アルコキ
シレート化及びカルボキシメチル化する方法の場合、油
脂に由来するグリセリン誘導体が多く生成し化合物(1)
及び(2)の収率が低くなるため、実用上好ましくない。
また脂肪酸を出発原料としてアルカノールアミンと反応
させ、アルカノールアミドとする方法の場合、アミド化
反応が高温であるため着色が著しく、好ましくない。
(A)成分のアミドエーテル誘導体混合物中のアミドエー
テルカルボン酸(1)とアミドエーテル(2)の比率は、アミ
ドエーテル(2)にモノハロ酢酸アルカリ塩等を反応させ
る際のモル比や混合方法等の反応条件を選択することに
よって調整することができる。

【００１９】これらの(A)成分は、単独で又は２種以上
を組合せて使用することができる。また本発明の洗浄剤
組成物中への(A)成分の配合量は特に限定されるもので
はないが、起泡性の観点から３重量％以上、特に５重量
％以上が好ましい。

【００２０】本発明に用いられる(B)成分であるアニオ
ン活性剤は、アルキル硫酸エステル、ポリオキシエチレ
ンアルキル硫酸エステル、アルキルベンゼンスルホン
酸、α−スルホ脂肪酸エステル及びこれらの塩から選ば
れるものであるが、より具体的には例えば以下の（Ｂ−
１）〜（Ｂ−４）に示すものが挙げられる。

【００２１】（Ｂ−１）一般式(4)で表されるアルキル
硫酸エステル又はそれらの塩

【００２２】

【化３】

【００２３】（式中、Ｍ¹は水素原子、アルカリ金属、
アルカリ土類金属、アンモニウム又はアルカノールアン
モニウムを示し、Ｒ⁵は炭素数８〜24の直鎖又は分岐鎖
のアルキル又はアルケニル基を示す。）

【００２４】（Ｂ−２）一般式(5)で表されるポリオキ
シエチレンアルキルエーテル硫酸エステル又はそれらの
塩。

【００２５】

【化４】

【００２６】（式中、Ｍ¹は前記と同じものを示し、Ｒ⁶
は炭素数８〜24の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアル
ケニル基を示し、ｐは１〜10の数を示す。）

【００２７】（Ｂ−３）一般式(6)で表されるアルキル
ベンゼンスルホン酸又はそれらの塩

【００２８】

【化５】

【００２９】（式中、Ｍ¹は前記と同じものを示し、Ｒ⁷
は炭素数６〜22の直鎖又は分岐鎖のアルキル又はアルケ
ニル基を示す。）

【００３０】（Ｂ−４）一般式(7)で表されるα−スル
ホ脂肪酸エステル又はその塩

【００３１】

【化６】

【００３２】（式中、Ｍ¹は前記と同じものを示し、Ｒ⁸
は炭素数６〜22の直鎖又は分岐鎖のアルキル又はアルケ
ニル基を示し、Ｒ⁹は炭素数１〜５の直鎖又は分岐鎖の
アルキル基を示す。）

【００３３】これら(B)成分のうちアルキル硫酸エステ
ル、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル又はそれ
らの塩が特に好ましい。これら(B)成分は単独で又は２
種以上を組み合わせて使用することができる。

【００３４】本発明における(A)成分と(B)成分の配合比
率は重量比率で(A)：(B)＝95：５〜５：95であり、好ま
しくは(A)：(B)＝80：20〜５：95、更に好ましくは、
(A)：(B)＝60：40〜５：95の比率で配合することが起泡
性の点で好ましい。

【００３５】また、本発明の洗浄剤組成物は、従来の洗
浄剤組成物に用いられている公知の酸性又はアルカリ性
の薬剤により、pH２〜10、更にpH４〜８、特にpH４〜７
に調整することが好ましい（pH測定条件：有効分５重量
％水溶液）。

【００３６】本発明の洗浄剤組成物には、上記必須成分
のほかに本発明の効果を損ねない範囲で、前記(A)成分
及び(B)成分以外のアニオン界面活性剤、非イオン界面
活性剤、両性界面活性剤、カチオン界面活性剤、コンデ
ィショニング成分等の各種成分を配合することができ
る。

【００３７】かかるアニオン界面活性剤としては、脂肪
酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル酢酸塩、
スルホサクシネート系界面活性剤、アルキルリン酸塩、
ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸塩等が挙
げられ、非イオン界面活性剤としては、アルキルポリグ
ルコシド、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪
酸エステル、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、
脂肪酸アルカノールアミド、アルキルアミンオキサイ
ド、脂肪酸多価アルコールエステル等が挙げられ、カチ
オン界面活性剤としては、直鎖もしくは分岐鎖のモノも
しくはジ長鎖アルキル第４級アンモニウム塩又はモノも
しくはジ長鎖アルキル第３級アミン等が挙げられ、両性
界面活性剤としては、アミドアミノ酸系界面活性剤、カ
ルボベタイン系界面活性剤、スルホベタイン系界面活性
剤、アミドスルホベタイン系界面活性剤、イミダゾリニ
ウムベタイン系界面活性剤、アミノ酸系ベタイン界面活
性剤、ホスホベタイン系界面活性剤等が挙げられ、コン
ディショニング成分としては、高級アルコール、シリコ
ーン、シリコーン誘導体、ラノリン、スクワレン、炭化
水素、蛋白誘導体、ポリエチレングリコールの脂肪酸エ
ステル等の油剤、カチオン化セルロース、カチオン化グ
アガム、マーコート550（メルク社製）等のカチオン化
ポリマーなどが挙げられる。

【００３８】また、その他洗浄剤組成物中に通常使用さ
れる成分、例えばメチルセルロース、ヒドロキシエチル
セルロース、カルボキシビニルポリマー、キサンタンガ
ム等の多糖類などの水溶性高分子；ポリオキシアルキレ
ンソルビタンエステル、ポリオキシエチレングリコール
ジステアレート、エタノール等の粘度調整剤；エチレン
ジアミン四酢酸（EDTA）、ホスホン酸塩類等のキレート
剤；ソルビトール、グリセリン等の保湿剤；メチルパラ
ベン、ブチルパラベン等の防腐剤；ビタミン又はその前
駆体等の栄養成分、レシチン、ゼラチン等の動植物抽出
物又はその誘導体；ナイロン、ポリエチレン等のポリマ
ー微粉体；グリチルリチン酸カリウム等の消炎剤；トリ
クロサン、トリクロロカルバン、オクトピロックス、ジ
ンクピリチオン等の殺菌剤や抗フケ剤；ジブチルヒドロ
キシトルエン等の酸化防止剤；その他パール化剤、紫外
線吸収剤、pH調整剤、色素、香料などを、本発明の効果
を損なわない範囲で必要に応じて配合することができ
る。

【００３９】本発明の洗浄剤組成物は、皮膚用や毛髪用
の洗浄剤のほか、食器用洗浄剤、衣料用洗浄剤、フォー
ムバス等、各種目的の洗浄剤に適用することができる。
この場合、(A)成分、(B)成分及びその他の界面活性剤を
合計した、全組成中における界面活性剤としての総配合
量は、固形の剤型であれば30重量％以上、ペーストの剤
型であれば20重量％以上、液体の剤型であれば10重量％
以上とするのが好ましい。

【００４０】

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

【００４１】合成例１アミドエーテルを含むアミドエ
ーテルカルボン酸塩の合成：ラウリン酸メチル214.4ｇ
（１モル）、モノエタノールアミン61.7ｇ（1.02モル）
及びナトリウムメトキシドの30重量％メタノール溶液1
5.3ｇを90℃、50mmHgで５時間加熱して得られた生成物
に、エチレンオキサイド88.2ｇ（２モル）を、100〜110
℃、ゲージ圧０〜3.5気圧で導入した。反応混合物331ｇ
を70〜75℃に加熱し、モノクロル酢酸ナトリウム（SMC
A）174.8ｇ（1.5モル）及び固体水酸化ナトリウム65.2
ｇを４時間かけて添加した。SMCA及び水酸化ナトリウム
は５分割し、反応開始時及び反応開始後１、２、３、４
時間目に添加した。４時間目に添加した後、１時間熟成
した。次に、反応温度を85℃にし、水5.3ｇを加えて更
に１時間熟成し、反応混合物592ｇを得た。この反応混
合物に水500ｇを加え、90℃で36％塩酸水溶液を加えてp
H2.8に調整し、１時間撹拌した後、１時間静置分層させ
て酸型の生成物を545ｇ得た。この酸型の化合物を30％
水酸化ナトリウム水溶液でpH７とし、水を加え透明な溶
液とし、表１に示すアミドエーテル誘導体混合物２を得
た。

【００４２】合成例２〜６アミドエーテルを含むアミ
ドエーテルカルボン酸塩の合成：合成例１と同様にし
て、表１に示すアミドエーテル誘導体混合物１、３、５
及び６を得た。また、酸型への変換・精製を行わず、反
応後30％水酸化ナトリウム水溶液でpH７としたままとす
る以外は合成例１と同様にして表１に示すアミドエーテ
ル誘導体混合物４を得た。

【００４３】合成例７アミドエーテルを含むアミドエ
ーテルカルボン酸塩の合成：合成例１で得た酸型の生成
物を30％水酸化マグネシウム水性懸濁液でpH６〜７に中
和し、水を加えて透明な溶液とし、表１に示すアミドエ
ーテル誘導体混合物10を得た。

【００４４】比較合成例１アミドエーテルを除去した
アミドエーテルカルボン酸ナトリウム塩の合成：合成例
１と同様にして、カルボキシメチル化反応混合物を得た
後、これにエタノールを加えて、固体を析出させ濾過
後、濾過物にエタノールを加えて洗浄し、アミドエーテ
ルを除去した。更に合成例１と同様に酸型とした後、水
酸化ナトリウムで中和しアミドエーテル誘導体混合物７
を得た。

【００４５】比較合成例２アミドエーテルを含むアミ
ドエーテルカルボン酸ナトリウム塩の合成：アミドエー
テルまでは合成例１と同様な方法にて得、更にアミドエ
ーテルに対するSMCA及び固体水酸化ナトリウムのモル比
を各0.05の条件にて反応させ、その後同様に処理してア
ミドエーテル誘導体混合物８を得た。

【００４６】比較合成例３グリセリン誘導体を含むア
ミドエーテルカルボン酸塩の合成：精製ヤシ油510.6ｇ
（2.2モル）を35℃で溶解した。次いで、モノエタノー
ルアミン138.8ｇ（2.3モル）及びナトリウムメトキシド
の30重量％メタノール溶液5.1ｇを70℃で２時間、105℃
で６時間加熱して得られた生成物に、エチレンオキサイ
ド298ｇ（6.75モル）を、100〜110℃、ゲージ圧０〜3.5
気圧で30分かけて導入した。反応混合物675ｇを70〜75
℃に加熱し、SMCA 281.7ｇ（2.41モル）及び固体水酸化
ナトリウム105.1ｇを４時間かけて添加した。SMCA及び
水酸化ナトリウムは５分割し、反応開始時及び反応開始
後１、２、３、４時間目に添加した。４時間目に添加し
た後、１時間熟成した。次に、反応温度を85℃にし、水
５ｇを加えて更に１時間熟成し、反応混合物1039ｇを得
た。この反応混合物に水500ｇを加え、50℃で36％塩酸
水溶液を加えてpH７に調整し、水で透明な溶液になるま
で希釈し、表１に示すアミドエーテル誘導体混合物９を
得た。

【００４７】

【表１】

【００４８】実施例１表２に示す組成の洗浄剤組成物を調製し、それぞれにつ
いて起泡量及び泡質について評価を行った。この結果を
表２に示す。なお、表２に示す配合重量％は、活性剤の
有効分（アミドエーテルカルボン酸塩類は固形分）の値
である。pHの調整は水酸化ナトリウム水溶液とクエン酸
にて行った。

【００４９】〈評価方法〉起泡量及び泡質は、健常な日
本人女性の毛髪20ｇ（15cm）に洗浄剤１ｇを塗布し、１
分間泡立て、専門パネラー20名により下記の評価基準に
従い評価した。結果は20名の平均スコアから下記の判定
基準に従い表２に示す。

【００５０】〈基準〉 (1)起泡量Ａ．評価非常に良好な泡立ち・・・スコア４良好な泡立ち・・・・・・スコア３泡立つがやや不足・・・・スコア２泡立ちが不良・・・・・・スコア１Ｂ．判定平均スコア3.5〜4.0・・・◎ 平均スコア2.5〜3.4・・・○ 平均スコア1.5〜2.4・・・△ 平均スコア1.0〜1.4・・・×

【００５１】(2)泡質Ａ．評価泡質がクリーミィで非常に良く滑る・・・スコア４泡質がクリーミィで滑る・・・・・・・・スコア３泡質がやや粗く、やや滑らない・・・・・スコア２泡質が粗く、滑らない・・・・・・・・・スコア１Ｂ．判定平均スコア3.5〜4.0・・・◎ 平均スコア2.5〜3.4・・・○ 平均スコア1.5〜2.4・・・△ 平均スコア1.0〜1.4・・・×

【００５２】

【表２】

【００５３】実施例２次に示す組成のpH6.0のシャンプーを調製した。このも
のは泡立ちが良く、泡質がクリーミーであった。

【００５４】

【表３】（重量％）アミドエーテル誘導体混合物１７ラウリル硫酸エステル・Na ９ココアミドプロピルベタイン３香料０．３クエン酸適量水酸化ナトリウム適量イオン交換水バランス

【００５５】実施例３次に示す組成のpH6.8のボディーシャンプーを調製し
た。このものは泡立ちが良く、泡質がクリーミーであっ
た。

【００５６】

【表４】（重量％）アミドエーテル誘導体混合物３５ポリオキシエチレンアルキル(C_12-14)硫酸エステル・Na １０パーム核油脂肪酸ジエタノールアミド３香料０．３クエン酸適量水酸化ナトリウム適量イオン交換水バランス

【００５７】実施例４次に示す組成のpH6.2のシャンプーを調製した。このも
のは泡立ちが良く、泡質がクリーミーであった。

【００５８】

【表５】（重量％）アミドエーテル誘導体混合物４８ポリオキシエチレンアルキル(C_12-14)硫酸エステル・Na ７パーム核油脂肪酸ジエタノールアミド３香料０．３クエン酸適量水酸化ナトリウム適量イオン交換水バランス

【００５９】実施例５次に示す組成のpH6.8の食器用洗剤を調製した。このも
のは泡立ちが良く、洗浄性に優れたものであった。

【００６０】

【表６】（重量％）アミドエーテル誘導体混合物２５ α−スルホミリスチン酸メチル・Na ９ラウリルアミンオキサイド４香料０．３クエン酸適量水酸化ナトリウム適量イオン交換水バランス

【００６１】実施例６次に示す組成のpH6.0のボディーシャンプーを調製し
た。このものは泡立ちが良く、泡質がクリーミーであっ
た。

【００６２】

【表７】（重量％）アミドエーテル誘導体混合物10 ３アミドエーテル誘導体混合物５５ココイル硫酸エステル・Na ８ラウリン酸アミドプロピルベタイン３香料０．３クエン酸適量水酸化ナトリウム適量イオン交換水バランス

【００６３】実施例７次に示す組成のpH6.6の食器用洗剤を調製した。このも
のは泡立ちが良く、洗浄性に優れたものであった。

【００６４】

【表８】（重量％）アミドエーテル誘導体混合物６４ α−スルホミリスチン酸・Na ８ドデシルベンゼンスルホン酸・Na ７ラウリルアミンオキサイド２香料０．３クエン酸適量水酸化ナトリウム適量イオン交換水バランス

【００６５】実施例８次に示す組成のpH6.5のコンディショニングシャンプー
を調製した。このものは泡立ちが良く、泡質がクリーミ
ーでかつ、感触に優れるものであった。

【００６６】

【表９】（重量％）アミドエーテル誘導体混合物１６アミドエーテル誘導体混合物６２ポリオキシエチレンアルキル(C_12-14)硫酸エステル・Na ３ラウリル硫酸・NH₃ ３ラウリン酸アミドプロピルベタイン３カチオン化グァーガム（ジャグアールC-13-S, セラニーズ・シュタイン・ホール社製）０．２モノステアリルトリメチルアンモニウムクロライド０．１香料０．３クエン酸適量水酸化ナトリウム適量イオン交換水バランス

【００６７】

【発明の効果】本発明の洗浄剤組成物は、起泡性に優
れ、かつ泡質がクリーミーである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ１１Ｄ 1/29 Ｃ１１Ｄ 1/29 1/52 1/52 1/68 1/68

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】次の成分(A)及び(B)を(A)：(B)＝95：５
〜５：95の重量比率で含有する洗浄剤組成物。 (A)一般式(1)で表されるアミドエーテルカルボン酸又は
その塩及び一般式(2)で表されるアミドエーテルを、
(1)：(2)＝99：１〜30：70の重量比で固形分中に合計50
重量％以上含有し、かつ一般式(3)で表されるグリセリ
ン誘導体の含有率が固形分中の５重量％以下であるアミ
ドエーテル誘導体混合物【化１】（式中、Ｒ¹は炭素数５〜23の直鎖もしくは分岐鎖のア
ルキル基もしくはアルケニル基又はそのようなアルキル
基で置換されたフェニル基を示し、Ｒ²は水素原子、-(C
H₂CH₂O)_nCH₂COOM、-(CH₂CH₂O)_mH又は炭素数１〜３のア
ルキル基を示し、Ｍは水素原子、アルカリ金属、アルカ
リ土類金属、アンモニウム、アルカノールアンモニウム
又は塩基性アミノ酸と水素原子１個からなる基を示し、
ｎ及びｍは同一でも異なってもよくそれぞれ１〜10の数
を示し、Ｒ³は水素原子、-(CH₂CH₂O)_mH又は炭素数１〜
３のアルキル基を示し、Ｒ⁴は-(CH₂CH₂O)_nCH₂COOM又は-
(CH₂CH₂O)_mHを示す。一般式(1)、(2)及び(3)相互におけ
るＲ¹、Ｍ、ｎ及びｍは同一でも異なってもよい。） (B)アルキル硫酸エステル、ポリオキシエチレンアルキ
ル硫酸エステル、アルキルベンゼンスルホン酸、α−ス
ルホ脂肪酸エステル及びこれらの塩から選ばれる１種又
は２種以上のアニオン性界面活性剤。
【請求項２】一般式(1)及び(2)において、Ｒ¹が炭素
数７〜17の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基若しくはア
ルケニル基であり、Ｒ²が水素原子又は炭素数１〜３の
アルキル基であり、ｎ及びｍがそれぞれ１〜８の数であ
る請求項１記載の洗浄剤組成物。
【請求項３】 (A)成分が、一般式(1)で表されるアミド
エーテルカルボン酸又はその塩及び一般式(2)で表され
るアミドエーテルを、(1)：(2)＝92：８〜50：50の重量
比で固形分中に合計で60重量％以上含有し、かつ一般式
(3)で表されるグリセリン誘導体の含有率が固形分中の
３重量％以下であるアミドエーテル誘導体混合物である
請求項１又は２記載の洗浄剤組成物。
【請求項４】 (A)成分及び(B)成分を(A)：(B)＝80：20
〜５：95の比率で含有する請求項１のいずれか１項記載
の洗浄剤組成物。
【請求項５】 (A)成分及び(B)成分を(A)：(B)＝60：40
〜５：95の比率で含有する請求項１〜３のいずれか１項
記載の洗浄剤組成物。
【請求項６】 (A)成分が、脂肪酸低級アルコールエス
テルから合成した脂肪酸アルカノールアミドを原料とす
るものである請求項１〜５のいずれか１項記載の洗浄剤
組成物。