JPH09227335A - アルキルポリグリコシドおよびポリマーを含有する水性製剤 - Google Patents
アルキルポリグリコシドおよびポリマーを含有する水性製剤Info
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- JPH09227335A JPH09227335A JP9025500A JP2550097A JPH09227335A JP H09227335 A JPH09227335 A JP H09227335A JP 9025500 A JP9025500 A JP 9025500A JP 2550097 A JP2550097 A JP 2550097A JP H09227335 A JPH09227335 A JP H09227335A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 毒物学的、生態学的および生理学的見地から
好ましい成分からなる水性製剤を提供する。 【解決手段】 前記製剤は、アルキルポリグリコシドお
よび式I: 【化1】 で示されるポリエチレングリコールエーテル誘導体を含
有する。
好ましい成分からなる水性製剤を提供する。 【解決手段】 前記製剤は、アルキルポリグリコシドお
よび式I: 【化1】 で示されるポリエチレングリコールエーテル誘導体を含
有する。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明はアルキルポリグリコ
シドおよびポリエチレングリコールエーテル誘導体を含
有する水性製剤に関する。
シドおよびポリエチレングリコールエーテル誘導体を含
有する水性製剤に関する。
【0002】本発明の組成物は特に化粧用組成物であ
る。
る。
【0003】
【従来の技術】アルキルポリグリコシドおよびポリマー
を含有する化粧用組成物は技術水準から公知である(S
OEFW Journal,121st year,8
/95,598〜611頁)。例えばキサンタンガムお
よびアルギネートのようなポリマーを粘度調節添加剤と
してアルキルポリグリコシド製剤に使用することが記載
されている(607頁第1欄)。
を含有する化粧用組成物は技術水準から公知である(S
OEFW Journal,121st year,8
/95,598〜611頁)。例えばキサンタンガムお
よびアルギネートのようなポリマーを粘度調節添加剤と
してアルキルポリグリコシド製剤に使用することが記載
されている(607頁第1欄)。
【0004】欧州特許出願公開第511566号明細書
には基礎界面活性剤のほかにアルキルポリグリコシドお
よびポリマーを含有する高められた粘度を有する水性界
面活性剤組成物が記載されており、この場合にポリマー
としてアルコキシル化した多価アルコールの誘導体が記
載されている。
には基礎界面活性剤のほかにアルキルポリグリコシドお
よびポリマーを含有する高められた粘度を有する水性界
面活性剤組成物が記載されており、この場合にポリマー
としてアルコキシル化した多価アルコールの誘導体が記
載されている。
【0005】欧州特許第408965号明細書および欧
州特許第388810号明細書にはアルキルグリコシド
を含有する洗浄剤組成物が記載されている。
州特許第388810号明細書にはアルキルグリコシド
を含有する洗浄剤組成物が記載されている。
【0006】ドイツ特許出願公開第4217673号明
細書にはアルキルポリグリコシド、カルボキシメチル化
したアルカノールエトキシレートおよびモノアルキルス
ルホスクシネートをきわめて特定の量比で含有する電解
質と増粘可能な界面活性剤の組合せ物が記載されてい
る。
細書にはアルキルポリグリコシド、カルボキシメチル化
したアルカノールエトキシレートおよびモノアルキルス
ルホスクシネートをきわめて特定の量比で含有する電解
質と増粘可能な界面活性剤の組合せ物が記載されてい
る。
【0007】式:
【0008】
【化2】
【0009】で示され、Eがエチレンオキシドであり、
DIがジイソシアネートである疎水性に変性されたウレ
タンエトキシレート増粘剤は、Colloids an
d Surfaces A:Physicochemi
cal and Engineering Aspec
ts,82(1994)263−277から塗料に使用
されることが公知である。
DIがジイソシアネートである疎水性に変性されたウレ
タンエトキシレート増粘剤は、Colloids an
d Surfaces A:Physicochemi
cal and Engineering Aspec
ts,82(1994)263−277から塗料に使用
されることが公知である。
【0010】ドイツ特許第2204841号明細書およ
びドイツ特許第2054885号明細書には増粘剤とし
てポリエチレングリコールエーテル誘導体を含有する顔
料印刷ペーストが記載されている。
びドイツ特許第2054885号明細書には増粘剤とし
てポリエチレングリコールエーテル誘導体を含有する顔
料印刷ペーストが記載されている。
【0011】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、アル
キルポリグリコシド、すなわち毒物学的、生態学的およ
び生理学的見地から好ましい再生可能な原料をベースと
する成分を含有する水性製剤を製造することである。同
時に前記製剤は相対的に高い濃度の電解液(例えばNa
Cl)を必要とせずに高い粘度を有するべきである。
キルポリグリコシド、すなわち毒物学的、生態学的およ
び生理学的見地から好ましい再生可能な原料をベースと
する成分を含有する水性製剤を製造することである。同
時に前記製剤は相対的に高い濃度の電解液(例えばNa
Cl)を必要とせずに高い粘度を有するべきである。
【0012】
【課題を解決するための手段】前記課題は、アルキルポ
リグリコシドのほかに、式I:
リグリコシドのほかに、式I:
【0013】
【化3】
【0014】(式中、R1は8〜22個の炭素原子を有
するアルキル基を表し、Aはジイソシアネートから誘導
される二価の基を表し、nは20〜400である)で示
されるポリエチレングリコールエーテル誘導体を含有す
る水性製剤により解決される。
するアルキル基を表し、Aはジイソシアネートから誘導
される二価の基を表し、nは20〜400である)で示
されるポリエチレングリコールエーテル誘導体を含有す
る水性製剤により解決される。
【0015】前記製剤は有利には化粧用組成物であり、
特にヘアトリートメント組成物、シャワーバス、シャワ
ージェルであるが、顔面洗浄剤、手洗いペーストおよび
ローションにも使用される。記載すべきヘアトリートメ
ント組成物はシャンプー、ヘアリンス、スタイリングジ
ェルおよびウェービング組成物である。
特にヘアトリートメント組成物、シャワーバス、シャワ
ージェルであるが、顔面洗浄剤、手洗いペーストおよび
ローションにも使用される。記載すべきヘアトリートメ
ント組成物はシャンプー、ヘアリンス、スタイリングジ
ェルおよびウェービング組成物である。
【0016】本発明による水性製剤は有利には付加的な
界面活性剤を含有する。この界面活性剤は水性の、特に
化粧用製剤に常用の界面活性剤であり、例えば脂肪アル
コールエーテルスルフェート、脂肪アルコールスルフェ
ート、カルボキシメチル化した脂肪アルコールエトキシ
レート、脂肪アルコールエーテルスルホスクシネート、
アルカンスルホネート、脂肪酸塩、アルキルベタイン、
両性電解質、脂肪アルコールエトキシレート、脂肪酸ソ
ルビタンエステル、エトキシル化したソルビタンエステ
ル、糖エステルおよびこれらの混合物が基礎界面活性剤
として該当し、その際それぞれの場合の飽和または不飽
和の、直鎖または分枝鎖状のアルキル鎖の鎖長は8〜2
2個、有利には10〜20個の炭素原子であり、アニオ
ン性界面活性剤のカチオンはNa,K,NH4、C2〜C
3−アルカノールアンモニウムまたはMgである。エト
キシル化度(degrees of ethoxylation)は脂肪アルコ
ールエーテルスルフェートの場合はエチレンオキシド1
〜5、有利には2〜4モル/モルであり、カルボキシル
化したエトキシレートの場合はエチレンオキシド2〜1
5、有利には3〜10モル/モルであり、脂肪アルコー
ルエーテルスルホスクシネートの場合はエチレンオキシ
ド1〜6、有利には2〜4モル/モルであり、脂肪アル
コールエトキシレートの場合はエチレンオキシド2〜2
5、有利には2〜15モル/モルである。
界面活性剤を含有する。この界面活性剤は水性の、特に
化粧用製剤に常用の界面活性剤であり、例えば脂肪アル
コールエーテルスルフェート、脂肪アルコールスルフェ
ート、カルボキシメチル化した脂肪アルコールエトキシ
レート、脂肪アルコールエーテルスルホスクシネート、
アルカンスルホネート、脂肪酸塩、アルキルベタイン、
両性電解質、脂肪アルコールエトキシレート、脂肪酸ソ
ルビタンエステル、エトキシル化したソルビタンエステ
ル、糖エステルおよびこれらの混合物が基礎界面活性剤
として該当し、その際それぞれの場合の飽和または不飽
和の、直鎖または分枝鎖状のアルキル鎖の鎖長は8〜2
2個、有利には10〜20個の炭素原子であり、アニオ
ン性界面活性剤のカチオンはNa,K,NH4、C2〜C
3−アルカノールアンモニウムまたはMgである。エト
キシル化度(degrees of ethoxylation)は脂肪アルコ
ールエーテルスルフェートの場合はエチレンオキシド1
〜5、有利には2〜4モル/モルであり、カルボキシル
化したエトキシレートの場合はエチレンオキシド2〜1
5、有利には3〜10モル/モルであり、脂肪アルコー
ルエーテルスルホスクシネートの場合はエチレンオキシ
ド1〜6、有利には2〜4モル/モルであり、脂肪アル
コールエトキシレートの場合はエチレンオキシド2〜2
5、有利には2〜15モル/モルである。
【0017】本発明による製剤に含まれるアルキルポリ
グリコシドは有利には式II R2−O−Gm II に相当し、式中のR2は8〜18個、有利には10〜1
6個のC原子を有する直鎖または分枝鎖状のアルキル基
を表し、Gはポリグリコシル基を表し、mは1.1〜
5、有利には1.1〜2.5である。
グリコシドは有利には式II R2−O−Gm II に相当し、式中のR2は8〜18個、有利には10〜1
6個のC原子を有する直鎖または分枝鎖状のアルキル基
を表し、Gはポリグリコシル基を表し、mは1.1〜
5、有利には1.1〜2.5である。
【0018】前記式Iにおいて、R1は有利には10〜
20個のC原子を有するアルキル基であり、Aは有利に
は芳香族ジイソシアネートから誘導される二価の基であ
り、nは有利には60〜300である。
20個のC原子を有するアルキル基であり、Aは有利に
は芳香族ジイソシアネートから誘導される二価の基であ
り、nは有利には60〜300である。
【0019】本発明による製剤は有利にはアルキルポリ
グリコシド1〜20重量%および式Iのポリエチレング
リコールエーテル誘導体0.05〜1重量%、特に0.
1〜0.5重量%を含有する。
グリコシド1〜20重量%および式Iのポリエチレング
リコールエーテル誘導体0.05〜1重量%、特に0.
1〜0.5重量%を含有する。
【0020】アルキルポリグリコシドおよび常用の基礎
界面活性剤のほかに、本発明の式Iのポリエチレングリ
コール誘導体を使用する場合は、4000〜18000
mPa・sの増粘剤0.2〜0.8重量%を添加して達
成される。
界面活性剤のほかに、本発明の式Iのポリエチレングリ
コール誘導体を使用する場合は、4000〜18000
mPa・sの増粘剤0.2〜0.8重量%を添加して達
成される。
【0021】ポリエチレングリコールエーテル誘導体の
製造はドイツ特許第2204841号明細書に詳細に記
載されており、表現に関してはこれを参照する。
製造はドイツ特許第2204841号明細書に詳細に記
載されており、表現に関してはこれを参照する。
【0022】本発明に使用されるアルキルポリグリコシ
ドは市販されており、SOEFWJournal,12
1st year,8/95,598頁に記載されてい
る。これは再生可能な原料をベースとして公知の方法で
製造することができる、例えば欧州特許出願公開第51
1466号明細書、第3欄参照。ここから、例えばデキ
ストロースを酸性触媒の存在下でn−ブタノールと反応
させ、ブチルポリグリコシド混合物を生じることがで
き、これを同様に酸性触媒の存在下で長鎖アルコールと
グリコシド交換反応させ、所望のアルキルポリグリコシ
ド混合物を生じることができることが示される。
ドは市販されており、SOEFWJournal,12
1st year,8/95,598頁に記載されてい
る。これは再生可能な原料をベースとして公知の方法で
製造することができる、例えば欧州特許出願公開第51
1466号明細書、第3欄参照。ここから、例えばデキ
ストロースを酸性触媒の存在下でn−ブタノールと反応
させ、ブチルポリグリコシド混合物を生じることがで
き、これを同様に酸性触媒の存在下で長鎖アルコールと
グリコシド交換反応させ、所望のアルキルポリグリコシ
ド混合物を生じることができることが示される。
【0023】生成物の構造は一定の範囲内で変動するこ
とができる。アルキル基R2は長鎖アルコールの選択に
より決定する。大規模工業的に入手可能な10〜18個
のC原子を有する界面活性剤アルコール、特に脂肪酸ま
たは脂肪酸誘導体の水素化から生じる天然の脂肪アルコ
ールが経済的理由から有利である。チーグラーアルコー
ルまたはオキソアルコールを使用することもできる。
とができる。アルキル基R2は長鎖アルコールの選択に
より決定する。大規模工業的に入手可能な10〜18個
のC原子を有する界面活性剤アルコール、特に脂肪酸ま
たは脂肪酸誘導体の水素化から生じる天然の脂肪アルコ
ールが経済的理由から有利である。チーグラーアルコー
ルまたはオキソアルコールを使用することもできる。
【0024】ポリグリコシル基Gmは一方では炭水化物
の選択により、他方では平均重合度nの調節により、例
えばドイツ特許第1943689号明細書により決定す
る。原則的に、周知のように、多糖類、例えば澱粉、マ
ルトデキストリン、デキストロース、ガラクトース、マ
ンノース、キシロース等を使用することができる。大規
模工業的に使用可能な、澱粉、マルトデキストリンおよ
び特にデキストロースの炭水化物が有利である。経済的
に重要なアルキルポリグリコシド合成が位置選択的にお
よび立体選択的に進行しないので、アルキルポリグリコ
シドは常にオリゴマーの混合物であり、これは種々の異
性体の形の混合物である。これはα−およびβ−グルコ
シド結合といっしょにピラノースおよびフラノースの形
で存在する。2つのサッカリド基の間の橋状員子の位置
は異なる。
の選択により、他方では平均重合度nの調節により、例
えばドイツ特許第1943689号明細書により決定す
る。原則的に、周知のように、多糖類、例えば澱粉、マ
ルトデキストリン、デキストロース、ガラクトース、マ
ンノース、キシロース等を使用することができる。大規
模工業的に使用可能な、澱粉、マルトデキストリンおよ
び特にデキストロースの炭水化物が有利である。経済的
に重要なアルキルポリグリコシド合成が位置選択的にお
よび立体選択的に進行しないので、アルキルポリグリコ
シドは常にオリゴマーの混合物であり、これは種々の異
性体の形の混合物である。これはα−およびβ−グルコ
シド結合といっしょにピラノースおよびフラノースの形
で存在する。2つのサッカリド基の間の橋状員子の位置
は異なる。
【0025】本発明に使用されるアルキルポリグリコシ
ドはアルキルポリグリコシドをアルキルモノグリコシド
と混合することにより製造することもできる。アルキル
モノグリコシドは、例えば欧州特許出願公開第0092
355号明細書により、極性溶剤、例えばアセトンを用
いてアルキルポリグリコシドから取得または濃縮するこ
とができる。
ドはアルキルポリグリコシドをアルキルモノグリコシド
と混合することにより製造することもできる。アルキル
モノグリコシドは、例えば欧州特許出願公開第0092
355号明細書により、極性溶剤、例えばアセトンを用
いてアルキルポリグリコシドから取得または濃縮するこ
とができる。
【0026】グリコシド化度(degree of glycosidatio
n)は1H−NMRを用いて有利に決定する。
n)は1H−NMRを用いて有利に決定する。
【0027】化粧用洗浄剤に使用される界面活性剤と比
較して、アルキルポリグリコシドはきわめて環境に適し
ている。清浄装置シミュレーションモデル(purificati
on plants simulation model)/DOC分析により決定
した本発明によるアルキルポリグリコシドの生分解度
(degree of biodegradability)は96±3%である。
この数字はこの試験法(全分解)において70%より高
い分解度がこの物質が容易に分解できることを示すとい
う背景から理解できる。
較して、アルキルポリグリコシドはきわめて環境に適し
ている。清浄装置シミュレーションモデル(purificati
on plants simulation model)/DOC分析により決定
した本発明によるアルキルポリグリコシドの生分解度
(degree of biodegradability)は96±3%である。
この数字はこの試験法(全分解)において70%より高
い分解度がこの物質が容易に分解できることを示すとい
う背景から理解できる。
【0028】10000mg/kgより高い値の急性経
口毒性LD50(ラット)および12mg/lの水性毒
性LD50(ゴールデンオルフ)および30mg/lの
EC50(ミジンコ)は現在の最も重要な界面活性剤の
相当する値よりも3〜5倍好ましい。化粧用製剤に特に
重要である皮膚および粘膜の適合性に関しても同じこと
が適用される。
口毒性LD50(ラット)および12mg/lの水性毒
性LD50(ゴールデンオルフ)および30mg/lの
EC50(ミジンコ)は現在の最も重要な界面活性剤の
相当する値よりも3〜5倍好ましい。化粧用製剤に特に
重要である皮膚および粘膜の適合性に関しても同じこと
が適用される。
【0029】塩、例えばアルカリ金属−、アンモニウム
−および/またはアルカリ土類金属ハロゲン化物、−硫
酸塩または−リン酸塩を本発明の製剤に少量で添加する
ことができる。
−および/またはアルカリ土類金属ハロゲン化物、−硫
酸塩または−リン酸塩を本発明の製剤に少量で添加する
ことができる。
【0030】本発明の製剤はアニオン界面活性剤を添加
しない場合も驚異的に良好な粘度を有する。
しない場合も驚異的に良好な粘度を有する。
【0031】公知の方法で、本発明の水性製剤はそれぞ
れの使用目的に重要であるほかの成分を含有することが
できる。これらはシリコーン界面活性剤、たんぱく質加
水分解物、香料、不透明剤および真珠光沢剤、脂肪回復
剤(refatting agent)、シリコーン油、湿分保有剤、
保存剤、皮膚の化粧用作用物質、植物抽出物、緩衝剤、
錯形成剤等である。
れの使用目的に重要であるほかの成分を含有することが
できる。これらはシリコーン界面活性剤、たんぱく質加
水分解物、香料、不透明剤および真珠光沢剤、脂肪回復
剤(refatting agent)、シリコーン油、湿分保有剤、
保存剤、皮膚の化粧用作用物質、植物抽出物、緩衝剤、
錯形成剤等である。
【0032】
例1 ラウリルエーテル硫酸ナトリウム(Texapon
(R)N28、H2O中のEO約2モル、活性物質約2
8%を含有する)およびラウリルポリグルコース(Pl
antaren(R)1200、C12〜C16−脂肪アル
コールベース、mが1.4〜1.45の値を有する)を
用いたシャンプー基材の増粘化。
(R)N28、H2O中のEO約2モル、活性物質約2
8%を含有する)およびラウリルポリグルコース(Pl
antaren(R)1200、C12〜C16−脂肪アル
コールベース、mが1.4〜1.45の値を有する)を
用いたシャンプー基材の増粘化。
【0033】調製(重量%): Texapon(R)N28 22.0 Plantaren(R)1200 16.0 クエン酸10% 0.62 式IIIの粘稠剤 0.5 水を加えて100.0
【0034】
【化4】
【0035】
【表1】
【0036】例2 Texapon(R)N28を使用しないシャンプー基
材の増粘化。
材の増粘化。
【0037】 調製(重量%): Setacin 103 special (二ナトリウムラウレススルホスクシネート) 30.0 Plantaren(R)1200 18.0 両性界面活性剤(amphotenside B4) (ココアミドプロピルベタイン) 3.0 以下に示される粘稠剤 水を加えて100.0
【0038】
【表2】
【0039】例3 種々の濃度のLutexalHVWを用いて増粘化した
シャンプー基材調製(重量%): Texapon(R)N28 22.0 Plantaren(R)1200 16.0 クエン酸10% 0.62 以下に示される粘稠剤 水を加えて100.0
シャンプー基材調製(重量%): Texapon(R)N28 22.0 Plantaren(R)1200 16.0 クエン酸10% 0.62 以下に示される粘稠剤 水を加えて100.0
【0040】
【表3】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 A61K 7/48 A61K 7/48 7/50 7/50 (72)発明者 ギュンター エッター ドイツ連邦共和国 フランケンタール ハ ンス−フォン−マレース−シュトラーセ 21 (72)発明者 ハンス−ウルリッヒ ヴェーケル ドイツ連邦共和国 エラーシュタット ブ ルーフシュトラーセ 66
Claims (8)
- 【請求項1】 アルキルポリグリコシドおよび式I: 【化1】 (式中、 R1は8〜22個の炭素原子を有するアルキル基を表
し、 Aはジイソシアネートから誘導される二価の基を表し、 nは20〜400である)で示されるポリエチレングリ
コールエーテル誘導体を含有する水性製剤。 - 【請求項2】 製剤が化粧用組成物である請求項1記載
の製剤。 - 【請求項3】 化粧用組成物がヘアトリートメント組成
物、シャワーバスまたはシャワージェルである請求項2
記載の製剤。 - 【請求項4】 付加的に界面活性剤を含有する請求項1
記載の製剤。 - 【請求項5】 式II: R2−O−Gm II (式中、 R2は8〜18個のC原子を有する直鎖または分枝鎖状
のアルキル基またはその混合物を表し、 Gはポリグリコシル基を表し、 mは1.1〜5である)で示されるアルキルポリグリコ
シドを含有する請求項1記載の製剤。 - 【請求項6】 式Iにおいて、R1が10〜20個のC
原子を有するアルキル基を表し、Aが芳香族ジイソシア
ネートから誘導される二価の基を表し、nが60〜30
0である請求項1記載の製剤。 - 【請求項7】 式IIにおいて、R2が10〜16個の
C原子を有する直鎖アルキル基を表し、nが1.1〜
2.5である請求項5記載の製剤。 - 【請求項8】 アルキルポリグリコシド1〜20重量%
および式Iのポリエチレングリコールエーテル誘導体
0.05〜1重量%を含有する請求項1記載の製剤。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19604466.9 | 1996-02-08 | ||
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