JP2000511914A - 水性真珠光沢濃縮物 - Google Patents

水性真珠光沢濃縮物

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Abstract

(57)【要約】 水性ではないときの比率で、(ａ)１〜９９.１重量％の、１２〜２２個の炭素原子を含む脂肪アルコール、水および／または２〜１５個の炭素原子と２〜１０個のヒドロキシル基を含むポリオールによる、１２〜２２個の炭素原子を含むオレフィンエポキシドの開環生成物、(ｂ)０.１〜９０重量％の陰イオン性、非イオン性、陽イオン性、両性および／または双性イオン性乳化剤、および(ｃ)０〜４０重量％のポリオールを、合計が１００重量％になるように含有する新規な水性真珠光沢濃縮物が提案されている。

Description

【発明の詳細な説明】 水性真珠光沢濃縮物 発明の分野 本発明は、脂肪アルコールまたはポリオールによるオレフィンエポキシドの開 環生成物、乳化剤および所望によるポリオールを含有する水性真珠光沢濃縮物、 該濃縮物の製造方法、該濃縮物を用いる真珠光沢界面活性配合物の製造方法、な らびに、真珠光沢ワックスとしての開環生成物の使用に関する。 従来の技術 数世紀間にわたり真珠の柔らかに揺らめく光沢は、人間を特別に魅了してきた 。従って、化粧品調製物の製造者が、その製品に魅力的な価値ある豊かな外観を 付与しようと努めることに不思議はない。中年の化粧品において使用された最初 の真珠光沢は、天然の魚うろこの真珠光沢ペーストであった。今世紀の初頭に、 塩化酸化ビスマスも真珠光沢を生成しうることが発見された。対照的に、真珠光 沢ワックス、特にグリコールモノ脂肪酸エステルおよびジ脂肪酸エステル型の真 珠光沢ワックスは、最近の化粧品において重要なものとなり、主に毛髪シャンプ ーおよびシャワーゲルにおける真珠光沢の生成に使用されている。最近の真珠光 沢配合物の総覧が、アンスマン(A.Ansmann)およびカヴァ(R.Kawa)[Parf.Kosm.,7 5 ,578(1994)]により出版されている。 所望の真珠光沢を持つ界面活性生成物を供することができる種々の配合物が従 来技術から既知である。例えば、ドイツ特許出願公開No．38 43 572およびNo．4 1 03 551(ヘンケル社)は、１５〜４０重量％の真珠光沢成分、５〜５５重量％の 乳化剤および０.１〜５重量％または１５〜４０重量％のポリオールを含有する 易流動性水性分散液の形態の真珠光沢濃縮物を記載している。この真珠光沢ワッ クスは、アシル化ポリアルキレングリコール、モノアルカノールアミド、直鎖飽 和脂肪酸またはケトスルホンである。欧州特許No．0 181 773およびNo．0285389 [プロクター・アンド・ギャンブル(Procter&Gamble)]は、界面活性剤、 非揮発性シリコーンおよび真珠光沢ワックスを含有するシャンプー組成物を記載 している。欧州特許出願公開No．0 205 922(ヘンケル社)は、５〜１５重量％の アシル化ポリグリコール、１〜６重量％の脂肪酸モノエタノールアミドおよび１ 〜５重量％の非イオン性乳化剤を含有する易流動性の真珠光沢濃縮物に関する。 欧州特許No．0 569 843(ヘキスト社)の教示によれば、非イオン性の易流動性の 真珠光沢分散物が、５〜３０重量％のアシル化ポリグリコールおよび０.１〜２ ０重量％の選択した非イオン性界面活性剤の混合物の調製によって得られる。さ らに、.欧州特許出願公開No.0 581 193(ヘキスト社)は、アシル化ポリグリコー ルエーテル、ベタイン、陰イオン性界面活性剤およびグリセロールを含有する易 流動性の保存剤不含の真珠光沢分散物を記載している。最後に、欧州特許出願公 開No．0 684 302(ゴールドシュミット社)は、真珠光沢濃縮物の製造のための結 晶化助剤としてのポリグリセロールエステルの使用に関する。 多数の配合物にもかかわらず、新規な真珠光沢ワックスであって、例えばアシ ル化ポリグリコールとは対照的にどのようなエチレンオキシド単位をも含まず、 比較的少量で使用したときであっても輝くような光沢によって既知生成物とは区 別されるので配合物の安定性にどのような悪影響を及ぼすこともなく重要成分( 例えばシリコーン)を使用することができ、同時にエステル基を含んでいるので 適切な生分解性が確保され、そして、易流動性であるので特に濃縮形態での取扱 いが容易な新規な真珠光沢ワックスが市場で常に求められている。従って、本発 明が指向する課題は、上記の錯綜した数々の要求を満足させる新規な真珠光沢濃 縮物を提供することであった。 発明の説明 本発明は、非水性成分を基準に、 (ａ)１〜９９.１重量％の、１２〜２２個の炭素原子を含む脂肪アルコール、 水および／または２〜１５個の炭素原子と２〜１０個のヒドロキシル基を含むポ リオールによる、１２〜２２個の炭素原子を含むオレフィンエポキシドの開環生 成物、 (ｂ)０.１〜９０重量％の陰イオン性、非イオン性、陽イオン性、両性および ／ または双性イオン性乳化剤、および (ｃ)０〜４０重量％のポリオール を、その量が合計して１００重量％になるように含有する水性真珠光沢濃縮物に 関する。 驚くべきことに、上記のエポキシド開環生成物が、優れた真珠光沢特性を持ち 、比較的高い輝き(比較的少量で用いたときであっても)、特有の粒子の微細さお よび貯蔵安定性により既知生成物とは区別されることを見い出した。この真珠光 沢ワックスは生分解が容易であり、濃縮形態で易流動性であり、さらに、問題の 多い成分(例えばシリコーン)を化粧品配合物に導入することを可能にする。開環 反応は水のみを用いて行うこともできる。 エポキシド開環生成物 開環生成物は、通常は末端または内部オレフィンエポキシドと脂肪族アルコー ルとの酸触媒反応によって調製される既知物質である。この反応生成物は、好ま しくは以下の式(Ｉ)で示される： [式中、Ｒ1およびＲ2は水素または１０〜２０個の炭素原子を含むアルキル基(た だし、Ｒ1およびＲ2の合計炭素原子数は１０〜２０である)であり、Ｒ3は１２〜 ２２個の炭素原子を含むアルキルおよび／またはアルケニル基および／または２ 〜１５個の炭素原子と２〜１０個のヒドロキシル基を含むポリオールの残基であ る]。 代表例は、α-ドデセンエポキシド、α-ヘキサデセンエポキシド、α-オクタデ セン-エポキシド、α-エイコセンエポキシド、α-ドコセンエポキシド、i-ドデ センエポキシド、i-ヘキサデセンエポキシド、i-オクタデセンエポキシド、i-エ イコセンエポキシドおよび／またはi-ドコセンエポキシドと、ラウリルアルコー ル、 ココナツ脂肪アルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、セテアリ ルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、オレイルア ルコール、エライジルアルコール、ペトロセリニルアルコール、リノリルアルコ ール、リノレニルアルコール、ベヘニルアルコールおよび／またはエルシルアル コールによる開環生成物である。１６〜１８個の炭素原子を含む脂肪アルコール によるヘキサデセンおよび／またはオクタデセンエポキシドの開環生成物を用い るのが好ましい。脂肪アルコールの代わりにポリオールを開環反応に用いるとき には、使用する化合物は、以下においてさらに詳しく説明する成分(ｃ)として適 する化合物と同じである。 開環生成物は、濃縮物を基準に、１〜９９.９重量％の量で用いることができ 、通常は５〜７５重量％の量で、好ましくは１０〜５０重量％の量で、さらに好 ましくは１５〜３０重量％の量で用いる。 乳化剤 本発明の真珠光沢濃縮物は、乳化剤として、少なくとも１つの以下の群からの 非イオン性界面活性剤を含んでいてよい： (b1)８〜２２個の炭素原子を含む直鎖脂肪アルコールとの、１２〜２２個の炭 素原子を含む脂肪酸との、アルキル基に８〜１５個の炭素原子を含むアルキルフ ェノールとの、およびトリグリセリドとの、エチレンオキシド２〜３０モルおよ び／またはプロピレンオキシド０〜５モルの付加物； (b2)グリセロールとのエチレンオキシド１〜３０モルの付加物のＣ12/18脂肪 酸モノエステルおよびジエステル； (b3)６〜２２個の炭素原子を含む飽和および不飽和脂肪酸のグリセロールモノ エステルおよびジエステルおよびソルビタンモノエステルおよびジエステルなら びにそのエチレンオキシド付加物； (b4)アルキル基に８〜２２個の炭素原子を含むアルキルモノおよびオリゴグリ コシドならびにそのエトキシル化類似体； (b5)ヒマシ油および／または水素化ヒマシ油とのエチレンオキシド１５〜６０ モルの付加物； (b6)ポリオールエステル、特にボリグリセロールエステル、例えばポリグリセ ロールポリリシノレエートまたはポリグリセロールポリ-１２-ヒドロキシステア レート(これら群のいくつかからの化合物の混合物も適する)； (b7)ヒマシ油および／または水素化ヒマシ油とのエチレンオキシド２〜１５モ ルの付加物； (b8)直鎖、分岐鎖、不飽和または飽和のＣ12/22脂肪酸、リシノール酸および １２-ヒドロキシステアリン酸と、グリセロール、ポリグリセロール、ペンタエ リトリトール、ジペンタエリトリトール、糖アルコール(例えばソルビトール)お よびポリグルコシド(例えばセルロース)に基づく部分エステル； (b9)トリアルキルホスフェート； (b10)羊毛ワックスアルコール； (b11)ポリシロキサン／ポリアルキルポリエーテルコポリマーおよび対応する 誘導体； (b12)ドイツ特許No．11 65 574に記載のペンタエリトリトール、脂肪酸、クエ ン酸および脂肪アルコールの混合エステル；および (b13)ポリアルキレングリコール。 ヒマシ油との、または、脂肪アルコール、脂肪酸、アルキルフェノール、脂肪 酸のグリセロールモノエステルおよびジエステルおよびソルビタンモノエステル およびジエステルとの、エチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドの 付加生成物は、既知の市販生成物である。これらは同族体混合物であり、その平 均アルコキシル化度は、付加反応を行う基質とエチレンオキシドおよび／または プロピレンオキシドの量比に対応する。グリセロールのエチレンオキシド付加物 のＣ12/18脂肪酸モノエステルおよびジエステルは、ドイツ特許No．20 24 051か ら、化粧品配合物用の再脂肪化剤として知られている。 Ｃ8/18アルキルモノおよびオリゴグリコシド、その製造および界面活性剤とし ての使用は、例えば、米国特許No.3,839,318、米国特許No.3,707,535、米国特許 No．3,547,828、ドイツ特許出願公開No．19 43 689、ドイツ特許出願公開No．20 36 472およびドイツ特許出願公開No．30 01 064、さらに欧州特許出願 公開No.0 077 167から既知である。これらは、具体的にはグルコースまたはオリ ゴ糖をＣ8/18第一アルコールと反応させることによって製造する。グリコシド単 位に関する限り、環状糖単位がグリコシド結合によって脂肪アルコールに結合し ているモノグリコシドおよび好ましくは約８個までのオリゴマー化度を有するオ リゴマーグリコシドの両方が適している。オリゴマー化度は統計学的平均値であ る(このような工業用生成物に典型的な同族体分布はこの平均値に基づく)。 さらに、双性イオン性界面活性剤を乳化剤として用いることもできる。双性イ オン性界面活性剤は、分子中に少なくとも１つの第四アンモニウム基および少な くとも１つのカルボキシレートおよび１つのスルホネート基を含む界面活性化合 物である。特に適する双性イオン性界面活性剤は、いわゆるベタイン、例えばＮ -アルキル-Ｎ,Ｎ-ジメチルアンモニウムグリシネート、例えばココアルキルジメ チルアンモニウムグリシネート、Ｎ-アシルアミノプロピル-Ｎ,Ｎ-ジメチルアン モニウムグリシネート、例えばココアシルアミノプロピルジメチルアンモニウム グリシネート、および２-アルキル-３-カルボキシメチル-３-ヒドロキシエチル イミダゾリン(アルキルまたはアシル基に８〜１８個の炭素原子を含む)およびコ コアシルアミノエチルヒドロキシエチルカルボキシメチルグリシネートである。 ココアミドプロピルベタインのＣＴＦＡ名称のもとで知られている脂肪酸アミド 誘導体が特に好ましい。 また、両性界面活性剤も適当な乳化剤である。両性界面活性剤は、Ｃ8/18アル キルまたはアシル基に加えて、分子中に少なくとも１つの遊離アミノ基および少 なくとも１つの-ＣＯＯＨまたは-ＳＯ3Ｈ基を含み、内部塩を形成することがで きる界面活性化合物である。適当な両性界面活性剤の例は、Ｎ-アルキルグリシ ン、Ｎ-アルキルプロピオン酸、Ｎ-アルキルアミノ酪酸、Ｎ-アルキルイミノジ プロピオン酸、Ｎ-ヒドロキシエチル-Ｎ-アルキルアミドプロピルグリシン、Ｎ- アルキルタウリン、Ｎ-アルキルサルコシン、２-アルキルアミノプロピオン酸お よびアルキルアミノ酢酸(アルキル基中に約８〜１８個の炭素原子を含む)である 。特に好ましい両性界面活性剤は、Ｎ-ココアルキルアミノプロピオネート、コ コアシルアミノエチルアミノプロピオネートおよびＣ12/18アシルサルコシンで ある。 両性乳化剤に加えて、第四級の乳化剤を使用することもできる。エステルクアッ ト(esterquat)型の乳化剤、特に、メチル-第四級化したジ脂肪酸トリエタノール アミンエステル塩が好ましい。 本発明の真珠光沢濃縮物は、乳化剤を０.１〜９０重量％の量で、好ましくは ５〜５０重量％の量で、さらに好ましくは１０〜４０重量％の量で含有すること ができる。 ポリオール 本発明に従って成分(ｃ)として使用することができるポリオールは、好ましく は２〜１５個の炭素原子および少なくとも２個のヒドロキシル基を含有する。そ の代表例は以下の通りである： ・グリセロール； ・アルキレングリコール、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール 、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコールおよび ポリエチレングリコール(平均分子量１００〜１,０００ダルトン)； ・剛己縮合度が１.５〜１０である工業用オリゴグリセロール混合物、例えば、 ４０〜５０重量％のジグリセロール含量を有する工業用ジグリセロール混合 物； ・メチロール化合物、例えば具体的には、トリメチロールエタン、トリメチロー ルプロパン、トリメチロールブタン、ペンタエリトリトールおよびジペンタエ リトリトール； ・低級アルキルグルコシド、特にアルキル基に１〜８個の炭素原子を含むアルキ ルグルコシド、例えばメチルおよびブチルグルコシド； ・５〜１２個の炭素原子を含む糖アルコール、例えばソルビトールまたはマンニ トール； ・５〜１２個の炭素原子を含む糖、例えばグルコースまたはスクロース； ・アミノ糖、例えばグルカミン。 本発明の真珠光沢濃縮物は、ポリオール、好ましくはグリセロール、プロピレ ングリコール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコールおよび平均分子量が １００〜１,０００のポリエチレングリコールを、０.１〜４０重量％の量で、好 ましくは０.５〜１５重量％の量で、さらに好ましくは１〜５重量％の量で含有 することができる。 製造方法 １つの好ましい態様(これも本発明の対象である)においては、真珠光沢濃縮物 は、成分(ａ)、(ｂ)および(ｃ)の混合物を調製し、混合物の融点より１〜３０℃ 高い温度まで加熱し、実質的に同じ温度の必要量の水と混合し、次いで混合物を 室温まで冷却することによって製造する。別の製造方法では、濃縮された水性( 陰イオン性)界面活性剤ペーストを最初に導入し、真珠光沢ワックスを加熱しな がら混ぜ込み、次いでこの混合物をより多くの水で所望の濃度まで希釈すること ができ、また、混合工程をポリマー親水性増粘剤(例えば、ヒドロキシプロピル セルロース、キサンタンゴムまたはカルボマー型のポリマー)の存在下に行うこ とができる。 産業上の利用 本発明の真珠光沢濃縮物は、例えば毛髪シャンプーまたは手による食器洗剤な どの界面活性配合物を不透明化するのに適している。従って、本発明は、水溶性 界面活性物質の不透明な真珠光沢を有する液体水性調製物を製造するための方法 であって、真珠光沢濃縮物を、調製物の０.５〜４０重量％、好ましくは１〜２ ０重量％の量で０〜４０℃の透明水性調製物に加え、撹拌によりその中に分散さ せることからなる方法にも関する。 界面活性剤 通常は１〜５０重量％、好ましくは５〜３５重量％の非水性成分を含む本発明 の界面活性配合物は、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性および／または両性 または双性イオン性界面活性剤を含有することができ、これら界面活性剤は、通 常は約５０〜９９重量％、好ましくは７０〜９０重量％の量で配合物中に存在す ることができる。 陰イオン性界面活性剤の代表例は、石鹸、アルキルベンゼンスルホネート、ア ルカンスルホネート、オレフィンスルホネート、アルキルエーテルスルホネート 、 グリセロールエーテルスルホネート、α-メチルエステルスルホネート、スルホ 脂肪酸、アルキルスルフェート、脂肪アルコールエーテルスルフェート、グリセ ロールエーテルスルフェート、ヒドロキシ混合エーテルスルフェート、モノグリ セリド(エーテル)スルフェート、脂肪酸アミド(エーテル)スルフェート、モノお よびジアルキルスルホスクシネート、モノおよびジアルキルスルホスクシナメー ト、スルホトリグリセリド、アミド石鹸、エーテルカルボン酸およびその塩、脂 肪酸.イセチオネート、脂肪酸サルコシネート、脂肪酸タウリド、Ｎ-アシルアミ ノ酸、例えばアシルラクチレート、アシルタルトレート、アシルグルタメートお よびアシルアスパルテート、アルキルオリゴグルコシドスルフェート、タンパク 質脂肪酸縮合物(特に、小麦に基づく植物産物)およびアルキル(エーテル)ホスフ ェートである。陰イオン性界面活性剤がポリグリコールエーテル鎖を含有すると きには、これらは通常の同族体分布を有していてよいが、好ましくは狭い範囲の 同族体分布を有する。 非イオン性界面活性剤の代表例は、脂肪アルコールポリグリコールエーテル、 アルキルフェノールポリグリコールエーテル、脂肪酸ポリグリコールエステル、 脂肪酸アミドポリグリコールエーテル、脂肪アミンポリグリコールエーテル、ア ルコキシル化トリグリセリド、混合エーテルおよび混合ホルマル、アルキル(ア ルケニル)オリゴグリコシド、脂肪酸Ｎ-アルキルグルカミド、タンパク質加水分 解物(特に、小麦に基づく植物産物)、ポリオール脂肪酸エステル、糖エステル、 ソルビタンエステル、ポリソルベートおよびアミンオキシドである。非イオン性 界面活性剤がポリグリコールエーテル鎖を含有するときには、これらは通常の同 族体分布を有していてよいが、好ましくは狭い範囲の同族体分布を有する。 陽イオン性界面活性剤の代表例は、第四アンモニウム化合物およびエステルク アット(esterquat)、より具体的には第四級化した脂肪酸トリアルカノールアミ ンエステル塩である。 両性または双性イオン性界面活性剤の代表例は、アルキルベタイン、アルキル アミドベタイン、アミノプロピオネート、アミノグリシネート、イミダゾリニウ ムベタインおよびスルホベタインである。 上記の界面活性剤はすべて既知化合物である。これらの構造および製造に関す る情報は、関連の概説中に見い出すことができる。例えば、ファルベ(J.Falbe) 編の「消費製品における界面活性剤」[Springer Verlag、ベルリン、1987、p.54 -124]またはファルベ編の「触媒、界面活性剤および鉱油添加剤」[Thieme Verhl ag、シュトウットガルト、1978、p.123-217]を参照。また、同じ界面活性剤を、 真珠光沢濃縮物の製造に直接用いることもできる。また、陰イオン性界面活性剤 は乳化剤としても適している。 助剤および添加剤 本発明の真珠光沢濃縮物を添加することができる界面活性配合物は、他の助剤 および添加剤、例えば、油、高脂肪化剤、安定剤、ワックス、稠度調節剤、増粘 剤、陽イオン性ポリマー、シリコーン化合物、生物生成物質、ふけ防止剤、皮膜 形成剤、保存剤、ヒドロトロープ、可溶化剤、ＵＶ吸収剤、染料および香料を含 有していてもよい。 適当な油は、例えば、６〜１８個(好ましくは８〜１０個)の炭素原子を含有す る脂肪アルコールに基づくゲルベアルコール、直鎖Ｃ6-20脂肪酸と直鎖Ｃ6-20脂 肪アルコールとのエステル、分岐鎖Ｃ6-13カルボン酸と直鎖Ｃ6-20脂肪アルコー ルとのエステル、直鎖Ｃ6-18脂肪酸と分岐鎖アルコール(より具体的には２-エチ ルヘキサノール)とのエステル、直鎖および／または分岐鎖脂肪酸と多価アルコ ール(例えば、ダイマージオールまたはトリマージオール)および／またはゲルベ アルコールとのエステル、Ｃ6-10脂肪酸に基づくトリグリセリド、植物油、分岐 鎖第一アルコール、置換されたシクロヘキサン、ゲルベカーボネート、ジアルキ ルエーテルおよび／または脂肪族またはナフテン系炭化水素である。 高脂肪化剤は、例えば、ラノリンおよびレシチン、さらにポリエトキシル化ま たはアシル化したラノリンおよびレシチン誘導体、ポリオール脂肪酸エステル、 モノグリセリドおよび脂肪酸アルカノールアミド(この脂肪酸アルカノールアミ ドは気泡安定剤としても働く)などの物質から選択することができる。 主に使用される稠度調節剤は、１２〜２２個(好ましくは１６〜１８個)の炭素 原子を含有する脂肪アルコールである。これらの物質とアルキルオリゴグルコシ ドおよび／または脂肪酸Ｎ-メチルグルカミド(同じ鎖長のもの)および／または ポリグリセロールポリ-１２-ヒドロキシステアレートの組合せを用いるのが好ま しい。 適当な増粘剤は、例えば、多糖、より具体的にはキサンタンゴム、グアール- グアール、寒天-寒天、アルギネートおよびチロース、カルボキシメチルセルロ ースおよびヒドロキシエチルセルロース、さらに比較的高分子量のポリエチレン グリコールの脂肪酸モノエステルおよびジエステル、ポリアクリレート、ポリビ ニルアルコールおよびポリビニルピロリドン、界面活性剤、例えばエトキシル化 脂肪酸グリセリド、脂肪酸とポリオール(例えば、ペンタエリトリトールまたは トリメチロールプロパン)とのエステル、狭い範囲の脂肪アルコールエトキシレ ートまたはアルキルオリゴグルコシド、および電解質(例えば、塩化ナトリウム および塩化アンモニウム)である。 適当な陽イオン性ポリマーは、例えば、陽イオン性セルロース誘導体、陽イオ ン性デンプン、ジアリルアンモニウム塩とアクリルアミドのコポリマー、第四級 化したビニルピロリドン／ビニルイミダゾールポリマー、例えばルビクアット(L uviquatR)[BASF社、Ludwigshafen、ドイツ、ポリグリコールとアミンの縮合生成 物、第四級化したコラーゲンポリペプチド、例えばラウリルジモニウムヒドロキ シプロピル加水分解コラーゲン[ラメクアット(LamequatR)Ｌ：グリュ ン、陽イオン性シリコーンポリマー、例えばアミドメチコーン(Amidomethicone) またはダウ・コーニング(Dow Corning)[ダウ・コーニング社(Dow Corning Co.) 、米国]、アジピン酸とジメチルアミノヒドロキシプロピルジエチレントリアミ ンのコポリマーカルタレチン(CartaretineR)：サンド社(Sandoz AG)、スイス]、 例えばフランス特許出願公開No.2 252 840に記載されているボリアミノポリアミ ドおよびその架橋した水溶性ポリマー、陽イオン性キチン誘導体、例えば第四級 化キトサン(所望により微結晶分布している)、ジハロアルキル(例えばジブロモ ブタン)とビス-ジアルキルアミン(例えばビス-ジメチルアミノ-１,３-プロパン) との縮合生成物、陽イオン性グアールゴム、例えばジャ グアール(JaguarR)CBS、ジャグアールＣ-１７、ジャグアールＣ-１６[セラネー ゼ(Celanese)、米国]、第四級化アンモニウム塩ポリマー、例えばミラポール(Mi rapolR)Ａ-１５、ミラポールＡＤ-１、ミラポールＡＺ-１[ミラノール(Miranol) 、米国]である。 適当なシリコーン化合物は、例えば、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニ ルポリシロキサン、環状シリコーン、ならびに、アミノ、脂肪酸、アルコール、 ポリエーテル、エポキシ、フッ素および／またはアルキルで修飾したシリコーン 化合物である(これらは、室温で液体および樹脂様であってよい)。 脂肪の代表例はグリセリドであり、一方、適当なワックスは、特に蜜ロウ、パ ラフィンワックスまたはミクロワックスである(所望により、親水性ワックス、 例えばセチルステアリルアルコールと組合せる)。また、開環生成物に加えて、 他の既知の真珠光沢ワックス、特にポリアルキレングリコールのモノおよびジ脂 肪酸エステル、部分グリセリドおよびトリグリセリド、および脂肪アルコールと 多塩基カルボン酸およびヒドロキシカルボン酸とのエステルなどを、本発明の目 的に使用することもできる。 脂肪酸の金属塩、例えばステアリン酸マグネシウム、アルミニウムおよび／ま たは亜鉛を安定剤として使用することができる。本発明における生物生成物質と は、例えば、ビサボロール、アラントイン、フィタントリオール、パンテノール 、AHA酸、植物抽出物およびビタミン複合体である。クリムバゾール、オクトピ ロックスおよび亜鉛ピレチオンを、ふけ防止剤として使用することができる。代 表的な皮膜形成剤は、例えば、キトサン、微結晶キトサン、第四級化キトサン、 ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドン／酢酸ビニルコポリマー、アクリル酸 系列のポリマー、第四セルロース誘導体、コラーゲン、ヒアルロン酸およびその 塩ならびに同様の化合物である。さらに、ヒドロトロープ、例えばエタノール、 イソプロピルアルコール、プロピレングリコールまたはグルコースを用いて流動 挙動を改善することができる。適当な保存剤は、例えば、フェノキシエタノール 、ホルムアルデヒド溶液、パラベン、ペンタンジオールまたはソルビン酸である 。使用する染料は、例えば刊行物「化粧品用染料」[Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft,Verlag Chemie出版，Weinheim，1984，p.81 .106]に挙げられている化粧品目的に適しかつ許可されている物質のいずれかか ら選択することができる。これらの染料は、混合物全体を基準に、０.００１〜 ０.１重量％の濃度で使用するのが普通である。 助剤および添加剤の合計含有量は、配合物を基準に、１〜５０重量％、好まし くは５〜４０重量％であってよい。本配合物は、通常の冷または熱過程によって 製造することができ、好ましくは相逆転温度法によって製造される。 最後に、本発明は、界面活性配合物の製造のための真珠光沢ワックスとして、 上記の開環生成物を使用することに関する。 実施例 本発明の真珠光沢濃縮物Ｒ１〜Ｒ６および比較混合物Ｒ７を４０℃で１４日間 保存した後、その粘度を、ＲＶＴ粘度計を用いてブルックフィールド法によって 測定した(２３℃、１０rpm、スピンドル５)。次いで、真珠光沢濃縮物Ｒ１〜Ｒ7 (２g)、ココナツ脂肪アルコール＋２ＥＯ硫酸ナトリウム塩(１５ｇ)、ジメチル ポリシロキサン(３ｇ)、ココアルキルグルコシド(５ｇ)およびエステルクアット (１.５ｇ)をそれぞれ含有する含水毛髪シャンプー(水を１００重量％まで)を、 各成分を２０℃で混合することによって調製した。シャンプー中の真珠光沢結晶 の粒子の微細さを、１＝非常に微細な結晶から５＝粗大な結晶までの尺度で、顕 微鏡下で視覚により評価した。また、真珠光沢を、１=輝くから５＝鈍いまでの 尺度で評価した。不透明性を視覚により測定し、(＋)＝濁りありまたは(−)＝濁 りなしとして評価した。組成および結果を表１に示す。表１において全ての量は 重量％で表す。 表１：真珠光沢濃縮物の組成および性能

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．非水性成分を基準に、 (ａ)１〜９９.９重量％の、１２〜２２個の炭素原子を含む脂肪アルコール、 水および／または２〜１５個の炭素原子と２〜１０個のヒドロキシル基を含むポ リオールによる、１２〜２２個の炭素原子を含むオレフィンエポキシドの開環生 成物、 (ｂ)０.１〜９０重量％の陰イオン性、非イオン性、陽イオン性、両性および ／または双性イオン性乳化剤、および (ｃ)０〜４０重量％のポリオール を、その量が合計して１００重量％になるように含有する水性真珠光沢濃縮物。 ２．以下の式(Ｉ)： [式中、Ｒ1およびＲ2は水素または１０〜２０個の炭素原子を含むアルキル基(た だし、Ｒ1およびＲ2の合計炭素原子数は１０〜２０である)であり、Ｒ3は１２〜 ２２個の炭素原子を含むアルキルおよび／またはアルケニル基および／または２ 〜１５個の炭素原子と２〜１０個のヒドロキシル基を含むポリオールの残基であ る] で示される開環生成物を成分(ａ)として含有することを特徴とする請求項１に記 載の真珠光沢濃縮物。 ３．以下の群から選択される乳化剤を成分(ｂ)として含有することを特徴とす る請求項１または２に記載の真珠光沢濃縮物： (b1)８〜２２個の炭素原子を含む直鎖脂肪アルコールへの、１２〜２２個の炭 素原子を含む脂肪酸への、アルキル基に８〜１５個の炭素原子を含むアルキルフ ェノールへの、およびトリグリセリドへの、エチレンオキシド２〜３０モルおよ び／またはプロピレンオキシド０〜５モルの付加生成物； (b2)グリセロールへのエチレンオキシド１〜３０モルの付加生成物のＣ12/18 脂肪酸モノエステルおよびジエステル； (b3)６〜２２個の炭素原子を含む飽和および不飽和脂肪酸のグリセロールモノ エステルおよびジエステルおよびソルビタンモノエステルおよびジエステルなら びにそのエチレンオキシド付加物； (b4)アルキル基に８〜２２個の炭素原子を含むアルキルモノおよびオリゴグリ コシドならびにそのエトキシル化類似体； (b5)ヒマシ油および／または水素化ヒマシ油へのエチレンオキシド１５〜６０ モルの付加生成物； (b6)ポリオールエステル； (b7)ヒマシ油および／または水素化ヒマシ油へのエチレンオキシド２〜１５モ ルの付加生成物； (b8)直鎖、分岐鎖、不飽和または飽和のＣ12/22脂肪酸、リシノール酸および １２-ヒドロキシステアリン酸と、グリセロール、ポリグリセロール、ペンタエ リトリトール、ジペンタエリトリトール、糖アルコールおよびポリグルコシドに 基づく部分エステル； (b9)トリアルキルホスフェート； (b10)羊毛ワックスアルコール； (b11)ポリシロキサン／ポリアルキルポリエーテルコポリマーおよびその対応 する誘導体； (b12)ペンタエリトリトール、脂肪酸、クエン酸および脂肪アルコールの混合 エステル；および (b13)ポリアルキレングリコール。 ４．成分(ｂ)として双性イオン性界面活性剤および／またはエステルクアット 型の乳化剤を含有することを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の真珠光 沢濃縮物。 ５．成分(ｃ)として０.１〜４０重量％のグリセロール、１,２-プロピレング リ コール、ブチレングリコール、ヘキシレングリコールおよび／または平均分子量 が１００〜１,０００ダルトンのポリエチレングリコールを含有することを特徴 とする請求項１〜４のいずれかに記載の真珠光沢濃縮物。 ６．請求項１に記載の真珠光沢濃縮物の製造方法であって、成分(ａ)、(ｂ)お よび(ｃ)の混合物を調製し、混合物の融点より１〜３０℃高い温度まで加熱し、 実質的に同じ温度の必要量の水と混合し、次いで室温まで冷却することを特徴と する方法。 ７．水溶性界面活性物質の不透明な真珠光沢を有する液体含水調製物の製造方 法であって、請求項１〜５のいずれかに記載の真珠光沢濃縮物を、調製物を基準 に０.５〜４０重量％の量で０〜４０℃の透明水性調製物に加え、撹拌によりそ の中に分配することからなる方法。 ８．界面活性配合物の製造のための真珠光沢ワックスとしての、請求項１〜５ のいずれかに記載の開環生成物の使用。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004196806A (ja) * 2002-12-19 2004-07-15 L'oreal Sa 両性界面活性剤と真珠光沢剤を含有する化粧品組成物とその用途

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19921187C2 (de) * 1999-05-07 2001-06-28 Cognis Deutschland Gmbh Verfahren zur kalten Herstellung von perlglänzenden Tensidzubereitungen
DE10007322A1 (de) * 2000-02-17 2001-08-23 Cognis Deutschland Gmbh Perlglanzmittel
DE10150729A1 (de) * 2001-10-13 2003-04-17 Cognis Deutschland Gmbh Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen
US20050158270A1 (en) * 2004-01-15 2005-07-21 Seren Frantz Pearlizer concentrate and its use in personal care compositions
US7191834B2 (en) * 2004-09-22 2007-03-20 Halliburton Energy Services, Inc. Foamed cement compositions and associated methods of use
EP1975224A1 (en) * 2007-03-30 2008-10-01 Johnson & Johnson Consumer France SAS Mild, foaming cleansing composition
KR101761556B1 (ko) * 2009-09-28 2017-07-26 훈츠만 어드밴스트 머티리얼스(스위처랜드) 게엠베하 염색 보조제
EP2723343A2 (en) 2011-06-23 2014-04-30 The Procter and Gamble Company Process of forming crystals for use in a personal care composition
CN105147734B (zh) * 2015-09-21 2019-08-23 浙江大学 南极磷虾油纳米结构脂质载体及其制备方法

Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS55105632A (en) * 1979-01-02 1980-08-13 Henkel Kgaa Manufacture of etheralcohol
JPS5688500A (en) * 1979-11-29 1981-07-17 Henkel Kgaa Detergent composition
JPS606706A (ja) * 1983-06-01 1985-01-14 ヘンケル・コマンデイツトゲゼルシヤフト・アウフ・アクチエン 乳化重合用乳化剤
JPS6038310A (ja) * 1983-08-11 1985-02-27 Kobayashi Kooc:Kk パ−ル剤組成物
JPS6038309A (ja) * 1983-08-11 1985-02-27 Shiseido Co Ltd パ−ル光沢を有する組成物
JPS6075441A (ja) * 1983-10-03 1985-04-27 Mitsui Toatsu Chem Inc グリコ−ルエ−テルの製造方法
JPS61152609A (ja) * 1984-12-27 1986-07-11 Mitsui Toatsu Chem Inc 化粧料組成物
JPS63284113A (ja) * 1987-05-15 1988-11-21 Kanebo Ltd 毛髪処理剤
JPH024709A (ja) * 1988-06-22 1990-01-09 Toyo Biyuut Kk 洗浄用組成物
JPH04502636A (ja) * 1988-12-23 1992-05-14 ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン 流動性真珠様光沢性濃厚物
JPH04226908A (ja) * 1990-05-18 1992-08-17 L'oreal Sa 毛髪および皮膚の洗浄組成物
JPH06504781A (ja) * 1991-02-06 1994-06-02 ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン 流動性のある真珠光沢濃厚物

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3018281A (en) * 1959-04-27 1962-01-23 Economics Lab Process for producing surface-active agents from sucrose
DE1165574B (de) * 1960-08-08 1964-03-19 Dehydag Gmbh Verfahren zur Herstellung von als Emulgiermittel fuer Salbengrundlagen dienenden Mischestern
US3547828A (en) * 1968-09-03 1970-12-15 Rohm & Haas Alkyl oligosaccharides and their mixtures with alkyl glucosides and alkanols
US3707535A (en) * 1969-07-24 1972-12-26 Atlas Chem Ind Process for preparing mono- and polyglycosides
US3772269A (en) * 1969-07-24 1973-11-13 Ici America Inc Glycoside compositions and process for the preparation thereof
DE2024051C3 (de) * 1970-05-16 1986-05-07 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Verwendung der Veresterungsprodukte von Glycerin-Äthylenoxid-Addukten mit Fettsäuren als Rückfettungsmittel in kosmetischen Zubereitungen
US3839318A (en) * 1970-09-27 1974-10-01 Rohm & Haas Process for preparation of alkyl glucosides and alkyl oligosaccharides
LU68901A1 (ja) * 1973-11-30 1975-08-20
US4172887A (en) * 1973-11-30 1979-10-30 L'oreal Hair conditioning compositions containing crosslinked polyaminopolyamides
GB2024051B (en) * 1978-06-23 1982-06-09 Mercol Descaling Co Ltd Coating the interiorwalls of pipes
DE3001064A1 (de) * 1980-01-12 1981-07-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur reinigung von alkylglycosiden durch destillative abtennung nicht umgesetzter alkohole
FR2491933B1 (fr) * 1980-10-10 1985-07-12 Oreal Nouveaux derives de polyethylene glycols, leur utilisation et compositions cosmetiques et pharmaceutiques les contenant
ATE15498T1 (de) * 1981-10-08 1985-09-15 Rohm & Haas France Verfahren zur herstellung von oberflaechenaktiven glykosiden und ihre verwendung in kosmetischen, pharmazeutischen und haushaltsprodukten.
DE3421161A1 (de) * 1984-06-07 1985-12-12 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Fliessfaehige perlglanzdispersion mit niedrigem tensidanteil
CA1261276A (en) * 1984-11-09 1989-09-26 Mark B. Grote Shampoo compositions
DE3519080A1 (de) * 1985-05-28 1986-12-04 Henkel Kgaa Fliessfaehiges perlglanzkonzentrat
DE3640755A1 (de) * 1986-11-28 1988-06-09 Henkel Kgaa Fliessfaehiges perlglanzkonzentrat
EP0285389B1 (en) * 1987-04-01 1992-09-23 The Procter & Gamble Company Shampoo compositions
US5711899A (en) * 1988-12-23 1998-01-27 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Free flowing pearlescent concentrate
DE4128649A1 (de) * 1991-08-29 1993-03-04 Henkel Kgaa Verfahren zur herstellung von epoxidringoeffnungsprodukten
DE59300931D1 (de) * 1992-05-13 1995-12-21 Hoechst Ag Nichtionische, fliessfähige Perlglanzdispersionen.
DE4224715A1 (de) * 1992-07-27 1994-02-03 Hoechst Ag Fließfähige konservierungsmittelfreie Perlglanzdispersionen
DE4233219A1 (de) * 1992-10-02 1994-04-07 Henkel Kgaa Innenständige Hydroxymischether
FR2712595B1 (fr) * 1993-11-19 1995-12-22 Seppic Sa Un concentré comportant des alkylglycosides et ses utilisations.
DE59507268D1 (de) * 1994-05-28 1999-12-30 Goldschmidt Ag Th Wässrige, fliessfähige Perlglanzkonzentrate
DE19511574A1 (de) * 1995-03-29 1995-11-23 Henkel Kgaa Perlglanzkonzentrat

Patent Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS55105632A (en) * 1979-01-02 1980-08-13 Henkel Kgaa Manufacture of etheralcohol
JPS5688500A (en) * 1979-11-29 1981-07-17 Henkel Kgaa Detergent composition
JPS606706A (ja) * 1983-06-01 1985-01-14 ヘンケル・コマンデイツトゲゼルシヤフト・アウフ・アクチエン 乳化重合用乳化剤
JPS6038310A (ja) * 1983-08-11 1985-02-27 Kobayashi Kooc:Kk パ−ル剤組成物
JPS6038309A (ja) * 1983-08-11 1985-02-27 Shiseido Co Ltd パ−ル光沢を有する組成物
JPS6075441A (ja) * 1983-10-03 1985-04-27 Mitsui Toatsu Chem Inc グリコ−ルエ−テルの製造方法
JPS61152609A (ja) * 1984-12-27 1986-07-11 Mitsui Toatsu Chem Inc 化粧料組成物
JPS63284113A (ja) * 1987-05-15 1988-11-21 Kanebo Ltd 毛髪処理剤
JPH024709A (ja) * 1988-06-22 1990-01-09 Toyo Biyuut Kk 洗浄用組成物
JPH04502636A (ja) * 1988-12-23 1992-05-14 ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン 流動性真珠様光沢性濃厚物
JPH04226908A (ja) * 1990-05-18 1992-08-17 L'oreal Sa 毛髪および皮膚の洗浄組成物
JPH06504781A (ja) * 1991-02-06 1994-06-02 ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン 流動性のある真珠光沢濃厚物

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004196806A (ja) * 2002-12-19 2004-07-15 L'oreal Sa 両性界面活性剤と真珠光沢剤を含有する化粧品組成物とその用途

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