JP2003096435A - ヒドロキシアルキル多価アルコールエーテル化合物含有増粘剤及びそれを含む高粘度液体洗浄剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 増粘効果、低温安定性に優れ、液体洗浄剤の
調整に有効な増粘剤の提供。 【解決手段】 一般式（Ｉ）及び（II）のヒドロキシア
ルキル多価アルコールエーテル化合物は、式（III ）の
１，２エポキシアルカンと式（IV）の脂肪族ジオールと
の縮合反応により製造することができ、これを増粘剤と
して用いて各種界面活性洗浄剤（カチオン系を除く）特
に含硫黄型アニオン性又は双性界面活性剤とともに液体
洗浄剤組成物を製造する。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、ヒドロキシアルキ
ル多価アルコールエーテル化合物含有増粘剤、及び、こ
のヒドロキシアルキル多価アルコールエーテル化合物含
有増粘剤を含み、起泡性、起泡安定性、低温安定性の改
善された液体洗浄剤組成物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】洗浄剤組成物の実用上のハンドリング性
を向上させるために、或いはパール剤、研磨剤、及びそ
の他の水不溶性の物質を、洗浄剤中に安定に分散させる
ために、当該洗浄剤組成物の粘度を上昇させる目的で種
々の増粘剤を配合することが知られている。従来の主な
増粘技術は、無機塩例えば塩化ナトリウムなどにより洗
浄剤組成物のミセルを凝集させる手法、高分子系増粘剤
を配合する手法、界面活性剤の分子間にかかる電気的な
相互作用を利用する手法などである。

【０００３】最も広く使用されている増粘手法として、
脂肪酸アルカノールアミド類を増粘剤として使用する手
法がある。脂肪酸アルカノールアミド類は、特にそれを
アニオン界面活性剤と組み合わせたとき、非常に優れた
増粘効果、及び起泡安定効果を発揮する界面活性剤では
あるが、その分子構造内に窒素を含有しているため、そ
れを配合した組成物の組成によっては得られる組成物の
経時的な着色は避けられず、このため脂肪酸アルカノー
ルアミドと同等以上の増粘性を有し、しかも窒素を含有
しない新規増粘剤の開発が望まれていた。

【０００４】窒素を含有しないノニオン界面活性剤であ
って、増粘剤として使用できるものとしては、例えばポ
リオキシエチレン高付加型のジステアリン酸ポリエチレ
ングリコールのように、非常に長いポリオキシエチレン
鎖を有する化合物が知られており、それを用いて増粘効
果を発現させる手法も広く使用されている。しかし、こ
れら化合物は、高分子化合物に近似する化学構造を有
し、それを洗浄剤組成物中に配合すると、ヌルつきなど
の不快感が生ずる原因となるという問題点を有してい
る。

【０００５】ヒドロキシアルキル多価アルコールエーテ
ル誘導体化合物に関して、特開昭５４−４９３２２号報
には、それを非医療用防菌防黴剤として用いることが開
示されている。この公報には、多価アルコールとしてエ
チレングリコールを使用したときに優れた防菌防黴作用
を有するヒドロキシアルキル多価アルコールエーテル化
合物が得られることが記載されている。また、特開平７
−１７３４８６号報に開示された亜鉛めっき鋼板用防錆
潤滑剤、及び特開２０００−１７２８３号報に開示され
ている潤滑油添加剤、及び潤滑油粗成物において、流動
性改質効果及び防錆効果を有するヒドロキシアルキル多
価アルコールエーテル化合物が使用されている。但し、
これらの先行技術には、ヒドロキシアルキル多価アルコ
ールエーテル化合物を増粘剤として洗浄剤に配合するこ
とについては全く記載されていない。すなわち、上記先
行技術において、ヒドロキシアルキル多価アルコールエ
ーテル化合物を洗浄目的に使用することについては全く
記載がないのである。

【０００６】洗浄剤用途に関しては、特開平０１−６７
２３５号報に、水系イオン性界面活性剤含有洗浄剤の製
造に、ヒドロキシアルキル多価アルコールエーテル化合
物を水溶性イオン性界面活性剤に配合する技術が開示さ
れている。この先行技術において使用される多価アルコ
ールとしては、エチレングリコール、グリセリン、エリ
スリトール、ペンタエリスリトール、トリメチロールプ
ロパン、ソルビトール、シクロヘキサントリオール、イ
ノシトールが開示されている。しかし、上記公報には、
水溶性イオン性界面活性剤に配合したときの増粘性等を
考慮すると、多価アルコールとして、グリセリン及びト
リメチロールプロパンを使用することが特に好ましいと
記載されている。しかしながら、実際にグリセリンと
１，２−エポキシドデカンから得られるヒドロキシドデ
シルグリセリルエーテルは、配合物の粘度調整剤として
使用することはできても、融点が非常に高くかつ配合物
の低温安定性を低下させるという問題点を有しているた
め、これを実際に使用することは困難であった。

【０００７】一方、特開平１１−３１５０４３号報で
は、固体酸触媒を使用して製造したヒドロキシアルキル
多価アルコールエーテル化合物を洗浄剤に配合する技術
が開示されている。このエーテル化合物の製造におい
て、多価アルコールとしてグリセリン、ジグリセリン、
トリグリセリン、テトラグリセリン、ポリグリセリン、
グルコース、メチルグルコシド、エチルグルコシド、ア
ルキルポリグルコシド、ソルビット、マンニット、ペン
タエリスリトール等のポリヒドロキシ化合物を使用する
ことが特に好ましいと記載されている。しかしながら、
これらポリヒドロキシ化合物から得られるヒドロキシア
ルキル多価アルコールエーテル化合物は、向上した水溶
性を有するものであるが、洗浄剤に対する増粘効果とい
う点では、従来の脂肪酸アルカノールアミド化合物と比
較して、決して満足のできるものではなかった。

【０００８】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、増粘効果に
優れるだけでなく、配合物の低温安定性や、起泡性の性
能を損ねることのないヒドロキシアルキル多価アルコー
ルエーテル化合物含有増粘剤、及びそれを含む液体洗浄
剤組成物を提供しようとするものである。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、脂肪酸ア
ルカノールアミド類に代替し得る窒素非含有増粘剤を開
発するべく鋭意研究を重ねた結果、特定の構造を有する
ヒドロキシアルキル多価アルコールエーテル化合物が、
脂肪酸アルカノールアミドと比較して、遜色のない増粘
効果を有し、さらに、低温安定性の向上、起泡性の改
善、及び泡安定性の増強に有効であることを見出し、本
発明を完成した。

【００１０】本発明のヒドロキシアルキル多価アルコー
ルエーテル化合物含有増粘剤は、下記一般式（１）及び
（２）で表されるヒドロキシアルキル多価アルコールエ
ーテル化合物：

【化４】 ［但し、上記式（１）及び（２）において、Ｒ¹は８〜
１８個の炭素原子を有するアルキル基又はアルケニル基
を表し、Ｒ²，Ｒ³，Ｒ⁴及びＲ⁵はそれぞれ互いに独立
に、水素原子又は１〜３個の炭素原子を有するアルキル
基を表し、ｎは０〜３の整数を表す。］の少なくとも１
種を含有することを特徴とするものである。本発明のヒ
ドロキシアルキル多価アルコールエーテル化合物含有増
粘剤において、前記ヒドロキシアルキル多価アルコール
エーテル化合物が、それを表す一般式（１）及び（２）
中の、Ｒ⁴，Ｒ⁵が共に水素原子を表し、Ｒ²及びＲ³のい
ずれか一方がメチル基を表すものであることが好まし
い。本発明のヒドロキシアルキル多価アルコールエーテ
ル化合物含有増粘剤において、前記一般式（１）及び
（２）のヒドロキシアルキル多価アルコールエーテル化
合物のそれぞれが、その有機概念図より算出された６〜
９のＨＬＢ価を有することが好ましい。本発明のヒドロ
キシアルキル多価アルコールエーテル化合物含有増粘剤
において、前記一般式（１）及び（２）のヒドロキシア
ルキル多価アルコールエーテル化合物が、下記一般式
（３）により表れる１，２−エポキシ化合物と下記一般
式（４）により表れる脂肪族ジオールと：

【化５】 ［但し、上記式（３）及び式（４）中のＲ¹，Ｒ²，
Ｒ³，Ｒ⁴及びＲ⁵は、それぞれ前記定義の通りであり、
ｎも前記定義の通りである。］の縮合反応生成物から選
ばれることが好ましい。本発明のヒドロキシアルキル多
価アルコールエーテル化合物含有増粘剤において、前記
一般式（４）で表される脂肪族ジオールが、１，２−プ
ロパンジオール、１，２−ブタンジオール、及び１，３
−ブタンジオールから選ばれることが好ましい。本発明
の液体洗浄剤組成物は、前記本発明のヒドロキシアルキ
ル多価アルコールエーテル化合物含有増粘剤からなる増
粘剤部分と、アニオン性界面活性剤、両性界面活性剤、
双性界面活性剤、半極性界面活性剤、及びノニオン性界
面活性剤（但し、前記式（１）及び（２）のヒドロキシ
アルキル多価アルコールエーテル化合物を除く）から選
ばれた１種以上を含む液体洗浄剤成分とを含むことを特
徴とするものである。本発明の液体洗浄剤組成物におい
て、前記液体洗浄成分が含硫黄型アニオン性界面活性剤
及び硫黄含有型双性界面活性剤から選ばれることが好ま
しい。本発明の液体洗浄剤組成物において、前記液体洗
浄剤成分が、酢酸ベタイン型界面活性剤、一般式
（５）：

【化６】 ［式中Ｒ⁶−ＣＯは、炭素原子数が１０〜１８の脂肪酸
残基を表し、ｓは２乃至は３の整数を表し、ｖ、及びｗ
は、それぞれ互いに独立に、１〜３の整数を表し、Ｍ¹
はアルカリ金属原子、又はアルカノールアミン残基を表
す。］で示されるアミドアミン型両性界面活性剤、及び
半極性界面活性剤から選ばれることが好ましい。本発明
の液体洗浄剤組成物において、前記液体洗浄剤成分が、
カルボン酸基含有アニオン界面活性剤、酢酸ベタイン型
界面活性剤、前記一般式（５）で示されるアミドアミン
型両性界面活剤、双性界面活性剤、及び半極性界面活性
剤から選ばれる少なくとも１種の界面活性剤を含むこと
が好ましい。本発明の液体洗浄剤組成物において、前記
増粘剤成分と、前記液体洗浄剤成分との乾燥重量比が
１：９９〜４０：６０であることが好ましい。

【００１１】

【発明の実施の形態】本発明の増粘剤において、その主
成分として用いられるヒドロキシアルキル多価アルコー
ルエーテル化合物は、前記一般式（１）及び（２）によ
り表される化合物であって、これらの式（１）及び式
（２）の化合物は、式（３）で表される１，２−エポキ
シ化合物と一般式（４）で示される脂肪族ジオールと
を、無触媒、または触媒の存在下、において縮合反応さ
せることにより製造することができる。

【００１２】前記式（３）の１，２−エポキシ化合物と
前記式（４）の脂肪族ジオールとの縮合反応を触媒の存
在下に行う場合、酸性触媒、及び塩基性触媒のどちらも
使用することができるが、酸性触媒を使用した場合と、
塩基性触媒を使用した場合とでは、得られるヒドロキシ
アルキル多価アルコールエーテル化合物の組成、即ち一
般式（１）、及び一般式（２）の化合物の生成比が異な
る。

【００１３】酸性触媒を使用した場合、一般式（２）の
化合物の生成割合が高くなり、これに対して塩基性触媒
を使用した場合には、一般式（２）の化合物の生成割合
が高くなる。一般式（１）の化合物は、それと同一のＲ
¹〜Ｒ⁵を有する一般式（２）の化合物と比較して、融点
が高いため、得られる反応生成物中の式（１）の化合物
の割合が高くなると、ハンドリング性及び配合物の低温
安定性が悪くなってしまうという問題点がある。このよ
うな点から、一般式（２）の化合物生成割合が高くなる
酸性触媒を使用することが好ましく、反応生成物中の、
式（１）及び式（２）の化合物の合計質量に対し、式
（２）の化合物の含有割合が５０重量％以上にコントロ
ールすることが好ましい。勿論、式（１）の化合物と式
（２）の化合物との含有質量比は、目的増粘剤の使用目
的に応じて適宜設定することができる。

【００１４】前記式（３）の１，２−エポキシ化合物
と、式（４）の脂肪族ジオールとの縮合反応に用いられ
る酸性触媒としては、硫酸、塩酸、硝酸、亜リン酸、リ
ン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ｍ−キシレンスルホン
酸、及び三フッ化ホウ素エーテル錯体などの少なくとも
１種が用いられることが好ましく、その使用量は、反応
に供されるエポキシ化合物のモル量に対し、０．０００
１〜０．１倍モルであることが好ましい。また塩基性触
媒としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化カルシウム、水酸化マグネシウム、水酸化バリウム、
ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、金属ナ
トリウム、金属カリウム、及び金属リチウムなどの少な
くとも１種が用いられることが好ましくその使用量は、
反応に供されるエポキシ化合物のモル量に対し、０．０
００１〜０．１倍モルであることが好ましい。前記式
（３）の化合物と式（４）の化合物との縮合反応は、好
ましくは３０〜１５０℃の温度において１０分〜２日で
行われる。反応圧力についての格別の制限はないが、一
般に常圧下において縮合反応が行われる。

【００１５】式（３）の１，２−エポキシ化合物は、好
ましくは１，２−エポキシデカン、１，２−エポキシド
デカン、１，２−エポキシテトラデカン、１，２−エポ
キシヘキサデカン、及び１，２−エポキシオクタデカン
などから選ばれ、より好ましくは１，２−エポキシデカ
ン、１，２−エポキシドデカン、及び１，２−エポキシ
テトラデカンから選ばれる。これらの化合物は単独に用
いられてもよく、又はその２種以上の混合物として用い
られてもよい。

【００１６】一般式（４）で示される脂肪族ジオールを
具体的に例示すれば、エチレングリコール、１，２−プ
ロパンジオール、１，３−プロパンジオール、１，２−
ブタンジオール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブ
タンジオール、３−メチル−１，３−ブタンジオール、
１，２−ペンタンジオール、１，５−ペンタンジオー
ル、２−メチル−２，４−ペンタンジオール、及びネオ
ペンチルグリコール等の脂肪族ジオール類などがあり、
これらの中から１種、又は２種以上の混合物を使用する
ことができる。

【００１７】本発明の増粘剤に用いられるヒドロキシア
ルキル多価アルコールエーテル化合物の、水に対する溶
解度は極めて低く、このためそれ単独で水を増粘させ得
るものではない。本発明のヒドロキシアルキル多価アル
コールエーテル化合物含有増粘剤は、液体洗浄剤中に、
必要により本発明増粘剤組成物を可溶化させる成分とと
もに配合されたとき、得られる洗浄剤組成物の粘度、及
び起泡性を改善するものである。

【００１８】この点に関してさらに説明する。式（１）
及び式（２）のヒドロキシアルキル多価アルコールエー
テル化合物の各々の有機概念図により算出されたＨＬＢ
価が６．０〜９．０であることが好ましく、より好まし
くは７．０〜８．８である。有機概念図から計算される
ＨＬＢ価とは、小田、寺村らの下記式：ＨＬＢ価＝Σ無
機性／Σ有機性×１０によって得られた値である。式
（１）及び（２）の化合物が、６．０〜９．０のＨＬＢ
価を有するとき、液体洗浄剤に対して良好な増粘作用を
示すことができる。

【００１９】ヒドロキシアルキル多価アルコールエーテ
ル化合物が６．０〜９．０のＨＬＢ値を有するときによ
り高い増粘効果を示すメカニズムは明らかではないが、
式（１）及び／又は式（２）のヒドロキシアルキル多価
アルコールエーテル化合物が、液体洗浄剤組成物に配合
され、それに溶解したとき、式（１）又は式（２）の化
合物と、液体洗浄剤中の式（１）及び式（２）の化合物
を溶解する成分とが、互に混合ミセルを形成し、この混
合ミセルが増粘効果を発現するものと考えられる。この
とき、式（１）及び式（２）のヒドロキシアルキル多価
アルコールエーテル化合物が混合ミセルのどの部位にお
いて溶解しているかによって増粘効果が変化すると推察
している。

【００２０】また、ＨＬＢ価が６．０〜９．０の間にあ
るヒドロキシアルキル多価アルコールエーテル化合物に
おいて、親水基部分にメチル基を有すること、即ち一般
式（１）及び一般式（２）において好ましくは、Ｒ²〜
Ｒ⁵のいずれか１つがメチル基であること、より好まし
くは、Ｒ²及びＲ³のどちらか一方がメチル基であること
が、Ｒ¹基の化学構造に係わらず、本発明の増粘剤の室
温における形態を液状乃至はペースト状にする効果を生
じ、このため増粘剤自体のハンドリング性が良好にな
り、同時に、本発明の増粘剤含有液体洗浄剤組成物の低
温安定性が良好になる。

【００２１】式（１）及び式（２）の化合物において、
親水基部分にメチル基が存在すると、得られる増粘剤自
体の常温形態が安定し、及びそれを配合した洗浄剤組成
物の低温安定性が上昇する理由として、親水基に導入さ
れたメチル基がヒドロキシアルキル多価アルコールエー
テル化合物の結晶化を立体的に障害するためと推察され
ている。親水基部分にメチル基より長いアルキル基を導
入した場合は、起泡安定性の改良が確認できず、また、
それが極端に長い場合（炭素原子数が４個以上）はヒド
ロキシ多価アルコールエーテル化合物と、それを溶解す
る洗浄剤組成物の成分との間に混合ミセルの形成が行わ
れず、従って増粘効果の低いものになる。

【００２２】下記に参考例として式（１）及び式（２）
の化合物において、Ｒ¹＝Ｃ₁₀Ｈ₂₁基の場合、各種多価
アルコールとの反応によって得られるヒドロキシ多価ア
ルコールエーテル化合物のＨＬＢ価を表１に例示する。

【表１】

【００２３】上記の理由により、先に例示した一般式
（４）で示される脂肪族ジオールの中でも１，２−プロ
パンジオール、１，２−ブタンジオール、１，３−ブタ
ンジオール、及び３−メチル−１，３−ブタンジオール
は、入手のし易さ、得られるヒドロキシアルキル多価ア
ルコールエーテル化合物の融点の低さ、得られたヒドロ
キシアルキル多価アルコールエーテル化合物を液体洗浄
剤に配合した時の増粘効果、及び低温安定性の良好さ等
にすぐれており、特に好ましい化合物である。

【００２４】本発明増粘剤を含む高粘度液体洗浄剤組成
物に関して下記に説明する。洗浄剤組成物中の、本発明
の増粘剤を水に可溶化する成分としては、アニオン界面
活性剤、両性界面活性剤、双性界面活性剤、及び半極性
界面活性剤等があげられる。特に本発明の増粘剤と、硫
黄を含有するアニオン界面活性剤及び／又は双性界面活
性剤との組み合わせによる増粘効果は顕著である。

【００２５】含硫黄型アニオン界面活性剤及び双性界面
活性剤について下記に説明する。含硫黄型アニオン界面
活性剤としては、硫酸エステル型アニオン、及びスルホ
ン酸型アニオンなどを例示することができる。（Ａ）．硫酸エステル型アニオン １．下記式（６）により表される高級アルキル硫酸エス
テル塩類

【化７】 ［上記式（６）中、Ｒ⁷は、炭素原子数が１０〜１８の
アルキル基又はアルケニル基を表し、Ｍ²はアルカリ金
属原子、アルカリ土類金属原子、又はアルカノールアミ
ン残基を表し、ｐはＭ²の電荷数と同一の整数を表
す。］ 式（６）の化合物として、例えば、ラウリル硫酸ナトリ
ウム、ラウリル硫酸カリウム、及びラウリル硫酸トリエ
タノールアミン等が本発明の洗浄剤組成物に有用なもの
である。

【００２６】２．下記式（７）により表されるアルキル
エーテル硫酸エステル塩類

【化８】 ［上記式（７）中、Ｒ⁸は、炭素原子数が１０〜１８の
アルキル基又はアルケニル基を表し、Ｍ³はアルカリ金
属原子、アルカリ土類金属原子、又はアルカノールアミ
ン残基を示し、ｑは１〜５の整数を表し、ｐはＭ³の電
荷数と同一の整数を表す。］ 式（７）の化合物として、例えば、ＰＯＥラウリル硫酸
トリエタノールアミン、及びＰＯＥラウリル硫酸ナトリ
ウム（ＰＯＥはポリオキシエチレン基を表す）が本発明
の洗浄剤組成物に有なるものである。

【００２７】３．下記式（８）により表されるポリオキ
シエチレン高級脂肪酸アルキロールアミド硫酸エステル
塩類

【化９】 ［上記式（８）中、Ｒ⁹−ＣＯは、炭素原子数１０〜１
８の脂肪酸残基を表し、Ｍ⁴はアルカリ金属原子、アル
カリ土類金属原子、アルカノールアミン残基を表し、ｑ
は１〜５の整数を表し、ｐはＭ⁴の電荷数と同一の整数
を表す。］ 式（８）の化合物として、例えば好適には、ＰＯＥラウ
リン酸モノエタノールアミド硫酸ナトリウム塩、ＰＯＥ
ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド硫酸ナトリウム塩等
が用いられる。

【００２８】（Ｂ）．スルホン酸型アニオン １．下記式（９）により表されるアルキルベンゼンスル
ホン酸塩類

【化１０】 ［上記式（９）中、Ｒ¹⁰は炭素原子数１０〜１８のアル
キル基又はアルケニル基を表し、Ｍ⁵はアルカリ金属原
子又はアルカノールアミン残基を示す。］ 式（９）の化合物として、例えば、リニアドデシルベン
ゼンスルホン酸ナトリウム及びリニアドデシルベンゼン
スルホン酸トリエタノールアミン等を用いることが好ま
しい。

【００２９】２．下記式（１０）により表される高級脂
肪酸アミドスルホン酸塩類

【化１１】 ［上記式（１０）中、Ｒ¹¹−ＣＯは炭素原子数１０〜１
８の脂肪酸残基を表し、Ｒ¹²は水素原子、メチル基、エ
チル基から選ばれる置換基を表し、Ｍ⁶はアルカリ金属
原子、アルカリ土類金属原子、又はアルカノールアミン
残基を表し、ｐはＭ⁶の電荷数と同一の整数を表す。］ 式（１０）の化合物としては、例えば、Ｎ−ミリストイ
ル−Ｎ−メチルタウリンナトリウム、ヤシ脂肪酸メチル
タウリンナトリウム、ラウロイルメチルタウリンナトリ
ウム、及びラウロイルタウリントリエタノールアミン等
を用いることが好ましい。

【００３０】３．下記式（１１）により表されるイセチ
オン酸塩類

【化１２】 ［上記式（１１）中、Ｒ¹³−ＣＯは炭素原子数１０〜１
８の脂肪酸残基を表し、Ｍ⁷はアルカリ金属原子又はア
ルカノールアミン残基を示す。］ 式（１１）の化合物としては、例えば、ヤシ油脂肪酸エ
チルエステルスルホン酸ナトリウム等を用いることが好
ましい。

【００３１】４．下記式（１２）により表されるアルキ
ルスルホン酸塩類

【化１３】 ［上記式（１２）中、Ｒ¹⁴は炭素原子数１０〜１８の、
ヒドロキシル基により置換された、又は置換されていな
いアルキル基又はアルケニル基を表し、Ｍ⁸はアルカリ
金属原子、又はアルカノールアミン残基を示す。］ 式（１２）の化合物としては、例えばパラフィンスルホ
ン酸塩、及びα−オレフィンスルホン酸塩類等を用いる
ことが好ましい。

【００３２】双性界面活性剤とは、ｐＨ２〜１１の水溶
液中において常に分子内にカチオン性を有する部分とア
ニオン性を有する部分とを含有する化学構造を有する界
面活性剤の総称であって、通常液体洗浄剤として使用さ
れる。本発明の増粘剤は、硫黄原子を含有する双性界面
活性剤と組み合わせたときに顕著な増粘効果を発現す
る。

【００３３】硫黄原子を有する双性界面活性剤として
は、下記式（１３）により表されるスルホベタイン型双
性界面活性剤を包含する。

【化１４】 ［上記式（１３）中、ｒは０又は１の整数を表し、ｒが
０のときＲ¹⁵は炭素原子数１０〜１８アルキル基又はア
ルケニル基を表し、ｒが１の時、Ｒ¹⁵は炭素原子数１０
〜１８の脂肪酸残基を表し、Ｒ¹⁶及びＲ¹⁷は、それぞ
れ、互に独立に、水素原子、メチル基、エチル基から選
ばれる置換基を表し、ｓは２乃至は３の整数を表す。］ 式（１３）の化合物としては、例えば、ラウリン酸アミ
ドプロピルヒドロキシスルホベタイン、ヤシ脂肪酸アミ
ドプロピルヒドロキシスルホベタイン、及びラウリルヒ
ドロキシスルホベタイン等が好ましく用いられる。これ
らの含硫黄型アニオン界面活性剤及び双性界面活性剤と
本発明増粘剤組成物を組み合わせた場合、特に高い増粘
効果が得られる。

【００３４】本発明増粘剤と、カルボキシル基或いはア
ミンオキサイド基を親水基として含有する界面活性剤と
の組み合わせについて、下記において詳細に述べる。本
発明の増粘剤は、２成分からなるの洗浄剤組成物に用い
られるとき、カルボキシル基を親水基として含有する両
性界面活性剤、或いは、アミンオキサイド基を親水基と
して含有する半極性界面活性剤と２成分構成に組み合わ
せられると、顕著な増粘効果を発現する。

【００３５】本発明の増粘剤が配合されたとき、顕著な
増粘効果を示す、カルボキシル基を親水基として含有す
る両性界面活性剤としては、酢酸ベタイン型両性界面活
性剤及び特定の構造を有するアミドアミン型両性界面活
性剤が挙げられる。１．酢酸ベタイン型両性界面活性剤 酢酸ベタイン型両性界面活性剤は下記一般式（１４）で
示される界面活性剤を包含する。

【化１５】 ［式（１４）中、ｒは０又は１の整数を表し、ｒが０の
とき、Ｒ¹⁸は炭素原子数１０〜１８アルキル基又はアル
ケニル基を表し、ｒが１のとき、Ｒ¹⁸は炭素原子数１０
〜１８の脂肪酸の残基を表し、Ｒ¹⁹及びＲ²⁰は、それぞ
れ他から独立に水素原子、メチル基、及びエチル基から
選ばれる置換基を表し、ｓは２乃至は３の整数を表
す。］ 前記式（１４）の化合物としては、例えば、ラウリルジ
メチル酢酸ベタイン、ラウリン酸アミドプロピルベタイ
ン、ヤシ脂肪酸アミドプロピルベタイン、及びミリスチ
ン酸アミドプロピルベタイン等を用いることが好まし
い。

【００３６】２．前記式（５）の特定構造を有するアミ
ドアミン型両性界面活性剤 特定の構造を有するアミドアミン型両性界面活性剤とし
ては、前記一般式（５）で示される特定構造を主成分と
するアミドアミン型両性界面活性剤が好ましく用いられ
る。式（５）の化合物としては、例えば、Ｎ−ラウロイ
ル−Ｎ’−カルボキシメチル-Ｎ'−ヒドロキシエチルエ
チレンジアミンナトリウム、Ｎ−ミリスイル−Ｎ’−カ
ルボキシメチル-Ｎ'−ヒドロキシエチルエチレンジアミ
ンナトリウム、及びＮ−ヤシ脂肪酸−Ｎ’−カルボキシ
メチル-Ｎ'−ヒドロキシエチルエチレンジアミンナトリ
ウム等を用いることが好ましい。

【００３７】一般式（５）で示される界面活性剤は、従
来、イミダゾリニウムベタイン型両性界面活性剤と呼ば
れていた界面活性剤が加水分解された構造を有するもの
であるが、従来イミダゾリニウムベタイン型両性界面活
性剤と呼ばれていた化合物の構造は、その製造の過程で
イミダゾリン環が加水分解を起こし種々の複雑な構造に
変化していることがよく知られている。（例えば特公昭
５９−５１５３２、特公昭３５−４７６２、及びCosmet
Toiletries,Vol95,No11,p45-48,1980） イミダゾリニウムベタイン型界面活性剤は加水分解によ
って下記一般式（１５）の構造も取りうるが、本発明の
増粘剤は、それを含む２成分系洗浄剤組成物の配合にお
いて、一般式（１５）の構造を有するアミドアミン型両
性界面活性剤に比較して、起泡改善性は見られるが、顕
著な増粘効果を発揮することはない。

【化１６】 ［式中Ｒ²¹−ＣＯは、炭素原子数１０〜１８の脂肪酸残
基を表し、ｓは２乃至は３の整数を表し、ｖ、及びｗは
それぞれ互いに独立に、１〜３の整数を表し、Ｍ ⁷はア
ルカリ金属原子又はアルカノールアミン残基を表す。］

【００３８】アミンオキサイド基を親水基として含有す
る半極性界面活性剤としては、下記一般式（１６）で示
される化合物を用いることができる。

【化１７】 ［上記式（１６）中、ｒは０又は１の整数を表し、ｒが
０のとき、Ｒ²²は炭素原子数１０〜１８のアルキル基又
はアルケニル基を表し、ｒが１のとき、Ｒ²²は炭素原子
数１０〜１８の脂肪酸残基を表し、Ｒ²³，Ｒ²⁴はそれぞ
れ、互に独立に水素原子、メチル基、及びエチル基から
選ばれた置換基を表し、ｓは２乃至は３の整数を表
す。］ 前記式（１６）の化合物としては、例えば、ラウリルジ
メチルアミンオキサイド、ミリスチルジメチルアミンオ
キサイド、ラウリン酸アミドプロピルジメチルアミンオ
キサイド、及びヤシ脂肪酸アミドプロピルジメチルアミ
ンオキサイド等用いることが好ましい。

【００３９】本発明の高粘度液体洗浄剤組成物におい
て、本発明の増粘剤の配合量について下記に説明する。
本発明の増粘剤は、それとともにこの増粘剤を水に可溶
化させる成分とともに配合された場合、得られた洗浄剤
組成物において、顕著な増粘効果を発揮するが、その可
溶化に寄与するアニオン界面活性剤、両性界面活性剤、
双性界面活性剤、及び／又は半極性界面活性剤の合計配
合量を１００質量部に対し、本発明増粘剤の配合量は
２．５質量部〜４３質量部の範囲内にあることが好まし
く、更に好適には５質量部〜２５質量部である。本発明
の増粘剤の配合量が、それの可溶化に寄与する界面活性
剤１００質量部に対して２．５質量部未満であると十分
な増粘効果は発現されない。またそれが４３質量部を超
えると、得られる洗浄剤組成物の低温安定性が不十分に
なることがある。例えば本発明の増粘剤の可溶化に寄与
する界面活性剤の配合量が液体洗浄剤組成物の合計質量
の２０質量％であるときは、本発明の増粘剤の配合量
は、前記液体洗浄剤組成物の合計質量の０．５〜８．６
質量％であることが好ましく、１．６〜５質量％である
ことがさらに好ましい。

【００４０】本発明の増粘剤と、この増粘剤を溶解する
界面活性剤との組み合わせからなる２成分系洗浄剤組成
物においての増粘効果の顕著な組み合わせをまとめて示
せば下記のとおりである。 （ａ） 本発明の増粘剤 ＋ 含硫黄型アニオン （ｂ） 本発明の増粘剤 ＋ 含硫黄型双性界面活性剤 （ｃ） 本発明の増粘剤 ＋ 酢酸ベタイン型両性界面
活性剤 （ｄ） 本発明の増粘剤 ＋ 式（５）のアミドアミン
型両性界面活性剤 （ｅ） 本発明の増粘剤 ＋ 半極性界面活性剤

【００４１】本発明の増粘剤は、上記以外の２成分組み
合わせにおいては、起泡改善性は見られるが増粘効果は
上記組合せ（ａ）〜（ｅ）よりも低い。特にカルボキシ
ル基のみを親水基として含有するアニオン界面活性剤を
用いる２成分配合においては、本発明の増粘剤は、起泡
性を増強させ泡質をクリーミーにする効果は見られるけ
れども、その増粘効果は上記組合せ（ａ）〜（ｅ）より
も低い。本発明の増粘剤を用いてカルボアニオン型界面
活性剤を増粘させる条件を検討したところ、それに上記
（ａ）〜（ｅ）の組み合わせとを併用することにより増
粘効果と起泡性を増強し、及び泡質改善効果が得られる
ことが見出された。

【００４２】本発明の増粘剤と、含硫黄型アニオン、含
硫黄型双性界面活性剤、酢酸ベタイン型両性界面活性
剤、一般式（５）のアミドアミン型両性界面活性剤、及
び半極性界面活性剤の少なくとも１種との組み合わせと
を配合したとき、増粘効果と起泡性の増強及び泡質改善
効果が得られるカルボアニオンとしては、下記のものを
あげることができる。１．下記式（１７）の脂肪酸又はアルキルエーテルカル
ボン酸塩類

【化１８】 ［上記式（１７）中、Ｒ²⁵は、炭素原子数１０〜１８の
アルキル基又はアルケニル基を表し、Ｍ⁸は、水素原
子、アルカリ金属原子、又はアルカノールアミン残基を
表し、ｔは０又は１〜５の整数を表す。］ 式（１７）の化合物としては、例えば、ラウリルエーテ
ルカルボン酸ナトリウム、セッケン用素地、ラウリン酸
ナトリウム、パルミチン酸ナトリウム、及びヤシカリセ
ッケン等を用いることが好ましい。

【００４３】２．下記式（１８）及び（１９）のＮ−ア
シルアミノ酸塩類

【化１９】 ［上記式（１８）及び式（１９）中、Ｒ²⁶−ＣＯは、炭
素原子数１０〜１８の脂肪酸残基を表し（Ｒ²⁶はそれに
対応する）、アルキル基又はアルケニル基を表し、Ｒ²⁷
は水素原子、メチル基、及びエチル基から選ばれた置換
基を表し、ｕは１〜３の整数を表し、Ｍ¹⁰は、アルカリ
金属原子、又はアルカノールアミン残基を表し、Ｍ⁹及
びＭ¹¹は、それぞれ、互に独立に水素原子、アルカリ金
属原子、又はアルカノールアミン残基を表す。］ 上記式（１８）及び（１９）の化合物としては、例え
ば、ラウロイルサルコシンナトリウム、ラウロイル−Ｎ
−メチル-β-アラニンナトリウム、Ｎ−ラウロイルグル
タミン酸モノナトリウム、Ｎ−ステアロイルグルタミン
酸ジナトリウム、Ｎ−ミリストイル−Ｌ−グルタミン酸
モノナトリウム、Ｎ−パルミトイルアスパラギン酸ジエ
タノールアミン等を用いることが好ましい。

【００４４】本発明の洗浄剤組成物において本発明の増
粘剤からなる増粘剤成分と、前記カルボアニオンと、含
硫黄型アニオン、含硫黄型双性界面活性剤、酢酸ベタイ
ン型両性界面活性剤、一般式（５）のアミドアミン型両
性界面活性剤、及び半極性界面活性剤から選ばれた少な
くとも１種以上とからなる洗浄剤成分との配合比率は、
前述のように本発明の増粘剤を除く他の界面活性剤の合
計配合量を１００質量部としたとき、本発明増粘剤の配
合量は２．５〜４３質量部の範囲であることが好まし
く、更に好適には５〜２５質量部である。更に本発明の
洗浄剤組成物において前記カルボアニオンと、含硫黄型
アニオン、含硫黄型双性界面活性剤、酢酸ベタイン型両
性界面活性剤、一般式（５）のアミドアミン型両性界面
活性剤、及び半極性界面活性剤から選ばれる少なくとも
１種以上との配合比率は、９０：１０〜５０：５０の範
囲であることが好ましく、より好ましくは、８０：２０
〜５５：４５の範囲である。前記カルボアニオンの比率
が９０：１０を上回ると、起泡性、泡質の改善効果は見
られるが得られる洗浄剤組成物における増粘効果が低く
なることがあり、またそれが５０：５０未満であると、
洗浄剤組成物の使用感が含硫黄型アニオン、含硫黄型双
性界面活性剤、酢酸ベタイン型両性界面活性剤、一般式
（５）のアミドアミン型両性界面活性剤、及び／又は半
極性界面活性剤の使用感に引きずられカルボアニオン自
体の使用感を有する洗浄剤組成物が得られなくなること
がある。

【００４５】本発明増粘剤組成物配合液体洗浄剤には、
従来の洗浄剤あるいは化粧品に用いられる成分、例え
ば、動物、植物、魚貝類、微生物由来の抽出物、粉末成
分、液体油脂、固体油脂、ロウ、炭化水素、高級アルコ
ール、エステル類、シリコーン、保湿剤、水溶性高分
子、被膜剤、紫外線吸収剤、消炎剤、金属封鎖剤、低級
アルコール、糖類、アミノ酸類、有機アミン類、合成樹
脂エマルジョン、ｐH調整剤、皮膚栄養剤、ビタミン
類、酸化防止剤、酸化防止助剤、香料、などの１種以上
を必要に応じて含有させてもよい。

【００４６】

【実施例】本発明を下記実施例により更に詳細に説明す
る。

【００４７】実施例１ エチレングリコールモノヒドロキシドデシルエーテル
（２ａ）、（３ａ）の合成 温度計、還流冷却器、攪拌機、蒸留装置、滴下装置、塩
化カルシウム管を備えた容量１００mlの反応容器に、エ
チレングリコール３７．２ｇ（０．６０mol）を仕込
み、５０〜５５℃に昇温した。これとは別の塩化カルシ
ウム管を備えた１００ml混合容器に１，２−エポキシド
デカン３６．９ｇ（０．２０mol）を仕込み、水冷下、
攪拌しながら濃硫酸０．４ｇ（０．００４mol）をゆっ
くりと滴下した。１５分間攪拌後、この混合物を前記反
応容器の滴下装置へ移し、２時間かけて５０〜５５℃に
保たれたエチレングリコール中に滴下した。その後１時
間５０〜５５℃に保ち反応を行った。薄層クロマトグラ
フィーにより原料の１，２−エポキシドデカンの消失を
確認し、反応終了とした。この反応容器中に飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液５０mlを添加し、１０分間攪拌して
反応液を中和した。この反応液にジエチルエーテルを使
用して反応生成物を抽出し、この抽出液をロータリーエ
バポレーターにて濃縮し、エチレングリコールモノヒド
ロキシドデシル（２ａ）及び（３ａ）の混合物４８．３
ｇ（収率９８．１％）を得た。

【００４８】実施例２ １，２−プロパンジオールモノヒドロキシドデシルエー
テル（２ｂ）、（３ｂ）の合成 温度計、還流冷却器、攪拌機、蒸留装置、滴下装置、及
び塩化カルシウム管を備えた容量５００mlの反応容器
に、１，２−プロパンジオール１２０．９８ｇ（１．５
９mol）を仕込み、６０〜６５℃に昇温した。これとは
別に、塩化カルシウム管を備えた５００ml混合容器に
１，２−エポキシドデカン２７６．５ｇ（１．５０mo
l）を仕込み、水冷下、攪拌しながら濃硫酸２．７ｇ
（０．０２７mol）をゆっくりと滴下した。１５分間攪
拌後、この混合物を前記反応容器の滴下装置へ移し、２
時間かけて６０〜６５℃に保たれた１，２−プロパンジ
オール中に滴下した。その後１時間６０〜６５℃に保ち
反応を進行させた。薄層クロマトグラフィーで原料の
１，２−エポキシドデカンの消失を確認し、反応終了と
した。反応液中に粉末炭酸水素ナトリウム２．５ｇ
（０．０３mol）を添加し、３０分間攪拌して反応液を
中和した。析出している結晶を瀘別し、１，２−プロパ
ンジオールモノヒドロキシドデシルエーテル（２ｂ）及
び（３ｂ）の混合物３９５．４ｇ（収率９９．５％）を
得た。

【００４９】実施例３ １，２−プロパンジオールモノヒドロキシテトラデシル
エーテル（２ｃ）、（３ｃ）の合成 温度計、還流冷却器、攪拌機、蒸留装置、滴下装置、及
び塩化カルシウム管を備えた容量５００mlの反応容器
に、１，２−プロパンジオール１２５．５ｇ（１．６５
mol）を仕込み、６０〜６５℃に昇温した。これとは別
に、塩化カルシウム管を備えた５００ml混合容器に、
１，２−エポキシテトラデカン３１８．６ｇ（１．５０
mol）を仕込み、これに水冷下、攪拌しながら濃硫酸
２．７ｇ（０．０２７mol）をゆっくりと滴下した。１
５分間攪拌後、この混合物を前記反応容器の滴下装置へ
移し、２時間かけて６０〜６５℃に保たれた１，２−プ
ロパンジオール中に滴下した。その後１時間６０〜６５
℃に保ち反応を続けた。薄層クロマトグラフィーで原料
の１，２−エポキシテトラデカンの消失を確認し、反応
終了とした。粉末炭酸水素ナトリウム２．５ｇ（０．０
３mol）を添加し、３０分間攪拌して反応液を中和し
た。析出している結晶を瀘別し、１，２−プロパンジオ
ールモノヒドロキシテトラデシルエーテル（２ｃ）及び
（３ｃ）の混合物４３２．０ｇ（収率９７．３％）を得
た。

【００５０】実施例４ １，２−プロパンジオールモノヒドロキシオクタデシル
エーテル（２ｄ）、（３ｄ）の合成 温度計、還流冷却器、攪拌機、蒸留装置、滴下装置、及
び塩化カルシウム管を備えた容量１．０１の反応容器
に、１，２−プロパンジオール１２５．５ｇ（１．６５
mol）を仕込み、７０〜７５℃に昇温した。これとは別
に、塩化カルシウム管を備えた１．０１混合容器に１，
２−エポキシオクタデカン４０２．７ｇ（１．５０mo
l）を仕込み、これに、室温で攪拌しながら濃硫酸２．
７ｇ（０．０２７mol）をゆっくりと滴下した。１５分
間攪拌後、この混合物を前記反応容器の滴下装置へ移
し、２時間かけて７０〜７５℃に保たれた１，２−プロ
パンジオール中に滴下した。その後１時間７０〜７５℃
に保ち反応を続けた。薄層クロマトグラフィーで原料の
１，２−エポキシドデカンの消失を確認し、反応終了と
した。反応液中に粉末炭酸水素ナトリウム２．５ｇ
（０．０３mol）を添加し、３０分間攪拌して反応液を
中和した。析出している結晶を瀘別し、１，２−プロパ
ンジオールモノヒドロキシオクタデシルエーテル（２
ｄ）及び（３ｄ）の混合物５１０．９ｇ（収率９６．７
％）を得た。

【００５１】実施例５ １，２−ブタンジオールモノヒドロキシドデシルエーテ
ル（２ｅ）、（３ｅ）の合成 温度計、還流冷却器、攪拌機、蒸留装置、滴下装置、塩
化カルシウム管を備えた容量２００mlの反応容器に、
１，２−ブタンジオール９０．１ｇ（１．０mol）を仕
込み、４０〜４５℃に昇温した。これとは別に、塩化カ
ルシウム管を備えた１００ml混合容器に、１，２−エポ
キシドデカン３６．９ｇ（０．２０mol）を仕込み、こ
れに水冷下、攪拌しながら濃硫酸０．４ｇ（０．００４
mol）をゆっくりと滴下した。１５分間攪拌後、この混
合物を前記反応容器の滴下装置へ移し、２時間かけて４
０〜４５℃に保たれた１，２−ブタンジオール中に滴下
した。その後１時間４０〜４５℃に保ち反応を続けた。
薄層クロマトグラフィーで原料の１，２−エポキシドデ
カンの消失を確認し、反応終了とした。この反応液に飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液５０mlを添加し、１０分間
攪拌して反応液を中和した。ジエチルエーテルを使用し
て反応生成物を抽出し、抽出液を、ロータリーエバポレ
ーターにて濃縮し、１，２−ブタンジオールモノヒドロ
キシドデシルエーテル（２ｅ）及び（３ｅ）の混合物５
１．２ｇ（収率９５．５％）を得た。

【００５２】実施例６ １，３−ブタンジオールモノヒドロキシドデシルエーテ
ル（２ｆ）、（３ｆ）の合成 温度計、還流冷却器、攪拌機、蒸留装置、滴下装置、及
び塩化カルシウム管を備えた容量２００mlの反応容器
に、１，３−ブタンジオール５４．１ｇ（０．６mol）
を仕込み、５０〜５５℃に昇温した。これとは別に、塩
化カルシウム管を備えた１００ml混合容器に、１，２−
エポキシドデカン３６．９ｇ（０．２０mol）を仕込
み、これに水冷下、攪拌しながら濃硫酸０．４ｇ（０．
００４mol）をゆっくりと滴下した。１５分間攪拌後、
この混合物を前記反応容器の滴下装置へ移し、２時間か
けて５０〜５５℃に保たれた１，３−ブタンジオール中
に滴下した。その後１時間５０〜５５℃に保ち反応を続
けた。薄層クロマトグラフィーで原料の１，２−エポキ
シドデカンの消失を確認し、反応終了とした。この反応
液に、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５０mlを添加し、
１０分間攪拌して反応液を中和した。反応液中の反応生
成物をジエチルエーテルを使用して抽出後、この抽出液
をロータリーエバポレーターにて濃縮し、１，３−ブタ
ンジオールモノヒドロキシドデシルエーテル（２ｆ）及
び（３ｆ）の混合物５２．８ｇ（収率９８．６％）を得
た。

【００５３】実施例７ １，４−ブタンジオールモノヒドロキシドデシルエーテ
ル（２ｇ）、（３ｇ）の合成 温度計、還流冷却器、攪拌機、蒸留装置、滴下装置、及
び塩化カルシウム管を備えた容量２００mlの反応容器
に、１，４−ブタンジオール５４．１ｇ（０．６mol）
を仕込み、５０〜５５℃に昇温した。これとは別に、塩
化カルシウム管を備えた１００ml混合容器に１，２−エ
ポキシドデカン３６．９ｇ（０．２０mol）を仕込み、
これに、水冷下、攪拌しながら濃硫酸０．４ｇ（０．０
０４mol）をゆっくりと滴下した。１５分間攪拌しなが
ら濃硫酸０．４ｇ（０．００４mol）をゆっくりと滴下
した。１５分間攪拌後、この混合物を前記反応容器の滴
下装置へ移し、２時間かけて５０〜５５℃に保たれた
１，４−ブタンジオール中に滴下した。その後１時間５
０〜５５℃に保ち反応を続けた。薄層クロマトグラフィ
ーで原料の１，２−エポキシドデカンの消失を確認し、
反応終了とした。この反応液に飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液５０mlを添加し、１０分間攪拌して反応液を中和
した。反応液中の反応生成物をジエチルエーテルを使用
して抽出後、この抽出液をロータリーエバポレーターに
て濃縮し、１，４−ブタンジオールモノヒドロキシドデ
シルエーテル（２ｇ）及び（３ｇ）の混合物５０．４ｇ
（収率９４．１％）を得た。

【００５４】比較例１ １，２−プロパンジオールモノヒドロキシドデシルエー
テルの合成 温度計、還流冷却器、攪拌機、蒸留装置、滴下装置、塩
化カルシウム管を備えた容量２．０１の反応容器に、
１，２−プロパンジオール１１４１．４ｇ（１５mol）
と２８％ナトリウムメトキシドメタノール溶液５．７９
ｇ（０．０３mol）とを仕込み、１２５〜１３０℃に昇
温し、メタノールを留去した。前記滴下装置から１，２
−エポキシドデカン２７６．５ｇ（１．５０mol）を２
時間かけて１２５〜１３０℃に保たれた１，２−プロパ
ンジオール中に滴下した。その後反応液を１２５〜１３
０℃に保ち反応を続けた。３．５時間経過した時点で薄
層クロマトグラフィーで原料の１，２−エポキシドデカ
ンの消失を確認し、反応終了とした。この反応液に飽和
塩化アンモニウム水溶液５００mlを添加し、１０分間攪
拌して反応液を中和した。反応液中の反応生成物をジエ
チルエーテルを使用して抽出後、この抽出液をロータリ
ーエバポレーターにて濃縮し、１，２−プロパンジオー
ルモノヒドロキシドデシルエーテル（２ｂ）及び（３
ｂ）の混合物３５９．２ｇ（収率９２．０％）を得た。

【００５５】比較例２ グリセリンモノヒドロキシドデシルエーテル（２ｈ）、
（３ｈ）の合成 温度計、還流冷却器、攪拌機、蒸留装置、滴下装置、塩
化カルシウム管を備えた容量１００mlの反応容器に、グ
リセリン２０．３ｇ（０．２２mol）を仕込み、７０〜
７５℃に昇温した。これとは別に、塩化カルシウム管を
備えた１００ml混合容器に、１，２−エポキシドデカン
３６．９ｇ（０．２０mol）を仕込み、水冷下、攪拌し
ながら濃硫酸０．４ｇ（０．００４mol）をゆっくりと
滴下した。１５分間攪拌後、この混合物を前記反応容器
の滴下装置へ移し、２時間かけて７０〜７５℃に保たれ
たグリセリンに滴下した。その後１時間７０〜７５℃に
保ち反応を行った。薄層クロマトグラフィーで原料の
１，２−エポキシドデカンの消失を確認し、反応終了と
した。この反応液に粉末炭酸水素ナトリウム０．４ｇ
（０．００５mol）を添加し、３０分間攪拌して反応液
を中和した。反応液中に析出している結晶を濾別し、グ
リセリンモノヒドロキシドデシルエーテル（２ｈ）及び
（３ｈ）の混合物５５．３ｇ（収率９６．７％）を得
た。

【００５６】実施例８〜３５及び比較例３〜３２ 実施例８〜３５及び比較例３〜３２の各々において、表
２〜表９に記載の組成を有する液体洗浄剤組成物を調製
し、得られた組成物を下記試験に供した。

【００５７】（１）増粘性効果評価（粘度測定） ＴＯＫＩＭＥＣ社製 Ｂ型回転粘度計 ｍｏｄｅｌ Ｂ
８Ｍ 測定温度 ２５℃ （２）低温安定性の評価 増粘性試験で試作した各サンプルを−５℃で１２時間静
置したのち、サンプルを取りだし状態観察する。評価は
以下の２段階 × 白濁、結晶析出のあったもの ○ 透明な溶液形態を保持しているもの （３）起泡力測定 各配合サンプル中の溶質固形分が０．２５重量％となる
ように蒸留水で希釈して４０℃の恒温状態におけるロス
マイルス起泡力測定を行った。

【００５８】（４）使用感試験（泡質、総合評価） 各洗浄剤組成物のサンプルについて、パネラー１０名に
より、手洗いによる使用試験を行い、 使用時の泡立ち（泡のボリューム）、 泡質（泡の形状、泡質のクリーミーさ）、 すすぎ時の感触（すすぎやすさ、ヌルつき）、 総合使用感（手洗い後のつっぱり感を含めた総合評価） の官能試験を行った。５段階相対評価とし、評価結果の
平均点を算出し、算出された平均値が ４．５ 以上の場合を 非常に良好（◎） ４．５〜３．５の場合を 良好（○） ３．５〜３．０の場合を 普通（△）、 ３．０ 以下の場合を 不良（×） と表示した。但し、実施例８〜２３及び比較例３〜２８
においては、比較例３（表３）の洗浄剤組成物の評価を
標準として、これを３点とした。また実施例２４〜３５
及び比較例２９〜３８においては、比較例３８（表９）
の洗浄剤組成物の評価を標準としてこれを３点とした。
試験結果を表２〜表９に示す。

【００５９】

【表２】

【００６０】

【表３】

【００６１】表２及び３より明らかなように、実施例
１，２、および６で合成されたヒドロキシアルキル多価
アルコールエーテル化合物からなる増粘剤は、含硫黄型
アニオン界面活性剤との組み合わせで、従来の脂肪酸ア
ルカノールアミド型ノニオンと比較しても遜色のない増
粘効果を示した。ヒドロキシアルキル多価アルコールエ
ーテル化合物の１種である比較例２で製造した増粘剤
は、増粘効果は見られるが、効果は小さい上に増粘剤と
して効果的に効力を発揮するのに実施例１，２及び６の
増粘剤に比較して多量の配合が必要になる。さらに、低
温安定性に問題がある。また、脂肪酸モノアルカノール
アミドについては、従来から増粘効果は優れているが低
温安定性に問題があるとされていたが、ヒドロキシアル
キル多価アルコールエーテル化合物含有増粘剤は低温安
定性においても何ら問題がないことが確認された。更に
ヒドロキシアルキル多価アルコールエーテル化合物含有
増粘剤と含硫黄型アニオン界面活性剤との組み合わせの
洗浄剤組成物は、泡質が細かくクリーミーになり、すす
ぎ時にさっぱりとした印象を与えるという優れた使用感
を示した。

【００６２】

【表４】

【００６３】表４より明らかなように、実施例２で合成
されたヒドロキシアルキル多価アルコールエーテル化合
物からなる増粘剤は、双性界面活性剤との組み合わせ
で、従来の脂肪酸アルカノールアミド型ノニオンと比較
しても遜色のない増粘効果を示した。また、脂肪酸モノ
アルカノールアミドについては、従来から増粘効果は優
れているが低温安定性に問題があるとされていたが、ヒ
ドロキシアルキル多価アルコールエーテル化合物含有増
粘剤は低温安定性においても何ら問題がないことが確認
された。更にヒドロキシアルキル多価アルコールエーテ
ル化合物含有増粘剤と双性界面活性剤との組み合わせの
洗浄剤組成物は、泡質が細かくクリーミーになり、すす
ぎ時にさっぱりとした印象を与えるという優れた使用感
を示した。

【００６４】

【表５】

【００６５】

【表６】

【００６６】表５及び表６より明らかなように、実施例
２で合成されたヒドロキシアルキル多価アルコールエー
テル化合物からなる増粘剤は、酢酸ベタイン型界面活性
剤、一般式（５）で示されるアミドアミン型両性界面活
性剤及び半極性界面活性剤との組み合わせで、従来の脂
肪酸アルカノールアミド型ノニオンと比較しても遜色の
ない増粘効果を示した。また、脂肪酸モノアルカノール
アミドについては、従来から増粘効果は優れているが低
温安定性に問題があるとされていたが、ヒドロキシアル
キル多価アルコールエーテル化合物含有増粘剤は低温安
定性においても何ら問題がないことが確認された。更に
ヒドロキシアルキル多価アルコールエーテル化合物含有
増粘剤と酢酸ベタイン型界面活性剤、一般式（５）で示
されるアミドアミン型両性界面活性剤及び半極性界面活
性剤との組み合わせの洗浄剤組成物は、泡質が細かくク
リーミーになり、すすぎ時にさっぱりとした印象を与え
るという優れた使用感を示した。比較例２８よりイミダ
ゾリウムベタイン骨格が別の位置から開環したアミドア
ミン型両性界面活性剤として一般式（１５）で示される
成分を多量に含むアミドアミン型両性界面活性剤とは増
粘効果を示さないことが分かる。

【００６７】

【表７】

【００６８】

【表８】

【００６９】

【表９】

【００７０】表７〜表９から明らかなようにカルボキシ
ル基を親水基として有するアニオン界面活性剤は、比較
例２９〜３１に示される通り、含硫黄型アニオンと異な
り両性界面活性剤の併用による増粘は発現しない。これ
らの組み合わせに実施例２で合成されたヒドロキシアル
キル多価アルコールエーテル化合物からなる増粘剤を配
合することにより増粘効果が発現する。（実施例２４〜
２６） 使用感評価の基礎となる比較例３８は使用後の良い風合
いを残すが、起泡力及び泡のボリューム感が不十分であ
る。ヒドロキシアルキル多価アルコールエーテル化合物
を配合することにより泡のボリューム感も増加し、より
好ましい使用感となる。従ってカルボキシル基を親水基
として有するアニオン界面活性剤を含有する液体洗浄剤
を増粘するためには、酢酸ベタイン型界面活性剤、一般
式（５）で示されるアミドアミン型両性界面活性剤、双
性界面活性剤、半極性界面活性剤から選ばれる少なくと
も１種以上の界面活性剤の組み合わせたうえ、ヒドロキ
シルアルキル多価アルコールエーテル化合物含有増粘剤
を加える事が必要となる。また、洗浄成分におけるカル
ボキシル基を親水基として有するアニオン界面活性剤と
酢酸ベタイン型界面活性剤、一般式（５）で示されるア
ミドアミン型両性界面活性剤、双性界面活性剤、半極性
界面活性剤から選ばれる少なくとも１種以上の界面活性
剤との組み合わせにおいて、カルボキシル基を親水基と
して有するアニオン界面活性剤の比率が５０重量％を下
回ると、起泡性の改善効果は見られるが、使用後の風合
い等のカルボキシル基を親水基として有するアニオン界
面活性剤の特色が損なわれ好ましくない。

【００７１】実施例３６ 下記組成の殺菌ハンドソープ組成物を調製した。 ハンドソープの組成 ラウリン酸 ６．０％ ラウリン酸アミドプロピルジメチルアミンオキシド ３０％溶液 １５．０％ ＰＯＥ（３）ラウリルエーテル酢酸 ３０％水溶液 ３．０％ 塩化ベンザルコニウム ５０％溶液 １．０％ 塩化ベンゼトニウム ５０％溶液 ０．５％ １，２−プロパンジオールモノヒドロキシドデシルエーテル ２．０％ Ｎ−ヤシ脂肪酸アシル−Ｎ′−カルボキシメチル−Ｎ′ −エチレンジアミンナトリウム塩 ９．５％ トリエタノールアミン pH＝７．８とする量 グリセリン ３．０％ 精製水 全量を１００％とする量 上記成分を混合し、８０℃まで加熱して均一に溶解後、
冷却した。このハンドソープ組成物を−５℃・３日間保
存したところ、外観に変化は見られなかった。また測定
粘度はＨＭ−２ローターを用いて測定したとき５７０ｍ
Ｐａ・ｓであった。

【００７２】実施例３７ 下記組成の殺菌ハンドソープ組成物を調製した。 ハンドソープの組成 ラウリン酸 ６．６％ ラウリン酸アミドプロピルジメチルアミンオキシド ３０％溶液 １５．０％ ＰＯＥ（３）ラウリルエーテル酢酸 ３０％水溶液 ３．０％ 塩化ベンザルコニウム ５０％溶液 １．０％ 塩化ベンゼトニウム ５０％溶液 ０．５％ １，３−ブタンジオールモノヒドロキシドデシルエーテル ２．０％ Ｎ−ヤシ脂肪酸アシル−Ｎ′−カルボキシメチル−Ｎ′ −エチレンジアミンナトリウム塩 ９．５％ トリエタノールアミン pH＝７．８とする量 グリセリン ３．０％ 精製水 全量を１００％とする量 上記成分を混合し、８０℃まで加熱して均一に溶解後、
冷却した。このハンドソープ組成物を−５℃・３日間保
存したところ、外観に変化は見られなかった。また測定
粘度は、ＨＭ−２ローターを用いて測定したとき４７０
ｍＰａ・ｓであった。

【００７３】実施例３８ 下記組成のパール光沢ボディシャンプー組成物を調製し
た。 ボディシャンプーの組成 ヤシ脂肪酸カリウム塩 ４．０％ ラウリン酸アミドプロピルベタイン ３０％溶液 １５．０％ ポリオキシエチレンラウリル硫酸ナトリウム ２５％溶液 ２０．０％ ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウム ３０％溶液 １０．０％ １，２−プロパンジオールモノヒドロキシドデシルエーテル ３．０％ エチレングリコールジステアレート ２．０％ グリセリン ３．０％ クエン酸 pH＝７．５とする量 ＥＤＴＡ・２ナトリウム ０．２％ メチルパラベン ０．２％ 精製水 全量を１００％とする量 上記成分を混合し、８０℃まで加熱して均一に溶解後、
冷却した。このボディシャンプー組成物を−５℃・３日
間保存したところ、外観に変化は見られなかった。また
測定粘度は２１４５ｍＰａ・ｓ（ＨＭ−２ローター）で
あった。

【００７４】実施例３９ 下記組成のパール光沢ボディシャンプー組成物を調製し
た。 ボディシャンプーの組成 ヤシ脂肪酸カリウム塩 ４．０％ ラウリン酸アミドプロピルベタイン ３０％溶液 １５．０％ ポリオキシエチレンラウリル硫酸ナトリウム ２５％溶液 ２０．０％ ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウム ３０％溶液 １０．０％ １，３−ブタンジオールモノヒドロキシドデシルエーテル ３．０％ エチレングリコールジステアレート ２．０％ グリセリン ３．０％ クエン酸 pH＝７．５とする量 ＥＤＴＡ・２ナトリウム ０．２％ メチルパラベン ０．２％ 精製水 全量を１００％とする量 上記成分を混合し、８０℃まで加熱して均一に溶解後、
冷却した。このボディシャンプー組成物を−５℃・３日
間保存したところ、外観に変化は見られなかった。また
測定粘度は１８１５ｍＰａ・ｓ（ＨＭ−２ローター）で
あった。

【００７５】実施例４０ 下記組成のシャンプー組成物を調製した。 シャンプーの組成 ラウリン酸アミドプロピルジメチルアミンオキシド ３０％溶液 ２６．７％ ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウム ３０％溶液 １８．７％ ラウリン酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン ３０％溶液 ８．０％ １，２−プロパンジオールモノヒドロキシドデシルエーテル ２．０％ カチオン化セルロース ０．５％ ピロクトンオラミン ０．８％ メチルパラベン ０．２％ プロピルパラベン ０．１％ ＥＤＴＡ・２ナトリウム ０．２％ クエン酸 pH＝６．５となる量 精製水 全量を１００％とする量 上記成分を混合し、８０℃まで加熱して均一に溶解後、
冷却した。このシャンプー組成物を、−５℃・３日間保
存したところ、外観に変化は見られなかった。また測定
粘度は４６６０ｍＰａ・ｓ（ＨＭ−２ローター）であっ
た。

【００７６】実施例４１ 下記組成のシャンプー組成物を調製した。 ラウリン酸アミドプロピルジメチルアミンオキシド ３０％液 ８．３％ セタノール １．５％ ＰＯＥ（３）ラウリルエーテル硫酸エステルナトリウム塩 ２５％液 ５２．０％ 塩化ステアリルトリメチルアンモニウム ５０％液 ０．２％ １，２−プロパンジオールモノヒドロキシドデシルエーテル ２．０％ カチオン化セルロース ０．３％ １−ヒドロキシエタン−１，１−ジホスホン酸 ６０％液 ０．２％ メチルパラベン ０．２％ プロピルパラベン ０．１％ 香料 ０．１％ クエン酸 pH＝６．５とする量 精製水 バランス 計 １００．０％ 得られたシャンプー組成物は豊かな泡立ちで、すすぎ時
のきしみがなく、さっぱりとした洗いあがりであり、乾
燥後もしっとりとした風合いであった。また測定粘度は
７５６０ｍＰａ・ｓ（ＨＭ−２ローター）であった。

【００７７】実施例４２ 下記組成のシャンプー組成物を調製した。 ラウリン酸アミドプロピルジメチルアミンオキシド ３０％液 １０．０％ ベヘニルアルコール ０．８％ ＰＯＥ（３）ラウリルエーテル硫酸エステルナトリウム塩 ２５％液 ５２．０％ Ｎ−[３−アルキル（１２，１４）オキシ−２−ヒドロキシプロピル] −Ｌ−アルギニン塩酸塩 ６０％液 ０．３％ １，２−プロパンジオールモノヒドロキシドデシルエーテル ２．０％ カチオン化セルロース ０．３％ １−ヒドロキシエタン−１，１−ジホスホン酸 ６０％液 ０．５％ メチルパラベン ０．２％ プロピルパラベン ０．１％ 香料 ０．１％ クエン酸 pH＝６．０とする量 精製水 バランス 計 １００．０％ 得られたシャンプー組成物はきめ細かい泡立ちで、すす
ぎ時のきしみがなく、乾燥後も柔らかいしっとりとした
風合いであった。また測定粘度は２０３５ｍＰａ・ｓ
（ＨＭ−２ローター）であった。

【００７８】実施例４３ 下記組成のシャンプー組成物を調製した。 ラウリン酸アミドプロピルジメチルアミンオキシド ３０％液 １１．７％ ステアリルアルコール ０．４％ ＰＯＥ（３）ラウリルエーテル硫酸エステルナトリウム塩 ２５％液 ２８．０％ ラウリン酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン ３０％液（脱塩品） １１．７％ １，２−プロパンジオールモノヒドロキシドデシルエーテル １．０％ カチオン化セルロース ０．３％ １−ヒドロキシエタン−１，１−ジホスホン酸 ６０％液 ０．２％ クエン酸 ０．３％ メチルパラベン ０．２％ プロピルパラベン ０．１％ 香料 ０．１％ クエン酸 pH＝６．５とする量 精製水 バランス 計 １００．０％ 得られたシャンプー組成物は非常にきめ細かい豊かな泡
立ちで、すすぎ時のきしみがなく、乾燥後もしっとりと
した指通りの良い風合いであった。また測定粘度は６５
２０ｍＰａ・ｓ（ＨＭ−２ローター）であった。

【００７９】実施例４４ 下記組成のシャンプー組成物を調製した。 ラウリン酸アミドプロピルジメチルアミンオキシド ３０％液 １１．７％ ステアリルアルコール ０．４％ ＰＯＥ（３）ラウリルエーテル硫酸エステルナトリウム塩 ２５％液 ２８．０％ Ｎ−ヤシ脂肪酸アシル−Ｎ′−カルボキシメチル−Ｎ′ −エチレンジアミンナトリウム塩 ３０％液（脱塩品） １１．７ ％ １，３−ブタンジオールモノヒドロキシドデシルエーテル １．５％ カチオン化セルロース ０．３％ １−ヒドロキシエタン−１，１−ジホスホン酸 ６０％液 ０．２％ クエン酸 ０．６％ メチルパラベン ０．２％ プロピルパラベン ０．１％ 香料 ０．１％ クエン酸 pH＝６．５とする量 精製水 バランス 計 １００．０％ 得られたシャンプー組成物は非常にきめ細かい柔らかい
泡立ちで、すすぎ時のきしみがなく、乾燥後もしっとり
とした指通りの良い風合いであった。また測定粘度は５
７８０ｍＰａ・ｓ（ＨＭ−２ローター）であった。

【００８０】実施例４５ 下記組成のシャンプー組成物を調製した。 ラウリン酸アミドプロピルジメチルアミンオキシド ３０％液 １３．３％ ステアリルアルコール ０．４％ ＰＯＥ（３）ラウリルエーテル硫酸エステルナトリウム塩 ２５％液 ４０．０％ ＰＯＥ（４．２）ラウリルエーテル １．５％ １，２−プロパンジオールモノヒドロキシドデシルエーテル １．０％ ポリエーテル変性シリコーン ０．３％ １−ヒドロキシエタン−１，１−ジホスホン酸 ６０％液 ０．２％ 食塩 ０．３％ メチルパラベン ０．２％ プロピルパラベン ０．１％ 香料 ０．１％ クエン酸 pH＝６．０とする量 精製水 バランス 計 １００．０％ 得られたシャンプー組成物はきめ細かいクリーミーな泡
立ちで、すすぎ時のきしみがなく、さらっとした洗いあ
がりで、乾燥後もぱさつかない風合いであった。また測
定粘度は４６６０ｍＰａ・ｓ（ＨＭ−２ローター）であ
った。

【００８１】実施例４６ 下記組成のシャンプー組成物を調製した。 ラウリン酸アミドプロピルジメチルアミンオキシド ３０％液 ２６．７％ ステアリルアルコール ０．３％ ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウム ３０％液 １８．７％ ラウリン酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン ３０％液 ８．０％ １，２−プロパンジオールモノヒドロキシドデシルエーテル ２．０％ １，３−ブタンジオール ２．０％ １−ヒドロキシエタン−１，１−ジホスホン酸 ６０％液 ０．５％ クエン酸 ０．６％ メチルパラベン ０．２％ プロピルパラベン ０．１％ 香料 ０．１％ クエン酸 pH＝６．５とする量 精製水 バランス 計 １００．０％ 得られたシャンプー組成物は非常にきめ細かいクリーミ
ーな泡立ちで、すすぎ時のきしみがなく、乾燥後も非常
にしっとりとした指通りの良い風合いであった。また測
定粘度は２００５ｍＰａ・ｓ（ＨＭ−２ローター）であ
った。

【００８２】実施例４７ 下記組成のシャンプー組成物を調製した。 ラウリン酸アミドプロピルジメチルアミンオキシド ３０％液 １６．７％ セタノール ０．３％ ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウム ３０％液 ３３．３％ ラウリン酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン ３０％液（脱塩品） ６．７％ 塩化ステアリルトリメチルアンモニウム ５０％液 ０．３％ １，２−プロパンジオールモノヒドロキシドデシルエーテル ２．０％ １−ヒドロキシエタン−１，１−ジホスホン酸 ６０％液 ０．２％ クエン酸 ０．６％ メチルパラベン ０．２％ プロピルパラベン ０．１％ 香料 ０．１％ クエン酸 pH＝６．５とする量 精製水 バランス 計 １００．０％ 得られたシャンプー組成物は非常にきめ細かい豊かな泡
立ちで、すすぎ時のきしみがなく、乾燥後もしっとりと
したつるつるとした感触であった。また測定粘度は７１
５ｍＰａ・ｓ（ＨＭ−２ローター）であった。

【００８３】実施例４８ 下記組成のシャンプー組成物を調製した。 ラウリン酸アミドプロピルジメチルアミンオキシド ３０％液 １３．３％ ステアリルアルコール ０．３％ Ｎ−ラウロイルグリシンカリウム ３０％液 ３３．３％ ラウリン酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン ３０％液（脱塩品） １０．０％ 塩化ジステアリルジメチルアンモニウム ７５％液 ０．２％ １，２−プロパンジオールモノヒドロキシドデシルエーテル ２．０％ １−ヒドロキシエタン−１，１−ジホスホン酸 ６０％液 ０．３％ クエン酸 ０．６％ メチルパラベン ０．２％ プロピルパラベン ０．１％ 香料 ０．１％ クエン酸 pH＝６．５とする量 精製水 バランス 計 １００．０％ 得られたシャンプー組成物は非常にきめ細かい豊かな泡
立ちで、すすぎ時の泡切れが良く、きしみ感もなかっ
た。乾燥後もしっとりとした指通りの良い風合いであっ
た。また測定粘度は２５００ｍＰａ・ｓ（ＨＭ−２ロー
ター）であった。

【００８４】実施例４９ 下記組成のシャンプー組成物を調製した。 ラウリン酸アミドプロピルジメチルアミンオキシド ３０％液 ２０．０％ ステアリルアルコール ０．３％ Ｎ−ヤシ脂肪酸アシルグルタミン酸トリエタノールアミン ３０％液 ３３．３％ ラウリン酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン ３０％液（脱塩品） ３．３％ Ｎ−[３−アルキル（１２，１４）オキシ−２−ヒドロキシプロピル] −Ｌ−アルギニン塩酸塩 ６０％液 ０．３％ １，２−プロパンジオールモノヒドロキシドデシルエーテル １．５％ １−ヒドロキシエタン−１，１−ジホスホン酸 ６０％液 ０．３％ クエン酸 ０．６％ メチルパラベン ０．２％ プロピルパラベン ０．１％ 香料 ０．１％ クエン酸 pH＝５．８とする量 精製水 バランス 計 １００．０％ 得られたシャンプー組成物は豊かな泡立ちで、すすぎ時
のきしみがなく、乾燥後もしっとりとした指通りの良い
風合いであった。また測定粘度は１０９０ｍＰａ・ｓ
（ＨＭ−２ローター）であった。

【００８５】実施例５０ 下記組成のシャンプー組成物を調製した。 ラウリン酸アミドプロピルジメチルアミンオキシド ３０％液 ２０．０％ ベヘニルアルコール ０．２％ ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウム ３０％液 ３３．３％ Ｎ−ラウロイル−Ｎ′−カルボキシメチル−Ｎ′ −エチレンジアミンナトリウム塩 ３０％液（脱塩品） ３．３％ ラウロイルアミドグアニジン塩酸塩 ０．１％ １，２−プロパンジオールモノヒドロキシドデシルエーテル ２．０％ １−ヒドロキシエタン−１，１−ジホスホン酸 ６０％液 ０．３％ クエン酸 ０．６％ メチルパラベン ０．２％ プロピルパラベン ０．１％ 香料 ０．１％ クエン酸 pH＝６．５とする量 精製水 バランス 計 １００．０％ 得られたシャンプー組成物は非常にきめ細かい柔らかい
泡立ちで、すすぎ時のきしみがなく柔らかい感触であっ
た。乾燥後もしっとりとした指通りの良い風合いであっ
た。またその測定粘度は９８６ｍＰａ・ｓ（ＨＭ−２ロ
ーター）であった。

【００８６】

【発明の効果】本発明のヒドロキシアルキル多価アルコ
ールエーテル化合物含有増粘剤は、洗浄剤と混合して液
体洗浄剤組成物としたとき、良好な増粘効果とともに実
用上十分な低温安定性と初期起泡力と、優れた泡質及び
使用感を有するもので、実用上品質の優れたものであ
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ１１Ｄ 3/20 Ｃ１１Ｄ 3/20 17/08 17/08

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１）及び（２）で表される
   ヒドロキシアルキル多価アルコールエーテル化合物： 【化１】 ［但し、上記式（１）及び（２）において、Ｒ¹は８〜
   １８個の炭素原子を有するアルキル基又はアルケニル基
   を表し、Ｒ²，Ｒ³，Ｒ⁴及びＲ⁵はそれぞれ互いに独立
   に、水素原子又は１〜３個の炭素原子を有するアルキル
   基を表し、ｎは０〜３の整数を表す。］の少なくとも１
   種を含有することを特徴とするヒドロキシアルキル多価
   アルコールエーテル化合物含有増粘剤。
2. 【請求項２】 前記ヒドロキシアルキル多価アルコール
   エーテル化合物が、それを表す前記一般式（１）及び
   （２）において、Ｒ⁴，Ｒ⁵が共に水素原子を表し、Ｒ²
   及びＲ³のいずれか一方がメチル基を表すものである、
   請求項１に記載のヒドロキシアルキル多価アルコールエ
   ーテル化合物含有増粘剤。
3. 【請求項３】 前記一般式（１）及び（２）のヒドロキ
   シアルキル多価アルコールエーテル化合物のそれぞれ
   が、その有機概念図より算出された６〜９のＨＬＢ価を
   有する、請求項１又は２に記載のヒドロキシアルキル多
   価アルコールエーテル化合物含有増粘剤。
4. 【請求項４】 前記一般式（１）及び（２）のヒドロキ
   シアルキル多価アルコールエーテル化合物が、下記一般
   式（３）により表される１，２−エポキシ化合物と下記
   一般式（４）により表される脂肪族ジオールと： 【化２】 ［但し、式（３）及び式（４）中、Ｒ¹，Ｒ²，Ｒ³，Ｒ⁴
   及びＲ⁵は、それぞれ前記定義の通りであり、ｎも前記
   定義の通りである。］の縮合反応生成物から選ばれる、
   請求項１〜３のいずれか１項に記載のヒドロキシアルキ
   ル多価アルコールエーテル化合物含有増粘剤。
5. 【請求項５】 前記一般式（４）によって表わされる脂
   肪族ジオールが、１，２−プロパンジオール、１，２−
   ブタンジオール、及び１，３−ブタンジオールから選ば
   れる、請求項１〜４のいずれか１項に記載のヒドロキシ
   アルキル多価アルコールエーテル化合物含有増粘剤。
6. 【請求項６】 請求項１〜５のいずれか１項に記載のヒ
   ドロキシアルキル多価アルコールエーテル化合物含有増
   粘剤からなる増粘剤成分と、アニオン性界面活性剤、両
   性界面活性剤、双性界面活性剤、半極性界面活性剤、及
   びノニオン性界面活性剤（但し、前記式（１）及び
   （２）のヒドロキシアルキル多価アルコールエーテル化
   合物を除く）から選ばれた１種以上を含む液体洗浄剤成
   分とを含むことを特徴とする液体洗浄剤組成物。
7. 【請求項７】 前記液体洗浄剤成分が、含硫黄型アニオ
   ン性界面活性剤及び硫黄含有型双性界面活性剤から選ば
   れた１種以上を含む、請求項６に記載の液体洗浄剤組成
   物。
8. 【請求項８】 前記液体洗浄剤成分が、酢酸ベタイン型
   界面活性剤、一般式（５）： 【化３】 ［上記式（５）中、Ｒ⁶−ＣＯは、炭素原子数が１０〜
   １８の脂肪酸残基を表し、ｓは２乃至は３の整数を表
   し、ｖ、及びｗはそれぞれ互いに独立に、１〜３の整数
   を表し、Ｍ¹はアルカリ金属原子、又はアルカノールア
   ミン残基を表す。］で示されるアミドアミン型両性界面
   活性剤、及び半極性界面活性剤から選ばれた１種以上を
   含む、請求項６に記載の液体洗浄剤組成物。
9. 【請求項９】 前記液体洗浄剤成分が、カルボン酸基含
   有アニオン界面活性剤、酢酸ベタイン型界面活性剤、前
   記一般式（５）で示されるアミドアミン型両性界面活性
   剤、双性界面活性剤、及び半極性界面活性剤から選ばれ
   た少なくとも１種を含む、請求項６に記載の液体洗浄剤
   組成物。
10. 【請求項１０】 前記増粘剤成分と、前記液体洗浄剤成
    分との乾燥質量比が１：９９〜４０：６０である、請求
    項６〜９のいずれか１項に記載の液体洗浄剤組成物。