JP2001131132A

JP2001131132A - 新規な脂肪酸アルカノールアミド化合物及びそれを含有する界面活性剤組成物

Info

Publication number: JP2001131132A
Application number: JP2000256219A
Authority: JP
Inventors: Tomohiro Murayama; 智洋村山
Original assignee: Kawaken Fine Chemicals Co Ltd
Current assignee: Kawaken Fine Chemicals Co Ltd
Priority date: 1999-08-26
Filing date: 2000-08-25
Publication date: 2001-05-15

Abstract

(57)【要約】【課題】常温で液状で取扱性幅が広く、各種界面活性
剤に対し増粘効果及び相溶性に優れたアルカノールアミ
ド化合物及びその界面活性剤組成物の提供。【解決手段】一般式（１）の脂肪酸アルカノールアミ
ン化合物、及びそれと界面活性剤との組成物。【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、脂肪酸アルカノー
ルアミド型界面活性化合物およびそのそれを含む界面活
性剤組成物に関するものである。さらに詳しく述べるな
らば、本発明は、高い増粘作用を有し、常温で液状であ
って、新規化学構造を有する脂肪酸アルカノールアミド
型界面活性化合物およびそれを含む界面活性剤組成物に
関するものである。

【０００２】

【従来の技術】洗浄剤組成物の実用上のハンドリング性
を向上させるため、或いはこの洗浄剤組成物中にパール
剤、研磨剤、又は水不溶性物質を安定に分散させるため
には、この組成物の粘度を上昇させることが有効であ
り、この粘度上昇を目的としていろいろな増粘剤が配合
されている。従来の主な増粘技術としては、無機塩例え
ば塩化ナトリウムなどを洗浄剤組成物に混合して、この
洗浄剤組成物のミセルを凝集させる手段、高分子系増粘
剤を配合する手段、界面活性剤の分子間に、電気的な相
互作用を作用させる手段等が知られている。界面活性剤
の分子間に作用する電気的な相互作用を利用する手段と
しては、アニオン性界面活性剤に脂肪酸アルカノールア
ミド類を添加する手段が、洗浄剤組成物の調製にしばし
ば用いられている。

【０００３】脂肪酸アルカノールアミド型界面活性剤に
は、モノアルカノールアミド型、及びジアルカノールア
ミド型の界面活性剤が包含される。モノアルカノールア
ミド型界面活性化合物は、他の界面活性剤に対して非常
に高い増粘性を示し、少量の添加により所望の効果を得
ることができるが、一般に高融点であってハンドリング
性が悪くかつ溶解度も低いため、限られた混合比率内で
用いなければ、得られる組成物の低温安定性等などが低
いという問題が発生しやすい。モノアルカノールアミド
型界面活性化合物の溶解度を上昇させるために、この化
合物にエチレンオキシド又はプロピレンオキシドを付加
し、その親水性を向上させたタイプのモノアルカノール
アミド型界面活性化合物も知られているが、前記アルキ
レンオキシドの付加モル数の増大に伴い、その増粘効果
が低下するという欠点を生じ、さらに、融点が高くハン
ドリング性が低いという欠点の改善は認められない。

【０００４】一方、ジアルカノールアミド型界面活性化
合物は融点が低く、このためハンドリング性は良好であ
るが、ジアルカノールアミド型化合物の増粘性は、モノ
アルカノールアミド型化合物にくらべて低いので、所望
の増粘効果を得るためには、ジアルカノールアミド型化
合物を、モノアルカノールアミド型化合物よりも多量に
配合することが必要とされている。

【０００５】また、米国特許２９２７０８１号及び特開
平４−２２４５４８号報には、増泡効果などに優れた活
性剤として、トリメチロール型のアルカノールアミドが
紹介されている。しかしながら、トリメチロール型アル
カノールアミドは、アミド形成に用いられた脂肪酸によ
り融点に差異が生じるが一般に高融点であり、モノエタ
ノールアミド型と同様にハンドリング性が不良である。
特開平５−７８２９４号報には、原料とに分枝鎖脂肪酸
を用いることにより、トリメチロール型アルカノールア
ミドの融点を低下させハンドリング性を改善しようとい
う試みが記載されているが、分枝鎖脂肪酸自体が高価で
あるため、この方法は経済的に不利である。上記の状況
に鑑み、新規な増粘性化合物の開発が強く望まれてい
る。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、高い増粘作
用を有し、しかも常温で液状であってハンドリング性の
優れている新規な脂肪酸アルカノールアミド型界面活性
化合物、およびそれを含む界面活性剤組成物を提供しよ
うとするものである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意研究を
重ねた結果、新規な特定脂肪酸アルカノールアミド化合
物が室温で液状であり、ハンドリング性がよく、各種ア
ニオン性界面活性剤に添加すると、非常に高い増粘作
用、起泡力・泡質の改善、及び低温安定性の向上等の優
れた性能を示すことを見出し、本発明を完成した。

【０００８】即ち本発明の脂肪酸アルカノールアミド型
化合物は、下記一般式（１）：

【化２】〔但し、Ｒ¹は６〜２２個の炭素原子を含む、無置換の
又は少なくとも１個のヒドロキシル基により置換され
た、直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を表
し、Ｒ²は水素原子又は１〜５個の炭素原子を有するア
ルキル基を表し、ｍ及びｎはそれぞれ互いに独立に１〜
５の整数を表す。〕により表される化合物である。

【０００９】

【発明の実施の形態】本発明の一般式（１）により示さ
れる脂肪酸アルカノールアミド型界面活性化合物は、一
般式（２）により表される高級脂肪酸：

【化３】〔但しＲ¹は炭素原子６〜２２個を含む、無置換の又は
少なくとも１個のヒドロキシル基により置換された、直
鎖又は分岐鎖のアルキル基またはアルケニル基を表
す。〕、一般式（３）により表される高級脂肪酸アルキ
ルエステル：

【化４】〔Ｒ¹は前記と同じであり、Ｒ³は１〜３個の炭素原子
を含むアルキル基を表す。〕、一般式（４）により表さ
れる脂肪酸グリセライド類化合物：

【化５】〔Ｒ¹は前記と同じであり、Ｙ、Ｚは、各々互に独立
に、水素原子又は、６〜２２個の炭素原子を含む無置換
の、又は少なくとも１個のヒドロキシル基により置換さ
れた、直鎖又は分岐鎖のアシル基を示す。〕、或は、一
般式（５）により表される高級脂肪酸ハロゲン化物：

【化６】〔Ｒ¹は前記と同じであり、Ｘはハロゲン原子を表
す。〕と、下記一般式（６）のアルカノールアミン化合
物：

【化７】〔式中Ｒ²は水素原子又は１〜５個の炭素原子を有する
アルキル基を表し、ｍ及びｎは、それぞれ互いに独立に
１〜５の整数を表す。〕とを、反応させることにより製
造することができる。上記反応は触媒の存在下に行われ
てもよく、又は触媒の不存在下に行われてもよい。本発
明の界面活性剤組成物は、一般式（１）の脂肪酸アルカ
ノールアミド化合物を含有するものである。

【００１０】本発明の脂肪酸アルカノールアミド化合物
の調製に用いられる一般式（２）の脂肪酸としては、例
えばカプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン
酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、
オレイン酸、リシノール酸、１２−ヒドロキシステアリ
ン酸等が挙げられる。また、前記一般式（３）で表され
る脂肪酸アルキルエステルとしては、例えばカプリル酸
メチル、カプリル酸エチル、カプリン酸メチル、カプリ
ン酸エチル、ラウリン酸メチル、ラウリン酸エチル、ミ
リスチン酸メチル、ミリスチン酸エチル、パルミチン酸
メチル、パルミチン酸エチル、ステアリン酸メチル、ス
テアリン酸エチル、イソステアリン酸メチル、イソステ
アリン酸エチル、オレイン酸メチル、オレイン酸エチ
ル、リシノール酸メチル、リシノール酸エチル、１２−
ヒドロキシステアリン酸メチル、１２−ヒドロキシステ
アリン酸エチル等、及びそれらの混合物が挙げられる。
また、前記一般式（４）で表される脂肪酸グリセライド
としては、ヤシ油、パーム油、パーム核油等の天然油脂
及びこれらの混合物が挙げられる。

【００１１】また、本発明の脂肪酸アルカノールアミド
化合物の調製に用いられる前記一般式（５）で表される
脂肪酸ハロゲン化物としては、例えばカプリル酸ブロマ
イド、カプリル酸クロライド、カプリン酸ブロマイド、
カプリン酸クロライド、ラウリン酸ブロマイド、ラウリ
ン酸クロライド、ミリスチン酸ブロマイド、ミリスチン
酸クロライド、パルミチン酸ブロマイド、パルミチン酸
クロライド、ステアリン酸ブロマイド、ステアリン酸ク
ロライド、イソステアリン酸ブロマイド、イソステアリ
ン酸クロライド、オレイン酸ブロマイド、オレイン酸ク
ロライド、リシノール酸ブロマイド、リシノール酸クロ
ライド、１２−ヒドロキシステアリン酸ブロマイド、１
２−ヒドロキシステアリン酸クロライド等、及びそれら
の混合物が挙げられる。

【００１２】また、前記一般式（６）のアルカノールア
ミンにおいて、Ｒ²は、水素原子又はＣ₁−Ｃ₅アルキ
ル基、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、又はペンチル基であり、特に水素原子、メチル基、
又はエチル基であることが好ましく、増粘効果が高いと
いう点から、メチル基又はエチル基であることが更に好
ましい。前記一般式において、Ｒ²が水素原子である場
合、ｍ≠ｎのとき、得られるアルカノールアミンの増粘
効果は、ｍ＝ｎのときにくらべて増大する。

【００１３】本発明の脂肪酸アルカノールアミド化合物
の調製において、脂肪酸、脂肪酸アルキルエステル、脂
肪酸ハロゲン化物、または、脂肪酸グリセライド化合物
などの脂肪酸成分と、アルカノールアミンとの反応は、
反応を完結するために、及び反応時間を短くするため
に、アミン過剰の条件下で行うことが好ましく、脂肪酸
成分とアルカノールアミン成分との反応仕込みモル比は
１：１〜１：３、であることが好ましく、１：１．０５
〜１：２であることがさらに好ましい。モル比が１：３
より低くなると、反応完結の点からは問題ないが、残留
する過剰のアミンを留去する工程が長くなること等のコ
スト上の不利を生ずるから実用的ではない。

【００１４】上記アルカノールアミド生成反応は、無溶
媒でも行うことができるし、また原料の混合を促進する
ために溶媒を使用することもできる。使用し得る溶媒と
しては、ヘキサン、シクロヘキサン、トルエン、キシレ
ン、クロロホルム、ジエチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、エチレ
ングリコール、及びプロピレングリコール等が挙げられ
る。溶媒は、脂肪酸、脂肪酸アルキルエステル、脂肪酸
ハロゲン化物、又は脂肪酸グリセライド化合物の合計重
量に対し、その０．１〜１０重量倍用いることが好まし
い。

【００１５】本発明において、一般式（２）の脂肪酸と
一般式（６）のアルカノールアミン化合物と反応により
一般式（１）のアルカノールアミド化合物を得る場合、
反応温度は８０℃〜２５０℃にコントロールされること
が好ましく、１００℃〜２００℃がより好ましく、特に
１２０℃〜１８０℃がさらに好ましい。反応温度が２５
０℃より高くなると、得られる反応物製品が着色してし
まうので好ましくない。また、それが８０℃未満では反
応速度が過度に遅いので好ましくない。反応時間は反応
温度により異なるが、通常３０分〜３０時間であること
が好ましい。

【００１６】本発明において、一般式（３）の脂肪酸ア
ルキルエステルと一般式（５）のアルカノールアミン化
合物との反応により一般式（１）のアルカノールアミン
化合物を得る場合、反応温度は３０℃〜２５０℃である
ことが好ましいが、５０℃〜２００℃であることがより
好ましく、特に７０℃〜１８０℃であることがさらに好
ましい。反応温度が２５０℃をこえると、反応生成物が
着色してしまうので好ましくない。また、反応温度が３
０℃未満では反応が完全に進行しないので好ましくな
い。

【００１７】本発明において、一般式（５）の脂肪酸ハ
ロゲン化物と一般式（６）のアルカノールアミン化合物
との反応により一般式（１）のアルカノールアミド化合
物を得る場合、反応温度は−３０℃〜１００℃であるこ
とが好ましく、−１０℃〜８０℃であることがより好ま
しく、特に０℃〜５０℃であることがさらに好ましい。
反応温度が１００℃をこえると、脂肪酸ハロゲン化物の
分解が起こるので好ましくない。また、反応温度が−３
０℃未満では反応速度が遅いので好ましくない。反応時
間は反応温度により異なるが、通常３０分〜３０時間で
あることが好ましい。反応は水溶液中で行うことが好ま
しいが、必要に応じてジエチルエーテル、又はテトラヒ
ドロフラン等の有機溶媒中で行うこともできる。また、
これら有機溶媒と水との混合溶媒中で行うこともでき
る。反応溶液のｐＨ値は、７〜１４であることが好まし
く、８〜１２であることが特に好ましい。また、反応は
反応を促進するために前記塩基性触媒を使用してもよ
い。

【００１８】又上記アルカノールアミド化合物生成反応
は無触媒でも進行するが、反応を促進するために、塩基
性触媒を使用してもよい。塩基性触媒としては、炭酸ナ
トリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、ナトリ
ウムメチラート、ナトリウムエチラート、水素化ナトリ
ウム、酢酸ナトリウム、リン酸ナトリウム等が挙げら
れ、アシル基供給源である脂肪酸、または脂肪酸アルキ
ルエステル、脂肪酸ハロゲン化物脂肪酸グリセライド化
合物に対し、０．０１〜２０重量％の添加量で用いられ
ることが好ましく、特に０．１〜１０重量％の範囲で使
用されることがより好ましい。

【００１９】前記一般式（１）の脂肪酸アルカノールア
ミド化合物の合成においてアシル基源として用いられる
一般式（２），（３），（４）及び（４）の化合物を、
下記一般式（７）：

【化８】〔但し、式（７）中、Ａは、下記式の基：

【化９】を表し、Ｒ¹，Ｒ³，Ｙ，Ｚ及Ｘは前記規定の通りであ
る。〕により表わすとき、一般式（７）の化合物と一般
式（６）のアルカノールアミン化合物とを縮合反応させ
ると、一旦合成された一般式（１）の脂肪酸アルカノー
ルアミド化合物が、分子内脱水し、一般式（８）：

【化１０】〔式（８）中、Ｒ¹，Ｒ²及びｎは前記規定の通りであ
る。〕で表される窒素及び酸素原子含有複素環化合物を
生成することがある。反応条件を調節して、分子内脱水
を生じないようにすることも可能である。しかし、工業
的には、下記反応工程：

【化１１】により、一般式（８）の複素環化合物を合成し、この反
応系に所定量の水を添加して、一般式（８）の複素環化
合物を加水分解して、一般式（１）の目的脂肪酸アルカ
ノールアミド化合物を合成することが有用である。

【００２０】窒素及び酸素原子含有複素環化合物（８）
の加水分解反応は、水中、または水と炭素数１〜６の低
級アルコールの混合溶媒中で行われることが好ましい。
ここで用いられる低級アルコールとしては、例えば、メ
タノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉｓｏ−プ
ロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノール、アミル
アルコール、ｔ−アミルアルコール、ネオペンチルアル
コール、ヘキシルアルコール等を用いることができる。
加水分解反応は空気雰囲気下で行われてもよく、又は窒
素雰囲気下で行われてもよく、反応温度は５０〜１５０
℃であることが好ましく、６０℃〜１２０℃であること
がより好ましく、７０℃〜１００℃であることがさらに
好ましい。反応温度が１５０℃をこえると、反応生成物
がはげしく着色することがあり、また副生成物が増加す
ることがあるので好ましくない。また、それが５０℃未
満では反応速度が遅いので実用上不利になることがあ
る。又反応は無触媒でも進行するが、反応を促進するた
めに酸性触媒、又は塩基性触媒を使用してもよい。酸性
触媒としては、塩酸、硫酸、リン酸、及び亜リン酸等を
用いることができ、また、塩基性触媒としては炭酸ナト
リウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナト
リウム、及びリン酸ナトリウム等を用いることができ
る。触媒の使用量は、式（７）の化合物の重量に対し、
０．０１〜２０重量％であることが好ましく特に０．１
〜１０重量％であることがより好ましい。反応時間は反
応温度により異なるが、通常３０分〜３０時間であるこ
とが好ましい。

【００２１】反応終了後得られた式（１）のアルカノー
ルアミド化合物は、実際の使用に差し支えの無い範囲
で、不純物を含んでいてもよい。製品の性能、品質など
の向上が必要な場合には、不純物含有アルカノールアミ
ド化合物をカラムクロマトグラフィー、活性炭処理、蒸
留等の常法に供して精製した後に使用することもでき
る。

【００２２】本発明の式（１）のアルカノールアミド化
合物を洗浄剤又は化粧料等中に配合する場合の配合量に
は限定はないが、得られる組成物の合計重量に対し、
０．１〜９０重量％であることが好ましく、特に０．５
〜５０重量％であることがより好ましい。

【００２３】以下本発明の脂肪酸アルカノールアミドの
洗浄剤配合における特徴に関して詳細に述べる。本発明
の脂肪酸アルカノールアミドは、アニオン類、両性界面
活性剤類、双性界面活性剤類との配合により、配合組成
物の粘度を上昇させる効果、起泡性改良する効果、溶解
性を改善する効果、使用感を改善する効果を有する。ア
ニオン類、両性界面活性剤類、双性界面活性剤類の中で
特に硫黄を含有するアニオン及び双性界面活性剤、と組
み合わせることにより、高い増粘効果が得られる。これ
らの界面活性剤について下記に詳しく説明する。

【００２４】１．硫酸エステル型アニオン（１）下記一般式（９）により表される高級アルキル硫
酸エステル塩類

【化１２】［式中Ｒ⁴は炭素数１０〜１８のアルキル基又はアルケ
ニル基を表し、Ｍ¹はアルカリ金属、アルカリ土類金
属、又はアルカノールアミンを表し、ｐはＭ¹の電荷数
と同一の整数を表す。］好適な一般式（９）の高級アルキル硫酸エステル塩とし
ては、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸カリウ
ム、ラウリル硫酸トリエタノールアミン等を用いること
ができる。

【００２５】（２）下記一般式（１０）により表される
アルキルエーテル硫酸エステル塩類

【化１３】［式中Ｒ⁴は炭素数１０〜１８のアルキル基又はアルケ
ニル基を表し、Ｍ¹はアルカリ金属、アルカリ土類金
属、又はアルカノールアミンを表し、ｑは１〜５の整数
を表し、ｐはＭ¹の電荷数と同一の整数を表す。］好ま
しい式（１０）の界面活性化合物としては、例えばＰＯ
Ｅラウリル硫酸トリエタノールアミン、及びＰＯＥラウ
リル硫酸ナトリウムなどが用いられる。

【００２６】（３）下記一般式（１１）のポリオキシエ
チレン高級脂肪酸アルキロールアミド硫酸エステル塩類

【化１４】［式中Ｒ⁴は炭素数１０〜１８のアルキル基又はアルケ
ニル基を表し、Ｍ¹はアルカリ金属、アルカリ土類金
属、又はアルカノールアミンを表し、ｑは１〜５の整数
を表し、ｐはＭ¹の電荷数と同一の整数を表す。］一般式（１１）の界面活性化合物の好適な例としては、
ＰＯＥラウリン酸モノエタノールアミド硫酸ナトリウム
塩及びＰＯＥやし油脂肪酸モノエタノールアミド硫酸ナ
トリウム塩等がある。

【００２７】２．スルホン酸型アニオン類（１）下記一般式（１２）により表されるアルキルベン
ゼンスルホン酸塩類

【化１５】［式中Ｒ⁴は炭素数１０〜１８のアルキル基又はアルケ
ニル基を表し、Ｍ²はアルカリ金属、又はアルカノール
アミンを表す。］一般式（１２）の好適な界面活性化合物としては、リニ
アドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、リニアドデ
シルベンゼンスルホン酸トリエタノールアミン、及びリ
ニアドデシルベンゼンスルホン酸等を用いることができ
る。

【００２８】（２）下記一般式（１３）により表される
高級脂肪酸アミドスルホン酸塩類

【化１６】［式中Ｒ⁴は炭素数１０〜１８のアルキル基又はアルケ
ニル基を表し、Ｒ⁵は水素原子、メチル基及びエチル基
から選ばれる置換基を表し、Ｍ¹はアルカリ金属、アル
カリ土類金属、又はアルカノールアミンを表し、ｐはＭ
¹の電荷数と同一の整数を表す。］一般式（１３）の界面活性化合物のうち、例えば、Ｎ−
ミリストイル−Ｎ−メチルタウリンナトリウム、ヤシ脂
肪酸メチルタウリンナトリウム、及びラウロイルメチル
タウリンナトリウムなどが好ましく用いられる。

【００２９】（３）下記一般式（１４）により表される
イセチオン酸塩類

【化１７】［式中Ｒ⁴は炭素数１０〜１８のアルキル基又はアルケ
ニル基を表し、Ｍ²はアルカリ金属、又はアルカノール
アミンを表す。］一般式（１４）の界面活性化合物において、好適には、
例えばヤシ油脂肪酸エチルエステルスルホン酸ナトリウ
ム等が用いられる。

【００３０】（４）下記一般式（１５）により表される
アルキルスルホン酸塩類

【化１８】［式中Ｒ⁶は、ヒドロキシル基を含む、又は含まない炭
素数１０〜１８のアルキル基、又はアルケニル基を表
し、Ｍ²はアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はアル
カノールアミンを表す。］一般式（１５）の界面活性化合物として、好適には、例
えばパラフィンスルホン酸塩、又はα−オレフィンスル
ホン酸塩類等が用いられる。

【００３１】（５）下記一般式（１６）により表される
スルホコハク酸塩類

【化１９】［式中Ｒ⁶及びＲ⁷はそれぞれ、互いに独立して、ヒド
ロキシル基を含む、又は含まない、炭素数１０〜１８の
アルキル基又はアルケニル基を表し、Ｍ²はアルカリ金
属、又はアルカノールアミンを表す。］一般式（１６）の界面活性化合物において、好適には、
例えばジ−２−エチルヘキシルスルホコハク酸ナトリウ
ム等が用いられる。

【００３２】３．下記一般式（１７）により表されるス
ルホベタイン型双性界面活性剤

【化２０】［式中Ｒ⁴は炭素数１０〜１８のアルキル基又はアルケ
ニル基を表し、Ｒ⁵は水素原子、メチル基、又はエチル
基を表し、ｓは２乃至は３の整数、Ｍ¹はアルカリ金
属、アルカリ土類金属又はアルカノールアミンを表し、
ｒは０又は１の整数を表す。］一般式（１７）の界面活性化合物において、好適には、
例えばラウリン酸アミドプロピルヒドロキシスルホベタ
イン及びラウリルヒドロキシスルホベタイン等が用いら
れる。

【００３３】本発明のアルカノールアミド型界面活性剤
は、硫黄原子を含まず、カルボキシル基を有する両性界
面活性剤、アニオン界面活性剤或いは半極性界面活性剤
に対して、従来の脂肪酸モノアルカノールアミドと同程
度の増粘効果を有する。これらの界面活性剤を具体的に
説明する。

【００３４】１．下記一般式（１８）により表される脂
肪酸、アルキルエーテルカルボン酸塩類

【化２１】［式中Ｒ⁴は炭素数１０〜１８のアルキル基又はアルケ
ニル基を表し、Ｍ²はアルカリ金属又はアルカノールア
ミンを表し、ｔは０又は１〜５の整数を表す。］一般式
（１８）の界面活性化合物において、好適には、例えば
ラウリルエーテルカルボン酸ナトリウム、ラウリン酸ナ
トリウム、パルミチン酸ナトリウム、ヤシカリセッケン
などが用いられる。

【００３５】２．下記一般式（１９）又は（２０）で表
されるＮ−アシルアミノ酸塩類

【化２２】［式中Ｒ⁴は炭素数１０〜１８のアルキル基又はアルケ
ニル基を表し、Ｒ⁸はメチル基又はエチル基を表し、ｕ
は１〜３の整数を表し、Ｍ³、Ｍ⁴、Ｍ⁵はそれぞれ互
いに独立に、水素原子、アルカリ金属原子、アルカノー
ルアミン残基、又は塩基性アミノ酸残基を表す。］一般式（１９）及び（２０）により表される界面活性化
合物において、好適には、例えばラウロイルサルコシン
ナトリウム、ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニンナ
トリウム、Ｎ−ラウロイルグルタミン酸モノナトリウ
ム、Ｎ−ステアロイルグルタミン酸ジナトリウム、Ｎ−
ミリストイル−Ｌ−グルタミン酸モノナトリウム、Ｎ−
パルミトイルアスパラギン酸ジエタノールアミン等が用
いられる。

【００３６】３．下記一般式（２１）により表される酢
酸ベタイン型両性類

【化２３】［式中Ｒ⁴は炭素数１０〜１８のアルキル基又はアルケ
ニル基を表し、Ｒ⁵は水素原子、メチル基又はエチル基
を表し、ｓは２乃至は３の整数を表し、Ｍ¹はアルカリ
金属、アルカリ土類金属、又はアルカノールアミン残基
を表し、ｒは０又は１の整数を表す。］一般式（２１）の界面活性化合物において、好適には、
例えばラウリルジメチル酢酸ベタイン、ヤシ脂肪酸アミ
ドプロピルベタイン、及びミリスチン酸アミドプロピル
ベタイン等が用いられる。

【００３７】４．下記一般式（２２−ａ）及び（２２−
ｂ）により表されるアミドアミン型両性化合物類

【化２４】［式（２２−ａ）及び（２２−ｂ）中、Ｒ⁴は炭素数１
０〜１８のアルキル基又はアルケニル基を表し、ｓは２
乃至は３の整数を表し、ｖ，ｗは、それぞれ互いに独立
に、１〜３の整数を表し、Ｍ¹はアルカリ金属、アルカ
リ土類金属、又はアルカノールアミンを表し、ｙは１又
は２の整数を表す。］これらは、通常イミダゾリニウムベタイン類と称される
界面活性剤群を包含する。イミダゾリニウムベタイン型
界面活性剤は、その合成経路の中間段階でイミダゾリン
環が加水分解を起こし、上記一般式（２２−１）乃至は
（２２−２）の構造を持つことが明らかにされている
（例えば特公昭５９−５１５３２、特公昭３５−４７６
２、Cosmet Toiletries, Vol95, No11, p45-48, 198
0）。これらのアミドアミン型両性界面活性剤の好適例
は、２−ウンデシル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒド
ロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、Ｎ−ラウロイ
ル−Ｎ’−カルボキシメチル−Ｎ’−ヒドロキシエチル
エチレンジアミンナトリウム、Ｎ−ヤシ脂肪酸アシル−
Ｎ’−カルボキシエチル−Ｎ’−ヒドロキシエチルエチ
レンジアミンナトリウム等を包含する。

【００３８】５．下記一般式（２３）により表される半
極性型界面活性剤類

【化２５】［式中Ｒ⁴は炭素数１０〜１８のアルキル基又はアルケ
ニル基、Ｒ⁵は水素原子、メチル基、又はエチル基、ｓ
は２乃至は３の整数、ｒは０又は１の整数を表す。］一般式（２３）の界面活性化合物において、好適には、
例えばラウリルジメチルアミンオキシド、及びラウリン
酸アミドプロピルアミンオキシド等が用いられる。

【００３９】前述のように、カルボキシル基含有界面活
性剤に対し、本発明の脂肪酸アルカノールアミド化合物
は、従来の脂肪酸モノアルカノールアミド化合物と同程
度の増粘効果を有する。しかしながら本発明の脂肪酸ア
ルカノールアミド化合物は従来の脂肪酸モノアルカノー
ルアミドに比較して、広い配合範囲において、低温安定
性良好な洗浄剤組成物を構成することができるため、処
方作成上有益なものであり、更に、従来の脂肪酸モノア
ルカノールアミドでは制御が困難であった低温安定性に
優れた洗浄剤組成物を形成することができるという配合
上非常に有益な特性を有する。

【００４０】増粘効果を発揮させるための本発明の脂肪
酸アルカノールアミド化合物の配合量は、組み合わせる
界面活性剤の種類によっても最適濃度は異なるが、組成
物中の総界面活性剤量の５重量％〜５０重量％を本発明
の脂肪酸アルカノールアミド化合物が占める場合に、そ
の増粘効果が顕著となり、より最適には総界面活性剤濃
度の１０重量％〜３０重量％が好ましい。総界面活性剤
量の５重量％未満の配合量では、充分な増粘効果を発揮
できないことがあり、総界面活性剤量の５０重量％を越
えて配合しても増粘効果は飽和してしまっている。これ
は本発明の脂肪酸アルカノールアミド化合物の増粘効果
が、総界面活性剤量の２０重量％から３０重量％におい
て、増粘効果のピークを迎えその後減衰していくという
性質によるものである。

【００４１】好適例を示すなら、総界面活性剤濃度が２
０重量％の液体洗浄剤の場合、２０重量％の内１重量％
〜１０重量％を本発明の脂肪酸アルカノールアミド化合
物が占めるとき、顕著な増粘効果が発現し、所望の粘度
を示す比率を見出すことにより、低粘度から高粘度の液
体洗浄剤組成物を調整することが可能である。場合によ
っては、多価アルコール類の様に減粘作用を示す物質及
び／又は増粘剤として高分子増粘剤等を併用して組成物
の粘度を、所望の粘度に調整することも可能である。

【００４２】また、本発明の脂肪酸アルカノールアミド
化合物は、アニオン性界面活性剤及び／又は両性界面活
性剤及び／又は双性界面活性剤及び／又は半極性界面活
性剤との配合により、その配合組成物の粘度を上げるだ
けではなく、アニオン性界面活性剤及び／又は両性界面
活性剤及び／又は双性界面活性剤及び／又は半極性界面
活性剤の起泡を増強・安定化させる効果が発現すること
が実験的に確認された。

【００４３】本発明の脂肪酸アルカノールアミド化合物
の洗浄剤組成物への添加による起泡性の改善効果を得る
ためには、それに配合される界面活性剤の種類によって
も異なるが、アニオン性界面活性剤及び／又は両性界面
活性剤及び／又は双性界面活性剤及び／又は半極性界面
活性剤の総重量１００重量部に対して好ましくは５重量
部〜１００重量部、更に好ましくは１０重量部〜４０重
量部、更に好ましくは２５〜３５重量部の比率で混合す
ることが望ましい。アニオン性界面活性剤及び／又は両
性界面活性剤及び／又は双性界面活性剤及び／又は半極
性界面活性剤の総重量１００重量部に対して５重量部未
満の配合では、本発明の脂肪酸アルカノールアミド化合
物による増泡効果および泡質のクリーミィーさが本発明
の脂肪酸アルカノールアミドを配合していない組成物の
それらと変わらず、添加効果が不明瞭になることがあ
る。またその配合量が１００重量部を越えた場合、泡質
のクリーミィーさは改善されるが、初期起泡力の増強が
頭打ちになるか、或いは徐々に減衰する傾向を示すこと
がある。

【００４４】従って、本発明の脂肪酸アルカノールアミ
ド化合物と、アニオン性界面活性剤及び／又は両性界面
活性剤及び／又は双性界面活性剤及び／又は半極性界面
活性剤から選ばれる少なくとも一種とを配合して、起泡
力、泡質改善、増粘性の各種性能を最大限に発揮させる
ためには、界面活性剤総量の２０〜３５重量％を本発明
の脂肪酸アルカノールアミドで構成することが特に好ま
しい。また所望の洗浄剤が液体洗浄剤組成物である場合
には、本発明の脂肪酸アルカノールアミド化合物を含む
界面活性剤総量は、洗浄剤組成物に対して１重量％から
５０重量％の間に調整することが好ましい。本発明の脂
肪酸アルカノールアミドを含む界面活性剤総量が１重量
％未満では、活性剤純分が少なすぎて、泡立ち、増粘性
に顕著な効果が得られないことがあり、またそれが、５
０重量％を越えた場合、液状を保持できないことがあ
る。

【００４５】両性、及び／又は双性界面活性剤類と本発
明のアルカノールアミド化合物とを含む配合組成物を得
る場合において、両性、双性界面活性剤類は、その製造
の際に食塩等の無機塩が不可避的に混入する場合がある
が、本発明洗浄剤組成物には、両性、双性界面活性剤か
ら、逆浸透膜、電気透析膜などの手段により脱塩したも
のを用いても、その効果は変わらない。

【００４６】更に、本発明の脂肪酸アルカノールアミド
化合物は、石鹸類との配合性に優れ、このため、石鹸水
溶液に本発明アルカノールアミド化合物を添加すること
によって、石鹸類のクラフト点を降下させる効果がある
ことが実験的に確認された。このため、本発明のアルカ
ノールアミド化合物は、その添加による起泡性、粘度の
改善のみならず、液体石鹸組成物の低温安定性の増強を
含めた改質剤として特に有用であることが判明した。

【００４７】液体石鹸組成物の低温安定性改善効果を発
現させるために用いられる本発明の脂肪酸アルカノール
アミド化合物の配合量は、石鹸成分１００重量％に対し
て１０重量％以上にすることによって、添加効果が発現
し、より好ましくは５０重量部以上である。

【００４８】また、本発明の脂肪酸アルカノールアミド
化合物は、液状洗剤だけではなく、固形洗剤に添加した
場合、固形洗浄剤の成形作業性を高める効果や固形洗浄
剤組成物の泡質、使用感の改善効果がある事が確認され
た。

【００４９】本発明の脂肪酸アルカノールアミド化合物
を化粧料に配合する場合には、本発明の効果を損ねない
範囲で、必要に応じて化粧料成分として一般的に使用さ
れているその他の界面活性剤、油分、保湿剤、紫外線吸
収剤、アルコール類、キレート剤、pH調整剤、増粘剤、
パール化剤、酸化防止剤、防腐剤、ふけ防止剤、色素、
香料、アニオン性ポリマー、シリコーン誘導体等の１種
以上を配合することができ、それによってクリーム、化
粧水、化粧乳液、口紅、ファンデーション、シャンプ
ー、ヘアリンス、ヘアトリートメント、ヘアコンディシ
ョナー、及びコンディショニングブロー剤等を調製する
ことができる。

【００５０】

【実施例】本発明を下記実施例によりさらに説明する
が、本発明はこれらの実施例により限定されるものでは
ない。

【００５１】実施例１Ｎ−ビス( ヒドロキシメチル) −プロピル−ラウリン酸
アミド（１a ）の合成温度計、還流冷却器、攪拌機、及び蒸留装置を備えた容
量１リットルの反応容器中に、ラウリン酸２００．３ｇ
( １．００ｍｏｌ) と２−アミノ−２−エチル−１，３
−プロパンジオール１５４．９ｇ( １．３０ｍｏｌ) と
を仕込み、この混合物を窒素気流下で攪拌しながら１６
０〜１７０℃に昇温し、その後反応系を５００ｍｍＨｇ
に減圧し、生成する水を留去しながら１６０〜１７０℃
に加熱して４時間反応を進行させた。薄層クロマトグラ
フィーにより反応が完了したことを確認した後、反応混
合物から、過剰の２−アミノ−２−エチル−１，３−プ
ロパンジオールを留去するために、反応系内を１．０ｍ
ｍＨｇに減圧し、１７０℃に一時間加熱して脱アミン
し、かつ計算量の２−アミノ−２−エチル−１，３−プ
ロパンジオールを留去して、オキサゾリン化合物２８
０．２ｇを得た。このオキサゾリン化合物をエタノール
３００ｍｌに溶解し、攪拌しながら７０℃に昇温した。
この溶液中に、蒸留水３００ｍｌを添加し、さらに９０
℃に昇温し、１６時間加熱還流した。この反応混合物に
エタノールを加え、エバポレーターを用いて、反応混合
物中の過剰の水を共沸し脱溶媒したところ、常温で液状
の反応生成物（１a ）２９４．９ｇ( 収率９７．８％)
が得られた。

【００５２】実施例１により得られた反応生成物を、¹
Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃溶媒）及びＩＲ（ｎｅａｔ）分
析に供してその化学構造を同定した。図１に¹Ｈ−ＮＭ
Ｒ分析結果を示す。図２に、図１の¹Ｈ−ＮＭＲ吸収ピ
ークと、化合物構造との対応を示す。図１及び図２か
ら、実施例１の反応生成物が所望のＮ−ビス（ヒドロキ
シメチル）−プロピルラウリン酸アミド（１ａ）である
ことが確認された。

【００５３】実施例１により得られた反応生成物のＩＲ
分析結果を図３に示す。図３のＩＲチャートの所見で
は、３３１２cm^-1（Ｏ−Ｈ伸縮）、２９２５、２８５５
cm^-1（Ｃ−Ｈ伸縮）、１６５０cm^-1（Ｃ＝Ｏ伸縮）、１
５５１cm^-1（Ｎ−Ｈ変角）、１４６２、１３７９cm
^-1（Ｃ−Ｈ変角）、１０６５cm^-1（Ｃ−Ｏ伸縮）が観察
され、この化合物１ａが図２の記載の化学構造を有する
ことが認められた。

【００５４】実施例２Ｎ−ビス( ヒドロキシメチル) −エチル−ラウリン酸ア
ミド（１ｂ）の合成温度計、還流冷却器、攪拌機、蒸留装置を備えた容量５
００ｍｌの反応容器中に、ラウリン酸メチル１２８．６
ｇ( ０．６０ｍｏｌ) と２−アミノ−２−メチル−１，
３−プロパンジオール８２．０ｇ( ０．７８ｍｏｌ) と
を仕込み、この混合物を窒素気流下で攪拌しながら１２
０℃に昇温した。その後反応系を５００ｍｍＨｇに減圧
し、生成するメタノールを留去しながら１２０〜１３０
℃に３時間加熱して反応させた。薄層クロマトグラフィ
ーにより反応が完了したことを確認した後、反応混合物
から過剰の２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパン
ジオールを留去するために、反応系を１．０ｍｍＨｇに
減圧し、１６０℃に一時間加熱して脱アミンし、計算量
の２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオール
を留去し、目的のアルカノールアミド（１ｂ）とオキサ
ゾリン化合物との混合物１５９．７ｇを得た。これをエ
タノール１００ｍｌに溶解し、攪拌しながら７０℃に昇
温した。この溶液中に蒸留水１００ｍｌを添加し、さら
に９０℃に昇温し、１６時間加熱還流した。この混合物
にエタノールを加え、エバポレーターを用いて過剰の水
を共沸脱溶媒したところ、常温で液状のアルカノールア
ミド（１ｂ）１６２．８ｇ( 収率９４．４％) が得られ
た。この反応生成を実施例１と同時の分析に供して、こ
の反応生成物が、Ｎ−ビス（ヒドロキシメチル−エチル
−ラウリン酸アミド（１ｂ）であることを確認した。

【００５５】実施例３Ｎ−ビス( ヒドロキシメチル) −メチル−ラウリン酸ア
ミド（１c ）の合成温度計、還流冷却器、攪拌機、蒸留装置を備えた容量３
００ｍｌの反応容器中にラウリン酸１２０．２ｇ( ０．
６０ｍｏｌ) とセリノール７１．１ｇ( ０．７８ｍｏ
ｌ) とを仕込み、この混合物を窒素気流下で攪拌しなが
ら１６０℃に昇温した。その後反応系を５００ｍｍＨｇ
に減圧し、生成する水を留去しながら１６０〜１７０℃
で４時間反応させた。薄層クロマトグラフィーにより反
応が完了したことを確認した後、反応混合物から過剰の
セリノールを留去するため、反応系を１．０ｍｍＨｇに
減圧し、１７０℃に一時間加熱して脱アミンし、計算量
のセリノールを留去し、オキサゾリン化合物１３８．４
ｇ( 収率９４．７％) を得た。還流冷却器を備えた５０
０ｍｌナスフラスコに得られたオキサゾリン化合物１２
１．８ｇ( ０．５０ｍｏｌ) を仕込み、エタノール５０
ｍｌに溶解し、この溶液を攪拌しながら７０℃に昇温し
た。この溶液に蒸留水１００ｍｌを添加し、さらに９０
℃に昇温し、１６時間加熱還流した。得られた反応混合
物にエタノールを加え、エバポレーターを用いて過剰の
水を共沸脱溶媒した。常温で液状のアルカノールアミド
（１c ）１２８．３ｇ( 収率９８．１％) が得られた。
この反応生成物を実施例１と同様の分析に供し、この反
応生成物が目的化合物、Ｎ−ビス（ヒドロキシメチル）
−メチル−ラウリン酸アミド（１ｃ）であることを確認
した。

【００５６】実施例４Ｎ−ビス( ヒドロキシメチル) −プロピル−ヤシ脂肪酸
酸アミド（１ｄ）の合成温度計、還流冷却器、攪拌機、蒸留装置を備えた容量１
ｌの反応容器中にヤシ油２１７．０ｇ( ０．３３ｍｏ
ｌ) と２−アミノ−２−エチル−１，３−プロパンジオ
ール１５４．９ｇ( １．３０ｍｏｌ) とを仕込み、この
混合物を窒素気流下で攪拌しながら１８０℃に昇温し、
４時間反応させた。薄層クロマトグラフィーにより反応
が完了したことを確認した後、反応混合物中の過剰の２
−アミノ−２−エチル−１，３−プロパンジオールを留
去するため、反応系を１．０ｍｍＨｇに減圧し、１７０
℃に一時間加熱して脱アミンし、計算量の２−アミノ−
２−エチル−１，３−プロパンジオールを留去し、オキ
サゾリン化合物とグリセリンとの混合物３５５．６ｇを
得た。この混合物をエタノール１００ｍｌに溶解し、得
られた溶液を攪拌しながら７０℃に昇温した。この溶液
に蒸留水１００ｍｌを添加しさらに９０℃に昇温し、１
６時間加熱還流した。得られた反応混合物にエタノール
を加え、エバポレーターを用いて過剰の水を共沸脱溶媒
したところ、常温で液状のアルカノールアミド（１ｄ）
とグリセリンの混合物３６０．４ｇ( 収率９４．４％)
が得られた。この混合物の一部を採取し、この試料から
グリセリンを除去し、実施例１と同様の分析に供したと
ころ、アルカノールアミド化合物が、目的化合物、Ｎ−
ビス（ヒドロキシメチル）−プロピル−ヤシ脂肪酸アミ
ド（１ｄ）であることが確認された。

【００５７】性能試験１．増粘性及び相溶性試験Ａ．含硫黄型アニオンとの配合系における増粘性及び相
溶性試験（ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウ
ム）本発明に係る実施例４の最終化合物（１ｄ）並びに
比較化合物としてＣＤＥＡ（ヤシ脂肪酸ジエタノールア
ミド）及びＣＭＥＡ（ヤシ脂肪酸モノエタノールアミ
ド）の各々をＳＬＥＳ（ポリオキシエチレンラウリルエ
ーテル硫酸ナトリウム）と配合し、この配合物につい
て、増粘性及び相溶性試験を行った。測定濃度：総界面活性剤２０純分重量％測定pH ：７．０（クエン酸、水酸化ナトリウムで調整）測定温度：２５℃ 粘度計：Ｂ型粘度計（東機産業（株）製）測定結果（単位：mPa ・ｓ）を表１に示す。

【００５８】

【表１】

【００５９】本発明のアルカノールアミド型界面活性剤
は、常温で液状であり、ＣＤＥＡと同等の良好なハンド
リング性でありながら、ＳＬＥＳとの配合においてＣＤ
ＥＡと比較して非常に高い増粘効果を示し、これはＣＭ
ＥＡと同等の増粘効果であった。さらに、ＣＭＥＡより
低温安定性も高く、−５℃・１日保存においてＣＭＥＡ
を配合したものは白濁したのに対し、本発明のアルカノ
ールアミド化合物を配合したものは全て透明溶解してい
た。本発明の脂肪酸アルカノールアミド化合物は、含硫
黄型アニオン界面活性剤に対し、優れた相溶性と増粘効
果とを示す事が確認された。

【００６０】Ｂ．含硫黄型双性界面活性剤との配合系に
おける増粘性及び相溶性試験（ラウロイルアミドプロピルヒドロキシスルホベタイ
ン）本発明に係る実施例４の最終化合物（１ｄ）、並び
に比較化合物としてＣＭＥＡ（ヤシ脂肪酸モノエタノー
ルアミド）の各々を、ＬＳＢ（ラウロイルアミドプロピ
ルヒドロキシスルホベタイン、商標：ソフタゾリンＬＳ
Ｂ：川研ファインケミカル社製）と配合し、得られた配
合物について、増粘性及び相溶性試験を行った。測定濃度：総界面活性剤２０純分重量％測定pH ：７．０（クエン酸、水酸化ナトリウムで調整）測定温度：２５℃ 粘度計：Ｂ型粘度計（東機産業（株）製）測定結果（単位：mPa ・ｓ）を表２に示す。

【００６１】

【表２】

【００６２】本発明の脂肪酸アルカノールアミド化合物
は、常温において液状であり、良好なハンドリング性を
有していたが、ＬＳＢとの配合物においては、ＣＭＥＡ
と比較して、非常に高い増粘効果を示した。更に相溶性
を検討すると、ＣＭＥＡが５重量％の配合量で白濁した
のに対して、本発明の脂肪酸アルカノールアミド化合物
は透明に溶解しており、−５℃・１日保存においてＣＭ
ＥＡを配合したものは白濁したのに対し、本発明の化合
物１ｄを配合したものは、白沈することなく全て透明溶
解していた。本発明の脂肪酸アルカノールアミド化合物
は含硫黄型双性界面活性剤に対して、優れた相溶性と増
粘効果を有する事が確認された。

【００６３】Ｃ．カルボアニオン型活性剤との配合系に
おける増粘性及び相溶性試験（Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウ
ム塩）（Ｎ−やし油脂肪酸アシル−Ｌ−グルタミン酸トリエタ
ノールアミン塩）本発明に係る実施例４の最終化合物
（１ｄ）及び比較化合物としてＣＭＥＡ（ヤシ脂肪酸モ
ノエタノールアミド）の各々と、ＡＬＥ（Ｎ−ラウロイ
ル−Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウム塩、商標：ア
ラノンＡＬＥ：川研ファインケミカル社製）、及びＣＴ
−１２（Ｎ−やし油脂肪酸アシル−Ｌ−グルタミン酸ト
リエタノールアミン塩、味の素（株）製）の各々とを配
合し、これらの配合物について増粘性及び相溶性試験を
行った。測定濃度：総界面活性剤２０純分重量％測定pH ：７．０（クエン酸、水酸化ナトリウムで調整）測定温度：２５℃ 粘度計：Ｂ型粘度計（東機産業（株）製）測定結果（単位：mPa ・ｓ）を表３に示す。

【００６４】

【表３】

【００６５】本発明の脂肪酸アルカノールアミド化合物
は、各種カルボン酸基含有アニオン界面活性剤との配合
物において、ＣＭＥＡと同様に増粘効果は示さなかっ
た。しかしながら相溶性について対比すると、ＣＭＥＡ
配合物が白濁する領域があるのに比較して、本発明の脂
肪酸アルカノールアミド化合物には白沈域は認められず
透明に溶解しており、−５℃・１日保存においては、Ｃ
ＭＥＡを配合したものは白濁したのに対し、本発明の化
合物１ｄを配合したものは白沈することなく、すべて透
明に溶解していた。本発明脂肪酸アルカノールアミド化
合物は両性界面活性剤に対して優れた相溶性、及び非白
沈性を有する事が確認された。

【００６６】Ｄ．両性界面活性剤との配合系における増
粘性及び相溶性試験本発明に係る実施例４の最終化合物（１ｄ）、及び比較
化合物として、ＣＭＥＡ（ヤシ脂肪酸モノエタノールア
ミド）の各々と、アミド酢酸ベタイン型界面活性剤ＬＰ
Ｂ（ラウリン酸アミドプロピルベタイン、商標：ソフタ
ゾリンＬＰＢ、川研ファインケミカル社製）、アミドア
ミン型両性界面活性剤ＣＨ（２−アルキル−Ｎ−カルボ
キシメチル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリウムベタ
イン、商標：ソフタゾリンＣＨ、川研ファインケミカル
社製）、アミドアミン型両性界面活性剤ＣＬ（２−アル
キル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシエチルイ
ミダゾリウムベタイン、商標：ソフタゾリンＣＬ、川研
ファインケミカル社製）の各々と配合し、これら配合物
について増粘性及び相溶性試験を行った。測定濃度：総界面活性剤２０純分重量％測定pH ：７．０（クエン酸、水酸化ナトリウムで調整）測定温度：２５℃ 粘度計：Ｂ型粘度計（東機産業（株）製）測定結果（単位：mPa ・ｓ）を表４に示す。

【００６７】

【表４】

【００６８】本発明の脂肪酸アルカノールアミド化合物
は、常温で液状であり、良好なハンドリング性を有する
ものでありながら、各種カルボン酸基含有両性界面活性
剤との配合物において、ＣＭＥＡと同等の増粘効果を示
した。更に相溶性について検討したところ、ＣＭＥＡに
は白濁する濃度領域が広く存在するのに対して、本発明
の脂肪酸アルカノールアミド化合物の白濁領域はきわめ
てせまいものであった。また−５℃・１日保存におい
て、ＣＭＥＡを配合したものは白濁したのに対し、本発
明の化合物１ｄを配合したとき、室温下において透明な
溶液であったものは、上記と同一条件下では白濁するこ
とはなく、きわめて低温安定性が高いものであった。本
発明の脂肪酸アルカノールアミド化合物は、カルボキシ
ル基を有する両性界面活性剤に対して優れた相溶性、非
白濁性を有する事が確認された。

【００６９】Ｅ．半極性界面活性剤との配合系における
増粘性及び相溶性試験本発明に係る実施例４の最終化合物（１ｄ）及び比較化
合物としてＣＭＥＡ（ヤシ脂肪酸モノエタノールアミ
ド）の各々と、アミドアミンオキサイド型界面活性剤と
の配合物について、増粘性及び相溶性試験を行った。測定濃度：総界面活性剤２０純分重量％測定pH ：７．０（クエン酸、水酸化ナトリウムで調整）測定温度：２５℃ 粘度計：Ｂ型粘度計（東機産業（株）製）測定結果（単位：mPa ・ｓ）を表５に示す。

【００７０】

【表５】

【００７１】本発明の脂肪酸アルカノールアミド化合物
は、常温で液状であり、良好なハンドリング性を有する
ものでありながら、各種カルボン酸基含有両性界面活性
剤との配合物において、ＣＭＥＡと同等の増粘効果を示
した。更に相溶性について対比すると、ＣＭＥＡ配合物
が白濁する濃度領域を示すのに比較して、本発明の脂肪
酸アルカノールアミド化合物は透明に溶解して白沈する
ことがなく、−５℃・１日保存においても、ＣＭＥＡを
配合したものは白濁したのに対し、本発明の化合物１ｄ
を配合したものはすべて透明溶解し、白沈することはな
かった。本発明の脂肪酸アルカノールアミド化合物は、
半極性界面活性剤に対して優れた相溶性及び非白沈性を
有する事が確認された。

【００７２】２．起泡力・毛束による使用感試験本発明の脂肪酸アルカノールアミド化合物を含有する洗
浄剤について、その起泡力、及び毛束の洗浄試験をおこ
なった。以後表中に出てくる「泡質」及び「使用感試
験」の試験結果の評価基準は下記の通りであった。

【００７３】（１）泡質泡質はロスマイルス測定管に発生した泡を下記の評価基
準で評価した非常に密Ａ密Ｂやや密Ｃやや粗Ｄ粗Ｅ非常に粗Ｆ

【００７４】（２）毛束洗浄による使用感試験長さ３０cmに切り分けた人毛を４．０〜４．５ｇ毎に束
にして一端を紐で括って毛束を作成し、この毛束を下記
条件で洗浄し、試用感を試験した。洗浄条件温度４０度洗浄剤０．５重量％のＰＯＥラウリルエーテルサル
フェートナトリウム塩洗浄条件１時間超音波洗浄すすぎ１５分間水道水ですすぎ、引き上げて軽く水
をきる。使用感試験前記毛束に、各洗浄剤サンプル１ｇを添付した後、毛束
を洗った時の泡立ち、指通り、感触を以下の基準で評価
した。５非常に優れている４優れている３普通２やや劣る１劣る

【００７５】（Ａ）含硫黄アニオン系界面活性剤との混
合系の起泡力及び使用感試験本発明に係る実施例１の最終化合物（１ａ）と、ＳＬＥ
Ｓ（ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウ
ム）とを下記表６の配合比で配合して、その配合物の起
泡力、泡質、毛束による洗浄使用感についての官能評価
を行った。また配合した場合のロスマイルス起泡力試験
を行った。尚ロスマイルス起泡力試験の各種条件は以下
の通り測定濃度：０．２５純分重量％測定温度：４０℃の恒温試験結果を表６に示す。

【００７６】

【表６】

【００７７】本発明の脂肪酸アルカノールアミド化合物
（１ａ）は、ＳＬＥＳなどの含硫黄型アニオン性界面活
性剤に添加された場合、高い増泡効果及び泡の安定性を
向上する効果を示し、さらに使用感に優れた組成物を構
成するという効果を示すことが確認された。

【００７８】（Ｂ）カルボキシル型アニオン系界面活性
剤との混合系の起泡力及び使用感試験本発明に係る実施例１の最終化合物（１ａ）と、ＡＬＥ
（Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウ
ム塩、商標：アラノンＡＬＥ：川研ファインケミカル社
製）とを下記表７の配合比で配合し、各配合物の起泡
力、泡質、毛束による洗浄時の官能評価を行った。また
配合した場合のロスマイルス起泡力試験を行った。尚ロ
スマイルス起泡力試験の各種条件は以下の通り測定濃度：０．２５純分重量％測定温度：４０℃の恒温試験結果を表７に示す。

【００７９】

【表７】

【００８０】本発明の脂肪酸アルカノールアミド化合物
（１ａ）は、ＡＬＥなどのカルボキシル基含有アニオン
性界面活性剤に添加された場合、高い増泡効果及び泡の
安定性を向上する効果を示し、さらに、使用感に優れた
組成物を構成するという効果を示すことが確認された。

【００８１】（Ｃ）両性界面活性剤との混合系の起泡力
及び使用感試験本発明に係る実施例１の最終化合物（１ａ）と、比較化
合物としてＬＭＥＡ（ラウリン酸モノエタノールアミ
ド）との各々を、アミド酢酸ベタイン型界面活性剤ＬＰ
Ｂ（ラウリン酸アミドプロピルベタイン、商標：ソフタ
ゾリンＬＰＢ、川研ファインケミカル社製）、アミドア
ミン型両性界面活性剤ＣＨ（２−アルキル−Ｎ−カルボ
キシメチル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリウムベタ
イン、商標：ソフタゾリンＣＨ川研ファインケミカル
社製）、アミドアミン型両性界面活性剤ＣＬ（２−アル
キル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシエチルイ
ミダゾリウムベタイン、商標：ソフタゾリンＣＬ川研
ファインケミカル社製）の各々と、下記表８，９，１０
の配合比で配合し、得られた配合物の起泡力、泡質、毛
束による洗浄時の官能評価を行った。また配合した場合
のロスマイルス起泡力試験を行った。尚ロスマイルス起
泡力試験の各種条件は以下の通り測定濃度：０．２５純分重量％測定温度：４０℃の恒温試験結果を表８、９及び１０に示す。

【００８２】

【表８】

【００８３】

【表９】

【００８４】

【表１０】

【００８５】本発明の脂肪酸アルカノールアミド化合物
は、ＬＰＢ，ＣＨ，ＣＬなどのカルボキシル基含有両性
界面活性剤と配合した場合、得られる配合物は、高い増
粘効果及び起泡力、泡の安定性向上効果を示し、さらに
使用感に優れた組成物を構成する作用を示すことが確認
された。

【００８６】Ｄ．半極性界面活性剤との配合系の起泡力
及び使用感試験本発明に係る実施例１の最終化合物（１ａ）と、比較化
合物としてＬＭＥＡ（ラウリン酸モノエタノールアミ
ド）の各々を、アミドアミンオキサイド型界面活性剤Ｌ
ＡＯ（ラウロイルアミドプロピルジメチルアミンオキサ
イド、商標：ソフタゾリンＬＡＯ、川研ファインケミカ
ル社製）に、下記表１１の配合比で配合して、起泡力、
泡質、毛束による洗浄時の官能評価を行った。配合した
場合のロスマイルス起泡力試験を行った。尚ロスマイル
ス起泡力試験の各種条件は以下の通り測定濃度：０．２５純分重量％測定温度：４０℃の恒温試験結果を表１１に示す。

【００８７】

【表１１】

【００８８】本発明の脂肪酸アルカノールアミド化合物
（１ａ）は、ＬＡＯなどの半極性界面活性剤に配合され
たとき、高い増粘効果及び泡の安定性の向上効果を示
し、さらに、使用感に優れた組成物を構成する効果を有
することが確認された。

【００８９】３．脂肪酸塩類の溶解性改善試験下記表１２に記載の配合物を調製し、その配合物を８０
度まで昇温し、均一に溶解したことを確認し、その後、
この溶解物を室温まで徐冷し、それを０度の恒温機中に
静置して、各サンプルの状態を目視で観察した。各サン
プルに約１重量％のラウリン酸ナトリウム塩が配合され
ていた。判定基準は以下の通り ○ ：透明溶解している。 △ ：クスミ・白濁（均一）が認められる。 × ：結晶が析出している。試験結果を表１２に示す。

【００９０】

【表１２】

【００９１】本発明の脂肪酸アルカノールアミド化合物
未添加の配合物は、０℃保存後１日でラウリン酸ナトリ
ウム塩と思われる結晶の析出が発生した。本発明の脂肪
酸アルカノールアミド化合物を添加していくと、添加量
の増加とともに配合物の低温安定性が上昇した。特に脂
肪酸塩１００重量部に対して、本発明の脂肪酸アルカノ
ールアミド化合物１００重量部以上を添加すると、０℃
保存１週間でも透明溶液状を保っていた。従って本発明
の脂肪酸アルカノールアミド化合物は脂肪酸塩類の低温
安定性を増強させる事が確認された。

【００９２】４．脂肪酸固形石鹸配合物の試験下記表１３の組成に従って本発明の脂肪酸アルカノール
アミド化合物を含有する固形石鹸を試作し、各サンプル
の使用試験を行った。製造工程において、所定量の石鹸
チップを３本ロールに通して鉋屑状に形成した後、これ
を所定量の本発明の脂肪酸アルカノールアミドを添加し
て、ほぼ均一になるまで練り込み、３本ロールを３回通
した後、押し出し機に仕込み押し出して、得られた石鹸
棒を所定の金型で裁断した。試験用サンプルが得られ
た。押し出し時及び型打ちの際の作業性を、固形石鹸の
成形性として評価した。 ◎ 押し出し機の流動性に優れ、型打ち時問題無し ○ 押し出し機の流動性がやや劣る。或いは型離性が
悪い × 押し出し機の流動性が劣る。或いは型打ちが困難

【００９３】また試作した固形石鹸サンプル、及び石鹸
チップのみで固形化した基準サンプルを、５名の評価者
に使用させ、手洗い後の感触を以下の基準で評価し表記
した。３点しっとり感を感じる２点ややしっとり感を感じる１点石鹸チップのみサンプルと同等合計点が５点以下 × ６点〜１０点 ○ １１点以上 ◎ 試験結果を表１３に示す。

【００９４】

【表１３】

【００９５】本発明の脂肪酸アルカノールアミド化合物
を添加することにより、固形石鹸使用後の「しっとり
感」に大きな向上が認められた。しかし起泡性、泡質に
は大きな変化は認められなかった。

【００９６】本発明の脂肪酸アルカノールアミド化合物
と、各種界面活性剤との組成物を下記の通り作製し、そ
の性能を評価した。

【００９７】実施例５下記組成の殺菌ハンドソープを調製した。ハンドソープの組成ラウリン酸５．５％ラウリン酸アミドプロピルアミンオキシド３０％溶液３．０％ＰＯＥ（３）ラウリルエーテル酢酸３０％水溶液３．０％塩化ベンザルコニウム５０％溶液１．０％塩化ベンゼトニウム５０％溶液０．５％Ｎ−ビス（ヒドロキシメチル）−プロピルーラウリン酸アミド２．０％ヤシ脂肪酸イミダゾリニウムベタイン９．５％トリエタノールアミン pH＝７．８とする量グリセリン３．０％精製水全量を１００％とする量上記成分を混合し、８０℃まで加熱して均一に溶解後、
冷却した。このハンドソープ組成物を−５℃・３日間保
存したところ、外観に変化は見られなかった。

【００９８】実施例６下記組成のパール光沢ボディシャンプーを調製したボディシャンプーの組成ヤシ脂肪酸カリウム塩４．０％ラウリン酸アミドプロピルベタイン３０％溶液１５．０％ポリオキシエチレンラウリル硫酸ナトリウム２５％溶液２０．０％ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウム３０％溶液１０．０％Ｎ−ビス（ヒドロキシメチル）−エチル−ヤシ脂肪酸アミド３．０％エチレングリコールジステアレート２．０％グリセリン３．０％クエン酸 pH＝７．５とする量ＥＤＴＡ・２ナトリウム０．２％メチルパラベン０．２％精製水全量を１００％とする量上記成分を混合し、８０℃まで加熱して均一に溶解後、
冷却した。このボディシャンプー組成物を−５℃・３日
間保存したところ、外観に変化は見られなかった。

【００９９】実施例７下記組成のシャンプーを調製した。シャンプーの組成ラウリン酸アミドプロピルアミンオキシド３０％溶液２６．７％ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウム３０％溶液１８．７％ラウリル酸アミドプロピルベタイン３０％溶液８．０％Ｎ−ビス（ヒドロキシメチル）−エチル−ラウリン酸アミド２．０％カチオン化セルロース０．５％ピロクトンオラミン０．８％メチルパラベン０．２％プロピルパラベン０．１％ＥＤＴＡ・２ナトリウム０．２％クエン酸 pH＝６．２となる量精製水全量を１００％とする量上記成分を混合し、８０℃まで加熱して均一に溶解後、
冷却した。このシャンプー組成物を−５℃・３日間保存
したところ、外観に変化は見られなかった。

【０１００】実施例８下記組成の弱酸性透明ゲル状洗顔剤を調製した。弱酸性透明ゲル状洗顔剤の組成ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウム３０％溶液９．６％ミリストイル−Ｎ−メチル−β−アラニンナトリウム３０％溶液４６．１％ラウリン酸アミドプロピルベタイン３０％溶液３０．０％ラウリン酸アミドプロピルアミンオキシド３０％溶液６．７％Ｎ−ビス（ヒドロキシメチル）−メチル−ラウリン酸アミド３．０％グルチルリチン酸ジカリウム０．２％クエン酸 pH＝６．０とする量精製水全量を１００とする量上記成分を混合し、８０℃まで加熱して均一に溶解後、
冷却した。この洗顔剤組成物を−５℃・３日間保存した
ところ、外観に変化は見られなかった。

【０１０１】実施例９下記組成の弱酸性濃縮型台所洗剤を調製した弱酸性濃縮型台所洗剤の組成ポリオキシエチレンラウリル硫酸ナトリウム７０％溶液１４．３％ラウリン酸アミドプロピルアミンオキシド３０％溶液３３．３％ヤシ脂肪酸ジエタノールアミド１５．０％ＰＯＥ（１０）ラウリルエーテル８．０％Ｎ−ビス（ヒドロキシメチル）−プロピル−ヤシ脂肪酸アミド２．０％ヒドロキシエタンジホスホン酸６０％溶液０．８％ｐ−トルエンスルホン酸ナトリウム１．０％エタノール５．０％ジプロピレングリコール５．０％クエン酸 pH＝６．５とする量精製水全量
を１００とする量上記成分を混合し、８０℃まで加熱し
て均一に溶解後、冷却した。この濃縮台所洗剤組成物を
−５℃・３日間保存したところ、外観に変化は見られな
かった。

【０１０２】実施例１０下記組成の固形洗浄剤を調製した。固形洗浄剤の組成石鹸チップ９０．０％Ｎ−ビス（ヒドロキシメチル）−プロピル−ヤシ脂肪酸アミド５．０％ＥＤＴＡ・２Ｎａ０．１％酸化チタン０．１％水溶性コラーゲン４．８％上記成分をブレンドミキサーに仕込み、均一そぼろ状に
混合し、この混合物を３本ロール混練機に３回通し、さ
らに押出し機から押出して洗浄剤バーを形成し、型打ち
機で成形した。良好な成形性を示した。

【０１０３】実施例１１下記組成の弱酸性固形洗浄剤を調製した。弱酸性固形洗浄剤の組成アミソフトＧＳ−１１＊（商標）８０．０％Ｎ−ビス（ヒドロキシメチル）−プロピル−ラウリン酸アミド８．０％グリチルリチン酸ジカリウム０．１％酸化チタン０．１％精製水１１．８％〔註〕＊味の素株式会社製、Ｎ−ヤシ油脂肪酸・硬化牛脂脂肪酸アシル−Ｌ−グルタミン酸ナトリウム上記成分をブレンドミキサーに仕込み、均一そぼろ状に
混合し、この混合物を３本ロール混練機に３回通し、さ
らに押出し機から押出して洗浄剤バーを形成し、型打ち
機で成形した。良好な成形性を示した。

【０１０４】

【発明の効果】本発明のアルカノールアミド型界面活性
化合物、およびそれを含む界面活性剤組成物は、従来の
アルカノールアミドが有する増泡効果、泡の安定性の向
上などの性能を損なうこと無く、常温で液状でありなが
ら、各種界面活性剤に対して、従来のモノエタノールア
ミド型界面活性剤と同等の、又はより高い、すぐれた増
粘作用と、相溶性とを有しており、従って、ハンドリン
グ性の良好な、高い増粘効果を有し、白沈することのな
い界面活性剤として、きわめて高い実用性を有するもの
である。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明のアルカノールアミド化合物の一例の¹
Ｈ−ＮＭＲチャート。

【図２】図１の¹Ｈ−ＮＭＲチャートの吸収ピークと化
合物の化学構造との対応を示す説明図。

【図３】本発明のアルカノールアミド化合物の一例のＩ
Ｒチャート。

フロントページの続きＦターム(参考） 4C083 AC302 AC482 AC532 AC641 AC642 AC662 AC712 AC852 AD132 BB04 BB05 BB06 BB07 CC38 DD23 DD27 EE07 4H003 AB03 AB05 AC13 AC16 AD04 AE05 AE06 DA01 DA02 DA17 EB05 EB14 ED02 FA16 FA17 FA18 FA30 4H006 AA01 AB68 BN10 BV22

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（１）：【化１】〔但し、Ｒ¹は６〜２２個の炭素原子を含む、無置換の
又は少なくとも１個のヒドロキシル基により置換され
た、直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を表
し、Ｒ²は水素原子又は１〜５個の炭素原子を含むアル
キル基を表し、ｍ及びｎは、それぞれ互いに独立に１〜
５の整数を表す。〕により表される脂肪酸アルカノール
アミド化合物。
【請求項２】請求項１に記載の脂肪配アルカノールア
ミド化合物と、アニオン、ノニオン、カチオン、両性、
双性、及び半極性界面活性剤から選ばれた少なくとも１
種とを含有する界面活性剤組成物。