JP2001026795A - 洗浄剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 ほぼ中性領域で使用できる、低刺激性で、生
分解性、起泡性、泡質に優れ、さっぱりとした使用感を
有する皮膚用又は頭髪用洗浄剤組成物を提供する。 【構成】 一般式（１） ［式中、Ｒは炭素数８〜２２の直鎖又は分枝鎖のアルキ
ル基又はアルケニル基を表し、２つのＭは同一又は異な
って、水素原子、アルカリ金属イオン、アンモニウムイ
オン、有機アンモニウムイオンを表す。］で表されるＮ
−アルキル（又はアルケニル）アスパラギン酸又はその
塩の一種又は二種以上を含有する皮膚用又は頭髪用洗浄
剤組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、洗浄剤組成物に関す
る。より詳しくは、低刺激性で、生分解性、起泡性及び
泡質に優れ、洗い上がりの感触が良好な皮膚用又は頭髪
用洗浄剤組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、ボディソープや洗顔料等の皮膚用
洗浄剤の主剤として、石鹸が広く使われてきた。石鹸
は、安価で起泡性やさっぱりとした使用感に優れるが、
洗い上がりのつっぱり感や、ｐＨが高いことに起因する
皮膚に対する刺激性が問題となっており、より刺激性の
低い洗浄剤が求められるようになってきている。

【０００３】そのような洗浄剤組成物として、例えば石
鹸を使用せずにポリオキシエチレンアルキルエ−テル酢
酸塩型陰イオン界面活性剤、スルホコハク酸エステル塩
型陰イオン界面活性剤、脂肪族アシルアミノ酸系陰イオ
ン界面活性剤のような低刺激性の陰イオン界面活性剤を
主剤とする等の試みがなされているが、これらの低刺激
性陰イオン界面活性剤を主剤として配合した洗浄剤組成
物は、石鹸を主剤としたものと比較して起泡性や泡質が
弱く、また、すすぎ時のぬるつきが石鹸と比較して強い
ため、皮膚用洗浄剤の主剤として必ずしも満足のできる
ものではなかった。又、このような低刺激性陰イオン界
面活性剤の起泡性や泡質を改善するための方法として、
ベタイン型やイミダゾリン系の両性界面活性剤の配合が
挙げられるが、これらは他の陰イオン界面活性剤との相
乗効果によって強い増泡効果や増粘効果を示す反面、ぬ
るつきが強く、特に皮膚用洗浄剤に用いた際には、すす
ぎ時のぬるつき感を強め、使用感を著しく損なうという
欠点があった。

【０００４】一方、Ｎ−アルキルアスパラギン酸塩を水
洗トイレ用の洗浄剤に使用できることが特開平４−３４
５６９８等に記載されているが、該界面活性剤の皮膚用
や頭髪用洗浄剤への使用を検討した例は未だ開示されて
いない。

【０００５】また、米国特許第２４３８０９１号にはＮ
−アルキルアスパラギン酸ジエステルの塩酸塩の製造方
法が開示されており、これをシャンプーやクレンジング
剤に使用できることが特表平８−５１２０５１及び特表
平１０−５０５０６１に記載されている。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、ほぼ中性領
域で使用できる、低刺激性で、生分解性、起泡性、泡質
に優れ、さっぱりとした使用感を有する皮膚用洗浄剤組
成物を提供することを目的とする。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成すべく鋭意検討した結果、両性界面活性剤である
Ｎ−アルキル（又はアルケニル）アスパラギン酸又はそ
の塩は、低刺激性であり、起泡性や生分解性に優れ、ベ
タイン型両性界面活性剤やイミダゾリニウムベタイン型
両性界面活性剤のような、他の両性界面活性剤に見られ
るすすぎ時のぬるつき感がなく、ほぼ中性領域に近いｐ
Ｈを示し、しかも石鹸と似たさっぱりとした使用感を与
えるため、皮膚用洗浄剤の主成分として非常に有用であ
ることを見いだした。

【０００８】又、Ｎ−アルキル（又はアルケニル）アス
パラギン酸又はその塩を、他の陰イオン界面活性剤、両
性界面活性剤、半極性界面活性剤、非イオン界面活性剤
と混合することで、良好な低刺激性、生分解性及び起泡
性を維持したまま、さっぱりした感触を与える皮膚用洗
浄剤組成物を提供できることを見いだした。

【０００９】しかも、従来の頭髪用洗浄剤の主剤として
汎用されてきた陰イオン界面活性剤、両性界面活性剤、
半極性界面活性剤、非イオン界面活性剤を主剤とし、本
発明のＮ−アルキル（又はアルケニル）アスパラギン酸
又はその塩を第二剤的に使用することで、低温安定性や
起泡性に優れた頭髪用洗浄剤組成物を提供できることを
見いだした。

【００１０】即ち、本発明に係る皮膚用又は頭髪用洗浄
剤組成物は、一般式（１） ［式中、Ｒは炭素数８〜２２の直鎖若しくは分枝鎖のア
ルキル基又はアルケニル基を表し、２つのＭは同一又は
異なって、水素原子、アルカリ金属イオン、アンモニウ
ムイオン、有機アンモニウムイオンを表す。］で表され
るＮ−アルキル（又はアルケニル）アスパラギン酸又は
その塩の一種又は二種以上を必須成分として配合するこ
とを特徴とする。本発明の皮膚用又は頭髪用洗浄剤組成
物は、更に、陰イオン界面活性剤、両性界面活性剤、非
イオン界面活性剤、半極性界面活性剤から選ばれた１種
又は２種以上の界面活性剤を含有していてもよい。

【００１１】

【発明の実施の形態】本発明に係る一般式（１）で表さ
れるＮ−アルキル（又はアルケニル）アスパラギン酸又
はその塩において、Ｒで表されるアルキル基又はアルケ
ニル基は、炭素数８〜２２の直鎖又は分枝鎖のアルキル
基又はアルケニル基である。Ｒの炭素数が８未満である
と良好な起泡性及び洗浄力が得られない。また、Ｒの炭
素数が２２を超えると、洗浄剤組成物の起泡性、水溶性
及び温度安定性が悪化するおそれがある。具体的なＲと
しては、オクチル基、２−エチルヘキシル基、デシル
基、ラウリル基、ミリスチル基、パルミチル基、ステア
リル基、オレイル基、イソステアリル基、イコシル基、
ベヘニル基、ヤシ油アルキル基、パーム核油アルキル
基、パーム油アルキル基、大豆油アルキル基等が例示さ
れる。

【００１２】又、該化合物を構成する２つのＭは、同一
又は異なって、水素原子、アルカリ金属イオン、アンモ
ニウムイオン、有機アンモニウムイオンである。アルカ
リ金属イオンとしては、リチウムイオン、ナトリウムイ
オン、カリウムイオンが例示される。有機アンモニウム
イオンとしては、モノエタノールアンモニウムイオン、
ジエタノールアンモニウムイオン、トリエタノールアン
モニウムイオン、イソプロパノールアンモニウムイオ
ン、塩基性アミノ酸のアンモニウムイオン等が例示され
る。

【００１３】本発明に係るＮ−アルキル（又はアルケニ
ル）アスパラギン酸又はその塩において、Ｍは水素原子
と上記の水素原子以外のイオンとからなるものが好まし
い。即ち、２つのＭが両方とも水素原子であるもの、２
つのＭの一方が水素原子で他方が水素原子以外のイオン
であるもの及び／又は２つのＭが両方とも水素原子以外
のイオンであるものが、混在してなるものが好ましい。
このとき、Ｍにおける水素原子と水素原子以外のイオン
との比は、皮膚用又は頭髪用洗浄剤に適した中性に近い
ｐＨと、適度な水溶性及び低温安定性を得るために、当
量比で水素原子／水素原子以外のイオン＝３／１〜１／
３であることが好ましく、より好ましくは２／１〜１／
２であり、特に１．５／１〜１／１．５であることが好
ましい。

【００１４】係るＮ−アルキル（又はアルケニル）アス
パラギン酸又はその塩として、Ｎ−オクチルアスパラギ
ン酸一ナトリウム、Ｎ−オクチルアスパラギン酸一カリ
ウム、Ｎ−デシルアスパラギン酸一ナトリウム、Ｎ−デ
シルアスパラギン酸一カリウム、Ｎ−ラウリルアスパラ
ギン酸一ナトリウム、Ｎ−ラウリルアスパラギン酸一カ
リウム、Ｎ−ラウリルアスパラギン酸一アンモニウム、
Ｎ−ラウリルアスパラギン酸一トリエタノールアミン、
Ｎ−ミリスチルアスパラギン酸一ナトリウム、Ｎ−ミリ
スチルアスパラギン酸一カリウム、Ｎ−パルミチルアス
パラギン酸一ナトリウム、Ｎ−パルミチルアスパラギン
酸一カリウム、Ｎ−ステアリルアスパラギン酸一ナトリ
ウム、Ｎ−ステアリルアスパラギン酸一カリウム、Ｎ−
オレイルアスパラギン酸一ナトリウム、Ｎ−オレイルア
スパラギン酸一カリウム、Ｎ−イソステアリルアスパラ
ギン酸一ナトリウム、Ｎ−イソステアリルアスパラギン
酸一カリウム、Ｎ−アラキルアスパラギン酸一ナトリウ
ム、Ｎ−アラキルアスパラギン酸一カリウム、Ｎ−ベヘ
ニルアスパラギン酸一ナトリウム、Ｎ−ベヘニルアスパ
ラギン酸一カリウム、Ｎ−ヤシ油アルキルアスパラギン
酸一ナトリウム、Ｎ−ヤシ油アルキルアスパラギン酸一
カリウム、Ｎ−ヤシ油アルキルアスパラギン酸一アンモ
ニウム、Ｎ−ヤシ油アルキルアスパラギン酸一トリエタ
ノールアミン、Ｎ−パーム核油アルキルアスパラギン酸
一ナトリウム、Ｎ−パーム核油アルキルアスパラギン酸
一カリウム、Ｎ−パーム核油アルキルアスパラギン酸一
アンモニウム、Ｎ−パーム核油アルキルアスパラギン酸
一トリエタノールアミン等が例示される。

【００１５】これらの中でも、優れた起泡性、水溶性及
び低温安定性を有する水溶液状又はペースト状の液体洗
浄剤に好適なものとして、Ｎ−ラウリルアスパラギン酸
一カリウム、Ｎ−ミリスチルアスパラギン酸一カリウ
ム、Ｎ−オレイルアスパラギン酸一カリウム、Ｎ−ヤシ
油アルキルアスパラギン酸一カリウム、Ｎ−パーム核油
アルキルアスパラギン酸一カリウムが推奨される。

【００１６】又、固形状又は粉末状の固体洗浄剤に使用
する場合は、上記液体洗浄剤に好適なものとして例示し
たものも使用できるが、吸湿性が小さくクラフト点の高
い界面活性剤がより適しており、これに好適なものとし
ては、Ｎ−ラウリルアスパラギン酸一ナトリウム、Ｎ−
ミリスチルアスパラギン酸一ナトリウム、Ｎ−パルミチ
ルアスパラギン酸一カリウム、Ｎ−オレイルアスパラギ
ン酸一ナトリウム、Ｎ−ヤシ油アルキルアスパラギン酸
一ナトリウム、Ｎ−パーム核油アルキルアスパラギン酸
一ナトリウムが例示される。

【００１７】本発明に係るＮ−アルキル（又はアルケニ
ル）アスパラギン酸又はその塩の製造方法は、特に限定
しないが、例えば、マレイン酸又はその塩を水及び／又
は水と親和性を示す有機溶媒中で高濃度下に相当する脂
肪族第一級アミンと加熱して付加反応させ、反応後溶媒
を減圧留去して乾燥し、次いでこの乾燥粗物を粉砕して
残存する未反応の脂肪族第一級アミンを溶媒で加熱洗浄
除去し、最後に減圧乾燥することで、容易に固体状の精
製物として得ることができる。その他、特開平５−１４
００５９号記載の方法によっても製造できる。

【００１８】本発明に係るＮ−アルキル（又はアルケニ
ル）アスパラギン酸又はその塩は、本発明の皮膚用又は
頭髪用洗浄剤組成物に、１種のみを配合しても良いし、
２種以上を適宜組み合わせて配合しても良い。

【００１９】本発明の皮膚用又は頭髪用洗浄剤組成物
は、水溶液状やペースト状の液体洗浄剤組成物、又は、
固形状や粉末状といった固体洗浄剤組成物として提供さ
れる。

【００２０】本発明の水溶液状やペースト状の液体洗浄
剤組成物の製造方法としては、特に制限はなく、例え
ば、Ｎ−アルキル（又はアルケニル）アスパラギン酸又
はその塩の固体状物を、必要に応じて他の界面活性剤と
共に、水に加えて均一に溶解させることにより得ること
ができる。係る液体洗浄剤組成物において、Ｎ−アルキ
ル（又はアルケニル）アスパラギン酸又はその塩の含有
量は、特に限定されるものではないが、有効成分として
２〜５０重量％、より好ましくは５〜４０重量％とする
ことにより、配合の効果が実感できる。

【００２１】又、本発明の固形状又は粉末状の固体洗浄
剤組成物の製造方法としては、特に制限はなく、例え
ば、粉末状の固体洗浄剤組成物は、Ｎ−アルキル（又は
アルケニル）アスパラギン酸又はその塩の粉末状物をそ
のまま、又は必要に応じて他の粉末状の界面活性剤とド
ライブレンドする方法や、Ｎ−アルキル（又はアルケニ
ル）アスパラギン酸又はその塩を、必要に応じて他の界
面活性剤と共に適量の水に加えて混合し、一旦高濃度ペ
ースト状物とし、次いでこれを噴霧乾燥する方法等によ
り得ることができる。又、固形状の固体洗浄剤組成物
は、例えば、Ｎ−アルキル（又はアルケニル）アスパラ
ギン酸又はその塩に、必要に応じて他の界面活性剤と共
に、少量の水を加えてニートソープ状に練り、これを型
枠等に入れて成形することにより得ることができ、その
他常法に従って製造することができる。係る固体洗浄剤
組成物において、Ｎ−アルキル（又はアルケニル）アス
パラギン酸又はその塩は、１〜１００重量％の範囲で使
用することができる。

【００２２】本発明の洗浄剤組成物は、上記のＮ−アル
キル（又はアルケニル）アスパラギン酸又はその塩に、
陰イオン界面活性剤、両性界面活性剤、半極性界面活性
剤、非イオン界面活性剤から選ばれた一種又は二種以上
の界面活性剤を配合することにより、低刺激性で、生分
解性、低温安定性、起泡性、泡質及び使用感により優れ
た洗浄剤組成物が得られる。

【００２３】本発明に係る陰イオン界面活性剤として
は、特にその種類を限定するものではなく、例えば炭素
数８〜１８のアルキル基（又はアルケニル基）を有する
アルキル（又はアルケニル）硫酸塩、炭素数８〜１８の
アルキル基（又はアルケニル基）を有するポリオキシエ
チレン（１〜５）アルキル（又はアルケニル）エーテル
硫酸塩［（）内の数値はエチレンオキシドの平均付加モ
ル数、以下同様］、炭素数８〜１８の脂肪族アシル基を
有するポリオキシエチレン（１〜５）脂肪酸モノエタノ
ールアミドエーテル硫酸塩、炭素数８〜１８のアルキル
基（又はアルケニル基）を有するポリオキシエチレン
（１〜５）スルホコハク酸モノアルキル（又はアルケニ
ル）エーテルエステル塩、炭素数８〜１８のアルキル基
を有するアルカンスルホン酸塩、炭素数８〜２０の親油
基を有するα−オレフィンスルホン酸塩、炭素数８〜１
８の脂肪酸由来の脂肪酸塩、炭素数８〜１８のアルキル
基（又はアルケニル基）を有するポリオキシエチレン
（１〜７）アルキル（又はアルケニル）エーテル酢酸
塩、炭素数８〜１８の脂肪族アシル基を有するポリオキ
シエチレン脂肪酸モノエタノールアミドエーテル酢酸
塩、炭素数８〜１８の脂肪酸由来の脂肪族アシルアミノ
酸塩（アシルグリシン塩、アシルサルコシン塩、アシル
アラニン塩、アシル−Ｎ−メチルアラニン塩、アシル−
Ｌ−グルタミン酸塩、アシル−Ｌ−アスパラギン酸
塩）、炭素数８〜１８の脂肪族アシル基を有するＮ−脂
肪族アシル−Ｎ−メチルタウリン塩、イセチオン酸エス
テル塩、炭素数８〜１８のアルキル基を有するモノアル
キルリン酸エステル塩、炭素数８〜１８のアルキル基を
有するポリオキシエチレン（１〜７）モノアルキルエー
テルリン酸エステル塩等が例示される。

【００２４】これらの陰イオン界面活性剤の内、液体洗
浄剤の用途では、アルキル基及びアシル基としてラウリ
ル基、ミリスチル基、ヤシ油アルキル基、パーム核油ア
ルキル基、ラウロイル基、ミリストイル基、ヤシ油脂肪
酸アシル基、パーム核油脂肪酸アシル基を有し、対イオ
ンがナトリウム、カリウム、アンモニウム、トリエタノ
ールアミンであるものが好ましい。中でも、皮膚用液体
洗浄剤の用途に要求される性能（低温安定性、起泡性、
低刺激性、使用感）の内、少なくとも複数の性能に優れ
るものとして、Ｎ−ラウロイルグリシン（又はサルコシ
ン）ナトリウム、Ｎ−ラウロイルグリシン（又はサルコ
シン）トリエタノールアミン、Ｎ−ラウロイルアラニン
（又はＮ−メチル−β−アラニン）ナトリウム、Ｎ−ラ
ウロイルアラニン（又はＮ−メチル−β−アラニン）ト
リエタノールアミン、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−グルタミン
酸（又はアスパラギン酸）ナトリウム（又はカリウ
ム）、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｌ−グルタミン酸（又
はアスパラギン酸）トリエタノールアミン、Ｎ−ヤシ油
脂肪酸アシル−Ｌ−グルタミン酸（又はアスパラギン
酸）カリウム、ポリオキシエチレン（１〜５）ラウリル
エーテル酢酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（1〜
５）ラウリルエーテル酢酸カリウム、ポリオキシエチレ
ン（1〜５）スルホコハク酸ラウリル二ナトリウム、ヤ
シ油脂肪酸カリウム、ヤシ油脂肪酸トリエタノールアミ
ン塩、ポリオキシエチレン（１〜５）ラウリルエーテル
硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（１〜５）ヤシ油
脂肪酸モノエタノールアミドエーテル硫酸ナトリウム等
が推奨される。

【００２５】また、これらの陰イオン界面活性剤の内、
固体洗浄剤の用途では、ヤシ油脂肪酸ナトリウム、ヤシ
油脂肪酸カリウム、牛脂脂肪酸ナトリウム、Ｎ−ラウロ
イル−Ｌ−グルタミン酸（又はアスパラギン酸）ナトリ
ウム、Ｎ−ミリストイル−Ｌ−グルタミン酸（又はアス
パラギン酸）ナトリウム、Ｎ−パルミトイル−Ｌ−グル
タミン酸（又はアスパラギン酸）ナトリウム、Ｎ−オレ
オイル−Ｌ−グルタミン酸（又はアスパラギン酸）ナト
リウム、Ｎ−ステアロイル−Ｌ−グルタミン酸（又はア
スパラギン酸）ナトリウム、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−
Ｌ−グルタミン酸（又はアスパラギン酸）ナトリウム、
Ｎ−牛脂肪酸アシル−Ｌ−グルタミン酸（又はアスパラ
ギン酸）ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウロ
イルグリシン（又はサルコシン）ナトリウム、ミリスト
イルアラニン（又はＮ−メチル−β−アラニン）ナトリ
ウム等が推奨される。

【００２６】これらの陰イオン界面活性剤を本発明の皮
膚用洗浄剤組成物に配合する場合、その配合量として
は、該組成物が液体の場合０．５〜２５重量％、固体の
場合０．５〜９９重量％が例示される。これらの陰イオ
ン界面活性剤は、脂肪酸塩を除き、程度の差はあるもの
の何れも皮膚洗浄後のすすぎ時にぬるつき感を与えるも
のであるので、本発明の皮膚用洗浄剤組成物に配合する
場合、その配合率は、各々の性質や性能に応じて適正量
は異なる。

【００２７】又、これらの陰イオン界面活性剤は、脂肪
酸塩を除き、頭髪用洗浄剤に主剤として常用されてお
り、本発明の頭髪用洗浄剤組成物の主剤として配合する
ことができる。このときの配合率は、各々の性質や性能
に応じて適正量は異なるが、該組成物が液体の場合２〜
４０重量％、固体の場合０．５〜９９重量％が例示され
る。

【００２８】本発明に係る両性界面活性剤としては、炭
素数８〜１８のアルキル基を有するアルキルジメチルア
ミノ酢酸ベタイン、同じくアルキルジメチルアミノヒド
ロキシスルホベタイン、炭素数８〜１８の脂肪族アシル
基を有する脂肪酸アミドプロピルベタイン、同じく脂肪
酸アミドプロピルアミノヒドロキシスルホベタイン、炭
素数８〜１８を有する脂肪酸由来のイミダゾリニウムベ
タイン型両性界面活性剤が例示される。これらの中で
も、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ヤシ油アル
キルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ラウリン酸アミドプ
ロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ヤシ油脂肪酸アミ
ドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ラウリン酸又
はヤシ油脂肪酸由来のイミダゾリニウムベタイン等が好
ましい。これらの両性界面活性剤の配合量は、本発明の
洗浄剤組成物が液体の場合、皮膚用では０．５〜２０重
量％、頭髪用では２〜４０重量％、又、本発明の洗浄剤
組成物が固体の場合、皮膚用では０．５〜４９重量％、
頭髪用では０．５〜９９重量％が例示される。

【００２９】本発明に係る半極性界面活性剤としては、
炭素数８〜１８のアルキル基を有するアルキルジメチル
アミンオキシド、炭素数８〜１８のアシル基を有する脂
肪酸アミドプロピルアミンオキシドが例示される。中で
も、ラウリルジメチルアミンオキシド、ヤシ油アルキル
ジメチルアミンオキシド、ラウリン酸アミドプロピルア
ミンオキシド、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルアミンオキ
シド等が好ましい。これらの半極性界面活性剤の配合量
は、本発明の洗浄剤組成物が液体の場合、皮膚用では１
〜２０重量％、頭髪用では２〜４０重量％、又、本発明
の洗浄剤組成物が固体の場合、皮膚用では０．５〜５０
重量％、頭髪用では０．５〜９９重量％が例示される。

【００３０】本発明に係る非イオン界面活性剤として
は、炭素数８〜１８の脂肪族アシル基を有するアルカノ
ールアミド類及びこれらのエチレンオキシド１〜１０モ
ル付加物、炭素数８〜１８のアルキル基を有するポリオ
キシエチレン（１〜２０）アルキルエーテル、炭素数８
〜１４のアルキル基又はポリオキシエチレン（１〜７）
アルキルエーテル基を有するアルキルポリグリコシド類
が例示される。中でも、ラウリン酸ジエタノールアミ
ド、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、パーム核油脂肪
酸ジエタノールアミド、ラウリン酸モノエタノールアミ
ド、ヤシ油脂坊酸モノエタノールアミド、パーム核油脂
肪酸モノエタノールアミド、及び前記モノエタノールア
ミド類のエチレンオキシド１〜７モル付加物、ポリオキ
シエチレン（１〜４）デシルエーテル、ポリオキシエチ
レン（１〜１５）ラウリルエーテル、ポリオキシエチレ
ン（１〜１５）ヤシ油アルキルエーテル等が好ましい。
これらの非イオン界面活性剤の本発明の皮膚用又は頭髪
用洗浄剤組成物への配合量は、０．２〜７重量％が例示
される。

【００３１】本発明の洗浄剤組成物には、上記の必須成
分に加えて洗浄剤に常用されている成分や添加剤を配合
することも可能である。即ち、陽イオン界面活性剤、プ
ロピレングリコール、グリセリン等の保湿剤、炭化水素
やエステル等の油性剤、減粘剤、メチルポリシロキサン
及びその誘導体やカチオン化セルロース等のコンディシ
ョニング剤、動植物のエキス及びその誘導体、有機酸、
色剤、防腐剤、キレート剤、紫外線吸収剤等を本発明の
効果を損なわない範囲で適宜配合できる。

【００３２】また、本発明の洗浄剤組成物において、そ
の用途により適度な粘度を持つ液状の洗浄剤組成物を調
製したい場合は、増粘剤を本発明の効果を損なわない範
囲で配合することができる。係る増粘剤としては、ポリ
オキシエチレン（６０）セトステアリルヒドロキシミリ
スチレンエーテル、ポリオキシエチレン（６０）セチル
ステアリルジエーテル等のポリエーテル型増粘剤、ジス
テアリン酸ポリエチレングリコール（１５０）、テトラ
ステアリン酸ポリオキシエチレン（１５０）ペンタエリ
スリット、トリイソステアリン酸ポリオキシエチレン
（１６０）ソルビタン、ポリオキシエチレン（１２０）
ジオイレン酸メチルグルコシド等のポリエーテルエステ
ル型増粘剤、ヒドロキシエチルセルロース、ポリアクリ
ル酸ナトリウム、キサンタンガム等の水溶性高分子、硫
酸ナトリウム、塩化ナトリウム等の無機塩等が例示され
る。これらの増粘剤は本発明の洗浄剤組成物に０．０５
〜５．０重量％配合することができる。

【００３３】尚、一般式（１）で表されるＮ−アルキル
（又はアルケニル）アスパラギン酸又はその塩の二級ア
ミノ基上の水素原子を、水酸基で置換されていてもよい
炭素数１〜３を有する短鎖アルキル基で置換した一連の
Ｎ−長鎖アルキル（又はアルケニル）アスパラギン酸又
はその塩も、一般式（１）で表されるＮ−アルキル（又
はアルケニル）アスパラギン酸又はその塩と類似の効果
を有すると考えられ、本発明の効果を損なわない範囲で
適宜配合できる。

【００３４】かくして得られる洗浄剤組成物は、ボディ
ソープ、ハンドソープ、洗顔料といった皮膚用洗浄剤や
頭髪用洗浄剤として極めて優れたものであるが、その他
にも使用時に人体に触れる可能性のある台所洗剤、ペッ
ト用洗浄剤等にも応用することができる。

【００３５】

【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明
する。但し、本発明はこれに限定されるものではない。

【００３６】尚、実施例中で用いた各種Ｎ−アルキル
（又はアルケニル）アスパラギン酸塩は次の如くして調
製した。

【００３７】製造例１ 攪拌機、温度計、窒素導入管、真空ポンプに接続できる
冷却管付きデカンターを備えた１Ｌ四つ口フラスコに無
水マレイン酸１３７．３ｇ（１．４モル）、水１２５．
１ｇを入れ、加熱せずに１時間攪拌して水和した。水冷
しながら水酸化カリウム８２．７ｇ（純度９５％、１．
４モル）を徐々に加えてマレイン酸一カリウム塩とし
た。ミリスチルアミン３０１．２ｇ（１．４モル）を加
えて、わずかに窒素を通気しながら湯浴中で昇温し、９
０〜９７℃に加熱して１０時間反応した。半固体状の反
応粗物を一旦冷却後、徐々に真空に切り替え、９０℃ま
で昇温しながら減圧脱水し、乾燥粗物とした。このもの
の未反応アミン含量４．１２％から求めた反応率は９
２．９％であった。これを乳鉢で粉砕し、５重量倍の９
９．５％エタノール中で加熱洗浄し、室温まで冷却後不
溶物を濾過で分取し、さらに減圧乾燥して目的とするＮ
−ミリスチルアスパラギン酸一カリウムの粉末〜塊状の
精製物を得た。精製歩留まりは８７．８％で、未反応ア
ミンの含有率は０．９４％であった。

【００３８】製造例２ 表１に記載のＮ−アルキル（又はアルケニル）アスパラ
ギン酸塩を製造例１と同様に調製し、実施例２〜６の化
合物とした。但し、無水マレイン酸の水和に用いる水
は、最終的に系中の目的物濃度が７８〜８０％となるに
必要な量とした。

【００３９】又、実施例中の試験方法は次の如くして行
った。

【００４０】（１）ｐＨ 試料をイオン交換水で濃度５％になるように希釈して、
２５℃で測定した。

【００４１】（２）低温安定性 有効成分濃度が２０％又は２５％になるようにイオン交
換水で希釈して調製した試料を、−５℃〜１０℃の温度
範囲において２．５℃刻みに調整した低温恒温槽に入れ
保存し、７２時間後の状態を観察し、最低透明維持温度
として測定した。

【００４２】（３）起泡性と泡安定性 Ｎ−アルキル（又はアルケニル）アスパラギン酸塩単独
の場合、試料濃度が０．３％になるようにイオン交換水
又は水道水で希釈し、所定の硬度に調整して２５℃でロ
ス・マイルス法により直後及び５分後の泡高さを測定し
た。他の界面活性剤との混合組成物の場合は、水道水で
濃度０．３％に希釈して測定した。

【００４３】起泡性は、直後の泡高さで、以下の４段階
で評価した。 ◎ ２３０mm以上 ○ ２００mm以上、２３０mm未満 △ １７０mm以上、２００mm未満 × １７０mm未満

【００４４】泡安定性は、５分後の泡高さ／直後の泡高
さの比で、以下の４段階で評価した。 ◎ ０．８５以上 ○ ０．８０以上、０．８５未満 △ ０．７５以上、０．８０未満× ０．７５未満

【００４５】（４）ヒト皮膚パッチ試験 濃度が０．５％になるように精製水で希釈した試料０．
０３ｇをフィンチャンバーを用いて、被験者の上腕屈側
部に２４時間閉塞貼付を行い、試料除去後１時間及び除
去後２４時間にそれぞれ皮膚の状態を観察してＩＣＤＲ
Ｇ基準により判定を行った。

【００４６】（５）生分解性試験 公共下水道局より入手した活性汚泥を用い、アニリンを
標準物質として、修正ＭＩＴＩ試験（Ｉ）により測定し
た。

【００４７】実施例１ 製造例１で得られたＮ−ミリスチルアスパラギン酸一カ
リウムを細かく砕いて粉末状とし、ｐＨ、低温安定性、
起泡性及び泡安定性を測定した。その結果を表１に示
す。

【００４８】実施例２〜６ 実施例１と同様に、表１に示すＮ−アルキル（又はアル
ケニル）アスパラギン酸塩を細かく砕いて粉末状とし、
これらのｐＨ、低温安定性、起泡性及び泡安定性を測定
した。その結果を表１に示す。

【００４９】

【００５０】何れも中性付近のｐＨで優れた起泡性を示
した。又、通常の水道水より高い硬水中でも起泡性は低
下しなかった。更に、何れの場合も良好な泡安定性を示
した。Ｎ−ラウリルアスパラギン酸一カリウム、Ｎ−オ
レイルアスパラギン酸一カリウム及びＮ−ヤシ油脂肪酸
一カリウムは低温安定性が良好で、液体洗浄剤組成物の
主剤として優れていることが判明した。

【００５１】尚、アルキル基を有し対イオンが一ナトリ
ウムであるものは殆ど吸湿性がなく、アルキル基を有し
対イオンが一カリウムであるもの及びオレイル基を有し
対イオンが一ナトリウムであるものは弱い吸湿性があ
り、一方、オレイル基を有し対イオンが一カリウムであ
るものはやや強い吸湿性を示すが、何れも粉体化が可能
であることから、固形状又は粉末状の合成石鹸、複合石
鹸への応用が可能である。

【００５２】実施例７〜１４ Ｎ−ラウリルアスパラギン酸一カリウム、Ｎ−ミリスチ
ルアスパラギン酸一カリウム、Ｎ−オレイルアスパラギ
ン酸一カリウムを表２に示す比率で含有する粉末状の試
料を調製し、そのｐＨ、低温安定性、起泡性及び泡安定
性を測定した。その結果を表２に示す。

【００５３】

【００５４】起泡性と泡安定性に優れるが低温安定性に
劣るＮ−ミリスチルアスパラギン酸一カリウムも、低温
安定性に優れるＮ−ラウリルアスパラギン酸一カリウム
やＮ−オレイルアスパラギン酸一カリウム等と混合する
ことで、双方の優れた性質を併せ持つ洗浄剤組成物を提
供できることが判明した。

【００５５】実施例１５〜１７ Ｎ−ラウリルアスパラギン酸一カリウム、Ｎ−ミリスチ
ルアスパラギン酸一カリウム、Ｎ−オレイルアスパラギ
ン酸一カリウムのヒト皮膚パッチ試験及び生分解性試験
を実施した。その結果を表３に示す。

【００５６】

【００５７】いずれも皮膚に対し低刺激性で、生分解性
も易分解性物質に分類されることがわかる。

【００５８】実施例１８〜２４ Ｎ−ラウリルアスパラギン酸一カリウム（Ａ）と表４に
示す第二界面活性剤（Ｂ）とを所定の組成比（合計濃度
２０重量％）で混合し、水を加えて１００とし、皮膚用
又は頭髪用の液体洗浄剤組成物を調製した。これらの低
温安定性、ｐＨ、起泡性及び泡安定性を測定した。その
結果を表４に示す。

【００５９】

【００６０】実施例２５〜３１ Ｎ−オレイルアスパラギン酸一カリウム（Ｃ）と表５に
示す第二界面活性剤（Ｄ）とを所定の組成比（合計濃度
２０重量％）で混合し、水を加えて１００とし、皮膚用
又は頭髪用の液体洗浄剤組成物を調製した。これらの低
温安定性、ｐＨ、起泡性及び泡安定性を測定した。その
結果を表５に示す。

【００６１】

【００６２】実施例３２〜３６ 表６に示した各成分を所定の組成比（合計濃度２５重量
％）で混合し、水を加えて１００とし、Ｎ−ラウリルア
スパラギン酸一カリウムを含有する皮膚洗浄剤及び頭髪
洗浄剤を調製した。これらのｐＨ、低温安定性、起泡性
及び泡安定性を測定した。その結果を表６に示す。

【００６３】

【００６４】実施例３７〜４１ 表７に示した各成分を所定の組成比（合計濃度２５重量
％）で混合し、水を加えて１００とし、Ｎ−オレイルア
スパラギン酸一カリウムを含有する皮膚洗浄剤及び頭髪
洗浄剤を調製した。これらのｐＨ、低温安定性、起泡性
及び泡安定性を測定した。その結果を表７に示す。

【００６５】

【００６６】

【発明の効果】本発明の洗浄剤組成物は、低刺激性且つ
高生分解性であり、起泡性、泡質、使用感に優れてお
り、固形石鹸、粉末石鹸、ハンドソープ、ボディソー
プ、洗顔料に代表される皮膚洗浄剤組成物に利用でき
る。又、頭髪用洗浄剤組成物に利用できる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4C083 AC182 AC242 AC481 AC482 AC542 AC622 AC662 AC712 AC782 CC23 CC38 DD17 DD21 DD22 DD23 EE06 EE10 FF01 4H003 AB03 AB05 AB10 AB31 AB44 AB46 AC13 AD02 AD04 BA01 BA09 BA12 BA15 DA02 FA02 FA03 FA17 FA18 FA21

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（１） ［式中、Ｒは炭素数８〜２２の直鎖若しくは分枝鎖のア
   ルキル基又はアルケニル基を表し、２つのＭは同一又は
   異なって、水素原子、アルカリ金属イオン、アンモニウ
   ムイオン又は有機アンモニウムイオンを表す。］で表さ
   れるＮ−アルキル（又はアルケニル）アスパラギン酸又
   はその塩の一種又は二種以上を含有する皮膚用又は頭髪
   用洗浄剤組成物。
2. 【請求項２】一般式（１）で表されるＮ−アルキル（又
   はアルケニル）アスパラギン酸又はその塩中の２つのＭ
   が、水素原子及び、アルカリ金属イオン、アンモニウム
   イオン、有機アンモニウムイオンから選ばれる水素原子
   以外のイオンの一種又は二種以上とからなり、２つのＭ
   における水素原子と水素原子以外のイオンとの比が当量
   比で水素原子／水素原子以外のイオン＝３／１〜１／３
   である、請求項１に記載の皮膚用又は頭髪用洗浄剤組成
   物。
3. 【請求項３】組成物の形態が水溶液状又はペースト状で
   ある、請求項１に記載の皮膚用又は頭髪用洗浄剤組成
   物。
4. 【請求項４】Ｎ−アルキル（又はアルケニル）アスパラ
   ギン酸又はその塩の含有量が５〜４０重量％である、請
   求項３に記載の皮膚用又は頭髪用洗浄剤組成物。
5. 【請求項５】組成物の形態が固形状又は粉末状である、
   請求項１に記載の皮膚用又は頭髪用洗浄剤組成物。
6. 【請求項６】Ｎ−アルキル（又はアルケニル）アスパラ
   ギン酸又はその塩の含有量が１〜１００重量％である、
   請求項５に記載の皮膚用又は頭髪用洗浄剤組成物。
7. 【請求項７】更に、陰イオン界面活性剤、両性界面活性
   剤、半極性界面活性剤、非イオン界面活性剤から選ばれ
   た１種又は２種以上の界面活性剤を含有する、請求項１
   に記載の皮膚用又は頭髪用洗浄剤組成物。